JP2000226414A - アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマ―及びその使用 - Google Patents
アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマ―及びその使用Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来の欠点を克服し、簡単に製造することが
でき、特に非常に良好な使用技術特性を特徴とする新規
分散剤を提供する。 【解決手段】 無水マレイン酸コポリマーのアンヒドリ
ド基少なくとも１モル％を、ジアミンと反応させ、引き
続き酸化して、アミンオキシド基を形成させることによ
って、アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマ
ーを得る。
でき、特に非常に良好な使用技術特性を特徴とする新規
分散剤を提供する。 【解決手段】 無水マレイン酸コポリマーのアンヒドリ
ド基少なくとも１モル％を、ジアミンと反応させ、引き
続き酸化して、アミンオキシド基を形成させることによ
って、アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマ
ーを得る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミンオキシド基
含有の無水マレイン酸コポリマー及びその顔料又は填料
用の分散剤としての使用に関する。
含有の無水マレイン酸コポリマー及びその顔料又は填料
用の分散剤としての使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】公知技術によれば、塩になっていてもよ
い酸性及び／又は塩基性基を有するポリアクリル酸エス
テルを分散剤として屡々使用し、これは相応するモノマ
ーのアクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、ア
クリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート及びその
アルコキシル化生成物及びビニル性二重結合を有するそ
の他のモノマー、例えばスチレン又はビニルイミダゾー
ルの重合によって製造することができる［例えば欧州特
許（ＥＰ−Ｂ）第０３１１１５７号明細書参照］。しか
し、例えば重合様反応のアルキル基のアルコール又はア
ミンによる交換によるポリアクリル酸アルキルエステル
のエステル交換反応によって、このような分散剤を製造
することができることも記載されている［例えば欧州特
許（ＥＰ−Ｂ）第０５９５１２９号明細書、ドイツ特許
（ＤＥ−Ｃ）第３９０６７０２号明細書、欧州特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第０８７９８６０号明細書参照］。重合様反応
実施の利点は、狭い分子量分布及び障害となるか又は有
毒なモノマー分が存在しないことである。更に相応する
重合性モノマーの工業的供給性が乏しいために直接重合
により入手することができないようなポリマーを製造す
ることができる。このようなアルコール分解又はアミノ
分解は、屡々通常強酸性触媒、例えば硫酸又はｐ−トル
エンスルホン酸又は金属塩、例えばチタン酸塩を使用す
る必要があり、これらは２００℃までの記載反応温度で
不所望な副反応の他に、分子量増成を起こし、また屡々
強力に着色した生成物を生じ、これはその着色のために
厳しい分散剤の課題に全くか又は殆ど適さない。
い酸性及び／又は塩基性基を有するポリアクリル酸エス
テルを分散剤として屡々使用し、これは相応するモノマ
ーのアクリル酸エステル、例えばアクリル酸ブチル、ア
クリル酸、２−ヒドロキシエチルアクリレート及びその
アルコキシル化生成物及びビニル性二重結合を有するそ
の他のモノマー、例えばスチレン又はビニルイミダゾー
ルの重合によって製造することができる［例えば欧州特
許（ＥＰ−Ｂ）第０３１１１５７号明細書参照］。しか
し、例えば重合様反応のアルキル基のアルコール又はア
ミンによる交換によるポリアクリル酸アルキルエステル
のエステル交換反応によって、このような分散剤を製造
することができることも記載されている［例えば欧州特
許（ＥＰ−Ｂ）第０５９５１２９号明細書、ドイツ特許
（ＤＥ−Ｃ）第３９０６７０２号明細書、欧州特許（Ｅ
Ｐ−Ａ）第０８７９８６０号明細書参照］。重合様反応
実施の利点は、狭い分子量分布及び障害となるか又は有
毒なモノマー分が存在しないことである。更に相応する
重合性モノマーの工業的供給性が乏しいために直接重合
により入手することができないようなポリマーを製造す
ることができる。このようなアルコール分解又はアミノ
分解は、屡々通常強酸性触媒、例えば硫酸又はｐ−トル
エンスルホン酸又は金属塩、例えばチタン酸塩を使用す
る必要があり、これらは２００℃までの記載反応温度で
不所望な副反応の他に、分子量増成を起こし、また屡々
強力に着色した生成物を生じ、これはその着色のために
厳しい分散剤の課題に全くか又は殆ど適さない。
【０００３】同様にして、例えばＷＯ９６／１４３４７
に記載されているように、分散剤の製造用の塩基として
使用するために、ラジカル重合性ジカルボン酸のジエス
テル、例えばマレイン酸ジアルキルエステルを含有する
ポリマーも得られる。その際、先ずジカルボン酸アルキ
ルエステルのヒドロキシ官能性ポリオキシアルキレンを
用いるエステル交換を行い、引き続き、その他のビニル
不飽和モノマーとの共重合を行うことが記載されてい
る。この場合にも、エステル交換工程が有利には酸性触
媒の存在で反応温度約１６０℃を必要とし、これによっ
て同じくこうして得た分散剤の使用性に関して前記した
欠点を必然的に伴うことが不利である。これに引き続い
て行われる共重合は、十分な反応及び再生可能なコポリ
マーを得るために、開始剤として高用量の費用のかかる
有機過酸化物を必要とする。それにも拘わらず原則とし
て、特に５００ｇ／モルより大きい質量平均分子量を有
するモノマーを使用する場合に、著しい割合の未重合モ
ノマーが反応混合物中に反応しないまま残留し、これは
もはや経済的に除去することもできない。経済的欠点の
他に、これは通常ラジカル重合性ビニル化合物に内在す
る潜在的な有毒性により特に不利である。更に生成物は
通常更に共重合後にもう一度強力に黒ずんだ色になる。
このため可能な使用分野が著しく制限される。
に記載されているように、分散剤の製造用の塩基として
使用するために、ラジカル重合性ジカルボン酸のジエス
テル、例えばマレイン酸ジアルキルエステルを含有する
ポリマーも得られる。その際、先ずジカルボン酸アルキ
ルエステルのヒドロキシ官能性ポリオキシアルキレンを
用いるエステル交換を行い、引き続き、その他のビニル
不飽和モノマーとの共重合を行うことが記載されてい
る。この場合にも、エステル交換工程が有利には酸性触
媒の存在で反応温度約１６０℃を必要とし、これによっ
て同じくこうして得た分散剤の使用性に関して前記した
欠点を必然的に伴うことが不利である。これに引き続い
て行われる共重合は、十分な反応及び再生可能なコポリ
マーを得るために、開始剤として高用量の費用のかかる
有機過酸化物を必要とする。それにも拘わらず原則とし
て、特に５００ｇ／モルより大きい質量平均分子量を有
するモノマーを使用する場合に、著しい割合の未重合モ
ノマーが反応混合物中に反応しないまま残留し、これは
もはや経済的に除去することもできない。経済的欠点の
他に、これは通常ラジカル重合性ビニル化合物に内在す
る潜在的な有毒性により特に不利である。更に生成物は
通常更に共重合後にもう一度強力に黒ずんだ色になる。
このため可能な使用分野が著しく制限される。
【０００４】前記した公知技術による分散剤を用いて
は、特に高価な工業塗装、例えば自動車塗装の分野で多
様な使用技術要求を全く満たすことができないか又は十
分な程度には満たすことができない。即ち、部分的に
は、相対して影響される欠点、例えば種々の結合剤に対
する相溶性の欠如、分散剤の用量が非常に高い場合にの
み作用が十分であること、長すぎる分散時間、低すぎる
到達着色力、不十分な色の濃さの発現、粘度−及び色調
一定性（特に貯蔵後）又は分散剤による顔料の安定性が
低いことによる、凝集又は凝結（時間を遅らせる）によ
り、その広い使用が妨げられる。
は、特に高価な工業塗装、例えば自動車塗装の分野で多
様な使用技術要求を全く満たすことができないか又は十
分な程度には満たすことができない。即ち、部分的に
は、相対して影響される欠点、例えば種々の結合剤に対
する相溶性の欠如、分散剤の用量が非常に高い場合にの
み作用が十分であること、長すぎる分散時間、低すぎる
到達着色力、不十分な色の濃さの発現、粘度−及び色調
一定性（特に貯蔵後）又は分散剤による顔料の安定性が
低いことによる、凝集又は凝結（時間を遅らせる）によ
り、その広い使用が妨げられる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、多数の前記欠点を克服し、簡単に製造することがで
き、特に非常に良好な使用技術特性を特徴とする新規分
散剤を提供することである。
は、多数の前記欠点を克服し、簡単に製造することがで
き、特に非常に良好な使用技術特性を特徴とする新規分
散剤を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】意外にも、前記欠点を有
さない、公知技術より優れた新規分散剤を得ることがで
きることを見出した。
さない、公知技術より優れた新規分散剤を得ることがで
きることを見出した。
【０００７】その際、無水マレイン酸コポリマーのアン
ヒドリド基少なくとも１モル％を ａ）ＨＲ1Ｎ−Ｒ2−ＮＲ3Ｒ4［式中、Ｒ1は水素基又は
炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ2は、炭素原子２〜２４個を有する２価のアルキレン
基であり、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なるものであって
よい、炭素原子１〜１２個、有利には１〜６個を有する
脂肪族及び／又は脂環式アルキル基である］の群から成
るジアミンと反応させ、引き続き酸化して、一般式
ヒドリド基少なくとも１モル％を ａ）ＨＲ1Ｎ−Ｒ2−ＮＲ3Ｒ4［式中、Ｒ1は水素基又は
炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ2は、炭素原子２〜２４個を有する２価のアルキレン
基であり、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なるものであって
よい、炭素原子１〜１２個、有利には１〜６個を有する
脂肪族及び／又は脂環式アルキル基である］の群から成
るジアミンと反応させ、引き続き酸化して、一般式
【０００８】
【化２】
【０００９】（当業者に公知であるように、波線は、こ
の記載にはこの場合及び下記でポリマー結合の断片のみ
が該当することを意味する）の半アミド−及び／又はイ
ミド基を介して結合したアミンオキシド基を形成させる
ことによって得られる、アミンオキシド基含有の無水マ
レイン酸コポリマーが該当する。
の記載にはこの場合及び下記でポリマー結合の断片のみ
が該当することを意味する）の半アミド−及び／又はイ
ミド基を介して結合したアミンオキシド基を形成させる
ことによって得られる、アミンオキシド基含有の無水マ
レイン酸コポリマーが該当する。
【００１０】その他の一部のアンヒドリド基を、 ｂ）一般式ＨＯ−Ｒ1又はＨＲ2Ｎ−Ｒ1［式中、Ｒ1は炭
素原子２〜２４個を有する炭化水素基であり、Ｒ2は水
素基又は炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基
である］の飽和又は不飽和の、脂環式又は環式モノヒド
ロキシ−及び／又はモノアミノ化合物の群から成るアル
コール及び／又はアミンと反応させて、相応する半エス
テル−、半アミド−又はイミド構造を形成させることに
より得られる、アミンオキシド基含有の無水マレイン酸
コポリマーが有利である。
素原子２〜２４個を有する炭化水素基であり、Ｒ2は水
素基又は炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基
である］の飽和又は不飽和の、脂環式又は環式モノヒド
ロキシ−及び／又はモノアミノ化合物の群から成るアル
コール及び／又はアミンと反応させて、相応する半エス
テル−、半アミド−又はイミド構造を形成させることに
より得られる、アミンオキシド基含有の無水マレイン酸
コポリマーが有利である。
【００１１】同じく、その他一部のアンヒドリド基を、 ｃ）一般式 Ｈ−（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b（Ｏ−ＣcＨ2c）dＯ−Ｒ4、 ［式中、Ｒ3は、炭素原子１〜２４個を有する同一又は
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、場合により置換されたフェニル基であ
り、Ｒ4は、水素基又は炭素原子２４個までを有する、
飽和又は不飽和の、場合により枝分れした又は環式又は
芳香族炭化水素基であり、これは場合によりＯ、Ｓ、
Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から成るヘテ
ロ原子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=０〜１０
０、ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ＋ｄ）=
２〜２００であり、その際、ポリオキシアルキレン分
（Ｏ−Ｃ2Ｈ 4-aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの順序は
任意である］のポリオキシアルキレン化合物と反応させ
て、相応する半エステル構造が形成されている、アミン
オキシド基含有の無水マレイン酸コポリマーも有利であ
る。
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、場合により置換されたフェニル基であ
り、Ｒ4は、水素基又は炭素原子２４個までを有する、
飽和又は不飽和の、場合により枝分れした又は環式又は
芳香族炭化水素基であり、これは場合によりＯ、Ｓ、
Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から成るヘテ
ロ原子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=０〜１０
０、ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ＋ｄ）=
２〜２００であり、その際、ポリオキシアルキレン分
（Ｏ−Ｃ2Ｈ 4-aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの順序は
任意である］のポリオキシアルキレン化合物と反応させ
て、相応する半エステル構造が形成されている、アミン
オキシド基含有の無水マレイン酸コポリマーも有利であ
る。
【００１２】同じく、その他の一部のアンヒドリド基
を、 ｄ）一般式 Ｈ2Ｎ−Ｒ5−（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b（Ｏ−ＣcＨ2c）d
Ｏ−Ｒ6、 ［式中、Ｒ3は、炭素原子１〜２４個を有する同一又は
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、場合により置換されたフェニル基であ
り、Ｒ5は、炭素原子２〜６個を有する２価のアルキレ
ン基であり、Ｒ6は、水素基又は炭素原子２４個までを
有する、飽和又は不飽和の、場合により枝分れした又は
環式又は芳香族炭化水素基であり、これは、場合により
Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から
成るヘテロ原子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=
０〜１００、ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ
＋ｄ）=２〜２００であり、その際、ポリオキシアルキ
レン分（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの
順序は任意である］のポリオキシアルキレン化合物と反
応させて、相応する半アミド−及び／又はイミド構造が
形成されている、アミンオキシド基含有の無水マレイン
酸コポリマーも有利である。
を、 ｄ）一般式 Ｈ2Ｎ−Ｒ5−（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b（Ｏ−ＣcＨ2c）d
Ｏ−Ｒ6、 ［式中、Ｒ3は、炭素原子１〜２４個を有する同一又は
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、場合により置換されたフェニル基であ
り、Ｒ5は、炭素原子２〜６個を有する２価のアルキレ
ン基であり、Ｒ6は、水素基又は炭素原子２４個までを
有する、飽和又は不飽和の、場合により枝分れした又は
環式又は芳香族炭化水素基であり、これは、場合により
Ｏ、Ｓ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から
成るヘテロ原子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=
０〜１００、ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ
＋ｄ）=２〜２００であり、その際、ポリオキシアルキ
レン分（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの
順序は任意である］のポリオキシアルキレン化合物と反
応させて、相応する半アミド−及び／又はイミド構造が
形成されている、アミンオキシド基含有の無水マレイン
酸コポリマーも有利である。
【００１３】その際、指数ａはポリオキシアルキレン中
で異なる値であってよい。これによって、好適なポリオ
キシアルキレンは例えばエチレングリコールのホモポリ
マー、エチレングリコール及び１，２−プロピレングリ
コールのコポリマーであってもよいし、２種より多いモ
ノマー、例えばエチレングリコール、１，２−プロピレ
ングリコール及び１，２−ブチレングリコールから成る
多様なコポリマーであってもよいことを表わす。これと
無関係に、指数ｃはポリオキシアルキレン中で異なる値
であってよく、従って例えば付加的に１，４−ブチルグ
リコールを有する多様なコポリマーが形成されていてよ
く、コポリマーはランダム又はブロック状に構成されて
いてよい。
で異なる値であってよい。これによって、好適なポリオ
キシアルキレンは例えばエチレングリコールのホモポリ
マー、エチレングリコール及び１，２−プロピレングリ
コールのコポリマーであってもよいし、２種より多いモ
ノマー、例えばエチレングリコール、１，２−プロピレ
ングリコール及び１，２−ブチレングリコールから成る
多様なコポリマーであってもよいことを表わす。これと
無関係に、指数ｃはポリオキシアルキレン中で異なる値
であってよく、従って例えば付加的に１，４−ブチルグ
リコールを有する多様なコポリマーが形成されていてよ
く、コポリマーはランダム又はブロック状に構成されて
いてよい。
【００１４】本発明によるアミンオキシド基含有無水マ
レイン酸コポリマーは、コモノマーとして、ビニル二重
結合を有するその他の種々のモノマー少なくとも１種、
有利にはスチレン、アルキル化スチレン化合物、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、アルキ
ルビニルエーテル、酢酸ビニル、イタコン酸エステルの
群から成るモノマー又はこれらの群から成るモノマーの
混合物を含有することができる。
レイン酸コポリマーは、コモノマーとして、ビニル二重
結合を有するその他の種々のモノマー少なくとも１種、
有利にはスチレン、アルキル化スチレン化合物、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル、アルキ
ルビニルエーテル、酢酸ビニル、イタコン酸エステルの
群から成るモノマー又はこれらの群から成るモノマーの
混合物を含有することができる。
【００１５】コモノマーとしてスチレンを使用するのが
有利であり、その際、無水マレイン酸対スチレンのモル
比が１：１〜１：３である。
有利であり、その際、無水マレイン酸対スチレンのモル
比が１：１〜１：３である。
【００１６】本発明によるアミンオキシド基含有の無水
マレイン酸コポリマーが、分子量Ｍ w１０００〜１００
０００ｇ／モル、有利には２５００〜５００００ｇ／モ
ルを有するのが有利である。
マレイン酸コポリマーが、分子量Ｍ w１０００〜１００
０００ｇ／モル、有利には２５００〜５００００ｇ／モ
ルを有するのが有利である。
【００１７】所望特性によりポリマー中に存在するカル
ボン酸基を中和してカルボン酸塩にすることができる。
ボン酸基を中和してカルボン酸塩にすることができる。
【００１８】本発明のもう一つの目的は、アミンオキシ
ド基含有の無水マレイン酸コポリマーの顔料又は填料用
の分散剤としての、特に顔料コンセントレートの製造用
の使用であり、その際、分散剤を分散すべき顔料及び／
又は填料と一緒に、場合により有機溶剤及び／又は水の
存在で、場合により結合剤及び場合により常用のラッカ
ー助剤と一緒に均質化する。
ド基含有の無水マレイン酸コポリマーの顔料又は填料用
の分散剤としての、特に顔料コンセントレートの製造用
の使用であり、その際、分散剤を分散すべき顔料及び／
又は填料と一緒に、場合により有機溶剤及び／又は水の
存在で、場合により結合剤及び場合により常用のラッカ
ー助剤と一緒に均質化する。
【００１９】本発明によるコポリマーの塗料の製造用の
使用も本発明の目的であり、その際、結合剤、場合によ
り溶剤、顔料及び／又は填料、分散剤及び場合により助
剤を一緒に分散させる。
使用も本発明の目的であり、その際、結合剤、場合によ
り溶剤、顔料及び／又は填料、分散剤及び場合により助
剤を一緒に分散させる。
【００２０】従って本発明により、予想外の優れた特性
を有する新規種類の分散剤添加物が得られる。
を有する新規種類の分散剤添加物が得られる。
【００２１】反応経過及びその際生じる構造を明らかに
するために、例として下記の図式を記載する：
するために、例として下記の図式を記載する：
【００２２】
【化３】
【００２３】アンヒドリド基の求核置換を可能にする官
能基を１個だけより多く含有する化合物、例えばジ−又
はトリヒドロキシ化合物を使用することによって、種々
の無水マレイン酸コポリマーに属する２個以上のアンヒ
ドリド基の分子間反応により、少なくとも２個の無水マ
レイン酸コポリマー鎖間の架橋反応により分子量増成を
行うことができることは当業者に公知である。これを目
的に合わせて利用することができ、添加する多官能性化
合物の量により全分子の分子量を広い範囲で調整し、そ
れによって特別な特性、例えば粘度を目的に合わせて調
整することができる。
能基を１個だけより多く含有する化合物、例えばジ−又
はトリヒドロキシ化合物を使用することによって、種々
の無水マレイン酸コポリマーに属する２個以上のアンヒ
ドリド基の分子間反応により、少なくとも２個の無水マ
レイン酸コポリマー鎖間の架橋反応により分子量増成を
行うことができることは当業者に公知である。これを目
的に合わせて利用することができ、添加する多官能性化
合物の量により全分子の分子量を広い範囲で調整し、そ
れによって特別な特性、例えば粘度を目的に合わせて調
整することができる。
【００２４】例えば特に日本国特許第６２１８３８４５
号明細書、ＷＯ９７／１５３８２号明細書及び欧州特許
第０７４７４５７号明細書に記載されているように、当
業者にずいぶん前から公知の無水マレイン酸コポリマー
及びそのアルコール分解又はアミノ分解により得られる
誘導体の分散特性を、半アミド−及び／又はイミド基を
介して結合しているアミンオキシド基を導入することに
よって、著しく改善することができる。これは無水マレ
イン酸コポリマーの構造上の変化の元来の多様性の保持
下で当業者に公知であるように、種々の求核物との反応
により最初に記載のアクリル酸アルキルエステルポリマ
ーのアルコール分解又はアミノ分解生成物とその多様性
において少なくとも同等であるが、使用技術的に著しい
利点を提供する。
号明細書、ＷＯ９７／１５３８２号明細書及び欧州特許
第０７４７４５７号明細書に記載されているように、当
業者にずいぶん前から公知の無水マレイン酸コポリマー
及びそのアルコール分解又はアミノ分解により得られる
誘導体の分散特性を、半アミド−及び／又はイミド基を
介して結合しているアミンオキシド基を導入することに
よって、著しく改善することができる。これは無水マレ
イン酸コポリマーの構造上の変化の元来の多様性の保持
下で当業者に公知であるように、種々の求核物との反応
により最初に記載のアクリル酸アルキルエステルポリマ
ーのアルコール分解又はアミノ分解生成物とその多様性
において少なくとも同等であるが、使用技術的に著しい
利点を提供する。
【００２５】アンヒドリド基当たり１モル％からの前記
一般式の半アミド−及び／又はイミド基を介して結合し
たアミンオキシド基を用いる無水マレイン酸コポリマー
の比較的僅かな変性により、分散特性の著しい改善がも
たらされることは意外である。それは、顔料又は填料用
のアミンオキシドの分散を促進する特性が殆ど知られて
いないからである。その際、非常に多様な顔料表面で相
互作用を起こし、それによって顔料表面で分散剤ができ
る限り有利に吸収されることが実証された。従って、ア
ミンオキシドは、これは特にカルボン酸基に関して既に
ずっと前から多数記載されているように［Ｌ．Ｄｉｎｔ
ｅｎｆａｓｓ、ＪＯＣＣＡ、４１（１９５８）１２５参
照；その他のアンカー基に関する概観、種々の機構並び
にその他の文献は、Ｊ．Ｄ．Ｓｃｈｏｆｉｅｌｄ、Ｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｃ Ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔｓ、Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ ｏｆ ｃｏａｔｉｎｇｓ ａｄｄｉｔｉｖｅ
ｓ、第２巻、第１版（Ｌ．Ｊ．Ｉ．Ｃａｌｂｏ、出
版）、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、ニューヨーク（１
９９２）７１中に記載されている］、特に有効ないわゆ
る“アンカー基”として作用する。
一般式の半アミド−及び／又はイミド基を介して結合し
たアミンオキシド基を用いる無水マレイン酸コポリマー
の比較的僅かな変性により、分散特性の著しい改善がも
たらされることは意外である。それは、顔料又は填料用
のアミンオキシドの分散を促進する特性が殆ど知られて
いないからである。その際、非常に多様な顔料表面で相
互作用を起こし、それによって顔料表面で分散剤ができ
る限り有利に吸収されることが実証された。従って、ア
ミンオキシドは、これは特にカルボン酸基に関して既に
ずっと前から多数記載されているように［Ｌ．Ｄｉｎｔ
ｅｎｆａｓｓ、ＪＯＣＣＡ、４１（１９５８）１２５参
照；その他のアンカー基に関する概観、種々の機構並び
にその他の文献は、Ｊ．Ｄ．Ｓｃｈｏｆｉｅｌｄ、Ｐｏ
ｌｙｍｅｒｉｃ Ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔｓ、Ｈａｎｄｂ
ｏｏｋ ｏｆ ｃｏａｔｉｎｇｓ ａｄｄｉｔｉｖｅ
ｓ、第２巻、第１版（Ｌ．Ｊ．Ｉ．Ｃａｌｂｏ、出
版）、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、ニューヨーク（１
９９２）７１中に記載されている］、特に有効ないわゆ
る“アンカー基”として作用する。
【００２６】しかしアミンオキシド自体は、例えば日本
国特許第６３０９５２７７号明細書（印刷インキ中のア
ルミニウムに関して）、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４４８
６４０５号明細書（化粧品中の金属酸化物に関して）、
西ドイツ特許（ＤＥ−Ｂ）第２５４６８１０号明細書
（エポキシド系の填料に関して）及び西ドイツ特許（Ｄ
Ｅ−Ｂ）第１６４４１９３号明細書（アゾ染料の後処
理）に記載されているように、公知技術によれば通常ベ
タイン化合物の形でか又はその組み合せ物で（いわゆる
“内部塩”）だけ分散促進剤として記載されている。
国特許第６３０９５２７７号明細書（印刷インキ中のア
ルミニウムに関して）、米国特許（ＵＳ−Ａ）第４４８
６４０５号明細書（化粧品中の金属酸化物に関して）、
西ドイツ特許（ＤＥ−Ｂ）第２５４６８１０号明細書
（エポキシド系の填料に関して）及び西ドイツ特許（Ｄ
Ｅ−Ｂ）第１６４４１９３号明細書（アゾ染料の後処
理）に記載されているように、公知技術によれば通常ベ
タイン化合物の形でか又はその組み合せ物で（いわゆる
“内部塩”）だけ分散促進剤として記載されている。
【００２７】原料として使用される無水マレイン酸コポ
リマーは市販されている（Ｌｅｕｎａ−Ｈａｒｚｅ Ｇ
ｍｂＨ社、Ｄ−０６２３６Ｌｅｕｎａ）か又は公知技術
により常用の方法で無水マレイン酸とビニル性二重結合
を有するその他の種々のモノマー、有利にはスチレン、
アルキル化スチレン化合物、（メタ）アクリル酸、（メ
タ）アクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル、酢
酸ビニル、イタコン酸エステルの群から成るモノマー又
はこれらの群から成るモノマーの混合物少なくとも１０
０モル％とのラジカル重合により容易に得ることができ
る。無水マレイン酸対スチレンのモル比が１対１〜１対
３である場合に、コモノマーとしてスチレンが特に好適
である。このようなコポリマーは今世紀のここ４０年前
から集中的に研究されてきており、絶えず研究され続け
ている［例えば、Ｓ．Ｄ．Ｂａｒｕａｈ、Ｎ．Ｃ．Ｌａ
ｓｋａｒ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．（１９
９６）、６０、６４９及びＵＳ−Ａ４１８０６３７に記
載］。
リマーは市販されている（Ｌｅｕｎａ−Ｈａｒｚｅ Ｇ
ｍｂＨ社、Ｄ−０６２３６Ｌｅｕｎａ）か又は公知技術
により常用の方法で無水マレイン酸とビニル性二重結合
を有するその他の種々のモノマー、有利にはスチレン、
アルキル化スチレン化合物、（メタ）アクリル酸、（メ
タ）アクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル、酢
酸ビニル、イタコン酸エステルの群から成るモノマー又
はこれらの群から成るモノマーの混合物少なくとも１０
０モル％とのラジカル重合により容易に得ることができ
る。無水マレイン酸対スチレンのモル比が１対１〜１対
３である場合に、コモノマーとしてスチレンが特に好適
である。このようなコポリマーは今世紀のここ４０年前
から集中的に研究されてきており、絶えず研究され続け
ている［例えば、Ｓ．Ｄ．Ｂａｒｕａｈ、Ｎ．Ｃ．Ｌａ
ｓｋａｒ、Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．（１９
９６）、６０、６４９及びＵＳ−Ａ４１８０６３７に記
載］。
【００２８】アンヒドリド基と記載のアミノ−及び／又
はヒドロキシ化合物との反応は、溶剤及び触媒の添加下
で行ってもよいし、付加的な溶剤及び触媒なしに行うこ
ともできる。しかし特別な場合に、塩基性触媒、例えば
僅かな求核性を有する第三アミンを使用することも有利
である。選択される温度により及び特に有利には傾斜温
度の使用下で、半アミド及びイミドの有利な生成に合わ
せて調整することができ、その際、半アミド（付加反
応）は既に室温で形成されるが、他方イミドの合成（縮
合反応）は反応成分、溶剤及び実験構成により有利には
８０℃からの温度を必要とする：
はヒドロキシ化合物との反応は、溶剤及び触媒の添加下
で行ってもよいし、付加的な溶剤及び触媒なしに行うこ
ともできる。しかし特別な場合に、塩基性触媒、例えば
僅かな求核性を有する第三アミンを使用することも有利
である。選択される温度により及び特に有利には傾斜温
度の使用下で、半アミド及びイミドの有利な生成に合わ
せて調整することができ、その際、半アミド（付加反
応）は既に室温で形成されるが、他方イミドの合成（縮
合反応）は反応成分、溶剤及び実験構成により有利には
８０℃からの温度を必要とする：
【００２９】
【化４】
【００３０】従って本発明によるアミンオキシドの製造
は、文献から公知の方法で温和な温度で過酸化水素水溶
液を用いる簡単な酸化により行うことができる。その
際、本発明により分子中に含有されるその他の構造要素
又は官能基は損なわれない。次に反応を本発明によるマ
レインイミド誘導体を例に詳説する：
は、文献から公知の方法で温和な温度で過酸化水素水溶
液を用いる簡単な酸化により行うことができる。その
際、本発明により分子中に含有されるその他の構造要素
又は官能基は損なわれない。次に反応を本発明によるマ
レインイミド誘導体を例に詳説する：
【００３１】
【化５】
【００３２】反応条件により水の存在で同じく、少なく
とも部分的に、本発明によるアミンオキシドの類似のア
ミンオキシド水和物を生成することができることは当業
者に公知である。従って本発明による分散剤中の可能な
存在を特に記載する必要はなく、用語“アミンオキシ
ド”の使用で十分明らかにすることができ、詳説され
る。
とも部分的に、本発明によるアミンオキシドの類似のア
ミンオキシド水和物を生成することができることは当業
者に公知である。従って本発明による分散剤中の可能な
存在を特に記載する必要はなく、用語“アミンオキシ
ド”の使用で十分明らかにすることができ、詳説され
る。
【００３３】
【実施例】製造例 一般的製造法 酸価ＫＯＨ３３５ｍｇ／ｇ及び分子量Ｍw=１００００〜
２００００ｇ／モルを有する無水マレイン酸コポリマー
（無水マレイン酸及びスチレンから成るコポリマー；Ｌ
ｅｕｎａ Ｈａｒｚｅ ＧｍｂＨ社）をメチルエチルケ
トン／メチルイソブチルケトン−混合物（混合比２０〜
８０重量％）中に溶解させ、モノヒドロキシ官能性ポリ
オキシアルキレン（酸化プロピレン２５重量％、ヒドロ
キシル価ＫＯＨ３４ｍｇ／ｇ、粘度３００ｍＰａｓ／２
５℃を有する酸化エチレン及び酸化プロピレンから成る
コポリマー）、アミノ官能性ポリオキシアルキレン（Ｊ
ｅｆｆａｍｉｎ Ｍ ２０７０；Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）から成る混合物並びに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンと、無水マレイ
ン酸コポリマーのアンヒドリド基に対して所望のモル比
で、混合する。この混合物を圧力下で４時間加熱する。
生成した生成物の所望の酸価で反応を中断する。溶剤を
蒸留により除去する。淡黄色の中粘性の透明な液体が得
られる。
２００００ｇ／モルを有する無水マレイン酸コポリマー
（無水マレイン酸及びスチレンから成るコポリマー；Ｌ
ｅｕｎａ Ｈａｒｚｅ ＧｍｂＨ社）をメチルエチルケ
トン／メチルイソブチルケトン−混合物（混合比２０〜
８０重量％）中に溶解させ、モノヒドロキシ官能性ポリ
オキシアルキレン（酸化プロピレン２５重量％、ヒドロ
キシル価ＫＯＨ３４ｍｇ／ｇ、粘度３００ｍＰａｓ／２
５℃を有する酸化エチレン及び酸化プロピレンから成る
コポリマー）、アミノ官能性ポリオキシアルキレン（Ｊ
ｅｆｆａｍｉｎ Ｍ ２０７０；Ｔｅｘａｃｏ Ｃｈｅ
ｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ社）から成る混合物並びに
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンと、無水マレイ
ン酸コポリマーのアンヒドリド基に対して所望のモル比
で、混合する。この混合物を圧力下で４時間加熱する。
生成した生成物の所望の酸価で反応を中断する。溶剤を
蒸留により除去する。淡黄色の中粘性の透明な液体が得
られる。
【００３４】こうして得た淡黄色の中粘性の反応生成物
４０ｇを水６０ｇで希釈し、エチレンジアミンテトラア
セテート（ＥＤＴＡ）０．１質量％を加え、７０℃に加
熱する。３０％過酸化水素水溶液１．５ｇの添加後、８
時間攪拌する。引き続き１００℃に加熱し、過剰の過酸
化物を４時間沸騰させる。
４０ｇを水６０ｇで希釈し、エチレンジアミンテトラア
セテート（ＥＤＴＡ）０．１質量％を加え、７０℃に加
熱する。３０％過酸化水素水溶液１．５ｇの添加後、８
時間攪拌する。引き続き１００℃に加熱し、過剰の過酸
化物を４時間沸騰させる。
【００３５】最終生成物は同じく淡黄色、低粘性で透明
である。
である。
【００３６】この方法により下記の８件の実施例を製造
する。その際、製造例１から５は本発明により記載の方
法により半アミド−及び／又はイミド基を介して結合し
たアミンオキシド基の生成下で合成したものである。こ
れに対して製造例６から８（本発明によらない）では、
半アミド−及び／又はイミド基を介して結合したアミン
オキシド基の生成は行われない。
する。その際、製造例１から５は本発明により記載の方
法により半アミド−及び／又はイミド基を介して結合し
たアミンオキシド基の生成下で合成したものである。こ
れに対して製造例６から８（本発明によらない）では、
半アミド−及び／又はイミド基を介して結合したアミン
オキシド基の生成は行われない。
【００３７】
【表１】
【００３８】使用例 水性顔料ペーストを製造するために、本発明による無水
マレイン酸コポリマー０．１〜１００質量％、有利には
０．５〜５０質量％（顔料の質量に対する）を使用す
る。本発明によるコポリマーは、分散すべき顔料と前以
って混合することもできるし、直接分散媒（水、場合に
よりグリコールエーテル添加）に顔料及び場合によるそ
の他の固体の添加の前又は添加と同時に溶解させること
もできる。
マレイン酸コポリマー０．１〜１００質量％、有利には
０．５〜５０質量％（顔料の質量に対する）を使用す
る。本発明によるコポリマーは、分散すべき顔料と前以
って混合することもできるし、直接分散媒（水、場合に
よりグリコールエーテル添加）に顔料及び場合によるそ
の他の固体の添加の前又は添加と同時に溶解させること
もできる。
【００３９】水性の、高濃度のポンプ操作可能な及び流
動性顔料製剤は簡単に、使用されるポリマーを場合によ
り少なくとも１種のその他の成分と組み合わせて、水と
混合し、この混合物中で顔料を攪拌下で混入し、懸濁液
の所望の粒度及び濃度に達するまで分散させることによ
って製造することができる。
動性顔料製剤は簡単に、使用されるポリマーを場合によ
り少なくとも１種のその他の成分と組み合わせて、水と
混合し、この混合物中で顔料を攪拌下で混入し、懸濁液
の所望の粒度及び濃度に達するまで分散させることによ
って製造することができる。
【００４０】顔料製剤のもう一つの製法は、顔料を本発
明によるコポリマーと先ず乾燥時に混合し、それから粉
末状顔料製剤を生成することである。これを必要な場合
に水中に分散させることができ、その際、本発明による
顔料製剤が得られる。
明によるコポリマーと先ず乾燥時に混合し、それから粉
末状顔料製剤を生成することである。これを必要な場合
に水中に分散させることができ、その際、本発明による
顔料製剤が得られる。
【００４１】水性の、高濃度の、ポンプ操作可能な、流
動性顔料懸濁液及び顔料ペーストの第３の方法は、水性
の湿った顔料フィルターケーキに本発明によるコポリマ
ーを加え、例えば溶解機で顔料フィルターケーキ中に混
入する（その際これは液化する）ことから成る。
動性顔料懸濁液及び顔料ペーストの第３の方法は、水性
の湿った顔料フィルターケーキに本発明によるコポリマ
ーを加え、例えば溶解機で顔料フィルターケーキ中に混
入する（その際これは液化する）ことから成る。
【００４２】分散させる顔料の例として下記のものが挙
げられる： −モノアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ
２５；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ５、３６
及び６７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１、２、
３、４８：４、４９、５２：２、５３、５７：１、２５
１、１１２、１７０及び１８４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ１、３、７３、７４、６５、９７、１
５１及び１８３； −ジアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ
３４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１４４及び１６
６ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１
７、８３、１１３及び１２６； −アントラキノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ１４７及び１７７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｖｉｏｌｅｔ３１； −アントラピリミジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ１０８； −キナクリドン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１２２、２０２及び２０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ１９； −キノフタロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ１３８； −ジオキサジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏ
ｌｅｔ２３及び２７； −フラバントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ２４； −インダントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ６０及び６４； −イソインドリン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒ
ａｎｇｅ６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２６
０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３９； −イソインドリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏ
ｒａｎｇｅ６１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５
７及び２６０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０９、１１０、１７３及び１８５； −金属錯体顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ１１７及び１５３； −ペリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇ
ｅ４３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１９４； −ペリレン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
３１及び３２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１２
３、１４９、１７８、１７９、１９０及び２２４；Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２９； −フタロシアニン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、
１５：６及び１６；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅ
ｎ７及び３６； −ピラントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａ
ｎｇｅ５１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２１６； −チオインジゴ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
８８； −チオフェニルメタン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｌｕｅ１、６１及び６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ８１及
び１６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２及
び３； −Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ１（Ａｎｉｌｉ
ｎｓｃｈｗａｒｚ） −Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０１（Ａｌ
ｄａｚｉｎｇｅｌｂ） 無機顔料： −白色顔料：二酸化チタン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｗｈｉｔｅ６） 亜鉛白、有色酸化亜鉛；硫化亜鉛、リトポン；鉛白； −黒色顔料：酸化鉄ブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｌａｃｋ１１）、鉄マンガン−ブラック、尖晶石ブ
ラック（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ２７）；カ
ーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ
７）； −彩色顔料：酸化クロム、酸化クロム水和物グリーン；
クロムグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ
４８）；コバルトグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ５０）；ウルトラマリーングリーン；コバル
トブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ２８及び
３６）；ウルトラマリーンブルー；アイアンブルー
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ２７）；マンガン
ブルー；ウルトラマリーンバイオレット；コバルト−及
びマンガンバイオレット；酸化鉄レッド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０１）；カドミウムスルホセレニ
ド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０８）；モリブ
デートレッド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０
４）；ウルトラマリーンレッド；酸化鉄ブラウン、ミッ
クスブラウン、尖晶石−及び鋼玉相（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ２４、２９及び３１）；クロムオレ
ンジ；酸化鉄イエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ４２）；ニッケルチタンイエロー（Ｃ． Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５７及び１６４）；クロムチタ
ンイエロー、硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛、
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ３７及び３
５）；クロムイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ３４）、亜鉛イエロー、アルカリ土類金属クロ
ム酸塩、ネーブルスイエロー、バナジン酸ビスマス
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１８４）； −光沢顔料：金属酸化物塗布金属箔を基礎とする金属効
果顔料；金属酸化物塗布雲母箔を基礎とする真珠光顔
料。
げられる： −モノアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ
２５；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ５、３６
及び６７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１、２、
３、４８：４、４９、５２：２、５３、５７：１、２５
１、１１２、１７０及び１８４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎ
ｔ Ｙｅｌｌｏｗ１、３、７３、７４、６５、９７、１
５１及び１８３； −ジアゾ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇｅ
３４；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１４４及び１６
６ Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１２、１３、１
７、８３、１１３及び１２６； −アントラキノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ１４７及び１７７；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｖｉｏｌｅｔ３１； −アントラピリミジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｙｅｌｌｏｗ１０８； −キナクリドン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
１２２、２０２及び２０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖ
ｉｏｌｅｔ１９； −キノフタロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌ
ｌｏｗ１３８； −ジオキサジン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏ
ｌｅｔ２３及び２７； −フラバントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ２４； −インダントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ６０及び６４； −イソインドリン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒ
ａｎｇｅ６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２６
０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１３９； −イソインドリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏ
ｒａｎｇｅ６１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２５
７及び２６０；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
１０９、１１０、１７３及び１８５； −金属錯体顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗ１１７及び１５３； −ペリノン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａｎｇ
ｅ４３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１９４； −ペリレン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ
３１及び３２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１２
３、１４９、１７８、１７９、１９０及び２２４；Ｃ．
Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２９； −フタロシアニン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌ
ｕｅ１５、１５：１、１５：２、１５：３、１５：４、
１５：６及び１６；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅ
ｎ７及び３６； −ピラントロン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｏｒａ
ｎｇｅ５１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ２１６； −チオインジゴ顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ
８８； −チオフェニルメタン顔料：Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｌｕｅ１、６１及び６２；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ１；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ８１及
び１６９；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｖｉｏｌｅｔ２及
び３； −Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ１（Ａｎｉｌｉ
ｎｓｃｈｗａｒｚ） −Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１０１（Ａｌ
ｄａｚｉｎｇｅｌｂ） 無機顔料： −白色顔料：二酸化チタン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｗｈｉｔｅ６） 亜鉛白、有色酸化亜鉛；硫化亜鉛、リトポン；鉛白； −黒色顔料：酸化鉄ブラック（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｂｌａｃｋ１１）、鉄マンガン−ブラック、尖晶石ブ
ラック（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ２７）；カ
ーボンブラック（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＢｌａｃｋ
７）； −彩色顔料：酸化クロム、酸化クロム水和物グリーン；
クロムグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｇｒｅｅｎ
４８）；コバルトグリーン（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ
Ｇｒｅｅｎ５０）；ウルトラマリーングリーン；コバル
トブルー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ２８及び
３６）；ウルトラマリーンブルー；アイアンブルー
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌｕｅ２７）；マンガン
ブルー；ウルトラマリーンバイオレット；コバルト−及
びマンガンバイオレット；酸化鉄レッド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉ
ｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０１）；カドミウムスルホセレニ
ド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０８）；モリブ
デートレッド（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ１０
４）；ウルトラマリーンレッド；酸化鉄ブラウン、ミッ
クスブラウン、尖晶石−及び鋼玉相（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ２４、２９及び３１）；クロムオレ
ンジ；酸化鉄イエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ４２）；ニッケルチタンイエロー（Ｃ． Ｉ．
Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ５３；Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１５７及び１６４）；クロムチタ
ンイエロー、硫化カドミウム及び硫化カドミウム亜鉛、
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ３７及び３
５）；クロムイエロー（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗ３４）、亜鉛イエロー、アルカリ土類金属クロ
ム酸塩、ネーブルスイエロー、バナジン酸ビスマス
（Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ１８４）； −光沢顔料：金属酸化物塗布金属箔を基礎とする金属効
果顔料；金属酸化物塗布雲母箔を基礎とする真珠光顔
料。
【００４３】例えば水性ラッカー中に分散させることの
できる填料は、例えばカオリン、滑石、その他の珪酸
塩、白亜、ガラス繊維、ガラス玉又は金属粉末を基礎と
するようなものである。
できる填料は、例えばカオリン、滑石、その他の珪酸
塩、白亜、ガラス繊維、ガラス玉又は金属粉末を基礎と
するようなものである。
【００４４】本発明による顔料製剤を混入することので
きるラッカー系としては、任意の水性１Ｋ−又は２Ｋ−
ラッカーが挙げられる。例えば、水性１Ｋ−ラッカー、
例えばアルキル−、アクリレート−、エポキシド−、ポ
リビニルアセテート−、ポリエステル−又はポリウレタ
ン樹脂を基礎とするようなもの又は水性２Ｋ−ラッカ
ー、例えば、架橋剤としてメラミン樹脂又は場合により
ブロックトポリイソシアネート樹脂を有するヒドロキシ
ル基含有のポリアクリレート−又はポリエステル樹脂を
基礎とするようなものが挙げられる。同様にポリエポキ
シド樹脂系も挙げられる。
きるラッカー系としては、任意の水性１Ｋ−又は２Ｋ−
ラッカーが挙げられる。例えば、水性１Ｋ−ラッカー、
例えばアルキル−、アクリレート−、エポキシド−、ポ
リビニルアセテート−、ポリエステル−又はポリウレタ
ン樹脂を基礎とするようなもの又は水性２Ｋ−ラッカ
ー、例えば、架橋剤としてメラミン樹脂又は場合により
ブロックトポリイソシアネート樹脂を有するヒドロキシ
ル基含有のポリアクリレート−又はポリエステル樹脂を
基礎とするようなものが挙げられる。同様にポリエポキ
シド樹脂系も挙げられる。
【００４５】本発明によるコポリマー用の有利な溶剤は
水である。しかし、有機溶剤、例えばグリコールエーテ
ル又は−エステルを単独で使用することもできるし、水
と混合して使用することもできる。特に本発明によるコ
ポリマーを用いて製造される顔料ペーストの乾燥状態に
関して、溶剤の添加は屡々有利である。
水である。しかし、有機溶剤、例えばグリコールエーテ
ル又は−エステルを単独で使用することもできるし、水
と混合して使用することもできる。特に本発明によるコ
ポリマーを用いて製造される顔料ペーストの乾燥状態に
関して、溶剤の添加は屡々有利である。
【００４６】本発明による顔料ペーストを製造するため
に、更にその他の本発明によらない水に分散性のポリマ
ー、例えばポリアクリレート−、ポリウレタン−又はポ
リシロキサン誘導体の添加を行うこともできる。
に、更にその他の本発明によらない水に分散性のポリマ
ー、例えばポリアクリレート−、ポリウレタン−又はポ
リシロキサン誘導体の添加を行うこともできる。
【００４７】本発明による顔料コンセントレートの製造
でその他の助剤、例えば消泡剤、保存助剤、湿潤剤、脱
気剤又は公知技術による沈降防止剤、ワックス又は流動
助剤を使用することができる。
でその他の助剤、例えば消泡剤、保存助剤、湿潤剤、脱
気剤又は公知技術による沈降防止剤、ワックス又は流動
助剤を使用することができる。
【００４８】顔料ペーストの製造 顔料ペーストを製造するために、本発明による（１から
５）分散剤添加物及び本発明によらない（６から８）分
散剤添加物を水中４０質量％に前もって溶解させて、水
及び助剤と混合し、その後顔料を添加する。分散は、粉
砕物体（ガラス玉２〜３ｍｍ。顔料ペーストと同容量）
の添加により、１時間（二酸化チタン）又は２時間（そ
の他の顔料）スカンデックス（Ｓｋａｎｄｅｘ）振動機
で空気冷却を用いて行う。
５）分散剤添加物及び本発明によらない（６から８）分
散剤添加物を水中４０質量％に前もって溶解させて、水
及び助剤と混合し、その後顔料を添加する。分散は、粉
砕物体（ガラス玉２〜３ｍｍ。顔料ペーストと同容量）
の添加により、１時間（二酸化チタン）又は２時間（そ
の他の顔料）スカンデックス（Ｓｋａｎｄｅｘ）振動機
で空気冷却を用いて行う。
【００４９】 白色ペーストの製造 白色ペーストは下記のような組成である（記載は質量％）： 水 １６．４ 添加物溶液、４０％ １２．３ 消泡剤（例えばＴｅｇｏ Ｆｏａｍｅｘ ＬＡ−Ｅ４５５、 Ｔｅｇｏ Ｃｈｅｍｉｅ Ｓｅｒｖｉｃｅ ＧｍｂＨ）１．０ 二酸化チタン２１６０（Ｋｒｏｎｏｓ） ７０．０ Ａｅｒｏｓｉｌ Ａ２００（Ｄｅｇｕｓｓａ） ０．３ 黒色ペーストの製造 黒色ペーストは下記のような組成である（記載は質量％）： 水 ６０．３ 添加物溶液、４０％ ２２．３ 消泡剤（例えばＴｅｇｏ Ｆｏａｍｅｘ ＬＡ−Ｅ４５５、 Ｔｅｇｏ Ｃｈｅｍｉｅ Ｓｅｒｖｉｃｅ ＧｍｂＨ）１．０ ＡＭＰ９０（Ａｎｇｕｓ） １．４ Ｆａｒｂｒｕｓｓ ＦＷ２００（Ｄｅｇｕｓｓａ） １５．０ 赤色ペーストの製造 赤色ペーストは下記のような組成である（記載は質量％）： 水 ５７．０ 添加物溶液、４０％ １８．０ 消泡剤（例えばＴｅｇｏ Ｆｏａｍｅｘ ＬＡ−Ｅ４５５、 Ｔｅｇｏ Ｃｈｅｍｉｅ Ｓｅｒｖｉｃｅ ＧｍｂＨ）１．０ Ｐａｌｉｏｇｅｎｒｏｔ３８８５（ＢＡＳＦ） ２４．０ 青色ペーストの製造 青色ペーストは下記のような組成である（記載は質量％）： 水 ２９．０ 添加物溶液、４０％ ３５．０ 消泡剤（例えばＴｅｇｏ Ｆｏａｍｅｘ ＬＡ−Ｅ４５５、 Ｔｅｇｏ Ｃｈｅｍｉｅ Ｓｅｒｖｉｃｅ ＧｍｂＨ）１．０ Ｈｅｌｉｏｇｅｎｂｌａｕ７１０１（ＢＡＳＦ） ３５．０ 試験ラッカー 分散液−クリアラッカーＡ Ｎｅｏｃｒｙｌ ＸＫ９０（Ｚｅｎｅｃａ） ９７．０ Ｔｅｘａｎｏｌ（Ｅａｓｔｍａｎ） ３．０ 分散液−クリアラッカーＢ ＤａｏｔａｎＶＴＷ１２２５（Ｃｌａｒｉａｎｔ） １００．０ 混合顔料ラッカーを製造するために、各々クリアラッカ
ー４０．０ｇを前装入し、白色ペースト及び彩色ペース
トを比２５：１（固体について固体）で添加し、３分間
手で刷毛を用いて均質化する。試料を対比紙上に未乾燥
塗膜厚１００μｍでナイフ塗布し、室温で乾燥させる
（分散液ラッカー）。
ー４０．０ｇを前装入し、白色ペースト及び彩色ペース
トを比２５：１（固体について固体）で添加し、３分間
手で刷毛を用いて均質化する。試料を対比紙上に未乾燥
塗膜厚１００μｍでナイフ塗布し、室温で乾燥させる
（分散液ラッカー）。
【００５０】ペースト安定性試験：ペースト安定性を調
べるために、２種の異なるせん断（２０ｌ／秒並びに１
０００ｌ／秒）で達成可能な初期粘度並びに４週間５０
℃で貯蔵後の粘度を測定する。
べるために、２種の異なるせん断（２０ｌ／秒並びに１
０００ｌ／秒）で達成可能な初期粘度並びに４週間５０
℃で貯蔵後の粘度を測定する。
【００５１】
【表２】
【００５２】
【表３】
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】各々粘度上昇が僅かであることから、本発
明による顔料ペーストの良好な安定性が判明する。
明による顔料ペーストの良好な安定性が判明する。
【００５６】分散特性の試験 試験製剤を未乾燥塗膜厚１００μｍで塗布し；６分間乾
燥後、塗布面の１／３に対して練り合せ試験を行う。１
夜乾燥後、各々２４時間後に塗膜の測色法測定を分光計
Ｘ−Ｒｉｔｅ社のＴｙｐ ＸＰ６８を用いて行う。光沢
度及び光沢曇りの測定は、Ｂｙｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ社の
曇り−光沢−装置（Ｈａｚｅ−Ｇｌｏｓｓ−Ｇｅｒａｅ
ｔｅｓ）を用いて行う。
燥後、塗布面の１／３に対して練り合せ試験を行う。１
夜乾燥後、各々２４時間後に塗膜の測色法測定を分光計
Ｘ−Ｒｉｔｅ社のＴｙｐ ＸＰ６８を用いて行う。光沢
度及び光沢曇りの測定は、Ｂｙｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ社の
曇り−光沢−装置（Ｈａｚｅ−Ｇｌｏｓｓ−Ｇｅｒａｅ
ｔｅｓ）を用いて行う。
【００５７】
【表６】
【００５８】
【表７】
【００５９】
【表８】
【００６０】
【表９】
【００６１】分散添加物の使用による達成される有効な
色の強さ発現並びに、顔料表面へのアミンオキシド基の
付加的なポリマー結合により惹起される全ての場合に有
効な練り合せ試験が明らかである。
色の強さ発現並びに、顔料表面へのアミンオキシド基の
付加的なポリマー結合により惹起される全ての場合に有
効な練り合せ試験が明らかである。
【００６２】前記比較から明らかなように、本発明によ
る化合物はその普遍的な使用可能性、安定した顔料ペー
ストを簡単に製造することができること、高い着色性が
得られること、色調安定性が達成されること及び非常に
普遍的な使用を特徴としている。
る化合物はその普遍的な使用可能性、安定した顔料ペー
ストを簡単に製造することができること、高い着色性が
得られること、色調安定性が達成されること及び非常に
普遍的な使用を特徴としている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｃ 3/10 Ｃ０９Ｃ 3/10 Ｃ０９Ｄ 17/00 Ｃ０９Ｄ 17/00 135/00 135/00 (72)発明者 マンフレート ガイコヴスキー ドイツ連邦共和国 ナウムブルク ゼミナ ールシュトラーセ 22 (72)発明者 ヴォルフガング ヨステン ドイツ連邦共和国 ケーニッヒスヴィンタ ー ザッセンベルガー シュトラーセ 60 (72)発明者 エレン ロイター ドイツ連邦共和国 エッセン ルールター ルシュトラーセ 78 (72)発明者 シュテファン ジルバー ドイツ連邦共和国 クレーフェルト ヘル マン−シューマッハー−シュトラーセ 20 (72)発明者 アンドレアス シュテュットゲン ドイツ連邦共和国 ドゥイスブルク ベー レンシュトラーセ 29
Claims (11)
- 【請求項１】 無水マレイン酸コポリマーのアンヒドリ
ド基少なくとも１モル％を ａ）ＨＲ1Ｎ−Ｒ2−ＮＲ3Ｒ4［式中、Ｒ1は水素基又は
炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基であり、
Ｒ2は、炭素原子２〜２４個を有する２価のアルキレン
基であり、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なるものであって
よい、炭素原子１〜１２個を有する脂肪族及び／又は脂
環式アルキル基である］の群から成るジアミンと反応さ
せ、引き続き酸化して、一般式 【化１】 の半アミド−及び／又はイミド基を介して結合したアミ
ンオキシド基を形成させることによって得られる、アミ
ンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマー。 - 【請求項２】 その他の一部のアンヒドリド基を、 ｂ）一般式ＨＯ−Ｒ1又はＨＲ2Ｎ−Ｒ1［式中、Ｒ1は炭
素原子２〜２４個を有する炭化水素基であり、Ｒ2は水
素基又は炭素原子１〜２４個を有する１価の炭化水素基
である］の飽和又は不飽和の、脂環式又は環式モノヒド
ロキシ−及び／又はモノアミノ化合物の群から成るアル
コール及び／又はアミンと反応させて、相応する半エス
テル−、半アミド−又はイミド構造を形成させることに
より得られる、請求項１に記載のアミンオキシド基含有
の無水マレイン酸コポリマー。 - 【請求項３】 その他の一部のアンヒドリド基を、 ｃ）一般式 Ｈ−（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b（Ｏ−ＣcＨ2c）dＯ−Ｒ4、 ［式中、Ｒ3は、炭素原子１〜２４個を有する同一又は
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、置換されていてよいフェニル基であり、
Ｒ4は、水素基又は炭素原子２４個までを有する、飽和
又は不飽和の、枝分かれしていてよい又は環式又は芳香
族炭化水素基であり、これは場合によりＯ、Ｓ、Ｎ、
Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から成るヘテロ原
子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=０〜１００、
ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ＋ｄ）=２〜
２００であり、その際、ポリオキシアルキレン分（Ｏ−
Ｃ2Ｈ4- aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの順序は任意で
ある］のポリオキシアルキレン化合物と反応させて、相
応する半エステル構造を形成させることにより得られ
る、請求項１又は２に記載のアミンオキシド基含有の無
水マレイン酸コポリマー。 - 【請求項４】 その他の一部のアンヒドリド基を、 ｄ）一般式 Ｈ2Ｎ−Ｒ5−（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b（Ｏ−ＣcＨ2c）d
Ｏ−Ｒ6、 ［式中、Ｒ3は、炭素原子１〜２４個を有する同一又は
異なるアルキル基又はアルキレン基又は炭素原子２４個
までを有する、置換されていてよいフェニル基であり、
Ｒ5は、炭素原子２〜６個を有する２価のアルキレン基
であり、Ｒ6は、水素基又は炭素原子２４個までを有す
る、飽和又は不飽和の、枝分れしていてよい又は環式又
は芳香族炭化水素基であり、これは場合によりＯ、Ｓ、
Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩの群から成るヘテ
ロ原子を含有していてもよく、ａ=０〜３、ｂ=０〜１０
０、ｃ=２〜１２、ｄ=０〜１００及び合計（ｂ＋ｄ）=
２〜２００であり、その際、ポリオキシアルキレン分
（Ｏ−Ｃ2Ｈ4-aＲ3 a）b及び（Ｏ−ＣcＨ2c）dの順序は
任意である］のポリオキシアルキレン化合物と反応させ
て、相応する半アミド−及び／又はイミド構造を形成さ
せることにより得られる、請求項１から３までのいずれ
か１項記載のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コ
ポリマー。 - 【請求項５】 ポリマーがコモノマーとしてビニル性二
重結合を有するその他の種々のモノマー少なくとも１種
を含有することを特徴とする、請求項１から４までのい
ずれか１項記載のアミンオキシド基含有の無水マレイン
酸コポリマー。 - 【請求項６】 コモノマーとしてスチレンを使用し、無
水マレイン酸対スチレンのモル比が１：１〜１：３であ
ることを特徴とする、請求項１から５までのいずれか１
項記載のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリ
マー。 - 【請求項７】 質量による分子量Ｍw１０００〜１００
０００ｇ／モルを有することを特徴とする、請求項１か
ら６までのいずれか１項記載のアミンオキシド基含有の
無水マレイン酸コポリマー。 - 【請求項８】 ポリマー中に存在するカルボン酸基が中
和されてカルボン酸塩になっていることを特徴とする、
請求項１から７までのいずれか１項記載のアミンオキシ
ド基含有の無水マレイン酸コポリマー。 - 【請求項９】 請求項１から８までのいずれか１項記載
のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマーの
顔料又は填料の分散剤としての使用。 - 【請求項１０】 請求項１から８までのいずれか１項記
載のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマー
を顔料コンセントレートの製造用に使用し、その際、分
散剤を分散すべき顔料及び／又は填料と一緒に、場合に
より有機溶剤及び／又は水の存在で、場合により結合剤
及び場合により常用のラッカー助剤と一緒に均質化させ
る、請求項１から８までのいずれか１項記載のアミンオ
キシド基含有の無水マレイン酸コポリマーの使用。 - 【請求項１１】 請求項１から８までのいずれか１項記
載のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマー
を、塗料の製造用に使用し、その際、結合剤、場合によ
り溶剤、顔料及び／又は填料、分散剤及び場合により助
剤を一緒に分散させる、請求項１から８までのいずれか
１項記載のアミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポ
リマーの使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19904603.4 | 1999-02-05 | ||
| DE19904603A DE19904603A1 (de) | 1999-02-05 | 1999-02-05 | Aminoxidgruppen enthaltende Maleinsäureanhydrid-Copolymere und ihre Verwendung als Dispergiermittel für Pigmente oder Füllstoffe |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000226414A true JP2000226414A (ja) | 2000-08-15 |
| JP3404466B2 JP3404466B2 (ja) | 2003-05-06 |
Family
ID=7896478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000026672A Expired - Lifetime JP3404466B2 (ja) | 1999-02-05 | 2000-02-03 | アミンオキシド基含有の無水マレイン酸コポリマー及びその使用 |
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|---|---|
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| EP (1) | EP1026178B1 (ja) |
| JP (1) | JP3404466B2 (ja) |
| AT (1) | ATE261994T1 (ja) |
| CA (1) | CA2295362C (ja) |
| DE (2) | DE19904603A1 (ja) |
| DK (1) | DK1026178T3 (ja) |
| NO (1) | NO323819B1 (ja) |
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| JP2010514863A (ja) * | 2006-12-27 | 2010-05-06 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 変性櫛形共重合体 |
| JP2010514862A (ja) * | 2006-12-27 | 2010-05-06 | ビック−ケミー ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | くし形（ブロック）共重合体 |
| KR101078706B1 (ko) | 2008-05-21 | 2011-11-01 | 세종대학교산학협력단 | 분절 공중합체 및 이를 포함한 탄소나노튜브 |
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| WO2015152042A1 (ja) * | 2014-03-31 | 2015-10-08 | 日本ペイント・オートモーティブコーティングス株式会社 | 顔料分散樹脂組成物 |
| JP2020029495A (ja) * | 2018-08-21 | 2020-02-27 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | インクジェット用インク及び印刷物 |
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| DE10163985A1 (de) * | 2001-12-24 | 2003-07-03 | Sued Chemie Ag | Aminoplasteinheiten enthaltende Copolymere und ihre Verwendung als Dispergier- oder Stabilisiermittel |
| ES2300821T3 (es) * | 2003-07-18 | 2008-06-16 | The Lubrizol Corporation | Composiciones. |
| DE10348825A1 (de) | 2003-10-21 | 2005-06-02 | Goldschmidt Ag | Dispergiermittel zur Herstellung wässriger Pigmentpasten |
| US7563842B2 (en) * | 2004-10-22 | 2009-07-21 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink formulations, modified pigment-based ink formulations and methods of making |
| DE102005003299A1 (de) | 2005-01-24 | 2006-07-27 | Goldschmidt Gmbh | Nanopartikel für die Herstellung von Polyurethanschaum |
| KR20080050412A (ko) | 2005-10-04 | 2008-06-05 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 안료 제제 |
| ITMI20060326A1 (it) * | 2006-02-23 | 2007-08-24 | Intercos Italiana | Composizione cosmetica comprendente polimeri funzionalizzati |
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