JP2000230191A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JP2000230191A JP2000230191A JP11032913A JP3291399A JP2000230191A JP 2000230191 A JP2000230191 A JP 2000230191A JP 11032913 A JP11032913 A JP 11032913A JP 3291399 A JP3291399 A JP 3291399A JP 2000230191 A JP2000230191 A JP 2000230191A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の環状ポリグリセリンの含有率の多いポ
リグリセリンカルボン酸エステルと異なった界面活性能
を有するポリグリセリンエステル系界面活性剤を提供す
ること。 【解決手段】 本発明は、ポリグリセリンと１価カルボ
ン酸又は１価カルボン酸誘導体から得られるポリグリセ
リン１価カルボン酸部分エステルであって、該ポリグリ
セリン中に含まれる重合度２〜４の環状ポリグリセリン
の割合が、全ポリグリセリンに対して、０．１〜３０Ｆ
ＩＤ％（但し、ＦＩＤ％とは、ポリグリセリンのトリメ
チルシリル化物をガスクロマトグラフ分析した場合のＦ
ＩＤ検出器における面積％を表わす。）であるポリグリ
セリン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活性剤
である。
リグリセリンカルボン酸エステルと異なった界面活性能
を有するポリグリセリンエステル系界面活性剤を提供す
ること。 【解決手段】 本発明は、ポリグリセリンと１価カルボ
ン酸又は１価カルボン酸誘導体から得られるポリグリセ
リン１価カルボン酸部分エステルであって、該ポリグリ
セリン中に含まれる重合度２〜４の環状ポリグリセリン
の割合が、全ポリグリセリンに対して、０．１〜３０Ｆ
ＩＤ％（但し、ＦＩＤ％とは、ポリグリセリンのトリメ
チルシリル化物をガスクロマトグラフ分析した場合のＦ
ＩＤ検出器における面積％を表わす。）であるポリグリ
セリン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活性剤
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特定のポリグリセ
リン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活性剤に
関する。
リン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活性剤に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリグリセリンエステルは、優れた乳化
剤であり、同時に人体及び環境に対する安全性が高いた
め、食品、医薬品、化粧料等に使用されている。又、洗
浄剤としても有用で、やはり安全性が高いことから食器
用の洗浄剤として利用されている。更に、防曇性や帯電
防止性能もあるため、食品用ラップや農業用ビニールハ
ウスに使用される樹脂に添加される場合がある。ポリグ
リセリンエステルは、上記のように安全性が高いことに
加えて、ポリグリセリンの重合度、酸組成、エステル化
率等を適宜選択することにより様々な物性の製品が得ら
れることからも、今後使用範囲や使用量が伸びていくと
いわれている。
剤であり、同時に人体及び環境に対する安全性が高いた
め、食品、医薬品、化粧料等に使用されている。又、洗
浄剤としても有用で、やはり安全性が高いことから食器
用の洗浄剤として利用されている。更に、防曇性や帯電
防止性能もあるため、食品用ラップや農業用ビニールハ
ウスに使用される樹脂に添加される場合がある。ポリグ
リセリンエステルは、上記のように安全性が高いことに
加えて、ポリグリセリンの重合度、酸組成、エステル化
率等を適宜選択することにより様々な物性の製品が得ら
れることからも、今後使用範囲や使用量が伸びていくと
いわれている。
【０００３】ポリグリセリン脂肪酸エステルは通常、ポ
リグリセリンと脂肪酸を常法により脱水縮合して得られ
るものである。このうち、ポリグリセリンは、グリセリ
ンの脱水縮合、グリシドールの重合、エピクロルヒドリ
ンの重合等の方法で得られる。このようにして製造され
たポリグリセリンは、その重合度によって数種類が市販
されているが、そこで示されている重合度は、製品の水
酸基価から逆算した値が用いられていることが多い。し
かし実際には、ポリグリセリンは様々に縮合したグリセ
リンの混合物であり、その中には、鎖状のポリグリセリ
ンばかりではなく環状に縮合したポリグリセリンも含ま
れている。そして一般に、重合度が高いポリグリセリン
を製造しようとすると、環状ポリグリセリンが増加して
いく傾向が見られる。そのため、製品ポリグリセリンの
水酸基価から逆算して得られる重合度は、その製品ポリ
グリセリンの本来の重合度を表わしているとは必ずしも
いえないのが現実である。特に、重合度の高いポリグリ
セリンにおいては、環状ポリグリセリンの副生等により
分子量分布が正規分布となりにくい。
リグリセリンと脂肪酸を常法により脱水縮合して得られ
るものである。このうち、ポリグリセリンは、グリセリ
ンの脱水縮合、グリシドールの重合、エピクロルヒドリ
ンの重合等の方法で得られる。このようにして製造され
たポリグリセリンは、その重合度によって数種類が市販
されているが、そこで示されている重合度は、製品の水
酸基価から逆算した値が用いられていることが多い。し
かし実際には、ポリグリセリンは様々に縮合したグリセ
リンの混合物であり、その中には、鎖状のポリグリセリ
ンばかりではなく環状に縮合したポリグリセリンも含ま
れている。そして一般に、重合度が高いポリグリセリン
を製造しようとすると、環状ポリグリセリンが増加して
いく傾向が見られる。そのため、製品ポリグリセリンの
水酸基価から逆算して得られる重合度は、その製品ポリ
グリセリンの本来の重合度を表わしているとは必ずしも
いえないのが現実である。特に、重合度の高いポリグリ
セリンにおいては、環状ポリグリセリンの副生等により
分子量分布が正規分布となりにくい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、特に重合度の
高いポリグリセリンを原料として脂肪酸エステルを製造
した場合、環状ポリグリセリンのエステルが製造される
が、これは鎖状のポリグリセリンエステルとは異なる物
性を有している。従って、本来的に期待した物性と異な
る物性を有していることがある。又、環状のポリグリセ
リンは人体に対する安全性に疑いがあるといわれてい
る。従って、本発明の目的は、環状ポリグリセリンを特
定の割合で含有し、且つその割合が小さいポリグリセリ
ンから得られたポリグリセリン１価カルボン酸部分エス
テルからなる界面活性剤を提供することにある。
高いポリグリセリンを原料として脂肪酸エステルを製造
した場合、環状ポリグリセリンのエステルが製造される
が、これは鎖状のポリグリセリンエステルとは異なる物
性を有している。従って、本来的に期待した物性と異な
る物性を有していることがある。又、環状のポリグリセ
リンは人体に対する安全性に疑いがあるといわれてい
る。従って、本発明の目的は、環状ポリグリセリンを特
定の割合で含有し、且つその割合が小さいポリグリセリ
ンから得られたポリグリセリン１価カルボン酸部分エス
テルからなる界面活性剤を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち本発明は、ポリグリ
セリンと１価カルボン酸又は１価カルボン酸誘導体から
得られるポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルで
あって、該ポリグリセリン中に含まれる重合度２〜４の
環状ポリグリセリンの割合が、全ポリグリセリンに対し
て、０．１〜３０ＦＩＤ％、好ましくは１〜２０ＦＩＤ
％であるポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルか
らなる界面活性剤である。
セリンと１価カルボン酸又は１価カルボン酸誘導体から
得られるポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルで
あって、該ポリグリセリン中に含まれる重合度２〜４の
環状ポリグリセリンの割合が、全ポリグリセリンに対し
て、０．１〜３０ＦＩＤ％、好ましくは１〜２０ＦＩＤ
％であるポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルか
らなる界面活性剤である。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のポリグリセリン１価カル
ボン酸部分エステルの原料であるポリグリセリンは、グ
リセリンの脱水縮合、グリシドール、エピクロロヒドリ
ン、プロピレンクロロヒドリン等の重合によって製造さ
れたものを使用することができる。このポリグリセリン
の平均重合度は２以上であり、２〜１２が好ましい。上
記のような方法で製造された、通常のポリグリセリン
は、鎖状に重合したものの他、環状に重合するものが含
まれる。本発明においては、この環状ポリグリセリンの
うち、重合度２〜４の環状ポリグリセリンが、全ポリグ
リセリンに対して、０．１〜３０ＦＩＤ％、好ましくは
１〜２０ＦＩＤ％という範囲内のものでなければならな
い。但し、ＦＩＤ％とは、ポリグリセリンのトリメチル
シリル化物を水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）を用いて
ガスクロマトグラフ分析した場合のガスクロマトグラム
おける面積％である。従来一般に行われている方法でポ
リグリセリンを製造すると特に重合度の大きいポリグリ
セリンになるほど環状重合体の生成量が増加するが、反
応原料として特にグリシドール、エピクロロヒドリンを
使用し、反応条件等を選んで注意深く反応を行うことに
よって環状ポリグリセリンの少ないポリグリセリンが得
られる。このような特定の割合で環状ポリグリセリンを
含むポリグリセリンの１価カルボン酸部分エステルは、
環状ポリグリセリンを多く含むポリグリセリンの１価カ
ルボン酸部分エステル或いは鎖状のポリグリセリン１価
カルボン酸部分エステルとは異なった界面活性能を有す
る。
ボン酸部分エステルの原料であるポリグリセリンは、グ
リセリンの脱水縮合、グリシドール、エピクロロヒドリ
ン、プロピレンクロロヒドリン等の重合によって製造さ
れたものを使用することができる。このポリグリセリン
の平均重合度は２以上であり、２〜１２が好ましい。上
記のような方法で製造された、通常のポリグリセリン
は、鎖状に重合したものの他、環状に重合するものが含
まれる。本発明においては、この環状ポリグリセリンの
うち、重合度２〜４の環状ポリグリセリンが、全ポリグ
リセリンに対して、０．１〜３０ＦＩＤ％、好ましくは
１〜２０ＦＩＤ％という範囲内のものでなければならな
い。但し、ＦＩＤ％とは、ポリグリセリンのトリメチル
シリル化物を水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）を用いて
ガスクロマトグラフ分析した場合のガスクロマトグラム
おける面積％である。従来一般に行われている方法でポ
リグリセリンを製造すると特に重合度の大きいポリグリ
セリンになるほど環状重合体の生成量が増加するが、反
応原料として特にグリシドール、エピクロロヒドリンを
使用し、反応条件等を選んで注意深く反応を行うことに
よって環状ポリグリセリンの少ないポリグリセリンが得
られる。このような特定の割合で環状ポリグリセリンを
含むポリグリセリンの１価カルボン酸部分エステルは、
環状ポリグリセリンを多く含むポリグリセリンの１価カ
ルボン酸部分エステル或いは鎖状のポリグリセリン１価
カルボン酸部分エステルとは異なった界面活性能を有す
る。
【０００７】上記ポリグリセリンの分析方法は、一般的
には、ポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルをア
ルカリ水溶液等で加水分解した後、ヘキサン等の炭化水
素系溶媒を加えて相分離させ、水層からポリグリセリン
を抽出した後、ポリグリセリンの水酸基を常法によって
トリメチルシリル化して封鎖し、ガスクロマトグラフを
行う方法である。この方法により、鎖状のポリグリセリ
ンと重合度２〜４の環状ポリグリセリンを分離して検出
することができる。
には、ポリグリセリン１価カルボン酸部分エステルをア
ルカリ水溶液等で加水分解した後、ヘキサン等の炭化水
素系溶媒を加えて相分離させ、水層からポリグリセリン
を抽出した後、ポリグリセリンの水酸基を常法によって
トリメチルシリル化して封鎖し、ガスクロマトグラフを
行う方法である。この方法により、鎖状のポリグリセリ
ンと重合度２〜４の環状ポリグリセリンを分離して検出
することができる。
【０００８】本発明のポリグリセリン１価カルボン酸部
分エステルの原料である１価カルボン酸としては、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エ
ルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレ
ン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸、セラコ
レイン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、セロ
プラスチン酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステ
アリン酸等の脂肪酸、及び安息香酸等の芳香族１価カル
ボン酸が挙げられる。又、これらの脂肪酸を含有する天
然油脂由来の混合脂肪酸でもよい。天然油脂としては例
えば、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、
カカオ脂、カポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ
油、サフラワー油、シアナット油、シナキリ油、大豆
油、茶実油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム
油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ
油、木ロウ、落花生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛
脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油
等の動物性油脂が挙げられる。上記の１価カルボン酸の
なかでも、界面活性能が発現し易いために好ましいのは
炭素数６〜２２の脂肪酸又は炭素数６〜２２の脂肪酸を
含有する油脂由来の混合脂肪酸である。
分エステルの原料である１価カルボン酸としては、酢
酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、カプリ
ル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、エ
ルカ酸、リノール酸、リノレン酸、アラキン酸、ガドレ
ン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸、セラコ
レイン酸、セロチン酸、モンタン酸、メリシン酸、セロ
プラスチン酸、リシノレイン酸、１２−ヒドロキシステ
アリン酸等の脂肪酸、及び安息香酸等の芳香族１価カル
ボン酸が挙げられる。又、これらの脂肪酸を含有する天
然油脂由来の混合脂肪酸でもよい。天然油脂としては例
えば、アマニ油、エノ油、オイチシカ油、オリーブ油、
カカオ脂、カポック油、白カラシ油、ゴマ油、コメヌカ
油、サフラワー油、シアナット油、シナキリ油、大豆
油、茶実油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム
油、パーム核油、ひまし油、ひまわり油、綿実油、ヤシ
油、木ロウ、落花生油等の植物性油脂、馬脂、牛脂、牛
脚脂、牛酪脂、豚脂、山羊脂、羊脂、乳脂、魚油、鯨油
等の動物性油脂が挙げられる。上記の１価カルボン酸の
なかでも、界面活性能が発現し易いために好ましいのは
炭素数６〜２２の脂肪酸又は炭素数６〜２２の脂肪酸を
含有する油脂由来の混合脂肪酸である。
【０００９】本発明のポリグリセリン１価カルボン酸部
分エステルは、上記ポリグリセリンと、上記１価カルボ
ン酸又はこれらの１価カルボン酸のメチルエステルやグ
リセリド等のエステル、酸無水物、酸塩化物等の誘導体
から常法によって製造することができる。この際、両者
の反応比によって、ポリグリセリン１価カルボン酸部分
エステルのエステル化率（エステル化される前のポリグ
リセリンの全水酸基数に対するエステル化された水酸基
の数）を制御することができる。ポリグリセリンの全て
の水酸基がエステル化されると、界面活性能が低下する
ため、本発明のポリグリセリン１価カルボン酸部分エス
テルは、分子中に水酸基が１つ以上残存していなければ
ならない。好ましいエステル化率は９０％以下、より好
ましくは７０％以下、最も好ましくは５０％以下であ
る。又エステル化率の下限は、界面化性能を有する範囲
であれば良いが、好ましくは３％以上、より好ましくは
７％以上である。
分エステルは、上記ポリグリセリンと、上記１価カルボ
ン酸又はこれらの１価カルボン酸のメチルエステルやグ
リセリド等のエステル、酸無水物、酸塩化物等の誘導体
から常法によって製造することができる。この際、両者
の反応比によって、ポリグリセリン１価カルボン酸部分
エステルのエステル化率（エステル化される前のポリグ
リセリンの全水酸基数に対するエステル化された水酸基
の数）を制御することができる。ポリグリセリンの全て
の水酸基がエステル化されると、界面活性能が低下する
ため、本発明のポリグリセリン１価カルボン酸部分エス
テルは、分子中に水酸基が１つ以上残存していなければ
ならない。好ましいエステル化率は９０％以下、より好
ましくは７０％以下、最も好ましくは５０％以下であ
る。又エステル化率の下限は、界面化性能を有する範囲
であれば良いが、好ましくは３％以上、より好ましくは
７％以上である。
【００１０】本発明の界面活性剤の具体的用途として
は、例えば、消泡剤、乳化剤、洗浄剤、すすぎ助剤、分
散剤、脱墨剤、離型剤、繊維処理剤、接着剤用添加剤、
防曇剤、艶だし剤、ウレタンフォーム等の整泡剤、塗料
用添加剤、潤滑油添加剤、帯電防止剤、滑剤、樹脂の内
部潤滑剤、樹脂改質剤、化粧料添加剤、農薬用展着剤等
が挙げられる。
は、例えば、消泡剤、乳化剤、洗浄剤、すすぎ助剤、分
散剤、脱墨剤、離型剤、繊維処理剤、接着剤用添加剤、
防曇剤、艶だし剤、ウレタンフォーム等の整泡剤、塗料
用添加剤、潤滑油添加剤、帯電防止剤、滑剤、樹脂の内
部潤滑剤、樹脂改質剤、化粧料添加剤、農薬用展着剤等
が挙げられる。
【００１１】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。以下の試験で使用した本発明の
界面活性剤（実施例１〜１０）及び比較品の界面活性剤
（比較例１〜１０）を表１に示す。
明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載が無
い限り重量基準である。以下の試験で使用した本発明の
界面活性剤（実施例１〜１０）及び比較品の界面活性剤
（比較例１〜１０）を表１に示す。
【００１２】
【表１】
【００１３】＊：ポリグリセリン１モルに対するカルボ
ン酸のモル比。表１の実施例１及び比較例８の界面活性
剤について、そのポリグリセリンのガスクロマトグラフ
分析の結果を図１及び図２に示す。又、これらの図から
求めた各重合度の成分のＦＩＤ％を表２に示す。
ン酸のモル比。表１の実施例１及び比較例８の界面活性
剤について、そのポリグリセリンのガスクロマトグラフ
分析の結果を図１及び図２に示す。又、これらの図から
求めた各重合度の成分のＦＩＤ％を表２に示す。
【００１４】＜分析条件＞ カラム： ＯＶ−１（ＧＬサイエンス製） カラム長：５０ｃｍ カラム温度：８０〜３３０℃（１０℃／分で昇温）。そ
の後、３３０℃で１５分間ホールド。 インジェクション温度：３３０℃ キャリアガス：窒素（圧力３．６ｋｇｆ／ｃｍ2）
の後、３３０℃で１５分間ホールド。 インジェクション温度：３３０℃ キャリアガス：窒素（圧力３．６ｋｇｆ／ｃｍ2）
【００１５】
【表２】
【００１６】※図及び表中の重合度のＣは環状ポリグリ
セリンを表わす。 試験１：乳化安定性試験１ 実施例又は比較例のポリグリセリン部分エステルの各１
部、酢酸０．５部、食塩２．０部を水６６．５部に添加
し、４０℃で攪拌溶解させた。次いで、ホモミキサーで
約４，０００ｒｐｍで攪拌しながら、菜種白絞油３０部
を添加した。その後、水冷しつつ回転数を６，０００ｒ
ｐｍに上げて１０分間攪拌して乳化物を得た。これらの
乳化物について、４０℃で１週間静置したときの経時安
定性を調べた。安定性は外観を目視により、以下の基準
で評価した。 ◎：変化無し ○：若干量離水有り（５％以内） △：離水有り（５％以上） ×：相分離が発生する
セリンを表わす。 試験１：乳化安定性試験１ 実施例又は比較例のポリグリセリン部分エステルの各１
部、酢酸０．５部、食塩２．０部を水６６．５部に添加
し、４０℃で攪拌溶解させた。次いで、ホモミキサーで
約４，０００ｒｐｍで攪拌しながら、菜種白絞油３０部
を添加した。その後、水冷しつつ回転数を６，０００ｒ
ｐｍに上げて１０分間攪拌して乳化物を得た。これらの
乳化物について、４０℃で１週間静置したときの経時安
定性を調べた。安定性は外観を目視により、以下の基準
で評価した。 ◎：変化無し ○：若干量離水有り（５％以内） △：離水有り（５％以上） ×：相分離が発生する
【００１７】試験２：乳化安定性試験２ 試験１と同様にして調製した各乳化物について、遠心分
離器を用いて４，０００ｒｐｍ（平均重力加速度１，８
８０Ｇ）にて１５分間処理したときの乳化物の安定性を
調べた。安定性は外観を目視により、試験１と同様の基
準で評価した。
離器を用いて４，０００ｒｐｍ（平均重力加速度１，８
８０Ｇ）にて１５分間処理したときの乳化物の安定性を
調べた。安定性は外観を目視により、試験１と同様の基
準で評価した。
【００１８】試験３：洗浄力試験 実施例又は比較例のポリグリセリン部分エステルの各２
０部、エタノール１０部、ピロリン酸ナトリウム５部、
水６５部からなる洗浄剤組成物を作製し、皿の洗浄力試
験を行った。まず、牛脂１８０ｇ、卵黄粉末２０ｇ、水
１００ｇを４０〜５０℃で混練し、汚れ物質とした。こ
れを１．０ｇ採取し、指で皿の表面に均一に広げ、１昼
夜放置した。次に、上記の各洗浄剤組成物の濃度０．５
％の水溶液を６ｋｇ作製し、それぞれの洗浄剤水溶液中
に汚れの付着した皿を入れて表面をブラシで１０回こす
り、汚れを完全に落とす操作を液面の泡が無くなるまで
行い、完全に洗浄できた皿の枚数を記録した。これを２
回行い平均を求めた。
０部、エタノール１０部、ピロリン酸ナトリウム５部、
水６５部からなる洗浄剤組成物を作製し、皿の洗浄力試
験を行った。まず、牛脂１８０ｇ、卵黄粉末２０ｇ、水
１００ｇを４０〜５０℃で混練し、汚れ物質とした。こ
れを１．０ｇ採取し、指で皿の表面に均一に広げ、１昼
夜放置した。次に、上記の各洗浄剤組成物の濃度０．５
％の水溶液を６ｋｇ作製し、それぞれの洗浄剤水溶液中
に汚れの付着した皿を入れて表面をブラシで１０回こす
り、汚れを完全に落とす操作を液面の泡が無くなるまで
行い、完全に洗浄できた皿の枚数を記録した。これを２
回行い平均を求めた。
【００１９】試験４：すすぎ試験 試験３で用いた汚れの付着した皿を、市販のアルカリ性
洗浄剤を用いて、石川島播磨重工業（株）製自動食器洗
浄機ＪＷＤ−６にて洗浄した後、実施例又は比較例のポ
リグリセリン部分エステルの各８０部、水２０部からな
るすすぎ助剤をそれぞれ０．０１％含有する８０℃のす
すぎ液ですすいだ後の、食器の乾燥速度（秒）を求め、
乾燥後の表面の斑点の有無を以下の基準で観察した。 ◎：０〜３個 ○：３〜９個 △：１０個以上 ×：不
良
洗浄剤を用いて、石川島播磨重工業（株）製自動食器洗
浄機ＪＷＤ−６にて洗浄した後、実施例又は比較例のポ
リグリセリン部分エステルの各８０部、水２０部からな
るすすぎ助剤をそれぞれ０．０１％含有する８０℃のす
すぎ液ですすいだ後の、食器の乾燥速度（秒）を求め、
乾燥後の表面の斑点の有無を以下の基準で観察した。 ◎：０〜３個 ○：３〜９個 △：１０個以上 ×：不
良
【００２０】試験５：熱安定性試験 実施例又は比較例のポリグリセリン部分エステルの各
０．５ｇを、それぞれ直径７ｃｍのステンレス皿に均一
に塗布し、２５０℃の乾熱試験機中で８時間保持した。
処理後の塗布したポリグリセリン部分エステルの状態を
目視で観察し、以下の基準で評価した。 ◎：流動性を保持し、変色が少ない。 ○：流動性を保持するが、変色している。 △：タール状になり、変色が大きい。 ×：固化し、変色が大きい。
０．５ｇを、それぞれ直径７ｃｍのステンレス皿に均一
に塗布し、２５０℃の乾熱試験機中で８時間保持した。
処理後の塗布したポリグリセリン部分エステルの状態を
目視で観察し、以下の基準で評価した。 ◎：流動性を保持し、変色が少ない。 ○：流動性を保持するが、変色している。 △：タール状になり、変色が大きい。 ×：固化し、変色が大きい。
【００２１】試験６：防曇性試験 直鎖低密度ポリエチレン樹脂（密度：０．９２ｇ／ｃｍ
3、Ｍｗ＝５１，２００）１００部、カルシウムステア
レート０．１部、テトラキス｛３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル｝メタン（旭電化工業（株）製、アデカスタブＡ
Ｏ−６０）０．１部、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ホスファイト（旭電化工業（株）製、アデカ
スタブ２１１２）０．１部、及び実施例又は比較例のポ
リグリセリン部分エステルの各３部をそれぞれ配合し、
２３０℃で押し出し加工してペレットとし、更にダイス
温度２５０℃にてＴダイ法で厚さ２０μｍのフィルムを
作成した。これらのフィルムについてその防曇性を次の
方法で評価した。３００ｍＬの広口ビンに水を１５０ｍ
Ｌ入れ、上記のそれぞれのフィルムで口を密封し、これ
らのビンを５℃の冷蔵庫内に１時間入れた後、ビンを取
り出し、これらのフィルムの曇りの状態を以下の評価基
準で調べた。 ５：完全に透明で曇りが無い。 ４：殆ど透明であるが、わずかに水滴が付く。 ３：大きい水滴が付くが、透明感がある。 ２：全面に大きな水滴が付き、不透明である。 １：全面に細かい水滴が付き、不透明である。 以上の各評価試験の結果を表３に示す。
3、Ｍｗ＝５１，２００）１００部、カルシウムステア
レート０．１部、テトラキス｛３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル｝メタン（旭電化工業（株）製、アデカスタブＡ
Ｏ−６０）０．１部、トリス（２，４−ジ−ｔ−ブチル
フェニル）ホスファイト（旭電化工業（株）製、アデカ
スタブ２１１２）０．１部、及び実施例又は比較例のポ
リグリセリン部分エステルの各３部をそれぞれ配合し、
２３０℃で押し出し加工してペレットとし、更にダイス
温度２５０℃にてＴダイ法で厚さ２０μｍのフィルムを
作成した。これらのフィルムについてその防曇性を次の
方法で評価した。３００ｍＬの広口ビンに水を１５０ｍ
Ｌ入れ、上記のそれぞれのフィルムで口を密封し、これ
らのビンを５℃の冷蔵庫内に１時間入れた後、ビンを取
り出し、これらのフィルムの曇りの状態を以下の評価基
準で調べた。 ５：完全に透明で曇りが無い。 ４：殆ど透明であるが、わずかに水滴が付く。 ３：大きい水滴が付くが、透明感がある。 ２：全面に大きな水滴が付き、不透明である。 １：全面に細かい水滴が付き、不透明である。 以上の各評価試験の結果を表３に示す。
【００２２】
【表３】
【００２３】これらの結果から、環状ポリグリセリンが
０．１〜３０ＦＩＤ％の範囲内にある本発明の界面活性
剤は、乳化安定性、油脂洗浄力、すすぎ性、熱安定性及
び防曇性等の界面活性剤としての諸性能において環状ポ
リグリセリンが３０ＦＩＤ％を超えるものに比べて優れ
た性質を有する。
０．１〜３０ＦＩＤ％の範囲内にある本発明の界面活性
剤は、乳化安定性、油脂洗浄力、すすぎ性、熱安定性及
び防曇性等の界面活性剤としての諸性能において環状ポ
リグリセリンが３０ＦＩＤ％を超えるものに比べて優れ
た性質を有する。
【００２４】
【発明の効果】本発明の効果は、特定の割合で環状ポリ
グリセリンを含有するポリグリセリンから得られたポリ
グリセリン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活
性剤を提供したことにある。
グリセリンを含有するポリグリセリンから得られたポリ
グリセリン１価カルボン酸部分エステルからなる界面活
性剤を提供したことにある。
【図１】実施例１で使用したテトラグリセリンのガスク
ロマトグラムである。
ロマトグラムである。
【図２】比較例８で使用したデカグリセリンのガスクロ
マトグラムである。
マトグラムである。
フロントページの続き Ｆターム(参考） 4C083 AB282 AC102 AD111 AD112 BB04 4D077 AB08 AB10 AB11 AB12 AB20 AC01 BA15 CA12 DC02Y DC02Z DC07Y DC07Z DC12Y DC16Z DC19Y DC24Y DC36Y DD29Y DD36Y DE02Y DE07Y DE08Y DE09Y DE12Y 4H003 AC03 BA12 EA10 EB04 ED02 ED28
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリグリセリンと１価カルボン酸又は１
価カルボン酸誘導体から得られるポリグリセリン１価カ
ルボン酸部分エステルであって、該ポリグリセリン中に
含まれる重合度２〜４の環状ポリグリセリンの割合が、
全ポリグリセリンに対して、０．１〜３０ＦＩＤ％（但
し、ＦＩＤ％とは、ポリグリセリンのトリメチルシリル
化物をガスクロマトグラフ分析した場合のＦＩＤ検出器
における面積％を表わす。）であるポリグリセリン１価
カルボン酸部分エステルからなる界面活性剤。 - 【請求項２】 エステル化される前のポリグリセリンの
全水酸基数に対するエステル化された水酸基の数が９０
％以下である請求項１に記載の界面活性剤。 - 【請求項３】 １価カルボン酸が、炭素数６〜２２の脂
肪酸である請求項１又は２に記載の界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032913A JP2000230191A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11032913A JP2000230191A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | 界面活性剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000230191A true JP2000230191A (ja) | 2000-08-22 |
Family
ID=12372147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11032913A Withdrawn JP2000230191A (ja) | 1999-02-10 | 1999-02-10 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000230191A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1568677A1 (en) * | 2002-11-28 | 2005-08-31 | DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, Ltd. | Polyglycerols, polyglycerol/fatty acid ester, and processes for producing these |
| JP2006069979A (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 化粧料用組成物及び化粧料 |
| JP2008106012A (ja) * | 2006-10-26 | 2008-05-08 | Taiyo Kagaku Co Ltd | コエンザイムｑ１０含有化粧料用組成物およびそれを含有する化粧料 |
| JP2010280628A (ja) * | 2009-06-05 | 2010-12-16 | Ajinomoto Co Inc | 乳化製剤 |
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| EP2653205A1 (de) | 2012-04-20 | 2013-10-23 | Evonik Industries AG | Verwendung von Polyglycerinpartialestern als Entschäumer |
| CN108586253A (zh) * | 2018-04-13 | 2018-09-28 | 山东滨州金盛新材料科技有限责任公司 | 一种聚甘油酯化合物及其制备方法与应用 |
-
1999
- 1999-02-10 JP JP11032913A patent/JP2000230191A/ja not_active Withdrawn
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| CN108586253B (zh) * | 2018-04-13 | 2021-05-25 | 山东滨州金盛新材料科技有限责任公司 | 一种聚甘油酯化合物及其制备方法与应用 |
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