Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

HRP20161763T1 - Derivati dihidropirazolopirimidinona - Google Patents

Derivati dihidropirazolopirimidinona Download PDF

Info

Publication number
HRP20161763T1
HRP20161763T1 HRP20161763TT HRP20161763T HRP20161763T1 HR P20161763 T1 HRP20161763 T1 HR P20161763T1 HR P20161763T T HRP20161763T T HR P20161763TT HR P20161763 T HRP20161763 T HR P20161763T HR P20161763 T1 HRP20161763 T1 HR P20161763T1
Authority
HR
Croatia
Prior art keywords
group
lower alkyl
alkyl group
atom
salt
Prior art date
Application number
HRP20161763TT
Other languages
English (en)
Inventor
Toshihiro Sakamoto
Satoshi Sunami
Fuyuki Yamamoto
Kenji Niiyama
Makoto Bamba
Keiji Takahashi
Hidetomo Furuyama
Yasuhiro Goto
Takeshi Sagara
Sachie Otsuki
Toshihide Nishibata
Takashi Yoshizumi
Hiroshi Hirai
Original Assignee
Msd K.K.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38655640&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=HRP20161763(T1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Msd K.K. filed Critical Msd K.K.
Publication of HRP20161763T1 publication Critical patent/HRP20161763T1/hr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A61K31/4162—1,2-Diazoles condensed with heterocyclic ring systems
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (22)

1. Spoj općenite formule (I): [image] gdje; Ar1 je fenil, koji ima supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, hidroksi-niža alkilna skupina, niža alkoksi skupina, niža alkanoil skupina, hidroksi-niža alkilamino skupina, karbamoil skupina, hidroksi-niža alkilkarbamoil skupina, heteroaromatska skupina po izboru supstituirana nižom alkilnom skupinom, i skupina -Q1-A1-Q2-A2(R1a)R1b; A1 je jednostruka veza, atom kisika ili atom sumpora, ili je imino skupina po izboru supstituirana nižom alkilnom skupinom; A2 je atom dušika, ili je metin ili 1-vinil-2-iliden skupina po izboru supstituirana hidroksil skupinom, nižom alkilnom skupinom ili hidroksi-nižom alkilnom skupinom; Q1 je jednostruka veza, karbonil skupina, ili metilen skupina po izboru supstituirana nižom alkilnom skupinom; Q2 je jednostruka veza, ili etilen skupina po izboru supstituirana nižom alkilnom skupinom; R1a i R1b su nezavisno atom vodika, niža alkilna skupina ili hidroksi-niža alkilna skupina, ili zajedno formiraju nižu alkilen skupinu gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora, sulfinil skupinom, sulfonilom skupinom, karbonil skupinom, vinilen skupinom ili skupinom -N(R1c)-, i/ili supstituirane hidroksil skupinom ili nižom alkilnom skupinom; R1c je atom vodika, niža alkenil skupina ili skupina -Q3-A3(R1d)R1e; A3 je atom dušika, ili je metin ili 1-vinil-2-iliden skupina po izboru supstituirana hidroksil skupinom, nižom alkilnom skupinom ili hidroksi-nižom alkilnom skupinom; Q3 je jednostruka veza ili niža alkilen skupina, gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora, karbonil skupinom, sulfinil skupinom ili sulfonil skupinom, i/ili supstituirane atomom halogena, cijano skupinom, hidroksil skupinom ili nižom alkilnom skupinom; R1d i R1e su nezavisno atom vodika, halogen atom, cijano skupina, hidroksil skupina, niža alkilna skupina ili hidroksi-niža alkilna skupina, ili zajedno formiraju nižu alkilen skupina gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora, sulfinil skupinom, sulfonilom skupinom, karbonil skupinom, vinilen skupinom ili skupinom -N(R1f)-, i/ili supstituirane hidroksil skupinom ili nižom alkilnom skupinom; R1f je atom vodika, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, niža alkenil skupina ili niža alkanoil skupina; R1 je niža alkilna skupina, niža alkenil skupina, niža alkinil skupina ili ciklo-niža alkilna skupina po izboru supstituirana halogen atomom, ili je aril skupina, aralkil skupina ili heteroaromatska skupina koja po izboru ima supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, cijano skupina, amino skupina i niža alkilna skupina; R2 je atom vodika, niža alkilna skupina, niža alkenil skupina ili niža alkinil skupina, ili je aril skupina, aralkil skupina ili heteroaromatska skupina koja po izboru ima supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, cijano skupina, nitro skupina, karboksil skupina, skupina -Q4-A4(R1g)R1h i skupina -Q5-Ara, gdje jedna ili dvije ili više metilen skupina koje čine nižu alkilnu skupinu, nižu alkenil skupinu ili nižu alkinil skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora, sulfinil skupinom, sulfonil skupinom, karbonil skupinom ili skupinom -N(R1j)-, i/ili supstituirane halogen atomom; A4 je atom dušika, ili je metin skupina po izboru supstituirana halogen atomom, hidroksil skupinom, nižom alkilnom skupinom ili hidroksi-nižom alkilnom skupinom; Ara je aril skupina ili heteroaromatska skupina, koja može imati supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, hidroksi-niža alkilna skupina i niža alkoksi skupina; Q4 je jednostruka veza ili niža alkilen skupina, gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika ili karbonil skupinom, i/ili supstituirane nižom alkilnom skupinom; Q5 je jednostruka veza, atom kisika, atom sumpora, karbonil skupina ili niža alkilen skupina, gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora ili karbonil skupinom, i/ili supstituirane halogen atomom ili nižom alkilnom skupinom; R1g i R1h su nezavisno atom vodika, halogen atom, cijano skupina, hidroksil skupina, niža alkilna skupina, niža alkoksi-niža alkil skupina, niža alkanoil skupina, niža alkoksikarbonil skupina ili niža alkilsulfonil skupina, ili zajedno formiraju nižu alkilen skupinu, gdje jedna ili više metilenskih skupina koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, atomom sumpora, sulfinil skupinom, sulfonil skupinom, karbonil skupinom ili skupinom -N(R1i)-, i/ili supstituirane halogen atomom ili nižom alkilnom skupinom; R1i je atom vodika, niža alkilna skupina ili halo-niža alkilna skupina; R1j je atom vodika ili niža alkilna skupina; R3 je atom vodika ili niža alkilna skupina; R4 je atom vodika, halogen atom, hidroksil skupina, niža alkilna skupina ili skupina -N(R1k)R1m; R1k i R1m su nezavisno atom vodika ili niža alkilna skupina; niža alkil skupina je linearna ili razgranata alkil skupina s 1 do 6 atoma ugljika; niža alkoksi skupina je linearna ili razgranata alkoksi skupina s 1 do 6 atoma ugljika; niža alkanoil skupina je alkanoil skupina s 2 do 7 atoma ugljika; niža alkilen skupina je linearna ili razgranata alkilen skupina s 1 do 6 atoma ugljika; niža alkenil skupina je linearna ili razgranata alkenil skupina s 2 do 6 atoma ugljika; niža alkinil skupina je linearna ili razgranata alkinil skupina s 2 do 6 atoma ugljika i ciklo-niža alkil skupina je cikloalkil skupina s 3 do 6 atoma ugljika; uz uvjet da su isključeni spojevi gdje je R1 metil skupina i R2 je nesupstituirana fenil skupina, ili njegova sol ili ester.
2. Spoj općenite formule (I-1) prema zahtjevu 1, ili njegova sol ili ester: [image] gdje, R5 i R6 su nezavisno atom vodika, halogen atom, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, hidroksi-niža alkilna skupina, niža alkoksi skupina, niža alkanoil skupina, hidroksi-niža alkilamino skupina, karbamoil skupina ili hidroksi-niža alkilkarbamoil skupina; R10 je niža alkilna skupina, niža alkenil skupina ili niža alkinil skupina, koje mogu biti supstituirane atomom halogena; R20 je aril skupina ili heteroaromatska skupina, koje mogu imati supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, cijano skupina, nitro skupina, karboksil skupina, skupina -Q4-A4(R1g)R1h i skupina -Q5-Ara; i sve ostale skupine su kako su definirane u zahtjevu 1; uz uvjet da su isključeni spojevi gdje je R10 metil skupina i R20 je nesupstituirana fenil skupina.
3. Spoj općenite formule (I-2) prema zahtjevu 1, ili njegova sol ili ester: [image] gdje, R5 i R6 su nezavisno atom vodika, halogen atom, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, hidroksi-niža alkilna skupina, niža alkoksi skupina, niža alkanoil skupina, hidroksi-niža alkilamino skupina, karbamoil skupina ili hidroksi-niža alkilkarbamoil skupina; R11 je skupina formule (a-1) ili (a-2): [image] R7a, R7b, R8a i R8b su nezavisno atom vodika, halogen atom ili cijano skupina; R8c je atom vodika ili niža alkilna skupina; R20 je aril skupina ili heteroaromatska skupina, koje mogu imati supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, cijano skupina, nitro skupina, karboksil skupina, skupina -Q4-A4(R1g)R1h i skupina -Q5-Ara; i sve ostale skupine su kako su definirane u zahtjevu 1.
4. Spoj općenite formule (I-3) prema zahtjevu 1, ili njegova sol ili ester: [image] gdje, R5 i R6 su nezavisno atom vodika, halogen atom, niža alkilna skupina, halo-niža alkilna skupina, hidroksi-niža alkilna skupina, niža alkoksi skupina, niža alkanoil skupina, hidroksi-niža alkilamino skupina, karbamoil skupina ili hidroksi-niža alkilkarbamoil skupina; R12 je skupina formule (a-1): [image] R7a i R7b su nezavisno atom vodika, halogen atom ili cijano skupina; R21 je niža alkilna skupina; i sve druge varijable su kako su definirane u zahtjevu 1.
5. Spoj prema zahtjevu 2, ili njegova sol ili ester, gdje R10 je niža alkilna skupina po izboru supstituirana halogen atomom; ili R10 je niža alkenil ili niža alkinil skupina po izboru supstituirana halogen atomom; ili R10 je niža alkenil po izboru supstituirana halogen atomom.
6. Spoj prema zahtjevu 5, ili njegova sol ili ester, gdje je R10 etil skupina ili izopropil skupina.
7. Spoj prema zahtjevu 5, ili njegova sol ili ester, gdje je R10 alil skupina, 2-metil-2-propenil skupina ili 3-metil-2-butenil skupina.
8. Spoj prema zahtjevu 2, ili njegova sol ili ester, gdje R20 je fenil skupina, tienil skupina, pirazolil skupina ili piridil skupina, koja može imati supstituent odabran iz grupe koju čine halogen atom, cijano skupina, nitro skupina, karboksil skupina, skupina -Q4-A4(R1g)R1h i skupina -Q5-Ara; ili R20je fenil ili piridil skupina sa skupinom -Q4-A4(R1g)R1h.
9. Spoj prema zahtjevu 2, ili njegova sol ili ester, gdje u skupini formule -Q1-A1-Q2-A2(R1a)R1b, (i) A1, Q1 i Q2 su jednostruka veza, A2 je atom dušika, i R1a i R1b zajedno formiraju nižu alkilen skupinu gdje jedna ili dvije metilen skupine koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, sulfonil skupinom, karbonil skupinom ili skupinom -N(R1c)-, i/ili supstituirane hidroksil skupinom; (ii) A1, Q1 i Q2 su jednostruka veza, A2 je metin ili 1-vinil-2-iliden skupina po izboru supstituirana hidroksil skupinom, i R1a i R1b zajedno formiraju nižu alkilen skupinu gdje je jedna metilen skupina koja čini nižu alkilen skupinu zamijenjena skupinom -N(R1c)- ; (iii) A1 je atom kisika, A2 je metin skupina, Q1 i Q2 su jednostruka veza, i R1a i R1b zajedno formiraju nižu alkilen skupinu gdje je jedna metilen skupina koja čini nižu alkilen skupinu zamijenjena skupinom -N(R1c)-; (iv) A1 je atom kisika, A2 je atom dušika, Q1 je jednostruka veza, Q2 je etilen skupina, i R1a i R1b su nezavisno niža alkilna skupina; ili (v) A1 i Q2 su jednostruka veza, A2 je atom dušika, Q1 je metilen skupina, i R1a i R1b su nezavisno niža alkilna skupina.
10. Spoj prema zahtjevu 2, ili njegova sol ili ester, gdje je R10 niža alkenil ili niža alkinil skupina po izboru supstituirana halogen atomom, R20 je fenil ili piridil skupina sa skupinom -Q4-A4(R1g)R1h, i skupina -Q1-A1-Q2-A2(R1a)R1b je odabrana prema formuli (aa1’): [image]
11. Spoj prema zahtjevu 9 ili 10, ili njegova sol ili ester, gdje R1c je atom vodika ili skupina -Q3-A3(R1d)R1e, i u skupini -Q3-A3(R1d)R1e; (i) A3 je metin skupina po izboru supstituirana hidroksil skupinom ili nižom alkilnom skupinom, Q3 je jednostruka veza, i R1d i R1e su nezavisno atom vodika ili niža alkilna skupina; (ii) A3 je metin skupina, Q3 je jednostruka veza ili niža alkilen skupina, i R1d i R1e zajedno formiraju nižu alkilen skupinu gdje jedna metilen skupina koja čini nižu alkilen skupinu može biti zamijenjena skupinom -N(R1f)-; (iii) A3 je metin skupina po izboru supstituirana hidroksil skupinom ili nižom alkilnom skupinom, Q3 je niža alkilen skupina gdje jedna ili dvije metilen skupine koje čine nižu alkilen skupinu mogu nezavisno biti zamijenjene atomom kisika, karbonil skupinom ili sulfonil skupinom, i/ili supstituirane hidroksil skupinom, i R1d i R1e su nezavisno atom vodika, halogen atom, cijano skupina ili niža alkilna skupina; ili (iv) A3 je atom dušika, Q3 je niža alkilen skupina gdje je jedna metilen skupina koja čini nižu alkilen skupinu zamijenjena karbonil skupinom, i R1d i R1e su nezavisno atom vodika ili niža alkil skupina.
12. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova sol, koji je kako slijedi: 3-(2-etil-6-{[3-metil-4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-3-okso-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-1-il)-N,N-dimetilbenzamid, 2-benzil-6-{[3-metil-4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1-fenil-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on, 2-(2-klorofenil)-1-[6-(1-hidroksiciklobutil)piridin-2-il]-6-{[3-metil-4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on, 1-[6-(1-hidroksi-1-metiletil)piridin-2-il]-2-izopropil-6-{[4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on, ili 1-[6-(2-hidroksi-1,1-dimetiletil)piridin-2-il]-2-izopropil-6-{[4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on.
13. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova sol, koji je 2-alil-6-{[3-(hidroksimetil)-4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1-(3-tienil)-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on.
14. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova sol, koji je 1-[6-(1-hidroksi-1-metiletil)piridin-2-il]-2-izopropil-6-{[4-(1-metilpiperidin-4-il)fenil]amino}-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on.
15. Spoj prema zahtjevu 1, ili njegova sol, koji je 2-alil-1-[6-(3-metil-2-oksoimidazolidin-1-il)piridin-2-il]-6-{[4-(4-metilpiperazin-1-il)fenil]amino}-1,2-dihidro-3H-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-on.
16. Farmaceutski pripravak koji sadrži terapijski učinkovitu količinu spoja prema bilo kojem od prethodnih zahtjeva, ili njegovu sol ili ester, i farmaceutski prikladan nosač ili punilo.
17. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, ili njegova sol ili ester za uporabu u liječenju.
18. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, ili njegova sol ili ester za uporabu u liječenju raka.
19. Uporaba spoja prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, ili njegova sol ili ester za proizvodnju lijeka za liječenje raka.
20. Kombinirani pripravak za istodobnu, odvojenu ili uzastopnu primjenu za uporabu u liječenju raka, obuhvaća sljedeća dva zasebna pripravka (a) i (b): (a) pripravak koji sadrži, zajedno s farmaceutski prikladnim nosačem ili punilom, spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15 ili njegovu farmaceutski prikladnu sol ili ester; i (b) pripravak koji sadrži, zajedno s farmaceutski prikladnim nosačem ili punilom, jedno sredstvo protiv raka odabrano iz grupe koju čine alkilirajući citostatici, antimetaboliti citostatici, citostatici antibiotici, biljni citostatici, platinom-koordinirani kompleksni spojevi citostatici, citostatici derivati kamptotecina, citostatici inhibitori tirozin kinaze, monoklonska protutijela, interferoni, modulatori biološkog odgovora, i drugi citostatici ili njihova farmaceutski prikladna sol ili ester, gdje: alkilirajući citostatici su N-oksid dušikovog plikavca, ciklofosfamid, ifosfamid, melfalan, busulfan, mitobronitol, karbokvon, tiotepa, ranimustin, nimustin, temozolomid, i karmustin; antimetaboliti citostatici su metotreksat, 6-merkaptopurin ribozid, merkaptopurin, 5-fluorouracil, tegafur, doksifluridin, karmofur, citarabin, citarabin okfosfat, enocitabin, S-1, gemcitabin, fludarabin, i pemetreksed dinatrij; citostatici antibiotici su aktinomicin D, doksorubicin, daunorubicin, neocarzinostatin, bleomicin, peplomicin, mitomicin C, aklarubicin, pirarubicin, epirubicin, zinostatin stimalamer, idarubicin, sirolimus, i valrubicin; biljni citostatici su vinkristin, vinblastin, vindeshin, etopozid, sobuzoksan, docetaksel, paklitaksel, i vinorelbin; platinom-koordinirani kompleksni spojevi citostatici su cisplatin, karboplatin, nedaplatin, i oksaliplatin; citostatici derivati kamptotecina su irinotekan, topotekan, i kamptotecin; citostatici inhibitori tirozin kinaze su gefitinib, imatinib, i erlotinib; monoklonska protutijela su cetuksimab, bevacizumab, rituksimab, alemtuzumab, i trastuzumab; interferoni su interferon α, interferon α-2a, interferon α-2b, interferon β, interferon γ-1a i interferon γ-n1, modulatori biološkog odgovora su krestin, lentinan, sizofiran, picibanil, ili ubenimeks, i drugi citostatici su mitoksantron, L-asparaginaza, prokarbazin, dakarbazin, hidroksikarbamid, pentostatin, tretinoin, alefacept, darbepoetin alfa, anastrozol, eksemestan, bicalutamid, leuprorelin, flutamid, fulvestrant, pegaptanib oktasodium, denileukin diftitoks, aldesleukin, tirotropin alfa, arsen trioksid, bortezomib, kapecitabin i goserelin.
21. Farmaceutski pripravak koji sadrži, zajedno s farmaceutski prikladnim nosačem ili punilom, spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, ili njegovu farmaceutski prikladnu sol ili ester; i citostatik odabran iz grupe koju čine alkilirajući citostatici, antimetaboliti citostatici, citostatici antibiotici, biljni citostatici, platinom-koordinirani kompleksni spojevi citostatici, citostatici derivati kamptotecina, citostatici inhibitori tirozin kinaze, monoklonska protutijela, modulatori biološkog odgovora, i drugi citostatici, gdje je definicija svake vrste citostatika kako je dano u zahtjevu 20, ili njihovu farmaceutski prikladnu sol ili ester.
22. Spoj prema bilo kojem od zahtjeva 1 do 15, ili njegova sol ili ester za uporabu kao senzibilizatora zračenja.
HRP20161763TT 2006-04-27 2016-12-21 Derivati dihidropirazolopirimidinona HRP20161763T1 (hr)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006124208 2006-04-27
EP07742851.4A EP2017278B1 (en) 2006-04-27 2007-04-25 Dihydropyrazolopyrimidinone derivative
PCT/JP2007/059416 WO2007126128A1 (ja) 2006-04-27 2007-04-25 ジヒドロピラゾロピリミジノン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HRP20161763T1 true HRP20161763T1 (hr) 2017-02-24

Family

ID=38655640

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100563T HRP20100563T1 (hr) 2006-04-27 2010-10-18 Derivati dihidropirazolopirimidinona
HRP20161763TT HRP20161763T1 (hr) 2006-04-27 2016-12-21 Derivati dihidropirazolopirimidinona

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HR20100563T HRP20100563T1 (hr) 2006-04-27 2010-10-18 Derivati dihidropirazolopirimidinona

Country Status (39)

Country Link
US (4) US7935708B2 (hr)
EP (2) EP2016080B1 (hr)
JP (2) JP4513919B2 (hr)
KR (1) KR101409161B1 (hr)
CN (1) CN101432284B (hr)
AR (1) AR060635A1 (hr)
AT (1) ATE475662T1 (hr)
AU (1) AU2007244185B2 (hr)
BR (1) BRPI0710081A2 (hr)
CA (1) CA2650119C (hr)
CR (1) CR10359A (hr)
CY (2) CY1111069T1 (hr)
DE (1) DE602007008085D1 (hr)
DK (2) DK2017278T3 (hr)
DO (1) DOP2007000084A (hr)
EC (1) ECSP088812A (hr)
ES (2) ES2348751T3 (hr)
GT (1) GT200800211A (hr)
HK (1) HK1132498A1 (hr)
HN (1) HN2008001532A (hr)
HR (2) HRP20100563T1 (hr)
HU (1) HUE032987T2 (hr)
IL (1) IL194367A (hr)
LT (1) LT2017278T (hr)
MA (1) MA30428B1 (hr)
MX (1) MX2008013063A (hr)
MY (1) MY145408A (hr)
NO (1) NO341617B1 (hr)
NZ (1) NZ571196A (hr)
PE (1) PE20080695A1 (hr)
PL (2) PL2017278T3 (hr)
PT (2) PT2016080E (hr)
RU (1) RU2437885C2 (hr)
SI (2) SI2016080T1 (hr)
SV (1) SV2009003060A (hr)
TW (1) TWI409262B (hr)
UA (1) UA96152C2 (hr)
WO (2) WO2007126122A1 (hr)
ZA (1) ZA200807748B (hr)

Families Citing this family (74)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR060635A1 (es) 2006-04-27 2008-07-02 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-ona, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en el tratamiento del cancer
EP2155752B1 (en) * 2007-04-25 2018-09-19 Merck Sharp & Dohme Corp. Polymorph of dihydropyrazolopyrimidinone derivative as weel kinase.inhibitor
WO2008141385A1 (en) * 2007-05-21 2008-11-27 Biota Scientific Management Pty Ltd Viral polymerase inhibitors
US8329711B2 (en) * 2007-10-23 2012-12-11 Msd K.K. Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative
ES2430053T3 (es) * 2008-06-12 2013-11-18 Merck Sharp & Dohme Corp. Procedimiento para producir derivados de bicicloanilina
AU2009325400A1 (en) 2008-12-12 2010-06-17 Msd K.K. Dihydropyrimidopyrimidine derivatives
WO2010076887A1 (en) * 2009-01-05 2010-07-08 Banyu Pharmaceutical Co.,Ltd. Predictive biomarkers useful for cancer therapy mediated by a wee1 inhibitor
EP2401281A4 (en) 2009-02-25 2012-08-15 Msd Kk PYRIMIDINPYRIMIDOINDAZOLDERIVAT
EP2473633A4 (en) * 2009-09-02 2013-03-06 Msd Kk USE OF ONE OR MORE BIOMARKERS TO IDENTIFY A WEE1 DISEASED PATIENT AND PROCEDURE FOR TREATING CANCER MEDIATED BY DYSFUNCTIONAL OR ABERRANT P53 BY ADMINISTERING A WEE1 HEMMER
DK2477628T3 (en) 2009-09-15 2014-11-24 Merck Sharp & Dohme Preparation of crystalline hemihydratformer of dihydropyrazolopyrimidinon
RU2017127088A (ru) 2010-11-16 2019-02-04 Эррэй Биофарма Инк. Комбинация ингибиторов чекпойнт-киназы 1 и ингибиторов киназы wee 1
JP5979136B2 (ja) * 2011-04-27 2016-08-24 日本ゼオン株式会社 重合性化合物、重合性組成物、高分子、及び光学異方体
US8796289B2 (en) 2011-07-19 2014-08-05 Abbvie Inc. Pyridazino[4,5-D]pyrimidin-5(6H)-one inhibitors of kinases
EP2755482B1 (en) 2011-09-15 2016-06-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Combination of mk-1775 and mk-8776 for treating cancer
CA2851640A1 (en) * 2011-10-20 2013-04-25 Abbvie Inc. Pyridopyrimidinone inhibitors of kinases
EP2817308B1 (en) * 2012-02-23 2016-09-07 AbbVie Inc. Pyridopyrimidinone inhibitors of kinases
WO2014062454A1 (en) * 2012-10-15 2014-04-24 Merck Sharp & Dohme Corp. Compositions and methods for treating cancer
MX363243B (es) 2012-11-28 2019-03-14 Merck Sharp & Dohme Composiciones para tratar cáncer y usos de dichas composiciones.
KR20160004299A (ko) 2013-04-09 2016-01-12 릭스트 바이오테크놀로지, 인코포레이티드 옥사바이시클로헵탄류 및 옥사바이시클로헵텐류의 제형
GB201306610D0 (en) * 2013-04-11 2013-05-29 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds
GB201322602D0 (en) 2013-12-19 2014-02-05 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds
WO2016098546A1 (ja) * 2014-12-17 2016-06-23 Ｄｅｌｔａ－Ｆｌｙ Ｐｈａｒｍａ株式会社 高齢又は末期の癌患者を治療又は寛解するための医薬組成物
US9879016B2 (en) 2015-04-17 2018-01-30 Abbvie Inc. Indazolones as modulators of TNF signaling
UY36629A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Indazolonas como moduladores de la señalización de tnf
EP3288939A1 (en) 2015-04-17 2018-03-07 AbbVie Inc. Tricyclic modulators of tnf signaling
EP3345907B1 (en) * 2015-09-01 2020-04-22 Taiho Pharmaceutical Co., Ltd. Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine compounds or salts thereof
CN105130986B (zh) * 2015-09-30 2017-07-18 广州科擎新药开发有限公司 嘧啶或吡啶并吡啶酮类化合物及其应用
JP6692423B2 (ja) * 2015-11-01 2020-05-13 ザ リージェンツ オブ ザ ユニヴァーシティ オブ コロラド，ア ボディ コーポレイト Ｗｅｅ１キナーゼ阻害剤、並びにそれを作製及び使用する方法
CN106271589B (zh) * 2016-06-23 2018-12-28 中山市美捷时包装制品有限公司 一种用于预装阀杆、弹簧、垫片的组装设备
GB201612092D0 (en) * 2016-07-12 2016-08-24 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds
NZ750416A (en) 2016-09-15 2022-04-29 Boehringer Ingelheim Int Heteroaryl carboxamide compounds as inhibitors of ripk2
CN106719769A (zh) * 2016-11-28 2017-05-31 山东农业大学 一种含香菇多糖、苯醚甲环唑和噻虫啉的病虫兼治农药组合物
US10954253B2 (en) 2017-01-23 2021-03-23 Shijiazhuang Sagacity New Drug Development Co., Ltd. 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one derivative as Wee1 inhibitor
GB201703881D0 (en) * 2017-03-10 2017-04-26 Almac Discovery Ltd Pharmaceutical compounds
US11248006B2 (en) 2017-03-23 2022-02-15 Shanghai De Novo Pharmatech Co., Ltd. Macrocyclic derivative of pyrazol[3,4-d]pyrimidin-3-one, pharmaceutical composition and use thereof
CN110678169A (zh) 2017-03-31 2020-01-10 西雅图遗传学公司 Chk1-抑制剂与weel-抑制剂的组合
TW201910335A (zh) * 2017-08-01 2019-03-16 美商薩諾皇家麥爾斯通有限責任公司 1,2-二氫-3H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮類似物
CN109422754A (zh) * 2017-08-24 2019-03-05 上海迪诺医药科技有限公司 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物、其药物组合物及应用
CA3078945A1 (en) 2017-10-09 2019-04-18 Nuvation Bo Inc. Heterocyclic compounds and uses thereof
EP3694861A4 (en) * 2017-10-09 2021-05-19 Nuvation Bio Inc. HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USES
EP3712150B1 (en) 2017-11-01 2024-06-12 Wuxi Biocity Biopharmaceutics Co., Ltd. Macrocyclic compound serving as wee1 inhibitor and applications thereof
WO2019096322A1 (zh) * 2017-11-20 2019-05-23 上海医药集团股份有限公司 一种吡唑酮并嘧啶类化合物、其制备方法及应用
CN111315747B (zh) * 2018-01-05 2023-05-02 四川科伦博泰生物医药股份有限公司 二氢吡唑酮并嘧啶类化合物及其制备方法和用途
US11479555B2 (en) 2018-02-23 2022-10-25 Newave Pharmaceutical Inc. Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-D]pyrimidin-3-ones as inhibitors of WEE-1 kinase
US20200405723A1 (en) * 2018-02-28 2020-12-31 The Regents Of The University Of Colorado, A Body Corporate Wee1 kinase inhibitors and methods of treating cancer using the same
AU2019231551B2 (en) * 2018-03-09 2023-08-03 Recurium Ip Holdings, Llc Substituted 1,2-dihydro-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-ones
CN108653282B (zh) * 2018-06-28 2020-08-14 中国科学院昆明植物研究所 苯并噻唑类及苯并吡咯类化合物在制备抗肿瘤药物中的应用
JP7481336B2 (ja) * 2018-10-26 2024-05-10 ウーシー・バイオシティ・バイオファーマシューティクス・カンパニー・リミテッド Ｗｅｅ１阻害剤としてのピリミドピラゾロン類誘導体及びその使用
CN111662283B (zh) * 2019-03-07 2021-11-16 湖南化工研究院有限公司 咪唑并吡啶类化合物及其中间体、制备方法与应用
CN113614087B (zh) * 2019-03-22 2023-06-02 首药控股(北京)股份有限公司 Wee1抑制剂及其制备和用途
SG11202110615TA (en) 2019-04-09 2021-10-28 Nuvation Bio Inc Heterocyclic compounds and uses thereof
WO2020210320A1 (en) * 2019-04-11 2020-10-15 Recurium Ip Holdings, Llc Substituted l,2-dihydro-3h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-ones
CA3138240A1 (en) 2019-04-30 2020-11-05 Shijiazhuang Sagacity New Drug Development Co., Ltd. Crystal forms of wee1 inhibitor coumpound and use thereof
KR20220042127A (ko) * 2019-06-28 2022-04-04 상하이 파마슈티컬스 홀딩 컴퍼니 리미티드 피라졸로피리미딘 화합물, 그의 제조 방법 및 그의 응용
CN112142748B (zh) 2019-06-28 2023-07-04 上海医药集团股份有限公司 一种吡唑酮并嘧啶类化合物、其制备方法及应用
KR20220088896A (ko) 2019-10-25 2022-06-28 아스트라제네카 아베 암을 치료하는 방법
CN113387962A (zh) * 2020-03-12 2021-09-14 上海迪诺医药科技有限公司 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物、其药物组合物及应用
CA3180664A1 (en) * 2020-06-17 2021-12-23 Yuli Xie Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-3-one derivative as wee-1 inhibitor
KR102549484B1 (ko) * 2020-12-08 2023-06-29 한국화학연구원 피라졸로피리미딘 설폰아마이드 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN116848118A (zh) * 2021-02-09 2023-10-03 微境生物医药科技(上海)有限公司 作为Wee-1抑制剂的吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物
CN116867787A (zh) * 2021-02-09 2023-10-10 微境生物医药科技(上海)有限公司 吡唑并[3,4-d]嘧啶-3-酮衍生物
CN116848117A (zh) * 2021-02-09 2023-10-03 微境生物医药科技(上海)有限公司 作为Wee-1抑制剂的稠环化合物
CN115197221B (zh) * 2021-04-02 2024-05-24 轩竹(北京)医药科技有限公司 二氢吡唑并嘧啶酮类大环衍生物及其用途
JP2024515828A (ja) 2021-04-29 2024-04-10 ノバルティス アーゲー デユビキチナーゼ標的化キメラ及び関連する方法
BR112023022236A2 (pt) 2021-04-30 2024-02-06 Wigen Biomedicine Tech Shanghai Co Ltd Composto de fórmula geral (1) ou seu isômero, forma cristalina, sal farmaceuticamente aceitável, hidrato ou solvato; composição farmacêutica; e; uso do composto ou seu isômero, forma cristalina, sal farmaceuticamente aceitável, hidrato ou solvato
US20240199619A1 (en) 2021-05-28 2024-06-20 Jiangsu Tasly Diyi Pharmaceutical Co., Ltd. Wee1 inhibitor and use thereof
CN115838375A (zh) * 2021-09-18 2023-03-24 优领医药科技(香港)有限公司 含嘧啶并二氢吡唑啉酮类衍生物、其药学上可接受的盐及其制备方法和应用
CN113735863A (zh) * 2021-09-29 2021-12-03 武汉九州钰民医药科技有限公司 Wee1抑制剂adavosertib的制备工艺
CN113880844B (zh) * 2021-09-29 2023-02-14 武汉九州钰民医药科技有限公司 Wee1蛋白激酶抑制剂adavosertib的化学合成方法
TW202322812A (zh) * 2021-11-01 2023-06-16 大陸商正大天晴藥業集團股份有限公司 吡唑［３，４－ｄ］嘧啶－３－酮類化合物、包含其的藥物組合物及其醫藥用途
CN116462687A (zh) * 2022-01-18 2023-07-21 江苏天士力帝益药业有限公司 Wee1抑制剂及其制备和用途
CN116836184A (zh) * 2022-03-25 2023-10-03 药雅科技(上海)有限公司 Wee1激酶抑制剂的制备及其应用
CN115073460B (zh) * 2022-07-13 2023-07-25 苏州施安鼎泰生物医药技术有限公司 一种嘧啶并[5,4-c][2,6]萘啶衍生物及其制备方法以及药物组合物和应用
TW202404977A (zh) * 2022-07-15 2024-02-01 大陸商映恩生物製藥（蘇州）有限公司 一種嘧啶并五員雜環化合物、其製備方法和用途

Family Cites Families (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
OA07174A (fr) 1981-08-24 1984-04-30 May & Baker Ltd Nouvelles imidazotétrazionones, leur préparation et les médicaments qui les contiennent.
JPS6019790A (ja) 1983-07-14 1985-01-31 Yakult Honsha Co Ltd 新規なカンプトテシン誘導体
IL85035A0 (en) 1987-01-08 1988-06-30 Int Genetic Eng Polynucleotide molecule,a chimeric antibody with specificity for human b cell surface antigen,a process for the preparation and methods utilizing the same
JP2628707B2 (ja) * 1987-08-26 1997-07-09 三井製薬工業株式会社 ピリミジン類及びその薬学的に許容される塩類
US5223608A (en) 1987-08-28 1993-06-29 Eli Lilly And Company Process for and intermediates of 2',2'-difluoronucleosides
ES2137932T3 (es) 1990-09-28 2000-01-01 Smithkline Beecham Corp Procedimiento para la preparacion de analogos de camptotecina solubles en agua, asi como los compuestos 10-hidroxi-11-alcoxi-6-camptotecina.
US5191082A (en) 1990-12-20 1993-03-02 North Carolina State University Camptothecin intermediate and method of making camptothecin intermediates
US5200524A (en) 1990-12-20 1993-04-06 North Carolina State University Camptothecin intermediates and method of making same
US5247089A (en) 1990-12-20 1993-09-21 North Carolina State University Method of making intermediates useful for the manufacture of camptothecin and camptothecin analogs
US5243050A (en) 1990-12-20 1993-09-07 North Carolina State University Alkylpyridone DE ring intermediates useful for the manufacture of camptothecin and camptothecin analogs
US5162532A (en) 1990-12-20 1992-11-10 North Carolina State University Intermediates and method of making camptothecin and camptothecin analogs
ES2278663T3 (es) 1992-10-28 2007-08-16 Genentech, Inc. Antagonistas del factor de crecimiento de celulas endoteliales vasculares vegf.
JP3025602B2 (ja) 1993-05-21 2000-03-27 デビオファーム エス．アー． 光学的に高純度なシス−オキザラート（トランス−ｌ−１，２−シクロヘキサンジアミン）白金（ＩＩ）錯体の製造方法
GB9508538D0 (en) 1995-04-27 1995-06-14 Zeneca Ltd Quinazoline derivatives
CA2222231A1 (en) 1995-06-07 1996-12-19 Imclone Systems Incorporated Antibody and antibody fragments for inhibiting the growth of tumors
JP3154399B2 (ja) 1996-07-04 2001-04-09 デビオファーム エス．アー． 白金化合物の製造方法
CZ27399A3 (cs) * 1999-01-26 2000-08-16 Ústav Experimentální Botaniky Av Čr Substituované dusíkaté heterocyklické deriváty, způsob jejich přípravy, tyto deriváty pro použití jako léčiva, farmaceutická kompozice a kombinovaný farmaceutický přípravek tyto deriváty obsahující a použití těchto derivátů pro výrobu léčiv
SE0103649D0 (sv) 2001-11-01 2001-11-01 Astrazeneca Ab Therapeutic quinoline compounds
EP1501831A1 (en) 2002-04-26 2005-02-02 Warner-Lambert Company Llc Inhibitors of checkpoint kinases (wee1 and chk1)
UA80767C2 (en) 2002-12-20 2007-10-25 Pfizer Prod Inc Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
JP2006516561A (ja) * 2003-01-17 2006-07-06 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー 細胞増殖の阻害剤としての２−アミノピリジン置換ヘテロ環類
AU2004212421B2 (en) * 2003-02-07 2009-08-20 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Heteroaryl substituted pyrolls useful as inhibitors of protein kinases
US7320992B2 (en) 2003-08-25 2008-01-22 Amgen Inc. Substituted 2,3-dihydro-1h-isoindol-1-one derivatives and methods of use
US20050250836A1 (en) 2004-05-03 2005-11-10 Pfizer Inc Inhibitors of checkpoint kinases (Wee1 and Chk1)
ES2407811T3 (es) 2004-07-01 2013-06-14 Daiichi Sankyo Company, Limited Derivados de tienopirazol que tienen actividad inhibitoria de PDE 7
WO2006074985A1 (en) * 2005-01-14 2006-07-20 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-membered annelated heterocyclic pyrimidines as kinase inhibitors
WO2006091737A1 (en) * 2005-02-24 2006-08-31 Kemia, Inc. Modulators of gsk-3 activity
AR060635A1 (es) * 2006-04-27 2008-07-02 Banyu Pharma Co Ltd Derivados de 1,2-dihidro-3h-pirazolo[3,4-d]pirimidin-3-ona, composiciones farmaceuticas que los comprenden y su uso en el tratamiento del cancer

Also Published As

Publication number Publication date
MY145408A (en) 2012-02-15
PT2017278T (pt) 2017-01-03
CN101432284A (zh) 2009-05-13
EP2016080A4 (en) 2009-05-13
JPWO2007126128A1 (ja) 2009-09-17
US7935708B2 (en) 2011-05-03
BRPI0710081A2 (pt) 2011-08-02
US20140303178A1 (en) 2014-10-09
CA2650119C (en) 2017-03-14
TWI409262B (zh) 2013-09-21
HK1132498A1 (en) 2010-02-26
DOP2007000084A (es) 2007-12-31
CA2650119A1 (en) 2007-11-08
HN2008001532A (es) 2009-06-10
AR060635A1 (es) 2008-07-02
CN101432284B (zh) 2012-08-15
SV2009003060A (es) 2009-04-28
EP2017278A4 (en) 2009-04-22
US8791125B2 (en) 2014-07-29
DK2017278T3 (en) 2017-02-13
KR101409161B1 (ko) 2014-06-19
DK2016080T3 (da) 2010-11-22
EP2016080B1 (en) 2010-07-28
NZ571196A (en) 2011-03-31
CR10359A (es) 2009-02-19
DE602007008085D1 (en) 2010-09-09
JP2010132689A (ja) 2010-06-17
RU2437885C2 (ru) 2011-12-27
TW200811176A (en) 2008-03-01
ES2609087T3 (es) 2017-04-18
GT200800211A (es) 2009-04-07
SI2017278T1 (sl) 2017-05-31
NO341617B1 (no) 2017-12-11
HRP20100563T1 (hr) 2010-11-30
CY1118526T1 (el) 2017-07-12
EP2017278B1 (en) 2016-11-02
AU2007244185B2 (en) 2012-10-04
MX2008013063A (es) 2008-12-16
US20110189130A1 (en) 2011-08-04
EP2016080A1 (en) 2009-01-21
US20100063024A1 (en) 2010-03-11
MA30428B1 (fr) 2009-05-04
RU2008146759A (ru) 2010-06-10
AU2007244185A1 (en) 2007-11-08
ZA200807748B (en) 2009-10-28
US20070254892A1 (en) 2007-11-01
KR20090017491A (ko) 2009-02-18
US7834019B2 (en) 2010-11-16
PL2017278T3 (pl) 2017-10-31
ES2348751T3 (es) 2010-12-13
NO20084968L (no) 2008-11-26
JP4513919B2 (ja) 2010-07-28
JP5167291B2 (ja) 2013-03-21
PL2016080T3 (pl) 2011-03-31
SI2016080T1 (sl) 2011-03-31
IL194367A (en) 2014-12-31
UA96152C2 (en) 2011-10-10
WO2007126128A1 (ja) 2007-11-08
EP2017278A1 (en) 2009-01-21
HUE032987T2 (en) 2017-11-28
PT2016080E (pt) 2010-10-14
CY1111069T1 (el) 2012-05-23
PE20080695A1 (es) 2008-06-28
LT2017278T (lt) 2017-01-25
IL194367A0 (en) 2009-08-03
ATE475662T1 (de) 2010-08-15
ECSP088812A (es) 2008-11-27
WO2007126122A1 (en) 2007-11-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HRP20161763T1 (hr) Derivati dihidropirazolopirimidinona
HRP20161536T1 (hr) Derivat bicikloanilina
JP5579715B2 (ja) ｃｄｋ阻害剤および抗悪性腫瘍剤を含む治療用組合せ
CA2671982C (en) Methods of using mek inhibitors
JP2012518598A5 (hr)
CA2703489A1 (en) Pyridone-substituted-dihydropyrazolopyrimidinone derivative
US20160074409A1 (en) Treatment of Skeletal-Related Disorders
RU2009111599A (ru) Новые аминопиридиновые производные с селективной ингибирующей активностью в отношении авроры а
IL292229A (en) Pharmacological combination of prmt5 inhibitors
HUE033727T2 (en) 2 ', 4'-difluoro-2'-methyl-substituted nucleoside derivatives as inhibitors of HCV RNA replication
EP2254888B1 (en) Novel aminopyridine derivatives having aurora a selective inhibitory action
JP2012521425A (ja) オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体
AU2018361828A1 (en) Antibacterial compounds
EP4237086A1 (en) Heterocyclic spiro compounds and methods of use
US8481503B2 (en) Combination cancer therapy with an AKT inhibitor and other anticancer agents
JP2012521427A (ja) オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体
RU2007119776A (ru) Новые аминопиридиновые производные, обладающие селективной aurora a ингибирующей активностью
JP2012521426A (ja) オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体
CZ2003909A3 (cs) Léčivo pro léčení nádorů obsahující distamycinové deriváty
JP5161072B2 (ja) オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体
KR20150115769A (ko) 알킬 [(s)-1-((s)-2-(5-[4-(4-(2-[(s)-1-((s)-2-메톡시카보닐아미노-3-메틸-부티릴)-피롤리딘-2-일]-3h-이미다졸-4-일)-부타-1,3-디이닐)-페닐]-1h-이미다졸-2-일)-피롤리딘-1-카보닐)-2-메틸-프로필]-카바메이트 나프탈린-1,5-디설포네이트, 약학적 조성물, 약물, 바이러스성 질병의 치료방법
TH101974B (th) อนุพันธ์ไพราโซโล-ควินาโซลีนที่ถูกแทนที่, กระบวนการสำหรับการเตรียมของพวกมันและการใช้งานของพวกมันเป็นสารยับยั้งไคเนส