Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

ES2455270T3 - Composiciones antimicrobianas que comprenden ácido benzoico - Google Patents

Composiciones antimicrobianas que comprenden ácido benzoico Download PDF

Info

Publication number
ES2455270T3
ES2455270T3 ES11006213T ES11006213T ES2455270T3 ES 2455270 T3 ES2455270 T3 ES 2455270T3 ES 11006213 T ES11006213 T ES 11006213T ES 11006213 T ES11006213 T ES 11006213T ES 2455270 T3 ES2455270 T3 ES 2455270T3
Authority
ES
Spain
Prior art keywords
personal care
care product
mixture
acid
weight
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
ES11006213T
Other languages
English (en)
Other versions
ES2455270T5 (es
Inventor
Patrick Jay Lutz
Olga Borokhov
Abraham Shibu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lonza AG
Lonza LLC
Original Assignee
Lonza AG
Lonza LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=31720639&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=ES2455270(T3) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Lonza AG, Lonza LLC filed Critical Lonza AG
Publication of ES2455270T3 publication Critical patent/ES2455270T3/es
Application granted granted Critical
Publication of ES2455270T5 publication Critical patent/ES2455270T5/es
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70—Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/06—Unsaturated carboxylic acids or thio analogues thereof; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N65/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing material from algae, lichens, bryophyta, multi-cellular fungi or plants, or extracts thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/192—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having aromatic groups, e.g. sulindac, 2-aryl-propionic acids, ethacrynic acid 
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/54—Lauraceae (Laurel family), e.g. cinnamon or sassafras
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
    • A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
    • A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
    • A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/2075—Carboxylic acids-salts thereof
    • C11D3/2086—Hydroxy carboxylic acids-salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
    • C11D3/22—Carbohydrates or derivatives thereof
    • C11D3/222—Natural or synthetic polysaccharides, e.g. cellulose, starch, gum, alginic acid or cyclodextrin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/16—Organic compounds
    • C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
    • C11D3/382—Vegetable products, e.g. soya meal, wood flour, sawdust
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
    • A61K2800/52—Stabilizers
    • A61K2800/524—Preservatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)

Abstract

Un producto para el cuidado personal que comprende una composición antimicrobiana que comprende una cantidad antimicrobiana efectiva de una mezcla que comprende: (a) ácido benzoico, o una sal del mismo y (b) -gluconolactona y, opcionalmente, uno o más de: (c) aceite de citronela; (d) cinamaldehído; (e) ácido sórbico, o una sal del mismo; (f) ácido eritórbico, o una sal del mismo; (g) arabinogalactano, (galactoarabinano); (h) un hexahidro-iso-alfa-ácido o tetrahidro-iso-alfa-ácido obtenible a partir de extractos de lúpulo, o una mezcla de los mismos; (i) Aceite de Achillea fragrantissima (Santolina fragrantissima Forssk., santolina).

Description

Composiciones antimicrobianas que comprenden ácido benzoico
5 Campo de la invención
La presente invención se refiere a productos para el cuidado personal que comprenden composiciones antimicrobianas y a los métodos de destruir y/o inhibir el crecimiento o los microorganismos.
Antecedentes de la invención
Los productos naturales, aunque frecuentemente son seguros, son generalmente caros y no tienen eficacia biocida contra un amplio espectro de microorganismos tales como bacterias gramnegativas y grampositivas y hongos. La mayoría de los productos naturales solamente son eficaces contra bacterias grampositivas a concentraciones
15 relativamente altas y no son eficaces contra bacterias gramnegativas u hongos.
Hay una necesidad continua de sistemas conservantes baratos y seguros que sean eficaces contra un amplio espectro de microorganismos. El documento US 5 683 737 A divulga composiciones de mayonesa y aderezo que tienen un sistema conservante basado en o-gluconolactona. El documento US 4 011 346 divulga alimentos para mascotas que comprenden agentes bacteriostáticos ácidos, tales como o-gluconolactona, en combinación con antimicóticos comestibles tales como el ácido benzoico. El documento US 5 336 500 divulga composiciones desinfectantes sinérgicas que comprenden ácido sórbico y ácido benzoico y un sistema disolvente de alcohol monohídrico y polihídrico. Las composiciones son adecuadas, entre
25 otros, para su incorporación en toallitas para las manos, cremas o jabones.
Sumario de la invención
La presente invención proporciona un producto para el cuidado personal que comprende una composición antimicrobiana que comprende una cantidad efectiva antimicrobiana (tales como una cantidad conservante, bactericida y/o fungicida eficaz) de una mezcla que comprende
(a)
ácido benzoico, o una sal del mismo y
(b)
o-gluconolactona
35 y, opcionalmente, uno o más de:
(c)
aceite de citronela;
(d)
cinamaldehído;
(e)
ácido sórbico, o una sal del mismo;
(f)
ácido eritórbico, o una sal del mismo;
(g)
arabinogalactano, (galactoarabinano);
(h)
un-hexahidro-iso-alfa-ácido o tetrahidro-iso-alfa-ácido obtenible a partir de extractos de lúpulo, o una mezcla
de los mismos; 45 (i) Aceite de Achillea fragrantissima (Santolina fragrantissima Forssk., santolina).
El producto puede ser sólido o líquido. Preferiblemente, las mezclas de la presente invención incluyen una cantidad sinérgica eficaz antimicrobiana (por ejemplo, conservante, bactericida y/o fungicida) de los componentes anteriormente mencionados.
Las composiciones antimicrobianas comprendidas en el producto para el cuidado personal de la presente invención incluyen, las mostradas a continuación.
55 En las mezclas anteriormente mencionadas que contienen glucono delta lactona, la glucono delta lactona potencia la eficacia antimicrobiana del conservante (ácido benzoico) en la mezcla.
Otra realización es un método para destruir y/o inhibir el crecimiento de microorganismos sobre un sustrato que es un producto para el cuidado personal mediante la aplicación de una cantidad eficaz de la composición antimicrobiana de la presente invención al sustrato o el producto.
Otra realización más es un método de conservación de un producto (por ejemplo, un producto para el cuidado personal) mediante la incorporación de una cantidad conservante eficaz de la composición antimicrobiana de la presente invención en el producto.
Las formulaciones y productos de la presente invención tienen preferiblemente un pH de menos de 10, 9, 8,5 u 8.
Descripción detallada de la invención
5 Definiciones
El término "microorganismos" incluye, pero no se limita a, bacterias, hongos, levaduras, algas, insectos y plagas.
El término "aproximadamente" significa dentro de un intervalo de error aceptable para el valor particular determinado
10 por un experto normal en la técnica, que dependerá en parte de cómo se mide o determina el valor, es decir, las limitaciones del sistema de medición. Por ejemplo, "aproximadamente" puede significar dentro de 1 o más de 1 desviación estándar, según la práctica de la técnica. Alternativamente, "aproximadamente" puede significar un intervalo de hasta 20 %, preferiblemente hasta 10 %, más preferiblemente hasta 5 % y más preferiblemente aún hasta 1 % de un valor dado. Alternativamente, en particular con respecto a los sistemas o procesos biológicos, el
15 término puede significar dentro de un orden de magnitud, preferiblemente de 5 veces, y más preferiblemente de 2 veces, de un valor. Cuando los valores particulares se describen en la solicitud y las reivindicaciones, salvo que se indique lo contrario, debería asumirse el término "aproximadamente" dentro de un margen de error aceptable para el valor particular.
20 El término "productos para el cuidado personal" se refiere a los productos destinados a su aplicación al cuerpo humano, como la piel, el cabello y las uñas, incluyendo, pero sin limitarse a, champús, acondicionadores, cremas, lociones (como lociones corporales, cosméticos) y jabones.
El término "cantidad de olor eficaz" se refiere a una cantidad suficiente de un agente incorporado en un producto 25 para dar un olor al producto.
El término "potenciar" se refiere a la capacidad de un compuesto o composición para mejorar o aumentar el efecto de un compuesto o composición antimicrobiana. Preferiblemente, la eficacia de la mezcla combinada es mayor que el efecto aditivo de los componentes.
30 Sales adecuadas de ácido sórbico, ácido eritórbico y ácido benzoico incluyen, pero no se limitan a, sales de metal alcalino o de metal alcalinotérreo, tales como potasio y sodio.
Componentes de las mezclas
35 En la presente invención se puede usar cinamaldehído de cualquier origen. Por ejemplo, el cinamaldehído se puede obtener de extractos de corteza de canela (tales como de la corteza y de la hoja), aceite de hoja de casia, Cinnamomum cassia, aceites de canela, cinamal y mezclas de los mismos.
40 Una sal preferida del ácido sórbico es el sorbato de potasio.
Una sal preferida del ácido eritórbico es eritorbato de sodio.
Una sal preferida del ácido benzoico es benzoato de sodio.
45 El arabinogalactano (galactoarabinan) se puede obtener de árboles Larex. El arabinogalactano está disponible como Larex UF™ de Larex Inc., de White Bear Lake, MN.
Los hexahidro-iso-alfa-ácidos y tetrahidro-iso-alfa-ácidos son los obtenidos a partir de extractos de lúpulo, tales 50 como Hexahop Gold™ (también denominado en la presente memoria como Hexahop) disponibles en John I. Haas, Inc. de Washington, DC.
De acuerdo con una realización específica, la composición antimicrobiana contiene al menos el 0,1 % de ácido sórbico o una sal del mismo, tal como sorbato de potasio. 55 Ejemplos de mezclas preferidas
Sorprendentemente, se ha encontrado que la glucono delta lactona potencia la eficacia biocida del ácido benzoico y las sales del mismo.
60 Las mezclas preferidas incluyen, pero no se limitan a, las siguientes. También se proporcionan las relaciones de peso preferidas y más preferidas.
Componente (a)
Componente (b) Relación de peso preferida Relación de peso más preferida
Glucono delta lactona
Ácido benzoico o una sal del mismo Aproximadamente 0,1:1 a aproximadamente 20:1 Aproximadamente 0,2:1 aproximadamente 5:1 a
Mezclas más preferidas incluyen, pero no se limitan a, las mostradas a continuación.
Componente (a)
Componente (b) Relación de peso preferida Relación de peso más preferida
Glucono delta lactona
Benzoato sódico Aproximadamente 1:1 a aproximadamente 5:1 Aproximadamente 3:1
5 Composiciones antimicrobianas
Las composiciones antimicrobianas son útiles como agentes antimicrobianos, fungicidas y bactericidas y como conservantes en los productos para el cuidado personal. La composición antimicrobiana se incorpora en o es un
10 producto para el cuidado personal, tales como champú, acondicionador, crema, loción (tales como loción corporal), cosmético o jabón.
El producto contiene una cantidad eficaz antimicrobiana, conservante, bactericida y/o fungicida de la composición antimicrobiana. De acuerdo con una realización, el producto contiene desde aproximadamente el 0,01 hasta
15 aproximadamente el 2,0 % en peso de cada componente de la composición antimicrobiana, basado en el peso total del 100 % del producto. De acuerdo con otra realización, el producto incluye desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 1 o 2 % en peso de la composición antimicrobiana, basado en el peso total del 100 % del producto.
20 Generalmente, la composición y el sistema conservante antimicrobianos de la presente invención actúan rápidamente (por ejemplo, reducen el recuento de microorganismos (por ejemplo, bacterias y/u hongos) en un 95, 99, 99,9 o 99,99 % generalmente en una hora) y mantiene la eficacia (por ejemplo, mantiene menos de 10 ufc/g) durante largos períodos de tiempo (por ejemplo, durante al menos 7, 10, 14 o 28 días). El término "cantidad eficaz conservante" se refiere a una cantidad del sistema conservante que mantiene el número de microorganismos por
25 debajo de 1.000, 100 o 10 ufc/g durante al menos 1, 4, 7, 10, 14 o 28 días.
La composición y el sistema conservante antimicrobianos pueden incluir un disolvente, tal como agua y disolventes miscibles en agua, incluyendo, pero sin limitarse a, alcoholes (por ejemplo, metanol, etanol, propanol, iso-propanol y butanol), glicoles (por ejemplo, glicerina, diglicerina, butilenglicol, butoxidiglicol, propilenglicol y dipropilenglicol),
30 ésteres, éteres, poliéteres y cualquier combinación de cualquiera de los anteriores. Por ejemplo, el disolvente puede comprender agua y uno o más de glicol y/o uno o más de alcohol, tales como glicerina, fenoxietanol, alcohol bencílico o etanol. Un sistema disolvente específico comprende agua y un glicol, tal como glicerina. Un segundo sistema disolvente específico comprende agua y un alcohol, tal como etanol.
35 Otros adyuvantes pueden ser incluidos en la composición antimicrobiana y el sistema conservante tal como es conocido para un experto normal en la técnica. Los adyuvantes adecuados incluyen, pero no se limitan a, conservantes; agentes solubilizantes; agentes quelantes, tales como el ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) y sales de los mismos y zeolitas; tensioactivos, tales como tensioactivos catiónicos, aniónicos, no iónicos y anfóteros; antioxidantes, tales como hidroxianisol butilado (BHA) y butilhidroxitolueno (BHT); óxidos de amina; aminas
40 terciarias; compuestos de zinc; hidrótropos; compuestos de flúor; sales de magnesio; sales de calcio; ácidos carboxílicos; fosfatos; fosfonatos; donadores de formaldehído; Glycereth-7; miristato de miristilo; glutaraldehídos; biguanidas; productos naturales, tales como geraniol, ácido úsnico y aceites del árbol de té y cualquier combinación de cualquiera de los anteriores. Los conservantes adecuados incluyen, pero no se limitan a, cloruros de amonio cuaternario; carbonatos de amonio cuaternario; cloruro de benzalconio; compuestos que contienen yodo, tales como
45 carbamato de 3-yodo-2-propinilbutilo (IPBC); hidantoínas, tales como dimetilhidantoína e hidantoínas halogenadas; isotiazolinonas; parabenos, tales como metilparabeno, etilparabeno y propilparabeno; ácido deshidroacético y sus sales; isocil; cloroxilenol; clorhexidina; fenoxietanol, alcohol bencílico, alcohol fenetílico, ácido benzoico y sales del mismo, tales como benzoato de sodio; clorobutanol, ácido sórbico y sales de los mismos; triclosán; triclocarbán y cualquier combinación de cualquiera de los anteriores.
50 La composición antimicrobiana y el sistema conservante se pueden incorporar en un sistema acuoso o a base de aceite o en una emulsión. Un disolvente adecuado para un sistema a base de aceite es fenoxietanol y/o alcohol bencílico.
55 La composición antimicrobiana puede ser un líquido o un sólido.
Cuando la mezcla sinérgica contiene sólo dos componentes de la lista anterior, la relación en peso entre el primer componente y el segundo componente generalmente varía desde aproximadamente 0,01:100 hasta aproximadamente 100:0,01, preferiblemente varía desde aproximadamente 0,1:20 hasta aproximadamente 20:0,1 y más preferiblemente varía desde aproximadamente 1:10 hasta aproximadamente 10:1. Cuando la mezcla sinérgica contiene tres componentes, el tercer componente puede estar en cualquier cantidad, pero por lo general la relación
5 en peso entre el tercer componente y cualquiera de los dos primeros componentes es desde aproximadamente 0,01:100 hasta aproximadamente 100:0,01.
Para preparar una formulación que contiene el producto de la presente invención, se prepara generalmente un concentrado de la composición antimicrobiana y el sistema conservante. El concentrado puede incluir desde
10 aproximadamente el 0,01 hasta aproximadamente el 100 % en peso de la composición antimicrobiana y el sistema conservante y contiene preferiblemente desde aproximadamente 5 hasta aproximadamente 80 % en peso de la composición antimicrobiana, basado en el peso total del 100 % del concentrado. Para una composición antimicrobiana de dos componentes, el concentrado contiene ampliamente desde aproximadamente del 0,01 hasta aproximadamente el 99,99 % en peso del primer componente y desde aproximadamente el 99,99 % hasta
15 aproximadamente el 0,01 % en peso del segundo componente (basado en el peso total del 100 % del concentrado).
Antes de su uso, el concentrado se diluye, preferiblemente con el mismo disolvente que se utilizó en el concentrado, y/o se incorpora en un producto. El uso de diluciones de la composición generalmente comprende una cantidad antimicrobiana, conservante, fungicida o bactericida eficaz de la composición antimicrobiana o del sistema
20 conservante.
En general, las diluciones de uso contienen desde aproximadamente el 0,0001 % o el 0,01 % hasta aproximadamente el 2 % en peso del concentrado. De acuerdo con una realización preferida, las diluciones de uso contienen desde aproximadamente el 0,1 hasta aproximadamente el 1 % en peso del concentrado. En realizaciones
25 más preferidas, la dilución de uso contiene un 0,2, 0,25 o 0,30 % en peso del concentrado. La dilución de uso contiene generalmente desde aproximadamente el 0,01, hasta aproximadamente el 2,0 % en peso de cada componente antimicrobiano, basado en el peso total del 100 % de la dilución de uso. De acuerdo con una realización preferida, la composición antimicrobiana contiene desde aproximadamente el 0,001 hasta aproximadamente el 10 %, preferiblemente desde aproximadamente el 0,01 hasta aproximadamente el 1 % y más preferiblemente desde
30 aproximadamente el 0,05 hasta aproximadamente el 0,5 % en peso de cada componente antimicrobiano.
De acuerdo con otra realización, el sistema conservante antes mencionado se incorpora en un producto a una concentración de aproximadamente el 0,1 a aproximadamente el 1 o 2 % en peso, basado en el peso total del 100 % de producto.
35 Otra realización de la presente invención es un método para inhibir el crecimiento de microorganismos, bacterias (por ejemplo, S. aureus (ATCC nº 6538), P. aeruginosa (ATCC nº 9027) y E. coli (ATCC nº 8739)) y/o hongos (incluidos los hongos de plantas y árboles) (por ejemplo, Candida albicans, Aspergillus niger y Phytophthora ramrum) sobre un sustrato mediante la aplicación de una cantidad antimicrobiana, conservante, bactericida o
40 fungicida eficaz de la composición antimicrobiana o sistema conservante de la presente invención al sustrato. La composición antimicrobiana o el sistema conservante se pueden aplicar al sustrato mediante cualquier método conocido en la técnica incluyendo, pero sin limitarse a, cepillado, inmersión, remojo, impregnación al vacío, y tratamiento a presión.
45 La composición antimicrobiana de la presente invención se puede preparar mezclando los componentes antimicrobianos y opcionalmente, disolventes y adyuvantes. La mezcla se puede calentar y/o agitar para facilitar el mezclado.
Ejemplos
50 Los siguientes ejemplos ilustran la invención sin limitación. Todas las partes y porcentajes se dan en peso salvo que se indique otra cosa.
Ejemplo de referencia 1
55 Cada muestra de champú aniónico de las Figuras 1-3 se ensayó de la siguiente forma. Se preparó de acuerdo con el siguiente procedimiento una solución bacteriana mixta estandarizada. Se incubaron por separado 3 inoculaciones profundas en agar de S. aureus (ATCC nº 6538), P. aeruginosa (ATCC nº 9027) y E. coli (ATCC nº 8739) a aproximadamente 35 °C durante aproximadamente 24 horas. A continuación, cada inoculación se lavó con 3 ml de
60 solución salina estéril al 0,85 %. Los lavados de las 3 inoculaciones se combinaron entre sí para formar una mezcla de organismos. La absorbancia de la mezcla de organismos a 530 nm se ajustó a aproximadamente 1,00 mediante la adición de solución salina. El espectrómetro se calibró con una solución salina blanco. Una alícuota de 5 ml de la mezcla de organismos se mezcló para producir la solución bacteriana mixta estandarizada. A continuación, se inocularon 40 g de cada muestra de champú con 0,2 ml de la solución bacteriana mixta estandarizada y se mezcló.
65 Se añadió 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo estéril de 20 × 150 mm con tapón de rosca.
Se añadieron 9 ml de un caldo neutralizador D/E estéril al tubo de ensayo y se mezcló para formar una dilución 10-1. Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilución 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se colocaron en placas sobre agar de soja tríptico y se incubaron durante 2 días a aproximadamente 35 ºC. Los recuentos de bacterias se realizaron después de 21 días.
5 La composición de champú proteico aniónico estaba comprendida por el 35 % en peso de lauril éter sulfato de sodio; el 25 % en peso de lauril sulfato de trietanolamina; el 3 % en peso de dietanolamida de coco (cocamida DEA); el 1 % en peso de colágeno hidrolizado, disponible como Polypro 5000™ de Hormel Foods de Austin, MN y el 36 % en peso de agua desionizada.
10 La composición antimicrobiana que contiene muestras se preparó mezclando las cantidades apropiadas de los componentes antimicrobianos y la composición de champú de proteico aniónico anteriormente mencionada y calentando la mezcla hasta aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 15 minutos.
15 Ejemplo de referencia 2
Cada muestra de champú aniónico se ensayó de la siguiente forma. Se preparó una solución bacteriana mixta estándar de acuerdo con el siguiente procedimiento. Se incubaron por separado 2 tubos inclinados de agar de Candida albicans y 4 tubos inclinados de agar de Aspergillus niger por separado a aproximadamente 25 °C durante
20 aproximadamente 48 horas y 7 días, respectivamente. Cada tubo inclinado de agar se lavó con 3 ml de solución salina estéril al 0,85 %, se recogió y se maceró en un triturador de tejidos. Se añadieron cantidades suficientes de solución salina al 0,85 % a cada tubo inclinado para obtener un recuento visual bajo un microscopio con un hemocitómetro de Neubauer de cada inóculo de C. albicans y A. niger. Se mezclaron volúmenes iguales de cada inóculo estandarizado de C. albicans y A. niger para formar la solución fúngica mixta estandarizada.
25 Se inocularon 40 g de cada muestra de champú con 0,4 ml de la solución fúngica mixta estandarizada y se mezcló. Se añadió 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo de 20 × 150 mm con tapón de rosca estéril.
Se añadieron 9 ml de caldo neutralizador D/E estéril al tubo de ensayo y se mezclaron para formar una dilución 10-1.
30 Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilución 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar dextrosa Sabourand y se incubaron 5 días a aproximadamente 25 °C. Los recuentos de hongos se realizaron después de 0, 7 y/o 14 días.
La composición de champú proteico aniónico, se describe en el Ejemplo 1. Las muestras de champú se prepararon 35 mezclando las cantidades apropiadas de los componentes antimicrobianos y la composición de champú proteico aniónico y calentando la mezcla a aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 15 minutos.
Ejemplo de referencia 3
40 El procedimiento descrito en el Ejemplo 1 se repitió con las formulaciones de conservantes mostradas en la Tabla 1 siguiente. El pH del champú se ajustó a 6,5. Los resultados se muestran también en la Tabla 1.
Tabla 1
Formulación de conservante
Día 0 ufc/g. Día 7 ufc/g. Día 14 ufc/g. Día 28 ufc/g.
0,3 % p/p de una mezcla que contiene 75 % de sorbato de potasio y 25 % de eritorbato de sodio
1,3 x 106 <10 <10 <10
0,3 % p/p de una mezcla que contiene 75 % de benzoato de sodio y 25 % de eritorbato de sodio
1,3 x 106 <10 <10 <10
0,45 % p/p de eritorbato de sodio
1,3 x 106 >3 x 106 >3 x 106 >3 x 106
0,45 % p/p de benzoato de sodio
1,3 x 106 1 x 105 7 x 105 <10
0,45 % p/p de sorbato de potasio
1,3 x 106 1 x 105 6 x 104 N.D.
Champú sin conservantes
1,3 x 106 >3 x 106 >3 x 106 >3 x 106
45 A partir de la Tabla 1, se calculó la sinergia para (1) una dilución al 0,3 % de sorbato de potasio (75 %) y eritorbato de sodio (25 %) y (2) una dilución al 0,3 % de benzoato de sodio (75 %) y eritorbato de sodio (25 %) contra bacterias mezcladas en champú mediante el método descrito en C.E. Kull et al., “Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents”, Applied Microbiology, 9:538-541 (1961). Se determinó el valor de sinergia (QA/Qa + QB/Qb). QA es la concentración de sorbato de potasio o benzoato de sodio
50 (en porcentaje en peso) en la mezcla que logró un 100 % de retraso de las bacterias, es decir, un recuento de la placa de <10 ufc después de 7 días. Qa es la concentración de sorbato de potasio o benzoato de sodio solo (en porcentaje de peso) requerida para conseguir un 100 % de retraso de las bacterias. QB es la concentración de eritorbato de sodio (en porcentaje en peso) en la mezcla que dio un 100 % de retraso de las bacterias. Qb es la concentración de eritorbato de sodio solo (en porcentaje en peso) requerida para dar un 100 % de retraso de las
55 bacterias.
Cuando el valor (QA/Qa + QB/Qb) es menos de uno, la mezcla es sinérgica. Valores de (QA/Qa + QB/Qb) de 1 y superiores representan un efecto aditivo y un efecto antagónico, respectivamente. Los resultados se muestran en la Tabla 2 siguiente.
Tabla 2
Mezcla de conservante
QA QB Qa Qb QA/Qa + QB/Qb
75 % de sorbato de potasio y 25 % de eritorbato de sodio
0,225 % 0,075 % 0,45 % 0,45 % 0,67 (<1)
75 % de benzoato de sodio y 25 % de eritorbato de sodio
0,225 % 0,075 % 0,45 % 0,45 % 0,67
5 Ejemplo de referencia 4
Cada muestra de champú aniónico de la Tabla 3 siguiente se ensayó de la siguiente forma. Se preparó de acuerdo con el siguiente procedimiento una solución bacteriana mixta estandarizada. Se incubaron por separado 3 10 inoculaciones profundas en agar de S. aureus (ATCC nº 6538), P. aeruginosa (ATCC nº 9027) y E. coli (ATCC nº 8739) a aproximadamente 35 ºC durante aproximadamente 24 horas. A continuación, cada inoculación se lavó con 3 ml de solución salina estéril al 0,85 %. Los lavados de las 3 inoculaciones se combinaron entre sí para formar una mezcla de organismos. La absorbancia de la mezcla de organismos a 530 nm se ajustó a aproximadamente 1,00 mediante la adición de solución salina. El espectrómetro se calibró con una solución salina blanco. Una alícuota de 5
15 ml de la mezcla de organismos se mezcló para producir la solución bacteriana mixta estandarizada. A continuación, se inocularon 40 g de cada muestra de champú con 0,2 ml de la solución bacteriana mixta estandarizada y se mezcló. Se añadió 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo estéril de 20 × 150 mm con tapón de rosca.
Se añadieron 9 ml de un caldo neutralizador D/E estéril al tubo de ensayo y se mezcló para formar una dilución 10-1.
20 Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilución 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar de soja tríptico y se incubaron durante 2 días a aproximadamente 35 ºC. Los recuentos de bacterias se realizaron después de 0, 7 y 14 días. Los resultados se muestran en la Tabla 1.
La composición de champú proteico aniónico estaba comprendida por el 35 % en peso de lauril éter sulfato de sodio;
25 el 25 % en peso de lauril sulfato de trietanolamina; el 3 % en peso de dietanolamida de coco (cocamida DEA); el 1 % en peso de colágeno hidrolizado, disponible como Polypro 5000™ de Hormel Foods de Austin, MN y el 36 % en peso de agua desionizada.
El cinamaldehído y otras muestras que contenían conservante se prepararon mezclando las cantidades apropiadas
30 del conservante y la composición de champú proteico aniónico anteriormente mencionada y calentando la mezcla hasta aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 15 minutos.
Tabla 3
Champú
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Día 0
Día 7 Día 14
Composición de champú proteico aniónico sin conservantes
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
0,25 % Cinamaldehído
3,0 × 107 <10 <10
0,20 % Cinamaldehído
3,0 × 107 <10 <10
0,10 % Cinamaldehído
3,0 × 107 1,0 × 101 <10
1,0 % Alcohol bencílico
3,0 × 107 5,0 × 106 5,3 × 106
1,0 % LiquaPar Optima*
3,0 × 107 3,0 × 107 2,0 × 107
1 % Aceite del árbol de té
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % d-Limoneno
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % Geraniol
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % Nerol
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % Citral
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % Eugenol
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
1 % Hexahop
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
* - LiquaPar Optima es fenoxietanol (y) metilparabeno (e) isopropilparabeno (e) isobutilparabeno (y) butilparabeno y está disponible en ISP Labs of Wayne, NJ.
35 Todos los porcentajes de la Tabla 3 son en tanto por ciento en peso basado en el 100 % en peso del champú total.
Ejemplo de referencia 5
Cada muestra de champú aniónico de la Tabla 4 siguiente se ensayó de la siguiente forma. Se preparó de acuerdo 40 con el siguiente procedimiento una solución bacteriana mixta estándar. Se incubaron por separado 2 inoculaciones profundas en agar de Candida albicans y 4 tubos inclinados de agar de Aspergillus niger a aproximadamente 25 ºC
durante aproximadamente 48 horas y 7 días, respectivamente. Cada tubo inclinado de agar se lavó con 3 ml de solución salina estéril al 0,85 %, se recogió y se maceró en un triturador de tejidos. Se añadieron cantidades suficientes de solución salina al 0,85 % a cada tubo inclinado para obtener un recuento visual bajo un microscopio con un hemocitómetro de Neubauer de cada inóculo de C. albicans y A. niger. Se mezclaron volúmenes iguales de
5 cada inóculo estandarizado de C. albicans y A. niger para formar la solución fúngica mixta estandarizada.
Se inocularon 40 g de cada muestra de champú con 0,4 ml de la solución fúngica mixta estandarizada y se mezcló. Se añadió 1 g de la mezcla a un tubo de ensayo de 20 × 150 mm con tapón de rosca estéril.
10 Se añadieron 9 ml de caldo neutralizador D/E estéril al tubo de ensayo y se mezclaron para formar una dilución 10-1. Las diluciones en serie se prepararon mediante una dilución 10-6 con agua tamponada con fosfato. Las diluciones en serie se sembraron en placas sobre agar dextrosa Sabourand y se incubaron 5 días a aproximadamente 25 ºC. Los recuentos de hongos se realizaron después de 0 y 14 días. Los resultados se muestran en la Tabla 9.
15 La composición de champú proteico aniónico, se describe en el Ejemplo 1. Las muestras de champú se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de los conservantes y la composición de champú proteico aniónico y calentando la mezcla a aproximadamente 50 °C durante aproximadamente 15 minutos
Tabla 4
Champú
Recuento en placa de hongos (ufc/g)
Día 0
Día 7 Día 14
Composición de champú proteico aniónico sin conservantes
1,0 × 105 4,5 × 104 8,5 × 104
0,20 % Cinamaldehído
1,0 × 105 <10 <10
0,10 % Cinamaldehído
1,0 × 105 3,0 x 101 <10
0,05 % Cinamaldehído
1,0 × 105 8,0 × 103 <10
1,0 % Alcohol bencílico
1,0 × 105 6,0 × 103 6,0 × 104
1,0 % LiquaPar Optima*
1,0 × 105 4,0 × 104 3,0 × 104
20 Ejemplo de referencia 6
Cada muestra de crema de la Tabla 5 siguiente se ensayó mediante el procedimiento descrito en el Ejemplo 1. Una crema de gliceril monoestearato (GMS) como la descrita en la Tabla 5 siguiente se preparó de la siguiente forma. Se
25 mezclaron polioxietilen gliceril monoestearato, gliceril monoestearato, alcohol cetearílico y propionato de miristilo y se calentaron hasta 60 °C en un primer recipiente. Se mezclaron glicerina y agua desionizada estéril y se calentaron hasta 60 °C en un segundo recipiente. La solución del primer recipiente se vertió en el segundo recipiente. El segundo recipiente se mantuvo a 60 °C durante 10 minutos. La solución en el segundo recipiente se dejó enfriar. El pH de la solución se ajustó hasta pH 7 con hidróxido sódico para dar la crema de GMS.
30 Tabla 5
Nombre comercial del componente
Denominación química Cantidad (% p/p)
Aldosperse7 MS-20 (Lonza)
Polioxietilen (POE) gliceril monoestearato 4,00
Aldo7 (Lonza)
Gliceril monoestearato 6,00
TA 1618 (Procter & Gamble)
Alcohol cetearílico 1,50
Lonzest7 143-S (Lonza)
Propionato de miristilo 8,00
Glycon7 G-100 (Lonza)
Glicerina 5,00
-
Agua desionizada estéril 75,50
Total
100,00
Las muestras de crema mostradas en la Tabla 6 siguiente se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de los conservantes y la crema GMS y calentando la mezcla hasta 50 °C durante 10-15 minutos. Los resultados se 35 muestran en la siguiente Tabla 6.
Tabla 6
Crema
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Día 0
Día 7 Día 14
Crema GMS sin conservantes
3,0 × 107 3,0 × 107 3,0 × 107
0,25 % Cinamaldehído
3,0 × 107 <10 <10
0,10 % Cinamaldehído
3,0 × 107 <4,0 x 104 9,3 x 105
Las muestras de crema mostradas en la Tabla 7 siguiente se prepararon mezclando las cantidades apropiadas de 40 los conservantes y la crema GMS y calentando la mezcla hasta 50 °C durante 10-15 minutos. Los resultados se muestran en la siguiente Tabla 7.
Tabla 7
Crema
Recuento en placa de hongos (ufc/g)
Día 0
Día 7 Día 14
Crema GMS sin conservantes
1,0 × 105 2,3 × 105 1,5 × 105
0,25 % Cinamaldehído
1,0 × 105 <10 <10
0,10 % Cinamaldehído
1,0 × 105 <10 <10
Ejemplo de referencia 7 El procedimiento del Ejemplo 4 se repitió con las muestras del champú mostradas en la Tabla 8 siguiente. Los resultados se muestran en la Tabla 8. Tabla 8
Crema
S. aureus, P. aeruginosa y E. coli (ufc/g)
Día 0
Día 7 Día 14
Composición de champú proteico aniónico sin conservantes
3,0 × 106 3,0 × 107 3,0 × 107
0,10 % Cinamaldehído
3,0 × 106 1,0 × 101 <10
0,05 % Cinamaldehído
3,0 × 106 6,5 × 106 1,0 x 107
0,05 % Glydant 2000™ *
3,0 × 106 2,0 × 102 1,0 x 102
0,02 % Glydant 2000™ y 0,025 % Cinamaldehído
3,0 × 106 <10 <10
10 * - Glydant 2000™ es una solución al 70 % de especies de hidantoína incluyendo aproximadamente el 36 % de dimetilol dimetilhidantoína (DMDMH), aproximadamente el 29 % de monometilol dimetilhidantoína (MMDMH) y aproximadamente el 5 % de dimetilhidantoína (DMH) y el 30 % de agua, disponible en Lonza Inc de Fair Lawn, NJ.
La sinergia de las soluciones de cinamaldehído/Glydant 2000™ de la Tabla 8 frente a S. aureus, P. aeruginosa y E.
15 coli se calculó mediante el método descrito en C.E. Kull et al., “Mixtures of Quaternary Ammonium Compounds and Long-chain Fatty Acids as Antifungal Agents”, Applied Microbiology, 9:538-541 (1961). Se determinó el valor de sinergia (QA/Qa + QB/Qb) en la Tabla 7. QA es la concentración de cinamaldehído (en porcentaje en peso) en la mezcla que logró un 100 % de retraso de las bacterias, es decir, un recuento de la placa de <10 ufc después de 14 días. Qa es la concentración de cinamaldehído solo (en porcentaje de peso) requerida para conseguir un 100 % de
20 retraso de las bacterias. QB es la concentración de Glydant 2000™ (en porcentaje en peso) en la mezcla que dio un 100 % del retraso de las bacterias. Qb es la concentración de Glydant 2000™ solo (en porcentaje en peso) requerida para dar un 100 % del retraso de las bacterias.
Cuando el valor (QA/Qa + QB/Qb) es menos de uno, la mezcla es sinérgica. Valores de (QA/Qa + QB/Qb) de 1 y
25 superiores a 1 representan un efecto aditivo y un efecto antagónico, respectivamente. Los resultados se muestran en la Tabla 2 siguiente.
Los resultados se muestran en las Tablas 9 y 10 siguientes.
30 Tabla 9
Para el día 7
Mezcla de conservante
QA QB Qa Qb QA/Qa + QB/Qb
0,05 % Glydant 2000™
- - 0,05 % - -
0,10 % Cinamaldehído
- - - 0,1 % -
0,02 % Glydant 2000™ y 0,025 % Cinamaldehído
0,02 % 0,025 % - - 0,65
Tabla 10
Para el día 14
Mezcla de conservante
QA QB Qa Qb QA/Qa + QB/Qb
0,05 % Glydant 2000™
- - 0,05 % - -
0,10 % Cinamaldehído
- - - 0,05 % -
0,02 % Glydant 2000™ y 0,025 % Cinamaldehído
0,02 % 0,025 % - - 0,90
Ejemplo de referencia 8
Se ensayó la concentración inhibitoria mínima (CIM) de las mezclas de conservantes. La CIM es la concentración más baja de un componente que va a inhibir el crecimiento de un organismo. Este estudio se llevó a cabo utilizando el sistema de manipulación de líquidos Hamilton Micro Lab AT Plus Autodilutor. Los programas para el aparato de dilución automático se basaron en el Método de aplicación estándar de Lonza SAPM nº 412-01-1. Se utilizó el Hamilton Autodilutor para diluir las concentraciones de partida de la combinación conservante en un 50 % usando caldo nutritivo en placas de microvaloración de 96 pocillos y también para inocular el microorganismo en las muestras de ensayo.
5 Estos conservantes ensayados fueron Isocil™ (una mezcla de metil isotiazolinona y metil-cloro-isotiazolinona), Benzocil™ (bencisotiazolinona) y Lonzagard™ (cloruro de bencetonio), todos los cuales están disponibles en Lonza Inc. de Fair Lawn, NJ, en diversas concentraciones y combinaciones con cinamaldehído. Los controles también se incluyeron en cada placa de ensayo. Cada combinación conservante se ensayó por duplicado contra Staphylococcus aureus (ATCC nº 6538) y Escherichia coli (ATCC nº 8739).
10 Las placas de ensayo se diluyeron con el Hamilton Autodilutor y luego se inocularon con el organismo de ensayo para conseguir aproximadamente 106 unidades formadoras de colonias/gramo de la muestra de ensayo (ufc/g). Las placas se incubaron a continuación en un horno a 32 grados centígrados durante 72 horas. Los resultados se determinaron mediante la comprobación del crecimiento en las muestras de ensayo en comparación con los pocillos
15 de control en cada placa (determinación visual de la turbidez en los pocillos). La CIM mostrada a continuación en la Tabla 11 fue descrita como las concentraciones de ensayo más bajas de conservante o de mezcla conservante que no mostraron ningún crecimiento.
Una mezcla de 7,5 ppm (activa) de Benzocil™ y 25 ppm de cinamaldehído inhibieron eficazmente el crecimiento.
20 También, una mezcla de 0,47 ppm (activa) de Isocil™ y 6,3 ppm de cinamaldehído inhibieron eficazmente el crecimiento.
Tabla 11
Material de ensayo
CIM para S. Aureus
Cinamaldehído
125 ppm
Isocil ™ (isotiazolinona)
0,585 ppm (activa)
Benzocil ™ (Benzoisotiazolinona)
9,375 ppm (activa)
25 Los valores de sinergia para las combinaciones de Isocil™/cinamaldehído y Benzocil™/cinamaldehído se calcularon a partir de los valores de CIM presentados en la Tabla 11 por el método descrito en Kull, supra, mencionado anteriormente y se exponen en las Tablas 12 y 13 siguientes.
Tabla 12
Mezcla de conservante
QA QB Qa Qb QA/Qa + QB/Qb
0,585 ppm (activa) Isocil™
- - 0,585 - -
125 ppm Cinamaldehído
- - - 125 -
0,47 ppm (activa) Isocil™ y 6,3 ppm Cinamaldehído
0,47 6,3 - - 0,85
Tabla 13
Mezcla de conservante
QA QB Qa Qb QA/Qa + QB/Qb
9,375 ppm (activa) Benzocil™
- - >9,375 - -
125 ppm Cinamaldehído
- - - >125 -
7,5 ppm (activa) Benzocil™ y 25 ppm Cinamaldehído
7,5 25 - - <1,0

Claims (8)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un producto para el cuidado personal que comprende una composición antimicrobiana que comprende una
    cantidad antimicrobiana efectiva de una mezcla que comprende: 5
    (a)
    ácido benzoico, o una sal del mismo y
    (b)
    o-gluconolactona
    y, opcionalmente, uno o más de: 10
    (c)
    aceite de citronela;
    (d)
    cinamaldehído;
    (e)
    ácido sórbico, o una sal del mismo;
    (f)
    ácido eritórbico, o una sal del mismo; 15 (g) arabinogalactano, (galactoarabinano);
    (h)
    un hexahidro-iso-alfa-ácido o tetrahidro-iso-alfa-ácido obtenible a partir de extractos de lúpulo, o una mezcla de los mismos;
    (i)
    Aceite de Achillea fragrantissima (Santolina fragrantissima Forssk., santolina).
    20 2. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 1, en el que la sal del ácido benzoico es benzoato de sodio.
  2. 3. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 2, en el que la relación en peso entre la o-gluconolactona
    y el benzoato de sodio es de 1:1 a 5:1, preferiblemente de 3:1. 25
  3. 4. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 1, en el que la composición antimicrobiana comprende además un disolvente.
  4. 5. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 4, en el que el disolvente se selecciona de agua, glicoles, 30 alcoholes y mezclas de los mismos.
  5. 6. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 5, en el que el disolvente es una mezcla de agua y un glicol.
    35 7. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 6, en el que el glicol es glicerina.
  6. 8. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 5, en el que el disolvente es una mezcla de agua y un alcohol.
    40 9. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 8, en el que el alcohol es etanol.
  7. 10. El producto para el cuidado personal de la reivindicación 1, en el que la composición antimicrobiana está presente a una concentración del 0,1 al 2 % en peso, basado en el 100 % en peso del producto total.
    45 11. Un método para destruir y/o inhibir el crecimiento de microorganismos sobre un sustrato, que comprende aplicar al sustrato una cantidad eficaz de la composición antimicrobiana de la reivindicación 1, siendo dicho sustrato un producto para el cuidado personal.
  8. 12. El método de la reivindicación 11, en el que los microorganismos se seleccionan de S. aureus, P. aeruginosa, E. 50 coli, Candida albicans, Aspergillus niger y Phytophthora ramorum.
ES11006213.0T 2002-08-12 2003-08-12 Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio Expired - Lifetime ES2455270T5 (es)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40300402P 2002-08-12 2002-08-12
US40316902P 2002-08-12 2002-08-12
US403004P 2002-08-12
US403169P 2002-08-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
ES2455270T3 true ES2455270T3 (es) 2014-04-15
ES2455270T5 ES2455270T5 (es) 2017-08-03

Family

ID=31720639

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
ES11006213.0T Expired - Lifetime ES2455270T5 (es) 2002-08-12 2003-08-12 Composiciones antimicrobianas que comprenden benzoato de sodio

Country Status (16)

Country Link
US (3) US20040091558A1 (es)
EP (3) EP1560556A4 (es)
JP (2) JP4657715B2 (es)
KR (3) KR101140473B1 (es)
CN (2) CN101703047A (es)
AU (3) AU2003268070A1 (es)
BR (1) BR0313387A (es)
CA (1) CA2495932C (es)
CR (2) CR11677A (es)
EC (2) ECSP055668A (es)
ES (1) ES2455270T5 (es)
HK (1) HK1084873A1 (es)
IL (2) IL166830A (es)
MX (1) MXPA05001736A (es)
NZ (2) NZ575241A (es)
WO (1) WO2004014416A1 (es)

Families Citing this family (87)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8293258B2 (en) * 2000-05-18 2012-10-23 John I. Hass, Inc. Pesticide treatments made from hop extracts
US6846846B2 (en) 2001-10-23 2005-01-25 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Gentle-acting skin disinfectants
JP4651944B2 (ja) 2002-02-07 2011-03-16 ザ トラスティース オブ コロンビア ユニバーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク 殺精子剤および殺菌剤からの粘膜刺激の予防のための亜鉛塩組成物
US7879365B2 (en) 2002-02-07 2011-02-01 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Zinc salt compositions for the prevention of dermal and mucosal irritation
CN101703047A (zh) * 2002-08-12 2010-05-12 隆萨股份有限公司 抗菌组合物
AU2003304201A1 (en) * 2002-09-19 2005-01-04 John I. Haas, Inc. The use of hop acids as an antimicrobial agent to sanitise food processing facilities
US9034905B2 (en) 2003-02-05 2015-05-19 Rohm And Haas Company Synergistic microbicidal combinations
CN102309473A (zh) 2003-07-17 2012-01-11 纽约市哥伦比亚大学托管会 含有季铵化合物及精油和/或精油成分的协同组合的抗微生物组合物
GB0317862D0 (en) 2003-07-30 2003-09-03 Biotal Ind Products Ltd Sanitising product
TW200534875A (en) * 2004-04-23 2005-11-01 Lonza Ag Personal care compositions and concentrates for making the same
FR2869797B1 (fr) * 2004-05-10 2007-10-19 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique a base d'un tensioactif, d'un acide monocarboxylique et d'un polyol
US20050266034A1 (en) * 2004-05-10 2005-12-01 Rainer Muller Cosmetic and/or dermatological composition based on at least one surfactant, at least one monocarboxylic acid, and at least one polyol
EP1772055A1 (en) * 2005-10-04 2007-04-11 Rohm and Haas France SAS Synergistic microbicidal compositions comprising a N-alkyl-1,2-benzoisothiazolin-3-one
US7759327B2 (en) 2006-01-06 2010-07-20 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Compositions containing zinc salts for coating medical articles
US20070190005A1 (en) * 2006-02-14 2007-08-16 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in cosmetic compositions
US20080139672A1 (en) * 2006-02-14 2008-06-12 Playtex Products, Inc. Synergistic preservative systems and their use in cosmetic compositions
US9723842B2 (en) 2006-05-26 2017-08-08 Arch Chemicals, Inc. Isothiazolinone biocides enhanced by zinc ions
BRPI0715245A2 (pt) * 2006-09-25 2014-03-18 Haas Inc John I "método de controle de larvas de insetos, método de controle de fungos método de tratamento ou prevenção de uma infestação de insetos ou fúngica de plantas, composição para tratamento ou prevenção de uma infestação fúngica ou de larvas de insentos, dispositivo de fornecimento de inseticida, dispositivo de fornecimento de fungicida, planta, método de fabricação da composição, kit de tratamento ou prevenção de um infestação fúngica ou de larvas de insetos, método de indentificação de um derivado de lúpulo que controla um inseto, método de identificação de um derivado de lúpulo que controla um fungo e método de identificação de um derivado de lúpulo que repele insetos"
US9485917B2 (en) 2006-12-15 2016-11-08 Ecovative Design, LLC Method for producing grown materials and products made thereby
JP2008295837A (ja) * 2007-05-31 2008-12-11 Daio Paper Corp 湿潤拭取りシート
GB0710884D0 (en) * 2007-06-07 2007-07-18 Univ Nottingham Preservative
US9687429B2 (en) 2007-06-20 2017-06-27 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Antimicrobial compositions containing low concentrations of botanicals
EP2166840B1 (en) 2007-06-20 2017-01-11 The Trustees of Columbia University in the City of New York Bio-film resistant surfaces
US9511040B2 (en) 2007-06-20 2016-12-06 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals
US9981069B2 (en) 2007-06-20 2018-05-29 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Bio-film resistant surfaces
US8686033B2 (en) * 2007-08-02 2014-04-01 Clariant Finance (Bvi) Limited Phosphoric acid esters containing phosphorus atoms bridged by diol units
US8414934B2 (en) * 2008-02-08 2013-04-09 John I. Haas, Inc. Compositions and methods for arachnid control
EP2090280B1 (en) 2008-02-18 2019-10-16 Coltène/Whaledent AG Two-component composition for filling an implant abutment
FR2931664B1 (fr) * 2008-05-28 2012-05-18 Addevista Compositions a base de plantes et utilisations
CA2753926A1 (en) * 2009-03-13 2010-09-16 Fmc Corporation Composition for attracting bed bugs
US20110020302A1 (en) * 2009-07-23 2011-01-27 Professional Compounding Centers Of America, Ltd. Natural preservative blend
US10174239B2 (en) 2010-02-09 2019-01-08 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Process for preventing or mitigating biofouling
US20110195938A1 (en) * 2010-02-09 2011-08-11 Baker Hughes Incorporated Process for preventing or mitigating biofouling
CN101843268B (zh) * 2010-05-28 2012-09-26 杨凌农科大无公害农药研究服务中心 一种植物源增效复配杀蚜剂及其制备方法
FR2965730B1 (fr) 2010-10-08 2013-03-29 Oreal Utilisation de derives de methoxyalcoxyphenyl-alkyle substitues comme conservateur, procede de conservation, composes et composition
FR2968555B1 (fr) * 2010-12-13 2013-03-15 Oreal Utilisation comme conservateur de derives methoxy-hydroxyphenyl-alkyl substitues et procede de conservation
EP3656217A1 (en) * 2011-09-30 2020-05-27 Kemira Oyj Prevention of starch degradation in pulp, paper or board making processes
AU2012332495B2 (en) 2011-11-03 2017-06-08 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Composition with sustained antimicrobial activity
US9968101B2 (en) 2011-11-03 2018-05-15 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Botanical antimicrobial compositions
TW201330856A (zh) 2011-12-06 2013-08-01 Univ Columbia 廣效性的天然防腐組成物
FR2989895B1 (fr) * 2012-04-25 2014-05-16 Oreal Huile essentielle d'achillee a titre d'actif deodorant
ES2439616B2 (es) * 2012-07-20 2014-12-19 Decco Worldwide Post-Harvest Holding Co. B.V. Formulacion de recubrimiento que comprende cinamaldehído y aditivos alimentarios fungiestáticos
US20140087944A1 (en) * 2012-09-27 2014-03-27 Novozymes Bioag A/S Compositions and methods for enhancing plant growth
KR101435786B1 (ko) * 2012-11-12 2014-08-29 (주)패스텍 세포 보존액
CN103005978A (zh) * 2012-12-12 2013-04-03 飞佛特种纺织品（宁波）有限公司 一种抗菌桌布及其制备方法
US9345734B2 (en) 2013-04-23 2016-05-24 King Saud University Achillea fragrantissima extract, method for preparing Achillea fragrantissima extract and method for treating chronic myeloid leukemia
US11277979B2 (en) 2013-07-31 2022-03-22 Ecovative Design Llc Mycological biopolymers grown in void space tooling
JP6672153B2 (ja) * 2013-09-19 2020-03-25 スカードル・エルエルシー 抗菌性組成物
GB2518607A (en) * 2013-09-25 2015-04-01 Ronald Alexander Scot Young Disinfectant composition
US20150101509A1 (en) 2013-10-14 2015-04-16 Gavin R. McIntyre Method of Manufacturing a Stiff Engineered Composite
CN106470677A (zh) * 2014-03-20 2017-03-01 绮丽儿·李·艾柏汀 用于治疗皮肤学疾病及病症的组成物
EP3164374A4 (en) * 2014-07-02 2017-11-15 Ralco Nutrition, Inc. Agricultural compositions and applications utilizing essential oils
CN104622732B (zh) * 2014-08-13 2016-01-20 广州天源生物科技有限公司 一种含有天然植物防腐剂的儿童洗发水
CN104325528B (zh) * 2014-10-14 2016-03-23 合肥庭索环保材料有限公司 一种木质涂漆用防腐剂
KR20160117073A (ko) 2015-03-31 2016-10-10 (주)아모레퍼시픽 모발 및/또는 두피용 조성물
WO2016168563A1 (en) 2015-04-15 2016-10-20 Ecovative Design Llc Process for production of mycelial composite surfaces in a roll-to-roll format
DK3423561T4 (da) 2016-03-01 2024-05-06 The Fynder Group Inc Filamentøse svampebiomåtter, fremgangsmåder til fremstilling og anvendelse deraf
PH12018502131B1 (en) * 2016-04-06 2023-08-11 Gedea Biotech Ab Glucono delta-lactone for treatment of vaginal fungal infections
EP3475405B1 (en) 2016-06-22 2024-02-28 Arxada, LLC Preservative composition for wet wipes
CN106234474A (zh) * 2016-08-04 2016-12-21 陈广圣 一种抗菌组合物
KR101886399B1 (ko) * 2016-08-18 2018-08-09 주식회사 영신물산 실리콘계 섬유유연제 및 그의 제조방법
WO2018037361A1 (en) 2016-08-23 2018-03-01 Ecoflora Agro Sas Miticidal, insecticidal and nematocidal compositions containing plants extracts from bulnesia sp and humulus sp
US20180086694A1 (en) * 2016-09-23 2018-03-29 Michael Lisle Howell Disinfecting compositions having improved antimicrobial efficacy
CN106727097A (zh) * 2016-11-18 2017-05-31 江南大学 一种具有强效广谱抑菌活性的天然化妆品防腐组合物
CN106727019A (zh) * 2017-01-09 2017-05-31 华南理工大学 一种肉桂洗发露及其制备方法
US11571376B2 (en) * 2017-03-28 2023-02-07 Arxada Ag Aqueous antimicrobial composition
AU2018243372A1 (en) 2017-03-31 2019-10-31 Ecovative Design, Llc. Solution based post-processing methods for mycological biopolymer material and mycological product made thereby
WO2019090098A1 (en) * 2017-11-03 2019-05-09 Emerald Kalama Chemical, Llc Boosters for antimicrobial, preservative and biocidal applications
EP3703648A4 (en) 2017-11-03 2021-09-29 Emerald Kalama Chemical, LLC ANTIMICROBIAL COMPOSITIONS
US11266085B2 (en) 2017-11-14 2022-03-08 Ecovative Design Llc Increased homogeneity of mycological biopolymer grown into void space
US11920126B2 (en) 2018-03-28 2024-03-05 Ecovative Design Llc Bio-manufacturing process
US11293005B2 (en) 2018-05-07 2022-04-05 Ecovative Design Llc Process for making mineralized mycelium scaffolding and product made thereby
CA3075412A1 (en) 2018-05-24 2019-11-28 Ecovative Design Llc Process and apparatus for producing mycelium biomaterial
WO2020023450A1 (en) * 2018-07-23 2020-01-30 Ecovative Design Llc Method of producing a mycological product and product made thereby
CN109010123A (zh) * 2018-09-21 2018-12-18 珠海伊斯佳科技股份有限公司 一种改善头皮生理状态的组合物及其制备方法和应用
WO2020072140A1 (en) 2018-10-02 2020-04-09 Ecovative Design Llc A bioreactor paradigm for the production of secondary extra-particle hyphal matrices
KR102274599B1 (ko) 2018-12-14 2021-07-06 주식회사 엘지생활건강 신규 계피산 유도체 및 이를 포함하는 항균용 조성물
KR102189174B1 (ko) * 2019-01-21 2020-12-11 (주)휴앤스킨 산업용 항균제 조성물
JP2022531739A (ja) 2019-05-09 2022-07-08 コーデックス ビューティー コーポレーション 防腐剤系および組成物、ならびにそれらを組み込む方法
US20220203328A1 (en) * 2019-09-30 2022-06-30 Lg Chem, Ltd. Superabsorbent Polymer And Preparation Method Thereof
US20210195892A1 (en) 2019-12-30 2021-07-01 Microban Products Company Composition and method for microbial control on material surfaces
CN111676731B (zh) * 2020-05-12 2022-01-18 仙鹤股份有限公司 一种医用皱纹纸的制备方法
US20240057589A1 (en) * 2020-12-29 2024-02-22 Chemlink Laboratories, Llc Effervescent solid dosage form compositions containing environmentally safer anti-microbial components
JP7131640B2 (ja) * 2021-01-13 2022-09-06 栗田工業株式会社 逆浸透膜処理におけるバイオファウリング抑制剤および水処理方法
US20240110130A1 (en) * 2021-01-21 2024-04-04 Conopco, Inc., D/B/A Unilever Composition
US20240298646A1 (en) * 2021-03-07 2024-09-12 Sharon Personal Care Ltd. Antibiofilm preservative compositions
KR102670098B1 (ko) * 2024-01-17 2024-05-28 주식회사 나우시스템 제올라이트 분말에 천연 항균제를 혼합한 가축의 보조사료 제조방법 및 그에 따라 제조된 가축의 보조사료

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2732326A (en) † 1956-01-24 nnaoh
US4011346A (en) * 1974-09-18 1977-03-08 Ralston Purina Company Process for the production of a formed high moisture pet food product
US4469674A (en) * 1981-09-03 1984-09-04 Richardson-Vicks Inc. Stable oral compositions containing zinc and fluoride compounds
US4477361A (en) * 1983-02-22 1984-10-16 Sperti Drug Products, Inc. Antifungal-antibacterial detergents containing cinnamic compounds
US4525480A (en) * 1983-06-10 1985-06-25 Sutton Laboratories, Inc. Composition of matter containing cinnamaldehyde and parabens
DE3619375A1 (de) * 1986-06-09 1987-12-10 Henkel Kgaa Verwendung von alkylglycosiden als potenzierungsmittel in alkohol- oder carbonsaeurehaltigen antiseptischen mitteln sowie alkohol- oder carbonsaeurehaltige desinfektions- und reinigungsmittel mit verstaerkter bakterizider wirkung
US4920158A (en) * 1989-10-11 1990-04-24 Medipro Sciences Limited Hydrogel-forming wound dressing or skin coating material
US5149715A (en) * 1989-02-09 1992-09-22 Monterey Mushroom, Inc. Control of fungal diseases in the production of mushrooms
GB9006254D0 (en) 1990-03-20 1990-05-16 Unilever Plc Perfumed products
US5306501A (en) * 1990-05-01 1994-04-26 Mediventures, Inc. Drug delivery by injection with thermoreversible gels containing polyoxyalkylene copolymers
JP2582008B2 (ja) * 1990-11-28 1997-02-19 アサマ化成株式会社 食品用保存剤
JP3121036B2 (ja) * 1991-04-12 2000-12-25 株式会社中埜酢店 植物有害生物の防除剤
NZ240355A (en) * 1991-06-04 1994-09-27 Ecolab Inc Sanitising composition comprising sorbic and benzoic acids
US6350784B1 (en) * 1996-02-12 2002-02-26 Meryl J. Squires Antimicrobial prevention and treatment of human immunedeficiency virus and other infectious diseases
JPH06279208A (ja) * 1992-05-18 1994-10-04 Givaudan Roure Internatl Sa 防腐剤系
EP0570794A3 (en) * 1992-05-18 1994-06-15 Givaudan Roure Int Preservative systems
US5294456A (en) * 1992-06-19 1994-03-15 Rhone-Poulenc Inc. Dietary fiber compositions for use in comminuted meats
JPH06153882A (ja) * 1992-07-13 1994-06-03 Asama Kasei Kk 食品用保存剤
ES2221921T3 (es) * 1992-07-13 2005-01-16 Shiseido Company, Ltd. Composicion para preparacion dermatologica.
US5403587A (en) * 1993-04-22 1995-04-04 Eastman Kodak Company Disinfectant and sanitizing compositions based on essential oils
US5505938A (en) * 1993-09-30 1996-04-09 Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. Straight chain saturated or unsaturated C8 -C18 alkyl aldonolactone esters and an enzymatic process for their preparation
JP3558138B2 (ja) * 1993-12-24 2004-08-25 ライオン株式会社 液体口腔用組成物
KR0150676B1 (ko) * 1994-05-31 1998-10-01 김주용 함몰게이트 구조에 의한 얕은 접합 형성 방법
JP3468865B2 (ja) * 1994-08-19 2003-11-17 高砂香料工業株式会社 抗菌性組成物
US5540853A (en) * 1994-10-20 1996-07-30 The Procter & Gamble Company Personal treatment compositions and/or cosmetic compositions containing enduring perfume
US5536501A (en) * 1994-12-30 1996-07-16 Proguard, Inc. Use of flavenoid aldehydes as insecticides and for killing arachnids
US5839224A (en) 1994-12-30 1998-11-24 Proguard, Inc. Aromatic aldehydes as insecticides and for killing arachnids
US5843375A (en) * 1995-06-07 1998-12-01 Proguard, Inc. Method for decontamination of a liquid of gaseous environment
US5657574A (en) * 1996-05-13 1997-08-19 S. C. Johnson & Son, Inc. Coiled insect fumigant
US5820884A (en) * 1996-11-15 1998-10-13 Townley Jewelry, Inc. Scented body gel having particulate matter in the form of glitter
FR2757402B1 (fr) * 1996-12-24 1999-01-29 Oreal Systeme conservateur et son utilisation dans une composition cosmetique ou pharmaceutique
JPH10259326A (ja) * 1997-03-17 1998-09-29 Nippon Paint Co Ltd 抗生物活性を有する化合物を徐放する方法、及び、塗料組成物
US5955034A (en) * 1997-08-20 1999-09-21 S. C. Johnson & Son, Inc. Air freshener taper candle product
TR200001149T2 (tr) 1997-10-28 2000-08-21 Unilever N.V. Oda sıcaklığında niteliği bozulmayan niteliği bozulmayan ve esası çay olan bir içecek
US5965518A (en) * 1998-02-23 1999-10-12 Nakatsu; Tetsuo Fragrance compositions having antimicrobial activity
JP4135207B2 (ja) * 1998-03-19 2008-08-20 日油株式会社 抗菌剤
WO1999066793A1 (en) * 1998-06-22 1999-12-29 The Procter & Gamble Company Treated wipe articles
JP2002531511A (ja) * 1998-12-07 2002-09-24 エコスマート テクノロジーズ，インコーポレーテッド シグナル伝達調節物質と天然植物精油を用いた癌治療薬配合物および方法
US6720016B2 (en) * 1998-12-28 2004-04-13 Takasago International Corporation Flavor composition and stable transparent drink containing the same
JP2000256107A (ja) * 1999-03-09 2000-09-19 Nicca Chemical Co Ltd 抗菌剤
EP1040819B1 (en) * 1999-03-12 2005-09-28 Pfizer Products Inc. Oral compositions comprising a potassium salt for reducing dental nerve and dentin sensitivity
US20020001582A1 (en) * 1999-04-21 2002-01-03 Charter Edward A. Methods and compositions for inhibiting microbial growth
DE19922538A1 (de) * 1999-05-10 2000-11-16 Schuelke & Mayr Gmbh Flüssig-Konzentrat zur Konservierung von Kosmetika
EP1053686A1 (en) 1999-05-17 2000-11-22 Pharma Swede Lund AB Compositions for the preserving treatment of feeds
US6383534B1 (en) * 2000-01-18 2002-05-07 Lorin Dyrr Mineral water composition
US6958117B2 (en) † 2000-04-10 2005-10-25 Nippon Oil Corporation Fuel for use in a fuel cell system
GB0011676D0 (en) * 2000-05-15 2000-07-05 Unilever Plc Ambient stable beverage
US6617290B2 (en) * 2000-07-18 2003-09-09 John A. Lopes Concentrated sanitizing compositions for cleaning food and food contact surfaces
US6559110B1 (en) * 2000-08-24 2003-05-06 John A. Lopes Syndet bar soap having an acidifying agent
DE10052322A1 (de) * 2000-10-21 2002-05-02 Degussa Wasserlösliche chlorhexidinhaltige Zusammensetzungen und deren Verwendung
JP2002154907A (ja) * 2000-11-16 2002-05-28 Fumakilla Ltd 排水口用防虫除菌剤
JP2002154902A (ja) * 2000-11-16 2002-05-28 Fumakilla Ltd 排水口用除菌剤
CN101703047A (zh) * 2002-08-12 2010-05-12 隆萨股份有限公司 抗菌组合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR101140473B1 (ko) 2012-04-30
KR20120054663A (ko) 2012-05-30
IL197073A0 (en) 2011-07-31
AU2010257341B2 (en) 2013-06-06
WO2004014416A1 (en) 2004-02-19
AU2009212929B8 (en) 2011-01-27
KR101534381B1 (ko) 2015-07-09
AU2010257341A1 (en) 2011-01-20
US20040091558A1 (en) 2004-05-13
JP2011057687A (ja) 2011-03-24
CR20110172A (es) 2011-07-18
NZ575241A (en) 2010-10-29
JP2005535711A (ja) 2005-11-24
CR11677A (es) 2012-10-25
AU2003268070A1 (en) 2004-02-25
JP5570941B2 (ja) 2014-08-13
CA2495932A1 (en) 2004-02-19
JP4657715B2 (ja) 2011-03-23
NZ538637A (en) 2008-01-31
AU2009212929B2 (en) 2011-01-06
EP1560556A1 (en) 2005-08-10
EP2387882A3 (en) 2012-10-31
IL166830A (en) 2011-08-31
KR20100124349A (ko) 2010-11-26
US8784910B2 (en) 2014-07-22
ECSP055668A (es) 2005-08-11
ECSP10005668A (es) 2011-01-31
ES2455270T5 (es) 2017-08-03
WO2004014416A8 (en) 2004-05-21
EP2387883A2 (en) 2011-11-23
EP2387882A2 (en) 2011-11-23
KR20050053612A (ko) 2005-06-08
US20090191289A1 (en) 2009-07-30
BR0313387A (pt) 2005-08-16
EP1560556A4 (en) 2011-07-06
HK1084873A1 (en) 2006-08-11
EP2387883B1 (en) 2014-01-01
US20090175966A1 (en) 2009-07-09
AU2009212929A1 (en) 2009-10-01
MXPA05001736A (es) 2005-10-19
EP2387883B2 (en) 2017-03-22
CN101703047A (zh) 2010-05-12
IL197073A (en) 2013-01-31
CN101703080A (zh) 2010-05-12
EP2387883A3 (en) 2012-10-31
AU2009212929C1 (en) 2011-06-16
CA2495932C (en) 2013-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2455270T3 (es) Composiciones antimicrobianas que comprenden ácido benzoico
US7342044B2 (en) Preservative blends containing quaternary ammonium compounds
US9661847B2 (en) Antimicrobial preservative compositions for personal care products
WO2005102263A1 (en) Personal care compositions and concentrates for making the same
CA2797272C (en) Antimicrobial compositions comprising benzoic acid
WO2020167933A1 (en) Alcohol-free hydrogen peroxide disinfectant compositions and methods of use thereof