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DE69023607T2 - Reinigung von Propylenoxid mit wässerigem Aceton als Extraktivdestillationsmittel. - Google Patents

Reinigung von Propylenoxid mit wässerigem Aceton als Extraktivdestillationsmittel.

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Publication number
DE69023607T2
DE69023607T2 DE69023607T DE69023607T DE69023607T2 DE 69023607 T2 DE69023607 T2 DE 69023607T2 DE 69023607 T DE69023607 T DE 69023607T DE 69023607 T DE69023607 T DE 69023607T DE 69023607 T2 DE69023607 T2 DE 69023607T2
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DE
Germany
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propylene oxide
fraction
acetone
distillation
distillation column
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DE69023607T
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Kenneth Patrick Keating
Robert Allen Meyer
William Alan Smith
Robert Michael Steinberg
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Huntsman Specialty Chemicals Corp
Original Assignee
Texaco Chemical Inc
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Publication date
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Publication of DE69023607T2 publication Critical patent/DE69023607T2/de
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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01DSEPARATION
    • B01D3/00Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping
    • B01D3/34Distillation or related exchange processes in which liquids are contacted with gaseous media, e.g. stripping with one or more auxiliary substances
    • B01D3/40Extractive distillation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D301/00Preparation of oxiranes
    • C07D301/32Separation; Purification

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Epoxy Compounds (AREA)
  • Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft die Reinigung von Propylenoxid. Genauer gesagt betrifft diese Erfindung ein Destillationsverfahren zur Entfernung verunreinigender Mengen Methanol und, falls vorhanden, Aceton aus einem unreinen Propylenoxid-Ausgangsmaterial. Noch genauer gesagt betrifft diese Erfindung ein Verfahren, in den ein unreines Propylenoxid-Ausgangsmaterial, das mit von etwa 50 bis etwa 1000 ppm Methanol und von etwa 0 bis etwa 1 Gew.-% Aceton verunreinigt ist, in einer Extraktivdestillationskolonne unter Verwendung eines Extraktivdestillationsmittels gereinigt wird, das aus einem Aceton/Wasser-Gemisch besteht, das im Bereich von etwa 20 bis 30 Gew.-% Azeton und entsprechend 80 bis 70 Gew.-% Wasser liegt.
  • Es ist bekannt, ein Hydroperoxid-Ausgangsmaterial, wie etwa tert.-Butylhydroperoxid, mit Propylen in der Gegenwart eines Epoxidationskatalysators zur Reaktion zu bringen, um ein Reaktionsprodukt zu liefern, das Propylenoxid, einen Alkohol, der dem Hydroperoxid-Ausgangsmaterial entspricht, ein Lösungsmittel und Verunreinigungen umfaßt (siehe zum Beispiel Kollar U.S. Patent No. 3,350,422, Kollar U.S. Patent No. 3,351,635 und Sorgenti U.S. Patent No. 3,666,777).
  • Es ist auch bekannt, das Reaktionsprodukt durch Destillation zu trennen, um eine Mehrzahl von Fraktionen zu erhalten, einschließlich zum Beispiel eine Propylen-Rückführfraktion, eine Propylenoxid-Produktfraktion, eine Alkohol-Fraktion, etc..
  • Es ist auch bekannt, daß Methanol eine übliche Verunreinigung für Propylenoxid ist, die nur mit Schwierigkeiten entfernt wird.
  • Zum Beispiel ist Mitchell et al. U.S. Patent No. 2,550,847 auf ein Verfahren zur Abtrennung gereinigten Propylenoxids aus einem rohen Propylenoxidprodukt, das mit Acetaldehyd, Methylformiat, Methanol etc. verunreinigt ist, durch Behandlung der rohen Mischung mit einer wäßrigen basischen Substanz, gefolgt durch die Rückgewinnung des gereinigten Propylenoxids mit irgendwelchen geeigneten Mitteln, wie etwa durch Dekantieren, gerichtet. Mitchell et al. berichteten eine Rückgewinnung eines Produktes, das 78 bis 82 Gew.-% Propylenoxid enthält, das, wie sie angaben, durch fraktionierte Destillation in der Reinheit auf etwa 95 bis 99% erhöht werden konnte.
  • Robeson et al. U.S. Patent No. 2,622,060 offenbart ein Verfahren zur Reinigung von Propylenoxid, das mit Verunreinigungen, einschließlich Methanol, verunreinigt ist, indem das unreine Propylenoxid einer Destillation in der Gegenwart eines Extraktivdestillationsmittels unterzogen wird, das eine wäßrige Lösung eines Alkalis umfaßt. Die Erfinder berichten in Beispiel 1 ihres Patentes über ein Verfahren, bei dem 500 Gewichtsteile einer rohen Propylenoxid-Fraktion gemäß ihrer Erfindung extraktiv destilliert wurden, um 325 Gewichtsteile eines Produktes zu erhalten, das etwa 99,6 Gew.-% Propylenoxid enthielt. Somit trat ein bedeutender Verlust an Propylenoxid während des Verfahrens auf.
  • In einem Verfahren, das nicht mit der Reinigung von Propylenoxid in Zusammenhang steht, offenbaren Goddin et al. in U.S. Patent No. 2,751,337 ein Verfahren zur Abtrennung von Aceton aus einer Mischung von Aceton mit Methanol und Methylacetat unter Verwendung von Wasser als einen Extraktivdestillationsmittel.
  • Hamlin et al. offenbaren in U.S. Patent No. 3,409,513 die Hydroextraktivdestillation von Mischungen, die Aceton, niedere aliphatische Alkohole und Ester von niederen aliphatischen Alkoholen mit Carbonsäuren umfassen. Es wird von den Patentinhabern darauf hingewiesen, daß Aceton, Methylacetat und Methanol ein Aceotrop bilden, das bei 55,5-56,5ºC siedet. Williams et al. schlagen vor, teilweise gereinigtes Aceton aus solch einem ternären Aceotrop durch Flüssig/Flüssig-Extraktion mit Wasser, gefolgt von einer Hydroextraktivdestillation der wäßrigen Phase, um eine teilweise gereinigte Aceton-Fraktion zu erhalten, zu gewinnen.
  • Washall U.S. Patent No. 3,578,568 offenbart ein Verfahren zur Entfernung sauerstoffhaltiger Verunreinigungen, wie etwa Aceton, Acetaldehyd und Methanol, aus unreinem Propylenoxid unter Verwendung eines Glykols, wie etwa Ethylenglykol oder Propylenglykol, als einem Extraktivdestillationsmittel.
  • Heary und Newman U.S. Patent No. 3,632,482 ist gerichtet auf ein Propylenoxid-Rückgewinnungsverfahren durch Extraktivdestillation unter Verwendung eines Alkohol-Keton-Kohlenwasserstoff-Lösungsmittels. Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Reinigung von rohem Propylenoxid, das in einer Mischung enthalten ist, die durch die Epoxidation von Propylen mit einem organischen Hydroperoxid produziert worden ist, und erfordert die Extraktivdestillation des rohen Propylenoxids in einer Mehrzahl von aufeinanderfolgenden Extraktivdestillationszonen mit der Hilfe einer Lösungsmittelmischung, die im wesentlichen aus Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und/oder Ketonen besteht, die dem organischen Hydroperoxid entsprechen, das bei der Herstellung des Propylenoxids eingesetzt worden ist. In der bevorzugten Ausführungsform ihrer Erfindung ist das Extraktivdestillationsmittel eine Rückführfraktion aus einer Destillationsabfolge von drei Kolonnen, wobei das Bodenprodukt aus der dritten Destillationskolonne flashverdampft wird, um ein aus Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und/oder Ketonen bestehendes Überkopfprodukt zu erhalten, das als ein Extraktivdestillationsmittel zu den drei Destillationskolonnen rückgeführt wird, die in der Propylenoxidreinigungsabfolge betroffen sind.
  • Burns et al. U.S. Patent No. 3,715,284 offenbart ein Verfahren zur Reinigung von unreinem Propylenoxid unter Verwendung von Aceton oder einer Mischung von Aceton mit Methanol, das (die) in eine Destillationskolonne entweder unterhalb oder zusammen mit dem unreinen Propylenoxid eingeführt wird.
  • Schmidt U.S. Patent No. 3,881,996 ist gerichtet auf eine Destillationsabfolge, die wenigstens drei und fakultativ vier Kolonnen zur Reinigung von rohem Propylenoxid einsetzt, wobei eine der Kolonnen fakultativ eine Extraktivdestillationskolonne ist, in der ein Kohlenwasserstoff, wie etwa Octan, als das Extraktivdestillationsmittel verwendet wird.
  • Schmidt U.S. Patent No. 4,140,588 offenbart ein Verfahren zur Reinigung von Propylenoxid, das mit Methanol und Aceton verunreinigt ist, unter Verwendung von Wasser als einem Extraktivdestillationsmittel, wobei das Wasser in die Destillationskolonne oberhalb des Einführungspunktes der rohen Propylenoxid-Charge eingebracht wird.
  • Schmidt gibt in Spalte 2, Zeilen 50-55 an: "Propylenoxid besitzt jedoch eine beträchtliche Löslichkeit in Wasser und wird leicht zu Propylenglykol (PG) in der Gegenwart großer Mengen von Wasser hydrolysiert"-- d.h. in dem Blasenabschnitt des Turmes.
  • Das Vorhandensein von zusätzlichen Aceton (zugegeben zum Ausgangsmaterial oder zum Lösungsmittel) gemäß der vorliegenden Erfindung dient als ein Puffer zwischen dem Blasenabschnitt und dem Gleichgewicht des Turmes. Dies ist deutlich, wenn man sich die normalen Siedepunkte ansieht (d.h. atmosphärischer Druck): Bestandteil Propylenoxid (PO) Aceton Wasser
  • Das Aceton dient als ein Pufferabschnitt im Turm zwischen dem PO und Wasser (eine hohe Konzentration an Wasser liegt in der Blase vor und eine hohe Konzentration an PO liegt oberhalb der Aceton-Pufferzone vor). Die Aceton-Pufferzone begrenzt den Kontakt von PO mit einer hohen Konzentration an Wasser. Es ist deutlich, daß das zusätzliche Aceton sein Vorhandensein in der Blase zum Ausdruck bringt sowie durch niedrigere Blasentemperaturen belegt. Dies hilft auch dabei, die Umwandlung von PO zu PG zu verringern, da die Reaktionsgeschwindigkeit mit ansteigender Temperatur ansteigt. Alles PO, das seinen Weg in die Blase findet, wird eine niedrigere Temperatur vorfinden, wodurch seine Umwandlung zu PG verringert wird.
  • Es ist klar, daß der Turm bei einer Temperatur betrieben werden sollte, die so niedrig ist, wie es praktisch ist, um den PO-Verlust zu minimieren.
  • Seifert et al. U.S. Patent No. 4,369,096 ist gerichtet auf ein Verfahren zur Reinigung von Epoxiden, in dem die Reinigung durch die Behandlung mit Verbindungen bewirkt wird, die wenigstens eine primäre Amingruppe enthalten.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein unreines Propylenoxid-Ausgangsmaterial, das mit von 50 bis 1000 ppm Methanol und von 0 bis 1 Gew.-% Aceton verunreinigt ist, in die untere Hälfte einer Extraktivdestillationskolonne eingebracht, die wenigstens 25 theoretische Böden enthält, und ein Extraktivdestillationsmittel, das im wesentlichen aus einem Gemisch von Aceton und Wasser (Aceton/Wasser-Gemisch) besteht, das 20 bis 30 Gew.-% Aceton und entsprechend 80 bis 70 Gew.-% Wasser enthält, wird in den Turm an einem Punkt eingebracht, der 4 bis 7 theoretische Böden oberhalb des Zuführpunktes für das unreine Propylenoxid liegt. Das Extraktivdestillationsmittel wird in die Extraktivdestillationskolonne in einem Verhältnis von besagten Ausgangsmaterial zu besagten Extraktivdestillationmittel von 5:1 bis 20:1 eingebracht, wodurch eine Überkopf-Destillatfraktion erhalten wird, die im wesentlichen aus Propylenoxid besteht, das mit nicht mehr als 60 ppm Methanol, nicht mehr als 0,02 Gew.-% Aceton und nicht mehr als 0,3 Gew.-% Wasser verunreinigt ist.
  • Wenn Propylen in flüssiger Phase mit einem organischen Hydroperoxid, wie etwa tert.-Butylhydroperoxid, in Lösung in einem Lösungsmittel, wie etwa tert.-Butylalkohol, in der Gegenwart eines löslichen Epoxidationskatalysators, wie etwa eines Molybdän-Oxidationskatalysators, zur Reaktion gebracht wird, wird eine Reaktionsmischung gebildet, die Propylenoxid, einen Alkohol, der dem organischen Hydroperoxid-Ausgangsmaterial entspricht, und Verunreinigungen umfaßt, einschließlich Methylformiat, Acetaldehyd, Aceton und Methanol. Eine geringe Menge Wasser wird auch häufig in der Reaktionsmischung vorhanden sein.
  • Es ist bekannt, das Epoxidationsreaktionsprodukt, das durch die Reaktion von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid in Lösung mit tert.-Butylalkohol in der Gegenwart eines löslichen Molybdänkatalysators gebildet worden ist, zu trennen, um eine Rückführ-Propylenfraktion, eine unreine Propylenoxid-Fraktion und eine schwerere tert.-Butylalkohol-Fraktion zu liefern.
  • Obgleich das unreine Propylenoxid, das auf diese Art und Weise erhalten wird, normalerweise aus etwa 95 Gew.-% oder mehr Propylenoxid bestehen wird, werden die sauerstoffhaltigen Verunreinigungen, wie etwa diejenigen, die oben erwähnt sind, aus dem Propylenoxid nur mit Schwierigkeiten entfernt.
  • Obgleich es bekannt ist, daß Methanol aus Propylenoxid durch Extraktivdestillation unter Verwendung von Wasser als einem Extraktivdestillationslösungsmittel entfernt werden kann, wie zum Beispiel gezeigt durch Schmidt U.S. Patent No. 4,140,588, ist ein bedeutender Nachteil des Schmidt-Verfahrens der merkbare Verlust an Propylenoxid während des Reinigungsschrittes, hauptsächlich durch Hydratisierung mit Wasser, wobei dieser Verlust sich auf so viel wie etwa 5 bis etwa 10 Gew.-% des Propylenoxids beläuft, das anfänglich in die Reinigungszone eingebracht worden ist.
  • Es ist jedoch gemäß der vorliegenden Erfindung entdeckt worden, daß, wenn das unreine Propylenoxid-Ausgangsmaterial, das in eine Extraktivdestillationszone eingebracht wird, eine geringe Menge Methanol enthält, das Methanol daraus durch Extraktivdestillation ohne bedeutenden Verlust an Propylenoxid entfernt werden kann, wenn das Extraktivdestillationsmittel im wesentlichen aus einer Mischung eines Aceton/Wasser-Gemisches besteht, das aus 20-30 Gew.-% Aceton besteht.
  • Die Zeichnung ist ein schematisches Fließdiagramm, in dem herkömmliche Teile weggelassen sind, das die allgemeine Rückgewinnungsabfolge zeigt, die gemäß der vorliegenden Erfindung bei der Reinigung von Propylenoxid verwendet wird.
  • In der Zeichnung wird die vorliegende Erfindung wegen der Zweckdienlichkeit in Verbindung mit einem Verfahren veranschaulicht, bei dem das Propylenoxid durch die Epoxidation von Propylen mit tert.-Butylhydroperoxid hergestellt wird, um ein Reaktionsprodukt zu liefern, das Propylenoxid und zusätzlichen gebildeten tert.-Butylalkohol umfaßt. Man wird verstehen, daß, falls gewünscht, andere Hydroperoxide, wie etwa Ethylbenzolhydroperoxid, tert.-Amylhydroperoxid, etc., bei der Herstellung von Propylenoxid verwendet werden können.
  • Wenn man sich nun der Zeichnung zuwendet, ist dort ein schematisches Fließdiagramm dargestellt, daß eine bevorzugte Methode zur praktischen Umsetzung des Verfahrens der vorliegenden Erfindung veranschaulicht. In der Zeichnung sind herkömmliche Teile weggelassen worden, wie etwa Ventile, Pumpen, Temperaturfühler, Druckfühler, Heizeinrichtungen, Kühler, Durchflußkontrollregulierungsvorrichtung, Blasen, Rückflußkühler, etc..
  • Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird Propylenoxid in einer ersten Destillationszone (nicht dargestellt) von anderen Bestandteilen einer Epoxidationsreaktionsmischung abgetrennt, um eine unreine Propylenoxid-Fraktion zu liefern, die mit sauerstoffhaltigen Verunreinigungen verunreinigt ist, wie etwa Acetaldehyd, Methylformiat, Propionaldehyd, Aceton, Methanol, Isopropanol, tert.- Butylalkohol, etc..
  • Das unreine Propylenoxid-Ausgangsmaterial, das so aus der ersten Destillationszone bereitgestellt wird, wird dann in einer zweiten Destillationszone gereinigt, die gemäß der bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung vier Destillationskolonnen umfaßt, von denen jede mit einer geeigneten Rückflußkondensationseinrichtung und einer geeigneten Blasenheizeinrichtung ausgestattet ist.
  • So wird gemäß der vorliegenden Erfindung eine unreine Propylenoxid-Fraktion, die mit Verunreinigungen verunreinigt ist, die Methylformiat, Acetaldehyd, Aceton, Methanol und Wasser einschließen, über eine Zuführleitung 10 in eine erste Destillationskolonne 100 eingebracht, die so betrieben wird, daß Methylformiat als eine Überkopf-Destillatfraktion über eine Methylformiat-Austragsleitung 102 abgezogen wird, wobei das Methylformiat auch im wesentlichen das gesamte Acetaldehyd enthält, das anfänglich in der Fraktion 10 vorhanden ist. Gemäß dieser Ausführungsform wird die erste Destillationskolonne 100 bei einem Druck von 0,17 bis 0,58 MPa (10 bis 70 psig) mit einer Blasentemperatur von 50 bis 90ºC und einer oberen Rückflußtemperatur von 40 bis 80ºC betrieben, wobei die Destillationsbedingungen so ausgewählt werden, daß im wesentlichen vollständige Entfernung der Acetaldehyd- und Methylformiat-Verunreinigungen über Kopf über eine Leitung 102 erreicht wird. Ein Teil der Fraktion 102 wird zum Turm 100 als Rücklauf über Leitung 104 rückgeführt.
  • Die schwerere Destillationsfraktion 120, die aus der Kolonne 100 ausgetragen wird, umf aßt in wesentlichen das gesamte Propylenoxid, das zur Destillationskolonne 100 über Zuführleitung 10 zugeführt worden ist, und ist verunreinigt mit von 50 bis 1000 ppm Methanol und von 0 bis 1 Gew.-% Aceton; wobei die schwerere Fraktion über eine Leitung 120 ausgetragen wird, die zu einer zweiten Destillationskolonne 200 führt, die gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise eine Kolonne sein wird, die wenigstens 25 theoretische Böden und bevorzugter von 30 bis 50 theoretische Böden enthält. Die Kolonne 200 wird geeigneterweise unter Destillationsbedingungen betrieben, die einen Druck von 0,1 bis 0,3 MPa (0 bis 30 psig), ein Rückflußverhältnis von 5:1 bis 10:1, eine Blasentemperatur im Bereich von 60º bis 100ºC und eine Kopftemperatur von 35º bis 70ºC einschließen.
  • Das unreine Propylenoxid wird vorzugsweise in die Destillationskolonne 200 in deren unterer Hälfte eingebracht. Ein Extraktivdestillationsmittel, das aus einem Aceton/Wasser-Gemisch besteht, das aus 20-30 Gew.-% Aceton und 80 bis 70 Gew.- % Wasser besteht, wird in die obere Hälfte der Destillationskolonne 200 über eine Extraktivdestillationszuführleitung 202 zugeführt, zu der Wasser über eine Leitung 204 eingebracht wird und zu der Aceton über eine Rückführleitung 206 eingebracht wird. Rückfluß wird bereitgestellt durch eine Rückführfraktion 304, die in einer noch zu beschreibenden Art und Weise erhalten wird.
  • In der Destillationskolonne 200 werden im wesentlichen das gesamte Methanol, Wasser und Aceton, das in die Kolonne 200 über die Leitung 120 und die Extraktivdestillationmittel-Zuführleitung 202 eingebracht worden ist, als eine schwerere Destillationsfraktion 210 abgezogen und eine teilweise gereinigte Propylenoxid-Fraktion wird über Kopf über eine Leitung 212 abgezogen, wobei die teilweise gereinigte Propylenoxid- Fraktion nicht mehr als etwa 60 ppm Methanol, nicht mehr als etwa 0,02 Gew.-% Aceton und nicht mehr als etwa 0,3 Gew.-% Wasser enthält.
  • Das so weiter gereinigte Propylenoxid in der Leitung 212 wird zu einer dritten Destillationskolonne 300 eingebracht, die geeigneterweise unter Destillationsbedingungen bei atmosphärischen Druck betrieben wird, die eine Rückflußtemperatur von etwa 40 bis etwa 45ºC und eine Blasentemperatur von etwa 45 bis etwa 50ºC einschließen, die so ausgewählt sind, um eine gereinigte, im wesentlichen wasserfreie Propylenoxid-Destillatfraktion zu liefern, die über eine Überkopfleitung 302 abgezogen wird, und eine Rückführfraktion 304, die Wasser und Aceton und Restmengen Methanol, wenn überhaupt, umfaßt, die zur Destillationskolonne 200 als Rücklauf rückgeführt wird, wie oben angegeben.
  • Die schwerere Destillationsfraktion 210 aus der Kolonne 200, die Wasser, Methanol und Aceton umfaßt, wird in eine vierte Destillationskolonne 400 eingebracht, in der das Aceton über Kopf als eine Destillatfraktion 206 zur Rückführung zur Extraktivdestillationskolonne 200 über die Extraktionsmittel- Zuführleitung 202 abgetrennt wird.
  • Eine schwerere Destillationsfraktion 402 wird aus der Destillationskolonne 400 ausgetragen, die schwerere Verunreinigungen umfaßt, wie etwa Wasser, Methanol, Propylenglykole, etc..
  • Die vierte Destillationskolonne 400 wird unter Destillationsbedingungen betrieben, die eine Rückflußtenperatur von etwa 60º bis etwa 65ºC, eine Blasentemperatur von etwa 115º bis etwa 125ºC und etwa atmosphärischen Druck einschließen.
  • BEISPIELE
  • Die Erfindung wird weiter durch die folgenden spezifischen Beispiele veranschaulicht werden, die zur Veranschaulichung angegeben sind. Wo Teile erwähnt sind, sind diese Gewichtsteile.
  • Tabelle I ist eine Zusammenfassung von Destillationsbedingungen. Die Prozent Methanolverringerung in Bezug auf das Ausgangsmaterial in Überkopfprodukt ist angegeben und der daraus folgende Verlust von Propylenoxid ist ebenfalls angegeben. Die Prozent verlorenes Propylenoxid ist dasjenige, das zu Propylenglykol umgewandelt wird, plus dasjenige, das den Boden des Turmes als Propylenoxid verläßt.
  • Versuch 6204-09-20 ist ein Kontrollexperiment bei 0,25 MPa (36 psia), wenn Wasser als das Extraktionslösungsmittel verwendet wurde. In den Versuchen 6204-25-14, 6204-25-24 und 6204-24-30 wurde ein Aceton-Wasser-Gemisch als das Lösungsmittel verwendet. Es wurde eine bis zu vierfache Verringerung im Propylenoxid-Verlust erreicht.
  • Versuch 6204-08-05 ist das Kontrollexperiment bei 0,12 MPa (18 psia), wenn Wasser als das Extraktionslösungsmittel verwendet wurde. In Versuch 6204-28-20 wurde ein Aceton-Wasser-Gemisch als das Lösungsmittel verwendet. Eine achtfache Verringerung im Propylenoxid-Verlust ist zu sehen.
  • In den Experimenten 6204-18-28 und 6243-14-08 wurde eine Mischung als das Ausgangsmaterial verwendet, die nur Methanol und Propylenoxid enthielt. In Versuch 6243-14-16 enthielt das Ausgangsmaterial nur Propylenoxid, Methanol und Aceton. Der Zweck hinter der Verwendung eines synthetischen Ausgangsmaterials war, die Verringerung im Propylenoxid-Verlust für einen gegebenen Satz von Betriebsbedingungen zu belegen.
  • Vergleichsweise kann etwa eine 70fache Verringerung im Propylenoxid-Verlust mit einem Propylen-Ausgangsmaterial realisiert werden, das Verunreinigungen zusätzlich zum Methanol enthält, durch Absenken des Kolonnendruckes von 0,25 auf 0,12 MPa (36 auf 18 psia) und die Verwendung eines Aceton-Wasser-Extraktionsmittels gegenüber demjenigen aus reinem Wasser.
  • Tabelle II ist eine Darstellung der Prozent Propylenoxid-Verlust in Bezug auf die Stelle, an der das Aceton in den Turm eintritt. Die Prozent Aceton werden ausgedrückt als die Menge Aceton, die in die Kolonne an den Stellen für das Ausgangsmaterial und das Lösungsmittel eintritt, zur Gesamtmenge an Ausgangsmaterial und Lösungsmittel über den fraglichen Materialbilanzzeitraum. Es wird aus den Daten deutlich, daß der Propylenoxid-Verlust verringert wird, wenn der Prozentanteil Aceton im System erhöht wird, für einen gegebenen Satz von Betriebsparametern.
  • Zu Vergleichszwecken wurden die Versuche 6243-14-08 und 6243- 14-16 durchgeführt, um zu testen, ob es irgendeinen Vorteil ergibt, das Aceton zum Lösungsmittel zuzugeben, gegenüber der einfachen Zugabe desselben zum Ausgangsmaterial. Das Ausgangsmaterial bestand nur aus Methanol und Propylenoxid. Es ist offensichtlich, daß nur ein geringfügiger Vorteil, wenn überhaupt einer, gewonnen wird, wenn Aceton zum Lösungsmittel statt zum Ausgangsmaterial zugegeben wird. TABELLE 1 METHANOLENTFERNUNG AUS PROPYLENOXID DURCH EXTRAKTIVDESTILLATION Referenz-NB Druck MPa (psia) Bodenprodukt Temp. (C) Lösungsmittel Ausgangsmaterial Lösungsmittel Rückflußverhältnis %MeOH Verringerung % PO Verlust Aceton *Synthetisches Gemisch
  • Bemerkungen:
  • 1. Die Kolonne, die verwendet wurde, um die obigen Daten zu erzeugen, bestand aus ungefähr 28 theoretischen Böden, wobei das Propylenoxid-Ausgangsmaterial 7 Böden oberhalb der Blase und das Lösungsmittel 14 Böden oberhalb der Blase eingeführt wurde.
  • 2. Tabelle I zeigt, daß für einen gegebenen Druck der Propylenoxid-Verlust abnimmt, wenn ein Wasser/Aceton-Lösungsmittel verwendet wird, gegenüber demjenigen aus reinem Wasser. Die Bodenprodukttemperatur (Blase) wird ebenfalls verringert, wenn das Mischlösungsmittel verwendet wird, bei einem gegebenen Produkt. Dies ist wichtig zur Verringerung der Umwandlung von Propylenoxid zu Propylenglykol. Es ist auch bekannt, daß der Propylenoxid-Verlust verringert wird, wenn der Betriebsdruck verringert wird. Tabelle II PROZENT ZUGESETZTES ACETON AN DEN PUNKTEN FÜR DAS AUSGANGSMATERIAL UND DAS LÖSUNGSMITTEL IM TURM Referenz % Aceton %PO Verlust Lösungsmittel Ausgangsmaterial Gesamt * Synthetisches Gemisch
  • 1. Die Prozent Aceton werden ausgedrückt als die Menge Aceton, die in die Kolonne an den Stellen für das Ausgangsmaterial bzw. Lösungsmittel eintritt, zur Gesamtmenge von Ausgangsmaterial und Lösungsmittel über den fraglichen Materialbilanzzeitraum.
  • 2. Tabelle II zeigt, daß für "echtes" rohes Propylenoxid der Propylenoxid-Verlust verringert wird, wenn die Menge Aceton im System erhöht wird, unabhängig davon, ob zugesetzt zum Ausgangsmaterial oder zum Lösungsmittel.
  • 3. Die Prozent verlorenes Propylenoxid ist dasjenige, das zu Propylenglykol umgewandelt wird, plus dasjenige, das den Boden des Turmes als Propylenoxid verläßt.
  • 4. Die Versuche 18-28 und 14-8 wurden mit synthetischem Ausgangsmaterial durchgeführt, d.h. nur Propylenoxid und Methanol. In Versuch 14-16 wurde das Aceton zum Ausgangsmaterial statt zum Lösungsmittel zugegeben. Die Bilanz der Daten wurde mit unreinem Propylenoxid-Material erhalten, das besteht aus: Bestandteil Propylenoxid Methanol Aceton Andere Wasser

Claims (6)

1. Ein Extraktivdestillationsverfahren zur Entfernung von Verunreinigungen, einschließlich Methanol, aus einem unreinen Propylenoxid-Ausgangsmaterial (120), das Propylenoxid umfaßt, das mit von 50 bis 1000 ppm Methanol und von 0 bis 1 Gew.-% Aceton verunreinigt ist, dadurch gekennzeichnet, daß das unreine Propylenoxid-Ausgangsmaterial (120) in die untere Hälfte einer zweiten Destillationskolonne (200) mit wenigstens 25 theoretischen Böden eingebracht wird, daß ein Extraktivdestillationsmittel (202), das ein Aceton/Wasser-Gemisch umfaßt, das 20 bis 30 Gew.-% Aceton und entsprechend 80 bis 70 Gew.-% Wasser enthält, an einem Punkt eingebracht wird, der 4 bis 7 theoretische Böden oberhalb des Zuführpunktes des rohen Propylenoxids liegt, bei einem Verhältnis von Ausgangsmaterial (120) zu Extraktivdestillationsmittel (202) von 5:1 bis 20:1, und daß aus der Destillationskolonne eine Überkopf-Destillatfraktion (212), die Propylenoxid umfaßt, das mit nicht mehr als 60 ppm Methanol, nicht mehr als 0,02 Gew.-% Aceton und nicht mehr als 0,3 Gew.-% Wasser verunreinigt ist, und eine wäßrige Bodenprodukt-Destillatfraktion (210) abgezogen wird, die im wesentlichen das gesamte Methanol, Aceton und Wasser enthält, das in besagte Destillationskolonne (200) eingebracht worden ist.
2. Ein Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Destillationskolonne (200) bei einem Druck von 0,1 bis 0,3 MPa (0 bis 30 psig), einer Blasentemperatur von 60 bis 100ºC und einer Kopftemperatur von 35 bis 70ºC betrieben wird.
3. Ein Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Destillationskolonne (200) bei einem Rückflußverhältnis von 5:1 bis 10:1 betrieben wird.
4. Ein Verfahren nach einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Überkopf-Propylenoxid-Fraktion (212) nicht weniger als 95 Gew.-% des Propylenoxids enthält, das zu besagter Destillationskolonne (200) zugeführt worden ist, und besagte Bodenprodukt-Destillationsfraktion (210) nicht mehr als 1 Gew.-% des Propylenoxids enthält, das zu besagter Destillationskolonne zugeführt worden ist.
5. Ein Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, wobei das Ausgangsmaterial (120) gewonnen ist aus einer unreinen Propylenoxid-Fraktion, die erhalten worden ist durch die Reaktion von tert.-Butylhydroperoxid mit Propylen in Lösung in tert.- Butylalkohol in der Gegenwart eines löslichen Epoxidationskatalysators, wobei das Epoxidationsreaktionsprodukt destilliert wird, um nicht-umgesetztes Propylen und tert.-Butylalkohol zu entfernen und eine unreine Propylenoxid-Fraktion (10) zu liefern, die mit Verunreinigungen verunreinigt ist, einschließlich Methylformiat, Acetaldehyd, Aceton, Methanol und Wasser, dadurch gekennzeichnet, daß besagte unreine Propylenoxid-Fraktion (10) zu einer ersten Destillationskolonne (100) zugeführt wird, die bei einem Druck von 0,17 bis 0,58 MPa (10 bis 70 psig), einer Blasentemperatur von 50 bis 90ºC und einer Kopfrückflußtemperatur von 40 bis 80ºC betrieben wird, und daß eine Überkopf-Destillatfraktion (102) abgetrennt wird, die Acetaldehyd und im wesentlichen das gesamte Methylformiat in besagter unreinen Propylenoxid-Fraktion enthält, und um eine schwerere Destillationsfraktion (120) bereitzustellen&sub1; die besagtes Ausgangsmaterial darstellt.
6. Ein Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß besagte Propylenoxid-Destillatfraktion (212) in eine dritte Destillationskolonne (300) eingebracht wird, die bei atmosphärischen Druck, einer Rückflußtemperatur von 40 bis 45ºC und einer Blasentemperatur von 45 bis 50ºC betrieben wird, daß eine gereinigte im wesentlichen wasserfreie Propylenoxid-Destillatfraktion (302) und eine wäßrige schwerere Destillationsfraktion (304) bereitgestellt wird, die im wesentlichen das gesamte Wasser und Aceton enthält, das zu besagter dritten Destillationskolonne zugeführt worden ist, daß besagte schwerere Destillationsfraktion (304) zu besagter zweiten Destillationskolonne (200) als Rückfluß rückgeführt wird, und daß besagte schwerere wäßrige Fraktion (210) aus besagter zweiten Destillationskolonne (200) und eine vierte Destillationskolonne (400) eingebracht wird, die bei atmosphärischen Druck, einer Rückflußtemperatur von 60 bis 65ºC und einer Blasentemperatur von 115 bis 125ºC betrieben wird, um eine Aceton-Destillatfraktion (206) und eine schwerere Abwasser-Destillationsfraktion (402), die im wesentlichen das gesamte Wasser und andere Verunreinigungen enthält, die zu besagter zweiten Destillationskolonne (200) zugeführt worden sind, bereitzustellen.
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