JP2001278869A - １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 - Google Patents
１，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途Info
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- 0 CC1(C)C[N+]CC*C1 Chemical compound CC1(C)C[N+]CC*C1 0.000 description 2
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 揮発、飛散が少なく安定性の高く、且つ基材
との相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸
光係数の極めて大きい新規化合物、その製造方法及び用
途の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その
製造方法及び用途。
との相溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸
光係数の極めて大きい新規化合物、その製造方法及び用
途の提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その
製造方法及び用途。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、優れた紫外線吸収
能及び飛散が少なく高い光安定性を有する１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、それ
を含む紫外線吸収剤および前記１，４−ビス（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体の製造方法に関す
る。
能及び飛散が少なく高い光安定性を有する１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、それ
を含む紫外線吸収剤および前記１，４−ビス（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来技術】有機高分子物質の紫外線による劣化を防止
するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。従来知られている紫外線吸収剤の多
くは、紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料
に練り込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散した
り、加工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散
する問題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤
を高分子量化したり、低揮発性官能基を付加することに
より、揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきた
が、紫外線吸収効率の点で十分に満足できるものではな
かった。
するために、現在多くの紫外線吸収剤が使用されてい
る。代表的な紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン
系、ベンゾトリアゾール系、シアノアクリレート系、サ
リシレート系等が挙げられる。これらは、紫外線を吸収
し、無害なエネルギーとして放散させ、有機高分子物質
の劣化を防止する。従来知られている紫外線吸収剤の多
くは、紫外線吸収効率は優れているが、有機高分子材料
に練り込んで加熱、加工する際に、一部分解や揮散した
り、加工後成型品として使用する際に、徐々に揮発飛散
する問題がある。これを改善するために、紫外線吸収剤
を高分子量化したり、低揮発性官能基を付加することに
より、揮発、飛散の欠点を改良する試みが行われてきた
が、紫外線吸収効率の点で十分に満足できるものではな
かった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の第一の目的
は、揮発、飛散が少なく安定性の高く、且つ基材との相
溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係数
の極めて大きい新規化合物及びその製造方法を提供する
点にある。
は、揮発、飛散が少なく安定性の高く、且つ基材との相
溶性にも優れ、紫外線吸収能力、すなわち分子吸光係数
の極めて大きい新規化合物及びその製造方法を提供する
点にある。
【０００４】本発明の第二の目的は、前記紫外線吸収能
力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む有機
組成物を提供する点にある。
力を生かした新規な紫外線吸収剤およびそれを含む有機
組成物を提供する点にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の第一は、下記一
般式（１）
般式（１）
【化５】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体に関す
る。
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体に関す
る。
【０００６】本発明の第二は、請求項１記載の１，４−
ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体を
含有する紫外線吸収剤に関する。
ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体を
含有する紫外線吸収剤に関する。
【０００７】本発明の第三は、有機物質に、請求項１記
載の１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラ
ジン誘導体を紫外線防止に有効な量を添加してなる有機
組成物に関する。
載の１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラ
ジン誘導体を紫外線防止に有効な量を添加してなる有機
組成物に関する。
【０００８】本発明の第四は、下記一般式（２）
【化６】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れる２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体と、下記一般式
（３）
れる２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体と、下記一般式
（３）
【化７】 （式中、Ｒ３およびｎは前記と同一である。）で示され
るピペラジン誘導体を、有機溶剤中でホルムアルデヒド
類と反応させることを特徴とする下記一般式（１）
るピペラジン誘導体を、有機溶剤中でホルムアルデヒド
類と反応させることを特徴とする下記一般式（１）
【化８】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記と同一であ
る。）で示される１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
リル）ピペラジン誘導体を製造する方法に関する。
る。）で示される１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
リル）ピペラジン誘導体を製造する方法に関する。
【０００９】前記Ｒ１におけるハロゲン原子としては、
塩素原子および臭素原子から選ばれた原子であり、前記
直鎖または分岐の、アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−ブチル基などを挙げることができるが、その炭
素数は１〜４のものが好ましく、前記アルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜４のものが好ましい。
塩素原子および臭素原子から選ばれた原子であり、前記
直鎖または分岐の、アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、
ｉｓｏ−ブチル基などを挙げることができるが、その炭
素数は１〜４のものが好ましく、前記アルコキシ基とし
ては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基などを挙げることができるが、そ
の炭素数は１〜４のものが好ましい。
【００１０】前記Ｒ２における直鎖または分岐の、アル
キル基としては、メチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチル
プロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基な
どを挙げることができるが、その炭素数は１〜８のもの
が好ましい。
キル基としては、メチル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｓｅ
ｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、１，１−ジメチル
プロピル基、１，１，３，３−テトラメチルブチル基な
どを挙げることができるが、その炭素数は１〜８のもの
が好ましい。
【００１１】前記Ｒ３における直鎖または分岐の、アル
キル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基などを挙げること
ができるがその炭素数は１〜４のものが好ましい。
キル基の例として、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基などを挙げること
ができるがその炭素数は１〜４のものが好ましい。
【００１２】本発明の反応に用いる有機溶剤としては、
通常メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール等の低級脂肪族アルコール類、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等の低級脂肪族
エーテル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
等の環状エーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ミネラルスピリット等の炭化水素混合物、酢酸エチル等
の脂肪酸低級アルコールエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン等の窒素含有化合物類、ジメチルスルホキ
シド等のイオウ含有化合物類などを挙げることができ
る。これらは、１種単独又は２種以上混合物として使用
される。かかる溶媒の使用量は特に制限されるものでは
なく、撹拌の容易さ、基質の溶解度に応じて適宜選択す
ることができる。
通常メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール等の低級脂肪族アルコール類、ジイソプロピ
ルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル等の低級脂肪族
エーテル類、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン
等の環状エーテル類、ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭
化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
ミネラルスピリット等の炭化水素混合物、酢酸エチル等
の脂肪酸低級アルコールエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチル
フォルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−
メチル−２−ピロリドン、１，３−ジメチル−２−イミ
ダゾリジノン等の窒素含有化合物類、ジメチルスルホキ
シド等のイオウ含有化合物類などを挙げることができ
る。これらは、１種単独又は２種以上混合物として使用
される。かかる溶媒の使用量は特に制限されるものでは
なく、撹拌の容易さ、基質の溶解度に応じて適宜選択す
ることができる。
【００１３】また、本発明に用いられるホルムアルデヒ
ド類としては、ホルムアルデヒドまたはその水溶液、パ
ラホルムアルデヒド等の直鎖状重合体或いはトリオキサ
ン、テトラオキシメチレン等の環状重合体が挙げられ
る。
ド類としては、ホルムアルデヒドまたはその水溶液、パ
ラホルムアルデヒド等の直鎖状重合体或いはトリオキサ
ン、テトラオキシメチレン等の環状重合体が挙げられ
る。
【００１４】反応温度は通常室温から溶媒の沸点付近で
実施するが、好ましくは６０〜１００℃で実施するのが
よい。
実施するが、好ましくは６０〜１００℃で実施するのが
よい。
【００１５】本発明の前記一般式（１）により安定化さ
れる有機物質としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブチレン、ポリイソプレンなどのα−オレフィ
ンのホモポリマーあるいはコポリマー等のポリ−α−オ
レフィン類、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル類、
α，β−不飽和酸類、その他のエステル類、ジエン類、
スチレン類などの不飽和炭化水素のホモポリマーあるい
はコポリマー、ポリオール類、ポリイソシアネート類か
らなるポリウレタン類、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリスチレン、ポリ
エチレンオキシドなどの各種合成高分子、半合成高分
子、天然高分子などの各種高分子物質がある。
れる有機物質としては、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブチレン、ポリイソプレンなどのα−オレフィ
ンのホモポリマーあるいはコポリマー等のポリ−α−オ
レフィン類、ハロゲン化ビニル、ビニルエステル類、
α，β−不飽和酸類、その他のエステル類、ジエン類、
スチレン類などの不飽和炭化水素のホモポリマーあるい
はコポリマー、ポリオール類、ポリイソシアネート類か
らなるポリウレタン類、ポリアミド、ポリエステル、ポ
リカーボネート、ポリアセタール、ポリスチレン、ポリ
エチレンオキシドなどの各種合成高分子、半合成高分
子、天然高分子などの各種高分子物質がある。
【００１６】本発明化合物による安定化される他の有機
物質としては、例えば、塗料に使用される動植物性油、
各種揮発油、天然および合成機械油、鉱油、燃料油、切
削油、ワックス等の炭化水素系物質が挙げられる。
物質としては、例えば、塗料に使用される動植物性油、
各種揮発油、天然および合成機械油、鉱油、燃料油、切
削油、ワックス等の炭化水素系物質が挙げられる。
【００１７】本発明の下記一般式（１）
【化９】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体の具体
例としては、例えば、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メ
チルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プ
ロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−
ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］
ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓ
ｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−エチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプ
ロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｎ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−
ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］ピペ
ラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉ
ｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−
ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−メチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペ
ラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
トキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメ
チルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフ
ェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］
ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−
プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−プロポ
キシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−
プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル
メチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブトキ
シ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓ
ｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメ
チル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル
メチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェニルメチル］−２−メチルピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］−２−エチルピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）フェニルメチル］−２−ｎ−プロピルピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２−ｉｓｏ
−プロピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−ｎ−ブチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ルメチル］−２，３−ジメチルピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）フェニルメチル］−２，３−ジエチルピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２，３−ジ−
ｎ−プロピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメ
チル］−２，３−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］−２，３−ジ−ｎ−
ブチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−２，３−ジ−ｉｓｏ−ブチルピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）フェニルメチル］−２，５−ジメチルピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２，５−ジ
エチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−２，５−ジ−ｎ−プロピルピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェニルメチル］−２，５−ジ−ｉｓｏ−プロ
ピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−
２，５−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニルメチル］−２，５−ｉｓｏ−ブチルピペラジン
などを挙げることができる。
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体の具体
例としては、例えば、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メ
チルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プ
ロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−
ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−クロロ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］
ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−ブロモ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓ
ｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−メチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−エチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチ
ル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプ
ロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−エチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−プロピル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｎ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−プロピル−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−
ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｉｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］ピペ
ラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉ
ｓｏ−ブチル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブ
チル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル−２
Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−
ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｉｓｏ−ブチル
−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピ
ペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−
メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−メチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾール−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェ
ニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペ
ラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メ
トキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメ
チルプロピル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−メトキシ−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフ
ェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロ
キシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチル］
ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５
−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、１，
４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブ
チルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（５−エトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ
−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−メチルフェニ
ルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−ｉｓｏ−プロピルフェニルメチ
ル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（５−ｎ−プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−ｓｅｃ−ブチルフェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−
プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−プロポ
キシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１−ジメチルプロピル）フェニルメチル］ピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−
プロポキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−
５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル
メチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−メチルフェニルメチル］ピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブトキ
シ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｉｓ
ｏ−プロピルフェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−ｓｅｃ−ブチル
フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルメ
チル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−５−（１，１−ジメチルプロピル）フェニル
メチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−
３−（５−ｎ−ブトキシ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］ピペラジン、１，４−ビス［２−
ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フ
ェニルメチル］−２−メチルピペラジン、１，４−ビス
［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチ
ル）フェニルメチル］−２−エチルピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）フェニルメチル］−２−ｎ−プロピルピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２−ｉｓｏ
−プロピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ
−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−ｎ−ブチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒド
ロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）
−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニ
ルメチル］−２，３−ジメチルピペラジン、１，４−ビ
ス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル）フェニルメチル］−２，３−ジエチルピペラジ
ン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−
テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２，３−ジ−
ｎ−プロピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキ
シ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメ
チル］−２，３−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペラジン、
１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］−２，３−ジ−ｎ−
ブチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−２，３−ジ−ｉｓｏ−ブチルピペラジン、１，４
−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）フェニルメチル］−２，５−ジメチルピペラ
ジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−２，５−ジ
エチルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチ
ル］−２，５−ジ−ｎ−プロピルピペラジン、１，４−
ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）フェニルメチル］−２，５−ジ−ｉｓｏ−プロ
ピルピペラジン、１，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニルメチル］−
２，５−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、１，４−ビス［２
−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）
フェニルメチル］−２，５−ｉｓｏ−ブチルピペラジン
などを挙げることができる。
【００１８】下記一般式（２）
【化１０】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）の化合
物の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−
（１，１−ジメチルプロピルフェニル）］−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−[２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）]−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
［２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチルプロピルフ
ェニル）］−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチルフェニル）］−２Ｈ−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ
−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキ
シ−５−（１，１−ジメチルプロピルフェニル）］−２
Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロ
キシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ニル）］−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−
メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチルベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１
−ジメチルプロピルフェニル）］−２Ｈ−５−メチルベ
ンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−
５−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチルベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−２Ｈ−６−メチルベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチルプロピ
ルフェニル）］−２Ｈ−６−メチルベンゾトリアゾー
ル、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−６−メチルベン
ゾトリアゾールなどを挙げることができる。
物の具体例としては、２−（２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２−
ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−
（１，１−ジメチルプロピルフェニル）］−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、
２−[２−ヒドロキシ−５−（ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）]−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２−
［２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチルプロピルフ
ェニル）］−２Ｈ−５−クロロベンゾトリアゾール、２
−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチルフェニル）］−２Ｈ−５−クロロベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニ
ル）−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−（２
−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ
−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキ
シ−５−（１，１−ジメチルプロピルフェニル）］−２
Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロ
キシ−５−（１，１，３，３−テトラメチルブチルフェ
ニル）］−２Ｈ−５−ブロモベンゾトリアゾール、２−
（２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−２Ｈ−５−
メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ−５
−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−５−メチルベン
ゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１
−ジメチルプロピルフェニル）］−２Ｈ−５−メチルベ
ンゾトリアゾール、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−
５−メチルベンゾトリアゾール、２−（２−ヒドロキシ
−５−メチルフェニル）−２Ｈ−６−メチルベンゾトリ
アゾール、２−（２−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）−２Ｈ−６−メチルベンゾトリアゾール、
２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１−ジメチルプロピ
ルフェニル）］−２Ｈ−６−メチルベンゾトリアゾー
ル、２−［２−ヒドロキシ−５−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチルフェニル）］−２Ｈ−６−メチルベン
ゾトリアゾールなどを挙げることができる。
【００１９】下記一般式（３）
【化１１】 （式中、Ｒ１およびｎは前記と同一である。）の化合物
の具体例としては、ピペラジン、ピペラジン ヘキサハ
イドレ−ト、２−メチルピペラジン、２−エチルピペラ
ジン、２−ｎ−プロピルピペラジン、２−ｉｓｏ−プロ
ピルピペラジン、２−ｎ−ブチルピペラジン、２−ｉｓ
ｏ−ブチルピペラジン、２，３−ジメチルピペラジン、
２，３−ジエチルピペラジン、２，３−ジ−ｎ−プロピ
ルピペラジン、２，３−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペラジ
ン、２，３−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、２，３−ジ−
ｉｓｏ−ブチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジ
ン、２，５−ジエチルピペラジン、２，５−ジ−ｎ−プ
ロピルピペラジン、２，５−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペ
ラジン、２，５−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、２，５−
ジ−ｉｓｏ−ブチルピペラジンおよびこれらピペラジン
誘導体の塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、
プロピオン酸塩、ラク酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、
アジピン酸塩などを挙げることができる。
の具体例としては、ピペラジン、ピペラジン ヘキサハ
イドレ−ト、２−メチルピペラジン、２−エチルピペラ
ジン、２−ｎ−プロピルピペラジン、２−ｉｓｏ−プロ
ピルピペラジン、２−ｎ−ブチルピペラジン、２−ｉｓ
ｏ−ブチルピペラジン、２，３−ジメチルピペラジン、
２，３−ジエチルピペラジン、２，３−ジ−ｎ−プロピ
ルピペラジン、２，３−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペラジ
ン、２，３−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、２，３−ジ−
ｉｓｏ−ブチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジ
ン、２，５−ジエチルピペラジン、２，５−ジ−ｎ−プ
ロピルピペラジン、２，５−ジ−ｉｓｏ−プロピルピペ
ラジン、２，５−ジ−ｎ−ブチルピペラジン、２，５−
ジ−ｉｓｏ−ブチルピペラジンおよびこれらピペラジン
誘導体の塩酸塩、硫酸塩、リン酸塩、硝酸塩、酢酸塩、
プロピオン酸塩、ラク酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、
アジピン酸塩などを挙げることができる。
【００２０】一般式（１）で表される化合物によって安
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有して
もよい。
定化された有機高分子物質は、例えば、慣用の添加物を
さらに含有してもよく、例えば、酸化防止剤、光安定
剤、金属不活性剤、過酸化物スカベンジャ−を含有して
もよい。
【００２１】本発明による化合物の他に添加されてもよ
い酸化防止剤としては、とくに制限はないが、例えば、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−ｔｅｒｔ−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチル
フェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４
−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシル
フェノール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチ
ルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル
−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキ
シルフェノール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメ
チルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチ
ルウンデシ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチ
ル−６−（１′−メチルヘプタデシ−１′−イル）フェ
ノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデ
シ−１′−イル）フェノール及びそれらの混合物、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチ
ルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノ
ニルフェノール及びそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ
−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソ−ル、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート及びそ
れらの混合物、２，４−ビス−オクチルメルカプト）−
６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）
−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレ−ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレ−ト、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート等および
それらの混合物、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α
−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メ
チレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２′−メチレンビス［６−α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチ
レンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプタン、エチレ
ングリコールビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビ
ス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメ
ルカプタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタ
ン等およびそれらの混合物、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキ
シベンジル）−フェノール等およびそれらの混合物、４
−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステ
アリン酸アニリド、オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート
等およびそれらの混合物、ジメチル−２，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、モノエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸カルシウム塩等およ
びそれらの混合物、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエー
テル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テート等およびそれらの混合物、ジオクタデシル−２，
２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，
２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）マロネート等およびそれらの混合物、β−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステル；アルコールの例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混
合物、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または
多価アルコールとのエステル；アルコールの例として
は、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等
およびそれらの混合物、β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ）プロピオン酸と以下の一価または
多価アルコールとのエステル；アルコールの例として
は、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等
およびそれらの混合物、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステル；アルコールの例としては、例
えば、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等およ
びそれらの混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン等およびそれらの混合物などを挙
げることができる。
い酸化防止剤としては、とくに制限はないが、例えば、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノー
ル、２−ｔｅｒｔ−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチル
フェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，
６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４
−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシル
フェノール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノー
ル、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチ
ルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル
−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキ
シルフェノール、２，６−ジノニル−４−メチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメ
チルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチ
ルウンデシ−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチ
ル−６−（１′−メチルヘプタデシ−１′−イル）フェ
ノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチルトリデ
シ−１′−イル）フェノール及びそれらの混合物、２，
４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチ
ルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノ
ニルフェノール及びそれらの混合物、２，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ
−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オク
タデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシアニソ−ル、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート及びそ
れらの混合物、２，４−ビス−オクチルメルカプト）−
６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
アニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメ
ルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジ
ン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−
１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）
−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
イソシアヌレ−ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ
−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジ
ル）イソシアヌレ−ト、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチ
ル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル
−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート等および
それらの混合物、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチ
レンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α
−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メ
チレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチ
ルフェノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデ
ンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−イソブチルフェノール）、４，４′−メチレンビス
［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル］、２，２′−メチレンビス［６−α，α−ジメチル
ベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチ
レンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル
−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブ
タン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチ
ル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノー
ル、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビ
ス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチ
ルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプタン、エチレ
ングリコールビス［３，３′−ビス（３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビ
ス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル
ベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニ
ル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル
−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキシフェニル）プ
ロパン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメ
ルカプタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタ
ン等およびそれらの混合物、１，３，５−トリス（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，
４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−４−ヒドロキ
シベンジル）−フェノール等およびそれらの混合物、４
−ヒドロキシラウリン酸アニリド、４−ヒドロキシステ
アリン酸アニリド、オクチル−Ｎ−（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート
等およびそれらの混合物、ジメチル−２，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、モノエチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホン酸カルシウム塩等およ
びそれらの混合物、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエー
テル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチ
ルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビ
ス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセ
テート等およびそれらの混合物、ジオクタデシル−２，
２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベン
ジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，
２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシベンジル）マロネート、ビス［４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）マロネート等およびそれらの混合物、β−（３，
５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸と以下の一価または多価アルコールとのエ
ステル；アルコールの例としては、例えば、メタノー
ル、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサン
ジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー
ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、
トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，
Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア
ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキ
サビシクロ［２，２，２］オクタン等およびそれらの混
合物、β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−
３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の一価または
多価アルコールとのエステル；アルコールの例として
は、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等
およびそれらの混合物、β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシ）プロピオン酸と以下の一価または
多価アルコールとのエステル；アルコールの例として
は、例えば、メタノール、エタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオー
ル、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキ
サミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカ
ノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロール
プロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等
およびそれらの混合物、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価
アルコールとのエステル；アルコールの例としては、例
えば、メタノール、エタノール、オクタデカノール、
１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、
エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオ
ペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエ
チレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リスリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌ
レート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２，２，２］オクタン等およ
びそれらの混合物、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン等およびそれらの混合物などを挙
げることができる。
【００２２】本発明の化合物に併用してもよい光安定剤
としては、とくに制限はないが、例えば、２−（２′−
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−[２′−ヒドロキシ−５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル]ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−［３′，５′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチルオキ
シカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルメチル）フェニル］ベンゾトリアゾ
ール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル］ベンゾトリアゾール、２−｛３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］｝ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
[３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス［４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）］フェノール、２−［３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２′−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール（分子量３００）とのエ
ステル交換体等およびそれらの混合物、４−ヒドロキシ
−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオ
キシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ
−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′−ヒドロ
キシ−４，４′−ジメトキシ−、または４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）−の２−ヒドロキシベンゾフェノン
誘導体等およびそれらの混合物、４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オ
クチルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシ
ノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート、ヘキサデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート等およびそれらの混合物、エチル α−シア
ノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル
α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル
α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ルインドリン等およびそれらの混合物、ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アジペート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル
−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルマロネート、４，４′−ジ−オクチルオキシオキサ
ニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキ
シ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２
−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサニリド、２−
エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エトキシオキ
サニリド等およびそれらの混合物、および上記化合物の
それぞれと２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ
−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物、２，４，
６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピル
オキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどが挙
げられる。
としては、とくに制限はないが、例えば、２−（２′−
ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−
ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−[２′−ヒドロキシ−５′−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル]ベ
ンゾトリアゾール、２−（３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−２′−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベン
ゾトリアゾール、２−（３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′
−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−４′−オ
クトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−［３′，５′−ビス
（α，α−ジメチルベンジル）−２′−ヒドロキシフェ
ニル］ベンゾトリアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−２′−ヒドロキシ−５′−（２′−オクチルオキ
シカルボニルエチル）フェニル］−５−クロロベンゾト
リアゾール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル］−５−クロロベンゾトリアゾール、２−［３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−
メトキシカルボニルメチル）フェニル］ベンゾトリアゾ
ール、２−［３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキ
シ−５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フ
ェニル］ベンゾトリアゾール、２−｛３′−ｔｅｒｔ−
ブチル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシカル
ボニルエチル）−２′−ヒドロキシフェニル］｝ベンゾ
トリアゾール、２−（３′−ドデシル−２′−ヒドロキ
シ−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
[３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−
（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル］ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレンビス［４
−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベン
ゾトリアゾール−２−イル）］フェノール、２−［３′
−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２′−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール（分子量３００）とのエ
ステル交換体等およびそれらの混合物、４−ヒドロキシ
−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオ
キシ−、４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ
−、４，２′，４′−トリヒドロキシ−、２′−ヒドロ
キシ−４，４′−ジメトキシ−、または４−（２−エチ
ルヘキシルオキシ）−の２−ヒドロキシベンゾフェノン
誘導体等およびそれらの混合物、４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル サリシレート、フェニル サリシレート、オ
クチルフェニル サリシレート、ジベンゾイルレゾルシ
ノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾ
ルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾ
エート、ヘキサデシル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３，５
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベ
ンゾエート等およびそれらの混合物、エチル α−シア
ノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル
α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル
α−カルボメトキシシンナメート、メチル α−シア
ノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチルα
−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、Ｎ−
（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチ
ルインドリン等およびそれらの混合物、ビス（２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オク
チルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）アジペート、ビス（１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル
−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルマロネート、４，４′−ジ−オクチルオキシオキサ
ニリド、２，２′−ジエトキシオキシオキサニリド、
２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルオキサニリド、２，２′−ジ−ドデシルオキ
シ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２
−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′−ビ
ス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサニリド、２−
エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−エトキシオキ
サニリド等およびそれらの混合物、および上記化合物の
それぞれと２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ
−ｔｅｒｔ−ブトキサニリドとの混合物、ｏ−およびｐ
−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物、２，４，
６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキ
シ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピル
オキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４
−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−
ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジンなどが挙
げられる。
【００２３】本発明の化合物に併用してもよい金属不活
性化剤としては、とくに制限はないが、例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、トリフェニル
ホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスフィット、ビス［２，４，６−トリ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）］ペンタエリスリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｅ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィ
ット等およびそれらの混合物などが挙げられる。
性化剤としては、とくに制限はないが、例えば、Ｎ，
Ｎ′−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サルチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド、トリフェニル
ホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、トリ
ス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリスリトールジホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリスリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエ
リスリトールジホスフィット、ビス［２，４，６−トリ
ス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）］ペンタエリスリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールホスフ
ィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−４，４′−ビフェニレンジホスホナイト、６
−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｅ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，
８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−
ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシ
ン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル
フェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィ
ット等およびそれらの混合物などが挙げられる。
【００２４】本発明の化合物に併用してもよい過酸化物
スカベンジャーとしては、とくに制限はないが、例え
ば、ジラウリル、ジステアリル、ジミリスチルまたはジ
トリデシル チオジプロピオネート、２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート等を挙げることができる。
スカベンジャーとしては、とくに制限はないが、例え
ば、ジラウリル、ジステアリル、ジミリスチルまたはジ
トリデシル チオジプロピオネート、２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリスリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート等を挙げることができる。
【００２５】
【実施例】以下に本発明の実施例を挙げて本発明を具体
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するものでは
ない。
的に説明するが、これらは好ましい実施態様の例示に過
ぎず、本発明はこれらの実施例だけに限定するものでは
ない。
【００２６】実施例１ １，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
ピペラジンの合成［一般式（１）において、Ｒ １＝Ｈ、
Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１１．２５ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２
ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒド
および３．０１ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジンを
加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続ける。析出物
を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノール、次いで１
００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥すると、融点２７３
〜２７４℃を示す目的の１，４−ビス体が１１．８ｇ
（収率８４％）得られる。
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
ピペラジンの合成［一般式（１）において、Ｒ １＝Ｈ、
Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１１．２５ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２
ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒド
および３．０１ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジンを
加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続ける。析出物
を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノール、次いで１
００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥すると、融点２７３
〜２７４℃を示す目的の１，４−ビス体が１１．８ｇ
（収率８４％）得られる。
【００２７】ジメチルホルムアミドから再結晶すると融
点２７４〜２７５℃を示す。このものの同定資料はつぎ
のとおりである。 元素分析：Ｃ３２Ｈ３２Ｎ８Ｏ２ 計算値 Ｃ％ ６８．５５；Ｈ％ ５．７５；Ｎ％ １９．９９ 実測値 ６８．３１ ５．６７ １９．８６ 質量分析：（ｍ／ｚ）５６０（Ｍ＋、３％）、４７４（３）、３２３（８）、３ ２２（２７）、２９５（５）、２９４（３）、２９３（３）、２８１（９）、２ ８０（４）、２７９（４）、２７８（３）、２７７（３）、２６７（４）、２６ ６（６）、２５３（４）、２５１（４）、２４０（４）、２３９（２５）、２３ ８（１００）、２３７（７）。 赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）３４３９（ＯＨ）；３０６２（芳香族 Ｃ−Ｈ）；２９３２，２８１０（メチル、メチレン基）；１２５６（Ｃ−Ｏ）； １２１５（Ｃ−Ｎ） 紫外吸収スペクトル：（クロロホルム） λｍａｘ ２９８、εｍａｘ ２８，０００ ３３５ ２１，１００
点２７４〜２７５℃を示す。このものの同定資料はつぎ
のとおりである。 元素分析：Ｃ３２Ｈ３２Ｎ８Ｏ２ 計算値 Ｃ％ ６８．５５；Ｈ％ ５．７５；Ｎ％ １９．９９ 実測値 ６８．３１ ５．６７ １９．８６ 質量分析：（ｍ／ｚ）５６０（Ｍ＋、３％）、４７４（３）、３２３（８）、３ ２２（２７）、２９５（５）、２９４（３）、２９３（３）、２８１（９）、２ ８０（４）、２７９（４）、２７８（３）、２７７（３）、２６７（４）、２６ ６（６）、２５３（４）、２５１（４）、２４０（４）、２３９（２５）、２３ ８（１００）、２３７（７）。 赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）３４３９（ＯＨ）；３０６２（芳香族 Ｃ−Ｈ）；２９３２，２８１０（メチル、メチレン基）；１２５６（Ｃ−Ｏ）； １２１５（Ｃ−Ｎ） 紫外吸収スペクトル：（クロロホルム） λｍａｘ ２９８、εｍａｘ ２８，０００ ３３５ ２１，１００
【００２８】実施例２ １，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
ピペラジンの合成［一般式（１）において、Ｒ １＝Ｈ、
Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１１．２５ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２
ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒド
および６．７８ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジン・
６水和物を加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続け
る。析出物を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノー
ル、次いで１００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥する
と、融点２７３〜２７４℃を示す目的の１，４−ビス体
が１２．８ｇ（収率９１％）得られた。
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
ピペラジンの合成［一般式（１）において、Ｒ １＝Ｈ、
Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１１．２５ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２
ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒド
および６．７８ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジン・
６水和物を加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続け
る。析出物を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノー
ル、次いで１００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥する
と、融点２７３〜２７４℃を示す目的の１，４−ビス体
が１２．８ｇ（収率９１％）得られた。
【００２９】ジメチルホルムアミドから再結晶すると融
点２７４〜２７５℃を示す。このものの同定資料は実施
例１と一致した。
点２７４〜２７５℃を示す。このものの同定資料は実施
例１と一致した。
【００３０】実施例３ １，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジンの合成［一般式（１）において、
Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１３．３７ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２．２２ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホル
ムアルデヒドおよび３．０１ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）の
ピペラジンを加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続
ける。析出物を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノー
ル、次いで１００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥する
と、融点２５６〜２５７℃を示す目的の１，４−ビス体
が１２．７ｇ（収率８６％）得られた。このものの同定
資料はつぎのとおりである。
リアゾール−２−イル）−５−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ルメチル］ピペラジンの合成［一般式（１）において、
Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝ｔｅｒｔ−Ｃ４Ｈ９、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１３．３７ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−（２−ヒドロキシ−５−ｔ
ｅｒｔ−ブチルフェニル）−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル、２．２２ｇ（７０．０ｍｍｏｌ）の９４％パラホル
ムアルデヒドおよび３．０１ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）の
ピペラジンを加え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続
ける。析出物を吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノー
ル、次いで１００ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥する
と、融点２５６〜２５７℃を示す目的の１，４−ビス体
が１２．７ｇ（収率８６％）得られた。このものの同定
資料はつぎのとおりである。
【００３１】 元素分析：Ｃ３８Ｈ４４Ｎ８Ｏ２ 計算値 Ｃ％ ７０．７８；Ｈ％ ６．８８；Ｎ％ １７．３８ 実測値 ７０．６２ ６．８６ １７．２９ 質量分析：（ｍ／ｚ）６４４（Ｍ＋、３％）、５５８（２）、３６６（２）、３ ６５（１４）、３６４（４１）、３６３（１）、３３８（２）、３３７（７）、 ３３６（３）、３３５（２）、３２５（１）、３２４（３）、３２３（１１）、 ３２２（５）、３２１（５）、３２０（５）、３１８（４）、３１０（１）、３ ０９（６）、３０８（８）、２８１（２４）、２８０（１００）、２６６（１７ ）、２６５（１４）、２５０（９）。 赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）３４３０（ＯＨ）；３１６８（芳香族 Ｃ−Ｈ）；２９５０，２８１０（メチル、メチレン基）；１２６３（Ｃ−Ｏ）； １２１５（Ｃ−Ｎ） 紫外吸収スペクトル：（クロロホルム） λｍａｘ ２９８、εｍａｘ ２６，４００ ３３５ １９，２００
【００３２】実施例４ １，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジンの合成
［一般式（１）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝−Ｃ（ＣＨ
３）２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１６．１７ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−［２−ヒドロキシ−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２ｇ（７０．０ｍｍ
ｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒドおよび３．０１ｇ
（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジンを加え、９５〜１０
０℃で２４時間撹拌を続ける。析出物を吸引濾別し、５
０ｍｌのイソプロパノール、次いで１００ｍｌの熱トル
エンで洗滌後乾燥すると、融点２８０〜２８２℃を示す
目的の１，４−ビス体が１６．５ｇ（収率８７％）得ら
れた。このものの同定資料はつぎのとおりである。
リアゾール−２−イル）−５−（１，１，３，３−テト
ラメチルブチル）フェニルメチル］ピペラジンの合成
［一般式（１）において、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝−Ｃ（ＣＨ
３）２ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）２ＣＨ３、Ｒ３＝Ｈ］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、１６．１７ｇ
（５０．０ｍｍｏｌ）の２−［２−ヒドロキシ−５−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−
２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２．２２ｇ（７０．０ｍｍ
ｏｌ）の９４％パラホルムアルデヒドおよび３．０１ｇ
（３５．０ｍｍｏｌ）のピペラジンを加え、９５〜１０
０℃で２４時間撹拌を続ける。析出物を吸引濾別し、５
０ｍｌのイソプロパノール、次いで１００ｍｌの熱トル
エンで洗滌後乾燥すると、融点２８０〜２８２℃を示す
目的の１，４−ビス体が１６．５ｇ（収率８７％）得ら
れた。このものの同定資料はつぎのとおりである。
【００３３】 元素分析：Ｃ４６Ｈ６０Ｎ８Ｏ２ 計算値 Ｃ％ ７２．９３；Ｈ％ ７．９８；Ｎ％ １４．７９ 実測値 ７２．９４ ７．７５ １４．７１ 質量分析：（ｍ／ｚ）７５６（Ｍ＋、４％）、４２２（５）、４２１（２２）、 ４２０（５３）、３９３（９）、３９２（６）、３９１（６）、３８０（５）、 ３７９（１８）、３７７（８）、３６５（８）、３６４（８）、３３７（２７） 、３３６（１００）、３０５（１１）、２９３（８）、２６７（１０）、２６６ （４７）、２６５（４６）、２６４（４０）、２５０（１７）。 赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）３４４９（ＯＨ）；３０９９（芳香族 Ｃ−Ｈ）；２９５６，２８１７（メチル、メチレン基）；１２５３（Ｃ−Ｏ）； １２１９（Ｃ−Ｎ） 紫外吸収スペクトル：（クロロホルム） λｍａｘ ２９７、εｍａｘ ２８，７００ ３３５ ２１，１００
【００３４】実施例５ １，４−ビス［２−ヒドロキシ−３−（２Ｈ−ベンゾト
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
−２，５−ジメチルピペラジンの合成［一般式（１）に
おいて、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３（２−
位および５−位）、ｎ＝２］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、９．７０ｇ（３
０．０ｍｍｏｌ）の２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、１．３３ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）
の９４％パラホルムアルデヒドおよび２．４０ｇ（２
１．０ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチルピペラジンを加
え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続ける。析出物を
吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノール、次いで１０
０ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥すると、融点２４３〜
２４４．５℃を示す目的の１，４−ビス体が４．６ｇ
（収率３９％）得られた。このものの同定資料はつぎの
とおりである。
リアゾール−２−イル）−５−メチルフェニルメチル］
−２，５−ジメチルピペラジンの合成［一般式（１）に
おいて、Ｒ１＝Ｈ、Ｒ２＝ＣＨ３、Ｒ３＝ＣＨ３（２−
位および５−位）、ｎ＝２］ ３０ｍｌの２−メトキシエタノールに、９．７０ｇ（３
０．０ｍｍｏｌ）の２−［２−ヒドロキシ−５−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２Ｈ−
ベンゾトリアゾール、１．３３ｇ（４２．０ｍｍｏｌ）
の９４％パラホルムアルデヒドおよび２．４０ｇ（２
１．０ｍｍｏｌ）の２，５−ジメチルピペラジンを加
え、９５〜１００℃で２４時間撹拌を続ける。析出物を
吸引濾別し、５０ｍｌのイソプロパノール、次いで１０
０ｍｌの熱トルエンで洗滌後乾燥すると、融点２４３〜
２４４．５℃を示す目的の１，４−ビス体が４．６ｇ
（収率３９％）得られた。このものの同定資料はつぎの
とおりである。
【００３５】 元素分析：Ｃ４８Ｈ６４Ｎ８Ｏ２ 計算値 Ｃ％ ７３．４３；Ｈ％ ８．２２；Ｎ％ １４．２７ 実測値 ７２．９２ ８．３０ １４．８０ 質量分析：（ｍ／ｚ）７８４（Ｍ＋、１％）、５９９（１）、４４５（４）、３ ９４（１２）、３９３（４４）、３７８（４）、３６５（１１）、３３７（１０ ）、３３６（１００）、３３５（３）。 赤外吸収スペクトル：ｃｍ−１（ＫＢｒ）３４５３（ＯＨ）；３１００（芳香族 Ｃ−Ｈ）；２９６０，２７９８（メチル、メチレン基）；１２５４（Ｃ−Ｏ）； １２１５（Ｃ−Ｎ） 紫外吸収スペクトル：（クロロホルム） λｍａｘ ２９７、εｍａｘ ２８，７００ ３４０ １８，０００
【００３６】実施例６ 高分子物質に対する光安定化効
果 ポリエチレン粉末１００重量部とポリプロピレン粉末１
００重量部のそれぞれに、実施例４で製造したサンプル
を、それぞれ０．０５重量部、０．２重量部及び０．５
重量部を配合して、ミキサーで十分混合した後、シリン
ダー温度２００℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練
して造粒した。得られたペレットを２１０℃で、厚さ
０．２５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片を作成し
た。得られた試験片は、引張り試験に対応するダンベル
型に打ち抜いた。上記と同様の方法にて光安定剤無添加
の比較対照用の試験片を作成し、評価を行った。これら
の試験片をスガ試験機株式会社製ＷＥＬ−７５ＸＳ−Ｈ
Ｓ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャインロングライフウェ
ザーオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃で光
照射して、各々の試験片の引張り強度低下の径時変化を
比較した。引張り試験は島津製作所（株）製ＤＳＳ−５
０００型引張試験機を用い、温度２３±２℃、相対湿度
５０±５％、試験速度毎分５０±５．０ｍｍで行った。
引張り強度は以下の方法により求めた。
果 ポリエチレン粉末１００重量部とポリプロピレン粉末１
００重量部のそれぞれに、実施例４で製造したサンプル
を、それぞれ０．０５重量部、０．２重量部及び０．５
重量部を配合して、ミキサーで十分混合した後、シリン
ダー温度２００℃、２５ｍｍ径押出機によって溶融混練
して造粒した。得られたペレットを２１０℃で、厚さ
０．２５ｍｍのシートに圧縮成型して試験片を作成し
た。得られた試験片は、引張り試験に対応するダンベル
型に打ち抜いた。上記と同様の方法にて光安定剤無添加
の比較対照用の試験片を作成し、評価を行った。これら
の試験片をスガ試験機株式会社製ＷＥＬ−７５ＸＳ−Ｈ
Ｓ−ＢＥＣ型キセノン・サンシャインロングライフウェ
ザーオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃で光
照射して、各々の試験片の引張り強度低下の径時変化を
比較した。引張り試験は島津製作所（株）製ＤＳＳ−５
０００型引張試験機を用い、温度２３±２℃、相対湿度
５０±５％、試験速度毎分５０±５．０ｍｍで行った。
引張り強度は以下の方法により求めた。
【数１】 得られた結果は表に示す通りであった。表１に示した結
果から明らかなように、本発明による１，４−ビス（２
Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体は優れた安
定化効果（すなわち劣化時間の延長）を示す。
果から明らかなように、本発明による１，４−ビス（２
Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体は優れた安
定化効果（すなわち劣化時間の延長）を示す。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【発明の効果】（１）本発明により、紫外線吸収剤とし
て有用な新規な１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル）ピペラジン誘導体を提供することができた。 （２）本発明化合物は、重合体類をはじめ、各種油、ワ
ックスなどの炭化水素系物質などの有機物質に添加し
て、有機物質の耐紫外線安定性を向上させることができ
た。
て有用な新規な１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリ
ル）ピペラジン誘導体を提供することができた。 （２）本発明化合物は、重合体類をはじめ、各種油、ワ
ックスなどの炭化水素系物質などの有機物質に添加し
て、有機物質の耐紫外線安定性を向上させることができ
た。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖または分
岐の、アルキル基およびアルコキシ基よりなる群から選
ばれた基であり、Ｒ２は直鎖または分岐のアルキル基か
ら選ばれた基であり、Ｒ３は水素原子、直鎖または分岐
のアルキル基よりなる群から選ばれた基であり、ｎは０
〜２の整数であり、ｎが２のときＲ３はそれぞれ異なっ
た前記基であってもよい。）で示される１，４−ビス
（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載の１，４−ビス（２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体を含有する紫外線
吸収剤。 - 【請求項３】 有機物質に、請求項１記載の１，４−ビ
ス（２Ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体を紫
外線防止に有効な量を添加してなる有機組成物。 - 【請求項４】 下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同一である。）で示さ
れる２Ｈ−ベンゾトリアゾール誘導体と、下記一般式
（３） 【化３】 （式中、Ｒ３およびｎは前記と同一である。）で示され
るピペラジン誘導体を、有機溶剤中でホルムアルデヒド
類と反応させることを特徴とする下記一般式（１） 【化４】 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｎは前記と同一であ
る。）で示される１，４−ビス（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
リル）ピペラジン誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000097008A JP2001278869A (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000097008A JP2001278869A (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001278869A true JP2001278869A (ja) | 2001-10-10 |
Family
ID=18611691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000097008A Pending JP2001278869A (ja) | 2000-03-31 | 2000-03-31 | １，４−ビス（２ｈ−ベンゾトリアゾリル）ピペラジン誘導体、その製造法及び用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001278869A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9359284B2 (en) | 2012-06-08 | 2016-06-07 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Benzathine analogs |
| US9849098B2 (en) | 2013-12-09 | 2017-12-26 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions and methods for treating respiratory injury or disease |
| US10487076B2 (en) | 2014-12-10 | 2019-11-26 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions and methods for treating diseases and conditions |
-
2000
- 2000-03-31 JP JP2000097008A patent/JP2001278869A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9359284B2 (en) | 2012-06-08 | 2016-06-07 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Benzathine analogs |
| US10159674B2 (en) | 2012-06-08 | 2018-12-25 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Benzathine analogs |
| US10307423B2 (en) | 2012-06-08 | 2019-06-04 | University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education | FBXO3 inhibitors |
| US10369150B2 (en) | 2012-06-08 | 2019-08-06 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Benzathine analogs |
| US10869866B2 (en) | 2012-06-08 | 2020-12-22 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Benzathine analogs |
| US9849098B2 (en) | 2013-12-09 | 2017-12-26 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions and methods for treating respiratory injury or disease |
| US10487076B2 (en) | 2014-12-10 | 2019-11-26 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions and methods for treating diseases and conditions |
| US11072606B2 (en) | 2014-12-10 | 2021-07-27 | University of Pittsburgh—of the Commonwealth System of Higher Education | Compositions and methods for treating diseases and conditions |
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