DE3003493A1 - Antitranspirierend und/oder desodorierend wirksames mittel - Google Patents
Antitranspirierend und/oder desodorierend wirksames mittelInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf kosmetische Mittel. Sie betrifft insbesondere antitranspirierend und/oder desodorierend
wirksame Mittel, die eine Siliciumverbindung als Wohlgeruch verleihende Komponente enthalten.
Wirksame Mittel gegen Transpiration in Form von Aerosolen, die ein Adstringens, wie Aluminiumchlorhydroxid, enthalten,
sind bereits bekannt. Ferner sind auch schon wirksame desodorierende Mittel bekannt, deren besondere Wirksamkeit
auf der Gegenwart antibakteriell wirksamer Substanzen beruht. Wie bei den meisten kosmetischen Mitteln werden
in'solche Mittel gewöhnlich auch Parfüme eingearbeitet,
die für einen entsprechenden Wohlgeruch sorgen und weiter auch einen unangenehmen Geruch maskieren. Die zu
diesem Zweck verwendeten Parfüme basieren gewöhnlich auf den essentiellen Alkoholen, wie Geraniol, Citronel-IqI
oder Phenylethylalkohol.
Es wurde nun gefunden, daß sich als Wohlgeruch verleihende Zusätze für antitranspirierend und/oder desodorierend
wirksame Mittel bestimmte siliciummodifizierte essentielle Alkohole verwenden lassen. Der durch solche Siliciumverbindungen
verliehene Wohlgeruch ist normalerweise wenigstens genauso beständig wie der Wohlgeruch, den die entsprechenden
siliciumfreien Alkohole verleihen, und er kann wenigstens in- gewissen Fällen sogar länger anhalten.
Q30033/0669 ^
BAD ORIGINAL
Die Erfindung ist demnach auf ein antitranspirierend und/oder desodorierend wirksames Mittel, das ein Adstringens
und/oder ein antibakterielles Mittel und ferner auch noch eine Wohlgeruch verleihende Komponente
enthält, gerichtet, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß diese Wohlgeruch verleihende Komponente aus wenigstens
einer SiIiciumverbindung besteht, an deren Silicium wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden
ist, worin R für einen Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder
acyclischen Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstituierten
aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol übrig bleibt.
Das erfindungsgemäße Mittel läßt sich herstellen, indem man ein Adstringens und/oder eine antibakteriell
wirksame Substanz einfach mit der oben beschriebenen siliciumhaltigen Wohlgeruch verleihenden Substanz vermischt.
030033/0663
BAD ORIGINAL
Bei dem erfindungsgemäßen Mittel läßt sich jede Silica
iumver bindung verwenden, die in ihrem Molekül wenigstens
eine der genannten silxcxumgebundenen Gruppen -OR enthält. Die jeweilige Silicxumverbxndung kann
daher beispielsweise ein Silan, ein Disilan, ein PoIysilan,
ein Siloxan oder ein Silalkylensiloxan sein. Bevorzugte Siliciumverbindungen sind (i) Silane der allge
meinen Formel ·
R'nSi(OR)4_n
und (ii) Siloxane mit wenigstens einer Struktureinheit
der allgemeinen Formel
R'
wobei die restlichen Einheiten in diesen Siloxanen die Formel
R"C310I2C -—(II)
2
haben, worin
haben, worin
R die oben angegebene Bedeutung besitzt,
R' und R" jeweils Wasserstoff oder einen von Schwefel und Phosphor freien organischen Rest bedeuten,
der über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an das Siliciumatom gebunden ist,
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η für O, 1,2 oder 3 steht,
a einen Wert von O, 1 oder 2 hat,
b einen Wert von 1 oder 2 darstellt,
wobei die Summe aus a und b nicht größer als 3 ist, und
c einen Wert von O, 1 , 2 oder 3 bedeutet.
Bei den erfindungsgemäß verwendeten Siliciumverbindungen
steht die Gruppe R für einen nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen Monoterpenalkohoi, einem acyclischen
Monoterpenalkohol, einem essentiellen arylsubstxtuxerten aliphatischen Alkohol und/oder einem essentiellen
aliphatisch substituierten Phenol verbleibenden Rest. Bei solchen Alkoholen handelt es sich um wohlbekannte Substanzen,
und zu ihnen gehören beispielsweise Geraniol, Citronellol, Nerol, Rhodinol, Menthol, Isopulegol, Eugenol, Vanillin,
Phenylethylalkohol, Phenylpropylalkohol, Anisylalkohol oder Zimtalkohol. Gegebenenfalls kann bei einem
bestimmten Molekül der jeweiligen Siliciumverbindung auch mehr als nur eine Art der Gruppe -OR vorhanden sein.
Je nach der Art des gewünschten Wohlgeruchs kann die Siliciumverbindung Gruppen R enthalten, die beispielsweise sowohl
von Geraniol als auch Phenylethylalkohol oder sowohl von Nerol auch auch Anisylalkohol abgeleitet sind. Die
bevorzugten Alkohole sind Rosenalkohole und die essentiellen arylsubstxtuxerten aliphatischen Alkohole. Der
Substituent R steht daher vorzugsweise für
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CH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)
2CH=C(CH3
worin Ph Phenylen bedeutet, oder für
-CH2CH=CHC6H5.
Bei den restlichen Substituenten, die zusätzlich zu den
Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind
einschließlich der Reste R! und R" vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl, oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff Zusammengesetze einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasserstoffgruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den.Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl,
Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy, Benzyloxy,
Gruppen -OR in den vorliegenden Siliciumverbindungen vorhanden sind, handelt es sich um Wasserstoffatome und/oder organische Reste, die über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung oder eine Silicium-Sauerstoff-Kohlenstoff-Bindung
an Silicium gebunden sind. Solche organische Reste sind
einschließlich der Reste R! und R" vorzugsweise einwertige Kohlenwasserstoffgruppen, beispielsweise Alkyl, Alkenyl, Aryl, Alkaryl oder Aralkyl, oder aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff Zusammengesetze einwertige Gruppen, wie Alkoxy, Alkoxyalkoxy oder Aryloxy. Bei den über eine Silicium-Kohlenstoff-Bindung gebundenen organischen Gruppen kann es sich jedoch auch um einwertige Halogenkohlenwasserstoffgruppen handeln, wie Chloralkyl oder Chloraryl. Einzelbeispiele für derartige organische Substituenten, die zusätzlich zu den.Resten -OR vorhanden sein können, sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2,4,4-Trimethylpentyl,
Octadecyl, Phenyl, Benzyl, Tolyl, Methoxy, Ethoxy, Butoxy, Methoxyethoxy, Phenoxy, Benzyloxy,
-(CH2J3 (.OCH2CH2) 8OC4Hg/
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BAD ORIGINAL
(CH2) 3OCH2CH
(CH2)3NH
oder
Bevorzugt werden als Substituenten, die zusätzlich zu den
Resten -OR vorhanden sind, Wasserstoffatome, Methylgruppen,
Alkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen und/oder Alkoxyalkoxygruppen mit weniger als 5 Kohlenstoffatomen.
Werden erfindungsgemäß als Siliciumverbindungen Siloxane eingesetzt, dann kann es sich hierbei um Homopolymere,
die lediglich Einheiten der allgemeinen Formel (I) enthalten, oder auch um Verbindungen handeln, die aus derartigen
Einheiten zusammen mit ein oder mehr Einheiten der oben angegebenen allgemeinen Formel (II) bestehen. Je nach Verhältnis
und Art der vorhandenen Einheiten können die Siloxane insgesamt im Durchschnitt weniger als 1,0 bis hinauf
zu 3 Substituenten pro Siliciumatom enthalten und freifließende Flüssigkeiten bis zu harzartigen Feststoffen
sein.
Einzelbeispiele für Siliciumverbindungen, die sich zur Verleihung des gewünschten Wohlgeruchs bei den erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen verwenden lassen, sind folgende:
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BAD ORIGIK^L
(OCH3)2Si0R,
(CH3J3SiOR,
3Si0R, ·
Si(OR)4,
C6H5Si(OR)3,
CH2=CHSi(OC2H5)(OR)2,
CgH17Si(OR)3,
HSi(OR)3,
Cl (CH2) 3Si(OR)3,
f(CH2)2NH(CH2 J 3Si(CH3 J (OR)2,
Cl (C18H37)N(CH2) 3Si (OR)3,
OR . OR (GH3J2Si - Si (CH3)
(CH3J3SiO
r~ CH-
SiO
Or
Γ"— ("1H "
20
Si(CH3J3 ,
OCH-
C6H5
CH-j - Si — OSi — OSi — CH., und
OR
CH
OR
030033/0669 RAH ORIGINAL
Teilhydrolysate von Alkoxysilanen, wie Si(OC2H5) . oder
CH-.SX (OCH-.) -. , bei denen einige oder alle Alkoxygruppen
durch Reste -OR ersetzt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Siliciumverbindungen können hergestellt werden, indem man den jeweiligen Alkohol,
beispielsweise Geraniol oder Phenylethylalkohol, mit einer SiIiciumverbindung, die über siliciumgebundene Chloratome
oder Wasserstoffatome verfügt, umsetzt. Gewöhnlich erfolgt
die Herstellung der jeweils gewünschten Siliciumverbindung jedoch vorzugsweise durch Umsetzen des jeweiligen essentiellen
Alkohols mit einer Siliciumverbindung, die Alkoxy- oder Alkoxyalkoxygruppen aufweist, wodurch einige oder alle
derartigen Gruppen durch den Alkoholrest ersetzt werden. Bereits allein durch Zusammenbringen der beiden Reaktanten
kommt es zu einer gewissen Reaktion. Vorzugsweise wird die Umsetzung jedoch durch Arbeiten bei erhöhter Temperatur
und/oder in Gegenwart geeigneter Katalysatoren beschleunigt, wie Kaliumcarbonat, Natriumhydroxid oder
metallorganischer Verbindungen, beispielsweise Tetrabutyltitanat.
In das vorliegende antitranspirierend und/oder desodorierend wirksame Mittel kann auch mehr als nur eine siliciumhaltige
Wohlgeruch verleihende Verbindung eingearbeitet werden. Wie bei herkömmlichen organischen Parfümen
können zur Erzielung eines bestimmten Wohlgeruchs auch Gemische aus mehreren Verbindungen eingesetzt
werden. Wahlweise kann man auch eine oder mehrere Siliciumverbindungen verwenden, bei denen die Gruppen
-OR von zwei oder mehr verschiedenen essentiellen Alkoholen stammen. Gewünschtenfalls können die vorliegenden
Wohlgeruch verleihenden Siliciumverbindungen auch direkt in Verbindung mit einem oder mehreren essentiellen Alkoholen
verwendet werden.
030033/0669
BAD ORIGINAL
Zusätzlich zu dem siliciumhaltigen Wohlgeruch verleihenden Zusatz kann das erfindungsgemäße Mittel auch noch
ein Adstringens und/oder ein antibakterielles Mittel enthalten. Adstringenzien, die bei schweißverhütenden
Mitteln und auch bei den vorliegenden Mittel eingesetzt werden können, sind dem Fachmann bekannt. Zu ihnen gehören
Aluminiumphenolsulfat, Aluminiumsulfamat, Aluminiumchlorhydroxid,
Aluminiumalkoholatchlorid, Zinksulfocarbolat,
Natriumzirconiumlactat und Zirconiumsulfat. Bevorzugte
Adstringenzien sind Aluminiumchlorhydroxid, und zwar insbesondere die sogenannte unfühlbare Form, sowie
Komplexe aus Aluminiumchlorhydroxid und Propylenglykol.
Unter antibakteriellen Mitteln werden vorliegend sowohl Bakterizide als auch Bakteriostatika verwendet. Zu antibakteriellen Mitteln,·die bei den vorliegenden Mitteln
eingesetzt werden können, gehören alle Mittel, die bei desodorierenden Mitteln Anwendung finden. Beispiele
für solche antibakterielle Mittel sind Ethanol, Isopropylalkohol, n-Propylalkqhol, Borsäure, Sorbinsäure, Phenole,
halogenierte Phenole, halogenierte Salicylsäureanilide,
wie Dibrom- und Tribromsalicylsäureanilide, Schwefelverbindungen, wie Captan, Tetramethylthiuramdisulfid
oder Zinkdimethyldithiocarbamat, und Phenylquecksilbersalze.
Im allgemeinen setzt man die adstringierend und/oder antibakteriell wirksame Komponente und die Wohlgeruch
verleihende Komponente beim erfindungsgemäßen Mittel
in Mengen und Verhältnissen ein, wie sie bei der Herstellung von schweißverhütenden und/oder desodorierenden
Mitteln üblich sind. Diese Mengen können je nach Art und Wirksamkeit des jeweiligen adstringierend und/oder antibakteriell
wirksamen Zusatzes innerhalb breiter Grenzen
0-30033/0669 —·
BAD ORIGINAL
schwanken. Ist das vorhandene antibakterielle Mittel beispielsweise Ethanol, dann kann dieses 90 Gewichtsprozent
oder mehr des gesamten Mittels ausmachen. Stärker wirksame bakterizide Mittel können dagegen in nur
verhältnismäßig kleinen Mengen vorhanden sein, beispielsweise in Mengen von bis zu etwa 1 Gewichtsprozent,
bezogen auf das gesamte Mittel. Adstringierend
wirksame Substanzen sind gewöhnlich in Mengen von 0,1 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 bis 5 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorhanden. In einigen Formulierungen können sowohl adstringierend
wirksame Substanzen als auch antibakteriell wirksame Substanzen zugegen sein.
Die Wohlgeruch verleihenden Siliciumverbindungen können ebenfalls in einem breiten Mengenbereich vorhanden sein.
Sie werden vorzugsweise in Mengen von 0,01 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels,
eingesetzt.
Antitranspirierend und desodorierend wirksame Mittel
gibt es in den verschiedensten Formen, beispielsweise in Form von Aerosolen, in Form fester Stifte oder in
Form von Pumpsprühformulierungen. Die vorliegenden Mittel können daher alle diese oder gewünschtenfalls auch andere
geeignete Formen haben, und so beispielsweise auch Flüssigkeiten sein, die sich mittels Rollkugelpackungen
anwenden lassen.
Zusätzlich zu den adstringierend und/oder antibakteriell
wirksamen Substanzen und den Wohlgeruch verleihenden Substanzen können die vorliegenden Mittel auch noch
andere Bestandteile enthalten, und zwar je nach Art der jeweiligen Verpackungsform hierfür und der beim Fertigprodukt
gewünschten speziellen Eigenschaften und Wirkungen.
030033/0 6 69
BAD ORIGINAL
Beispiele für solche andere Zusätze sind Aerosoltreibmittel,
wie flüchtige Kohlenwasserstoffe oder Halogenkohlenwasserstoff, organische Lösungsmittel, Wasser, Verdickungsmittel,
wie behandelte Tone oder Natriumalginat, Gleitmittel,
wie Kaliumstearat, anorganische Füllstoffe, wie Talkum oder Siliciumdioxid, Isopropylmyristat oder PoIyalkylenglykole.
Mit Vorteil können auch flüssige Silicone zugesetzt werden, die eine verbesserte Gleitfähigkeit ergeben
und für eine leichtere Abgabe pulverförmiger Adstringenzien aus Aerosolpackungen sprgen. Besonders geeignet
sind zu diesem Zweck die linearen und cyclischen Polydimethylsiloxane, die linearen Methylphenylsiloxane sowie
Copolymere aus Alkylsiloxanen und Polyalkylenoxxden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter erläutert. In ihnen bedeuten:
Me = . Methyl,
X = -OCH2CH=C(CH3)(CH2)2CH=C(CH3)2,
Y = -0(CH2)2CH3CH(CH2)2CH=C(CH3J2,
Z =. -O(CH2)2C6H5.
Alle in den Beispielen enthaltenen Teilangaben verstehen sich in Gewichtsangaben.
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30034S3
Beispiel 1
Man erhitzt MeSi(OMe)3 (13,6 Teile) unter positivem Stickstoff
druck 28 Stunden mit Geraniol (30,8 Teile) auf Rückflußtemperatur,
wobei man während dieser Zeit Methylalkohol über eine Dean-Stark-Apparatur entfernt. Das hierdurch
erhaltene Reaktionsgemisch (Silan A) wird durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie analysiert, wodurch
sich folgende Zusammensetzung ergibt:
Silan A
Me Si(0Me)3/Me0H 2,4
HO CH2CH=C(CH3)(CH2J2CH=C(CH3)2 14,2
Me Si(OMe)2 X 13,0
Me Si(OMe) X3 48,5
Me Si X3 21,9
Unter Verwendung folgender Bestandteile wird ein antitranspirierend
wirksames Mittel zubereitet:
Aluminiumchlorhydrat 4,8 Teile
Octamethylcyclotetrasiloxan 2,4 Teile
Talkum 2,6 Teile
Silan A 0,1 Teile
Treibmittel* 90,1 Teile
* Gemisch aus gleichen Volumteilen Dichlordifluormethan und Chlortrifluormethan.
030033/0 6-6 9
BAD ORIGINAL
Das in obiger Weise erhaltene Mittel wird in einen Aerosolbehälter
gegeben.
Zum Vergleich wird ein identisches Mittel hergestellt,
das statt des Silans A jedoch die gleiche Menge Geraniol enthält.
Jedes Mittel wird auf getrennte Hautflächen einer Versuchsperson
gesprüht, wobei man ermittelt, wie lange der charakteristische Geruch nach Geraniol anhält. Bei der mit dem
das Silan A enthaltenden Mittel besprühten Stelle hält der Wohlgeruch nach Geraniol wenigstens 12 Stunden an,
wobei der Versuch nach Waschen der besprühten Fläche beendet wird. Bei der mit dem Vergleichsmittel besprühten
Stelle hält der Wohlgeruch nach Geraniol nur 3 Stunden an.
Zur Herstellung eines desodorierenden Mittels geht man von folgender Zusammensetzung aus:
Ethylalkohol
Copolymer aus Poly(methylsiloxan) und Poly(ethylenoxid)
Dxpropylenglykol
Silan A
Silan A
9,3 Teile
0,3 Teile 0,3 Teile 0,1 Teile
Treibmittel (wie bei Beispiel. 1) 10,0 Teile
03.0033/0 8
BAD ORIGINAL
Zum Vergleich wird ein identisches Mittel hergestellt, das statt des Silans A jedoch die gleiche Menge- Geraniol
enthält.
Jedes Mittel wird auf getrennte Hautflächen einer Versuchsperson gesprüht, wobei man ermittelt, wie lange der charakteristische
Geruch nach Geraniol anhält. Bei der mit dem das Silan A enthaltenden Mittel besprühten Stelle hält
der Wohlgeruch nach Geraniol wenigstens 9 Stunden an. Bei der mit dem-Vergleichsmittel besprühten Stelle hält
der Wohlgeruch nach Geraniol nur 2 Stunden an.
Citronellol (9,378 kg) wird mit Methyltrimethoxysilan
(4,08 kg) in Gegenwart eines Katalysators umgesetzt. Nach beendeter Umsetzung (was durch Analyse des Reaktionsgemisches
durch Gas-Flüssigkeits-Chromatographie ermittelt wird) werden die flüchtigen Bestandteile unter
Vakuum entfernt, wodurch ein flüssiges Produkt
(Silan B) folgender Zusammensetzung zurückbleibt:
(Silan B) folgender Zusammensetzung zurückbleibt:
Silan B
Me Si (OMe)2Y Me Si (OMe)Y,
11,0 Gewichtsprozent 36,6 Gewichtsprozent
Me SiY.
38,3 Gewichtsprozent
030033/0 6 69
-'■■ BAD ORIGINAL
Dieses Silan B enthält auch noch kleine Prozentsätze an
nichtumgesetzten Ausgangsamaterialien und Nebenprodukten, wie Methylalkohol.
Unter Verwendung folgender Bestandteile wird ein desodorierendes Mittel hergestellt:
Ethylalkohol 92,5 Teile
Copolymer aus Poly(methylsil-
oxan) und Poly(ethylenoxid) 3,0 Teile
Dipropylenglykol 3,0 Teile
Bakterizid (Irgasan DP 300) 0,5 Teile Silan B 1,0 Teile
Das erhaltene Mittel wird in eine übliche Pumpsprühpackung
aus Kunststoff eingefüllt.
Zum Vergleich wird ein identisches Mittel gleicher Zusammensetzung
hergestellt, das statt des Silans B jedoch eine gleiche Menge Citronellol enthält.
Beide Mittel werden aus ihren Packungen auf getrennte Hautflächen der Arme entsprechender Versuchspersonen
versprüht, wobei man die besprühten Flächen periodisch bezüglich des noch vorhandenen Wohlgeruchs nach Citronellol
untersucht. Der von dem das Silan B enthaltenden Mittel herrührende Wohlgeruch konnte sogar noch nach
8 Stunden beobachtet werden, während der Wohlgeruch, des Vergleichsmittels schon nach einer Stunde nicht mehr
wahrnehmbar war.
030 0 33/0 66 9 BAD ORIGINAL
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren setzt man Phenylethylalkohol (7,32 kg) mit Methyltrimethoxysilan
(4,08 kg) um. Nach entsprechender Entfernung der vorhandenen flüchtigen Bestandteile unter Vakuum gelangt man
zu einem Produkt (9,2 kg) (Silan C) folgender Zusammensetzung:
Silan C
Me Si(OMe)2Z 10,5 Gewichtsprozent
Me Si(OMe)Z2 · 32,8 Gewichtsprozent
Me Z2 Si 0 Si Z" Me 45,7 Gewichtsprozent
Dieses Silan C enthält auch noch kleine Prozentsätze an nichtumgesetzten Ausgangsmaterialien und an Nebenprodukten
, wie Methylakohol.
Unter Verwendung einer Formulierung folgender Zusammensetzung stellt man dann ein antitranspirierend wirksames
Mittel zur Herstellung eines entsprechenden Stiftes her:
Stearinsäure 7,0 Teile
Cetylalkohol 7,5 Teile
Aluminiumchlorhydrat (mikrofein) 10,0 Teile
Octamethylcyclotetrasxloxan 25,0·Teile
Silan C 0,5 Teile
Das in obiger Weise erhaltene Mittel wird durch Auftrag auf Hautstellen einer entsprechenden Versuchsperson untersucht.
Beim vorliegenden Mittel bleibt der charakteristische Geruch nach Phenylethylalkohol auf der Haut
030033/0669
BAD ORIGiNAL
wenigstens 12 Stunden bestehen, während sich der Wohlgeruch
bei einem entsprechenden Vergleichsmittel, das anstelle des Silans C lediglich den Alkohol allein enthält,
schon nach 4 Stunden nicht mehr wahrnehmen läßt.
Zu ähnlichen Ergebnissen gelangt man dann, wenn man das obige Verfahren unter Einsatz eines Reaktionsprodukts aus
Eugenol und Methyltrxmethoxysilan anstelle des Silans C wiederholt. Die mit einem solchen Silanreaktionsprodukt
behandelten Hautstellen riechen 24 Stunden lang wahrnehmbar nach Eugenol. Bei einem entsprechenden Vergleichsmittel,
welches demgegenüber direkt Eugenol enthält, läßt sich bereits nach etwa 12 Stunden kein Geruch mehr feststellen.
Man vermischt ein Trimethylsiloxyendgruppen aufweisendes
Polymer aus MeHSiO-Einheiten mit einem Molekulargewicht von etwa 2500 (30 Teile) mit wasserfreiem Kaliumcarbonat
(0,1 Teile). Das erhaltene Gemisch wird auf 40 0C erwärmt
und über eine Zeitdauer von 45 Minuten tropfenweise mit 36 Teilen eines Gemisches aus gleichen Gewichtsmengen
Geraniol, Citronellol und Phenylethylalkohol versetzt. Unter weiterem Erhitzen hält man die Temperatur des
Reaktionsgemisches 5 Stunden auf etwa 130 0C. Während
der Reaktion entweicht Wasserstoff, und es bleibt ein farbloses viskoses flüssiges Siloxan (Siloxan D) mit
siliciumgebundenen Gruppen Me, X, Y und Z zusammen mit restlichen nichtumgesetzten siliciumgebundenen Wasserstoff
atomen zurück.
0 30033/0669 BAD ORIGINAL
Unter Verwendung der aus Beispiel 4 hervorgehenden' Formulierung
stellt man dann ein festes antitranspirxerend wirksames Mittel her, wobei man abweichend davon das
Silan C im vorliegenden Fall jedoch durch 0,5 Teile Siloxan D ersetzt- Das hierbei erhaltene Mittel wird wie in Beispiel 4 beschrieben untersucht, wobei sich ergibt, daß auf den mit diesem Mittel behandelten Hautflächen der entsprechende Wohlgeruch wenigstens 24 Stunden anhält. Bei einem entsprechenden Vergleichsmittel, welches anstelle des SiI-oxans D lediglich ein Gemisch aus den beiden Alkoholen
enthält, läßt sich bereits nach etwa 3 Stunden kein
Geruch an essentiellem Alkohol mehr feststellen.
Silan C im vorliegenden Fall jedoch durch 0,5 Teile Siloxan D ersetzt- Das hierbei erhaltene Mittel wird wie in Beispiel 4 beschrieben untersucht, wobei sich ergibt, daß auf den mit diesem Mittel behandelten Hautflächen der entsprechende Wohlgeruch wenigstens 24 Stunden anhält. Bei einem entsprechenden Vergleichsmittel, welches anstelle des SiI-oxans D lediglich ein Gemisch aus den beiden Alkoholen
enthält, läßt sich bereits nach etwa 3 Stunden kein
Geruch an essentiellem Alkohol mehr feststellen.
©30033/0 663
R4 ORIGINAL
Claims (3)
1.. Antitranspxrxerend und/oder desodorierend wirksames
Mittel, das ein Adstrigens und/oder ein antibakterielles Mittel und ferner auch noch eine Wohlgeruch
verleihende Komponente enthält, dadurch gekennzeichnet
, daß diese Wohlgeruch verleihende Komponente aus wenigstens einer Siliciumverbindung
besteht, an deren Silicium wenigstens ein Rest der allgemeinen Formel -OR gebunden ist, worin R für einen
Rest steht, der nach Entfernen der Hydroxylgruppe von einem cyclischen oder acyclischen Monoterpenalkohol, einem
essentiellen arylsubstituierten aliphatischen Alkohol und/ oder einem essentiellen aliphatisch substituierten Phenol
übrig bleibt.
.130033/0669
o003493
2. Mittel nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß es ferner auch noch ein
oder mehrere Aerosoltreibmittel enthält.
3. Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch
gekennzeichnet , daß es ferner auch noch
ein flüssiges Silicon enthält, bei dem es sich um ein lineares oder cyclisches Polydimethylsiloxan, ein lineares
Methylphenylpolysiloxan oder ein Copolymer aus Alkylsiloxanen
und Polyalkylenoxiden handelt.
030033/0663
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DE (1) | DE3003493C2 (de) |
FR (1) | FR2447718A1 (de) |
GB (1) | GB2042890B (de) |
NL (1) | NL8000387A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0120210A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | American Cyanamid Company | Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Antitranspirantien mit physikalischen Eigenschaften |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4954333A (en) * | 1989-01-31 | 1990-09-04 | Dow Corning Corporation | Transparent antiperspirant compositions and method of preparation |
US6046156A (en) * | 1998-08-28 | 2000-04-04 | General Electric Company | Fragrance releasing olefinic silanes |
AU6601900A (en) * | 2000-04-17 | 2001-10-30 | Vyacheslav Vasilievich Kireev | Silicon derivatives of fragrant, flavouring and medicinal substances |
US7579495B2 (en) | 2003-12-19 | 2009-08-25 | Momentive Performance Materials Inc. | Active-releasing cyclic siloxanes |
US7576170B2 (en) | 2003-12-19 | 2009-08-18 | Momentive Performance Materials | Cyclic siloxane compositions for the release of active ingredients |
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IT1100671B (it) * | 1977-10-15 | 1985-09-28 | Dow Corning Ltd | Composizioni detergenti |
-
1980
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Non-Patent Citations (1)
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Pharm. Ind. 38, Nr. 10, 1976, 907-912 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0120210A1 (de) * | 1983-02-28 | 1984-10-03 | American Cyanamid Company | Verfahren zur Herstellung von wachsartigen Antitranspirantien mit physikalischen Eigenschaften |
Also Published As
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