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CN1087292C - 磺酰基噁二唑酮 - Google Patents

磺酰基噁二唑酮 Download PDF

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CN1087292C
CN1087292C CN98804276A CN98804276A CN1087292C CN 1087292 C CN1087292 C CN 1087292C CN 98804276 A CN98804276 A CN 98804276A CN 98804276 A CN98804276 A CN 98804276A CN 1087292 C CN1087292 C CN 1087292C
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Abstract

本发明涉及式(I)新的磺酰基噁二唑酮，其中，A代表氧、硫、-SO-、-SO2-或基团(a)，其中R3代表氢或烷基；R1代表任选被取代的环烷基，任选被取代的环烯基或任选被取代的芳基；和R2代表任选被取代的烷基，链烯基，二烷基氨基或芳基。也公开了制备这些物质的方法和它们作为植物保护和材料保护中杀微生物剂的用途。

Description

磺酰基噁二唑酮
本发明涉及新的磺酰基噁二唑酮，涉及其制备方法和涉及其作为农作物保护和材料保护中作为杀微生物剂的用途。
某些磺酰基噁二唑酮例如4-[(4-氯代苯基)-磺酰基]-3-(2，4，6-三甲基苯基)-1，2，4-噁二唑-5(4H)-酮是已知的(参见Zh.Org.Khim27(1991)，1262-70)。迄今为止这些化合物的生物学作用还没有被描述过。
因此，本发明提供下式新的磺酰基噁二唑酮其中A代表氧，硫，-SO-，-SO2-或 其中R3代表氢或烷基，R1代表任选被取代的环烷基，任选被取代的环烯基或任选被取代的芳基和R2代表各种情况下任选被取代的烷基，链烯基，二烷基氨基或芳基。
此外，发现当如果适当在酸结合剂存在下和如果适当在稀释剂存在下以及如果适当在催化剂存在下，式(II)的噁二唑酮与式(III)的磺酰卤反应时，得到式(I)的磺酰基噁二唑酮其中A和R1如上定义，
       R2-SO2-X                     (III)其中R2如上定义，和X代表卤素。
最后，发现式(I)的磺酰基噁二唑酮具有非常好的杀微生物性能，并且即可以在农作物保护中也可以在材料保护中使用。
令人惊奇地，本发明式(I)的磺酰基噁二唑酮表现出比结构最相近的相同作用的现有技术化合物更好的抗不期望微生物特别是真菌的活性。
式(I)提供了本发明物质的一般定义。A也优选代表氧，硫，-SO-，-SO2-或 R3优选代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，R1优选代表各种情况下任选被相同或不同的选自卤素和具有1-3个碳原子的烷基的取代基一-至三-取代的具有3-8个碳原子的环烯基或具有3-8个碳原子的环烷基。R1还优选代表各自可以任选被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代的具有6-10个碳原子的芳基：
卤素，硝基，氨基甲酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基或卤代烷基磺酰基；
各种情况下直链或支链的各种情况下具有2-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
各种情况下直链或支链的各种情况下在各个烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
各种情况下双连接的各种情况下具有1-6个碳原子并且各种情况下任选被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一-至四-取代的亚烷基或二氧基亚烷基；
具有3-6个碳原子的环烷基；和
芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中这些芳基或杂环基可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
卤素，硝基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，
直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，
直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，
和被直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基取代。R2优选代表具有1-4个碳原子的烷基，具有2-4个碳原子的链烯基，各种情况下具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，各种情况下具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或者代表各种情况下两个烷基中各具有1-4个碳原子的二烷基氨基。R2优选代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：硝基，卤素，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基。
杂环基代表环化合物，其中至少一个成环原子是杂原子，即不同于碳原子的原子。如果环含有多个杂原子，则其可以是相同或不同的。优选的杂原子是氧，氮或硫。如果环含有多个氧原子，则其是不邻接的。A还特别优选代表氧，硫，-SO-，-SO2-或
Figure C9880427600091
R3特别优选代表氢或甲基。R1特别优选代表环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环戊烯基或环己烯基，其各自任选被氯，甲基，乙基，正-或异-丙基一-至三-取代。R1还特别优选代表苯基，其可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
氟，氯，溴，硝基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，
各种情况下双连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基和三氟甲基的取代基一-至四-取代，
环丙基，环丁基，环戊基或环己基，和/或
被苯基，苯氧基，苯基硫基，苄基，苄基氧基，苄基硫基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基取代，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基和/或三氟乙氧基。R2特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基或甲基-乙基氨基。R2还特别优选代表苯基，其可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，甲氧基，乙氧基，甲硫基，乙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基和三氟甲硫基。A非常特别优选代表氧。R1非常特别优选代表环丙基，环丁基，环戊基，环己基，环戊烯基或环己烯基，其各自任选被氯，甲基，乙基，正-或异-丙基一-至三-取代。R1还特别优选代表苯基，其可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
氟，氯，溴，硝基，氨基甲酰基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，甲基磺酰基或乙基磺酰基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基，三氟乙氧基，二氟甲硫基，二氟氯代甲硫基，三氟甲硫基或三氟甲基磺酰基，甲基氨基，乙基氨基，正-或异-丙基氨基，二甲基氨基，二乙基氨基，乙酰基，丙酰基，甲氧羰基，乙氧羰基，肟基甲基，肟基乙基，甲氧基亚氨基甲基，乙氧基亚氨基甲基，甲氧基亚氨基乙基或乙氧基亚氨基乙基，各种情况下双连接的三亚甲基(丙烷-1，3-二基)，亚甲基二氧基或亚乙基二氧基，其任选被相同或不同的选自氟，氯，甲基和三氟甲基的取代基一-至四-取代，
环丙基，环丁基，环戊基或环己基，和/或
被苯基，苯氧基，苯基硫基，苄基，苄基氧基，苄基硫基，吡啶基，嘧啶基或噻吩基取代，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基，正-或异-丙基，正-，异-，仲-或叔-丁基，甲氧基，乙氧基，正-或异-丙氧基，甲硫基，乙硫基，正-或异-丙硫基，三氟甲基，三氟乙基，二氟甲氧基，三氟甲氧基，二氟氯代甲氧基和三氟乙氧基。R2非常特别优选代表甲基，乙基，正-或异-丙基，正-、异-、仲-或叔-丁基，二甲基氨基，二乙基氨基或甲基-乙基氨基。R2还非常特别优选代表苯基，其任选被相同或不同的选自下面的取代基一-或二-取代：氟，氯，溴，硝基，甲基，乙基和甲氧基。
使用例如3-苯氧基-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮和甲磺酰氯为起始物，则本发明方法的过程可以通过下面的反应式说明：
Figure C9880427600111
式(II)提供了进行本发明方法需要用作起始物的噁二唑酮的一般定义。在该结构式中，A和R1优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的A和R1的那些定义。
式(II)的噁二唑酮是已知的或者可以通过已知的方法制备(参见Chem.Ber.98，(1965)，144-154)。
式(III)提供了进行本发明方法需要用作反应组分的磺酰卤的一般定义。在该结构式中，R2优选或特别具有已经提到的与描述本发明式(I)的化合物相关的作为优选的或者作为特别优选的R2的那些定义。X优选代表氯。
式(III)的磺酰卤是常规实验室化合物。
进行本发明方法的合适的稀释剂是所有的惰性有机溶剂。优选使用脂肪族，脂环族或芳香族烃，例如石油醚，己烷，庚烷，环己烷，甲基环己烷，苯，甲苯，二甲苯或十氢化萘；卤代烃，例如氯苯，二氯苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚，异丙醚，甲基叔丁基醚，甲基叔戊基醚，二噁烷，四氢呋喃，1，2-二甲氧基乙烷，1，2-二乙氧基乙烷或茴香醚；酮类，例如丙酮，丁酮，甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈，丙腈，正-或异-丁腈或苄腈；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯。
进行本发明方法的合适的酸结合剂是所有常规无机碱或有机碱。优选使用碱土金属或碱金属氢化物，氢氧化物，氨化物，醇盐，乙酸盐，碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠，氨化钠，甲醇钠，乙醇钠，叔丁醇钾，氢氧化钠或氢氧化钾，乙酸钠，乙酸钾，乙酸钙，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钾或碳酸氢钠，还有铵化合物，例如氢氧化铵，乙酸铵或碳酸铵，还有季胺类，例如三甲基胺，三乙基胺，三丁基胺，N，N-二甲基苯胺，N，N-二甲基苯甲胺，吡啶，N-甲基哌啶，N-甲基吗啉，N，N-二甲基氨基吡啶，二氮杂双环辛烷(DABCO)，二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一烯(DBU)。
进行本发明方法的合适的催化剂是常规用于这样的反应的反应促进剂。可以提到的这样的催化剂的例子是：四丁基碘化铵，四丁基溴化铵，四丁基氯化铵，三丁基甲基溴化鏻，三甲基-C13/C15-烷基氯化铵，三甲基-C13/C15-烷基溴化铵，二苄基-二甲基-铵甲基硫酸盐，二甲基-C12/C14-烷基-苄基氯化铵，二甲基-C12/C14-烷基-苄基溴化铵，四丁基氢氧化铵，三乙基苄基氯化铵，甲基三辛基氯化铵，三甲基苄基氯化铵，15-冠醚-5，18-冠醚-6或三-[2-(2-甲氧基乙氧基)-乙基]-胺。
进行本发明方法时，反应温度可以在相当宽的范围内变化。一般情况下，在0℃至150℃之间的温度下进行该反应，优选在20℃至120℃之间的温度下。
进行本发明方法时，对于每摩尔式(II)噁二唑酮一般使用1摩尔至2摩尔，优选1至1.3摩尔的式(III)的磺酰卤和，如果适当，1.0-2.0mol，优选1.0-1.3mol酸受体。
本发明方法一般在大气压下进行，但是也可以在高压或低压下进行--一般在0.1巴和10巴之间。
通过常规方法进行后处理。
本发明化合物具有强的杀微生物活性，并且可以用来在农作物保护和材料保护中防治不期望的微生物，例如真菌和细菌。
农作物保护中使用杀真菌剂来防治根肿菌(Plasmodiophoromycetes)，卵孢真菌(Oomycetes)，壶菌(Chytridiomycetes)，接合菌亚纲(Zygomycetes)，子囊菌(Ascomycetes)，担子菌纲(Basidiomycetes)和半知菌纲(Deutermycetes)。
农作物保护中使用杀细菌剂来防治假单孢菌科(Pseudomonadaceae)，根瘤菌科(Rhizobiaceae)，肠杆菌科(Enterobacteriaceae)，棒状杆菌科(Corynebacteriaceae)和链霉菌科(Streptomycetaceae)。
作为例子可以提到上述属名下的真菌病和细菌病的一些病原体，但是不受此限制：黄单孢菌属种类(Xanthomonas)，例如田野稻黄单孢菌变种(Xanthomonas campestris pv.oryzae)；假单孢菌属种类(Pseudomonas)，例如丁香黄瓜角斑病假单孢菌变种(Pseudomonas syringae pv.lachrymans)；欧文氏杆菌属种类(Erwinia)，例如解淀粉欧文氏杆菌(Erwiniaamylovora)；腐霉属种类(Pythium)，例如终极腐霉(Pythium ultimum)；疫霉属种类(Phytophthora)，例如蔓延疫霉(Phytophthorainfestans)；假霜霉属种类(Pseudoperonospora)，例如律草假霜霉(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜霉(Pseudoperonosporacubensis)；单轴霉属种类(Plasmopara)，例如葡萄生单轴霉(Plasmoparaviticola)；盘梗霉属种类(Bremia)，例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；霜霉属种类(Peronospora)，例如豌豆霜霉(Peronospora pisi)或芸苔霜霉(Peronospora brassicae)；白粉菌属种类(Erysiphe)，例如禾白粉菌(Erysiphe graminis)；单丝壳菌属种类(Sphaerotheca)，例如苍耳单丝壳菌(Sphaerothecafuliginea)；柄球菌属种类(Podosphaera)，例如苹果白粉病柄球菌(Podosphaeraleucotricha)；黑星菌属种类(Venturia)，例如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；核腔菌属种类(Pyrenophora)，例如圆核腔菌(Pyrenophora teres)或麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；旋孢菌属种类(Cochliobolus)，例如禾旋孢菌(Cochliobolussativus)(分生孢子形式：长蠕孢(Drechslera)，同义词：长蠕孢(Helminthosporium))；单胞锈菌属种类(Uromyces)，例如疣顶单胞锈菌(Uromycesappendiculatus)；柄锈菌属种类(Puccinia)，例如隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)；核盘菌属种类(Sclerotinia)，例如油菜核盘菌(SclerotiniaSclerotiorum)；腥黑粉菌属种类(Tilletia)，例如小麦网腥黑粉菌(Tilletiacaries)；黑粉菌属种类(Ustilago)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)或燕麦黑粉菌(Ustilago avenae)；薄膜革菌属种类(Pellicularia)，例如佐佐木氏薄膜革菌(Pellicularia sasakii)；Pyricularia种类，例如Pyricularia oryzae；镰孢属种类(Fusarium)，例如大刀镰孢(Fusarium culmorum)；葡萄孢属种类(Botrytis)，例如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；壳针孢属种类(Septoria)，例如颖枯壳针孢(Septoria nodorum)；小球腔菌属种类(Leptosphaeria)，例如颖枯小球腔菌(Leptosphaeria nodorum)；尾孢属种类(Cercospora)，例如Cercospora canescens；链格孢属种类(Alternaria)，例如甘蓝黑斑病链格孢(Alternariabrassicae)；假尾孢属种类(Pseudocercosporella)，例如Pseudocercosporellaherpotrichoides。
植物对在防治植物病害所需要的浓度时的活性化合物具有好的耐受性的事实允许处理植物的地上部分，植物繁殖根株和种子，和处理土壤。
本发明活性化合物特别成功地用于防治水果和蔬菜生长和葡萄栽培中的病害，例如抗疫霉(Phytophthora)的种类。
还有，本发明化合物也可以用来提高农作物产量。此外，它们具有减小的毒性并且为植物所很好耐受。
在材料保护中，本发明化合物被用来保护工业材料不受不期望微生物的侵蚀和破坏。
本说明书中术语工业材料理解为是指制备出来用于工业应用的无生命材料。例如工业材料意指受本发明活性化合物保护不受微生物改变或破坏的工业材料，可以是粘合剂，胶料，纸张和纸板，纺织品，皮革，木材，涂料组合物和塑料制品，冷却润滑剂和其它能被微生物侵蚀或破坏的材料。要保护的材料的范围内也可以提到生产工厂的部分，例如冷却水循环，其可能受微生物繁殖的不利影响。本发明范围内可以提到的工业材料优选是粘合剂，胶料，纸张和纸板，皮革，木材，涂料组合物，冷却润滑剂和导热液，特别是木材。
可以提到的能导致工业材料中降解或改变的微生物是例如细菌，真菌，酵母，藻和粘液生物。本发明活性化合物或组合物优选作用于真菌，特别是霉菌，使木材退色和使木材遭破坏的真菌(担子菌纲)，还杀粘液生物体和藻。
为了举例，可以提到下面属种：链格孢属(Alternaria)，例如纤细链格孢(Alternaria tenuis)，曲霉属(Aspergillus)，例如黑色曲霉(Aspergillus niger)，毛壳霉属(Chaetomium)，例如球毛壳霉(Chaetomium globosum)，粉孢革菌属(Coniophora)，例如单纯粉孢革菌(Coniophorapuetana)，香菇属(Lentinus)，例如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)，青霉属(Penicillium)，例如灰绿青霉(Penicillium glaucum)，多孔菌属(Polyporus)，例如变色多孔菌(Polyporus versicolor)，短柄霉属(Aureobasidium)，例如出芽短柄霉(Aureobasidiumpullulans)，Sclerophoma，例如Sclerophoma pityophila，木霉属(Trichoderma)，例如绿色木霉(Trichoderma viride)，埃希氏杆菌属(Escherichia)，例如大肠埃希氏杆菌(Escherichiacoli)，假单孢菌属(Pseudomonas)，例如铜绿假单孢菌(Pseudomonasaeruginosa)，葡萄球菌属(Staphylococcus)，例如金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)。
根据其具体的物理和/或化学性质，活性化合物可以配制成常规制剂，例如溶液、乳剂、悬浮剂、粉剂、泡沫剂、糊剂、颗粒剂、气雾剂，包裹在聚合物中和用于种子的包被组合物中的细微胶囊，以及ULV冷雾和暖雾制剂。
这些制剂可以用已知的方式制备，例如，将活性化合物与增充剂即液体溶剂，加压液化气体和/或固体载体混合，任选地使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂。如果使用的增充剂是水时，也可以用例如有机溶剂作助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳香族化合物或氯代脂肪烃，如氯代苯类、氯乙烯类或二氯甲烷，脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏份，醇类，如丁醇或乙二醇以及其醚和酯，酮类，如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺或二甲亚砜，以及水；液化气体增充剂或载体理解为指常温常压下是气体的液体，例如气雾抛射剂，例如卤代烃，或者还有丁烷，丙烷，氮和二氧化碳。合适的固体载体是：例如磨碎的天然矿物质如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、硅镁土、蒙脱石或硅藻土，和磨碎的合成矿物质，如高分散二氧化硅、矾土和硅酸盐。用于颗粒剂的适合的固体载体有：例如压碎和破碎的天然矿物质如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，或者还有有机和无机粉的合成颗粒，和如下有机物的颗粒：例如锯木屑、椰壳、玉米穗轴和烟茎。适合的乳化剂和/或起泡剂是：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如，烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物；适合的分散剂是：例如，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
制剂中，可以使用增粘剂如羧甲基纤维素、天然和合成的粉状、颗粒或乳胶形式的聚合物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的添加剂可以是矿物油和植物油。
也可能使用着色剂，如无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，和微量营养素如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。
一般情况下，制剂含有0.1-95％重量的活性化合物，优选0.5-90％。
本发明活性化合物可以以本身使用，或者也可以以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合以其制剂使用例如以扩大作用范围或者防止抗药性产生。在很多情况下实现增效作用，即混合物的活性超过了各个组分的活性。
混合物中共同成分的例子是下面的化合物：杀真菌剂：aldimorph，氨丙磷酸，氨丙磷酸钾盐，andoprim，敌菌灵，戊环唑，azoxystrobin，苯霜灵，邻碘酰苯胺，苯菌灵，benzamacril，benzamacryl-isobutyl，双丙氨酰磷，乐杀螨，联苯，双苯三唑醇，灭瘟素，糠菌唑，乙嘧酚磺酸酯，丁赛特，石硫合剂，capsimycin，敌菌丹，克菌丹，多菌灵，萎锈灵，carvon，灭螨猛，灭瘟唑，chlorfenazole，地茂散，氯化苦，百菌消，乙菌利，clozylacon，代森盐，霜尿氰，环唑醇，cyprodinil，酯菌胺，debacarb，双氯酚，苄氯三唑醇，diclofluanid，哒菌清，氯硝胺，乙霉威，噁醚唑，二甲嘧吩，烯酸吗啉，烯唑醇(diniconazole)，烯唑醇(diniconazole-M)，二硝巴豆酸酯，二苯胺，吡菌硫，灭菌磷，二噻农，十二环吗啉，多果定，联氨噁唑酮，克瘟散，epoxiconazole，乙环唑，乙嘧酚，土菌灵，famoxadon，咪菌腈，氯苯嘧啶醇，fenbuconazole，甲呋酰苯胺，种衣酯，拌种咯，苯锈啶，丁苯吗啉，三苯基醋酸锡，三苯基氢氧化锡，福美铁，嘧菌腙，氟啶胺，flumetover，氟氯菌核利，fluquinconazole，调嘧醇，氟硅唑，磺菌胺，氟酰胺，粉唑醇，灭菌丹，乙磷铝，乙磷钠，四氯苯酞，麦穗宁，呋霜灵，furametpyr，二甲呋酰苯胺，呋菌唑，呋醚唑，拌种胺，谷种定，六氯苯，己唑醇，噁霉灵，抑霉唑，酰胺唑，双胍辛醋酸盐(iminoctadine，iminoctadinealbesilate，iminoctadine triacetate)，iodocarb，ipconazole，异稻瘟净(IBP)，异菌脲，irumamycin，稻瘟灵，isovaledione，春雷霉素，kresoxim-methyl，铜制剂，例如：氢氧化铜，coppernaphthenate，氯氧化铜，硫酸铜，氧化铜，8-羟基喹啉铜和波尔多液，代森锰铜，代森锰，代森锰锌，meferimzone，嘧菌胺，灭锈胺，甲霜灵，metconazole，磺菌威，呋菌胺，代森联，氯苯咯菌胺，噻菌胺，米多霉素，腈菌唑，甲菌利，二甲基二硫氨基甲酸镍，nitrothal-isopropyl，氟苯嘧啶醇，甲呋酰胺，噁霜灵，oxamocarb，喹菌酮，氧化萎锈灵，oxyfenthiin，稻瘟酯，戊菌唑，戊菌隆，稻瘟磷，四氯苯酞，多马霉素，病花灵，聚氨基甲酸酯，多氧霉素，烯病异噻唑，味鲜安，腐霉利，丙酰胺，propanosine-sodium，环丙唑，丙森锌，吡嘧磷，啶斑肟，pyrimethanil，咯喹酮，氯吡呋醚，quinconazole，五氯硝基苯(PCNB)，硫和硫制剂，戊唑醇，叶枯酞，四氯硝基苯，调环烯，氟嘧唑，噻菌灵，噻菌腈，thifluzamide，甲基硫菌灵，福美双，tioxymid，甲基立枯磷，甲基氟磺胺，三唑酮，三唑醇，triazbutil，唑菌嗪，杨菌胺，三环唑，十三吗啉，氟菌唑，嗪氨灵，triticonazole，烯效唑，稻纹散，乙烯菌核利，烯霜苄唑，zarilamide，代森锌，福美锌，还有Dagger G，OK-8705，OK-8801，α-(1，1-二甲基乙基)-β-(2-苯氧基乙基)-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-氟-β-丙基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(2，4-二氯苯基)-β-甲氧基-α-甲基-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，α-(5-甲基-1，3-二噁烷-5-基)-β-[[4-(三氟甲基)-苯基]-亚甲基]-1H-1，2，4-三唑-1-乙醇，(5RS，6RS)-6-羟基-2，2，7，7-四甲基-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-3-辛酮，(E)-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-苯氧基-苯基乙酰胺，{2-甲基-1-[[[1-(4-甲基苯基)-乙基]-氨基]-羰基]-丙基}-氨基甲酸1-异丙酯，1-(2，4-二氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-乙酮-O-(苯基甲基)-肟，1-(2-甲基-1-萘基)-1H-吡咯-2，5-二酮，1-(3，5-二氯苯基)-3-(2-丙烯基)-2，5-吡咯烷二酮，1-[(二碘代甲基)-磺酰基]-4-甲基-苯，1-[[2-(2，4-二氯苯基)-1，3-二氧戊环-2-基]-甲基]-1H-咪唑，1-[[2-(4-氯苯基)-3-苯基环氧乙烷基]-甲基]-1H-1，2，4-三唑，1-[1-[2-[(2，4-二氯苯基)-甲氧基]-苯基]-乙烯基]-1H-咪唑，1-甲基-5-壬基-2-(苯基甲基)-3-吡咯烷醇，2’，6’-二溴-2-甲基-4’-三氟甲氧基-4’-三氟甲基-1，3-噻唑-5-N-甲酰苯胺，2，2-二氯-N-[1-(4-氯苯基)-乙基]-1-乙基-3-甲基-环丙烷甲酰胺，2，6-二氯-5-(甲硫基)-4-嘧啶基-硫代氰酸酯，2，6-二氯-N-(4-三氟甲基苄基)-苯甲酰胺，2，6-二氯-N-[[4-(三氟甲基)-苯基]-甲基]苯甲酰胺，2-(2，3，3-三碘代-2-丙烯基)-2H-四唑，2-[(1-甲基乙基)磺酰基]-5-(三氯甲基)-1，3，4-噻二唑，2-[[6-脱氧-4-O-(4-O-甲基-β-D-吡喃葡糖基)-α-D-吡喃葡糖基]-氨基]-4-甲氧基-1H-吡咯并[2，3-d]嘧啶-5-腈，2-氨基丁烷，2-溴-2-(溴代甲基)戊烷二腈，2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺，2-氯-N-(2，6-二甲基苯基)-N-(异硫代氰酰甲基)-乙酰胺，2-苯基苯酚(OPP)，3，4-二氯-1-[4-(二氟甲氧基)-苯基]-1H-吡咯-2，5-二酮，3，5-二氯-N-[氰基-[(1-甲基-2-丙炔基)-氧基]-甲基]苯甲酰胺，3-(1，1-二甲基丙基-1-氧代-1H-茚-2-腈)，3-[2-(4-氯苯基)-5-乙氧基-3-异噁唑烷基]-吡啶，4-氯-2-氰基-N，N-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1H-咪唑-1-磺酰胺，4-甲基-四唑并[1，5-a]喹唑啉-5(4H)-酮，8-(1，1-二甲基乙基)-N-乙基-N-丙基-1，4-二氧杂螺[4.5]癸烷-2-甲烷胺，8-羟基喹啉硫酸盐，9H-呫吨-2-[(苯基氨基)-羰基]-9-羧酸酰肼，双-(1-甲基乙基)-3-甲基-4-[(3-甲基苯甲酰基)氧基]-2，5-噻吩二羧酸酯，顺-1-(4-氯代苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-环庚醇，顺-4-[3-[4-(1，1-二甲基丙基)-苯基-2-甲基丙基]-2，6-二甲基-吗啉]盐酸盐，[(4-氯苯基)-偶氮]-氰基乙酸乙酯，碳酸氢钾，甲烷四硫醇钠盐，1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯，N-(2，6-二甲基苯基)-N-(5-异噁唑基羰基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(氯代乙酰基)-N-(2，6-二甲基苯基)-DL-丙氨酸甲酯，N-(2，3-二氯-4-羟基苯基)-1-甲基-环己烷甲酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-呋喃基)-乙酰胺，N-(2，6-二甲基苯基)-2-甲氧基-N-(四氢-2-氧代-3-噻吩基)-乙酰胺，N-(2-氯-4-硝基苯基)-4-甲基-3-硝基-苯磺酰胺，N-(4-环己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(4-己基苯基)-1，4，5，6-四氢-2-嘧啶胺，N-(5-氯-2-甲基苯基)-2-甲氧基-N-(2-氧代-3-噁唑烷基)-乙酰胺，N-(6-甲氧基)-3-吡啶基)-环丙烷甲酰胺，N-[2，2，2-三氯-1-[(氯代乙酰基)-氨基]-乙基]-苯甲酰胺，N-[3-氯代-4，5-双(2-丙炔基氧基)-苯基]-N’-甲氧基-甲烷亚氨酰胺，N-甲酰基-N-羟基-DL-丙氨酸钠盐，O，O-二乙基[2-(二丙基氨基)-2-氧代乙基]-乙基硫代氨基磷酸酯，O-甲基S-苯基苯基丙基硫代氨基磷酸酯，S-甲基1，2，3-苯并噻二唑-7-硫代甲酸酯，螺[2H]-1-苯并吡喃-2，1’(3’H)-异苯并呋喃-3’-酮，杀细菌剂：bromopol，双氯酚，氯甲基吡啶，二甲基二硫氨基甲酸镍，春雷霉素，异噻唑酮，呋喃羧酸，oxytetracycline，烯异丙噻唑，链霉素，叶枯酞，硫酸铜和其它铜制剂。杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：齐墩螨素，乙酰甲胺磷，氟酯菊酯，棉铃威，涕灭威，甲体氯氰菊酯，双虫脒，阿凡曼菌素，AZ60541，azadirachtin，azinphos-A，保棉磷，三唑锡，苏云金杆菌，4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈，噁虫威，丙硫克百威，杀虫磺，氟氯氰菊酯，氟氯菊酯，BPMC，brofenprox，溴硫磷，合杀威，噻嗪酮，丁酮威，butylpyridaben，硫线磷，甲萘威，克百威，三硫磷，丁硫克百威，杀螟丹，chloethocarb，chlorethoxyfos，chlorfenapyr，毒虫畏，定虫隆，氯甲硫磷，N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基-乙亚胺酰胺，毒死蜱，甲基毒死蜱，顺式-苄呋菊酯，clocythrin，四螨嗪，杀螟腈，乙氰菊酯，氟氯氰菊酯-β，cyhalothrin，三环锡，氯氰菊酯，灭蝇胺，溴氰菊酯，内吸磷-M，内吸磷-S，甲基内吸磷，杀螨隆，二嗪磷，酚线磷，敌敌畏，dicliphos，百治磷，乙硫磷，除虫脲，乐果，甲基毒虫畏，敌噁磷，乙拌磷，克瘟散，emamectin，高氰戊菊酯，乙硫苯威，乙硫磷，醚菊酯，灭线磷，乙嘧硫磷，虫胺磷，喹螨醚，苯丁锡，杀螟硫磷，仲丁威，苯硫成，双氧威，氯氰菊酯，fenpyrad，唑螨酯，倍硫磷，氰戊菊酯，fipronil，吡氟禾草灵，氟螨脲，氟氰戊菊酯，氟虫脲，flufenprox，氟胺氰菊酯，地虫硫磷，安果，噻唑磷，fubfenprox，呋线威，HCH，庚烯磷，氟铃脲，噻螨酮，吡虫啉，异稻瘟净，氯唑磷，异丙胺磷，叶蝉散，噁唑磷，异阿凡曼菌素，氯氟氰菊酯，lufenuron，马拉硫磷，灭蚜蜱，速灭磷，mesulfenphos，蜗牛敌，虫螨畏，甲胺磷，杀扑磷，灭梭威，灭多威，速灭威，milbemectin，久效磷，moxidectin，二溴磷，NC184，nitenpyram，氧乐果，杀线威，亚砜吸磷，异砜磷，对硫磷-A，对硫磷-M，氯菊酯，稻丰散，甲拌磷，伏杀硫磷，亚胺硫磷，磷胺，辛硫磷，抗芽威，甲基嘧啶磷，嘧啶磷-A，丙溴磷，猛杀威，丙虫磷，残杀威，丙硫磷，发果，pymetrozin，吡唑硫磷，pyradaphenthion，pyresmethrin，除虫菊酯，哒螨酮，pyrimidifen，蚊蝇醚，喹硫磷，蔬果磷，sebufos，silafluofen，治螟硫磷，甲丙硫磷，tebufenozid，tebufenpyrad，tebupirimiphos，伏草隆，七氟菊酯，双硫磷，特灭威，特丁磷，杀虫畏，thiafenox，硫双威，久效磷，二甲硫吸磷，虫线磷，thuringiensin，四溴菊酯，苯噻螨，三唑磷，triazuron，敌百虫，杀虫隆，混灭威，芽灭多，XMC，灭杀威，zetamethrin。
也可能是与其它已知的活性化合物例如除草剂，肥料和生长促进物质的混合物。
活性化合物可以使用其自身或者以其制剂形式使用或者以从中制备的使用形式使用，例如即用型溶液，混悬剂，可湿粉剂，糊剂，可溶粉剂，细粉剂和颗粒剂。以常规方法使用，例如通过浇灌，喷雾，弥雾，散播，撒细粉，发泡，刷涂在其上等。此外还能通过超低体积方法施用活性化合物，或者将活性化合物制剂或活性化合物本身注入土壤。也可以处理植物的种子。
当使用本发明活性化合物作为杀真菌剂时，施用比例可以在相当宽的范围内变化，取决于施用类型。处理植物部分时，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在10-1000g/ha之间。在处理种子时，活性化合物施用比例一般是每千克种子用0.001-50g，优选0.01-10g。处理土壤情况下，活性化合物施用比例一般是0.1和10000g/ha之间，优选在1和5000g/ha之间。
用来保护工业材料的组合物一般以1-95％重量比的量，优选10-75％重量比的量含有活性化合物。
本发明活性化合物的使用浓度取决于要控制的微生物的种类和发生情况，和取决于要保护的材料的组成。最佳施用比例可以通过试验系列确定。使用浓度一般在以要保护的材料为基础的0.001-5％重量比范围内，优选0.05-1.0％重量比。
如果适当，通过加入其它抗微生物活性化合物，杀真菌剂，杀细菌剂，除草剂，杀昆虫剂或者其它扩大活性范围或者获得特殊效果例如另外的抗昆虫的保护作用的活性化合物可以提高根据本发明要在材料保护中使用的活性化合物，或组合物，浓缩物或者从中制备的很一般的制剂的活性和活性范围。这些混合物具有比本发明化合物更广范围的活性。
本发明活性化合物的制备和应用通过下面的实施例详细说明。制备实施例
实施例1
Figure C9880427600231
室温下将50ml氯仿中2.062g(0.01mol)3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，1.44g(0.01mol)二甲基氨基磺酰氯和1.52g(0.015mol)三乙胺的溶液搅拌7天。然后用水洗涤混合物直到用来洗涤的水呈中性。溶液用硫酸镁干燥并减压浓缩。留下的产物从乙醇/己烷(1∶2)重结晶。
得到1.4g(理论量的44.73％)N，N-二甲基-3-(2，5-二甲基苯氧基)-5-氧代-[1，2，4]噁二唑-4-磺酰胺，熔点是101-103℃。
实施例2
Figure C9880427600241
室温下将50ml氯仿中2.062g(0.01mol)3-(2，4-二甲基苯氧基)-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，1.29g(0.01mol)乙烷磺酰氯，0.6g(0.015mol)氢氧化钠和0.1g四丁基溴化铵的混合物搅拌22小时。然后用水洗涤混合物直到用来洗涤的水呈中性。溶液用硫酸镁干燥并减压浓缩。得到的的产物从乙醇/己烷(1∶2)重结晶。
得到1.2g(理论量的40.27％)3-(2，5-二甲基苯氧基)-4-乙烷磺酰基-4H-[1，2，4]噁二唑-5-酮，熔点是67-69℃。
通过上述方法类似地制备下面表中列出的式(I)的磺酰基噁二唑酮表1
Figure C9880427600251
 实施例序号 R1 A R2 M(℃) logP
3 4-甲氧基苯基 O 4-甲苯基 125-127 3.34
4 2，5-二甲基苯基 O 4-甲苯基 119-121 3.93
5 4-甲氧基苯基 O -CH3
6 4-氟代苯基 O 4-甲苯基 3.39
7 4-氟代苯基 O -CH3
8 2，5-二甲基苯基 O -CH3 2.7
9 2，4-二甲基苯基 O 4-甲苯基 156-158 3.89
10 2，4-二甲基苯基 O -CH3 166-168 2.73
11 2，4-二甲基苯基 O 苯基 132-134
12 2，4-二甲基苯基 O -NMe2 121-123 3.13
13 4-甲氧基苯基 O -NMe2  87-89 2.5
14 2，4-二甲基苯基 O -C2H5 109-112 2.95
15 4-氯苯基 O -NMe2 108-110 2.94
16 3，4-二甲基苯基 O -NMe2 108-110 3.15
17 4-溴苯基 O -NMe2 93-95
18 苯基 O -NMe2 114-116 2.48
19 4-氟代苯基 O -NMe2 103-105 2.58
20 3-甲苯基 O -NMe2 112-114 2.83
21 3-三氟甲基苯基 O -NMe2 123-125 3.13
22 3，4-二氯苯基 O -NMe2 109-111 3.37
表1(续)
 实施例序号 R1 A R2 M(℃) logP
23 2-甲氧基苯基 O -NMe2 131-133 2.49
24 2，6-甲氧基苯基 O -NMe2 134-136
25 3-甲氧基苯基 O -NMe2 70-72
26 2-甲苯基 O -NMe2 117-119
27 4-甲苯基 O -NMe2 133-135
28 3-甲氧基苯基 O -N(C2H5)2 83-85 3.14
29 2-甲苯基 O -N(C2H5)2 97-99 3.33
30 2，3-二甲基苯基 O -NMe2 158-160 3.04
31 2，4-二甲基苯基 O -N(C2H5)2 111-113 3.72
32 3，5-二甲基苯基 O -NMe2 110-112 3.18
33 3，5-二甲基苯基 O -N(C2H5)2 102-104 3.75
34 3-甲氧羰基苯基 O -NMe2 118-120 2.54
35 2，5-二甲基苯基 O -N(C2H5)2 85-87 3.7
36 2，3-二甲基苯基 O -N(C2H5)2 104-106 3.64
37 3-甲氧羰基苯基 O -N(C2H5)2 93-95 3.09
38 4-氯苯基 O -N(C2H5)2 97-99 3.53
39 苯基 O -N(C2H5)2 84-86 3.06
40 2，3-双甲氧基苯基 O -NMe2 109-111 2.58
41 2，3-双甲氧基苯基 O -N(C2H5)2 104-106 3.71
42 2，6-二甲基苯基 O -N(C2H5)2 80-82 3.64
43 3-甲苯基 O -N(C2H5)2 108-110 3.42
44 4-甲氧基苯基 O -N(C2H5)2 120-122 3.1
45 4-甲苯基 O -N(C2H5)2 118-120 3.42
46 2-甲氧基苯基 O -N(C2H5)2 75-77 3.05
47 2-氟苯基 O -NMe2 127-129 2.55
表1(续)
在表1中，Me代表甲基。logP值根据EEC Directive79/831 AnnexV.A8通过HPLC(梯度方法，乙腈/0.1％磷酸水溶液)测定。应用实施例
实施例A疫霉(Phytophthora)试验(番茄)/保护性的溶剂：        47份重量丙酮乳化剂：      3份重量烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备活性化合物的合适的制剂，将1份重量活性化合物与所述量溶剂和乳化剂混合，用水将乳油稀释到需要的浓度。
为了试验保护活性，以所述施用比例用活性化合物制剂对幼小植物喷雾。喷雾层风干后，用蔓延疫霉(Phytophthora infestans)孢子水悬浮液接种植物。然后将植物放置在大约20℃和100％相对空气湿度的培养室中。
接种后3天进行评估。0％指相当于对照物的效力，而100％的效力指没有发现侵染。
下面的表中给出了活性化合物，施用比例和试验结果。表A疫霉试验(蕃茄)/保护性的
Figure C9880427600291
表A(续)表A(续)疫霉试验(蕃茄)/保护性的
Figure C9880427600311

Claims (8)

1.式(I)的磺酰基噁二唑酮其中A代表氧，硫，-SO-，-SO2-或 其中R3代表氢或具有1-4个碳原子的烷基，R1代表各自任选被相同或不同的选自卤素和具有1-3个碳原子的烷基的取代基一-至三-取代的具有3-8个碳原子的环烯基或具有3-8个碳原子的环烷基，R1代表各自可以任选被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代的具有6-10个碳原子的芳基：
卤素，硝基，氨基甲酰基；
直链或支链的各自具有1-6个碳原子的烷基，烷氧基，烷硫基或烷基磺酰基；
直链或支链的各自具有2-6个碳原子的链烯基或链烯基氧基；
直链或支链的各自具有1-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，卤代烷氧基，卤代烷硫基或卤代烷基磺酰基；
直链或支链的各自具有2-6个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或卤代链烯基氧基；
直链或支链的各自在各个烷基部分中具有1-6个碳原子的烷基氨基，二烷基氨基，烷基羰基，烷氧羰基，肟基烷基或烷氧基亚氨基烷基；
双连接的各自具有1-6个碳原子并且各自任选被相同或不同的选自卤素和直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基和直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基的取代基一-至四-取代的亚烷基或二氧基亚烷基；
具有3-6个碳原子的环烷基；和/或
芳基，芳基氧基，芳基硫基，芳基烷基，芳基烷氧基，芳基烷硫基，杂环基，杂环基氧基，杂环基硫基，杂环基烷基，杂环基烷氧基或杂环基烷硫基，其中这些芳基或杂环基可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：
卤素，硝基，直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基，
直链或支链的具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，
直链或支链的具有1-4个碳原子的烷氧基或烷硫基，
和/或被直链或支链的具有1-4个碳原子和1-9个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基取代，和R2代表具有1-4个碳原子的烷基，具有2-4个碳原子的链烯基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有2-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代链烯基或者代表两个烷基中各具有1-4个碳原子的二烷基氨基，或者R2代表具有6-10个碳原子的芳基，其中这些基团可以被相同或不同的选自下面的取代基一-至三-取代：硝基，卤素，具有1-4个碳原子的烷基，具有1-4个碳原子的烷氧基，具有1-4个碳原子的烷硫基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷基，具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷氧基和具有1-4个碳原子和1-5个相同或不同的卤原子的卤代烷硫基。
2.权利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征在于，其具有下面的结构式
Figure C9880427600041
3.权利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征在于，其具有下面的结构式
Figure C9880427600042
4.权利要求1的磺酰基噁二唑酮，其特征在于，其具有下面的结构式
Figure C9880427600043
5.制备权利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮的方法，特征在于：在酸结合剂存在下、在稀释剂存在下和在催化剂存在下，式(II)的噁二唑酮与式(III)的磺酰卤反应其中A和R1如上定义，
       R2-SO2-X                     (III)其中R2如上定义，和X代表卤素。
6.杀微生物组合物，特征在于，其除了增充剂和/或表面活性剂外，还含有至少一种权利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮。
7.权利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮作为杀微生物剂在农作物保护和材料保护中的用途。
8.在农作物保护和材料保护中防治不期望微生物的方法，其特征在于，对微生物和/或其栖息地施用权利要求1的式(I)的磺酰基噁二唑酮。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2405324A1 (de) * 1974-02-05 1975-08-14 Basf Ag 1,2,4-oxdiazolin-5-on-derivate
US3958000A (en) * 1975-01-17 1976-05-18 Chevron Research Company Fungicidal 2-arylthio-, 2-alkylthio- and 2-haloalkylthio-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones
US5292762A (en) * 1988-06-22 1994-03-08 Rohm And Haas Company Halopropargyl compounds, compositions, uses and processes of preparation

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