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DE69001923T2 - Trifluorbenzol-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen. - Google Patents

Trifluorbenzol-Derivate und sie enthaltende Flüssigkristall-Zusammensetzungen.

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Publication number
DE69001923T2
DE69001923T2 DE90302434T DE69001923T DE69001923T2 DE 69001923 T2 DE69001923 T2 DE 69001923T2 DE 90302434 T DE90302434 T DE 90302434T DE 69001923 T DE69001923 T DE 69001923T DE 69001923 T2 DE69001923 T2 DE 69001923T2
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DE
Germany
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trifluorophenyl
trifluorobiphenyl
ethane
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DE90302434T
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Yasuyuki Goto
Kisei Kitano
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JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein als Bestandteil von Flüssigkristallsubstanzen verwendetes Trifluorbenzol-Derivat. Insbesondere bezieht sie sich auf ein Fluorbenzol-Derivat als ein geeigneter Bestandteil von Flüssigkristallzusammensetzungen, die für einen jeweils eine hohe Zuverlässigkeit erfordernden passiven Mode und einen aktiven Matrixmode verwendbar sind, sowie auf eine dieses Derivat enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Bei Flüssigkristall-Anzeigeelementen mit herkömmlichen passiven Moden verwendete Flüssigkristallzusammensetzungen, wie beispielsweise Flüssigkristallzusammensetzungen, die für Flüssigkristall-Anzeigeelemente mit 90º verdrilltem nematischen Mode, Gast-Host-Mode, superverdrilltem Mode, SBE-Mode, usw. verwendet werden, und ferner Flüssigkristallzusammensetzungen, die für Flüssigkristall-Anzeigeelementen mit aktiven Matrixmoden verwendet werden, wie beispielsweise als Flüssigkristallzusammensetzungen, die bei nichtlinearen zweipoligen Diodenelementen, usw. oder dreipoligen Elementen von Dünnschichttransistoren (TFT), usw. als Koppelpunkt angewendet werden, sind zumeist Flüssigkristallmischungen, die aus mehreren Arten von Flüssigkristallverbindungen und den Flüssigkristallen ähnlichen Verbindungen bestehen, welche Verbindungen eine CN-Gruppe an der Endgruppe oder an deren Seitenkette aufweisen und eine positive oder negative dielektrische Anisotropie (nachfolgend abgekürzt mit Δε) zeigen. Die Ursache ist, daß die durch die CN-Gruppe hervorgerufene dielektrische Anisotropie der Verbindungen einen hohen positiven Wert hat, wenn die CN-Gruppe an der Endgruppe vorliegt, während sie einen hohen negativen Wert hat, wenn die Gruppe an der Seitenkette vorliegt. Im Falle von Flüssigkristall-Anzeigeelementen mit 90º verdrilltem Mode, die den größten Teil der kommerziell verfügbaren Flüssigkristall-Anzeigeelemente ausmachen, ist die Schwellenspannung in der Spannungs-Kapazitäts-Charakteristik beispielsweise durch die folgende Gleichung gegeben, die den Wert Δε für die dielektrische Anisotropie und die Elastizitätskonstanten k&sub1;&sub1;, k&sub2;&sub2; und k&sub3;&sub3; enthält:
  • Dadurch erkennt man, daß, wenn eine Verbindung mit hohem positiven Wert von Δε, d.h. eine Verbindung mit einer CN-Gruppe an ihrer Endgruppe, in einer Zusammensetzung enthalten ist, die resultierende Schwellenspannung, Vc, herabgesetzt wird. Andererseits hängt die Schwellenspannung, und ähnlich in den anderen Moden, von dem Wert für Δε ab. Das bedeutet, je größer der Betrag von Δε ist, um so kleiner ist Vc. Wie bei den konventionellen Flüssigkristallzusammensetzungen war es möglich, durch Einstellen des Gehalts von Verbindungen mit CN-Gruppen an deren Ende oder an deren Seitenketten in den vorangehend genannten verschiedenen Moden bei einer niedrigen Spannung von wenigen Volt anzusteuern, worin eines der augenfälligsten Merkmale der Flüssigkristall-Anzeigeelemente besteht.
  • In den letzten Jahren gab es mit dem breiter werdenden Anwendungsbereich von Flüssigkristall-Anzeigeelementen sowohl in dem passiven Mode als auch in dem aktiven Matrixmode Flüssigkristall-Anzeigeelemente, bei denen es im stärkeren Maße erforderlich war, die Stromaufnahme der Flüssigkristallzusammensetzungen herabzusetzen, ihren spezifischen Widerstand und ihre Zuverlässigkeit zu erhöhen, wie beispielsweise die Herabsetzung der Änderungsgeschwindigkeit in Abhängigkeit von der Zeit und die Erhöhung des Kontrastes der Anzeige. Allerdings hat eine stark polarisierbare Gruppe wie die CN-Gruppe trotz ihres Beitrages zur dielektrischen Anisotropie hinsichtlich der schon erwähnten Stromaufnahme, des spezifischen Widerstands, ihrer Änderungsgeschwindigkeit in Abhängigkeit von der Zeit und ihres resultierenden Kontrastes der Anzeige zu einem Problem geführt.
  • Obwohl die Ursache von den Fachleuten noch nicht geklärt wurde, kann angenommen werden, daß die CN-Gruppe an der Endgruppe oder an der Seitenkette von Verbindungen in einer gewissen Wechselwirkung mit ionischen Verunreinigungen steht, die in dem Anzeigeelement vorhanden sind und dadurch einen nachteiligen Einfluß auf den Stromwert, den spezifischen Widerstand und den resultierenden Kontrast der Anzeige haben. Die Nachteile von Verbindungen mit einer derartigen CN-Gruppe bestehen darin, daß sie im Falle des passiven Modes zu einer Erhöhung der Stromaufnahme und Herabsetzung des spezifischen Widerstands und dadurch Verringerung der Zuverlässigkeit der Elemente führen und hinsichtlich der Anzeigecharakteristik eine Ungleichmäßigkeit der Anzeige und Kontrastminderung bewirken, wobei sie darüber hinaus im Fall aktiver Anzeigeelemente einen größeren Einfluß auf die Herabsetzung der Zuverlässigkeit der Anzeigeelemente haben als im Fall der passiven Anzeigeelemente, verbunden mit dem Einfluß, der auf den Steuerstrom von zweipoligen oder dreipoligen Elementen zurückzuführen ist und dadurch die Erhöhung der Stromaufnahme und Herabsetzung des spezifischen Widerstands bewirkt. Insbesondere hat die Herabsetzung des spezifischen Widerstands außerdem oftmals einen sekundären nachteiligen Einfluß der Kontrastminderung der Anzeige.
  • Die meisten Zusammensetzungen mit CN-Gruppen an ihren Endgruppen oder an ihren Seitenketten sind gegenwärtig jedoch vom Standpunkt der Steuerspannung als eine unter den verschiedenen speziellen Merkmalen der Zusammensetzungen unzulänglich. Daher wurde von der niedrigen Spannungsansteuerung als einem der Vorteile von Flüssigkristall-Anzeigeelementen oftmals nicht der rechte Gebrauch gemacht. Zur Lösung dieser Probleme wurde vom Gesichtspunkt der Viskosität eine Reihe von Verbindungen mit einem oder zwei Halogenatomen, insbesondere einem oder zwei Fluoratomen an deren Endgruppen oder deren Seitenketten veröffentlicht.
  • Beispiele dieser Verbindungen sind folgende: (USP Nr. 4.490.305) (USP Nr. 4.695.398) (JP-A-58-49324/1983) (USP Nr. 4.797.228) (JP-A-58-49325/1983) (USP Nr. 4.797.228) (JP-A-62-40336/1987) (JP-A-59-225129/1984) (USP Nr. 4.797.228) (USP Nr. 4.405.488) (USP Nr. 4.545.922) (USP Nr. 4.545.922) (USP Nr. 4.405.488) (USP Nr. 4.581.155) (USP Nr. 4.640.795) (USP Nr. 4.581.155) (USP Nr. 4.340.498)
  • In diesen Formeln stellt R eine lineare Alkylgruppe dar.
  • Die meisten dieser Verbindungen wurden als Flüssigkristallsubstanzen mit relativ guter Stabilität und hoher Zuverlässigkeit veröffentlicht, jedoch haben sie einen relativ kleinen Wert von Δε mit etwa +3 bis +5, wobei lediglich aus diesen Verbindungen bestehende Flüssigkristallzusammensetzungen einen so kleinen Δε-Wert haben, daß die Verringerung der Steuerspannung nicht möglich ist.
    • ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Lösung dieser Probleme und die Schaffung einer Verbindung mit einer höheren Stabilität und einem hohen positiven Wert für Δε.
  • Die vorliegende Erfindung beruht auf ein Trifluorbenzol-Derivat, das durch die folgende Formel dargestellt wird:
  • worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und eine -CH&sub2;- Gruppe oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen in der Alkylgruppe durch ein Sauerstoffatom und/oder -CO- Gruppe und/oder -COO- Gruppe und/oder -CH=CH- Gruppe ersetzt werden können; und -A- und -B- jeweils ein 1,4-Cyclohexen, 1,4-Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl darstellen; l eine 0, 1 oder 2 darstellt; m eine 0, 1 oder 2 und l+m≥1 darstellen; und Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und jeweils -COO-, -OCO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;O-, -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen; sowie eine das vorstehende Trifluorbenzol-Derivat enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
    • DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Als die Verbindung der Formel (I) werden durch die folgenden Formeln Ia bis Ii dargestellte Verbindungen genannt:
  • In diesen Formeln sind R, Z¹, Z² und m wie vorstehend festgelegt.
  • Unter den Verbindungen der vorstehenden Formeln werden Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen durch die folgenden Formeln ausgedrückt:
  • In diesen Formeln stellt R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und eine -CH&sub2;- Gruppe oder zwei nicht benachbarte, in der Alkylgruppe vorhandene -CH&sub2;- Gruppen dar und kann ersetzt werden durch ein Sauerstoffatom und/oder -CO- Gruppe und/oder -COO- Gruppe und/oder -CH= CHGruppe, wobei R als eine lineare Alkylgruppe besonders bevorzugt ist, obwohl es auch eine verzweigte Alkylgruppe sein kann. Die Verbindung der Formel (I) mit einer verzweigten Alkylgruppe ist in einigen Fällen wegen einer verbesserten Löslichkeit in konventionellen Flüssigkristallbasen von größerer Bedeutung und insbesondere, wenn eine derartige Verbindung optisch aktiv ist, ist sie als ein chirales Dotiermittel wichtig. Eine solche Art der verzweigten Gruppe hat meistens eine verzweigte Kette.
  • Es wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung beschrieben. Sie kann nach dem Verfahren hergestellt werden, das in den vorstehend genannten Literaturstellen des Standes der Technik offenbart wurde.
  • So können beispielsweise Verbindungen, die durch die Formeln Iaa, Ida und Idb dargestellt werden, jeweils erhalten werden, indem die entsprechenden Keton-Derivate und ein aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol erhaltenes Grignard-Reagens einer Kupplungsreaktion unterworfen werden, um ein Alkohol-Derivat zu erhalten, wonach dieses Alkohol-Derivat einer Dehydrierungsreaktion in Gegenwart eines sauren Katalysators unterworfen wird, wie beispielsweise Mineralsäuren, z.B. Schwefelsäure, Salzsäure, usw., Lewis-Säure, z.B. wasserfreies Aluminiumchlorid, Eisen(III)-chlorid, Titantetrachlorid, usw., organische Säuren, z.B. Benzolsulfonsäure, p-Toluolsulfonsäure, usw., um ein Cyclohexan-Derivat zu erhalten, wonach sie schrittweise einer katalytischen Reduktion in Gegenwart eines Katalysators unterworfen wird, wie beispielsweise entwickeltes Raney-Nickel, Palladium/Kohlenstoff, usw., um ein Cyclohexan-Derivat zu erhalten. Diese Herstellung wird durch die folgenden Gleichungen veranschaulicht:
  • Hiermit werden, wenn ein oxidatives Dehydrierungsmittel, wie beispielsweise Chloranil, DDQ (Dichlordicyanochinon) usw. umgesetzt werden mit Cyclohexen-Derivaten, die durch die Formeln Iaa', Ida' und Idb' ausgedrückt werden, und zwar bei der Rückflußtemperatur eines inerten organischen Lösemittels, wie beispielsweise Toluol, Xylol, usw., Verbindungen erhalten, die durch die folgenden Formeln Iba, Iga und Igb ausgedrückt werden:
  • Ferner wird die durch Formel Igb dargestellte Verbindung durch Umsetzen von 3,4,5-Trifluorbiphenyl mit einem substituierten Cyclohexylacetylchlorid (siehe US-P-4 797 228) in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhalten, um nach dem Reduzieren dieses Derivats ein Keton-Derivat zu erhalten. In der gleichen Weise kann auch eine Verbindung der Formel Iec erhalten werden.
  • Ferner können Verbindungen erhalten werden, die durch die Formeln Iab, Iea und Ifa dargestellt werden, indem ein substituiertes Cyclohexylacetylchlorid und ein aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol herstelltes Grignard-Reagens einer Kupplungsreaktion unterworfen werden, um ein Keton-Derivat zu erhalten, wonach dieses Derivat weiter reduziert wird (siehe J. Chem. Soc., 2756 (1952)). Das Verfahren wird durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht:
  • Die durch die Formel Ica dargestellte Verbindung kann durch Umsetzen eines substituierten Cyclohexanons (siehe JP-A-57-167934/1982) mit einem aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol hergestellten Grignard-Reagens erhalten werden, und zwar in der gleichen Weise wie die durch die Formeln Iba, Iga und Igb dargestellten Verbindungen. Dieses Verfahren wird durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht:
  • Durch die Formeln Iha und Ihb dargestellten Verbindungen können erhalten werden, indem ein Amidin-hydrochlorid, das hergestellt wurde aus einem Nitril-Derivat, 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol gemäß dem im Org. Synt., Col. Bd. 1, P6 (1941) offenbarten Verfahren, umgesetzt wird mit β-Ethoxyacrolein in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise NaOH, KOH, Metallalkoholate, usw. Dieses Verfahren wird durch die folgende Gleichung veranschaulicht: Base
  • Durch die Formeln Iia und Iib dargestellte Verbindungen können erhalten werden, indem ein Benzaldehyd-Derivat, hergestellt durch Reduzieren eines Benzonitril-Derivats und substituierten Propandiols, hergestellt nach einem in der JP-A-55-85583/1980 offenbarten Verfahren, einer wasserabspaltenden Kondensationsreaktion in einem inerten organischen Lösemittel unterworfen werden, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Methylenchlorid, usw., und zwar in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie beispielsweise Mineralsäuren, Lewis-Säuren, organischen Säuren, usw. Dieses Verfahren kann durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht werden:
  • Durch die Formeln Iac, Ieb, Ifb und Igc dargestellte Verbindungen können erhalten werden durch Umsetzen eines Carbonsäurechlorids mit 3,4,5-Trifluorphenol in einem inerten organischen Lösemittel und in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, Diethylamin, Triethylamin, usw. Dieses Verfahren wird durch die folgenden Reaktionsgleichungen veranschaulicht:
  • Diese Verbindungen können ebenfalls nach anderen, als die vorstehend erwähnten Verfahren hergestellt werden.
  • Die erfindungsgemäße Flüssigkristallzusammensetzung umfaßt 2 bis 25 Bestandteile, vorzugsweise 3 bis 15 Bestandteile, die mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) enthält. Die anderen Bestandteile ausser den Verbindungen der Formel (I) sind vorzugsweise nematische Substanzen, insbesondere solche, die aus bekannten, zu der Gruppe gehörenden Substanzen ausgewählt werden, bestehend aus: Azoxybenzol-Verbindungen, Benzylidenanilin-Verbindungen, Biphenyl-Verbindungen, Terphenyl-Verbindungen, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoat-Verbindungen, Phenyl- oder Cyclohexylcyclohexancarboxylat-Verbindungen, Phenylcyclohexan-Verbindungen, Cyclohexylbiphenyl-Verbindungen, Cyclohexylcyclohexan-Verbindungen, Cyclohexylnaphthal in-Verbindungen, 1,4-Biscyclohexylbenzol-Verbindungen,4,4'-Biscyclohexylbiphenyl-Verbindungen, Phenylpyrimidin-Verbindungen oder Cyclohexylpyrimidin- Verbindungen, Phenylpyridazin-Verbindungen oder Cyclohexylpyridazine- Verbindungen und ihre N-Oxid-Verbindungen, Phenyldioxan-Verbindungen oder Cyclohexyldioxan-Verbindungen, Phenyl-1,3-dithian-Verbindungen oder Cyclohexyl-1,3-dithian-Verbindungen, 1,2-Diphenylethan-Verbindungen, 1-Phenyl-2-cyclohexylethan-Verbindungen, und 1,2-Dicyclohexylethan- Verbindungen und in einigen Fällen halogenierte 1,2-Diphenylethen- Verbindungen, Benzylphenylether-Verbindungen, Diphenylethin-Verbindungen und substituierte Cinnamonsäure-Verbindungen.
  • Die wichtigsten, für die Bestandteile der erfindungsgemäßen Flüssigkristallzusammensetzung geeigneten Verbindungen können durch die Formel I' dargestellt werden:
  • R'-L-G-E-R" (I')
  • darin stellen L und E jeweils eine carbocyclische oder heterocyclische Verbindung dar, die zu der Gruppe gehört, bestehend aus 1,4- disubstitierte Benzole, Cyclohexanring-Verbindungen, 4,4'-disubstitierte Biphenyle, Phenylcyclohexane,Cyclohexylcyclohexane, 2,5-disubstituierte Naphthalene,Dihydronaphthalene, Tetrahydronaphthalene, Chinazoline und Tetrahydrochinazoline, wobei G darstellt: -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CY-, -CH=N(O)- -C C- -CH&sub2;-CH&sub2;-, -CO-O-, -CH&sub2;O-, -CO-S-, -CH&sub2;S-, -CH=N-, -COO-Phe-COO- oder eine C-C Einfachbindung, worin Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom oder -CN- darstellt, und R' und R" jeweils ein Alkyl, ein Alkoxy, ein Alkanoyloxy oder ein Alkoxycarbonyloxy darstellen mit jeweils bis zu 18, vorzugsweise 8 Kohlenstoffatomen und eine dieser Gruppen CN, NC, NO&sub2;, CF&sub3;, F, Cl oder Br sein kann. In den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" voneinander verschieden und jede dieser Gruppen ist meistens eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe. R' und R" können jedoch von anderen Arten von Substituenten ersetzt werden. Diese Substanzen können nach den bekannten Verfahren erhalten werden. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung enthält mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von etwa 0,1 bis 40 Gew.%. Besonders bevorzugt wird die erfindungsgemäße Zusammensetzung, die mindestens eine der Verbindungen der Formel (I) in einer Menge von 10 bis 30 Gew.% enthält. Die erfindungsgemäße Zusammensetzung wird in einer an sich konventionellen Form hergestellt. Im allgemeinen werden die Bestandteile untereinander und bevorzugt bei einer erhöhten Temperatur aufgelöst.
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand von Beispielen detailliert beschrieben, ohne jedoch auf sie beschränkt zu sein.
  • C-I-Punkt, C-N-Punkt und N-I-Punkt bedeuten in diesen Beispielen die Umwandlungspunkte Kristall/isotrope flüssige Phase, Kristall/nematische flüssige Phase bzw. nematische Phase/isotrope flüssige Phase. Alle Temperaturen sind hierin inºC angegeben.
    • Beispiel 1 Herstellung von 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbenzol (eine Verbindung der Formel Iaa, worin R C&sub5;H&sub1;&sub1;- ist) (Verbindung Nr. 1)
  • Es wurde eine Lösung von 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol (10,7 g, 0,051 Mol) aufgelöst in wasserfreiem Tetrahydrofuran (15 ml) wurden mit Magnesium (1,24 g, 0,051 Mol) in einem Gasstrom Stickstoff bei etwa 20ºC zur Erzeugung eines Grignard-Reagens umgesetzt, wonach zu dieser Reaktionslösung eine Lösung von 4-Pentylcyclohexanon (8,6 g, 0,051 Mol) aufgelöst in wasserfreiem Tetrahydrofuran (10 ml) mit einer Geschwindigkeit zugesetzt wurde, bei der die Reaktionstemperatur von 40ºC nicht überschritten wurde, Umsetzen der für 12 Stunden auf eine Temperatur von 50ºC gehaltenen Mischung, Kühlen des resultierenden Materials auf Raumtemperatur, Zusetzen von 6n Salzsäure (5 ml) und Wasser (50 ml) zur Reaktionslösung, Extrahieren einer ausgefällten öligen Substanz mit n-Heptan (100 ml), Waschen der Extraktionslösung mit Wasser, bis sie neutral wird, Abdestillieren es n-Heptans, um eine ölige Substanz von 1-(4-Pentylcyclohexan-1-ol)-3,4,5-trifluorbenzol zu erhalten, Zugeben von Kaliumhydrogensulfat (2,0 g) zur öligen Substanz, die Mischung für 2 Stunden bei 180ºC im Stickstoff-Gasstrom einer Dehydrierungsreaktion unterwerfen, Kühlen des resultierenden Materials auf Raumtemperatur, Zugeben von Wasser (100 ml) und n-Heptan (100 ml), Abtrennen der resultierenden organischen Schicht, Waschen bis sie neutral wird, Abdestillieren von n-Heptan, um eine ölige Substanz von 1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-3,4,5-trifluorbenzol zu erhalten, Auflösen dieser öligen Substanz in Ethanol (50 ml), Zugeben von entwickeltem Raney-Nickel (1,0g), die Mischung einer katalytischen Reduktionsreaktion bei 25ºC unter Atmosphärendruck unterwerfen, bis die Wasserstoffabsorption aufhört, Abfiltrieren des Raney-Nickels nach Beendigung der Reaktion und Umkristallisieren des Rückstands aus Ethanol, um 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorbenzol (2,2 g, 7,74 mmol) zu erhalten. C-I-Punkt: 16,7ºC. Seine Struktur wurde anhand von IR und NMR bestätigt.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 2. 1-(trans-4-methylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 3. 1-(trans-4-ethylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 4. 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 5. 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 6. 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 7. 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 8. 1-(trans-4-octylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 9. 1-(trans-4-nonylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
  • 10. 1-(trans-4-decylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobenzol
    • Beispiel 2 Herstellung von 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorphenyl)ethan (eine Verbindung der Formel Iab, worin R C&sub4;H&sub9;- ist) (Verbindung Nr. 11)
  • Es wurde trans-4-Butylcyclohexylacetylchlorid (25 g, 0,115 Mol) in wasserfreiem Tetrahydrofuran (30 ml) aufgelöst, gefolgt von: Kühlen der Lösung auf 0ºC, Zusetzen von Eisenacetylacetonat (0,81 g), Rühren der Mischung, Zusetzen einer Lösung eines Grignard-Reagens, das hergestellt wurde aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol (25 g, 0,115 Mol) und metallischem Magnesium (2,8 g, 0,115 Mol), in Tetrahydrofuran mit einer Geschwindigkeit, bei der die Reaktionstemperatur 10ºC nicht überschritt, Umsetzen der Mischung bei 5ºC oder darunter für 2 Stunden, Zugeben von 6n Salzsäure (10 ml) und Wasser (100 ml), um die Reaktionslösung zu erhalten, Extrahieren einer ausgefällten öligen Substanz mit n-Heptan (100 ml), Waschen der Extraktionslösung mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, Waschen mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wird, Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren des n-Heptans von der n-Heptan-Lösung und Umkristallisieren des Rückstands aus Ethanol, um 1-(trans-4-Butylcyclohexylacetyl)-3,4,5-trifluorbenzol (21,0 g) zu erhalten. C-I-Punkt: 42,8ºC. Diese Verbindung wurde in Ethylacetat (100 ml) aufgelöst, gefolgt von: Zusatz von 5 % Pd auf Bariumsulfat (0,5 g) als Träger, die Mischung einer katalytischen Reduktion bei 25ºC unter 3 atm unterwerfen, bis die Wasserstoffabsorption aufhört, Abfiltrieren des Katalysators nach Beendigung der Reaktion und die Reaktionslösung einer geeigneten Reinigungsbehandlung unterwerfen, um 1-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorphenyl)-ethan (18,0 g) zu erhalten. C-I-Punkt: 8,4ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 12. 1-(trans-4-methylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 13. 1-(trans-4-ethylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 14. 1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 15. 1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 16. 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 17. 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 18. 1-(trans-4-octylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 19. 1-(trans-4-nonylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 20. 1-(trans-4-decylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
    • Beispiel 3 Herstellung von 4'-Pentyl-3,4,5-trifluorbiphenyl (eine Verbindung der Formel Iba, worin R C&sub5;H&sub1;&sub1;- ist) (Verbindung Nr. 21)
  • 1-(4-Pentylcyclohexen-1-yl)-3,4,5-trifluorbenzol, das als Zwischenprodukt in Beispiel 1 (5 g) erhalten wurde, wurde in Xylol (50 ml) aufgelöst, gefolgt von: Zusetzen von Chloranil (4,5 g), Umsetzen der Mischung unter dem Rückfluß für 10 Stunden, Kühlen des resultierenden Materials auf Raumtemperatur, Abfiltrieren des resultierenden ausgefällten Hydrochinon-Derivats, Waschen des Filtrats mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, Waschen mit Wasser, bis das Waschwasser neutral ist, Trocknen über wasserfreiem Natriumsulfat, Destillieren des Cylols von der organischen Schicht, Auflösen des Rückstands in n-Hexan, Reinigen der Lösung nach der Silicagel-Säulenchromatographie, Aufnehmen der Fraktionen, die nach der Dünnschichtchromatographie einen Einzelspot zeigen, Abdestillieren von n-Hexan und Umkristallisieren des Rückstands aus Ethanol, um 4'-Pentyl-3,4,5-trifluorbiphenyl (3,2 g) zu erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 22. 4'-methyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 23. 4'-ethyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 24. 4'-propyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 25. 4'-butyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 26. 4'-hexyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 27. 4'-heptyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 28. 4'-octyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 29. 4'-nonyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 30. 4'-decyl-3,4,5-trifluorobiphenyl
    • Beispiel 4 Herstellung von 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 3,4,5-trifluorbenzol (eine Verbindung der Formel Ida, worin R C&sub3;H&sub7;- ist) (Verbindung Nr. 31)
  • Es wurde 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorbenzol (2,1 g) aus 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexanon (2,2 g) und 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol (2,0 g) in der gleichen Weise wie unter Beispiel 1 erhalten.
  • C-N-Punkt: 64,9ºC, N-I-Punkt: 93,8ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 32. 1-[trans-4-(trans-4-methylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 33. 1-[trans-4-(trans-4-ethylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 34. 1-[trans-4-(trans-4-butylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 35. 1-[trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 36. 1-[trans-4-(trans-4-hexylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 37. 1-[trans-4-(trans-4-heptylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 38. 1-[trans-4-(trans-4-octylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 39. 1-[trans-4-(trans-4-nonylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
  • 40. 1-[trans-4-(trans-4-decylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,4,5- trifluorobenzol
    • Beispiel 5 Herstellung von 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,4,5- trifluorobiphenyl (eine Verbindung der Formel Iga, worin R C&sub3;H&sub7;- ist) (Verbindung Nr. 41)
  • Unter Verwendung von 1-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexen-1- yl]-3,4,5-trifluorbenzol als Ausgangssubstanz, das als ein Zwischenprodukt in Beispiel 4 erhalten wurde und Flüssigkristallphasen zeigt (C-N-Punkt: 62,4ºC, N-I-Punkt: 81,9ºC), wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 4'-(trans-4-Propylcyclohexyl)-3,45-trifluorbiphenyl erhalten.
  • C-N-Punkt: 57,6ºC, N-I-Punkt: 75,4ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 42. 4'-(trans-4-methylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 43. 4'-(trans-4-ethylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 44. 4'-(trans-4-butylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 45. 4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 46. 4'-(trans-4-hexylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 47. 4'-(trans-4-heptylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 48. 4'-(trans-4-octylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 49. 4'-(trans-4-nonylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
  • 50. 4'-(trans-4-decylcyclohexyl)-3,4,5-trifluorobiphenyl
    • Beispiel 6 Herstellung von 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5- trifluorphenyl)cyclohexyl]ethan (eine Verbindung der Formel Idb, worin R C&sub3;H&sub7; ist) (Verbindung Nr. 51)
  • Unter Verwendung von 4-[2-(trans-4- Propylcyclohexyl)ethyl]cyclohexanon und 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol als Ausgangssubstanzen wurde 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-[trans-4- (3,4,5-trifluorphenyl)cyclohexyl]ethan in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 erhalten.
  • C-N-Punkt: 49,7ºC, N-I-Punkt: 83,4ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 52. 1-(trans-4-methylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5- trifluorophenyl)-cyclohexyl]ethan
  • 53. 1-(trans-4-ethylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl) cyclohexyl]ethan
  • 54. 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl)- cyclohexyl]ethan
  • 55. 1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5- trifluorophenyl)-cyclohexyl]ethan
  • 56. 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl)- cyclohexyl]ethan
  • 57. 1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5- trifluorophenyl)-cyclohexyl]ethan
  • 58. 1-(trans-4-octylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl)- cyclohexyl]ethan
  • 59. 1-(trans-4-nonylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl)- cyclohexyl]ethan
  • 60. 1-(trans-4-decylcyclohexyl)-2-[trans-4-(3,4,5-trifluorophenyl)- cyclohexyl]ethan
    • Beispiel 7 Herstellung von 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorbiphenyl-4'-yl)ethan (eine Verbindung der Formel Igb, worin R C&sub2;H&sub5;- ist) (Verbindung Nr. 61)
  • Unter Verwendung von 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-[4-(3,4,5- trifluorphenyl)cyclorhexen-1-yl)ethan als eine Zwischenverbindung der Verbindung Nr. 53 als Ausgangssubstanz, die Flüssigkristallphasen zeigt (C-I-Punkt: 45,3ºC, N-I-Punkt: 37,2ºC) wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorbiphenyl-4'- yl)ethan erhalten. C-I-Punkt: 43,0ºC, N-I-Punkt: 37,4ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 62.1-(trans-4-methylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 63.1-(trans-4-propylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 64. 1-(trans-4-butylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 65.1-(trans-4-pentylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 66. 1-(trans-4-hexylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 67.1-(trans-4-heptylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 68. 1-(trans-4-octylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 69. 1-(trans-4-nonylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 70. 1-(trans-4-decylcyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
    • Beispiel 8 Herstellung von 4"-Butyl-3,4,5-trifluorterphenyl (eine Verbindung der Formel Ica, worin R C&sub4;H&sub9;- ist) (Verbindung Nr. 71)
  • Unter Verwendung von 1-[4-(4-Butylphenyl)cyclohexen-1-yl]-3,4,5- trifluorbenzol als Ausgangssubstanz, die durch Umsetzen von 4-(4- Butylphenyl)-cyclohexanon mit 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol erhalten wurde, wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 3 4"-Butyl-3,4,5- trifluorterphenyl erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 72. 4"-methyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 73. 4"-ethyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 74. 4"-propyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 75. 4"-pentyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 76. 4"-hexyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 77. 4"-heptyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 78. 4"-octyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 79. 4"-nonyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
  • 80. 4"-decyl-3,4,5-trifluoroterphenyl
    • Beispiel 9 Herstellung von 1-(trans,trans-4-Propylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorphenyl)ethan (eine Verbindung der Formel Iea, worin R C&sub3;H&sub7;- ist) (Verbindung Nr. 81)
  • Es wurde trans,trans-4-Propylbicyclohexylacetylchlorid umgesetzt mit einem in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol hergestellten Grignard-Reagens umgesetzt, um 1-(trans,trans-4-Propylcyclohexylacetyl)-3,4,5-trifluorbenzol (C-I-Punkt: 97,1ºC) zu erhalten, wonach diese Verbindung einer Reduktion mit 5 % Pd auf Bariumsulfat als Träger unterworfen wurde, um 1-(trans,trans-4-Propylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethan zu erhalten.
  • C-N-Punkt: 41,7ºC, N-I-Punkt: 98,3ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 82.1-(trans,trans-4-methylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 83. 1-(trans,trans-4-ethylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 84. 1-(trans,trans-4-butylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 85.1-(trans,trans-4-pentylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 86. 1-(trans,trans-4-hexylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 87.1-(trans,trans-4-heptylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 88. 1-(trans,trans-4-octylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 89. 1-(trans,trans-4-nonylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
  • 90. 1-(trans,trans-4-decylbicyclohexyl)-2-(3,4,5-trifluorophenyl)ethan
    • Beispiel 10 Herstellung von 1-[trans-4-{2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl}cyclohexyl]-2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethan (eine Verbindung der Formel Ifa, worin R C&sub3;H&sub7;- ist) (Verbindung Nr. 91)
  • Unter Verwendung von trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)ethyl]cyclohexylacetylchlorid und ein aus 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol hergestellten Grignard-Reagens als Ausgangssubstanzen wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 2 1-[trans-4-{2-(trans-4- Propylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2-(3,4,5-trifluorphenyl)ethan erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 92. 1-[trans-4-{2-(trans-4-methylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 93. 1-[trans-4-{2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 94. 1-[trans-4-{2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 95. 1-[trans-4-{2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 96. 1-[trans-4-{2-(trans-4-hexylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluophenyl)ethan
  • 97. 1-[trans-4-{2-(trans-4-heptylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 98. 1-[trans-4-{2-(trans-4-octylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 99. 1-[trans-4-{2-(trans-4-nonylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
  • 100. 1-[trans-4-{2-(trans-4-decylcyclohexyl)ethyl}-cyclohexyl]-2- (3,4,5-trifluorphenyl)ethan
    • Beispiel 11 Herstellung von 1-(trans,trans-4-Propylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorbiphenyl-4'-yl)ethan (eine Verbindung der Formel Iec, worin R C&sub3;H&sub7;- ist) (Verbindung Nr. 101)
  • Es wurde 3,4,5-Trifluorbiphenyl (10,4 g, 0,05 Mol) in CS&sub2; (50 ml) aufgelöst, gefolgt von: Kühlen der Lösung auf 0ºC unter gleichzeitiger Zugabe von wasserfreiem Aluminiumchlorid (6,7 g, 0,05 Mol), Rühren der Mischung, Zusetzen einer Lösung von trans,trans-4-Propylbicyclohexylacetylchlorid (14,3 g, 0,05 Mol), aufgelöst in CS&sub2; (20 ml), mit einer Geschwindigkeit, bei der die Reaktionstemperatur von 5ºC nicht überschritten wurde, nachfolgendes Umsetzen der Mischung für 3 Stunden, Zugeben des Reaktionsmaterials zu einer verdünnten wäßrigen Salzsäurelösung, Extrahieren des ausgefällten, dichten Materials mit Toluol (100 ml), Waschen der Extraktlösung mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, Waschen mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wird, Trocknen der resultierenden Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren von Toluol und Umkristallisieren des Rückstands aus Benzol, um 4'-(trans,trans-4- Propylcyclohexylacetyl)-3,4,5-trifluorbiphenyl (18,4 g) zu erhalten, Auflösen dieser Verbindung in Ethylacetat (100 ml), Zusetzen von 5 % Pd auf Bariumsulfat als Träger, die Mischung einer katalytischen Reduktion bei 25ºC unter 3 atm unterwerfen, Abfiltrieren des Katalysators nach Beendigung der Reaktion und die Reaktionslösung einer geeigneten Reinigungsbehandlung unterziehen, um 1-(trans,trans-4- Propylbicyclohexyl)2-(3,4,5-trifluorbiphenyl-4'-yl)ethan (12,8 g) zu erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 102. 1-(trans,trans-4-methylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 103. 1-(trans,trans-4-ethylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 104. 1-(trans,trans-4-butylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 105. 1-(trans,trans-4-pentylbicyclohexyl)-2,3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 106. 1-(trans,trans-4-hexylbicyclohexyl)-2,3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 107. 1-(trans,trans-4-heptylbicyclohexyl)-2,3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 108. 1-(trans,trans-4-octylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 109. 1-(trans,trans-4-nonylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
  • 110. 1-(trans,trans-4-decylbicyclohexyl)-2-(3,4,5- trifluorobiphenyl-4'-yl)ethan
    • Beispiel 12 Herstellung von 3,4,5-Trifluorphenyl-trans-4- propylcyclohexylcarboxylat (eine Verbindung der Formel Iac, worin R C3H7- ist) (Verbindung Nr. 111)
  • 3,4,5-Trifluorphenol (5,0 g, 0,034 Mol), die erhalten wurde durch Umsetzen eines Grignard-Reagens von 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol mit Acetylchlorid, Oxidieren des resultierenden 1-Acetyl-3,4,5- trifluorbenzols mit einem Peracid, um 3,4,5-Trifluorphenylacetat zu erhalten, und Unterwerfen dieses Acetats einer Hydrolysereaktion, wurde aufgelöst in wasserfreiem Pyridin (10 ml), gefolgt von einem allmählichen Zusatz von trans-4-Propylcyclohexylcarbonylchlorid (6,4 g), Stehenlassen der resultierenden Reaktionslösung bei 50ºC für 3 Stunden, Zusetzen von Wasser (100 ml) zur Reaktionslösung, Extrahieren der resultierenden ausgefällten, öligen Substanz mit n-Heptan (30 ml), Waschen der n-Heptanlösung mit einer verdünnten wäßrigen Salzsäurelösung und danach mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, weiteres Waschen mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wird, Trocknen der n-Heptanlösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren von n-Heptan und Umkristallisieren der resultierenden öligen Substanz aus Ethanol, um 3,4,5-Trifluorphenyl-trans-4-propylcyclohexylcarboxylat (6,5 g) zu erhalten. C-I-Punkt: 4.5ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 112. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-methylcyclohexylcarboxylat
  • 113. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-ethylcyclohexylcarboxylat
  • 114. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-butylcyclohexylcarboxylat
  • 115. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-pentylcyclohexylcarboxylat
  • 116. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-hexylcyclohexylcarboxylat
  • 117. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-heptylcyclohexylcarboxylat
  • 118. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-octylcyclohexylcarboxylat
  • 119. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-nonylcyclohexylcarboxylat
  • 120. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-decylcyclohexylcarboxylat
  • 121. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-methylbicyclohexylcarboxylat
  • 122. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-ethylbicyclohexylcarboxylat
  • 123. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-propylbicyclohexylcarboxylat, point C-N: 52.1ºC, point N-I: 117.0ºC
  • 124. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-butylbicyclohexylcarboxylat
  • 125. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-pentylbicyclohexylcarboxylat
  • 126. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-hexylbicyclohexylcarboxylat
  • 127. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-heptylbicyclohexylcarboxylat
  • 128. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-octylbicyclohexylcarboxylat
  • 129. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-nonylbicyclohexylcarboxylat
  • 130. 3,4,5-trifluorophenyl-trans,trans-4-decylbicyclohexylcarboxylat
  • 131. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-methylcyclohexyl-benzoat
  • 132. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-ethylcyclohexylbenzoat
  • 133. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-propylcyclohexylbenzoat, point C-I: 96.9ºC, point N-I: 73.7ºC
  • 134. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-butylcyclohexylbenzoat
  • 135. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-pentylcyclohexylbenzoat
  • 136. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-hexylcyclohexylbenzoat
  • 137. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-heptylcyclohexylbenzoat
  • 138. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-octylcyclohexylbenzoat
  • 139. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-nonylcyclohexylbenzoat
  • 140. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-decylcyclohexylbenzoat
  • 141. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-methylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 142. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-ethylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 143. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-propylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 144. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-butylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 145. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-pentylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 146. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-hexylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 147. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-heptylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 148. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-octylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 149. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-nonylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
  • 150. 3,4,5-trifluorophenyl-trans-4-[2-(trans-4-decylcyclohexyl)ethyl)cyclohexylcarboxylat
    • Beispiel 13 Herstellung von 2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-5-pentyl-1,3-dioxan (eine Verbindung der Formel Iia, worin R C&sub5;H&sub1;&sub1;- ist) (Verbindung Nr. 151)
  • 3,4,5-Trifluorbenzaldehyd (1,6 g, 0,01 Mol), das durch Cyanierung von 1-Brom-3,4,5-trifluorbenzol und Reduzieren des resultierenden 3,4,5-Trifluorbenzonitrils mit Diisobutylaluminiumhydrid erhalten wurde, 2-Pentyl-1,3-diol (1,5 g, 0,01 Mol), das nach dem in der JP-A-55-85583/1980 offenbarten Verfahren erhalten wurde, und p-Toluolsulfonsäure (10 mg) wurden in wasserfreiem Toluol (30 ml) aufgelöst, gefolgt von: Umsetzen der Lösung unter dem Rückfluß für 1 Stunde, während das durch die Reaktion gebildete Wasser aus dem System zur Beendigung der Reaktion entfernt wird, Abkühlen der Reaktionslösung auf Raumtemperatur, Zusetzen von Wasser zur Reaktionsmischung, Waschen der resultierenden Toluollösung mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung und danach Waschen mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wird, Trocknen der Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren von Toluol und den Rückstand einer geeigneten Reinigungsbehandlung unterziehen, um 2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-5-pentyl- 1,3-dioxan (1,6 g) zu erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 152. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-methyl-1,3-dioxan
  • 153. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-ethyl-1,3-dioxan
  • 154. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-propyl-1,3-dioxan
  • 155. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-butyl-1,3-dioxan
  • 157. 2-(3,4,5-trifluorophenyl )-5-hexyl-1,3-dioxan
  • 158. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-octyl-1,3-dioxan
  • 159. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-nonyl-1,3-dioxan
  • 160. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-decyl-1,3-dioxan
  • 161. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-methyl-1,3-dioxan
  • 162. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-ethyl-1,3-dioxan
  • 163. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-propyl-1,3-dioxan
  • 164. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-butyl-1,3-dioxan
  • 165. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-pentyl-1,3-dioxan
  • 166. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-hexyl-1,3-dioxan
  • 167. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-heptyl-1,3-dioxan
  • 168. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-octyl-1,3-dioxan
  • 169. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-nonyl-1,3-dioxan
  • 170. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-decyl-1,3-dioxan
    • Beispiel 14 Herstellung von 2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-5-pentyl-1,3-pyrimidin
  • (eine Verbindung der Formel Iha, worin R C&sub5;H&sub1;&sub1;- ist)
  • (Verbindung Nr. 171)
  • 3,4,5-Trifluorbenzamidin-hydrochlorid (12,6 g) und a-Pentyl-β- ethoxyacrolein (10,2 g) wurden in eine Lösung von Natriummethylat gegeben, die hergestellt wurde durch Auflösen von Natrium (2,8 g) in wasserfreiem Methanol (20 ml) gefolgt von: Umsetzen der Mischung bei der Rückflußtemperatur unter Rühren für 6 Stunden, Abdestillieren von Methanol nach Beendigung der Reaktion, Zusetzen von Toluol (20 ml) zum Reaktionsrückstand, Extrahieren des resultierenden Materials, Waschen der resultierenden Toluol-Extraktlösung mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wird, Trocknen der Toluolschicht über wasserfreiem Natriumsulfat, Abdestillieren von Toluol und Umkristallisieren des resultierenden öligen Rückstands aus Ethanol, um 2-(3,4,5-Trifluorphenyl)-5-pentyl-1,3- Pyrimidin (7,8 g) zu erhalten.
  • Die folgenden Verbindungen wurden in der gleichen Weise wie vorstehend erhalten:
    • Verbindungen Nr.
  • 172. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-methyl-1,3-pyrimidin
  • 173. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-ethyl-1,3-pyrimidin
  • 174. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-propyl-1,3-pyrimidin
  • 175. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-butyl-1,3-pyrimidin
  • 176. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-hexyl-1,3-pyrimidin
  • 177. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-heptyl-1,3-pyrimidin
  • 178. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-octyl-1,3-pyrimidin
  • 179. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-nonyl-1,3-pyrimidin
  • 180. 2-(3,4,5-trifluorophenyl)-5-decyl-1,3-pyrimidin
  • 181. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-methyl-1,3-pyrimidin
  • 182. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-ethyl-1,3-pyrimidin
  • 183. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-propyl-1,3-pyrimidin
  • 184. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-butyl-1,3-pyrimidin
  • 185. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-pentyl-1,3-pyrimidin
  • 186. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-hexyl-1,3-pyrimidin
  • 187. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-heptyl-1,3-pyrimidin
  • 188. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-octyl-1,3-pyrimidin
  • 189. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-nonyl-1,3-pyrimidin
  • 190. 2-(3,4,5-trifluorobiphenyl-4'-yl)-5-decyl-1,3-pyrimidin
    • Anwendungsbeispiel 1
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A, bestehend aus
  • zeigte einen N-I-Punkt von 112,4ºC, eine Viskosität bei 25ºC von 25,7 cP (1 cP = 0,001 Pa s) und einen Dn von 0,081. Diese Flüssigkristallzusammensetzung wurde in einer 8,7 um dicken TN-Zelle verschlossen und eine Schwellenspannung von 2,56 V festgestellt. Bei Zusatz von 15 Gewichtsteilen einer Verbindung (Verbindung Nr. 1 von Beispiel 1 der vorliegenden Erfindung) zu 85 Gewichtsteilen der vorstehend genannten Flüssigkristallzusammensetzung zeigte die resultierende Flüssigkristallzusammensetzung einen N-I-Punkt von 77,7ºC und eine Viskosität bei 20ºC von 17,9 cP. Diese Flüssigkristallzusammensetzung wurde in der genannten TN-Zelle verschlossen und bei Beobachtung ihrer Schwellenspannung eine Absenkung von 1,94 V festgestellt.
    • Anwendungsbeispiel 2
  • Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt, bestehend aus 85 Gewichtsteilen der im Anwendungsbeispiel 1 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung A und 15 Gewichtsteilen einer in Beispiel 4 der vorliegenden Erfindung gezeigten Verbindung (Verbindung Nr. 31). Diese Flüssigkristallzusammensetzung zeigte einen N-I-Punkt von 110,7ºC und eine Viskosität bei 20ºC von 25,0 cP. Bei Verschließen dieser Flüssigkristallzusammensetzung in der vorstehend genannten TN-Zelle betrug die resultierende Schwellenspannung 2,32 V.
    • Anwendungsbeispiel 3
  • Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt, bestehend aus 85 Gewichtsteilen der im Anwendungsbeispiel 1 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung und 15 Gewichtsteilen einer in Beispiel 6 gezeigten Verbindung (Verbindung Nr. 51). Diese Flüssigkristallzusammensetzung zeigte einen N-I-Punkt von 107,4ºC und eine Viskosität bei 20ºC von 24,9 cP. Bei Verschließen dieser Zusammensetzung in der vorstehend genannten TN-Zelle betrug die resultierende Schwellenspannung 2,12 V.
    • Anwendungsbeispiel 4
  • Es wurde eine Flussigkristallzusammensetzung hergestellt, bestehend aus 85 Gewichtsteilen der in Beispiel 1 verwendeten Flüssigkristallzusammensetzung und 15 Gewichtsteilen einer in Beispiel 9 der vorliegenden Erfindung gezeigten Verbindung (Verbindung Nr. 81). Die Flüssigkristallzusammensetzung zeigte einen N-I-Punkt von 110,0ºC und eine Viskosität bei 20ºC von 25,7 cP. Beim Verschließen dieser Zusammensetzung in der vorstehend genannten TN-Zelle betrug die resultierende Schwellenspannung 2,38 V.
  • Die durch die vorliegende Erfindung geschaffene Verbindung verfügt über einen hohen Δε-Wert der dielektrischen Anisotropie und eine niedrige Viskosität, weshalb es bei Verwendung dieser Verbindung möglich ist, die Steuerspannung der resultierenden Flüssigkristallzusammensetzung ohne Erhöhung ihrer Viskosität herabzusetzen.

Claims (2)

1. Trifluorbenzol-Derivate der Formel:
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt, in der eine -CH&sub2;- Gruppe oder zwei nicht benachbarte -CH&sub2;- Gruppen durch ein Sauerstoffatom und/oder eine -CO- Gruppe und/oder eine -CH=CH- Gruppe ersetzt werden können; und -A- und -B- jeweils ein 1,4-Cyclohexylen, 1,4- Phenylen, Pyrimidin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl Gruppe darstellt; 1 eine 0, 1 oder 2 darstellen; m eine 0, 1 oder 2 und 1 + m ≥ 1 darstellen; und Z¹ und Z² gleich oder verschieden sind und jeweils eine Gruppe -COO-, -CH&sub2;CH&sub2;-, -OCH&sub2;-, -CH&sub2;- oder -CH=CH- oder eine Einfachbindung darstellen.
2. Flüssigkristall-Zusammensetzung mit mindestens zwei Komponenten, von denen mindestens eine ein Trifluorbenzol-Derivat nach Anspruch 1 ist, wobei das Derivat 2 bis 40 Gew.% der Zusammensetzung ausmacht.
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