DE69904363T2 - Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumes - Google Patents
Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumesInfo
- Publication number
- DE69904363T2 DE69904363T2 DE69904363T DE69904363T DE69904363T2 DE 69904363 T2 DE69904363 T2 DE 69904363T2 DE 69904363 T DE69904363 T DE 69904363T DE 69904363 T DE69904363 T DE 69904363T DE 69904363 T2 DE69904363 T2 DE 69904363T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- polyurethane foam
- amino group
- catalyst
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 title claims description 46
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 title claims description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 28
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 19
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 10
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 7
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 6
- QCXNXRUTKSIZND-UHFFFAOYSA-N 6-(dimethylamino)hexan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCCCCO QCXNXRUTKSIZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940105325 3-dimethylaminopropylamine Drugs 0.000 claims description 4
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SCRPVVLMUUQILK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(dimethylamino)ethoxy]propan-1-amine Chemical compound CN(C)CCOCCCN SCRPVVLMUUQILK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylbutane-1,4-diamine Chemical compound CN(C)CCCCN GCOWZPRIMFGIDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZUXUNWLVIWKEHB-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN ZUXUNWLVIWKEHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 8
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 6
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 239000012774 insulation material Substances 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N tolylenediamine group Chemical group CC1=C(C=C(C=C1)N)N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoro-3-methoxypropane Chemical compound COC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F NOPJRYAFUXTDLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCN(C)C OMDXZWUHIHTREC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJAMEPRRHVBWKX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CC(O)OCCOCCN(C)C QJAMEPRRHVBWKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetramethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CN(C)C JUXXCHAGQCBNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWUDHPKGOIDIX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methyl-1-piperazinyl)ethanamine Chemical compound CN1CCN(CCN)CC1 GOWUDHPKGOIDIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSDGFGPIFBOTJI-UHFFFAOYSA-N 2-(aziridin-1-yl)ethanamine Chemical compound NCCN1CC1 LSDGFGPIFBOTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 2-methylamino-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNC(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 LPLLVINFLBSFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUABPVONIGVAT-UHFFFAOYSA-N 3-(4-methylpiperazin-1-yl)propan-1-amine Chemical compound CN1CCN(CCCN)CC1 RGUABPVONIGVAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 3-[3,5-bis[3-(dimethylamino)propyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CN(C)CCCN1CN(CCCN(C)C)CN(CCCN(C)C)C1 FZQMJOOSLXFQSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(3-aminopropyl)piperazin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCN(CCCN)CC1 XUSNPFGLKGCWGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXKMWFFBWDHDCB-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane Chemical compound C1CN2C(C)CN1CC2 QXKMWFFBWDHDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 3-piperazin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCNCC1 UVLSCMIEPPWCHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 3-pyrrolidin-1-ylpropan-1-amine Chemical compound NCCCN1CCCC1 VPBWZBGZWHDNKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCTOLMMTYSGTDA-UHFFFAOYSA-N 4-(dimethylamino)butan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCCO QCTOLMMTYSGTDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAKJEDBOIMYCHP-UHFFFAOYSA-N 8-(dimethylamino)octan-1-ol Chemical compound CN(C)CCCCCCCCO CAKJEDBOIMYCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000132539 Cosmos Species 0.000 description 1
- 235000005956 Cosmos caudatus Nutrition 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N n',n'-dibutylethane-1,2-diamine Chemical compound CCCCN(CCN)CCCC PWNDYKKNXVKQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)CCCN QOHMWDJIBGVPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJHGVXJHOBEHIH-UHFFFAOYSA-N n',n'-dimethyloctane-1,8-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCCCN KJHGVXJHOBEHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N n',n'-dipropylpropane-1,3-diamine Chemical compound CCCN(CCC)CCCN GZUCMODGDIGMBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CN(C)CCCCCCN(C)C TXXWBTOATXBWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-2-morpholin-4-ylethanamine Chemical compound CN(C)CCN1CCOCC1 PMHXGHYANBXRSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M potassium;octanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC([O-])=O RLEFZEWKMQQZOA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1825—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof having hydroxy or primary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2101/00—Manufacture of cellular products
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0025—Foam properties rigid
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0041—Foam properties having specified density
- C08G2110/005—< 50kg/m3
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
- Diese Erfindung betrifft ein Verfahren zur Erzeugung eines Polyurethanschaumes. Mehr spezifisch betrifft diese Erfindung ein Verfahren zur Erzeugung eines Polyurethanschaumes, der geeignet als Wärmeisolationsmaterialien für Baumaterialien, elektrische Kühlgeräte, gekühlte Warenlager, Bäder und dgl., Innenteile für Automobile und dgl. verwendet werden können.
- Ein steifer Polyurethanschaum wurde als Wärmeisolationsmaterial für Baumaterialien, elektrische Kühlgeräte, gekühlte Warenlager, Bäder, Rohre und dgl. verwendet, weil der steife Polyurethanschaum eine ausgezeichnete Wärmeisolationseigenschaft hat.
- Wenn ein Polyurethanschaum zum Beispiel als Wärmeisolationsroaterial für Baumaterialien für Häuser, Gebäude und dgl. verwendet wird, wird der Polyurethanschaum durch ein solches Verfahren erzeugt, umfassend das Mischen der Komponenten, umfassend ein Polyol als Hauptkomponente, mit Komponenten, die ein Polyisocyanat als Hauptkomponente enthalten. Sprühen der Mischung auf eine Zielstelle, wie eine Wandoberfläche oder eine Decke einer Konstruktion von Häusern, Gebäuden und dgl. durch eine Sprühmaschine und Erzeugung eines Schaumes, und Härten des Schaumes.
- Wie oben beschrieben macht, wenn der Polyurethanschaum schäumen und härten kann, ein ziemlich starker Geruch aufgrund des verwendeten Katalysators die Arbeitsumgebungen unerwünscht, und der nicht reagierte Katalysator verbleibt in dem Polyurethanschaum selbst nach dem Formen, so dass einige Probleme wie Geruch und Einnebelung auftreten. Vor kurzem wurde vorgeschlagen, 6-Dimethylamino-1-hexanol als Katalysator zur Erzeugung eines Polyurethans zu verwenden, der einen geringen Geruch und Einnebelung erzeugt (japanisches offengelegtes Patent Sho 62-115017).
- Bei der Erzeugung des Polyurethanschaumes dauert es für die Herstellung lange, wenn 6-Dimethylamino-1-hexanol als Katalysator verwendet wird, und zwar wegen der geringen Reaktivität zwischen der Polyolkomponente und der Isocyanatkomponente bei niedrigen Temperaturen, die bei der Erzeugung des Polyurethanschaumes verwendet werden, obwohl das Problem im Hinblick auf den Geruch gelöst wird.
- Insbesondere wenn das Sprühen zur Schaumgebung zum Härten eingesetzt wird, gibt es das Problem des Herabtropfens, und es gibt einen Mangel, dass die Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen vermindert wird, weil die während der Erzeugung eines Polyurethanschaumes erzeugte Wärme sich in der offenen Luft verteilt, so dass die Reaktion weniger wahrscheinlich abläuft, wodurch die Kompressionsstärke erniedrigt wird.
- Ein Ziel der Erfindung liegt darin, ein Verfahren anzugeben, durch das schnell ein Polyurethanschaum mit einer ausgezeichneten Dimensionsstabilität selbst bei niedriger Temperatur mit geringer Geruchs er Zeugung aufgrund des Katalysators erzeugt werden kann.
- Erfindungsgemäß wird ein Verfahren zur Erzeugung eines Polyurethanschaumes angegeben, umfassend die Reaktion einer Polyolkomponente mit einer Isocyanatkomponente in der Gegenwart eines Katalysators, umfassend eine Verbindung der Formel (I):
- worin p eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist, und einer Verbindung mit einer primären Aminogruppe und einer tertiären Aminogruppe im Molekül, eines Blasmittels und eines Tensides.
- Fig. 1 ist eine schematische erläuternde Ansicht eines Teststückes eines Polyurethanschaumes, der zur Bestimmung der Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen verwendet wird.
- Eines der Merkmale der Erfindung liegt in der Verwendung eines Katalysators, umfassend eine Verbindung mit der Formel (I):
- worin p eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist, und einer Verbindung mit einer primären Aminogruppe und einer tertiären Aminogruppe im Molekül.
- Wenn der obige Katalysator verwendet wird, wird der Geruch aufgrund des Katalysators während der Erzeugung eines Polyurethanschaumes weniger erzeugt. Darüber hinaus wird eine ausgezeichnete Wirkung entfaltet, dass ein Polyurethanschaum mit ausgezeichneter Dimensionsstabilität schnell selbst bei niedrigen Temperaturen wie in der Winterzeit und dgl. erzeugt werden kann. Der Grund, warum die oben beschriebene ausgezeichnete Wirkung entfaltet werden kann, liegt vermutlich darin, dass die Verbindung mit der Formel (I) den Geruch der Verbindung mit einer primären und einer tertiären Aminogruppe im Molekül unterdrücken kann, wenn die Verbindung mit der Formel (I) zusammen mit der Verbindung mit einer primären und einer tertiären Gruppe im Molekül zusammen verwendet wird, und dass die Reaktivität bei niedrigen Temperaturen durch die synergistischen Wirkungen ihrer kombinierten Verwendung verbessert wird, so dass das Molekulargewicht eines Polyurethanschaumes erhöht wird. Als Ergebnis wird die Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen verbessert.
- Wie oben beschrieben, werden diese ausgezeichneten Wirkungen entfaltet, weil der erwähnte Katalysator erfindungsgemäß verwendet wird. Daher kann ein steifer Polyurethanschaum erzeugt werden, indem er direkt auf eine Zielstelle, wie eine Wandoberfläche oder eine Decke bei Gehäusekonstruktionen, Gebäuden und dgl. mit Hilfe einer Sprühmaschine zum Schäumen gesprüht wird und der Schaum selbst unter niedrigen Temperaturen gehärtet wird, und der steife Polyurethanschaum kann geeignet als Wärmeisolationsmaterial für Konstruktionsmaterialien und dgl. verwendet werden. Weil der gebildete Polyurethanschaum einen geringen Geruch aufgrund des Katalysators erzeugt, kann ein halbsteifer Polyurethanschaum erhalten werden, der z. B. als Innenmaterialien für Automobile wie Kopfbügel und dgl. verwendet werden kann.
- Als bevorzugtes Beispiel der Verbindung mit der Formel (I) können 6-Dimethylamino-1-hexanol, 4-Dimethylamino-1-butanol und 8-Dimethylamino-1-octanol genannt werden. Unter diesen ist 6-Dimethylamino-1-hexanol insbesondere bevorzugt.
- Als repräsentatives Beispiel der Verbindung mit einer primären und einer tertiären Aminogruppe im Molekül kann eine Verbindung mit der Formel (II) genannt werden:
- R¹R²N-(CH&sub2;)m-A-(CH&sub2;)n-NH&sub2; (II)
- worin R¹ und R² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder aneinander zur Bildung einer 3- bis 6-gliedrigen, stickstoffhaltigen, heterozyklischen Gruppe gebunden sein können; und wenn A Sauerstoff ist, sind m und n jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 2 bis 6, oder wenn A eine Einfachbindung ist, sind m und n jeweils eine positive ganze Zahl, die m + n = 2 bis 8 erfüllt.
- Als konkrete Beispiele der Verbindung mit einer primären und einer tertiären Aminogruppe im Molekül, dargestellt durch die Formel (II), können Dialkylaminoalkylamine wie 3- Dimethylaminopropylamin, 3-Diethylaminopropylamin, 3- Dipropylaminopropylamin, 4-Dimethylaminobutylamin, 6- Dimethylaminohexylamin, 3-(Dimethylaminoethoxy)propylamin, 2- Dibutylaminoethylamin und 8-Dimethylaminooctylamin, heterozyklische Aminoalkylamine wie 2-(1- Aziridinyl)ethylamin, 3-(1-Pyrrolidinyl)-1-propylamin, N-(2- Aminoethyl)piperazin, N-Methyl-N'-(2-aminoethyl)piperazin, 1,4-Bis(2-aminoethyl)piperazin, N-(3-Aminopropyl)piperazin, N-Methyl-N'-(3-aminopropyl)piperazin, 1,4-Bis(3- aminopropyl)piperazin, 2-(1-Morpholino)ethylamin und 3-(1- Morpholino)propylamin; und dergleichen genannt werden. Diese können alleine oder in Zumischung von nicht weniger als 2 Arten verwendet werden. Unter diesen kann zumindest eine Verbindung, ausgewählt aus 3-Dimethylaminopropylamin, 4- Dimethylaminobutylamin, 6-Dimethylaminohexylamin und 3- (Dimethylaminoethoxy)propylamin, insbesondere 3- Dimethylaminopropylamin geeignet angesichts der Tatsache verwendet werden, dass ein geringer Geruch erzeugt wird, wenn diese Verbindungen zusammen mit der Verbindung mit der Formel (I) verwendet werden.
- Es ist gewünscht, dass das Gewichtsverhältnis der Verbindung mit der Formel (I)/Verbindung mit einer primären und einer tertiären Aminogruppe im Molekül nicht weniger als 10/90, bevorzugt nicht weniger als 20/80 im Hinblick auf den Geruch ist und dass im Hinblick auf die Reaktivität das Gewichtsverhältnis nicht mehr als 90/10, bevorzugt nicht mehr als 80/20 ist.
- Zusätzlich ist es gewünscht, dass die Gesamtmenge der Verbindungen mit der Formel (I) und der Verbindung mit einer primären und einer tertiären Aminogruppe im Molekül nicht weniger als 0,5 Gew.Teile, bevorzugt nicht weniger als 1 Gew.Teil bezogen auf 100 Gew.Teile der Polyolkomponente angesichts der Erhöhung der Reaktivität zwischen der Polyolkomponente und der Isocyanatkomponente und der Verbesserung der Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen ist und dass die Gesamtmenge nicht mehr als 10 Gew.Teile, bevorzugt nicht mehr als 8 Gew.Teile, bezogen auf 100 Gew. Teile der Polyolekomponente angesicht der Aufrechterhaltung der Stärke des Polyurethanschaumes ist.
- Andere Katalysatoren können innerhalb eines Bereiches verwendet werden, der das Ziel dieser Erfindung nicht beeinträchtigt. Wenn der andere Katalysator verwendet wird, erreicht die Innentemperatur eines Polyurethanschaumes 100 bis 130ºC oder ähnlich während der Erzeugung des Polyurethanschaumes. Daher ist es bevorzugt, dass der andere Urethan-Förderkatalysator einen Siedepunkt von nicht weniger als 130ºC hat, angesichts der Unterdrückung der Verdampfung oder der Flüchtigkeit. Der andere Urethanförderkatalysator umfasst zum Beispiel tertiäre Amine und deren Derivate wie 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan, 2-Methyl-1,4- diazabicyclo[2.2.2]octan, N-Ethylmorpholin, N- (Dimethylaminoethyl)morpholin, N,N,N',N'- Tetramethylpropylendiamin, N,N,N',N'- Tetramethylhexamethylendiamin, N,N',N'- Trimethylaminoethylpiperazin,N,N-Dimethylcyclohexylamin, N,N-Dimethylbenzylamin, N,N,N',N",N"- Pentamethyldiethylentriamin, Bis(2-dimethylaminoethyl)ether, 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen-7, N,N',N"-Tris(3- dimethylaminopropyl)hexahydro-s-triazin, N,N- Dimethylethanolamin, N,N-Dimethylaminoethoxyethanol und N,N- Dimethylaminoethoxyethoxyethanol; Salze von diesen mit einer Säure wie Carbonsäure und Kohlensäure; Organometallverbindungen, dargestellt durch Organozinnverbindungen; und dgl. Zusätzlich kann der Katalysator zusammen mit einem Isocyanurat-Förderkatalysator, dargestellt durch Kaliumsalze wie Kaliumacetat und Kaliumoctylat verwendet werden, um dem Polyurethanschaum eine flammwidrige Eigenschaft zu verleihen. Die Menge des anderen Urethanförderkatalysators und Isocyanuratförderkatalysators ist nicht auf spezifische Bereiche beschränkt und kann angemessen innerhalb eines Bereiches eingestellt werden, so dass das Ziel dieser Erfindung nicht beeinträchtigt wird.
- Die Polyolkomponente ist nicht auf bestimmte beschränkt, solange die Polyolkomponente konventionell bei der Herstellung eines Polyurethanschaumes verwendet wird.
- Als repräsentative Beispiele der Polyolkomponente können Polyole mit 2 bis 8 funktionellen Gruppen und Hydroxylwerten von 250 bis 700 genannt werden; und dergleichen.
- Als konkrete Beispiele der Polyolkomponente können ein Polyesterpolyol, erhalten durch Reaktion einer zweibasischen Säure wie Adipinsäure, Succinsäure, Phthalsäure oder Fumarsäure, mit einem mehrwertigen Alkohol wie Ethylenglycol, Diethylenglycol, 1,4-Butandiol, Glycerin, Trimethylolpropan oder Propylenglycol; zweiwertigen Alkoholen wie Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol, Neopentylglycol und 1,4-Butandiol; dreiwertigen oder höherwertigen Alkoholen wie Glycerin, Diglycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan, Sorbit und Sucrose; Polyetherpolyole, erhalten durch Zugabe eines Alkylenoxides wie Ethylenoxid oder Propylenoxid zu einem Polyamin wie Ethylendiamin, Tolylendiamin, 1,3-Propandiamin oder Isophorondiamin und dgl. genannt werden. Diese Polyole können alleine oder in Zumischung von nicht mehr als 2 Arten verwendet werden.
- Als Isocyanatverbindung können zum Beispiel aromatische Polyisocyanate wie 2,4-Tolylendiisocyanat, 2,6- Tolylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat, 2,2'- Diphenylmethandiisocyanat, 2,4'-Diphenylmethandiisocyanat, Polymethylenpolyphenylenpolyisocyanat, Xylylendiisocyanat und Naphthylendiisocyanat; aliphatische Polyisocyanate wie Hexamethylendiisocyanat und Lysindiisocyanat; alizyklische Polyisocyanate wie hydriertes Diphenylmethandiisocyanat, hydriertes Tolylendiisocyanat und Isophorondiisocyanat; modifizierte Verbindungen der erwähnten Polyisocyanate, umfassend zumindest eine Bindung aus einer Urethanbindung, Carbodiimidbindung, Uretoiminbindung, Allophanatbindung, Harnstofbindung, Biuretbindung, Isocyanuratbindung und dgl. genannt werden. Diese können alleine oder in einer Mischung von nicht weniger als 2 Arten verwendet werden.
- Es ist bevorzugt, dass der Anteil der Polyolkomponente zu der Isocyanatkomponente so eingestellt wird, dass der Isocyanat- Index üblicherweise 95 bis 300 wird.
- Als Blasmittel können z. B. Wasser, niedrig siedende Kohlenwasserstoffe wie Isopentan, normales Pentan und Cyclopenfcan; Gase wie Stickstoffgas, Luft und Kohlendioxid; HCFC-141b, HFC-134a, HFC-24Sfa, HFC-24Sca, HFC-236ea, HFE-347 und dgl. verwendet werden. Dise können alleine oder in einer Mischung von nicht mehr als 2 Arten verwendet werden.
- Die Menge des verwendeten Blasmittels muss nicht absolut bestimmt werden, weil die Menge von der Art und der Dichte eines gewünschten Polyurethanschaumes variiert. Daher ist es gewünscht, dass die Menge angemessen in Abhängigkeit von der Art dieser Blasmittel und dgl. eingestellt wird.
- Das Tensid kann irgendeines von solchen sein, die konventionell bei der Herstellung der Polyurethanschäume verwendet werden. Als repräsentative Beispiele des Tensides können Silikontenside wie Dimethylpolysiloxan und Polyoxyalkylen-modifiziertes Dimethylpolysiloxan; anionische Tenside wie Salze von Fettsäuren, Salze von Schwefelsäureestern, Salze von Phosphorsäureestern und Sulfonaten und dgl. genannt werden.
- Die Menge des verwendeten Tensides muss nicht absolut bestimmt werden, weil die Menge in Abhängigkeit von der Art und der Dichte eines gewünschten Polyurethanschaumes variiert. Daher ist es gewünscht, dass die Menge angemessen in Abhängigkeit von der Art dieser Tenside und dergleichen eingestellt wird.
- Darüber hinaus können erfindungsgemäß wahlweise andere Komponenten als die erwähnten, z. B. andere Hilfsstoffe wie Flammwidrigkeitsmittel und Füllstoffe innerhalb eines Bereiches verwendet werden, die das Ziel dieser Erfindung nicht beeinträchtigen.
- Der Polyurethanschaum kann z. B. durch Mischen einer Polyolmischung, erhalten durch Mischen einer Polyolkomponente, eines Blasmittels, eines Katalysators, eines Tensides und anderer Hilfsstoffe, mit einer Isocyanatkomponente in einer Formmaschine unter Rühren, Injizieren der Mischung in eine Form und Schäumenlassen der Mischung geformt werden. Mehr spezifisch kann z. B. der Polyurethanschaum durch Erwärmen der erwähnten Polyolmischung auf etwa 40ºC unter Verwendung eines Behälters oder dgl. und Reagierenlassen der Polyolmischung mit der Isocyanat- Komponente unter Verwendung einer Schäummaschine, wie eine automatische Misch- und Injizier-Schäummaschine oder eine automatische Vermischung- und Injizier-Schäummaschine erzeugt werden.
- Weil wie oben erläutert, diese Erfindung einen Katalysator mit einer spezifischen Zusammensetzung bei der Herstellung verwendet wird, kann schnell ein Polyurethanschaum mit ausgezeichneter Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen selbst bei niedrigen Temperaturen wie in der Wintersaison hergestellt werden.
- Daher kann das erfindungsgemäße Verfahren geeignet verwendet werden, wenn ein Wärmeisolationsmaterial, das den Polyurethanschaum enthält, direkt als Wärmeisolationsmaterial für eine Wandoberfläche und eine Decke für Gehäuse und Gebäude gebildet wird.
- Weil der erzeugte Polyurethanschaum aufgrund des Katalysators einen geringen Geruch erzeugt, kann ein erhaltener halbfester Polyurethanschaum zum Beispiel als Dämpfungsmaterial für Kopfstützen und dgl. verwendet werden.
- 100 Gew.Teile einer Polyol-Komponente (45 Gew.% Propylenoxid/Ethylenoxid-Addukt von Sucrose (Hydroxylwert: 360, hergestellt von Sumitomo Bayer Urethane Co., LTD. unter dem Warennamen Polyol 0475); 45 Gew.% eines Propylenoxid/Ethylenoxid-Adduktes von Tolylendiamin (Hydroxylwert: 450, hergestellt von Asahi Glass Company Ltd. unter dem Namen Excenol 455AR); und 10 Gew.% eines Propylenoxid/Ethylenoxid-Adduktes von Glycerin (Hydroxylwert: 280, hergestellt von MITSUI CHEMICALS, INC. unter dem Warennamen Polyol MN-700)), 1,5 Gew.Teile eines Tensides (hergestellt von Nippon Unicar Company Limited unter dem Warennamen L-5340; Tensid auf Siliconbasis), 0,5 Gew.Teile Wasser und 27,5 Gew.Teile HCF-141b als Blasmittel und ein Katalysator mit der in Tabelle 1 gezeigten Zusammensetzung wurden in einem Mischer gemischt, unter Erhalt einer Mischung (Polyolmischung).
- Anschließend wurde die resultierende Polyolmischung und eine Isocyanat-Komponente (hergestellt von Sumitomo-Bayer Urethane K. K. unter dem Namen Sumidule 44V20) bei 50C durch einen Labomischer unter Rühren gemischt, so dass der Isocyanat- Index 105 erreichte. 250 g der resultierenden Mischung wurden in eine Form (Innendimensionen: 150 · 150 · 300 (Höhe) mm) injiziert und ein freier Schaum eines starren Polyurethanschaums wurde gebildet.
- Die Reaktivität während der Herstellung des starren Polyurethanenschaumes und die Kerndichte und die Dimensionsstabilität (Niedertemperatur- Schrumpfungsverhältnis) bei niedrigen Temperaturen des starren Polyurethanschaumes wurden auf der Grundlage der folgenden Verfahren ausgewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt.
- 40 g der Mischung aus der Polyol-Mischung und der Isocyanat- Komponente, erhalten bei jedem Beispiel und Vergleichsbeispiel, wurden in einen 300 ml Polyethylenbecher gegeben, und die Zeitperiode für das Erreichen der Creme-Zeit (nachfolgend mit CT bezeichnet) und die Zeitperiode für das Erreichen der Gelzeit (nachfolgend mit GT bezeichnet) wurden bestimmt.
- Der freie Schaum des erhaltenen starren Polyurethanschaumes konnte einen Tag lang stehen und danach wurde ein Teststück mit einer Größe von 100 · 100 · 100 mm vom Kernbereich herausgeschnitten.
- Als nächstes wurde dieses Teststück in eine Thermostatkammer mit -5ºC gegeben und konnte 24 h darin stehen. Dann wurde, wie in Fig. 1 gezeigt ist, die Dimensionsstabilität in eine Richtung senkrecht zu der Schaumrichtung eines Teststückes 1 durch die Gleichung berechnet:
- (Dimensionsstabilität (%)) = (Dimension nach Stehenlassen - Dimension vor dem Stehenlassen)./.(Dimension vor dem Stehenlassen) · 100
- Das Gewicht des erhaltenen Teststückes bei der Auswertung des obigen Punktes "B. Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen" wurde bestimmt, und die Kerndichte wurde durch folgende Gleichung berechnet:
- (Kerndichte) = (Gewicht des Teststückes)./.(Volumen des Teststückes)
- Ein 140 ml Glasbehälter mit einem Deckel wurde mit 2 g eines Katalysators, der bei den Beispielen und Vergleichsbeispielen verwendet, und genau gewogen wurde, beladen und der Deckel wurde auf den Behälter gegeben. Der abgedichtete Behälter konnte 20 h in einer Thermostatkammer bei 25ºC stehen. Danach wurde der Geruch mit einem Geruchssensor (von New Cosmos Electric Co., Ltd., XP-329) bestimmt.
- In Tabelle 1 ist angezeigt, dass bei kleinerem numerischen Wert der Geruch umso geringer ist. Tabelle 1
- Aufgrund der Ergebnisse von Tabelle 1 ist ersichtlich, dass bei den Beispielen 1 bis 8 die Reaktivität während der Erzeugung eines Polurethanschaumes ausgezeichnet ist, weil CT und GT kurz sind, obwohl das Formen bei niedrigen Temperaturen durchgeführt wurde, dass die Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen ausgezeichnet ist, weil die Dimensionsänderung niedrig ist, und dass Polyurethanschäume mit geringer Erzeugung von Geruch aufgrund eines Katalysators erhalten werden können.
- Entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren kann schnell ein Polyurethanschaum mit ausgezeichneter Dimensionsstabilität selbst bei niedriger Temperatur mit geringer Erzeugung von Geruch aufgrund eines Katalysators während der Herstellung des Polyurethanschaumes erzeugt werden. Der erzeugte Polyurethanschaum kann geeignet für Wärmeisolationsmaterialien für Konstruktionsmaterialien, elektrische Kühlgeräte, gekühlte Warenlager, Bäder und dergleichen, Innenmaterialien für Automobile und dgl. verwendet werden.
Claims (5)
1. Verfahren zur Erzeugung eines Polyurethanschaumes,
umfassend die Reaktion einer Polyolkomponente mit einer
Isocyanatkomponente in der Gegenwart eines Katalysators,
umfassend eine Verbindung mit der Formel (I):
worin p eine ganze Zahl von 4 bis 8 ist, und einer
Verbindung mit einer primären Aminogruppe und einer
tertiären Aminogruppe im Molekül, eines Blasmittels und
eines Tensides.
2. Verfahren nach Anspruch 1, worin die Verbindung mit
einer primären Aminogruppe und einer tertiären
Aminogruppe im Molekül durch die Formel (II) dargestellt
ist:
R¹R²N-(CH&sub2;)n-A-(CH&sub2;)n-NH&sub2; (II)
worin R¹ und R² jeweils unabhängig eine Alkylgruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind oder aneinander zur
Bildung einer 3- bis 6-gliedrigen, stickstoffhaltigen,
heterozyklischen Gruppe gebunden sein können; und wenn A
Sauerstoff ist, sind m und n jeweils unabhängig eine
ganze Zahl von 2 bis 6, oder wenn A eine Einfachbindung
ist, sind m und n jeweils eine positive ganze Zahl, die
m + n = 2 bis 8 erfüllt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, worin die Verbindung
mit einer primären Aminogruppe und einer tertiären
Aminogruppe im Molekül zumindest eine Verbindung ist,
ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus
3-Dimethylaminopropylamin, 4-Dimethylaminobutylamin,
6-Dimethylaminohexylamin und
3-(Dimethylaminoethoxy)propylamin.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, worin das
Gewichtsverhältnis der Verbindung mit der Formel
(I)/Verbindung mit einer primären Aminogruppe und einer
tertiären Aminogruppe im Molekül 10/90 bis 90/10 ist.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, worin die
Verbindung mit der Formel (I) 6-Dimethylamino-1-hexanol
ist.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21720898 | 1998-07-31 | ||
PCT/JP1999/004031 WO2000006624A1 (fr) | 1998-07-31 | 1999-07-28 | Procede de production de mousse de polyurethane |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69904363D1 DE69904363D1 (de) | 2003-01-16 |
DE69904363T2 true DE69904363T2 (de) | 2003-09-11 |
Family
ID=16700571
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69904363T Expired - Lifetime DE69904363T2 (de) | 1998-07-31 | 1999-07-28 | Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumes |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6410608B1 (de) |
EP (1) | EP1138708B1 (de) |
JP (1) | JP3292725B2 (de) |
KR (1) | KR100417027B1 (de) |
CN (1) | CN1148395C (de) |
DE (1) | DE69904363T2 (de) |
WO (1) | WO2000006624A1 (de) |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6767929B2 (en) | 1999-12-17 | 2004-07-27 | Kao Corporation | Process for producing polyurethane |
KR100707407B1 (ko) * | 2000-06-13 | 2007-04-13 | 도요 고무 고교 가부시키가이샤 | 폴리우레탄 발포체의 제조방법, 폴리우레탄 발포체 및연마 시트 |
ES2206366T3 (es) * | 2000-06-20 | 2004-05-16 | Goldschmidt Ag | Utilizacion de aminas reactivas para la preparacion de espumas de poliuretano. |
JP3455187B2 (ja) * | 2001-02-01 | 2003-10-14 | 東洋ゴム工業株式会社 | 研磨パッド用ポリウレタン発泡体の製造装置 |
EP1262500B1 (de) | 2001-05-22 | 2015-12-30 | Tosoh Corporation | Katalysator für die Herstellung eines Polyurethanharzes und Verfahren zum Herstellen eines Polyurethanharzes |
JP4538985B2 (ja) * | 2001-05-22 | 2010-09-08 | 東ソー株式会社 | ポリウレタン樹脂製造用の触媒及びポリウレタン樹脂の製造方法 |
EP1273604B1 (de) * | 2001-07-02 | 2007-06-13 | Tosoh Corporation | Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanhartschaumstoffes |
US7572837B2 (en) | 2001-10-31 | 2009-08-11 | Tosoh Corporation | Process for the production of flexible polyurethane foams |
CN100592474C (zh) | 2001-11-13 | 2010-02-24 | 东洋橡胶工业株式会社 | 研磨垫及其制造方法 |
KR100485884B1 (ko) * | 2002-09-04 | 2005-04-29 | 김혜옥 | 연마 및 세정용 폴리우레탄 스폰지 블록의 제조방법 |
US20060053721A1 (en) * | 2004-08-11 | 2006-03-16 | Preferred Solutions Inc. | Coated ceiling structure and method of forming |
JP4948853B2 (ja) * | 2006-03-06 | 2012-06-06 | 花王株式会社 | 硬質ポリウレタンフォームの製造法 |
WO2008023436A1 (fr) * | 2006-08-25 | 2008-02-28 | Tosoh Corporation | Composition de catalyseur pour la production de mousse de polyuréthane flexible |
EP2162480A4 (de) | 2007-06-19 | 2014-01-22 | Huntsman Petrochemical Llc | Reaktive aminkatalysatoren für polyurethanschaumstoff |
WO2009054472A1 (ja) * | 2007-10-26 | 2009-04-30 | Tosoh Corporation | ポリエステル系軟質ポリウレタンフォームの製造方法、及びそれに用いられる触媒組成物 |
EP3078696A1 (de) * | 2015-04-08 | 2016-10-12 | Evonik Degussa GmbH | Herstellung emissionsarmer polyurethane |
JP6849362B2 (ja) * | 2016-09-28 | 2021-03-24 | 旭化成株式会社 | ポリカーボネートジオール組成物 |
EP3774980B1 (de) * | 2018-04-13 | 2024-05-01 | Covestro Deutschland AG | Addukte von aminkatalysatoren zur herstellung von isocyanuratpolymeren |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4007140A (en) * | 1972-11-01 | 1977-02-08 | Imperial Chemical Industries Limited | Tertiary amines as catalysts in polyurethane manufacture |
US4421869A (en) * | 1981-05-26 | 1983-12-20 | Abbott Laboratories | Catalyst for making polyurethanes |
JPS62115017A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
US4714719A (en) | 1985-11-13 | 1987-12-22 | Kao Corporation | Catalyst for preparation of polyurethane and process for the preparation |
JPS62115015A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | Kao Corp | ポリウレタン製造用触媒 |
JPH02115017A (ja) | 1988-10-18 | 1990-04-27 | Union Carbide Corp | ガスを液体に溶解する改良された方法 |
JPH0783812B2 (ja) | 1988-10-25 | 1995-09-13 | 株式会社クラウン・パッケージ | 凸部を有する活性炭素繊維含有紙及びその積層体 |
-
1999
- 1999-07-28 JP JP2000562419A patent/JP3292725B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-28 KR KR10-2001-7001298A patent/KR100417027B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-07-28 CN CNB998091774A patent/CN1148395C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 US US09/744,917 patent/US6410608B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 DE DE69904363T patent/DE69904363T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 EP EP99933118A patent/EP1138708B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-28 WO PCT/JP1999/004031 patent/WO2000006624A1/ja active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3292725B2 (ja) | 2002-06-17 |
US6410608B1 (en) | 2002-06-25 |
EP1138708B1 (de) | 2002-12-04 |
WO2000006624A1 (fr) | 2000-02-10 |
EP1138708A1 (de) | 2001-10-04 |
KR100417027B1 (ko) | 2004-02-05 |
KR20010071077A (ko) | 2001-07-28 |
DE69904363D1 (de) | 2003-01-16 |
CN1311805A (zh) | 2001-09-05 |
EP1138708A4 (de) | 2001-11-14 |
CN1148395C (zh) | 2004-05-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69904363T2 (de) | Verfahren zur herstellung eines polyurethanschaumes | |
DE3586481T2 (de) | Verzoegerte katalyse mit gesteigerter haertungswirkung in polyurethansystemen. | |
DE69412763T2 (de) | Verfahren zur Herstellung modifizierter Polyisocyanuratschaumstoffen | |
DE69926577T2 (de) | Katalysator für Polyurethanherstellung | |
DE69921284T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaumstoffen | |
DE69416946T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyurethanschaumes | |
EP0624611B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen | |
DE3819940C2 (de) | ||
DE3312215A1 (de) | Verfahren zur herstellung eines zelligen polyurethans | |
EP0151401A2 (de) | Harte, geschlossenzellige, flammfeste Polyurethanschaumstoffe | |
DE3852013T2 (de) | Herstellung von feinzellularen harten Polyurethan-Schaumstoffen unter Verwendung eines Amin-Katalysators. | |
EP0248146B1 (de) | Umsetzungsprodukte und ihre Verwendung als Katalysatoren bei Herstellung von Kunststoffen auf Isocyanatbasis | |
DE69307885T2 (de) | Schaumstabilisierender zusatz und in seiner anwesenheit hergestellter polyurethanschaum | |
DE69005199T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hartem Polyurethanschaum. | |
DE69111117T2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines eine hohe Luftdurchlässigkeit aufweisenden, flexiblen Polyurethanschaumstoffes. | |
DE60017636T2 (de) | Verwendung von Polyurethankatalysatorzusammensetzungen zur Verbesserung von Hartschaumeigenschaften | |
DE69426616T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von hohe Erhärtungsgeschwindigkeit aufweisenden Polyurethan-Schaumstoffen | |
DE60005454T2 (de) | Katalysatorzusammensetzung zur Herstellung von Polyurethanharz und Verfahren zur Herstellung von Polyurethanharz | |
EP0056576A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls geschäumten Polyurethanen | |
DE4337012A1 (de) | Verfahren zur Herstellung halbharter Urethangruppen aufweisender Schaumstoffe mit verbesserten Fließeigenschaften | |
DE69601328T2 (de) | Hydroxymethylchinuclidin-Katalysatorzusammensetzungen zur Herstellung von Polyurethanschäumen | |
EP0471260A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von offenzelligen Polyurethan-Weichschaumstoffen und deren Verwendung als Polstermaterial | |
EP0017947A1 (de) | Verfahren zur Herstellung urethangruppenhaltiger Polyisocyanuratschaumstoffe | |
EP1329471B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen und/oder Polyharnstoffen unter Verwendung von Amin-N-oxid-Katalysatoren und Zusammensetzungen enthaltend Amin-N-oxide | |
JP3695762B2 (ja) | 発泡性ポリウレタン組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition |