ES2209136T3 - Sulfoniloxadiazolonas. - Google Patents
Sulfoniloxadiazolonas.Info
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Abstract
Se presentan nuevas sulfoniloxadiazolonas que tienen la fórmula (I), en la cual A representa hidrógeno, azufre, -SO-, -SO{sub,2}- o un grupo (a), en la cual R{sup,3} representa hidrógeno o alquilo, R{sup,1} representa cicloalquilo, cicloalquenilo o arilo opcionalmente sustituidos y R{sup,2} representa alquilo, alquenilo, dialquilamino o arilo opcionalmente sustituidos. También se presenta un procedimiento para preparar estas sustancias así como su uso como microbicidas para la producción de plantas y otros materiales.
Description
Sulfoniloxadiazolonas.
La presente invención se refiere a nuevas
sulfoniloxadiazolonas, a un procedimiento para su obtención y a su
empleo como fungicidas en la protección de las plantas.
Se conocen ya determinadas sulfoniloxadiazolonas,
tal como por ejemplo la
4-[(4-clorofenil)-sulfonil]-3-(2,4,6-trimetilfenil)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-ona,
(véase la publicación Zh. Org. Khim 27 (1991),
1262-1270). Sin embargo no se ha descrito hasta el
presente una acción biológica de estos compuestos.
Además la DE-A 2 405 324 y la
US-A 3 958 000 se refieren a
1,2,4-oxadiazolonas con propiedades fungicidas. Sin
embargo no se describen compuestos de este tipo en los cuales el
resto en la posición 4 signifique un grupo sulfonilo.
Finalmente se conocen por la US-A
5 292 762 determinadas 1,3,4-oxadiazolonas. Sin
embargo no se divulga en dicha publicación
1,2,4-heterociclos correspondientes.
Se han encontrado ahora nuevas
sulfoniloxadiazolonas de la fórmula
en la
que
A significa oxígeno, azufre, -SO-, -SO_{2}- o
2 , donde
R^{3} significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta
4 átomos de carbono,
R^{1} significa cicloalquilo con 3 hasta 8
átomos de carbono o cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono
substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por
alquilo con 1 hasta 3 átomos de carbono o
R^{1} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
hasta tres veces de forma igual o de formas diferentes por
halógeno, nitro, carbamoilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilsulfonilo con,
respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de
cadena lineal o de cadena ramificada;
alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2
hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de
cadena ramificada;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi,
halógenoalquiltio o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1
hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o
diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena
ramificada;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con,
respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o
de cadena ramificada;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo,
alcoxicarbonilo, hidroxiimino-alquilo o
alcoxiiminoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de
carbono en las partes alquilo individuales, respectivamente de
cadena lineal o de cadena ramificada;
alquileno o dioxialquileno con, respectivamente,
1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente doblemente enlazados,
substituidos respectivamente en caso dado, de una hasta cuatro
veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por
alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos
de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes;
cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono;
y/o
arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo,
arilalquiloxi, arilalquiltio, heterociclilo, heterocicliloxi,
heterocicliltio, heterociclilalquilo, heterociclilalquiloxi o
heterociclilalquiltio, pudiendo estar substituidos estos restos
aromáticos o heterocíclicos de una hasta tres veces, de forma igual
o de formas diferentes por
halógeno, nitro, alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes,
alcoxi o alquiltio de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
y/o por halógenoalcoxi de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y con 1 hasta 9
átomos de halógeno iguales o diferentes,
y
R^{2} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de
carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo
con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5
átomos de halógeno iguales o diferentes, halógenoalquenilo con,
respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes o significa dialquilamino con,
respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los dos grupos
alquilo, o
R^{2} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de
carbono, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por nitro, por
halógeno, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi
con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 hasta 4 átomos
de carbono, por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1
hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi
con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno
iguales o diferentes y/o por halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos
de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes.
Además se ha encontrado que se obtienen las
sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), si se hacen reaccionar
oxadiazolonas de la fórmula
en la
que
A y R^{1} tienen los significados anteriormente
indicados,
con halogenuros de sulfonilo de la fórmula
(III)R^{2}-SO_{2}-X
en la
que
R^{2} tiene el significado anteriormente
indicado y
X significa halógeno,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de
ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente así como, en
caso dado, en presencia de un catalizador.
Finalmente se ha encontrado que las
sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I) tienen propiedades
fungicidas muy buenas y que pueden emplearse en la protección de
las plantas.
Sorprendentemente la sulfoniloxadiazolona según
la invención de la fórmula (I) presentan una actividad mejor contra
los microorganismos indeseados, especialmente contra los hongos,
que los productos conocidos con anterioridad, similares desde el
punto de vista de su constitución, con la misma dirección de
actividad.
Los productos según la invención están definidos,
en general, por medio de la fórmula (I).
Heterociclilo significa compuestos anulares en
los cuales al menos un miembro del anillo es un heteroátomo, es
decir un átomo diferente de carbono. Si el anillo tiene varios
heteroátomos, éstos pueden ser iguales o diferentes. Los
heteroátomos son, preferentemente, oxígeno, nitrógeno o azufre. Si
el anillo contiene varios átomos de oxígeno, éstos no serán
contiguos.
Preferentemente,
A significa también oxígeno, azufre, -SO-,
-SO_{2}- o
Preferentemente,
R^{3} significa hidrógeno o metilo.
Preferentemente,
R^{1} significa ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo
substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces
por cloro, por metilo, por etilo, por n- o
i-propilo.
Preferentemente también,
R^{1} significa fenilo, que puede estar
substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por
flúor, cloro, bromo, nitro, carbamoilo, metilo,
etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o
t-butilo, metoxi, etoxi, n- o
i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o
i-propiltio, metilsulfonilo o etilsulfonilo,
triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi,
diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio,
diflúorclorometiltio, triflúormetiltio o triflúormetilsulfonilo,
metilamino, etilamino, n- o i-propilamino,
dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo,
metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o
etoxiiminoetilo,
trimetileno
(propano-1,3-diilo), metilendioxi o
etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos en
caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas
diferentes pro flúor, por cloro, por metilo o por
triflúormetilo,
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o
ciclohexilo,
y/o
por fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi,
benciltio, piridilo, pirimidinilo o tienilo, pudiendo estar
substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o
de formas diferentes por
flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo,
metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-
o i-propiltio, triflúormetilo, triflúoretilo,
diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi y/o
triflúoretoxi.
Preferentemente,
R^{2} significa metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo,
dimetilamino, dietil-amino o
metil-etilamino,
también preferentemente,
R^{2} significa fenilo, que puede estar
substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por metilo,
por etilo, por metoxi, por etoxi, por metiltio, por etiltio, por
triflúormetilo, por triflúoretilo, por diflúormetoxi, por
triflúormetoxi, por diflúorclorometoxi, por triflúoretoxi, por
diflúormetiltio, por diflúorclorometiltio y/o por
triflúormetiltio.
De forma especialmente preferente,
A significa oxígeno.
De forma especialmente preferente,
R^{1} significa ciclopropilo, ciclobutilo,
ciclopentilo, ciclohexilo, ciclopentenilo o ciclohexenilo
substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres veces
por cloro, por metilo, por etilo, por n- o
i-propilo.
También de forma especialmente preferente,
R^{1} significa fenilo, que puede estar
substituido de una hasta tres veces, de forma igual o de formas
diferentes por
flúor, cloro, bromo, nitro, carbamoilo, metilo,
etilo, n- o i-propilo, n-, i-, s- o
t-butilo, metoxi, etoxi, n- o
i-propoxi, metiltio, etiltio, n- o
i-propiltio, metilsulfonilo o etilsulfonilo,
triflúormetilo, triflúoretilo, diflúormetoxi, triflúormetoxi,
diflúorclorometoxi, triflúoretoxi, diflúormetiltio,
diflúorclorometiltio, triflúormetiltio o triflúormetilsulfonilo,
metilamino, etilamino, n- o i-propilamino,
dimetilamino, dietilamino, acetilo, propionilo, metoxicarbonilo,
etoxicarbonilo, hidroxiiminometilo, hidroxiiminoetilo,
metoxiiminometilo, etoxiiminometilo, metoxiiminoetilo o
etoxiiminoetilo,
trimetileno
(propano-1,3-diilo), metilendioxi o
etilendioxi, respectivamente doblemente enlazados, substituidos en
caso dado de una hasta cuatro veces, de forma igual o de formas
diferentes por flúor, por cloro, por metilo o por
triflúormetilo,
ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo o
ciclohexilo,
y/o
por fenilo, fenoxi, feniltio, bencilo, benciloxi,
benciltio, piridilo, pirimidinilo o tienilo, pudiendo estar
substituidos estos restos de una hasta tres veces, de forma igual o
de formas diferentes por
flúor, cloro, bromo, nitro, metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo,
metoxi, etoxi, n- o i-propoxi, metiltio, etiltio, n-
o i-propiltio, triflúormetilo, triflúoretilo,
diflúormetoxi, triflúormetoxi, diflúorclorometoxi y/o
triflúoretoxi.
De forma especialmente preferente,
R^{2} significa metilo, etilo, n- o
i-propilo, n-, i-, s- o t-butilo,
dimetilamino, dietilamino o metil-etilamino,
también de forma especialmente preferente,
R^{2} significa fenilo substituido una o dos
veces, por flúor, por cloro, por bromo, por nitro, por metilo, por
etilo y/o por metoxi.
Si se emplean, por ejemplo, la
3-fenoxi-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona
y el cloruro de metilsulfonilo como productos de partida, podrá
representarse el desarrollo del procedimiento según la invención
por medio del esquema de fórmulas siguiente:
Las oxadiazolonas necesarias como productos de
partida para la realización del procedimiento según la invención,
están definidas en general por medio de la fórmula (II). En esta
fórmula A y R^{1} tienen preferentemente o bien especialmente
aquellos significados que ya han sido citados como preferentes o
bien como especialmente preferentes para A y R^{1}en relación con
la descripción de los compuestos de la fórmula (I) según la
invención.
Las oxadiazolonas de la fórmula (II) son
conocidas o pueden prepararse según métodos conocidos (véase la
publicación Chem. Ber. 98, (1965),
144-154).
Los halogenuros de sulfonilo necesarios como
componentes de la reacción para la realización del procedimiento
según la invención, están definidos, en general, por medio de la
fórmula (III). En esta fórmula, R^{2} tiene preferentemente o
bien especialmente aquel significado que ya ha sido citado como
preferente o bien como especialmente preferente para R^{2} en
relación con la descripción de los compuestos según la invención de
la fórmula (I). Preferentemente X significa cloro.
Los halogenuros de sulfonilo de la fórmula (III)
son productos químicos usuales de laboratorio.
Como diluyentes para la realización del
procedimiento según la invención entran en consideración todos los
disolventes orgánicos inertes. Preferentemente pueden emplearse
hidrocarburos alifáticos, alicíclicos o aromáticos, tales como éter
de petróleo, hexano, heptano, ciclohexano, metilciclohexano,
benceno, tolueno, xileno o decalina; hidrocarburos halogenados,
tales como, clorobenceno, diclorobenceno, diclorometano,
cloroformo, tetraclorometano, dicloroetano o tricloroetano; éteres
tales como dietiléter, diisopropiléter,
metil-t-butiléter,
metil-t-amiléter, dioxano,
tetrahidrofurano, 1,2-dimetoxietano,
1,2-dietoxietano o anisol; cetonas, tales como
acetona, butanona, metil-isobutilcetona o
ciclohexanona; nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo n- o
i-butironitrilo o benzonitrilo; ésteres tales como
acetato de metilo o acetato de etilo
Como agentes aceptores de ácido entran en
consideración, en la realización del procedimiento según la
invención todas las bases inorgánicas u orgánica usuales.
preferentemente pueden emplearse hidruros, hidróxidos, amidas,
alcoholatos, acetatos, carbonatos o bicarbonatos de metales
alcalinos o de metales alcalino-térreos tales como,
por ejemplo, hidruro de sodio, amida de sodio, metilato de sodio,
etilato de sodio, terc.-butilato de potasio, hidróxido de sodio,
hidróxido de potasio, acetato de sodio, acetato de potasio, acetato
de calcio, carbonato de sodio, carbonato de potasio, bicarbonato de
potasio o bicarbonato de sodio, además compuestos de amonio, tales
como hidróxido de amonio, acetato de amonio o carbonato de amonio,
así como aminas terciarias, tales como trimetilamina, trietilamina,
tributilamina, N,N-dimetilanilina,
N,N-dimetil-bencilamina, piridina,
N-metil-piperidina,
N-metilmorfolina,
N,N-dimetilaminopiridina, diazabiciclooctano
(DABCO), diazabiciclononeno (DBN) o diazabicicloundeceno (DBU).
Como catalizadores entran en consideración en la
realización del procedimiento según la invención todos los
aceleradores de la reacción usuales para tales conversiones. Como
ejemplos de tales catalizadores pueden citarse: yoduro de
tetrabutilamonio, bromuro de tetrabutilamonio, cloruro de
tetrabutilamonio, bromuro de
tributil-metilfosfonio, cloruro de
trimetil-alquilamonio con 13/15 átomos de carbono,
bromuro de trimetil-alquilamonio con 13/15 átomos de
carbono, etilsulfato de
dibencil-dimetil-amonio, cloruro de
dimetil-alquil-bencilamonio con
12/14 átomos de carbono, bromuro de
dimetil-alquil-bencil-amonio
con 12/14 átomos de carbono, hidróxido de tetrabutilamonio, cloruro
de rietilbencilamonio, cloruro de metiltrioctilamonio, cloruro de
trimetilbencilamonio, 15-corona-5,
18-corona-6 o
tri-[2-(2-metoxietoxi)-etil]-amina.
Las temperaturas de la reacción en la realización
del procedimiento según la invención pueden variar dentro de
amplios límites. En general se trabaja a temperaturas comprendidas
entre 0ºC y 150ºC, preferentemente entre 20ºC y 120ºC.
Para la realización del procedimiento según la
invención se emplearán, por mol de oxadiazolona de la fórmula (II),
en general, desde 1 hasta 2 moles, preferentemente desde 1 hasta
1,3 moles de halogenuro de sulfonilo de la fórmula (III) y, en caso
dado, desde 1,0 hasta 2,0 moles, preferentemente desde 1,0 hasta
1,3 moles de agente aceptor de ácido.
El procedimiento según la invención se lleva a
cabo en general a presión atmosférica. No obstante es posible
también llevar a cabo el procedimiento según la invención a presión
mas elevada o a presión mas reducida -en general entre 0,1 bar y 10
bares-.
La elaboración se lleva a cabo según métodos
usuales.
Los productos según la invención presentan un
potente efecto microbicida y pueden emplearse en la práctica para
combatir micro-organismos indeseados, tales como
hongos y bacterias, en la protección de las plantas.
Los agentes fungicidas se emplean en la
protección de las plantas para la lucha contra los
plasmodioforomicetes, oomicetes, quitridiomicetes, zigomicetes,
ascomicetes, basidiomicetes, deuteromicetes.
Los agentes bactericidas se emplean en la
protección de las plantas para combatir pseudomonadaceos,
rizobiaceos, enterobacteriaceos, corinebacteriaceos y
estreptomicetaceos.
Pueden citarse a modo de ejemplo, pero sin ningún
carácter limitativo, algunos patógenos de enfermedades fúngicas y
bacterianas, que entran dentro de las definiciones generales
anteriormente enumeradas:
tipos de xantomonas, tales como por ejemplo
Xantomonas campestris pv. oryzae;
tipos pseudomonas, tales como por ejemplo
Pseudomonas syringae pv. lachrymans;
tipos de erwinia, tales como por ejemplo
Erwinia amylovora;
tipos de pitium, tal como por ejemplo Pythium
ultimun;
tipos de fitoftora, tal como por ejemplo
Phytophthora infestans;
tipos de pseudoperonospora, tales como por
ejemplo Pseudoperonospora humuli o Pseudoperonospora
cubensis;
tipos de plasmopara, tal como por ejemplo
Plasmopara viticola;
tipos de bremia, tal como por ejemplo Bremia
lactucae;
tipos de peronospora, tales como por ejemplo
Peronospora pisi o P. brassicae;
tipos de erisife, tal como por ejemplo
Erysiphe graminis;
tipos de sfaeroteca, tal como por ejemplo
Sphaerotheca fuliginea;
tipos de podosfaera, tal como por ejemplo
Podosphaera leucotricha;
tipos de venturia, tal como por ejemplo
Venturia inaequalis;
tipos de pirenofora, tal como por ejemplo
Pyrenophora teres o P. graminea;
(forma de conidias, Drechslera, sinónimo:
Helminthosporium);
tipos de cocliobolus, tal como por ejemplo
Cochliobolus sativus
(forma de conídias, Drechslera, sinónimo:
Henminthosporium);
tipos de uromices, tal como por ejemplo
Uromyces appendiculatus;
tipos de pucinia, tal como por ejemplo
Puccinia recondita;
tipos de esclerotinia, tal como por ejemplo
Sclerotinia sclerotiorum;
tipos de tilletia, tal como por ejemplo
Tilletia caries;
tipos de ustilago, tal como por ejemplo
Ustilago nuda o Ustilago avenae;
tipos de pelicularia, tal como por ejemplo
Pellicularia sasakii;
tipos de piricularia, tal como por ejemplo
Pyricularia oryzae;
tipos de fusario, tal como por ejemplo
Fusarium culmorum;
tipos de botritis, tal como por ejemplo
Botritis cinerea;
tipos de septoria, tal como por ejemplo
Septoria nodoru;
tipos de leptosfaeria, tal como por ejemplo
Leptosphaeria nodorum;
tipos de cercospora, tal como por ejemplo
Cercospora canescens;
tipos de alternaria, tal como por ejemplo
Alternaria brassicae;
tipos de pseudocercosporela, tal como por ejemplo
Pseudocercosporella herpotrichoides.
La buena compatibilidad con las plantas y los
productos activos a las concentraciones necesarias para la lucha
contra las enfermedades de las plantas permite un tratamiento de
las partes aéreas de las plantas, de plantones y semillas y del
suelo.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse, en este caso, con un éxito especialmente bueno para la
lucha contra enfermedades en viñedos, plantaciones de frutales y de
hortalizas, tal como, por ejemplo, contra tipos de
Phytophtora.
Los productos activos según la invención son
adecuados para aumentar la recogida de las cosechas. Además tienen
una toxicidad mínima y presentan una buena compatibilidad para con
las plantas
Los productos activos se transformarán, en
función de sus propiedades respectivas físicas y/o químicas, en las
formulaciones usuales, tales como soluciones, emulsiones,
suspensiones, polvos, espumas, pastas, granulados, aerosoles,
microencapsulados en materiales polímeros y en masas de
recubrimiento para semillas, así como en formulaciones de
nebulizado en frío y en caliente de volumen ultra bajo (ULV).
Estas formulaciones se preparan en forma
conocida, por ejemplo mediante mezclado de los compuestos activos
con extendedores, es decir, con disolventes líquidos, gases
licuados bajo presión y/o excipientes sólidos, en caso dado con
empleo de agentes tensioactivos, es decir, emulsionantes y/o
dispersantes y/o medios generadores de espuma. Cuando se emplea
agua como extendedor, se pueden utilizar disolventes orgánicos, por
ejemplo, como disolventes auxiliares. Como disolventes líquidos
entran en consideración preferentemente: los hidrocarburos
aromáticos, tales como xileno, tolueno, o alquilnaftalenos, los
hidrocarburos aromáticos clorados y los hidrocarburos alifáticos
clorados, tales como los clorobencenos, cloroetilenos o cloruro de
metileno, los hidrocarburos alifáticos, tales como ciclohexano o
las parafinas, por ejemplo las fracciones de petróleo, los
alcoholes tales como butanol, o glicol, así como sus éteres y
ésteres, las cetonas, tales como acetona, metiletilcetona,
metilisobutilcetona o ciclohexanona, o los disolventes fuertemente
polares, tales como la dimetilformamida y el dimetilsulfóxido así
como el agua; por extendedores o excipientes gaseosos licuados se
entienden aquellos líquidos que son gaseosos a temperatura y
presión normales, por ejemplo gases de propulsión para aerosoles,
tales como hidrocarburos halogenados, así como butano, propano,
nitrógeno y dióxido de carbono; como excipientes sólidos pueden
emplearse los minerales naturales molturados, tales como caolines,
arcillas, talco, creta, cuarzo, attapulgita, montmorillonita o
tierra de diatoméas y los minerales sintéticos molturados, tal como
ácido silícico altamente dispersado, el óxido de aluminio y
silicatos; como excipientes sólidos para granulados pueden emplearse
los minerales naturales quebrados y fraccionados, tales como
calcita, mármol, piedra pómez, sepiolita y dolomita, así como los
granulados sintéticos de harinas inorgánicas y orgánicas y
granulados de material orgánico, tales como serrines, cáscaras de
nuez de coco, panochas de maíz y tallos de tabaco; como
emulsionantes y/o espumantes entran en consideración, por ejemplo,
emulsionantes no ionógenos y aniónicos, tales como los ésteres
polioxietilenados de los ácidos grasos, los ésteres
polioxietilenados de los alcoholes grasos, por ejemplo, el
alquilarilpoliglicoléter, los alquilsulfonatos, los alquilsulfatos,
los arilsulfonatos así como los hidrolizados de albúmina; como
dispersantes entran en consideración las lejías sulfíticas de
lignina y la metilcelulosa.
En las formulaciones pueden emplearse adhesivos,
tales como carboximetilcelulosa y polímeros naturales y sintéticos
pulverulentos, granulados o en forma de látex, tales como goma
arábiga, alcohol polivinílico y acetato de polivinilo, así como
fosfolípidos, tal como cefalina y lecitina y fosfolípidos
sintéticos. Otros aditivos pueden ser aceites minerales o
vegetales.
Pueden emplearse colorantes, tales como pigmentos
inorgánicos, por ejemplo, óxido de hierro, óxido de titanio azul
Prusia y colorantes orgánicos, tales como colorantes de alizarina,
azóicos y de ftalocianina metálicos así como nutrientes en trazas,
tales como sales de hierro, manganeso, boro, cobre, cobalto,
molibdeno y cinc.
Las formulaciones contienen, en general, entre
0,1 y 95% en peso, preferentemente entre 0,5 y 90% de producto
activo.
Los productos activos según la invención pueden
emplearse como tales o en sus formulaciones incluso en mezcla con
fungicidas, bactericidas, acaricidas, nematicidas o insecticidas
cono para ampliar así el espectro de actividad o para vencer
desarrollos de resistencia. En muchos casos se obtienen de este modo
efectos sinérgicos, es decir que la actividad de la mezcla es mayor
que las actividades de los componentes individuales.
Como componentes de mezcla entran en
consideración los compuestos siguientes:
Aldimorph, Ampropylfos,
Ampropylfos-potasio, Andoprim, Anilazin, Azaconazol,
Azoxystrobin,
Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril,
Benzamacryl-isobutilo, Bialaphos, Binapacryl,
Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol,
Bupirimat, Buthiobat,
polisulfuro de calcio, Capsimycin, Captafol,
Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon,
Chinomethionat(Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol,
Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon,
Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram,
Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol,
Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Diethofencarb, Difenoconazol,
Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,
Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione,
Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon,
Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol,
Etridiazol,
Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol,
Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin,
Fenpropi-
morph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
morph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-sodio, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox,
Guazatin,
Hexaclorobenceno, Hexaconazol, Hymexazol,
Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin,
Iminoctadinealbesilate, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol,
Iprobenfos(IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan,
Isovaledione,
Kasugamycin, Kresoxim-metilo,
preparaciones de cobre, tales como: hidróxido de cobre, naftenato
de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
oxina de cobre y mezcla de Bordeaux,
Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone,
Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb,
Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin,
Myclobutanil, Myclozolin,
dimetilditiocarbamato de níquel,
Nitrothal-isopropilo, Nuarimol,
Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid,
Oxycarboxim, Oxyfenthiin,
Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol,
Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim,
Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb,
Propanosine-sodio, Propiconazol, Propineb,
Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur,
Quinconazol, Quintozen (PCNB),
azufre y preparaciones de azufre,
Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis,
Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide,
Thiophanate-metilo, Thiram, Tioxymid,
Tolclofosmethyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol,
Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph,
Triflumizol, Triforin, Triticonazol,
Uniconazol,
Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol,
Zarilamid, Zineb, Ziram así como
Dagger G,
OK-8705,
OK-8801,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-trifluor-metil-1,3-tiazol-5-carboxanilida,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2-aminobutano,
2-fenilfenol(OPP),
8-hidroxiquinolinsulfato,
\alpha-(1,1-dimetiletil)-\beta-(2-fenoxietil)-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-flúor-b-propil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(2,4-diclorofenil)-\beta-metoxi-a-metil-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
\alpha-(5-metil-1,3-dioxan-5-il)-\beta-[[4-(triflúormetil)-fenil]-metilen-1H-1,2,4-triazol-1-etanol,
(5RS,6RS)-6-hidroxi-2,2,7,7-tetrametil-5-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-octanona,
(E)-a-(metoxiimino)-N-metil-2-fenoxi-fenilacetamida,
{2-metil-1-[[[1-(4-metilfenil)-etil]-amonio]-carbonil]-propil}-carbaminato
de 1-isopropilo.
1-(2,4-diclorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)etanon-O-(fenilmetil)-oxima,
1-(2-metil-1-naftalenil)-1H-pirrol-2,5-diona,
1-(3,5-diclorofenil)-3-(2-propenil)-2,5-pirrolidindiona,
1-[(diyodometil)-sulfonil]-4-metil-benceno,
1-[[2-(2,4-diclorofenil)-1,3-dioxolan-2-il]-metil]-1H-imidazol,
1-[[2-(4-clorofenil)-3-feniloxiranil]-metil]-1H-1,2,4-triazol,
1-[1-[2-[(2,4-diclorofenil)-metoxi]-fenil]-etenil]-1H-imidazol,
1-metil-5-nonil-2-(fenilmetil)-3-pirrolidinol,
2',6'-dibromo-2-metil-4'-trifluormetoxi-4'-triflúor-metil-1,3-tiazol-5-carboxamida.
2,2-dicloro-N-[1-(4-clorofenil)etil]-1-etil-3-metil-ciclopropancarboxamida,
2,6-dicloro-5-(metiltio)-4-pirimidinil-tiocianato,
2,6-dicloro-N-(4-triflúormetilbencil)-benzamida,
2,6-dicloro-N-[[4-(trifluormetil)-fenil]-metil]-benzamida,
2-(2,3,3-triyodo-2-propenil)-2H-tetrazol,
2-[(1-metiletil)sulfonil]-5-(tri
clorometil)-1,3,4-tiadiazol,
2-[[6-deoxi-4-O-(4-O-metil-\beta-D-glicopiranosil)-a-D-glucopiranosil]-amino]-4-metoxi-1H-pirrolo[2,3-d]pirimi-
din-5-carbonitrilo,
din-5-carbonitrilo,
2-aminobutano,
2-bromo-2-(bromometil)-pentandinitrilo,
2-cloro-N-(2,3-dihidro-1,1,3-trimetil-1H-inden-4-il)-3-piridincarboxamida,
2-cloro-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(isotiocianatometil)-acetamida,
2-fenilfenil (OPP),
3,4-dicloro-1-[4-(diflúormetoxi)-fenil]-1H-pirrol-2,5-diona,
3,5-dicloro-N-[cian-[(1-metil-2-propinil)-oxi]-metil]-benzamida,
3-(1,1-dimetilpropil-1-oxo-1H-inden-2-carbonitrilo,
3-[2-(4-clorofenil)-5-etoxi-3-isoxazolidinil]-piridina,
4-cloro-2-cian-N,N-dimetil-5-(4-metilfenil)-1H-imidazol-1-sulfonamida,
4-metil-tetrazolo[1,5-a]quinazolin-5(4H)-ona,
8-(1,1-dimetiletil)-N-etil-N-propil-1,4-dioxaspiro[4,5]decan-2-metanamina,
sulfato de
8-hidroxiquinolina,
2-[(fenilamino)-carbonil]-hidrazida
del ácido
9H-xanten-9-carboxílico,
bis-(1-metiletil)-3-metil-4-[(3-metilbenzoil)-oxi]-2,5-tiofendicarboxilato,
cis-1-(4-clorofenil)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-il)-cicloheptanol,
hidrocloruro de
cis-4-[3-[4-(1,1-dimetilpropil)-fenil-2-metilpropil]-2,6-dimetil-morfolina,
etil-[(4-clorofenil)-azo]-cianoacetato,
bicarbonato de potasio,
metanotetratiol-sal sódica,
metil-1-(2,3-dihidro-2,2-dimetil-1H-inden-1-il)-1H-imidazol-5-carboxilato,
metil-N-(2,6-dimetilfenil)-N-(5-isoxazolilcarbonil)-DL-alaninato,
metil-N-(cloroacetil)-N-(2,6-dimetilfenil)-DL-alaninato,
N-(2,3-dicloro-4-hidroxifenil)-1-metil-ciclohexancarboxamida.
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-furanil)-acetamida,
N-(2,6-dimetilfenil)-2-metoxi-N-(tetrahidro-2-oxo-3-tienil)-acetamida,
N-(2-cloro-4-nitrofenil)-4-metil-3-nitro-bencenosulfonamida,
N-(4-ciclohexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(4-hexilfenil)-1,4,5,6-tetrahidro-2-pirimidinamina,
N-(5-cloro-2-metilfenil)-2-metoxi-N-(2-oxo-3-oxazolidinil)-acetamida,
N-(6-metoxi)-3-piridinil)-ciclopropanocarboxamida,
N-[2,2,2-tricloro-1-[(cloroacetil)-amino]-etil]-benzamida,
N-[3-cloro-4,5-bis(2-propiniloxi)-fenil]-N'-metoxi-metanimidamida,
N-formil-N-hidroxi-DL-alanina-sal
sódica,
O,O-dietil-[2-(dipropilamino)-2-oxoetil]-etilfosforamidotioato,
O-metil-S-fenil-fenilpropilfosforamidotioato,
S-metil-1,2,3-benzotiadiazol-7-carbotioato,
espiro[2H]-1-benzopiran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-ona,
Bromopol, Dichlorophen, Nitrapyrin,
dimetilditiocarbamato de níquel, Kasugamycin, Octhilinon, ácido
fura-
nocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
nocarboxílico, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, sulfato de cobre y otras preparaciones de cobre.
Abamectin, Acephat, Acrinathrin, Alanycarb,
Aldicarb, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541,
Azadirachtin, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin,
Bacillus thuringiensis,
4-bromo-2-(4-clorofenil)-1-(etoximetil)-5-(trifluormetil)-1H-pirrol-3-carbonitrilo,
Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Betacyluthrin, Bifenthrin,
BPMC, Brofenprox, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butocarboxin,
Butylpiridaben,
Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion,
Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyphos, Chloretoxyfos,
Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron,
Chlormephos,N-[(6-cloro-3-piridinil)-metil]-N'-ciano-N-metil-etanimidamida,
Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Cis-Resmethrin,
Clocythrin, Clofentezin, Cyanophos, Cycloprothrin, Cyfluthrin,
Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazin,
Deltamethrin, Demeton M, Demeton S,
Demeton-S-metilo, Diafenthiuron,
Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos, Dicliphos, Dicrotophos,
Diethion, Diflubenzuron, Dimethoat, Dymethylvinphos, Dioxathion,
Disulfoton,
Edifenphos, Emamectin, Esfenvalerat,
Ethiofencarb, Ethion, Ethofenprox, Ethoprophos, Etofenprox,
Etrimphos,
Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatinoxid,
Fenitrothion, Fenobucarb, Fenothiocarb, Fenoxycarb, Fenpropathrin,
Fenpyrad, Fenpyroximat, Fenthion, Fenvalerate, Fipronil,
Fluaziuron, Flucycloxuron, Flucythrinat, Flufenoxuron, Flufenprox,
Fluvalinate, Fonophos, Formothion, Fosthiazat, Fubfenprox,
Furathiocarb,
HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox,
Imidacloprid, Isazophos, Isofenphos, Isoprocarb,
Isoxathion, Ivemectin,
Lamda-cyhalothrin, Lufenuron,
Malathion, Mecarbam, Mervinphos, Mesulfenphos,
Metaldehyd, Methacrifos, Methamidophos, Methidathion,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Milbemectin, Monocrotophos, Moxidectin,
Naled, NC 184, Nitenpyram
Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Oxydeprofos,
Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat,
Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb,
Pirimiphos M, Primiphos A, Profenophos, Promecarb, Propaphos,
Propoxur, Prothiophos, Prothoat, Pymetrozin, Pyrachlophos,
Pyradaphenthion, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyrimidifen,
Pyriproxifen,
Quinalphos.
Salithion, Sebufos, Silafluofen, Sulfotep,
Sulprofos,
Tebufenozid, Tebufenpyrad, Tebupirimphos,
Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Terbam, Terbufos,
Tetrachlorvinphos, Thiacloprid, Thiafenox, Thiamethoxam,
Transdluthrin, Thiodicarb, Thiofanox, Thiomethon, Thionazin,
Thuringiensin, Tralomethrin, Triarathen, Triazophos, Triazuron,
Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb,
Vamidothion, XMC, Xylylcarb, Zetamethrin.
También es posible una mezcla con otros productos
activos conocidos, tales como herbicidas o incluso con abonos y
reguladores del crecimiento.
Los productos activos pueden emplearse como tales
en forma de sus formulaciones o de las formas de aplicación
preparadas a partir de las anteriores, tales como soluciones listas
para su empleo, suspensiones, polvos inyectables, pastas, polvos
solubles, agentes de espolvoreo y granulados. El empleo se efectúa
de forma usual, por ejemplo por regado, pulverizado, espolvoreado,
esparcido, empolvado, espumado, aplicación a brocha etc. Además, es
posible aplicar los productos activos según el procedimiento de
volumen ultra bajo o la preparación de producto activo o el propio
producto activo se inyectarán en el suelo. También pueden tratarse
las semillas de las plantas.
Cuando se emplean los productos activos según la
invención como fungicidas, las cantidades de aplicación puede
variar dentro de amplios límites según el tipo de la aplicación.
Cuando se tratan partes de las plantas, las cantidades de
aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en
general, entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente entre 10 y 1.000
g/ha. En el caso del tratamiento de las semillas las cantidades de
aplicación de producto activo se encuentran comprendidas, en
general, entre 0,001 y 50 g por cada kilogramo de semillas,
preferentemente de 0,01 hasta 10 g. por kilogramo de semillas.
Cuando se trata el suelo las cantidades de aplicación se encuentran
comprendidas en general entre 0,1 y 10.000 g/ha, preferentemente
entre 1 y 5.000 g/ha.
La obtención y el empleo de los productos activos
según la invención se desprenden de los ejemplos siguientes.
Se agita una solución constituida por 2,062 g
(0,01 mol) de
3-(2,4-dimetilfenoxi)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona,
1,44 g (0,01 mol) de cloruro de
dimetil-aminosulfonilo y 1,52 g (0,015 moles) de
trietilamina en 50 ml de cloroformo, durante 7 días a temperatura
ambiente. A continuación se lava la mezcla con agua hasta que el
agua de lavado tenga reacción neutra. La solución se seca sobre
sulfato de magnesio y se concentra por evaporación bajo presión
reducida. El producto remanente se recristaliza en etanol/hexano
(1:2). Se obtienen 1,4 g (44,73% de la teoría) de dimetilamida del
ácido
3-(2,5-dimetilfenoxi)-5-oxo-[1,2,]oxadiazol-4-sulfónico
con un punto de fusión de 101 - 103ºC.
Se agita una mezcla constituida por 2,062 g (0,01
mol) de
3-(2,4-dimetilfenoxi)-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona,
1,29 g (0,01 mol) de cloruro de etanosul-fonilo,
0,6 g (0,015 moles) de hidróxido de sodio y 0,1 g de bromuro de
tetrabutil-amonio en 50 ml de cloroformo, durante 22
horas a temperatura ambiente. A continuación se lava la mezcla con
agua hasta que el agua de lavado tenga reacción neutra. La solución
se seca a continuación sobre sulfato de magnesio y se concentra por
evaporación bajo presión reducida. El producto obtenido se
recristaliza en etanol/hexano (1:2). Se obtienen 1,2 g (40,27% de la
teoría) de la
3-(2,5-dimetilfenoxi)-4-etanosulfonil-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-ona
con un punto de fusión de 67-69ºC.
De acuerdo con los métodos indicados
precedentemente se preparan también las sulfoniloxadiazolonas de la
fórmula (I) indicadas en la tabla siguiente.
\vskip1.000000\baselineskip
En la tabla 1, Me significa metilo. La
determinación de los valores de log P se llevaron a cabo según la
Directiva EEC 79/831 Anexo V. A8 mediante HPLC (método de los
gradientes, acetonitrilo/ácido fosfórico acuoso al 0,1%).-
| Disolvente: | 47 Partes en peso de acetona. |
| Emulsionante: | 3 Partes en peso de alquilarilpoliglicoléter. |
Para la obtención de una preparación conveniente
de producto activo se mezcla 1 parte en peso de producto activo con
la cantidad indicada de disolvente y se diluye el concentrado con
agua y con la cantidad indicada de emulsionante hasta la
concentración deseada.
Para ensayar la actividad protectora se
pulverizan plantas jóvenes con la preparación de producto en la
cantidad de aplicación indicada. Tras el secado del recubrimiento
aplicado por pulverización se inoculan las plantas con una
suspensión acuosa de Phytophthora infestans. Las plantas se
disponen en una cabina de incubación con una humedad del aire del
100% y a 20ºC aproximadamente.
La evaluación se lleva a cabo a los 3 días desde
la inoculación. En este caso 0% significa un grado de actividad,
que corresponde al de los controles, mientras que un grado de
actividad del 100% significa que no se observa ataque.
Los productos activos, las cantidades de
aplicación y los resultados de los ensayos pueden verse en la tabla
siguiente.
(Tabla pasa a página
siguiente)
Claims (9)
1. Sulfoniloxadiazolonas de la fórmula
en la
que
A significa oxígeno, azufre, -SO-, -SO_{2}- o
15 donde
R^{3} significa hidrógeno o alquilo con 1 hasta
4 átomos de carbono,
R^{1} significa cicloalquilo con 3 hasta 8
átomos de carbono o cicloalquenilo con 3 hasta 8 átomos de carbono
substituidos respectivamente, en caso dado, de una hasta tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno o por
alquilo con 1 hasta 3 átomos de carbono o
R^{1} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de
carbono, pudiendo estar substituido cada uno de estos restos de una
hasta tres veces de forma igual o de formas diferentes por
halógeno, nitro, carbamoilo;
alquilo, alcoxi, alquiltio o alquilsulfonilo con,
respectivamente, 1 hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de
cadena lineal o de cadena ramificada;
alquenilo o alqueniloxi con, respectivamente, 2
hasta 6 átomos de carbono, respectivamente de cadena lineal o de
cadena ramificada;
halógenoalquilo, halógenoalcoxi,
halógenoalquiltio o halógenoalquilsulfonilo con, respectivamente, 1
hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o
diferentes, respectivamente de cadena lineal o de cadena
ramificada;
halógenoalquenilo o halógenoalqueniloxi con,
respectivamente, 2 hasta 6 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes, respectivamente de cadena lineal o
de cadena ramificada;
alquilamino, dialquilamino, alquilcarbonilo,
alcoxicarbonilo, hidroxiimino-alquilo o
alcoxiiminoalquilo con, respectivamente, 1 hasta 6 átomos de
carbono en las partes alquilo individuales, respectivamente de
cadena lineal o de cadena ramificada;
alquileno o dioxialquileno con, respectivamente,
1 hasta 6 átomoos de carbono, respectivamente doblemente enlazados,
substituidos respectivamente en caso dado, de una hasta cuatro
veces, de forma igual o de formas diferentes, por halógeno y/o por
alquilo de cadena lineal o de cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos
de carbono y/o por halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes;
cicloalquilo con 3 hasta 6 átomos de carbono;
y/o
arilo, ariloxi, ariltio, arilalquilo,
arilalquiloxi, arilalquiltio, heterociclilo, heterocicliloxi,
heterocicliltio, heterociclilalquilo, heterociclilalquiloxi o
heterociclilalquiltio, pudiendo estar substituidos estos restos
aromáticos o heterocíclicos de una hasta tres veces, de forma igual
o de formas diferentes por
halógeno, nitro, alquilo de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
halógenoalquilo de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes,
alcoxi o alquiltio de cadena lineal o de cadena
ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono,
y/o por halógenoalcoxi de cadena lineal o de
cadena ramificada con 1 hasta 4 átomos de carbono y con 1 hasta 9
átomos de halógeno iguales o diferentes,
y
R^{2} significa alquilo con 1 hasta 4 átomos de
carbono, alquenilo con 2 hasta 4 átomos de carbono, halógenoalquilo
con, respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5
átomos de halógeno iguales o diferentes, halógenoalquenilo con,
respectivamente, 2 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de
halógeno iguales o diferentes o significa dialquilamino con,
respectivamente, 1 hasta 4 átomos de carbono en los dos grupos
alquilo, o
R^{2} significa arilo con 6 hasta 10 átomos de
carbono, pudiendo estar substituidos estos restos de una hasta tres
veces, de forma igual o de formas diferentes, por nitro, por
halógeno, por alquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alcoxi
con 1 hasta 4 átomos de carbono, por alquiltio con 1 hasta 4 átomos
de carbono, por halógenoalquilo con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1
hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes, por halógenoalcoxi
con 1 hasta 4 átomos de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno
iguales o diferentes y/o por halógenoalquiltio con 1 hasta 4 átomos
de carbono y 1 hasta 5 átomos de halógeno iguales o diferentes.
2. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación
1, caracterizada por la fórmula
3. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación
1, caracterizada por la fórmula
4. Sulfoniloxadiazolona según la reivindicación
1, caracterizada por la fórmula
5. Procedimiento para la obtención de las
sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I) según la reivindicación 1,
caracterizado porque se hacen reaccionar oxadiazolonas de la
fórmula
en la
que
A y R^{1} tienen los significados anteriormente
indicados,
con halogenuros de sulfonilo de la fórmula
(III)R^{2}-SO_{2}-X
en la
que
R^{2} tiene el significado anteriormente
indicado y
X significa halógeno,
en caso dado en presencia de un agente aceptor de
ácido y, en caso dado, en presencia de un diluyente así como, en
caso dado, en presencia de un catalizador.
6. Agentes fungicidas caracterizados
porque tienen un contenido en al menos una sulfoniloxadiazolona de
la fórmula (I), según la reivindicación 1, junto a extendedores y/o
productos tensioactivos.
7. Empleo de las sulfoniloxadiazolonas de la
fórmula (I), según la reivindicación 1, a modo de fungicidas en la
protección de las plantas.
8. Procedimiento para la lucha contra los hongos
indeseados en la protección de las plantas, caracterizado
porque se aplican sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), según la
reivindicación 1, sobre los hongos y/o sobre su medio ambiente.
9. Procedimiento para la obtención de agentes
fungicidas, caracterizado porque se mezclan
sulfoniloxadiazolonas de la fórmula (I), según la reivindicación 1,
con extendedores y/o con productos tensioactivos.
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