DE3883330T2 - Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat und Zementmischung, die dieses enthält. - Google Patents
Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat und Zementmischung, die dieses enthält.Info
- Publication number
- DE3883330T2 DE3883330T2 DE88115539T DE3883330T DE3883330T2 DE 3883330 T2 DE3883330 T2 DE 3883330T2 DE 88115539 T DE88115539 T DE 88115539T DE 3883330 T DE3883330 T DE 3883330T DE 3883330 T2 DE3883330 T2 DE 3883330T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- phenol
- weight
- formaldehyde
- concrete
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 title claims abstract description 18
- 239000004568 cement Substances 0.000 title description 30
- 239000004567 concrete Substances 0.000 claims abstract description 48
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 12
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 114
- HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 HVBSAKJJOYLTQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 claims description 25
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 abstract 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 126
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 42
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 42
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 25
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 24
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 22
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 14
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N m-cresol Chemical compound CC1=CC=CC(O)=C1 RLSSMJSEOOYNOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 6
- ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMCHBSMFKQYNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N guaiacol Chemical compound COC1=CC=CC=C1O LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 4
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 4
- 239000011398 Portland cement Substances 0.000 description 3
- LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(N)C(S(O)(=O)=O)=C1 LTPSRQRIPCVMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 aromatic sulfonic acid amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000010881 fly ash Substances 0.000 description 2
- SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;phenol Chemical compound O=C.OC1=CC=CC=C1 SLGWESQGEUXWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001867 guaiacol Drugs 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N naphthionic acid Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 239000012615 aggregate Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 229940006186 sodium polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G14/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00
- C08G14/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes
- C08G14/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols
- C08G14/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with two or more other monomers covered by at least two of the groups C08G8/00 - C08G12/00 of aldehydes with phenols and monomers containing hydrogen attached to nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C04—CEMENTS; CONCRETE; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES
- C04B—LIME, MAGNESIA; SLAG; CEMENTS; COMPOSITIONS THEREOF, e.g. MORTARS, CONCRETE OR LIKE BUILDING MATERIALS; ARTIFICIAL STONE; CERAMICS; REFRACTORIES; TREATMENT OF NATURAL STONE
- C04B24/00—Use of organic materials as active ingredients for mortars, concrete or artificial stone, e.g. plasticisers
- C04B24/16—Sulfur-containing compounds
- C04B24/20—Sulfonated aromatic compounds
- C04B24/22—Condensation or polymerisation products thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Curing Cements, Concrete, And Artificial Stone (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Soil Conditioners And Soil-Stabilizing Materials (AREA)
- Road Repair (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft ein Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat (im folgenden als ASPFK bezeichnet), die Verwendung davon als Additiv für Zementierzusammensetzungen und Betonbeimischungen, das Verfahren zu seiner Herstellung und die es umfaßende Betonbeimischung zur Einarbeitung in Zementierzusammensetzungen, zum Beispiel in Beton, Mörtel, Zementbrei und ähnlichen.
- Die Betonbeimischung, die das unten erwähnte ASPFK umfaßt, verbessert die Konsistenz einer frischen Zementierzusammensetzung und schränkt weiterhin die Änderung der Fließfähigkeit ein, wie der Setzmaßverlust mit der Zeit.
- Genauer kann das Setzmaß der Zementierzusammensetzung ohne Zusatz von Wasser gesteigert werden, wenn die Betonbeimischung der vorliegenden Erfindung zu der Zementierzusammensetzung gegeben wird, und die Zementierzusammensetzung kann über einen langen Zeitraum ohne Setzmaßverlust transportiert werden. Weiterhin erleichtert diese Betonbeimischung den Durchsatz frischer Zementierzusammensetzungen, wenn die frische Zementierzusammensetzung während des Zementiervorganges zu einem gewünschten Ort gepumpt wird.
- Obwohl zahlreiche Arten von Betonbeimischungen im Stand der Technik bekannt sind, sind sie bis jetzt unzureichend in der Verbesserung der Konsistenz einer frischen Zementierzusammensetzung und in der Einschränkung der Änderung der Fließfähigkeit, wie der Setzmaßverlust mit der Zeit.
- So offenbart zum Beispiel die EP-A-0 099 954 Verflüssiger für hydraulische Bindemittel, die durch die Kondensationsreaktion aromatischer Sulfonsäureamine, Polyamine und Formaldehyd hergestellt werden.
- Es ist daher ein Ziel der vorliegenden Erfindung, eine Zusammensetzung, die als Betonbeimischung geeignet ist und die nicht die Nachteile der im Stand der Technik bekannten Zusammensetzungen aufweist, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung bereitzustellen.
- Die Erfinder der vorliegenden Erfindung führten die Forschungsarbeit durch, um geeignetere Betonbeimischungen aufzufinden, die im Bezug auf die Konsistenz und die Einschränkung der Änderung der Fließfähigkeit, wie der Setzmaßverlust mit der Zeit, verbesserte Eigenschaften aufweisen, und stellten die vorliegende Erfindung fertig.
- Das Ziel der vorliegenden Erfindung wird gelöst durch die Bereitstellung eines Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd- Kondensats, hergestellt durch die Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen 4-Aminobenzolsulfonsäure, 10 bis 50 Gewichtsteilen Phenol und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd.
- Weiterhin richtet sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zu Herstellung des Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensats, daß die Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen 4-Aminobenzolsulfonsäure, 10 bis 50 Gewichtsteilen Phenol und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd umfaßt, und auf die Verwendung eines Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd- Kondensats, hergestellt durch Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
- R¹SO&sub3;H (I)
- worin R¹
- (worin R¹a Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl ist) oder
- ist oder ihres Salzes, 10 bis 50 Gewichtsteilen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
- worin R² Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, Hydroxy oder Carboxy ist, oder ihres Salzes und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd als Additiv für Zementierzusammensetzungen und eine Betonbeimischung und auf die Betonbeimischung zur Einarbeitung in frischen Beton mit guter Fließfähigkeit, die das zuvor genannte Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat umfaßt.
- Die vorliegende Erfindung ist zusätzlich auf die Verwendung des Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensats gerichtet, worin das Kondensat durch Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen 4-Aminobenzolsulfonsäure, 10 bis 50 Gewichtsteilen Phenol und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd hergestellt ist, als Additiv für Zementierzusammensetzungen und eine Betonbeimischung, und auf die das Kondensat enthaltende Betonbeimischung zur Einarbeitung in frischen Beton mit guter Fließfähigkeit und auf Verfahren zur Herstellung der zuvorgenannten Zementierzusammensetzungen und Betonbeimischungen.
- Da das ASPFK der vorliegenden Erfindung anscheinend die Viskosität frischer Zementierzusammensetzungen, denen es zugesetzt wird, reduziert, ist es möglich, den Einheitswassergehalt einer frischen Zementierzusammensetzung zu reduzieren, was in einer größeren Druckfestigkeit in dem erhaltenen, gehärteten Beton resultiert.
- In den obigen und nachfolgenden Schilderungen der vorliegenden Patentschrift werden die zahlreichen Definitionen, die die vorliegende Erfindung in ihrem Umfang einzuschließen beabsichtigt, im folgenden im Detail erläutert.
- Der Ausdruck "nieder" wird verwendet, um eine Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome(n) zu bedeuten, insofern nichts anderes bestimmt ist.
- Geeignetes "niederes Alkyl" kann geradkettiges oder verzweigtes mit 1 bis 6 Kohlenstoffatome(n) einschließen, wie Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, t-Butyl, Pentyl und Hexyl.
- Geeignetes "niederes Alkoxy" kann geradkettiges oder verzweigtes einschließen, wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Isopropoxy, Butoxy, Isobutoxy, Pentyloxy, Isopentyloxy und Hexyloxy.
- ASPFK kann durch Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen der Verbindung (I), 10 bis 50 Gewichtsteilen der Verbindung (II) und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd in einem wässrigen Zustand unter Erwärmen oder Erhitzen hergestellt werden.
- Um die Nützlichkeit des ASPFKs der vorliegenden Erfindung zu zeigen, werden im folgenden die Testdaten repräsentativer ASPFKs bei Mörtel und Beton gezeigt.
- Die Konsistenz wurde durch einen Mörtel-Setzmaßtest bei 20ºC gemessen, und das Setzmaß der Mörtel, die die Testverbindung enthielten, wurde mit dem des Referenz-Mörtels (ohne Additiv) verglichen.
- Die Materialien und die im Test verwendete Mörtelzusammensetzung waren 700 g gewöhnlicher Portland-Zement (spezifiziert in JIS R 5210), 1960 g Flußsand (relative Dichte: 2,63; Feinheitsmodul: 2,66) und 339,5 ml Wasser oder eine wässrige Lösung, die 2,8 g der Testverbindung enthielt.
- Die Mörtel wurden durch mechanisches Mischen der Bestandteile, entsprechend der Standardmethode aus JIS R 5201, hergestellt.
- Das Mörtel-Setzmaß wurde in Übereinstimmung mit der JIS A 1101 unter Verwendung eines Setzmaßkegels von der halben Größe der Standardform (mit einem unteren Kegelstumpfdurchmesser von 100 mm, einem oberen Kegelstumpfdurchmesser von 50 mm und einer Höhe von 150 mm) bestimmt.
- Der Luftgehalt des Testmörtels wurde mit der gravimetrischen Methode gemessen.
- Nach anfänglicher Messung des Setzmaßes und des Luftgehalts wurde der Mörtel in den Mischkessel rückgeführt, für 60 Minuten stehengelassen und dann erneut unter Verwendung von Mischungslöffel im Kessel gemischt.
- Die Setzmaß und der Luftgehalt wurde erneut, wie oben beschrieben, gemessen.
- Die Testresultate sind in Tabelle 1 gegeben. Tabelle 1 Setzmaß (cm) Luftgehalt (%) Testverbindungen (Beispiel Nr.) Setzmaß (cm) Luftgehalt (%) Testverbindungen (Beispiel Nr.) Referenz (ohne Additiv)
- Die Konsistenz des Betons, der die Testverbindung enthielt, wurde mit der des zusatzfreien Betons (ohne Additiv) verglichen. Der Setzmaßverlust (die zeitäbhängige Änderung der Fließfähigkeit) des Betons wurde verglichen mit der des Referenzbetons, der auf das gleiche anfängliche Setzmaß durch vergrößerung des Einheitswassergehalts eingestellt war. Das in dem Test verwendete Verfahren war das Basisverfahren, das in dem Japanischen Industrie Standard (JIS) A 6204 für chemische Beimischungen für Beton beschrieben ist.
- Die im Test verwendeten Materialien waren die folgenden:
- Zement: Eine Mischung aus gewöhnlichen Portlandzementen beschrieben in JIS R 5210, dreier verschiedener.
- Hersteller.
- Feinzuschlag: Flußsand
- relative Dichte: 2,64
- Feinheitsmodul: 2,75
- Grobzuschlag: zerschlagener Stein
- relative Dichte: 2,67
- Feinheitsmodul: 6,70
- Die Mischungsverhältnisse des Betons sind in Tabelle 2 gezeigt.
- Der Beton wurde durch Mischen des Zements, des Zuschlags und des Wassers oder des eine Testverbindung enthaltenden Wassers in einem Mischer vom Zwangsmischungstyp für 1,5 Minuten in einem Maßstab von 30 Litern hergestellt und wurde in einem Mischungsteller stehengelassen.
- Das anfängliche Setzmaß und die zeitabhängige Änderung des Setzmaßes (bei jedem 30 Minuten-Intervall bis 1,5 Stunden) wurde nach dem erneuten Mischen in dem Mischungsteller gemessen.
- Die Testresultate sind in Tabelle 3 gegeben. Tabelle 2 Mischungsverhältnisse des Beton spezifisches Gewicht (kg/m³) Beton Wasser-Zement Verhältnis (%) zusatzfreier und Testbeton Referenzbeton W: Wasser, C: Zement, S: Sand, G: Grobzuschlag s/a: Verhältnis des Sands zu den Zuschlägen (Zuschläge enthalten Sand und Grobgrobzuschlag) Tabelle 3 Setzmaß (cm) Beton Dosierung der Testverbindungen [% (m/m) des Zements] Luftgehalt (%) Minuten reiner Beton Testbeton enthaltend Verbindung nach Beispiel Refenzbeton
- Aus den Testresultaten wird, wie oben festgestellt, ersichtlich daß das ASPFK der vorliegenden Erfindung die Konsistenz der Zementierzusammensetzung (vergl. hohes anfängliches Setzmaß) verbessert und den Setzmaßverlust mit der Zeit im Beton verglichen mit der Referenz einschränkt.
- Es dürfte aus den in Tabelle 3 gezeigten Testresultaten ersichtlich sein, daß das ASPFK den Einheitswassergehalt ohne Luftporenbildung sehr reduziert.
- Beton mit guter Fließfähigkeit kann durch Beimischen des ASPFKs (0,01 bis 1,0 % des Zements, bevorzugt 0,1 bis 0,6 % des Zements) dem gewöhnlichen Beton hergestellt werden.
- Besagter gewöhnlicher Beton kann einschließen: Zement (5- 25%), Grobzuschlag (30-60%), Feinzuschlag (20-50%), Wasser (4- 10%), Luftporenbildner (0-1% des Zements) und/oder wasserreduzierende Mittel (0-1% des Zements).
- Mörtel mit guter Fließfähigkeit kann durch Beimischen des ASPFK (0,01-1,0% des Zements, bevorzugt 0,1-0,6% des Zements) mit gewöhnlichem Mörtel hergestellt werden.
- Besagter gewöhnlicher Mörtel kann einschließen: Zement (15-45%), Wasser (5-30%), Sand (35-75%), Luftporenbildner (0-1% des Zements) und/oder wasserreduzierende Mittel (0-1% des Zements).
- Zementbrei mit guter Fließfähigkeit kann auch durch Beimischen von ASPFK (0,01-1,0% des Zements, bevorzugt 0,1-0,6% des Zements) mit gewöhnlichem Zementbrei hergestellt werden.
- Besagter gewöhnlicher Zementbrei kann einschließen: Zement (20-80%) und Wasser (80-20%).
- Als Zement kann der Zement genannt werden, der gegenwärtig auf dem Markt ist, wie gewöhnlicher Portland-Zement, frühhochfester Zement, Zement mit niedriger Hydrationswärme, Hochofenschlackezement und Flugasche-Zement, mit Flugasche, granuliertem Schlackenpulver, kieselsäurehaltigen Beimischungen und ähnlichem.
- Die folgenden Beispiele dienen dem Zweck, die Herstellung des ASPFK der vorliegenden Erfindung zu illustrieren.
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (8,66 g) und Phenol (4,70 g) in Wasser (30 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (10,20 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 56,00 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (8,10 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt. Die Lösung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (3,26 g) auf pH 11,0 eingestellt und bei 40ºC kondensiert, um eine wässrige Lösung des Kondensats (49,40 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Phenol Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,49 Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 8,9 (cP bei 25ºC, 30%) Molekulargewicht: Mw: 1976, Mn: 833
- Die Beispiele 2 bis 14 wurden in ähnlicher Weise wie Beispiel 1 durchgeführt. Ausgangsmonomere Polymerisationsbedingungen resultierendes Kondensat Beispiel Nr. Verhältnis (4-Amino-benzolsulfonsäure: Phenol : Formaldehyd) Verhältnis (Startmonomere : Wasser) anfänglicher pH Reaktionszeit Viskosität Molekulargew. Ausgangsmonomere Polymerisationsbedingungen resultierendes Kondensat Beispiel Nr. Verhältnis (4-Amino-benzolsulfonsäure: Phenol : Formaldehyd) Verhältnis (Startmonomere : Wasser) anfänglicher pH Reaktionszeit Viskosität Molekulargew. Das Molekulargewicht wurde durch die Gelpermeationsmethode erhalten. Mw: massengemittelte Molekülmasse, Mn: Molekulargewicht-Zahlenmittel Standard: Natriumpolystyrolsulfonat; Viskosität: Die Viskosität der Lösung wurde mit einem Viskosimeter vom VISCONIC ED-Typ gemessen (hergestellt durch TOKYO KEIKI Co., Ltd.), cP bei 25ºC, 30%
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (594,8 g) und Phenol (323,2 g) in Wasser (2000,0 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (704,0 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 3850,0 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (557,4 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (252,5 g) auf pH 11,0 eingestellt und 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (4659,9 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Phenol:Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,49 Molekulargewicht: Mw:4336, Mn:943
- Die Beispiele 16 bis 23 wurden in ähnlicher Weise wie Beispiel 15 durchgeführt. Polymerisationsbedingungen Schritt Ausgangsmonomere resultierendes Kondensat Beispiel Nr. Verhältnis (4-Amino-bezolsulfonsäure: Phenol : Formaldehyd) Verhältnis (Startmonomere : Wasser) anfänglicher pH Reaktionszeit Viskosität Molekulargew. Viskosität: *1: bei 25ºC, 22,3%; *2: bei 25ºC, 21,5%
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und Brenzcatechin (11,01 g) in Wasser (60 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (21,12 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 119,20 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Ruckfluß gerührt. Weiterhin wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (8,12 g) unter Rückfluß hinzugegeben und für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (7,72 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (151,30 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Brenzcatechin: Formaldehyd): 1:1:3 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,45 Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 36,3 (cP bei 25ºC, 30%) Molekulargewicht: Mw: 5832
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (34,64 g) und Hydrochinon (22,02 g) in Wasser (122 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (40,92 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 50ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,03 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 238,40 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (32,46 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (20,04 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (295,90 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Hydrochinon:Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,52 Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 23,9 (cP bei 25ºC, 30%) Molekulargewicht: Mw: 4895
- Zu einer Mischung aus 3-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und Phenol (9,41 g) in Wasser (55 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,41 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 112,10 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 9,25 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (5,14 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (133,50 g) zu erhalten.
- Verhältnis (3-Aminobenzolsulfonsäure:Phenol Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,49 Molekulargewicht: Mw: 4891, Mn: 1091
- Zu einer Mischung aus 2-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und Phenol (9,41 g) in Wasser (54 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,39 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 112,10 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 9,25 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wassrigem Natriumhydroxid (5,26 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (133,60 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (2-Aminobenzolsulfonsäure:Phenol:Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,49; Molekulargewicht: Mw: 5078, Mn: 1180
- Zu einer Mischung aus 2-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und m-Kresol (10,83 g) in Wasser (63 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,30 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 118,30 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (3,08 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (137,60 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (2-Aminobenzolsulfonsäure:m-Kresol:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,52; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 82,8 (cP bei 25ºC, 30%)
- Zu einer Mischung aus 2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure (18,72 g) und Phenol (9,41 g) in Wasser (61 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,00 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 50ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 7,92 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 118,30 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (8,40 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (142,90 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (2-Amino-5-methylbenzolsulfonsäure:Phenol: Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,53; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 13,8 (cP bei 25ºC, 30%); Molekulargewicht: Mw: 11870
- Zu einer Mischung aus 4-Amino-1-naphtalinsulfonsäure (22,33 g) und Phenol (9,41 g) in Wasser (73 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (19,90 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,1 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 134,20 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 7,5 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (11,50 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (162,10 g) zu erhalten.
- Verhältnis (4-Amino-1-naphtalinsulfonsäure:Phenol:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,61; Molekulargewicht: Mw: 2175
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (303,1 g) und Phenol (164,7 g) in Wasser (115 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (357,0 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 70ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 7,65 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 990,7 g eingestellt und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (284,0 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde für 2 Stunden unter Rückfluß gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxid (184,4 g) auf pH 11,0 eingestellt und für 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (1459,1 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Phenol:Formaldehyd): 1:1:2 Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:0,98 Molekulargewicht: Mw: 3572, Mn: 918
- Die Beispiele 32 bis 35 wurden in ähnlicher Weise wie Beispiel 31 durchgeführt. Polymerisationsbedingungen Schritt Ausgangsmonomere resultierendes Kondensat Beispiel Nr. Verhältnis (4-Amino-bezolsulfonsäure: Phenol : Formaldehyd) Verhältnis (Startmonomere : Wasser) anfänglicher pH Reaktionszeit Viskosität Molekulargew.
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und m-Kresol (10,80 g) in Wasser (173,2 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,45 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 85ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 7,42 eingestellt und dann erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß für 7,5 Stunden gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxyd (2,87 g) auf pH 11,0 eingestellt und unter Rückfluß für 3 Stunden erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (240,90 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:m-Kresol:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:5,23; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 8,8 (cP bei 25ºC, 30%); Molekulargewicht: Mw: 8981, Mn: 858.
- Zu einer Mischung aus 3-Aminobenzolsulfonsäure (17,32 g) und Salicylsäure (13,80 g) in Wasser (52 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (40,60 g) gegeben, und die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 8,20 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 131,30 g eingestellt, und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (16,23 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß für 7,5 Stunden gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxyd (1,03 g) auf pH 11,2 eingestellt und unter Rückfluß für 3 Stunden erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (148,60 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (3-Aminobenzolsulfonsäure:Salicylsäure:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,26; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 4,1 (cP bei 25ºC, 21,5%); Molekulargewicht: Mw: 1110, Mn: 562.
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (8,65 g) und Guaiakol (6,20 g) in Wasser (117,3 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (10,24 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 80ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 7,51 eingestellt und dann erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (8,12 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß für 7,5 Stunden gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxyd (9,39 g) auf pH 11,0 eingestellt und unter Rückfluß für 3 Stunden erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats (93,30 g) bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Guaiakol:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:6,56; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 9,3 (cP bei 25ºC, 30%); Molekulargewicht: Mw: 1215, Mn: 432
- Zu einer Mischung aus 4-Aminobenzolsulfonsäure (8,65 g) und Salicylsäure (6,91 g) in Wasser (24 ml) wurde 20%iges wässriges Natriumhydroxid (20,12 g) gegeben, und die Mischung wurde bei 75ºC gerührt. Die resultierende Lösung wurde mit 0,1 n wässrigem Natriumhydroxid auf pH 7,58 eingestellt. Das Gewicht der Lösung wurde mit Wasser auf 73,80 g eingestellt, und dann wurde erhitzt. Zu der Lösung wurde 37%iges wässriges Formaldehyd (8,12 g) unter Rückfluß gegeben, und die Reaktionsmischung wurde unter Rückfluß für 7,5 Stunden gerührt (erster Schritt). Die Mischung wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20%igem wässrigem Natriumhydroxyd auf pH 11,0 eingestellt und unter Rückfluß für 3 Stunden erhitzt (zweiter Schritt), um eine wässrige Lösung des Kondensats bereitzustellen.
- Verhältnis (4-Aminobenzolsulfonsäure:Salicylsäure:Formaldehyd): 1:1:2; Verhältnis (Ausgangsmonomere:Wasser): 1:2,27; Viskosität der wässrigen Lösung des Kondensats: 5,7 (cP bei 25ºC, 30%); Molekulargewicht: Mw: 1464, Mn: 552.
Claims (8)
1. Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat,
hergestellt durch Polymerisation von 20 bis 70 Gewichtsteilen 4-Amino-
benzolsulfonsäure, 10 bis 50 Gewichtsteilen Phenol und 10 bis 40
Gewichtsteilen Formaldehyd.
2. Verfahren zur Herstellung eines Aminoarylsulfonsäure-
Phenol-Formaldehyd-Kondensats, daß die Polymerisation von 20 bis
70 Gewichtsteilen 4-Aminobenzolsulfonsäure, 10 bis 50
Gewichtsteilen Phenol und 10 bis 40 Gewichtsteilen Formaldehyd umfaßt.
3. Verwendung eines Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-
Kondensats, hergestellt durch Polymerisation von 20 bis 70
Gewichtsteilen einer Verbindung der allgemeinen Formel:
R¹SO&sub3;H (I)
worin R¹
(worin R¹a Wasserstoff oder (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl ist) oder
ist, oder ihres Salzes, 10 bis 50 Gewichtsteilen einer Verbindung
der allgemeinen Formel:
worin R² Wasserstoff, (C&sub1;-C&sub6;)Alkyl, (C&sub1;-C&sub6;)Alkoxy, Hydroxy oder
Carboxy ist, oder ihres Salzes und 10 bis 40 Gewichtsteilen
Formaldehyd als Additiv für Zementierzusammensetzungen und
Betonbeimischungen.
4. Verwendung des Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-
Kondensats nach Anspruch 3, worin das Kondensat nach Anspruch 2
hergestellt ist.
5. Betonbeimischung zur Einarbeitung in frischen Beton mit
guter Fließfähigkeit, die das
Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat, hergestellt wie in Anspruch 3 dargelegt, umfaßt.
6. Betonbeimischung zur Einarbeitung in frischen Beton mit
guter Fließfähigkeit nach Anspruch 5, worin das
Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat nach Anspruch 2 hergestellt
ist.
7. Verfahren zur Herstellung einer Zementierzusammensetzung
oder von Betonbeimischungen mit guter Fließfähigkeit, das das
Zusammenmischen der gewöhnlichen Zementierzusammensetzung oder der
Betonbeimischungen mit einem
Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat, hergestellt wie in Anspruch 3 dargelegt, umfaßt.
8. Verfahren nach Anspruch 7, worin das Aminoarylsulfonsäure-
Phenol-Formaldehyd-Kondensat nach Anspruch 2 hergestellt ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878722608A GB8722608D0 (en) | 1987-09-25 | 1987-09-25 | Concrete admixture |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3883330D1 DE3883330D1 (de) | 1993-09-23 |
| DE3883330T2 true DE3883330T2 (de) | 1994-01-05 |
Family
ID=10624379
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE88115539T Expired - Fee Related DE3883330T2 (de) | 1987-09-25 | 1988-09-22 | Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat und Zementmischung, die dieses enthält. |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4936918A (de) |
| EP (1) | EP0308915B1 (de) |
| JP (1) | JP2570401B2 (de) |
| KR (1) | KR970005106B1 (de) |
| CN (1) | CN1015168B (de) |
| AT (1) | ATE93243T1 (de) |
| AU (1) | AU609881B2 (de) |
| DE (1) | DE3883330T2 (de) |
| GB (1) | GB8722608D0 (de) |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5245001A (en) * | 1987-09-25 | 1993-09-14 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Aminoarylsulfonic acid-phenol-formaldehyde condensate and concrete admixture comprising the same |
| JPH0617256B2 (ja) * | 1989-10-26 | 1994-03-09 | 日本製紙株式会社 | セメント用減水剤 |
| US5153299A (en) * | 1989-09-01 | 1992-10-06 | Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd. | Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon |
| US5233012A (en) * | 1989-09-01 | 1993-08-03 | Sanyo-Kokusaku Pulp Co., Ltd. | Production of novel condensates comprising bisphenols and aromatic aminosulfonic acids, condensates and dispersant, additive and water-reducing agent based thereon |
| US5256199A (en) * | 1990-08-03 | 1993-10-26 | Kao Corporation | Cement admixture |
| DE4218183A1 (de) * | 1992-06-02 | 1993-12-09 | Bayer Ag | Verbesserte mineralische Baustoffe mit Zusatzmitteln |
| US5849818A (en) * | 1993-06-03 | 1998-12-15 | Walles; Wilhelm E. | Skin sulfonated particles in matrices |
| US5720807A (en) * | 1994-02-22 | 1998-02-24 | Kao Corporation | Hydraulic composition and process for preparing the same |
| US5674316A (en) * | 1994-06-30 | 1997-10-07 | Kao Corporation | Hydraulic composition |
| US5651817A (en) * | 1995-12-14 | 1997-07-29 | Kao Corporation | Cement dispersant |
| US6166112A (en) * | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Cement admixture and cement composition |
| KR20010090343A (ko) * | 2000-03-24 | 2001-10-18 | 박종실 | 가발제조용 캡 성형방법 |
| EP2003154B1 (de) | 2000-12-27 | 2012-08-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Copolymer vom Polycarbonsäure Typ, Verfahren zu seiner Herstellung, Zementadditiv und Zementzusammensetzung |
| KR100455983B1 (ko) * | 2002-04-04 | 2004-11-08 | 우민무역주식회사 | 액상 실리콘수지를 이용한 가발의 제조방법 |
| CN101293756B (zh) | 2002-04-25 | 2012-04-25 | 株式会社日本触媒 | 水泥外加剂及其制造方法 |
| JP4874255B2 (ja) | 2004-09-24 | 2012-02-15 | 株式会社日本触媒 | クラフトリグニンを利用した分散剤および新規なリグニン誘導体 |
| US20070181039A1 (en) * | 2005-03-15 | 2007-08-09 | Nippon Shokubal Co., Ltd. | Drying shrinkage-reducing agent |
| JP2009173808A (ja) * | 2008-01-25 | 2009-08-06 | Nagoya Oil Chem Co Ltd | 親水性フェノール樹脂、それを用いた成形可能材料、それらを用いた成形材および内装材 |
| CN102112412B (zh) | 2008-07-31 | 2013-12-18 | 株式会社日本触媒 | 水硬性材料用减缩剂和水硬性材料用减缩剂组合物 |
| TWI492988B (zh) | 2010-09-30 | 2015-07-21 | Nippon Catalytic Chem Ind | A monomer composition containing an unsaturated polyalkylene glycol ether-based monomer, a method for producing the composition, a polymer made of the composition, and a method for producing the same |
| CN102504159B (zh) * | 2011-10-31 | 2013-02-13 | 天津市职业大学 | 利用对氨基苯酚合成废液制备混凝土高效减水剂方法 |
| JP2015183171A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに、樹脂組成物 |
| JP2017160326A (ja) * | 2016-03-09 | 2017-09-14 | 日立化成株式会社 | フェノール系樹脂、電極、鉛蓄電池及びこれらの製造方法、並びに樹脂組成物 |
| CN106188455B (zh) * | 2016-07-25 | 2018-01-30 | 抚顺东科精细化工有限公司 | 一种双酚a聚氧乙烯醚改性氨基磺酸盐减水剂的合成方法 |
| WO2019039609A1 (ja) | 2017-08-24 | 2019-02-28 | 日本製紙株式会社 | リグニン誘導体化合物及びその用途 |
| WO2020032216A1 (ja) | 2018-08-09 | 2020-02-13 | 日本製紙株式会社 | 組成物及びその製造方法、並びに分散剤 |
| CN118184902A (zh) * | 2024-04-01 | 2024-06-14 | 江苏博思通新材料有限公司 | 一种抗絮凝聚羧酸减水剂及其制备方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB207632A (en) * | 1922-09-05 | 1923-12-05 | James William Blakey | Improvements in fasteners for sectional parts and rims of sectional resilient tyres |
| DE749553C (de) * | 1937-05-22 | 1944-11-24 | Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen | |
| BE670573A (de) * | 1964-10-14 | 1966-04-06 | ||
| DE2353642A1 (de) * | 1973-10-26 | 1975-05-07 | Huettenes Albertus | Bindemittel zur verwendung in heisshaertenden formmassen |
| SU804653A1 (ru) * | 1978-12-12 | 1981-02-15 | Тюменский индустриальный институт | Способ получени водорастворимойРЕзОРциНфОРМАльдЕгидНОй СМОлы |
| DE3003647A1 (de) * | 1980-02-01 | 1981-08-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Gerbstoffmischung und deren anwendung |
| US4479826A (en) * | 1982-07-09 | 1984-10-30 | Diamond Shamrock Chemicals Company | Condensation products of substituted phenol sulfonic acid and formaldehyde |
| EP0099954B1 (de) * | 1982-07-28 | 1986-10-22 | CHRYSO SA - Ets. de TOULOUSE | Verflüssigungsmittel für hydraulische Bindemittel |
-
1987
- 1987-09-25 GB GB878722608A patent/GB8722608D0/en active Pending
-
1988
- 1988-09-22 JP JP63238521A patent/JP2570401B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-22 DE DE88115539T patent/DE3883330T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-22 AT AT88115539T patent/ATE93243T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-22 EP EP88115539A patent/EP0308915B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-23 AU AU22780/88A patent/AU609881B2/en not_active Ceased
- 1988-09-24 KR KR1019880012426A patent/KR970005106B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-09-24 CN CN88106889A patent/CN1015168B/zh not_active Expired
-
1989
- 1989-11-15 US US07/436,953 patent/US4936918A/en not_active Expired - Fee Related
-
1990
- 1990-03-26 US US07/498,548 patent/US5092934A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR890005164A (ko) | 1989-05-13 |
| EP0308915A3 (en) | 1989-08-23 |
| JPH01113419A (ja) | 1989-05-02 |
| CN1032445A (zh) | 1989-04-19 |
| DE3883330D1 (de) | 1993-09-23 |
| CN1015168B (zh) | 1991-12-25 |
| JP2570401B2 (ja) | 1997-01-08 |
| ATE93243T1 (de) | 1993-09-15 |
| US4936918A (en) | 1990-06-26 |
| KR970005106B1 (ko) | 1997-04-12 |
| EP0308915B1 (de) | 1993-08-18 |
| AU609881B2 (en) | 1991-05-09 |
| GB8722608D0 (en) | 1987-11-04 |
| AU2278088A (en) | 1989-04-06 |
| EP0308915A2 (de) | 1989-03-29 |
| US5092934A (en) | 1992-03-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3883330T2 (de) | Aminoarylsulfonsäure-Phenol-Formaldehyd-Kondensat und Zementmischung, die dieses enthält. | |
| JP2811336B2 (ja) | 新規なセメント分散剤 | |
| DE69915260T2 (de) | Mehrzweck-, Polymer-Zementdispergiermittel für Beton mit hoher Fliessfähigkeit und Festigkeit | |
| EP0402563B1 (de) | Wasserlösliche Copolymere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fliessmittel in Feststoffsuspensionen | |
| DE60101109T2 (de) | Polymer für zementdispergierende Zusatzmittel | |
| JPH07106933B2 (ja) | 水溶性のナフタリンスルホン酸―ホルムアルデヒド縮合生成物の塩を無機結合剤の混和剤として使用する方法 | |
| DE69005373T2 (de) | Additive für hydraulische Zementzusammensetzungen. | |
| US4677159A (en) | Process for the synthesis of highly stable sulfonated melamine-formaldehyde condensates as superplasticizing admixtures in concrete | |
| DE3121814A1 (de) | "zusatzmischung fuer zement" | |
| DE69217071T2 (de) | Wasserlösliche Vinylacetat/Maleinsäurehalbamid-Copolymere und ihre Verwendung als Verflüssiger oder Wasserreduziermittel für wässrige Dispersionen | |
| CH686186A5 (de) | Neue Verflussiger und Verfahren zu ihrer Herstellung. | |
| US4441929A (en) | Superplasticizers for cementitious compositions | |
| DE3533945A1 (de) | Zementadditivzubereitung | |
| DE2826447A1 (de) | Zusatzmittel fuer anorganische bindemittel | |
| US4164426A (en) | Concrete having improved compressive strength | |
| DE69623289T2 (de) | Luftregulierende superweichmacher | |
| DE3427741A1 (de) | Zementadditive | |
| US4820766A (en) | Highly stable sulfonated melamine-formaldehyde condensate solution | |
| DE69114831T2 (de) | Fliessfähigkeit verbesserndes mittel, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung. | |
| US4424074A (en) | Additives for cementitious compositions | |
| US4080217A (en) | Alumino-calcium compounds and their utility in hydraulic binders | |
| AT397958B (de) | Verwendung von kondensationsprodukten aus melamin und glyoxylsäure als zusatzmittel für hydraulische bindemittel und baustoff | |
| GB1588130A (en) | Hydraulic cementitious compositions | |
| JP3605853B2 (ja) | 非分離性セメント組成物 | |
| US5245001A (en) | Aminoarylsulfonic acid-phenol-formaldehyde condensate and concrete admixture comprising the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |