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DE60310232T2 - Methoden der verwendung von dinitroanilinverbindungen als mikrokapselformulierungen - Google Patents

Methoden der verwendung von dinitroanilinverbindungen als mikrokapselformulierungen Download PDF

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DE60310232T2
DE60310232T2 DE60310232T DE60310232T DE60310232T2 DE 60310232 T2 DE60310232 T2 DE 60310232T2 DE 60310232 T DE60310232 T DE 60310232T DE 60310232 T DE60310232 T DE 60310232T DE 60310232 T2 DE60310232 T2 DE 60310232T2
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DE
Germany
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microcapsule
plant
plants
pendimethalin
unwanted
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DE60310232T
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Jonathan Apex SWEAT
Robin Yardley DEXTER
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BASF SE
BASF Corp
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BASF SE
BASF Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/26Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests in coated particulate form
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
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Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft neue herbizide Verfahren für die Verwendung von Dinitroanilinverbindungen. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung herbizide Verfahren für Dinitroanilinverbindungen, die als Mikrokapseln formuliert sind.
  • Allgemeiner Stand der Technik
  • Die im Handel erhältlichen emulgierbaren Konzentratformulierungen von bestimmten Herbiziden werden häufig mit Wasser vermischt und auf die Bodenoberfläche ausgebracht. Die Ausbringung auf eine trockene Bodenoberfläche, die 10 bis 14 Tage trocken bleibt, ohne daß es regnet oder daß bewässert wird, kann zu einer drastischen Reduktion des Unkrautbekämpfungserfolgs führen. Man nimmt an, daß diese erniedrigte Wirksamkeit auf Verflüchtigung und lichtbedingten Abbau des Wirkstoffs zurückzuführen ist. Weiterhin führen neuere Trends bei den Bodenbearbeitungsmaßnahmen ("pfluglose Bodenbearbeitung") zur Anhäufung von großen Mengen Pflanzenmaterial auf der Bodenoberfläche. Hierbei handelt es sich in erster Linie um Cellulosesubstanzen, darunter tote Stengel und Blätter von der vorherigen Ernte, die im allgemeinen als "Rückstände" bezeichnet werden. Unter Bedingungen der pfluglosen Bodenbearbeitung wird das Herbizid über den Rückständen ausgebracht. Gewisse Herbizidformulierungen, insbesondere EC-Formulierungen, werden von den Rückständen absorbiert. Ist dies der Fall, so gelangt weniger Herbizid auf den Boden, der das eigentliche Ziel darstellt. Demzufolge kann es sein, daß das Herbizid im Boden nicht in herbizidwirksamen Mengen oder in Mengen für die Bekämpfung von Unkrautwachstum vorliegt. Diese Absorption des Herbizids wird auch nach Regen nicht vollständig freigesetzt.
  • Traditioneller Weise können Dinitroaniline, die als Emulsionskonzentrate formuliert sind, die durch das verwendete Herbizid bzw. die verwendeten Mischkomponenten in der Tankmischung verursachte Phytotoxizität verstärken. Werden Dinitroaniline nach dem Auflaufen der Kultur ausgebracht (Ausbrennung im Nachauflauf), wird die Kultur häufig beträchtlich geschädigt. EC-Formulierungen sind ganz besonders dafür bekannt, daß sie Kulturen im Nachauflauf schädigen.
  • Die EP 0953285 beschreibt herbizide Mischungen, die Azafenidin und mindestens ein Dinitroanilinherbizid aus der Reihe Pendimethalin, Dinitramin, Ethalfluralin und Trifluralin umfassen.
  • Die Schriften EP 0380325 und US 4938797 betreffen die Mikroverkapselung von Pestiziden wie Trifluralin.
  • Es besteht ein Bedarf als solcher für die Bekämpfung von Unkräutern unter trockenen Witterungsbedingungen, und zwar dadurch, daß man die Verflüchtigung und/oder den lichtbedingten Abbau auf ein Mindestmaß reduziert. Außerdem besteht ein Bedarf an einer Formulierung, die im Nachauflauf ausgebracht werden kann, ohne Kulturpflanzenschäden zu verursachen. Es besteht ein Bedarf an Formulierungen, die von den Rückständen nicht absorbiert werden und die so einen besseren Unkrautbekämpfungserfolg gewährleisten.
  • Darstellung der Erfindung
  • Wie im vorliegenden Text durch Ausführungsbeispiele veranschaulicht und in groben Zügen beschrieben, betrifft die vorliegende Erfindung in einem Aspekt ein Verfahren zur Hemmung des Wachstums einer unerwünschten Pflanze durch Ausbringung einer herbizidwirksamen Menge einer Mikrokapselzusammensetzung. Die Ausbringung kann durch Behandlung des Saatbetts vor dem Säen, im Vorauflauf, vor dem Umsetzen oder im frühen Nachauflauf erfolgen. Die Mikrokapselzusammensetzung beinhaltet eine Dinitroanilinverbindung, und die Mikrokapsel weist einen Mediandurchmesser von ungefähr 3 Mikrometern bis ungefähr 10 Mikrometer auf.
  • Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zur Hemmung des Wachstums einer unerwünschten Pflanze dadurch, daß man die Pflanze mit einer herbizidwirksamen Menge einer Mikrokapselzusammensetzung in Kontakt bringt, wobei die Mikrokapseln eine Dinitroanilinverbindung enthalten und die Mikrokapsel eine Wand mit einer Stärke von ungefähr 1% bis ungefähr 10% aufweisen.
  • Insbesondere betrifft die Erfindung ein Verfahren für die Vorauflaufbekämpfung von unerwünschten Pflanzenarten, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt, zusammen mit einer Herbizidformulierung, die Diflufenzopyr oder Dicamba oder Diflufenzopyr und Dicamba umfaßt, als Tankmischung auf Erde, die Samen der unerwünschten Pflanze enthält, ausbringt.
  • Ein weiterer Aspekt der Erfindung betrifft ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Gegenwart von erwünschten Kulturpflanzen, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt, auf Erde, die die erwünschten Pflanzen sowie Samen der unerwünschten Pflanze enthält, ausbringt.
  • Gemäß einem weiteren Aspekt stellt die Erfindung ein Verfahren für die Safener-Behandlung einer erwünschten Kultur gegen die Auswirkungen eines Herbizids, das für die Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Gegenwart der erwünschten Kulturpflanzen ausgebracht wird, bereit, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt, ausbringt.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren verwendet die Verflüchtigung des Wirkstoffs im Vergleich zu Standardformulierungen. Außerdem sorgt es dafür, daß die Wirkstoffe einem langsameren lichtbedingten Abbau unterliegen. Weiterhin sorgt das erfindungsgemäße Verfahren für eine höhere Sicherheit der geschützten Kultur, und zwar entweder durch Verringerung der von einem Tankmischungspartner verursachten Schäden oder dadurch, daß die Auswirkung des Herbizids an der betreffenden Kultur auf ein Mindestmaß heruntergesetzt wird. Erfindungsgemäße Mikrokapselformulierungen weisen eine Safener-Wirkung auf, das heißt, sie schädigen verschiedene Kulturpflanzen wesentlich weniger im Nachauflauf als EC-Formulierungen. Schließlich werden die erfindungsgemäßen Mikrokapselformulierungen wesentlich weniger als EC-Formulierungen in die Rückstände absorbiert und üben unter Bedingungen der pfluglosen Bodenbearbeitung eine wesentlich wirksamere Unkrautbekämpfungswirkung aus.
  • Vorteile der Erfindung werden teilweise in der folgenden Beschreibung beschrieben und teilweise aus der Beschreibung hervorgehen oder durch die Durchführung der Erfindung klar werden. Natürlich sind sowohl die obige allgemeine Beschreibung als auch die folgende genaue Beschreibung nur beispielhaft und dienen nur der Erklärung und schränken die Erfindung in ihrer beanspruchten Form nicht ein.
  • Genaue Beschreibung
  • Die vorliegende Erfindung wird anhand der folgenden genauen Beschreibung von beispielhaften Ausführungsformen der Erfindung und den darin vorkommenden Beispielen noch besser zu verstehen sein.
  • In der vorliegenden Beschreibung und in den folgenden Ansprüchen werden verschiedene Ausdrücke erwähnt werden, die folgendermaßen definiert werden: Im gesamten Text soll der Ausdruck "in Kontakt bringen" bedeuten, daß mindestens eine Pflanzenzelle mindestens eine kurze Zeit lang mit der vorliegenden Zusammensetzung behandelt wird, und zwar dadurch, daß man die Mikrokapselzusammensetzung nach einem beliebigen fachbekannten Verfahren ausbringt.
  • Im allgemeinen bedeutet "herbizidwirksame Menge" diejenige Menge, die erforderlich ist, um eine beobachtbare Herbizidwirkung auf das Pflanzenwachstum auszuüben, darunter die Auswirkungen Pflanzennekrose, absterbende Pflanze, Wachstumshemmung, Reproduktionshemmung, Proliferationshemmung sowie Entfernung, Zerstörung oder sonstiges Vermindern des Auftretens und des Sichbemerkbarmachens einer Pflanze. Dem Durchschnittsfachmann wird klar, daß die Wirksamkeit und daher eine "herbizidwirksame Menge" für die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten verschiedenen Zusammensetzungen schwanken kann.
  • Der Ausdruck "Pflanze" bedeutet im vorliegenden Zusammenhang Landpflanzen und Wasserpflanzen. Zu den Landpflanzen zählen auch keimende Samen, auflaufende Keimlinge und krautige Vegetation, darunter auch die Wurzeln und oberirdischen Pflanzenteile, sowie etablierte Holzgewächse. Zu den Wasserpflanzen zählen Algen, vegetative Organismen, nicht verankerte schwingende Pflanzen und Unterwasserspezies, die normalerweise im Boden wurzeln. Zu einer nicht erschöpfenden Aufzählung von Pflanzen zählen nicht einschränkend die folgenden Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Artemisia, Ascelepias, Avena, Axonopus, Borreria, Brachiaria, Brassica, Bromus, Chenopodium, Cirsium, Commelina, Convolvulus, Cynodon, Cyperus, Digitaria, Echinochloa, Eleusine, Elymus, Equisetum, Erodium, Helianthus, Imperata, Ipomoea, Kochia, Lolium, Malva, Oryza, Ottochloa, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phragmites, Polygonum, Portulaca, Pteridium, Pueraria, Rubus, Salsola, Setaria, Sida, Sinapis, Sorghum, Triticum, Typha, Ulex, Xanthium und Zea.
  • Zweikeimblättrige Arten sind beispielsweise, jedoch nicht einschränkend, die folgenden: Chinesischer Hanf (Abutilon theophrasti), Fuchsschwanz (Amaranthus spp.), Beifuß (Artemisia spp.), Seidenpflanze (Asclepias spp.), Borreria-Arten (Borreria spp.), Raps, Canola, Sareptasent usw. (Brassica spp.), Acker-Kratzdistel (Cirsium arvense), Commeline (Commelina spp.), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), Reiherschnabel (Erodium spp.), Sonnenblume (Helianthus spp.), Trichterwinde (Ipomoea spp.), Besen-Radmelde (Kochia scoparia), Malve (Malva spp.), Knöterich-Arten (Polygonum spp.), Portulak (Portulaca spp.), Kudzu (Pueraria spp.), Russisches Salzkraut (Salsola spp.), Samtmalve (Sida spp.), Ackersenf (Sinapis arvensis) und Spitzklette (Xanthium spp.).
  • Grasarten sind beispielsweise, jedoch nicht einschränkend, die folgenden: Flughafer (Avena fatua), Teppichrasengras (Axonopus spp.), Brachiaria-Arten (Brachiaria spp.), Dachtrespe (Bromus tectorum), Bermudagras (Cynodon dactylon), Erdmandelgras (Cyperus exculentus), Nußgras (C. rotundus), Fingerhirse (Digitaria spp.), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), Indische Eleusine (Eleusine indica), Gemeine Quecke (Elymus repens), Silberhaargras (Imperata cylindrica), Italienisches Raygras (Lolium multiflorum), Englisches Raygras (Lolium perenne), Reis (Oryza sativa), Ottochloa (Ottochloa nodosa), Guineagras (Panicum maximum), Dallisgras (Paspalum dilatatum), Bahiagras (Paspalum notatum), Kanarisches Glanzgras (Phalaris spp.), Schilf (Phragmites spp.), Borstenhirse (Setaria spp.), Johnsongras (Sorghum halepense), Weizen (Triticum aestivum), Rohrkolben (Typha spp.) und Mais (Zea mays).
  • Sonstige Pflanzenarten sind beispielsweise, jedoch nicht einschränkend, die folgenden: Schachtelhalm (Equisetum spp.), Adlerfarn (Pteridium aquilinum), Brombeere (Rubus spp.) und Stechginster (Ulex europaeus).
  • Die Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung können nach jeglichem beliebigen fachbekannten Verfahren gebildet werden. Die US-Patente Nr. 5,705,174 und 5,910,314, die beide an Benoff et al. ausgegeben wurden, beschreiben geeignete Mikrokapselformulierungen.
  • Die Mikrokapseln beinhalten eine mit Salzwasser unmischbare Substanz innerhalb einer Hüllwand aus einem Polykondensat, die in einer wäßrigen Salzlösung suspendiert ist. Bei einem beispielhaften Verfahren zur Herstellung der Mikrokapseln stellt man eine wäßrige Lösung, die ein Salz oder eine Salzmischung und einen Emulgator oder eine Emulgatormischung enthält, bereit; dispergiert unter Rühren in der wäßrigen Lösung eine mit Salzwasser unmischbare Lösung, die eine erste reaktionsfähige Komponente, die für die Bildung der Hüllwand erforderlich ist, und die mit Salzwasser unmischbare Substanz enthält, wodurch eine Dispersion gebildet wird; und versetzt die Dispersion unter Rühren mit einer zweiten reaktionsfähigen Komponente, die für die Bildung der Hüllwand erforderlich ist, und die mit der ersten reaktionsfähigen Komponente unter Bildung der Polykondensat-Hüllwand um die mit Salzwasser unmischbare Substanz herum reagiert.
  • Die Stabilität der erfindungsgemäßen Mikrokapselzusammensetzungen wird teilweise dadurch erzielt, daß man bei dem Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen ein Salz oder eine Salzmischung verwendet. Das Salz bzw. die Salzmischung erniedrigt die Löslichkeit der einzukapselnden Substanz in Wasser und reduziert dadurch die Menge an nicht eingekapselter Substanz, die in den erfindungsgemäßen Mikrokapselzusammensetzungen vorliegt. Mit diesem Verfahren erhält man Mikrokapselzusammensetzungen, die mit Salzwasser unmischbare Substanzen in hohen Konzentrationen enthalten können.
  • Zu den Salzen, die sich für das erfindungsgemäße Verfahren eignen, zählen Alkalimetallsalze wie Lithiumchlorid, Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Lithiumnitrat, Natriumnitrat, Kaliumnitrat, Lithiumsulfat, Natriumsulfat, Kaliumsulfat, sekundäres Natriumphosphat, sekundäres Kaliumphosphat, primäres Natriumphosphat, primäres Kaliumsulfat und dergleichen; Erdalkalimetallsalze wie Magnesiumchlorid, Calciumchlorid, Magnesiumnitrat, Calziumnitrat, Magnesiumsulfat und dergleichen; sowie Ammoniumsalze wie Ammoniumchlorid, Ammoniumsulfat, sekundäres Ammoniumphosphat, primäres Ammoniumphosphat und dergleichen. Zu den bevorzugten Salzen für die vorliegende Erfindung zählen Natriumchlorid, Kaliumchlorid, Calciumchlorid und Magnesiumsulfat, wobei Magnesiumsulfat besonders bevorzugt ist.
  • Die Mikrokapselzuammensetzungen können mit verschiedensten Emulgatoren hergestellt werden. Insbesondere eignen sich für das erfindungsgemäße Verfahren Emulgatoren wie gegebenenfalls ethoxylierte Ligninsulfonsäuresalze; oxidierte Lignine, Ligninsalze, Salze von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Salze von Partialestern von Styrol-Maleinsäureanhydrid-Copolymeren, Partialsalze der Polyacrylsäure, Partialsalze von Polyacrylsäure-Terpolymeren und dergleichen. In den oben beschriebenen Emulgatoren sind im allgemeinen Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium- und Ammoniumsalze bevorzugt, wobei Natrium- und Magnesiumsalze besonders bevorzugt sind. Zu den bevorzugten Emulgatoren für die vorliegende Erfindung zählen gegebenenfalls ethoxylierte Ligninsulfonsäuresalze sowie oxidierte Lignine, wobei Ligninsulfonsäuresalze stärker bevorzugt sind und das Natriumsalz der Ligninsulfonsäure am stärksten bevorzugt ist.
  • Die wäßrige Lösung der vorliegenden Erfindung enthält je nach der Art des Salzes vorzugsweise ungefähr 5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 15 Gew.-% bis 30 Gew.-%, Salz oder Salzmischung. Bei Salzen mit einem besonders hohen Molekulargewicht wird der Gewichtsprozentsatz höher sein und möglicherweise bis ungefähr 40% betragen. Bei unter 5% Salz sind die Vorteile der vorliegenden Erfindung weniger deutlich und bei mehr als 30% (oder 40%) erhöht sich die Gefahr einer übersättigten Lösung. Außerdem enthält die wäßrige Lösung vorzugsweise ungefähr 0,5 Gew.-% bis 5 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr etwa 1 Gew.-% bis 3 Gew.-%, Emulgator oder Emulgatormischung.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft insbesondere Mikrokapseln, die mindestens eine Dinitroanilinverbindung beinhalten. Zu Beispielen für Dinitroanilinverbindungen zählen Pendimethalin, Trifuralin, Ethalfluralin, Butralin und Benfluralin. Vorzugsweise beinhalten die erfindungsgemäßen Mikrokapselzusammensetzungen ungefähr 5 Gew.-% bis 60 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 20 Gew.-% bis 50 Gew.-%, Dinitroanilinverbindung.
  • Die mit Salzwasser unmischbare Lösung wird dadurch hergestellt, daß man die erste reaktionsfähige wandbildende Komponente mit der Dinitroanilinverbindung bei einer Temperatur oberhalb des Schmelzpunkts der Dinitroanilinverbindung mischt. Man kann jedoch die mit Salzwasser unmischbare Lösung auch dadurch herstellen, daß man die erste reaktionsfähige wandbildende Komponente mit einer Lösung der Dinitroanilinverbindung in einem geeigneten mit Salzwasser unmischbaren Lösungsmittel vermischt.
  • Zu mit Salzwasser unmischbaren Lösungsmitteln, die sich für die Verwendung eignen, zählen Lösungsmittel, die nicht auf unerwünschte Art und Weise mit einem der bei dem Erfindungsverfahren verwendeten Bestandteile reagiert. Zu geeigneten Lösungsmitteln zählen mit Salzwasser unmischbare Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe, Chlorkohlenwasserstoffe, aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, Ketone, langkettige Ester sowie deren Mischungen.
  • Bei der Polykondensathüllwand der vorliegenden Erfindung kann es sich um eine beliebige bekannte Hüllwandsubstanz handeln; sie ist vorzugsweise ein Polyharnstoff, ein Polyurethan, ein Polyamid, ein Polycarbonat oder ein Polysulfonamid, wobei eine Polyharnstoffhüllwand besonders bevorzugt ist. Die Polykondensathüllwand kann aus reaktionsfähigen Komponenten, die in der Fachwelt gut bekannt sind, hergestellt werden. Vorzugsweise wird die Polykondensathüllwand dadurch hergestellt, daß man eine erste reaktionsfähige Komponente aus der Gruppe Polyisocyanat, Polysäurechlorid, Polychlorformiat und Polysulfonylchlorid mit einer komplementären zweiten reaktionsfähigen Komponente aus der Gruppe Polyamin und Polyol umsetzt, wodurch die entsprechende Polykondensathüllwand gebildet wird. Bei einem bevorzugten Verfahren der vorliegenden Erfindung wird ein Polyisocyanat mit einem Polyamin umgesetzt, wodurch eine Polyharnstoffhüllwand gebildet wird.
  • Zu den Polyisocyanaten, die sich für die Verwendung eignen, zählen Di- und Triisocyanate, bei denen die Isocyanatgruppen an eine aliphatische oder aromatische Gruppe gebunden sind. Zu geeigneten Polyisocyanaten zählen Tetramethylendiisocyanat, Pentamethylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Toluoldiisocyanat, Diphenylmethen-4,4'-diisocyanat, Polymethylenpolypheny lenisocyanat, 2,4,4'-Diphenylethertriisocyanat, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenyldiisocyanat, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diphenyldiisocyanat, 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4',4''-Triphenylmethantriisocyanat sowie das Reaktionsprodukt von Tetramethylxylendiisocyanat und Trimethylolpropan, und dergleichen, wobei Polymethylenpolyphenylenisocyanat bevorzugt ist.
  • Zu den Polyaminen, die sich für das Verfahren der vorliegenden Erfindung eignen, zählen Ethylendiamin, Propylen-1,3-diamin, Tetramethylendiamin, Pentamethylendiamin, 1,6-Hexamethylendiamin, Diethylentriamin, Triethylentetramin, Tetraethylenpentamin, Pentaethylenhexamin, 4,9-Dioxadodecan-1,12-diamin, 1,3-Phenylendiamin, 2,4- und 2,6-Toluoldiamin, 4,4'-Diaminodiphenylmethan und dergleichen, wobei 1,6-Hexamethylendiamin bevorzugt ist. Hydrochloridsalze dieser Polyamine können ebenfalls für das Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
  • Die mit Salzwasser unmischbare Lösung enthält vorzugsweise ungefähr 1 Gew.-% bis 15 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, erste reaktionsfähige wandbildende Komponente. Die zweite reaktionsfähige wandbildende Komponente liegt vorzugsweise in einer Menge von ungefähr 0,3 Gew.-% bis 5 Gew.-%, stärker bevorzugt ungefähr 0,6 Gew.-% bis 3 Gew.-%, in bezug auf das Gewicht der mit Salzwasser unmischbaren Lösung vor.
  • Bei der vorliegenden Erfindung können verschiedene Hüllwandstärken verwendet werden. Bei Dinitroanilinverbindungen beträgt die bevorzugte Wandstärke insbesondere von ungefähr 1% bis ungefähr 10%. Noch stärker bevorzugt beträgt die Wandstärke ungefähr 2% bis ungefähr 5%. Diese Menge ist definiert als die Summe der Menge an erster reaktionsfähiger wandbildender Komponente plus zweite wandbildende Menge dividiert durch die Summe der Menge an Dinitroanilinverbindung plus Menge an erster und zweiter reaktionsfähiger wandbildender Komponente 100.
  • Das Verfahren der Herstellung der Mikrokapseln wird im allgemeinen bei erhöhter Temperatur durchgeführt, um die Löslichkeit des Salzes zu erhöhen, die mit Salzwasser unmischbare Substanz im flüssigen Zustand zu erhalten und die Geschwindigkeit der Wandbildungsreaktion zu erhöhen. Dieses Verfahren wird vorzugsweise bei einer Temperatur von ungefähr 35°C bis 85°C durchgeführt und wird stärker bevorzugt bei einer Temperatur von ungefähr 50°C bis 70°C durchgeführt.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Mikrokapseln weisen vorzugsweise einen Mediandurchmesser von ungefähr 3 Mikrometern bis 50 Mikrometer, stärker bevorzugt ungefähr 3 Mikrometern bis 10 Mikrometer, auf.
  • Zu sonstigen gegebenenfalls vorhandenen Bestandteilen zählen landwirtschaftlich annehmbare inerte feste oder flüssige Träger, Antiabsetzmittel, Salze, Antischaummittel, Tenside, Mittel zum Einstellen des pH-Werts, Gefrierschutzmittel und dergleichen können zu den Mikrokapselzusammensetzungen zugegeben werden.
  • Insbesondere stellt die vorliegende Erfindung konzen trierte Mikrokapsel-Herbizidzusammensetzungen bereit, die ungefähr 10 Gew.-% bis 70 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 30 Gew.-% bis 50 Gew.-% Dinitroanilinverbindung; ungefähr 30 Gew.-% bis 90 Gew.-%, vorzugsweise ungefähr 50 Gew.-% bis 70 Gew.-%, wäßrige Lösung, die ungefähr 0,01 Gew.-% bis 0,05 Gew.-% Antiabsetzmittel enthält, sowie bis zu ungefähr 0,5 Gew.-% Antischaummittel umfassen.
  • Gewünschtenfalls können die Mikrokapseln von den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Mikrokapselzusammensetzungen nach fachbekannten Verfahren wie Filtration oder Sprühtrocknung abgetrennt werden, wodurch man lagerstabile "Flowable"-Pulver erhält.
  • Geht man gemäß der vorliegenden Erfindung vor, so kann das Wachstum einer unerwünschten Pflanze dadurch gehemmt oder bekämpft werden, daß man die Pflanze mit einer herbizidwirksamen Menge der erfindungsgemäßen Zusammensetzung in Kontakt bringt. Solche herbizide Zusammensetzungen können auf Landpflanzen mit traditionellen Verfahren, z.B. mit Balken- und Handspritzgeräten sowie mit Luftspritzgeräten ausgebracht werden. Die Zusammensetzungen können aufgrund der Tatsache, daß sie auch bei niedrigen Dosierungen wirksam sind, von Flugzeugen aus als Luftspritzung ausgebracht werden.
  • Die Ausbringung einer herbizidwirksamen Menge an erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf die Zielpflanze hängt von der in der Pflanze erwünschten Reaktion sowie von anderen Faktoren wie der Pflanzenart, ihrem Entwicklungsstadium und der Niederschlagsmenge ab. Bei der Blattbehandlung für die Bekämpfung von Landpflanzen werden die Wirkstoffe wünschenswerterweise in Mengen von ungefähr 1, 12·10–4 (0, 01) bis ungefähr 22, 42·10–2 (20) oder mehr Kilo pro Are (Pounds pro Acre) ausgebracht. Bei Anwendungen für die Bekämpfung von Wasserpflanzen werden die Wirkstoffe wünschenswerterweise in Mengen von ungefähr 0,01 ppm (parts per million) bis ungefähr 1000 ppm in bezug auf das aquatische Medium ausgebracht. Die Verbindungen der vorliegenden Zusammensetzungen können mit Hilfe von Techniken, die dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Synthese allgemein bekannt sind, leicht dargestellt werden.
  • Versuchsteil
  • Die folgenden Beispiele dienen dazu, dem Durchschnittsfachmann eine vollständige Beschreibung der Herstellung und Auswertung der im vorliegenden Text beanspruchten Komponenten, Zusammensetzungen, Geräte, Apparate und/oder Verfahren zu bieten; sie dienen ausschließlich der Veranschaulichung der Erfindung und sollen den Umfang dessen, was die Erfinder als ihre Erfindung betrachten, nicht einschränken. Obwohl versucht wurde, die Genauigkeit der Zahlenwerte (z.B. Mengen, Temperatur usw.) sicherzustellen, können gewisse Irrtümer und Abweichungen nicht ausgeschlossen werden. Falls nicht anders erwähnt bedeutet Prozent Gewichtsprozent bezüglich der Komponente und dem Gesamtgewicht der Zusammensetzung; die Temperatur wird in °C angegeben oder ist Raumtemperatur; und der Druck ist Atmosphärendruck oder ungefähr Atmosphärendruck. Emulsionskonzentrate, bekannte Formulierungen, tragen die Bezeichnung "EC". Erfindungsgemäße Formulierungen tragen die Bezeichnung "CS".
  • Beispiel 1
  • Pendimethalin CS und Trifluralin CS wurden im wesentlichen gemäß der in US-Patent 5,705,174 beschriebenen Vorgehensweise hergestellt. Die Formulierung enthielt die folgenden Komponenten, wobei die Zahlenwerte % (w/w) jeder Komponente bedeuten:
    Figure 00170001
  • Beispiel 2
  • Es wurden zwei Kästchen mit Erde, die 3,2% organische Substanz, pH 4,8, Kationenaustauschkapazität (KAK) (meq/100 g) 25,2, 20% Sand, 60% Schluff und 20% Ton, schluffiger Lehm, enthielt, vorbereitet. Die beiden Kästchen wurden mit Pendimethalin in einer Aufwandmenge von 1,12·10–2 kg/Are (1,0 lb pro Acre) Wirkstoff sowie 1,87 1 Träger pro Are (20 Gallons Träger pro Acre) behandelt, und zwar ein Kästchen mit Pendimethalin CS (4% Wandstärke) und ein Kästchen mit Pendimethalin EC. Samen von Hühnerhirse (Digitaria spp.) wurde gleichmäßig über jedes Kästchen verteilt und mit einer sehr dünnen Erdschicht abgedeckt, wonach behandelt wurde. Die Kästchen wurden 14 Tage lang nicht gegossen. 6 Wochen nach der Behandlung betrug der Hühnerhirse-Bekämpfungserfolg bei dem mit Pendimethalin CS behandelten Kästchen 95% und bei dem mit Pendimethalin EC behandelten Kästchen 70%. Dieses Beispiel veranschaulicht die Verflüchtigung der EC-Formulierung und die relative Stabilität der Mikrokapselformulierung an der Bodenoberfläche. Die restliche Herbizidmenge ist bei den Mikrokapseln größer und weist eine stärkere Herbizidwirkung auf als die EC-Formulierung.
  • Beispiel 3
  • Verdünnte Formulierungen von Pendimethalin CS (4% Wandstärke, Kapseldurchmesser 7,0 Mikrometer) und Pendimethalin EC und Trifluralin CS (3,1% Wandstärke, Kapseldurchmesser 10,0 Mikrometer) und Trifluralin EC wurden auf Glasfaser-Papierfilter aufgetragen und bei 45°C in einen Umluftofen gegeben. In Tagesintervallen wurden die Papiere entfernt, und der zurückbleibende Wirkstoff wird wie in Tabelle 1 gezeigt im Assay bestimmt, wobei aus Tabelle 1 ersichtlich ist, daß bei den erfindungsgemäßen Dinitroanilin-Mikrokapselformulierungen weniger Herbizid durch Verflüchtigung verloren geht als bei den EC-Formulierungen. Tabelle 1: Ergebnisse der Verflüchtigungsprüfung
    Figure 00190001
  • Beispiel 4
  • Pendimethalin CS (4% Wandstärke, Mikrokapselgröße = 7,0 Mikrometer, Mediandurchmesser) und Pendimethalin EC Formulierungen wurden tropfenweise auf getrennte Maisrückstände (Blatt, Stengel, Mark) aufgetragen und 15 min. lang absorbieren gelassen. Anschließend wurden die Rückstandstücke in Wasser gegeben und so lange geschüttelt, bis alles entfernbare Pendimethalin herausgespült war. Die Pendimethalinkonzentration in der Waschflüssigkeit wurde anschließend als Prozentsatz der zugegebenen Menge im Assay bestimmt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 dargestellt und zeigen, daß die Pendimethalinmengen, die von den Maisrückständen entfernbar waren, bei Formulierung als erfindungsgemäße Mikrokapseln größer waren. Tabelle 2: Ergebnisse der Verfügbarkeitsprüfung
    Figure 00190002
    Figure 00200001
  • Beispiel 5
  • Ein Feld mit einer Gras-Luzerne-Mischung enthielt 10,16 cm (4 Inch) Luzerne, 10,16 cm (4 Inch) Knaulgras und 6,35 cm (2,5 Inch) Rohrglanzgras. Pendimethalin CS und Pendimethalin EC wurden auf separate Teile des Felds aufgetragen. Einen Monat nach der Anwendung wurde ein Parzellenteil mit einer Größe von 3,05 m (10 foot) mal 0,762 m (2,5 foot) mit einem Balkenmäher gemäht, und die Luzerne- und Graskomponente wurden getrennt und gewogen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 dargestellt, aus der ersichtlich ist, daß die Mikrokapselformulierung bei höheren Aufwandmengen im Vergleich zu der EC-Formulierung den erwünschten Luzerneertrag erhöht. Tabelle 3: Ergebnisse der Unschädlichkeitsprüfung-Luzerne
    Figure 00200002
  • Beispiel 6
  • In einem Gewächshaustest wurden Salatsamen (Waldmann's Dark Green M.I.) gesät und mit Pendimethalin EC oder 5 Pendimethalin CS mit einer Aufwandmenge von 8,41·10–3 kg A.I./Are (0,75 lb ai/A) behandelt. Der gekeimte Salat wurde 11 und 14 Tage nach der Behandlung beobachtet. In beiden Fällen verursachte die Mikrokapselformulierung weniger Schäden an dem Salat als die EC-Formulierung. 10 Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 dargestellt. Tabelle 4: Ergebnisse der Unschädlichkeitsprüfung-Salat, Vorauflauf
    Figure 00210001
  • Beispiel 7
  • In einem Gewächshaustest wurden Salatpflanzen (Waldmann's Dark Green M.I.) im 2-4-Blatt-Wachstumsstadium mit Pendimethalin EC oder Pendimethalin CS mit einer Aufwandmenge von 8,41·10–3 (0,75) bzw. 16,81·10–3 kg A.I./Are (1,5 lb ai/A) behandelt. Der Salat wurde 7 und 14 Tage nach der Behandlung beobachtet. In beiden Fällen verursachte die 25 Mikrokapselformulierung weniger Schäden an dem Salat als die EC-Formulierung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 dargestellt. Tabelle 5: Ergebnisse der Ungefährlichkeitsprüfung-Salat, Nachauflauf
    Figure 00220001
  • Beispiel 8
  • In einer Gewächshausprüfung wurden Tomatenpflanzen (Celebrity) mit einer Länge von 5–6'' mit Pendimethalin EC oder Pendimethalin CS in einer Aufwandmenge von 8,41·10–3 bzw. 16,81·10–3 kg A.I./Are (0,75 bzw. 1,5 lb ai/A) behandelt. Die Tomaten 14 Pflanzen wurden 8 und 11 Tage nach der Behandlung beobachtet. Bei beiden Aufwandmengen führte die Mikrokapselformulierung zu einer geringeren Schädigung der Tomaten als die EC-Formulierung. Die Ergebnisse sind in Tabelle 6 dargestellt. Tabelle 6: Ergebnisse der Ungefährlichkeitsprüfung-Tomate, Nachauflauf
    Figure 00230001
  • Beispiel 9
  • Das Herbizid Distinct®, eine Mischung aus Diflufenzopyr und Dicamba-natrium, wurde im Spritztank mit Pendimethalin CS und Pendimethalin EC gemischt und auf Mais im V3- und V6-Stadium ausgebracht. Es wurden die folgenden Behandlungen durchgeführt:
    Figure 00230002
    Figure 00240001
  • Die Pflanzen wurden 7 Tage nach der Behandlung und nach dem Rispenschieben bonitiert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 7 dargestellt und zeigen, daß die MikrokapselCS-Zusammensetzung zu einer geringeren Schädigung des Maises führte als die EC-Formulierung. Tabelle 7: Ergebnisse der Ungefährlichkeitsprüfung, Tankmischung, Kombination
    Figure 00240002

Claims (10)

  1. Verfahren für die Vorauflaufbekämpfung von unerwünschten Pflanzenarten, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt, zusammen mit einer Herbizidformulierung, die Diflufenzopyr oder Dicamba oder Diflufenzopyr und Dicamba umfaßt, als Tankmischung auf Erde, die Samen der unerwünschten Pflanze enthält, ausbringt.
  2. Verfahren nach Anspruch 1, wobei die Mikrokapsel einen Mediandurchmesser von 3 Mikrometern bis 10 Mikrometer aufweist.
  3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, wobei es sich bei der Dinitroanilinverbindung um Pendimethalin oder Trifluralin handelt.
  4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, wobei es sich bei der unerwünschten Pflanze um Fingerhirse handelt.
  5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Gegenwart von erwünschten Kulturpflanzen, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt, auf Erde, die die erwünschten Pflanzen sowie Samen der unerwünschten Pflanze enthält, ausbringt.
  6. Verfahren nach Anspruch 5, wobei die Mikrokapsel einen Mediandurchmesser von 3 Mikrometern bis 10 Mikrometer aufweist.
  7. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 6, wobei es sich bei der Dinitroanilinverbindung um Pendimethalin oder Trifluralin handelt.
  8. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 7, wobei es sich bei der unerwünschten Pflanze um Fingerhirse handelt.
  9. Verfahren nach den Ansprüchen 5 bis 8, wobei es sich bei der erwünschten Pflanze um Salat, Tomaten oder Mais handelt.
  10. Verfahren für die Safener-Behandlung einer erwünschten Kultur gegen die Auswirkungen eines Herbizids, das für die Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen in Gegenwart der erwünschten Kulturpflanzen ausgebracht wird, bei dem man eine herbizidwirksame Menge einer Mikrokapselzusammensetzung, die eine Dinitroanilinverbindung umfaßt ausbringt.
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