ES2629913T3 - Procesos e intermediarios para la preparación de agentes anti-VIH - Google Patents
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Abstract
Un compuesto que es:**Fórmula** en la que W es halógeno o -OS(O)2RL, RL es (C1-C6)alquilo o arilo, en el que (C1-C6)alquilo está opcionalmente sustituido con uno o más halógenos, y en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno o más grupos halógeno, (C1-C6)alquilo o NO2
Description
aproximadamente >80% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente >70% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente >60% enriquecido en ese estereoisómero. En otra realización, el estereoisómero de un compuesto representado en la presente memoria es de aproximadamente 50% enriquecido en ese estereoisómero.
También se debe entender que para ciertos compuestos, los enlaces, o una porción de los enlaces, pueden no tener estereoquímica representada en la estructura química. Por ejemplo, para el compuesto 13b:
el resto representado por la siguiente estructura:
incluye todas las posibles combinaciones estereoquímicas para este fragmento. Por lo tanto, la invención incluye moléculas en las que este fragmento es:
35
45
La invención también incluye combinaciones de moléculas que se derivan de mezclas de cualquiera de estas formas isoméricas.
Los valores específicos y preferidos enumerados a continuación para radicales, sustituyentes e intervalos, son únicamente para ilustración; no excluyen otros valores definidos u otros valores dentro de intervalos definidos para los radicales y sustituyentes.
Específicamente, (C1-C6)alquilo puede ser metilo, etilo, propilo, isopropilo, butilo, iso-butilo, sec-butilo, 55 pentilo, 3-pentilo, o hexilo. Específicamente, (C3-C7)cicloalquilo puede ser ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo. Un valor específico para R1 es benzoílo. Un valor específico para R2 es etilo. Un valor específico para R3 es I. 65 Un valor específico para R4 es fenilo.
13
10
o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, en el que R3 es I, R5Se o R5S y cada R4 y R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o alquilo (C3-C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo. De una manera similar la
15 descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 11a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b:
20
25
o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 10a: 30
35
40 o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, en donde cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, donde arilo o cicloalquilo(C3-C7) está opcionalmente sustituido con uno o
45 más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de (C1-C6)alquilo. De una manera similar la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 10a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b: 50
60 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 9:
65
15
5
10
- o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o la sal del mismo. De una manera similar la descripción
- 15
- proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un
- compuesto de fórmula 9 o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
- En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b:
- 20
- 25
- o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 7a:
- o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13b o sal del mismo, donde R1 es -C(=O)(C1-C6)alquilo, -C(=O)(C3C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en donde -C(=O)arilo o -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno
- o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo; y cada R2 es independientemente alquilo o (C1-C6)arilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C5)alquilo. De una
35
40
45 manera similar la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13 o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 7a o una sal del mismo, en el compuesto de fórmula 13 o sal del mismo.
En una realización, la descripción proporciona un método para preparar un compuesto de fórmula 13b: 50
55
- 60
- o una sal del mismo, que comprende convertir un compuesto de fórmula 5a:
- 65
- 16
y sal del mismo. 25 En una realización la invención proporciona un compuesto seleccionado de:
35 y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para preparar los compuestos de fórmula 13 o 13b
o sales o estereoisómeros de los mismos. En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
20
donde;
cada R1 es, independientemente, -C(=O)(C1C6)alquilo, -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en el que C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de 5 (C1-C6)alquilo; cada R2 es independientemente arilo o (C1-C6)alquilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno
o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo;-R3 es I, R5Se o R5S; cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3
10 C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1C6); y cada R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1-C6); y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para la preparación del compuesto de 15 fórmula 13 o 13b o sales de los mismos.
En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
40 donde;
cada R1 es, independientemente, -C(=O)(C1-C6)alquilo, -C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo, en el que C(=O)(C3-C7)cicloalquilo o -C(=O)arilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 o 3) grupos de 45 (C1-C6)alquilo;cada R2 es independientemente arilo -O(C1-C6)alquilo, en el que arilo está opcionalmente sustituido con uno
o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo;-
R3
es 1, R5Se o R5S; cada R4 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C350 C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de alquilo (C1C6); y cada R5 es independientemente (C1-C6)alquilo, (C3-C7)cicloalquilo o arilo, en donde arilo o (C3C7)cicloalquilo está opcionalmente sustituido con uno o más (por ejemplo 1, 2 ó 3) grupos de (C1-C6)alquilo; y sales de los mismos, cuyos compuestos son intermedios útiles para preparar los compuestos de fórmula 13 o 13b o sales o estereoisómeros de los mismos. 55 En otra realización, la divulgación proporciona un compuesto seleccionado de:
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