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DE2517284C2 - Substituierte Formamidine und deren Verwendung - Google Patents

Substituierte Formamidine und deren Verwendung

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Publication number
DE2517284C2
DE2517284C2 DE2517284A DE2517284A DE2517284C2 DE 2517284 C2 DE2517284 C2 DE 2517284C2 DE 2517284 A DE2517284 A DE 2517284A DE 2517284 A DE2517284 A DE 2517284A DE 2517284 C2 DE2517284 C2 DE 2517284C2
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DE
Germany
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ethoxycarbonylphenyl
methyl
phenylformamidine
formamidine
methylformamidine
Prior art date
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DE2517284A
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DE2517284A1 (de
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Milton Fairlawn N.J. Manowitz
Joseph A. Wayne N.J. Virgilio
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Givaudan SA
Original Assignee
L Givaudan and Co SA
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Publication date
Application filed by L Givaudan and Co SA filed Critical L Givaudan and Co SA
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Application granted granted Critical
Publication of DE2517284C2 publication Critical patent/DE2517284C2/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Formamidine, welche zum Schutz von Materialien vor der zerstörenden Wirkung des ultravioiletten Lichtes eingesetzt werden können. Die neuen Verbindungen entsprechen der Grundstruktur der Formel
und sind:
N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyI-N-phenylformamidin,
N,N'-Bis(4-äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl-forniamidin,
N,N-Diphenyl-N'-(4-iithoxycarbonylphenyI)-formamidin,
N'-(4-n-Butoxycarbonylphenyl)-N-methyl-N-phenylformamidin,
. 40 N-(4-n-Butoxycarbonylphenyl)-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-N-methylformamidin.
N'^-ÄthoxycarbonylphenylJ-N^-methoxyphenyD-N-methylformamidin,
N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(n-octyl)-N-phenylformamidin, m
N^-Hydroxy^-methoxycarbonylphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin, I
N'-^-ÄthoxycarbonylphenylJ-N^-methoxyphenylJ-N-methylformamidin, |
N-(4-Dimethylaminophenyl)-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-N-methylformamidin,
N-Butyl-N-phenyl-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-formamidin,
N'^-ÄthoxycarbonylO-methoxyphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin,
N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(3,4-dichlorphenyl)-N-methylformamidin,
N'^-IsopropoxycarbonylphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin,
N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl-N-(p-äthylphenyl)-formamidin und
N'-^-Chlor-^-methoxycarbonylphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin.
Die Erfindung betrifft auch die Verwendung der obigen Amidinderivate als Mittel zum Schutz von Materialien gegen den zersetzenden Einfluß des ultravioletten Lichtes.
Es ist bekannt, daß organische Materialien, welche im ultravioletten Bereich absorbieren, zu anderen organischen Materialien mit dem Ziel zugegeben werden können, letztere vor den zerstörerischen Eigenschaften des ultravioletten Lichtes zu schützen. So sind beispielsweise verschiedene Polymere, Plastics, Harze, Kosmetika, Farbstoffe, Pigmente, Lacke, Anstriche und Textilien der Photodegradation infolge Bestrahlung durch Sonnenlicht bzw. der ultravioletten Bestrahlung unterworfen. Diese Stoffe können durch Behandlung mit Chemikalien, welche die zerstörerischen Strahlen absorbieren, behandelt werden, wobei diese Strahlen in relativ harmlose Energie umgewandelt werden.
Es wurde nun gefunden, daß die spezifischen neuen Formamidine hervorragende lichtabsorbierende Eigenschaften, überraschend hohe Photostabilität und thermische Stabilität aufweisen. Dies war auf Grund des Standes der Technik nicht zu erwarten,
Die neuen Formamidine sind insbesondere als UV-Schutzmittel geeignet. Es wird weiter unten gezeigt werden, daß sie die ultravioletten Strahlen über einen breiten Bereich des UV-Spektrums absorbieren, wobei sie insbesondere im Bereich von 280 bis 370 Nanometer besonders wirkungsvoll sind. Die Formamidine sind farblos und in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich.
Noch überraschenderweise und bedeutungsvoller ist die ausgezeichnete Resistenz dieser neuen, spezifischen Formamidine gegenüber Photodegradation und thermischer Zersetzung. So sind diese Formamidine beispielsweise ungefähr 5 bis 30 mal resistenter gegenüber Photodegradation als die für denselben Zweck sich im HandtJ befindlichen l-Hydroxy^-methoxybenzophenone. Die thermische Stabilität wird auch durch die Tatsache illustriert, daß die meisten der Formamidine bei Temperaturen von über 2000C destillieren. Gegen das Ende des Destillationsvorganges erreicht das Destillationsgefäß jeweils Temperaturen von über 3000C, wobei überraschenderweise keine Zersetzung des Inhaltes auftritt. Diese Stabilität gegenüber thermischer Zersetzung ist besonders wertvoll für Hochtemperaturzwecke, beispielsweise beim Schmelzen von Plastics.
Die neuen Formamidine sind auf verschiedene Arten synthetisch zugänglich, wobei die geeignetste Herstellungsmethode jeweils von den benötigten Ausgangsmaterialien abhängt. Die neuen Verbindungen mit der Grundstruktur I können beispielsweise erhalten werden durch
a) Reaktion eines Carbalkoxyformimidates der Grundstruktur
N==CH —Ο — (Π)
mit einem substituierten Anilin, oder durch
b) Umsetzung eines Aminobenzoates der Grundstruktur
mit einem Formamid der Grundstruktur
OHC-N^Q^ (VD
oder durch
c) Umsetzung eines Formamidins der Grundstruktur
— OOC—<^Q^>— N = CH-NH-^oV- - (Vn)
mit einem Alkylierungs- oder-Phenylierungsmittel.
Die bevorzugte Methode zur Herstellung der neuen Formamidine ist die Methode a). Diese benutzt als Zwischenprodukte die neuen Formimidate der allgemeinen Grundstruktur Ii.
Diese neuen Formimidate II können durch Umsetzung des entsprechenden 4-Aminobenzoats III mit einem Trialkylorthoformiat wie folgt erhalten werden:
4S CH(OAIk)3 > Π + AIkOH (ΊΠ)
Diese Reaktion kann beispielsweise durch Erhitzen der Reaktanden auf 80 bis 2000C, insbesondere auf 130 bis 1600C durchgeführt werden. Während der Reaktion wird der entstehende Alkohol vorzugsweise entfernt. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Alkohol mehr gebildet wird. Obwohl beliebige Trialkylorthoformiate Verwendung finden können, werden bevorzugt die handelsüblichen Triäthyl- oder Trimethylorthoformiate eingesetzt.
Die neuen Formamidine I können hierauf durch Umsetzung der neuen Formimidate II mit substituierten Anilinen gebildet werden:
Die Reaktion kann durchgeführt werden durch Erhitzen der Reaktanden, beispielsweise auf 80 bis 25O0C; der bevorzugte Temperaturbereich beträgt 170 bis 21O0C. Nach einer bevorzugten Ausfuhrungsform wird der während der Reaktion gebildete Alkohol fortlaufend entfernt, und die Reaktion wird abgebrochen, wenn kein Alkohol mehr gebildet wird.
Die substituierten Aniline können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden. Beispielsweise können die an sich bekannten Methoden zur Monoacylierung von primären Aminen, Alkylierung von Amiden und Hydrolyse der letzteren Anwendung finden.
Weiter können die neuen Formamidine der Grundstruktur I dadurch erhalten werden, daß man ein Aminobenzoat III mit einem Formamid VI in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators, wie beispielsweise Phosphorpentachlorid Umsetzt.
Schließlich werden die Formamidine I auch erhalten durch Alkylierung der Formamidine VII nach an sich bekannten Methoden.
Die ausgeprägte Absorption des ultravioletten Lichts, durch die sich die neuen Formamidine mit der Grundstruktur I auszeichnen, kann illustriert werden, indem man die Verbindungen in Isopropanol auflöst und das
Spektrum der Lösung mittels eines registrierenden Ultraviolett-Spektrophotometers aufnimmt. In der folgenden Tabelle I sind sie Wellenlänge der maximalen Absorption Q.max), die Intensität dieser Absorption als molarer ExtinktionkoefScient (ε) und der Wellenlängenbereich, worin ε = 500 oder größer ist, zusammengestellt.
S Tabelle I
Verbindung Name
(nm)
15
10
C1 N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl- 313
■ N-phenylformamidin,
C2 N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(4-methoxyphenyl)- 312
N-methylfonnamidin
C3 N,N'-Bis(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl- 323
formamidin
C4 N-(4-Dimethylaminophenyl)-N'-(4-äthoxycarbonyl- 324
phenyl)-N-methylformamidin
20 C5 N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)- 312
N-methylformamidin
C6 N'-W-Äthoxycarbonylphenyty-N-ß^-dichlorphenyl)- 312
N-methyiformamidin
C7 N-(4-n-ButGxycarbonylphenyl)-N'-(4-äthoxycarbonyl- 323
phenyI)-N-methylformamidin
C8 N'-(4-n-Butoxycarbonylphenyl)-N-methyl- 312
N-phenylformam idin
C9 N'-(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylphenyl)-N-methyl- 320
N-phenylformamidin
C10 N-Butyl-N-phenyl-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-
formamidin
C1! N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(n-octyl)-
N-phenylformamidin
C12 N,N-Diphenyl-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-
formamidin C13 N'-(4-Äthoxycarbonyl-3-methoxyphenyl)-N-methyl-
N-phenylformamidin
C14 N'-(4-Isopropoxycarbonylphenyl)-N-methyI-
N-phenylformamidin
C15 N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl-
N-(p-äthylphenyl)-formamidin
C16 N'-(2-Chlor-4-methoxycarbonylphenyl)-
N-methyl-N-phenylformamidin
*) Es sind nur Xs > 280 nm berücksichtigt.
40
312
314
317
320
312
313
318
26,200 26,300 32,800 22,100 27,500 29,500 36,800 27,100 26,184 26,700 28,300 25,300 27,000 26,800 27,000 25,800
λ Bereich (nm) r>500
280-350*)
280-355
280-365
280-368
280-357
280-357
280-368
280-355
280-357
280-362
280-357
280-357
280-358
280-356
280-357
280-360
50 Die Photostabilität der Formamidine wurde anhand von akzelerierten Strahlungsversuchen nachgewiesen, bei welchen Lösungen der Formamidine in Isopropanol in Pyrex-Glasflaschen der Strahlung einer UV-Lampe mit hoher Intensität (450 W) ausgesetzt wurden. Periodisch wurden diesen Flaschen aliquote Teile entnommen und spektrophotometrisch untersucht, mit dem Ziel, die Geschwindigkeit der Photodegradation zu bestimmen. In der Tabelle II sind die erhaltenen Resultate aufgezeichnet, wobei als Vergleichsprobe ein handelsübliches
Hydroxybenzophenon mit einbezogen wurde.
Tabelle II
60
Verbindung
Abbau in %
Belichtungszeit (h)
8
16
1
C2
C3
C4
0 7 7
0 6 9
0 0 2
0 4 8
Fortsetzung
Verbindung
Abbau in % (h) 8 16 24
Belichtungszeit 3 5 19
0 1 8 16
0 2 3 9
0 1 1 9
0 3 5 10
0 5 7 13
0 2 7 15
0 2 5 16
0 2 75 100
0
0
C5 C6 C7 C8 C9 Cio C11 C12
2-Hydroxy-4-methoxy-benzophenon
Im folgenden wird ein Versuch beschrieben, der die Fähigkeit der neuen Formamidine, die Verfärbung von Plastikfilmen zu verzögern, unter Beweis stellt:
Die Plastikfilme, die 0,4 Gewichtsprozent Formamidin I enthielten, wurden aus einem Polyvinylchlorid (87%)-Polyvinylacetat (13%)-Harz hergestellt. Die Filme wurden der Strahlung einer UV-Lampe mit hoher Intensität (450 W) ausgesetzt und periodisch auf Verfärbung untersucht. In der untenstehenden Tabelle III sind die Resultate dieser Versuche zusammengestellt, wobei die Wertungen 0: keine Verfärbung, 1: Spur Verfärbung, 2: schwache Verfärbung, 3: mäßige Verfärbung und 4: starke Verfärbung bedeuten.
Tabelle III
Verbindung
Verfärbung 8 16 24 48 8
2 3 3 4 4
Belichtungszeit (h) 0 0 1 2 2
0 1 1 1 2 2
0 1 1 2 3 3
0 0 1 1 2 2
0 0 1 1 2 2
0 0 0 0 1 2
0 0 0 0 1 2
0
0
0
Kontrolle C1 C2 C3 C5 C7 C8 C9
Die Fähigkeit der neuen Verbindungen, das Ausbleichen von Farbstoffen zu verhindern, wird durch den folgenden Versuch illustriert:
Es wurden Isopropanollösungen eines blauen Farbstoffes mit einem Gehalt an 0,01 % des Formamidines der UV-Strahlung einer UV-Lampe mit niedriger Intensität ausgesetzt. Die Lösungen wurden periodisch spektrophoiomeirisch uniersücm, Um den Grad der Aüsbleichüüg festzustellen. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle IV zusammengestellt
Tabelle IV
Verbindung Blauer Farbstoff 20
% Degradation des UV-Absorbers
versus 80
7
Belichtungszeit (Tage) 20
Kontrolle 14 7
Tinuvin P 100 67
C2 60
C5 7
C7 20
C9 7
60
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
__ § i
Herstellung tOn N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N methyl-N-phenylformamidin y
a) Athyl-(4-äthoxycarbonylphenyl)-formimidat
82,6 g (0,50 Mol) Äthyl-4-aminobenzoat und 148,2 g (1 Mol) Triäthylorthoformiat wurden auf eine Tempera- -&
tür von 145°C erhitzt, bis 5(< ml Äthanol abdestilliert waren. Durch eine Vakuumdestillation wurde das über- |
schüssige Triäthylonhoformiat entfernt. Zwecks Herstellung des Formimidates wurde der Rückstand destilliert. Siedepunkt des erhaltenen Produktes 1420C (0,133 mbar), Schmelzpunkt 41 bis 42°C.
Anal.: C12H15NO3;
Berechnet: C = 65,14; H = 6,83; N = 6,33;
Gefunden: C = 65,01; H = 6,77; N = 6,54.
b) N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-methyl-N-phenylformamidin
11,0 g (0,05 Mol) Äthyl-N-(4-äthoxycarbonylphenyl-formimidat und 5,4 g (0,05 Mol) N-methylanilin wurden auf 1900C erhitzt, bis 1,5 ml Äthanol abdestilliert waren. Das viskose gelbe Öl wurde mittels einer Kurzwegdestillationskolonne destilliert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt 188°C (0,133 mbar) erhalten wurde.
25
AtO
Anal.: C17H18N2O2;
Berechnet: C = 72,33; H = 6,41; N = 9,92;
Gefunden: C = 72,22; H = 6,34; N = 9,89.
35
Beispiel 2
Herstellung von N,N'-bis(4-ÄthoxycarbonyIphenyl)-N-methyIformamidin
Zu einer gerührten Lösung von N,N'-bis(4-Äthoxycarbony3phenyl)formamidin (6,8 g, 0,02 Mol) in 50 ml Dimethylformamid wurden 2,0 g Kaliumhydroxyd und 2 ml (0,02 Mol) Dimethylsulfat gegeben. Die Lösung ψ.
wurde 12 Stunden gerührt und dann 3 Stunden erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde in 100 ml Wasser gegeben »
und der entstandene Niederschlag durch Filtration abgetrennt und getrocknet. Der Feststoff wurde in 150 ml Benzol aufgeschlämmt. Unlösliches Material wurde mittels Filtration entfernt und das Filtrat eingedampft. Der verbleibende Rückstand wurde mit 50 ml Chloroform aufgerührt. Die zurückbleibenden Feststoffe wurden durch Filtration entfernt. Durch Konzentration des Filtrates erhielt man das gewünschte Produkt vom Siedepunkt 89 bis 910C.
ÄtOOC—/7~Ϋ>— N=CH- N—/JfSV- COOÄt
Anal.: C20H22N2O4;
Berechnet: C = 67,78; H = 6,26; N = 7,90;
Gefunden: C = 67,71; H = 6,34; N = 7,80.
Beispiel 3
Herstellung von N,N-Diphenyl-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)formamidin
Zu einer Lösung von 19,7 g (0,10 Mol) Ν,Ν-Diphenylformamid in 100 ml Chloroform wurden 22,8 g (0,11 Mol) Phosphorpentachlorid in kleinen Portionen zugegeben. Nach Beendigung dieser Zugabe wurde das
Reaktionsgemisch 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt. Äthyl-4-aminobenzoat (16,5 g, 0,1 Mol) wurde in kleinen Portionen zugegeben und das Reaktionsgemisch 1 Stunde auf Rückflußtemperatur erhitzt, hierauf wurde die Lösung zu 100 ml Wasser gegeben und mittels konzentrierter Ammoniumhydroxydlösung neutrali-
siert. Die Chloroformphase wurde abgetrennt, mittels Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und auf ein gelbes Öl konzentriert. Die Reinigung dieses Öls erfolgte mittels Chromatographie unter Verwendung von Silicagel/ Benzol und führte zum gewünschtem Produkt.
= CH-N
Anal.: C22H20N2O2;
Berechnet: C = 76,71; H = 5,86; N = 8,13; Gefunden: C = 76,62; H = 5,94; N = 8,38.
Beispiel 4
Herstellung von N'-(4-n-Butoxycarbonylphenyl)-N-methyl-N-phenylformamidin
Gemäß Verfahren des Beispieles Ia wur<1e ausgehend von n-Butyl-4-aminobenzoat Äthyl-4-(n-butoxycarbonylphenyl)formimidat hergestellt.
Ein Gemisch von Äthyl-N-(n-biutoxycarbonyiphenyl)forrnirnidat (5,0 g, 0,02 Mol) und N-methylanilin (2,1 g, 0,02 Mol) wurde auf 190°C erhitzt, bis 1,7 ml Äthanol abdestilliert waren. Mittels einer Kurzwegdestillationskolonne wurde das gelbe Öl destilliert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt 204° (0,106 mbar) erhalten wurde.
n-BuOOC
Anal.: Ci9H22N2O2;
Berechnet: C = 73,52; H = 7,15; N = 9,02; Gefunden: C = 73,70; H = 7,15; N = 8,95.
20
30
Beispiel 5
Herstellung vonN-(4-n-Butoxycarbonylphenyl)-N'-(4'-äthoxycarbonylphenyl)-N-methylformamidin
6,7 g (0,03 Mol) Äthyl-N-(4-äthoxycarbonylphenyl)formimidat (Beispiel Ia) und 6,2 g (0,03 Mol) N-Butyl-4-methylaminobenzoat wurden auf 1900C erhitzt, bis 1,7 ml Alkohol abdestilliert waren. Der Rückstand wurde aus Hexan umkristallisiert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt 83 bis 85°C anfiel.
AtOOC-^ ( )>— N=CH-Ν—<( )>— COO— n-Bu
Anal.: C22H26N2O4;
Berechnet: N = 7,32.
Gefunden: N = 7,23.
Beispiel 6
Herstellung von N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-N-methylformamidin
Ein Gemisch von 4,9 g (0,022 Mol) Äthyl-N-(4-äthoxycarbonylphenyl)formimidat (Beispiel Ia) und 3,2 g (0,022 Mol) 2-Methoxy-N-methylanilin wurde auf 1800C erhitzt, bis 1,3 ml Äthanol abdestilliert waren. Das resultierende gelbe Öl wurde kurzwegdestilliert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt ~200°C (0,0665 mbar) anfiel.
40
50
55
ÄtOOC
Anal.: C18H20N2O3;
Berechnet: C = 69,21; H = 6,47; N = 8,96; 10 Gefunden: C = 69,47; H = 6,49; N = 9,01.
Beispiel 7 Herstellung von N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(n-octyl)-N-phenylformamidin
6,6 g (0,03 Mol) Äthyl-N-(4-äthoxycarbonylphenyl)-forrnimidat (Beispiel Ia) und 6,2 g (0,03 Mol) N-Octylani-Hn wurden auf 1800C erhitzt, bis 1.7 ml Äthanol abdestilliert waren. Das resultierende gelbe Öl wurde kurzwegdestilliert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt ~235°C (0,0665 mbar) anfiel.
ÄtOOC-
= CH—N
Anal.: C24H32N2O2; Berechnet: C = 75,74; H = 8,49; N = 7,36; Gefunden: C = 75,74; H = 8,51; N = 7,36.
Beispiel Herstellung von N'-(3-Hydroxy-4-methoxycarbonylphenyl)-N-methyl-N-phenylfonnamidin
Unter Verwendung des Verfahrens des Beispiels Ia wurde Äthyl-N-iS-hydroxy^-methoxycarbonylphenytyformimidat ausgehend von n-Butyl-4-aminobenzoat hergestellt.
Ein Gemisch von 6,6 g (0,03 Mol) Äthyl-N-(3-hydroxy-4-methoxycarbonylphenyl)-formimidat und 3,2 g (0,03 Mol) N-Methylanilin wurde auf 15O0C erhitzt, bis 1,7 ml Äthanol abdestilliert waren. Das gelbe Öl wurde kurzwegdestilliert, wobei das gewünschte Produkt vom Siedepunkt ~200°C (0,133 mbar) anfiel.
HO
MeOOC
Anal.: C16H16N2O3;
Berechnet: C = 67,60; H = 5,66; N = 9,85; so Gefunden: C = 67,39; H = 5,91; N = 10,06.

Claims (17)

Patentansprüche:
1. N'-^-ÄthoxycarbonylphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin.
2. I^N'-Bis^-äthoxycarbonylphenylJ-N-methyl-formamidin.
3. N.N-Diphenyl-N'-^-äthoxycarbonylphenylJ-formamidin.
4. N'-^-n-ButoxycarbonylphenylJ-N-methyl-N-phenylformamidin,
5. N-(4-n-ButoxycarbonylpbenyI)-N'-(4-äthoxycarbonylphenyl)-N-methylfonnamidin.
6. N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(2-methoxyphenyl)-N-methylformamidin.
7. N'-^-ÄthoxycarbonylphenyO-N-in-octylj-N-phenylformamidin.
8. N'-^-Hydroxy^-methoxycarbonylphenylJ-N-methyl-N-phenylformamidin.
9. N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(4-rnethoxyphenyl)-N-methyiformamidin.
10. N-(4-DimethyIaminophenyl)-N'-(4-äthoxycarbonyIphenyl)-N-methyIformamidin.
11. N-Butyl-N-phenyl-N'-^-äthoxycarbonylphenylHormamidin.
12. N'-(4-Äthoxycarbonyl-3-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylformamidin.
13. N'-(4-Äthoxycarbonylphenyl)-N-(3,4-dichIorphenyl)-N-methylformamidin.
14. N'-^-IsopropoxycarbonylphenyO-N-methyl-N-phenylformamidin.
15. N'-^-ÄthoxycarbonylphenylJ-N-methyl-N-fp-äthylphenyO-formamidin.
16. N'-^-Chlor^-methoxycarbonylphenylJ-N-methyl-N-phenylformamidin.
17. Verwendung der Amidinderivate nach Anspruch 1 als Mittel zum Schutz von Materialien gegen den zersetzenden Einfluß des ultravioletten Lichtes.
DE2517284A 1974-04-18 1975-04-18 Substituierte Formamidine und deren Verwendung Expired DE2517284C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

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US05/462,051 US4021471A (en) 1974-04-18 1974-04-18 Formamidines useful as ultraviolet light absorbers

Publications (2)

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DE2517284A1 DE2517284A1 (de) 1975-11-06
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JP (1) JPS6054300B2 (de)
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CH (2) CH612923A5 (de)
DE (1) DE2517284C2 (de)
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GB (1) GB1457385A (de)
NL (1) NL184951C (de)

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