DE60112452T2

DE60112452T2 - Tinte enthaltend eine orange azolackpigmentzusammensetzung

Info

Publication number: DE60112452T2
Application number: DE60112452T
Authority: DE
Inventors: Greig Chisholm; Kathleen Sharon WILSON
Original assignee: Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG; Ciba SC Holding AG
Current assignee: BASF Schweiz AG
Priority date: 2000-09-21
Filing date: 2001-09-13
Publication date: 2006-03-23
Anticipated expiration: 2021-09-14
Also published as: WO2002024817A1; CA2413460A1; US20020096086A1; AU2002212239A1; EP1319048B1; CN1458965A; EP1319048A1; MXPA02012790A; DE60112452D1; ATE301166T1; JP2004510012A; BR0114017A; KR20030040474A; US6613140B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine Tinte, umfassend eine Zusammensetzung von

(a) 80 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Azopigments I
worin M Mg, Ca, Sr, Ba oder Mn oder ein Gemisch davon darstellt,
(b) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments II
(c) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments III
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkoxy, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkylthiol, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl, Benzyl, Phenylthio, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, -CF₃, -COR⁴, -COOR⁵, -CONR⁴R⁵, -SO₂R⁴, -SO₃R⁴, -SO₂NR⁴R⁵, -NR⁴R⁵ oder -OR⁴ stehen, mit der Maßgabe, dass, wenn in Formel III R² für Wasserstoff steht und R³ CF₃ darstellt, dann R¹ nicht -SO₃ ^– darstellt, und worin R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R¹, R² oder R³ nicht Wasserstoff darstellt, vorzugsweise, worin R¹ -COOH oder -SO₃H darstellt,
(d) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments IV
(e) 0 bis 20, vorzugsweise 0,1 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen an Komponenten (a) bis (d), eines Tensids, und
(f) 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen der Komponenten (a) bis (d), eines Harzes, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Tallölharz, Balsamkolophonium, Holzkolophonium, hydriertem Kolophonium, Kolophoniumester, disproportioniertem Kolophonium, dimerisiertem Kolophonium, polymerisiertem Kolophonium, phenolischem Kolophonium und Carboxyl enthaltendem Malein- und Fumarsäureharz.

Flüssige Tinten werden hauptsächlich in der Verpackungsindustrie verwendet, wo sie auf eine Vielzahl von Substraten, einschließlich Papier, Karton, Folie und Polyethylen aufgetragen werden. Weiterhin werden solche Tinten auch viel fach beim Drucken von Büromaterialien und Comicheften sowie anderen Medien verwendet.
Es gibt eine Vielzahl von Eigenschaften, die für die Leistung einer Tinte, die zur Verwendung in diesen Systemen gedacht ist, kritisch sind. Während viele von diesen Eigenschaften mit anderen Tinten gemein sind, beispielsweise Viskosität, Farbkraft, Anhaftung und Übertragung, unterscheiden sie sich von den üblichen lithographischen Tinten dahingehend, dass sie im Allgemeinen frei fließend sind. Dies ist hauptsächlich auf die Beschaffenheit des Druckverfahrens, das zum Abscheiden derselben angewendet wird, zurückzuführen. Die Druckfarbe wird gewöhnlich kontinuierlich in eine Leitung gepumpt, wo ein Überlauf sichert, dass das Volumen der Tinte innerhalb der Führung konstant bleibt. Die gewonnene Tinte aus dem Überlauf wird dann erneut in die Führung durch Pumpen und Schwerkraftfall eingeführt. Ein solches Verfahren hängt gewöhnlich von dem flüssigen Zustand der Tinte ab. Die Fluidität ist auch bei der Wirkung von Tintenrollern wichtig. Um eine gewünschte Fluidität für ein schlecht fließendes Pigment zu erhalten, ist es notwendig, der Tinte weiteres Lösungsmittel zuzusetzen. Dies kann die Wirkung der Senkung der Farbstärke sowie Senkung des Foliengewichts der bedruckten Folie aufweisen.
EP-A 767 219 beschreibt Kunststoffzusammensetzungen, umfassend ein Material mit hohem Molekulargewicht und ein Azopigment der Formel V
worin M Mg, Ca, Sr, Ba oder Mn oder ein Gemisch der zwei oder mehreren davon darstellt, R^a und R^b Chlor oder Methyl darstellen, x null oder 1 ist, y null oder 1 ist und die Summe von x und y 1 ist, mit der Maßgabe, dass, wenn das Material mit hohem Molekulargewicht Polyvinylchlorid darstellt, y null ist. Jedoch wird kein Hinweis gegeben, wie die Verbindungen der Formel V oder Gemische davon in flüssigen Tintenanwendungen verwendet werden können. Insbesondere wird keine Angabe gemacht, wie der Glanz eines Tintenfilms und Fluidität einer Tinte erhöht werden.
JP 03 050 269 A betrifft Monoazo-Lackpigmente, die zur Herstellung von Druckfarben verwendbar sind. Die Pigmente werden durch Kuppeln einer Diazokomponente, abgeleitet von einem aromatischen Amin, das eine in Wasser solubilisierende Gruppe enthält, mit einer kuppelnden Komponente, die aus einem Gemisch von β-Naphthol oder β-Oxynaphthoesäure und einem Reaktionsprodukt von Kolophonium und β-Naphthol besteht, hergestellt.
JP 03 097 762 A beschreibt Monoazo-Lackpigmente, die zur Herstellung von Druckfarben verwendbar sind. Die Pigmente werden durch Kuppeln einer gemischten Diazokomponente, die von einem aromatischen Amin, welches eine Elektronen-anziehende Gruppe, beispielsweise eine Nitro- oder Trifluormethylgruppe, jedoch keine in Wasser solubilisierende Gruppe enthält, und einem aromatischen Amin, welches eine in Wasser solubilisierende Gruppe enthält, mit β-Naphthol, β-Oxynaphthoesäure und/oder einem Acetoacetanilid als Kupplungskomponente, hergestellt.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht darin, Tinten bereitzustellen, die die hierin vorstehend erwähnten Pigmentzusammensetzungen, die Druckfarben darstellen, und insbesondere flüssige Druckfarben, ganz besonders zur Verwendung in der Verpackungsindustrie, umfassen.
Insbesondere sollten flüssige Tinten eine überlegene Fluidität aufweisen und sollten einen verbesserten Glanz zei gen. Zusätzlich sollten die Pigmentzusammensetzungen vorzugsweise chlorfrei sein.
Andere Aufgaben der vorliegenden Erfindung sind ein Verfahren für die Herstellung der Pigmentzusammensetzungen und die Verwendung der Zusammensetzungen für die Herstellung von Farbfiltern und Farbtonern.
Diese und andere Aufgaben der vorliegenden Erfindung werden nachstehend beschrieben.
C₁-C₂₀-Alkyl steht für Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, sec-, tert-Butyl, n-Pentyl, n-Hexyl, n-Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl, n-Nonadecyl, n-Eicosyl, vorzugsweise C₁-C₄-Alkyl, wie Methyl, Ethyl, n-, i-Propyl, n-, i-, sec-, tert-Butyl;
C₅-C₂₀-Alkoxy steht für n-Pentoxy, n-Hexoxy, n-Heptoxy, n-Octoxy, n-Nonoxy, n-Decoxy, n-Undecoxy, n-Dodecoxy, n-Tridecoxy, n-Tetradecoxy, n-Pentadecoxy, n-Hexadecoxy, n-Heptadecoxy, n-Octadecoxy, n-Nonadecoxy, n-Eicosoxy;
C₂-C₂₀-Alkenyl steht für Ethenyl, n-, i-Propenyl, n-, i-, sec-, tert-Butenyl, n-Pentenyl, n-Hexenyl, n-Heptenyl, n-Octenyl, n-Nonenyl, n-Decenyl, n-Undecenyl, n-Dodecenyl, n-Tridecenyl, n-Tetradecenyl, n-Pentadecenyl, n-Hexadecenyl, n-Heptadecenyl, n-Octadecenyl, n-Nonadecenyl, n-Eicosenyl;
C₁-C₂₀-Alkylthiol steht für Methylthio, Ethylthio, n-, i-Propylthio, n-, i-, sec-, tert-Butylthio, n-Pentylthio, n-Hexylthio, n-Heptylthio, n-Octylthio, n-Nonylthio, n-Decylthio, n-Undecylthio, n-Dodecylthio, n-Tridecylthio, n-Tetradecylthio, n-Pentadecylthio, n-Hexadecylthio, n-Heptadecylthio, n-Octadecylthio, n-Nonadecylthio, n-Eicosylthio;
C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl steht für Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-, i-Propoxycarbonyl, n-, i-, sec-, tert-Butoxycarbonyl, n-Pentoxycarbonyl, n-Hexoxycarbonyl, n-Heptoxycarbonyl, n-Octoxycarbonyl, n-Nonoxycarbonyl, n-Decoxycarbonyl, n-Undecoxycarbonyl, n-Dodecoxycarbonyl, n-Tridecoxycarbonyl, n-Tetradecoxycarbonyl, n-Pentadecoxycarbonyl, n-Hexadecoxycarbonyl, n-Heptadecoxycarbonyl, n-Octadecoxycarbonyl, n-Nonadecoxycarbonyl, n-Eicosoxycarbonyl;
Hydroxy-C₁-C₄-Alkoxy steht für Hydroxymethoxy, Hydroxyethoxy, Hydroxy-n-, -i-propoxy, Hydroxy-n-, -i-, -sec-, -tert-butoxy;
-COR⁴ kann vorzugsweise -COMe sein,
-COOR⁵ kann vorzugsweise -COOH sein,
-CONR⁴R⁵ kann vorzugsweise -CONMe₂ sein,
-SO₂R⁴ kann vorzugsweise -SO₂Me sein,
-SO₃R⁴ kann vorzugsweise -SO₃H bzw. -SO₃ ^– sein,
-SO₂NR⁴R⁵ kann vorzugsweise -SO₂NMe₂ sein,
-NR⁴R⁵ kann vorzugsweise -NMe₂ sein.
Vorzugsweise stellt R¹ -COOH dar und R² = R³ = Wasserstoff, oder R¹ stellt -SO₃H dar, R² stellt C₁-C₄-Alkyl, vorzugsweise Methyl, dar und R³ kann Halogen, vorzugsweise Chlor, darstellen.
Die zum Herstellen der Tinte verwendete Pigmentzusammensetzung, die eines der nachstehend beschriebenen Harze oder Tenside umfassen kann, umfasst vorzugsweise 90 Gew.-% von
Als Tenside können anionische, kationische, amphotere oder nichtionische Tenside ausgewählt werden. Anionische Tenside sind beispielsweise Alkyl-, Aryl- oder Aralkylsulfate oder -sulfonate; Alkyl-, Aryl- oder Aralkylphosphate oder -phosphonate oder Carbonsäuren. Kationische Tenside, die verwendet werden können, sind beispielsweise primäre, sekundäre oder tertiäre Amine oder quaternäre Salze von Aminen, beispielsweise Talgtrimethylammoniumchlorid. Nichtionische Tenside, die zur Verwendung geeignet sind, schließen beispielsweise langkettige Alkohole, Alkohol- oder Amin/Ethylenoxidkondensa te, Aminoxide oder Phosphinoxide und Rizinusölderivate ein. Amphotere Tenside sind beispielsweise Betaine, Glycinate oder Propionate.
Tenside sind auf dem Fachgebiet gut bekannt, beispielsweise aus Surfactants Europa, Hrsg. Gordon L. Hellis, 3. Ausgabe, 1995, Royal Society of Chemistry, London.
Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können durch Lackbildung mit einem Magnesium-, Calcium-, Strontium-, Barium- oder Mangansalz oder einem Gemisch von zwei oder mehreren solcher Salze

(a) eines Azofarbstoffs, erhältlich durch Kuppeln eines Diazoniumsalzes eines Amins der Formel VI
worin Q Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium darstellt, oder
(b) eines Gemisches von Azofarbstoffen, erhältlich durch Kuppeln eines Gemisches des Diazoniumsalzes VI und eines Diazoniumsalzes VII
mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (BONA) oder einem Gemisch von BONA und 2-Hydroxynaphthalin, hergestellt werden.

Beispiele für Salze, die zum Bewirken von Lackbildungen verwendet werden können, sind die Chloride, Sulfate, Nitrate, Formiate und Acetate von Magnesium, Calcium, Strontium, Barium und Mangan und Gemische von zwei oder mehreren davon. Diese Lackbildungsmetallsalze können zu dem vorgebildeten Azofarbstoff oder Gemisch von Azofarbstoffen gegeben werden; d.h. nach der Kupplungsreaktion, oder sie können in das Kupplungsreaktionsgemisch vor dem Kuppeln, zusammen mit der 2-Hydroxy- 3-naphthoesäure-Kupplungskomponente, oder üblicher zusammen mit dem Diazoniumsalz oder -salzen, eingeschlossen sein.
Die Kupplungs- und Lackbildungsreaktionen können unter Verwendung von bekannten Verfahren, wie in Industrial Organic Pigments, 2. Ausgabe, VCH, Weinheim, 1995, beispielsweise Seite 604 bis 606, beschrieben, ausgeführt werden.
Beim Ausführen der Kupplungsreaktion kann eine Lösung oder Suspension des Diazoniumsalzes zu einer Lösung oder Suspension der Kupplungskomponente gegeben werden,
oder die Kupplungskomponentenlösung oder -suspension kann zu der Diazoniumsalzlösung oder -suspension gegeben werden,
oder sowohl die Diazoniumsalzlösung als auch -suspension und Kupplungskomponentenlösung oder -suspension können gleichzeitig zu Wasser, zu einem wässrigen Puffer oder zu einer wässrigen Lösung des Metallsalzes, das zum Bewirken der Lackbildung verwendet wird, gegeben werden.
Der pH-Wert des Kupplungsreaktionsgemisches wird vorzugsweise bei 9 bis 12 gehalten. Das Tensid und/oder das Harz können zusammen oder getrennt vor oder nach dem Kuppeln zu dem Kupplungs- oder Diazotierungskomponentengefäß gegeben werden.
In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung wird zu einem Gemisch von 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure, Wasser und einer wässrigen Natriumhydroxidlösung, gekühlt auf eine Temperatur von 0 bis 5°C, die Hauptmenge einer wässrigen Lösung von Natriumnitrit gegeben. Dann wird eine Salzsäurelösung zugegeben. Die Diazotierungsreaktion wird dann durch portionsweise Zugabe des Restes der Natriumnitritlösung fortgesetzt. Die Temperatur wird gewöhnlich innerhalb eines Bereichs von 3 bis 5°C gehalten. Im Allgemeinen wird die Zugabe von Natriumnitrit gestoppt, wenn die Diazotierung vollständig ist (was beispielsweise mit Hilfe von Stärkejodidpapier nachgewiesen werden kann).
Die Diazoniumaufschlämmung, gegebenenfalls umfassend ein Tensid und eine 2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösung, gegebe nenfalls umfassend ein Harz und gegebenenfalls ein Tensid, und erhältlich beispielsweise beim Vermischen von 2-Hydroxy-3-naphthoesäure, einer wässrigen Lösung von Natriumhydroxid und gegebenenfalls 2-Hydroxynaphthalin, werden gleichzeitig zu Wasser mit einer Temperatur im Bereich von vorzugsweise 1 bis 5°C gegeben, sodass der pH-Wert gewöhnlich im Bereich von 9 bis 12 bleibt. Im Allgemeinen findet pH-Steuerung über Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung statt. Vorzugsweise wird die Temperatur bei 3 bis 10°C durch Zugabe von Eis gehalten. Gewöhnlich wird die Kupplungsreaktion für 45 bis 90 Minuten ausgeführt.
Im Allgemeinen wird die so erhaltene, orangefarbene Pigmentaufschlämmung 10 bis 30 Minuten gerührt. In der Regel wird eine wässrige Lösung von Magnesium-, Calcium-, Strontium-, Barium- oder Mangansalz zu der Aufschlämmung gegeben. Jedoch kann die Lackbildung auch durch Zusetzen der wässrigen Salzlösung oder eines Teils davon während des Diazotierungsschritts ausgeführt werden. Die Aufschlämmung wird vorzugsweise dann auf eine Temperatur im Bereich von 50 bis 90°C erhitzt und der pH-Wert wird gewöhnlich mit vorzugsweise einer verdünnten Säure, wie Salzsäure, auf 6 bis 8 eingestellt.
Das Pigment kann durch Filtration von dem Reaktionsgemisch isoliert werden, wenn Kuppeln und Lackbildung vollständig sind. Das filtrierte Produkt kann mit Wasser zur Entfernung von löslichen Salzen gewaschen werden. Das Pigment kann getrocknet und durch Sieben, Kugelvermahlen, Zerkleinern oder andere bekannte Verfahren pulverisiert werden.
Die Pigmentzusammensetzungen werden zur Herstellung von Tinten, vorzugsweise Druckfarben, Tiefdruckfarben, Offsetdruckfarben, Siebdruckfarben, Sicherheitsdruckfarben, Bürotinten, Beschichtungsdruckfarben, Strahldruckfarben, Druckfarben für Stempelkissen, Druckfarben für Anschlagdruckbänder, Druckfarben für Verpackungsdruckfarben; Material für anschlaglosen Druck, vorzugsweise für Thermowachsübertragung, Tintenstrahldrucken, Wärmefarbstoff-Diffusionsübertragung; gefärbte Poly merteilchen für Farbtoner, insbesondere bevorzugt für Trockenkopiertoner, wie Trockentoner vom zerkleinerten Typ, und Trockentoner vom polymerisierten Typ, Flüssigkopiertoner, elektrographische Toner, vorzugsweise Nasstoner für Elektrophotographie; und Farbfilter, vorzugsweise für die Herstellung von Flüssigkristallanzeigen und Ladungs-kombinierten Vorrichtungen, verwendet.
Weitere bevorzugte Ausführungsformen betreffen die Verwendung für die Herstellung von Tinten, wie Druckfarben, Tiefdruckfarben, Offsetdruckfarben, Siebdruckfarben, Flexo-, Sicherheitsdruckfarben, Beschichtungsdruckfarben, oder Strahltintendruckfarben; Bürotinten, Druckfarben für Stempelkissen, Druckfarben für Anschlagdruckbänder und Verpackungsdrucken; Material für anschlaglosen Druck, beispielsweise Thermowachsübertragung, Tintenstrahldrucken, thermische Farbstoff-Diffu-sionsübertragung; Trockenkopiertoner, Flüssigkopiertoner, elektrographische Toner (d.h. ladungserzeugende und Transportmaterialien), Masterbatches für die Toneranfärbung, Farbtoner und Farbfilter, vorzugsweise für die Herstellung von Flüssigkristallanzeigen (LCD) und Ladungs-kombinierten Vorrichtungen (CCD).
Besonders bevorzugte organische Materialien mit hohem Molekulargewicht für die Herstellung einer Druckfarbe oder Tinte sind beispielsweise Celluloseether und -ester, beispielsweise Ethylcellulose, Nitrocellulose, Celluloseacetat und Cellulosebutyrat, natürliche Harze oder synthetische Harze (Polymerisations- oder Kondensationsharze), wie Aminoplaste, insbesondere Harnstoff/Formaldehyd- und Melamin/Formaldehydharze, Alkydharze, phenolische Kunststoffe, Polycarbonate, Polyolefine, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyamide, Polyurethane, Polyester, ABS, ASA, Polyphenylenoxide, vulkanisierter Kautschuk, Casein, Silikon und Silikonharze sowie deren mögliche Gemische miteinander.
Es ist ebenfalls möglich, organische Materialien mit hohem Molekulargewicht in gelöster Form als Filmbildern, bei spielsweise gekochtes Leinsamenöl, Nitrocellulose, Alkydharze, Phenolharze, Melamin/Formaldehyd- und Harnstoff/Formaldehydharze sowie Acrylharze anzuwenden.
Die organischen Verbindungen mit hohem Molekulargewicht können einzeln oder in Anmischung, beispielsweise in Form von Granulaten, Kunststoffmaterialien, Schmelzen oder in Form von Lösungen, insbesondere für die Herstellung von Spinnlösungen, Anstrichstoffsystemen, Beschichtungsmaterialien, Tinten oder Druckfarben, erhalten werden.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung werden Pigmentzusammensetzungen für Tinten, insbesondere Druckfarben, Bürotinten, Beschichtungsdruckfarben, Strahltinten, Farbfilter und Toner, insbesondere elektrophotographische Toner, verwendet.
Um verschiedene Schattierungen zu erhalten, können die Pigmentzusammensetzungen vorteilhafterweise in Anmischung mit Füllstoffen, transparenten und opaquen weißen, gefärbten und/oder schwarzen Pigmenten sowie üblichen Lüsterpigmenten in der gewünschten Menge verwendet werden.
Für die Herstellung von Farbfiltern, Tonern, vorzugsweise elektrophotographischen Tonern, Tinten, insbesondere Bürotinten, Beschichtungsdruckfarben, Druckfarben und Strahltinten, werden die entsprechenden organischen Substanzen mit hohem Molekulargewicht, wie Bindemittel, synthetische Harzdispersionen, usw. und die Pigmentzusammensetzungen gewöhnlich miteinander dispergiert oder gelöst, falls erwünscht, zusammen mit üblichen Additiven, wie Dispersantien, Füllstoffen, Anstrichstoffhilfsmitteln, Sikkativa, Weichmachern und/oder zusätzlichen Pigmenten oder Pigmentvorstufen, in einem üblichen Lösungsmittel oder Gemisch von Lösungsmitteln. Dies kann durch Dispergieren oder Auflösen der einzelnen Komponenten selbst oder auch verschiedenen Komponenten miteinander und nur dann Zusammenbringen aller Komponenten miteinander, oder durch Zusetzen von allem zusammen auf einmal, erreicht werden. Folglich betrifft eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Pigmentzusammensetzungen für die Herstellung von Farbfiltern, Tinten, insbesondere Druckfarben, wie Druckfarben vom thermischen Übertragungstyp, Bürotinten, Beschichtungsdruckfarben, Strahltinten, Tonern, insbesondere Tonern für Elektrophotographie, wie trockene Toner vom zerkleinerten Typ, trockene Toner vom polymerisierten Typ und Nasstoner.
Zur Anwendung beim Drucken können alle üblichen industriellen Druckverfahren angewendet werden, wie Siebdrucken, Rotogravur, Bronzedrucken, flexographisches Drucken und Offsetdrucken.
Verfahren zur Herstellung von Farbfiltern, Tonern und Tinten sind auf dem Fachgebiet gut bekannt.
Beispielsweise beschreibt GB-A-2 182 165 die Herstellung eines Farbfilters durch aufeinander folgende Auftragung von den roten, blauen und grünen Pigmenten auf ein geeignetes Substrat, wie einen amorphen Siliziumdünnfilmtransistor. Um Anordnungen von kleinen Punkten der drei Pigmente über die Oberfläche des Substrats zu erhalten, ist es zweckmäßig, eine photolithographische Technik anzuwenden, wobei jedes Pigment auf einer photogeätzten Polymeroberfläche abgeschieden wird und das Pigment und Polymer von den nicht bestrahlten Flächen durch Waschen mit einem Lösungsmittel entfernt werden. Im Allgemeinen sind die Verfahren als Farbstoffverfahren, Farbresistverfahren, Elektronenabscheidungsverfahren und Druckverfahren bekannt. Beispielsweise kann eine Pigmentdispersion für das Farbresistverfahren angewendet werden, und das Knetverfahren, unter Verwendung von Sandmühle oder Kugelmühle, kann angewendet werden, um die (mikronisierte) Pigmentdispersion zu bekommen (siehe beispielsweise JP 4-37987 und JP 4-39041). Eine weitere Quelle, die die Herstellung von Farbfiltern beschreibt, wird in US 5 624 467 angegeben.
Eine Tintenstrahldruckfarbe kann durch Vermischen eines Pigments, eines Bindemittels, Wasser, eines Alkohols und Additiven hergestellt werden. Als Bindemittel sind auf Acrylat oder Methacrylat basierende Polymere bevorzugt, besonders bevorzugt sind Copolymere, die auf MMA/S, MMA/BA, Ethylen-Vinylacetat, Ethylen-Vinylacetat (insbesondere hydrolysiert), Ethylen-Acrylat, Ethylen-Acrylsäure oder Kombinationen davon basieren. Im vorliegenden Fall ist auch die Zugabe einer Base bevorzugt, um die Menge an gelöstem Polymer zu erhöhen, falls Wasser vorliegt. Eine beliebige Basenart kann verwendet werden, und vorzugsweise werden in Wasser lösliche Amine oder Natrium- oder Kaliumhydroxide verwendet. Gewöhnlich sollte die Teilchengröße des Pigments in der Tintenstrahldruckfarbe klein sein, und deshalb ist es sehr erwünscht, das vorstehende Gemisch durch einen Skandex, einen Anstrichstoffschüttler oder beliebige Arten von Dispergiermaschine (siehe beispielsweise US 4 597 794 , EP-A 425 439 oder US 5 085 698 ) zu dispergieren.
Verfahren für die Herstellung von Tinten für das thermische Tintenübertragungsaufzeichnen sind beispielsweise aus US 4 510 206 oder EP-A 708710 bekannt. Beispielsweise kann eine Dispersion, die die Pigmentzusammensetzung und ein Lösungsmittel, wie Toluol, umfasst, zur Herstellung von Schichten oder einer Tintenfolie für thermische Tintenübertragung verwendet werden.
Für die Herstellung eines flüssigen Toners wird die erfindungsgemäße Pigmentzusammensetzung gewöhnlich in einem organischen Lösungsmittel dispergiert und wird zu einer wässrigen Tensidlösung unter Rühren gegeben. Im Allgemeinen wird die Teilchengröße des Toners durch die Rührgeschwindigkeit gesteuert. Nach Entfernen des organischen Lösungsmittels, beispielsweise durch Erhitzen oder Verdampfung, wird das Lösungsmittel von der Tensidlösung zu dem gewünschten Lösungsmittel zur Gewinnung des gewünschten flüssigen Toners gewechselt.
Allgemeine Verfahren zur Herstellung von Tonern sind bekannt, beispielsweise US 5 130 220 , US 5 354 639 (Suspensionspolymerisation), US 4 233 388 , US 5 016 823 (durch Pulverisierung), EP-A 494 692, Tokkai-Hei-9-324134, US 4 894 308 (elektrophotographischer Toner).
Die Herstellung von gefärbten Polymerteilchen (einschließlich Toner) kann beispielsweise gemäß den Verfahren, die in Tokkai-Hei-5-100486 (Suspensionspolymerisation) oder US 4 077 804 (in situ-Polymerisation) beschrieben sind, oder durch Grenzflächenpolymerisation ausgeführt werden. Beispielsweise können die Pigmentzusammensetzungen mit einem Monomer, wie Styrol, vermischt werden, unter Gewinnung einer Dispersion; dann wird das Monomer gewöhnlich polymerisiert, unter Gewinnung der gewünschten Teilchen oder Toner. Gefärbte Polymerteilchen können auf den Gebieten von Tonern (Elektrophotographie), immunologischer Diagnose, Abstandshaltung, usw. verwendet werden.
Die Pigmentzusammensetzungen können mit verschiedenen Polymeren, wie biegsamem Polyvinylchlorid, Polyethylen oder Polymethylmethacrylat, in üblichen Wegen, wie Verarbeiten an einer 2-Walzen-Mühle, angemischt werden. Die bislang ausgeführten Tests zeigen an, dass die Pigmentzusammensetzungen ausgezeichnete Verträglichkeit mit den vorstehend erwähnten Polymeren zeigen.
Folglich betreffen weitere Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung die Verwendung der Pigmentzusammensetzung für die Herstellung von Farbfiltern sowie Farbtonern.
Die erfindungsgemäßen Tinten stellen beträchtlich höheren Glanz bereit als bei gegenwärtigen flüssigen Tinten, wie Pigment Orange 34 (beispielsweise IRGALITE^® Orange F2G), beobachtet. Weiterhin zeigen die erfindungsgemäßen Tinten eine überlegene Fluidität und einige von ihnen sind chlorfrei.
Beispiele
Beispiel 1:

(a) 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (24,2 g) wird in einem Gemisch von Wasser (150 ml) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,1 g) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird durch Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt. Die Menge einer Lösung von Natriumnitrit (8,4 g) in Wasser (25 ml) wird zugegeben. Eine 36–38%ige Salzsäurelösung (22,9 g) wird unter Eiskühlung zugegeben, um eine Aufschlämmung zu ergeben. Die Diazotierungsreaktion wird dann durch tropfenweise Zugabe des Restes der Natriumnitritlösung innerhalb 35 Minuten fortgesetzt. Die Temperatur wird innerhalb eines Bereichs von 3 bis 5°C gehalten. Die Zugabe von Natriumnitrit wird gestoppt, wenn die Diazotierung vollständig ist (angezeigt durch Jodstärkepapier, dass kein Oxidationsmittel vorliegt).
(b) Ein zweites Gefäß, das ein Gemisch von Wasser (150 ml), 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,1 g), 2-Hydroxynaphthalin (0,8 g) und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (18,2 g) enthält, wird gerührt, bis es gelöst ist und mit Eis schrittweise von 8 bis 10°C gekühlt.
(c) Ein drittes Gefäß, das ein Gemisch von Wasser (70 ml) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (5,8 g) enthält, wird auf 80°C erhitzt. BEVIROS^®95 (ein Tallölharz, hergestellt von Bergvik Kemi AB) (4,45 g) wird zugegeben und bis es gelöst ist, gerührt. Dies wird zu dem zweiten Gefäß kurz vor dem Kuppeln gegeben.
(d) In ein viertes Gefäß wird Wasser (250 ml) bei 3°C gegeben. Die in Schritt (a) erhaltene Diazoniumaufschlämmung und die in Schritt (b) erhaltene Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösung werden dann gleichzeitig zu diesem Gefäß gegeben, sodass der pH-Wert in dem Bereich von 10,4 bis 10,6 bleibt. War die Zugabe der Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösung vollständig, wird die pH-Wert-Steuerung durch Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung ausgeführt. Die Temperatur wird durch Zugabe von Eis bei 5 bis 8°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wird für 1 Stunde ausgeführt. Die so erhaltene orange Pigmentaufschlämmung wird 15 Minuten gerührt. Eine 80-gewichtsprozentige Lösung von Calciumchlorid (17,2 g) in 100 ml Wasser wird zugegeben. Die Aufschlämmung wird dann auf 70°C erhitzt und der pH-Wert wird mit verdünnter Salzsäure auf 7,2 eingestellt, dann filtriert, anschließend mit Wasser gewaschen und für 15 Stunden bei 70°C getrocknet. Anschließend wird das Produkt 4 Stunden auf 90°C weiter erhitzt. Das erhal tene getrocknete Pigment wird durch ein 250 μm-Sieb gesiebt, unter Gewinnung einer pulverisierten Pigmentzusammensetzung.

Beispiel 2:
Wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (23,0 g) und Orthanilsäure (0,9 g) zu dem Diazotierungsgefäß gegeben werden.
Beispiel 3:
Wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass die Zusammensetzung des Harzgefäßes wie nachstehend ist: BEVIROS^®95 (8,9 g), 47%ige wässrige Natriumhydroxidlösung (3,5 g) und Wasser (140 ml).
Beispiel 4:
Wie in Beispiel 1, mit der Ausnahme, dass 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (23,9 g) und 2-Amino-4-chlor-5-methylbenzolsulfonsäure (0,3 g) zu dem Diazotierungsgefäß gegeben werden.
Beispiel 5:

(a) 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (24,2 g) wird in einem Gemisch von Wasser (150 ml), ARQUAD^®T50 (Talgtrimethylammoniumchlorid, hergestellt von Akzo Chemie) (0,9 g) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,0 g) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird durch Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt. Die Hauptmenge an Lösung von Natriumnitrit (8,4 g) in Wasser (25 ml) wird zugegeben. Eine 36–38%ige Salzsäurelösung (22,9 g) wird unter Eiskühlung zugegeben, unter Gewinnung einer Aufschlämmung. Die Diazotierungsreaktion wird dann durch tropfenweise Zugabe des Restes von der Natriumnitritlösung innerhalb 35 Minuten fortgesetzt. Die Temperatur wird innerhalb eines Bereichs von 3 bis 5°C gehalten. Die Zugabe von Natriumnitrit wird gestoppt, wenn die Diazotierung vollständig ist (Abwesenheit von Oxidationsmittel, gezeigt durch Jodstärkepapier).
(b) Ein zweites Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (300 ml), 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,1 g), 2-Hydroxynaphthalin (0,8 g) und 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (18,2 g), wird gerührt, bis es gelöst ist und schrittweise mit Eis auf 8 bis 10°C gekühlt.
(c) Ein drittes Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (100 ml) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (1,75 g), wird auf 80°C erhitzt. PORTGUESE^®WW Kolophonium (ein Gummikolophonium, hergestellt von Langley Smith and Co.) (4,4 g) wird zugegeben und gerührt, bis es gelöst ist. Dies wird zu dem zweiten Gefäß kurz vor dem Kuppeln gegeben.
(d) Die in Schritt (a) erhaltene Diazoniumaufschlämmung wird zu dem Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösungsgefäß gegeben. Der pH-Wert wird innerhalb des Bereichs von 10,4 bis 10,6 über die Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung gehalten. Die Temperatur wird durch Zugabe von Eis bei 5 bis 8°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wird für 70 Minuten ausgeführt. Die so erhaltene orange Pigmentaufschlämmung wird 60 Minuten gerührt. Eine 80-gewichtsprozentige Lösung von Calciumchlorid (17,2 g) in 100 ml Wasser wird zugegeben. Die Aufschlämmung wird dann auf 70°C erhitzt und der pH-Wert wird mit verdünnter Salzsäure auf 7,2 eingestellt, dann filtriert, anschließend mit Wasser gewaschen und für 15 Stunden bei 70°C getrocknet. Danach wird das Produkt 4 Stunden auf 90°C weiter erhitzt. Das erhaltene getrocknete Pigment wird durch ein 250 μm-Sieb gesiebt, unter Gewinnung einer pulverisierten Pigmentzusammensetzung.

Beispiel 6:

(a) 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (24,2 g) wird in einem Gemisch von Wasser (150 ml), ARQUAD^®T50 (Talgtrimethylammoniumchlorid, hergestellt von Akzo Chemie) (0,9 g) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,0 g) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird durch Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt. Die Hauptmenge an Lösung von Natriumnitrit (8,4 g) in Wasser (25 ml) wird zugegeben. Eine 36–38%ige Salzsäurelösung (23,0 g) wird unter Eiskühlung zugegeben, unter Gewinnung einer Aufschlämmung. Die Diazotierungsreaktion wird dann durch tropfenweise Zugabe des Rests der Natriumni tritlösung innerhalb 35 Minuten fortgesetzt. Die Temperatur wird innerhalb eines Bereichs von 3 bis 5°C gehalten. Die Zugabe von Natriumnitrit wird gestoppt, wenn die Diazotierung vollständig ist (wie angezeigt durch Jodstärkepapier, dass kein Oxidationsmittel vorliegt). Eine 80-gewichtsprozentige Lösung von Calciumchlorid (17,2 g) in 100 ml Wasser wird zugegeben.
(b) Ein zweites Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (300 ml), 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,1 g), 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (19,2 g) wird gerührt, bis es gelöst ist und schrittweise mit Eis auf 8 bis 10°C gekühlt.
(c) Ein drittes Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (100 ml) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (1,78 g) wird auf 80°C erhitzt. BEVIROS^®95 (4,4 g) wird zugegeben und gerührt, bis es gelöst ist. Dies wird zu dem zweiten Gefäß kurz vor dem Kuppeln gegeben.
(d) Die in Schritt (a) erhaltene Diazoniumaufschlämmung wird zu dem Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösungsgefäß gegeben. Der pH-Wert wird innerhalb des Bereichs von 10,4 bis 10,6 über die Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung gehalten. Die Temperatur wird durch Zugabe von Eis bei 5 bis 8°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wird für 60 Minuten ausgeführt. Die so erhaltene orange Pigmentaufschlämmung wird 60 Minuten gerührt. Die Aufschlämmung wird dann auf 70°C erhitzt und der pH-Wert wird mit verdünnter Salzsäure auf 7,2 eingestellt, dann filtriert, danach mit Wasser gewaschen und für 15 Stunden bei 70°C getrocknet. Anschließend wird das Produkt 4 Stunden auf 90°C weiter erhitzt. Das erhaltene getrocknete Pigment wird durch ein 250 μm-Sieb gesiebt, unter Gewinnung einer pulverisierten Pigmentzusammensetzung.

Beispiel 7:

(a) 2-Amino-4-trifluormethylbenzolsulfonsäure (24,2 g) wird in einem Gemisch von Wasser (150 ml), ARQUAD^®T50 (Talgtrimethylammoniumchlorid, hergestellt von Akzo Chemie) (0,9 g) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,0 g) gelöst. Die so erhaltene Lösung wird durch Zugabe von Eis auf 0°C gekühlt. Die Hauptmenge an Lösung von Natriumnitrit (8,4 g) in Wasser (25 ml) wird zugegeben. Eine 36–38%ige Salzsäurelösung (23,0 g) wird unter Eiskühlung zugegeben, unter Gewinnung einer Aufschlämmung. Die Diazotierungsreaktion wird dann durch tropfenweise Zugabe des Rests der Natriumnitritlösung innerhalb 35 Minuten fortgesetzt. Die Temperatur wird innerhalb eines Bereichs von 3 bis 5°C gehalten. Die Zugabe von Natriumnitrit wird gestoppt, wenn die Diazotierung vollständig ist (wie angezeigt durch Jodstärkepapier, dass kein Oxidationsmittel vorliegt). Eine 80-gewichtsprozentige Lösung von Calciumchlorid (17,2 g) in 100 ml Wasser wird zugegeben.
(b) Ein zweites Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (300 ml), 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (10,1 g), 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (19,2 g), wird gerührt, bis es gelöst ist und schrittweise mit Eis auf 8 bis 10°C gekühlt.
(c) Ein drittes Gefäß, enthaltend ein Gemisch von Wasser (100 ml) und 47%iger wässriger Natriumhydroxidlösung (1,78 g), wird auf 80°C erhitzt. BEVIROS^®95 (4,4 g) wird zugegeben und gerührt, bis es gelöst ist. Dies wird zu dem zweiten Gefäß kurz vor dem Kuppeln gegeben.
(d) In ein viertes Gefäß werden 250 ml Wasser mit 3°C gegeben. Die in Schritt (a) erhaltene Diazoniumaufschlämmung und die Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösung werden dann gleichzeitig zu diesem Gefäß gegeben, sodass der pH-Wert in dem Bereich von 10,4 bis 10,6 bleibt. Ist die Zugabe von Kolophonium/2-Hydroxy-3-naphthoesäurelösung einmal vollständig, erfolgt die pH-Wert-Steuerung über die Zugabe von verdünnter Natriumhydroxidlösung. Die Temperatur wird durch Zugabe von Eis bei 5 bis 8°C gehalten. Die Kupplungsreaktion wird für 45 Minuten ausgeführt. Die so erhaltene orange Pigmentaufschlämmung wird 40 Minuten gerührt. Eine Lösung von 80 Gewichtsprozent Calciumchlorid (12,5 g), gelöst in 100 ml Wasser, wird zugegeben. Die Aufschlämmung wird dann auf 70°C er hitzt und der pH-Wert wird mit verdünnter Salzsäure auf 7,2 eingestellt, dann filtriert, danach mit Wasser gewaschen und 15 Stunden bei 70°C getrocknet. Anschließend wird das Produkt für 4 Stunden auf 90°C weiter erhitzt. Das erhaltene getrocknete Pigment wird durch ein 250 μm-Sieb gesiebt, unter Gewinnung einer pulverisierten Pigmentzusammensetzung.

Beispiele 8 bis 14:
Druckfarben werden durch Dispergieren der in Beispielen 1 bis 7 erhaltenen Pigmentzusammensetzungen in einem Alkohol/Nitrocellulose-Tintenträger über eine 16 Stunden-Kugelmühle hergestellt: Ein Mahlgut wird durch Kugelvermahlen von 18% der geeigneten Pigmentzusammensetzung und 82% des Kugelmühlenmediums für 16 Stunden hergestellt. Das Kugelmühlenmedium besteht aus 49% Nitrocellulosemedium und 51% Ethanol. Nachdem das Kugelvermahlen vollständig ist, wird das Mahlgut durch Zugabe von 50%, auf das Mahlgutgewicht, eines reduzierenden Mediums, bestehend aus 24% Maleinsäureharz, 24% Ethoxypropanol, 36% Nitrocellulosemedium und 16% Ethanol, vermindert.
Dies wird verglichen mit der Tinte, die in einer identischen Weise hergestellt wird, unter Verwendung des gegenwärtigen Pigments für flüssige Verpackungstinte (umfassend IRGALITE^® Orange F2G von Ciba Specialty Chemicals, Pigment Orange 34). Die Ergebnisse werden nachstehend angegeben. Der Prozentsatz der Pigmentzusammensetzung in dem Tintenträger wird als 9 Gewichtsprozent ausgewählt.
Der Glanz wird visuell, unter Verwendung der nachstehenden Skale, gemessen: 1 = sehr leichte Erhöhung, 2 = leichte Erhöhung, 3 = leichte bis mittlere Erhöhung, 4 = mittlere Erhöhung, 5 = mittlere bis schwere Erhöhung. Der Strom wird als die Zeit genommen, um durch einen Zahn-Becher Nummer 3 zu gelangen. Die nachstehend angeführten Ergebnisse werden als Prozentsatz der Zeit ausgedrückt, die aufgezeichnet wird, in der IRGALITE^® Orange F2G durch den Becher fließt.
Tabelle

Claims

Tinte, umfassend eine Zusammensetzung von (a) 80 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Azopigments I
worin M Mg, Ca, Sr, Ba oder Mn oder ein Gemisch davon darstellt, (b) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments II
(c) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments III
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkoxy, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkylthiol, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl, Benzyl, Phenylthio, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, -CF₃, -COR⁴, -COOR⁵, -CONR⁴R⁵, -SO₂R⁴, -SO₃R⁴, -SO₂NR⁴R⁵, -NR⁴R⁵ oder -OR⁴ stehen, mit der Maßgabe, dass, wenn in Formel III R² für Wasserstoff steht und R³ CF₃ darstellt, dann R¹ nicht -SO₃ ^– darstellt, und worin R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R¹, R² oder R³ nicht Wasserstoff darstellt, vorzugsweise, worin R¹ -COOH oder -SO₃H darstellt, (d) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments IV
(e) 0 bis 20, vorzugsweise 0,1 bis 20, Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen an Komponenten (a) bis (d), eines Tensids, und (f) 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen der Komponenten (a) bis (d), eines Harzes, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Tallölharz, Balsamkolophonium, Holzkolophonium, hydriertem Kolophonium, Kolophoniumester, disproportioniertem Kolophonium, dimerisiertem Kolophonium, polymerisiertem Kolophonium, phenolischem Kolophonium und Carboxyl enthaltendem Malein- und Fumarsäureharz.
Tinte nach Anspruch 1, die eine Druckfarbe ist.
Tinte nach Anspruch 2, die eine flüssige Druckfarbe zur Verwendung in der Verpackungsindustrie ist.
Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine Lackbildung mit Magnesium-, Calcium-, Strontium-, Barium- oder Mangansalz, oder einem Gemisch von zwei oder mehreren solcher Salze, (a) eines Azofarbstoffs, erhältlich durch Kuppeln eines Diazoniumsalzes eines Amins der Formel VI
worin Q Wasserstoff, ein Alkalimetall oder Ammonium darstellt, oder (b) eines Gemisches von Azofarbstoffen, erhältlich durch Kuppeln eines Gemisches des Diazoniumsalzes VI und eines Diazoniumsalzes VII
worin R¹, R² und R³ die in Anspruch 1 ausgewiesenen Bedeutungen aufweisen, mit 2-Hydroxy-3-naphthoesäure (BONA) oder einem Gemisch von BONA und 2-Hydroxynaphthalin.
Verwendung einer Zusammensetzung von (a) 80 bis 99,9 Gewichtsprozent eines Azopigments I
worin M Mg, Ca, Sr, Ba oder Mn oder ein Gemisch davon darstellt, (b) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments II
(c) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments III
worin R¹, R² und R³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, C₅-C₂₀-Alkoxy, C₂-C₂₀-Alkenyl, C₁-C₂₀-Alkylthiol, C₁-C₂₀-Alkoxycarbonyl, Hydroxy-C₁-C₄-alkoxy, Phenyl, Benzyl, Phenylthio, Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Nitro, -CF₃, -COR⁴, -COOR⁵, -CONR⁴R⁵, -SO₂R⁴, -SO₃R⁴, -SO₂NR⁴R⁵, -NR⁴R⁵ oder -OR⁴ stehen, mit der Maßgabe, dass, wenn in Formel III R² für Wasserstoff steht und R³ CF₃ darstellt, dann R¹ nicht -SO₃ ^– darstellt, und worin R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Phenyl stehen, mit der Maßgabe, dass mindestens eine der Gruppen R¹, R² oder R³ nicht Wasserstoff darstellt, vorzugsweise, worin R¹ -COOH oder -SO₃H darstellt, (d) 0 bis 20 Gewichtsprozent eines Azopigments IV
(e) 0 bis 20, vorzugsweise 0,1 bis 20, Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen an Komponenten (a) bis (d), eines Tensids, und (f) 0,1 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf die Summe der Mengen der Komponenten (a) bis (d), eines Harzes, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Tallölharz, Balsamkolophonium, Holzkolophonium, hydriertem Kolophonium, Kolophoniumester, disproportioniertem Kolophonium, dimerisiertem Kolophonium, polymerisiertem Kolophonium, phenolischem Kolophonium und Carboxyl enthaltendem Malein- und Fumarsäureharz, zur Herstellung von Farbfiltern und Farbtonern.