DE3318301A1 - Verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethern - Google Patents
Verfahren zur herstellung von tert.-butyl-alkylethernInfo
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Description
B esch r e i bung
Verfahren zur Herstellung von tert„-Butyl-alkylethern
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkylethern, insbesondere zur
Herstellung von tert.-Butyl-methylether.
Es gibt zahlreiche Verfahren zur Herstellung von tert.-5
Butyl-alkylethern, die darauf beruhen, daß Isobuten, das möglicherweise in Kohlenwasserstoffströmen unterschiedlicher
Herkunft und insbesondere in dem aus einer Dampfcrackungsanlage oder Anlage für katalytische Crackung *
erhaltenen Strom enthalten ist, mit einem Alkohol, vor-10 zugsweise Methanol oder Ethanol in Gegenwart eines sauren
Ionenaustauscherharzes umgesetzt wird. Hierzu sei auf die IT-Patentschriften 1 012 686, 1 012 687 und
1 012 690 verwiesen.
Die bekannten Verfahren ermöglichen eine nahezu voll-15
ständige Isobutenumwandlung; aber die übrigen Komponenten bleiben praktisch unverändert und können daher
nicht unmittelbar weiterverwendet werden.
* oder Anlage für die Dehydrierung von Isobutan
lA-57 222
Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht die Umwandlung
eines Teils der Komponenten der als Ausgangsmaterial eingesetzten C.-Kohlenwasserstoffgemische, die nicht
Isobuten sind, in tert.-Butyl-alkylether, zusammen
mit dem ursprünglich im Speisestrom enthaltenen Isobuten.
Das erfindungsgemäße Verfahren setzt sich aus folgenden
Stufen zusamen:
1.) Der C.-Kohlenwasserstoff-Speisestrom, der entweder
frei oder im wesentlichen frei ist von Butadien, wird in eine Einheit für die Synthese von tert.-Butyl-alkylethern
geführt, wobei diese Syntheseeinheit mit einem Katalysator gefüllt ist, der aus einem sauren Ionenaustauscherharz
besteht, vorzugsweise einem sulfonierten
15 Divinylbenzol-Styrolharz.
2.) Das in dem (unter Punkt 1.) genannten) C.-Kohlenwasserstoff-Speisestrom
enthaltene Isobuten wird mit einem in die Syntheseeinheit eingespeisten aliphatischen
Alkohol umgesetzt, wobei das Molverhältnis von Alkohol zu Isobuten 0,9 bis 1,3 beträgt und das Reaktionsprodukt ein tert.-Butyl-alkylether ist.
3.) Der tert.-Butyl-alkylether wird von den C.-Kohlenwasserstoffen
mittels Destillation abgetrennt, entweder in der gleichen Reaktionszone oder in einer getrennten
2 5 Zone.
4.) Der Rest des C .-Kohlenwasserstoffstrone wird in
zwei oder drei Stufen bei einer Temperatur zwischen 50 und 1300C und bei einem Druck von 4 bis 26 bar unter
Verwendung von 100 bis 220 Böden fraktioniert destilliert,
um die gesättigten Kohlenwasserstoffe (Butan und Isobutan) von Buten-1 und Buten-2 abzutrennen.
IA-57 222
5. Das Buten-1 und/oder Buten-2 und die nicht abgetrennten
gesättigten Komponenten der Stufe 4.) werden in eine Isomerisierungsstufe eingespeist, in der das
Buten-1 und/oder Buten-2 teilweise in Isobuten umgelagert werden, so daß man unabhängig von dem als Ausgangsmaterial
eingesetzten Olefin oder Gemisch eine Kohlenwasserstoff-Fraktion erhält, die im wesentlichen
aus Buten-1, Buten-2 und Isobuten besteht, wobei das Buten-l/Buten-2 Molverhältnis praktisch dem thermodynamischen
Gleichgewicht entspricht, während das Molverhältnis Isobuten/lineare Butene im Bereich von 0,3 bis
0,6 liegt.
6.) Die Buten-1, Buten-2 und Isobuten enthaltende Kohlenwasserstoff-Fraktion
nach Punkt 8.) wird von den
15 schweren Produkten abgetrennt.
7.) Die Kohlenwasserstoff-Fraktion, die Buten-1, Buten-2
und Isobuten und gegebenenfalls einen Teil der schweren/Produkte enthält, wird in die Syntheseeinheit
für tert„-Butyl-alkylether eingespeist, entweder unmittelbar
oder nach Vermischen mit dem C.-Kohlenwasserstoffstrom,
der frei oder im -wesentlichen frei ist von Butadien. Der als Ausgangsmaterial eingesetzte C.-Kohlenwasserstoff
strom enthält gegebenenfalls auch C,- und C,. -Komponenten.
Das C.-Ausgangsgemisch umfaßt üblicherweise C^-Kohlenwasserstoffe,
Isobutan, Isobuten, Buten-1, n-Butan( trans-Buten-2,
cis-Buten-2 und C^-Kohlenwasserstoffe. Die C3-
und C.-Kohlenwasserstoffe sind in geringen Mengen vorhanden;
das Mengenverhältnis der übrigen Komponenten kann in weiten Grenzen schwanken, je nach Herkunft des Gemisches
.
/* und gesättigten
IA-57 222 - St -
Um ein konstantes Molverhältnis zwischen Buten-], Buten-2
und Isobuten zu erhalten, wird die Isomerisierung
unter Anwendung eines Verfahrens ausgeführt, wie es in der IT-PS 1 017 878 beschrieben ist, unter Verwendung
eines Katalysators auf der Basis von mit Silicium bzw. Kieselsäure behandelter Tonerde, wie in den US-PSen
4 013 589 und 4 013 590 beschrieben.
Es ist interessant festzustellen, daß das Verfahren
nach der vorliegenden Erfindung nicht nur die Herstellung von reinem tert.-Butyl-alkylether sondern gegebenenfalls
auch die Gewinnung von reinem Buten-1 oder Buten-2 ermöglicht, das für andere Zwecke als hier beschrieben
verwendet werden kann.
Das Verfahren nach der Erfindung ist daher sehr anpassungsfähig und es wurde gefunden, daß sogar deutliche
Veränderungen im Isobuten-Gehalt des Kohlenwasserstoff-Stroms, der in die Syntheseeinheit bzw. -Zone eingespeist
wird, die Arbeitsbedingungen für diese Synthese nicht verändern.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend mit Bezug auf die beigefügte Zeichnung näher erläutert.
In dieser bedeutet 1 das C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch,
das frei oder praktisch frei ist von Butadien, 2 den Kohlenwasserstoffstrom aus dem Isomerisierungsreaktor
13, der Buten-1, Buten-2 und Isobuten sowie eine gewisse Menge gesättigter Kohlenwasserstoffe
enthält; 3 die vereinigten Ströme 1 und 2; 4 die Syntheseeinheit für den tert.-Butyl-methylether (MTBE); 5 den
» «Λ· «A ti
*«ß» * ■ * (t ♦ A
-fr ff* ι» 4 Φ Φ Φ
« «* Mire »β «β
IA-57 222 - S -
MTBE-Produktstrom; 6 den Methanolstrom, der in die Syntheseeinheit
eingespeist wird; 7 die C.-Kohlenwasserstoff-Fraktion,
die praktisch frei ist von Isobuten; 19 eine gegebenenfalls vorgesehene Zone oder Einheit zur
selektiven Hydrierung von restlichem Butadien und gegebenenfalls vorhandenen acetylenischen Verbindungen,
8 den Kohlenwasserstoffstrom, der in den Abschnitt für die fraktionierte Destillation zur Gewinnung von gesättigten
Kohlenwasserstoffen und Olefinen eingespeist wird; 9 die Destillationskolonne für die Abtrennung von
Isobutan 10; 11 die Destillationskolonne für die Abtrennung von Buten-1 12; und 13 die Destillationskolonne
für die Abtrennung von n-Butan 14 von dem Strom 15 aus eis- und trans-Buten-2.
Der Buten-1-Strom 12 kann über die Leitung 17 zum Isomerisierungsreaktor
16 geführt werden oder mit der benötigten Reinheit über die Leitung 18 abgegeben werden.
20 bedeutet den Wasserstoffstrom.
Tabelle 1 erläutert beispielhaft einige experimentelle Arbeitsbedingungen zusammen mit den betreffenden Ergebnissen,
die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielt wurden und zwar mit Bezug auf die Zeichnung unter
Anwendung der Einheit 19 für die selektive Hydrierung und des WasserstoffStroms 20, jedoch ohne Rückführung
des Buten-1 in die Isomerisierungszone.
Kohlenwasser- ,
stoff-Strom
stoff-Strom
C-J -Kohlenwasserstoffe
Isobutan
Isobuten
Buten-1
I,3-Butadien
n-Butan
trans-Buten-2
cis-Buten-2
C„-Kohlenwasserstoffe
Gesamt
kg/h 3ew.i
192
504
15520
15374
114
1005
3277
2016
33002
1 kg/h Gew.%
0,5
1,3
40,8
40,5
0,3
2,7
8>6
5,3
100.C
176 40
2304 17Θ6
208 2285 2128
74.
9031
1,9
0,4 25,4.
19,7
3,2
25,2
23,4
0,8
100.0
17824
17160
47083
Gevi%
0,8
.1I2
37,9
36,4
0,2
2,7
8,8
0,2
100,0
8.
kg/h
14
368
544
146
16988
1460 5734 4144
29398
Gevi.%
0,1
1,2
0,5
57,8
5,C
19,5
14,1
100 j 0
10 kg/hGew.%
14
368 :. 516 30 3500
38 85 47
4598
0,3
11,2
0,7 76,1
0,8
1,9
100,0
12
kg/h
Gew.i
0,2
0,9
98,6
0,3
100,0
14 kg/h
2 603
1181 542 168'
2496
0,1
24,2
47,3
•21,7
6,7
lOOjO
15
kg/h
208 5107 3329
92S2
Gew.?
0,1
2,2
55,2
12,5
100,0
kg/h
22
1Α-57 222
Tabelle 2 erläutert beispielhaft einige experimentelle Arbeitsbedingungen und die entsprechenden Ergebnisse,
die mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erzielt wurden, wiederum mit Bezug auf die Zeichnung, jedoch
ohne die Einheit 19 für die selektive Hydrierung, aber mit Rückführung des Buten-1 in die Isomerisierungszone.
Kohlenwasserstoff-Strom
C, -Kohlenwasser-
stoffe
Isobutan
Isobutan
Isobuten
Buten-1
n-Butan
trans-Buten-2
Buten-1
n-Butan
trans-Buten-2
cis-Buten-2
C -Kohlenwasserstoffe
Gesamt
kg/h
161
422
12998
12076
342
2744
i 1688
Gew.1
0,5
1J3
41,0
40,6
2,7
Θ.6
5,3
31731
(100,C
4 kg/h 1 6Θ9
279 9023 6994
785 Θ951 8335
290
Gew.%
2,0
0,8
25,5
19,8
2,2
25,3
23,6
0.8
35346
10.0 j 0
Gew.
1,3
32,8
29,6
2.4
17,4
15,0
0,4
100,0
kg/h 850
701
227
19671
1627
11894
10023
44993
Gew.%
1,9
1,6
0,5
43,7
3,6
26,4
22,3
100,0
10
kg/h
850 588
38 3262
63 177 113
5091
Gew.%
16,7
11.6
0,7
64,1
1I2
3,5
2,2
12
kg/h
113
185
1566G
53
100,0
Gew.%
0,7
.1,2
97,8
0.3
16017 100,0
14
kg/h Jew.5
kg/h Jew.5
3675
19,8
30,3.
46,7
3,1
100,0
15
kg/h Gew.?!
15
400
0,1
2,0
10000 j 49,5
9795
20210 hoo.o
43,4
NJ N) M
21
kg/h
113 185
15681 Λ53
10000 9795
5ew.%
0,3
;0,5
43,3
1,3
27,6
27;0
36227
100,0
PATENTANWÄLTE. ..» «,.·...· \.β1
WUESTHOFF - ν. PECHMANN - BEHRENS - GOETZ
EURO PEAN PATENT ATTORNEYS
331830
lA-57 222
Anm.: Snamprogetti S.p.A.
D-8000 MÜNCHEN SCHWEIGERSTRASSE
TEtEFON: (c§9) 66 2O JI
TELEGRAMM: PROTECTPATENT
TELEX: 524070
Bezugszeichenliste
1 2 3
4 5 6 7 8
10 11 12 13 14 15 16 17 18
19 20 21 C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch
C.-Strom aus Isomerisierungsreaktor
aus 1 und 2 vereinigter C.-Strom, in die Syntheseeinheit MTBE-Syntheseeinheit
MTBE-Produktstrom
CH,OH in die Syntheseeinheit C.-Strom ohne Isobuten
CH,OH in die Syntheseeinheit C.-Strom ohne Isobuten
C.-Strom ohne Isobuten nach selektiver Hydrierung
Fraktionierkolonne für Isobuten
Isobutenstrom
Fraktionierkolonne für Buten-1
Buten-1-strom Fraktionierkolonne für n-Butan
n-Butan-strom Buten-2-strom (eis u. trans) Isomerisierungsreaktor
Buten-1-strom zum Isomerisierungsreaktor
Buten-1-Austrag Reaktor für selektive Hydrierung
H2-Strom C.-Strom in den Isomerisierungsreaktor
7227
Leerseite
Claims (4)
- Patentanspr ü c h eVerfahren zur Herstellung von tert.-Butyl-alkyl-ethern aus einem C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch, das gegebenenfalls auch C,- und C^-Komponenten enthält und aus dem zuvor Butadien abgetrennt worden ist, bei dem das von Butadien freie oder praktisch freie C.Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch in eine Einheit für die Synthese von tert.-Butyl-alkyletherneingespeist wird, die einen Katalysator in Form eines sauren Ionenaustauscherharzes, vorzugsweise ein sulfoniertes Divinylbenzol-Styrolharz enthält, das in dem C.-Kohlenwasserstoff-Ausgangsgemisch enthaltene Isobuten mit einem aliphatischen Alkohol umgesetzt und der erhaltene tert .-Butyl-alkylether von den verbleibenden (!.-Kohlenwasserstoffen abgetrennt wird, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man die verbleibenden C.-Kohlenwasserstoff e durch fraktionierte Destillation in zwei oder drei Stufen in gesättigte Kohlenwasserstoffe sowie in Buten-1 und Buten-2 auftrennt und letztere in einer Isoraerisierungsstufe teilweise in Isobuten umwandelt und die erhaltene Kohlenwasserstoff-Fraktion, die im wesentlichen Buten-1, Buten-2 und Isobuten gegebenenfalls zusammen mit schweren Produkten und gesättigten Komponenten enthält, in die Einheit für die Synthese von tert.-Butyl-alkylethern rückführt.lA-57 222 - 2 -
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß man in der Isomerisierungsstufe ein Kohlenwasserstoffgemisch erhält, in dem das Molverhältnis von Buten-1 zu Buten-2 dem thermodynamisehen Gleichgewicht entspricht, während das Molverhältnis von Isobuten zu linearen Butenen 0,6 bis 0,3 beträgt.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß man die aus der Isomerisierungsstufe erhaltene Kohlenwasserstoff-Fraktion zuerst mit dem von Butadien freien oder praktisch freien (^-Kohlenwasserstoffstrom vermischt und dann in die Synthesezone einspeist.
- 4. Verfahren nach einem der vorangegangenen Ansprüche dadurch gekennzeichnet , daß man in die Isomerisierungsstufe lediglich das eis- und trans-Buten-2 einspeist.7227
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