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DE19517794A1 - Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien - Google Patents

Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien

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Publication number
DE19517794A1
DE19517794A1 DE19517794A DE19517794A DE19517794A1 DE 19517794 A1 DE19517794 A1 DE 19517794A1 DE 19517794 A DE19517794 A DE 19517794A DE 19517794 A DE19517794 A DE 19517794A DE 19517794 A1 DE19517794 A1 DE 19517794A1
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DE
Germany
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hydroxy
naphth
carboxy
hydrogen
sulfo
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE19517794A
Other languages
English (en)
Inventor
Christian Dr Schumacher
Brigitte Dr Hoersch
Andreas Von Der Dr Eltz
Karl Prof Dr Bredereck
Markus Dipl Chem Straus
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Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Original Assignee
Hoechst AG
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Publication date
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Priority to EP96107323A priority patent/EP0745719A3/de
Priority to TR96/00390A priority patent/TR199600390A2/xx
Priority to US08/647,839 priority patent/US5766267A/en
Priority to JP8120645A priority patent/JPH08325958A/ja
Publication of DE19517794A1 publication Critical patent/DE19517794A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/38General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
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Description

Die Technik des Färbens und Druckens mit faserreaktiven Farbstoffen auf Fasermaterialien verwendet hochkonzentrierte Farbstofflösungen und Druckpasten. Die Löslichkeit der Farbstoffe ist oft problematisch, so daß Hilfsmittel zur Verbesserung der Löslichkeit verwendet werden müssen. Besonders bei Klotz-Färbeverfahren und im Textildruck werden häufig große Mengen Harnstoff als Hilfsmittel eingesetzt, welcher nach der Applikation üblicherweise ins Abwasser gelangt, was ökologisch bedenklich ist. Im Klotz-Kaltverweilverfahren und im Einphasendruck läßt bei vielen Farbstoffen die Haltbarkeit alkalischer Klotzflotten und Druckpasten zu Wünschen übrig, was z. B. zu Endenabläufen führt und somit die Prozeßsicherheit und Reproduzierbarkeit der Nuancen limitiert. Bei Ink-Jet-Tinten besteht die Gefahr des Eintrocknens der Tintenlösung.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Harnstoff als Hilfsmittel beim Färben und Bedrucken von Textilien durch ein ökologisch unbedenkliches Hilfsmittel zu ersetzen, ohne daß coloristische Nachteile beim Färben entstehen.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise durch die Verwendung nachstehend definierter Kohlenhydratverbindungen gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)
Z-G-T-R¹n (1)
worin
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, Sulfo und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können,
als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (1), worin
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NCH₃-, -NH-CO-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -O-CO-, -NHSO₂- oder -NCH₃-SO₂- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel (1), worin
Z für einen Rest der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f) oder (2g) steht
ist, worin
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl, insbesondere Methoxymethyl, ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, wie Methoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, C₆-C₁₀- Arylsulfonyl, wie Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, wie beispielsweise Methyl, β-Hydroxyethyl oder Carboxymethyl, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben; und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
Bevorzugt für R² ist Hydroxymethyl, Carboxy, HOOC-CH₂-O-CH₂- und H₃C-O-CH₂-. Insbesondere bevorzugt ist Hydroxymethyl.
Besonders bevorzugt für R³ ist Wasserstoff, Hydroxyethyl, Carboxymethyl, Sulfo, insbesondere Wasserstoff.
Bevorzugt für R⁴ ist Wasserstoff.
Die Verknüpfung des Restes Z der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e) und (2g) zur Brücke G kann α- oder β-glycosidischer Art sein, oder es kann eine Mischung beider Formen vorliegen.
Die Stereochemie des Zuckerrestes der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e) und (2g) kann D, L oder DL sein, bevorzugt aber D.
Für den Fall, daß Z (2c) ist, kann die Verknüpfung der einen Saccharid-Monomereinheit zur zweiten Saccharideinheit α- oder β-glycosidischer Art sein, oder es kann eine Mischung beider Formen vorliegen, bevorzugt ist die β-glycosidische Verknüpfung. Die Verknüpfung der sich wiederholenden Disaccharid-Einheiten kann ebenfalls α- oder β-glycosidischer Art sein, oder es kann eine Mischung beider Formen vorliegen, bevorzugt ist auch hier die β-glycosidische Verknüpfung.
Für den Fall, daß G für -O- oder -NR⁵- steht, ist der Rest Z bevorzugt ein Rest der Formeln (2a), (2b), (2c) (2d), (2e) und (2g), insbesondere (2a).
Für den Fall, daß G für -NR⁵-CO- , -NR⁵-SO₂- oder -O-CO- steht, ist der Rest Z bevorzugt ein Rest der Formel (2f).
Für den Fall, daß Z (2e) ist, steht der Rest T bevorzugt für einen C₁₂-C₂₀-Alkylrest, der 1 bis 10 olefinische Doppelbindungen enthalten kann, und R¹ ist bevorzugt Hydroxy oder Carboxy.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2a) ist bevorzugt der Rest eines D-Glucopyranosids, D-Mannopyranosids oder D-Galactopyranosids, insbesondere der Rest eines D-Glucopyranosids.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2b) ist bevorzugt der Rest eines D-Ribofuranosids, D-Fructofuranosids oder D-Glucofuranosids.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2c) ist bevorzugt ein Cellobiose-, Maltose-, Lactose-, ein Poly- oder Oligo-β-1,4-D-Glucose- oder -α-1,4-D-Glucose-Rest. Das Monomerenglied des Kohlenhydratrestes der Formel (2d) ist bevorzugt α-1,6-D-Glucose- oder ein β-1,6-D-Glucose-Rest.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2e) ist bevorzugt der Rest einer Sophorose. Der Kohlenhydratrest der Formel (2f) ist bevorzugt Sorbit oder Mannit. Der Kohlenhydratrest der Formel (2g) ist bevorzugt ein D-Glucosamin.
Weiterhin kann Z der Rest eines Trisaccharids vom Typ Raffinose sein.
Beispiele für bevorzugte Strukturelemente T-[R¹]n sind die Reste 3-Hydroxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Carboxyphenyl, Naphth-2-yl, 6-Carboxy-naphth-2-yl, 3-Carboxy-naphth-2-yl, 4-Carboxyphenyl, 1 -Carboxy-naphth-2-yl, 5-Hydroxy-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Hydroxy-naphth-2-yl, 7-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Sulfo-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl, 7-(2′-Hydroxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl, Naphth-1-yl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-C₁₂ bis C₁₆-Alkyl und n-C₁₂ bis C₁₆-Alkenyl.
Beispiele für zugrundeliegende Zuckerreste Z sind Ribose, Arabinose, Xylose, Glucose, Mannose, Galactose, Fructose, Gluconsäure oder Mannonsäure.
Beispiele für besonders bevorzugte Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1) sind die Verbindungen der Formeln (1a) bis (1k)
worin
R¹′ Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R¹ ′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹′ für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht; und
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
Beispiele für besonders geeignete Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1) sind
2-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
2-Carboxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Carboxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Carboxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Carboxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid, 3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid, Naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
Naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid, Naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
Naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
Naphth-1-yl-α-D-Galactopyranosid, Naphth-1-yl-α-D-Glucopyranosid,
Naphth-1-yl-β-D-Glucopyranosid, Naphth-1-yl-β-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
1-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
1-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-(2′-Carboxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid, 6-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Hydroxy-6-sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5 6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3 ,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-ölsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-Ölsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2 ,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
2′-Methoxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
2′-Methoxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
4′-Hydroxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
4′-Hydroxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahvdroxyhexyl)-benzamid,
Phenylsulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid-,
Phenylsulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid, sowie
Soppphorose-Lipide, wie beispielsweise
Die Verbindungen der Formel (1) und deren Herstellung sind bekannt, beispielsweise aus Pol. J. Chem. (1993), 67(7), 1251; Liebigs Ann. Chemie (1992), 5, 485; Tetrahedron Letters (1979), 52, 5051; Carbohydr. Res. (1977), 53, C11; Acta Chem Scand., Ser. B. (1978), B 32, 72; J. Carbohydr. Chem. (1992), 11(6), 761; DE-A-43 29 093; Stanek, Cerny: "The Monosaccharides", Academic Press, Prag 1963.
Geeignete Farbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind faserreaktive Farbstoffe aus der Reihe der Monoazo-, Bisazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Metallkomplex-Formazan-Farbstoffe, wie Cu-Formazane, Metallkomplex-Phthalocyanin-Farbstoffe, wie Cu- oder Ni-Phthalocyanin-Farbstoffe, oder Triphendioxazin-Farbstoffe, wie sie beispielsweise aus zahlreichen Patentschriften, Büchern oder Publikationen (z. B. Venkataraman, K.: The Chemistry of Synthetic Dyes, Vol. Vl.) bekannt sind.
Von den Monoazofarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Strukturelemente für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Bisazofarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Anthrachinonfarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Cu-Formazan-Farbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Triphendioxazinfarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Phthalocyanin-Farbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Die Variablen in den vorstehend angegebenen Formel bedeuten:
Y ist Vinyl oder bedeutet ein Ethyl, das in β-Position durch einen unter alkalischen Bedingungen eliminierbaren Substituenten substituiert ist;
R⁶ ist Wasserstoff oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff;
Q¹ ist Methoxy, Methyl oder Wasserstoff, bevorzugt Wasserstoff;
Q² ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Carboxy, Sulfo oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹′ hat eine der Bedeutungen von Q¹;
Q²′ hat eine der Bedeutungen von Q²;
Q³ ist Wasserstoff oder Sulfo;
Q⁴ ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Methyl, Carboxy oder Sulfo, bevorzugt Wasserstoff;
Q⁵ ist Methyl, Methoxy, Amino, Ureido, Acetylamino;
Q⁶ ist Wasserstoff, Sulfo, Methyl oder Methoxy;
Q⁷ ist Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
Q⁸ ist Methyl oder Carboxy;
Q⁹ ist Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl oder Sulfomethyl;
Q¹⁰ ist Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Hydroxy oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹¹ ist Methyl, Ethyl oder β-Sulfoethyl;
T² ist Phenylen oder Naphthylen, bevorzugt 1,4-Phenylen, das durch 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Sulfo oder Carboxy substituiert sein kann;
Z¹ ist Methyl, Ethyl oder Phenyl;
Z² ist Hydroxy oder hat dieselbe Bedeutung wie Y;
n ist 0 oder 1;
m ist 0 oder 1, bevorzugt 0;
r ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
s ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
p ist 1 bis 3;
q ist 1 bis 2;
T ist Phenylen, das durch 1 bis 3 Methylgruppen sowie 1 bis 2 Sulfogruppen substituiert sein kann, wobei insgesamt 3 Substituenten möglich sind;
B ist ein Brückenglied -S-, -O- oder -NH-;
B² ist eine direkte Bindung oder ein Brückenglied aus der Reihe -(CH₂)₂-NH-, -(CH₂)₃-NH-, -(CH₂)₂-O-, -(CH₂)₃-O- oder Aminophenylen, wobei der Phenylrest bevorzugt mit einer Sulfogruppe substituiert ist;
R¹² ist Sulfo oder der Rest einer gegebenenfalls substituierten C₁-C₄- Alkylcarbonylverbindung, bevorzugt β-Carboxyethyl-carbonyl;
Met ist ein Metallatom, bevorzugt Cu oder Ni;
Pc ist der Rest eines Phthalocyanins;
A ist Amino;
a ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0,5 bis 2,5, bevorzugt 1,0 bis 1,9;
b ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 4, bevorzugt 1,5 bis 2,5;
c ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 2, bevorzugt 0 bis 1, wobei die Summe a+b+c eine Zahl zwischen 3 und 4,5, bevorzugt 3,1 und 3,7, ist;
X ist ein heterocyclischer faserreaktiver Rest, bevorzugt aus der Reihe der Chinoxaline und Pyrimidine, wie 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, 2,4,5-Trichlor-pyrimidin-6-yl oder 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, oder der Triazine, beispielsweise
worin
Y eine der obengenannten Bedeutungen hat und
Hal Chlor oder Fluor ist;
A¹ Amino oder Chlor ist;
alk für 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen oder für -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- steht;
Ar für 1,3- oder 1,4-Phenylen steht, das durch Methoxy substituiert sein kann;
R′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht;
R′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht;
R′′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht; und
R′′′′ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff, steht.
Beispiele für besonders geeignete faserreaktive Farbstoffe sind
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyIazo-8-Hydroxy-1-acetylami no-3,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-acetylamino-4,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-3,6-disulf-o- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-4,6-disulf-o- naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-1-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-1-acetylamino-3,6- disulfo-naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-6′-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylam-ino-6- sulfo-naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin;
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo]-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo- naphthalin,
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazol-8-Hydroxy-1-amino-4,6-disulfo- naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-Sulfophenylazo)-8-Hydroxy-1--amino- 3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(2′′,5′′Disulfophenylazo)-8-Hydro-xy-1- amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′,5′′- dimethoxy-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′-methoxy- 5′′-methyl-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(5′′′-chlor-2′′′,4′′′-difluor-pyrimidin- 6′′′yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(2′′′-chlor-4′′′ -amino-triazin-6′′′- yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin;
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′,5′′-trichlor-pyrimidin-6′′′′yl}­ amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′ -yl}­ amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl}­ amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′-amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′′-amino--triazin-6′′-yl}­ amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl}­ amino-6-sulfo-naphthalin;
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′fluor-4′′′-morphol-ino-triazin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-phenyla-mino-triazin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(2′′′-m-ethylphenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′′-(N-eth-yl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyllazo-8-Hydroxy-3-{2′′-fluor-4′′-(N-methyl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl)azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(3′′′-β- sulfatoethylsulfonyl-propyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′′-fluor-4′′-(N-phenyl-3′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)-amino-triazin-′6′′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(N-pheny-l-2′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-ethyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin;
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4- (4′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(4′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon;
3,10-Bis-{2′-[(β-Carboxyethyl)carbonyl-aminol-ethvl-amino)-9,13-dichlor-4, 11-bis(β- sulfato-ethylsulfonyl)-triphendioxazin,
3,10-Bis-( β-sulfatoethyl-amino)-9,13-dichlor-4,11-bis(β-sulfato-ethylsulfonyl)- triphendioxazin,
3,10-Bis-{3′-[2′′-fluor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]-ami-no-propyl­ amino}-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3,10-Bis-{2′-[2′′-chlor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-ethyl­ amino)-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2-chlor -4′-(N-phenyl-3′′-β-sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)amino-triazin- 6′-yl]}-amino-9,13-dichlor-4,11 -disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin, und
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(3′′-sulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}- amino-9,13 dichlor- 4,11-disulfo-triphendioxazin.
Geeignete Fasermaterialien im Sinne der vorliegenden Erfindung sind solche, die Hydroxy-, Amino-, Carbonamid- und/oder Mercaptogruppen enthalten, wie Cellulosefasern aus der Reihe der nativen Cellulose, wie Baumwolle verschiedenster Provenienz, Jute, Ramie, Regeneratfasern wie Viskose oder chemisch modifizierte Cellulose, wie durch Aminogruppen bzw. kationische Gruppen modifizierte Cellulose, oder Polyamidfasern, wie synthetische Polyamide aus der Reihe Polyamid-6, Polyamid-6,6, oder Proteinfasern wie Wolle oder Seide, wobei die Applikation der genannten Hilfsmittel auf cellulosehaltigen Fasermaterialien besonders bevorzugt ist.
Die genannten Kohlenhydrat-Verbindungen eignen sich besonders zum Einsatz in Klotz-Färbeverfahren wie dem Klotz-Kaltverweil-Verfahren oder Kontinue-Färbeverfahren und Textildruckverfahren, wie dem Einphasendruck oder dem Ätzdruck oder dem Ink-Jet-Verfahren.
Insbesondere bevorzugt sind solche Verfahren, die dadurch gekennzeichnet sind, daß eine Farbstoff und Alkali enthaltende alkalische Klotzflotte gleichzeitig appliziert wird. Weiterhin sind solche Verfahren besonders bevorzugt, in welchen sehr hohe Farbstoffkonzentrationen, beispielsweise 2 bis 10 Gew.-% Farbstoff, bezogen auf die Färbeflotte, oder Farbstoffe mit limitierter Löslichkeit unter den Anwendungsbedingungen appliziert werden.
In besonderen Fällen sind die genannten Kohlenhydrat-Verbindungen auch als Hilfsmittel für Ausziehfärbungen geeignet, und zwar für den Fall, daß die eingesetzten Farbstoffe schlechte Löslichkeiten unter den Anwendungsbedingungen einer alkalischen Salzflotte, beispielsweise nur 0,3 bis 1 Gew.-% Farbstoff, bezogen auf die Färbeflotte, besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine Klotzflotte, bestehend im wesentlichen aus 0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes, 0,2 bis 2 Gew.- %, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen, Alkali, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder Wasserglas und gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Beispielsweise besteht eine Klotzflotte aus 5 bis 100 Teilen/l Reaktivfarbstoff, 5 bis 40 cm³/l Natriumhydroxid 32,5%ig (38°Be) oder 5 bis 20 Teilen/l Natriumcarbonat und 2 bis 20 Teilen/l, bevorzugt 4 bis 16 Teilen/l, einer Kohlenhydrat-Verbindung der genannten Art und gegebenenfalls weiteren Hilfsmittel, 0 bis 130 Teilen/l, bevorzugt 0 bis 50 Teilen/l, Wasserglas (37 bis 60°Be), und hydrotropen Hilfsmitteln wie 0 bis 50 g/l, bevorzugt 0 g/l, Harnstoff und/oder Dispergiermitteln wie beispielsweise Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.
Die Klotzflotte wird in der üblichen Weise auf das Gewebe aufklotzt, wobei die Flotte mittels Foulardchassis über ein horizontal angeordnetes Walzenpaar appliziert wird und dabei die Abquetschrate so eingestellt wird, daß eine Flottenaufnahme von 40 bis 120%, bevorzugt 50 bis 90% für Baumwolle bzw. 80 bis 100% für Viskose, erreicht wird, und man anschließend fixiert. Die Fixierung kann durch Kaltverweilen des luftdicht aufgedockten Gewebes innert 52 bis 48 Stunden, bevorzugt 3 bis 26 Stunden, bei 20 bis 35°C oder durch Dämpfen des zwischengetrockneten Gewebes innert 1 bis 10 Minuten bei 90 bis 150°C oder durch Dämpfen des nassen, geklotzten Gewebes innert 30 Sekunden bis 3 Minuten bei 90 bis 120°C in einem für die beschriebenen Applikationsverfahren praxisüblichen Dämpfer erfolgen und anschließend in der üblichen Weise nachbehandelt wie gespült und gegebenenfalls in Gegenwart von Tensiden gewaschen werden.
Im Klotz-Kurzverweil-Verfahren wird häufig die Klotzflottenhaltbarkeit durch die Applikation von Wasserglas verbessert, jedoch hat diese Technik gewisse Nachteile, wie z. B. Ablagerung und Verkrustungen von Kieselsäure auf Foulardwalzen oder Maschinenteilen (Textilpraxis Int. 39 (1984), 63; ibid. 153, 262, 269). Mit der erfindungsgemäßen Applikation der genannten Kohlenhydratverbindungen kann mit reduzierter Menge oder ganz ohne Wasserglas gefärbt werden, womit die Klotzflottenhaltbarkeit ohne die genannten Nachteile verbessert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine Druckpaste, bestehend im wesentlichen aus
0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln wie insbesondere Verdickungsmitteln und Zusatzstoffen, wie nitrobenzolsulfosaures Natrium und/oder Enthärtungsmitteln, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Beispielsweise wird für ein Druckverfahren von Cellulosegewebe eine Druckpaste verwendet, die 5 bis 100 Teile Reaktivfarbstoff, 200 bis 300 Teile Wasser, 400 bis 500 Teile einer Natriumalginatverdickung, 4 bis 30 Teile Alkali als Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat und 2 bis 20 Teile einer Kohlenhydrat-Verbindung der genannten Art und gegebenenfalls weitere Hilfsmittel, wie 10 Teile nitrobenzolsaures Natrium enthält. Diese Druckpaste wird in üblicher Weise auf das Gewebe aufdruckt, anschließend innert 3 bis 15 Minuten bei 90 bis 155°C in einem Dämpfer fixiert, wobei der Dämpfer beispielsweise ein Hängeschleifendämpfer, ein Kontinuedämpfer oder ein Sterndämpfer sein kann, und anschließend in der üblichen Weise nachbehandelt, z. B. gespült und gegebenenfalls in Gegenwart von Tensiden gewaschen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine verbesserte Ink-Jet-Tinte, bestehend im wesentlichen aus
4 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 7 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Für einen Ink-Jet-Druck enthält die applizierte Tinte beispielsweise 4 bis 10 Gew.-% Reaktivfarbstoff, 1 bis 10 Gew.-% einer Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1), 5 bis 10 Gew.-% einer die Eintrocknung verhindernden Substanz, wie ein Polyglykolether, und gegebenenfalls ein fungizides Mittel sowie 70 bis 90 Gew.- % Wasser.
Durch die Applikation der genannten Kohlenhydrat-Verbindungen kann die Lagerstabilität der Ink-Jet-Tinten vorteilhafterweise verbessert werden.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffzubereitungen, welche die genannten Kohlenhydrat-Verbindungen enthalten, und die dadurch gekennzeichnet sind, daß die Zubereitung im wesentlichen aus 20 bis 70 Gew.-% Farbstoff, 2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-%, der Kohlenhydrat-Verbindung, 10 bis 60 Gew.-% Salz und üblichen Stellmitteln sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wie beispielsweise Entstaubungsmittel, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure mit Formaldehyd und/oder kondensierte Phosphate, besteht. Die Farbstoffzubereitungen können in einem üblichen Mischer und/oder Zerkleinerungsgerät wie einer Mühle oder durch Sprühtrocknung der die Substanzen enthaltenden wäßrigen Lösungen hergestellt werden.
Die Farbstoffzubereitungen haben gegenüber den nicht-formulierten Farbstoffen Vorteile in ihrer Löslichkeit und der Egalität der Färbungen und Drucke. Sie unterscheiden sich durch den Einsatz einer Mischung in Pulver- oder Granulatform anstelle einem separaten Zusatz der Hilfsmittel zum Färbebad.
In DE-A-24 12 964 ist beschrieben, daß der Farbstoff der Formel (C.l. Reactive Blue 19)
in Gegenwart von Anthrachinon-2-sulfonsäure-Na-Salz als Farbstoff- Formulierung zubereitet werden kann, was Vorteile für die Löslichkeit und Egalität der Färbungen in tiefen Nuancen bedingt. Anstelle von Anthrachinon-2- suflonsäure-N-Salz können auch die erfindungsgemäßen Kohlenhydrat- Verbindungen für eine C.l. Reactive Blue 19 Farbstoff-Formulierung verwendet werden.
Die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel (1), worin der Rest Z für ein Formelglied (2a) oder (2f) steht, ist insbesondere deshalb überraschend, weil aus der Literatur bekannt ist, daß bestimmte Kohlenhydratverbindungen wie niedere Alkylglucoside, z. B. Methyl-D-glucosid, und Glucose (Luttringer & Dussy, Melliand Textilber. 62, 1981, 84) oder Sorbitol (Hildebrand: Venkataram Vl. Reactive Dyes, Academic Press, 1972, Seite 335) bevorzugt mit faserreaktiven Farbstoffen reagieren und somit eine Reduzierung der Farbstärke bei der Applikation solcher Verbindungen zu erwarten wäre. Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß dies für die genannten Verbindungen der Formel (2a) und (2f) nicht der Fall ist, und im Gegenteil sogar eine Erhöhung der Farbstärke bei geeignetem Färbeverfahren und richtig gewählten Einsatzmengen erreicht wird.
Die nachfolgenden Beispiele demonstrieren die technische Anwendbarkeit der erfindungsgemäßen Verfahrensweise, die gegenüber der Färbemethode des Standes der Technik in Bezug auf die Farbstärke der erhaltenen Färbungen vorteilhaft ist. Insbesondere vorteilhaft verbessert ist die Klotzflottenhaltbarkeit, wie die Färbungen nach verschiedenen Verweilzeiten der Flotten vor der Applikation demonstrieren.
Die Einsatzmengen der Farbstoffe sind als übliche Formulierungen, enthaltend insbesondere Stellmittel in Form von Salz, gerechnet, wobei der tatsächliche Farbstoffgehalt der Farbstoff-Formulierungen in Klammern angegeben ist.
Als Fasermaterial wurde in den Beispielen alkalisch abgekochte und gebleichte Baumwolle verwendet.
Beispiel 1
2,0 Teile (49,7-%ig) des Farbstoffs der Formel
(C.l. Reactive Orange 16) wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsulfat bei 40 bis 50°C angerührt. Man gibt sodann 0,62 Teile der Aryl- β-D-glucopyranosid-Verbindung der Formel
hinzu und rührt einige Zeit. Anschließend werden nach Abkühlen auf 20-25°C 6 ml einer 6,5-gew.-%igen Natronlauge hinzugesetzt. Die so erhaltene Klotzflotte wird nach bestimmten Standzeiten t₁ oder umgehend (t₁=0) mit einem Foulard auf Baumwollgewebe bei einem Abquetschdruck von 6,1 kg/ cm² und einer Laufgeschwindigkeit von 1 m/min, entsprechend einer Flottenaufnahme von ca. 80%, aufgebracht. Das Gewebe wird kantengerade aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine bestimmte Verweilzeit (t₂) gelagert, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine farbstarke orange Färbung.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als Farbstärkekenngröße K/S nach der Methode von Melliand Textilber. 1986, 562.
Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach der Harnstoffmethode des Standes der Technik (Textilpraxis Int. 39 (1984), 63; ibid. 153, 262, 269) gefärbt wird, um die vorteilhafte Verfahrensweise der Erfindung zu dokumentieren.
nicht möglich: es ist keine Färbung möglich, da die Klotzflotte ausfällt, oder es werden nur unegale Färbungen erhalten.
Beispiel 2
Wird analog zu Beispiel 1 eine Klotzflotte von 40 g/l und 12,3 g/l der 2-Hydroxyphenyl-β- D-glucopyranosid-Verbindung aus Bsp. 1, und 8 ml NaOH (6,5%) appliziert, so werden die in der Tabelle dargestellten Färbeergebnisse erhalten.
Beispiel 3
Werden anstelle der Glucosid-Verbindung aus Bsp. 1 ein β-D-Glucopyranosid der Formel
und Farbstoffe in der in folgender Tabelle angegebenen Menge eingesetzt, wobei bei einem Farbstoffeinsatz von 20 g/l mit 6 ml Natronlauge (6,5%) und bei 40 g/l mit 8 ml Natronlauge (6,5%) gefärbt wird, so werden ebenfalls farbstarke Färbungen erhalten.
Beispiel 4
Werden anstelle der Glucosid-Verbindung aus Bsp. 1 ein carboxymethyliertes Naphtyl-Glucosid der Formel
und Farbstoffe in der in folgender Tabelle angegebenen Menge eingesetzt, wobei bei einem Farbstoffeinsatz von 20 g/l mit 6 ml Natronlauge (6,5%) und bei 40 g/l mit 8 ml Natronlauge (6,5%) gefärbt wird, so werden ebenfalls farbstarke Färbungen erhalten:
Beispiel 5
2,0 Teile des Farbstoffs (37%ig) der Formel
(C.l. Reactive Blue 19) werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsulfat bei 40-50°C angerührt. Man gibt sodann 1 Teil der Kohlenhydratverbindung der Formel
die unter dem Namen Arbutin bekannt ist, hinzu und rührt einige Zeit. Anschließend werden nach Abkühlen auf 20-25°C 1,2 ml einer 32%igen Natronlauge hinzugesetzt. Die so erhaltene Klotzflotte wird nach bestimmten Standzeiten t₁, oder umgehend (t₁ = 0) mit einem Walzenfoulard auf Baumwollgewebe bis zu einer Abquetschrate entsprechend einer Flottenaufnahme von 70% aufgebracht: Das Gewebe wird kantengerade aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine Verweilzeit von 24 h gelagert, mehrfach ausgewaschen und getrocknet. Man erhält farbstarke brillantblaue Färbungen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete Farbstärkekenngröße ΣK/S(λ) nach der Methode von Melliand Textilber. 1986, 562. Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach den üblichen Klotz-Kurzverweil-Verfahren (z. B. Textilpraxis Int. 39 (1984), 63; ibid. 153, 262, 269), dem Harnstoffverfahren, dem Normalverfahren und dem Wasserglasverfahren gefärbt wird, um die vorteilhafte Verfahrensweise der Erfindung zu dokumentieren. Das Normalverfahren wird in der heutigen Praxis aufgrund schlechter Prozeßsicherheit meist nicht mehr verwendet.
Referenzfärbungen
Die Harnstoffverfahren-Klotzflotte enthält anstelle der Kohlenhydratverbindung 100 g/l Harnstoff. Die Wasserglasverfahren-Klotzflotte enthält anstelle der Kohlenhydratverbindung 100 g/l Harnstoff und 95 g/l Wasserglas (20° Be);
Normalverfahren: ohne Wasserglas und Harnstoff
Beispiel 6
Wird wie in Beispiel 5 verfahren und anstelle von Arbutin als Hilfsmittel 1 Teil der Verbindung der Formel
verwendet, so erhält man ebenfalls egale farbstarke brillant-blaue Färbungen mit den Farbstärken wie in der Tabelle angegeben.
Beispiel 7
Wird wie in Beispiel 5 verfahren, aber anstelle von C.l. Reactive Blue 19 der Cu- Phthalocyanin-Farbstoff der Formel
verwendet, so erhält man farbstarke türkisblaue Färbungen. Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete Farbstärkekenngröße ΣK/S(1) nach der Methode von Melliand Textilber. 1986, 562. Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach den üblichen Klotz-Kurzverweil-Verfahren gefärbt wird (s. Beispiel 5), um die vorteilhafte Verfahrensweise der Erfindung zu dokumentieren.
Beispiel 8
Wird wie in Beispiel 7 verfahren, jedoch anstelle von Arbutin die Kohlenhydrat- Verbindung aus Beispiel 6 verwendet, so erhält man ebenfalls egale farbstarke türkisblaue Färbungen mit den Farbstärken wie in der Tabelle angegeben:
Beispiel 9
4 Teile des Farbstoffs (43%ig) der Formel
werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsulfat bei 40 bis 50°C angerührt. Man gibt sodann 1 Teil der in der Tabelle gekennzeichneten Kohlenhydrat-Verbindung hinzu, und rührt einige Zeit. Anschließend werden nach Abkühlen auf 25°C 1,2 ml einer 32%igen Natronlauge hinzugesetzt. Die so erhaltene Klotzflotte wird nach bestimmten Standzeiten t₁ oder umgehend (t₁ =0) mit einem Foulard auf Baumwollgewebe bis zu einer Abquetschrate entsprechend einer Flottenaufnahme von 70% aufgebracht. Das Gewebe wird kantengerade aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine Verweilzeit von 24 h gelagert, gewaschen und getrocknet. Man erhält farbstarke brillante rote Färbungen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete Farbstärkekenngröße ΣK/S(λ) (siehe Beispiel 5).

Claims (13)

1. Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1) Z-G-T-R¹n (1)worin
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, SO₃H und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NH-CO-, -NCH₃-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -NHSO₂-, -N-CH₃-SO₂- oder -O-CO- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für einen Rest der Formeln (2a) bis (2g) steht ist, worin
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₆-C₁₀-Arylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben;
und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Kohlenhydratrest der Formel (2a) ein D-Glucopyranosid-Rest;
der Formel (2b) ein D-Ribofuranosid-, D-Fructofuranosid- oder D-Glucofuranosid-Rest;
der Formel (2c) ein Cellobiose-, Maltose-, Lactose- oder Oligo-β-1,4-D-Glucose- oder Oligo-α-1,4-D-glucose-Rest;
der Formel (2d) ein α-1,6-D-Glucose- oder ein β1,6-D-Glucose-Rest;
der Formel (2e) ein Sophorose-Rest;
der Formel (2f) ein Sorbit- oder Mannit-Rest; und
der Formel (2g) ein D-Glucosamin-Rest ist oder der Kohlenhydratrest für den Rest einer Raffinose steht.
5. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppe -T-[R¹]n die Bedeutung 3-Hydroxyphenyl,
4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Carboxyphenyl, Naphth-2-yl,
6-Carboxy-naphth-2-yl, 3-Carboxy-naphth-2-yl, 4-Carboxyphenyl,
1-Carboxy-naphth-2-yl, 5-Hydroxy-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-naphth-2-yl,
3-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Hydroxy-naphth-2-yl, 7-Hydroxy-naphth-2-yl,
6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Sulfo-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-6-SuIfo-naphth-2-yl,
8-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl,
7-(2′-Hydroxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl, Naphth-1-yl, n-Pentyl, n-Hexyl,
n-Heptyl, n-Octyl, n-C₁₂ bis C₁₆-Alkyl und n-C₁₂ bis C₁₆-Alkenyl hat.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Kohlenhydratverbindung eine oder mehrere Verbindungen der Formeln (1a) bis (1k) ist worin
R¹, Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R1′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹, für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht;
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
7. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß der faserreaktive Farbstoff ein Farbstoff aus der Reihe der Monoazo-, Bisazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-, Metallkomplex-Formazan-, Metallkomplex-Phthalocyanin- oder Triphendioxazin-Farbstoffe ist.
8. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das Fasermaterial Cellulosefasern, Celluloseregeneratfasern, durch Aminogruppen oder kationische Gruppen modifizierte Cellulosefasern, Polyamidfasern oder eine Mischung der genannten Fasern ist oder enthält.
9. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Färben nach einem Klotzfärbeverfahren und das Bedrucken nach einem Einphasendruck-, Ätzdruck- oder dem Ink-Jet-Verfahren durchgeführt wird.
10. Klotzflotte, bestehend aus 0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes, 0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
11. Druckpaste, bestehend aus 0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes, 0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
12. Ink-Jet-Tinte, bestehend im wesentlichen aus 4 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes, 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 7 Gew.-%, einer der in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
13. Farbstoffzubereitung, bestehend aus 20 bis 70 Gew.- % eines faserreaktiven Farbstoffes, 2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-%, einer der in einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung; 10 bis 60 Gew.-% Salz und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
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Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6221139B1 (en) * 1999-04-30 2001-04-24 Hewlett-Packard Company Waterfast dyes
US6713613B1 (en) 1999-05-19 2004-03-30 North Carolina State University Reactive dye compounds
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WO2001025339A1 (en) * 1999-10-01 2001-04-12 The Procter & Gamble Company Reactive dye compounds
EP1218453B1 (de) * 1999-10-01 2005-05-11 North Carolina State University Reaktivfarbstoffe
US6869453B1 (en) 1999-10-01 2005-03-22 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6790943B1 (en) 1999-10-01 2004-09-14 North Carolina State University Reactive dye compounds
US6281269B1 (en) * 2000-01-27 2001-08-28 Hewlett-Packard Company Fluid set for ink-jet printers
ES2231603T3 (es) * 2001-04-10 2005-05-16 Lamberti S.P.A. Pastas de impresion para impresion reactiva.
EP1584371A1 (de) * 2004-04-07 2005-10-12 Urea Casale S.A. Verfahren und vorrichtung zur wirbelschichtsgranulierung
US20100154146A1 (en) * 2008-07-02 2010-06-24 S.C. Johnson & Son, Inc. Carpet decor and setting solution compositions
WO2006133319A2 (en) 2005-06-07 2006-12-14 S. C. Johnson & Son, Inc. Method of applying a design to a surface
US7776108B2 (en) * 2005-06-07 2010-08-17 S.C. Johnson & Son, Inc. Composition for application to a surface
US8846154B2 (en) * 2005-06-07 2014-09-30 S.C. Johnson & Son, Inc. Carpet décor and setting solution compositions
US8557758B2 (en) 2005-06-07 2013-10-15 S.C. Johnson & Son, Inc. Devices for applying a colorant to a surface
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
BR112014029758A2 (pt) 2012-05-30 2017-06-27 Clariant Finance Bvi Ltd composição contendo n-metil-n-acilglucamina
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
DE102014003215A1 (de) 2014-03-06 2015-05-28 Clariant International Ltd. Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen
DE102014003367B4 (de) 2014-03-06 2017-05-04 Clariant International Ltd. Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102014016763A1 (de) 2014-11-13 2015-06-25 Clariant International Ltd. VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen
DE102014017368A1 (de) 2014-11-24 2015-05-28 Clariant International Ltd. Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionsfarben
DE202014010366U1 (de) 2014-11-24 2015-05-15 Clariant International Ltd. Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionen
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben
DE202019000202U1 (de) 2018-01-17 2019-04-23 Horst Hercher Fluidisches Temperiermittel
IT201900002219A1 (it) 2019-02-15 2020-08-15 Lamberti Spa Stampa o tintura tessile

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1293589A (fr) * 1961-04-25 1962-05-18 Ici Ltd Compositions normalisées de colorants réactifs solubles dans l'eau
US5006170A (en) * 1989-06-22 1991-04-09 Xerox Corporation Hot melt ink compositions

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Publication number Publication date
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JPH08325958A (ja) 1996-12-10
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EP0745719A3 (de) 1998-04-15
TR199600390A2 (tr) 1996-12-21

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