ES2657999T3

ES2657999T3 - Derivados heterobicíclicos microbicidas

Info

Publication number: ES2657999T3
Application number: ES15709130.7T
Authority: ES
Inventors: Laura Quaranta; Stephan Trah; Farhan BOU HAMDAN; Clemens Lamberth
Original assignee: Syngenta Participations AG
Current assignee: Syngenta Participations AG
Priority date: 2014-03-04
Filing date: 2015-02-26
Publication date: 2018-03-07
Anticipated expiration: 2035-02-26
Also published as: CN106103444A; CN106103444B; JP2017508752A; US20170073346A1; WO2015132133A1; EP3114127A1; BR112016019955B1; EP3114127B1; US9896454B2; JP6492101B2

Abstract

Un compuesto de fórmula I:**Fórmula** donde cada uno de A1, A2 y A3 representa independientemente un átomo de nitrógeno o CR7; Y-X representa un radical seleccionado entre G1, G2, G3 y G4:**Fórmula** R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi); R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1- C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C>=O, C>=CH2 o cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi); R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo; R6 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo; cada R7 representa independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquinilo C2-C6 o hidroxilo; cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)carbonilo, NH(alquilo C1-C6), N(alquilo C1-C6)2, CO2H, CO2(alquilo C1-C6), C(O)N(alquilo C1-C6)2 , C(O)NH(alquilo C1-C6), C(O)NH2 , NH[(alquil C1-C6)carbonilo], N[(alquil C1-C6)carbonilo]2, arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo, alquiltio C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo y fenoxi, y los grupos arilo o heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno), alcoxi C1-C6, amino (el cual puede estar sustituido a su vez con 1 o 2 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C1-C6, (alquil C1- C6)carbonilo), nitro, ciano, hidroxilo, mercapto y alquiltio C1-C6; n es 0, 1, 2, 3 o 4; Ra es hidrógeno, (alquil C1-C6)carbonilo o alquilo C1-C6, que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o una sal o N-óxido de estos.

Description

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DESCRIPCION

Derivados heterobicíclicos microbicidas

La presente invención se refiere a derivados heterobicíclicos microbicidas, p. ej., como principios activos, que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención se refiere además a la preparación de estos derivados heterobicíclicos, a intermedios útiles en la preparación de estos derivados heterobicíclicos, a la preparación de estos intermedios, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los derivados heterobicíclicos, a la preparación de estas composiciones y al uso de los derivados heterobicíclicos o las composiciones en agricultura u horticultura para controlar o prevenir la infestación de plantas, cultivos alimentarios recolectados, semillas o materiales inertes por parte de microorganismos fitopatógenos, en particular hongos.

En el documento WO05070917 se describen ciertos compuestos heterobicíclicos fungicidas.

Además, en el documento EP2223919 se han descrito compuestos heterocíclicos antibacterianos para su uso en aplicaciones agroquímicas.

Se acaba de descubrir que, sorprendentemente, ciertos derivados heterobicíclicos novedosos presentan propiedades fungicidas favorables.

Por lo tanto, la presente invención proporciona compuestos de fórmula I

R

imagen1

R

N A3

(I)

donde

cada uno de A1, A2 y A3 representa independientemente un átomo de nitrógeno o CR7; Y-X representa un radical seleccionado entre G1, G2, G3 y G4:

imagen2

R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o

R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi);

R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1- C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o

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R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O, C=CH2 o cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi);

R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo;

R6 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo;

cada R7 representa independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquinilo C2-C6 o hidroxilo;

cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)carbonilo,

NH(alquilo C1-C6), N(alquilo C1-C6)2, CO2H, CO2(alquilo C1-C6), C(O)N(alquilo C1-C6)2 , C(O)NH(alquilo C1-C6), C(O)NH2 , NH[(alquil C1-C6)carbonilo], N[(alquil C1-C6)carbonilo]2, arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo, alquiltio C1-C6, (alcoxi C1-C6)carbonilo y fenoxi, y los grupos arilo o heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno), alcoxi C1-C6, amino (el cual puede estar sustituido a su vez con 1 o 2 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C1-C6, (alquil C1- C6)carbonilo), nitro, ciano, hidroxilo, mercapto y alquiltio C1-C6; n es 0, 1, 2, 3 o 4;

Ra es hidrógeno, (alquil C1-C6)carbonilo o alquilo C1-C6, que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o una sal o N-óxido de estos.

En un segundo aspecto, la presente invención proporciona una composición agroquímica que comprende un compuesto de fórmula (I).

Los compuestos de fórmula (I) se pueden utilizar para controlar microorganismos fitopatógenos. Por lo tanto, con el fin de controlar un fitopatógeno, se puede aplicar un compuesto de fórmula (I), o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I), de acuerdo con la invención directamente al fitopatógeno, o al emplazamiento del fitopatógeno, en particular a una planta susceptible de ser atacada por fitopatógenos.

Por lo tanto, un tercer aspecto de la presente invención proporciona el uso de un compuesto de fórmula (I), o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se describe en la presente para controlar un fitopatógeno.

En un aspecto adicional, la presente invención proporciona un método para controlar fitopatógenos, que comprende aplicar un compuesto de fórmula (I), o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se describe en la presente a dicho fitopatógeno, o al emplazamiento de dicho fitopatógeno, en particular a una planta susceptible de ser atacada por un fitopatógeno.

Los compuestos de fórmula (I) son especialmente eficaces para controlar hongos fitopatógenos.

Por lo tanto, en otro aspecto más, la presente invención proporciona el uso de un compuesto de fórmula (I), o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se describe en la presente para controlar hongos fitopatógenos.

En un aspecto adicional, la presente invención proporciona un método para controlar hongos fitopatógenos, que comprende aplicar un compuesto de fórmula (I), o una composición que comprende un compuesto de fórmula (I), tal como se describe en la presente a dichos hongos fitopatógenos, o al emplazamiento de dichos hongos fitopatógenos, en particular a una planta susceptible de ser atacada por hongos fitopatógenos.

Cuando se indique que los sustituyentes están opcionalmente sustituidos, esto quiere decir que pueden tener uno o más sustituyentes idénticos o diferentes, p. ej., de uno a tres sustituyentes, o que pueden no tenerlos. Normalmente, no habrá más de tres de estos sustituyentes opcionales presentes a la vez. Cuando se indique que un grupo está sustituido, p. ej., alquilo, esto incluirá aquellos grupos que formen parte de otros grupos, p. ej., el alquilo en alquiltio.

El término "halógeno" se refiere a flúor, cloro, bromo o yodo, preferentemente a flúor, cloro o bromo.

Los sustituyentes alquilo pueden ser de cadena lineal o ramificada. El término "alquilo" solo o como parte de otro sustituyente es, dependiendo del número de átomos de carbono mencionado, por ejemplo, metilo, etilo, n-propilo, n- butilo, n-pentilo, n-hexilo y sus isómeros, por ejemplo, isopropilo, isobutilo, sec-butilo, fert-butilo o isoamilo.

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Los sustituyentes alquenilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas y los restos alquenilo pueden tener, cuando proceda, una configuración E o Z. Algunos ejemplos son vinilo y alilo. Los grupos alquenilo son preferentemente grupos alquenilo C2-C6, más preferentemente C2-C4 y de la manera más preferida C2-C3.

Los sustituyentes alquinilo pueden estar en forma de cadenas lineales o ramificadas. Algunos ejemplos son etinilo y propargilo. Los grupos alquinilo son preferentemente grupos alquinilo C2-C6, más preferentemente C2-C4 y de la manera más preferida C2-C3.

Los grupos haloalquilo pueden contener uno o más átomos de halógeno idénticos o diferentes y, por ejemplo, pueden representar CH2C CHCh, CCh, CH2F, CHF2, CF3, CF3CH2, CH3CF2, CF3CF2 o CChCCh.

Los grupos haloalquenilo son grupos alquenilo, respectivamente, que están sustituidos con uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes y son, por ejemplo, 2,2-difluorovinilo o 1,2-dicloro-2-fluorovinilo.

Los grupos haloalquinilo son grupos alquinilo, respectivamente, que están sustituidos con uno o más átomos de halógeno iguales o diferentes y son, por ejemplo, 1-cloroprop-2-inilo.

El término "alcoxi" se refiere a un radical -OR, donde R es alquilo, p. ej., como se ha definido anteriormente. Los grupos alcoxi incluyen, sin carácter limitante, metoxi, etoxi, 1-metiletoxi, propoxi, butoxi, 1-metilpropoxi y 2- metilpropoxi.

El término "ciano" se refiere a un grupo -CN.

El término "amino" se refiere a un grupo -NH2.

El término "hidroxilo" o "hidroxi" se refiere a un grupo -OH.

Los grupos arilo (ya sean solos o como parte de un grupo más grande tal como, p. ej., ariloxi, arilalquilo) son sistemas anulares aromáticos que pueden estar en forma mono-, bi- o tricíclica. Los ejemplos de estos anillos incluyen fenilo, naftilo, antracenilo, indenilo o fenantrenilo. Los grupos arilo preferidos son fenilo y naftilo, siendo el fenilo el más preferido. Cuando se indique que un resto arilo está sustituido, el resto arilo estará sustituido preferentemente con de uno a cuatro sustituyentes y de la manera más preferida con de uno a tres sustituyentes.

Los grupos heteroarilo (ya sean solos o como parte de un grupo más grande tal como, p. ej., heteroariloxi, heteroarilalquilo) son sistemas anulares aromáticos que contienen al menos un heteroátomo y que están constituidos por un único anillo, o por dos o más anillos condensados. Preferentemente, los anillos únicos contendrán hasta un máximo de tres heteroátomos y los sistemas bicíclicos hasta un máximo de cuatro heteroátomos, los cuales se seleccionarán preferentemente entre nitrógeno, oxígeno y azufre. Los ejemplos de grupos monocíclicos incluyen piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, pirrolilo, pirazolilo, imidazolilo, triazolilo (p. ej., [1,2,4]triazolilo), furanilo, tiofenilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiazolilo, isotiazolilo y tiadiazolilo. Los ejemplos de grupos bicíclicos incluyen purinilo, quinolinilo, cinolinilo, quinoxalinilo, indolilo, indazolilo, bencimidazolilo, benzotiofenilo y benzotiazolilo. Se prefieren los grupos heteroarilo monocíclicos, siendo el piridilo el más preferido. Cuando se indique que un resto heteroarilo está sustituido, el resto heteroarilo estará sustituido preferentemente con de uno a cuatro sustituyentes y de la manera más preferida con de uno a tres sustituyentes.

Los grupos heterociclilo o anillos heterocíclicos (ya sean solos o como parte de un grupo más grande tal como heterociclilalquilo) son estructuras anulares no aromáticas que contienen hasta un máximo de 10 átomos, incluidos uno o más (preferentemente uno, dos o tres) heteroátomos seleccionados entre O, S y N. Los ejemplos de grupos monocíclicos incluyen oxetanilo, 4,5-dihidroisoxazolilo, tietanilo, pirrolidinilo, tetrahidrofuranilo, [1,3]dioxolanilo, piperidinilo, piperazinilo, [1,4]dioxanilo, imidazolidinilo, [1,3,5]oxadiazinanilo, hexahidropirimidinilo, [1,3,5]triazinanilo y morfolinilo o sus versiones oxidadas, tales como 1-oxotietanilo y 1,1 -dioxotietanilo. Los ejemplos de grupos bicíclicos incluyen 2,3-dihidrobenzofuranilo, benzo[1,4]dioxolanilo, benzo[1,3]dioxolanilo, cromenilo y 2,3- dihidrobenzo[1,4]dioxinilo. Cuando se indique que un resto heterociclilo está sustituido, el resto heterociclilo estará sustituido preferentemente con de uno a cuatro sustituyentes, de la manera más preferida con de uno a tres sustituyentes.

La presencia de uno o más átomos de carbono asimétricos posibles en un compuesto de fórmula I quiere decir que los compuestos pueden existir en formas ópticamente isoméricas, es decir, formas enantioméricas o diastereoméricas. También pueden existir atropoisómeros como resultado de la rotación restringida alrededor de un enlace sencillo. Se pretende que la fórmula I incluya todas estas formas isoméricas posibles y sus mezclas. La presente invención incluye todas estas formas isoméricas posibles y sus mezclas para un compuesto de fórmula I. Asimismo, se pretende que la fórmula I incluya todos los tautómeros posibles. La presente invención incluye todas las formas tautoméricas posibles para un compuesto de fórmula I.

En cada caso, los compuestos de fórmula I de acuerdo con la invención están en forma libre, en forma oxidada como un N-óxido o en forma salina, p. ej., una forma salina útil desde un punto de vista agronómico.

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Los N-óxidos son formas oxidadas de aminas terciarias o formas oxidadas de compuestos heteroaromáticos que contienen nitrógeno. Se describen, por ejemplo, en el libro "Heterocyclic N-oxides" de A. Albini y S. Pietra, CRC Press, Boca Ratón 1991.

Los valores preferidos de Y-X, R1, R2, en cualquiera de sus combinaciones:

R3, R4, R5, R6, R, R8, A1, A2, A3, Ra y n son como se exponen a continuación,

Preferentemente, uno o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7.

Más preferentemente, dos o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7.

Aún más preferentemente, A1 es un átomo de nitrógeno y A2 y A3 representan ambos CR7, o A2 es un átomo de nitrógeno y A1 y A3 representan ambos CR7.

De la manera más preferida, A1, A2 y A3 representan todos CR7.

Preferentemente, cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquinilo C2-C6 o hidroxilo.

Más preferentemente, cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o hidroxilo.

Aún más preferentemente, cada R7 representa independientemente hidrógeno o halógeno.

De la manera más preferida, cada R7 representa independientemente hidrógeno, fluoro o cloro, donde no más de un grupo R7 es fluoro o cloro.

Preferentemente, Y-X es G1, G2 o G4.

Más preferentemente, Y-X es G1 o G2.

De la manera más preferida, Y-X es G1.

Preferentemente, R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, donde los grupos alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6.

Más preferentemente, R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6, donde el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno y alcoxi C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6.

Aún más preferentemente, R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo ciclopropilo.

De la manera más preferida, R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C2.

Preferentemente, R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o cicloalquilo C3-C7 (el cual puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno).

Más preferentemente, R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1- C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o ciclopropilo.

Aún más preferentemente, R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O.

De la manera más preferida, R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo. Preferentemente, R5 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.

Más preferentemente, R5 es hidrógeno o halógeno.

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Aún más preferentemente, R5 es hidrógeno, cloro o fluoro.

De la manera más preferida, R5 es hidrógeno.

Preferentemente, R6 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.

Más preferentemente, R6 es hidrógeno o alquilo C1-C6.

Aún más preferentemente, R6 es hidrógeno o metilo.

De la manera más preferida, R6 es hidrógeno.

Preferentemente, cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-

C6)carbonilo, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno) o alcoxi C1-C6; n es 0, 1, 2 o 3.

Más preferentemente, cada R8 representa independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno o alquilo C1-C3 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con 1 o 3 átomos de halógeno); n es 0, 1 o 2.

Aún más preferentemente, cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fenilo, piridilo, fenoxi o piridiloxi, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo y piridilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0, 1 o 2.

De la manera más preferida, cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1- C3, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0 o 1, de la manera más preferida 0.

Preferentemente, Ra es hidrógeno o alquilo C1-C6.

De la manera más preferida, Ra es hidrógeno o alquilo C1-C2.

Se proporcionan realizaciones de acuerdo con la invención tal como se expone a continuación.

La realización 1 proporciona compuestos de fórmula I, y una sal o N-óxido de estos, tal como se ha definido anteriormente.

La realización 2 proporciona compuestos de acuerdo con la realización 1, donde uno o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7.

La realización 3 proporciona compuestos de acuerdo con la realización 1 o 2, donde cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquinilo C2-C6 o hidroxilo.

La realización 4 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2 o 3, donde Y-X es G1, G2 o G4.

La realización 5 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3 o 4, donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, donde los grupos alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6.

La realización 6 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4 o 5, donde R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6,

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donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o cicloalquilo C3-C7 (el cual puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno).

La realización 7 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5 o 6, donde R5 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.

La realización 8 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1,2, 3, 4, 5, 6 o 7, donde R6 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.

La realización 9 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8, donde cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)carbonilo, fenilo,

heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno) o alcoxi C1-C6; n es 0, 1, 2 o 3.

La realización 10 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9, donde Ra es hidrógeno o alquilo C1-C6 cuando Y-X es G2.

La realización 11 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o

10, donde dos o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7

La realización 12 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10 u 11, donde cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o hidroxilo.

La realización 13 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 o 12, donde Y-X es G1 o G2.

La realización 14 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10,

11, 12 o 13, donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6, donde el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno y alcoxi C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6.

La realización 15 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13 o 14, donde R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1- C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o ciclopropilo.

La realización 16 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 o 15, donde R5 es hidrógeno o halógeno.

La realización 17 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15 o 16, donde R6 es hidrógeno o alquilo C1-C6.

La realización 18 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16 o 17, donde cada R8 representa independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno o alquilo C1-C3 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno); n es 0, 1 o 2.

La realización 19 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17 o 18, donde Ra es hidrógeno o alquilo C1-C2 cuando Y-X es G2.

La realización 20 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18 o 19, donde A1 es un átomo de nitrógeno y A2 y A3 representan ambos CR7, o A2 es un átomo de nitrógeno y A1 y A3 representan ambos CR7.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

La realización 21 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19 o 20, donde cada R7 representa independientemente hidrógeno o halógeno.

La realización 22 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20 o 21, donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo ciclopropilo.

La realización 23 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21 o 22, donde R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O.

La realización 24 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22 o 23, donde R5 es hidrógeno, cloro o fluoro.

La realización 25 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23 o 24, donde R6 es hidrógeno o metilo.

La realización 26 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 o 25, donde cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fenilo, piridilo, fenoxi o piridiloxi, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo y piridilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0, 1 o 2.

La realización 27 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25 o 26, donde A1, A2 y A3 representan todos CR7.

La realización 28 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10,

11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26 o 27, donde cada R7 representa independientemente hidrógeno, fluoro o cloro, donde no más de un grupo R7 es fluoro o cloro.

La realización 29 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11,

12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27 o 28, donde Y-X es G1.

La realización 30 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28 o 29, donde R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C2.

La realización 31 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29 o 30, donde R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo.

La realización 32 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30 o 31, donde R5 es hidrógeno.

La realización 33 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31 o 32, donde R6 es hidrógeno.

La realización 34 proporciona compuestos de acuerdo con cualquiera de las realizaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 20, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, 30, 31, 32 o 33, donde cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0 o 1, de la manera más preferida 0.

Un grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-1:

10

15

20

R

imagen3

A

(I-1)

A

1

donde R, R, R, R, R, R, R, R, A , A, A y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una sal o N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de R, R, R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-2:

Ti-,8 i

R

imagen4

A

(I-2)

A

R

N

A3

donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, A2, A3, Ra y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una sal o N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, A1, A2, A3, Ra y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-3:

8

R

imagen5

A

(I-3)

A

R

N

A3

1

donde R, R, R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una sal o N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de R, R, R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-4:

5

10

15

R

imagen6

A

(I-4)

A

R

N

'A

1

donde R, R, R, R, R, R, R, R, A , A, A y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una

J ^ O / C 1 "7 Q •1*0^

sal o N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de R, R, R,R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han

definido para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-5:

[ R8 ]n

R'

imagen7

(I-5)

R

R'

N'

R

donde Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una sal o N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-6:

R

imagen8

(I-6)

R

5

donde Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y n son como se han definido para los compuestos de fórmula I, o una sal o 20 N-óxido de estos. Las definiciones preferidas de Y-X, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 y n son como se han definido

para los compuestos de fórmula I.

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-7:

5

10

15

20

25

30

35

40

R

imagen9

R'

R

N N

(I-7)

Otro grupo preferido de compuestos de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-8:

R

imagen10

(I-8)

Un grupo preferido de compuestos adicional de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-9, los cuales son compuestos de fórmula I donde uno o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7; cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquinilo C2-C6 o hidroxilo; Y-X es G1, G2 o G4; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, donde los grupos alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6; R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o cicloalquilo C3-C7 (el cual puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno); R5 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6; R6 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6; cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2- C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-

C6)carbonilo, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno) o alcoxi C1-C6; n es 0, 1,2 o 3; y Ra es hidrógeno o alquilo C1-C6; o una sal o N-óxido de estos.

Un grupo preferido de compuestos adicional de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-10, los cuales son compuestos de fórmula I donde dos o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7, cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o hidroxilo; Y-X es G1 o G2; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6, donde el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno y alcoxi C1-C6; o R1 y R2 junto con el

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6; R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o ciclopropilo; R5 es hidrógeno o halógeno; R6 es hidrógeno o alquilo C1-C6; cada R8 representa independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno o alquilo C1-C3 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno); n es 0, 1 o 2; y Ra es hidrógeno o alquilo C1-C2; o una sal o N-óxido de estos.

Un grupo preferido de compuestos adicional de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-11, los cuales son compuestos de fórmula I donde A1 es un átomo de nitrógeno y A2 y A3 representan ambos CR7, o A2 es un átomo de nitrógeno y A1 y A3 representan ambos CR7; cada R7 representa independientemente hidrógeno o halógeno; Y-X es G1 o G2; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo ciclopropilo; R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O; R5 es hidrógeno, cloro o fluoro; R6 es hidrógeno o metilo; cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, fenilo, piridilo, fenoxi o piridiloxi, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo y piridilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0, 1

0 2; y Ra es hidrógeno o alquilo C1-C2; o una sal o N-óxido de estos.

Un grupo preferido de compuestos adicional de acuerdo con la invención son aquellos de fórmula I-11, los cuales son compuestos de fórmula I donde A1, A2 y A3 representan todos CR7; cada R7 representa independientemente hidrógeno, fluoro o cloro, donde no más de un grupo R7 es fluoro o cloro; Y-X es G1; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C2; R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, fluoro o metilo; R5 es hidrógeno; R6 es hidrógeno; cada R8 representa independientemente fluoro, cloro, bromo, alquilo C1-C3, alcoxi C1-C3, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de

1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno; n es 0 o 1, de la manera más preferida 0; o una sal o N-óxido de estos.

Los compuestos de acuerdo con la invención pueden presentar varios beneficios que incluyen, entre otros, unos niveles favorables de actividad biológica para proteger a las plantas contra enfermedades que están provocadas por hongos o unas propiedades superiores para su uso como principios activos agroquímicos (por ejemplo, una actividad biológica mayor, un espectro de actividad favorable, un perfil de seguridad más amplio, unas propiedades fisicoquímicas mejoradas o una mayor biodegradabilidad).

En las siguientes tablas A1-A27, B1-B12, C1-C12 y D1-D5 se ilustran ejemplos específicos de compuestos de fórmula I:

La Tabla A1 proporciona 232 compuestos de fórmula la

imagen11

H

imagen12

la

donde R6, R7a y R7c son todos H

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se definen en la siguiente Tabla Z: Tabla Z

Entrada: R1 R2 R3 R4 R8 Y-X Ra

1: CH3 CH3 H H H [n=01 G1 -

2: CH3 CH3 H H 5-F G1 -

3: CH3 CH3 H H 6-F G1 -

4: CH3 CH3 H H 7-F G1 -

5: CH3 CH3 H H 8-F G1 -

6: CH3 CH3 H H 5-Cl G1 -

7: CH3 CH3 H H 6-Cl G1 -

8: CH3 CH3 H H 7-Cl G1 -

9: CH3 CH3 H H 8-Cl G1 -

10: CH3 CH3 H H 5-Br G1 -

11: CH3 CH3 H H 6-Br G1 -

12: CH3 CH3 H H 7-Br G1 -

13: CH3 CH3 H H 8-Br G1 -

14: CH3 CH3 H H 5-I G1 -

15: CH3 CH3 H H 5,6-F2 G1 -

16: CH3 CH3 H H 5,6-Cl2 G1 -

17: CH3 CH3 H H 5-F-6-CI G1 -

18: CH3 CH3 H H 5-CH3 G1 -

19: CH3 CH3 H H 6-CH3 G1 -

20: CH3 CH3 H H 7-CH3 G1 -

21: CH3 CH3 H H 8-CH3 G1 -

22: CH3 CH3 H H 5-CH2CH3 G1 -

23: CH3 CH3 H H 5-CeCH G1 -

24: CH3 CH3 H H 5-C(H)=CH2 G1 -

25: CH3 CH3 H H 5-ciclopropilo G1 _

26: CH3 CH3 H H 5-CN G1 -

27: CH3 CH3 H H 5-OH G1 -

28: CH3 CH3 H H 5-OCH3 G1 -

29: CH3 CH3 H H 5-OC6H5 G1 -

30: CH3 CH3 H H 5-0-(pirid-2-ilo) G1 -

31: CH3 CH3 H H 5-CH2OCH3 G1 -

32: CH3 CH3 H H 5-OCHF2 G1 -

33: CH3 CH3 H H 5-OCF3 G1 -

34: CH3 CH3 H H 5-OCH2C(H)=CH2 G1 -

35: CH3 CH3 H H 5-OCH2CECH G1 -

36: CH3 CH3 H H 5-CF3 G1 -

37: CH3 CH3 H H 5-CHF2 G1 -

38: CH3 CH3 H H 5-C6H6 G1 -

39: CH3 CH3 H H 5-(2-F-C6H5) G1 -

40: CH3 CH3 H H 5-(tien-2-ilo) G1 -

41: CH3 CH3 H H 5-(tiazol-2-ilo) G1 -

42: CH3 CH3 H H 5-NH2 G1 -

43: CH3 CH3 H H 5-NHC(O)CH3 G1 -

44: CH3 CH3 H H 5-C(O)H G1 -

45: CH3 CH3 H H 5-C(O)OH G1 -

46: CH3 CH3 H H 5-C(O)NH2 G1 -

47: CH3 CH3 H H 5-C(O)N(CH3)2 G1 -

48: CH3 CH3 H H 5-COCH3 G1 -

49: CH3 CH3 H H H [n=0] G2 H

50: CH3 CH3 H H 5-F G2 H

51: CH3 CH3 H H 5-Cl G2 H

52: CH3 CH3 H H 5-CH3 G2 H

53: CH3 CH3 H H H [n=01 G2 CH3

54: CH3 CH3 H H 5-F G2 CH3

55: CH3 CH3 H H 5-Cl G2 CH3

56: CH3 CH3 H H 5-CH3 G2 CH3

57: CH3 CH3 H H H [n=01 G3 -

58: CH3 CH3 H H 5-F G3 -

59: CH3 CH3 H H 5-Cl G3 -

60: CH3 CH3 H H 5-CH3 G3 -

61: CH3 CH3 H H H [n=01 G4 -

62: CH3 CH3 H H 5-F G4 -

63: CH3 CH3 H H 5-Cl G4 -

64: CH3 CH3 H H 5-CH3 G4 -

65: CH3 CH3 H CH3 H [n=01 G1 -

66: CH3 CH3 H CH3 5-F G1 -

67: CH3 CH3 H CH3 6-F G1 -

68: CH3 CH3 H CH3 5-Cl G1 -

69: CH3 CH3 H CH3 6-Cl G1 -

70: CH3 CH3 H CH3 5-Br G1 -

71: CH3 CH3 H CH3 5-CH3 G1 -

72: CH3 CH3 H CH3 5-OCH3 G1 -

73: CH3 CH3 H CH3 5-OC6H5 G1 -

74: CH3 CH3 H OH H [n=0] G1 -

75: CH3 CH3 H OH 5-F G1 -

76: CH3 CH3 H OH 6-F G1 -

77: CH3 CH3 H OH 5-Cl G1 -

78: CH3 CH3 H OH 6-Cl G1 -

79: CH3 CH3 H OH 5-Br G1 -

80: CH3 CH3 H OH 5-CH3 G1 -

81: CH3 CH3 H OH 5-OCH3 G1 -

82: CH3 CH3 H OH 5-OC6H5 G1 -

83: CH3 CH3 H OCH3 H [n=0] G1 -

84: CH3 CH3 H OCH3 5-F G1 -

85: CH3 CH3 H OCH3 6-F G1 -

86: CH3 CH3 H OCH3 5-Cl G1 -

87: CH3 CH3 H OCH3 6-Cl G1 -

88: CH3 CH3 H OCH3 5-Br G1 -

89: CH3 CH3 H OCH3 5-CH3 G1 -

90: CH3 CH3 H OCH3 5-OCH3 G1 -

91: CH3 CH3 H OCH3 5-OC6H5 G1 -

92: CH3 CH3 H F H [n=0] G1 -

93: CH3 CH3 H F 5-F G1 -

94: CH3 CH3 H F 6-F G1 -

95: CH3 CH3 H F 5-Cl G1 -

96: CH3 CH3 H F 6-Cl G1 -

97: CH3 CH3 H F 5-Br G1 -

98: CH3 CH3 H F 5-CH3 G1 -

99: CH3 CH3 H F 5-OCH3 G1 -

100: CH3 CH3 H F 5-OC6H5 G1 -

101: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=0] G1 -

102: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G1 -

103: CH3 CH3 CH3 CH3 6-F G1 -

104: CH3 CH3 CH3 CH3 5-Cl G1 -

105: CH3 CH3 CH3 CH3 6-Cl G1 -

106: CH3 CH3 CH3 CH3 5-Br G1 -

107: CH3 CH3 CH3 CH3 5,6-F2 G1 -

108: CH3 CH3 CH3 CH3 5,6-Cl2 G1 -

109: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F-6-Cl G1 -

110: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CH3 G1 -

111: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CH2CH3 G1 -

112: CH3 CH3 CH3 CH3 5-C(O)H G1 -

113: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CN G1 -

114: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OH G1 -

115: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCH3 G1 -

116: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OC6H5 G1 -

117: CH3 CH3 CH3 CH3 5-0-(pirid-2-ilo) G1 -

118: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CH2OCH3 G1 -

119: CH3 CH3 CH3 CH3 5-C6H6 G1 -

120: CH3 CH3 CH3 CH3 5-(2-F-C6H5) G1 -

121: CH3 CH3 CH3 CH3 5-(tien-2-ilo) G1 -

122: CH3 CH3 CH3 CH3 5-(tiazol-2-ilo) G1 -

123: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCHF2 G1 -

124: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCF3 G1 -

125: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCH2C(H)=CH2 G1 -

126: CH3 CH3 CH3 CH3 5-OCH2CECH G1 -

127: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CF3 G1 -

128: CH3 CH3 CH3 CH3 5-CHF2 G1 -

129: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G2 H

130: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G2 H

131: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G2 CH3

132: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G2 CH3

133: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G3 -

134: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G3 -

135: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G3 -

136: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G3 -

137: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G4 -

138: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G4 -

139: CH3 CH3 CH3 CH3 H [n=01 G4 -

140: CH3 CH3 CH3 CH3 5-F G4 -

141: CH3 CH3 =O H [n=01 G1 -

142: CH3 CH3 =O 5-F G1

143: CH3 CH3 =O 6-F G1 -

144: CH3 CH3 =O 5-Cl G1 -

145: CH3 CH3 =O 6-Cl G1 -

146: CH3 CH3 =O 5-Br G1 -

147: CH3 CH3 =O 5-CH3 G1 -

148: CH3 CH3 =O 5-OCH3 G1

149: CH3 CH3 =O 5-OC6H5 G1 -

150: CH3 CH3 F F H [n=01 G1 -

151: CH3 CH3 F F 5-F G1 -

152: CH3 CH3 F F 6-F G1

153: CH3 CH3 F F 5-Cl G1 -

154: CH3 CH3 F F 6-Cl G1 -

155: CH3 CH3 F F 5-Br G1 -

156: CH3 CH3 F F 5-CH3 G1 -

157: CH3 CH3 F F 5-OCH3 G1 -

158: CH3 CH3 F F 5-OC6H5 G1 -

159: CH3 CH3 ciclopropilo H [n=01 G1 -

160: CH3 CH3 ciclopropilo 5-F G1 -

161: CH3 CH3 ciclobutilo H [n=01 G1 -

162: CH3 CH3 ciclobutilo 5-F G1 -

163: CH3 CH3 ciclopentilo H [n=01 G1 -

164: CH3 CH3 ciclopentilo 5-F G1 -

165: CH3 CH3 ciclohexilo H [n=01 G1 -

166: CH3 CH3 ciclohexilo 5-F G1 -

167: CH3 CH2CH3 H H H [n=01 G1 -

168: CH3 CH2CH3 H H 5-F G1 -

169: CH3 CH2CH3 H H 5-Cl G1 -

170: CH3 CH2CH3 H H 5-CH3 G1 -

171: CH3 CH2CH3 H H 5-OCH3 G1 -

172: CH2CH3 CH2CH3 H H H [n=0] G1 -

173: CH2CH3 CH2CH3 H H 5-F G1 -

174: CH2CH3 CH2CH3 H H 5-Cl G1 -

175: CH3 CF3 H H H [n=0] G1 -

176: CH3 CF3 H H 5-F G1 -

177: CH3 CF3 H H 5-Cl G1 -

178: CH3 CH2Cl H H H [n=0] G1 -

179: CH3 CH2Cl H H 5-F G1 -

180: CH3 CH2Cl H H 5-Cl G1 -

181: CH3 CH2Cl CH3 CH3 H [n=0] G1 -

182: CH3 CH2Cl CH3 CH3 5-F G1 -

183: CH3 CH2Cl CH3 CH3 5-Cl G1 -

184: CH3 CH2OCH3 H H H [n=0] G1 -

185: CH3 CH2OCH3 H H 5-F G1 -

186: CH4 CH2OCH3 H H 5-Cl G1 -

187: CH3 CH2OCH3 CH3 CH3 H [n=0] G1 -

188: CH3 CH2OCH3 CH3 CH3 5-F G1 -

189: CH3 CH2OCH3 CH3 CH3 5-Cl G1 -

190: CH3 H H H H [n=0] G1 -

191: CH3 H H H 5-F G1 -

192: CH3 H H H 5-CH3 G1 -

193: CH3 CH(CH3)2 H H H [n=0] G1 -

194: CH3 CH(CH3)2 H H 5-F G1 -

195: CH3 CH(CH3)2 H H 5-Cl G1 -

196: CH3 CH2CH2CH3 H H H [n=0] G1 -

197: CH3 CH2CH2CH3 H H 5-F G1 -

198: CH3 CH2CH2CH3 H H 5-Cl G1 -

199: ciclopropilo H H H [n=0] G1 -

200: ciclopropilo CH3 CH3 H [n=0] G1 -

201: ciclopropilo = O H [n=0] G1 -

202: ciclopropilo F F H [n=0] G1 -

203: ciclopropilo ciclopropilo H [n=0] G1 -

204: ciclopropilo H H 5-F G1 -

205: ciclopropilo CH3 CH3 5-F G1 -

206: ciclopropilo = O 5-F G1 -

207: ciclopropilo F F 5-F G1 -

208: ciclopropilo ciclopropilo 5-F G1 -

209: ciclobutilo H H H [n=0] G1 -

210: ciclobutilo CH3 CH3 H [n=0] G1 -

211: ciclobutilo = O H [n=0] G1 -

212: ciclobutilo F F H [n=0] G1 -

213: ciclobutilo H H 5-F G1 -

5

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214: ciclobutilo CH3 CH3 5-F G1 -

215: ciclobutilo = O 5-F G1 -

216: ciclobutilo F F 5-F G1 -

217: ciclopentilo H H H [n=01 G1 -

218: ciclopentilo CH3 CH3 H [n=0] G1 -

219: ciclopentilo = O H [n=01 G1 -

220: ciclopentilo F F H [n=01 G1 -

221: ciclopentilo H H 5-F G1 -

222: ciclopentilo CH3 CH3 5-F G1 -

223: ciclopentilo = O 5-F G1 -

224: ciclopentilo F F 5-F G1 -

225: ciclohexilo H H H [n=0] G1 -

226: ciclohexilo CH3 CH3 H [n=01 G1 -

227: ciclohexilo = O H [n=01 G1 -

228: ciclohexilo F F H [n=01 G1 -

229: ciclohexilo H H 5-F G1 -

230: ciclohexilo CH3 CH3 5-F G1 -

231: ciclohexilo = O 5-F G1 -

232: ciclohexilo F F 5-F G1 -

La Tabla A2 proporciona 232 compuestos de fórmula la donde Rza, R7C son H, R6 es metilo

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A3 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R7a, R7c son H, R6 es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A4 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R7a, R7c son H, R6 es cloro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A5 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R7a, R7c son H, R6 es metoxi y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A6 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7a son H, R7c es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A7 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7a son H, R7c es hidroxilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A8 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7a son H, R7c es cloro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A9 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7a son H, R7c es metilo

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A10 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla A11 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es metilo

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y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A12 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es cloro

La Tabla A13 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es bromo

La Tabla A14 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es ciano

La Tabla A15 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es hidroxilo

La Tabla A16 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es metoxi

La Tabla A17 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es difluorometilo y donde los

valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A18 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es etinilo

La Tabla A19 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es trifluorometilo y donde los

La Tabla A20 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6, R7c son H, R7a es ciclopropilo

La Tabla A21 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es H, R7c es fluoro, R7a es fluoro

La Tabla A22 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es H, R7c es hidroxilo, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A23 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es H, R7c es metilo, R7a es fluoro

La Tabla A24 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es todo H, R7c es bromo, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A25 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es todo H, R7c es cloro, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A26 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es metoxi, R7c es H, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla A27 proporciona 232 compuestos de fórmula Ia donde R6 es metilo, R7c es H, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla B1 describe 232 compuestos de fórmula Ib

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R7b

Ib

donde R6, R7a y R7b son H

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B2 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R7a, R7b son H, R6 es metilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B3 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R7a, R7b son H, R6 es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B4 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R7a, R7b son H, R6 es cloro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B5 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R7a, R7b son H, R6 es metoxi y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B6 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6, R7b son H, R7a es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B7 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6, R7b son H, R7a es metilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B8 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6, R7b son H, R7a es metoxi y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B9 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6, R7b son H, R7a es cloro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B10 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6 es metilo, R7b es H, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B11 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6 es H, R7b es metilo, R7a es H y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla B12 proporciona 232 compuestos de fórmula Ib donde R6 es H, R7b es metilo, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C1 describe 232 compuestos de fórmula Ic

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donde R6, R7a, R7C son todos H

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C2 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R7c son H, R6 es metilo

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C3 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R7c son H, R6 es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C4 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R7c son H, R6 es cloro

La Tabla C5 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R7c son H, R6 es metoxi y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla C6 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R6 son H, R7c es metilo

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C7 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7a, R6 son H, R7c es hidroxilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C8 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7c, R6 son H, R7a es fluoro

y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente. La Tabla C9 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7c, R6 son H, R7a es metilo

La Tabla C10 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7c, R6 son H, R7a es metoxi

La Tabla C11 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7c, R6 son H, R7a es cloro

La Tabla C12 proporciona 232 compuestos de fórmula Ic donde R7c es H, R6 es metilo, R7a es fluoro y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla D1 describe 232 compuestos de fórmula Id

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Id

donde R6, R7b, R7C son todos H

y donde los valores de Ri, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla D2 proporciona 232 compuestos de fórmula Id donde R6 es metilo, R7b, R7c son H y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla D3 proporciona 232 compuestos de fórmula Id donde R6, R7b son H, R7c es hidroxilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla D4 proporciona 232 compuestos de fórmula Id donde R6, R7b son H, R7c es metilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

La Tabla D5 proporciona 232 compuestos de fórmula Id donde R6, R7c son H, R7b es metilo y donde los valores de R1, R2, R3, R4, R8 y del radical Y-X son tal como se han definido en la Tabla Z anteriormente.

Los compuestos de la presente invención se pueden preparar como se muestra en los siguientes esquemas, en los que, a menos que se indique lo contrario, la definición de cada variable es tal como se ha definido anteriormente para un compuesto de fórmula (I).

Los compuestos de fórmula I-1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la

fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula II, donde R5, R6, A1, A2 y A3 son como se han definido para la fórmula I, con un compuesto de fórmula III, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones ácidas, p. ej., con ácido sulfúrico, ácido trifluoroacético o ácido trifluorometanosulfónico. Esto se muestra en el Esquema 1.

Esquema 1

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obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula IV (el cual se puede adquirir de proveedores comerciales o se puede obtener fácilmente mediante varios métodos conocidos), donde A1, A2 y A3 son como se han definido para la fórmula I, con un compuesto de fórmula V, donde R5 y R6 son como se han definido para la fórmula I y R9 es alquilo C1-C6, en condiciones ácidas, p. ej., con ácido clorhídrico. Esto se muestra en el Esquema 2.

Esquema 2

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Como alternativa, los compuestos de fórmula 1-1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula VI, donde R5, R6, A1, A2 y A3 son como se han definido para la fórmula I y R10 es hidroxilo o dos R10 junto con el átomo de boro situado entre ellos forman un anillo heterocíclico saturado de cinco o seis miembros, con un compuesto de fórmula VII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, en las condiciones de la reacción de Suzuki-Miyaura. Esto se muestra en el Esquema 3.

Esquema 3

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Los compuestos de fórmula Vil, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula VIII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, con un reactivo de halogenación tal como oxicloruro de fósforo, oxibromuro de fósforo, cloruro de tionilo, bromuro de tionilo o reactivo de Vilsmeier. Esto se muestra en el Esquema 4.

Esquema 4

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PO(Hal)3 o SO(Hal)2 o (COCI)2, DMF

imagen20

Los compuestos de fórmula VIII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula IX, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I y R9 es alquilo C1-C6, con acetato de sodio en ácido acético. Esto se muestra en el Esquema 5.

Esquema 5

R

imagen21

R

L R8 ]n

(IX)

N SR'

NaOAc,

AcOH

R

[ R 8 ]n

imagen22

(VIII)

N^O

A O 'X A Q. Q

Los compuestos de fórmula IX, donde R , R , R , R , R y n son como se han definido para la fórmula I y R es alquilo C1-C6, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula III, donde R1, R2, R3, R4,

5

10

15

20

25

30

R8 y n son como se han definido para la fórmula I, con un tiocianato de alquilo C1-C6 en condiciones ácidas, p. ej., con ácido sulfúrico. Esto se muestra en el Esquema 6.

Esquema 6

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Como alternativa, los compuestos de fórmula 1-1, donde R1, R2, R3, R4, Rb, Rb, Rb, A1, A2, AJy n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula X, donde R5, R6, A1, A2 y A3 son como se han definido para la fórmula I y R9 es alquilo C1-C6, con un compuesto de fórmula VII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, en las condiciones de la reacción de Stille. Esto se muestra en el Esquema 7.

Esquema 7

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Como alternativa, los compuestos de fórmula 1-1, donde R1, R2, R3, R4, Rb, Rb, Rb, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula IV, donde A1, Ay A son como se han definido para la fórmula I, con un compuesto de fórmula XI, donde R , R , R , R , R y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones ácidas, p. ej., con ácido clorhídrico. Esto se muestra en el Esquema 8.

Esquema 8

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Los compuestos de fórmula XI, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, R9 es alquilo C1-C6 y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, en condiciones acuosas o básicas. Esto se muestra en el Esquema 9.

Esquema 9

imagen26

alquilo C1-C6 y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XIII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, R9 es alquilo 5 C1-C6 y Hal es halógeno, preferentemente cloro o bromo, con un oxihaluro de fósforo tal como oxicloruro de fósforo u

oxibromuro de fósforo, y una N,N-di(alquil C1-C6)formamida. Esto se muestra en el Esquema 10.

Esquema 10

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(XIII)

POHal3,

HC(=O)N(R9)2

10

[ R8 ]n

R4 R3-: T (XII)

R2- R1X N: . /R9 N

R\: v+ N R9

Hal: R9

Los compuestos de fórmula XIII, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula III, donde R1, R2, R3, R4, R8 y n son como se han definido para la fórmula I, con un acetonitrilo en condiciones ácidas, p. ej., con ácido sulfúrico. Esto se muestra en el 15 Esquema 11.

Esquema 11

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20 Los compuestos de fórmula I-2, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula I-1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones de reacción de reducción, p. ej., con hidrógeno y un catalizador. Esto se muestra en el Esquema 12. El anillo de nitrógeno de la tetrahidroisoquinolina en el compuesto I-2 se puede o bien alquilar (Ra = alquilo C1-C6) mediante la reacción con un haluro de alquilo C1-C6 y 25 una base o acilar (Ra = (alquil CrC6)carbonilo) mediante la transformación con un haluro de (alquil C1-C6)carbonilo y

una base.

Esquema 12

5

10

15

20

25

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Los compuestos de fórmula 1-3, donde R1, R^, RJ, R“, R°, R6, R8, A1, AJ y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula I-1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones de reacción de oxidación, p. ej., con ácido mefa-cloroperbenzoico. Esto se muestra en el Esquema 13.

\2 a3

Esquema 13

imagen30

(I-1)

mCPBA

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(I-3)

Los compuestos de fórmula I-4, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la

fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula I-1, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones de reacción de oxidación, p. ej., con metiltrioxorenio y peróxido de hidrógeno-urea. Esto se muestra en el Esquema 14.

Esquema 14

R\ R3-: r^v [R8 ]n R5 CH3ReO3, h2nconh2.h2o2 (i-1) R\ R3—^ ^9 [R8 ]n ^ R5

R2- R1^: N R6 N A L /W -a2 N A3 V1 1 ) m R2- R1^ + N 1 _ V N A3 (I-4)

Como alternativa, los compuestos de fórmula I-4, donde R1, R2, R3, R4, R5, R6, R8, A1, A2, A3 y n son como se han

definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula I-3, donde R1,

no'4C¿> O H o1 o 1

R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones ácidas, p. ej., con ácido metanosulfónico. Esto se muestra en el Esquema 15.

Esquema 15

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Los compuestos de fórmula 1-1 a, donde R1, R2, R3, R4, Rs, Rb, R7, Ray n son como se han definido para la fórmula I, A2 y A3 son CH, y A1 es CR7, se pueden obtener de acuerdo con el Esquema 1 partiendo de un compuesto (IIa) donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I, A2 y A3 son CH, y A1 es CR7. Esto se muestra en el 5 Esquema 16.

Esquema 16

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10 El compuesto de fórmula (lia), donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I, A2 y A3 son CH, y A1 es CR7, se puede obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula (XIV), donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I, en presencia de una sal de cobre, p. ej., CuBr, y una base, p. ej., trietilamina o 1,8- diazabicicloundec-7-eno, en condiciones de calentamiento, p. ej., por encima de 80 °C. Esto se muestra en el Esquema 17.

15

Esquema 17

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(XIV)

Cu(I)X

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(IIa)

20 Como alternativa, el compuesto de fórmula (IIa), donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I, A2 y A3 son CH, y A1 es CR7, se puede obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula (XV), donde Hal es halógeno, R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I, en presencia de un catalizador, p. ej., PdCh(dppf), y una fuente de cianuro, p. ej., Zn(CN)2. Esto se muestra en el Esquema 18.

25 Esquema 18

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(XV)

Pd cat. N Zn(CN)2

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(IIa)

El compuesto de fórmula (XV), donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I y Hal es halógeno, se 30 puede obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula (XVI), donde R5, R6, R7 son como se han definido para la fórmula I y Hal es halógeno, en presencia de una sal de cobre, p. ej., CuBr, y una base, p. ej.,

5

10

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trietilamina o 1,8-diazabicicloundec-7-eno, en condiciones de calentamiento, p. ej., por encima de 80 °C. Esto se muestra en el Esquema 19.

Esquema 19

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(XVI)

Cu(I)X

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(XV)

Los compuestos (XIV) y (XVI) son conocidos o se pueden preparar mediante métodos conocidos en la técnica partiendo de compuestos conocidos.

O A

Los compuestos de fórmula I-1, donde R y R son fluoro y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XVII, donde

O A ' 1

R y R junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, con un agente fluorante tal como trifluoruro de dietilaminoazufre (DAST) o 2,2-difluoro-1,3-dimetilimidazolidina (DFI). Esto se muestra en el Esquema 20.

Esquema 20

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(XVII)

[R8 ]n

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(I-1)

Los compuestos de fórmula XVII, donde R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la

J J o 1 A

transformación de un compuesto de fórmula XVIII, donde R es hidrógeno y R es hidroxi y R, R, R, R, R, A, A, A3 y n son como se han definido para la fórmula I, con un agente oxidante tal como 1,1,1-triacetoxi-1,1 -dihidro-1,2- benziodoxol-3(1H)-ona (peryodinano de Dess-Martin) o utilizando cloruro de oxalilo, sulfóxido de dimetilo (DMSO) y una base orgánica tal como trietilamina (oxidación de Swern). Esto se muestra en el Esquema 21.

Esquema 21

[R8 ]n

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(XVIII)

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(XVII)

o A

Los compuestos de fórmula XVIII, donde R es hidrógeno y R es hidroxi y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XIX,

o 1 A 1

donde R es hidrógeno y R es bromo y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, en condiciones de hidrólisis tales como calentando en una mezcla de un disolvente orgánico tal como tetrahidrofurano o 1,4-dioxano y agua en presencia o ausencia de un ácido inorgánico tal como ácido clorhídrico o una base inorgánica tal como hidrogenocarbonato de sodio. Esto se muestra en el Esquema 22.

5

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Esquema 22

[R8]n

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(XIX)

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(XVIII)

Los compuestos de fórmula XIX, donde R3 es hidrógeno y R4 es bromo y R1, R2, R5, R6, R8, A1

A2, A3 y n son

como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XX, donde R y R son hidrógeno y R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, con un agente bromante tal como W-bromosuccinimida (NBS) o 1,3-dibromo-5,5-dimetilhidantoína en presencia de un iniciador radicalario tal como azobisisobutironitrilo (AIBN). Esto se muestra en el Esquema 23.

Esquema 23

[RS]n

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(XX)

[R8 ]n

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(XIX)

Los compuestos de fórmula XX se pueden obtener de acuerdo con el método descrito en el Esquema 1.

Como alternativa, los compuestos de fórmula I-1, donde R, R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de un compuesto de fórmula XXI, donde R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I y Z representa bromo o yodo, en un disolvente, en presencia o ausencia de una base y en presencia de un reactivo de acoplamiento y un catalizador metálico. No existen limitaciones particulares respecto al agente de acoplamiento, catalizador, disolvente y bases, siempre que se utilicen en reacciones de acoplamiento habituales, tales como las descritas en "Cross-Coupling Reactions: A Practical Guide (Topics in Current Chemistry)", editado por Norio Miyaura y S.L. Buchwald (ediciones Springer), o "Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions", editado por Armin de Meijere y Frangois Diederich (ediciones WILEY-VCH). Esto se muestra en el Esquema 24.

Esquema 24

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(XXI)

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(I-1)

De forma adicional, ciertos compuestos de fórmula I-1, donde R, R, R, R, R, R, R, A, A, A y n son como se han definido para la fórmula I, se pueden obtener mediante la transformación de otro compuesto de fórmula I-1

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estrechamente relacionado, utilizando técnicas de síntesis estándar conocidas por el experto en la técnica. Algunos ejemplos no exhaustivos incluyen reacciones de oxidación, reacciones de reducción, reacciones de hidrólisis, reacciones de acoplamiento, reacciones de sustitución nucleófila o electrófila aromática, reacciones de sustitución nucleófila, reacciones de adición nucleófila y reacciones de halogenación.

Ciertos intermedios descritos en los esquemas anteriores son novedosos y, como tales, constituyen otro aspecto de la invención.

Los compuestos de fórmula I se pueden utilizar en el sector agrícola y campos de uso relacionados, p. ej., como principios activos para controlar plagas en plantas, o en materiales inertes para controlar microorganismos responsables de su descomposición u organismos potencialmente dañinos para el ser humano. Los compuestos novedosos se diferencian por su excelente actividad con tasas de aplicación bajas, por ser bien tolerados por las plantas y por ser ecológicos. Presentan unas propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles, y se pueden emplear para proteger numerosas plantas de cultivo. Los compuestos de fórmula I se pueden emplear para inhibir o exterminar las plagas que aparecen en plantas o partes de plantas (frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, a la vez que también protegen las partes de las plantas que crecen más tarde, p. ej., frente a microorganismos fitopatógenos.

También es posible utilizar los compuestos de fórmula I como fungicidas. El término “fungicida”, tal como se utiliza en la presente, se refiere a un compuesto que controla, modifica o previene el crecimiento de hongos. La expresión “cantidad eficaz como fungicida” se refiere a la cantidad de un compuesto de este tipo o combinación de compuestos de este tipo que es capaz de producir un efecto sobre el crecimiento de los hongos. Los efectos de control o modificación incluyen toda desviación del desarrollo natural, tal como su exterminación, ralentización y similares, y la prevención incluye una barrera u otra formación defensiva en una planta o sobre esta para prevenir la infección fúngica.

También es posible emplear los compuestos de fórmula I como agentes de revestimiento para tratar el material de propagación vegetal, p. ej., semillas tales como frutos, tubérculos o granos, o esquejes vegetales (por ejemplo, arroz), para protegerlo contra infecciones fúngicas, así como también contra hongos fitopatógenos presentes en la tierra. El material de propagación se puede tratar con una composición que comprende un compuesto de fórmula I antes de plantarlo, por ejemplo, las semillas se pueden revestir antes de ser sembradas. Los compuestos de fórmula I también se pueden aplicar a granos (recubrimiento), ya sea impregnando las semillas con una formulación líquida o recubriéndolas con una formulación sólida. La composición también se puede aplicar al sitio de siembra cuando el material de propagación está siendo plantado, por ejemplo, al surco de la semilla durante la siembra. La invención se refiere también a tales métodos de tratamiento del material de propagación vegetal y al material de propagación vegetal tratado de tal modo.

Además, los compuestos de acuerdo con la presente invención se pueden emplear para controlar hongos en áreas relacionadas, por ejemplo, en la protección de materiales técnicos, que incluyen la madera y productos técnicos relacionados con la madera, en el almacenamiento de alimentos o en la gestión sanitaria.

Además, la invención se podría emplear para proteger materiales inertes contra ataques fúngicos, p. ej., madera, paneles para tabicar y pintura.

Los compuestos de fórmula I y las composiciones fungicidas que los contienen se pueden utilizar para controlar enfermedades de las plantas provocadas por una amplia gama de patógenos fúngicos de las plantas. Son eficaces a la hora de controlar una amplia gama de enfermedades de las plantas tales como patógenos foliares de cultivos de plantas ornamentales, pastos, hortalizas, cereales, frutos y cultivos de campo.

Estos hongos y vectores fúngicos de enfermedades, así como también las bacterias y virus fitopatógenos que se pueden controlar son, por ejemplo:

Absidia corymbifera, Alternaría spp., Aphanomyces spp., Ascochyta spp., Aspergillus spp., que incluye A. flavus, A. fumigatus, A. nidulans, A. niger, A. terrus, Aureobasidium spp., que incluye A. pullulans, Blastomyces dermatitidis, Blumeria graminis, Bremia lactucae, Botryosphaeria spp., que incluye B. dothidea, B. obtusa, Botrytis spp., que incluye B. cinerea, Candida spp., que incluye C. albicans, C. glabrata, C. krusei, C. lusitaniae, C. parapsilosis, C. tropicalis, Cephaloascus fragrans, Ceratocystis spp., Cercospora spp., que incluye C. arachidicola, Cercosporidium personatum, Cladosporium spp., Claviceps purpurea,

Coccidioides immitis, Cochliobolus spp., Colletotrichum spp., que incluye C. musae,

Cryptococcus neoformans, Diaporthe spp., Didymella spp., Drechslera spp., Elsinoe spp.,

Epidermophyton spp, Erwinia amylovora, Erysiphe spp. que incluye E. cichoracearum,

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Eutypa lata, Fusarium spp., que incluye F. culmorum, F. graminearum, F. langsethiae, F. moniliforme, F. oxysporum, F. proliferatum, F. subglutinans, F. solani, Gaeumannomyces graminis, Gibberella fujikuroi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium musarum, Glomerella cingulate, Guignardia bidwellii, Gymnosporangium juniperi-virginianae, Helminthosporium spp., Hemileia spp., Histoplasma spp., que incluye H. capsulatum, Laetisaria fuciformis, Leptographium lindbergi, Leveillula taurica, Lophodermium seditiosum, Microdochium nivale, Microsporum spp., Monilinia spp., Mucor spp., Mycosphaerella spp., que incluye M. graminicola, M. pomi, Oncobasidium theobromaeon, Ophiostoma piceae, Paracoccidioides spp., Penicillium spp., que incluye P. digitatum, P. italicum, Petriellidium spp., Peronosclerospora spp., que incluye P. maydis, P. philippinensis y P. sorghi, Peronospora spp., Phaeosphaeria nodorum, Phakopsora pachyrhizi, Phellinus igniarus, Phialophora spp., Phoma spp., Phomopsis viticola, Phytophthora spp., que incluye P. infestans, Plasmopara spp., que incluye P. halstedii, P. viticola, Pleospora spp., Podosphaera spp., que incluye P. leucotricha, Polymyxa graminis, Polymyxa betae, Pseudocercosporella herpotrichoides, Pseudomonas spp., Pseudoperonospora spp., que incluye P. cubensis, P. humuli, Pseudopeziza tracheiphila, Puccinia Spp., que incluye P. hordei, P. recondita, P. striiformis, P. triticina, Pyrenopeziza spp., Pyrenophora spp., Pyricularia spp., que incluye P. oryzae, Pythium spp., que incluye P. ultimum, Ramularia spp., Rhizoctonia spp., Rhizomucorpusillus, Rhizopus arrhizus, Rhynchosporium spp., Scedosporium spp., que incluye S. apiospermum y S. prolificans, Schizothyrium pomi,

Sclerotinia spp., Sclerotium spp., Septoria spp., que incluye S. nodorum, S. tritici, Sphaerotheca macularis, Sphaerotheca fusca (Sphaerotheca fuliginea), Sporothorix spp., Stagonospora nodorum, Stemphylium spp., Stereum hirsutum, Thanatephorus cucumeris, Thielaviopsis basicola, Tilletia spp., Trichoderma spp., que incluye T. harzianum, T. pseudokoningii, T. viride,

Trichophyton spp., Typhula spp., Uncinula necator, Urocystis spp., Ustilago spp., Venturia spp., que incluye V. inaequalis, Verticillium spp. y Xanthomonas spp.

En particular, los compuestos de fórmula I y las composiciones fúngicas que los contienen se pueden utilizar para controlar enfermedades de las plantas provocadas por una amplia gama de patógenos fúngicos de las plantas pertenecientes a las clases de los Basidiomicetos, Ascomicetos, Oomicetos y/o Deuteromicetos, Blasocladiomicetos, Critidiomicetos, Glomeromicetos y/o Mucoromicetos.

Estos patógenos pueden incluir:

Oomicetos, que incluyen enfermedades de Phytophthora tales como las provocadas por Phytophthora capsici, Phytophthora infestans, Phytophthora sojae, Phytophthora fragariae, Phytophthora nicotianae, Phytophthora cinnamomi, Phytophthora citricola, Phytophthora citrophthora y Phytophthora erythroseptica; enfermedades de Pythium tales como las provocadas por Pythium aphanidermatum, Pythium arrhenomanes, Pythium graminicola, Pythium irregulare y Pythium ultimum; enfermedades provocadas por Peronosporales tales como Peronospora destructor, Peronospora parasítica, Plasmopara viticola, Plasmopara halstedii, Pseudoperonospora cubensis, Albugo candida, Sclerophthora macrospora y Bremia lactucae; y otros tales como Aphanomyces cochlioides, Labyrinthula zosterae, Peronosclerospora sorghi y Sclerospora graminicola.

Ascomicetos, que incluyen pudriciones y/o enfermedades de añublos o royas, de puntos o manchas, por ejemplo, las provocadas por Pleosporales tales como Stemphylium solani, Stagonospora tainanensis, Spilocaea oleaginea, Setosphaeria turcica, Pyrenochaeta lycoperisici, Pleospora herbarum, Phoma destructiva, Phaeosphaeria herpotrichoides, Phaeocryptocus gaeumannii, Ophiosphaerella graminicola, Ophiobolus graminis, Leptosphaeria maculans, Hendersonia creberrima, Helminthosporium triticirepentis, Setosphaeria turcica, Drechslera glycines, Didymella bryoniae, Cycloconium oleagineum, Corynespora cassiicola, Cochliobolus sativus, Bipolaris cactivora, Venturia inaequalis, Pyrenophora teres, Pyrenophora tritici-repentis, Alternaría alternata, Alternaría brassicicola, Alternaría solani y Alternaria tomatophila, Capnodiales tales como Septoria tritici, Septoria nodorum, Septoria glycines, Cercospora arachidicola, Cercospora sojina, Cercospora zeae-maydis, Cercosporella capsellae y Cercosporella herpotrichoides, Cladosporium carpophilum, Cladosporium effusum, Passalora fulva, Cladosporium oxysporum, Dothistroma septosporum, Isariopsis clavispora, Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella graminicola, Mycovellosiella koepkeii, Phaeoisariopsis bataticola, Pseudocercospora vitis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Ramularia beticola, Ramularia collo-cygni, Magnaporthales tales como Gaeumannomyces graminis, Magnaporthe grisea, Pyricularia oryzae, Diaporthales tales como Anisogramma anomala, Apiognomonia errabunda, Cytospora platani, Diaporthe phaseolorum, Discula destructiva, Gnomonia fructicola, Greeneria uvicola, Melanconium juglandinum, Phomopsis viticola, Sirococcus clavigignenti-juglandacearum, Tubakia dryina, Dicarpella spp., Valsa ceratosperma, y otros tales como Actinothyrium graminis, Ascochyta pisi, Aspergillus flavus, Aspergillus fumigatus, Aspergillus nidulans, Asperisporium caricae, Blumeriella jaapii, Candida spp., Capnodium ramosum, Cephaloascus spp., Cephalosporium gramineum, Ceratocystis paradoxa, Chaetomium spp., Hymenoscyphus pseudoalbidus, Coccidioides spp., Cylindrosporium padi, Diplocarpon malae, Drepanopeziza campestris, Elsinoe ampelina, Epicoccum nigrum, Epidermophyton spp., Eutypa lata, Geotrichum candidum, Gibellina cerealis, Gloeocercospora sorghi, Gloeodes pomigena, Gloeosporium perennans; Gloeotinia temulenta, Griphospaeria corticola, Kabatiella lini, Leptographium microsporum, Leptosphaerulinia crassiasca, Lophodermium seditiosum, Marssonina graminicola, Microdochium nivale, Monilinia fructicola, Monographella albescens, Monosporascus cannonballus, Naemacyclus spp., Ophiostoma novo-ulmi, Paracoccidioides brasiliensis, Penicillium expansum, Pestalotia rhododendri,

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Petriellidium spp., Pezicula spp., Phialophora gregata, Phyllachora pomigena, Phymatotrichum omnívora, Physalospora abdita, Plectosporium tabacinum, Polyscytalum pustulans, Pseudopeziza medicaginis, Pyrenopeziza brassicae, Ramulispora sorghi, Rhabdocline pseudotsugae, Rhynchosporium secalis, Sacrocladium oryzae, Scedosporium spp., Schizothyrium pomi, Sclerotinia sclerotiorum, Sclerotinia minor, Sclerotium spp., Typhula ishikariensis, Seimatosporium mariae, Lepteutypa cupressi, Septocyta ruborum, Sphaceloma perseae, Sporonema phacidioides, Stigmina palmivora, Tapesia yallundae, Taphrina bullata, Thielviopsis basicola, Trichoseptoria fructigena, Zygophiala jamaicensis; enfermedades de oídios, por ejemplo, las provocadas por Erysiphales tales como Blumeria graminis, Erysiphe polygoni, Uncinula necator, Sphaerotheca fuligena, Podosphaera leucotricha, Podospaera macularis Golovinomyces cichoracearum, Leveillula taurica, Microsphaera diffusa, Oidiopsis gossypii, Phyllactinia guttata y Oidium arachidis; mohos, por ejemplo, los provocados por Botryosphaeriales tales como Dothiorella aromatica, Diplodia seriata, Guignardia bidwellii, Botrytis cinerea, Botryotinia allii, Botryotinia fabae, Fusicoccum amygdali, Lasiodiplodia theobromae, Macrophoma theicola, Macrophomina phaseolina, Phyllosticta cucurbitacearum; antracnosis, por ejemplo, las provocadas por Glommerelales tales como Colletotrichum gloeosporioides, Colletotrichum lagenarium, Colletotrichum gossypii, Glomerella cingulata y Colletotrichum graminicola; y marchitamientos o añublos, por ejemplo, los provocados por Hypocreales tales como Acremonium strictum, Claviceps purpurea, Fusarium culmorum, Fusarium graminearum, Fusarium virguliforme, Fusarium oxysporum, Fusarium subglutinans, Fusarium oxysporum f.sp. cubense, Gerlachia nivale, Gibberella fujikuroi, Gibberella zeae, Gliocladium spp., Myrothecium verrucaria, Nectria ramulariae, Trichoderma viride, Trichothecium roseum y Verticillium theobromae.

Basidiomicetos, que incluyen tizones, por ejemplo, los provocados por Ustilaginales tales como Ustilaginoidea virens, Ustilago nuda, Ustilago tritici, Ustilago zeae, royas, por ejemplo, las provocadas por Pucciniales tales como Cerotelium fici, Chrysomyxa arctostaphyli, Coleosporium ipomoeae, Hemileia vastatrix, Puccinia arachidis, Puccinia cacabata, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia sorghi, Puccinia hordei, Puccinia striiformis f.sp. Hordei, Puccinia striiformis f.sp. Secalis, Pucciniastrum coryli o Uredinales tales como Cronartium ribicola, Gymnosporangium juniperi-viginianae, Melampsora medusae, Phakopsora pachyrhizi, Phragmidium mucronatum, Physopella ampelosidis, Tranzschelia discolor y Uromyces viciae-fabae; y otras royas y enfermedades tales como las provocadas por Cryptococcus spp., Exobasidium vexans, Marasmiellus inoderma, Mycena spp., Sphacelotheca reiliana, Typhula ishikariensis, Urocystis agropyri, Itersonilia perplexans, Corticium invisum, Laetisaria fuciformis, Waitea circinata, Rhizoctonia solani, Thanetephorus cucurmeris, Entyloma dahliae, Entylomella microspora, Neovossia moliniae y Tilletia caries.

Blastocladiomicetos tales como Physoderma maydis.

Mucoromicetos tales como Choanephora cucurbitarum; Mucor spp.; Rhizopus arrhizus,

Así como también enfermedades provocadas por otras especies y géneros estrechamente relacionados con los enumerados anteriormente.

Además de su actividad fungicida, los compuestos y las composiciones que los comprenden también pueden presentar actividad contra bacterias tales como Erwinia amylovora, Erwinia caratovora, Xanthomonas campestris, Pseudomonas syringae, Streptomyces scabies y otras especies relacionadas, así como también ciertos protozoos.

Dentro del alcance de la presente invención, los cultivos y/o plantas útiles diana que se han de proteger comprenden normalmente cultivos perennes y anuales tales como plantas de bayas, por ejemplo, moras, arándanos azules, arándanos rojos, frambuesas y fresas; cereales, por ejemplo, cebada, maíz, mijo, avena, arroz, centeno, sorgo, triticale y trigo; plantas que producen fibra, por ejemplo, algodón, lino, cáñamo, yute y sisal; cultivos de campo, por ejemplo, azúcar y remolacha forrajera, café, lúpulos, mostaza, colza oleaginosa (canola), amapola, caña de azúcar, girasol, té y tabaco; árboles frutales, por ejemplo, los que producen manzana, albaricoque, aguacate, plátano, cereza, cítricos, nectarina, melocotón, pera y ciruela; pastos, por ejemplo, grama común, pasto azul, Agrostis, Eremocloa ophiuroides, festuca, Lolium, pasto de San Agustín y pasto Zoysia; hierbas tales como albahaca, borraja, cebolleta, cilantro, lavanda, apio de monte, menta, orégano, perejil, romero, salvia y tomillo; legumbres, por ejemplo, habas, lentejas, guisantes y soja; frutos secos, por ejemplo, almendra, castaña de cajú, cacahuete, avellana, maní, pacana, pistacho y nuez; palmeras, por ejemplo, palmera oleaginosa; plantas ornamentales, por ejemplo, flores, arbustos y árboles; otros árboles, por ejemplo, de cacao, coco, oliva y caucho; hortalizas, por ejemplo, espárragos, berenjena, brócoli, repollo, zanahoria, pepino, ajo, lechuga, calabacín, melón, quingombó, cebolla, pimiento, patata, calabaza, ruibarbo, espinaca y tomate; y vides, por ejemplo, uvas.

Las plantas útiles y/o cultivos diana de acuerdo con la invención incluyen variedades convencionales, así como también variedades mejoradas o modificadas genéticamente tales como, por ejemplo, variedades resistentes a insectos (p. ej., variedades Bt. y VIP), así como también resistentes a enfermedades, tolerantes a herbicidas (p. ej., variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercializadas con los nombres comerciales RoundupReady® y LibertyLink®) y tolerantes a nematodos. A modo de ejemplo, las variedades de cultivos mejoradas o modificadas genéticamente adecuadas incluyen las variedades del algodón Stoneville 5599BR y Stoneville 4892BR.

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Se debe sobreentender que la expresión "plantas útiles" y/o "cultivos diana" también incluye las plantas útiles que se han modificado para que sean tolerantes a herbicidas, tales como bromoxinilo, o a clases de herbicidas (tales como, por ejemplo, inhibidores de HPPD, inhibidores de ALS, por ejemplo, primisulfurón, prosulfurón y trifloxisulfurón, inhibidores de EPSPS (5-enolpirovil-shikimato-3-fosfato sintasa), inhibidores de GS (glutamina-sintetasa) o inhibidores de PPO (protoporfirinógeno-oxidasa)) como resultado de métodos convencionales de cultivo selectivo o de ingeniería genética. Un ejemplo de un cultivo que ha sido modificado para que sea tolerante a imidazolinonas, p. ej., imazamox, mediante métodos convencionales de cultivo selectivo (mutagénesis) es la colza de verano Clearfield® (canola). Los ejemplos de cultivos que han sido modificados para que sean tolerantes a herbicidas o clases de herbicidas mediante métodos de ingeniería genética incluyen las variedades de maíz resistentes a glifosato y glufosinato comercializadas con los nombres comerciales RoundupReady®, Herculex I® y LibertyLink®.

Se debe sobreentender que la expresión "plantas útiles" y/o "cultivos diana" incluye aquellos que son resistentes por naturaleza o se han modificado para que sean resistentes a insectos dañinos. Esto incluye plantas que han sido transformadas mediante el uso de técnicas de ADN recombinante, por ejemplo, para que sean capaces de sintetizar una o más toxinas que actúan selectivamente tales como, por ejemplo, las conocidas que proceden de bacterias productoras de toxinas. Los ejemplos de toxinas que pueden ser expresadas incluyen 8-endotoxinas, proteínas insecticidas vegetativas (Vip), proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, y toxinas producidas por escorpiones, arácnidos, avispas y hongos. Un ejemplo de un cultivo que ha sido modificado para que exprese la toxina de Bacillus thuringiensis es el maíz Bt KnockOut® (Syngenta Seeds). Un ejemplo de un cultivo que comprende más de un gen que codifica resistencia a insecticidas y que expresa de este modo más de una toxina es

VipCot® (Syngenta Seeds). Los cultivos o el material seminal de estos también pueden ser resistentes a múltiples tipos de plagas (los denominados eventos transgénicos apilados cuando se crean mediante modificación genética). Por ejemplo, una planta puede tener la capacidad de expresar una proteína insecticida a la vez que es tolerante a herbicidas, por ejemplo, Herculex I® (Dow AgroSciences, Pioneer Hi-Bred International).

Se debe sobreentender que la expresión "plantas útiles" y/o "cultivos diana" también incluye las plantas útiles que se han transformado utilizando técnicas de ADN recombinante, las cuales son capaces de sintetizar sustancias antipatógenas con una acción selectiva tales como, por ejemplo, las denominadas "proteínas relacionadas con la patogénesis" (PRP, remítase, p. ej., a EP-A-0 392 225). Algunos ejemplos de estas sustancias antipatógenas y de plantas transgénicas capaces de sintetizar estas sustancias antipatógenas se describen, por ejemplo, en EP-A-0 392 225, WO 95/33818 y eP-A-0 353 191. Los expertos en la técnica generalmente conocen los métodos para producir tales plantas transgénicas y estos se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas anteriormente.

Las toxinas que pueden ser expresadas por plantas transgénicas incluyen, por ejemplo, proteínas insecticidas de Bacillus cereus o Bacillus popilliae; o proteínas insecticidas de Bacillus thuringiensis tales como 8-endotoxinas, p. ej., Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), p. ej., Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A; o proteínas insecticidas de bacterias que colonizan nematodos, por ejemplo, Photorhabdus spp. o Xenorhabdus spp., tales como Photorhabdus luminescens, Xenorhabdus nematophilus; toxinas producidas por animales tales como toxinas de escorpiones, toxinas de arácnidos, toxinas de avispas y otras neurotoxinas específicas de insectos; toxinas producidas por hongos tales como toxinas de estreptomicetos, lectinas de plantas tales como lectinas de arvejas, lectinas de cebada o lectinas de la campanilla de invierno; aglutininas; inhibidores de proteinasas tales como inhibidores de la tripsina, inhibidores de la serín proteasa, inhibidores de la patatina, cistatina, papaína; proteínas que desactivan ribosomas (RIP, por sus siglas en inglés) tales como ricina, RIP del maíz, abrina, lufina, saporina o briodina; enzimas que participan en el metabolismo de esteroides tales como 3-hidroxiesteroidoxidasa, ecdiesteroide-UDP-glucosiltransferasa, colesterol-oxidasas, inhibidores de la ecdisona, HMG-COA-reductasa, bloqueadores de los canales iónicos tales como los bloqueadores de los canales de sodio o calcio, esterasa de la hormona juvenil, receptores de hormonas diuréticas, estilbeno-sintasa, bibencilo-sintasa, quitinasas y glucanasas.

Además, en el contexto de la presente invención, se debe sobreentender que las 8-endotoxinas son, por ejemplo, Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 o Cry9C, o proteínas insecticidas vegetativas (Vip), por ejemplo, Vip1, Vip2, Vip3 o Vip3A, expresamente también toxinas híbridas, toxinas truncadas y toxinas modificadas. Las toxinas híbridas se producen de manera recombinante mediante una nueva combinación de diferentes dominios de estas proteínas (remítase, por ejemplo, a WO 02/15701). Se conocen toxinas truncadas, por ejemplo, una toxina Cry1Ab truncada. En el caso de las toxinas modificadas, se reemplazan uno o más aminoácidos de la toxina de origen natural. En estos reemplazos de aminoácidos, se insertan preferentemente en la toxina secuencias de reconocimiento de proteasas no naturales, tales como, por ejemplo, en el caso de Cry3A055, se inserta una secuencia de reconocimiento de la catepsina G en una toxina Cry3A (remítase a WO03/018810).

Se describen más ejemplos de tales toxinas o plantas transgénicas capaces de sintetizar tales toxinas, por ejemplo, en EP-A-0 374 753, WO93/07278, WO95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878 y WO03/052073.

Los procesos para preparar estas plantas transgénicas son generalmente conocidos por los expertos en la técnica y se describen, por ejemplo, en las publicaciones mencionadas previamente. Los ácidos desoxirribonucleicos de tipo

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Cryl y su preparación se describen, por ejemplo, en WO 95/34656, EP-A-0 367 474, EP-A-0 401 979 y WO 90/13651.

La toxina contenida en las plantas transgénicas confiere a las plantas tolerancia a insectos dañinos. Estos insectos pueden pertenecer a cualquier grupo taxonómico de insectos, pero de forma habitual pertenecen especialmente al grupo de los escarabajos (coleópteros), insectos con dos alas (dípteros) y mariposas (lepidópteros).

Existe constancia de plantas transgénicas que contienen uno o más genes que codifican resistencia a insecticidas y expresan una o más toxinas, y algunas de ellas se pueden adquirir de proveedores comerciales. Algunos ejemplos de estas plantas son: YieldGard® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylAb); YieldGard Rootworm® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry3Bb1); YieldGard Plus® (variedad del maíz que expresa una toxina CrylAb y una Cry3Bb1); Starlink® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry9C); Herculex I® (variedad del maíz que expresa una toxina Cry1Fa2 y la enzima fosfinotricina-W-acetiltransferasa (PAT) para conseguir tolerancia al herbicida glufosinato de amonio); NuCOTN 33B® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylAc); Bollgard I® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylAc); Bollgard II® (variedad del algodón que expresa una toxina CrylAc y una Cry2Ab); VipCot® (variedad del algodón que expresa una toxina Vip3A y una CrylAb); NewLeaf® (variedad de la patata que expresa una toxina Cry3A); NatureGard®, Agrisure® GT Advantage (rasgo tolerante a glifosato GA21), Agrisure® CB Advantage (rasgo del gusano barrenador del maíz (CB) Bt11) y Protecta®

Otros ejemplos de tales cultivos transgénicos son:

1. Maíz Bt11 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del gusano barrenador del maíz europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab truncada. El maíz Bt11 también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

2. Maíz Bt176 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Zea mays modificado genéticamente que se ha vuelto resistente al ataque del gusano barrenador del maíz europeo (Ostrinia nubilalis y Sesamia nonagrioides) mediante la expresión transgénica de una toxina Cry1Ab. El maíz Bt176 también expresa transgénicamente la enzima PAT para lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

3. Maíz MIR604 de Syngenta Seeds SAS, Chemin de l'Hobit 27, F-31 790 St. Sauveur, Francia, número de registro C/FR/96/05/10. Consiste en maíz que se ha modificado para que sea resistente a insectos mediante la expresión transgénica de una toxina Cry3A modificada. Esta toxina es Cry3A055 modificada mediante la inserción de una secuencia de reconocimiento de la proteasa catepsina G. La preparación de estas plantas de maíz transgénicas se describe en el documento WO 03/018810.

4. Maíz MON 863 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/DE/02/9. MON 863 expresa una toxina Cry3Bb1 y tiene resistencia a determinados insectos coleópteros.

5. Algodón IPC 531 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/ES/96/02.

6. Maíz 1507 de Pioneer Overseas Corporation, Avenue Tedesco, 7 B-1160 Bruselas, Bélgica, número de registro C/NL/00/10. Consiste en maíz modificado genéticamente para que exprese la proteína Cry1F, con el fin de obtener resistencia a determinados insectos lepidópteros, y para que exprese la proteína PAT, con el fin de lograr tolerancia al herbicida glufosinato de amonio.

7. Maíz NK603 x MON 810 de Monsanto Europe S.A. 270-272 Avenue de Tervuren, B-1150 Bruselas, Bélgica, número de registro C/GB/02/M3/03. Consiste en variedades de maíz híbridas cultivadas de forma convencional mediante el cruce de las variedades modificadas genéticamente NK603 y MON 810. El maíz NK603 x MON 810 expresa transgénicamente la proteína CP4 EPSPS, obtenida de la cepa CP4 de Agrobacterium sp., la cual confiere tolerancia al herbicida Roundup® (contiene glifosato), y también expresa una toxina Cry1Ab obtenida a partir de Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, la cual proporciona tolerancia a ciertos lepidópteros, incluido el gusano barrenador del maíz europeo.

El término “emplazamiento”, tal como se utiliza en la presente, se refiere a campos en los cuales o sobre los cuales crecen las plantas, o donde se siembran semillas de plantas cultivadas o donde se colocarán semillas en el suelo. Este término incluye la tierra, las semillas y las plántulas, así como también la vegetación establecida.

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El término “plantas” se refiere a todas las partes físicas de una planta, incluidas las semillas, plántulas, briznas, raíces, tubérculos, tallos, espigas, follaje y frutos.

Se sobreentiende que la expresión “material de propagación vegetal” se refiere a partes generativas de la planta, tales como las semillas, las cuales se pueden emplear para la multiplicación de esta última, y a material vegetativo, tal como esquejes o tubérculos, por ejemplo, patatas. Se pueden mencionar, por ejemplo, semillas (en el sentido estricto), raíces, frutos, tubérculos, bulbos, rizomas y partes de plantas. También se pueden mencionar plantas germinadas y plantas jóvenes que se van a trasplantar después de que germinen o después de que emerjan del suelo. Estas plantas jóvenes se pueden proteger antes de trasplantarlas mediante un tratamiento total o parcial de inmersión. Preferentemente, se sobreentiende que el “material de propagación vegetal” se refiere a las semillas.

Los agentes pesticidas mencionados en la presente utilizando su nombre común se describen, por ejemplo, en "The Pesticide Manual", 15.a Ed., Consejo Británico para la Protección de Cultivos, 2009.

Los compuestos de fórmula I se pueden emplear en una forma no modificada o, preferentemente, junto con adyuvantes empleados tradicionalmente en el campo de la formulación. Con este fin, se pueden formular convenientemente de una forma conocida para obtener concentrados emulsionables, pastas que se pueden aplicar como recubrimiento, soluciones o suspensiones diluibles o que se pueden pulverizar directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos finos, materiales granulados y también encapsulaciones, p. ej., en sustancias poliméricas. Al igual que para el tipo de composiciones, los métodos de aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvoreo, dispersión, recubrimiento o vertido, se seleccionan de acuerdo con los objetivos deseados y las circunstancias predominantes. Las composiciones también pueden contener otros adyuvantes tales como estabilizantes, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes o adherentes, así como fertilizantes, dadores de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales.

Los adyuvantes y portadores adecuados, p. ej., para uso agrícola, pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de la formulación, p. ej., sustancias minerales naturales o regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes, adherentes, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Estos portadores se describen, por ejemplo, en WO 97/33890.

Los concentrados en suspensión son formulaciones acuosas en las que se suspenden partículas sólidas finamente divididas del compuesto activo. Estas formulaciones incluyen agentes antisedimentación y agentes dispersantes y pueden incluir, además, un agente humectante para mejorar la actividad, así como también un antiespumante y un inhibidor del crecimiento cristalino. Cuando se utilizan, estos concentrados se diluyen en agua y se aplican normalmente como un aerosol a la zona que se desee tratar. La cantidad de principio activo puede variar entre un 0.5% y un 95% del concentrado.

Los polvos humectables se presentan en forma de partículas finamente divididas que se dispersan fácilmente en agua u otros portadores líquidos. Las partículas contienen el principio activo retenido en una matriz sólida. Las matrices sólidas típicas incluyen tierra de fuller, arcillas caoliníticas, sílices y otros sólidos orgánicos o inorgánicos fácilmente humectables. Los polvos humectables normalmente contienen entre un 5% y un 95% del principio activo más una pequeña cantidad del agente humectante, dispersante o emulsionante.

Los concentrados emulsionables son composiciones líquidas homogéneas dispersables en agua u otro líquido, y pueden constar únicamente del compuesto activo con un agente emulsionante líquido o sólido, o también pueden contener un portador líquido, tal como xileno, naftas aromáticas pesadas, isoforona y otros disolventes orgánicos no volátiles. Cuando se utilizan, estos concentrados se dispersan en agua u otro líquido y se aplican normalmente como un aerosol a la zona que se desee tratar. La cantidad de principio activo puede variar entre un 0.5% y un 95% del concentrado.

Las formulaciones granulares incluyen tanto extrudados como partículas relativamente gruesas y se aplican comúnmente sin dilución a la zona en la que se requiere el tratamiento. Los portadores típicos para formulaciones granulares incluyen arena, tierra de fuller, arcilla atapulgítica, arcillas bentoníticas, arcilla montmorillonítica, vermiculita, perlita, carbonato de calcio, ladrillo, piedra pómez, pirofilita, caolín, dolomita, escayola, harina de madera, mazorcas de maíz molidas, cáscara de cacahuete molida, azúcares, cloruro de sodio, sulfato de sodio, silicato de sodio, borato de sodio, magnesia, mica, óxido de hierro, óxido de zinc, óxido de titanio, óxido de antimonio, criolita, yeso, tierra de diatomeas, sulfato de calcio y otros materiales orgánicos o inorgánicos que absorben el compuesto activo o que pueden recubrirse con este. Las formulaciones granulares normalmente contienen entre un 5% y un 25% de principios activos que pueden incluir agentes tensioactivos tales como naftas aromáticas pesadas, queroseno y otras fracciones de petróleo o aceites vegetales; y/o adherentes tales como dextrinas, pegamento o resinas sintéticas.

Los polvos finos son mezclas no aglomeradas del principio activo con sólidos finamente divididos tales como talco, arcillas, harinas y otros sólidos orgánicos e inorgánicos que actúan como agentes dispersantes y portadores.

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Las microcápsulas son normalmente microgotas o gránulos del principio activo envueltos en una carcasa porosa inerte que permite la salida del material envuelto hacia su entorno en tasas controladas. Las microgotas encapsuladas tienen normalmente un diámetro de entre 1 y 50 micrómetros. El líquido envuelto normalmente constituye entre un 50 y un 95% del peso de la cápsula y puede incluir disolvente además del compuesto activo. Los gránulos encapsulados son generalmente gránulos porosos con membranas porosas que sellan las aberturas de los poros de los gránulos, de este modo se retienen las especies activas en forma líquida dentro de los poros de los gránulos. Los gránulos tienen normalmente un diámetro de entre 1 milímetro y 1 centímetro y, preferentemente, de entre 1 y 2 milímetros. Los gránulos se forman por extrusión, aglomeración o perlado, o son de origen natural. Son ejemplos de tales materiales la vermiculita, arcilla sinterizada, caolín, arcilla atapulgítica, serrín y carbón granular. Los materiales de la membrana o la carcasa incluyen cauchos naturales y sintéticos, materiales celulósicos, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilos, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretanos y xantatos de almidón.

Otras formulaciones útiles para aplicaciones agroquímicas incluyen simples soluciones del principio activo en un disolvente en el que sea completamente soluble para la concentración deseada, tal como acetona, naftalenos alquilados, xileno y otros disolventes orgánicos. Se pueden utilizar también pulverizadores presurizados, en los que el principio activo se dispersa de forma finamente dividida como resultado de la vaporización de un portador del disolvente dispersante de bajo punto de ebullición.

Los expertos en la técnica estarán familiarizados con los adyuvantes y portadores agrícolas adecuados que son útiles para formular las composiciones de la invención en los tipos de formulaciones descritos anteriormente.

Los portadores líquidos que se pueden utilizar incluyen, por ejemplo, agua, tolueno, xileno, nafta de petróleo, aceite de cultivos, acetona, cetona etil metílica, ciclohexanona, anhídrido de ácido, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, acetatos alquílicos, alcohol diacetónico, 1,2- dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietilenglicol, éter butílico del dietilenglicol, éter etílico del dietilenglicol, éter metílico del dietilenglicol, W,W-dimetilformamida, sulfóxido de dimetilo, 1,4-dioxano, dipropilenglicol, éter metílico del dipropilenglicol, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol, alquilpirrolidinona, acetato de etilo, 2-etilhexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenglicol, éter butílico del etilenglicol, éter metílico del etilenglicol, gamma-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenglicol, acetato de isoamilo, acetato de isobornilo, isooctano, isoforona, isopropilbenceno, miristato de isopropilo, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxipropanol, cetona isoamil metílica, cetona isobutil metílica, laurato de metilo, octanoato de metilo, oleato de metilo, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol (PEG400), ácido propiónico, propilenglicol, éter monometílico del propilenglicol, p-xileno, tolueno, fosfato de trietilo, trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, metanol, etanol, isopropanol y alcoholes de peso molecular superior tales como el alcohol amílico, alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenglicol, propilenglicol, glicerina y A/-metil-2-pirrolidinona. Por lo general, el portador elegido para la dilución de los concentrados es el agua.

Los portadores sólidos adecuados incluyen, por ejemplo, talco, dióxido de titanio, arcilla pirofilítica, sílice, arcilla atapulgítica, kieselguhr, tiza, tierra de diatomeas, cal, carbonato de calcio, arcilla bentonítica, tierra de fuller, cáscaras de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscara de nuez y lignina.

Se emplea convenientemente una amplia gama de agentes tensioactivos tanto en dichas composiciones líquidas como sólidas, especialmente en las diseñadas para ser diluidas con un portador antes de su aplicación. Estos agentes, cuando se utilizan, normalmente comprenden entre un 0.1% y un 15% en peso de la formulación. Estos pueden ser de naturaleza aniónica, catiónica, no iónica o polimérica y se pueden emplear como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspensión o con otros fines. Los agentes tensioactivos habituales incluyen sales de alquilsulfatos tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol y óxido de alquileno, tales como nonilfenol C18 etoxilado; productos de adición de alcohol y óxido de alquileno, tales como alcohol tridecílico C16 etoxilado; jabones, tales como estearato de sodio; sales de alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato de sodio; ésteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato, tales como sulfosuccinato sódico de di(2-etilhexilo); ésteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauriltrimetilamonio; ésteres polietilenglicólicos de ácidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros en bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de fosfato mono- y dialquílicos.

Otros adyuvantes utilizados comúnmente en composiciones agrícolas incluyen inhibidores de la cristalización, modificadores de la viscosidad, agentes de suspensión, modificadores de las microgotas de los aerosoles, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes antiespumantes, agentes bloqueadores de la luz, agentes compatibilizantes, agentes antiespuma, agentes secuestrantes, tampones y agentes neutralizantes, inhibidores de la corrosión, tintes, odorizantes, agentes de dispersión, potenciadores de la penetración, micronutrientes, emolientes, lubricantes y agentes adhesivos.

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Asimismo, pueden combinarse otras composiciones o principios activos como biocidas adicionales con las composiciones de la invención, utilizarse en los métodos de la invención y aplicarse simultánea o secuencialmente con las composiciones de la invención. Cuando se aplican simultáneamente, estos principios activos adicionales pueden formularse junto con las composiciones de la invención o mezclarse, por ejemplo, en el tanque de pulverización. Estos principios activos como biocidas adicionales pueden ser fungicidas, herbicidas, insecticidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas y/o reguladores del crecimiento vegetal.

Además, las composiciones de la invención también se pueden aplicar con uno o más inductores de resistencia adquirida sistémicamente (inductores "SAR"). Los inductores SAR son conocidos y se describen, por ejemplo, en la Patente de Estados Unidos N.° US 6 919 298 e incluyen, por ejemplo, salicilatos y el inductor sAr comercializado acibenzolar-S-metilo.

Los compuestos de fórmula I se utilizan normalmente en forma de composiciones y se pueden aplicar al área de cultivo o a la planta que se desee tratar, simultánea o sucesivamente, con otros compuestos. Estos otros compuestos pueden ser, p. ej., fertilizantes o dadores de micronutrientes u otros preparados que influyan sobre el crecimiento vegetal. También pueden ser herbicidas selectivos o herbicidas no selectivos, así como también insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, molusquicidas o mezclas de varios de estos preparados, si se desea junto con otros portadores, tensioactivos o adyuvantes que faciliten la aplicación empleados habitualmente en el campo de la formulación.

Los compuestos de fórmula I se pueden utilizar en forma de composiciones (fungicidas) para el control o la protección contra microorganismos fitopatógenos, que comprenden como principio activo al menos un compuesto de fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos anteriormente, en forma libre o en forma salina útil desde un punto de vista agroquímico, y al menos uno de los adyuvantes mencionados anteriormente.

Por lo tanto, la invención proporciona una composición, preferentemente una composición fungicida, que comprende al menos un compuesto de fórmula I, un portador aceptable en agricultura y opcionalmente un adyuvante. Un portador agrícola aceptable es, por ejemplo, un portador que sea adecuado para el uso agrícola. Los portadores agrícolas son muy conocidos en la técnica. Preferentemente, dicha composición puede comprender al menos uno o más compuestos activos como pesticidas, por ejemplo, un principio activo fungicida adicional además del compuesto de fórmula I.

El compuesto de fórmula (I) puede ser el único principio activo de una composición o puede estar mezclado con uno o más principios activos adicionales tales como un pesticida, fungicida, compuesto sinérgico, herbicida o regulador del crecimiento vegetal, cuando proceda. En algunos casos, un principio activo adicional puede producir actividades sinérgicas inesperadas.

Los ejemplos de principios activos adicionales adecuados incluyen los siguientes: fungicidas aminoacídicos acíclicos, fungicidas alifáticos nitrogenados, fungicidas de tipo amida, fungicidas de tipo anilida, fungicidas antibióticos, fungicidas aromáticos, fungicidas que contienen arsénico, fungicidas de tipo cetona aril fenílica, fungicidas de tipo benzamida, fungicidas de tipo benzanilida, fungicidas de tipo bencimidazol, fungicidas de tipo benzotiazol, fungicidas botánicos, fungicidas difenílicos con puente, fungicidas de tipo carbamato, fungicidas de tipo carbanilato, fungicidas de tipo conazol, fungicidas que contienen cobre, fungicidas de tipo dicarboximida, fungicidas de tipo dinitrofenol, fungicidas de tipo ditiocarbamato, fungicidas de tipo ditiolano, fungicidas de tipo furamida, fungicidas de tipo furanilida, fungicidas de tipo hidrazida, fungicidas de tipo imidazol, fungicidas que contienen mercurio, fungicidas morfolínicos, fungicidas organofosforados, fungicidas de organoestaño, fungicidas de tipo oxatiino, fungicidas de tipo oxazol, fungicidas de tipo fenilsulfamida, fungicidas de tipo polisulfuro, fungicidas de tipo pirazol, fungicidas de tipo piridina, fungicidas de tipo pirimidina, fungicidas de tipo pirrol, fungicidas de tipo amonio cuaternario, fungicidas de tipo quinolina, fungicidas de tipo quinona, fungicidas de tipo quinoxalina, fungicidas de tipo estrobilurina, fungicidas de tipo sulfonanilida, fungicidas de tipo tiadiazol, fungicidas de tipo tiazol, fungicidas de tipo tiazolidina, fungicidas de tipo tiocarbamato, fungicidas de tipo tiofeno, fungicidas de tipo triazina, fungicidas de tipo triazol, fungicidas de tipo triazolopirimidina, fungicidas de tipo urea, fungicidas de tipo valinamida y fungicidas que contienen zinc.

Los ejemplos de principios activos adicionales adecuados también incluyen los siguientes: (9-diclorometilen-1,2,3,4- tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il)amida del ácido 3-difluorometiM-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, metoxi-[1-metil-2- (2,4,6-triclorofenil)etil]amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico, (2-diclorometilen-3-etil-1- metilindan-4-il)amida del ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico (1072957-71-1), (4'-metilsulfanilbifenil- 2-il)amida del ácido 1-metil-3-difluorometil-1H-pirazol-4-carboxílico, [2-(2,4-diclorofenil)-2-metoxi-1-metiletil]amida del ácido 1-metil-3-difluorometil-4H-pirazol-4-carboxílico, (5-cloro-2,4-dimetilpiridin-3-il)(2,3,4-trimetoxi-6-

metilfenil)metanona, (5-bromo-4-cloro-2-metoxipiridin-3-il)-(2,3,4-trimetoxi-6-metilfenil)metanona, 2-{2-[(E)-3-(2,6- diclorofenil)-1-metilprop-2-en-(E)-ilidenoaminooximetil]fenil}-2-[(Z)-metoxiimino]-W-metilacetamida, 3-[5-(4-clorofenil)- 2,3-dimetilisoxazolidin-3-il]piridina, (E)-W-metil-2-[2-(2,5-dimetilfenoximetil)fenil]-2-metoxiiminoacetamida, 4-bromo-2- ciano-W,A/-dimetil-6-trifluorometilbencimidazol-1-sulfonamida, a-[W-(3-cloro-2,6-xilil)-2-metoxiacetamido]-

ilbutirolactona, 4-cloro-2-ciano-W,A/-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida, A/-alil-4,5,-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-

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carboxamida, N-(l-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)propionamida, N-(2-metoxi-5-piridil)-

ciclopropanocarboxamida, (.+-.)-c/s-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazoM-il)cicloheptanol, 2-(1-ferf-butil)-1-(2-

dorofenil)-3-(1,2,4-triazol-1-il)propan-2-ol, 2',6'-dibromo-2-metil-4-trifluorometoxi-4'-trifluorometil-1,3-tiazol-5-

carboxanilida, 1-imidazolil-1-(4'-clorofenoxi)-3,3-dimetilbutan-2-ona, (E)-2-[2-[6-(2-cianofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]3- metoxiacrilato de metilo, (£)-2-[2-[6-(2-tioamidofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[6-(2- fluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[6-(2,6-difluorofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3- metoxiacrilato de metilo, (E,)-2-[2-[3-(pirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[3-(5-

metilpirimidin-2-iloxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[3-(fenilsulfoniloxi)fenoxi]fenil-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[3-(4-nitrofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-fenoxifenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3,5-dimetilbenzoil)pirrol-1-il]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3-metoxifenoxi)fenil]-3-

metoxiacrilato de metilo, (E)-2[2-(2-fenileten-1-il)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3,5-diclorofenoxi)piridin-3- il]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-(2-(3-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenoxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-(2-[3- (alfa-hidroxibencil)fenoxi]fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-(2-(4-fenoxipiridin-2-iloxi)fenil)-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3-n-propiloxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3-isopropiloxifenoxi)fenil]-3- metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[3-(2-fluorofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3-

etoxifenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(4-ferf-butilpiridin-2-iloxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2- [2-[3-(3-cianofenoxi)fenoxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[(3-metilpiridin-2-iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-[6-(2-metilfenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(5-bromopiridin-2- iloximetil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-[2-(3-(3-yodopiridin-2-iloxi)fenoxi)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-

2- [2-[6-(2-doropiridin-3-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E),(E)-2-[2-(5,6-dimetilpirazin-2-

ilmetiloximinometil)fenil]-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-{2-[6-(6-metilpiridin-2-iloxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3- metoxiacrilato de metilo, (E),(E)-2-{ 2-(3-metoxifenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-{2-(6-(2- azidofenoxi)pirimidin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, (E),(E)-2-{2-[6-fenilpirimidin-4-il)-metiloximinometil]fenil}-

3- metoxiacrilato de metilo, (E),(E)-2-{2-[(4-dorofenil)metiloximinometil]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, (E)-2-{2-[6-(2- n-propilfenoxi)-1,3,5-triazin-4-iloxi]fenil}-3-metoxiacrilato de metilo, (E),(E)-2-{2-[(3-nitrofenil)metiloximinometil]fenil}-3- metoxiacrilato de metilo, 3-cloro-7-(2-aza-2,7,7-trimetiloct-3-en-5-ino), 2,6-dicloro-N-(4-trifluorometilbencil)benzamida, alcohol 3-yodo-2-propinílico, 4-clorofenil-3-yodopropargilformal, etilcarbamato de 3-bromo-2,3-diyodo-2-propenilo, alcohol 2,3,3-triyodoalílico, alcohol 3-bromo-2,3-diyodo-2-propenílico, n-butilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo, n- hexilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo, ciclohexilcarbamato de 3-yodo-2-propinilo, fenilcarbamato de 3-yodo-2- propinilo; derivados de fenol, tales como tribromofenol, tetraclorofenol, 3-metil-4-clorofenol, 3,5-dimetil-4-clorofenol, fenoxietanol, diclorofeno, o-fenilfenol, m-fenilfenol, p-fenilfenol, 2-bencil-4-clorofenol, 5-hidroxi-2(5H)-furanona; 4,5- dicloroditiazolinona, 4,5-benzoditiazolinona, 4,5-trimetilenoditiazolinona, 4,5-dicloro-(3H)-1,2-ditiol-3-ona, 3,5-

dimetiltetrahidro-1,3,5-tiadiazino-2-tiona, cloruro de N-(2-p-clorobenzoiletil)hexaminio, acibenzolar, acipetacs, alanicarb, albendazol, aldimorf, alicina, alcohol alílico, ametoctradina, amisulbrom, amobam, ampropilfós, anilazina, asomato, aureofungina, azaconazol, azafendina, azitiram, azoxistrobina, polisulfuro de bario, benalaxilo, benalaxilo- M, benodanilo, benomilo, benquinox, bentalurón, bentiavalicarb, bentiazol, cloruro de benzalconio, benzamacrilo, benzamorf, ácido benzohidroxámico, berberina, betoxazina, biloxazol, binapacrilo, bifenilo, bitertanol, bitionol, bixafeno, blasticidina-S, boscalida, bromotalonilo, bromuconazol, bupirimato, butiobato, polisulfuro cálcico de la butilamina, captafol, captano, carbamorf, carbendazim, clorhidrato de carbendazim, carboxina, carpropamida, carvona, CGA41396, CGA41397, quinometionato, quitosano, clobentiazona, cloraniformetano, cloranilo, clorfenazol, cloroneb, cloropicrina, clorotalonilo, clorozolinato, clozolinato, climbazol, clotrimazol, clozilacón, compuestos que contienen cobre tales como acetato de cobre, carbonato de cobre, hidróxido de cobre, naftenato de cobre, oleato de cobre, oxicloruro de cobre, oxiquinolato de cobre, silicato de cobre, sulfato de cobre, talato de cobre, cromato de cobre y zinc y caldo bordelés, cresol, cufraneb, cuprobam, óxido cuproso, ciazofamida, ciclafuramida, cicloheximida, ciflufenamida, cimoxanilo, cipendazol, ciproconazol, ciprodinilo, dazomet, debacarb, decafentina, ácido deshidroacético, 1,1’-dióxido del disulfuro de di-2-piridilo, diclofluanida, diclomezina, diclona, diclorano, diclorofeno, diclozolina, diclobutrazol, diclocimet, dietofencarb, difenoconazol, difenzoquat, diflumetorim, tiofosfato de 0,0- diisopropil-S-bencilo, dimefluazol, dimetaclona, dimetconazol, dimetomorf, dimetirimol, diniconazol, diniconazol-M, dinobutón, dinocap, dinoctón, dinopentón, dinosulfón, dinoterbón, difenilamina, dipiritiona, disulfiram, ditalimfós, ditianón, ditioéter, cloruro de dodecildimetilamonio, dodemorf, dodicina, dodina, doguadina, drazoxolón, edifenfós, enestroburina, epoxiconazol, etaconazol, etem, etaboxam, etirimol, etoxiquina, etilicina, (Z)-N-bencil-N- ([metil(metiltioetilidenoaminooxicarbonil)amino]tio)-l3-alaninato de etilo, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fenaminosulf, fenapanilo, fenarimol, fenbuconazol, fenfuram, fenhexamida, fenitropano, fenoxanilo, fenpiclonilo, fenpropidina, fenpropimorf, fenpirazamina, acetato de fentina, hidróxido de fentina, ferbam, ferimzona, fluazinam, fludioxonilo, flumetover, flumorf, flupicolida, fluopiram, fluoroimida, fluotrimazol, fluoxastrobina, fluquinconazol, flusilazol, flusulfamida, flutanilo, flutolanilo, flutriafol, fluxapiroxad, folpet, formaldehído, fosetilo, fuberidazol, furalaxilo, furametpir, furcarbanilo, furconazol, furfural, furmeciclox, furofanato, gliodina, griseofulvina, guazatina, halacrinato, hexaclorobenceno, hexaclorobutadieno, hexaclorofeno, hexaconazol, hexiltiofós, hidrargafeno, hidroxiisoxazol, himexazol, imazalilo, sulfato de imazalilo, imibenconazol, iminoctadina, triacetato de iminoctadina, inezina, yodocarb, ipconazol, iprobenfós, iprodiona, iprovalicarb, butilcarbamato de isopropanilo, isoprotiolano, isopirazam, isotianilo, isovalediona, izopamfós, kasugamicina, kresoxim-metilo, LY186054, LY211795, LY248908, mancozeb,

mandipropamida, maneb, mebenilo, mecarbinzida, mefenoxam, mepanipirim, mepronilo, cloruro mercúrico, cloruro mercurioso, meptildinocap, metalaxilo, metalaxilo-M, metam, metazoxolón, metconazol, metasulfocarb, metfuroxam, bromuro de metilo, yoduro de metilo, isotiocianato de metilo, metiram, metiram-zinc, metominostrobina, metrafenona, metsulfovax, milneb, moroxidina, miclobutanilo, miclozolina, nabam, natamicina, neoasozina, dimetilditiocarbamato de níquel, nitroestireno, nitrotal-isopropilo, nuarimol, octilinona, ofurace, compuestos organomercúricos,

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orisastrobina, ostol, oxadixilo, oxasulfurón, oxina-cobre, ácido oxolínico, oxpoconazol, oxicarboxina, parinol, pefurazoato, penconazol, pencicurón, penflufeno, pentaclorofenol, pentiopirad, fenamacrilo, óxido de fenazina, fosdifeno, fosetilo-Al, ácidos de fósforo, ftalida, picoxistrobina, piperalina, policarbamato, polioxina D, polioxrim, poliram, probenazol, procloraz, procimidona, propamidina, propamocarb, propiconazol, propineb, ácido propiónico, proquinazida, protiocarb, protioconazol, piracarbolida, piraclostrobina, pirametrostrobina, piraoxistrobina, pirazofós, piribencarb, piridinitrilo, pirifenox, pirimetanilo, piriofenona, piroquilón, piroxiclor, piroxifur, pirrolnitrina, compuestos de amonio cuaternario, quinacetol, quinazamida, quinconazol, quinometionato, quinoxifeno, quintozeno, rabenzazol, santonina, sedaxano, siltiofam, simeconazol, sipconazol, pentaclorofenato de sodio, solatenol, espiroxamina, estreptomicina, azufre, sultropeno, tebuconazol, tebfloquina, tecloftalam, tecnazeno, tecoram, tetraconazol, tiabendazol, tiadiflúor, ticiofeno, tifluzamida, 2-(tiocianometiltio)benzotiazol, tiofanato-metilo, tioquinox, tiram, tiadinilo, timibenconazol, tioximida, tolclofós-metilo, tolilfluanida, triadimefón, triadimenol, triamifós, triarimol, triazbutilo, triazóxido, triciclazol, tridemorf, trifloxistrobina, triflumazol, triforina, triflumizol, triticonazol, uniconazol, urbacida, validamicina, valifenalato, vapam, vinclozolina, zarilamida, zineb, ziram y zoxamida.

Los compuestos de la invención también se pueden utilizar combinados con agentes antihelmínticos. Tales agentes antihelmínticos incluyen compuestos seleccionados entre la clase de compuestos lactónicos macrocíclicos tales como derivados de ivermectina, avermectina, abamectina, emamectina, eprinomectina, doramectina, selamectina, moxidectina, nemadectina y milbemicina como los descritos en EP-357460, EP-444964 y EP-594291. Otros agentes antihelmínticos incluyen derivados de avermectina/milbemicina semisintéticos y biosintéticos tales como los descritos en US-5015630, WO-9415944 y WO-9522552. Otros agentes antihelmínticos incluyen bencimidazoles tales como albendazol, cambendazol, fenbendazol, flubendazol, mebendazol, oxfendazol, oxibendazol, parbendazol y otros miembros de la clase. Otros agentes antihelmínticos incluyen imidazotiazoles y tetrahidropirimidinas tales como tetramisol, levamisol, pamoato de pirantel, oxantel o morantel. Otros agentes antihelmínticos incluyen fluquicidas, tales como triclabendazol y clorsulón, y cestocidas tales como praziquantel y epsiprantel.

Los compuestos de la invención se pueden utilizar combinados con derivados y análogos de la clase paraherquamida/marcfortina de agentes antihelmínticos así como también oxazolinas antiparasitarias tales como las descritas en US-5478855, US-4639771 y DE-19520936.

Los compuestos de la invención se pueden emplear combinados con derivados y análogos de la clase general de agentes antiparasitarios dioxomorfolínicos como los descritos en WO-9615121 y también con depsipéptidos antihelmínticos cíclicos activos tales como los descritos en WO-9611945, WO-9319053, WO-9325543, Ep-626375, EP-382173, WO-9419334, EP-382173 y EP-503538.

Los compuestos de la invención se pueden utilizar combinados con otros ectoparasiticidas, por ejemplo, fipronilo, piretroides, organofosfatos, reguladores del crecimiento de insectos tales como lufenurón, agonistas de la ecdisona tales como tebufenocida y similares, neonicotinoides tales como imidacloprida y similares.

Los compuestos de la invención se pueden utilizar combinados con alcaloides terpénicos, por ejemplo, los descritos en las Publicaciones de Solicitud de Patente Internacional con números WO95/19363 o WO04/72086, particularmente los compuestos descritos en dichos documentos.

Otros ejemplos de este tipo de compuestos biológicamente activos que se pueden utilizar combinados con los compuestos de la invención incluyen, sin carácter limitante, los siguientes:

Organofosfatos: acefato, azametifós, azinfós-etilo, azinfós-metilo, bromofós, bromofós-etilo, cadusafós, cloretoxifós, clorpirifós, clorfenvinfós, clormefós, demetón, demetón-S-metilo, demetón-S-metilsulfona, dialifós, diacinona, diclorvós, dicrotofós, dimetoato, disulfotón, etión, etoprofós, etrimfós, famfur, fenamifós, fenitrotión, fensulfotión, fentión, flupirazofós, fonofós, formotión, fostiazato, heptenofós, isazofós, isotioato, isoxatión, malatión, metacrifós, metamidofós, metidatión, paratión-metilo, mevinfós, monocrotofós, naled, ometoato, oxidemetón-metilo, paraoxona, paratión, paratión-metilo, fentoato, fosalona, fosfolán, fosfocarb, fosmet, fosfamidón, forato, foxima, pirimifós, pirimifós-metilo, profenofós, propafós, proetamfós, protiofós, piraclofós, piridapentión, quinalfós, sulprofós, temefós, terbufós, tebupirimfós, tetraclorvinfós, timetón, triazofós, triclorfón, vamidotión.

Carbamatos: alanicarb, aldicarb, metilcarbamato de 2-sec-butilfenilo, benfuracarb, carbarilo, carbofurano, carbosulfán, cloetocarb, etiofencarb, fenoxicarb, fentiocarb, furatiocarb, HCN-801, isoprocarb, indoxacarb, metiocarb, metomilo, (metil)carbamato de 5-metil-m-cumenilbutirilo, oxamilo, pirimicarb, propoxur, tiodicarb, tiofanox, triazamato, UC-51717.

Piretroides: acrinatina, aletrina, alfametrina, (E)-(1R)-c/s-2,2-dimetil-3-(2-oxotiolan-3-

ilidenometil)ciclopropanocarboxilato de 5-bencil-3-furilmetilo, bifentrina, beta-ciflutrina, ciflutrina, a-cipermetrina, beta- cipermetrina, bioaletrina, bioaletrina (isómero S ciclopentílico), biorresmetrina, bifentrina, NCI-85193, cicloprotrina, cihalotrina, cititrina, cifenotrina, deltametrina, empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenflutrina, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato, flumetrina, fluvalinato (isómero D), imiprotrina, cihalotrina, lambda-cihalotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, piretrinas (productos naturales), resmetrina, tetrametrina, transflutrina, theta-cipermetrina, silafluofeno, t-fluvalinato, teflutrina, tralometrina, Zeta-cipermetrina.

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Reguladores del crecimiento de artrópodos: a) inhibidores de la síntesis de la quitina: benzoilureas: clorfluazurón, diflubenzurón, fluazurón, flucicloxurón, flufenoxurón, hexaflumurón, lufenurón, novalurón, teflubenzurón, triflumurón, buprofecina, diofenolano, hexitiazox, etoxazol, clorfentacina; b) antagonistas de la ecdisona: halofenocida, metoxifenocida, tebufenocida; c) juvenoides: piriproxifeno, metopreno (incluido el S-metopreno), fenoxicarb; d) inhibidores de la biosíntesis de lípidos: espirodiclofeno.

Otros antiparasitarios: acequinocilo, amitraz, AKD-1022, ANS-118, azadiractina, Bacillus thuringiensis, bensultap, bifenazato, binapacrilo, bromopropilato, BTG-504, BTG-505, camfeclor, cartap, clorobencilato, clordimeform, clorfenapir, cromafenocida, clotianidina, ciromacina, diaclodeno, diafentiurón, DBI-3204, dinactina,

dihidroximetildihidroxipirrolidina, dinobutón, dinocap, endosulfán, etiprol, etofenprox, fenazaquina, flumite, MTI-800, fenpiroximato, fluacripirim, flubencimina, flubrocitrinato, flufencina, flufenprox, fluproxifeno, halofenprox,

hidrametilnona, IKI-220, kanemite, NC-196, protector de nim, nidinorterfurano, nitenpiram, SD-35651, WL-108477, piridarilo, propargita, protrifenbute, pimetrocina, piridabeno, pirimidifeno, NC-1111, R-195, RH-0345, RH-2485, RYI- 210, S-1283, S-1833, SI-8601, silafluofeno, silomadina, espinosad, tebufenpirad, tetradifón, tetranactina, tiacloprid, tiociclam, tiametoxam, tolfenpirad, triazamato, trietoxiespinosina, trinactina, verbutina, vertalec, YI-5301.

Agentes biológicos: Bacillus thuringiensis ssp aizawai, kurstaki, delta endotoxina de Bacillus thuringiensis, baculovirus, bacterias, virus y hongos entomopatógenos.

Bactericidas: clortetraciclina, oxitetraciclina, estreptomicina.

Otros agentes biológicos: enrofloxacina, febantel, penetamato, moloxicam, cefalexina, kanamicina, pimobendano, clenbuterol, omeprazol, tiamulina, benazeprilo, piriprol, cefquinoma, florfenicol, buserelina, cefovecina, tulatromicina, ceftiour, carprofeno, metaflumizona, praziquarantel, triclabendazol.

Se prefieren las siguientes mezclas de los compuestos de fórmula I con principios activos (la abreviatura "TX” significa "un compuesto seleccionado del grupo constituido por los compuestos descritos en las Tablas A1-A27, B1- B12, C1-C12 y D1-D5 (anteriores) de la presente invención"):

un adyuvante seleccionado del grupo de sustancias constituido por aceites de petróleo (nombre alternativo) (628) + TX,

un acaricida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 1,1-bis(4-clorofenil)-2-etoxietanol (nombre según la IUPAC) (910) + TX, bencenosulfonato de 2,4-diclorofenilo (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1059) + TX, 2-fluoro-W-metil-W-1-naftilacetamida (nombre según la IUPAC) (1295) + TX, sulfona 4-clorofenil fenílica (nombre según la IUPAC) (981) + TX, abamectina (1) + TX, acequinocilo (3) + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, amiditión (870) + TX, amidoflumet [CCN] + TX, amidotioato (872) + TX, amitón (875) + TX, hidrogenooxalato de amitón (875) + tX, amitraz (24) + TX, aramita (881) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azobenceno (nombre según la IUPAC) (888) + TX, azociclotina (46) + TX, azotoato (889) + TX, benomilo (62) + TX, benoxafós (nombre alternativo) [CCN] + TX, benzoximato (71) + Tx, benzoato de bencilo (nombre según la IUPAC) [CCN] + TX, bifenazato (74) + TX, bifentrina (76) + TX, binapacrilo (907) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromocicleno (918) + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bromopropilato (94) + TX, buprofezina (99) + TX, butocarboxim (103) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, polisulfuro de calcio (nombre según la IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurano (118) + TX, carbofenotión (947) + TX, cGa 50'439 (código de desarrollo) (125) + TX, quinometionato (126) + TX, clorbensida (959) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenetol (968) + tX, clorfensón (970) + tX, clorfensulfuro (971) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorobencilato (975) + TX, cloromebuform (977) + TX, clorometiurón (978) + Tx, cloropropilato (983) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós- metilo (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cinerina I (696) + TX, cinerina II (696) + TX, cinerinas (696) + TX, clofentezina (158) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CcN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, cufraneb (1013) + TX, ciantoato (1020) + TX, ciflumetofeno (n.° de Reg. CAS: 400882-07-7) + TX, cihalotrina (196) + TX, cihexatina (199) + TX, cipermetrina (201) + TX, DCPM (1032) + TX, DDT (219) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S-metilsulfón (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diazinona (227) + Tx, diclofluanida (230) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicofol (242) + TX, dicrotofós (243) + TX, dienoclor (1071) + TX, dimefox (1081) + TX, dimetoato (262) + TX, dinactina (nombre alternativo) (653) + tX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinobutón (269) + TX, dinocap (270) + TX, dinocap-4 [CcN] + TX, dinocap-6 [CCN] + TX, dinoctón (1090) + TX, dinopentón (1092) + TX, dinosulfón (1097) + TX, dinoterbón (1098) + TX, dioxatión (1102) + TX, difenilsulfona (nombre según la IUpAc) (1103) + TX, disulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, disulfotón (278) + TX, DNOC (282) + TX, dofenapina (1113) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, endosulfano (294) + TX, endotión (1121) + TX, EPN (297) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, etión (309) + TX, etoato-metilo (1134) + tX, etoxazol (320) + TX, etrimfós (1142) +

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TX, fenazaflor (1147) + TX, fenazaquina (328) + TX, óxido de fenbutatina (330) + TX, fenotiocarb (337) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fenpiroximato (345) + TX, fensón (1157) + TX, fentrifanilo (1161) + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronilo (354) + TX, fluacripirim (360) + TX, fluazurón (1166) + TX, flubencimina (1167) + TX, flucicloxurón (366) + tX, flucitrinato (367) + TX, fluenetilo (1169) + TX, flufenoxurón (370) + TX, flumetrina (372) + TX, fluorbensida (1174) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, gamma-HCH (430) + TX, gliodina (1205) + TX, halfenprox (424) + TX, heptenofós (432) + TX, ciclopropanocarboxilato de hexadecilo (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1216) + TX, hexitiazox (441) + TX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, O- (metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre según la IUPAC) (473) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, lindano (430) + TX, lufenurón (490) + TX, malatión (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mecarbam (502) + TX, mefosfolano (1261) + TX, mesulfeno (nombre alternativo) [CCN] + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metomilo (531) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, metolcarb (550) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, mipafox (1293) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naled (567) + Tx, NC-184 (código de compuesto) + TX, nC-512 (código de compuesto) + TX, nifluridida (1309) + TX, nikkomicinas (nombre alternativo) [CCN] + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1:1 (1313) + TX, NNI-0101 (código de compuesto) + TX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, paratión (615) + TX, permetrina (626) + TX, aceites del petróleo (nombre alternativo) (628) + tX, fenkaptón (1330) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosfamidón (639) + TX, foxim (642) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + TX, polinactinas (nombre alternativo) (653) + TX, proclonol (1350) + TX, profenofós (662) + TX, promacilo (1354) + TX, propargita (671) + TX, propetamfós (673) + TX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protoato (1362) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + Tx, piridafentión (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, quinalfós (711) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, RA- 17 (código de desarrollo) (1383) + tX, rotenona (722) + TX, escradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, SI-0009 (código de compuesto) + TX, sofamida (1402) + TX, espirodiclofeno (738) + TX, espiromesifeno (739) + TX, SSI-121 (código de desarrollo) (1404) + TX, sulfiram (nombre alternativo) [CCN] + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, azufre (754) + TX, SZI-121 (código de desarrollo) (757) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tebufenpirad (763) + TX, TEPP (1417) + TX, terbam (nombre alternativo) + tX, tetraclorvinfós (777) + tX, tetradifón (786) + Tx, tetranactina (nombre alternativo) (653) + TX, tetrasul (1425) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + Tx, tioquinox (1436) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CCN] + TX, triamifós (1441) + TX, triarateno (1443) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + tX, triclorfón (824) + TX, trifenofós (1455) + TX, trinactina (nombre alternativo) (653) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] e YI-5302 (código de compuesto) + TX,

un algicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por betoxazina [CCN] + TX, dioctanoato de cobre (nombre según la IUPAC) (170) + TX, sulfato de cobre (172) + TX, cibutrina [CCN] + TX, diclona (1052) + TX, diclorofeno (232) + TX, endotal (295) + TX, fentina (347) + TX, cal hidratada [CCN] + TX, nabam (566) + TX, quinoclamina (714) + TX, quinonamida (1379) + TX, simazina (730) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) + TX,

un antihelmíntico seleccionado del grupo de sustancias constituido por abamectina (1) + TX, crufomato (1011) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, piperazina [CCN] + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, espinosad (737) y tiofanato (1435) + TX,

un avicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por cloralosa (127) + TX, endrina (1122) + TX, fentión (346) + TX, piridin-4-amina (nombre según la IUPAC) (23) y estricnina (745) + tX,

un bactericida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 1-hidroxi-1H-piridin-2-tiona (nombre según la IUPAC) (1222) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre según la IUPAC) (748) + TX, sulfato de 8-hidroxiquinolina (446) + TX, bronopol (97) + TX, dioctanoato de cobre (nombre según la IUPAC) (170) + TX, hidróxido de cobre (nombre según la IUPAC) (169) + TX, cresol [CCN] + TX, diclorofeno (232) + TX, dipiritiona (1105) + TX, dodicina (1112) + TX, fenaminosulf (1144) + TX, formaldehído (404) + TX, hidrargafeno (nombre alternativo) [CCN] + TX, kasugamicina (483) + TX, clorhidrato de kasugamicina hidratada (483) + TX, bis(dimetilditiocarbamato) de níquel (nombre según la IUPAC) (1308) + TX, nitrapirina (580) + TX, octilinona (590) + TX, ácido oxolínico (606) + TX, oxitetraciclina (611) + TX, hidroxiquinolinsulfato de potasio (446) + TX, probenazol (658) + TX, estreptomicina (744) + TX, sesquisulfato de estreptomicina (744) + TX, tecloftalam (766) + TX, y tiomersal (nombre alternativo) [CCN] + TX,

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un agente biológico seleccionado del grupo de sustancias constituido por Adoxophyes orana GV (nombre alternativo) (12) + TX, Agrobacterium radiobacter (nombre alternativo) (13) + TX, Amblyseius spp. (nombre alternativo) (19) + TX, Anagrapha falcifera NPV (nombre alternativo) (28) + TX, Anagrus atomus (nombre alternativo) (29) + TX, Aphelinus abdominalis (nombre alternativo) (33) + TX, Aphidius colemani (nombre alternativo) (34) + TX, Afidoletes afidimyza (nombre alternativo) (35) + TX, Autographa californica NPV (nombre alternativo) (38) + TX, Bacillus firmus (nombre alternativo) (48) + TX, Bacillus sphaericus Neide (nombre científico) (49) + TX, Bacillus thuringiensis Berliner (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. israelensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. japonensis (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki (nombre científico) (51) + TX, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis (nombre científico) (51) + TX, Beauveria bassiana (nombre alternativo) (53) + TX, Beauveria brongniartii (nombre alternativo) (54) + TX, Chrysoperla carnea (nombre alternativo) (151) + TX, Cryptolaemus montrouzieri (nombre alternativo) (178) + TX, Cydia pomonella GV (nombre alternativo) (191) + TX, Dacnusa sibirica (nombre alternativo) (212) + TX, Diglyphus isaea (nombre alternativo) (254) + TX, Encarsia formosa (nombre científico) (293) + TX, Eretmocerus eremicus (nombre alternativo) (300) + TX, Helicoverpa zea NPV (nombre alternativo) (431) + TX, Heterorhabditis bacteriophora y H. megidis (nombre alternativo) (433) + TX, Hippodamia convergens (nombre alternativo) (442) + TX, Leptomastix dactylopii (nombre alternativo) (488) + TX, Macrolophus caliginosus (nombre alternativo) (491) + TX, Mamestra brassicae NPV (nombre alternativo) (494) + TX, Metaphycus helvolus (nombre alternativo) (522) + TX, Metarhizium anisopliae var. acridum (nombre científico) (523) + TX, Metarhizium anisopliae var. anisopliae (nombre científico) (523) + TX, Neodiprion sertifer NPV y N. lecontei NPV (nombre alternativo) (575) + TX, Orius spp. (nombre alternativo) (596) + TX, Paecilomyces fumosoroseus (nombre alternativo) (613) + TX, Phytoseiulus persimilis (nombre alternativo) (644) + TX, virus de la polihedrosis nuclear multicapsídico de Spodoptera exigua (nombre científico) (741) + TX, Steinernema bibionis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema carpocapsae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema feltiae (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema glaseri (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobrave (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema riobravis (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema scapterisci (nombre alternativo) (742) + TX, Steinernema spp. (nombre alternativo) (742) + TX, Trichogramma spp. (nombre alternativo) (826) + TX, Typhlodromus occidentalis (nombre alternativo) (844) y Verticillium lecanii (nombre alternativo) (848) + TX,

un esterilizante del suelo seleccionado del grupo de sustancias constituido por yodometano (nombre según la IUPAC) (542) y bromuro de metilo (537) + TX,

un quimioesterilizante seleccionado del grupo de sustancias constituido por afolato [CCN] + TX, bisazir (nombre alternativo) [CCN] + TX, busulfán (nombre alternativo) [CCN] + TX, diflubenzurón (250) + TX, dimatif (nombre alternativo) [CCN] + TX, hemel [CCN] + TX, hempa [CCN] + TX, metepa [CCN] + TX, metiotepa [CCN] + TX, afolato de metilo [CCN] + TX, morzid [CCN] + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, tepa [cCn] + TX, tiohempa (nombre alternativo) [CCN] + Tx, tiotepa (nombre alternativo) [CCN] + TX, tretamina (nombre alternativo) [CCN] y uredepa (nombre alternativo) [CCN] + Tx,

una feromona de insecto seleccionada del grupo de sustancias constituido por acetato de (E)-dec-5-en-1-ilo con (E)- dec-5-en-1-ol (nombre según la IUPAC) (222) + TX, acetato de (E)-tridec-4-en-1-ilo (nombre según la IUPAC) (829) + TX, (E)-6-metilhept-2-en-4-ol (nombre según la IUPAC) (541) + TX, acetato de (E,Z)-tetradeca-4,10-dien-1-ilo (nombre según la iUpAC) (779) + TX, acetato de (Z)-dodec-7-en-1-ilo (nombre según la IUPAC) (285) + TX, (Z)- hexadec-11-enal (nombre según la IUPAC) (436) + Tx, acetato de (Z)-hexadec-11-en-1-ilo (nombre según la IUPAC) (437) + TX, acetato de (Z)-hexadec-13-en-11-in-1-ilo (nombre según la IUPAC) (438) + Tx, (Z)-icos-13-en-10-ona (nombre según la IUPAC) (448) + TX, (Z)-tetradec-7-en-1-al (nombre según la IUPAC) (782) + Tx, (Z)-tetradec-9-en- 1 -ol (nombre según la IUPAC) (783) + TX, acetato de (Z)-tetradec-9-en-1-ilo (nombre según la IUpAc) (784) + TX, acetato de (7E,9Z)-dodeca-7,9-dien-1-ilo (nombre según la IUPAC) (283) + tX, acetato de (9Z,11E)-tetradeca-9,11- dien-1-ilo (nombre según la IUPAC) (780) + TX, acetato de (9Z,12E)-tetradeca-9,12-dien-1-ilo (nombre según la IUPAC) (781) + TX, 14-metiloctadec-1-eno (nombre según la IUpAc) (545) + TX, 4-metilnonan-5-ol con 4- metilnonan-5-ona (nombre según la IUPAC) (544) + TX, alfa-multistriatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, brevicomina (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlelure (nombre alternativo) [CCN] + TX, codlemona (nombre alternativo) (167) + TX, cuelure (nombre alternativo) (179) + TX, disparlure (277) + TX, acetato de dodec-8-en-1-ilo (nombre según la IUPAC) (286) + TX, acetato de dodec-9-en-1-ilo (nombre según la IUPAC) (287) + TX, dodeca-8 + Tx, acetato de 10-dien-1-ilo (nombre según la IUPAC) (284) + TX, dominicalure (nombre alternativo) [CCN] + TX, 4- metiloctanoato de etilo (nombre según la IUPAC) (317) + TX, eugenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, frontalina (nombre alternativo) [CCN] + TX, gosiplure (nombre alternativo) (420) + TX, grandlure (421) + TX, grandlure I (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure II (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure III (nombre alternativo) (421) + TX, grandlure IV (nombre alternativo) (421) + TX, hexalure [CCN] + Tx, ipsdienol (nombre alternativo) [CCN] + TX, ipsenol (nombre alternativo) [CCN] + TX, japonilure (nombre alternativo) (481) + TX, lineatina (nombre alternativo) [CCN] + TX, litlure (nombre alternativo) [cCN] + TX, looplure (nombre alternativo) [CCN] + TX, medlure [CCN] + TX, ácido megatomoico (nombre alternativo) [CCN] + TX, eugenol metílico (nombre alternativo) (540) + TX, muscalure (563) + TX, acetato de octadeca-2,13-dien-1-ilo (nombre según la IUpAc) (588) + TX, acetato de octadeca-3,13- dien-1-ilo (nombre según la IUPAC) (589) + TX, orfralure (nombre alternativo) [CCN] + TX, orictalure (nombre alternativo) (317) + TX, ostramona (nombre alternativo) [CCN] + TX, siglure [CCN] + TX, sordidina (nombre alternativo) (736) + TX, sulcatol (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetato de tetradec-11-en-1-ilo (nombre según la

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IUPAC) (785) + TX, trimedlure (839) + TX, trimedlure A (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure Bi (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure B2 (nombre alternativo) (839) + TX, trimedlure C (nombre alternativo) (839) y trunc-call (nombre alternativo) [CCN] + TX,

un repelente de insectos seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2-(octiltio)etanol (nombre según la IUPAC) (591) + TX, butopironoxilo (933) + tX, butoxi(polipropilenglicol) (936) + Tx, adipato de dibutilo (nombre según la IUpAc) (1046) + TX, ftalato de dibutilo (1047) + TX, succinato de dibutilo (nombre según la IUPAC) (1048) + TX, dietiltoluamida [CCN] + TX, carbato de dimetilo [CCN] + TX, ftalato de dimetilo [CCN] + TX, etilhexanodiol (1137) + TX, hexamida [CCN] + TX, metoquina-butilo (1276) + TX, metilneodecanamida [CcN] + TX, oxamato [CCN] y picaridina [CCN] + TX,

un insecticida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 1-dicloro-1-nitroetano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1058) + Tx, 1,1 -dicloro-2,2-bis(4-etilfenil)etano (nombre según la IuPaC) (1056), + TX, 1,2-dicloropropano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3- dicloropropeno (nombre según la IUPAC) (1063) + TX, 1-bromo-2-cloroetano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (916) + TX, acetato de 2,2,2-tricloro-1-(3,4-diclorofenil)etilo (nombre según la IUPAC) (1451) + TX, metilfosfato de 2,2-diclorovinilo y 2-etilsulfiniletilo (nombre según la IUPAC) (1066) + TX, dimetilcarbamato de 2-(1,3- ditiolan-2-il)fenilo (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1109) + TX, tiocianato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (935) + TX, metilcarbamato de 2-(4,5-dimetil-1,3-dioxolan-2-il)fenilo (nombre según la IUPAC/ Chemical Abstracts) (1084) + TX, 2-(4-cloro-3,5-xililoxi)etanol (nombre según la IUPAC) (986) + TX, fosfato dietílico de 2-clorovinilo (nombre según la IUPAC) (984) + TX, 2-imidazolidona (nombre según la IUPAC) (1225) + TX, 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre según la IUpAc) (1246) + TX, metilcarbamato de 2- metil(prop-2-inil)aminofenilo (nombre según la IUPAC) (1284) + TX, laurato de 2-tiocianatoetilo (nombre según la IUPAC) (1433) + TX, 3-bromo-1-cloroprop-1-eno (nombre según la IUPAC) (917) + TX, dimetilcarbamato de 3-metil- 1 -fenilpirazol-5-ilo (nombre según la IUPAC) (1283) + TX, metilcarbamato de 4-metil(prop-2-inil)amino-3,5-xililo (nombre según la IUPAC) (1285) + TX, dimetilcarbamato de 5,5-dimetil-3-oxociclohex-1-enilo (nombre según la IUPAC) (1085) + TX, abamectina (1) + TX, acefato (2) + TX, acetamiprid (4) + TX, acetión (nombre alternativo) [CCN] + TX, acetoprol [CCN] + TX, acrinatrina (9) + tX, acrilonitrilo (nombre según la IUPAC) (861) + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, aldrina (864) + TX, aletrina (17) + TX, alosamidina (nombre alternativo) [CCN] + TX, alixicarb (866) + TX, alfa-cipermetrina (202) + TX, alfa-ecdisona (nombre alternativo) [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, amiditión (870) + TX, amidotioato (872) + TX, aminocarb (873) + TX, amitón (875) + TX, hidrogenooxalato de amitón (875) + TX, amitraz (24) + TX, anabasina (877) + TX, atidatión (883) + TX, AVI 382 (código de compuesto) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, azadiractina (nombre alternativo) (41) + TX, azametifós (42) + TX, azinfós-etilo (44) + TX, azinfós-metilo (45) + TX, azotoato (889) + TX, endotoxinas delta de Bacillus thuringiensis (nombre alternativo) (52) + TX, hexafluorosilicato de bario (nombre alternativo) [CCN] + TX, polisulfuro de bario (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (892) + TX, bartrina [CCN] + TX, Bayer 22/190 (código de desarrollo) (893) + TX, Bayer 22408 (código de desarrollo) (894) + TX, bendiocarb (58) + TX, benfuracarb (60) + TX, bensultap (66) + TX, beta-ciflutrina (194) + TX, beta-cipermetrina (203) + TX, bifentrina (76) + TX, bioaletrina (78) + TX, isómero S-ciclopentenílico de la bioaletrina (nombre alternativo) (79) + TX, bioetanometrina [CCN] + TX, biopermetrina (908) + tX, biorresmetrina (80) + TX, éter bis(2-cloroetílico) (nombre según la IUPAC) (909) + TX, bistriflurón (83) + TX, borax (86) + TX, brofenvalerato (nombre alternativo) + TX, bromfenvinfós (914) + Tx, bromocicleno (918) + TX, bromo-DDT (nombre alternativo) [CCN] + TX, bromofós (920) + TX, bromofós-etilo (921) + TX, bufencarb (924) + TX, buprofezina (99) + TX, butacarb (926) + TX, butatiofós (927) + TX, butocarboxim (103) + TX, butonato (932) + TX, butoxicarboxim (104) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cianuro de calcio (444) + TX, polisulfuro de calcio (nombre según la IUPAC) (111) + TX, camfeclor (941) + TX, carbanolato (943) + TX, carbarilo (115) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (945) + TX, tetracloruro de carbono (nombre según la IUPAC) (946) + TX, carbofenotión (947) + TX, carbosulfán (119) + TX, cartap (123) + TX, clorhidrato de cartap (123) + TX, cevadina (nombre alternativo) (725) + TX, clorbicicleno (960) + Tx, clordano (128) + TX, clordecona (963) + TX, clordimeform (964) + TX, clorhidrato de clordimeform (964) + TX, cloretoxifós (129) + TX, clorfenapir (130) + TX, clorfenvinfós (131) + TX, clorfluazurón (132) + TX, clormefós (136) + TX, cloroformo [CcN] + TX, cloropicrina (141) + TX, clorfoxim (989) + TX, clorprazofós (990) + TX, clorpirifós (145) + TX, clorpirifós-metilo (146) + TX, clortiofós (994) + TX, cromafenozida (150) + TX, cinerina I (696) + Tx, cinerina II (696) + Tx, cinerinas (696) + TX, cis-resmetrina (nombre alternativo) + TX, cismetrina (80) + TX, clocitrina (nombre alternativo) + TX, cloetocarb (999) + TX, closantel (nombre alternativo) [CCN] + TX, clotianidina (165) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, arseniato de cobre [CCN] + TX, oleato de cobre [CCN] + TX, coumafós (174) + TX, coumitoato (1006) + TX, crotamitón (nombre alternativo) [CCN] + TX, crotoxifós (1010) + TX, crufomato (1011) + TX, criolito (nombre alternativo) (177) + TX, CS 708 (código de desarrollo) (1012) + TX, cianofenfós (1019) + TX, cianofós (184) + TX, ciantoato (1020) + TX, cicletrina [CCN] + TX, cicloprotrina (188) + TX, ciflutrina (193) + TX, cihalotrina (196) + TX, cipermetrina (201) + TX, cifenotrina (206) + TX, ciromazina (209) + TX, citioato (nombre alternativo) [CCN] + TX, d- limoneno (nombre alternativo) [CCN] + TX, d-tetrametrina (nombre alternativo) (788) + TX, DAEP (1031) + TX, dazomet (216) + TX, DDT (219) + TX, decarbofurano (1034) + TX, deltametrina (223) + TX, demefión (1037) + TX, demefión-O (1037) + TX, demefión-S (1037) + TX, demetón (1038) + TX, demetón-metilo (224) + TX, demetón-O (1038) + TX, demetón-O-metilo (224) + TX, demetón-S (1038) + TX, demetón-S-metilo (224) + TX, demetón-S- metilsulfona (1039) + TX, diafentiurón (226) + TX, dialifós (1042) + TX, diamidafós (1044) + tX, diazinona (227) + TX, dicaptón (1050) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclorvós (236) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dicresilo

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(nombre alternativo) [CCN] + TX, dicrotofós (243) + TX, diciclanilo (244) + TX, dieldrina (1070) + TX, fosfato dietílico de 5-metilpirazol-3-ilo (nombre según la IUPAC) (1076) + TX, diflubenzurón (250) + TX, dilor (nombre alternativo) [CCN] + TX, dimeflutrina [CCN] + TX, dimefox (1081) + TX, dimetán (1085) + TX, dimetoato (262) + TX, dimetrina (1083) + TX, dimetilvinfós (265) + TX, dimetilán (1086) + TX, dinex (1089) + TX, dinex-diclexina (1089) + TX, dinoprop (1093) + TX, dinosam (1094) + TX, dinoseb (1095) + TX, dinotefurano (271) + TX, diofenolán (1099) + TX, dioxabenzofós (1100) + TX, dioxacarb (1101) + TX, dioxatión (1102) + TX, disulfotón (278) + TX, diticrofós (1108) + TX, DNOC (282) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, DSP (1115) + TX, ecdisterona (nombre alternativo) [CcN] + TX, EI 1642 (código de desarrollo) (1118) + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, EMPC (1120) + TX, empentrina (292) + TX, endosulfano (294) + TX, endotión (1121) + TX, endrina (1122) + TX, EPBP (1123) + TX, EPN (297) + TX, epofenonano (1124) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [cCn] + TX, esfenvalerato (302) + TX, etafós (nombre alternativo) [CcN] + TX, etiofencarb (308) + TX, etión (309) + TX, etiprol (310) + TX, etoato-metilo (1134) + TX, etoprofós (312) + TX, formiato de etilo (nombre según la IUPAC) [CCN] + TX, etil-DDD (nombre alternativo) (1056) + Tx, dibromuro de etileno (316) + TX, dicloruro de etileno (nombre químico) (1136) + TX, óxido de etileno [CcN] + TX, etofenprox (319) + tX, etrimfós (1142) + TX, EXD (1143) + TX, famfur (323) + TX, fenamifós (326) + TX, fenazaflor (1147) + TX, fenclorfós (1148) + TX, fenetacarb (1149) + TX, fenflutrina (1150) + TX, fenitrotión (335) + TX, fenobucarb (336) + TX, fenoxacrim (1153) + TX, fenoxicarb (340) + TX, fenpiritrina (1155) + TX, fenpropatrina (342) + TX, fenpirad (nombre alternativo) + Tx, fensulfotión (1158) + TX, fentión (346) + TX, fentión-etilo [CCN] + TX, fenvalerato (349) + TX, fipronilo (354) + TX, flonicamida (358) + TX, flubendiamida (N.° de Reg. CAS.: 272451-65-7) + TX, flucofurón (1168) + TX, flucicloxurón (366) + TX, flucitrinato (367) + TX, fluenetilo (1169) + TX, flufenerim [CCN] + TX, flufenoxurón (370) + TX, flufenprox (1171) + TX, flumetrina (372) + TX, fluvalinato (1184) + TX, FMC 1137 (código de desarrollo) (1185) + TX, fonofós (1191) + TX, formetanato (405) + TX, clorhidrato de formetanato (405) + TX, formotión (1192) + TX, formparanato (1193) + TX, fosmetilán (1194) + TX, fospirato (1195) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietán (1196) + TX, furatiocarb (412) + TX, furetrina (1200) + TX, gamma-cihalotrina (197) + TX, gamma-HCH (430) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, halfenprox (424) + TX, halofenozida (425) + TX, HCH (430) + TX, HEOD (1070) + TX, heptaclor (1211) + TX, heptenofós (432) + TX, heterofós [CCN] + Tx, hexaflumurón (439) + TX, HHDN (864) + TX, hidrametilnona (443) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, hidropreno (445) + TX, hiquincarb (1223) + TX, imidacloprid (458) + TX, imiprotrina (460) + TX, indoxacarb (465) + TX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) + TX, IPSP (1229) + TX, isazofós (1231) + TX, isobenzán (1232) + TX, isocarbofós (nombre alternativo) (473) + TX, isodrina (1235) + TX, isofenfós (1236) + TX, isolano (1237) + TX, isoprocarb (472) + TX, 0-(metoxiaminotiofosforil)salicilato de isopropilo (nombre según la IUPAC) (473) + TX, isoprotiolano (474) + TX, isotioato (1244) + TX, isoxatión (480) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, jasmolina I (696) + TX, jasmolina II (696) + TX, jodfenfós (1248) + TX, hormona juvenil I (nombre alternativo) [CcN] + TX, hormona juvenil II (nombre alternativo) [CCN] + TX, hormona juvenil III (nombre alternativo) [CCN] + TX, keleván (1249) + TX, kinopreno (484) + TX, lambda-cihalotrina (198) + TX, arseniato de plomo [CCN] + TX, lepimectina (CCN) + TX, leptofós (1250) + TX, lindano (430) + TX, lirimfós (1251) + TX, lufenurón (490) + TX, litidatión (1253) + TX, metilcarbamato de m-cumenilo (nombre según la IUPAC) (1014) + TX, fosfuro de magnesio (nombre según la IUPAC) (640) + TX, malatión (492) + TX, malonobeno (1254) + TX, mazidox (1255) + TX, mecarbam (502) + TX, mecarfón (1258) + TX, menazón (1260) + TX, mefosfolano (1261) + TX, cloruro mercurioso (513) + TX, mesulfenfós (1263) + TX, metaflumizona (CCN) + tX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519) + TX, metam- sodio (519) + TX, metacrifós (1266) + TX, metamidofós (527) + TX, fluoruro de metanosulfonilo (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1268) + TX, metidatión (529) + TX, metiocarb (530) + TX, metocrotofós (1273) + TX, metomilo (531) + TX, metopreno (532) + TX, metoquina-butilo (1276) + TX, metotrina (nombre alternativo) (533) + TX, metoxiclor (534) + TX, metoxifenozida (535) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, metilcloroformo (nombre alternativo) [CcN] + TX, cloruro de metileno [CCN] + TX, metoflutrina [CCN] + TX, metolcarb (550) + tX, metoxadiazona (1288) + TX, mevinfós (556) + TX, mexacarbato (1290) + TX, milbemectina (557) + tX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CcN] + TX, mipafox (1293) + TX, mirex (1294) + TX, monocrotofós (561) + TX, morfotión (1300) + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, naftalofós (nombre alternativo) [cCn] + TX, naled (567) + TX, naftaleno (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1303) + TX, NC- 170 (código de desarrollo) (1306) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, nicotina (578) + TX, sulfato de nicotina (578) + TX, nifluridida (1309) + TX, nitenpiram (579) + TX, nitiazina (1311) + TX, nitrilacarb (1313) + TX, complejo de nitrilacarb y cloruro de zinc 1:1 (1313) + TX, NnI-0101 (código de compuesto) + tX, NNI-0250 (código de compuesto) + TX, nornicotina (nombre tradicional) (1319) + TX, novalurón (585) + TX, noviflumurón (586) + TX, etilfosfonotioato de 0-5-dicloro-4-yodofenilo y O-etilo (nombre según la IUPAC) (1057) + TX, fosforotioato de 0,0- dietilo y 0-4-metil-2-oxo-2H-cromen-7-ilo (nombre según la IUPAC) (1074) + tX, fosforotioato de 0,0-dietilo y 0-6- metil-2-propilpirimidin-4-ilo (nombre según la IUPAC) (1075) + TX, ditiopirofosfato de 0,0,0',0'-tetrapropilo (nombre según la iUpAC) (1424) + TX, ácido oleico (nombre según la IUPAC) (593) + TX, ometoato (594) + TX, oxamilo (602) + TX, oxidemetón-metilo (609) + TX, oxideprofós (1324) + TX, oxidisulfotón (1325) + TX, pp'-DDT (219) + TX, para-diclorobenceno [CCN] + TX, paratión (615) + TX, paratión-metilo (616) + TX, penflurón (nombre alternativo) [CCN] + TX, pentaclorofenol (623) + TX, laurato de pentaclorofenilo (nombre según la iUpAC) (623) + TX, permetrina (626) + TX, aceites del petróleo (nombre alternativo) (628) + tX, PH 60-38 (código de desarrollo) (1328) + TX, fenkaptón (1330) + TX, fenotrina (630) + TX, fentoato (631) + TX, forato (636) + TX, fosalona (637) + TX, fosfolán (1338) + TX, fosmet (638) + TX, fosniclor (1339) + TX, fosfamidón (639) + Tx, fosfina (nombre según la IUPAC) (640) + TX, foxim (642) + TX, foxim-metilo (1340) + TX, pirimetafós (1344) + TX, pirimicarb (651) + TX, pirimifós-etilo (1345) + TX, pirimifós-metilo (652) + TX, isómeros de policlorodiciclopentadieno (nombre según la IUPAC) (1346) + TX, policloroterpenos (nombre tradicional) (1347) + tX, arsenito de potasio [CCN] + TX, tiocianato

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de potasio [CCN] + TX, praletrina (655) + TX, precoceno I (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno II (nombre alternativo) [CCN] + TX, precoceno III (nombre alternativo) [CCN] + TX, primidofós (1349) + TX, profenofós (662) + TX, proflutrina [cCn] + tX, promacilo (1354) + TX, promecarb (1355) + tX, propafós (1356) + TX, propetamfós (673) + tX, propoxur (678) + TX, protidatión (1360) + TX, protiofós (686) + TX, protoato (1362) + TX, protrifenbuto [cCn] + TX, pimetrozina (688) + TX, piraclofós (689) + TX, pirazofós (693) + TX, piresmetrina (1367) + TX, piretrina I (696) + TX, piretrina II (696) + TX, piretrinas (696) + TX, piridabeno (699) + TX, piridalilo (700) + TX, piridafentión (701) + TX, pirimidifeno (706) + TX, pirimitato (1370) + TX, piriproxifeno (708) + TX, cuasia (nombre alternativo) [CCN] + TX, quinalfós (711) + TX, quinalfós-metilo (1376) + tX, quinotión (1380) + TX, quintiofós (1381) + TX, R-1492 (código de desarrollo) (1382) + TX, rafoxanida (nombre alternativo) [CCN] + Tx, resmetrina (719) + TX, rotenona (722) + TX, RU 15525 (código de desarrollo) (723) + TX, RU 25475 (código de desarrollo) (1386) + TX, riania (nombre alternativo) (1387) + TX, rianodina (nombre tradicional) (1387) + TX, sabadilla (nombre alternativo) (725) + TX, escradán (1389) + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + Tx, Si-0009 (código de compuesto) + TX, SI-0205 (código de compuesto) + TX, SI-0404 (código de compuesto) + TX, SI-0405 (código de compuesto) + TX, silafluofeno (728) + TX, SN 72129 (código de desarrollo) (1397) + TX, arsenito de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoruro de sodio (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1399) + TX, hexafluorosilicato de sodio (1400) + TX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, seleniato de sodio (nombre según la IUPAC) (1401) + TX, tiocianato de sodio [CCN] + TX, sofamida (1402) + TX, espinosad (737) + TX, espiromesifeno (739) + TX, espirotetramat (CCN) + TX, sulcofurón (746) + TX, sulcofurón-sodio (746) + TX, sulfluramida (750) + TX, sulfotep (753) + TX, fluoruro de sulfurilo (756) + TX, sulprofós (1408) + TX, aceites de alquitrán (nombre alternativo) (758) + TX, tau-fluvalinato (398) + TX, tazimcarb (1412) + TX, TDE (1414) + TX, tebufenozida (762) + TX, tebufenpirad (763) + TX, tebupirimfós (764) + TX, teflubenzurón (768) + TX, teflutrina (769) + TX, temefós (770) + TX, TEPP (1417) + TX, teraletrina (1418) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetracloroetano [CCN] + TX, tetraclorvinfós (777) + TX, tetrametrina (787) + TX, theta-cipermetrina (204) + tX, tiacloprid (791) + tX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tiametoxam (792) + TX, ticrofós (1428) + TX, tiocarboxima (1431) + TX, tiociclam (798) + TX, hidrogenooxalato de tiociclam (798) + TX, tiodicarb (799) + TX, tiofanox (800) + TX, tiometón (801) + TX, tionazina (1434) + TX, tiosultap (803) + tX, tiosultap-sodio (803) + TX, turingiensina (nombre alternativo) [CcN] + TX, tolfenpirad (809) + TX, tralometrina (812) + TX, transflutrina (813) + TX, transpermetrina (1440) + TX, triamifós (1441) + TX, triazamato (818) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, triclorfón (824) + tX, triclormetafós-3 (nombre alternativo) [CCN] + TX, tricloronat (1452) + Tx, trifenofós (1455) + TX, triflumurón (835) + TX, trimetacarb (840) + TX, tripreno (1459) + TX, vamidotión (847) + TX, vaniliprol [CCN] + TX, veratridina (nombre alternativo) (725) + TX, veratrina (nombre alternativo) (725) + TX, XMC (853) + TX, xililcarb (854) + TX, YI-5302 (código de compuesto) + TX, zeta-cipermetrina (205) + TX, zetametrina (nombre alternativo) + TX, fosfuro de zinc (640) + TX, zolaprofós (1469) y ZXI 8901 (código de desarrollo) (858) + TX, ciantraniliprol [736994-63-19 + Tx, clorantraniliprol [500008-45-7] + TX, cienopirafeno [560121-52-0] + TX, ciflumetofeno [400882-07-7] + TX, pirifluquinazón [337458-27-2] + TX, espinetoram [187166-401 + 187166-15-0] + TX, espirotetramat [203313-25-1] + TX, sulfoxaflor [946578-00-3] + TX, flufiprol [704886-18-0] + TX, meperflutrina [915288-13-0] + TX, tetrametilflutrina [84937-88-2] + Tx, triflumezopirim (descrito en el documento WO 2012/092115) + TX,

un molusquicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por óxido de bis(tributilestaño) (nombre según la IUPAC) (913) + TX, bromoacetamida [CCN] + TX, arseniato de calcio [CCN] + TX, cloetocarb (999) + TX, acetoarsenito de cobre [CCN] + TX, sulfato de cobre (172) + TX, fentina (347) + TX, fosfato férrico (nombre según la IUPAC) (352) + TX, metaldehído (518) + TX, metiocarb (530) + TX, niclosamida (576) + TX, niclosamida-olamina (576) + Tx, pentaclorofenol (623) + tX, pentaclorofenóxido de sodio (623) + TX, tazimcarb (1412) + TX, tiodicarb (799) + TX, óxido de tributilestaño (913) + TX, trifenmorf (1454) + tX, trimetacarb (840) + TX, acetato de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) e hidróxido de trifenilestaño (nombre según la IUPAC) (347) + TX, piriprol [394730-71-3] + TX,

un nematicida seleccionado del grupo de sustancias constituido por AKD-3088 (código de compuesto) + TX, 1,2- dibromo-3-cloropropano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1045) + TX, 1,2-dicloropropano (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1062) + TX, 1,2-dicloropropano con 1,3-dicloropropeno (nombre según la IUPAC) (1063) + TX, 1,3-dicloropropeno (233) + TX, 1,1 -dióxido de 3,4-diclorotetrahidrotiofeno (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1065) + TX, 3-(4-clorofenil)-5-metilrodanina (nombre según la IUPAC) (980) + TX, ácido 5-metil-6-tioxo-1,3,5-tiadiazinan-3-ilacético (nombre según la IUPAC) (1286) + TX, 6-isopentenilaminopurina (nombre alternativo) (210) + TX, abamectina (1) + TX, acetoprol [CCN] + TX, alanicarb (15) + TX, aldicarb (16) + TX, aldoxicarb (863) + TX, AZ 60541 (código de compuesto) + TX, benclotiaz [CCN] + TX, benomilo (62) + TX, butilpiridabeno (nombre alternativo) + TX, cadusafós (109) + TX, carbofurano (118) + TX, disulfuro de carbono (945) + tX, carbosulfán (119) + TX, cloropicrina (141) + TX, clorpirifós (145) + TX, cloetocarb (999) + TX, citocininas (nombre alternativo) (210) + TX, dazomet (216) + TX, DBCP (1045) + TX, DCIP (218) + TX, diamidafós (1044) + TX, diclofentión (1051) + TX, diclifós (nombre alternativo) + TX, dimetoato (262) + TX, doramectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, emamectina (291) + TX, benzoato de emamectina (291) + TX, eprinomectina (nombre alternativo) [CCn] + TX, etoprofós (312) + TX, dibromuro de etileno (316) + TX, fenamifós (326) + tX, fenpirad (nombre alternativo) + TX, fensulfotión (1158) + TX, fostiazato (408) + TX, fostietán (1196) + TX, furfural (nombre alternativo) [CCN] + tX, GY-81 (código de desarrollo) (423) + TX, heterofós [CCN] + tX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) + TX, isamidofós (1230) + TX, isazofós (1231) + TX, ivermectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, kinetina (nombre alternativo) (210) + TX, mecarfón (1258) + TX, metam (519) + TX, metam-potasio (nombre alternativo) (519)

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+ TX, metam-sodio (519) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, isotiocianato de metilo (543) + TX, oxima de milbemicina (nombre alternativo) [CCN] + TX, moxidectina (nombre alternativo) [CCN] + TX, composición de Myrothecium verrucaria (nombre alternativo) (565) + TX, NC-184 (código de compuesto) + TX, oxamilo (602) + TX, forato (636) + TX, fosfamidón (639) + TX, fosfocarb [CCN] + TX, sebufós (nombre alternativo) + TX, selamectina (nombre alternativo) [CCN] + Tx, espinosad (737) + TX, terbam (nombre alternativo) + TX, terbufós (773) + TX, tetraclorotiofeno (nombre según la IUPAC/Chemical Abstracts) (1422) + TX, tiafenox (nombre alternativo) + TX, tionazina (1434) + TX, triazofós (820) + TX, triazurón (nombre alternativo) + TX, xilenoles [CCN] + TX, Yi-5302 (código de compuesto) y zeatina (nombre alternativo) (210) + TX, fluensulfona [318290-98-1] + TX,

un inhibidor de la nitrificación seleccionado del grupo de sustancias constituido por etilxantato potásico [CCN] y nitrapirina (580) + TX,

un activador vegetal seleccionado del grupo de sustancias constituido por acibenzolar (6) + TX, acibenzolar-S-metilo (6) + TX, probenazol (658) y extracto de Reynoutria sachalinensis (nombre alternativo) (720) + TX,

un rodenticida seleccionado del grupo de sustancias constituido por 2-isovalerilindan-1,3-diona (nombre según la IUPAC) (1246) + TX, 4-(quinoxalin-2-ilamino)bencenosulfonamida (nombre según la IUPAC) (748) + TX, alfa- clorohidrina [CCN] + TX, fosfuro de aluminio (640) + TX, antu (880) + TX, óxido arsenioso (882) + TX, carbonato de bario (891) + TX, bistiosemi (912) + TX, brodifacoum (89) + TX, bromadiolona (91) + TX, brometalina (92) + TX, cianuro de calcio (444) + TX, cloralosa (127) + TX, clorofacinona (140) + TX, colecalciferol (nombre alternativo) (850) + TX, coumaclor (1004) + TX, coumafurilo (1005) + TX, coumatetralilo (175) + TX, crimidina (1009) + TX, difenacoum (246) + TX, difetialona (249) + TX, difacinona (273) + TX, ergocalciferol (301) + TX, flocoumafeno (357) + TX, fluoroacetamida (379) + Tx, flupropadina (1183) + TX, clorhidrato de flupropadina (1183) + TX, gamma-HCH (430) + TX, HCH (430) + TX, cianuro de hidrógeno (444) + TX, yodometano (nombre según la IUPAC) (542) + TX, lindano (430) + TX, fosfuro de magnesio (nombre según la IUPAC) (640) + TX, bromuro de metilo (537) + TX, norbormida (1318) + TX, fosacetim (1336) + TX, fosfina (nombre según la IUPAC) (640) + TX, fósforo [cCn] + TX, pindona (1341) + TX, arsenito de potasio [CCN] + TX, pirinurón (1371) + TX, escilirrosida (1390) + Tx, arsenito de sodio [CCN] + TX, cianuro de sodio (444) + TX, fluoroacetato de sodio (735) + TX, estricnina (745) + TX, sulfato de talio [CCN] + TX, warfarina (851) y fosfuro de zinc (640) + TX,

un compuesto sinérgico seleccionado del grupo de sustancias constituido por piperonilato de 2-(2-butoxietoxi)etilo (nombre según la IUPAC) (934) + TX, 5-(1,3-benzodioxol-5-il)-3-hexilciclohex-2-enona (nombre según la IUPAC) (903) + TX, farnesol con nerolidol (nombre alternativo) (324) + TX, MB-599 (código de desarrollo) (498) + TX, MGK 264 (código de desarrollo) (296) + TX, butóxido de piperonilo (649) + TX, piprotal (1343) + TX, isómero de propilo (1358) + TX, S421 (código de desarrollo) (724) + TX, sesamex (1393) + TX, sesasmolina (1394) y sulfóxido (1406) + TX,

un repelente de animales seleccionado del grupo de sustancias constituido por antraquinona (32) + TX, cloralosa (127) + TX, naftenato de cobre [CCN] + TX, oxicloruro de cobre (171) + TX, diazinona (227) + TX, diciclopentadieno (nombre químico) (1069) + TX, guazatina (422) + TX, acetatos de guazatina (422) + TX, metiocarb (530) + TX, piridin-4-amina (nombre según la IUPAC) (23) + TX, tiram (804) + TX, trimetacarb (840) + TX, naftenato de zinc [CCN] y ziram (856) + TX,

un virucida seleccionado del grupo de sustancias constituido por imanina (nombre alternativo) [CCN] y ribavirina (nombre alternativo) [CCN] + TX,

un protector de lesiones seleccionado del grupo de sustancias constituido por óxido de mercurio (512) + TX, octilinona (590) y tiofanato-metilo (802) + TX,

y compuestos biológicamente activos seleccionados del grupo constituido por azaconazol (60207-31-0] + TX, bitertanol [70585-36-3] + TX, bromuconazol [116255-48-2] + TX, ciproconazol [94361-06-5] + TX, difenoconazol [119446-68-3] + TX, diniconazol [83657-24-3] + TX, epoxiconazol [106325-08-0] + TX, fenbuconazol [114369-43-6] + TX, fluquinconazol [136426-54-5] + TX, flusilazol [85509-19-9] + TX, flutriafol [76674-21-0] + TX, hexaconazol [79983-71-4] + TX, imazalilo [35554-44-0] + TX, imibenconazol [86598-92-7] + TX, ipconazol [125225-28-7] + TX, metconazol [125116-23-6] + TX, miclobutanilo [88671-89-0] + TX, pefurazoato [101903-30-4] + TX, penconazol [66246-88-6] + TX, protioconazol [178928-70-6] + TX, pirifenox [88283-41-4] + TX, procloraz [67747-09-5] + TX, propiconazol [60207-90-1] + TX, simeconazol [149508-90-7] + TX, tebuconazol [107534-96-3] + TX, tetraconazol [112281-77-3] + TX, triadimefón [43121-43-3] + TX, triadimenol [55219-65-3] + TX, triflumizol [99387-89-0] + TX, triticonazol [131983-72-7] + TX, ancimidol [12771-68-5] + TX, fenarimol [60168-88-9] + TX, nuarimol [63284-71-9] + TX, bupirimato [41483-43-6] + TX, dimetirimol [5221-53-4] + TX, etirimol [23947-60-6] + TX, dodemorf [1593-77-7] + TX, fenpropidina [67306-00-7] + TX, fenpropimorf [67564-91-4] + TX, espiroxamina [118134-30-8] + TX, tridemorf [81412-43-3] + TX, ciprodinilo [121552-61-2] + TX, mepanipirim [110235-47-7] + TX, pirimetanilo [53112-28-0] + TX, fenpiclonilo [74738-17-3] + TX, fludioxonilo [131341-86-1] + TX, benalaxilo [71626-11-4] + TX, furalaxilo [57646-30-7] + TX, metalaxilo [57837-19-1] + TX, R-metalaxilo [70630-17-0] + TX, ofurace [58810-48-3] + TX, oxadixilo [77732-093] + TX, benomilo [17804-35-2] + TX, carbendazim [10605-21-7] + TX, debacarb [62732-91-6] + TX, fuberidazol [3878-19-1] + TX, tiabendazol [148-79-8] + TX, clozolinato [84332-86-5] + TX, diclozolina [24201-58-9] + TX,

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iprodiona [36734-19-7] + TX, miclozolina [54864-61-8] + TX, procimidona [32809-16-8] + TX, vinclozolina [50471-448] + TX, boscalida [188425-85-6] + TX, carboxina [5234-68-4] + TX, fenfuram [24691-80-3] + TX, flutolanilo [6633296-5] + TX, mepronilo [55814-41-0] + TX, oxicarboxina [5259-88-1] + TX, pentiopirad [183675-82-3] + TX, tifluzamida [130000-40-7] + TX, guazatina [108173-90-6] + TX, dodina [2439-10-3] [112-65-2] (base libre) + TX, iminoctadina [13516-27-3] + TX, azoxistrobina [131860-33-8] + TX, dimoxistrobina [149961-52-4] + TX, enestroburina {Proc. BCPC, Int. Congr., Glasgow, 2003, 1, 93} + TX, fluoxastrobina [361377-29-9] + TX, kresoxim-metilo [143390-89-0] + TX, metominostrobina [133408-50-1] + TX, trifloxistrobina [141517-21-7] + TX, orisastrobina [248593-16-0] + TX, picoxistrobina [117428-22-5] + TX, piraclostrobina [175013-18-0] + TX, ferbam [14484-64-1] + TX, mancozeb [801801-7] + TX, maneb [12427-38-2] + TX, metiram [9006-42-2] + TX, propineb [12071-83-9] + TX, tiram [137-26-8] + TX, zineb [12122-67-7] + TX, ziram [137-30-4] + TX, captafol [2425-06-1] + TX, captán [133-06-2] + TX, diclofluanid [1085-98-9] + TX, fluoroimida [41205-21-4] + TX, folpet [133-07-3] + TX, tolilfluanid [731-27-1] + TX, caldo bordelés [8011-63-0] + TX, hidróxido de cobre [20427-59-2] + TX, oxicloruro de cobre [1332-40-7] + TX, sulfato de cobre [7758-98-7] + TX, óxido de cobre [1317-39-1] + TX, mancobre [53988-93-5] + TX, oxina-cobre [10380-28-6] + TX, dinocap [131-72-6] + TX, nitrotal-isopropilo [10552-74-6] + TX, edifenfós [17109-49-8] + TX, iprobenfós [26087-47-8] + TX, isoprotiolano [50512-35-1] + TX, fosdifeno [36519-00-3] + TX, pirazofós [13457-18-6] + TX, tolclofós-metilo [57018-04-9] + TX, acibenzolar-S-metilo [135158-54-2] + TX, anilazina [101-05-3] + TX, bentiavalicarb [413615-35-7] + TX, blasticidina-S [2079-00-7] + TX, quinometionato [2439-01-2] + TX, cloroneb [2675-77-6] + TX, clorotalonilo [1897-45-6] + TX, ciflufenamida [180409-60-3] + TX, cimoxanilo [57966-95-7] + TX, diclona [117-80-6] + TX, diclocimet [139920-32-4] + TX, diclomezina [62865-36-5] + TX, diclorán [99-30-9] + TX, dietofencarb [87130-20-9] + TX, dimetomorf [110488-70-5] + TX, SYP-LI90 (Flumorf) [211867-47-9] + TX, ditianón [3347-22-6] + TX, etaboxam [162650-77-3] + TX, etridiazol [2593-15-9] + TX, famoxadona [131807-57-3] + TX, fenamidona [161326-34-7] + TX, fenoxanilo [115852-48-7] + TX, fentina [668-34-8] + TX, ferimzona [89269-64-7] + TX, fluazinam [79622-59-6] + TX, fluopicolida [239110-15-7] + TX, flusulfamida [106917-52-6] + TX, fenhexamida [126833-17-8] + TX, fosetil-aluminio [39148-24-8] + TX, himexazol [10004-44-1] + TX, iprovalicarb [140923-17-7] + TX, IKF-916 (Ciazofamid) [120116-883] + TX, kasugamicina [6980-18-3] + tX, metasulfocarb [66952-49-6] + TX, metrafenona [220899-03-6] + TX, pencicurón [66063-05-6] + TX, ftalida [27355-22-2] + TX, polioxinas [11113-80-7] + TX, probenazol [27605-76-1] + TX, propamocarb [25606-41-1] + TX, proquinazid [189278-12-4] + Tx, piroquilón [57369-32-1] + TX, quinoxifeno [124495-18-7] + TX, quintozeno [82-68-8] + TX, azufre [7704-34-9] + TX, tiadinilo [223580-51-6] + TX, triazóxido [72459-58-6] + TX, triciclazol [41814-78-2] + TX, triforina [26644-46-2] + TX, validamicina [37248-47-8] + TX, zoxamida (RH7281) [156052-68-5] + TX, mandipropamida [374726-62-2] + TX, isopirazam [881685-58-1] + TX, sedaxano [874967-67-6] + TX, (9-diclorometilen-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-metanonaftalen-5-il)amida del ácido 3- difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (descrita en el documento WO 2007/048556) + TX, (3',4',5'- trifluorobifenil-2-il)amida del ácido 3-difluorometil-1-metil-1H-pirazol-4-carboxílico (descrita en el documento WO 2006/087343) + TX, ciclopropanocarboxilato de [(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-3-[(ciclopropilcarbonil)oxi]- 1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahidro-6,12-dihidroxi-4,6a,12b-trimetil-11-oxo-9-(3-piridinil)-2H,11H-naftol[2,1- 6]pirano[3,4-e]piran-4-il]metilo [915972-17-7] + TX y 1,3,5-trimetil-A/-(2-metil-1-oxopropil)-W-[3-(2-metilpropil)-4-[2,2,2- trifluoro-1-metoxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]-1H-pirazol-4-carboxamida [926914-55-8] + tX.

Las referencias entre corchetes tras los principios activos, p. ej. [3878-19-1], se refieren al número de registro del Chemical Abstracts. Los componentes de las mezclas descritos anteriormente son conocidos. Cuando los principios activos están incluidos en "The Pesticide Manual" [The Pesticide Manual - A World Compendium; decimotercera edición; Editor: C. D. S. Tomlin; Consejo Británico para la Protección de los Cultivos], se describen en este con el número de entrada facilitado entre paréntesis anteriormente en la presente para el compuesto particular, por ejemplo, el compuesto "abamectina" se describe con el número de entrada (1). Cuando se ha añadido "[CCN]" anteriormente en la presente al compuesto particular, el compuesto en cuestión está incluido en el "Compendium of Pesticide Common Names", disponible en internet [A. Wood; Compendium of Pesticide Common Names, Copyright © 1995-2004]; por ejemplo, el compuesto "acetoprol" se describe en la dirección de internet

http://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.html.

Se hace referencia a la mayoría de los principios activos descritos anteriormente en la presente mediante el denominado "nombre común", utilizándose el "nombre común ISO" u otro "nombre común" relevante en casos individuales. Si la denominación no es un "nombre común", la naturaleza de la denominación empleada en su lugar se indica entre paréntesis para el compuesto particular; en este caso, se emplea el nombre según la IUPAC, el nombre según la lUPAC/Chemical Abstracts, un "nombre químico", un "nombre tradicional", un "nombre de compuesto" o un "código de desarrollo" o, si no se emplea ninguna de estas denominaciones ni ningún "nombre común", se empleará un "nombre alternativo". "N.° de Reg. CAS" se refiere al número de registro del Chemical Abstracts.

La mezcla de principios activos de los compuestos de fórmula I seleccionados a partir de las Tablas A1-A27, B1- B12, C1-C12 y D1-D5 (anteriores) con los principios activos descritos previamente comprende un compuesto seleccionado a partir de las Tablas A1-A27, B1-B12, C1-C12 y D1-D5 (anteriores), y un principio activo como los descritos previamente preferentemente con una relación de mezcla comprendida entre 100:1 y 1:6000, especialmente entre 50:1 y 1:50, más especialmente con una relación comprendida entre 20:1 y 1:20, incluso más especialmente entre 10:1 y 1:10, muy especialmente entre 5:1 y 1:5, con especial preferencia por una relación comprendida entre 2:1 y 1:2, y siendo igualmente preferida una relación comprendida entre 4:1 y 2:1, sobre todo una relación de 1:1, o 5:1, o 5:2, o 5:3, o 5:4, o 4:1, o 4:2, o 4:3, o 3:1, o 3:2, o 2:1, o 1:5, o 2:5, o 3:5, o 4:5, o 1:4, o 2:4,

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o 3:4, o 1:3, o 2:3, o 1:2, o 1:600, o 1:300, o 1:150, o 1:35, o 2:35, o 4:35, o 1:75, o 2:75, o 4:75, o 1:6000, o 1:3000, o 1:1500, o 1:350, o 2:350, o 4:350, o 1:750, o 2:750, o 4:750. Estas relaciones de mezcla están en peso.

Las mezclas descritas anteriormente pueden emplearse en un método para controlar plagas, que comprende aplicar una composición que comprende una mezcla tal como se ha descrito anteriormente a las plagas o a su entorno, con la excepción de un método para tratar el cuerpo humano o animal mediante cirugía o terapia y métodos de diagnóstico practicados en el cuerpo humano o animal.

Las mezclas que comprenden un compuesto de fórmula I seleccionado a partir de las Tablas A1-A27, B1-B12, C1- C12 y D1-D5 (anteriores) y uno o más principios activos como los descritos anteriormente pueden aplicarse, por ejemplo, en una única forma "premezclada", en una mezcla de pulverización combinada compuesta por formulaciones diferentes de cada uno de los componentes que son principios activos, tal como una "mezcla de tanque", y en un uso combinado de cada principio activo cuando estos se aplican de manera secuencial, es decir, uno después del otro en un periodo relativamente corto tal como unas pocas horas o días. El orden de aplicación de los compuestos de fórmula I seleccionados a partir de las Tablas A1-A27, B1-B12, C1-C12 y D1-D5 (anteriores) y los principios activos como los descritos anteriormente no es esencial para llevar a la práctica la presente invención.

Las composiciones de acuerdo con la invención también pueden comprender otros auxiliares sólidos o líquidos tales como estabilizantes, por ejemplo, aceites vegetales epoxidados o no epoxidados (por ejemplo, aceite de coco, aceite de colza o aceite de soja epoxidados), antiespumantes, por ejemplo, aceite de silicona, conservantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes y/o adherentes, fertilizantes u otros principios activos para obtener efectos específicos, por ejemplo, bactericidas, fungicidas, nematicidas, activadores de plantas, molusquicidas o herbicidas.

Las composiciones de acuerdo con la invención se preparan de forma conocida per se, en ausencia de auxiliares, por ejemplo, moliendo, tamizando y/o comprimiendo un principio activo sólido y, en presencia de al menos un auxiliar, por ejemplo, mezclando íntimamente y/o moliendo el principio activo con el auxiliar (o los auxiliares). Estos procesos para preparar las composiciones y el uso de los compuestos I para preparar estas composiciones son también un objeto de la invención.

Otro aspecto de la invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula I o de un compuesto individual preferido como los definidos anteriormente, de una composición que comprende al menos un compuesto de fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos anteriormente, o de una mezcla fungicida o insecticida que comprende al menos un compuesto de fórmula I o al menos un compuesto individual preferido como los definidos anteriormente, mezclado con otros fungicidas o insecticidas, como los descritos anteriormente, para controlar o prevenir la infestación de plantas, p. ej., plantas útiles tales como plantas de cultivo, el material de propagación de estas, p. ej., semillas, cultivos recolectados, p. ej., cultivos alimentarios recolectados, o materiales inertes por parte de insectos o microorganismos fitopatógenos, preferentemente organismos fúngicos.

Otro aspecto de la invención se refiere a un método para controlar o prevenir una infestación de plantas, p. ej., de plantas útiles tales como plantas de cultivo, del material de propagación de estas, p. ej., semillas, cultivos recolectados, p. ej., cultivos alimentarios recolectados, o de materiales inertes por parte de insectos o microorganismos fitopatógenos o responsables de la descomposición, u organismos potencialmente dañinos para el ser humano, especialmente organismos fúngicos, que comprende aplicar un compuesto de fórmula I o un compuesto individual preferido como los definidos anteriormente como principio activo a las plantas, a partes de las plantas o al emplazamiento de estas, al material de propagación de estas o a cualquier parte de los materiales inertes.

El término “controlar” o “prevenir” se refiere a reducir la infestación por parte de insectos o microorganismos fitopatógenos o responsables de la descomposición, u organismos potencialmente dañinos para el ser humano, especialmente organismos fúngicos, hasta un nivel tal que se demuestra una mejora.

Un método preferido para controlar o prevenir una infestación de plantas de cultivo por parte de microorganismos fitopatógenos, especialmente organismos fúngicos, o insectos que comprende aplicar un compuesto de fórmula I o una composición agroquímica que contenga al menos uno de dichos compuestos, es la aplicación foliar. La frecuencia de aplicación y la tasa de aplicación dependerán del riesgo de infestación por parte del patógeno o insecto correspondiente. Sin embargo, los compuestos de fórmula I también se pueden infiltrar en la planta a través de las raíces mediante la tierra (acción sistémica) empapando el emplazamiento de la planta con una formulación líquida o aplicando los compuestos en forma sólida a la tierra, p. ej., en forma granular (aplicación en la tierra). En cultivos de arrozales, estos granulados se pueden aplicar al campo de arroz inundado. Los compuestos de Fórmula I también se pueden aplicar a las semillas (recubrimiento) impregnando las semillas o los tubérculos con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolos con una formulación sólida.

Una formulación, p. ej., una composición que contiene el compuesto de fórmula I y, si se desea, un adyuvante sólido o líquido, o monómeros para encapsular el compuesto de fórmula I, se puede preparar empleando un método conocido, habitualmente mezclando y/o moliendo íntimamente el compuesto con diluyentes, por ejemplo, disolventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos tensioactivos (surfactantes).

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Los métodos de aplicación para las composiciones, es decir, los métodos para controlar las plagas del tipo mencionado anteriormente, por ejemplo, mediante pulverización, atomización, espolvoreación, con cepillo, revestimiento, dispersión o vertido, que deben seleccionarse para adecuarse a los fines deseados de las circunstancias predominantes, y el uso de las composiciones para controlar las plagas del tipo mencionado anteriormente son otros objetos de la invención. Las tasas habituales de concentración se encuentran entre 0.1 y 1000 ppm, preferentemente entre 0.1 y 500 ppm, de principio activo. La tasa de aplicación por hectárea está comprendida preferentemente entre 1 g y 2000 g de principio activo por hectárea, más preferentemente entre 10 y 1000 g/ha, de la manera más preferida entre 10 y 600 g/ha. Cuando se emplea como un agente para empapar las semillas, las dosis convenientes son de 10 mg a 1 g de sustancia activa por kg de semillas.

Cuando las combinaciones de la presente invención se emplean para el tratamiento de semillas, en general, son suficientes unas tasas de 0.001 a 50 g de un compuesto de fórmula I por kg de semillas, preferentemente de 0.01 a 10 g por kg de semillas.

Convenientemente, una composición que comprende un compuesto de fórmula (I) de acuerdo con la presente invención se aplica ya sea de manera preventiva, que se refiere a antes del desarrollo de la enfermedad, o curativa, que se refiere a después del desarrollo de la enfermedad.

Las composiciones de la invención se pueden emplear en cualquier forma convencional, por ejemplo, en forma de un paquete doble, un polvo para el tratamiento de semillas en seco (SS), una emulsión para el tratamiento de semillas (ES), un concentrado fluido para el tratamiento de semillas (CF), una solución para el tratamiento de semillas (LS), un polvo dispersable en agua para el tratamiento de semillas (DS), una suspensión de cápsulas para el tratamiento de semillas (SCS), un gel para el tratamiento de semillas (GS), un concentrado emulsionable (CE), un concentrado en suspensión (CS), una suspoemulsión (SE), una suspensión de cápsulas (SC), un gránulo dispersable en agua (GD), un gránulo emulsionable (GE), una emulsión de agua en aceite (EAc), una emulsión de aceite en agua (EAg), una microemulsión (ME), una dispersión oleosa (DO), un fluido miscible en aceite (FAc), un líquido miscible en aceite (LAc), un concentrado soluble (SL), una suspensión de volumen ultrabajo (SU), un líquido de volumen ultrabajo (LU), un concentrado técnico (CT), un concentrado dispersable (CD), un polvo humectable (PH) o cualquier formulación técnicamente factible combinada con adyuvantes aceptables en agricultura.

Estas composiciones se pueden producir empleando métodos convencionales, p. ej., mezclando los principios activos con materiales inertes de formulación adecuados (diluyentes, disolventes, rellenos y opcionalmente otros ingredientes de formulación tales como surfactantes, biocidas, anticongelantes, adherentes, espesantes y compuestos que proporcionen efectos adyuvantes). Cuando se desee obtener una eficacia de duración prolongada, también se pueden emplear formulaciones de liberación lenta convencionales. En particular, las formulaciones que se van a aplicar en formas de pulverización, tales como los concentrados dispersables en agua (p. ej., CE, CS, CD, DO, SE, EAg, EAc y similares), gránulos y polvos humectables, pueden contener surfactantes tales como agentes humectantes y dispersantes y otros compuestos que proporcionen efectos adyuvantes, p. ej., el producto de condensación del formaldehído con naftalenosulfonato, un alquilarilsulfonato, un ligninosulfonato, un sulfato de alquilo graso, alquilfenol etoxilado y un alcohol graso etoxilado.

Una formulación para el revestimiento de semillas se aplica con métodos conocidos por sí mismos a las semillas, empleando la combinación de la invención y un diluyente en una forma de formulación para el revestimiento de semillas adecuada, p. ej., como una suspensión acuosa o en una forma de polvo seco que tenga una adherencia satisfactoria a las semillas. Estas formulaciones para el revestimiento de semillas son de uso común en la técnica. Las formulaciones para el revestimiento de semillas pueden contener los principios activos individuales o la combinación de principios activos en forma encapsulada, p. ej., como microcápsulas o cápsulas de liberación lenta.

En general, las formulaciones incluyen de un 0.01 a un 90% en peso de agente activo, de un 0 a un 20% de tensioactivo aceptable en agricultura y de un 10 a un 99.99% de material o materiales inertes y adyuvantes de formulación sólidos o líquidos, estando constituido el agente activo por al menos el compuesto de fórmula I junto con los componentes (B) y (C), y opcionalmente otros agentes activos, particularmente microbicidas, conservantes o similares. Las formas concentradas de las composiciones contienen generalmente entre aproximadamente un 2 y un 80%, preferentemente entre aproximadamente un 5 y un 70% en peso de agente activo. Las formas de aplicación de la formulación pueden contener, por ejemplo, de un 0.01 a un 20% en peso, preferentemente de un 0.01 a un 5% en peso de agente activo. Aunque los productos comerciales se formularán preferentemente como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.

Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente empleará formulaciones diluidas.

EJEMPLOS

Los siguientes ejemplos sirven para ilustrar la invención. Ciertos compuestos de la invención se pueden diferenciar de los compuestos conocidos debido a su mayor eficacia con tasas de aplicación bajas, que puede ser verificada por

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un experto en la técnica utilizando los procedimientos experimentales que se exponen en los Ejemplos, empleando tasas de aplicación más bajas, cuando proceda, por ejemplo, 50 ppm, 12.5 ppm, 6 ppm, 3 ppm, 1.5 ppm, 0.8 ppm o 0.2 ppm.

En toda esta descripción, las temperaturas se proporcionan en grados Celsius y "p.f." quiere decir punto de fusión. LC/MS quiere decir cromatografía líquida/espectroscopía de masas, y la descripción del equipo y los métodos es:

Método G:

Los espectros se registraron en un espectrómetro de masas (ACQUITY UPLC) de Waters (espectrómetro de masas de cuadrupolo único SQD, SQDII o ZQ) dotado de una fuente de electronebulización (polaridad: iones positivos o negativos, capilaridad: 3.00 kV, intervalo del cono: 30-60 V, extractor: 2.00 V, temperatura de la fuente: 150 °C, temperatura de desolvatación: 350 °C, flujo de gas del cono: 0 L/h, flujo del gas de desolvatación: 650 L/h, intervalo de masas: de 100 a 900 Da) y un UPLC Acquity de Waters: bomba binaria, compartimento térmico para la columna y detector de haz de diodos. Desgasificador de disolventes, bomba binaria, compartimento térmico para la columna y detector de haz de diodos. Columna: Waters UPLC HSS T3, 1.8 pm, 30 x 2.1 mm, temp: 60 °C, intervalo de longitudes de onda del DAD (nm): de 210 a 500, gradiente de disolventes: A = agua + 5% de MeOH + 0.05% de HCOOH, B= acetonitrilo + 0.05% de HCOOH, gradiente: 10-100% de B en 1.2 min; flujo (mL/min) 0.85

Método H:

Los espectros se registraron en un espectrómetro de masas (ACQUITY UPLC) de Waters (espectrómetro de masas de cuadrupolo único SQD, SQDII o ZQ) dotado de una fuente de electronebulización (polaridad: iones positivos o negativos, capilaridad: 3.00 kV, intervalo del cono: 30-60 V, extractor: 2.00 V, temperatura de la fuente: 150 °C, temperatura de desolvatación: 350 °C, flujo de gas del cono: 0 L/h, flujo del gas de desolvatación: 650 L/h, intervalo de masas: de 100 a 900 Da) y un UPLC Acquity de Waters: bomba binaria, compartimento térmico para la columna y detector de haz de diodos. Desgasificador de disolventes, bomba binaria, compartimento térmico para la columna y detector de haz de diodos. Columna: Waters UPLC HSS T3, 1.8 pm, 30 x 2.1 mm, temp: 60 °C, intervalo de longitudes de onda del DAD (nm): de 210 a 500, gradiente de disolventes: A = agua + 5% de MeOH + 0.05% de HCOOH, B= acetonitrilo + 0.05% de HCOOH, gradiente: 10-100% de B en 2.7 min; flujo (mL/min) 0.85

Ejemplos de formulaciones

Polvos humectables: a) b) c)

principio activo [compuesto de fórmula (I)]: 25 % 50 % 75 %

lignosulfonato de sodio: 5 % 5 % -

laurilsulfato de sodio: 3 % - 5 %

diisobutilnaftalenosulfonato de sodio: - 6 % 10 %

éter fenólico del polietilenglicol (7-8 mol de óxido de etileno): - 2 % -

ácido silícico muy dispersado: 5 % 10 % 10 %

caolín: 62 % 27 % -

El principio activo se mezcla completamente con los adyuvantes y la mezcla se muele completamente en un molino

adecuado para obtener polvos humectables que se concentración deseada.: pueden diluir con agua para obtener suspensiones de la

Polvos para el tratamiento de semillas en seco: a) b) c)

principio activo [compuesto de fórmula (I)]: 25 % 50 % 75 %

aceite mineral ligero: 5 % 5 % 5 %

ácido silícico muy dispersado: 5 % 5 % -

caolín: 65 % 40 % -

talco

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El principio activo se mezcla completamente con los adyuvantes y la mezcla se muele completamente en un molino adecuado para obtener polvos que se pueden utilizar directamente para el tratamiento de semillas.

Concentrado emulsionable

principio activo [compuesto de fórmula (I)] 10 %

éter octilfenólico del polietilenglicol 3 %

(4-5 mol de óxido de etileno)

dodecilbencenosulfonato de calcio 3 %

éter poliglicólico de aceite de ricino (35 mol de óxido de etileno) 4 %

ciclohexanona 30 %

mezcla de xilenos 50 %

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Se pueden obtener emulsiones con cualquier dilución requerida, que se pueden utilizar para proteger plantas, a partir de este concentrado diluyendo con agua.

Polvos finos: a) b) c)

principio activo [compuesto de fórmula (I)]: 5 % 6 % 4 %

talco: 95 % - -

caolín: - 94 % -

relleno mineral: - - 96 %

Los polvos finos listos para usar se obtienen mezclando el principio activo con el portador y moliendo la mezcla en un molino adecuado. Tales polvos también se pueden utilizar para revestimientos en seco de las semillas.

Gránulos extrusores

principio activo [compuesto de fórmula (I)]: 15 %

lignosulfonato de sodio: 2 %

carboximetilcelulosa: 1 %

caolín: 82 %

El principio activo se mezcla y muele con los adyuvantes, y la mezcla se humedece con agua. Se extruye la mezcla y después se seca en una corriente de aire.

Gránulos recubiertos

principio activo [compuesto de fórmula (I)] 8 %

polietilenglicol (peso molecular 200) 3 %

caolín 89 %

El principio activo finamente molido se aplica uniformemente, en una mezcladora, sobre el caolín humedecido con polietilenglicol. De esta forma se obtienen gránulos recubiertos que no generan polvo.

Concentrado en suspensión

principio activo [compuesto de fórmula (I)] 40 %

propilenglicol 10 %

éter nonilfenólico del polietilenglicol (15 mol de óxido de etileno) 6 %

lignosulfonato de sodio 10 %

carboximetilcelulosa 1 %

aceite de silicona (en forma de una emulsión al 75% en agua) 1 %

agua 32 %

El principio activo finamente molido se mezcla íntimamente con los adyuvantes para obtener un concentrado en suspensión a partir del cual se pueden obtener suspensiones de cualquier dilución deseada diluyendo con agua. Utilizando tales diluciones se pueden tratar y proteger contra la infestación por parte de microorganismos tanto plantas vivas como el material de propagación vegetal mediante pulverización, vertido o inmersión.

Concentrado fluido para el tratamiento de semillas

principio activo [compuesto de fórmula (I)] 40 %

propilenglicol 5 %

copolímero de butanol OP/OE 2 %

triestirenofenol con 10-20 moles de OE 2 %

1,2-bencisotiazolin-3-ona (en forma de una disolución al 20% en agua) 0.5 %

sal cálcica de pigmento monoazo 5 %

aceite de silicona (en forma de una emulsión al 75% en agua) 0.2 %

agua 45.3 %

Suspensión de cápsulas de liberación lenta

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Se mezclan 28 partes de una combinación del compuesto de fórmula I con 2 partes de un disolvente aromático y 7 partes de una mezcla de diisocianato de tolueno/polimetileno-polifenilisocianato (8:1). Se emulsiona esta mezcla en una mezcla de 1.2 partes de alcohol polivinílico, 0.05 partes de un desespumante y 51.6 partes de agua, hasta que se obtiene el tamaño de partícula deseado. Se añade a esta emulsión una mezcla de 2.8 partes de 1,6- diaminohexano en 5.3 partes de agua. Se agita la mezcla hasta que finaliza la reacción de polimerización.

La suspensión de cápsulas obtenida se estabiliza añadiendo 0.25 partes de un espesante y 3 partes de un agente dispersante. La formulación de la suspensión de cápsulas contiene un 28% de los principios activos. El diámetro medio de las cápsulas es de 8-15 micrómetros.

La formulación resultante se aplica a las semillas como una suspensión acuosa en un equipo adecuado para dicho fin.

Ejemplos de preparación

Ejemplo 1: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-bromo-1-imidazo(1,2-a)pirimidin-6-il-3,3-dimetil-4H-isoquinolina Paso 1: Imidazo(1,2-a)pirimidin-6-carbonitrilo

A una solución de 0.36 g (2.17 mmol) de sal sódica de 3,3-dimetoxi-2-formilpropionitrilo en 3 mL de metanol, se añadieron 0.18 mL de cloruro de hidrógeno conc. Tras la adición gota a gota de 0.13 g (1.20 mmol) de sulfato de 2- aminoimidazol en 7 mL de metanol, la mezcla se calentó a reflujo durante 4 h. A continuación, se añadieron 0.5 mL adicionales de cloruro de hidrógeno conc. y 0.6 mL de metanol y se continuó calentando a reflujo durante toda la noche. La mezcla de reacción se vertió en agua y se añadió hidróxido de sodio hasta obtener un pH de 6. La fase acuosa se extrajo con diclorometano, se secó con sulfato de sodio y se concentró a presión reducida para obtener imidazo(1,2-a)pirimidin-6-carbonitrilo como un polvo naranja, el cual se utilizó sin purificación adicional.

Paso 2: 5-bromo-1-imidazo(1,2-a)pirimidin-6-il-3,3-dimetil-4H-isoquinolina

A una solución enfriada (0 °C) de 0.40 g (1.67 mmol) de imidazo(1,2-a)pirimidin-6-carbonitrilo en 3.6 mL de ácido sulfúrico conc., se añadieron 0.38 g (1.67 mmol) de 1-(2-bromofenil)-2-metilpropan-2-ol en 10 min y la mezcla se agitó durante 1.5 h a esta temperatura. La mezcla de reacción se vertió sobre agua-hielo y se ajustó el pH a 10 utilizando hidróxido de sodio. La fase acuosa se extrajo con diclorometano, se secó con sulfato de sodio y se concentró a presión reducida para obtener un aceite naranja, el cual se purificó mediante cromatografía flash (0 - 5% de etanol en acetato de etilo) para obtener 5-bromo-1-imidazo(1,2-a)pirimidin-6-il-3,3-dimetil-4H-isoquinolina como una espuma. 1HRMN (400 MHz, CDCla): 8 (ppm) = 1.30 (6 H, s), 2.92 (2 H, s), 7.15 - 7.25 (2 H, m), 7.59 (1 H, s), 7.69 (1 H, d), 7.88 (1 H, s), 8.68 (1 H, d), 8.75 (1 H, d).

Ejemplo 2: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-bromo-3.3-dimetil-1-pirazolo(1.5-a)pirimidin-6-il-4H-isoquinolina

A una solución enfriada (0 °C) de 0.50 g (3.47 mmol) de pirazolo(1.5-a)pirimidin-6-carbonitrilo en 7.6 mL de ácido sulfúrico conc., se añadieron 0.79 g (3.47 mmol) de 1-(2-bromofenil)-2-metilpropan-2-ol en 10 min y la mezcla se agitó durante 1.5 h a esta temperatura. La mezcla de reacción se vertió sobre agua-hielo y se ajustó el pH a 9 utilizando hidróxido de sodio. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida para obtener un sólido naranja, el cual se purificó mediante cromatografía flash (heptano/éter ferf-butil metílico = 2:1) para obtener 5-bromo- 3.3-dimetil-1-pirazolo(1.5-a)pirimidin-6-il-4H-isoquinolina como un aceite amarillento. 1HRmN (400 MHz, CDCla): 8 (ppm) = 1.31 (6 H, s), 2.92 (2 H, s), 6.72 (1 H, s), 7.18 (1 H, t), 7.28 (1 H, d), 7.69 (1 H, d), 8.18 (1 H, s), 8.70 (1 H, s), 8.90 (1 H, s).

Ejemplo 3: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-bromo-1-(3-fluoropirazolo(1.5-a)pirimidin-6-il)-3.3-dimetil-4H- isoquinolina

A una solución de 0.22 g (0.62 mmol) de 5-bromo-3.3-dimetil-1-pirazolo(1.5-a)pirimidin-6-il-4H-isoquinolina en 3 mL de acetonitrilo, se añadieron 0.28 g (1.86 mmol) de difluoruro de plata y la mezcla se agitó durante 1 h a temperatura ambiente. La mezcla de reacción se vertió sobre agua y la fase acuosa se extrajo con acetato de etilo. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con sulfato de sodio y se concentraron a presión reducida para obtener un aceite marrón, el cual se purificó mediante cromatografía flash (tolueno/acetato de etilo = 10:1) para obtener 5-bromo-1-(3-fluoropirazolo(1.5-a)pirimidin-6-il)-3.3-dimetil-4H-isoquinolina como un aceite marrón. 1HRMN (400 MHz, CDCh): 8 (ppm) = 1.29 (6 H, s), 2.92 (2 H, s), 7.20 (1 H, t), 7.26 (1 H, d), 7.70 (1 H, d), 8.09 (1 H, s), 8.68 (1 H, s), 8.77 (1 H, s).

Ejemplo 4: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-pirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il-3,4- dihidroisoquinolina

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A una solución enfriada (0 °C) de pirazolo[1.5-a]pirimidin-6-carbonitrilo (0.35 mmol, 0.059 g) en ácido sulfúrico (98% p/p, 0.76 mL, 0.46 mol/L), se añadió 3-(2-fluorofenil)-2.3-dimetilbutan-2-ol (1.0 eq., 0.35 mmol, 0.068 g) en porciones pequeñas durante un periodo de 25 min. A continuación, la mezcla de reacción se vertió lentamente sobre una mezcla de agua-hielo y se ajustó el pH hasta 9 utilizando una solución acuosa de NaOH (2 mol/L). La fase acuosa se extrajo con DCM y las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron a presión reducida para obtener 100 mg de un residuo naranja, el cual se purificó mediante cromatografía flash (0-50% de EtOAc en ciclohexano) para obtener 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-pirazolo[1.5- a]pirimidin-6-il-3,4-dihidroisoquinolina (0.093 mmol, 30 mg, 27% de rendimiento) como un sólido blanco. 1H-RMN (400 MHz, CDCla): 8 (ppm) = 1.32 (6 H, s), 1.46 (6 H, d, J=2.57 Hz), 6.79 (1 H, dd, J=2.38, 0.92 Hz), 7.12 (1 H, dd, J=7.34, 1.47 Hz), 7.17 - 7.34 (3 H, m), 8.22 (1 H, d, J=2.20 Hz), 8.71 (1 H, d, J=2.20 Hz), 8.92 (1 H, d, J=1.47 Hz); 19F-RMN (377 MHz, CDCla): 8 (ppm) = -109.72 (1 F, s a); LC-MS, Detección de UV: 220 nm; tR = 1.33, MS: (M+1) = 323.4

Ejemplo 5: Este ejemplo ilustra la preparación de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-pirrolo[1.2-a]pirimidin-3-il-isoquinolina Paso 1: Preparación de 5-cloro-2-prop-1 -inilpirimidina.

A una solución de 2.5-dicloropirimidina (20.4 mmol, 3.10 g) en dioxano (1 M, 20 mL) a temperatura ambiente, se añadió tributil(1-propinil)estaño (1.1 eq., 22.4 mmol, 7.1 mL) y a continuación dicloruro de bis(trifenilfosfina)paladio (II) (2.04 mmol, 0.1 eq., 1.45 g). La mezcla de reacción se desgasificó y a continuación se agitó a 80 °C durante toda la noche. La mezcla de reacción se desactivó con NaOH (0.50 M) y una solución de NaHCO3 y se agitó enérgicamente durante 1 h. La mezcla se extrajo con diclorometano y las fases orgánicas combinadas se lavaron con NaOH y salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 5-cloro-2-prop-1 -inilpirimidina (2.74 g, 88% de rendimiento) como un sólido naranja: LC-MS (Método G), tR= 0.68; MS: (M+1) = 153-155.

Paso 2: Preparación de 3-cloropirrolo(1.2-a)pirimidina.

Se desgasificó una solución de 5-cloro-2-prop-1 -inilpirimidina (9.83 mmol, 1.50 g) en dimetilacetamida (0.30 M, 30 mL) y trietilamina (7 eq., 68.8 mmol, 9.6 mL). A continuación, se añadió cloruro de cobre (2.0 eq., 19.7 mmol, 2.01g) a temperatura ambiente y la mezcla de reacción se agitó a 140 °C durante 4 horas. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó con una solución acuosa saturada de NH4Cl, agua y salmuera. La fase orgánica se separó y se secó con Na2SO4, se filtró y se concentró. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 3-cloropirrolo(1,2-a)pirimidina (248 mg, 17% de rendimiento) como un sólido amarillo: LC-MS (Método G), tR = 0.75, MS: (M+1) = 153-155.

Paso 3: Preparación de pirrolo(1.2-a)pirimidin-3-carbonitrilo.

A una solución de 3-cloropirrolo(1.2-a)pirimidina (1.61 mmol, 0.250 g) en DMF (0.20 M, 8.0 mL), se añadió cianuro de zinc (4.0 eq., 6.42 mmol, 0.754 g) y paladio tetrakis(trifenilfosfina) (0.20 eq., 0.321 mmol, 0.371 g). La mezcla de reacción se radió en un horno de microondas a 190 °C durante 30 min. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se lavó con una solución acuosa saturada de NaHCO3, agua y salmuera. Las fases orgánicas se recolectaron y se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener pirrolo(1.2-a)pirimidin-3-carbonitrilo (120 mg, 52% de rendimiento) como un sólido amarillo: p.f.: 165-167 °C; LC-MS (Método G), tR = 0.56, MS: (M+1) = 144.

Paso 4: Preparación de 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1-pirrolo[1.2-a]pirimidin-3-ilisoquinolina.

A una solución de pirrolo(1,2-a)pirimidin-3-carbonitrilo (0.75 mmol, 0.107 g) y 3-(2-fluorofenil)-2,3-dimetilbutan-2-ol (3.0 eq., 2.24 mmol, 0.44 g) en dicloroetano (0.20 M, 3.7 mL), se añadió ácido tríflico (20 eq., 15 mmol, 1.35mL) gota a gota, a 0-5 °C. La mezcla de reacción se agitó a 0 °C durante 3 h, a continuación se diluyó con diclorometano (50 mL) y se desactivó con una solución acuosa saturada de NaHCO3. La mezcla se extrajo con diclorometano a un pH = 8-9. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 5-fluoro-3,3,4,4-tetrametil-1- pirrolo[1,2-a]pirimidin-3-ilisoquinolina (89 mg, 33% de rendimiento) como una goma: LC-MS (Método G), tR = 0.81, MS: (M+1) = 322.

Ejemplo 6: Este ejemplo ilustra la preparación de 6-(4,4,5-trifluoro-3,3-dimetil-1-isoquinolil)pirazolo[1.5-a]pirimidin-3- carbonitrilo

Paso 1: Preparación de 3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-carbonitrilo

A una solución de (E)-2-ciano-3.3-dimetoxiprop-1-en-1-olato de sodio (11.1 mmol, 1.83 g) en metanol (0.20 M, 30 mL) a temperatura ambiente, se añadió HCl (12 M, 6.8 eq., 42.0 mmol, 3.5 mL) y a continuación se añadió gota a gota 4-bromo-1H-pirazol-3-amina (6.17 mmol, 1.00 g) en metanol (0.20 M, 30 mL). La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 1.5 h. La mezcla de reacción se concentró al vacío, a continuación se añadió agua y

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la mezcla se extrajo con diclorometano. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron para obtener 3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-carbonitrilo (1.38 g, 95% de rendimiento) como un sólido amarillo: p.f.: 156-159 °C; LC-MS (Método G), tR= 0.64; MS: (M+1) = 223-225.

Paso 2: Preparación de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolina

A una solución de 3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-carbonitrilo en ácido sulfúrico frío (50 eq., 212.9 mmol, 12.3 mL), se añadió 1-(2-fluorofenil)-2-metilpropan-2-ol gota a gota a 0 °C y la mezcla de reacción se agitó a 0-5 °C durante 1.5 h. La mezcla de reacción se vertió cuidadosamente en una solución acuosa saturada fría de NaHCO3 mezclada con una solución acuosa de NaOH (1 M). La mezcla se extrajo con diclorometano a un pH de 8-9. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H- isoquinolina (0.51 g, 32% de rendimiento) como un sólido amarillo: p.f.: 121-123 °C; LC-MS (Método G), tR= 1.01; MS: (M+1) = 373-375

Paso 3: Preparación de 4-bromo-1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolina

A una solución de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolina (1.31 mmol, 0.49 g) en CCl4 (0.10 M, 13 mL) a temperatura ambiente, se añadió N-bromosuccinimida (2.1 eq., 2.76 mmol, 0.496 g) y AIBN (0.1 eq., 0.131 mmol, 22 mg) y la mezcla de reacción se agitó a 70 °C durante 8 horas (fue necesario añadir AIBN (0.1 eq.) 3 veces para obtener una conversión completa). Se permitió que la mezcla de reacción se enfriara hasta temperatura ambiente y se filtró a través de un lecho de celite. El lecho se lavó con diclorometano. El filtrado se lavó con una solución acuosa saturada de NaHCO3 y salmuera. Se secó con Na2SO4, se filtró y se concentró para obtener 4-bromo-1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolina (770 mg, 98% de rendimiento) como un sólido naranja, el cual se utilizó directamente en el siguiente paso sin purificación adicional: LC-MS (Método G), tR = 1.09; MS: (M+1) = 453.

Paso 4: Preparación de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolin-4-ol

Una solución de 4-bromo-1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolina (1.36 mmol, 770 mg) en una mezcla de agua (0.10 M, 14 mL) y dioxano (0.10 M, 14 mL) se agitó a 80 °C durante 2.5 horas. Se permitió que la mezcla de reacción se enfriara hasta temperatura ambiente, se diluyó con acetato de etilo y agua, y se basificó con una solución acuosa saturada de NaHCO3 hasta obtener un pH de 8-9. Las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron para obtener 1-(3- bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolin-4-ol (620 mg, 99% de rendimiento) como una goma naranja, la cual se utilizó directamente en el siguiente paso sin purificación adicional: LC-MS (Método G), tR = 0.81; MS: (M+1) = 389-391.

Paso 5: Preparación de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetilisoquinolin-4-ona

A una solución de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetil-4H-isoquinolin-4-ol (1.59 mmol, 620 mg) en diclorometano (0.08 M, 20 mL) a 0-5 °C, se añadió 1.1-triacetoxi-1.1-dihidro-1.2-benziodoxol-3(1H)-ona (1.25 eq., 1.99 mmol, 871 mg) y la mezcla de reacción se agitó desde 0 °C hasta temperatura ambiente durante 3 horas. La mezcla de reacción se diluyó con diclorometano y se lavó con una solución acuosa saturada de NaHCO3 y con salmuera. La fase orgánica se secó con Na2SO4, se filtró y se concentró. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetilisoquinolin-4-ona (360 mg, 53% de rendimiento) como un sólido amarillo: p.f.: 201-203 °C; LC-MS (Método G), tR = 0.94, MS: (M+1) = 387389.

Paso 6: Preparación de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-4,4,5-trifluoro-3.3-dimetilisoquinolina

Una solución de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-5-fluoro-3.3-dimetilisoquinolin-4-ona (0.929 mmol, 360 mg) en 2.2-difluoro-1.3-dimetilimidazolidina (10.0 eq., 9.29 mmol, 1.2 mL) se agitó a 105 °C durante toda la noche. Se permitió que la mezcla de reacción se enfriara hasta temperatura ambiente, a continuación se desactivó mediante la adición lenta a una solución acuosa saturada de NaHCO3. La fase acuosa se extrajo con diclorometano a un pH de 7-8 y las fases orgánicas combinadas se lavaron con salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6- il)-4,4,5-trifluoro-3.3-dimetilisoquinolina (270 mg, 71% de rendimiento) como un sólido blanco: p.f. 164-166 °C; LC- MS (Método G), tR = 1.08; MS: (M+1) = 409-411.

Paso 7: Preparación de 6-(4,4,5-trifluoro-3.3-dimetil-1-isoquinolil)pirazolo[1.5-a]pirimidin-3-carbonitrilo

A una solución de 1-(3-bromopirazolo[1.5-a]pirimidin-6-il)-4,4,5-trifluoro-3.3-dimetilisoquinolina (0.269 mmol, 110 mg) en DMF (0.1 M, 2.7 mL), se añadió cianuro de zinc (4eq., 1.075 mmol, 126 mg). La solución se desgasificó con argón, a continuación se añadió tetrakis(trifenilfosfina)paladio (0) (0.2 eq., 62.1 mg) y la mezcla de reacción se irradió en un microondas a 170 °C durante 20 min. La mezcla de reacción se diluyó con acetato de etilo y se

desactivó con una solución acuosa saturada de NaHCO3. La fase acuosa se extrajo con acetato de etilo y las fases orgánicas combinadas se lavaron con agua y salmuera, se secaron con Na2SO4, se filtraron y se concentraron. El residuo se purificó mediante cromatografía flash para obtener 6-(4,4,5-trifluoro-3.3-dimetil-1 -isoquinolil)pirazolo[1.5- a]pirimidin-3-carbonitrilo (44 mg, 44% de rendimiento) como un sólido de color marrón claro: p.f. 215-217 °C; LC-MS 5 (Método G), tR = 1.00; MS: (M+1) = 356.

Tabla E: Datos físicos de los compuestos de fórmula I

Entra ESTRUCTURA da: tR (min) [M+H] (experimental) Método P.F. °C

E 1: ío^cír' 0.84 352 G 120-122

E 2: CCr*x£r’ 0.81 322 G 130-134

E 3: 1.08 400-402 G

E 4: 0.96 400-402 G 166-167

E 5: 1.01 347 G

E 6: uQrtJ 1.33 323 H

E 7: <XjO 0.94 357 G

Entra ESTRUCTURA da: tR (min) [M+H] (experimental) Método P.F. °C

E 8: u?u 0.69 291 G

E 9: uju 0.81 295 G 159-160

E 10: o?ír“ 0.92 311 G 105-105

E 11: ■&>& o 1.03 375 G

E 12: ^JCjXX 1.38 337 H 180-190

E 13: 1.14 415-417 G 132-134

E 14: 1.11 401-403 G en 00 CT>

E 15: 0.97 337 G 126-128

Entra ESTRUCTURA da: tR (min) [M+H] (experimental) Método P.F. °C

E 16: 1.06 348 G 179-182

E 17: Br 'n=/ \ / 1.01 373-375 G 121 - 123

E 18: u co 0.81 389-391 G

E 19: 0.94 387-389 G 201 - 203

E 20: 1.16 394 G 112 -114

E 21: Br An=/ \__(*\F 1.08 409-411 G 164-166

E 22: 0.97 345 G 135-138

E 23: 1.09 362 G 176-178

Entra ESTRUCTURA da: tR (min) [M+H] (experimental) Método P.F. °C

E 24: 1.00 356 G 215 -217

E 25: 0.97 351 G 136-139

E 26: 1.02 341 G 198-200

E 27: OCf^' 0.78 323 G 240 - 242

E 28: 0.69 295 G 227 - 229

E 29: CC&* 0.81 357 G

E 30: scr*£r 0.64 291 G 157-158

E 31: 0.98 401-403 G 134-136

Entra

da

ESTRUCTURA

tR (min)

E 32

E 33

imagen50

E 34

E 35

E 36

imagen51

F

E 37

imagen52

E 38

imagen53

imagen54

0.80

0.97

0.89

0.88

0.90

0.76

0.94

[M+H] (experimental) Método P.F. °C

337: G

356-358: G

322: G

322: G

340: G

308: G

334: G

Entra

da

ESTRUCTURA

tR (min) [M+H] (experimental) Método P.F. °C

imagen55

Botryotinia fuckeliana (Botrytis cinerea)/cultivo líquido (moho gris)

Se mezclan conidios del hongo procedentes de un depósito criogénico directamente en un caldo de nutrientes (caldo de Vogels). Después de colocar una solución (DMSO) del compuesto de prueba en una placa de microvaloración (formato de 96 pocillos), se añade el caldo de nutrientes que contiene las esporas fúngicas. Las placas de prueba se incuban a 24 °C y la inhibición del crecimiento se determina fotométricamente 3-4 días después de la aplicación.

Los siguientes compuestos de la Tabla E proporcionaron al menos un 80% de control de Botryotinia fuckeliana con 20 ppm, en comparación con el control no tratado en las mismas condiciones, el cual presentó un desarrollo considerable de la enfermedad:

E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 6 , E 7 , E 8 , E 9 , E 10 , E 11 , E 12 , E 13 , E 14 , E 15 , E 16 , E 17 , E 20 , E 21 , E 22

, E 23 , E 24 , E 25 , E 26 , E 31 , E 32.

Glomerella lagenarium (Colletotrichum lagenarium)/cultivo líquido (antracnosis)

Se mezclan conidios del hongo procedentes de un depósito criogénico directamente en un caldo de nutrientes (caldo de dextrosa de patata, PDB). Después de colocar una solución (DMSO) del compuesto de prueba en una placa de microvaloración (formato de 96 pocillos), se añade el caldo de nutrientes que contiene las esporas fúngicas. Las placas de prueba se incuban a 24 °C y la inhibición del crecimiento se mide fotométricamente 3-4 días después de la aplicación.

E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 6 , E 7 , E 8 , E 9 , E10 , E 11 , E 12 , E 13 , E 14 , E 15 , E 16 , E 17 , E 20 , E 21 , E 22

, E 23 , E 24 , E 25 , E 26 , E 27, E 29, E 31 , E 32.

Fusarium culmorum/cultivo líquido (fusariosis de la espiga)

Se mezclan conidios del hongo procedentes de un depósito criogénico directamente en un caldo de nutrientes (caldo de dextrosa de patata, PDB). Después de colocar una solución (DMSO) del compuesto de prueba en una placa de microvaloración (formato de 96 pocillos), se añade el caldo de nutrientes que contiene las esporas fúngicas. Las placas de prueba se incuban a 24 °C y la inhibición del crecimiento se determina fotométricamente

3-4 días después de la aplicación.

Los siguientes compuestos de la Tabla E proporcionaron al menos un 80% de control de Fusarium culmorum con 20 ppm, en comparación con el control no tratado en las mismas condiciones, el cual presentó un desarrollo considerable de la enfermedad:

E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 15 , E 23 , E 25.

Gaeumannomyces graminislcultivo líquido (pietín de los cereales)

Se mezclaron fragmentos de micelios del hongo procedentes de un depósito criogénico directamente en un caldo de nutrientes (caldo de dextrosa de patata, PDB). Después de colocar una solución (DMSO) del compuesto de prueba en una placa de microvaloración (formato de 96 pocillos), se añade el caldo de nutrientes que contiene las esporas fúngicas. Las placas de prueba se incuban a 24 °C y la inhibición del crecimiento se determina fotométricamente 4-5 días después de la aplicación.

Los siguientes compuestos de la Tabla E proporcionaron al menos un 80% de control de Gaeumannomyces graminis con 20 ppm, en comparación con el control no tratado en las mismas condiciones, el cual presentó un desarrollo considerable de la enfermedad:

E 7 , E 11.

Monographella nivalis (Microdochium nivale)lcultivo líquido (gomosis de los cereales)

4-5 días después de la aplicación.

Los siguientes compuestos de la Tabla E proporcionaron al menos un 80% de control de Monographella nivalis con 20 ppm, en comparación con el control no tratado en las mismas condiciones, el cual presentó un desarrollo considerable de la enfermedad:

E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 7 , E 11 , E 14 , E 15 , E 22.

Claims

5

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1. Un compuesto de fórmula I:

[R8 ]n

R

R

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R

N A3

(I)

donde

cada uno de A1, A2 y A3 representa independientemente un átomo de nitrógeno o CR7; Y-X representa un radical seleccionado entre G1, G2, G3 y G4:

imagen2

R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1- C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o

R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi);

R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1- C6, cicloalquilo C3-C7, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, donde los grupos alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo y alquinilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o

R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O, C=CH2 o cicloalquilo C3-C10 (que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 y fenoxi);

R5 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo;

R6 es hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6 o hidroxilo;

cada R7 representa independientemente hidrógeno, ciano, halógeno, alquilo C1-C6, haloalquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquilo C3-C7, alquinilo C2-C6 o hidroxilo;

cada R8 representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)carbonilo,

NH(alquilo C1-C6), N(alquilo C1-C6)2, CO2H, CO2(alquilo C1-C6), C(O)N(alquilo C1-C6)2 , C(O)NH(alquilo C1-C6), C(O)NH2 , NH[(alquil C1-C6)carbonilo], N[(alquil C1-C6)carbonilo]2, arilo, heteroarilo, ariloxi o heteroariloxi, donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo, alquiltio

5

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C1-C6, (alcoxi Ci-C6)carbonilo y fenoxi, y los grupos arilo o heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno), alcoxi C1-C6, amino (el cual puede estar sustituido a su vez con 1 o 2 grupos seleccionados independientemente entre alquilo C1-C6, (alquil C1- C6)carbonilo), nitro, ciano, hidroxilo, mercapto y alquiltio C1-C6; n es 0, 1, 2, 3 o 4;

Ra es hidrógeno, (alquil C1-C6)carbonilo o alquilo C1-C6, que puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6 y fenoxi; o una sal o N-óxido de estos.
2. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde uno o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7.
3. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, donde cada R7 representa independientemente

hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, alquinilo C2-C6 o hidroxilo.
4. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2 o 3, donde Y-X es G1, G2 o G4.
5. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3 o 4, donde R1 y R2 se seleccionan

cada uno independientemente entre hidrógeno, ciano, alquilo C1-C6, cicloalquilo C3-C7, donde los grupos alquilo y cicloalquilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6.
6. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 4 o 5, donde R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno, hidroxilo, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, alcoxi C1-C6 y alquiltio C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o cicloalquilo C3-C7 (el cual puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente a partir de halógeno).
7. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5 o 6, donde R5 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.
8. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6 o 7, donde R6 es hidrógeno, halógeno o alquilo C1-C6.
9. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 u 8, donde cada R8

representa independientemente hidroxilo, halógeno, ciano, amino, alquilo C1-C6, alquenilo C2-C6, cicloalquilo C3-C7, alqueniloxi C2-C6, alquiniloxi C3-C6, alquiltio C1-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C1-C6, (alquil C1-C6)carbonilo, fenilo,

heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo, tiazolilo, imidazolilo u oxazolilo), donde los grupos alquilo, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alcoxi C1-C6, hidroxilo y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 5 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, alquilo C1-C6 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno) o alcoxi C1-C6; n es 0, 1, 2 o 3.
10. Un compuesto de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 o 9, donde Ra es hidrógeno o alquilo C1-C6 cuando Y-X es G2.
11. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación 1, donde dos o más de entre A1, A2 y A3 representan CR7; cada R7 representa independientemente hidrógeno, halógeno, alquilo C1-C6 o hidroxilo; Y-X es G1; R1 y R2 se seleccionan cada uno independientemente a partir de alquilo C1-C6, donde el grupo alquilo puede estar opcionalmente sustituido con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno y alcoxi C1- C6; o R1 y R2 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan un grupo cicloalquilo C3-C6; R3 y R4 se seleccionan cada uno independientemente entre hidrógeno, halógeno y alquilo C1-C6; o R3 y R4 junto con el átomo de carbono al cual están unidos representan C=O o ciclopropilo; R5 es hidrógeno o halógeno; R6 es hidrógeno o alquilo C1-C6; cada R8 representa independientemente halógeno, alquilo C1-C6, alcoxi C1-C6, fenilo, heteroarilo (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), fenoxi o heteroariloxi (donde el heteroarilo es piridilo, tiofenilo o tiazolilo), donde los grupos alquilo y alcoxi pueden estar opcionalmente sustituidos con de 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno, y los grupos fenilo, fenoxi y heteroarilo pueden estar opcionalmente sustituidos con 1 o 2 sustituyentes seleccionados independientemente del grupo constituido por halógeno o alquilo C1-C3 (el cual puede estar opcionalmente sustituido a su vez con de 1 a 3 átomos de halógeno); y n es 0, 1 o 2; o una sal o N-óxido de este.
12. Una composición que comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula

(I) según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1-11.
13. Una composición de acuerdo con la reivindicación 12, donde la composición comprende además al menos 5 un principio activo adicional y/o un diluyente.
14. Un método para combatir, prevenir o controlar microorganismos fitopatógenos que comprende aplicar a un fitopatógeno, al emplazamiento de un fitopatógeno, o a una planta susceptible de ser atacada por parte de un fitopatógeno, o a un material de propagación de esta, una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de

10 fórmula (I) según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1-11 o una composición que comprende una cantidad eficaz como fungicida de un compuesto de fórmula (I) según se define en cualquiera de las reivindicaciones 1-11.