ES2279173T3 - Mezclas fungicidas para el combate de patogenos de arroz. - Google Patents
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Abstract
Mezclas fungicidas que contienen como componentes activos 1) el compuesto de la fórmula I (Ver fórmula) y 2) el compuesto de la fórmula II (Ver fórmula) en una cantidad eficaz de manera sinérgica.
Description
Mezclas fungicidas para el combate de patógenos
de arroz.
La presente invención se refiere a mezclas
fungicidas para el combate de patógenos de arroz, que contienen como
componentes activos
1) el compuesto de la fórmula I
y
2) el compuesto de la fórmula II
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
La invención se refiere además a un
procedimiento para el combate de patógenos de arroz con mezclas del
compuesto I con el compuesto II, y al empleo del compuesto I con el
compuesto II para la obtención de tales mezclas, así como a agentes
que contienen estas mezclas.
El compuesto de la fórmula I,
2-[2-(2,3-bis-metoxiimino-1-metil-butilidenaminooximetil)-fenil]-2-metoxiimino-N-metil-acetamida,
pertenece a la clase de productos activos de estrobilurina, cuya
obtención y su acción contra hongos nocivos, en el especial contra
enfermedades de arroz, son conocidas (WO 97/15552; nombre común:
orisastrobina).
El compuesto II,
5-cloro-7-(4-metil-piperidin-1-il)-6-(2,4,6-trifluor-fenil)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pirimidina,
su obtención y su acción contra hongos nocivos, son igualmente
conocidos por la literatura (WO 98/46607).
Las mezclas de orisastrobina con otros productos
activos son conocidas por las (WO 99/48366, WO 99/48367).
Las mezclas de triazolopirimidinas con diversos
productos activos son conocidas generalmente por la
EP-A 988 790. Las mezclas con derivados de
estrobirulina sintéticos están incluidas en la manifestación
general.
Las mezclas sinérgicas de derivados de
triazolopirimidina conocidas por la EP-A 988 790 se
emplean como productos con eficacia fungicida contra diversas
enfermedades de cereales, verduras y hortalizas, en especial mildíu
en trigo y cebada, o moho gris en manzanas.
La US 5 593 996 muestra la eficacia de derivados
de triazolopirimidina, como se emplean en la EP-A
988 790, contra Pyricularia oryzae.
La US 6 268 371 describe mezclas sinérgicas de
triazolopirimidinas conocidas por la US 5 593 996 con el fungicida
de amida fenoxanil, en especial para el combate de tipos de
Pyricularia y Rhizoctonia patógenos de arroz.
Debido a las condiciones de cultivo especiales
de plantas de arroz existen requisitos en un fungicida de arroz
claramente diferentes a los planteados en fungicidas que se aplican
en cultivo de cereales o frutas. En el método de aplicación existen
diferencias agravantes: en cultivos de arroz, el fungicida se
distribuye habitualmente de manera directa en los suelos, durante, o
poco después de la siembra. El fungicida se absorbe en las plantas a
través de las raíces, y se transporta a las partes de plantas a
proteger en la savia de la planta. Por lo tanto, para fungicidas de
arroz es esencial un poder sistémico elevado. Por el contrario, en
cultivo de cereales o frutas, el fungicida se aplica habitualmente
sobre las hojas o los frutos, por lo tanto, en estos cultivos el
poder sistémico de los productos activos juega un papel
considerablemente inferior.
En arroz también son típicos patógenos
diferentes a los habituales en cereales o fruta. Pyricularia
oryzae y Corticium sasakii (syn. Rhizoctonia
solani/AG 1-IA) son los patógenos de las
enfermedades de plantas de arroz extendidas en la mayor parte de los
casos. Estas no se producen en alcance digno de mención en otras
plantas de cultivo. Rhizoctonia solani es el único patógeno
significativo en agricultura dentro de la subclase
Agaricomycetidae. En contrapartida a la mayor parte de hongos
diferentes, este hongo no ataca la planta a través de esporas, sino
a través de una infección micelar.
Por estos motivos, los resultados respecto a la
actividad fungicida de productos activos en cultivo de cereales o
frutas no son transferibles a cultivos de arroz.
Orisastrobina es conocida como fungicida de
arroz especial. Respecto a un combate más eficaz de patógenos de
arroz con cantidades de aplicación lo más reducidas posible, la
presente invención tomaba como base mezclas de orisastrobina que
mostraran una acción mejorada contra los hongos nocivos con cantidad
total reducida de productos activos distribuidos.
Por consiguiente se encontró la combinación de
productos activos definida al inicio. Además se descubrió que, con
aplicación simultánea conjunta o separa de compuestos I, y de
compuestos II, o en el caso de aplicación de compuestos I y de
compuestos II sucesivamente, se pueden combatir hongos nocivos mejor
que los compuestos aislados.
En la preparación de las mezclas se emplea
preferentemente los productos activos puros I y II, a los que se
puede añadir, en caso necesario, otros principios activos contra
hongos nocivos u otros parásitos, como insectos, arácnidos o
nemátodos, o también principios activos herbicidas o reguladores del
crecimiento, o fertilizantes.
Las mezclas de compuestos I y II, o bien el
empleo simultáneo común o separado de los compuestos I y II, se
distinguen por una extraordinaria acción contra hongos nocivos de la
clase de ascomicetes, deuteromicetes y basidiomicetes. En parte
presentan eficacia sistémica, y se pueden emplear, por lo tanto,
también como insecticidas para las hojas y el suelo.
Estas tienen un significado especial para el
combate de hongos nocivos en plantas de arroz y en sus semillas,
como tipos Bipolaris y Drechslera. Se pueden emplear
de modo especialmente ventajoso para el combate de Pyricularia
oryzae, el causante de la herrumbre de arroz, y la enfermedad de
vainas de hojas en arroz, ocasionada por Corticium sasakii
(syn. Rhizoctonia solani).
Los compuestos I y el compuesto II se pueden
aplicar simultáneamente de manera conjunta o por separado, o
sucesivamente, no teniendo generalmente repercusión sobre el éxito
del combate el orden en el caso de aplicación separada.
Habitualmente se aplican los compuestos I y el
compuesto II en una proporción ponderal de 100:1 a 1:100,
preferentemente 20:1 a 1:50, en especial 5:1 a 1:20.
Las cantidades de aplicación de las mezclas
según la invención se sitúan en general, según tipo de compuesto y
de efecto deseado, en 5 g/ha a 2000 g/ha, preferentemente 50 g/ha a
1500 g/ha, en especial 50 a 750 g/ha.
De modo correspondiente, las cantidades de
aplicación para el compuesto I se sitúa generalmente en 1 a 1000
g/ha, preferentemente 10 a 750 g/ha, en especial 20 a 500 g/ha.
De modo correspondiente, las cantidades de
aplicación para el compuesto II se sitúa generalmente en 1 a 1000
g/ha, preferentemente 10 a 750 g/ha, en especial 20 a 500 g/ha.
En el caso de tratamiento de semillas se emplean
en general cantidades de aplicación de mezcla de 0,001 a 1 g/kg de
semillas, preferentemente 0,01 a 0,5 g/kg, en especial en 0,01 a 0,1
g/kg.
En el combate de hongos nocivos patógenos para
plantas, la aplicación separada o común de los compuestos I y II, o
de las mezclas de compuestos I y II, se efectúa mediante pulverizado
o espolvoreo de las semillas, de las plantas, o de los suelos, antes
o después de la siembra de las plantas, o antes o después del
crecimiento de las plantas. En el caso de aplicación contra
patógenos de arroz, la aplicación de compuestos se efectúa
conjuntamente o por separado, de modo preferente mediante aplicación
de granulado o pulverizado de los suelos.
Las mezclas según la invención, o bien los
compuestos I y II, se pueden transformar en las formulaciones
habituales, por ejemplo disoluciones, emulsiones, suspensiones,
agentes de espolvoreo, polvos, pastas y granulados. La forma de
aplicación se ajusta al respectivo fin de empleo; en cualquier caso,
debe garantizar una distribución lo más fina y uniforme posible del
compuesto según la invención.
Las formulaciones se obtienen de modo conocido
en sí, por ejemplo mediante dilución del producto activo con
disolventes y/o substancias soporte, en caso deseado bajo empleo de
agentes emulsionantes y dispersantes. Como disolventes/substancias
auxiliares, a tal efecto entran en consideración esencialmente:
- -
- agua, disolventes aromáticos (por ejemplo productos Solvesso, xileno), parafinas (por ejemplo fracciones de petróleo), alcoholes (por ejemplo metanol, butanol, pentanol, alcohol bencílico), cetonas (por ejemplo ciclohexanona, gamma-butirolactona), pirrolidonas (NMP, NOP), acetatos (diacetato de glicol), glicoles, amidas de ácido graso de dimetilo, ácidos grasos y ésteres de ácidos grasos. En principio se pueden emplear también mezclas de disolventes,
- -
- substancias soporte, como minerales molturados naturales (por ejemplo caolines, óxidos de aluminio, talco, creta) y minerales molturados sintéticos (por ejemplo ácido silícico altamente disperso, silicatos); agentes emulsionantes, como emulsionantes no ionógenos y aniónicos (por ejemplo éter de polioxietilen-alcohol graso, alquilsulfonatos y arilsulfonatos), y agentes dispersantes, como lixiviaciones sulfíticas de lignina y metilcelulosa.
Como substancias tensioactivas se emplean las
sales alcalinas, alcalinotérreas, amónicas de ácido ligninsulfónico,
ácido naftalinsulfónico, ácido fenolsulfónico, ácido
dibutilnaftalinsulfónico, alquilarilsulfonatos, alquilsulfatos,
alquilsulfonatos, sulfatos de alcoholes grasos, ácidos grasos y
éteres glicólicos de alcoholes grasos sulfatados, además de
productos de condensación de naftalina sulfonada y derivados de
naftalina con formaldehído, productos de condensación de naftalina,
o bien de ácidos naftalinsulfónicos con fenol y formaldehído,
polioxietilenoctilfenoléter, isooctilfenol, octilfenol, nonilfenol
etoxilado, éter poliglicólico de alquilfenol, éter poliglicólico de
tributilfenilo, éter poliglicólico de triesterilfenilo,
alquilarilpolieteralcoholes, condensados de alcohol- y alcohol
graso-óxido de etileno, aceite de ricino etoxilado,
polioxietilenalquiléter, polioxipropileno etoxilado, acetato de éter
poliglicólico de alcohol láurico, ésteres de sorbita, lixiviaciones
sulfíticas de lignina, o metilcelulosa.
Para la obtención de disoluciones pulverizables
directamente, emulsiones, pastas o dispersiones oleaginosas, entran
en consideración fracciones de aceite mineral de punto de ebullición
medio a elevado, como queroseno o aceite diesel, además de aceites
de alquitrán, así como aceites de origen vegetal o animal,
hidrocarburos alifáticos, cíclicos y aromáticos, por ejemplo
benceno, tolueno, xileno, parafina, tetrahidronaftalina, naftalinas
alquiladas o sus derivados, metanol, etanol, propanol, butanol,
cloroformo, tetracloruro de carbono, ciclohexanol, ciclohexanona,
clorobenceno, isoforona, disolventes fuertemente polares, por
ejemplo dimetilformamida, dimetilsulfóxido,
N-metilpirrolidona o agua.
Se pueden obtener agentes pulverulentos de
dispersión y espolvoreo mediante mezclado o molturado conjunto de
las substancias activas con una substancia soporte sólida.
Los granulados, por ejemplo granulados de
revestimiento, impregnado y homogéneos, se pueden obtener mediante
unión de los productos activos a substancias soporte sólidas. Las
substancias soporte sólidas son, por ejemplo, tierras minerales,
como gel de sílice, silicatos, talco, caolín, attaclay, caliza, cal,
creta, bol, loess, arcilla, dolomita, tierras de diatomeas, sulfato
de calcio y magnesio, óxido de magnesio, materiales sintéticos
molturados, agentes fertilizantes, como por ejemplo sulfato amónico,
fosfato amónico, nitrato amónico, ureas, y productos vegetales, como
harina de cereales, harina de cortezas de árbol, madera y cáscaras
de nuez, polvo de celulosa, u otras substancias soporte sólidas.
Las formulaciones contienen en general entre un
0,01 y un 95% en peso, preferentemente entre un 0,1 a un 90% en peso
de productos activos. En este caso, los productos activos se emplean
en una pureza de un 90% a un 100%, preferentemente un 95% a un 100%
(según espectro de NMR).
Son ejemplos de formulaciones: 1. Productos para
la dilución en agua.
Se disuelven 10 partes en peso de productos
activos en agua, o en un disolvente hidrosoluble. Alternativamente
se añaden agentes humectantes u otros agentes auxiliares. En la
dilución en agua se disuelve el producto activo.
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Se disuelven 20 partes en peso de productos
activos en ciclohexanona bajo adición de un agente dispersante, por
ejemplo polivinilpirrolidona. En el caso de dilución en agua se
produce una dispersión.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 15 partes en peso de productos
activos en xileno bajo adición de dodecilbencenosulfonato de Ca y
etoxilato de aceite de ricino (respectivamente 5%). En el caso de
dilución en agua se produce una emulsión.
\vskip1.000000\baselineskip
Se disuelven 40 partes en peso de productos
activos en xileno bajo adición de dodecilbencenosulfonato de Ca y
etoxilato de aceite de ricino (respectivamente 5%). Esta mezcla se
introduce en agua por medio de una máquina emulsionante
(Ultraturax), y se convierte en una emulsión homogénea. En el caso
de dilución en agua se produce una emulsión.
\vskip1.000000\baselineskip
Se desmenuzan 20 partes en peso de productos
activos, bajo adición de agentes dispersantes y humectantes y agua,
o un disolvente orgánico, en un molino de bolas con mecanismo
agitador para dar una suspensión fina de productos activos. En el
caso de dilución en agua se produce una suspensión estable de
producto activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se molturan finamente 50 partes en peso de
productos activos bajo adición de agentes dispersantes y
humectantes, y se obtienen como granulados dispersables en agua o
hidrosolubles por medio de aparatos técnicos (por ejemplo extrusión,
torre de pulverizado, lecho fluidizado). En el caso de dilución en
agua se produce una dispersión o disolución estable de producto
activo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se molturan 75 partes en peso de productos
activos bajo adición de agentes dispersantes y humectantes, así como
gel de ácido silícico, en un molino rotor-estrator.
En el caso de dilución en agua se produce una dispersión o
disolución estable de producto activo.
\vskip1.000000\baselineskip
2. Productos para la aplicación directa.
Se molturan finamente 5 partes en peso de
productos activos, y se mezclan íntimamente con un 95% de caolín
finamente dividido. De este modo se obtiene un agente de
espolvoreo.
\vskip1.000000\baselineskip
Se molturan finamente 0,5 partes en peso de
productos activos, y se unen con un 95,5% de substancia soporte. En
este caso, los procedimientos de uso común son la extrusión, el
secado por pulverizado o el lecho fluidizado. De este modo se
obtiene un granulado para la aplicación directa.
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Se disuelven 10 partes en peso de productos
activos en un disolvente orgánico, por ejemplo xileno. De este modo
se obtiene un producto para la aplicación directa.
\vskip1.000000\baselineskip
Se pueden emplear los principios activos como
tales, en forma de sus formulaciones, o las formas de aplicación ya
preparadas, por ejemplo en forma de disoluciones pulverizables
directamente, polvos, suspensiones o dispersiones, emulsiones,
dispersiones oleaginosas, pastas, agentes de espolvoreo, agentes de
dispersión, granulados, mediante pulverizado, nebulizado,
espolvoreo, dispersión o riego. Las formas de aplicación se ajustan
completamente a los fines de empleo; en cualquier caso, éstas debían
garantizar una distribución lo más fina posible de los principios
activos según la invención.
Se pueden preparara formas de aplicación a
partir de concentrados en emulsión, pastas o polvos humectables
(polvo humectable para aspersión, dispersiones oleaginosas),
mediante adición de agua. Para la obtención de emulsiones, pastas o
dispersiones oleaginosas se pueden homogeneizar en agua las
substancias como tales, o disueltas en un aceite o disolvente, por
medio de agentes humectantes, adherentes, dispersantes o
emulsionantes. Pero también se pueden obtener concentrados
constituidos por substancia activa, agente humectante, adherente,
dispersante o emulsionante, y eventualmente disolvente o aceite, que
son apropiados para la dilución con agua.
Las concentraciones de principio activo en los
preparados listos para aplicación se pueden variar en mayores
intervalos. Estas se sitúan en general entre un 0,0001 y un 10%,
preferentemente entre un 0,01 y un 1%.
También se pueden emplear los principios activos
con buen resultado en el procedimiento de
Ultra-Low-Volume (ULV), siendo
posible distribuir formulaciones con más de un 95% en peso de
principio activo, o incluso el principio activo sin adiciones.
A los principios activos se pueden añadir
aceites de diversos tipos, agentes humectantes, adyuvantes,
herbicidas, fungicidas, otros agentes pesticidas, bactericidas, en
caso dado también justo inmediatamente antes de la aplicación
(mezcla de tanque). Se pueden añadir estos agentes a los agentes
según la invención en proporción ponderal 1:10 a 10:1.
Los compuestos I y II, o bien las mezclas, o las
correspondientes formulaciones, se aplican tratándose los hongos
nocivos, las plantas, semillas, suelos, superficies, materiales o
espacios a preservar de los mismos, con una cantidad eficaz como
fungicida de mezcla, o bien de compuestos I y II, en el caso de
dispersión separada. La aplicación se puede efectuar antes o después
del ataque debido a los hongos nocivos.
La acción fungicida del compuesto y de las
mezclas se puede mostrar mediante los siguientes ensayos.
Los productos activos se elaboraron por separado
o conjuntamente como una disolución madre con un 0,25% en peso de
producto activo en acetona o DMSO. A esta disolución se añadió un 1%
en peso de emulsionante Uniperol® EL (agente humectante con acción
emulsionante y dispersante a base de alquilfenoles etoxilados), y se
diluyó con agua correspondientemente a la concentración deseada.
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo de
aplicación
Se pulverizaron hasta goteo hojas de brotes de
arroz de la especie "Tai-Nong 67" con
suspensión acuosa en la concentración de producto activo indicada
anteriormente. Al día siguiente se inocularon las plantas con una
suspensión acuosa de esporas de Pyricularia oryzae. A
continuación se colocaron las plantas de ensayo en cámaras
climatizadas a 22-24ºC y un 95-99%
de humedad relativa del aire durante 6 días. Después se determinó
visualmente la medida del desarrollo de ataque sobre las hojas.
La valoración se efectúa mediante determinación
de las superficies de hojas atacadas en porcentaje. Estos valores
porcentuales se convirtieron en grados de acción.
El grado de acción (W) se calcula según la
fórmula de Abbot como sigue:
W = (1 -
\alpha / \beta) \cdot
100
- \alpha
- corresponde al ataque fúngico de las plantas tratadas en %, y
- \beta
- corresponde al ataque fúngico de las plantas (de control) no tratadas en %.
En el caso de un grado de acción de 0, el ataque
de las plantas tratadas corresponde al de las plantas de control no
tratadas; en el caso de un grado de acción de 100, las plantas
tratadas no presentan ataque.
Los grados de acción a esperar de las mezclas de
productos activos se determinan según la fórmula de Colby [R. S.
Colby, Weeds 15, 20-22, (1967)], y se comparan con
los grados de acción observados.
\vskip1.000000\baselineskip
Fórmula de Colby:
E = x + y - x
\cdot
y/100
- E
- grado de acción a esperar, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo de la mezcla constituida por los productos activos A y B en las concentraciones a y b,
- x
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo A en la concentración a,
- y
- el grado de acción, expresado en % de control no tratado, en el caso de empleo del producto activo B en la concentración b.
\newpage
Como compuestos comparativos se emplearon las
mezclas de compuestos A y B conocidos descritas en la
EP-A 988 790:
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
De los resultados de los ensayos se desprende
que las mezclas de orisastrobina con el derivado de
triazolopirimidina II según la invención muestran una eficacia
claramente más elevada, mientras que, en el caso de cantidades de
aplicación comparables, las mezclas con los compuestos A y B
propuestos en la EP-A 988 790 son apenas ligeramente
activas a lo sumo.
Claims (10)
1. Mezclas fungicidas que contienen como
componentes activos
1) el compuesto de la fórmula I
y
2) el compuesto de la fórmula II
en una cantidad eficaz de manera
sinérgica.
2. Mezclas fungicidas según la reivindicación 1,
que contienen el compuesto de la fórmula I y el compuesto de la
fórmula II en una proporción ponderal de 100:1 a 1:100.
3. Agente fungicida que contiene una substancia
soporte líquida o sólida, y una mezcla según la reivindicación 1 o
2.
4. Procedimiento para el combate de hongos
nocivos patógenos de arroz, caracterizado porque se tratan
los hongos, su espacio vital, o las plantas, los suelos o semillas a
preservar del ataque fúngico, con una cantidad eficaz de compuesto I
y de compuesto II según la reivindicación 1, en cantidades eficaces
de manera sinérgica.
5. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque los compuestos I y II según la
reivindicación 1, se distribuyen de manera simultánea, y
precisamente de manera conjunta o por separado, o sucesivamente.
6. Procedimiento según la reivindicación 4,
caracterizado porque se aplica la mezcla según las
reivindicaciones 1 o 2 en una cantidad de 5 g/ha a 2.000 g/ha.
7. Procedimiento según las reivindicaciones 4 y
5, caracterizado porque se aplica la mezcla según las
reivindicaciones 1 o 2 en una cantidad de 0,001 a 1 g/kg de
semillas.
8. Procedimiento según las reivindicaciones 4 a
7, caracterizado porque se combate el hongo nocivo
Pyricularia oryzae.
9. Semillas que contienen la mezcla según las
reivindicaciones 1 o 2 en una cantidad de 0,001 a 1 g/kg.
10. Empleo del compuesto I y del compuesto II
según la reivindicación 1, para la obtención de un agente apropiado
para el combate de hongos nocivos patógenos de arroz.
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