JP2001066605A - 液晶配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 - Google Patents
液晶配向膜およびその製造方法、液晶表示装置Info
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Abstract
(57)【要約】
【目的】光反応性重合体への光照射により調製された液
晶表示装置用の液晶配向膜および、その製造方法。 【構成】化学式７で表される光反応性重合体を基板上に
塗布し製膜する。該膜中で、重合体の側鎖は無配向であ
るが、紫外線ランプ、電源および／または、自然光を偏
光に変換する光学素子（例えばグランテーラープリズ
ム）からなる装置を用い照射または、基板法線方向に対
し斜め方向から照射すると、特定方向のみの感光性成分
の光架橋反応が促進され、異方性の膜となる。該重合体
膜に液晶分子が接触すると、相互作用によって液晶分子
が配列し、液晶配向膜となり得る。該重合体では、比較
的少ない照射エネルギ量で液晶配向機能の付与が可能な
ことから、配向処理時間を長くすることなく、液晶表示
装置に有効な液晶配向膜を提供できる。
晶表示装置用の液晶配向膜および、その製造方法。 【構成】化学式７で表される光反応性重合体を基板上に
塗布し製膜する。該膜中で、重合体の側鎖は無配向であ
るが、紫外線ランプ、電源および／または、自然光を偏
光に変換する光学素子（例えばグランテーラープリズ
ム）からなる装置を用い照射または、基板法線方向に対
し斜め方向から照射すると、特定方向のみの感光性成分
の光架橋反応が促進され、異方性の膜となる。該重合体
膜に液晶分子が接触すると、相互作用によって液晶分子
が配列し、液晶配向膜となり得る。該重合体では、比較
的少ない照射エネルギ量で液晶配向機能の付与が可能な
ことから、配向処理時間を長くすることなく、液晶表示
装置に有効な液晶配向膜を提供できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、感光性の重合体の膜
に、光を照射することによって、液晶パネルに封入した
液晶の配向を促進する膜を提供し、液晶ディスプレイの
製造方法の改良に役立つものである。
に、光を照射することによって、液晶パネルに封入した
液晶の配向を促進する膜を提供し、液晶ディスプレイの
製造方法の改良に役立つものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、液晶パネルに封入した液晶を配向
させるには、図３に示すような、基板（３１）に塗布し
たポリイミドなどの高分子化合物（３２）の表面をナイ
ロンやポリエステル繊維を植毛した布（３４）を巻きつ
けたドラム（３３）で擦るラビング処理などの方法によ
り作製された液晶配向膜が利用されてきた。また、この
ようなラビング処理は、液晶パネルの製造工程におい
て、微細な埃や静電気によるTFT素子の破壊の原因とな
ることから、最近では、ビニルシンナメート系ポリマ
ー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマーなどの塗膜
に、直線偏光を照射することによって液晶配向機能を付
与する光配向技術も提案されてきている。
させるには、図３に示すような、基板（３１）に塗布し
たポリイミドなどの高分子化合物（３２）の表面をナイ
ロンやポリエステル繊維を植毛した布（３４）を巻きつ
けたドラム（３３）で擦るラビング処理などの方法によ
り作製された液晶配向膜が利用されてきた。また、この
ようなラビング処理は、液晶パネルの製造工程におい
て、微細な埃や静電気によるTFT素子の破壊の原因とな
ることから、最近では、ビニルシンナメート系ポリマ
ー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマーなどの塗膜
に、直線偏光を照射することによって液晶配向機能を付
与する光配向技術も提案されてきている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】植毛した布で高分子化
合物表面を物理的に擦るラビング処理は、上記のような
微細な埃や静電気による放電の原因となり、液晶パネル
の製造工程において問題となる他、基板内全面において
液晶の配向方向は一定一方向のみに限られており、基板
内に液晶の配向方向が異なる領域を形成することができ
ないことも問題である。これに対し、ビニルシンナメー
ト系ポリマー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマーな
どの塗膜に、直線偏光を照射することによって液晶配向
機能を付与する光配向技術は、非接触で液晶配向機能を
付与できるため、微細な埃や静電気による放電がなく、
マスク露光を用いることにより、基板内に液晶の配向方
向が異なる領域を形成することも可能である。しかしな
がら、これまで報告されている材料では、液晶配向機能
を付与するのに大きな照射エネルギが必要である。例え
ば、ポリビニルシンナメートでは、良好な配向膜とする
には２０〜３０Ｊ／ｃｍ2のエネルギ量が必要であるこ
とが液晶学会討論会予稿集 ３Ｄ１５（１９９８）で報
告されている。また、アゾ系ポリマーでも、〜１０００
ｍＪ／ｃｍ2のエネルギ量が必要であることが液晶学会
討論会予稿集 ２Ｂ０５（１９９８）で示されている。
このような材料を用いた場合、液晶パネルの製造工程に
おいて、大面積のマザーガラスを一括で照射すると、照
射エネルギ密度が低くなり、配向処理時間が長くなって
しまう。これに対し、光源を大型化して照射エネルギ密
度を高めることもできるが、光照射装置が大掛かりにな
り実用的でないなどの問題点があった。
合物表面を物理的に擦るラビング処理は、上記のような
微細な埃や静電気による放電の原因となり、液晶パネル
の製造工程において問題となる他、基板内全面において
液晶の配向方向は一定一方向のみに限られており、基板
内に液晶の配向方向が異なる領域を形成することができ
ないことも問題である。これに対し、ビニルシンナメー
ト系ポリマー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマーな
どの塗膜に、直線偏光を照射することによって液晶配向
機能を付与する光配向技術は、非接触で液晶配向機能を
付与できるため、微細な埃や静電気による放電がなく、
マスク露光を用いることにより、基板内に液晶の配向方
向が異なる領域を形成することも可能である。しかしな
がら、これまで報告されている材料では、液晶配向機能
を付与するのに大きな照射エネルギが必要である。例え
ば、ポリビニルシンナメートでは、良好な配向膜とする
には２０〜３０Ｊ／ｃｍ2のエネルギ量が必要であるこ
とが液晶学会討論会予稿集 ３Ｄ１５（１９９８）で報
告されている。また、アゾ系ポリマーでも、〜１０００
ｍＪ／ｃｍ2のエネルギ量が必要であることが液晶学会
討論会予稿集 ２Ｂ０５（１９９８）で示されている。
このような材料を用いた場合、液晶パネルの製造工程に
おいて、大面積のマザーガラスを一括で照射すると、照
射エネルギ密度が低くなり、配向処理時間が長くなって
しまう。これに対し、光源を大型化して照射エネルギ密
度を高めることもできるが、光照射装置が大掛かりにな
り実用的でないなどの問題点があった。
【０００４】
【課題を解決する手段】前記の問題に鑑み、本発明で
は、化学式１または化学式２または化学式３または化学
式４で表される構造を有する共に、少なくとも化学式５
または化学式６で表される構造を側鎖に含み、主鎖が炭
化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキサンな
どである化学式７で表される単独重合体または共重合体
を用いた液晶配向膜およびその製造方法を提供する。
は、化学式１または化学式２または化学式３または化学
式４で表される構造を有する共に、少なくとも化学式５
または化学式６で表される構造を側鎖に含み、主鎖が炭
化水素、アクリレート、メタクリレート、シロキサンな
どである化学式７で表される単独重合体または共重合体
を用いた液晶配向膜およびその製造方法を提供する。
【化８】 但し、ｘ：ｙ＝１００〜０：０〜１００、ｎ＝１〜１
２、ｍ＝１〜１２、ｊ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ＝none、−CO
O、−OCO−、−N=N−、−C=C−or−C6H4−、Ｗ1，Ｗ2＝
化学式１または化学式２または化学式３または化学式４
で表される構造である。
２、ｍ＝１〜１２、ｊ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ＝none、−CO
O、−OCO−、−N=N−、−C=C−or−C6H4−、Ｗ1，Ｗ2＝
化学式１または化学式２または化学式３または化学式４
で表される構造である。
【０００５】該重合体は側鎖に、液晶性高分子に多用さ
れるメソゲン成分と、シンナミリデン（または、その誘
導体）基を含有する化学式１または化学式２または化学
式３または化学式４で示される構造を有する感光性基を
含み、該重合体の塗布膜に基板法線方向に対し斜め方向
から非偏性の光（以下、「自然光」と称する）、もしく
は、直線偏光または部分偏光を照射することにより、光
架橋しプレチルト角を発現する液晶配向膜を形成し得
る。この光架橋は、化学式３、−R1〜−R9＝−Hで示さ
れるシンナミリデンアセチル基では、反応式１で示すシ
クロブタン結合を形成する２量化反応により架橋が進行
すると考えられている。この解決手段により、ラビング
処理における微細な埃や静電気による放電の発生、一定
方向のみの配向が解決されるのみならず、ビニルシンナ
メート系ポリマー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマ
ーなどの材料を用いた光配向技術における、配向処理時
間が長くなる、大掛かりな光照射装置が必要となるなど
の従来技術の問題点が解決される。
れるメソゲン成分と、シンナミリデン（または、その誘
導体）基を含有する化学式１または化学式２または化学
式３または化学式４で示される構造を有する感光性基を
含み、該重合体の塗布膜に基板法線方向に対し斜め方向
から非偏性の光（以下、「自然光」と称する）、もしく
は、直線偏光または部分偏光を照射することにより、光
架橋しプレチルト角を発現する液晶配向膜を形成し得
る。この光架橋は、化学式３、−R1〜−R9＝−Hで示さ
れるシンナミリデンアセチル基では、反応式１で示すシ
クロブタン結合を形成する２量化反応により架橋が進行
すると考えられている。この解決手段により、ラビング
処理における微細な埃や静電気による放電の発生、一定
方向のみの配向が解決されるのみならず、ビニルシンナ
メート系ポリマー、アゾ系ポリマー、カルコン系ポリマ
ーなどの材料を用いた光配向技術における、配向処理時
間が長くなる、大掛かりな光照射装置が必要となるなど
の従来技術の問題点が解決される。
【０００６】
【化９】 反応式１中に記した長方形は、重合体の主鎖と感光基を
つなぐ、メソゲン成分を含む分子鎖である。
つなぐ、メソゲン成分を含む分子鎖である。
【０００７】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の詳細を説明す
る。化学式７で示される単独重合体または共重合体は、
液晶性高分子のメソゲン成分として多用されているビフ
ェニル、ターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベ
ンゼンなどの置換基と、シンナミリデン（または、その
誘導体）基を含有する化学式１または化学式２または化
学式３または化学式４で示される構造を有する感光性基
を結合した構造の側鎖を含む、炭化水素、アクリレー
ト、メタクリレート、シロキサンなどの構造を主鎖とす
る重合体である。
る。化学式７で示される単独重合体または共重合体は、
液晶性高分子のメソゲン成分として多用されているビフ
ェニル、ターフェニル、フェニルベンゾエート、アゾベ
ンゼンなどの置換基と、シンナミリデン（または、その
誘導体）基を含有する化学式１または化学式２または化
学式３または化学式４で示される構造を有する感光性基
を結合した構造の側鎖を含む、炭化水素、アクリレー
ト、メタクリレート、シロキサンなどの構造を主鎖とす
る重合体である。
【０００８】同様な構造の感光性基を有する材料とし
て、シンナミリデン酢酸クロリドをポリビニルアルコー
ルと反応させて合成した感光性樹脂が、H.Tankaらによ
って、Journal of Polymer Science：Polymer Chemistr
y Edition，１０，３２７９（１９７２）に報告されて
いる。この感光性樹脂は、フォトレジスト用材料として
提案され、高い感光性を示すとされている。このような
材料を、そのまま液晶配向膜材料に用いることも考えら
れるが、液晶表示に欠かせないプレチルト角を発現する
ことができない。また、このようなシンナミリデン（ま
たは、その誘導体）基などの感光性基を液晶配向膜に用
いたという事例は全くない。
て、シンナミリデン酢酸クロリドをポリビニルアルコー
ルと反応させて合成した感光性樹脂が、H.Tankaらによ
って、Journal of Polymer Science：Polymer Chemistr
y Edition，１０，３２７９（１９７２）に報告されて
いる。この感光性樹脂は、フォトレジスト用材料として
提案され、高い感光性を示すとされている。このような
材料を、そのまま液晶配向膜材料に用いることも考えら
れるが、液晶表示に欠かせないプレチルト角を発現する
ことができない。また、このようなシンナミリデン（ま
たは、その誘導体）基などの感光性基を液晶配向膜に用
いたという事例は全くない。
【０００９】本発明の重合体の溶液を基板上に塗布（ス
ピンコートないしキャスト）して製膜した重合体塗布膜
は、製膜時には無配向であり、化学式５または化学式６
で示される側鎖部は特定方向を向いていない。しかし、
該膜の基板法線方向に対し斜め方向から自然光、もしく
は、直線偏光または部分偏光を照射の光を照射すると、
照射した光の進行方向とその垂直方向、もしくは、照射
した直線偏光または部分偏光の電界振動が大きい方向と
その垂直方向で、化学式１または化学式２または化学式
３または化学式４で示される構造を含有する感光性基の
２量化率に差が生じ、結果として膜が異方性となる。こ
の異方性の膜に、液晶分子が接触すると、膜との相互作
用により液晶分子が配向するようになる。この２量化反
応を進めるには、化学式１または化学式２または化学式
３または化学式４で表される感光性基の部分が反応し得
る波長の光の照射を要する。この波長は、化学式１また
は化学式２または化学式３または化学式４で示された−
R1〜−R9の種類によっても異なるが、一般に２００−５
００ｎｍであり、中でも２５０−４５０ｎｍの有効性が
高い場合が多い。
ピンコートないしキャスト）して製膜した重合体塗布膜
は、製膜時には無配向であり、化学式５または化学式６
で示される側鎖部は特定方向を向いていない。しかし、
該膜の基板法線方向に対し斜め方向から自然光、もしく
は、直線偏光または部分偏光を照射の光を照射すると、
照射した光の進行方向とその垂直方向、もしくは、照射
した直線偏光または部分偏光の電界振動が大きい方向と
その垂直方向で、化学式１または化学式２または化学式
３または化学式４で示される構造を含有する感光性基の
２量化率に差が生じ、結果として膜が異方性となる。こ
の異方性の膜に、液晶分子が接触すると、膜との相互作
用により液晶分子が配向するようになる。この２量化反
応を進めるには、化学式１または化学式２または化学式
３または化学式４で表される感光性基の部分が反応し得
る波長の光の照射を要する。この波長は、化学式１また
は化学式２または化学式３または化学式４で示された−
R1〜−R9の種類によっても異なるが、一般に２００−５
００ｎｍであり、中でも２５０−４５０ｎｍの有効性が
高い場合が多い。
【００１０】本発明の重合体は、比較的少ない照射エネ
ルギ量で液晶配向機能を付与できることが実験により確
認された。これは、該重合体が、同様な構造を持つ桂皮
酸基の場合と比較して、より長波長域まで光吸収が延
び、感光性が向上しているためと考えられる。図４に、
化学式７において、Ｗ1＝化学式３、ｘ：ｙ＝１００：
０、ｎ＝６、ｍ＝２、Ｘ＝none、−R1〜−R8＝−H、−R
9＝−CNの本発明の重合体と、同様な構造でα−シアノ
シンナミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた比較用
の重合体での分光吸収スペクトルを示す。後者の光吸収
末端が３３０ｎｍ付近であるのに対し、本発明の重合体
は、４２０ｎｍ付近まで光吸収末端が延びていることが
分かる。
ルギ量で液晶配向機能を付与できることが実験により確
認された。これは、該重合体が、同様な構造を持つ桂皮
酸基の場合と比較して、より長波長域まで光吸収が延
び、感光性が向上しているためと考えられる。図４に、
化学式７において、Ｗ1＝化学式３、ｘ：ｙ＝１００：
０、ｎ＝６、ｍ＝２、Ｘ＝none、−R1〜−R8＝−H、−R
9＝−CNの本発明の重合体と、同様な構造でα−シアノ
シンナミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた比較用
の重合体での分光吸収スペクトルを示す。後者の光吸収
末端が３３０ｎｍ付近であるのに対し、本発明の重合体
は、４２０ｎｍ付近まで光吸収末端が延びていることが
分かる。
【００１１】これら２つの重合体で、高圧水銀ランプを
用いた場合の、液晶配向機能を付与するのに要する照射
エネルギ量を図５に示す。これらの重合体は、照射エネ
ルギ量の増加とともに、液晶分子のプレチルト角が９０
°から減少し０°に近づくが、同様な構造でα−シアノ
シンナミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた比較用
の重合体では、プレチルト角が５°以下になるのに、１
５００ｍＪ／ｃｍ2程度と推定されるのに対し、本発明
の重合体では、２５０ｍＪ／ｃｍ2で達成できる。
用いた場合の、液晶配向機能を付与するのに要する照射
エネルギ量を図５に示す。これらの重合体は、照射エネ
ルギ量の増加とともに、液晶分子のプレチルト角が９０
°から減少し０°に近づくが、同様な構造でα−シアノ
シンナミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた比較用
の重合体では、プレチルト角が５°以下になるのに、１
５００ｍＪ／ｃｍ2程度と推定されるのに対し、本発明
の重合体では、２５０ｍＪ／ｃｍ2で達成できる。
【００１２】このように、本発明の重合体を用いた液晶
配向膜およびその製造法では、基板法線方向に対し斜め
方向より自然光、もしくは、直線偏光性または部分偏光
性の光を照射することにより、プレチルト角を有する液
晶配向機能の付与が可能であることから、物理的に基板
表面を擦るなどの工程を必要としないため、静電気、埃
などを発生することがない。更に、比較的少ない照射エ
ネルギ量で液晶配向機能が発現することから、配向処理
時間を長くすることなく、液晶表示装置に有効な液晶配
向膜を提供できる。
配向膜およびその製造法では、基板法線方向に対し斜め
方向より自然光、もしくは、直線偏光性または部分偏光
性の光を照射することにより、プレチルト角を有する液
晶配向機能の付与が可能であることから、物理的に基板
表面を擦るなどの工程を必要としないため、静電気、埃
などを発生することがない。更に、比較的少ない照射エ
ネルギ量で液晶配向機能が発現することから、配向処理
時間を長くすることなく、液晶表示装置に有効な液晶配
向膜を提供できる。
【００１３】本発明の重合体の合成方法を以下に示す。 （重合体１）４，４’−ビフェニルジオールと２−クロ
ロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することによ
り、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエトキシビフェ
ニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で１，
６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６−ブロモヘ
キシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシビフェニル
を合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’−ビフェニ
ルオキシヘキシル）メタクリレートを合成した。この生
成物をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤とし
てAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添加して重合
することにより側鎖末端に水酸基を有する重合体を得
た。これとは別に、シンナミリデン酢酸と塩化チオニル
を反応させ合成したシンナミリデン酢酸クロリドを、前
記側鎖末端に水酸基を有する重合体とテトラヒドロフラ
ン中で反応させることにより、化学式８に示される重合
体１を得た。
ロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することによ
り、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエトキシビフェ
ニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で１，
６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６−ブロモヘ
キシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシビフェニル
を合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’−ビフェニ
ルオキシヘキシル）メタクリレートを合成した。この生
成物をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応開始剤とし
てAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添加して重合
することにより側鎖末端に水酸基を有する重合体を得
た。これとは別に、シンナミリデン酢酸と塩化チオニル
を反応させ合成したシンナミリデン酢酸クロリドを、前
記側鎖末端に水酸基を有する重合体とテトラヒドロフラ
ン中で反応させることにより、化学式８に示される重合
体１を得た。
【化１０】
【００１４】（重合体２）４，４’−ビフェニルジオー
ルと２−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱す
ることにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエト
キシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条
件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６
−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシ
ビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレー
トを反応させ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。この生成物をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応
開始剤としてAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添
加して重合することにより側鎖末端に水酸基を有する重
合体を得た。これとは別に、α−シアノシンナミリデン
酢酸と塩化チオニルを反応させ合成したα−シアノシン
ナミリデン酢酸クロリドを、前記側鎖末端に水酸基を有
する重合体とテトラヒドロフラン中で反応させることに
より、化学式９に示される重合体２を得た。
ルと２−クロロエタノールを、アルカリ条件下で加熱す
ることにより、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエト
キシビフェニルを合成した。この生成物に、アルカリ条
件下で１，６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６
−ブロモヘキシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシ
ビフェニルを合成した。次いで、リチウムメタクリレー
トを反応させ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’
−ビフェニルオキシヘキシル）メタクリレートを合成し
た。この生成物をテトラヒドロフラン中に溶解し、反応
開始剤としてAIBN（アゾビスイソブチロニトリル）を添
加して重合することにより側鎖末端に水酸基を有する重
合体を得た。これとは別に、α−シアノシンナミリデン
酢酸と塩化チオニルを反応させ合成したα−シアノシン
ナミリデン酢酸クロリドを、前記側鎖末端に水酸基を有
する重合体とテトラヒドロフラン中で反応させることに
より、化学式９に示される重合体２を得た。
【化１１】
【００１５】比較例として用いた、同様な構造でシンナ
ミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた重合体の合成
方法を示す。 （重合体３）４，４’−ビフェニルジオールと２−クロ
ロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することによ
り、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエトキシビフェ
ニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で１，
６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６−ブロモヘ
キシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシビフェニル
を合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’−ビフェニ
ルオキシヘキシル）メタクリレートを合成した。最後
に、塩基性の条件下において、塩化シンナモイルを加
え、単量体を得た。この単量体をテトラヒドロフラン中
に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブチロ
ニトリル）を添加して重合することにより化学式１０に
示される重合体３を得た。
ミリデンアセチル基を桂皮酸基で置換えた重合体の合成
方法を示す。 （重合体３）４，４’−ビフェニルジオールと２−クロ
ロエタノールを、アルカリ条件下で加熱することによ
り、４−ヒドロキシ−４’−ヒドロキシエトキシビフェ
ニルを合成した。この生成物に、アルカリ条件下で１，
６−ジブロモヘキサンを反応させ、４−（６−ブロモヘ
キシルオキシ）−４’−ヒドロキシエトキシビフェニル
を合成した。次いで、リチウムメタクリレートを反応さ
せ、４−ヒドロキシエトキシ−４’−（６’−ビフェニ
ルオキシヘキシル）メタクリレートを合成した。最後
に、塩基性の条件下において、塩化シンナモイルを加
え、単量体を得た。この単量体をテトラヒドロフラン中
に溶解し、反応開始剤としてAIBN（アゾビスイソブチロ
ニトリル）を添加して重合することにより化学式１０に
示される重合体３を得た。
【化１２】
【００１６】
【実施例】図１、図２には、本発明の重合体を用いた液
晶配向膜の製造方法（装置）を示す。電源（１２）、
（２２）によって励起された紫外線ランプ（１１）、
（２１）で発生した非偏光（１６）、（２６）を、光学
素子（１３）（例えばグランテーラープリズム）を介し
て、偏光紫外線（１７）に変換し、基板（１５）上に塗
布された樹脂膜（１４）に照射するか（基板法線方向か
ら照射すると限定するものではない）、光学素子を介す
ることなく、基板（２５）上に塗布された樹脂膜（２
４）に照射する。
晶配向膜の製造方法（装置）を示す。電源（１２）、
（２２）によって励起された紫外線ランプ（１１）、
（２１）で発生した非偏光（１６）、（２６）を、光学
素子（１３）（例えばグランテーラープリズム）を介し
て、偏光紫外線（１７）に変換し、基板（１５）上に塗
布された樹脂膜（１４）に照射するか（基板法線方向か
ら照射すると限定するものではない）、光学素子を介す
ることなく、基板（２５）上に塗布された樹脂膜（２
４）に照射する。
【００１７】（実施例１） 重合体１をクロロホルムに
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１８０秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立てた。この液晶セ
ルを直交ニコル、で観察したところ、液晶分子の配向が
確認され、プレチルト角は、７．５°であった。このTN
型液晶セルの駆動電圧は２Ｖであった。
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１８０秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立てた。この液晶セ
ルを直交ニコル、で観察したところ、液晶分子の配向が
確認され、プレチルト角は、７．５°であった。このTN
型液晶セルの駆動電圧は２Ｖであった。
【００１８】（実施例２） 重合体２をクロロホルムに
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１００秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立てた。この液晶セ
ルを直交ニコル、で観察したところ、液晶分子の配向が
確認され、プレチルト角は、５．０°であった。このTN
型液晶セルの駆動電圧は２Ｖであった。
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１００秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルを組み立てた。この液晶セ
ルを直交ニコル、で観察したところ、液晶分子の配向が
確認され、プレチルト角は、５．０°であった。このTN
型液晶セルの駆動電圧は２Ｖであった。
【００１９】（比較例１） 重合体３をクロロホルムに
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１００秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルの組み立てを試みたが、こ
の液晶セルでは、液晶分子はホメオトロピック配向に近
く（プレチルト角：８０°）、TN型液晶セルを作製する
ことはできなかった。一方、基板を水平面に対して３０
度傾くように配置し、グランテーラープリズムを用いて
直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ／ｃｍ2を、水平
面に対し垂直方向から室温で５００秒間照射した基板を
用いた場合、プレチルト角は８．０°であり、TN型液晶
セルを作製することができた。
溶解し、ITO（インジウム錫酸化物）で覆った基板上に
約１００ｎｍの厚さでスピンコートした。この基板を水
平面に対して３０度傾くように配置し、グランテーラー
プリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ
／ｃｍ2を、水平面に対し垂直方向から室温で１００秒
間照射した。このような基板を２枚作製して液晶E７
〔メルクジャパン（株）製〕を充填することにより、厚
さ４．５μｍのTN型液晶セルの組み立てを試みたが、こ
の液晶セルでは、液晶分子はホメオトロピック配向に近
く（プレチルト角：８０°）、TN型液晶セルを作製する
ことはできなかった。一方、基板を水平面に対して３０
度傾くように配置し、グランテーラープリズムを用いて
直線偏光に変換した紫外線２．５ｍＷ／ｃｍ2を、水平
面に対し垂直方向から室温で５００秒間照射した基板を
用いた場合、プレチルト角は８．０°であり、TN型液晶
セルを作製することができた。
【００２０】
【発明の効果】以上に記述したように、本発明の重合体
を用いた液晶配向膜およびその製造法によれば、基板法
線方向に対して斜め方向から自然光、もしくは、直線偏
光性または部分偏光性の光を照射することにより、プレ
チルト角を有する液晶配向機能の付与が可能であること
から、物理的に基板表面を擦るなどの工程が不要で、静
電気、埃などを発生することがないため、液晶ディスプ
レイの組立工程で生じる欠陥が著しく低減される。ま
た、比較的少ない照射エネルギ量で液晶配向機能が発現
することから、配向処理時間を長くすることなく、液晶
表示装置に有効な液晶配向膜を提供できる。
を用いた液晶配向膜およびその製造法によれば、基板法
線方向に対して斜め方向から自然光、もしくは、直線偏
光性または部分偏光性の光を照射することにより、プレ
チルト角を有する液晶配向機能の付与が可能であること
から、物理的に基板表面を擦るなどの工程が不要で、静
電気、埃などを発生することがないため、液晶ディスプ
レイの組立工程で生じる欠陥が著しく低減される。ま
た、比較的少ない照射エネルギ量で液晶配向機能が発現
することから、配向処理時間を長くすることなく、液晶
表示装置に有効な液晶配向膜を提供できる。
【図１】本発明の重合体を用いた液晶配向膜の製造方法
を示す概念図（偏光照射時）
を示す概念図（偏光照射時）
【図２】本発明の重合体を用いた液晶配向膜の製造方法
を示す概念図（自然光照射時）
を示す概念図（自然光照射時）
【図３】従来の液晶配向膜の製造方法を示す例図
【図４】本発明の重合体と比較用の重合体の分光吸収ス
ペクトル
ペクトル
【図５】本発明の重合体と比較用の重合体の光照射エネ
ルギ量によるプレチルト角の変化
ルギ量によるプレチルト角の変化
１１、２１・・・紫外線ランプ １２，２２・・・電源 １３・・・・・・光学素子（グランテーラープリズム） １４、２４・・・樹脂膜（重合体） １５、２５・・・基板 １６、２６・・・非偏光 １７・・・・・・偏光紫外線
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 2H025 AA00 AB14 AB20 AC01 AD01 BC04 BC05 FA03 2H090 HB13Y HC05 JB02 KA05 LA16 MA11 MB14
Claims (5)
- 【請求項１】 化学式１または化学式２または化学式３
または化学式４で表される構造を有する重合体を基板上
に塗布する工程および、塗布された重合体に光照射する
操作を含む工程で、作製されることを特徴とする、液晶
配向膜および、その製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 【化４】 但し、−R1〜−R5＝−H、ハロゲン基、またはメトキシ
基などのアルキルオキシ基、更に−R6〜−R9＝−H、−C
N、フェニル基、フェノキシ基、メチル基などのアルキ
ル基、またはメトキシ基などのアルキルオキシ基であ
る。 - 【請求項２】 請求項１に記載の化学式１または化学式
２または化学式３または化学式４で表される構造Ｗ1、
Ｗ2を含む化学式５または化学式６で表される構造を側
鎖に有し、主鎖が炭化水素、アクリレート、メタクリレ
ート、シロキサンなどである化学式７の単独重合体また
は共重合体を基板上に塗布する工程および、塗布された
重合体に光照射する操作を含む工程で、作製されること
を特徴とする、液晶配向膜および、その製造方法。 【化５】 【化６】 【化７】 但し、ｘ：ｙ＝１００〜０：０〜１００、ｎ＝１〜１
２、ｍ＝１〜１２、ｊ＝１〜１２、Ｘ，Ｙ＝none、−CO
O、−OCO−、−N=N−、−C=C−or−C6H4−、Ｗ1，Ｗ2＝
化学式１または化学式２または化学式３または化学式４
で表される構造である。 - 【請求項３】 請求項２に記載の化学式７で表される単
独重合体または共重合体を基板上に塗布する工程およ
び、塗布された重合体に基板法線方向に対し斜め方向よ
り光照射する操作を含む工程で、作製されることを特徴
とする、液晶配向膜および、その製造方法。 - 【請求項４】 請求項２に記載の化学式７で表される単
独重合体または共重合体を基板上に塗布する工程およ
び、塗布された重合体に基板法線方向に対し斜め方向よ
り直線偏光または部分偏光を照射する操作を含む工程
で、作製されることを特徴とする、液晶配向膜および、
その製造方法。 - 【請求項５】 請求項１または請求項２または請求項３
または請求項４に記載の製造方法により製造された液晶
配向膜により液晶を配向させた液晶表示装置。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24242199A JP2001066605A (ja) | 1999-08-30 | 1999-08-30 | 液晶配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
| TW089100508A TW500747B (en) | 1999-01-19 | 2000-01-14 | Alignment layer and a liquid crystal display using the same |
| US09/484,698 US6696114B1 (en) | 1999-01-19 | 2000-01-18 | Alignment layer and a liquid crystal display using the same |
| KR1020000002339A KR100639536B1 (ko) | 1999-01-19 | 2000-01-19 | 배향막 및 이를 사용한 액정표시장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24242199A JP2001066605A (ja) | 1999-08-30 | 1999-08-30 | 液晶配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001066605A true JP2001066605A (ja) | 2001-03-16 |
Family
ID=17088874
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24242199A Pending JP2001066605A (ja) | 1999-01-19 | 1999-08-30 | 液晶配向膜およびその製造方法、液晶表示装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001066605A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003075640A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | Hayashi Telempu Co Ltd | 位相差フィルムの製造方法、および位相差フィルム |
| WO2005012234A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | The Hospital For Sick Children | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7563820B2 (en) | 2002-01-18 | 2009-07-21 | The Hospital For Sick Children | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7598419B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
| WO2011125876A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
-
1999
- 1999-08-30 JP JP24242199A patent/JP2001066605A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003075640A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-12 | Hayashi Telempu Co Ltd | 位相差フィルムの製造方法、および位相差フィルム |
| US7563820B2 (en) | 2002-01-18 | 2009-07-21 | The Hospital For Sick Children | Compounds for modulating cell proliferation |
| WO2005012234A1 (en) * | 2003-07-30 | 2005-02-10 | The Hospital For Sick Children | Compounds for modulating cell proliferation |
| US7598419B2 (en) | 2004-03-26 | 2009-10-06 | Hsc Research And Development Limited Partnership | Compounds for modulating cell proliferation |
| WO2011125876A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-13 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
| CN102934012A (zh) * | 2010-03-31 | 2013-02-13 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜和液晶显示元件 |
| JP5920212B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2016-05-18 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
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