JP2002241238A - 毛髪化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 浸透促進剤として含有するラクトン及びその
加水分解物由来の匂いと調和のとれた香りが持続する毛
髪化粧料の提供。 【解決手段】 次の成分(A)及び(B) (A) ５又は６員環のラクトン骨格を有する化合物 (B) ClogP値1.5以下の香料物質とClogP値3.0以上の香料
物質の組み合わせから成る香料組成物 を含有する毛髪化粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、浸透促進剤として
含有するラクトン及びその加水分解物由来の匂いと調和
のとれた香りが持続する毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】ラクトン系浸透促進剤であるγ-ブチロ
ラクトン等は、毛髪との馴染みが良く、他の浸透促進
剤、例えばベンジルアルコール等と比較すると、直接染
料を配合した染毛剤の場合、髪に対しては非常に染色し
やすいが、皮膚に対しては着色しにくいという優れた効
果がある。一方、浸透促進剤は髪に浸透するものである
ため、ラクトン及びその加水分解物に由来するやや甘く
青臭い匂いが髪に長く残り、通常の調合香料での組み合
わせではバランスが悪く、この匂いが非常に気になる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明は、浸
透促進剤として含有するラクトン及びその加水分解物由
来の匂いと調和のとれた香りが持続する毛髪化粧料を提
供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、一定のCl
ogP値を有する香料物質の組み合わせから成る香料成分
を使用すれば、ラクトン系浸透促進剤に由来するやや甘
く青臭い匂いとの調和のとれた香りが得られることを見
出した。

【０００５】すなわち、本発明は、次の成分(A)及び(B) (A) ５又は６員環のラクトン骨格を有する化合物 (B) ClogP値1.5以下の香料物質とClogP値3.0以上の香料
物質の組み合わせから成る香料組成物 を含有する毛髪化粧料を提供するものである。

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明に用いられる成分(A)のラ
クトン化合物としては、次の一般式(1)又は(2)で表され
るものが好ましい。

【０００７】

【化１】

【０００８】〔式中、Ｒ¹及びＲ²は相異なる置換基を示
し、ａ及びｂは０又は１を示す。〕

【０００９】一般式(1)及び(2)におけるＲ¹及びＲ²とし
ては、直鎖、分岐鎖又は環状のアルキル基、水酸基、ス
ルホン酸基、リン酸基、カルボキシ基、フェニル基、ス
ルホアルキル基、リン酸アルキル基、カルボキシアルキ
ル基等が好ましく、なかでもγ-ラクトンの場合にはγ
位、δ-ラクトンの場合にはδ位（すなわちヘテロ酸素
原子の隣接メチレン）に置換した、炭素数１〜６の直鎖
又は分岐鎖のアルキル基、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基等が好ましい。
また、ラクトン化合物(1)及び(2)の水溶性を増大させた
い場合には、Ｒ¹又はＲ²としてスルホン酸基、リン酸
基、カルボキシ基等の酸性基やこれらが置換したアルキ
ル基を有するのが好ましい。ラクトン(1)及び(2)の具体
例としては、γ-ブチロラクトン、γ-カプロラクトン、
γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトン、δ-カプロラ
クトン、δ-ヘプタノラクトン等が挙げられ、なかで
も、毛髪染色性とラクトンの安定性の点から、γ-ラク
トン、特にγ-ブチロラクトン、γ-カプロラクトンが好
ましい。

【００１０】成分(A)は、１種以上を用いることがで
き、その含有量は、本発明の毛髪化粧料が染毛剤の場合
には全組成中に0.5〜50重量％、ヘアシャンプー、ヘア
トリートメント等の場合には全組成中に0.05〜20重量
％、ヘアスプレー、ヘアジェル、ヘアクリーム等の場合
には全組成中に0.05〜15重量％が好ましい。

【００１１】本発明に用いられる成分(B)の香料組成物
は、ClogP値が1.5以下、好ましくは1.0〜1.5の香料物質
と、ClogP値が3.0以上、好ましくは3.0〜5.0の香料物質
との組み合わせである。ここでClogP値とは、化合物の1
-オクタノール中及び水中における化合物の平衡濃度間
の比率を示す1-オクタノール／水分配係数Ｐの常用対数
値をいう。このClogP値は、化合物の化学構造に基づく
フラグメントアプローチ（A. Leo, Comprehensive Medi
cal Chemistry, Vol.4; C. Hansch, P. G. Sammens, J.
B. Taylor and C. A. Ramden, Eds., p.295, Pergramo
n Press, 1990）によって決定され、デイライト・ケミ
カル・インフォメーション・システム社から入手し得
る"CLOGP"プログラムで計算された値で定義される。

【００１２】ClogP値が1.5以下の香料物質としては、バ
ニリン（1.354）、シンナミックアルコール（1.400）、
ヘリオトロピン（1.257）、クマリン（1.412）、2-メチ
ル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-プロパナール
（ヘリオナール；1.387）、4-(4-ヒドロキシフェニル)-
2-ブタノン（ラズベリーケトン；1.072）、ベンズアル
デハイド（1.495）、アニスアルコール（1.023）、シス
-3-ヘキセノール（1.397）、3,4-ジメトキシベンズアル
デハイド（メチルバニリン；1.350）、酢酸ヘリオトロ
ピル（1.315）、フェニルアセトアルデハイドジメチル
アセタール（1.293）、フェニルアセトアルデハイドグ
リセリルアセタール（0.833）、フェニル酢酸（1.41
4）、フェニルエチルアルコール（1.183）、フェノキシ
エチルアルコール（1.188）、シュガーラクトン（0.88
8）、フラネオール（0.413）、マルトール（-0.062）、
エチルマルトール（0.467）等が挙げられる（カッコ内
の数値はClogP値を示す）。これらのうち、バニリン、
シンナミックアルコール、ヘリオトロピン、クマリン、
2-メチル-3-(3,4-メチレンジオキシフェニル)-プロパナ
ール、4-(4-ヒドロキシフェニル)-2-ブタノン、ベンズ
アルデハイド、アニスアルコール、シス-3-ヘキセノー
ル、フェニルアセトアルデハイドジメチルアセタール、
フェニルエチルアルコール、フェノキシエチルアルコー
ルが好ましい。これらは１種以上を使用できる。

【００１３】ClogP値が3.0以上の香料物質は、通常残香
性の高い香料物質として知られている疎水性香料物質で
あり、具体例としては、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オ
ール（3.033）、オクチンカルボン酸メチル（3.097）、
エストラゴール（3.134）、3-メチル-5-フェニル-1-ペ
ンタノール（3.169）、β-ナフチルメチルエーテル（3.
235）、2-ブチル-4,4,6-トリメチル-1,3-ジオキサン
（3.244）、3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール（3.25
3）、アネトール（3.314）、トリシクロ[5.2.1.02,6]デ
カン-2-イルカルボン酸エチル（3.370）、2-メチル-5-
イソプロピルフェノール（3.401）、酢酸3,7-ジメチル-
1,6-オクタジエン-3-イル（3.495）、3,7-ジメチルオク
タン-3-オール（3.517）、酢酸イソボルニル（3.52
5）、酢酸p-メンテン-8-イル（3.575）、1-(4-イソプロ
ピルシクロヘキシル)エタノール（3.642）、5-(2,6,6-
トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-4-ペンタン-3-
オン（3.710）、酢酸3,7-ジメチル-2,6-オクタジエン-1
-イル（3.715）、4-シクロヘキシル-4-メチル-2-ペンタ
ノン（3.769）、4-(2,2,6-トリメチル-1-シクロヘキセ
ン-1-イル)-3-ブテン-2-オン（3.770）、2,5,5-トリメ
チル-1,2,3,4,4α,5,6,7-オクタヒドロ-2-ナフタレノー
ル（3.772）、2,6-ジニトロ-3,5-ジメチル-4-t-ブチル
ベンゼン（3.782）、δ-ウンデカラクトン（3.860）、2
-メチル-4-(2,2,3-トリメチル-3-シクロペンテン-1-イ
ル)-2-ブテン-1-オール（3.902）、α-サンタロール
（3.906）、3-シクロヘキシルプロピオン酸アリル（3.9
35）、1-(2-t-ブチルシクロヘキシルオキシ)-2-ブタノ
ール（3.969）、2-ヘプチルシクロペンタノン（3.99
9）、5-(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-
3-メチル-3-ブテン-2-オン（4.019）、安息香酸フェニ
ルエチル（4.058）、ジフェニルメタン（4.059）、酢酸
o-t-ブチルシクロヘキシル（4.059）、酢酸p-t-ブチル
シクロヘキシル（4.059）、p-メチル-イソプロピルベン
ゼン（4.068）、4-(2,2,5,6-テトラメチル-2-シクロヘ
キセン-1-イル)-3-ブテン-2-オン（4.229）、ジフェニ
ルオキシド（4.240）、p-メンタ-1,8-ジエン（4.35
2）、2,2,5-トリメチル-5-ペンチルシクロペンタノン
（4.498）、セドロール（4.530）、パチュリアルコール
（4.530）、7-アセチル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ
-1,1,6,7-テトラメチルナフタレン（4.650）、ビサボロ
ール（4.660）、1-(2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキセ
ン-1-イル)-2-ブテン-1-オン（4.710）、3,7,11-トリメ
チル-2,6,10-ドデカトリエン-12-オール（4.800）、酢
酸ベチベリル（5.092）、セドリルメチルエーテル（5.1
06）、3α,6,6,9α-テトラメチルドデカヒドロナフト
[2,1-b]フラン（5.266）、6-アセチル-1,1,2,3,3,5-ヘ
キサメチルインダン（5.688）、1-(2,2,6-トリメチルシ
クロヘキシル)-3-ヘキサノール（5.868）、4,6,6,7,8,8
-ヘキサメチル-1,3,4,6,7,8-ヘキサヒドロシクロペンタ
ベンゾピラン（6.062）、α-セドレン（6.133）、7-シ
クロヘキサデセノリド（6.361）、3-メチルシクロペン
タデカノン（6.415）、9-シクロペンタデセン-1-オン
（6.530）、ヘキサデカノリド（6.845）、ラブデノール
（7.228）、3,7,11,15-テトラメチル-2-ヘキサデセン-1
-オール（8.283）、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエナー
ル（シトラール；3.12）、メチルカビコール（エストラ
ゴール；3.134）、p-メンタン-3-オール（L-メントー
ル；3.233）、3,7-ジメチル-6-オクテン-1-オール（シ
トロネラール；3.264）、1-(2,6,6-トリメチル-2-シク
ロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン（α-ダマスコ
ン；3.62）、p-tert-ブチル-α-メチルヒドロシンナミ
ックアルデヒド（リリアール；3.858）、6-アセチル-1,
1,2,4,4,7-ヘキサメチルテトラリン（テンタローム；6.
247）、シクロペンタデカノリド（ペンタライド；6.28
6）等が挙げられる（カッコ内の数値はClogP値を示
す）。これらのうち、2,6-ジメチル-7-オクテン-2-オー
ル、3-メチル-5-フェニル-1-ペンタノール、3,7-ジメチ
ル-6-オクテン-1-オール、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカ
ン-2-イルカルボン酸エチル、2,6-ジニトロ-3,5-ジメチ
ル-4-t-ブチルベンゼン、2-メチル-4-(2,2,3-トリメチ
ル-3-シクロペンテン-1-イル)-2-ブテン-1-オール、1-
(2-t-ブチルシクロヘキシルオキシ)-2-ブタノール、5-
(2,6,6-トリメチル-2-シクロヘキセン-1-イル)-3-メチ
ル-3-ブテン-2-オン、p-メンタ-1,8-ジエン、7-アセチ
ル-1,2,3,4,5,6,7,8-オクタヒドロ-1,1,6,7-テトラメチ
ルナフタレン、3,7-ジメチル-2,6-オクタジエナール、
メチルカビコール、p-メンタン-3-オール、3,7-ジメチ
ル-6-オクテン-1-オール、1-(2,6,6-トリメチル-2-シク
ロヘキセン-1-イル)-2-ブテン-1-オン、p-tert-ブチル-
α-メチルヒドロシンナミックアルデヒドが好ましい。
これらは１種以上を使用できる。

【００１４】成分(B)の含有量は、成分(A)又はその加水
分解物に由来する匂いとのバランスの点から、ClogP値
1.5以下の香料物質とClogP値3.0以上の香料物質との合
計で、全組成中に0.05〜１重量％、特に0.1〜0.7重量％
が好ましい。２群の香料物質の使用比率としては、（Cl
ogP値1.5以下の香料物質）：（ClogP値3.0以上の香料物
質）の重量比で10：90〜90：10となるのが好ましい。

【００１５】本発明の毛髪化粧料には、成分(A)以外の
浸透促進剤として、芳香族アルコール系浸透促進剤を併
用することもできる。芳香族アルコール系浸透促進剤と
しては、ベンジルアルコール、2-ベンジルオキシエタノ
ール、p-メチルベンジルアルコール、フェノキシエタノ
ール、1-フェニルエチルアルコール、2-フェニルエチル
アルコール、o-メトキシフェノール等が挙げられる。

【００１６】更に、本発明の毛髪化粧料には、前記成分
のほか、通常の毛髪化粧料に使用し得る成分、例えば直
接染料、アルカリ剤（アンモニア、アルカノールアミン
等）、毛髪改質剤、粘度・ゲル強度調整剤、油脂類、ロ
ウ類、炭化水素類、多価アルコール類、アミド類、シリ
コーン誘導体、カチオン界面活性剤、アニオン界面活性
剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、カチオン性
高分子、アニオン性高分子、両性高分子、蛋白誘導体、
アミノ酸類、防腐剤、キレート剤、安定化剤、酸化防止
剤、植物抽出物、生薬抽出物、ビタミン類、顔料、紫外
線吸収剤等を、目的に応じて適宜配合することができ、
染毛剤組成物、ヘアシャンプー、ヘアリンス、ヘアコン
ディショナー、ヘアトリートメント、毛髪セット剤等と
することができる。

【００１７】

【実施例】実施例において使用した香料処方は、表１に
示すとおりである。

【００１８】

【表１】

【００１９】実施例１ 表２に示す配合組成の染毛剤組成物を製造し、その香り
のバランスの良さ及び残香性について、専門パネル10名
により、以下の基準で官能評価を行った。表２に評価の
合計点を示す。

【００２０】 非常に良い ：５点 良い ：４点 どちらともいえない：３点 あまり良くない ：２点 良くない ：１点

【００２１】

【表２】

【００２２】 実施例２ ヘアシャンプー （重量％） ドデシルポリオキシエチレン(2)硫酸ナトリウム 15.0 塩化-O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ) プロピル]ヒドロキシエチルセルロース 0.5 γ-カプロラクトン 5.0 苛性ソーダ pH5.5に調整 香料処方Ａ 0.7 水 バランス

【００２３】 実施例３ ヘアリンス （重量％） 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 1.0 セチルステアリルアルコール 3.0 γ-カプロラクトン 3.0 塩酸 pH3.3に調整 香料処方Ａ 0.5 水 バランス

【００２４】 実施例４ ヘアリンス （重量％） 塩化ジセチルジメチルアンモニウム 1.0 セチルステアリルアルコール 3.0 γ-カプロラクトン 3.0 塩酸 pH3.3に調整 香料処方Ａ 0.5 水 バランス

【００２５】 実施例５ ヘアスプレー （重量％） 毛髪セットポリマー^* 3.0 δ-バレロラクトン 5.0 エチルアルコール 5.0 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.5 香料処方Ａ 0.2 苛性ソーダ pH６に調整 水 バランス ＊：プラサイズL-75CB（互応化学社製）

【００２６】 実施例６ ヘアフォーム （重量％） γ-ブチロラクトン 3.0 エチルアルコール 10.0 カルボキシビニルポリマー 0.3 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.5 香料処方Ａ 0.2 苛性ソーダ pH６に調整 ジメチルエーテル 2.0 液化石油ガス 8.0 水 バランス

【００２７】 実施例７ ヘアクリーム （重量％） γ-カプロラクトン 3.0 ポリオキシエチレン(40)硬化ヒマシ油 3.0 ポリグリセリン脂肪酸エステル 5.0 軽質流動イソパラフィン 2.0 エチルアルコール 10.0 毛髪セット用ポリマー^* 3.0 セタノール 2.5 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.5 香料処方Ｂ 0.1 水 バランス ＊：ユカフォーマSM（三菱化学社製）

【００２８】 実施例８ ヘアジェル （重量％） γ-カプロラクトン 3.0 毛髪セット用ポリマー^* 3.0 エチルアルコール 10.0 カルボキシビニルポリマー 0.5 セタノール 2.5 ポリオキシエチレンドデシルエーテル 0.5 香料処方Ｃ 0.2 水 バランス pH＝７ ＊：プラサイズL-9540B（三菱化学社製）

【００２９】

【発明の効果】本発明毛髪化粧料は、浸透促進剤として
含有するラクトン及びその加水分解物由来の匂いと調和
のとれた香りが持続するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西澤 栄一 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 溝奥 隆司 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4C083 AB032 AB102 AC012 AC072 AC102 AC172 AC302 AC432 AC692 AC792 AC841 AC842 AD042 AD092 AD112 AD132 AD352 BB41 CC31 CC33 CC36 CC38 CC39 DD08 DD23 DD27 DD31 DD41 EE06 EE07

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分(A)及び(B) (A) ５又は６員環のラクトン骨格を有する化合物 (B) ClogP値1.5以下の香料物質とClogP値3.0以上の香料
   物質の組み合わせから成る香料組成物 を含有する毛髪化粧料。
2. 【請求項２】 成分(A)が、γ-ブチロラクトン又はγ-
   カプロラクトンである請求項１記載の染毛剤組成物。