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ES2599504T3 - Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes - Google Patents

Utilización de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes Download PDF

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ES2599504T3
ES2599504T3 ES13725684.8T ES13725684T ES2599504T3 ES 2599504 T3 ES2599504 T3 ES 2599504T3 ES 13725684 T ES13725684 T ES 13725684T ES 2599504 T3 ES2599504 T3 ES 2599504T3
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acyl
esters
methyl
alkyl
glucamines
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Peter Klug
Carina Mildner
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Clariant International Ltd
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Abstract

Utilización de una mezcla de N-metil-N-acil de C8-C14-glucaminas como agentes solubilizantes en formulaciones cosméticas, caracterizada por que por lo menos un 80 % en peso de las N-metil-N-acil-glucaminas tienen un grupo acilo de C8-C10.

Description

DESCRIPCION
Utilizacion de N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes
El invento se refiere a la utilizacion de unas N-metil-N-acil-glucaminas como agentes solubilizantes en formulaciones cosmeticas asf como a las formulaciones cosmeticas que las contienen, en particular a unas lociones para la 5 produccion de toallitas humedas (en ingles wetwipes).
En el caso de la produccion de formulaciones cosmeticas o dermatologicas se plantea con frecuencia el problema de que determinadas sustancias constitutivas no tienen ninguna suficiente solubilidad en agua y de que las formulaciones, en particular en presencia de sales, se vuelven turbias o forman varias fases. Con el fin de evitar esto, a las formulaciones se les anaden por regla general agentes solubilizantes o hidrotropos.
10 El documento de solicitud de patente internacional WO 96/14374 describe la utilizacion de unas N-alquil-N- polihidroxi-alquil-amidas de acidos carboxflicos de la formula R2CO-NR3-[Z], en la que R2CO representa un radical acilo alifatico con 1 hasta 8 atomos de C, R3 representa hidrogeno, un radical alquilo o hidroxialquilo con 1 hasta 8 atomos de C y [Z] representa un radical polihidroxialquilo con 3 hasta 12 atomos de C y con 3 hasta 10 grupos OH, como agentes solubilizantes para agentes de lavado, enjuague y limpieza asf como para formulaciones cosmeticas 15 y/o farmaceuticas. Se mencionan como preferidas las N-alquil-glucamidas de acidos carboxflicos, representando R3 hidrogeno, un grupo metilo u octilo, y derivandose R2CO de acido formico, acido acetico, acido propionico, acido butmco o acido caproico, con la condicion de que la suma de los atomos de C en el radical acilo y en el radical alquilo ha de ser preferiblemente de 6 hasta 10. Se mencionan expressis verbis (expresamente) N-octil-glucamina de acido acetico, N-octil-glucamina de acido butmco asf como N-metil-glucamina de acido caproico.
20 El documento WO 95/16824 se refiere a unas lociones para la produccion de toallitas humedas, tales como papel humedo para retretes, que contiene una sustancia suavizante, un agente inmovilizador asf como eventualmente un agente tensioactivo hidrofilo. Como sustancia suavizante se mencionan esteres de acidos grasos a base de acidos grasos de C12-C28 y de monoalcoholes de C-i-Ca, por ejemplo palmitato de metilo, estearato de metilo, laurato de isopropilo, miristato de isopropilo, palmitato de isopropilo y palmitato de etilhexilo asf como esteres a base de 25 alcoholes grasos de cadena larga y de acidos grasos de cadena corta, por ejemplo lactato de laurilo o lactato de cetilo. El agente inmovilizador debe reprimir la migracion de la sustancia suavizante en el tejido del papel y fijarla a la superficie del pano de papel. Como apropiados agentes inmovilizadores se mencionan esteres de polihidroxi-acidos grasos y amidas de polihidroxi-acidos grasos. Como amidas de polihidroxi-acidos grasos se mencionan N-metil- o N-metoxipropil-N-acil-glucamina con un grupo acilo de C12-C18 de cadena lineal, por ejemplo N-lauril-N-metil- 30 glucamida, N-lauril-N-metoxipropil-glucamida, N-cocoil-N-metil-glucamida, N-cocoil-N-metoxipropil-glucamida, N-palmitil-N-metoxipropil-glucamida, N-talloil-N-metil-glucamida y N-talloil-N-metoxipropil-glucamida. Como agentes tensioactivos hidrofilos opcionales se mencionan unos alquil-glicosidos, unos eteres de alquil-glicosidos, esteres alquilpolioxialquilados asf como mono- di- y/o tri-esteres de sorbitan etoxilados de acidos grasos de C12-C18.
Es una mision del invento poner a disposicion unos agentes solubilizantes con una mejorada capacidad de 35 solubilizacion para la produccion de formulaciones cosmeticas.
El problema planteado por esta mision se resuelve mediante la utilizacion de una mezcla de N-metil-N-acil de C8-C14-glucaminas como agentes solubilizantes en formulaciones cosmeticas, caracterizada por que por lo menos un 80 % en peso de las N-metil-N-acil-glucaminas tienen un grupo acilo de C8-C10.
Se encontro que unas N-metil-N-acil-glucaminas con una alta proporcion de acilo de C8-C14 tienen una capacidad de 40 solubilizacion especialmente alta. Las N-metil-N-acil-glucaminas con estas longitudes de cadenas son apropiadas de manera sobresaliente para la produccion de soluciones transparentes de sustancias insolubles en agua o solo parcialmente solubles en agua, y por consiguiente para la produccion de lociones estables para toallitas humedas.
Las N-metil-N-acil-glucaminas tienen la Formula (I),
imagen1
45 en la que R significa un radical alquilo o alquenilo insaturado una vez o multiples veces, en el caso de las acil de C8- C14-glucaminas, por lo tanto, un radical alquilo o alquenilo insaturado una vez o multiples veces, de C7-C13.
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Junto a ello, las N-metil-N-acil-glucaminas utilizadas conforme al invento como agentes solubilizantes contienen pequenas proporciones de unas N-metil-N-acil-glucaminas que se derivan de acidos grasos de cadena corta y/o de cadena larga, en particular las que contienen acilo de C1-C4, acilo de Ca, acilo de C18 y/o acilo de C20.
En el invento se utilizan unas N-metil-N-acil-glucaminas, conteniendo por lo menos un 80 % en peso de las N-metil- N-acil-glucaminas un grupo acilo de C8 o acilo de C10.
En otra forma de realizacion del invento se utilizan unas N-metil-N-acil-glucaminas que se componen exclusivamente de N-metil-N-acil-glucaminas que contienen un grupo acilo de C8, acilo de C10, acilo de C12 o acilo de C14 o unas mezclas de ellos.
Las N-metil-N-acil-glucaminas, como se describen en el documento de patente europea EP 0 550 637 B1, se pueden preparar por reaccion de los correspondientes esteres de acidos grasos o respectivamente de mezclas de esteres de acidos grasos con una N-metil-glucamina en presencia de un disolvente que tiene grupos hidroxilo o grupos alcoxilo. Unos apropiados disolventes son, por ejemplo, unos monoalcoholes de C1-C4, etilenglicol, propilenglicol, glicerol asf como alcoholes alcoxilados. Se prefiere el 1,2-propilenglicol. Una N-metil-glucamina tal como se describe asimismo en el mencionado documento EP 0 550 637 A1, se puede obtener por aminacion reductora de glucosa con metilamina.
Unos apropiados esteres de acidos grasos, que se hacen reaccionar con las N-metil-glucaminas para dar las N-metil-N-acil-glucaminas, son en general los esteres medicos, que se obtienen por transesterificacion a partir de grasas y aceites naturales, por ejemplo de trigliceridos.
Unas materias primas apropiadas para la preparacion de los esteres medicos de acidos grasos son por ejemplo aceite de coco o aceite de palma.
Las N-metil-glucaminas utilizadas conformes al invento son apropiadas como agentes solubilizantes para la produccion de agentes de tratamiento de la piel y del cabello. Ejemplos de ellos son formulaciones de bano y ducha, cremas con formulaciones de bano y ducha, agentes para el cuidado de la piel, cremas diurnas, cremas nocturnas, cremas para aseo y cuidados, cremas nutritivas, lociones corporales y pomadas. Las N-metil-N-acil-glucaminas utilizadas conforme al invento son apropiadas como agentes solubilizantes para la produccion de unos emulsiones del tipo de aceite en agua, preferiblemente destinadas al tratamiento o al cuidado de la piel.
Los agentes para el cuidado de la piel, tales como cremas y lociones, contienen por regla general, junto a los mencionados cuerpos oleosos, agentes tensioactivos, agentes emulsionantes, grasas, ceras, agentes estabilizadores, agentes de sobreengrasado, agentes espesantes, sustancias activas biogenicas, agentes formadores de pelfculas, agentes conservantes, materiales colorantes y fragancias.
En una forma de realizacion particularmente preferida, las N-metil-N-acil-glucaminas se utilizan como agentes solubilizantes en lociones para la produccion de toallitas humedas (wetwipes).
Tales lociones, junto a las N-metil-N-acil-glucaminas, contienen por lo menos una o varias sustancias activas antimicrobianas b) no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua, eventualmente unos aceites c), agua
d), opcionalmente unos agentes tensioactivos e) asf como eventualmente otras sustancias auxiliares y aditivas f) usuales y muestran de manera preferida una apariencia transparente. Por tal concepto se entiende que la composicion, en el caso de un espesor de capa de 5 cm, es opticamente transparente y no aparece como opaca y a modo de emulsion. Por lo demas las composiciones no presentan ninguna separacion en varias fases y por consiguiente son homogeneas.
Como sustancias activas antimicrobianas b) no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua se mencionan de manera preferida fenoxietanol, alcohol bendlico, alcohol fenedico, 1,2-octanodiol, etilhexilglicerol, caprilato de sorbitan, caprilato de glicerilo, los parabenos o mezclas de dos o mas de esos compuestos. Se prefieren especialmente alcohol bendlico y fenoxietanol.
El contenido en aceites de las lociones es por lo general hasta de 5 % en peso, de manera preferida hasta de 2 % en peso, referido a todos los componentes de la locion.
Los aceites c) se escogen de manera preferida entre el conjunto de los cuerpos grasos naturales y sinteticos tales como los trigliceridos, de manera preferida entre esteres de acidos grasos con alcoholes de bajo numero de carbonos tales como isopropanol, propilenglicol o glicerol, o entre esteres de alcoholes grasos de cadena larga con acidos alcanoicos de bajo numero de carbonos o benzoatos de alquilo asf como aceites de hidrocarburos naturales o sinteticos.
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Entran en consideracion unos trigliceridos de acidos grasos de C8-C30, ramificados, saturados o insaturados, eventualmente hidroxilados, en particular aceites vegetales, tales como los aceites de girasol, mafz, soja, arroz, yoyoba, babasu, calabaza, pepita de uva, sesamo, nuez, albaricoque, naranja, germen de trigo, hueso de melocoton, macadamia, aguacate, almendra dulce, hierba de la pradera y ricino, aceite de oliva, aceite de cacahuete, aceite de colza y aceite de nuez de coco asf como aceites de trigliceridos sinteticos, p.ej. el producto comercial Myritol® 318.. Tambien se pueden emplear aceites de origen natural, por ejemplo sebo de bovino, perhidroescualeno y lanolina.
Otra clase de cuerpos oleosos preferidos es la de los esteres de acido benzoico y de alcanoles de C8-22 lineales o ramificados, p.ej.. los productos comerciales Finsolv® SB (benzoato de isoestearilo), Finsolv® TN (benzoato de alquilo C12-C15) y Finsolv® EB (benzoato de etilhexilo).
Otra clase de aceites preferidos son los eteres dialqmlicos que tienen en total de 12 a 36 atomos de carbono, en particular de 12 a 24 atomos de carbono, tales como p.ej. el eter di-n-octflico (Cetiol® OE), el eter di-n-nomlico, el eter di-n-dedlico, el eter di-n-undedlico, el eter di-n-dodedlico, el eter n-hexflico y n-octflico, el eter octflico y n- dedlico, el eter n-dedlico y n-undedlico, el eter n-undedlico y n-dodedlico y el eter n-hexflico y n-undedlico, el eter di-3-etil-dedlico, el eter terc.-butflico y n-octflico, el eter iso-pentflico y n-octilico y el eter 2-metil-pentflico y n-octilico asf como el eter di-terc.- butflico y el eter di-isopentilico.
Asimismo entran en consideracion unos alcoholes grasos ramificados, saturados o insaturados con 6 - 30 atomos de carbono, p.ej. alcohol isoesteanlico, asf como alcoholes de Guerbet.
Otra clase de agentes preferidos es la de los esteres alqrnlicos de acidos hidroxicarboxflicos. Unos preferidos esteres alqrnlicos de acidos hidroxflicos son unos esteres completos de acido glicolico, acido lactico, acido malico, acido tartarico o acido dtrico. Otros esteres de acidos hidroxicarboxflicos apropiados fundamentalmente son unos esteres de acido p-hidroxipropionico, acido tartronico, acido D-gluconico, acido sacarico, acido mucico o acido glucuronico. Como componentes alcoholicos de estos esteres son apropiados unos alcoholes alifaticos primarios, lineales o ramificados, con 8 hasta 22 atomos de C. En este contexto son especialmente preferidos los esteres de alcoholes grasos de C12-C15. Unos esteres de este tipo son obtenibles en el comercio, p.ej. bajo el nombre comercial Cosmacol® de la entidad EniChem, Augusta Industriale.
Otra clase de aceites preferidos son unos esteres de acidos dicarboxflicos y de alcoholes C2-C10 lineales o ramificados, tales como adipato de di-n-butilo (Cetiol® B), adipato de di-(2-etilhexilo) y succinato de di-(2-etilhexilo) asf como esteres diolicos tales dioleato de etilenglicol, diisotridecanoato de etilenglicol, di-(2-etilhexanoato) de propilenglicol, diisoestearato de propilenglicol, dipelargonato de propilenglicol, diisostearato de butanodiol y dicaprilato de neopentilglicol asf como acelaato de diisotridecilo.
Unos aceites asimismo preferidos son unos esteres simetricos, asimetricos o dclicos del acido carbonico con alcoholes grasos, carbonato de glicerol y carbonato de dicaprililo (Cetiol® CC).
Otra clase de aceites preferidos son los esteres de dfmeros de acidos grasos de C12-C22 insaturados (acidos grasos dfmeros) con alcanoles de C2-C18 monovalentes, lineales, ramificados o dclicos o con alcanoles de C2-C6 multivalentes lineales o ramificados.
Otra clase de aceites preferidos es la de los aceites de hidrocarburos tales como, por ejemplo, los que tienen cadenas de carbono de C7-C40 lineales o ramificadas, saturadas o insaturadas, por ejemplo vaselina, dodecano, isododecano, colesterol, lanolina, hidrocarburos sinteticos tales como poliolefinas, en particular un poliisobuteno, un poliisobuteno hidrogenado, un polidecano asf como hexadecano, isohexadecano, aceites de parafinas, aceites de isoparafinas, p.ej. los productos comerciales de la serie de Permethyl®, escualano, escualeno, y de los hidrocarburos alidclicos, por ejemplo el producto comercial 1,3-di-(2-etilhexil)-ciclohexano (Cetiol® S).
Unos aceites preferidos son unos trigliceridos, en particular los trigliceridos de acido capnlico y/o de acido caprico, los mencionados eteres dialqmlicos, en particular el eter dicapnlilico, o asf como el dicarbonato de dicaprilo.
Son objeto del invento tambien unas lociones para la produccion de toallitas humedas (wetwipes), que contienen
a) una mezcla de N-metil-N-acil de C8-C14-glucaminas, tal como precedentemente se han descrito
b) una o varias sustancias activas antimicrobianas no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua,
c) opcionalmente uno o varios aceites,
d) agua
e) opcionalmente unos agentes tensioactivos
f) opcionalmente otras sustancias auxiliares y aditivas.
Por lo general las lociones conformes al invento contienen
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a) de 0,1 a 5,0 % en peso, de manera preferida de 0,2 a 3,0 % en peso de las N-metil-N-acil-glucaminas,
b) de 0,05 a 5 % en peso, de manera preferida de 0,1 a 2 % en peso, de manera especialmente preferida de
0,2 a 1,5 % en peso de una o varias sustancias activas antimicrobianas no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua,
c) de 0 a 5 % en peso, de manera preferida de 0 a 2 % en peso de uno o varios aceites,
d) de 85 a 99,85 % en peso, de manera preferida de 90 a 98 % en peso de agua,
e) de 0 a 5 % en peso, de manera preferida de 0 a 2 % en peso de unos agentes tensioactivos
f) de 0 a 5 % en peso, de manera preferida de 0 a 2 % en peso de otras sustancias auxiliares y aditivas,
siendo de 100 % en peso la suma de los componentes a) hasta f).
Son objeto del invento tambien las toallitas humedas propiamente dichas, que estan impregnadas con la locion conforme al invento.
Los opcionales agentes tensioactivos e) pueden ser agentes tensioactivos no ionicos, agentes tensioactivos anionicos, agentes tensioactivos cationicos y agentes tensioactivos anfoteros.
Como agentes tensioactivos anionicos entran en consideracion alquil- y alquilen de (C10-C22)-carboxilatos, alquil- eter-carboxilatos, alcohol graso-sulfatos, alcohol graso-eter-sulfatos, alquilamido-sulfatos y -sulfonatos, alquilamido de acido graso-poliglicol-eter-sulfatos, alcano-sulfonatos e hidroxialcano-sulfonatos, olefina-sulfonatos, esteres adlicos de isetionatos, esteres de acidos alfa-sulfo-grasos, alquil-benceno-sulfonatos, alquilfenol-glicol-eter- sulfonatos, sulfosuccinatos, semiesteres y di-esteres de acido sulfosuccmico, alcohol graso-fosfatos, alcohol graso- eter-fosfatos, productos de condensacion de protemas y acidos grasos, alquil-monoglicerido-sulfatos y -sulfonatos, alquil-glicerido-eter-sulfonatos, acido graso-metil-tauridas, acido graso-sarcosinatos, sulfosuccinatos, sulforricinoleatos, acil-glutamatos y acil-glicinatos. Estos compuestos y sus mezclas se usan en forma de sus sales solubles en agua o dispersables en agua, por ejemplo en la de las sales de sodio, potasio, magnesio, amonio, mono-, di- y tri-etanolamonio asf como sales de alquil-amonio analogas.
Unos apropiados agentes tensioactivos cationicos son unas sales de amonio cuaternarias de cadena lineal o ramificadas, sustituidas o no sustituidas, del tipo R1N(CHa)aX, R1R2N(CHa)2X, R1R2R3N(CH3)X o R1R2R3R4NX. Los radicales R1, R2, R3y R4 pueden ser de manera preferida, independientemente unos de otros, un alquilo no sustituido con una longitud de cadena comprendida entre 8 y 24 atomos de C, en particular entre 10 y 18 atomos de C, un hidroxialquilo con 1 hasta 4 atomos de C, fenilo, un alquenilo de C2 hasta C18, un aralquilo de C7 hasta C24, (C2H4O)xH, significando x de 1 hasta 3, unos radicales alquilo que contienen uno o varios grupos de ester, o unas sales de amonio cuaternarias dclicas. X es un apropiado anion. Se prefieren un cloruro o bromuro de alquil de (Ca- C22)-trimetilamonio, de manera especialmente preferida el cloruro o bromuro de cetil-trimetil-amonio, un cloruro o bromuro de di-alquil (C8-C22)-dimetil-amonio o un cloruro o bromuro de alquil de (C8-C22)-dimetil-bencil-amonio, un cloruro, fosfato, sulfato o lactato de alquil de (C8-C22)-dimetil-hidroxietil-amonio, de manera especialmente preferida el cloruro de diestearil-dimetil-amonio, un cloruro y metosulfato de di-alquil de (C8-C22)-amidopropil-trimetil-amonio.
Como agentes tensioactivos no ionicos entran en cuestion por ejemplo los siguientes compuestos:
- Unos condensados de poli(oxido de etileno), poli(oxido de propileno) y poli(oxido de butileno) de alquilfenoles. Estos compuestos comprenden los productos de condensacion de unos alquilfenoles con un grupo alquilo de C6 hasta C20, que puede ser o bien lineal o ramificado, con unos oxidos de alquenos. Estos agentes tensioactivos se designan como compuestos alcoxilados de alquilfenoles, p.ej. unos compuestos etoxilados de alquilfenoles.
- Unos productos de condensacion de alcoholes alifaticos con 1 hasta 25 moles de oxido de etileno. La cadena de alquilo o alquenilo de los alcoholes alifaticos puede ser lineal o ramificada, primaria o secundaria, y contiene por lo general de 8 hasta 22 atomos de carbono. Son especialmente preferidos los productos de condensacion de alcoholes de C10 hasta C20 con 2 hasta 18 moles de oxido de etileno por cada mol de alcohol. Los compuestos etoxilados de alcoholes pueden tener una estrecha distribucion de homologos (en ingles "Narrow Range Ethoxylates") o una amplia distribucion de homologos del oxido de etileno ("Broad Range Ethoxylates"). Unos ejemplos de agentes tensioactivos no ionicos obtenibles comercialmente de este tipo son el Tergitol® 15-S-9 (producto de condensacion de un alcohol de C11-C15 secundario lineal con 9 moles de oxido de etileno), el Tergitol® 24-L-NMW (producto de condensacion de un alcohol de C12-C14 primario lineal con 6 moles de oxido de etileno en el caso de una estrecha distribucion de los pesos moleculares. Asimismo caen bajo esta clase de productos las marcas Genapol® de la entidad Clariant.
- Unos productos de condensacion de oxido de etileno con una base hidrofoba, formados por condensacion de oxido de propileno con propilenglicol. La parte hidrofoba de estos compuestos tiene de manera preferida un peso molecular comprendido entre 1.500 y 1.800. La reaccion por adicion de oxido de etileno con esta
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parte hidrofoba conduce a un mejoramiento de la solubilidad en agua. El producto es Ifquido hasta llegar a un contenido de polioxietileno de aproximadamente 50 % del peso total del producto de condensacion, lo cual corresponde a una condensacion con hasta aproximadamente 40 moles de oxido de etileno. Unos ejemplos, obtenibles comercialmente, de esta clase de productos son las marcas Pluronic® de la entidad BASF y las marcas Genapol® PF de la entidad Clariant.
- Unos productos de condensacion de oxido de etileno con un producto de reaccion de oxido de propileno y
etilendiamina. La unidad hidrofoba de estos compuestos se compone del producto de reaccion de etilendiamina con oxido de propileno en exceso y tiene por lo general un peso molecular de 2.500 hasta 3.000. Con esta unidad hidrofoba se hace reaccionar por adicion el oxido de etileno hasta llegar a un contenido de 40 hasta 80 % en peso de un polioxietileno y con un peso molecular de 5.000 hasta 11.000. Unos ejemplos obtenibles comercialmente de esta clase de compuestos son las marcas Tetronic® de la entidad BASF y las marcas Genapol® PN de la entidad Clariant.
Otros apropiados agentes tensioactivos no ionicos son unos alquil- y alquenil-oligoglicosidos asf como unos esteres de poliglicoles y acidos grasos o esteres de poliglicoles y aminas grasas, en cada caso con 8 hasta 20, de manera preferida con 12 hasta 18 atomos de C en el radical alquilo de grasa, alquil-oligoglicosidos, alquenil-oligoglicosidos y N-alquil-glucamidas de acidos grasos.
Por lo demas las composiciones conformes al invento pueden contener unos agentes tensioactivos anfoteros. Estos se pueden describir como derivados de aminas secundarias o terciarias de cadena larga, que disponen de un grupo alquilo con 8 hasta 18 atomos de C, y en cuyos casos otro grupo esta sustituido con un grupo anionico, que confiere la solubilidad en agua, asf, p.ej. con un grupo carboxilo, sulfato o sulfonato. Unos preferidos agentes tensioactivos anfoteros son unos N-alquil de (C12-C18)-p-aminopropionatos y N-alquil de (C12-C-i8)-p-iminodipropionatos en forma de sales de metales alcalinos y de mono-, di- y tri-alquilamonio. Otros apropiados agentes tensioactivos son tambien oxidos de aminas. Estos son unos oxidos de aminas terciarias que tienen un grupo de cadena larga con 8 hasta 18 atomos de C y dos grupos alquilo en su mayor parte de cadena corta con 1 hasta 4 atomos de C. Se prefieren en el presente caso, por ejemplo, los oxidos de alquil de C10 hasta C18-dimetilamina, un oxido de amido de acido graso- alquil-dimetilamina.
Las sustancias auxiliares y aditivas f) son, por ejemplo, agentes emulsionantes, agentes conservantes y sustancias fragancias.
Como agentes emulsionantes entran en consideracion de manera preferida: unos productos de adicion de 0 a 30 moles de oxido de etileno y/o de 0 a 5 moles de oxido de propileno con alcoholes grasos lineales que tienen de 8 hasta 22 atomos de C, con acidos grasos que tienen de 12 a 22 atomos de C, con alquilfenoles con 8 hasta15 atomos de C en el grupo alquilo y con esteres de sorbitan o respectivamente sorbitol; mono- y di-esteres de acidos grasos de (C12-C18) de productos de adicion de 0 hasta 30 moles de oxido de etileno con glicerol; mono- y di-esteres de glicerol y mono- y di-esteres de sorbitan de acidos grasos saturados e insaturados con 6 hasta 22 atomos de carbono y eventualmente sus productos de adicion con oxido de etileno; los productos de adicion de 15 hasta 60 moles de oxido de etileno con aceite de ricino y/o con aceite de ricino endurecido; unos esteres de polioles y en particular de poligliceroles, tales como p.ej. un polirricinoleato de poliglicerol y un poli-12-hidroxiestearato de poliglicerol. Asimismo se adecuan de manera preferida aminas grasas, anidas de acidos grasos, alcanol-amidas de acidos grasos etoxiladas y unas mezclas de compuestos de varias de estas clases de sustancias.
Como agentes conservantes son apropiados los agentes conservantes que se enumeran en la Legislacion Europea sobre Cosmeticos. Son adecuados los agentes conservantes enumerados en el correspondiente anejo de la Legislacion Europea sobre Cosmeticos. Unos ejemplos son acido benzoico y acido sorbico, es especialmente bien apropiada la 1,3-bis(hidroximetil)-5,5-dimetil-imidazolidina-2,4-diona (Nipaguard® DMDMH).
Como fragancias se pueden utilizar unos compuestos odonferos individuales, p.ej. los productos sinteticos del tipo de esteres, eteres, aldehfdos, cetonas, alcoholes e hidrocarburos. Unos compuestos odonferos del tipo de los esteres son p.ej. acetato de bencilo, isobutirato de fenoxietilo, acetato de p-terc.-butil-ciclohexilo, acetato de linalilo, acetato de dimetil-bencil-carbinilo, acetato de fenil-etilo, benzoato de linalilo, formiato de bencilo, glicinato de etil- metil-fenilo, propionato de alil-ciclohexilo, propionato de estiralilo y salicilato de bencilo. Entre los eteres se cuentan por ejemplo el eter bendlico y etflico, entre los aldehfdos se cuentan, p.ej. los alcanales lineales con 8 hasta 18 atomos de C, citral, citronelal, citronelil-oxi-acetaldehndo, ciclamen-aldehndo, hidroxi-citronelal, lilial y bourgeonal, entre las cetonas se cuentan p.ej. las iononas, la alfa-isometil-ionona y la metil-cedril-cetona, a los alcoholes pertenecen anetol, citronelol, eugenol, geraniol, linalool, alcohol fenil-etilico y terpineol, a los hidrocarburos pertenecen principalmente los terpenos y balsamos. De manera preferida se utilizan mezclas de diferentes sustancias odonferas que en comun generan una agradable nota aromatica.
Como fragancias pueden estar contenidas tambien mezclas de sustancias odonferas, tal como son accesibles a partir de fuentes vegetales o animales, p.ej. aceite esencial de pino, de limonero, de jazmm, de lirio, de rosa o de ylang-ylang. Tambien unos aceites esenciales con menor volatilidad, que en la mayor parte de los casos se utilizan
6
como componentes de aromas, son adecuados como aceites para perfumes, p.ej. aceite de salvia, aceite de manzanilla, aceite de clavel, aceite de melisa, aceite de menta, aceite de hojas de canela, aceite de flores de tilo, aceite de bayas de enebro, aceite de vetiver, aceite de olfoano, aceite de galbano y aceite de laudano.
El invento es explicado con mayor detalle mediante los siguientes Ejemplos.
5 Ejemplos
Ejemplo 1 hasta 5 asf como Ejemplos comparativos 1 y 2
Las N-acil-N-metil-glucaminas descritas a continuacion se prepararon de acuerdo con el documento EP 0 550 637 a partir de los correspondientes esteres medicos de acidos grasos y de una N-metil-glucamina, en presencia de 1,2- propilenglicol como disolvente y en forma de un material solido que se compone de una sustancia activa y 1,210 propilenglicol (todos los datos estan en % en peso). Se obtuvieron mezclas de N-acil-N-metil-glucaminas con radicales acilo de los numeros de carbonos indicados (C8/C10 o respectivamente C12/C14).
Tabla 1
Ejemplo
Ester medico Sustancia activa (%) 1,2 Propilenglicol (%) Punto de fusion
Ejemplo 1
C12/14 90 10 85
Ejemplo 2
C8/10 90 10 50
Las viscosidades se midieron con un viscosfmetro de Brookfield modelo DV II, con los husillos procedentes del 15 conjunto de husillos RV y se midieron a 20 revoluciones / minuto y a 20 °C. Se utilizaron los husillos 1 hasta 7 del conjunto de husillos RV. En estas condiciones de medicion, se escogieron el husillo 1 para unas viscosidades de como maximo 500 mPa^s, el husillo 2 para unas viscosidades de como maximo 1.000 mPa^s, el husillo 3 para unas viscosidades de como maximo 5.000 mPa^s, el husillo 4 para unas viscosidades de como maximo 10.000 mPa^s, el husillo 5 para unas viscosidades de como maximo 20.000 mPa^s, el husillo 6 para unas viscosidades de como 20 maximo 50.000 mPa^s y el husillo 7 para unas viscosidades de como maximo 200.000 mPa^s.
Se llevaron a cabo ensayos con agentes solubilizantes. Como fase de aceite de ensayo 1 sirvio una mezcla de de fenoxietanol, alcohol bendlico y caprilato de sorbitan (Velsan® SC) en la relacion 1 : 1 : 1. La cantidad empleada fue de 1,5 % en peso.
La fase de aceite de ensayo y unas cantidades crecientes de un agente solubilizante (0,5 / 1 /1,5 / 2 /2,5 % de la 25 sustancia activa) se mezclaron y se completaron hasta 100 %.con agua a 20 hasta 25 °C mediando agitacion El enturbiamiento de la solucion se evaluo despues de 30 min. Las formulaciones turbias, despues de la evaluacion, se calentaron de nuevo a aproximadamente 60 °C y, despues de haber enfriado, se evaluaron de nuevo. La concentracion mas baja, en cuyo caso la solucion se volvio transparente, se anoto (todos los datos en % en peso).
30 Tabla 2
Solubilizante
Solubilizante
Corte de Cadena Solucion transparente a partir de Observacion
Ejemplo 3
Ejemplo 1 C 12/14 2,0 %
Ejemplo 4
Ejemplo 2 C 8/10 1,5 %
Ejemplo comparativo 1
Glucopon 215 (Alquil de C8/10- poliglucosido) 2,0 % Solo despues de un calentamiento adicional
Como se desprende a partir de la Tabla 2 las N-acil de C8/10 y C12/14-N-metil-glucaminas muestran unas soluciones transparentes con unas concentraciones empleadas bajas en comparacion con las del Ejemplo comparativo 1, tambien sin calentamiento adicional.
Como fase de aceite de ensayo 2 sirvio una mezcla de fenoxietanol, alcohol bendlico, caprilato de sorbitan (Velsan® 35 SC) y eter dicaprilnico = 1 : 1 : 1 : 1. La cantidad empleada fue de 2,0 % en peso.
La fase de aceite de ensayo y unas cantidades crecientes de un agente solubilizante (0,5 / 1 /1,5 / 2 /2,5 % en peso de sustancia activa) se mezclaron y se completaron hasta 100 % con agua a 20-25 °C mediando agitacion. El enturbiamiento de la solucion se evaluo despues de 30 min. Las formulaciones turbias, despues de la evaluacion se calentaron de nuevo a aproximadamente 60 °C y despues de haber enfriado se evaluaron de nuevo. La 40 concentracion mas baja, en cuyo caso la solucion se volvio transparente, se anoto (todos los datos en % en peso).
Tabla 3
Solubilizante
Solubilizante
Corte de cadena Solucion transparente a partir de Observacion
Ejemplo 5
Ejemplo 1 C 12/14 2,0 %
Ejemplo 6
Ejemplo 2 C 8/10 2,5 %
Ejemplo comparativo 2
Glucopon 215 (Alquil de C8/10- poliglucosido) 3,0 % Solo despues de un calentamiento adicional
Tal como se desprende de la Tabla 3, las N-acil-N-metil-glucaminas conformes al invento muestran soluciones transparentes en el caso de una concentracion empleada baja en comparacion con la de unos alquil poliglicosidos, tambien sin calentamiento adicional.
5

Claims (15)

  1. 5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    REIVINDICACIONES
    1. Utilizacion de una mezcla de N-metil-N-acil de C8-Ci4-glucaminas como agentes solubilizantes en formulaciones cosmeticas, caracterizada por que por lo menos un 80 % en peso de las N-metil-N-acil-glucaminas tienen un grupo acilo de C8-C10.
  2. 2. Utilizacion de acuerdo con la reivindicacion 1, teniendo las N-metil-N-acil-glucaminas la formula (I),
    imagen1
    en la que R significa un radical alquilo o un radical alquenilo insaturado una vez o multiples veces, de C7-C13.
  3. 3. Utilizacion de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 2, componiendose las N-metil-N-acil-glucaminas exclusivamente de N-metil-N-acil-glucaminas que contienen un grupo acilo de C8, acilo de C10, acilo de C12 o acilo de C14 o unas mezclas de ellos.
  4. 4. Utilizacion de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3, como agentes solubilizantes para la produccion de agentes de tratamiento de la piel y del cabello o de emulsiones del tipo de aceite en agua, preferiblemente para el tratamiento o el cuidado de la piel.
  5. 5. Utilizacion de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 hasta 3, en lociones transparentes para la produccion de toallitas humedas.
  6. 6. Unas lociones transparentes para la produccion de toallitas humedas, que contienen
    a) una mezcla de N-metil-N-acil de C8-C14-glucaminas, tal como se definen en una de las reivindicaciones 1 hasta 3,
    b) una o varias sustancias activas antimicrobianas no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua,
    c) opcionalmente uno o varios aceites,
    d) agua
    e) opcionalmente uno o varios agentes tensioactivos
    f) opcionalmente otras sustancias auxiliares y aditivas.
  7. 7. Unas lociones de acuerdo con la reivindicacion 6, que contienen
    a) de 0,1 a 5,0 % en peso de las N-metil-N-acil de C8-C14-glucaminas,
    b) de 0,05 a 5 % en peso de una o varias sustancias activas antimicrobianas no solubles en agua o solo parcialmente solubles en agua,
    c) de 0 a 5 % en peso de uno o varios aceites,
    d) de 85 a 99,85 % en peso de agua,
    e) de 0 a 5 % en peso de unos agentes tensioactivos
    f) de 0 a 5 % en peso de otras sustancias auxiliares y aditivas.
  8. 8. Unas lociones de acuerdo con la reivindicacion 6 o 7, caracterizadas por que el componente b) se escoge entre el conjunto que se compone de fenoxietanol, alcohol bendlico, alcohol fenetilico, 1,2-octanodiol, etil-hexil-glicerol, caprilato de sorbitan, caprilato de glicerilo y los parabenos.
  9. 9. Unas lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a 8, caracterizadas por que ellas contienen por lo menos un aceite, escogido entre el conjunto que se compone de eter dicaprilflico, trigliceridos de acido capnlico y/o caprico y carbonato de dicaprilo.
  10. 10. Unas lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 hasta 9, caracterizadas por que el contenido en aceite de las lociones es hasta de 2 % en peso, referido a todos los componentes de la locion.
  11. 11. Unas lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 hasta 10, caracterizadas por que las sustancias auxiliares y aditivas son f) agentes emulsionantes, agentes conservantes y fragancias.
  12. 12. Unas lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 hasta 11, caracterizadas por que los agentes tensioactivos son unos agentes tensioactivos no ionicos, unos agentes tensioactivos anionicos, unos agentes tensioactivos cationicos y unos agentes tensioactivos anfoteros.
  13. 13. Unas lociones de acuerdo con la reivindicacion 12, caracterizadas por que los agentes tensioactivos anionicos se escogen entre el conjunto que contiene alquil- y alquilen de (C10-C22)-carboxilatos, alquil-eter-carboxilatos, alcohol graso-sulfatos, alcohol graso-eter-sulfatos, alquilamido-sulfatos y -sulfonatos, alquilamido de acido graso-poliglicol- eter-sulfatos, alcano-sulfonatos e hidroxialcano-sulfonatos, olefina-sulfonatos, esteres adlicos de isetionatos, esteres
    5 de acidos alfa-sulfo-grasos, alquil-benceno-sulfonatos, alquilfenol-glicol-eter-sulfonatos, sulfosuccinatos, semiesteres y di-esteres de acido sulfosuccmico, alcohol graso-fosfatos, alcohol graso-eter-fosfatos, productos de condensacion de protemas y acidos grasos, alquil-monoglicerido-sulfatos y -sulfonatos, alquil-glicerido-eter-sulfonatos, acido graso- metil-tauridas, acido graso-sarcosinatos, sulfosuccinatos, sulforricinoleatos, acil-glutamatos y acil-glicinatos.
  14. 14. Unas lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 11 hasta 13, caracterizadas por que lo agentes 10 emulsionantes se escogen entre el conjunto que contiene unos productos de adicion de 0 a 30 moles de oxido de
    etileno y/o de 0 a 5 moles de oxido de propileno con alcoholes grasos lineales que tienen de 8 hasta 22 atomos de carbono, con acidos grasos que tienen de 12 hasta 22 atomos de C, con alquilfenoles que tienen de 8 a 15 atomos de C en el grupo alquilo y con esteres de sorbitan o respectivamente sorbitol; mono-y di-esteres de acidos grasos de (C12-C18) de productos de adicion de 0 a 30 moles de oxido de etileno con glicerol; con mono- y di-esteres de glicerol 15 y con mono- y di-esteres de sorbitan de acidos grasos saturados e insaturados con 6 hasta 22 atomos de carbono y eventualmente sus productos de adicion con oxido de etileno; productos de adicion de 15 hasta 60 moles de oxido de etileno con aceite de ricino y/o aceite de ricino endurecido; esteres de polioles y en particular esteres de poligliceroles.
  15. 15. Unas toallitas humedas que han sido impregnadas con las lociones de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 20 hasta 14.
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