DE69032905T2 - Platinkatalysator, Verfahren für seine Herstellung und härtbare Siloxanzusammensetzungen, die diesen Katalysator enthalten - Google Patents
Platinkatalysator, Verfahren für seine Herstellung und härtbare Siloxanzusammensetzungen, die diesen Katalysator enthaltenInfo
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Description
- Eine große Zahl von Platinverbindung ist als eine Hydrosilylierungsreaktion katalysierende Katalysatoren bekannt. Von den bekannte Platinverbindungen besitzen die aus der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 42-22924 (22 924167) und der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 46-28795 (28 795/71) bekannten, einen Platin/Alkenylsiloxan-Komplex enthaltenden Katalysatorzusammensetzungen eine hohe katalytische Aktivität und eignen sich als Katalysatoren für Hydrosilylierungsreaktionen. Diese lassen sich beispielsweise durch Umsetzung eines alkenylgruppenhaltigen Siloxans mit Chlorplatin(IV)- Säure herstellen.
- Dieser Typ einer Platinkatalysatorzusammensetzung krankt jedoch im allgemeinen an einer geringen Lagerungsstabilität. Sofern auf die Lagerungsmethode dieses Katalysators nicht besondere Sorgfalt gelegt wird, zersetzt er sich bereitwillig zu Platinschwarz unter damit einhergehendem merklichem Verlust an katalytischer Aktivität. Beispielsweise krankt der Katalysator an einem Aktivitätsverlust innerhalb einiger Stunden lediglich bei Erhöhung der Lagerungstemperatur. Darüber hinaus wird seine Lagerungsstabilität auch durch andere Substanzen, die in das Reaktionssystem eingemischt sein können, stark verringert.
- Eine große Zahl von Methoden wurde vorgeschlagen, um diese Probleme zu lösen. Beispielsweise wird in der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 47-23679 (23 679/72) vorgeschlagen, daß die Lagerungsstabilität durch Entfernen des Halogenids in der hergestellten, einen Platin/Alkenylsiloxan-Komplex umfassenden Katalysatorzusammensetzung erhöht wird. Bei diesem Verfahren wird die einen Platin/Alkenylsiloxan-Komplex umfassende Katalysatorzusammensetzung als solche oder in einem neutralen Medium, wie Polysiloxan, gelagert. Dies stellt einen wirksamen Ansatz dar, solange die Katalysatorzusammensetzung in eine Umgebung gebracht wird, die frei von Temperaturerhöhungen ist. Dieses Verfahren ist jedoch in Gegenwart von nicht neutralen Substanzen oder in einer Umgebung, die an Temperaturerhöhungen leidet, hinsichtlich der Lagerungsstabilität nicht zufriedenstellend.
- In den japanischen Patentveröffentlichungen Nr. 46-28795 (28 795/71) und 46-29731 (29 731/71) ist eine einen Platin/Alkenylsiloxan-Komplex umfassende Katalysatorzusammensetzung beschrieben, die unter Verwendung eines Phenylgruppen enthaltenden Alkenylsiloxans hergestellt wird. Man stößt jedoch auf sehr niedrige Ausbeutungen auf Platinbasis bei der Herstellung von einen Platinkomplex umfassenden Katalysatorzusammensetzungen mit diese Phenyl enthaltenden Alkenylsiloxanliganden im Rahmen herkömmlicher Verfahren, wobei dann das Problem einer schlechten Wirtschaftlichkeit auftritt.
- Darüber hinaus ist aus der offengelegten japanischen Patentanmeldung (Kokai) Nr. 56- 136655 (136 655/81) ein Verfahren zur Herstellung einer einen Platin/Alkenylsiloxan-Komplex umfassenden Katalysatorzusammensetzung über die Stufe eines Ligandenaustausches im Bis(1,5-cyclooctadien)/Pt- Komplex durch Siloxan, das die Alkyl- und Alkenylgruppen enthält, bekannt. Abermals ist die Wirtschaftlichkeit dieses Verfahrens infolge der niedrigen Ausbeute des das Zwischenprodukt darstellenden Bis(1,5- cyclooctadien)/Pt-Komplexes und infolge der durch die oft rasche Zersetzung zu Platinschwarz, wenn die Lösung dieses Zwischenprodukts mit Luft in Berührung gelangt, herrührenden Verringerung der Ausbeute schlecht.
- Die FR-A-1 548 775 lehrt Platinsiloxanzusammensetzungen, die als Katalysator für die Hydrosilylierungsreaktion verwendet werden. Darüber hinaus lehrt die US-A-3 775 452 Platinkomplexe von ungesättigten Siloxanen und platinhaltigen Organopolysiloxanen, die sich als Hydrosilylierungskatalysatoren eignen. Die Wärmestabilität dieser bekannten Platinkomplexe ist jedoch nicht ausreichend.
- Somit gab es bereits, wie oben ausgeführt, verschiedene Versuche, die Lagerungsstabilität von einen Pt/Alkenylsiloxan-Komplex umfassenden Katalysatorzusammensetzungen zu verbessern. Nichtsdestotrotz wurde - abgesehen von der Lagerung in einem neutralen Medium in einer Umgebung niedriger Temperatur - keine einen Pt/Alkenylsiloxan-Komplex umfassende Katalysatorzusammensetzung gefunden, die eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität sowie eine gute Wirtschaftlichkeit zeigt, noch wurde ein Verfahren zur Herstellung einer solchen aufgefunden.
- Durch Vermischen bestimmter Organosiloxane, die Aryl- und Alkenylgruppen enthalten, in einer Menge von mindestens 2 Mol mit einem Platinkomplex mit einem Organosiloxan, das Alkyl- und Alkenylgruppen enthält, als Ligand oder einem Gemisch des Platinkomplexes und des Organosiloxans in einer Menge von 1 Mol der Platinatome wird eine Platinkatalysatorzusammensetzung mit verbesserter thermischer Stabilität bereitgestellt.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Platinkatalysatorzusammensetzung aus (A) einem Platinkomplex mit einem Organosiloxan als Liganden, das nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und Alkyl- und Alkenylgruppen enthält und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel:
- worin R¹ für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen steht und R² eine Alkenylgruppe bedeutet, besitzt, oder einem Gemisch des Platinkomplexes und des Organosiloxans und (B) und einem Organosiloxan, das Aryl- und Alkenylgruppen enthält und nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel:
- worin R³ für eine Arylgruppe steht und R² die oben angegebene Bedeutung besitzt, enthält, in einer Menge von mindestens 2 Mol Komponente (B) pro 1 Mol Platinatome in Komponente (A).
- Detaillierter dargestellt umfaßt die Komponente (A) einen Platinkomplex mit einem Organosiloxan, das nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und Alkyl- und Alkenylgruppen enthält und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel:
- besitzt, als Liganden. In der obigen Formel steht R¹ für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, usw., und R² bedeutet eine Alkenylgruppe, wie Vinyl, Allyl, usw.
- Die Komponente (A) kann ferner aus einem Gemisch des Platinkomplexes und des Organosiloxans bestehen.
- Diese Komponente (A) kann einfach aus dem oben genannten Platinkomplex bestehen, sie kann jedoch auch aus einem Gemisch des Platinkomplexes mit einem Organosiloxan, das mit dem in dem genannten Platinkomplex koordinativ gebundenen, Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltenden Organosiloxan identisch oder vom selben Typ wie das in dem genannten Platinkomplex koordinativ gebundene, Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltende Organosiloxan ist, besteh. Nicht koordinativ im Platinkomplex gebundene, Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltende Organosiloxane sollten allgemein in einer Menge von nicht mehr als 30 Mol pro 1 Mol Platinatome in dem Platinkomplex vorhanden sein.
- Diese Komponente (A) ist in der Tat bereits bekannt, beispielsweise aus der japanischen Patentveröffentlichung Nr. 42-22924. Im allgemeine wird sie durch Umsetzen eines Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltende Siloxans mit einer Halogenplatin(IV)-Säure, oder einem Halogenplatin(IV)-Säuresalz unter Erwärmen hergestellt. Bei der Herstellung der Komponente (A) im Rahmen dieses Verfahrens ist die Alkenylgruppe in dem Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltenden Ausgangssiloxan im allgemeinen die Vinylgruppe. Darüber hinaus ist es im Hinblick auf die Wirtschaftlichkeit und ein Verhindern von Nebenreaktionen während der Herstellung der den Platinkomplex umfassenden Komponente (A) bevorzugt, daß die Alkylgruppe aus einer Methylgruppe besteht. Obwohl es bezüglich der Gruppen, die neben den Alkenyl- und Alkylgruppen vorhanden sein können, keine speziellen Einschränkungen gibt, ist es insbesondere notwendig, Arylgruppen zu vermeiden, da diese zu einer Verringerung der Platinausbeute bei der Herstellung der Komponente (A) führen. Beispiele für dieses Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltende Siloxan sind 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan und 1,3,5,7-Tetravinyltetramethylcyclotetrasiloxan.
- Die das Aryl- und Alkenylgruppen enthaltende Siloxan umfassende Komponente (B) ist die kritische Komponente zur Erhöhung der Stabilität der den Platinkomplex umfassenden Komponente (A). Zur Erhöhung der Stabilität des Platinkatalysators darf dieses Siloxan nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül enthalten und muß in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel aufweisen:
- In der obigen Formel steht R³ für eine Arylgruppe, wie Phenyl, usw., und R² bedeutet eine Alkenylgruppe, wie Vinyl, Allyl, usw. Beispiele für derartige Aryl- und Alkenylgruppen enthaltende Siloxane sind 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan und 1,3-Divinyltetraphenyldisiloxan.
- Die Komponente (B) muß in einer Menge von mindestens 2 Mol pro 1 Mol Platinatome in der Komponente (A) zugegeben werden. Ein Stabilisierungseffekt auf die den Platinkatalysator umfassende Komponente (A) kann bei einer Menge von weniger als 2 Mol nicht erreicht werde.
- Die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, das ein Vermischen der obigen Komponenten (A) und (B) in den angegebenen Mengen und gegebenenfalls ein anschließendes Entfernen eines Teils des Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltenden Siloxans in der Komponente (A) durch Destillation im Vakuum umfaßt, hergestellt werden.
- Obwohl die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung nach einem dieser Verfahren hergestellt werden kann, ist die Herstellung nach dem letzteren Verfahren bevorzugt, da diese Herstellung eine besser lagerstabile Platinkatalysatorzusammensetzung liefert.
- So wird nach dem letzteren Verfahren durch Entfernen eines Teils des platinkoordinierten, Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltenden Organosiloxans und eines Teils oder der gesamten Menge des nichtplatinkoordinierten, Alkyl- und Alkenylgruppen enthaltenden Organosiloxans in der Komponente (A) und Ersetzen durch das Phenyl- und Alkenylgruppen enthaltende Organosiloxan der Komponente (B) eine Platinkatalysatorzusammensetzung mit einer noch ausgezeichneteren Lagerstabilität hergestellt.
- Die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung besitzt dieselbe katalytische Aktivität wie bekannte Platin/Siloxan-Komplexe. Die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung unterscheidet sich jedoch durch eine bessere Hochtemperaturstabilität und eine bessere Stabilität gegenüber anderen in dem System vorhandenen Substanzen, verglichen mit den auf dem einschlägigen Fachgebiet bekannten Platin/Siloxan-Komplexen.
- Unter Ausnutzen dieser unterscheidenden Merkmale kann die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung als eine Hydrosilylierungsreaktion katalysierender Katalysator bei der Herstellung von Silanen und Siloxanen und auch als Härtungskatalysator für die wohlbekannten Organopolysiloxanzusammensetzungen, die unter Durchlaufen einer Hydrosilylierungsreaktion aushärten, verwendet werden.
- Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ferner eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, die ein Gemisch aus der erfindungsgemäßen Platinkatalysatorzusammensetzung in einer Menge von 0,1 bis 100 Gew.-Teilen Platinatomen mit einer Million Gew.-Teilen eines Gemisches eines Organopo lysiloxans mit mindestens 2 Alkenylgruppen in jedem Molekül und eines Organohydrogenpolysiloxans mit mindestens 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in jedem Molekül umfaßt.
- Das Organopolysiloxan mit mindestens 2 Alkenylgruppen in jedem Molekül und das Organohydrogenpolysiloxan mit mindestens 2 siliciumgebundenen Wasserstoffatomen in jedem Molekül können beliebige, auf dem Gebiet der Organosiliciumchemie wohlbekannte Verbindungen sein.
- Die vorliegende Erfindung wird im folgenden anhand von illustrativen Beispielen, in denen in allen Fällen Teile Gew.-Teile und % Platingehalt Gew.-% Platingehalt bedeuten, veranschaulicht.
- 200 g Chlorplatin(IV)-Säure (Platingehalt 40%), 400 g 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan, 400 g Natriumbicarbonat, und 1000 g Isopropylalkohol wurden vermischt und unter Erwärmen 30 min bei 70 bis 80ºC umgesetzt. Nach Entfernen des gebildeten Salzes durch Filtration wurde der Isopropylalkohol im Vakuum bei 50ºC entfernt, worauf nach dem Abkühlen das ausgefallene Salz ein zweites Mal abfiltriert wurde. Hierbei wurde eine Platinkatalysatorzusammensetzung (I) erhalten, die 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan und einen Platinkomplex mit 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan als Liganden enthielt. Der Platingehalt der Zusammensetzung betrug 5,4% und die Platinausbeute 97,5%.
- 36 g 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan wurden zu 100 g der Platinkatalysatorzusammensetzung (I) zugegeben und mit dieser vermischt, wobei die Platinkatalysatorzusammensetzung (11) durch Durchführen einer Destillation im Vakuum bei 4 Pa (0,03 Torr) und 50ºC zur Entfernung des 1,3- Divinyltetramethyldisiloxans erhalten wurde. Ihr Platingehalt betrug 8, 8%. Die Platinausbeute aus der Platinkatalysatorzusammensetzung (I) betrug 99,2%. Diese Platinkatalysatorzusammensetzungen wurden durch kernmagnetische Resonanzspektroskopie (NMR) analysiert. Bei einer ¹&sup9;&sup5;Pt-NMR-Analyse der Platinkatalysatorzusammensetzung (I) wurde lediglich ein einzelner Peak bei -6133 ppm beobachtet. Andererseits lieferte die Platinkatalysatorzusammensetzung (11) neben dem Peak bei -6133 ppm, der für die Platinkatalysatorzusammensetzung (I) beobachtet wurde, einen Multiplett-Peak, der sich von -6080 ppm bis -6128 ppm erstreckte. Das Molverhältnis zwischen den beiden Peaks betrug 19%/81%. Diese Ergebnisse zeigten, daß mehr als 80% des Platins in der Platinkatalysatorzusammensetzung (II) aus dem Platinkomplex in der Platinkatalysatorzusammensetzung (I) in einen neuen Komplex umgewandelt worden waren. Die beiden oben erhaltenen Platinkatalysatorzusammensetzungen (I) und (II) wurden beide durch Polydimethylsiloxan mit terminalen Vinylgruppen auf einen Platingehalt von 2% verdünnt, worauf die Zersetzungstemperatur des Katalysators (Temperatur, bei der sich die durchsichtige Lösung nach braun färbte) bei einer Temperaturerhöhungsrate von 1ºC pro min gemessen wurde.
- Die Platinkatalysatorzusammensetzung (I) und die Platinkatalysatorzusammensetzung (II) wurden ferner jeweils in einer Menge von 1 ppm (Platingewicht) in äquimolares Pentamethyldisiloxan und 3-Vinylheptamethyltrisiloxan eingetragen. Die Reaktionsgeschwindigkeiten der erhalten Siloxanzusammensetzungen bei 25ºC wurden mittels Gaschromatographie gemessen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 angegeben.
- Wie diese Ergebnisse verdeutlichen, war die Platinkatalysatorzusammensetzung (II), die erfindungsgemäß hergestellt wurde, stabiler als die Platinkatalysatorzusammensetzung (I). Gleichzeitig blieb jedoch die katalytische Aktivität der Platinkatalysatorzusammensetzung (II) unverändert. Tabelle 1
- Entsprechend der Synthese der Platinkatalysatorzusammensetzung (51) in Beispiel 1 wurde unter Verwendung von 400 g 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan und 100 g 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan an Stelle der 400 g 1,3-Divinyltetramethyldisiloxan ein Platinkomplex hergestellt. Die Reaktionsgeschwindigkeit war jedoch sehr langsam. Durch 30minütige Umsetzung bei 70 bis 80ºC wurde kein Platinkomplex erhalten. Die Platinausbeute überschritt während einer 60minütigen Umsetzung unter Erwärmen ein Maximum von 56% nicht. Wenn die Reaktion unter Erwärmen während längerer Zeiträume durchgeführt wurde, fiel die Platinausbeute nach der abschließenden Filtration infolge einer Erhöhung der Platinschwarzbildung ab und nahm nach 120 min auf 35% ab.
- Wenn darüber hinaus eine Platinkatalysatorzusammensetzung entsprechend Beispiel 1, jedoch durch Ersetzen des 1,3-Divinyltetramethyldisiloxans in Beispiel 1 durch 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan hergestellt wurde, war die Reaktionsgeschwindigkeit noch langsamer, wobei die maximale Platinausbeute auch verringert war.
- Die obengehenden Ausführungen machen klar, daß die Platinausbeute stark reduziert wird, wenn ein Phenyl- und Vinylgruppen enthaltendes Organosiloxan gleichzeitig bei der Synthese des Alkenyl/Pt-Komplexes vorhanden ist.
- Die in Beispiel 1 erhaltene Platinkatalysatorzusammensetzung (II) wurde so in 100 Teile Dimethylpolysiloxan mit terminalen Vinylgruppen (Viskosität = 12000 mm²/s) eingemischt, daß 5 ppm, ausgedrückt als Platingewicht, erhalten wurden. Dabei wurde ein Gemisch erhalten. Durch Zugabe von 0,9 Teilen Methylhydrogenpolysiloxan der folgende durchschnittlichen Strukturformel:
- Me&sub3;SiO(Me&sub2;SiO)&sub3;(MeHSiO)&sub5;SiMe&sub3;
- und 0,02 Teilen Methylbutinol zu einem derartigen Gemisch entweder unmittelbar nach dem Vermischen des Gemisches oder nach einer zweiwöchigen Alterung bei 70ºC wurden härtbare Organopolysiloxanzusammensetzungen erhalten. Die Härtungsleistungsfähigkeit wurde anschließend in Form der Gelierzeit bei 130ºC gemessen. Diese Ergebnisse sind in Tabelle 2 angegeben. Zum Vergleich wurden härtbare Organopolysiloxanzusammensetzungen in der oben beschriebenen Weise hergestellt, wobei jedoch anstelle der Platinkatalysatorzusammensetzung (II) die Platinkatalysatorzusammensetzung (I) verwendet wurde. Die Härtungsleistungsfähigkeit dieser Zusammensetzungen wurde ebenfalls wie oben gemessen. Die Ergebnisse sind abermals in Tabelle 2 angegeben.
- Diese Meßergebnisse machen deutlich, daß die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung eine hohe Lagerstabilität aufweist. Tabelle 2
- Durch Eintragen von 3,0 g 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan in 10 g der in Beispiel 1 hergestellten Platinkatalysatorzusammensetzung (I) unter Vermischen bis zur Homogenität wurde eine Platinkatalysatorzusammensetzung (II) hergestellt.
- Unter Verwendung dieser Platinkatalysatorzusammensetzung (III) anstelle der in Beispiel 2 verwendeten Platinkatalysatorzusammensetzung (II) wurde anschließend entsprechend Beispiel 2 eine härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung hergestellt.
- Die Härtungsleistungsfähigkeit dieser Zusammensetzung wurde wie in Beispiel 2 gemessen. Die Gelierungszeit bei 130ºC betrug 33 s für die härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, die sich der Platinkatalysatorzusammensetzung unmittelbar nach dem Vermischen bediente. Die Gelierungszeit bei 130ºC betrug jedoch 31 s für die härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, die sich der gealtert Platinkatalysatorzusammensetzung bediente.
- Wie oben ausgeführt, zeichnet sich die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung durch eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität aus, da die erfindungsgemäße Platinkatalysatorzusammensetzung aus der Komponente (A) und Komponente (B) besteht. Darüber hinaus zeichnet sich das erfindungsgemäße Herstellungsverfahren durch eine billige und in hohem Maße produktive Herstellung der betreffenden Platinkatalysatorzusammensetzung aus.
- Darüber hinaus zeichnet sich die die Platinkatalysatorzusammensetzung enthaltende härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung selbst durch eine ausgezeichnete Lagerungsstabilität aus.
Claims (5)
1. Platinkatalysatorzusammensetzung, die (A) einen Platinkomplex mit einem Organosiloxan,
das nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und Alkyl- und Alkenylgruppen enthält und
in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel besitzt:
worin R¹ für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen steht und R² eine Alkenylgruppe
bedeutet, als Liganden oder ein Gemisch aus dem Platinkomplex und dem Organosiloxan und
(B) ein Organosiloxan, das Aryl- und Alkenylgruppen enthält und nicht mehr als 8
Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel
besitzt:
worin R³ für eine Arylgruppe steht und R² die oben angegebene Bedeutung besitzt, in einer Menge von
mindestens 2 Molen Komponente (B) pro 1 Mol Platinatome in Komponente (A) umfaßt.
2. Platinkatalysator nach Anspruch 1, in dem das Organopolysiloxan der Komponente (A) aus
1,3-Divinyltetramethyldisiloxan und die Komponente (B) aus 1,3-Divinyl-1,3-diphenyldimethyldisiloxan
bestehen.
3. Platinkatalysator nach Anspruch 1, der des weiteren einen Platinkomplex mit einem
Organosiloxan, das nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und Aryl- und Alkenylgruppen
enthält und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel enthält:
worin R³ für eine Arylgruppe steht und R² eine Alkenylgruppe bedeutet, als Liganden umfaßt.
4. Verfahren zur Herstellung einer Platinkatalysatorzusammensetzung durch Vermischen (A)
eines Platinkomplexes mit einem Organosiloxan, das nicht mehr als 8 Siliciumatome in jedem Molekül
aufweist und Alkyl- und Alkenylgruppen enthält und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der
folgenden Formel aufweist:
worin R¹ für eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 6 Kohlenstoffatomen steht und R² eine Alkenylgruppe
bedeutet, als Liganden oder eines Gemisches aus dem Platinkomplex und dem Organosiloxan und
(B) eines Organosiloxans, das Aryl- und Alkenylgruppen enthält und nicht mehr als 8
Siliciumatome in jedem Molekül aufweist und in jedem Molekül mindestens eine Bindung der folgenden Formel
besitzt:
worin R³ für eine Arylgruppe steht und R² die oben angegebene Bedeutung besitzt, in einer Menge von
mindestens 2 Molen Komponente (B) pro 1 Mol Platinatome in Komponente (A).
5. Härtbare Organopolysiloxanzusammensetzung, die ein Gemisch aus der
Platinkatalysatorzusammensetzung von Anspruch 1 in einer Menge von 0,1 bis 100 Gew.-Teilen an Platinatomen zusammen
mit 1 Million Gew.-Teilen eines Gemisches eines Organopolysiloxans mit mindestens 2 Alkenylgruppen in
jedem Molekül und eines Organohydrogenpolysiloxans mit mindestens 2 siliciumgebundenen Wasserstoffen
in jedem Molekül umfaßt.
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DE19644561C2 (de) * | 1996-10-26 | 2003-10-16 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Fluoralkyl-Gruppen tragenden Silicium-organischen Verbindungen |
FR2813081B1 (fr) * | 2000-08-17 | 2005-12-23 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation d'huiles silicones par hydrosilylation de synthons contenant au moins un cycle hydrocarbone dans lequel est inclus un atome d'oxygene en presence d'un complexe metallique catalytique |
TWI300085B (en) * | 2001-07-26 | 2008-08-21 | Dow Corning Toray Silicone | Room-temperature-curable organopolysiloxane composition |
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KR101067257B1 (ko) | 2003-03-17 | 2011-09-27 | 다우 코닝 코포레이션 | 고온 점착 강도가 개선된 무용매 실리콘 감압성 접착제 |
CN101258209B (zh) * | 2005-07-28 | 2012-07-04 | 陶氏康宁公司 | 具有改进的剥离力特征的剥离涂料组合物 |
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US9593209B2 (en) | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
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US4510094A (en) * | 1983-12-06 | 1985-04-09 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Platinum complex |
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