DE2724786C2 - Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide], processes for their preparation and fungicidal agents containing these compounds - Google Patents
Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide], processes for their preparation and fungicidal agents containing these compoundsInfo
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Description
in derin the
R1 Wasserstoff oder einen C1- bis Q-Alkylrest undR 1 is hydrogen or a C 1 - to Q-alkyl radical and
R2 einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Cr bis C4-Alkyl, C1- bis CrAlkoxy, Halogen und/oder Trifluormethyl substituierten PhenylrestR 2 is a phenyl radical or a phenyl radical which is mono- or polysubstituted, identically or differently, by C r to C 4 -alkyl, C 1 - to Cr-alkoxy, halogen and / or trifluoromethyl
bedeuten.mean.
2. Verfahren zur Herstellung der Cyclopropancarboiisäure-IN-^-oxoperhydroO-furyO-anilide] gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 3-Amino-perhydrofuranone-2 der allgemeinen Formel2. Process for the preparation of cyclopropanecarboiic acid-IN - ^ - oxoperhydroO-furyO-anilide] according to Claim i, characterized in that in a known manner 3-amino-perhydrofuranone-2 der general formula
H CH2-H CH 2 -
\l C\ l C
-CH- NH- R (Π)-CH- NH- R (Π)
C = OC = O
R1 0R 1 0
in der R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formelin which R 1 and R 2 have the meanings given, with cyclopropanecarboxylic acid chloride of the formula
CH2 CH 2
(III) CH2 (III) CH 2
/ Cl-CO —CH / Cl-CO-CH
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die Verfahrensprodukte in an sich bekannter Weise isoliert. 3. Fungizide Mittel, enthaltend mindestens eine der Verbindungen gemäß Anspruch 1 in Mischung mit Träger- und/oder Hilfsstoffen.in the presence of an acid acceptor and, if appropriate, a solvent, preferably in equimolar amounts Reacts quantitative proportions and isolates the process products in a manner known per se. 3. Fungicidal agents containing at least one of the compounds according to claim 1 in admixture with Carriers and / or auxiliaries.
Die Erfindung betrifft Cyclopropansäure-TN-^-oxoperhydro-S-furyO-anilide], Verfahren zur Herstellung der neuen Wirkstoffe sowie diese Verbindungen enthaltende Mittel zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.The invention relates to cyclopropanoic acid-TN - ^ - oxoperhydro-S-furyO-anilide], a process for the preparation of the new active ingredients and agents containing these compounds for combating phytopathogenic fungi.
Mittel mit Wirkung gegen phytopathogene Pilze sind bereits bekannt. Praxisbekannte Mittel dieser Art sind zum Beispiel S-Äthoxy-S-trichlormethyl-l^/t-thiadiazoI (US-PS 32 60 588 und 32 60 725) UKd Tetramethyl-50 thiuramidsulfid (DE-PS 6 42 532). Diese Mittel zeigen jedoch nicht immer eine gegen phytopathogene Pilze befriedigende Wirkung.Agents effective against phytopathogenic fungi are already known. Well-known means of this type are for example S-ethoxy-S-trichloromethyl-l ^ / t-thiadiazoI (U.S. Patents 3,260,588 and 3,260,725) UKd tetramethyl-50 thiuramide sulfide (DE-PS 6 42 532). However, these agents do not always show anti-phytopathogenic fungi satisfactory effect.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Schaffung eines Mittels miC überragender Wirkung gegen phytopathogene Pilze.The object of the present invention is to create an agent miC with superior action against phytopathogens Mushrooms.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an 55 mindestens einer Verbindung der allgemeinen FormelAccording to the invention, this object is achieved by an agent which is characterized by a content of 55 at least one compound of the general formula
R CH2 R CH 2
H CH2 CH- N— CO — CHH CH 2 CH-N-CO-CH
\l I \\ l I \
C C = O CH2 CC = O CH 2
(I)(I)
R1 65 in derR 1 65 in the
R' Wasserstoff oder einen C,- bis C4-Alkylrest undR 'is hydrogen or a C 1 -C 4 -alkyl radical and
R2 einen Phenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Ci- bis CrAlkyl, d- bisR 2 is a phenyl radical or one or more times, identically or differently through Ci- to Cr-alkyl, d- to
C4-Alkoxy, Halogen und/oder Trifluonnethyl substituierten PhenylrestC 4 alkoxy, halogen and / or trifluoromethyl substituted phenyl
bedeuten.mean.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind überraschenderweise bekannten Mitteln gleicher ■Wirkungsrichtung in der Wirkung gegen phytopathogene Pilze überlegen und zeichnen sich außerdem durch eine gute Pflanzenverträglichkeit und eine ausreichende Wirkungsdauer aus. Da sie außerdem in den praktisch in Frage kommenden Aufwandmengen nicht phytotoxisch wirken, können sie demzufolge vorteilhafterweise in der Landwirtschaft und im Gartenbau zur Bekämpfung von phytopathogenen Pilzen verwendet werden.The compounds according to the invention are surprisingly known agents with the same direction of action superior in their action against phytopathogenic fungi and are also characterized by good plant tolerance and a sufficient duration of action. Since they are also in the practically possible Application rates do not have a phytotoxic effect, they can therefore be used advantageously in agriculture and used in horticulture to control phytopathogenic fungi.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen überragende fungizide Eigenschaften gegen Schadpilze, wie zum Beispiel Falsche Mehltau-Pilze.The compounds according to the invention have outstanding fungicidal properties against harmful fungi, such as for example downy mildew mushrooms.
Im Gegensatz zu den nur vorbeugend wirksamen bekannten fungiziden Mitteln wie zum Beispiel N-Trichlormethylthiophthalimid (US-PS 25 53 770, 25 53 771 und 25 53 776) und Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 25 04 404 und 27 10 822) weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen überraschenderweise noch den zusätzlichen Vorteil einer kurativen und systemischen Wirkung auf und erlauben daher auch die Bekämpfung von bereits in die Pflanzen eingedrungenen Krankheitserregern.In contrast to the known fungicidal agents that only have a preventive effect, such as N-trichloromethylthiophthalimide (US-PS 25 53 770, 25 53 771 and 25 53 776) and Manganäthylenbisdithiocarbamat (US-PS 25 04 404 and 27 10 822) the compounds according to the invention surprisingly still have the additional advantage of a curative and systemic effect and therefore also allow control of pathogens that have already penetrated the plants.
Von den erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine überragende fungizide Wirkung insbesondere solche aus, bei denen in der allgemeinen Formel IThe compounds according to the invention are distinguished in particular by an outstanding fungicidal action those from where in the general formula I
R2 CH2 R 2 CH 2
H CH2 CH-Ν —CO —CHH CH 2 CH-Ν —CO —CH
\l I \\ l I \
C C=O CH2 CC = O CH 2
R1 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R2 Phenyl, Methylphenyl, Dimethylphenyl, Äthylphenyl, Isopropylphenyl, Methoxyphenyl, Äthoxyphenyl, FluorphenyL Chlorphenyl, Bromphenyl, Dichlorphenyl oder Trifluormethylphenyl bedeuten.R 1 signifies hydrogen, methyl or ethyl and R 2 signifies phenyl, methylphenyl, dimethylphenyl, ethylphenyl, isopropylphenyl, methoxyphenyl, ethoxyphenyl, fluorophenyl, chlorophenyl, bromophenyl, dichlorophenyl or trifluoromethylphenyl.
Die Anwendung kann entweder mit einem Wirkstoff allein oder auch mit den Mischungen aus mindestens zwei konstitutionsunterschiedlichen Wirkstoffen aus der Reihe der beanspruchten Verbindungen erfolgen.The application can either with one active ingredient alone or with the mixtures of at least two constitutionally different active ingredients from the series of the claimed compounds take place.
Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in Form von Zubereitungen, wie zum Beispiel Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmiu?fn und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewendet.The active ingredients are expediently in the form of preparations, such as powders, scattering agents, granules, Solutions, emulsions or suspensions, with the addition of liquid and / or solid carriers or diluents and optionally wetting agents, adhesives, emulsifying agents and / or dispersing agents applied.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle, oder andere organische Lösungsmittel, wie zum Beispiel Xylol, Chlorbenzol, Cyclohexanol, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd.Suitable liquid carriers are water, mineral oils, or other organic solvents, such as, for example Xylene, chlorobenzene, cyclohexanol, dioxane, acetonitrile, ethyl acetate, dimethylformamide, isophorone and Dimethyl sulfoxide.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum, Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.Lime, kaolin, chalk, talc, attaclay and other clays as well as natural ones are suitable as solid carriers or synthetic silica.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nennen: Salze der Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren, sulfonierte Säureamide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine und Alkohole.Examples of surface-active substances are: salts of ligninsulphonic acids, salts of alkylated ones Benzenesulfonic acids, sulfonated acid amides and their salts, polyethoxylated amines and alcohols.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen, können auch Farbstoffe zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare Färbung zu geben.If the active ingredients are to be used for seed dressing, dyes can also be added, to give the dressed seeds a clearly visible color.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) im Mittel kann in weiten Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge abhängt, in welcher die Mittel unter anderem zur Boden- bzw. Saatgutbehandlung oder zur Blattspritzung verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten die Mittel zwischen etwa 1 bis 80 Gewichtsprozente, vorzugsweise zwischen 20 und 50 Gewichtsprozente Wirkstoff und etwa 99 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.The proportion of the active ingredient (s) on average can vary within wide limits, the exact concentration of the active ingredient used for the means depends mainly on the amount in which the means are used, among other things, for soil or seed treatment or for leaf spraying should. For example, the agents contain between about 1 to 80 percent by weight, preferably between 20 and 50 percent by weight of active ingredient and about 99 to 20 percent by weight of liquid or solid carriers as well optionally up to 20 percent by weight of surface-active substances.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können hergestellt werden, indem man zum Beispiel in an sich bekannter Weise 3-Amino-perhydrofuranone-2 der allgemeinen FormelThe compounds of general formula (I) can be prepared by, for example, in per se known manner 3-amino-perhydrofuranone-2 of the general formula
H CH2 CH-NH-R2 (II)H CH 2 CH-NH-R 2 (II)
\l I c c=o\ l I c c = o
R1 OR 1 O
60 in der R1 und R2 die angegebenen Bedeutungen haben, mit Cyclopropancarbonsäurechlorid der Formel60 in which R 1 and R 2 have the meanings given, with cyclopropanecarboxylic acid chloride of the formula
CH2 CH 2
Cl-CO —CH (III)Cl-CO —CH (III)
CH2 CH 2
IOIO
in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls eines Lösungsmittels vorzugsweise in äquimolaren Mengenverhältnissen zur Reaktion bringt und die VerfahrensDrodukte in an sich bekanntet Weise isoliert.in the presence of an acid acceptor and, if appropriate, a solvent, preferably in equimolar amounts Reacts quantitative proportions and isolates the process products in a manner known per se.
Als Säureakzeptoren können Verwendung finden, zum Beispiel organische Basen, wie Pyridin, Triäthylamin oder Ν,Ν-Dimethylanilin, oder anorganische Basen, wie Hydroxide, Oxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, zum Beispiel Natrium, Kalium oder Calcium.Acid acceptors that can be used are, for example, organic bases such as pyridine and triethylamine or Ν, Ν-dimethylaniline, or inorganic bases such as hydroxides, oxides and carbonates of alkali and Alkaline earth metals, for example sodium, potassium or calcium.
Als Lösungsmittel können gegebenenfalls eingesetzt werden zum Beispiel Äther, Tetrahydrofuran, Benzol» Essigester und andere. Flüssige Säureakzeptoren, wie zum Beispiei Pyridin, lassen sich gleichzeitig als Lösungsmittel einsetzen.Solvents that can optionally be used are, for example, ether, tetrahydrofuran, benzene » Ethyl acetate and others. Liquid acid acceptors, such as pyridine, can also be used as solvents insert.
Die Reaktion wird zweckmäßigerweiEe bei Tempraturen von -100C bis 120°C durchgeführt.The reaction is carried out at zweckmäßigerweiEe Tempraturen from -10 0 C to 120 ° C.
Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.The following example explains the preparation of the compounds according to the invention.
1515th 2020th 2525th
Cyclopropancarbonsäure-fN-^-oxoperhydro-S-furyO-anilid] (Verbindung Nr. 1)Cyclopropanecarboxylic acid-fN - ^ - oxoperhydro-S-furyO-anilide] (Connection no. 1)
Zu einer Lösung von 10,62 g (0,06 Mol) 3-Anilinoperhydrofuranon-2 in 50 ml Pyridin werden 6,30 g (0,06 Mol) Cyclopropancarbonsäurechlorid bei 5 bis 100C Innentemperatur unter Rühren zugetropft. Es wird Vi Stunde bei Raumtemperatur nachgeröhri, anschließend auf 200 g Wasser/Eis gegeben und rut durchgerührt.6.30 g (0.06 mol) of cyclopropanecarboxylic acid chloride are added dropwise with stirring at an internal temperature of 5 to 10 ° C. to a solution of 10.62 g (0.06 mol) of 3-anilinoperhydrofuranone-2 in 50 ml of pyridine. It is Vi hour at room temperature nachgeröhri, subsequently added to 200 g water / ice and rut by stirred.
Nach dem Absaugen wäscht man sorgfältig mit Wasser und trocknet im Trockenschrank.After vacuuming, wash carefully with water and dry in a drying cabinet.
Ausbeute: 10,25 g = 70% der Theorie, Fp.: 1040C.Yield: 10.25 g = 70% of theory, melting point: 104 ° C.
Analog können auch die folgenden erfindungsgemäßen Verbindungen hergestellt werden:The following compounds according to the invention can also be prepared analogously:
3030th 3535 4040
Verbindung Nr.Connection no.
NameSurname
Physikalische KonstantePhysical constant
2 Cyclopropancarbonsäure-^o-diäthyJ-N-^-oxoperhydro-S-fuiyO-anilid] Fp.: 102-1030C2 cyclopropanecarboxylic ^ o-diäthyJ-N - ^ - perhydro-S-fuiyO anilide] mp .: 102-103 0 C
3 Cyclopropancarbonsäure-fJZ-methyl-N-i^-oxoperhydroO-furyO-anilid] Fp.: 175-176°C3 Cyclopropanecarboxylic acid-fJZ-methyl-N-i ^ -oxoperhydroO-furyO-anilide] Mp .: 175-176 ° C
4 Cyclopropancarbonsäure-P-methyl-N-faxoperhydro-S-furyO-anilid] Fp.: 108-1090C 5. Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 114-116°C4 Cyclopropanecarboxylic acid-P-methyl-N-faxoperhydro-S-furyO-anilide] Mp .: 108-109 0 C 5. Cyclopropanecarboxylic acid- [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 114-116 ° C
6 Cyclopropancarbonsäure-[2,5-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 84°C6 Cyclopropanecarboxylic acid [2,5-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 84 ° C
7 Cyclopropancarbonsäure-[3-methyI-N-(2-oxoperhydro-3-fiiryl)-anilid] Fp.: 109'X7 Cyclopropanecarboxylic acid [3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-fiiryl) anilide] m.p .: 109'X
8 Cyclopropancarbonsäure-[4-methyI-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniHdl Fp.: I23°C8 Cyclopropanecarboxylic acid [4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniHdl. Mp .: 123 ° C
9 Cyclopropancarbonsäure-{3,4-dimethyl-N-(2-o.''operhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 99-1000C9 Cyclopropanecarboxylic acid {3,4-dimethyl-N- (2-o. '' Opera hydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 99-100 0 C.
10 Cyclopropancarbonsäure-[2._3-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 153°C10 Cyclopropanecarboxylic acid [2._3-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 153 ° C
11 Cyclopropancarbonsäure-[2,4-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 85-860C11 Cyclopropanecarboxylic acid [2,4-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 85-86 0 C.
12 Cyclopropancarbonsäure-{3^-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyi)-anilid] Fp.: 1030C12 Cyclopropanecarboxylic acid {3 ^ -dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 103 0 C.
13 Cyciopropancarboniäure-^^.o-trimethyl-N^-oxoperhydro-S-furyO-anilid] Fp.: 1I9-121°C13 Cyciopropanecarboxylic acid - ^^. O-trimethyl-N ^ -oxoperhydro-S-furyO-anilide] Mp .: 19-121 ° C
14 Cyclopropancarbonsäure-[4-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 149-1500C14. Cyclopropanecarboxylic acid [4-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 149-150 0 C.
15 Cyclopropancarbonsäure-[3-chlo!-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 99-1000C15 Cyclopropanecarboxylic acid [3-chlo -N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide!] M.p .: 99-100 0 C.
16 Cyclopropancarbonsäure-[4-isopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 108-1100C16. Cyclopropanecarboxylic acid [4-isopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 108-110 0 C.
17 Cyclopropancarbonsäure-[3-trifluormethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 104-1050C17 Cyclopropanecarboxylic acid [3-trifluoromethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 104-105 0 C.
18 Cyclopropancarbonsäure-ß-fluor-N-^-oxoperhydro-S-furyO-anilid] Fp.: 89°C18 Cyclopropanecarboxylic acid-ß-fluoro-N - ^ - oxoperhydro-S-furyO-anilide] Mp .: 89 ° C
19 Cyclopropancarbonsäure-ß-brom-N-^-oxopjrhjdru-S-furyO-anilid] Fp.: 93-94°C19 Cyclopropanecarboxylic acid-ß-bromo-N - ^ - oxopjrhjdru-S-furyO-anilide] Mp .: 93-94 ° C
20 CycIopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyI-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-aniiid] Fp.: 215-2160C20 CycIopropancarbonsäure- [2,6-diisopropyI-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -aniiid] M.p .: 215-216 0 C.
21 CycIopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 1030C21 CycIopropancarbonsäure- [2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 103 0 C.
22 Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 1070C22. Cyclopropanecarboxylic acid [4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 107 0 C.
23 Cyclopropancarbonsäurc-[4-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furvl)-anilid] Fp.: 75°C23 Cyclopropanecarboxylic acid [4-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furvl) anilide] m.p .: 75 ° C
24 Cyclopropancarbonsäure-[4-brom-N-(2-oxoperhydro-3-fury!)-anilid] Fp.: 144-1450C24. Cyclopropanecarboxylic acid [4-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-fury!) - anilide] M.p .: 144-145 0 C.
25 Cyclopropancarbonsäure-^-fluor-N-OoxoperhydroO-furyO-anilid] Fp.: 138-1390C25 Cyclopropanecarboxylic acid - ^ - fluoro-N-OoxoperhydroO-furyO-anilide] Mp .: 138-139 0 C
26 Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: I43-I45°C26 Cyclopropanecarboxylic acid [2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 143-145 ° C
27 Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-fury])-aniIid] Fp.: 12I-124°C27 Cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-fury]) aniIide] Mp .: 121-124 ° C
28 Cyclopropancarbonsäure-[5-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-iinilid] Fp.: 114-1160C28. Cyclopropanecarboxylic acid [5-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -iinilid] M.p .: 114-116 0 C.
29 Cyciopropancarbonsäure-ß-methoxy^-niathyl-N-^-oxoperhydroO-furyO-anilid] n™: 1,552029 Cyciopropanecarboxylic acid-ß-methoxy ^ -nathyl-N - ^ - oxoperhydroO-furyO-anilide] n ™: 1.5520
30 Cyclopropancarbonsäure-[4-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] nil·. 1.457930 Cyclopropanecarboxylic acid [4-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] nil ·. 1.4579
Fortsetzungcontinuation
Verbindunglink
NameSurname
Physikalische KonstantePhysical constant
31 Cyclopropancarl;ionsäure-[5-chlor-2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 163-1640C31 cyclopropane Carl; ionsäure- [5-chloro-2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilide] M.p .: 163-164 0 C.
32 Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 95-97°C32 Cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 95-97 ° C
33 Cyclopropancaribonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 69-70°C33 Cyclopropanecaribonic acid [3-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 69-70 ° C
34 CycIopropancarfoonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Fp.: 136-137°C34 CycIopropancarfoonic acid [2,3-dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] m.p .: 136-137 ° C
35 Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl)- Fp.: 149°C
anilid]35 Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-N- (5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) - m.p .: 149 ° C
anilide]
Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen in der Regel nahezu farblose, geruchlose, kristalline Körper dar, die in Wasser und Benzin fast unlöslich, in polaren organischen Lösungsmitteln wie zum Beispiel Aceton, Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid hingegen sehr gut löslich sind.The compounds according to the invention are generally almost colorless, odorless, crystalline bodies which are almost insoluble in water and gasoline, in polar organic solvents such as acetone, Dimethylformamide and dimethyl sulfoxide, on the other hand, are very soluble.
Die ÄubgaiigsvciuinuUiigcfi zur Herstellung der criindürigsgciTiäucri Verbindungen sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.The ÄubgaiigsvciuinuUiigcfi for the production of the criindürigsgciTiäucri connections are known per se or can be prepared by processes known per se.
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsgemäßen Verbindungen.The following examples serve to illustrate the possible uses for the inventive Links.
Beispiel 2
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimumExample 2
Limit concentration test in the fight against Pythium ultimum
20%ige pulverförmige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäiL-i? mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen der Sorte »Wunder von Kelvedon« aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20 bis 24°C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt.20% powdery active ingredient preparations were uniformly distributed. mixed with the soil that passed through Pythium ultimum was heavily contaminated. The treated soil was filled into clay bowls containing 0.5 liter of earth and sowed 20 corn peas of the "Wunder von Kelvedon" variety per bowl without a waiting period. After a cultivation period from 3 weeks at 20 to 24 ° C, the number of healthy peas was determined and a root rating (1-4) performed.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
Wirkstoff- Anzahl Wurzelkonz. iti gesünder büfiiiüFNumber of active substances root conc. iti healthier büfiiiüF
mg/1 Erde Erbsen (1-4)mg / 1 earth peas (1-4)
Cycloprop;incarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cycloprop; incarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyI)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyI) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-{2-oxoperhydro-3-furyl)-aniIid]Cyclopropanecarboxylic acid [2-methoxy-N- {2-oxoperhydro-3-furyl) aniide]
Veirgleichsmittel S-Äthoxy^-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazolComparative S-Ethoxy ^ -trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole
Kontrolle I (3 Wiederholungen) Verseuchter BodenControl I (3 reps) Contaminated soil
Fortsetzungcontinuation
Kontrolle II (3 Wiederholungen) Gedämpfter BodenControl II (3 reps) Steamed floor
4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen;4 = white roots without fungal necrosis; 3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;3 = white roots, slight fungal necrosis; 2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen;2 = brown roots, already stronger fungal necrosis; 1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.1 = severe fungal necrosis, rotten roots.
Beizung von ZuckerrübenDressing of sugar beet
Kalibrierte ZuckerrUbensaat der Sorte »Dieckmann-Suprapoly« wurden mit 20%igen pulverförmigen WirkstofTzubereitungen gebeizt. 2 Liter Erde fassende Tonschalen (20 Χ 20 Χ 5 cm) wurden mit normaler Komposterde angefüllt (Damping-off) und je Schale 100 Korn Zuckerrübensamen ausgesät. Nach einer Kulturdauer von 18 Tagen bei 19 bis 210C im Gewächshaus wurden die gesunden Sämlinge bestimmt.Calibrated sugar beet seeds of the "Dieckmann-Suprapoly" variety were dressed with 20% powdered active ingredient preparations. Clay bowls containing 2 liters of earth (20 × 20 × 5 cm) were filled with normal compost earth (damping-off) and 100 grains of sugar beet seeds were sown per bowl. After a culture period of 18 days at 19 to 21 ° C. in the greenhouse, the healthy seedlings were determined.
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgerührt.Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
Wirkstoff in g/kg SaatActive ingredient in g / kg of seed
Anzahlnumber
gesunderhealthier
SämlingeSeedlings
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2-methoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2-methoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Vergleichsmittel S-Äthöxy-B-trichlormethyl-l^-thiadiazolComparative agent S-ethoxy-B-trichloromethyl-l ^ -thiadiazole
TetramethylthiuramdisulfidTetramethylthiuram disulfide
Kontrolle I (3 Wiederholungen) verseuchter BodenControl I (3 reps) contaminated soil
Kontrolle Π (3 Wiederholungen) gedämpfter BodenControl Π (3 reps) steamed floor
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Plasmopara viticola an WeinrebenpflanzenEffect of prophylactic foliar treatment against Plasmopara viticola on grapevine plants
im Gewächshausin the greenhouse
Junge Weinrebenpflanzen mit etwa 5 bis 8 Blättern wurden mit der angegebenen Konzentration tropfnaß gespritzt, nach Antrocknen des Spritibelages mit einer wäßrigen Aufschwemmung von Sporangien des Pilzes (etwa 20 000 pro ml) blattunterseits besprüht und sofort im Gewächshaus bei 22-240C und möglichst wasserdampfgesättigter Atmosphäre inkubiert. Vom zweiten Tage an wurde die Luftfeuchtigkeit Tür 3 bis 4 Tage auf Normalhöhe zurückgenommen (30 bis 70% Sättigung ungefähr) und dann für einen weiteren Tag auf Wasserdampfsättigung gehalten. Anschließend wurden von jedem Blatt der prozentuale Anteil pilzbefallener Fläche notiert, und der Durchschnitt je Behandlung zur Ermittlung der Fungizidwirkung wie folgt verrechnet:Young vine plants with about 5 to 8 leaves were sprayed until dripping wet with the indicated concentration, after drying of the Spritibelages with an aqueous suspension of sporangia of the fungus (about 20,000 per ml) blade-hand and sprayed immediately in the greenhouse at 22-24 0 C and preferably saturated with water vapor Atmosphere incubated. From the second day on, the humidity door was reduced to normal level for 3 to 4 days (30 to 70% saturation approximately) and then kept at water vapor saturation for a further day. Then the percentage of fungicidal area of each leaf was noted, and the average per treatment to determine the fungicidal effect was calculated as follows:
100 -100 -
100 ■ Befall in Behandelt
Befall in Unbehandelt 100 ■ Infestation in Treated
Infestation in untreated
= % Wirkung.=% Effect.
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diäthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[3-fluor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2,6-diisopropyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[4-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-K-fluor-N-^-oxoperhydro-S-furyD-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2-äthoxy-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-2-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[3-äthyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-diethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [3-fluoro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] cyclopropanecarboxylic acid [3-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-diisopropyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [2-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] cyclopropanecarboxylic acid [4-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid-K-fluoro-N - ^ - oxoperhydro-S-furyD-anilid] Cyclopropanecarboxylic acid [2-ethoxy-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-2-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [3-ethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] cyclopropanecarboxylic acid [2,3-dichloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]
Vergleichsmittel
N-Trichlormethylthiophti.alimidCyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] comparative agent
N-trichloromethylthiophti.alimide
+) Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle. + ) Effect is based on 100% infestation in the untreated control.
Wirkung prophylaktischer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomaienpflanzen
oder an Kartoffelpflanzen im GewächshausEffect of prophylactic foliar treatment against Phytophthora infestans on tomato plants
or on potato plants in the greenhouse
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättern oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe wurden mit angegebener Konzentration tropfnaß gespritzt und nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit einer wäßrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 11°C inkubierten Suspension besprüht Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18°C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung wurde wie folgt errechnet:Young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (for example from eye cuttings) with a height of at least 10 cm were sprayed to runoff at the specified concentration and after the spray coating has dried on with an aqueous 50,000-80,000 sporangia of the fungus in milliliters containing suspension and incubated for about 2 hours in a refrigerator at 11 ° C. One incubated the plants at high humidity and about 15-18 ° C in the greenhouse and assessed after about 5 days the percentage of infected leaf area. The fungicidal effect was calculated as follows:
8080
0,0010.001
100 -100 -
100 · Befall in Behandelt
Befall in Unbehandelt 100 · Infestation in Treated
Infestation in untreated
= % Wirkung.=% Effect.
% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Kartoffeln+)% Activity against Phytophthora infestans on potatoes + )
Erfindungsgemäße Verbindungen KonzentrationCompounds According to the Invention Concentration
(% Wirkstoff) 0.005(% Active ingredient) 0.005
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 95Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 95
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 80Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 80
ίο Vergleichsmittelίο means of comparison
Manganäthylenbisdithiocarbamat 50Manganese ethylene bisdithiocarbamate 50
% Wirkung gegen Phytophthora infestans an Tomate'')% Activity against Phytophthora infestans on tomatoes '')
Erfindungsgemäße Verbindungen KonzentrationCompounds According to the Invention Concentration
(% Wirkstoff)(% Active ingredient)
Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 100Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 100
Cyclopropancarbonsäure-[3-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 81Cyclopropanecarboxylic acid [3-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 81
Cyclopropancarbonsäure-[3-chlor-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 91Cyclopropanecarboxylic acid [3-chloro-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 91
25 Vergleichsmittel25 means of comparison
Manganäthylenbisdithiocarbamat 67Manganese ethylene bisdithiocarbamate 67
+) Wirkung wird bezogen auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle. + ) Effect is based on 100% infestation in the untreated control.
Systemische Wirkung einer Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an TomatenpflanzenSystemic effect of a soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants
oder an Kartoffelpflanzen im Gewächshaus 35or on potato plants in greenhouse 35
Man mischte in Ackererde die abgewogenen Substanzen (Gewicht pro Volumen), füllte die Erde in Pflanzentöpfe und setzte junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättem oder Kartoffelpflanzen (z. B. aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Höhe ein. Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit (zum Beispiel nach 4 oder 18 Tagen) besprühte man die Pflanzen mit einer wäßrigen, 50 000-80 000 Sporangien des Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden im Kühlschrank bei 110C inkubierten Suspension. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit und etwa 15-18°C im Gewächshaus und beurteilte nach etwa 5 Tagen des prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man »"ie folgt:The weighed substances (weight per volume) were mixed in the soil , the soil was filled into plant pots and young tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (e.g. from cuttings) with a height of at least 10 cm were used. After the desired preset time (for example after 4 or 18 days) to the plants sprayed with an aqueous 50000-80000 sporangia of the fungus in the milliliter-containing and about 2 hours in the refrigerator at 11 0 C suspension incubated. The plants were incubated at high atmospheric humidity and about 15-18 ° C. in the greenhouse and the percentage of infected leaf area was assessed after about 5 days. The fungicidal effect was calculated »" ie follows:
inn 100 · Befall in Behandelt 0/ .... . inn 100 · Infestation in Treated 0 / .....
.c 100 : = % Wirkung.. c 100 : =% effect.
45 Befall in Unbehandelt 45 Infestation in untreated
Systemische Wirkung der Bodenbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen (Gewicht Aktivsubstanz/Volumen)Systemic effect of soil treatment against Phytophthora infestans on tomato plants (weight Active substance / volume)
Erfindungsgemäße Verbindungen ppm Aktiv- % Wirkung"1") der BehandlungCompounds according to the invention ppm active% effect " 1 ") of the treatment
Substanz 4 Tage vor 18 Tage vorSubstance 4 days before 18 days before
Inokulation InokulationInoculation inoculation
55 Cyclopropancarbonsäure-[N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]55 Cyclopropanecarboxylic acid [N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2,6-dimethyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] Cyclopropanecarboxylic acid [2,6-dimethyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
g0 +) Wirkung wird auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.g 0 + ) Effect is based on 100% infection in the untreated control.
Kurative Wirkung einer Blattbehandlung gegen Phytophthora infestans an Tomatenpflanzen oder an Kartoffelpflanzen im GewächshausCurative effect of a foliar treatment against Phytophthora infestans on tomato plants or on potato plants in the greenhouse
Junge Tomatenpflanzen mit mindestens 2 entwickelten Laubblättem oder Kartoffelpflanzen (zum Beispiel aus Augenstecklingen) von mindestens 10 cm Hebe wurden mit einer wäßrigen, 50 000-80 000 Sporangien desYoung tomato plants with at least 2 developed leaves or potato plants (for example from eye cuttings) of at least 10 cm height were with an aqueous, 50,000-80,000 sporangia des
Pilzes im Milliliter enthaltenden und etwa 2 Stunden lang im Kühlschrank bei 11°C inkubierten Suspension besprüht. Man inkubierte die Pflanzen bei hoher Luftfeuchtigkeit Nach Ablauf der gewünschten Vorgabezeit spritzte man innerhalb der Zeit latenten Pilzbefalles die Pflanzen mit der zu prüfenden Konzentration des Fungizids tropfnaB. Nach Ausbruch des Pilzbefalles in den unbehandelten Kontrollpflanzen beurteilte man den prozentualen Anteil befallener Blattfläche. Die Fungizidwirkung errechnete man wie folgt: Mushroom in a suspension containing milliliters and incubated for about 2 hours in a refrigerator at 11 ° C sprayed. The plants were incubated at high atmospheric humidity after the desired standard time had elapsed the plants were sprayed with the concentration of the fungicide to be tested within the period of latent fungal attack drip wet. After the outbreak of fungal attack in the untreated control plants, the percentage of infected leaf area was assessed. The fungicidal effect was calculated as follows:
100-100-
100 · Befall in Behandelt
Befall in Unbehandelt 100 · Infestation in Treated
Infestation in untreated
= % Wirkung.=% Effect.
Erfindungsgemäße VerbindungenCompounds According to the Invention
% Aktiv-Substanz
gespritzt% Active substance
injected
Cyclopropancarbonsäure-fN-iZ-oxoperhydro-S-furylVanilid] 0,004Cyclopropanecarboxylic acid-fN-iZ-oxoperhydro-S-furylVanilide] 0.004
Cyclopropancarbonsäure-^o-dimethyl-N-Q-oxoperhydro-S-furyO-anilid] 0,004Cyclopropanecarboxylic acid- ^ o-dimethyl-N-Q-oxoperhydro-S-furyO-anilide] 0.004
VergleicnsmittelComparative
Manganätnylenbisdithiocarbamat 0,004 91Manganese ethylene bisdithiocarbamate 0.004 91
*) Wirkung wird auf 100% Befall in der unbehandelten Kontrolle bezogen.*) Effect is based on 100% infestation in the untreated control.
Beispiel 8
Wirkung einer Behandlung Gerstensamen gegen Helminthosporium spec.Example 8
Effect of a treatment of barley seeds against Helminthosporium spec.
Gerstensamen befallen mit Helminthosporium spec, wurde mit 50 mg/WirkstofTje 100 g Samen behandelt Die Samen wurden dann in Erde gesät und in einer Klimakammer bei+150C inkubiert. Der Versuch wurde nach 6 Wochen ausgewertet, wobei die Sämlinge einen stark verminderten Befall im Vergleich mit Pflanzen einer unbehandelten Kontrollgruppe zeigten.Barley seeds infected with Helminthosporium spec were treated with 50 mg / active ingredient per 100 g seeds. The seeds were then sown in soil and incubated at + 15 ° C. in a climatic chamber. The experiment was evaluated after 6 weeks, the seedlings showing a greatly reduced infestation compared with plants from an untreated control group.
Erfindungsgemüßc VerbindungenCompounds according to the invention
% Wirkung % Effect
CycIopropancarbonsäure-[4-methyl-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 40CycIopropane carboxylic acid [4-methyl-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 40
Cyclopropancarbonsäure-f2,4-dimethyl-N-{2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] 40Cyclopropanecarboxylic acid f2,4-dimethyl-N- {2-oxoperhydro-3-furyl) anilide] 40
Cyclopropancarbonsäure-^-äthyl-N-^-oxoperhydro-S-furyO-anilid] 40Cyclopropanecarboxylic acid - ^ - ethyl-N - ^ - oxoperhydro-S-furyO-anilide] 40
Unbehandelte Kontrolle 0Untreated control 0
4040
Beispiel 9
Grenzkonzentrationstest bei der Bekämpfung von Pythium ultimumExample 9
Limit concentration test in the fight against Pythium ultimum
20%ige pulverformige Wirkstoffzubereitungen wurden gleichmäßig mit dem Boden vermischt, der durch Pythium ultimum stark verseucht war. Man füllte den behandelten Boden in 0,5 Liter Erde fassende Tonschalen und säte ohne Karenzzeit je Schale 20 Korn Markerbsen (Pisum sativum L. convar. medullare Alef.) der Sorte »Wunder von Kelvedon« aus. Nach einer Kulturdauer von 3 Wochen bei 20-240C wurde die Anzahl der gesunden Erbsen bestimmt und eine Wurzelbonitur (1-4) durchgeführt. Wirkstoffe, Aufwandmengen und Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt.20% powdered active ingredient preparations were mixed evenly with the soil which was heavily contaminated by Pythium ultimum. The treated soil was filled into clay bowls with a capacity of 0.5 liters and, without a waiting period, 20 seeds of peas (Pisum sativum L. convar. Medullare Alef.) Of the "Wunder von Kelvedon" variety were sown per bowl. After a culture period of 3 weeks at 20-24 0 C, the number of healthy peas was determined and performed Wurzelbonitur (1-4). Active ingredients, application rates and results are listed in the table below.
ErfindungsgemäQe VerbindungCompound according to the invention
Wirkstoff- Anzahl Wurzelkonzentrat gesunder bonitur
in mg/1 Erde Erbsen (1-4)Active ingredient number of root concentrate healthy rating
in mg / 1 earth peas (1-4)
6060
Cyclopropancarbonsäure-ß-fluor-N-Ooxoperhydro-S-furyD-anilid] Cyclopropancarbonsäure-[3-brom-N-(2-oxoperhydro-3-furyl)-anilidjCyclopropanecarboxylic acid-ß-fluoro-N-Ooxoperhydro-S-furyD-anilide] Cyclopropanecarboxylic acid [3-bromo-N- (2-oxoperhydro-3-furyl) -anilidj
Wirkstoff- Anzahl Wurzelkonzentrat gesunder bon Hur in mg/I Erde Erbsen (1-4)Number of active ingredients Root concentrate healthy bon Hur in mg / I earth peas (1-4)
Cyclopropancarbonsäure-^fluor-N^-oxoperhydro-S-furyU-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid ^ fluoro-N ^ -oxoperhydro-S-furyU-anilide]
Cyclopropancarbonsäure-P-äthoxy-N^-oxoperhydro-S-furyO-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid-P-ethoxy-N ^ -oxoperhydro-S-furyO-anilide]
CycIopropancarbonsäure-{3-chlor-N-{5-metiiyl-2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid] CycIopropanecarboxylic acid {3-chloro-N- {5-methyl-2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Cyclopropancarbonsäure-[2,3-dichIor-N-{2-oxoperhydro-3-furyl)-anilid]Cyclopropanecarboxylic acid [2,3-dichloro-N- {2-oxoperhydro-3-furyl) anilide]
Vergleichsmittel Mangan-äthylen-l,2-bis-[dithiocarbamat]Comparison agent manganese-ethylene-1,2-bis- [dithiocarbamate]
Kontrolle I (3 Wiederholungen) Verseuchter BodenControl I (3 reps) Contaminated soil
Kontrolle II (3 Wiederholungen) Gedämpfter BodenControl II (3 reps) Steamed floor
Wurzelbonitur:Root rating:
4 = weiße Wurzeln ohne Pilznekrosen; 3 = weiße Wurzeln, geringe Pilznekrosen;4 = white roots without fungal necrosis; 3 = white roots, slight fungal necrosis;
2 = braune Wurzeln, bereits stärkere Pilznekrosen;2 = brown roots, already stronger fungal necrosis;
1 = starke Pilznekrosen, Wurzeln vermorscht.1 = severe fungal necrosis, rotten roots.
40 mg
80 mg20 mg
40 mg
80 mg
19 4
18 418 4
19 4
18 4
40 mg
80 mg20 mg
40 mg
80 mg
17 2
19 47 2
17 2
19 4
40 mg
80 mg20 mg
40 mg
80 mg
19 4
19 415 1
19 4
19 4
40 mg
80 mg20 mg
40 mg
80 mg
11 310 3
11 3
40 mg
80 mg20 mg
40 mg
80 mg
8 1
10 13 1
8 1
10 1
b)
c)a)
b)
c)
0 1
0 11 1
0 1
0 1
b)
c)a)
b)
c)
17 4
18 419 4
17 4
18 4
Claims (1)
1. Cyclopropancarbonsäure-fN^-oxoperhydro-S-furyQ-anilide] der allgemeinen FormelPatent claims:
1. Cyclopropanecarboxylic acid-fN ^ -oxoperhydro-S-furyQ-anilide] of the general formula
Priority Applications (40)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| MX787079U MX5224E (en) | 1977-05-27 | 1978-05-11 | PROCEDURE FOR PREPARING ANYLIDS FOR CYCLOPROPANOCARBOXYLIC ACID |
| CA303,250A CA1108161A (en) | 1977-05-27 | 1978-05-12 | Fungicidally active cyclopropanecarboxylic acid anilides |
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| TR20568A TR20568A (en) | 1977-05-27 | 1978-05-18 | ACTIVE CYCLOPROPANKARBOXYLIC ACID ANILITES AND THE MANUFACTURING AND USE OF THE FUNGICIDE |
| GB21326/78A GB1603730A (en) | 1977-05-27 | 1978-05-23 | Fungicidally active cyclopropanecarboxylic acid analides and their manufacture and use |
| PT68075A PT68075B (en) | 1977-05-27 | 1978-05-23 | CICLOPROPANEAN ANANILID FUNGICIDES CONTAINED THESE COMPOUNDS AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF |
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