DE19517794A1 - Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien - Google Patents
Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE19517794A1 DE19517794A1 DE19517794A DE19517794A DE19517794A1 DE 19517794 A1 DE19517794 A1 DE 19517794A1 DE 19517794 A DE19517794 A DE 19517794A DE 19517794 A DE19517794 A DE 19517794A DE 19517794 A1 DE19517794 A1 DE 19517794A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hydroxy
- naphth
- carboxy
- hydrogen
- sulfo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- -1 carbohydrate compounds Chemical class 0.000 title claims description 112
- 238000007639 printing Methods 0.000 title claims description 19
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 title claims description 17
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 title claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 47
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 47
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 31
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 21
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims description 18
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 17
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 16
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930182478 glucoside Natural products 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims description 4
- 150000002482 oligosaccharides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000664 diazo group Chemical class [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 3
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical class [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 150000002772 monosaccharides Chemical group 0.000 claims description 3
- VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N n'-amino-n-iminomethanimidamide Chemical compound N\N=C\N=N VMGAPWLDMVPYIA-HIDZBRGKSA-N 0.000 claims description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 3
- BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N renifolin D Natural products CC(=C)[C@@H]1Cc2c(O)c(O)ccc2[C@H]1CC(=O)c3ccc(O)cc3O BOLDJAUMGUJJKM-LSDHHAIUSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 3
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000004208 3-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(*)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003830 C1- C4 alkylcarbonylamino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N D-Cellobiose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-CUHNMECISA-N 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical group OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008159 D-fructofuranosides Chemical class 0.000 claims description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 2
- 150000008153 D-glucofuranosides Chemical group 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 claims description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 claims description 2
- JTFITTQBRJDSTL-KVTDHHQDSA-N S-methyl-5-thio-alpha-D-ribose 1-phosphate Chemical compound CSC[C@H]1O[C@H](OP(O)(O)=O)[C@H](O)[C@@H]1O JTFITTQBRJDSTL-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N beta-D-glucosamine Chemical group N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O MSWZFWKMSRAUBD-QZABAPFNSA-N 0.000 claims description 2
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 2
- 150000008131 glucosides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims description 2
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 claims description 2
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims 1
- 125000003152 sophorose group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 9
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 9
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 8
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 8
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N hydroquinone O-beta-D-glucopyranoside Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 5
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 1-anilinoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC=C1 XRIGHGYEGNDPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 4
- BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N p-hydroxyphenyl beta-D-alloside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 description 4
- KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L remazol brilliant blue r Chemical compound [Na+].[Na+].C1=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1NC1=CC=CC(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)=C1 KUIXZSYWBHSYCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 229960000271 arbutin Drugs 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NMZWIAATAZXMRV-UHFFFAOYSA-N Catechol-beta-D-glucopyranosid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=CC=C1O NMZWIAATAZXMRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N hexadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O HSEMFIZWXHQJAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(N)=O LYRFLYHAGKPMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N (+)-Galactose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-SVZMEOIVSA-N 0.000 description 1
- NMZWIAATAZXMRV-ZIQFBCGOSA-N (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC1=CC=CC=C1O NMZWIAATAZXMRV-ZIQFBCGOSA-N 0.000 description 1
- LAWZEAWGPUTPRO-ZIQFBCGOSA-N (2r,3s,4s,5r,6r)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC1=CC=CC(O)=C1 LAWZEAWGPUTPRO-ZIQFBCGOSA-N 0.000 description 1
- NMZWIAATAZXMRV-RMPHRYRLSA-N (2r,3s,4s,5r,6s)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1O NMZWIAATAZXMRV-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 1
- WXTPOHDTGNYFSB-RMPHRYRLSA-N (2s,3r,4s,5s,6r)-2-(3,5-dihydroxyphenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1 WXTPOHDTGNYFSB-RMPHRYRLSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZPBMNKOLMSJPF-BZNQNGANSA-N 2-(beta-D-glucopyranosyloxy)benzoic acid Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC=CC=C1C(O)=O TZPBMNKOLMSJPF-BZNQNGANSA-N 0.000 description 1
- KKLXEVCNYCUTAQ-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxy-3-phenyldiazenylnaphthalene-1,7-disulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C2=C(C=C(C=C2C(=C1)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)NC(C)=O KKLXEVCNYCUTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVZZPXBGPMKQIH-UHFFFAOYSA-N 4-acetamido-5-hydroxy-3-phenyldiazenylnaphthalene-2,7-disulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C2=C(C=C(C=C2C=C1S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)NC(C)=O AVZZPXBGPMKQIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMXXOQRNRJDPOG-UHFFFAOYSA-N 6-benzamido-4-hydroxy-5-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=C(C=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)NC(C1=CC=CC=C1)=O GMXXOQRNRJDPOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVGCOYKXMYWANL-UHFFFAOYSA-N 7-benzamido-4-hydroxy-5-phenyldiazenylnaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N=NC1=CC(=CC2=CC(=CC(=C12)O)S(=O)(=O)O)NC(C1=CC=CC=C1)=O TVGCOYKXMYWANL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N D-mannonic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-MBMOQRBOSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 238000005684 Liebig rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 239000004902 Softening Agent Substances 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N alpha-Arbutin Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1OC1=CC=C(O)C=C1 BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N arabinose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-WDCZJNDASA-N 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N beta-D-galactosamine Natural products NC1C(O)OC(CO)C(O)C1O MSWZFWKMSRAUBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010014 continuous dyeing Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 125000000600 disaccharide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 159000000011 group IA salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003165 hydrotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECSA-N methyl D-glucoside Chemical compound COC1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HOVAGTYPODGVJG-WLDMJGECSA-N 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-disulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(S(=O)(=O)O)=CC=C21 YZMHQCWXYHARLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- TZPBMNKOLMSJPF-UHFFFAOYSA-N o-O-beta-D-glucosylbenzoic acid Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1=CC=CC=C1C(O)=O TZPBMNKOLMSJPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003252 quinoxalines Chemical class 0.000 description 1
- DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L remazole orange-3R Chemical compound [Na+].[Na+].OC=1C2=CC(NC(=O)C)=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=1\N=N\C1=CC=C(S(=O)(=O)CCOS([O-])(=O)=O)C=C1 DHHGSXPASZBLGC-VPMNAVQSSA-L 0.000 description 1
- 230000003252 repetitive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- VEFUARDPTKBCEC-UHFFFAOYSA-N sodium nitrobenzene Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)c1cccc[c-]1 VEFUARDPTKBCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M sodium;(2r)-2-[6-(4-chlorophenoxy)hexyl]oxirane-2-carboxylate Chemical compound [Na+].C=1C=C(Cl)C=CC=1OCCCCCC[C@]1(C(=O)[O-])CO1 RPACBEVZENYWOL-XFULWGLBSA-M 0.000 description 1
- LIBWRRJGKWQFSD-UHFFFAOYSA-M sodium;2-nitrobenzenesulfonate Chemical compound [Na+].[O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O LIBWRRJGKWQFSD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 239000000979 synthetic dye Substances 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004043 trisaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 150000008505 β-D-glucopyranosides Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/46—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing natural macromolecular substances or derivatives thereof
- D06P1/48—Derivatives of carbohydrates
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/916—Natural fiber dyeing
- Y10S8/918—Cellulose textile
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Coloring (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Die Technik des Färbens und Druckens mit faserreaktiven Farbstoffen auf
Fasermaterialien verwendet hochkonzentrierte Farbstofflösungen und
Druckpasten. Die Löslichkeit der Farbstoffe ist oft problematisch, so daß
Hilfsmittel zur Verbesserung der Löslichkeit verwendet werden müssen.
Besonders bei Klotz-Färbeverfahren und im Textildruck werden häufig große
Mengen Harnstoff als Hilfsmittel eingesetzt, welcher nach der Applikation
üblicherweise ins Abwasser gelangt, was ökologisch bedenklich ist.
Im Klotz-Kaltverweilverfahren und im Einphasendruck läßt bei vielen Farbstoffen
die Haltbarkeit alkalischer Klotzflotten und Druckpasten zu Wünschen übrig, was
z. B. zu Endenabläufen führt und somit die Prozeßsicherheit und
Reproduzierbarkeit der Nuancen limitiert. Bei Ink-Jet-Tinten besteht die Gefahr
des Eintrocknens der Tintenlösung.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Harnstoff als Hilfsmittel
beim Färben und Bedrucken von Textilien durch ein ökologisch unbedenkliches
Hilfsmittel zu ersetzen, ohne daß coloristische Nachteile beim Färben entstehen.
Diese Aufgabe wurde überraschenderweise durch die Verwendung nachstehend
definierter Kohlenhydratverbindungen gelöst.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)
Z-G-T-R¹n (1)
worin
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, Sulfo und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können,
als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, Sulfo und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können,
als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
Bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der Formel
(1), worin
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NCH₃-, -NH-CO-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -O-CO-, -NHSO₂- oder -NCH₃-SO₂- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NCH₃-, -NH-CO-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -O-CO-, -NHSO₂- oder -NCH₃-SO₂- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Verbindungen der
Formel (1), worin
Z für einen Rest der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f) oder (2g) steht
Z für einen Rest der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e), (2f) oder (2g) steht
ist, worin
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl, insbesondere Methoxymethyl, ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, wie Methoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, C₆-C₁₀- Arylsulfonyl, wie Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, wie beispielsweise Methyl, β-Hydroxyethyl oder Carboxymethyl, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben; und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl, insbesondere Methoxymethyl, ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, wie Methoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, wie Methylsulfonyl, C₆-C₁₀- Arylsulfonyl, wie Phenylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, wie beispielsweise Methyl, β-Hydroxyethyl oder Carboxymethyl, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben; und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
Bevorzugt für R² ist Hydroxymethyl, Carboxy, HOOC-CH₂-O-CH₂- und
H₃C-O-CH₂-. Insbesondere bevorzugt ist Hydroxymethyl.
Besonders bevorzugt für R³ ist Wasserstoff, Hydroxyethyl, Carboxymethyl,
Sulfo, insbesondere Wasserstoff.
Bevorzugt für R⁴ ist Wasserstoff.
Die Verknüpfung des Restes Z der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e) und (2g)
zur Brücke G kann α- oder β-glycosidischer Art sein, oder es kann eine Mischung
beider Formen vorliegen.
Die Stereochemie des Zuckerrestes der Formeln (2a), (2b), (2c), (2d), (2e) und
(2g) kann D, L oder DL sein, bevorzugt aber D.
Für den Fall, daß Z (2c) ist, kann die Verknüpfung der einen
Saccharid-Monomereinheit zur zweiten Saccharideinheit α- oder β-glycosidischer
Art sein, oder es kann eine Mischung beider Formen vorliegen, bevorzugt ist die
β-glycosidische Verknüpfung. Die Verknüpfung der sich wiederholenden
Disaccharid-Einheiten kann ebenfalls α- oder β-glycosidischer Art sein, oder es
kann eine Mischung beider Formen vorliegen, bevorzugt ist auch hier die
β-glycosidische Verknüpfung.
Für den Fall, daß G für -O- oder -NR⁵- steht, ist der Rest Z bevorzugt ein Rest
der Formeln (2a), (2b), (2c) (2d), (2e) und (2g), insbesondere (2a).
Für den Fall, daß G für -NR⁵-CO- , -NR⁵-SO₂- oder -O-CO- steht, ist der Rest Z
bevorzugt ein Rest der Formel (2f).
Für den Fall, daß Z (2e) ist, steht der Rest T bevorzugt für einen
C₁₂-C₂₀-Alkylrest, der 1 bis 10 olefinische Doppelbindungen enthalten kann,
und R¹ ist bevorzugt Hydroxy oder Carboxy.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2a) ist bevorzugt der Rest eines
D-Glucopyranosids, D-Mannopyranosids oder D-Galactopyranosids, insbesondere
der Rest eines D-Glucopyranosids.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2b) ist bevorzugt der Rest eines
D-Ribofuranosids, D-Fructofuranosids oder D-Glucofuranosids.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2c) ist bevorzugt ein Cellobiose-, Maltose-,
Lactose-, ein Poly- oder Oligo-β-1,4-D-Glucose- oder -α-1,4-D-Glucose-Rest.
Das Monomerenglied des Kohlenhydratrestes der Formel (2d) ist bevorzugt
α-1,6-D-Glucose- oder ein β-1,6-D-Glucose-Rest.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2e) ist bevorzugt der Rest einer Sophorose.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2f) ist bevorzugt Sorbit oder Mannit.
Der Kohlenhydratrest der Formel (2g) ist bevorzugt ein D-Glucosamin.
Weiterhin kann Z der Rest eines Trisaccharids vom Typ Raffinose sein.
Beispiele für bevorzugte Strukturelemente T-[R¹]n sind die Reste
3-Hydroxyphenyl, 4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Carboxyphenyl,
Naphth-2-yl, 6-Carboxy-naphth-2-yl, 3-Carboxy-naphth-2-yl,
4-Carboxyphenyl, 1 -Carboxy-naphth-2-yl, 5-Hydroxy-naphth-2-yl,
8-Hydroxy-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Hydroxy-naphth-2-yl,
7-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Sulfo-naphth-2-yl,
3-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl,
6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl, 7-(2′-Hydroxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl,
Naphth-1-yl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-C₁₂ bis C₁₆-Alkyl und n-C₁₂
bis C₁₆-Alkenyl.
Beispiele für zugrundeliegende Zuckerreste Z sind Ribose, Arabinose, Xylose,
Glucose, Mannose, Galactose, Fructose, Gluconsäure oder Mannonsäure.
Beispiele für besonders bevorzugte Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1)
sind die Verbindungen der Formeln (1a) bis (1k)
worin
R¹′ Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R¹ ′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹′ für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht; und
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
R¹′ Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R¹ ′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹′ für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht; und
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
Beispiele für besonders geeignete Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1)
sind
2-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
2-Carboxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Carboxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Carboxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Carboxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid, 3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid, Naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
Naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid, Naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
Naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
Naphth-1-yl-α-D-Galactopyranosid, Naphth-1-yl-α-D-Glucopyranosid,
Naphth-1-yl-β-D-Glucopyranosid, Naphth-1-yl-β-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
1-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
1-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-(2′-Carboxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid, 6-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Hydroxy-6-sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5 6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3 ,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-ölsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-Ölsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2 ,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
2′-Methoxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
2′-Methoxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
4′-Hydroxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
4′-Hydroxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahvdroxyhexyl)-benzamid,
Phenylsulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid-,
Phenylsulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid, sowie
Soppphorose-Lipide, wie beispielsweise
2-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
2-Carboxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 2-Carboxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
2-Carboxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 2-Carboxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
4-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 4-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid, 3-Hydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Galactopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-α-D-Glucopyranosid, 3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Glucopyranosid,
3,5-Dihydroxyphenyl-β-D-Galactopyranosid, Naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
Naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid, Naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
Naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6′-Carboxymethyl-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
Naphth-1-yl-α-D-Galactopyranosid, Naphth-1-yl-α-D-Glucopyranosid,
Naphth-1-yl-β-D-Glucopyranosid, Naphth-1-yl-β-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Galactopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-α-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Galactopyranosid,
1-Carboxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
1-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
3-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-Hydroxy-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
7-(2′-Carboxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid, 6-Sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
8-Hydroxy-6-sulfo-naphth-2-yl-β-D-Glucopyranosid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-salicylamid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4, 5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl}-aminocarbonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminocarbonyl-2-naphthol,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5 6-pentahydroxyhexyl)-stearinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3 ,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-ölsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-Ölsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-palmitinsäureamid,
N-Methyl-N-(D-gluco-2 ,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
2′-Methoxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
2′-Methoxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid,
4′-Hydroxy-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-benzamid-,
4′-Hydroxy-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahvdroxyhexyl)-benzamid,
Phenylsulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid-,
Phenylsulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
3-{N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
3-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
6-{N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)}-aminosulfonyl-2-naphthol,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{4′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-Methyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)amid,
{2′-Methyl-phenyl}-sulfonyl-N-(D-gluco-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl)-amid, sowie
Soppphorose-Lipide, wie beispielsweise
Die Verbindungen der Formel (1) und deren Herstellung sind bekannt,
beispielsweise aus Pol. J. Chem. (1993), 67(7), 1251; Liebigs Ann. Chemie
(1992), 5, 485; Tetrahedron Letters (1979), 52, 5051; Carbohydr. Res. (1977),
53, C11; Acta Chem Scand., Ser. B. (1978), B 32, 72; J. Carbohydr. Chem.
(1992), 11(6), 761; DE-A-43 29 093; Stanek, Cerny: "The Monosaccharides",
Academic Press, Prag 1963.
Geeignete Farbstoffe im Sinne der vorliegenden Erfindung sind faserreaktive
Farbstoffe aus der Reihe der Monoazo-, Bisazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-,
Anthrachinon-, Metallkomplex-Formazan-Farbstoffe, wie Cu-Formazane,
Metallkomplex-Phthalocyanin-Farbstoffe, wie Cu- oder
Ni-Phthalocyanin-Farbstoffe, oder Triphendioxazin-Farbstoffe, wie sie
beispielsweise aus zahlreichen Patentschriften, Büchern oder Publikationen (z. B.
Venkataraman, K.: The Chemistry of Synthetic Dyes, Vol. Vl.) bekannt sind.
Von den Monoazofarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten
Strukturelemente für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Bisazofarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten Verbindungen für
die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Anthrachinonfarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten
Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Cu-Formazan-Farbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten
Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Triphendioxazinfarbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten
Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Von den Phthalocyanin-Farbstoffen sind die nachfolgend aufgeführten
Verbindungen für die beschriebene Applikationstechnik besonders geeignet:
Die Variablen in den vorstehend angegebenen Formel bedeuten:
Y ist Vinyl oder bedeutet ein Ethyl, das in β-Position durch einen unter alkalischen Bedingungen eliminierbaren Substituenten substituiert ist;
R⁶ ist Wasserstoff oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff;
Q¹ ist Methoxy, Methyl oder Wasserstoff, bevorzugt Wasserstoff;
Q² ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Carboxy, Sulfo oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹′ hat eine der Bedeutungen von Q¹;
Q²′ hat eine der Bedeutungen von Q²;
Q³ ist Wasserstoff oder Sulfo;
Q⁴ ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Methyl, Carboxy oder Sulfo, bevorzugt Wasserstoff;
Q⁵ ist Methyl, Methoxy, Amino, Ureido, Acetylamino;
Q⁶ ist Wasserstoff, Sulfo, Methyl oder Methoxy;
Q⁷ ist Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
Q⁸ ist Methyl oder Carboxy;
Q⁹ ist Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl oder Sulfomethyl;
Q¹⁰ ist Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Hydroxy oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹¹ ist Methyl, Ethyl oder β-Sulfoethyl;
T² ist Phenylen oder Naphthylen, bevorzugt 1,4-Phenylen, das durch 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Sulfo oder Carboxy substituiert sein kann;
Z¹ ist Methyl, Ethyl oder Phenyl;
Z² ist Hydroxy oder hat dieselbe Bedeutung wie Y;
n ist 0 oder 1;
m ist 0 oder 1, bevorzugt 0;
r ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
s ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
p ist 1 bis 3;
q ist 1 bis 2;
T ist Phenylen, das durch 1 bis 3 Methylgruppen sowie 1 bis 2 Sulfogruppen substituiert sein kann, wobei insgesamt 3 Substituenten möglich sind;
B ist ein Brückenglied -S-, -O- oder -NH-;
B² ist eine direkte Bindung oder ein Brückenglied aus der Reihe -(CH₂)₂-NH-, -(CH₂)₃-NH-, -(CH₂)₂-O-, -(CH₂)₃-O- oder Aminophenylen, wobei der Phenylrest bevorzugt mit einer Sulfogruppe substituiert ist;
R¹² ist Sulfo oder der Rest einer gegebenenfalls substituierten C₁-C₄- Alkylcarbonylverbindung, bevorzugt β-Carboxyethyl-carbonyl;
Met ist ein Metallatom, bevorzugt Cu oder Ni;
Pc ist der Rest eines Phthalocyanins;
A ist Amino;
a ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0,5 bis 2,5, bevorzugt 1,0 bis 1,9;
b ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 4, bevorzugt 1,5 bis 2,5;
c ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 2, bevorzugt 0 bis 1, wobei die Summe a+b+c eine Zahl zwischen 3 und 4,5, bevorzugt 3,1 und 3,7, ist;
X ist ein heterocyclischer faserreaktiver Rest, bevorzugt aus der Reihe der Chinoxaline und Pyrimidine, wie 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, 2,4,5-Trichlor-pyrimidin-6-yl oder 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, oder der Triazine, beispielsweise
Y ist Vinyl oder bedeutet ein Ethyl, das in β-Position durch einen unter alkalischen Bedingungen eliminierbaren Substituenten substituiert ist;
R⁶ ist Wasserstoff oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff;
Q¹ ist Methoxy, Methyl oder Wasserstoff, bevorzugt Wasserstoff;
Q² ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Carboxy, Sulfo oder Halogen, bevorzugt Wasserstoff, oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹′ hat eine der Bedeutungen von Q¹;
Q²′ hat eine der Bedeutungen von Q²;
Q³ ist Wasserstoff oder Sulfo;
Q⁴ ist Wasserstoff, Hydroxy, Methoxy, Methyl, Carboxy oder Sulfo, bevorzugt Wasserstoff;
Q⁵ ist Methyl, Methoxy, Amino, Ureido, Acetylamino;
Q⁶ ist Wasserstoff, Sulfo, Methyl oder Methoxy;
Q⁷ ist Wasserstoff, Methyl oder Methoxy;
Q⁸ ist Methyl oder Carboxy;
Q⁹ ist Wasserstoff, Cyano, Aminocarbonyl oder Sulfomethyl;
Q¹⁰ ist Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Hydroxy oder O-Cu, wobei in diesem Fall die Azobrücke und die Hydroxygruppe der Kupplungskomponente ebenfalls mit Cu komplexieren;
Q¹¹ ist Methyl, Ethyl oder β-Sulfoethyl;
T² ist Phenylen oder Naphthylen, bevorzugt 1,4-Phenylen, das durch 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Substituenten aus der Reihe Chlor, Methyl, Sulfo oder Carboxy substituiert sein kann;
Z¹ ist Methyl, Ethyl oder Phenyl;
Z² ist Hydroxy oder hat dieselbe Bedeutung wie Y;
n ist 0 oder 1;
m ist 0 oder 1, bevorzugt 0;
r ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
s ist 0 oder 1, bevorzugt 1;
p ist 1 bis 3;
q ist 1 bis 2;
T ist Phenylen, das durch 1 bis 3 Methylgruppen sowie 1 bis 2 Sulfogruppen substituiert sein kann, wobei insgesamt 3 Substituenten möglich sind;
B ist ein Brückenglied -S-, -O- oder -NH-;
B² ist eine direkte Bindung oder ein Brückenglied aus der Reihe -(CH₂)₂-NH-, -(CH₂)₃-NH-, -(CH₂)₂-O-, -(CH₂)₃-O- oder Aminophenylen, wobei der Phenylrest bevorzugt mit einer Sulfogruppe substituiert ist;
R¹² ist Sulfo oder der Rest einer gegebenenfalls substituierten C₁-C₄- Alkylcarbonylverbindung, bevorzugt β-Carboxyethyl-carbonyl;
Met ist ein Metallatom, bevorzugt Cu oder Ni;
Pc ist der Rest eines Phthalocyanins;
A ist Amino;
a ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0,5 bis 2,5, bevorzugt 1,0 bis 1,9;
b ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 4, bevorzugt 1,5 bis 2,5;
c ist eine ganze oder gebrochene Zahl von 0 bis 2, bevorzugt 0 bis 1, wobei die Summe a+b+c eine Zahl zwischen 3 und 4,5, bevorzugt 3,1 und 3,7, ist;
X ist ein heterocyclischer faserreaktiver Rest, bevorzugt aus der Reihe der Chinoxaline und Pyrimidine, wie 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, 2,4,5-Trichlor-pyrimidin-6-yl oder 2,4-Difluor-5-chlor-pyrimidin-6-yl, oder der Triazine, beispielsweise
worin
Y eine der obengenannten Bedeutungen hat und
Hal Chlor oder Fluor ist;
A¹ Amino oder Chlor ist;
alk für 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen oder für -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- steht;
Ar für 1,3- oder 1,4-Phenylen steht, das durch Methoxy substituiert sein kann;
R′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht;
R′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht;
R′′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht; und
R′′′′ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff, steht.
Y eine der obengenannten Bedeutungen hat und
Hal Chlor oder Fluor ist;
A¹ Amino oder Chlor ist;
alk für 1,2-Ethylen, 1,3-Propylen oder für -(CH₂)₂-O-(CH₂)₂- steht;
Ar für 1,3- oder 1,4-Phenylen steht, das durch Methoxy substituiert sein kann;
R′ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht;
R′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht;
R′′′ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, bevorzugt Wasserstoff, steht; und
R′′′′ für Wasserstoff, Chlor oder Methyl, bevorzugt Wasserstoff, steht.
Beispiele für besonders geeignete faserreaktive Farbstoffe sind
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyIazo-8-Hydroxy-1-acetylami no-3,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-acetylamino-4,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-3,6-disulf-o- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-4,6-disulf-o- naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-1-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-1-acetylamino-3,6- disulfo-naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-6′-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylam-ino-6- sulfo-naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin;
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo]-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo- naphthalin,
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazol-8-Hydroxy-1-amino-4,6-disulfo- naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-Sulfophenylazo)-8-Hydroxy-1--amino- 3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(2′′,5′′Disulfophenylazo)-8-Hydro-xy-1- amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′,5′′- dimethoxy-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′-methoxy- 5′′-methyl-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(5′′′-chlor-2′′′,4′′′-difluor-pyrimidin- 6′′′yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(2′′′-chlor-4′′′ -amino-triazin-6′′′- yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin;
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′,5′′-trichlor-pyrimidin-6′′′′yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′ -yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′-amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′′-amino--triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin;
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′fluor-4′′′-morphol-ino-triazin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-phenyla-mino-triazin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(2′′′-m-ethylphenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′′-(N-eth-yl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyllazo-8-Hydroxy-3-{2′′-fluor-4′′-(N-methyl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl)azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(3′′′-β- sulfatoethylsulfonyl-propyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′′-fluor-4′′-(N-phenyl-3′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)-amino-triazin-′6′′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(N-pheny-l-2′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-ethyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin;
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4- (4′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(4′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon;
3,10-Bis-{2′-[(β-Carboxyethyl)carbonyl-aminol-ethvl-amino)-9,13-dichlor-4, 11-bis(β- sulfato-ethylsulfonyl)-triphendioxazin,
3,10-Bis-( β-sulfatoethyl-amino)-9,13-dichlor-4,11-bis(β-sulfato-ethylsulfonyl)- triphendioxazin,
3,10-Bis-{3′-[2′′-fluor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]-ami-no-propyl amino}-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3,10-Bis-{2′-[2′′-chlor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-ethyl amino)-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2-chlor -4′-(N-phenyl-3′′-β-sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)amino-triazin- 6′-yl]}-amino-9,13-dichlor-4,11 -disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin, und
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(3′′-sulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}- amino-9,13 dichlor- 4,11-disulfo-triphendioxazin.
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sulfo-nap-hthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenyIazo-8-Hydroxy-1-acetylami no-3,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-acetylamino-4,6-disulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-2-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-3-benzoylamino-6-sulfo- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-3,6-disulf-o- naphthalin,
7-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-8-Hydroxy-1-benzoylamino-4,6-disulf-o- naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-1-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-1-acetylamino-3,6- disulfo-naphthalin,
7-[6′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-6′-sulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylam-ino-6- sulfo-naphthalin,
7-[8′-β-Sulfatoethylsulfonyl-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-acetylamino-6-sul-fo- naphthalin;
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo]-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo- naphthalin,
2,7-Bis-[(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazol-8-Hydroxy-1-amino-4,6-disulfo- naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-Sulfophenylazo)-8-Hydroxy-1--amino- 3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(2′′,5′′Disulfophenylazo)-8-Hydro-xy-1- amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′,5′′- dimethoxy-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-(4′′-β-Sulfatoethylsulfonyl-2′′-methoxy- 5′′-methyl-phenyl-azo)-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(5′′′-chlor-2′′′,4′′′-difluor-pyrimidin- 6′′′yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin,
2-(4′-β-Sulfatoethylsulfonyl)-phenylazo-7-{5′′-(2′′′-chlor-4′′′ -amino-triazin-6′′′- yl)-amino-2′′-sulfo-phenyl-azo}-8-Hydroxy-1-amino-3,6-disulfo-naphthalin;
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{5′′-chlor-2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′,5′′-trichlor-pyrimidin-6′′′′yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′,4′′-difluor-pyrimidin-6′′ -yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′,5′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[4′,8′′-Disulfo-naphth-2′-yl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′-chlor-4′′-amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′′-amino--triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methyl-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-chlor-4′′ -amino-triazin-6′′-yl} amino-6-sulfo-naphthalin;
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′fluor-4′′′-morphol-ino-triazin-6′′- yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-phenyla-mino-triazin- 6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(2′′′-m-ethylphenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′′-(N-eth-yl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyllazo-8-Hydroxy-3-{2′′-fluor-4′′-(N-methyl-phenyl)- amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl)azo-8-Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(3′′′-β- sulfatoethylsulfonyl-propyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8-Hydroxy-3-{2′′′-fluor-4′′-(N-phenyl-3′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)-amino-triazin-′6′′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin,
7-[1′-Sulfo-4′-methoxy-phenyl]azo-8Hydroxy-3-(2′′-fluor-4′′-(N-pheny-l-2′′′-β- sulfatoethyl-sulfonyl-ethyl)-amino-triazin-6′′-yl}-amino-6-sulfo-naphthalin;
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(3′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4- (4′-β-sulfatoethylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon,
1-Amino-2-sulfo-4-(4′-vinylsulfonyl)-phenylamino-anthrachinon;
3,10-Bis-{2′-[(β-Carboxyethyl)carbonyl-aminol-ethvl-amino)-9,13-dichlor-4, 11-bis(β- sulfato-ethylsulfonyl)-triphendioxazin,
3,10-Bis-( β-sulfatoethyl-amino)-9,13-dichlor-4,11-bis(β-sulfato-ethylsulfonyl)- triphendioxazin,
3,10-Bis-{3′-[2′′-fluor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]-ami-no-propyl amino}-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3,10-Bis-{2′-[2′′-chlor-4′′-(2′′′,5′′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-ethyl amino)-9,13-dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)amino-triazin-6′′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2-chlor -4′-(N-phenyl-3′′-β-sulfatoethyl-sulfonyl-propyl)amino-triazin- 6′-yl]}-amino-9,13-dichlor-4,11 -disulfo-triphendioxazin,
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(2′′,5′′-disulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}-amino-9,13- dichlor-4,11-disulfo-triphendioxazin, und
3-Amino-10-{[2′-chlor-4′-(3′′-sulfophenyl)-amino-triazin-6′-yl]}- amino-9,13 dichlor- 4,11-disulfo-triphendioxazin.
Geeignete Fasermaterialien im Sinne der vorliegenden Erfindung sind solche, die
Hydroxy-, Amino-, Carbonamid- und/oder Mercaptogruppen enthalten, wie
Cellulosefasern aus der Reihe der nativen Cellulose, wie Baumwolle
verschiedenster Provenienz, Jute, Ramie, Regeneratfasern wie Viskose oder
chemisch modifizierte Cellulose, wie durch Aminogruppen bzw. kationische
Gruppen modifizierte Cellulose, oder Polyamidfasern, wie synthetische
Polyamide aus der Reihe Polyamid-6, Polyamid-6,6, oder Proteinfasern wie
Wolle oder Seide, wobei die Applikation der genannten Hilfsmittel auf
cellulosehaltigen Fasermaterialien besonders bevorzugt ist.
Die genannten Kohlenhydrat-Verbindungen eignen sich besonders zum Einsatz in
Klotz-Färbeverfahren wie dem Klotz-Kaltverweil-Verfahren oder
Kontinue-Färbeverfahren und Textildruckverfahren, wie dem Einphasendruck
oder dem Ätzdruck oder dem Ink-Jet-Verfahren.
Insbesondere bevorzugt sind solche Verfahren, die dadurch gekennzeichnet sind,
daß eine Farbstoff und Alkali enthaltende alkalische Klotzflotte gleichzeitig
appliziert wird. Weiterhin sind solche Verfahren besonders bevorzugt, in
welchen sehr hohe Farbstoffkonzentrationen, beispielsweise 2 bis 10 Gew.-%
Farbstoff, bezogen auf die Färbeflotte, oder Farbstoffe mit limitierter Löslichkeit
unter den Anwendungsbedingungen appliziert werden.
In besonderen Fällen sind die genannten Kohlenhydrat-Verbindungen auch als
Hilfsmittel für Ausziehfärbungen geeignet, und zwar für den Fall, daß die
eingesetzten Farbstoffe schlechte Löslichkeiten unter den
Anwendungsbedingungen einer alkalischen Salzflotte, beispielsweise nur 0,3 bis
1 Gew.-% Farbstoff, bezogen auf die Färbeflotte, besitzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine Klotzflotte, bestehend im
wesentlichen aus 0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes, 0,2 bis
2 Gew.- %, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der vorstehend definierten
Kohlenhydratverbindungen, Alkali, wie Natronlauge, Natriumcarbonat oder
Wasserglas und gegebenenfalls weiteren üblichen Hilfsmitteln und
Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Beispielsweise besteht eine Klotzflotte aus 5 bis 100 Teilen/l Reaktivfarbstoff, 5
bis 40 cm³/l Natriumhydroxid 32,5%ig (38°Be) oder 5 bis 20 Teilen/l
Natriumcarbonat und 2 bis 20 Teilen/l, bevorzugt 4 bis 16 Teilen/l, einer
Kohlenhydrat-Verbindung der genannten Art und gegebenenfalls weiteren
Hilfsmittel, 0 bis 130 Teilen/l, bevorzugt 0 bis 50 Teilen/l, Wasserglas (37 bis
60°Be), und hydrotropen Hilfsmitteln wie 0 bis 50 g/l, bevorzugt 0 g/l,
Harnstoff und/oder Dispergiermitteln wie beispielsweise Kondensationsprodukte
aus Naphthalinsulfonsäuren mit Formaldehyd.
Die Klotzflotte wird in der üblichen Weise auf das Gewebe aufklotzt, wobei die
Flotte mittels Foulardchassis über ein horizontal angeordnetes Walzenpaar
appliziert wird und dabei die Abquetschrate so eingestellt wird, daß eine
Flottenaufnahme von 40 bis 120%, bevorzugt 50 bis 90% für Baumwolle
bzw. 80 bis 100% für Viskose, erreicht wird, und man anschließend fixiert. Die
Fixierung kann durch Kaltverweilen des luftdicht aufgedockten Gewebes innert
52 bis 48 Stunden, bevorzugt 3 bis 26 Stunden, bei 20 bis 35°C oder durch
Dämpfen des zwischengetrockneten Gewebes innert 1 bis 10 Minuten bei
90 bis 150°C oder durch Dämpfen des nassen, geklotzten Gewebes innert
30 Sekunden bis 3 Minuten bei 90 bis 120°C in einem für die beschriebenen
Applikationsverfahren praxisüblichen Dämpfer erfolgen und anschließend in der
üblichen Weise nachbehandelt wie gespült und gegebenenfalls in Gegenwart
von Tensiden gewaschen werden.
Im Klotz-Kurzverweil-Verfahren wird häufig die Klotzflottenhaltbarkeit durch die
Applikation von Wasserglas verbessert, jedoch hat diese Technik gewisse
Nachteile, wie z. B. Ablagerung und Verkrustungen von Kieselsäure auf
Foulardwalzen oder Maschinenteilen (Textilpraxis Int. 39 (1984), 63; ibid. 153,
262, 269). Mit der erfindungsgemäßen Applikation der genannten
Kohlenhydratverbindungen kann mit reduzierter Menge oder ganz ohne
Wasserglas gefärbt werden, womit die Klotzflottenhaltbarkeit ohne die
genannten Nachteile verbessert werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine Druckpaste, bestehend im
wesentlichen aus
0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln wie insbesondere Verdickungsmitteln und Zusatzstoffen, wie nitrobenzolsulfosaures Natrium und/oder Enthärtungsmitteln, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln wie insbesondere Verdickungsmitteln und Zusatzstoffen, wie nitrobenzolsulfosaures Natrium und/oder Enthärtungsmitteln, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Beispielsweise wird für ein Druckverfahren von Cellulosegewebe eine
Druckpaste verwendet, die 5 bis 100 Teile Reaktivfarbstoff, 200 bis 300 Teile
Wasser, 400 bis 500 Teile einer Natriumalginatverdickung, 4 bis 30 Teile Alkali
als Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat und 2 bis 20 Teile einer
Kohlenhydrat-Verbindung der genannten Art und gegebenenfalls weitere
Hilfsmittel, wie 10 Teile nitrobenzolsaures Natrium enthält. Diese Druckpaste
wird in üblicher Weise auf das Gewebe aufdruckt, anschließend innert 3 bis 15
Minuten bei 90 bis 155°C in einem Dämpfer fixiert, wobei der Dämpfer
beispielsweise ein Hängeschleifendämpfer, ein Kontinuedämpfer oder ein
Sterndämpfer sein kann, und anschließend in der üblichen Weise nachbehandelt,
z. B. gespült und gegebenenfalls in Gegenwart von Tensiden gewaschen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch eine verbesserte Ink-Jet-Tinte,
bestehend im wesentlichen aus
4 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 7 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
4 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 7 Gew.-%, einer der vorstehend definierten Kohlenhydratverbindungen und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Für einen Ink-Jet-Druck enthält die applizierte Tinte beispielsweise 4 bis
10 Gew.-% Reaktivfarbstoff, 1 bis 10 Gew.-% einer
Kohlenhydrat-Verbindungen der Formel (1), 5 bis 10 Gew.-% einer die
Eintrocknung verhindernden Substanz, wie ein Polyglykolether, und
gegebenenfalls ein fungizides Mittel sowie 70 bis 90 Gew.- % Wasser.
Durch die Applikation der genannten Kohlenhydrat-Verbindungen kann die
Lagerstabilität der Ink-Jet-Tinten vorteilhafterweise verbessert werden.
Weiterhin Gegenstand der Erfindung sind Farbstoffzubereitungen, welche die
genannten Kohlenhydrat-Verbindungen enthalten, und die dadurch
gekennzeichnet sind, daß die Zubereitung im wesentlichen aus 20 bis
70 Gew.-% Farbstoff, 2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-%, der
Kohlenhydrat-Verbindung, 10 bis 60 Gew.-% Salz und üblichen Stellmitteln
sowie gegebenenfalls weiteren Hilfsmitteln, wie beispielsweise
Entstaubungsmittel, Kondensationsprodukte aus Naphthalinsulfonsäure mit
Formaldehyd und/oder kondensierte Phosphate, besteht. Die
Farbstoffzubereitungen können in einem üblichen Mischer und/oder
Zerkleinerungsgerät wie einer Mühle oder durch Sprühtrocknung der die
Substanzen enthaltenden wäßrigen Lösungen hergestellt werden.
Die Farbstoffzubereitungen haben gegenüber den nicht-formulierten Farbstoffen
Vorteile in ihrer Löslichkeit und der Egalität der Färbungen und Drucke. Sie
unterscheiden sich durch den Einsatz einer Mischung in Pulver- oder
Granulatform anstelle einem separaten Zusatz der Hilfsmittel zum Färbebad.
In DE-A-24 12 964 ist beschrieben, daß der Farbstoff der Formel (C.l. Reactive
Blue 19)
in Gegenwart von Anthrachinon-2-sulfonsäure-Na-Salz als Farbstoff-
Formulierung zubereitet werden kann, was Vorteile für die Löslichkeit und
Egalität der Färbungen in tiefen Nuancen bedingt. Anstelle von Anthrachinon-2-
suflonsäure-N-Salz können auch die erfindungsgemäßen Kohlenhydrat-
Verbindungen für eine C.l. Reactive Blue 19 Farbstoff-Formulierung verwendet
werden.
Die Wirksamkeit der Verbindungen der Formel (1), worin der Rest Z für ein
Formelglied (2a) oder (2f) steht, ist insbesondere deshalb überraschend, weil
aus der Literatur bekannt ist, daß bestimmte Kohlenhydratverbindungen wie
niedere Alkylglucoside, z. B. Methyl-D-glucosid, und Glucose (Luttringer &
Dussy, Melliand Textilber. 62, 1981, 84) oder Sorbitol (Hildebrand: Venkataram
Vl. Reactive Dyes, Academic Press, 1972, Seite 335) bevorzugt mit
faserreaktiven Farbstoffen reagieren und somit eine Reduzierung der Farbstärke
bei der Applikation solcher Verbindungen zu erwarten wäre.
Überraschenderweise wurde jedoch gefunden, daß dies für die genannten
Verbindungen der Formel (2a) und (2f) nicht der Fall ist, und im Gegenteil sogar
eine Erhöhung der Farbstärke bei geeignetem Färbeverfahren und richtig
gewählten Einsatzmengen erreicht wird.
Die nachfolgenden Beispiele demonstrieren die technische Anwendbarkeit der
erfindungsgemäßen Verfahrensweise, die gegenüber der Färbemethode des
Standes der Technik in Bezug auf die Farbstärke der erhaltenen Färbungen
vorteilhaft ist. Insbesondere vorteilhaft verbessert ist die Klotzflottenhaltbarkeit,
wie die Färbungen nach verschiedenen Verweilzeiten der Flotten vor der
Applikation demonstrieren.
Die Einsatzmengen der Farbstoffe sind als übliche Formulierungen, enthaltend
insbesondere Stellmittel in Form von Salz, gerechnet, wobei der tatsächliche
Farbstoffgehalt der Farbstoff-Formulierungen in Klammern angegeben ist.
Als Fasermaterial wurde in den Beispielen alkalisch abgekochte und gebleichte
Baumwolle verwendet.
2,0 Teile (49,7-%ig) des Farbstoffs der Formel
(C.l. Reactive Orange 16) wird in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen
Natriumsulfat bei 40 bis 50°C angerührt. Man gibt sodann 0,62 Teile der Aryl-
β-D-glucopyranosid-Verbindung der Formel
hinzu und rührt einige Zeit. Anschließend werden nach Abkühlen auf 20-25°C
6 ml einer 6,5-gew.-%igen Natronlauge hinzugesetzt. Die so erhaltene
Klotzflotte wird nach bestimmten Standzeiten t₁ oder umgehend (t₁=0) mit
einem Foulard auf Baumwollgewebe bei einem Abquetschdruck von 6,1 kg/
cm² und einer Laufgeschwindigkeit von 1 m/min, entsprechend einer
Flottenaufnahme von ca. 80%, aufgebracht. Das Gewebe wird kantengerade
aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine bestimmte Verweilzeit (t₂)
gelagert, gewaschen und getrocknet. Man erhält eine farbstarke orange
Färbung.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als
Farbstärkekenngröße K/S nach der Methode von Melliand Textilber. 1986, 562.
Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach der
Harnstoffmethode des Standes der Technik (Textilpraxis Int. 39 (1984), 63;
ibid. 153, 262, 269) gefärbt wird, um die vorteilhafte Verfahrensweise der
Erfindung zu dokumentieren.
nicht möglich: es ist keine Färbung möglich, da die Klotzflotte ausfällt,
oder es werden nur unegale Färbungen erhalten.
Wird analog zu Beispiel 1 eine Klotzflotte von 40 g/l und 12,3 g/l der
2-Hydroxyphenyl-β- D-glucopyranosid-Verbindung aus Bsp. 1, und 8 ml NaOH
(6,5%) appliziert, so werden die in der Tabelle dargestellten Färbeergebnisse
erhalten.
Werden anstelle der Glucosid-Verbindung aus Bsp. 1 ein β-D-Glucopyranosid der
Formel
und Farbstoffe in der in folgender Tabelle angegebenen Menge eingesetzt,
wobei bei einem Farbstoffeinsatz von 20 g/l mit 6 ml Natronlauge (6,5%) und
bei 40 g/l mit 8 ml Natronlauge (6,5%) gefärbt wird, so werden ebenfalls
farbstarke Färbungen erhalten.
Werden anstelle der Glucosid-Verbindung aus Bsp. 1 ein carboxymethyliertes
Naphtyl-Glucosid der Formel
und Farbstoffe in der in folgender Tabelle angegebenen Menge eingesetzt,
wobei bei einem Farbstoffeinsatz von 20 g/l mit 6 ml Natronlauge (6,5%) und
bei 40 g/l mit 8 ml Natronlauge (6,5%) gefärbt wird, so werden ebenfalls
farbstarke Färbungen erhalten:
2,0 Teile des Farbstoffs (37%ig) der Formel
(C.l. Reactive Blue 19) werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen
Natriumsulfat bei 40-50°C angerührt. Man gibt sodann 1 Teil der
Kohlenhydratverbindung der Formel
die unter dem Namen Arbutin bekannt ist, hinzu und rührt einige Zeit.
Anschließend werden nach Abkühlen auf 20-25°C 1,2 ml einer 32%igen
Natronlauge hinzugesetzt. Die so erhaltene Klotzflotte wird nach bestimmten
Standzeiten t₁, oder umgehend (t₁ = 0) mit einem Walzenfoulard auf
Baumwollgewebe bis zu einer Abquetschrate entsprechend einer
Flottenaufnahme von 70% aufgebracht: Das Gewebe wird kantengerade
aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine Verweilzeit von 24 h gelagert,
mehrfach ausgewaschen und getrocknet. Man erhält farbstarke brillantblaue
Färbungen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete
Farbstärkekenngröße ΣK/S(λ) nach der Methode von Melliand Textilber. 1986,
562. Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach den
üblichen Klotz-Kurzverweil-Verfahren (z. B. Textilpraxis Int. 39 (1984), 63; ibid.
153, 262, 269), dem Harnstoffverfahren, dem Normalverfahren und dem
Wasserglasverfahren gefärbt wird, um die vorteilhafte Verfahrensweise der
Erfindung zu dokumentieren. Das Normalverfahren wird in der heutigen Praxis
aufgrund schlechter Prozeßsicherheit meist nicht mehr verwendet.
Die Harnstoffverfahren-Klotzflotte enthält anstelle der Kohlenhydratverbindung
100 g/l Harnstoff. Die Wasserglasverfahren-Klotzflotte enthält anstelle der
Kohlenhydratverbindung 100 g/l Harnstoff und 95 g/l Wasserglas (20° Be);
Normalverfahren: ohne Wasserglas und Harnstoff
Normalverfahren: ohne Wasserglas und Harnstoff
Wird wie in Beispiel 5 verfahren und anstelle von Arbutin als Hilfsmittel 1 Teil
der Verbindung der Formel
verwendet, so erhält man ebenfalls egale farbstarke brillant-blaue Färbungen mit
den Farbstärken wie in der Tabelle angegeben.
Wird wie in Beispiel 5 verfahren, aber anstelle von C.l. Reactive Blue 19 der Cu-
Phthalocyanin-Farbstoff der Formel
verwendet, so erhält man farbstarke türkisblaue Färbungen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete
Farbstärkekenngröße ΣK/S(1) nach der Methode von Melliand Textilber. 1986,
562. Als Bezug sind die erhaltenen Farbstärken angegeben, wenn nach den
üblichen Klotz-Kurzverweil-Verfahren gefärbt wird (s. Beispiel 5), um die
vorteilhafte Verfahrensweise der Erfindung zu dokumentieren.
Wird wie in Beispiel 7 verfahren, jedoch anstelle von Arbutin die Kohlenhydrat-
Verbindung aus Beispiel 6 verwendet, so erhält man ebenfalls egale farbstarke
türkisblaue Färbungen mit den Farbstärken wie in der Tabelle angegeben:
4 Teile des Farbstoffs (43%ig) der Formel
werden in 100 Teilen Wasser unter Zusatz von 3 Teilen Natriumsulfat bei 40 bis
50°C angerührt. Man gibt sodann 1 Teil der in der Tabelle gekennzeichneten
Kohlenhydrat-Verbindung hinzu, und rührt einige Zeit. Anschließend werden
nach Abkühlen auf 25°C 1,2 ml einer 32%igen Natronlauge hinzugesetzt. Die
so erhaltene Klotzflotte wird nach bestimmten Standzeiten t₁ oder umgehend
(t₁ =0) mit einem Foulard auf Baumwollgewebe bis zu einer Abquetschrate
entsprechend einer Flottenaufnahme von 70% aufgebracht. Das Gewebe wird
kantengerade aufgerollt, unter Feuchtigkeitsausschluß für eine Verweilzeit von
24 h gelagert, gewaschen und getrocknet. Man erhält farbstarke brillante rote
Färbungen.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die erhaltenen Farbstärken als gewichtete
Farbstärkekenngröße ΣK/S(λ) (siehe Beispiel 5).
Claims (13)
1. Verwendung von Kohlenhydratverbindungen der Formel (1)
Z-G-T-R¹n (1)worin
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, SO₃H und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
Z für den Rest eines Kohlenhydrats aus der Reihe der Mono-, Di- oder Oligosaccharide oder eines Zuckeralkohols steht, wobei die freie Valenz sich an einem Kohlenstoffatom befindet;
G für ein Brückenglied aus der Reihe -O-, -NR⁵-, -O-CO-, -NR⁵-CO- und -NR⁵-SO₂- steht, worin R⁵ Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl ist, das durch 1 bis 4 Reste aus der Reihe Hydroxy, Sulfo, Sulfato oder Carboxy substituiert sein kann;
T für einen C₄-C₂₀-aliphatischen, cycloaliphatischen oder olefinischen Kohlenwasserstoffrest, für C₆-C₁₀-Aryl oder für C₆-C₁₀-Aryl-C₁-C₄- alkylen steht;
R¹ für Hydroxy, Carboxy, Cyano, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Sulfo, C₁-C₁₀- Alkylsulfonyl, Aminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylaminosulfonyl oder C₆-C₁₀- Arylaminosulfonyl, C₁-C₁₀-Alkylcarbonyl, Ureido, C₁-C₁₀- Alkylcarbonylamino, C₁-C₁₀-Alkoxycarbonyl oder Aminocarbonyl, wobei die Alkyl- oder Arylreste mit 1 oder mehreren der Reste OH, NH₂, NO₂, CN, OCH₃, SO₃H und COOH substituiert sein können;
n eine Zahl von 0 bis 3 ist, wobei für den Fall, daß n größer 1 ist, die Reste R¹ auch voneinander verschiedene Bedeutungen haben können, als Hilfsmittel zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien mit faserreaktiven Farbstoffen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NH-CO-, -NCH₃-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -NHSO₂-, -N-CH₃-SO₂- oder -O-CO- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
Z für den Rest einer Pentose, Hexose, eines Oligosaccharids mit 2 bis 40 Monosaccharideinheiten oder eines Zuckeralkohols steht;
G für -O-, -NH-, -NH-CO-, -NCH₃-, -NCH₃-CO-, -[N(CH₂CH₂OH)]-CO-, -NHSO₂-, -N-CH₃-SO₂- oder -O-CO- steht;
T für C₄-C₃₀-Alkyl, C₄-C₃₀-Alkenyl, Cyclohexyl, Phenyl, Naphth-1-yl, Naphth-2-yl oder Benzyl steht;
R¹ für Hydroxy, Sulfo, Carboxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, C₁-C₄- Alkylsulfonyl, C₁-C₄-Alkylaminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, Naphthylaminosulfonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonyl, C₁-C₄-Alkylcarbonylamino oder C₁-C₄-Alkoxycarbonyl steht; und
n eine Zahl von 0 bis 1 ist.
3. Verwendung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
Z für einen Rest der Formeln (2a) bis (2g) steht ist, worin
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₆-C₁₀-Arylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben;
und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
Z für einen Rest der Formeln (2a) bis (2g) steht ist, worin
x eine Zahl von 1 bis 20 ist;
y eine Zahl von 1 bis 6, bevorzugt 1 oder 2 ist;
R² Hydroxymethyl, Carboxy oder C₁-C₄-Alkoxymethyl ist, wobei der Rest Alkoxy durch 1 bis 4 Substituenten aus der Reihe Hydroxy, C₁-C₄-Alkoxy, Acetyl oder Carboxy substituiert sein kann;
R³ Wasserstoff, Sulfo, C₁-C₄-Alkylsulfonyl, C₆-C₁₀-Arylsulfonyl, C₁-C₄-Alkyl, das durch einen Substituenten aus der Reihe Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann, oder der Rest eines Glucosids ist, wobei die Reste R³ jeweils gleich sind oder voneinander verschiedene Bedeutungen haben;
und
R⁴ für Wasserstoff, Acetyl, Benzoyl oder den Rest eines Peptids oder einer Aminosäure steht.
4. Verwendung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der
Kohlenhydratrest der Formel (2a) ein D-Glucopyranosid-Rest;
der Formel (2b) ein D-Ribofuranosid-, D-Fructofuranosid- oder D-Glucofuranosid-Rest;
der Formel (2c) ein Cellobiose-, Maltose-, Lactose- oder Oligo-β-1,4-D-Glucose- oder Oligo-α-1,4-D-glucose-Rest;
der Formel (2d) ein α-1,6-D-Glucose- oder ein β1,6-D-Glucose-Rest;
der Formel (2e) ein Sophorose-Rest;
der Formel (2f) ein Sorbit- oder Mannit-Rest; und
der Formel (2g) ein D-Glucosamin-Rest ist oder der Kohlenhydratrest für den Rest einer Raffinose steht.
der Formel (2b) ein D-Ribofuranosid-, D-Fructofuranosid- oder D-Glucofuranosid-Rest;
der Formel (2c) ein Cellobiose-, Maltose-, Lactose- oder Oligo-β-1,4-D-Glucose- oder Oligo-α-1,4-D-glucose-Rest;
der Formel (2d) ein α-1,6-D-Glucose- oder ein β1,6-D-Glucose-Rest;
der Formel (2e) ein Sophorose-Rest;
der Formel (2f) ein Sorbit- oder Mannit-Rest; und
der Formel (2g) ein D-Glucosamin-Rest ist oder der Kohlenhydratrest für den Rest einer Raffinose steht.
5. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch
gekennzeichnet, daß die Gruppe -T-[R¹]n die Bedeutung 3-Hydroxyphenyl,
4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Carboxyphenyl, Naphth-2-yl,
6-Carboxy-naphth-2-yl, 3-Carboxy-naphth-2-yl, 4-Carboxyphenyl,
1-Carboxy-naphth-2-yl, 5-Hydroxy-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-naphth-2-yl,
3-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Hydroxy-naphth-2-yl, 7-Hydroxy-naphth-2-yl,
6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Sulfo-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-6-SuIfo-naphth-2-yl,
8-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl,
7-(2′-Hydroxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl, Naphth-1-yl, n-Pentyl, n-Hexyl,
n-Heptyl, n-Octyl, n-C₁₂ bis C₁₆-Alkyl und n-C₁₂ bis C₁₆-Alkenyl hat.
4-Hydroxyphenyl, 2-Hydroxyphenyl, 2-Carboxyphenyl, Naphth-2-yl,
6-Carboxy-naphth-2-yl, 3-Carboxy-naphth-2-yl, 4-Carboxyphenyl,
1-Carboxy-naphth-2-yl, 5-Hydroxy-naphth-2-yl, 8-Hydroxy-naphth-2-yl,
3-Hydroxy-naphth-2-yl, 6-Hydroxy-naphth-2-yl, 7-Hydroxy-naphth-2-yl,
6-Sulfo-naphth-2-yl, 8-Sulfo-naphth-2-yl, 3-Hydroxy-6-SuIfo-naphth-2-yl,
8-Hydroxy-6-Sulfo-naphth-2-yl, 6-Aminosulfonyl-naphth-2-yl,
7-(2′-Hydroxyphenyl)-aminosulfonyl-naphth-2-yl, Naphth-1-yl, n-Pentyl, n-Hexyl,
n-Heptyl, n-Octyl, n-C₁₂ bis C₁₆-Alkyl und n-C₁₂ bis C₁₆-Alkenyl hat.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß die Kohlenhydratverbindung eine oder mehrere
Verbindungen der Formeln (1a) bis (1k) ist
worin
R¹, Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R1′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹, für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht;
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
R¹, Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy ist;
R²′ Wasserstoff oder Carboxymethyl ist;
R1′′ Wasserstoff, Sulfo oder Carboxy, wobei R¹′′ und der Pyranosylrest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁵′ Wasserstoff oder Methyl ist
R⁷ Hydroxy oder Wasserstoff ist;
R⁷′ Hydroxy, Methyl oder Wasserstoff ist und bevorzugt in ortho- oder para-Position zu der Sulfonylgruppe steht;
R⁸ Hydroxy oder Wasserstoff, wobei R⁸ und der Saccharylaminocarbonyl-Rest bevorzugt in 2,3- oder 2,6-Position zueinander stehen;
R⁹, für C₁₂-C₂₀-Alkyl steht, das 1 bis 3 olefinische Doppelbindungen enthalten kann;
W für C₁₃-C₁₉-Alkylen, bevorzugt C₁₇-Alkylen, steht, das 1 bis 8 olefinische Doppelbindungen enthalten und/oder verzweigt sein kann;
R¹⁰ für Wasserstoff oder Methyl steht;
Q Wasserstoff, Cyano oder Carboxy ist.
7. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennzeichnet, daß der faserreaktive Farbstoff ein Farbstoff aus der Reihe der
Monoazo-, Bisazo-, Polyazo-, Metallkomplexazo-, Anthrachinon-,
Metallkomplex-Formazan-, Metallkomplex-Phthalocyanin- oder
Triphendioxazin-Farbstoffe ist.
8. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch
gekennzeichnet, daß das Fasermaterial Cellulosefasern,
Celluloseregeneratfasern, durch Aminogruppen oder kationische Gruppen
modifizierte Cellulosefasern, Polyamidfasern oder eine Mischung der genannten
Fasern ist oder enthält.
9. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch
gekennzeichnet, daß das Färben nach einem Klotzfärbeverfahren und das
Bedrucken nach einem Einphasendruck-, Ätzdruck- oder dem Ink-Jet-Verfahren
durchgeführt wird.
10. Klotzflotte, bestehend aus
0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der in einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und
weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe
100 Gew.-% ergibt.
11. Druckpaste, bestehend aus
0,5 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
0,2 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,4 bis 1,6 Gew.-%, einer der in einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und
weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe
100 Gew.-% ergibt.
12. Ink-Jet-Tinte, bestehend im wesentlichen aus
4 bis 10 Gew.-% eines faserreaktiven Farbstoffes,
1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 7 Gew.-%, einer der in einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung und
weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so daß die Summe
100 Gew.-% ergibt.
13. Farbstoffzubereitung, bestehend aus
20 bis 70 Gew.- % eines faserreaktiven Farbstoffes,
2 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 4 bis 8 Gew.-%, einer der in einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 6 definierten Kohlenhydratverbindung;
10 bis 60 Gew.-% Salz und weiteren üblichen Hilfsmitteln und Zusatzstoffen, so
daß die Summe 100 Gew.-% ergibt.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19517794A DE19517794A1 (de) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
EP96107323A EP0745719A3 (de) | 1995-05-15 | 1996-05-09 | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
TR96/00390A TR199600390A2 (tr) | 1995-05-15 | 1996-05-13 | Elyaf malzemelerinin boyanmasi ve baskisi icin karbonhidrat bilesiklerinin yardimci madde olarak kullanilmasi. |
US08/647,839 US5766267A (en) | 1995-05-15 | 1996-05-15 | Use of carbohydrate compounds as auxiliaries for dyeing and printing fiber materials |
JP8120645A JPH08325958A (ja) | 1995-05-15 | 1996-05-15 | 炭水化物化合物よりなる繊維物質用の染色− または捺染助剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19517794A DE19517794A1 (de) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19517794A1 true DE19517794A1 (de) | 1996-11-21 |
Family
ID=7761948
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19517794A Withdrawn DE19517794A1 (de) | 1995-05-15 | 1995-05-15 | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5766267A (de) |
EP (1) | EP0745719A3 (de) |
JP (1) | JPH08325958A (de) |
DE (1) | DE19517794A1 (de) |
TR (1) | TR199600390A2 (de) |
Families Citing this family (31)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6221139B1 (en) * | 1999-04-30 | 2001-04-24 | Hewlett-Packard Company | Waterfast dyes |
US6713613B1 (en) | 1999-05-19 | 2004-03-30 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6716969B1 (en) | 1999-05-19 | 2004-04-06 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6736864B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-05-18 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6723834B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-04-20 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
WO2001025339A1 (en) * | 1999-10-01 | 2001-04-12 | The Procter & Gamble Company | Reactive dye compounds |
EP1218453B1 (de) * | 1999-10-01 | 2005-05-11 | North Carolina State University | Reaktivfarbstoffe |
US6869453B1 (en) | 1999-10-01 | 2005-03-22 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6790943B1 (en) | 1999-10-01 | 2004-09-14 | North Carolina State University | Reactive dye compounds |
US6281269B1 (en) * | 2000-01-27 | 2001-08-28 | Hewlett-Packard Company | Fluid set for ink-jet printers |
ES2231603T3 (es) * | 2001-04-10 | 2005-05-16 | Lamberti S.P.A. | Pastas de impresion para impresion reactiva. |
EP1584371A1 (de) * | 2004-04-07 | 2005-10-12 | Urea Casale S.A. | Verfahren und vorrichtung zur wirbelschichtsgranulierung |
US20100154146A1 (en) * | 2008-07-02 | 2010-06-24 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Carpet decor and setting solution compositions |
WO2006133319A2 (en) | 2005-06-07 | 2006-12-14 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Method of applying a design to a surface |
US7776108B2 (en) * | 2005-06-07 | 2010-08-17 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Composition for application to a surface |
US8846154B2 (en) * | 2005-06-07 | 2014-09-30 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Carpet décor and setting solution compositions |
US8557758B2 (en) | 2005-06-07 | 2013-10-15 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Devices for applying a colorant to a surface |
CN104540494B (zh) | 2012-05-30 | 2017-10-24 | 科莱恩金融(Bvi)有限公司 | N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途 |
BR112014029758A2 (pt) | 2012-05-30 | 2017-06-27 | Clariant Finance Bvi Ltd | composição contendo n-metil-n-acilglucamina |
DE102012021647A1 (de) | 2012-11-03 | 2014-05-08 | Clariant International Ltd. | Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen |
DE102014003215A1 (de) | 2014-03-06 | 2015-05-28 | Clariant International Ltd. | Korrosionsinhibierende Zusammensetzungen |
DE102014003367B4 (de) | 2014-03-06 | 2017-05-04 | Clariant International Ltd. | Verwendung von N-Methyl-N-acylglucamin als Korrosionsinhibitor |
DE102014005771A1 (de) | 2014-04-23 | 2015-10-29 | Clariant International Ltd. | Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen |
DE102014016763A1 (de) | 2014-11-13 | 2015-06-25 | Clariant International Ltd. | VOC-arme Koaleszensmittel für wässrige Dispersionen |
DE102014017368A1 (de) | 2014-11-24 | 2015-05-28 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionsfarben |
DE202014010366U1 (de) | 2014-11-24 | 2015-05-15 | Clariant International Ltd. | Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionen |
DE202015008045U1 (de) | 2015-10-09 | 2015-12-09 | Clariant International Ltd. | Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen |
DE102015219651A1 (de) | 2015-10-09 | 2017-04-13 | Clariant International Ltd. | Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure |
DE202016003070U1 (de) | 2016-05-09 | 2016-06-07 | Clariant International Ltd. | Stabilisatoren für Silikatfarben |
DE202019000202U1 (de) | 2018-01-17 | 2019-04-23 | Horst Hercher | Fluidisches Temperiermittel |
IT201900002219A1 (it) | 2019-02-15 | 2020-08-15 | Lamberti Spa | Stampa o tintura tessile |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1293589A (fr) * | 1961-04-25 | 1962-05-18 | Ici Ltd | Compositions normalisées de colorants réactifs solubles dans l'eau |
US5006170A (en) * | 1989-06-22 | 1991-04-09 | Xerox Corporation | Hot melt ink compositions |
-
1995
- 1995-05-15 DE DE19517794A patent/DE19517794A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-05-09 EP EP96107323A patent/EP0745719A3/de not_active Withdrawn
- 1996-05-13 TR TR96/00390A patent/TR199600390A2/xx unknown
- 1996-05-15 JP JP8120645A patent/JPH08325958A/ja not_active Withdrawn
- 1996-05-15 US US08/647,839 patent/US5766267A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5766267A (en) | 1998-06-16 |
JPH08325958A (ja) | 1996-12-10 |
EP0745719A2 (de) | 1996-12-04 |
EP0745719A3 (de) | 1998-04-15 |
TR199600390A2 (tr) | 1996-12-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE19517794A1 (de) | Verwendung von Kohlenhydrat-Verbindungen als Hilfsmittel zum Färben und Bedrucken von Fasermaterialien | |
EP0040790B2 (de) | Verfahren zum Färben und Bedrucken von Hydroxy- und/oder Carbonamidgruppen enthaltenden Fasermaterialien | |
EP0070807A2 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
EP1325945A2 (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken sowie neue Reaktivfarbstoffe | |
EP0613975B1 (de) | Ink-Jet-Einphasen-Reaktivdruck | |
DE102009004015A1 (de) | Reaktivfarbstoff mit einer N,N-Dialkylamino-Brückengruppe | |
EP0428482B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2340045B2 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen faerben und bedrucken von stueckwaren aus mischungen von synthetischen polyamidfasern mit cellulosefasern mit reaktivfarbstoffen nach der thermofixiermethode | |
DE1059399B (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigen Textilien | |
EP0426618A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
CH624139A5 (de) | ||
DE1235257B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur | |
DE69702963T2 (de) | Faserreaktive farbstoffe | |
CH695613A5 (de) | Mischungen von schwermetallfreien faserreaktiven Farbstoffen auf der Basis von Triazo-Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung. | |
CH473879A (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Pyrimidinfarbstoffen | |
EP0426617B1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0426616B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
AT214892B (de) | Verfahren zur Fertigstellung von Textilfärbungen | |
EP0059876A1 (de) | Verfahren zum Kolorieren von Mischmaterialien aus Polyester- und Keratinfasern | |
DE1644275C3 (de) | Verfahren zu/ Herstellung von wasserlöslichen Monoazofarbstoffen | |
DE1066987B (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur | |
CH370050A (de) | Verfahren zur Stabilisierung von Dihalogentriazingruppen enthaltenden Farbstoffpräparaten | |
DE3202548A1 (de) | Faerbeverfahren unter verwendung salzhaltiger schaeume | |
AT203457B (de) | Verfahren zum Färben polyhydroxylierter Materialien nach dem Direktfärbeverfahren aus langer Flotte | |
DE1262213B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien faseriger Struktur |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8127 | New person/name/address of the applicant |
Owner name: DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO. DEUTSCHLAND KG, 603 |
|
8130 | Withdrawal |