FI56672C - Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer - Google Patents
Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer Download PDFInfo
- Publication number
- FI56672C FI56672C FI1520/73A FI152073A FI56672C FI 56672 C FI56672 C FI 56672C FI 1520/73 A FI1520/73 A FI 1520/73A FI 152073 A FI152073 A FI 152073A FI 56672 C FI56672 C FI 56672C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- general formula
- amino
- iii
- formula iii
- hai
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/04—Preparation of carboxylic acid amides from ketenes by reaction with ammonia or amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/14—Antitussive agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/16—Central respiratory analeptics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1«ϋ£τ·| [Β] (11)KUULUTUSjULKAISU . - ?
Ma LJ 1 ' UTLÄGGNINGSSKRIFT 0 0 0 / Z
C Patentti myönnetty 10 03 1930 ' ** Patent meddelat ^ ^ (51) Kv.lk.*/l"t.CI.* C 07 C 87/60 SUOM I — FI N LAN D (21) P»t*nttlh»k«mu» —P»t«nt*n»ekiilng 1520/73 (22) Hakcmltpllvi — An$«knlnj*d»f 11.05.73 (23) AlkupWvi—Giltlfhatsdag 11.05.73 (41) Tullut iutklMkal — Blivlt offantllg 2.3 U.73
Patentti· )· rekisterihallitus Nlhtlvlkslp*™ j, kuuLlullubun pvm—
Patent- och reglsterstyrelsen 7 AiwBIcm uthgd och uti.*krtft#n publkend 30.11.79 (32)(33)(31) IVy4«ttjr «cuolkwt —Begird priority 12.05.72
Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskland(DE) P 2223193.2 ^ (71) Dr. Karl Thomae Gesellschaft mit beschränkter Haftung, D-7950 Biberach/
Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken lyskland(DE) (72) Johannes Keck, Biberach/Riss, Gerd Kruger, Biberach/Riss, Wolfgang Rese-mann, Biberach/Riss, Saksan Liittotasavalta-Förbundsrepubliken Tyskiand(DE) (7^) Leitzinger Oy (5*0 Uusi menetelmä 2-amino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi - Nytt förfarande för framställning av 2-amino-benzaminer
Orgaanisessa kemiassa yleisesti hyväksytty mielipide on, että amino-bentsaldehydit ovat erittäin pysymättömiä ja taipuvaisia itsekondensaat-tioon. Ne ovat siten muita reaktioita varten erittäin epäsuotuisia läh-töyhdisteitä ( katso esimerkiksi Fieser & Fieser, Organic Chemistry 3. painos, 1956, sivu 688, Verlag Reinhold Publishing Corporation, New York, ja Houben-Weyl, Metoden der organichen Chemie, 4, painos, nide VII/1, sivu 408). Siten ei myöskään kirjallisuudessa ole tähän mennessä kuvattu ^ amino-bentsaldehydien ja asyyliamino-bentsaldehydien pelkistävää aminoin-tia muurahaishapolla ja amiineilla, sillä kirjallisuudesta tiedetään, että pelkistävässä aminoinnissa muurahaishapolla tai vastaavalla form-amidilla saadaan sitä pienempi saanto, mitä suurempi on käytetyn aromaattisen aldehydin substituuttioaste ( katso esimerkiksi Org. Reactions Voi 5, 309 (1949)).
Siten on erittäin yllättävää, että yhdisteitä, joiden yleiskaava I on i^?SNr^CH2-N (I)
Li n /^^^NH-RU 1 2 55672 jossa
Hal on kloori- tai bromiatomi, R^ on vety,- kloori- tai bromiatomi, R2 on sykloheksyyli-, hydroksisykloheksyyli-»morfoliinokarbonyylimetyyli-tai isopropyyliaminokarbonyylimetyyliryhmä,
Rg on vetyatomi tai metyyliryhmä ja R^ on vetyetomi tai, jos R2 on isopropyyliaminokarbonyylimetyyli- tai morfoliinokarbonyylimetyyliryhmä, bentsoyyliryhmä, voidaan valmistaa hyvillä saannoilla saattamalla aldehydi, jonka yleiskaava II on
Hai CH0 NH-R, jossa
Hai, R^ ja tarkoittavat samaa kuin edellä, vaihtoreagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa D
S* K2 ti - N 1 jossa
Rg ja Rg tarkoittavat samaa kuin edellä, muurahaishapon tai vastaavan formamidin läsnäollessa korotetuissa lämpötiloissa.
Pelkistävä aminointi suoritetaan parhaiten lämpötiloissa välillä 150 ja 250°C, mahdollisesti liuottimessa ja tarkoituksen mukaisesti tislaamalla saman aikaisesti pois muodostunut vesi; erityisen edullista on kuitenkin että vaihtoreaktiossa yleiskaavan III mukainen käytetty amiini ja/tai muurahaishappo toimii saman aikaisesti liuottimena. Jos R2 tarkoittaa yleis- _ kaavan III mukaisessa yhdisteessä vetyatomia, niin saatua reaktioseosta kuumennetaan refluksoiden vaihtoreaktion jälkeen laimean hapon, kuten 2n suolahapon kanssa.
Saadut yleiskaavan I mukaiset yhdisteet voidaan, kuten kirjallisuudessa jo on kuvattu, muuntaa fysiologisesti sopivilla epäorgaanisilla tai orgaanisilla hapoilla suoloikseen. happoina ovat osoittautuneet sopiviksi esimerkiksi suolahappo, bromivetyhappo, rikkihappo, forforihappo, maitohappo, sitruunahappo, viinihappo tai maleiinihappo.
3 66672
Kasilla olevan keksinnön kohteena on siten uusi menetelmä yleiskaavan I mukaisten yhdisteiden valmistamiseksi, joilla yhdisteillä on arvokkaita farmakologisia ominaisuuksia, erityisesti sekretolyyttinen, yskää vaimentava ja/tai atemanaleptisiä ominaisuuksia.
Seuraavat esimerkit selventävät keksintöä lähemmin:
Esimerkki 1 N-(2-amino-3«5-dibromi-bentsvvli)»N-metvvli-trans-h-amino-svkloheksanoli-hvdrokloridi ~ 5 g 2-amino-3,5-dibromi-bentsaldehydiä, 5,75 g trans-h-metyyliamino- sykloheksanolia ja 2 ml muurahaishappoa kuumennetaan 30 minuuttia 200°C: ssa, jolloin syntynyt vesi tislautuu pois. senjälkeen lisätään yhtä suuri määrä amiinia ja muurahaishappoa ja kuumennetaan edelleen 1,5 tuntia. Reaktiotuote liuotetaan ravistelemalla 0,5 l:aan laimeaa ammoniakkia ja 50ml:aan kloroformia. Kloroformifaasi erotetaan ja vesifaasi ravistellaan 50 ml:n kanssa kloroformia. Yhdistetyt kloroformifaasit haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 30 ml:aan metanolia ja tehdään happameksi eta-nolipitoisella suolahapolla. Hydrokloridi kiteytyy senjälkeen kun on lisätty jonkin verran eetteriä.
Saanto: 6,3 g ( 82 % teoreettisesta). Sp.; 216,5 - 217,5°C (hajoaa)
Esimerkki 2 N-(2-amino-3,5-dibromi-bentsvvli)-trans-^-amino-svkloheksanoli-hvdro-kloridi — 5 g 2-amino-3,5-dibromi-bentsaldehydiä, 5,75 g trans-4-amino-sykloheksa- nolia ja 2 ml muurahaishappoa kuumennetaan 30 minuuttia 200°C:ssa, jolloin syntynyt vesi tislautuu pois. Senjälkeen lisätään yhtä suuret määrät amiinia ja muurahaishappoa ja kuumennetaan edelleen 1,5 tuntia. Reaktiotuote laimennetaan ravistelemalla 0,5 l:aan laimeaa ammoniakkia ja 50 ml:aan kloroformia. Kloroformifaasi erotetaan ja vesifaasi ravistellaan 50 ml:n kanssa kloroformia. Yhdistetyt kloroformifaasit haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 200 ml:aan 2n suolahappoa, keitetään jonkin aikaa refluksoiden, poistetaan väri aktiivihiilellä, säädetään alkaliseksi väkevällä ammoniakilla ja ravistellaan kahdesti 50 ml:lla kloroformia. Yhdistetyt kloroformifaasit haihdutetaan kuiviin. Jäännös liuotetaan 30 ml:aan etanolia ja tehdään happameksi etanolipitoisella suolahapolla. Hydrokloridi kiteytyy senjälkeen kun on lisätty hieman eetteriä.
Saanto: ·+,5 g ( 60,6 % teoreettisesta). Sp.: 233-23U°C (hajoaa).
56672 ι»
Esimerkki 3 N-(2-amino-3.5-dibromi-bentsyyli)-N-metyyli-sykloheksyvliamäni
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsaldehydistä ja N-metyyli-sykloheksyyliamiinista.
Hydrokloridin sulamispiste: 232-235°C (hajoaa).
Esimerkki 4 N-(2 -amino-3«5-dibromi-bentsvvli3-N-metvvli-cis-3-amino-svkloheksanoli
Valmistetaan esimerkin 1 mukaisesti 2-amino-3,5-dibromi-bentsaldehydistä _ ja cis-3-metyyli-amino-sykloheksanolista.
Hydrokloridin sulamispiste: 207-208°C (hajoaa).
Esimerkki 5 N-(2“bentsovvliamino-4-kloori-bentsvvli)-N-metvyli-glvsiini-isopropvvli-amidi 10,4 g taan (0,04 moolia) 2-bentsoyyliamino-4-kloori-bentsaldehydiä ja 2 6,0 g jaan (0,2 moolia) sarkosiini-isopropyyliamidia lisätään tipottain 7,64 ml ( 0,2 moolia) 98 %:sta muurahaishappoa, jolloin seos lämpenee noin 60°C:een. Tämän jälkeen kuumennetaan reaktioseosta 5 tuntia 150°C: ssa. Jäähdyttämisen jälkeen lisätään edelleen 0,2 mariLia muurahaishappoa ja 0,2 moolia sarkosiini-isopropyyliamidia. Senjälkeen kun on edelleen pidetty 5 tuntia 150°C:ssa, annetaan jäähtyä, lisätään 0,02 moolia muurahaishappoa ja 0,02 moolia sarkosiini-isopropyyliamidia ja kuumennetaan vielä kerran 8 tuntia 150°C:ssa. Kylmään seokseen lisätään noin 200 ml 2n natriumhydroksidia ja uutetaan kloroformilla. Orgaaninen faasi pestään vedellä, kuivataan magneesiumsulfaatilla ja haihdutetaan tyhjössä. Saadaan ruskea öljy, joka puhdistetaan kromatograafisesti kolonnissa ( piihappogeeli; kloroformi/metanoli = 19:1). Ainetta sisältävän jakeen öljymäinen haihdutusjäännös kiteytetään hiertämällä 10 ml:n kanssa isopropanolia. Jäähdytetään voimakkaasti ( jää/metanoli), suodatetaan ja kiteytetään uudelleen 10 ml:sta isopropanolia.
Saanto: 6,1 g (40,8 % teoreettisesta). Sp.: 140-142°C.
Esimerkki 6 N-(2-bentsovvliamino-6-bromi-bentsvvli)-h-metvvli-Klvsiini-morfolidi
Valmistetaan 2-bentsoyyliamino-6-bromi-ben1saldehydistä ja sarkosiini-morfolidista esimerkin 5 mukaisesti.
Sulamispiste: 159-161°C.
5 56672
Esimerkki 7 N-(2-bentsoyyliamino-6-kloori~bent8yyli)-N-metyyli-glysiini-morfolidi 2,6 g 2-bentsoyyliamino-6-kloori-bentsaldehydiä, 15,8 g sarkosiini-morfolidia ja U,6 ml muurahaishappoa kuumennetaan 2,5 tuntia 150°C:ssa. Jäähdytetty reaktiotuo-te otetaan 20 ml:aan laimeaa suolahappoa, suodatetaan ja suodos säädetään alkali-seksi laimealla ammoniakilla. Haluttu bentsyyliamiini saostuu oljymäisenä. Kitei-_ nen emäs saadaan dekantoimisen ja pienen eetterimäärän lisäämisen jälkeen.
Saanto: 1,3 g (32,k % teoreettisesta) Sp.: 122°C.
Esimerkki 8 N-(2-bentsoyyliamino-3.5-dibromi-bentsyyli)-H-metyyli-glysiini-morfolidi
Valmistetaan esimerkin 7 mukaisesti 2-bentsoyyliamino-3,5-dibromi-bentsaldehydi8tä ja sarkosiini-morfolidista.
Emäksen sulamispiste: l6^°C.
Claims (5)
- 6 56672
- 1. Uusimenetelmä 2-amino-bentsyyliamiinien valmistamiseksi, joiden yleiskaava I on Hai ____^R2 |^γ.ΟΗ2- N -_R3 ^C^nh-r4 (I> Ri jossa Hai on kloori- tai bromiatomi, R^^ on vety-, kloori- tai bromiatomi, R2 on sykloheksyyli-, hydroksisykloheksyyli-, morfoliinokarbonyylime-tyyli- tai isopropyyliaminokarbonyylimetyyliryhmä, Rg on vetyatomi tai metyyliryhmä, ja R^ on vetyatomi tai, jos R2 tarkoittaa isopropyyliaminokarbonyylimetyy-li- tai morfoliinokarbonyylimetyyliryhmää, betsoyyliryhmä, tunnet-t u siitä, että yleiskaavan II mukainen aldehydi Hai bjT° nh-r„ Ri jossa Hai, R^ ja R^ tarkoittavat samaa kuin edellä, saatetaan vaihtoreagoimaan yleiskaavan III mukaisen amiinin kanssa R (III) H - H-- 2 R3 jossa R2 ja R3 tarkoittavat samaa kuin edellä, korotetuissa lämpötiloissa muurahaishapon tai vastaavan formamidin läsnäollessa ja, jos R2 tarkoittaa yleiskaavan III mukaisessa yhdisteessä vetyatomia, saatua reaktio-tuotetta kuumennetaan senjälkeen refluksoiden laimean hapon kanssa.
- 2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihtoreaktio suoritetaan lämpötiloissa välillä 150 ja 250°C.
- 3. Patenttivaatimuksen 1 ja 2 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että muodostunut vesi tislataan pois vaihtoreaktion aikana. 56672 U. Patenttivaatimuksen 1, 2 ja 3 mukainen menetelmä, tunnettu siitä, että vaihtoreaktio suoritetaan yleiskaavan III mukaisen käytetyn amiinin ja muurahaishapon ylimäärässä.
- 1. Nytt förfarande för framställning av 2-amino-benzylaminer, vilkas allmänna forme1 I är Ha\ / R2 (I) I 3 HH-Bj, R1 i vilken Hai är en klor- eller bromatom, R1 är en väte-, klor- eller bromatom, R2 är en cyklohexyl-, hydroxycyklohexy1-, morfolinokarbonylmetyl- eller iso-propylaminokarbonylmetylgrupp, R^ är en väteatom eller en metylgrupp, och R^ är en väteatom, eller, om Rg betyder isopropylaminokarbonylmetyl- eller mor-folinokarbonylmetylgrupp, benzoylgrupp, kännetecknat därav, att aldehyd enligt allmän formel II Hai CHO Γ i NH-RU Ri i vilken Hai, R1 och R^ har ovan angiven betydelse, bringas i omlagringsreaktion med amin enligt allmän formel III H - N (III) R3
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FI792965A FI792965A (fi) | 1972-05-12 | 1979-09-24 | Nya 2-amino-benzaminer och deras framstaellningsfoerfarande |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2223193 | 1972-05-12 | ||
| DE2223193A DE2223193C3 (de) | 1972-05-12 | 1972-05-12 | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-benzylaminen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI56672B FI56672B (fi) | 1979-11-30 |
| FI56672C true FI56672C (fi) | 1980-03-10 |
Family
ID=5844732
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI1520/73A FI56672C (fi) | 1972-05-12 | 1973-05-11 | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (3) | JPS5517020B2 (fi) |
| KR (1) | KR780000152B1 (fi) |
| AT (1) | AT321885B (fi) |
| BG (1) | BG22382A3 (fi) |
| CA (1) | CA996109A (fi) |
| CH (1) | CH579019A5 (fi) |
| CS (1) | CS179415B2 (fi) |
| DD (1) | DD108278A5 (fi) |
| DE (1) | DE2223193C3 (fi) |
| DK (1) | DK150847C (fi) |
| ES (1) | ES414671A1 (fi) |
| FI (1) | FI56672C (fi) |
| HU (1) | HU165627B (fi) |
| NL (1) | NL158167B (fi) |
| NO (1) | NO135707C (fi) |
| PL (1) | PL89241B1 (fi) |
| RO (1) | RO70464A (fi) |
| SE (2) | SE396594B (fi) |
| SU (1) | SU501668A3 (fi) |
| YU (1) | YU35572B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2423483A2 (fr) * | 1978-04-20 | 1979-11-16 | Boehringer Sohn Ingelheim | Procede de preparation de n-benzyl-aminoacides soufres |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1518375A1 (de) * | 1965-06-08 | 1969-08-14 | Thomae Gmbh Dr K | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-halogenbenzylaminen |
| DE2218647A1 (de) * | 1972-04-18 | 1973-10-25 | Thomae Gmbh Dr K | Neues verfahren zur herstellung von n-(trans-4-hydroxy-cyclohexyl)-(2-amino3,5-dibrom-benzyl)-amin |
-
1972
- 1972-05-12 DE DE2223193A patent/DE2223193C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-04-24 KR KR7300654A patent/KR780000152B1/ko active
- 1973-05-02 AT AT384973A patent/AT321885B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-05-07 RO RO7374699A patent/RO70464A/ro unknown
- 1973-05-09 DD DD170733A patent/DD108278A5/xx unknown
- 1973-05-10 JP JP5202873A patent/JPS5517020B2/ja not_active Expired
- 1973-05-10 YU YU1232/73A patent/YU35572B/xx unknown
- 1973-05-10 HU HUTO907A patent/HU165627B/hu unknown
- 1973-05-10 CS CS7300003325A patent/CS179415B2/cs unknown
- 1973-05-10 SE SE7306631A patent/SE396594B/xx unknown
- 1973-05-10 CH CH666173A patent/CH579019A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-10 BG BG023564A patent/BG22382A3/xx unknown
- 1973-05-10 NL NL7306513.A patent/NL158167B/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 ES ES414671A patent/ES414671A1/es not_active Expired
- 1973-05-11 FI FI1520/73A patent/FI56672C/fi active
- 1973-05-11 DK DK261873A patent/DK150847C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-05-11 CA CA171,045A patent/CA996109A/en not_active Expired
- 1973-05-11 NO NO1957/73A patent/NO135707C/no unknown
- 1973-05-11 PL PL1973162473A patent/PL89241B1/pl unknown
- 1973-05-11 SU SU1919018A patent/SU501668A3/ru active
-
1976
- 1976-02-25 SE SE7602405A patent/SE421791B/xx unknown
-
1977
- 1977-06-29 JP JP7769177A patent/JPS53116339A/ja active Pending
- 1977-12-20 JP JP15347577A patent/JPS53149944A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7306513A (fi) | 1973-11-14 |
| SE7602405L (sv) | 1976-02-25 |
| DD108278A5 (fi) | 1974-09-12 |
| DE2223193A1 (de) | 1973-12-13 |
| DK150847C (da) | 1988-01-04 |
| SE421791B (sv) | 1982-02-01 |
| YU123273A (en) | 1980-10-31 |
| YU35572B (en) | 1981-04-30 |
| NO135707C (fi) | 1977-05-16 |
| JPS5517020B2 (fi) | 1980-05-08 |
| FI56672B (fi) | 1979-11-30 |
| JPS5726667B2 (fi) | 1982-06-05 |
| BG22382A3 (bg) | 1977-02-20 |
| DK150847B (da) | 1987-07-06 |
| CS179415B2 (en) | 1977-10-31 |
| PL89241B1 (fi) | 1976-11-30 |
| JPS4948624A (fi) | 1974-05-11 |
| NL158167B (nl) | 1978-10-16 |
| JPS53149944A (en) | 1978-12-27 |
| HU165627B (fi) | 1974-09-28 |
| DE2223193C3 (de) | 1975-05-28 |
| JPS53116339A (en) | 1978-10-11 |
| SU501668A3 (ru) | 1976-01-30 |
| SE396594B (sv) | 1977-09-26 |
| KR780000152B1 (en) | 1978-05-02 |
| ES414671A1 (es) | 1976-02-01 |
| CH579019A5 (fi) | 1976-08-31 |
| DE2223193B2 (fi) | 1974-09-12 |
| CA996109A (en) | 1976-08-31 |
| RO70464A (ro) | 1981-06-30 |
| NO135707B (fi) | 1977-02-07 |
| AT321885B (de) | 1975-04-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2059618B2 (de) | m-Halogen- a -i-butylaminoproiophenone und deren Salze, Herstellungsverfahren und pharmazeutische Zubereitung | |
| DE1568277B2 (de) | Optisch aktive phenylisopropylaminderivate, deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende praeparate | |
| FI56672C (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-amino-benzaminer | |
| US4720549A (en) | Process for the preparation of imidazolyl-methane derivatives | |
| CH635834A5 (de) | Dibenzo(d,g)(1,3,6)dioxazocin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und die diese verbindungen enthaltenden arzneimittelpraeparate. | |
| DE3815046A1 (de) | 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate | |
| CA1041120A (en) | Process for the preparation of 2-amino-n-cyclohexyl-3,5-dibromo-n-methyl-benzylamine | |
| CH634545A5 (en) | 1-Phenyl-1-methoxy-2-aminoethane derivatives, and a process for their preparation | |
| US6054614A (en) | Process for the preparation of tetralone imines for the preparation of active pharmaceutical compounds | |
| DK145293B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af n-cyclohexyl-n-methyl-n-(2-amino-3,5-dibrom-benzyl)-amin | |
| EP0013726B1 (en) | Indanyloxamic derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them | |
| AT352130B (de) | Verfahren zur herstellung des neuen 3-(4- bromphenyl)-n-methyl-3-(3-pyridyl)-allylamins, seiner stereoisomeren und seiner pharmazeutisch akzeptablen salze | |
| AT371445B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen cis-4a-phenyl-isochinolinderivaten und ihren saeureadditionssalzen | |
| DE953803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkaminestern von 4-Amino-2-oxybenzoesaeure, die am N-und O-Atom alkyliert sind | |
| FI61311B (fi) | Nytt foerfarande foer framstaellning av 2-acylamino-bentsylaminer | |
| US4376860A (en) | Pyridyl ketone | |
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| CH653322A5 (de) | Verfahren zur herstellung von phenylethanolaminen. | |
| HU193454B (en) | Process for producing 3-phenyl-butyraldehyde derivatives | |
| AT218506B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Carbinolen, sowie von ihren sterisch einheitlichen Razematen und deren optisch aktiven Komponenten und/oder ihren Säureadditionssalzen | |
| AT242132B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Succinimidderivaten | |
| EP0672651A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Fluoralkoxyzimtsäurenitrilen | |
| JP4521090B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２−アミノアルカンの製造方法 | |
| DE3017815A1 (de) | Derivate des phenylcyclohexans mit antidepressiver wirkung | |
| AT360995B (de) | Verfahren zur herstellung neuer phenylazacyclo- alkane und von deren salzen und optisch aktiven verbindungen |