DE69311011T2 - 4-Fluorphenylbenzoate und flüssig-crystalline Zusammensetzungen, die sie enthalten - Google Patents
4-Fluorphenylbenzoate und flüssig-crystalline Zusammensetzungen, die sie enthaltenInfo
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Description
- Die Erfindung betrifft Esterderivate, die als Flüssigkristallmaterialien nützlich sind, und Flüssigkristallzusammensetzungen, die die Esterderivate enthalten.
- Flüssigkristallanzeigen werden vielfach für Uhren, elektronische Rechner, Wortprozessoren, Fernseher und ähnliches verwendet. Unter den verschiedenen Flüssigkristallanzeigen ist eine übliche die Flüssigkristallanzeige in dem TN-Typ (verdrehter nematischer Typ), bei dem die optische Anisotropie und die dielektrische Anisotropie eines Flüssigkristallmaterials ausgenützt wird. Die Flüssigkristallmaterialien, die derzeit für Flüssigkristallanzeigen wie bei dem TN-Typ verwendet werden, müssen einen breiten Flüssigkristall-Temperaturbereich, ein schnelles elektrooptisches Ansprechen, einen breiten visuellen Winkelbereich, eine niedrige elektrische Antriebsspannung, chemische Stabilität, optische Stabilität und ähnliche Eigenschaften besitzen.
- Damit ein breiter visueller Winkelbereich und hoher Kontrast erhalten wird, ist es erforderlich, die Verlangsamung der Flüssigkristallschicht zu optimieren, d. h., Δn·d (Δn: Doppelbrechung des Flüssigkristallmaterials, d: Dicke der Flüssigkristallschicht). Damit Flüssigkristallanzeigen praktisch verwendet werden können, muß die Dicke der Flüssigkristallschicht auf einen beschränkten Bereich eingestellt werden, und dementsprechend ist die Optimierung von Δn des Flüssigkristallmaterials erforderlich.
- Das Flüssigkristallmaterial muß ebenfalls eine niedrige Viskosität besitzen, damit das Ansprechen beschleunigt wird. Die Beziehung zwischen der Anstiegszeit τ an zum Zeitpunkt des Anlegens von elektrischer Spannung und der Zerfallzeit τ aus zum Zeitpunkt des Brechens der elektrischen Spannung wird durch die folgende Gleichung:
- τ an = ηiid² (ε&sub0;Δε v² - κπ²)&supmin;¹
- τ aus = ηiid² / π² κ
- dargestellt. In der Gleichung bedeuten ηii den Viskositätsparameter, d die Dicke der Flüssigkristallschicht, ε0 die dielektrische Konstante im Vakuum, Δε die Anisotropie der dielektrischen Konstante, V die eingeprägte elektrische Spannung, K = K&sub1;&sub1; + (K&sub3;&sub3; - 2K&sub2;&sub2;)/4 (K&sub1;&sub1;: der elastische Sprühmodul, K&sub2;&sub2;: der elastische Verdrehungmodul, K&sub3;&sub3;: der elastische Biegemodul). Damit die Ansprechgeschwindigkeit erhöht wird, ist es wesentlich, daß das Flüssigkristallmaterial eine niedrige Viskosität besitzt, d. h., es ist eine Flüssigkristallverbindung mit niedriger Viskosität erforderlich.
- Weiterhin hängt die elektrische Antriebsspannung von der Schwellenspannung Vth ab, und eine Flüssigkristallanzeige kann durch niedrige elektrische Spannung angetrieben werden, wenn die Schwellenspannung Vth reduziert wird. Dementsprechend ist ein Flüssigkristallmaterial erwünscht, dessen elektrische Schwellenspannung Vth verringert ist.
- Es ist bis jetzt noch keine Flüssigkristallverbindung gefunden worden, die alle der oben genannten erforderlichen Eigenschaften in einem einzigen Material vereinigt. Damit diese Forderung erfüllt wird, wurden verschiedene Arten von Flüssigkristallverbindungen mit verschiedenen Eigenschaften oder Nicht-Flüssigkristallverbindungen vermischt und praktisch verwendet.
- In der GB-A-2 070 593 werden halogenierte Esterderivate beschrieben, die in Flüssigkristallzusammensetzungen verwendet werden können, welche durch die Formel
- dargestellt werden, worin X
- bedeutet, R 1-15C-Alkyl oder Alkoxy bedeutet und Y Oxycarbonyl oder Carbonyloxy bedeutet.
- Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein Esterderivat zur Verfügung zu stellen, mit dem der Δn-Wert optimiert, die Viskosität verringert und die Schwellenspannung Vth einer Flüssigkristallzusammensetzung erniedrigt werden, wenn die Verbindung damit vermischt wird.
- Gegenstand der Erfindung sind Esterderivate, die durch die folgende Formel (I) dargestellt werden
- worin V, W, X, Y und Z ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom bedeuten, mit der Maßgabe, daß die folgenden Verbindungen ausgeschlossen sind:
- Die Fig. 1 bis 9 sind graphische Darstellungen, in denen die Infrarotspektra von Beispielen der erfindungsgemäßen Esterderivate dargestellt sind.
- Das Halogenatom umfaßt Fluor, Chlor und Brom, wobei Fluor bevorzugt ist.
- Bevorzugte Esterderivate sind solche der Beispiele 2, 3, 5, 6, 7, 9, die im folgenden beschrieben werden, und die der Beispiele 2 und 6 sind besonders bevorzugt.
- Zwei oder mehrere der Esterderivate können kombiniert werden.
- Die erfindungsgemäßen Esterderivate können nach verschiedenen bekannten Veresterungsverfahren hergestellt werden, und ein typisches Verfahren ist die Umsetzung eines halogenierten Benzoylhalogenids und eines halogenierten Phenols. Das halogenierte Benzoylhalogenid kann aus einer ha logenierten Benzoesäure durch Umsetzung mit einem Halogenierungsmittel, wie Thionylchlorid und Phosphorpentoxid, hergestellt werden. Dann wird das halogenierte Benzoylhalogenid mit einem halogenierten Phenol unter Bildung des gewünschten Esterderivats umgesetzt.
- Die Reinigung des Esterderivats aus dem Reaktionsgemisch kann nach einem an sich bekannten Verfahren, wie durch Umkristallisieren, fraktionierte Destillation und Waschen mit Wasser, erfolgen.
- Die Esterderivate zeigen selbst keine Flüssigkristalleigenschaften, und sie werden zum Vermischen mit einer oder mehreren Flüssigkristallverbingungen verwendet, wobei eine Flüssigkristallzusammensetzung gebildet wird. Als Flüssigkristallverbindungen, die mit den erfindungsgemäßen Esterderivaten vermischt werden können, können verschiedene Esterverbindungen, Cyclohexylphenylverbindungen, Biphenylverbindungen, Pyrimidinverbindungen, Dioxanverbindungen, Tolan(diphenylacetylen)verbindungen und ähnliche, die als Flüssigkristalle verwendet werden können, eingesetzt werden. Bevorzugte Flüssigkristallverbindungen sind die Esterverbindungen und Cyclohexylphenylverbindungen und umfassen 4-Alkylcyclohexancarbonsäure-(4-cyanophenyl)ester, 4-Alkylcyclohexancarbonsäure-(4-alkoxyphenyl)ester, 4-Alkyl-(4-cyanophenyl)cyclohexan und ähnliche.
- Die Flüssigkristallzusammensetzung besteht im wesentlichen aus dem Esterderivat und einer Flüssigkristallverbindung, und sie kann als dritte Komponente ein chirales Material enthalten.
- Eine geeignete Vermischungsmenge des Esterderivats in den Flüssigkristallzusammensetzungen beträgt 0,1 bis 20 Gew.- %, bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%, besonders bevorzugt 4 bis 8 Gew.-%. Der Gehalt an der dritten Komponente ist geringer als 3 Gew.-%, üblicherweise geringer als 1 Gew.-%.
- Das Vermischen erfolgt nach einem an sich bekannten Verfahren, wie das Vermischen unter Erhitzen, wobei der Flüssigkristallzustand erhalten wird.
- Die erfindungsgemäßen Esterderivate können Δn optimieren, die Schwellenspannung Vth erniedrigen, und sie können die Viskosität der Flüssigkristallzusammensetzung, wenn sie damit vermischt werden, verringern. Daher besitzen die Flüssigkristallzusammensetzungen, die die erfindungsgemäßen Esterderivate enthalten, ausgezeichnete Eigenschaften als Flüssigkristallmaterialien, und Flüssigkristallanzeigen, die die Flüssigkristallzusammensetzungen enthalten, besitzen gute Anzeigeeigenschaften. Die erfindungsgemäßen Esterderivate besitzen eine große gegenseitige Löslichkeit mit verschiedenen Verbindungen und können als Bestandteil einer Flüssigkristallzusammensetzung mit vielen Flüssigkristallmaterialien vermischt werden, wodurch die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung verbessert werden.
- Zu 12,2 g Benzoesäure werden 24 g Thionylchlorid gegeben, und dann wird unter Erhitzen am Rückfluß während 2 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Thionylchlorid bei verringertem Druck verdampft, und dann wird bei verringertem Druck bei 20 mmHg destilliert, wobei 10 g Benzoesäurechlorid bei einer Destillationstemperatur von 105ºC erhalten werden. Das Benzoesäurechlorid wird in 50 ml Toluol gelöst und mit 8 g 4-Fluorphenol und 8 g Pyridin versetzt. Anschließend wird bei 40ºC während 3 Stunden umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion werden 100 ml Wasser zugegeben, und die organische Schicht wird abgetrennt. Die organische Schicht wird mit verdünnter Chlorwasserstoffsäure, einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung und gesättigter Natriumchloridlösung nacheinander gewaschen und dann durch Zugabe von wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Danach wird die organische Schicht filtriert, und das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat bei verringertem Druck verdampft. Das Reaktionsprodukt wird aus Hexan umkristallisiert und bei verringertem Druck bei 1 mmHg destilliert, um die Fraktion bei einer Destillationstemperatur von 160ºC zu sammeln. 9 g Benzoesäure-(4-fluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, werden erhalten. Der Schmelzpunkt des Esters betrug 58,0ºC. Das Infrarot-Absorptionsspektrum des Esters ist in Fig. 1 dargestellt.
- Dieser Ester ist keine erfindungsgemäße Verbindung.
- 10 g 2-Fluorbenzoesäure-(4-fluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurde ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, ausgenommen, daß 14,6 g 2-Fluorbenzoesäure anstelle von 12,2 g Benzoesäure verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 40,8ºC, einen Siedepunkt von 150ºC bei 1 mmHg, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 2 dargestellt.
- 11 g 2,6-Difluorbenzoesäure-(4-fluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurde ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, ausgenommen, daß 16,2 g 2,6-Difluorbenzoesäure anstelle von 12,2 g Benzoesäure verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 60,0ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 3 dargestellt.
- 12 g 2,6-Dichlorbenzoesäure-(4-fluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurde ähnlich wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, ausgenommen, daß 19,5 g 2,6-Dichlorbenzoesäure anstelle von 12,2 g Benzoesäure verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 86,0ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 4 dargestellt.
- 9 g Benzoesäure-(3,4-difluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 9,5 g 3,4-Difluorphenol anstelle von 8 g 4-Fluorphenol verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 74,0ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 5 dargestellt.
- 10 g 2-Flüorbenzoesäure-(3,4-difluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 14,6 g 2-Fluorbenzoesäure und 9,5 g 3,4-Difluorphenol anstelle von 12,2 g Benzoesäure bzw. 8 g 4-Fluorphenol verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 65,1ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 6 dargestellt.
- 11 g 2,6-Difluorbenzoesäure-(3,4-difluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurden ähnlich wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 16,2 g 2,6- Difluorbenzoesäure und 9,5 g 3,4-Difluorphenol anstelle von 12,2 g Benzoesäure bzw. 8 g 4-Fluorphenol verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 78,0ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 7 dargestellt.
- 12 g 2,6-Dichlorbenzoesäure-(3,4-difluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, daß 19,5 g 2,6-Dichlorbenzoesäure und 9,5 g 3,4-Difluorphenol anstelle von 12,2 g Benzoesäure bzw. 8 g 4-Fluorphenol verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 86,0ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 8 dargestellt.
- 11 g 2-Fluorbenzoesäure-(2,3,4-trifluorphenyl)ester, dargestellt durch die folgende Formel, wurden auf ähnliche Weise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, mit der. Ausnahme, daß 14,6 g 2-Fluorbenzoesäure und 10,5 g 2,3,4- Trifluorphenol anstelle von 12,2 g Benzoesäure bzw. 8 g 4- Fluorphenol verwendet wurden.
- Der Ester hatte einen Schmelzpunkt von 50,3ºC, und das Infrarot-Absorptionsspektrum ist in Fig. 9 dargestellt.
- Eine Flüssigkristallzusammensetzung wurde durch Vermischen unter Erhitzen von 10. Gew.-Teilen Ester, hergestellt gemäß Beispiel 1, 90 Gew.-Teilen eines Flüssigkristallgemisches, zusammengesetzt aus den folgenden vier Komponenten in einem Mischverhältnis von A : B : C : D von 24 : 36 : 25 : 15, ausgedrückt durch das Gewicht, hergestellt.
- Die Eigenschaften der Flüssigkristallzusammensetzung wurden gemessen und sind in Tabelle 1 angegeben. In der Tabelle wurde die Schwellenspannung Vth gemessen, indem die Flüssigkristallzusammensetzung in einer Flüssigkristallanzeige des TN-Typs mit einer Zelldicke von 9 um verwendet wurde. Das obige Flüssigkristallgemisch, welches aus den vier Komponenten A, B, C, D alleine bestand, hatte einen N-I-Punkt von 72 C, ein n von 0,138, eine Viskosität von 27,9 cP und einen Vth von 1,68 V.
- Die Flüssigkristallzusammensetzungen wurden durch Vermischen von 10 Gew.-Teilen der Ester, hergestellt gemäß den Beispielen 2, 3, 5, 6, 7 oder 9, mit 90 Gew.-Teilen des gleichen Flüssigkristallgemisches, wie es in Beispiel 10 verwendet wurde, hergestellt, und ihre Eigenschaften wurden gemessen und sind in Tabelle 1 angegeben.
- Aus Tabelle 1 ist erkennbar, daß durch Vermischen der erfindungsgemäßen Esterderivate das Δn der bekannten Flüssigkristallzusammensetzungen optimiert werden kann und daß die Schwellenspannung-Vth erniedrigt werden kann.
- In den meisten Fällen kann die Viskosität verringert werden. Tabelle 1
Claims (6)
1. Esterderivat, dargestellt durch die folgende Formel
(I)
worin V, W, X, Y und Z ein Wasserstoffatom oder ein
Halogenatom bedeuten, mit der Maßgabe, daß die folgenden
Verbindungen ausgenommen sind:
2. Esterderivat nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es die Formel
besitzt.
3. Esterderivat nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß es die Formel
besitzt.
4. Flüssigkristallzusammensetzung, dadurch
gekennzeichnet, daß sie im wesentlichen aus
einem Esterderivat, das durch die folgende Formel (I),
worin V, W, X, Y und Z Wasserstoff oder Halogen bedeuten,
und einer Flüssigkristallverbindung
bestehen oder diese enthalten.
5. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Flüssigkristallverbindung eine Verbindung ist, ausgewählt aus der
Gruppe, bestehend aus Esterverbindungen,
Cyclohexylphenylverbindungen, Biphenylverbindungen, Pyrimidinverbindungen,
Dioxanverbindungen und
Tolan(diphenylacetylen)verbindungen, die Flüssigkristallinität zeigen.
6. Flüssigkristallzusammensetzung nach Anspruch 4,
dadurch gekennzeichnet, daß die
Flüssigkristallverbindung eine Verbindung ist, ausgewählt aus der
Gruppe bestehend aus Esterverbindungen und
Cyclohexylphenylverbindungen, die Flüssigkristallinität zeigen.
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