DE2837819A1 - 2-hydroxybenzamidderivate - Google Patents
2-hydroxybenzamidderivateInfo
- Publication number
- DE2837819A1 DE2837819A1 DE19782837819 DE2837819A DE2837819A1 DE 2837819 A1 DE2837819 A1 DE 2837819A1 DE 19782837819 DE19782837819 DE 19782837819 DE 2837819 A DE2837819 A DE 2837819A DE 2837819 A1 DE2837819 A1 DE 2837819A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- radical
- hydrogen atom
- compound
- formula
- alkyl radical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Anmelder t Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha
New Kaijo Bldg., 2-1, 1-Chome, Marunouchi
Chiyoda-ku, Tokyo, Japan
^HYDRDXYBEjMZAMIDDERiyATE
Bisher war die Verhütung von bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten sehr
schmierig, und die Entωickluπg eines guten.Fungizides war besonders
wünschenswert. Beispielsweise steigen die Schäden an Kreuzblütlern,
die durch die Kolbenwurzelkrankheit (clubroot) angegriffen werden,
Jahr um Jahr an.
Die Kolbenuurzelkrankheit ist eine sehr ernste Krankheit, wenn man anfällige
Varietäten beliebiger Kreuzblütlerspecies, wie z.B. Blumenkohl, Senf, Rettich, Kohl, Raps oder Rüben auf infizierten Feldern zieht,
und die dadurch verursachten Verluste sind manchmal sehr schwer. Felder, die einmal mit dem Erreger der KDlbenujurzelkrankheit infiziert
sind, bleiben so auf unbestimmte Zeit und werden für die Kultivierung
von Kreuzblütlern praktisch für immer ungeeignet, oder bis man kost-Bpielige
Methoden und Materialien zum Sterilisieren des Bodens angewendet bzu. verwendet hat.
Verschiedene Vorbeugungsmaßnahmen bzw· Schutzmaßnahmen mit
T 51 61if - 2 -
9098 11/084
Hilfe von Fungiziden gegen die · ■ . ~^_-— -- ■ . .._ : bodEnbürtigen
Pflanzenkrankheiten werden derzeit versucht, jedoch man
erzielt kein zufriedenstellendes Ergebnis mit üblichen Medikamenten, und demgemäß sind diese für die praktische Anwendung nicht vorteilhaft.
Demgemäß ist derzeit kein zufriedenstellendes Boden-Fungizid im Handel erhältlich, weil ein Fungizid den Wachteil hat, daß man damit keine ausreichende
Vorbeugungswirkung erzielt, uienn man nicht eine hohe Konzentration
des Fungizids anwendet und damit beuiirkt, daß das Fungizid
leicht im Pflanzenkörper und/oder im Boden bleibt; ein weiteres Fungizid hat eine hohe Toxizität gegenüber Menschen und/oder Tieren, ein weiteres
Fungizid bewirkt leicht eine Phytotoxizität und ein weiteres hat einen störenden Gestank oder unangenehmen Geruch«
Beispielsweise wird ein Umuieltverschmutzungsproblem bewirkt, weil Quecksilberverbindungen
eine hohe Taxizität aufweisen und Chlorpikrin eine Toxizität und einen störenden Gestank hat.
Erfindungsgemäß wurde ein Boden-Fungizid ohne die obigen Nachteile entwickelt
, und es wurde festgestellt; daß die Verbindungen mit der Formel (I) eine starke Vorbeugungswirkung gegen bodenbürtige Pflanzenkrankheiten
zeigen, und insbesondere eine deutliche Wirkung gegen die Kiolbenwurzelkrankheit
von Kreuzblütlern sogar bei niedriger Konzentration zeigen.
Die Erfindung betrifft neus 2-HydroxybEnzamidderivate mit der nachstehenden
Formel:
CONHCHCCl · (1) OR2
90981 1/0840
worin FL ein Wasserstoffatom ader einen Alkylcarbonylrest mit einem
C«. g-Alkylrest bedeutet, und R2 einen C. 1ß-Alkylrest Dder Phenylrest
bedeutet,
eine fungizide Zusammensetzung mit Einem Gehalt an 0,5 bis 95 Gewichtsprozent
dsr erfindungsgemäßen 2-HydroxybEnzamidderivate und 99,5 bis
5 Gewichtsprozent an Hilfsstoffen und
ein Verfahren zur Vorbeugung oder Heilung von bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten,
die durch Pilze verursacht werden, wobei man den Boden, der die Pilze enthält, mit einer wirksamen Menge der erfindungsgernäßen
2-Hydroxybenzamidderivate behandelt.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung habsn eine extrem niedrige TDxizität
gegenüber Menschen oder Tieren, ergebon keine Schäden an den Pflanzen,
haben keinen störenden Gestank oder unangenehmen Geruch, zeigen eine Wirkung bei der Kontrolle der bodenbürtigen Pflanzenkrankheiten, insbesondere
der Kolbenwurzelkrankheit sogar, wenn man sie in geringer Menge
anwendet, bewirken dadurch kein UmweltverschmutzungsproblEm und können
sls idaale Boden-Fungizide angewendet werden.
Bevorzugte Verbindungen sind jene mit der Formel (I), worin R1 ein
Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C, ß-Alkylrest,
und insbesondere einen C1 .,-Alkylrest bedeutet und R? einen C1 1fl-Alkylrest,
mit insbesondere 1 bis k und B Kohlenstoffatomen, oder einen
Phenylrest bedeutet; insbesondere bedeuten R1 ein Wasserstoffatom oder
einen Acetylrest und R„ einen G1 ,-Alkylrest oder einen Phenylrest, oder
bedeuten R1 einen Acetyl·- und R„ einen Methyl-, Äthyl- oder Phenylrest.
Die Verbindungen gemäß der Erfindung stellt man mit den folgenden Methoden
her:
Die Verbindung mit der nachstehenden Formel:
909811/0840
OH -
CONH-CHGCl3 . (II)
Il
..OH
setzt man mit einem halogenierenden Mittel um und erhält eine Verbindung
mit der nachstehenden Formel:
' f \-CONH-CHCCl3 . (III)
(worin X ein Haiagenatom bedeutet)
und setzt danach mit einer Verbindung mit der nachstehenden Formel um:
R2OH (IV)
(worin Rp die gleiche Bedeutung wie oben hat)
und erhält eine Verbindung mit der Formel (I), worin R1 ein Wasserstoff~
atom bedeutet. Diese Verbindungen kann man auch durch direkte Umsetzung
dar Verbindung mit der Formel (II) mit einem Überschuß der Verbindung
mit der Formel (IV) erhalten.
Die Verbindungen mit der Formel (I), marin R. einen Alkylcarbonylrest
bedeutet, erhält man durch Umsetzung einer Verbindung mit der Formel (I),
uorin R1 ein Wasserstoffatom bedeutet, mit einem Säurehalagenid oder
Säureanhydrid einer Carbonsäure mit der nachstehenden Formel:
R3CDDH (V)
(ujorin R., einen C1 fi-Alkylrest bedeutet)
in Gegenwart einer Base.
in Gegenwart einer Base.
90981 1/0840
Die Verbindung mit der Formel (II) ist in Chemical Abstracts, Bd. 3*t,
7BB2-7S89 beschrieben, und man stellt sie durch Umsetzung von Salicylamid
mit Chloral gemäß der Methode um, die in Beilstein E-II1 10, 57 beschrieben
ist.
Als halogenierendes Mittel für die Verbindung mit der Formel (II) kann
man hier beispielsweise Thionylchlorid oder Phosphorhalogenide vertuenden,
und Thionylchlorid ist besonders bevorzugt. Die Umsetzung der Verbindung
mit der Formel (II) mit dem halogenierenden Mittel führt man in einem
inerten Lösungsmittel bei D bis 15D 0C innerhalb einer .ausreichenden
Reaktionszeit von 30 min bis mehreren Stunden durch. Die inerten Lösungsmittel sind beispielsweise derartige aliphatische und aromatischE Kohlenwasserstoffe,
die in einen beliebigen Grad halogeniert sein können, wie
Benzol, Toluol, Xylol, Benzin, Chlormethylen, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Chlorbenzol, Äther, wie z.B. Diäthylather, Dibutyläther
oder Dicxan, und Nitrile, wie z.B. Acetonitril und Propionitril.
Die Umsetzung einer Verbindung mit der Formel (III) mit einer Verbindung
der Formel (IV) führt man in dem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base, bei 0 bis 150 0C mehrere Stunden lang durch.
Die Verbindungen mit der Formel (IV) sind beispielsweise verzweigte oder
nichtverzweigte aliphatisch^ Alkohole (z-B. Methylalkohol, Äthylalkohol,
Propylalkohol, Butylalkahol, Penty!alkohol, Hexylalkohol, Octylalkohol,
Dodecy!alkohol, Octadecylalkohol) oder Phenol. Als Base kann man
Alkalimetallcarbonate und Alkalimetallalkoholate (z.B. Natriumcarbonat, Natriummethylat, Natriumäthylat und Kaliumcarbonat, Kaliummethylat und
Kaliumäthylat) und aliphatische, aromatische oder heterocyclische Amine
verwenden (z.B. Triäthylamin, Dimethy!anilin, Dimethylbenzylamin und
Pyridin).
9098 11/0840
liJenn man direkt einen Überschuß einer Verbindung der Formel (IU) mit
der Verbindung der Formel (II) einige Stunden bis 20 h bei 60 bis 15G 0C
umsetzt, erhält man eine Verbindung der Formel (I), worin R^ ein Wasserstoff
atom bedeutet. Dabei gibt man vorzugsweise einen geeigneten Hatalysator zu, z.B. Salzsäure oder Schwefelsäure, und beschleunigt die Reaktion.
Als Säurehalogenid der Carbonsäure mit der Formel (V) kann man beispielsweise
AcEtylchlorid oder Propionylchlorid verwenden. Die Umsetzung einer
Verbindung der Formel (I), worin R. ein Wasserstoffatom bedeutet, mit
dem SäurechlDrid führt man in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart
einer Base bei D bis 100 0C 30 min bis mehrere Stunden lang durch und
erhält eine Verbindung der Formel (I), worin R1 der Alkylcarbonylrest
ist. Als inertes Lösungsmittel kann man außer den genannten Beispielen ferner Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisapropylketan)",
Ester (z.B. Methylacetat oder Äthylacetat) und Pyridin verwenden.
Die Umsetzung eines Säureanhydrids der Carbonsäure mit der Formel (V)
und einer Verbindung der Formel (I), worin R ein Wasserstoffatom
bedeutet, führt man vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Triethylamin, Pyridin oder Schwefelsäure, bei 60 bis
120 °C durch und sie ist in mehreren Stunden vollständig.
Typische Verbindungen gemäß der Erfindung, die man mit den genannten
Methoden hergestellt hat, sind in der nachstehenden Tabelle 1 gezeigt:
Verbindung
Formel
OH
CONHCHCCl
Physikalische Eigenschaft Schmelzpunkt oder Brechungsindex
Smp.115-1170C
90981 1 /0840
V/erbindung
Formel
Physikalische Eigenschaft! Schmelzpunkt oder
Brechungsindex
OH CONHCHCCl. C2H5'
-Smp.123-124 0C
OH CONHCHCCl
3 Smp.121-121,5 0C
C3S7 (η) '
OH
CONHCHCCl.
CONHCHCCl.
OC3H7 (i)
Smp.121-121,5 0C
OH
CoNHCHCCI3 · Smp. 73-740C
C4H9 (η),
OH
CONHCHCCl.
CONHCHCCl.
OC8H17
nr
25
1,5270
90981 1/0840
-B-
Verbindung
Formel
Physikalische Eigenschaft: Schmelzpunkt oder Brechungsindex
OH
CONHCHCCl.
Smp. 143 - 145°C
OCOCH.
CONHCHCCl.
OCH., Smp. 145 - 146°C
OCOCH.
CONHCHCCl.
OC3H5 Smp. 93,5 - 94°C
10
rv
coNHCHcpi3
• OC3H7Cn)
. Smp. 76 - 77°C
11
OCOCH.
CONHCHCCl.
OC8H17
25
D
D
1.5085
12
OCOCH3 CONHCHCCl
. O
. 156 - 157°C
909811/0840
Verbindung Formel Physikalische Eigenschaft:
Schmelzpunkt Dder * Brechungsindex
13 ■ Λ?^^ OCOC2H5
CONHCHCCl3 - Smp. 56 - 57°C
OC2H5
14 r^ >v- OCOC2H5
CONHCHCCl., Smp. 133 - 134°C
Die Erfindung betrifft also Verbindungen mit dar nachstehenden Formel;
Λ1
CONHCHCCl--
CONHCHCCl--
worin R^ ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbanylrest mit einem
Ώ* g-Alkylrest bedeutet, und R„ einen Cy,_1ß-RBst oder einen Phenylrest
bedeutet,
und ihre Veruendung als Fungizide.
Nachstehend uiird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert.
Beispiel 1: N-d'-Methoxy-Z«^',Z'-trichloräthyD-S-hydroxybenzamid
(Verbindung 1)
909811/0840
2500 ml Benzol gab man zu 1423 g IM-(I1-Hy droxy-21 ,2^2'-trichlorMthyl)-2-hydroxybenzamid,
und danach gab man 833 g Thionylchlorid zu, erwärmte
unter Rückflußkochen bei 70 bis BO 0C 4 h lang und erhielt N-(I1,2»,2«,
2'-Tetrachloräthyl)-2-hydroxybenzamid (weiße Kristalle, Smp 113 bis
113,5 0C, Analyse: gefunden: C 35,74, H 2,12, IM 4,70; berechnet für
CgH7Cl^IMO2: C 35,68, H 2,33, N 4,62); die erhaltene Reaktionsmischung
kühlte man, ohne die Kristalle abzutrennen, auf eine Temperatur unter
30 0C, mischte mit 1250 g Methanol, eruärmte unter Rückflußkochen 2 h
lang bei 55 bis 60 aC, entfernte danach das Lösungsmittel, schüttete
den Rückstand in Wasser, filtrierte, trocknete und erhielt 1380 g (Ausbeute 92,4 %) meiße Kristalle von N-O'-Methoxy-^1,2· ,Z'-2-hydroxybenzamid.
Smp 117 bis 118 0C.
Elementaranalyse; C H l\!
Elementaranalyse; C H l\!
berechnet 40,23 % 3,38 % 4,69 % gefunden 40,41 3,38 4,73
Die Verbindungen 2 bis 7 stellte man auf ähnliche Ideise her.
Beispiel 2: i\!»(1I-Methoxy=21,2l,2'-trichlDräthyl)-2-acetoxybenzamid
(l/erbindung 8)
Zu 2,5 g I\l-(1'-Methaxy-2T,2f 72'-trichloräthyl)-2-hydroxybenzamid gab
man 20 g Pyridin und hielt bei einer Temperatur unterhalb von - 10 C, gab 1,5 g Acetylchlorid tropfenweise zu, ließ danach bei Raumtemperatur
etwa 30 min lang stehen, schüttete in Wasser, erhielt Kristalle, die man unter Verwendung von Methanol umkristallisierte, und erhielt 2,2 g
meiße Kristalle von N-(18-Methoxy-28,2«,2I-trichloräthyl)-2-acetoxybenzamid.
Smps 145 bis 146 0C
Elementaranalyses CHN
Elementaranalyses CHN
berechnet h2,3Z % 3S55 56 4S11 %
gefunden 42S6S 3,52 4,31 Ähnliche Methoden ergaben die l/erbindungen 9 bis 14,
909811/0840
/t$
Die Verbindungen gemMß der Erfindung verwendet man als Boden-Fungizide
manchmal allein, aber gewöhnlich in verschiedenen Ansätzen mit Trägeroder
anderen Hilfsstoffen, z.B. als Emulsion, befeuchtbares Pulver
(wettable powder), Stäube, Hörnchen, MikrDkörnchen gemäß den Erfordernissen
des Anwendungszwecks. In diesem Fall ist der zufriedenstellende Gehalt
an einer Verbindung mit der Formel (I) in den Ansätzen im wesentlichen
der gleiche uie der des wirksamen Bestandteils in üblichen Ansätzen,
nämlich 0,5 bis 95 % (wobei % hier und im nachstehenden auf Gewichtsbasis
bezogen ist, wenn nicht anders angegeben), vorzugsweise 2 bis 70 %. Der
Gehalt an Hilfsstoffen in den Ansätzen beträgt demgemäß 99,5 bis 5 %,
vorzugsweise 98 bis 30 %.
Sowohl feste Trägerstoffe als auch flüssige Trägerstoffe kann man verwenden,
und die festen Trägerstoffe sind beispielsweise Ton, Kaolin, Talk, Diatomeenerde, Siliziumdioxid.und Calciumcarbonat, und die flüssigen
Trägerstoffe sind beispielsweise Benzol, Alkohole, Aceton, Xylol, Methylnaphthalin, Cyclohexane, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid,
tierische Dder pflanzliche Öle, aliphatische Säuren, aliphatische Ester
und oberflächenaktive Mittel. Und man kann Hilfsstoffe, die verschieden
.von den Trägerstoffen sind, und die man üblicherweise in Chemikalien
für die Landwirtschaft als Verteilungsmittel, Emulgierungsmittel, Befeuchtungsmittel, Dispersierungsmittel oder Bindemittel verwendet,
zweckmäßig zumischen und die Wirkung sicherstellen. Die Verbindungen der Formel (I) kann,man vermischt mit anderen Herbiziden, Insektiziden,
Akariziden, Fungiziden für Landwirtschaft und Gartenbau, Boden-Fungiziden,
Boden-Stabilisatoren oder Düngemitteln anwenden.
Nachstehend werden Beispiele für Ansätze gemäß der Erfindung mit beispielhaften
Zusatzstoffen und Mischungsverhältnissen angegeben, wobei Teile Gewichtsteile bedeuten.
909811/0840
Ansatzbeispiel 1: Stäube
1D Teile der Verbindung 1 gemäß der Erfindung (l\l-(1'-Methoxy-2! ,2' ,2»-
trichloräthyl)-2-hydraxybenzamid), 41 Teile Talk und 49 Teile Ton
mischte und pulverisierte man und erhielt einen Staub.
Ansatzbeispiel 2: Befeuchtbares Pulver
80 Teile der Verbindung B (!M-d'-Methoxy·^1,2« s2'-trichlDräthyl)-2-acetoxybenzaiTiid)
gemäß der Erfindung, 15 Teile Kaolin, 3 Teile eines höheren Natriumalkylsulfats und 2 Teile Natriumpolyacrylat mischte und
pulverisierte man und erhielt ein befeuchtbares Pulver.
Ansatzbeispiel 3: Körnchen
3 Teile der Verbindung 3 0üKiL-n«-Propylaxy~2l ,2' ,2r-trichloräthyl)~2-hydroxybenzaraid)
gemäß der Erfindung, 35 Teile Diatomeenerde, 23 Teile Bentonit, 37 Teile Talk und 2 Teile Zerkleinerungsmittel (breaking agent)
mischte man, gab 18 Teile üJassEr zu, befeuchtete die Mischung homogen,
extrudierte danach durch eine Spritzgußmaschine und stellte Körnchen her,
die man trocknete, einem Brecher zuführte, mit einem Granulator mieder
granulierte, und man erhielt Körnchen mit einer Teilchengröße von 0,6
bis 1 mm.
Ansatzbeispiel 4: Mikrokörnchen
5 Teile der Verbindung 13 (N-d'-
propionylbenzamid) gemäß der Erfindung mischte man homogen mit 6 Teilen
Bentonit und 9 Teilen Ton und stellte eine konzentrierte Pulvermischung
- 13 -
909811/0840
her. Getrennt davon gab man 80 Teile eines nicht absorbierenden groben
M'ineralpulvers mit einer Teilchengröße von 105 bis Ik um in eine geeignete
Mischmaschine, in die man 20 Teile Wasser beim Rotieren zum Befeuchten zugab, und gab danach die genannte konzentrierte Pulvermischung zu, überzog
damit, trocknete und erhielt Mikrokömchen.
Ansatzbeispiel 5: Emulsion
20 Teile der Verbindung 7 (N-CI'-Phenyloxy^1,2',2'-trichlaräthyl)-2-hydroxybenzamid)
löste man in 63 Teilen Xylol, in das man 17 Teile einer
Mischung aus einem Alkylphenol/Äthylenoxid-Kondensat und einem Calciumalkylbenzolsulfonat
(8:2) mischte, darin auflöste, und man erzielte eine Emulsion. Diese Emulsion wendete man nach Verdünnen mit Wasser an.
Dbujohl man die Verbindungen gemäß der Erfindung zur Bodenbehandlung
auch per se verwenden kann, setzt man sie üblicherweise wie oben ermähnt an und verwendet sie für die Bodenbehandlung. Die Menge der
Verbindungen gemäß der Erfindung, die zum Zweck der Bodenbehandlung vorteilhaft ist, variiert in Abhängigkeit von der Art der Verbindungen, der
Anwendungsmethode und den Ansätzen und ist schwierig allgemein festzulegen,
beträgt jedoch im allgemeinen 1 bis 8 kg/1000 m (kg/1Da), vorzugsweise
2 bis 8 kg/1000 m (kg/1Da) bei einer Boden-Gesamtbehandlung, bei einer
Furchenbehandlung 0,5 bis 6 kg/10D0 m (kg/10a) und vorzugsweise 1 bis
5 kg/1000 mZ (kg/10a), und bei der Behandlung der Pflanzlöcher 0,1 bis
2 g/Pflanze und vorzugsweise 0,3 bis 0,7 g/Pflanze.
Die vorteilhaften Wirkungen gemäß der Erfindung zeigen die nachstehenden
Versuchsergebnisse.
909811/0 840
Prüfungsbeispiel 1: Uernichtungsprüfung an der KalhentJurzelkrankheit
von chinesischem Kühl
Einen Topf mit 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den
pathogenen Pilz der genannten Krankheit infiziert war (Plasmadiophora
brassicae) und mischte gut mit einem Staub (10 %) der Zusammensetzung
gemäß der Erfindung, den man mit der gleichen Methode uie im Ansatzbeispiel
1 hergestellt hatte, in einer Menge von 2 g in jedem Topf. Danach säte man Samen VDn chinesischem Kohl (Varietät: TaibyD 60-nichi)
in einer Anzahl von 15 Samen pro Topf. Den Topf grub man im Feld ein
und ließ die Pflanze durch den Krankheitserreger angegriffen werden.
Einen Staub mit einem Gehalt von 20 % PGNB (aktiver Bestandteil:
PentachlDrnitrobenzol) verwendete man als Vergleich und prüfte auf die
gleiche tiJeise wie oben«.
if Wochen nach dem Aussäen nahm man die Pflanzen des chinesischen Kohls
aufs beobachtete den Angriff durch den Krankheitserreger und berechnete
folgendermaßen den "Prozentanteil an gesunden Sämlingen":
Prnzentanteil an gesunden Sämlingen =
Anzahl der gesunden Pflanzen in .jedem Topf
Anzahl der beobachteten Pflanzen in jedem Topf
Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigte
- 15 -
909811/0840
TABELLE 2 | 0,4 g | Prozentanteil an gesunden Sämlingen |
78 | Phytotoxizität | 11 | |
Verbindung gemäß der Erfindung |
Menge des aktiven Bestandteils (pro Topf) |
93% | keine | |||
1 | • 0,2g | 90 | Il | |||
2 | η | 85 | • ■1 |
|||
3 | Il ' | 87 | Il | |||
.4 | It | 83 | Il | |||
5 | Il | 98 | Il | |||
7 | Il | 90 | Il | |||
8 | Il | 95 | It | |||
12 | Il | 93 | It | |||
14 | Il | |||||
Vergleich | ||||||
Staub mit einem Gehalt an 20 % PCNB |
Leerprobe
Prüfungsbeispiel 2i Vernichtungsprüfung an der Kolbenujurzelkrankheit
an Hohl
Im Versuchsfeld, das durch den pathogenen Pilz der genannten Krankheit
(Plasmodiophora brassicae) infiziert uar, brachte man Mikrokörnchen
mit einem Gehalt von 5 % einer Verbindung gemäß der Erfindung in die
Furchen in einer Dosierung von k0 kg/1000 m (kg/10a) ein und pflanzte
danach den Kohl (Varietät: Kinsyu) im Stadium von 5 Blättern. Die Größe
2
einer Parzelle betrug h,B m .
einer Parzelle betrug h,B m .
- 16 -
909811/0840
Einen Staub mit einem Gehalt van 2G % PCiMB (aktiver Bestandteil:
PentachlarnitrDbenzol) verwendete man als Vergleich und prüfte auf dia
gleiche Weise wie oben.
Zwei Monate nach dem Pflanzen nahm man die Kohlpflanzen auf, beobachtete
das Ausmaß des Angriffs durch den Krankheitserreger und berechnete den
Prozentanteil an kranken Pflanzen und den Erkrankungsindex-(diseased index).
r . , -α (BxA)+(6xB)+(ttxC)+(ZxP)+( 1xE) .__
Erkrankungsindex = —-*■ — -—^ — χ 1D0
B χ (A + B + C + D + E + F)
Mit den folgenden Bedeutungen:
A: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen die Entwicklung der Kolbenlüurzelk'rankheit
an den Hauptwurzeln und an den Seitenwurzeln
bemerkbar ist, und deren Zersetzung beginnt« B: Die Anzahl dEr Pflanzen, bei welchen ein Teil der Hauptwurzel
durch Infektion durch die Kolbenwurzelkrankheit geschwollen ist,
und die Seitenwurzeln merklich geschwollen sind. C: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen die Seitenwurzeln durch
Infektion durch die Kolbenwurzelkrankheit merklich geschwollen
sind.
D: Die Anzahl der Pflanzen, deren Seitenwurzeln durch Infektion durch
D: Die Anzahl der Pflanzen, deren Seitenwurzeln durch Infektion durch
die Kalbenwurzelwucherung (clubraat gall) geschwollen sind.
E: Die Anzahl der Pflanzen, deren Seitenwurzeln durch Infektion mit
der Kolbenwurzelkrankheit leicht geschwollen sind.
F: Die Anzahl der gesunden Pflanzen.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt:
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt:
909811/0 840
ΖΛ | 3 | 2837819 | 7 | keine | |
TABELLE | Prozentanteil der kranken Pflanzen |
3 | keine | ||
Verbindung | Menge des aktiven Bestandteils (pro 1000 m2 (1Oa)) |
Erkrankungs- Phytoto- index xizität |
|||
Erfindungs gemäße Uerbindung: |
65,i» % | 9 | keine | ||
Verbindung 1 | 2 kg | 30,5 | 36, | ||
Verbindung 7 | η | 21, | |||
Vergleich: | 87,5 | ||||
Staub mit einem Gehalt an 20 % PCIMB |
5 kg | 61, | |||
Leerprobe
100,0
87,6
Prüfungsbeispiel 3: Vernichtungsprüfung gegen die KolbenüJurzelkrankheit
an chinesischem Hohl (Prüfung auf bleibende Wirkungen)
Einen Topf mit 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den
pathogenen Pilz der genannten Krankheit (Plasmodiophora brassicae) infiziert
uiar, und in die man einen Staub mit einem Behalt von 10 % der
Verbindung gemäß der Erfindung, den man mit der Methode von Ansatzbeispiel
1 hergestellt hatte, in einer Dosierung von 1 oder 2 g/1 1 zugegeben hatte (bezogen auf die infizierte Erde), und die man danach
gut gemischt hatte, und grub ihn in die Erde in einem Gewächshaus ein;
ifO d nach einer derartigen Behandlung mit der Verbindung säte man
Samen von chinesischem Kohl (Varietät: Taibyo 60-nichi) in einer Anzahl von 20 Samen pro Topf.
9098 11/08A0
ZZ
Einen Staub mit einem Behalt von 20 % PCNB verwendete man als Vergleich
und prüfte auf die gleiche Weise uiie oben.
31 d nach dem AussSen nahm man den chinesischen Hohl auf, beobachtete ihn
und berechnete den Prozentanteil an erkrankten Sämlingen und den Erkrankungsindex.
Der Erkrankungsindex ist durch die nachstehende Gleichung gegeben:
Erkrankungs index =
Mit den folgenden Bedeutungen:
A: Die Anzahl der Pflanzen, an welchen man eine merkliche Entwicklung
der Kolbenwurzelwucherung beobachtete.
B: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Holbenuurzelujucherung
B: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Holbenuurzelujucherung
am oberen Teil der Hauptwurzeln gebildet hatte. Cs Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die HalbEnwurzelwucherung
am tieferen Teil der Hauptwurzeln gebildet hatte. D: Die Anzahl der Pflanzen, bei welchen sich die Holbenuiurzelwucherung
an den Seitenwurzeln gebildet hatte«
Ej Die Anzahl der gesunden Pflanzen.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle k gezeigt.
Ej Die Anzahl der gesunden Pflanzen.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle k gezeigt.
Verbindung | Menge des aktiven | Prozentanteil | Erkrankungs | Phytota- |
Bestandteils | der kranken | index | xizität | |
(pro 1 1 des infi | Sämlinge | |||
zierten Bodens) | ||||
Verbindung 7 | 0,1 g | 3 | 3 | keine |
gemäß der | ||||
Erfindung | 0,2 g | 0 | 0 | It |
Staub mit einem | 0,2 g | 25 | 21 | keine |
Gehalt an 2D % | ||||
PCNB | 0s4 g | 7 | 4 | η |
LeerDrobs | 55 | 38 |
90981 1/08A0
Prüfungsbeispiel 4: Uernichtungsprüfung gegen die Kolbenwurzelkrankheit
an kleinen Rüben
Einen Topf von 15 cm Durchmesser füllte man mit Erde, die durch den
pathogenen Pilz der genannten Krankheit infiziert uiar (Plasmodiophora
brassicae), und in die man einen Staub mit einem Gehalt von 10 % der
l/erbindung gemäß der Erfindung, den man auf die gleiche Weise wie in
Ansatzbeispiel 1 hergestellt hatte, in einer Dosierung von 1 oder 2 g
pro Topf zugegeben und gut vermischt hatte, säts danach die Samen von
kleinen Rüben in einer Anzahl von 20 Samen pro Topf und grub ihn im
Boden eines Gemächshauses.ein·
Einen Staub mit einem Gehalt von 20 % PCIMB verwendete man als Vergleich
und prüfte mit der gleichen Methode wie oben.
Am 49.Tag nach dem Aussäen nahm man die kleinen Rüben auf, beobachtete
sie und erhielt die Anzahl der kranken Sämlinge und den Erkrankungsindex.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 5 gezeigt.
TABELLE | 5 | Prozentanteil | Erkrankungs | Phytoto- | |
Verbindung | Menge des aktiven | der kranken | index | xizität | |
Bestandteils | Sämlinge (%) | ||||
(pro 1 1 des infi | |||||
zierten Bodens) | B | 4 | keine | ||
Verbindung 7 | 0,1 g | ||||
gemäß der | 2 | 1 | ti | ||
Erfindung | 0,2 g | 89 | 70 | Il | |
Staub mit einem | 0,2 g | ||||
Gehalt von 20 % | 79 | 55 | If | ||
PCiMB | 0,4 g |
Leerprobe
89
909811/0840
Prüfungsbeispiel 5: Vernichtungsprüfung gegen das Abfaulen von Gurkensämlingen
Einen Topf mit einem Durchmesser von 12 cm füllte man mit Feldboden, den
man durch Zugabe von 3 g des Bodens infiziert hatte, den man mit Rhizoctonia
salani im Kleiemedium (bran media) mit je 3 g geimpft hatte, so da8 die
Bodenoberfläche gleichmäßig bedeckt uar.
Nach dem Aufbringen des pathogenen Pilzes säte man Gurkensamen (Varietät:
Dhyashima) in einer Zahl v/an 10 Samen pro Topf, durchnäßte sie mit einer
verdünnten Suspension eines befeuchtbaren Pulvers (BO %), das die Verbindung
gemäß der Erfindung enthielt, und das man auf die gleiche Weise uie
in Ansatzbeispiel 2 hergestellt hatte, in einer Menge von 50 ml pro Topf.
Den Angriff durch die Krankheit ließ man in einem Gewächshaus stattfinden.
Ein befeuchtbares Pulver mit einem Gehalt von 50 % PCIMB (aktiver Bestandteil:
PentachlornitrobenzDl) verwendete man als Vergleich und prüfte auf die gleiche Weise uie oben.
10 d nach dem Aussäen grub man die Gurkensämlinge aus und berechnete den
Anteil der gesunden Sämlinge.
Gesunde Sämlinge =
Anzahl der gesunden Sämlinge in ,jedem behandelten Topf ,.„„
Anzahl der Keimlinge (germination) im unbehandelten und
nicht mit Pilz infizierten Topf
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 6 gezeigt.
- 21 -
9098 1 1/08A0
IST | 1000 | 100 (%) | 95 | |
TABELLE S | _. | 100 | 0 | |
Verbindung | 100 | 10D | ||
Erfindungsgemäße Verbindung |
100 | |||
1 | Konzentration Prazentanteil der des aktiven gesunden Sämlinge Bestandteils (ppm) |
95 | ||
2 | 85 | |||
. 3 | . 1.000 | 100 | ||
4 · | Il | 100 | ||
5 | Il | ' 95 | ||
6 · | Il | 85 | ||
8 | Il | 85 | ||
9 | Il | |||
10 | Il | |||
11 | Il | |||
13 | . " - ' Il | |||
Vergleich: | Il | |||
Befeuchtbares Pulver mit 50 % PCNB |
« · *' | |||
Mit Pilz, unbehandelter Abschnitt |
||||
Ohne Pilz, unbehandelter Abschnitt |
PhytDtbxizitat
keine
keine
9098 11/0840
lip
Prüfungsbeispiel 7: Prüfung auf Schäden an Kreuzblütlern durch Fungizide
Im Feld brachte man einen Staub mit einem Behalt von 10 % der Verbindung
gemäß der Erfindung, den man auf die gleiche Weise ude in Ansatzbeispiel 1
hergestellt hatte, in einer Menge von hü, GO, BD hztJ. 1DO kg/1000 m (kg/10a)
auf, säte danach die Samen van kleinen Rüben (Varietät: Someya-kanamachi), chinesischem Kohl (Varietät: Taibya GO-nichi) und gelben Kohlrüben
(Varietät: mazestic-l\lr1). 3^ d nach dem Aussäen prüfte man die Phytotoxizität
durch äußerliche visuelle Beobachtung beispielsueise der Pflanzengröße.
Die Prüfungsergebnisse sind in Tabelle 7 gezeigt.
TABELLE 7 | Menge des | kleine | Phytotoxizität | gelbe | |
Verbindung | aktiven | Rüben | Kohlrübe | ||
Bestandteils | chinesischer | ||||
in kg/1000 mz | keine | Kohl | keine | ||
(kg/10a) | η | Il | |||
i» | H | keine | Il | ||
Verbindung 7 | 6 | Il | Il | Il | |
8 | U | ||||
10 | Il | ||||
- 23
90981 1/0840
Claims (1)
- Anmelder; Nippon Kayaku Kabushiki KaishaNew Kaijo Bldg., 2-1, 1-chome, Marunouchi Chiyoda-ku, Tokyo, JapanPATENTANSPRÜCHE / Verbindung mit der nachstehenden Formel:CONHCHCCl3OR2marin R1 ein üJasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C1 g-Alkylrest bedeutet, und R„ einen C1 -Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel gemäß Anspruch IR. ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C,, ,-Alkylrest bedeutet und R„ einen Alkylrest mit 1 bis 4 oder mit 8 Kohlenstoffatomen ader einen Phenylrest bedeutet.- Zk -90981 1/08403. Verbindung nach Anspruch 2, gekennzeichnet durch ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest als R1 und einen C^-Alkylrest oder einen Pnenylrest als FL in der Formel gemäß Anspruch 1.k· Verbindung.nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch ein üJasserstoffatom als R und einen Phenylrest als R„ in der Formel gemäß Anspruch 1.1 ά5. Verbindung nach Anspruch 3, gekennzeichnet durch ein Wasserstoffatom als R1 und einen Methylrest als R2 in der Formel gemäß Anspruch 1.6. Fungizide Zusammensetzung für die Landwirtschaft, gekennzeichnet durch einen Behalt von 0,5 bis 95 Gewichtsprozent einer Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche mit der nachstehenden Formel:CONHCIICC1ι όOR2marin R. ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C.g-Alkylrest bedeutet, R„ einen EL^g-Alkylrest oder einen Phsnylrest bedeutet,und 99,5 bis 5 Gewichtsprozent an Hilfsstoffen.I,, Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel gemäß Anspruch S R ein üJasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem CiyAlkylrest bedeutet, und Rp einen Alkylrest mit 1 bis if oder 8 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet.- 25 -90981 1/0840ß. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest als R. und durch einen C. ,-Alkylrest als R2 in der Formel gemäß Anspruch G.9. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch ein Wasserstoffatom als R. und durch einen Phenylrest als R„ in der Formel gemäß Anspruch 6.10. Fungizide Zusammensetzung nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch ein Wasserstoffatam als R, und einen Methylrest als R„ in der Formel gemäß Anspruch 6.11. Verfahren zur Verhütung oder Heilung bodenbürtiger, durch Pilze verursachter Pflanzenkrankheiten, dadurch gekennzeichnet, daß man den pilzhaltigen Boden mit einer uirksamen Menge einer Verbindung gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche mit der nachstehenden Formel behandelt;CONHCHCCl30R2marin R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C1 g-Alkylrest bedeutet, und R„ einen CL_1S-Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.12. Verfahren nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 11 verwendet, uorin R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbonylrest mit einem C1 -,--Alkylrest bedeutet, und R„ einen Alkylrest mit 1 bis k oder 8 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet.11/084013. Verfahren nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 11 verwendet, worin R1 ein Wasserstoffatom oder einen Acetylrest bedeutet und R9 einen C, . Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 11 verwendet, worin R1 ein Wasserstoffatom und R2 einen Phenylrest bedeuten.15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 11 verwendet, worin R1 ein üJasserstoffatom und R2 einen Methylrest bedeuten.16. Verfahren zur Kontrolle der Kalbenwurzelkrankheit, die durch Plasmodiophora brassicae verursacht wird, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wirksame Menge einer Verbindung gemäß Anspruch 1 anwendet.17. Verfahren nach Anspruch 16, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 1 anwendet, warin R1 ein Wasserstoffatom oder einen Alkylcarbanylrest mit einem C1 .,-Alkylrest bedeutet, und T?2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 oder 8 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeutet.18. Verfahren nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 1 anwendet, worin R1 ein WasserstDffatam oder einen Acetylrest bedeutet und R2 einen C1 ,-Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet.19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 1 anwendet, worin R1 ein Wasserstoffatom und R2 einen Phenylrest bedeuten.20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung mit der Formel gemäß Anspruch 1 anwendet, worin R1 ein Wasserstoffatom und R_ einen Methylrest bedeuten.90981 1/0840
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10422677A JPS5439040A (en) | 1977-09-01 | 1977-09-01 | Novel 2-hydroxybenzamide derivatives and bactericides for the soil |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2837819A1 true DE2837819A1 (de) | 1979-03-15 |
DE2837819C2 DE2837819C2 (de) | 1986-04-03 |
Family
ID=14375039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2837819A Expired DE2837819C2 (de) | 1977-09-01 | 1978-08-30 | 2-Hydroxybenzamidderivate und fungizide Zusammensetzung |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4200632A (de) |
JP (1) | JPS5439040A (de) |
CA (1) | CA1122610A (de) |
CH (1) | CH636600A5 (de) |
DE (1) | DE2837819C2 (de) |
FR (1) | FR2401907A1 (de) |
GB (1) | GB2004540B (de) |
NL (1) | NL7808585A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0010583A1 (de) * | 1978-08-25 | 1980-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 2-Hydroxybenzamid-Derivate, sie enthaltende fungizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Verhütung von Pflanzenkrankheiten |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS55113757A (en) * | 1979-02-27 | 1980-09-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel 2-hydroxybenzamide derivative and fungicide for agriculture and gardening comprizing it active ingredient |
JPS56123966A (en) * | 1980-01-23 | 1981-09-29 | Nippon Kayaku Co Ltd | Novel benzenethiocarbamate derivative and agricultural and horticultural soil gremicide containing the same as active constituent |
JPS56125302A (en) * | 1980-03-07 | 1981-10-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | Agricultural and gardening fungicide for soil |
US4287191A (en) * | 1980-04-14 | 1981-09-01 | The Research Foundation Of State University Of New York | Novel salicylanilides and microbiocidal compositions and uses thereof |
US4358443A (en) * | 1980-04-14 | 1982-11-09 | The Research Foundation Of State University Of New York | Method and composition for controlling the growth of microorganisms |
GB2103091B (en) * | 1981-07-30 | 1984-12-12 | Nippon Kayaku Kk | Fungicidal composition for agriculture and horticulture and its use |
DE3130719A1 (de) * | 1981-08-03 | 1983-02-17 | Nippon Kayaku K.K., Tokyo | "fungizide mittel" |
JPS5855403A (ja) * | 1981-09-26 | 1983-04-01 | Nippon Kayaku Co Ltd | 農園芸用土壌病害防除剤 |
JPS6169751A (ja) * | 1984-09-13 | 1986-04-10 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | サリチルアミド誘導体、その製法及び十字科植物の根こぶ病防除剤 |
US4939132A (en) * | 1985-04-15 | 1990-07-03 | The Research Foundation Of State University Of New York | Novel 5-alkylsulfonylsalicylanilides and microbiocidal compositions for controlling the growth of microorganisms |
US5234477A (en) * | 1992-04-28 | 1993-08-10 | Shell Oil Company | Method of reducing NOx emissions in gasoline vehicles |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1768864A1 (de) * | 1968-07-09 | 1972-02-03 | Bayer Ag | Fluoracetylaminotrichlormethylmethanaether |
DE1922927A1 (de) * | 1969-05-06 | 1971-03-25 | Bayer Ag | 2-Alkyl-4,6-dinitrophenol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als insektizide und akarizide Wirkstoffe |
US4055640A (en) * | 1975-07-14 | 1977-10-25 | Nippon Kayaku Co., Ltd. | Compositions and methods for controlling the growth of bacteria, fungi and algae using certain derivatives of N-(2,2-dichlorovinyl)salicylamides |
-
1977
- 1977-09-01 JP JP10422677A patent/JPS5439040A/ja active Granted
-
1978
- 1978-08-17 GB GB7833629A patent/GB2004540B/en not_active Expired
- 1978-08-18 NL NL7808585A patent/NL7808585A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-08-30 DE DE2837819A patent/DE2837819C2/de not_active Expired
- 1978-08-30 US US05/938,248 patent/US4200632A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-30 FR FR7825090A patent/FR2401907A1/fr active Granted
- 1978-08-31 CA CA310,419A patent/CA1122610A/en not_active Expired
- 1978-08-31 CH CH917478A patent/CH636600A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0010583A1 (de) * | 1978-08-25 | 1980-05-14 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | 2-Hydroxybenzamid-Derivate, sie enthaltende fungizide Zusammensetzungen und Verfahren zur Verhütung von Pflanzenkrankheiten |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5635662B2 (de) | 1981-08-19 |
FR2401907A1 (fr) | 1979-03-30 |
GB2004540A (en) | 1979-04-04 |
CH636600A5 (de) | 1983-06-15 |
JPS5439040A (en) | 1979-03-24 |
US4200632A (en) | 1980-04-29 |
DE2837819C2 (de) | 1986-04-03 |
FR2401907B1 (de) | 1983-02-25 |
NL7808585A (nl) | 1979-03-05 |
CA1122610A (en) | 1982-04-27 |
GB2004540B (en) | 1982-02-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH644371A5 (de) | In 2- und 4-stellung disubstituierte 5-thiazolcarbonsaeuren und deren funktionelle derivate. | |
DE2837819C2 (de) | 2-Hydroxybenzamidderivate und fungizide Zusammensetzung | |
DE2130919A1 (de) | Substituierte Diphenylaether,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide | |
DE3520760A1 (de) | Mittel zur verzoegerung der wirkung herbizider praeparate und herbizide praeparate mit verzoegerter wirkung und verfahren zu deren herstellung | |
DD252115A5 (de) | Fungizides mittel und seine verwendung | |
DD262992A5 (de) | Nematizide und insektizide zusammensetzung | |
DE3850226T2 (de) | Pflanzenschutzmittel gegen Pilze. | |
DE2144700A1 (de) | Benzyl-N,N-di-sek.~butylthiolcarbamat und seine Verwendung | |
DE2512556C2 (de) | Cyclische Diphosphorverbindungen, ihre Herstellung und diese enthaltende fungizide Zusammensetzungen | |
DD236868A5 (de) | Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen | |
DE3007398A1 (de) | 2-hydroxybenzamidderivate und ihre verwendung als fungizide | |
DE1643482C3 (de) | Dithiophosphorigsäureester, deren Herstellung und Verwendung | |
AT331078B (de) | Fungizide zusammensetzung | |
EP0005227B1 (de) | Akarizide und insektizide Mittel sowie deren Verwendung zur Schädlingsbekämpfung | |
DE3006160A1 (de) | 2-hydroxybenzamidderivate und deren verwendung als fungizide | |
DE2027058C3 (de) | N-acylierte Carbamate, Verfahren zur Herstellung derselben und diese Verbindungen enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2327189A1 (de) | Dialkylammonium-2,4-dichlorphenoxyacetate und deren verwendung als herbizide | |
DE3300056A1 (de) | 3-nitrobenzolsulfonanilid-derivate und dieselben enthaltende fungizide zusammensetzungen fuer die bekaempfung von pflanzenkrankheiten | |
AT343408B (de) | Fungizide zusammensetzungen | |
DE1567006C3 (de) | Unkrautbekämpfungsmittel | |
DE1667986C3 (de) | Benzylthiophosphonsäure -O-alkyl-Sphenylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Fungizide | |
DE1567218C3 (de) | Verwendung von 4-Chlorphenoxyessigsäureamid-Derivaten als Herbizide | |
AT277662B (de) | Fungizides mittel | |
DE972737C (de) | Mittel zur Bekaempfung des Kartoffelkaefers | |
DE1768835A1 (de) | Neue substituierte Harnstoffe und ihre Anwendungen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: TUERK, D., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. GILLE, C., DIPL |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |