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DE2640026C2 - Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on

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Publication number
DE2640026C2
DE2640026C2 DE19762640026 DE2640026A DE2640026C2 DE 2640026 C2 DE2640026 C2 DE 2640026C2 DE 19762640026 DE19762640026 DE 19762640026 DE 2640026 A DE2640026 A DE 2640026A DE 2640026 C2 DE2640026 C2 DE 2640026C2
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DE
Germany
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ppm
compound
catalyst
group
chj
Prior art date
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DE19762640026
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English (en)
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DE2640026A1 (de
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Robert van Amsterdam/Amsterveen Helden
Aaldert Johannes De Jong
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication date
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Description

in welcher A entweder die Gruppe >C=CH— oder die Gruppe >CH—CH2— bedeutet und X entweder die Gruppe
is -CH-(CH2),-
CH, oder die Gruppe
-C = CH(CH2)J-
CH, 25 ist, in an sich bekannter Weise hydroformyliert,
(b) den in Stufe (a) gebildeten Monoaldehyd mit Aceton in Gegenwart eines basischen Katalysators in an sich bekannter Weise zu einem Hydroxyketon umsetzt und aus letzterem Wasscir in an sich bekannter Weise unter Bildung eines ungesättigten Ketons der nachstehenden Formel HI abspaltet
(CHj)2-A—(CHj)j—X — CHCH2CH = CH — C — CH, OD
I Il
CH, O
35 (c) die Doppelbindung(en) in dem ungesättigten Keton der Formel II in an sich bekannter Weise zur
Einfachbindung(en) reduziert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensationsreakt ion der Stufe (b) in Gegenwart von calciniertem Kaliumcarbonat auf einem Gamma-Aluminiumoxidträger als Katalysator
40 durchführt und das dabei gebildete Hydroxyketon durch Erhitzen, gegebenenfalls in Anwesenheit eines
sauren Katalysators, dehydratisiert.
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindung oJO.H-Trimcthylpcnladecan^-on, welche auch unter der Kurzbezeichnung Phyton bekannt ist und ein sehr wertvolles chemisches Zwischenprodukt darstellt, insbesondere bei der Synthese von bestimmten Naturstoffen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von 6,IO,14-Trimethylpentadecan-2-on ist iadurch ge-50 kennzeichnet, daß man
(a) eine Olefinverbindung der nachstehenden Formel I
CHj)2-A-(CH2)J-X-C = CH2 (I)
CH,
ι
in welcher A entweder die Gruppe >C=CH— oder die Gruppe >CH—CH2— bedeutet und X |'
entweder die Gruppe 60
-CH-(CH2),-
CH, 65 oder die Gruppe
-C = CH(CHj)2-CH3
ist, in an sich bekannter Weise hydroformyliert,
(b) den in Stufe (a) gebildeten Monoaldehyd mit Aceton in Gegenwart eines basischen Katalysators in an sich bekannter Weise zu einem Hydroxyketon umsetzt und aus letzterem Wasser in an sich bekannter Weisü unter Bildung eines ungesättigten Ketons der nachstehenden Formel II abspaltet
(CH3)J-A-(CHj)2-X-CHCH2CH = CH-C-CH3 (Π)
I Il
CH3 O
(c) die Doppelbindung(en) in dem ungesättigten Keton der Formel II in an sich bekannter Weise zur Einfachbindung(en) reduziert.
Das Ausgangsmaterial der Formell, in welcher A die Gruppe >C=CH- bedeutet, läßt sich leicht erhalten, indem trän entweder !,S-Dimethylcycloocten oder 1,5-Dimethyl-l^-cyclooctadien mit Isobuten in Anwesenheit eines Katalysators disproportioniert. Als Katalysator eignet sich insbesondere Rheniurnheptoxid auf einem Aluminiumoxidträger, wobei der Katalysator gegebenenfalls noch kleinere Mengen einer Alkalimetallverbindung, beispielsweise 5 Gewichtsprozent Kalium, enthält. Diese Disproportionierung wird zweckmäßigerweise bei Temperaturen im Bereich von -20 bis 2000C, vorzugsweise von 20 bis 8O0C, und bei Drucken im Bereich von 1 bis 100 bar durchgeführt. Gewünschtenfalls kann die Disproportionierung in einem flüssigen Lösungsmittel, z. B. einem Alkan mit 5 bis 14 Kohlenstoffatomen, wie Heptan, durchgeführt werden (vgl. DE-OS 26 04 261).
Der vorstehend verwendete Begriff »Hydroformylierung« bedeutet eine Reaktion, bei der eine Verbindung mit einer Gruppierung >C=CH2 mit einem Gemisch aus Wasserstoff und Kohlenmonoxid, welche vorzugsweise in äquimolaren Verhältnissen vorliegen, in Gegenwart einer Meta.Ucarbonylverbindung als Katalysator unter Bik'isig einer Verbindung der nachstehenden Gruppierung >CH-CH2CHO umgesetzt wird. Bei dem Katalysator kann es sich um eine Kobaltcarbonylverbindung handeln, doch wird vorzugsweise eine Rhodiumcarbonylverbindung eingesetzt. Besonders bevorzugt sind Rhodiumcarbonylverbindungen, die zusätzlich zu einer oder mehreren Carbanylgruppen eine Hydridgruppe und/oder einen oder mehrere phosphorhaltigc Liganden enthalten. Der Ka^lysator kann ein homogener Katalysator sein, beispielsweise die Verbindung HRh(CO)(P(CfcH5)j)j. Es kann für diesen Zweck aber auch ein heterogener Katalysator verwen- dct werden, wie er beispielsweise durch Umsetzung eines solchen homogenen Katalysators mit einem Phosphorsilan erhalten wird, beispielsweise die Verbindung (CjH5O)3SiCH2CH2P(C6H5)J. die von einem Trägermaterial aus Siliciumdioxid aufgenommen wird.
Die Kondensation des in der Stufe (a) bei der Hydroformylierung gebildeten Monoaldehyds mit Aceton kann unter den üblichen Bedingungen einer gemischten Aldolkondensation durchgeführt werden. Vorzugsweise wird ein Überschuß an Aceton verwendet, um eine Selbstkondensation des Monoaldehyds zu vermeiden. Falls eine starke Base, beispielsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid, als Katalysator eingesetzt wird, so kann die Kondensation- und die Dehydratationsstufe durchgerührt werden, ohne daß man das als Zwischenprodukt gebildete Hydroxyketon isoliert. Wenn dagegen als Katalysator für die Kondensationsreaktion schwache Basen, wie Alkali- oder Erdalkalimetallcarbonate, verwendet werden, dann können solche Katalysatoren nicht zur Entfernung von Wasser dienen. In diesem Fall wird das Hydroxyketon in einer gesonderten Verfahrensstufe dehydratisiert, indem man es beispielsweise allein oder in Gegenwart eines sauren Katalysators erhitzt. Bevorzugte Katalysatoren für die Durchführung der Kondensationsreaktion werden in der DE-OS 25 05 580 beschrieben. Sie bestehen aus calciniertem Kaliumcarbonat auf einem Träger aus Gamma-Aluminiumoxid.
Die Reduktion des ungesättigten Ketons der Formel II zu den gewünschten Phyton wird vorzugsweise mittels einer katalytischer) Hydrierung durchgeführt, wobei man als Katalysator beispielsweise ein Edelmetall, wie Palladium, verwendet. Falls die Gruppe A die Gruppierung >C = CH- ist, kann man diese Doppelbindung auch vor dem Dchydratationsschritt der Verfahrensstufe (b) reduzieren.
Die crfindungsgemiiU herstellbare Verbindung ist ein wertvolles chemisches Zwischenprodukt und kann beispielsweise mitteln bekannter Arbeitsweisen in Isophytol umgewandelt werden, welches wiederum ein wesentliches Ausgangsmaterial für die Synthese von Vitamin H darstellt.
Die l'rllr.dung wird durch die nachstehenden Beispiele näher erläutert. Die mitgeteilten NMR-Spektra wurden bei 60 Mc in einer Deuterochloroformlösung erhalten. Die angegebenen Absorptionen in ppm sind relativ und beziehen sich auf einen Tetramethylsilan-Standard.
y Ausführungsbeispiel
fe Hydroformylierung
(;i) liin Autoklav ims rostfreiem Stahl mit einem Fassungsvermögen von 100 ml, der mit einem Magneti/i rührer uusgesUUtel ist, wird mit einer Mischung aus 9,7 g 2,6,1O-Trimelhylundcca-l^-dicn, 0,1 g Tris (triphenyl-
phosphinj-carbonyl-hydridorhodium (I) und 10 ml trockenem Benzol beschickt. Der Autoklav wird dann mit einer Mischung aus gleichen Volumina Kohlenmonoxid und Wasserstoff bis zu einem Druck von 85 · 10° Pa beaufschlagt und dann 1 Stunde lang auf 1000C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur wird der Druck abgelassen und der Inhalt des Autoklaven destilliert. Man erhält so 7,6 g 3,7,1 l-Trimethyldodeca-10-enal mit einem Siedepunkt von 140 bis 142°C bei 1333 Pa.
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
δ = 9,86 ppm (Tripiat, -CHO)
δ = 5,57 ppm (Triplett, 1 H)
ίο δ = 1,60; 1,64 ppm (2 Singletts, (CHj)2C=)
δ = 1,0-22,4 ppm (14 H)
δ = 0,87, 0,95 ppm (2 Dubletts, 2 CHj-Gruppen).
(b) Entsprechend der vorstehenden Arbeitsweise werden 15 g der Verbindung 2,6,10-Trimethylundeca-1,5,9-trien in 12 g 3,7,1 l-Trimethyldodeca-ö.lO-dienal mit einem Siedepunkt von 145 bis 148°C bei 1333 Pa umgewandelt.
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
δ = 9,88 ppm (Triplett, CHO)
δ = 5,10 opm (Triplett, =CH)
δ = 0,8 -ϊ,5 ppm (23 H).
Kondensation mit Aceton und Abspalten von Wasser
(a) 5 g des gemäß der Arbeitsweise von Beispiel 1 (a) hergeste;;ien 3,7,1 l-Trimethyldodeca-10-enal und 50 ml trockenes Aceton werden zusammen mit 2 g eines basischen Katalysators, der aus 15,6 Gewichtsprozent Kaliumoxid enthaltendem Gamma-Aluminiumoxid besteht, 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird die Mischung filtriert und überschüssiges Aceton unter vermindertem Druck aus dem Filtrat entfernt.
Der Rückstand besteht gemäß Infrarot-Analyse und NMR-Spektroskopie zur Hauptsache aus eiern gewünschten Hydroxyketon, nämlich 4-Hydroxy-6,10,14-trimethylpentadeca-13-en-2-on.
Diese Verbindung wird ohne weitere Reinigung Jurch Erhitzen im Vakuum auf 1500C oder unter Zusatz von 1 Gewichtsprozent p-ToIuclsulfonsäure, Abdestillieren der Toluol-Wasser-Mischung und Neutralisieren des Rückstandes mit wäßriger Kaliumcarbonatlösung dehydratisiert. Durch Destillation erhält man das ungesättigte Keton, nämlich 6,10,14-Trimethylpentadcca-3,13-dien-2-on mit einem Siedepunkt von 152 bis 155°C bei 532 Pa.
Diese Verbindung ist durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
δ = 6,78 ppm (Doppeltes Triplett, CH = CHCOCH,)
δ = 6,03 ppm (Dublett, = CHCOCH3)
δ = 5,10 ppm (Triplett, CH=C(CHj)2)
δ = 2,23 ppm (Singlett, -COCH3)
δ = 1,60, 1,68 ppm (2 Singletts, =C(CH3)2)
ö = 0,87, 0,90 ppm (2 Dubletts, 2 CHj-Gruppen)
δ = 0,90-2,30 ppm (14 H).
(b) In entsprechender Weise wird 3,7,1 l-Trimetnyldodeca-6,10-dienal in das ungesättigte Keton 6,10,14-Trimethylpentadeca-3,9,13-tricn-2-on mit einem Siedepunkt von 140 bis 143°C bei Ij? Pa überfuhrt. Diese Verbindung wird durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
δ = 6,75 ppm (doppeltes Triplett, CH=CHCOCH,)
δ * 6,00 ppm (Dublett, =CHCOCH2)
δ = 5,08 ppm (Triplett, 2 H, CH-C(CH1))
δ = 2,20 ppm (Singlett, -COCH3)
δ = 0,8-2,2 ppm (23 H).
Reduktion
(a) 3g des gemäß Arbeitsweise 2(a) hergestellten 6,10,14-Trimethylpentadeca-3,!3-dien-2-on und 0,3g eines 10% Palladium enthaltenden Aktivkohle-Katalysators werden mit 50 ml trockenem Cyclohexan vermischt. Dann läßt man bei einer Temperatur von 8O0C 2 Stunden lang Wasserstoff durch diese Suspension perlen. Die Mischung wird anschließend gekühlt und filtriert und das Lösungsmittel aus dem Filtrat unter verminderten Druck abgedampft. Der Rückstand wird zur Reinigung destilliert. Man erhält so das gewünschte Phyton, nämlich die Verbindung 6,IO,14-Trimcthylrcntadeca-2-on mit einem Siedepunkt von 145 bis 1470C bei 400 Pa in auanlivaliver Ausbeute.
Diese Verbindung wird durch das nachstehende NMR-Spektrum charakterisiert:
ö = 2,0-2,4 ppm (Multiplen, CU,CO) δ = 2,03 ppm (Singlett, COCH,) S = 0,8-1,8 ppm (31 It).
(b) Die vorstehende Arbeitsweise wird mit der Verbindung oJO.H-Trimethylpentadeca^^.n-trien^-on wiederholt, und man erhalt wiederum die Verbindung Phyton in quantitativer Ausbeute.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von o^O.I^Trimethylpentadecan-l-on, dadurch gekennzeichnet, daß man
(a) eine Olcfinverbindung der nachstehenden Formel I
CHj)2-A—(CHz)2- X-C = CH2 (I)
10 CH,
DE19762640026 1975-09-08 1976-09-06 Verfahren zur Herstellung von 6,10,14-Trimethylpentadecan-2-on Expired DE2640026C2 (de)

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GB3681775A GB1540227A (en) 1975-09-08 1975-09-08 Preparation of 6,10,14-trimethylpenta-deca-2-one

Publications (2)

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DE2640026A1 DE2640026A1 (de) 1977-03-17
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