JP2002226366A - Liniment preparation for external use - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は分子内にカルボン酸
基を有する非ステロイド系消炎鎮痛薬とｌ−メントール
および金属酸化物とを含有してなる外用貼付剤に関す
る。さらに詳しくは、分子内にカルボン酸基を有する非
ステロイド系消炎鎮痛薬とその溶解剤、薬効成分または
清涼剤としてのｌ−メントールおよび非ステロイド系消
炎鎮痛薬の安定化剤またはエステル化抑制剤として金属
酸化物を含有してなる新規な外用貼付剤に関するもので
ある。The present invention relates to an external patch containing a non-steroidal anti-inflammatory drug having a carboxylic acid group in the molecule, l-menthol and a metal oxide. More specifically, as a non-steroidal anti-inflammatory analgesic having a carboxylic acid group in the molecule and its solubilizer, l-menthol as a medicinal ingredient or a cooling agent, and as a stabilizer or esterification inhibitor of the non-steroidal anti-inflammatory analgesic. The present invention relates to a novel external patch containing a metal oxide.
【０００２】[0002]
【従来の技術】非ステロイド系消炎鎮痛薬は優れた消炎
鎮痛効果を発揮する薬剤である。非ステロイド系消炎鎮
痛薬の投与形態には、経口剤、注射剤、坐剤及び外用剤
などが挙げられる。特に外用剤の場合、数多くのクリー
ム剤、貼付剤などが開発されているが、その多くに溶解
剤、薬効成分または清涼剤としてｌ−メントールが配合
されている。2. Description of the Related Art Non-steroidal anti-inflammatory analgesics are drugs that exhibit an excellent anti-inflammatory analgesic effect. Dosage forms for non-steroidal anti-inflammatory drugs include oral preparations, injections, suppositories, and external preparations. In particular, in the case of external preparations, many creams, patches and the like have been developed, and many of them contain l-menthol as a solubilizer, a medicinal ingredient or a cooling agent.
【０００３】ところが、非ステロイド系消炎鎮痛薬とし
て、その分子内にカルボン酸基を有するものを使用した
場合、しばしばｌ−メントールとの反応によりｌ−メン
トールエステル体が生成し、主薬の量が減少することが
明らかにされつつある。[0003] However, when a non-steroidal anti-inflammatory drug having a carboxylic acid group in the molecule is used, l-menthol ester is often formed by reaction with l-menthol, and the amount of the main drug decreases. Is being revealed.
【０００４】このような分子内にカルボン酸基を有する
非ステロイド系消炎鎮痛薬（以下、「カルボン酸型非ス
テロイド消炎鎮痛薬」ということがある）での、エステ
ル化による安定性等の問題については、すでに脂肪酸金
属塩を配合する技術が開示されている（国際公開 ＷＯ
９６／０８２４５号）。[0004] Such non-steroidal anti-inflammatory analgesics having a carboxylic acid group in the molecule (hereinafter sometimes referred to as “carboxylic acid-type non-steroidal anti-inflammatory analgesics”) have problems such as stability due to esterification. Has already disclosed a technique for blending a fatty acid metal salt (International Publication WO
96/08245).
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カルボン酸
型非ステロイド消炎鎮痛薬とｌ−メントールのエステル
化反応を、製剤自体の物性に影響を及ぼさず、しかも簡
単な手段で抑制する技術の提供をその課題とするもので
ある。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention relates to a technique for suppressing the esterification reaction of l-menthol with a carboxylic acid type nonsteroidal antiinflammatory drug by a simple means without affecting the physical properties of the preparation itself. Providing is the subject.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前述の課
題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、金属酸化物
を外用貼付剤基剤中に少量配合することによりカルボン
酸型非ステロイド消炎鎮痛薬とｌ−メントールのエステ
ル化反応を防止できることを見い出し、本発明を完成し
た。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by adding a small amount of a metal oxide to an external patch base, a carboxylic acid type non-metallic compound was prepared. The inventors have found that the esterification reaction between l-menthol and a steroid anti-inflammatory drug can be prevented and completed the present invention.
【０００７】すなわち本発明は、カルボン酸型非ステロ
イド消炎鎮痛薬とｌ−メントールおよび金属酸化物を含
有することを特徴とする外用貼付剤を提供するものであ
る。That is, the present invention provides an external patch characterized by containing a carboxylic acid type nonsteroidal anti-inflammatory drug, 1-menthol and a metal oxide.
【０００８】[0008]
【発明の実施の形態】本発明の外用貼付剤に配合される
カルボン酸型非ステロイド消炎鎮痛薬は、皮膚から吸収
され、主薬として消炎作用ないしは鎮痛作用を奏する化
合物である。このものは、分子内にカルボン酸基を有
し、非ステロイド性である点で共通性を有するものであ
る。具体的な例としては、アセメタシン、インドメタシ
ン、エトドラク、スリンダク等のインドール酢酸系消炎
鎮痛剤、サリチル酸、ジフルニサル等のサリチル酸系消
炎鎮痛剤、フルフェナム酸、メフェナム酸等のフェナム
酸系消炎鎮痛剤、アルクロフェナク、ジクロフェナク、
フェンブフェン、フェルビナク等のフェニル酢酸系消炎
鎮痛剤、イブプロフェン、オキサプロジン、ケトプロフ
ェン、ザルトプロフェン、スプロフェン、チアプロフェ
ン、プラノプロフェン、フルルビプロフェン、ロキソプ
ロフェン等のプロピオン酸系消炎鎮痛剤を挙げることが
できるが、これに限定されるものではない。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The carboxylic acid type non-steroidal anti-inflammatory analgesic compound to be incorporated in the external patch of the present invention is a compound which is absorbed from the skin and exerts an anti-inflammatory or analgesic effect as a main drug. This has a common feature in that it has a carboxylic acid group in the molecule and is non-steroidal. Specific examples include acemethasin, indomethacin, etodolac, indoleacetic acid-based anti-inflammatory analgesics such as sulindac, salicylic acid, salicylic acid-based anti-inflammatory analgesics such as diflunisal, flufenamic acid, fenamic acid-based anti-inflammatory analgesics such as mefenamic acid, alclofenac, Diclofenac,
Phenylacetic acid-based anti-inflammatory analgesics such as fenbufen and felbinac, and propionic acid-based anti-inflammatory analgesics such as ibuprofen, oxaprozin, ketoprofen, zaltoprofen, suprofen, thiaprofen, pranoprofen, flurbiprofen and loxoprofen can be mentioned. However, the present invention is not limited to this.
【０００９】また、本発明の外用貼付剤に配合されるｌ
−メントールは、既にカルボン酸型非ステロイド消炎鎮
痛薬の溶解剤としてや、薬効成分または清涼剤として用
いられている成分である。本発明においては、このｌ−
メントールに代え、これを主成分とするハッカ油等を使
用することができることはいうまでもない。[0009] In addition, the compound for use in the external patch of the present invention is
-Menthol is a component already used as a solubilizer for carboxylic acid type non-steroidal anti-inflammatory analgesics, as a medicinal ingredient or as a cooling agent. In the present invention, this l-
It goes without saying that peppermint oil or the like mainly containing menthol can be used instead of menthol.
【００１０】一方、本発明において、カルボン酸型非ス
テロイド消炎鎮痛薬とｌ−メントールのエステル化反応
を防止する金属酸化物としては、特に制約はないが、好
ましいものとして酸化亜鉛、酸化カルシウム、酸化チタ
ン、酸化マグネシウム等が挙げられ、特に酸化亜鉛が望
ましい。On the other hand, in the present invention, the metal oxide which prevents the esterification reaction between l-menthol and the carboxylic acid-type non-steroidal anti-inflammatory drug is not particularly limited, but preferred are zinc oxide, calcium oxide and oxide. Titanium, magnesium oxide and the like can be mentioned, and zinc oxide is particularly desirable.
【００１１】本発明の外用貼付剤は、上記３成分を適当
な外用貼付剤基剤中に配合し、常法により混合して外用
貼付剤組成物とし、これを適当な支持体に塗布し、必要
に応じて剥離フィルムないしは剥離紙を貼付することに
より得ることができる。The external patch of the present invention is prepared by mixing the above-mentioned three components into an appropriate external patch base and mixing them by a conventional method to prepare an external patch composition, and applying the composition to an appropriate support. It can be obtained by attaching a release film or release paper as required.
【００１２】この場合のカルボン酸型非ステロイド消炎
鎮痛薬の配合量は、特に制約はないが、一般には外用貼
付剤組成物中、０.１から２０質量％（以下、単に
「％」で示す）程度であり、好ましくは、０.３から９
％である。また、ｌ−メントールの配合量も、特に制約
はないが、一般には外用貼付剤組成物中、０.１から２
０％程度、好ましくは、１から１０％である。The amount of the carboxylic acid type nonsteroidal anti-inflammatory drug used in this case is not particularly limited, but is generally 0.1 to 20% by mass (hereinafter simply referred to as "%") in the external patch composition. ), Preferably from 0.3 to 9
%. The amount of l-menthol is not particularly limited, but is generally 0.1 to 2 in the external patch composition.
It is about 0%, preferably 1 to 10%.
【００１３】一方、本発明における金属酸化物の配合量
は、カルボン酸型非ステロイド系消炎鎮痛薬１に対する
重量比が０.０１〜２程度、特に０.０２〜１であること
が望ましい。０.０１未満であると充分なエステル化抑
制効果が得られない場合があり、また、２を越えてもそ
れ以上の効果の増大は認められない。On the other hand, the compounding amount of the metal oxide in the present invention is preferably such that the weight ratio to the carboxylic acid type non-steroidal anti-inflammatory drug 1 is about 0.01 to 2, particularly preferably 0.02 to 1. If it is less than 0.01, a sufficient effect of suppressing esterification may not be obtained, and if it exceeds 2, no further increase in the effect is observed.
【００１４】本発明に用いる金属酸化物は、従来の脂肪
酸金属塩を配合する技術と比較してはるかに少量で安定
化作用を発揮することから、その配合による粘着力の変
化など物性面への影響が少なく、さらにコストを削減す
ることが可能となる。The metal oxide used in the present invention exerts a stabilizing action in a much smaller amount than the conventional technique of blending a fatty acid metal salt, and therefore, the blending of the metal oxide on the physical properties such as a change in the adhesive strength. The influence is small, and the cost can be further reduced.
【００１５】本発明の外用貼付剤において使用される貼
付剤基剤としては、ゴム系粘着剤、アクリル系粘着剤、
含水性粘着基剤等が挙げられるが、ゴム系粘着剤がより
好ましい。このゴム系粘着剤の例としては、スチレン−
イソプレン−スチレンブロック共重合体、天然ゴム、ス
チレン・ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエン−スチ
レンブロック共重合体、ポリイソブチレン、ポリイソプ
レン及びブチルゴム等が挙げられ、これから選ばれた少
なくとも１種を使用することが好ましい。The adhesive base used in the external patch of the present invention includes a rubber adhesive, an acrylic adhesive,
Examples include a water-containing pressure-sensitive adhesive base, and a rubber pressure-sensitive adhesive is more preferable. Examples of this rubber-based adhesive include styrene-
Isoprene-styrene block copolymer, natural rubber, styrene-butadiene rubber, styrene-butadiene-styrene block copolymer, polyisobutylene, polyisoprene, butyl rubber and the like, and at least one selected from these may be used preferable.
【００１６】また、本発明の外用貼付剤組成物中には、
上記各成分と貼付剤基剤に加え、公知の任意成分を加え
ることができる。この任意成分としては、例えばグリコ
ール類、油脂類、極性溶剤等の吸収促進剤、例えばジブ
チルヒドロキシトルエン等の酸化防止剤、例えば流動パ
ラフィン、ひまし油、綿実油、パーム油、ヤシ油、ラノ
リン等の軟化剤、例えばロジン系樹脂、テルペン系樹
脂、石油系樹脂、フェノール系樹脂等の粘着付与剤を挙
げることができ、これらは必要に応じて適宜配合され
る。In the external patch composition of the present invention,
In addition to the above components and the patch base, known optional components can be added. Examples of the optional component include glycols, fats and oils, absorption promoters such as polar solvents, antioxidants such as dibutylhydroxytoluene, and softening agents such as liquid paraffin, castor oil, cottonseed oil, palm oil, coconut oil, and lanolin. Examples thereof include tackifiers such as rosin-based resins, terpene-based resins, petroleum-based resins, and phenol-based resins, and these are appropriately blended as needed.
【００１７】上記の外用貼付剤組成物を塗布する支持体
は、好ましくは薬物の放出に影響しないものであり、伸
縮性及び非伸縮性のいずれのものも用いることができ
る。例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブタ
ジエン、エチレン酢酸ビニル共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリエステル、ナイロン、ポリウレタン等の合成樹
脂フィルム又はシートあるいはこれらの積層体、多孔質
体、発泡体、紙、布及び不織布等より選択され、使用さ
れる。The support on which the above-mentioned external patch composition is applied is preferably one which does not affect the release of the drug, and any of elastic and non-elastic ones can be used. For example, a synthetic resin film or sheet such as polyethylene, polypropylene, polybutadiene, ethylene-vinyl acetate copolymer, polyvinyl chloride, polyester, nylon, polyurethane, or a laminate thereof, a porous body, a foam, paper, cloth, and a nonwoven fabric More selected and used.
【００１８】また、外用貼付剤組成物を被覆するための
剥離フィルムないし剥離紙は、ポリエチレン、ポリプロ
ピレン、ポリエステル等の高分子材料で作られたフィル
ムや、紙の上にシリコーンオイル等を塗布したものより
選択され、使用される。The release film or release paper for coating the external patch composition may be a film made of a polymer material such as polyethylene, polypropylene or polyester, or a paper obtained by applying silicone oil or the like on paper. More selected and used.
【００１９】本発明の外用貼付剤の製造方法の一例をよ
り具体的に、ゴム系粘着剤としてスチレン−イソプレン
−スチレンブロック共重合体を用いる場合を挙げ、説明
すれば次の通りである。An example of the method for producing an external patch of the present invention will be described in more detail with reference to a case where a styrene-isoprene-styrene block copolymer is used as a rubber-based pressure-sensitive adhesive.
【００２０】すなわち、まず、スチレン−イソプレン−
スチレンブロック共重合体、軟化剤、粘着付与剤樹脂等
を適宜所定の割合で加熱混合する。次に、カルボン酸型
非ステロイド系消炎鎮痛薬、ｌ−メントール及び金属酸
化物を加え、均一な融解物を得る。更に、この融解物を
ドクターナイフ、リバースロール等の展延機を用いて剥
離フィルムもしくは剥離紙に展延塗布し、その上に支持
体を貼り合わせる。最後に、必要な大きさにこれを切断
する。That is, first, styrene-isoprene-
A styrene block copolymer, a softener, a tackifier resin, and the like are appropriately mixed by heating at a predetermined ratio. Next, a carboxylic acid-type non-steroidal anti-inflammatory drug, l-menthol and metal oxide are added to obtain a uniform melt. Further, this melt is spread and applied to a release film or release paper using a spreader such as a doctor knife or a reverse roll, and a support is laminated thereon. Finally, cut this to the required size.
【００２１】以上述べた製造方法により、本発明の外用
貼付剤が得られるが、本発明の外用貼付剤の製造方法が
上記方法に限られるものでないことはいうまでもない。The external patch of the present invention can be obtained by the production method described above, but it goes without saying that the method of producing the external patch of the present invention is not limited to the above method.
【００２２】かくして得られる本発明の外用貼付剤は、
その中に含有される金属酸化物の作用により、カルボン
酸型非ステロイド消炎鎮痛薬とｌ−メントールのエステ
ル化反応が防止されるので、保存しても主薬であるカル
ボン酸型非ステロイド消炎鎮痛薬の濃度が経時的に低下
することなく、安定な薬効を期待することができるもの
である。The external patch of the present invention thus obtained is
The action of the metal oxide contained therein prevents the esterification reaction between the carboxylic acid type non-steroidal anti-inflammatory drug and l-menthol. Can be expected to have a stable drug effect without a decrease in the concentration over time.
【００２３】[0023]
【実施例】以下、実施例及び試験例を挙げ、本発明を更
に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例等になん
ら制約されるものではない。なお、実施例中、部とある
のはすべて重量部を意味する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples and test examples, but the present invention is not limited to these examples. In Examples, “parts” means “parts by weight”.
【００２４】実 施 例 １ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 1 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００２５】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ４０.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ４５.４部 ロジンエステル １０.０部 （商品名 ＫＥ−３１１） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.１部(Composition) Flurbiprofen 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 40.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 45.4 parts Rosin ester 10.0 parts (product Name KE-311) Dibutylhydroxytoluene 0.5 part 1-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.1 part
【００２６】（ 製 法 ）スチレン−イソプレン−スチ
レンブロック共重合体、流動パラフィン、ロジンエステ
ル及びジブチルヒドロキシトルエンを加熱混合し、次に
フルルビプロフェン、ｌ−メントール及び酸化亜鉛を加
え、均一な融解物を得る。得られた融解物をドクターナ
イフ展膏機を用いて剥離フィルム（ポリエステル）に１
００ｇ／ｍ 2 で展延塗布の後、塗布面に支持体（不織
布）を貼り合わせ、所望の大きさに切断し、貼付剤とし
た。(Production method) Styrene-isoprene-styrene
Len block copolymer, liquid paraffin, rosin ester
And dibutylhydroxytoluene by heating and mixing, then
Add flurbiprofen, l-menthol and zinc oxide
To obtain a uniform melt. Dr.ana
1 to release film (polyester) using IF plastering machine
00g / m Two After spread-coating with
Fabric) and cut into the desired size to make a patch.
Was.
【００２７】実 施 例 ２ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 2 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００２８】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン ２.５部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３０.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１０７） スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 １０.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１１２ 流動パラフィン ３９.３部 ロジンエステル １５.０部 （商品名 エステルガムＨ） ジブチルヒドロキシトルエン １.０部 ｌ−メントール ２.０部 酸化カルシウム ０.２部(Composition) Flurbiprofen 2.5 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 30.0 parts (trade name Clayton D-1107) Styrene-isoprene-styrene block copolymer 10.0 parts ( Trade name Clayton D-1112 Liquid paraffin 39.3 parts Rosin ester 15.0 parts (trade name Ester gum H) Dibutylhydroxytoluene 1.0 part l-Menthol 2.0 parts Calcium oxide 0.2 part
【００２９】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００３０】実 施 例 ３ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 3 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００３１】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３０.０部 （商品名 ソルプレン４１８） 流動パラフィン ５０.８部 ロジンエステル １５.０部 （商品名 スーパーエステルＳ−１００） ジブチルヒドロキシトルエン １.０部 ｌ−メントール ２.０部 酸化亜鉛 ０.２部(Composition) Flurbiprofen 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 30.0 parts (trade name Sorprene 418) Liquid paraffin 50.8 parts Rosin ester 15.0 parts (trade name Super) Ester S-100) Dibutylhydroxytoluene 1.0 part 1-Menthol 2.0 parts Zinc oxide 0.2 parts
【００３２】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００３３】実 施 例 ４以下の組成及び製法により、
貼付剤を得た。Example 4 By the following composition and production method,
A patch was obtained.
【００３４】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２８.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１１２） 流動パラフィン ３６.９６部 ロジンエステル ３０.０部 （商品名 ハーコリンＤ） ｌ−メントール ３.０部 酸化カルシウム ０.０４部(Composition) Flurbiprofen 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 28.0 parts (trade name Clayton D-1112) Liquid paraffin 36.96 parts Rosin ester 30.0 parts (product) Name Hercoline D) 1-menthol 3.0 parts Calcium oxide 0.04 parts
【００３５】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００３６】実 施 例 ５ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 5 A patch was obtained by the following composition and manufacturing method.
【００３７】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ４０.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ４５.４５部 ロジンエステル １０.０部 （商品名 ＫＥ−３１１） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０５部(Composition) Flurbiprofen 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 40.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 45.45 parts Rosin ester 10.0 parts (product) Name KE-311) Dibutylhydroxytoluene 0.5 part 1-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.05 part
【００３８】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００３９】実 施 例 ６ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 6 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００４０】 （ 組 成 ） インドメタシン １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ４０.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ４５.４５部 ロジンエステル １０.０部 （商品名 ＫＥ−３１１） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０５部(Composition) Indomethacin 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 40.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 45.45 parts Rosin ester 10.0 parts (trade name KE- 311) Dibutylhydroxytoluene 0.5 part 1-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.05 part
【００４１】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００４２】実 施 例 ７ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 7 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００４３】 （ 組 成 ） インドメタシン ０.５部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２５.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ５５.０部 粘着付与剤（ロジンエステル） １７.５部 （商品名 ＫＥ−３１１） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール １.０部 酸化マグネシウム ０.５部(Composition) Indomethacin 0.5 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 25.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 55.0 parts Tackifier (rosin ester) 17.5 parts (Product name KE-311) 0.5 parts of dibutylhydroxytoluene 1.0 part of l-menthol 0.5 parts of magnesium oxide
【００４４】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Preparation method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００４５】実 施 例 ８ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 8 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００４６】 （ 組 成 ） インドメタシン ２.５部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３０.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１１２） スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 １０.０部 （商品名 クインタック３４２１） 流動パラフィン ３９.３部 ロジンエステル １５.０部 （商品名 フォーラル８５） ジブチルヒドロキシトルエン １.０部 ｌ−メントール ２.０部 酸化チタン ０.２部(Composition) Indomethacin 2.5 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 30.0 parts (trade name Clayton D-1112) Styrene-isoprene-styrene block copolymer 10.0 parts (trade name Quinn) Tac 3421) Liquid paraffin 39.3 parts Rosin ester 15.0 parts (trade name FORAL 85) Dibutylhydroxytoluene 1.0 parts l-menthol 2.0 parts Titanium oxide 0.2 parts
【００４７】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００４８】実 施 例 ９ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 9 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００４９】 （ 組 成 ） インドメタシン ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２８.０部 （商品名 クインタック３４２１） 流動パラフィン ３１.９６部 ロジンエステル ５.０部 （商品名 フォーラル１０５） ロジンエステル ３０.０部 （商品名 パインクリスタルＫＥ−１００） ｌ−メントール ３.０部 酸化マグネシウム ０.０４部(Composition) Indomethacin 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 28.0 parts (trade name Quintac 3421) Liquid paraffin 31.96 parts Rosin ester 5.0 parts (trade name Foral 105) Rosin ester 30.0 parts (trade name Pine Crystal KE-100) 1-menthol 3.0 parts Magnesium oxide 0.04 parts
【００５０】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００５１】実 施 例 １０ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 10 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００５２】 （ 組 成 ） フェルビナク １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ４０.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ４５.４５部 ロジンエステル １０.０部 （商品名 ＫＥ−３１１） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０５部(Assembly) Felbinac 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 40.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 45.45 parts Rosin ester 10.0 parts (trade name KE- 311) Dibutylhydroxytoluene 0.5 part 1-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.05 part
【００５３】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００５４】実 施 例 １１ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 11 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００５５】 （ 組 成 ） フェルビナク ５.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ５.０部 （商品名 クレイトンＤ−ＫＸ４０１） 流動パラフィン ４２.０部 テルペン系樹脂 ４４.５部 （商品名 クリアロン） ジブチルヒドロキシトルエン ０.５部 ｌ−メントール ２.０部 酸化マグネシウム １.０部(Assembly) Felbinac 5.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 5.0 parts (trade name Clayton D-KX401) Liquid paraffin 42.0 parts Terpene resin 44.5 parts (trade name CLEARON) ) Dibutylhydroxytoluene 0.5 part 1-menthol 2.0 parts Magnesium oxide 1.0 part
【００５６】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００５７】実 施 例 １２ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 12 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００５８】 （ 組 成 ） フェルビナク ２.５部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３０.０部 （商品名 クインタック３４２１） 流動パラフィン ４９.３部 ロジンエステル １５.０部 （商品名 フォーラル１０５） ジブチルヒドロキシトルエン １.０部 ｌ−メントール ２.０部 酸化マグネシウム ０.２部(Composition) Felbinac 2.5 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 30.0 parts (trade name Quintac 3421) Liquid paraffin 49.3 parts Rosin ester 15.0 parts (trade name Foral 105) Dibutylhydroxytoluene 1.0 part 1-menthol 2.0 parts Magnesium oxide 0.2 part
【００５９】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００６０】実 施 例 １３ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 13 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００６１】 （ 組 成 ） フェルビナク ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２８.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１０７） 流動パラフィン ３６.９６部 ロジンエステル ３０.０部 （商品名 スーパーエステルＳ−１００） ｌ−メントール ３.０部 酸化チタン ０.０４部(Composition) Felbinac 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 28.0 parts (trade name Clayton D-1107) Liquid paraffin 36.96 parts Rosin ester 30.0 parts (trade name Super Ester) S-100) l-menthol 3.0 parts titanium oxide 0.04 parts
【００６２】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００６３】実 施 例 １４ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 14 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００６４】 （ 組 成 ） フェルビナク ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ２８.０部 （商品名 ソルプレン４１８） 流動パラフィン ３１.９６部 ロジンエステル ３０.０部 （商品名 エステルガムＨ） ロジンエステル ５.０部 （商品名 フォーラル８５） ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０４部(Composition) Felbinac 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 28.0 parts (trade name Sorprene 418) Liquid paraffin 31.96 parts Rosin ester 30.0 parts (trade name Ester gum H) Rosin ester 5.0 parts (trade name FORAL 85) l-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.04 parts
【００６５】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００６６】実 施 例 １５ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 15 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００６７】 （ 組 成 ） インドメタシン １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１０７） 天然ゴム １５.０部 流動パラフィン ２７.９８部 ロジンエステル ２０.０部 （商品名 ハーコリンＤ） ｌ−メントール １.０部 酸化チタン ０.０２部(Composition) Indomethacin 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 35.0 parts (trade name Clayton D-1107) Natural rubber 15.0 parts Liquid paraffin 27.98 parts Rosin ester 20.0 parts Part (trade name: Herculin D) l-menthol 1.0 part titanium oxide 0.02 part
【００６８】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００６９】実 施 例 １６ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 16 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００７０】 （ 組 成 ） フェルビナク １.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５.０部 （商品名 クレイトンＤ−１１１２） 天然ゴム １５.０部 流動パラフィン ２７.９８部 ロジンエステル ２０.０部 （商品名 パインクリスタルＫＥ−１００） ｌ−メントール １.０部 酸化カルシウム ０.０２部(Assembly) Felbinac 1.0 part Styrene-isoprene-styrene block copolymer 35.0 parts (trade name Clayton D-1112) Natural rubber 15.0 parts Liquid paraffin 27.98 parts Rosin ester 20.0 Part (trade name Pine Crystal KE-100) l-menthol 1.0 part calcium oxide 0.02 part
【００７１】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００７２】実 施 例 １７ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 17 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００７３】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 ３５.０部 （商品名 クインタック３４２１） 天然ゴム １５.０部 流動パラフィン ２８.９８部 ロジンエステル １８.０部 （商品名 フォーラル８５） ｌ−メントール １.０部 酸化マグネシウム ０.０２部(Composition) Flurbiprofen 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 35.0 parts (trade name Quintac 3421) Natural rubber 15.0 parts Liquid paraffin 28.98 parts Rosin ester 18 1.0 part (trade name: Foral 85) l-menthol 1.0 part Magnesium oxide 0.02 part
【００７４】（ 製 法 ）実施例１と同様にして貼付剤
とした。(Production method) A patch was prepared in the same manner as in Example 1.
【００７５】実 施 例 １８ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 18 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００７６】 （ 組 成 ） インドメタシン ２.０部 スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体 １５.０部 （商品名 ソルプレン４１８） 天然ゴム ３５.０部 流動パラフィン ２８.９８部 ロジンエステル １８.０部 （商品名 フォーラル１０５） ｌ−メントール １.０部 酸化亜鉛 ０.０２部(Assembly) Indomethacin 2.0 parts Styrene-isoprene-styrene block copolymer 15.0 parts (trade name: Soprene 418) Natural rubber 35.0 parts Liquid paraffin 28.98 parts Rosin ester 18.0 parts Product name Foral 105) l-menthol 1.0 part Zinc oxide 0.02 part
【００７７】実 施 例 １９ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 19 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００７８】 （ 組 成 ） インドメタシン ０.５部 天然ゴム ４０.０部 ポリブテン ９.５部 （商品名 ポリブテンＨＶ−３００） 脂環族飽和炭化水素樹脂 ４６.６９部 （商品名 アルコンＰ−１００） ジブチルヒドロキシトルエン ０.３部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０１部(Composition) Indomethacin 0.5 part Natural rubber 40.0 parts Polybutene 9.5 parts (trade name Polybutene HV-300) Alicyclic saturated hydrocarbon resin 46.69 parts (trade name Alcon P-100) Dibutylhydroxytoluene 0.3 part 1-menthol 3.0 parts Zinc oxide 0.01 part
【００７９】（ 製 法 ）天然ゴム以下すべてのものを
溶剤（トルエン及びヘキサン）に溶解し、均一な融解物
を得る。次にこの溶解物をドクターナイフ展膏機を用い
て剥離フィルム（ポリエステル）に溶在留去後の膏体重
量が１００ｇ／ｍ2 になるように展延塗布後、熱風乾燥
し、塗布面に支持体（不織布）を貼り合わせた。以下実
施例１と同様にして貼付剤を得た。(Production method) All of natural rubber and below are dissolved in a solvent (toluene and hexane) to obtain a uniform melt. Next, this melted product is spread and applied to a release film (polyester) using a doctor knife plaster so that the weight of the paste after dissolved and distilled off becomes 100 g / m 2 , followed by drying with hot air and supporting the coated surface. The body (nonwoven fabric) was bonded. Thereafter, a patch was obtained in the same manner as in Example 1.
【００８０】実 施 例 ２０ 以下の組成及び製法により、貼付剤を得た。Example 20 A patch was obtained by the following composition and production method.
【００８１】 （ 組 成 ） フルルビプロフェン ０.５部 天然ゴム ４０.０部 ポリブテン ９.５部 （商品名 ポリブテンＨＶ−３００） 脂環族飽和炭化水素樹脂 ４６.６９部 （商品名 アルコンＰ−１００） ジブチルヒドロキシトルエン ０.３部 ｌ−メントール ３.０部 酸化亜鉛 ０.０１部(Composition) Flurbiprofen 0.5 part Natural rubber 40.0 parts Polybutene 9.5 parts (trade name Polybutene HV-300) Alicyclic saturated hydrocarbon resin 46.69 parts (trade name Alcon P -100) 0.3 parts of dibutylhydroxytoluene 3.0 parts of l-menthol 3.0 parts of zinc oxide 0.01 part
【００８２】（ 製 法 ）天然ゴム以下すべてのものを
溶剤（トルエン及びヘキサン）に溶解し、以下実施例１
９と同様にして貼付剤を得た。(Preparation method) All of natural rubber and the following were dissolved in a solvent (toluene and hexane).
In the same manner as in 9, a patch was obtained.
【００８３】比 較 例 １ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例１と全く同様の配合
及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 1 A patch was prepared in exactly the same manner as in Example 1 except that zinc oxide was not used.
【００８４】比 較 例 ２ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例５と全く同様の配合
及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 2 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 5 except that zinc oxide was not blended.
【００８５】比 較 例 ３ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例６と全く同様の配合
及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 3 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 6, except that zinc oxide was not blended.
【００８６】比 較 例 ４ 酸化マグネシウムを配合しない以外は実施例７と全く同
様の配合及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 4 A patch was prepared in the same manner as in Example 7 except that magnesium oxide was not used.
【００８７】比 較 例 ５ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例１０と全く同様の配
合及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 5 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 10 except that zinc oxide was not blended.
【００８８】比 較 例 ６ 酸化マグネシウムを配合しない以外は実施例１１と全く
同様の配合及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 6 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 11 except that magnesium oxide was not blended.
【００８９】比 較 例 ７ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例１９と全く同様の配
合及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 7 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 19 except that zinc oxide was not blended.
【００９０】比 較 例 ８ 酸化亜鉛を配合しない以外は実施例２０と全く同様の配
合及び製造法で貼付剤とした。Comparative Example 8 A patch was prepared in exactly the same formulation and production method as in Example 20, except that zinc oxide was not blended.
【００９１】試 験 例 １ 安 定 性 試 験 ：実施例１、５〜７、１０〜１１及び
１９〜２０並びに比較例１〜８の貼付剤を６０℃に１箇
月保存し、１箇月後の薬物含量及びｌ−メントールエス
テル体生成量を測定した。結果を表１に示す。Test Example 1 Stability test: The patches of Examples 1, 5 to 7, 10 to 11 and 19 to 20 and Comparative Examples 1 to 8 were stored at 60 ° C. for one month, and after one month, The drug content and the amount of 1-menthol ester formed were measured. Table 1 shows the results.
【００９２】[0092]
【表１】 [Table 1]
【００９３】上記表１の結果から明らかなように、金属
酸化物を配合した実施例の貼付剤は、いずれも金属酸化
物を配合していない比較例の貼付剤に比べ残存薬物含量
が多く、ｌ−メントールエステル体生成を明らかに抑制
していた。As is evident from the results in Table 1 above, the patch of the example containing the metal oxide had a higher residual drug content than the patch of the comparative example containing no metal oxide. The formation of l-menthol ester was clearly suppressed.
【００９４】[0094]
【発明の効果】本発明の貼付剤は、組成中に配合した金
属酸化物の作用により、分子内にカルボン酸基を有する
非ステロイド系消炎鎮痛薬とｌ−メントールとのエステ
ル化反応を抑制することができるものである。従って、
当該貼付剤は、非ステロイド系消炎鎮痛薬とｌ−メント
ールを含みながら、非ステロイド系消炎鎮痛薬の安定性
を大幅に改善された外用貼付剤として有利に利用するこ
とができるものである。 以 上The patch of the present invention suppresses the esterification reaction between l-menthol and a nonsteroidal anti-inflammatory analgesic having a carboxylic acid group in the molecule by the action of the metal oxide incorporated in the composition. Is what you can do. Therefore,
The patch, which contains a non-steroidal anti-inflammatory drug and l-menthol, can be advantageously used as an external patch having significantly improved stability of the non-steroidal anti-inflammatory drug. that's all
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ６１Ｋ 31/381 Ａ６１Ｋ 31/381 31/405 31/405 31/407 31/407 31/421 31/421 31/436 31/436 45/00 45/00 47/02 47/02 47/06 47/06 47/10 47/10 47/32 47/32 47/44 47/44 Ａ６１Ｐ 29/00 Ａ６１Ｐ 29/00 (72)発明者 加来 稔浩 佐賀県鹿島市大字納富分2596番地１ 祐徳 薬品工業株式会社内 Ｆターム(参考） 4C076 AA74 BB31 CC01 CC04 DD29Q DD34A DD37S EE04 EE55 FF04 FF17 FF36 FF51 FF56 4C084 AA22 AA23 AA27 MA02 MA05 MA32 MA63 NA03 NA05 NA08 ZA082 ZA891 ZB112 ZC752 4C086 AA01 BB01 BB02 BC14 BC15 BC69 DA17 MA03 MA05 MA09 MA32 MA63 NA03 NA08 ZA08 ZA89 ZB11 ZC75 4C206 AA01 CA13 DA21 DA23 DA25 FA31 FA33 JA19 JB02 KA01 MA03 MA05 MA52 MA83 NA03 NA08 ZA08 ZA89 ZB11 ZC75──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 7 Identification symbol FI Theme coat ゛ (Reference) A61K 31/381 A61K 31/381 31/405 31/405 31/407 31/407 31/421 31/421 31 / 436 31/436 45/00 45/00 47/02 47/02 47/06 47/06 47/10 47/10 47/32 47/32 47/44 47/44 A61P 29/00 A61P 29/00 ( 72) Inventor Toshihiro Kaku 2596 No. 1, Nobumi, Kashima City, Saga Prefecture F-term in Yutoku Pharmaceutical Co., Ltd. MA32 MA63 NA03 NA05 NA08 ZA082 ZA891 ZB112 ZC752 4C086 AA01 BB01 BB02 BC14 BC15 BC69 DA17 MA03 MA05 MA09 MA32 MA63 NA03 NA08 ZA08 ZA89 ZB11 ZC75 4C206 AA01 CA13 DA21 DA23 DA25 FA31 FA33 JA19 ZB08 MA01
Claims (7)
イド系消炎鎮痛薬とｌ−メントールおよび金属酸化物を
含有することを特徴とする外用貼付剤。1. An external patch comprising a non-steroidal anti-inflammatory analgesic having a carboxylic acid group in the molecule, l-menthol and a metal oxide.
金属酸化物の配合重量比が、非ステロイド系消炎鎮痛薬
１に対して金属酸化物０.０１〜２である請求項第１項
に記載の外用貼付剤。2. The method according to claim 1, wherein the weight ratio of the metal oxide to the non-steroidal anti-inflammatory drug is 0.01 to 2 for the non-steroidal anti-inflammatory drug. External patch.
痛薬の安定化剤またはエステル化抑制剤として作用する
ものである請求項第１項または第２項記載の外用貼付
剤。3. The external patch according to claim 1, wherein the metal oxide acts as a stabilizer or an esterification inhibitor for a non-steroidal anti-inflammatory drug.
ウム、酸化チタン、酸化マグネシウムから選ばれた金属
酸化物の少なくとも１種である請求項第１項ないし第３
項のいずれかの項記載の外用貼付剤。4. The metal oxide according to claim 1, wherein said metal oxide is at least one metal oxide selected from zinc oxide, calcium oxide, titanium oxide and magnesium oxide.
The external patch according to any one of the above items.
ドール酢酸系消炎鎮痛剤、サリチル酸系消炎鎮痛剤、フ
ェナム酸系消炎鎮痛剤、フェニル酢酸系消炎鎮痛剤また
はプロピオン酸系消炎鎮痛剤である請求項第１項ないし
第４項のいずれかの項記載の外用貼付剤。5. The method according to claim 1, wherein the non-steroidal anti-inflammatory drug is an indoleacetic acid-based anti-inflammatory drug, a salicylic acid-based anti-inflammatory drug, a phenamic acid-based anti-inflammatory drug, a phenylacetic acid-based anti-inflammatory drug, or a propionic acid-based anti-inflammatory drug. Item 4. The external patch according to any one of Items 1 to 4.
メタシン、インドメタシン、エトドラク、スリンダク、
サリチル酸、ジフルニサル、フルフェナム酸、メフェナ
ム酸、アルクロフェナク、ジクロフェナク、フェンブフ
ェン、フェルビナク、イブプロフェン、オキサプロジ
ン、ケトプロフェン、ザルトプロフェン、スプロフェ
ン、チアプロフェン、プラノプロフェン、フルルビプロ
フェンおよびロキソプロフェンよりなる群から選ばれた
ものである請求項第１項ないし第４項のいずれかの項記
載の外用貼付剤。6. The method of claim 6, wherein the non-steroidal anti-inflammatory drug is acemethacin, indomethacin, etodolac, sulindac,
Salicylic acid, diflunisal, flufenamic acid, mefenamic acid, alclofenac, diclofenac, fenbufen, felbinac, ibuprofen, oxaprozin, ketoprofen, zaltoprofen, suprofen, thiaprofen, planoprofen, flurbiprofen and loxoprofen The external patch according to any one of claims 1 to 4.
１項ないし請求項第６項のいずれかの項記載の外用貼付
剤。7. The external patch according to claim 1, wherein the base component is a rubber-based pressure-sensitive adhesive.
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