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DE2306918A1 - Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren - Google Patents

Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren

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Publication number
DE2306918A1
DE2306918A1 DE2306918A DE2306918A DE2306918A1 DE 2306918 A1 DE2306918 A1 DE 2306918A1 DE 2306918 A DE2306918 A DE 2306918A DE 2306918 A DE2306918 A DE 2306918A DE 2306918 A1 DE2306918 A1 DE 2306918A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
benzaldehyde
formula
amino
optionally
hydrazone
Prior art date
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Withdrawn
Application number
DE2306918A
Other languages
English (en)
Inventor
Guenther Dr Hermann
Horst Dr Tarnow
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Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
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Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
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Priority to NL7309201A priority patent/NL7309201A/xx
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Priority to IE1097/73A priority patent/IE37864B1/xx
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Priority to GB3142273A priority patent/GB1374407A/en
Priority to LU67911A priority patent/LU67911A1/xx
Priority to DK366273A priority patent/DK135840C/da
Priority to JP7451073A priority patent/JPS5635163B2/ja
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Priority to JP7450973A priority patent/JPS573673B2/ja
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Priority to IT26332/73A priority patent/IT994924B/it
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Withdrawn legal-status Critical Current

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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring

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  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentraibereich Patente, Marken und Lizenzen
Rt/HM 5O9 Leverkusen. Bayerwerk
Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Hasenartigen und Nagetieren
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, welche rodentizide Eigenschaften haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden Zinkphosphid, O^-Naphthylthioharnstoff oder 5-(ö(-Hydroxy-c(-pyridylbenzyl)-7-(o(,-2-pyridylbenzyliden)-5-norbornat-2,3-dicarboximid (common name ITorborraid) als Wirkstoffe in Rodentiziden zu verwenden (vgl. Steiniger, F.: Rattenbiologie und Rattenbekämpfung Enke-Verlag Stuttgart, 1952, S. 92; Richter, CP.: Journal Am.Med.Assoc. Bd. 129, S. 927 (1945); Maddok, D.R. et al: Pest Control, Bd. 35, No. 8, S. 22 (1967)).
Die Wirksamkeit dieser in der Praxis bekannten und angewendeten Wirkstoffe befriedigt jedoch, vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrationen, oft nicht.
Es wurde gefunden, daß die neuen Benzaldehyd-sulfonylhydrazone der Formel
Le A 14 855 - 1 -
409833/1071
Cl
,-CH=K-KH-SO2-R (I)
1Gl
in welcher
R für einen gegebenenfalls, durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen steht, ferner für einen gegebenenfalls durch Alkylreste mit 1 - t-C-Atomen, Ilalogenalkylreste, Halogen und/oder N0o-Reste ein-oder mehrfach substituierten Arylrest steht,
starke rodentizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man Benzaldehyd-sulfonylhydrazone der Formel (I) erhält, wenn man
a) 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd der Formel
(H)
mit SuIfonsäurehydraziden der Formel
H0N-ITH-SO0-R . (Ill)
in welcher
R die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart von Verdünnungsmitteln und sauren Katalysatoren umsetzt, oder indem man
Le A U 855 - 2 -
409833/10 71
"b) 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon der Formel
(IV)
mit SuIfonsäurechloriden der Formel
Cl-SO2-R (V)
in welcher
R die often angegebene Bedeutung hat,
gegeber, enf alls in Gegenwart von Säurebindercittein und Verdünnungsmitteln umsetzt.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Benzaldehydsulf ony !hydrazone eine erheblich höhere rodentizide V/irkung als die aus dem Stand der Technik bekannten Wirkstoffe Zinkphosphid, -Kaphthylthioharnstoff und Norbormid. Die erfindungsgemäßen Stoffe stellen also eine Bereicherung der Technik dar.
Verwendet man 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd und Benzolsulf ons äurehydrazid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema (A) wiedergegeben werden:
Cl Cl J\\- CK=Ii-HH-SO o
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Verwendet man 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon und 3-'^r if luormethy 1-4-chlor-benzolsulf ons äure chlor id als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf durch das folgende Formelschema (B) wiedergegeben werden:
η2ϊ:
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden. Verbindungen 3-Α.τιΐηο-2,4,6-trichlor-benzaldehyd und 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon sind durch die Formeln II und IV eindeutig definiert. Sie sind neu und in der Literatur bisher nicht beschrieben.
3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon der Formel IV wird erhalten, indem man 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd mit Hydrazinhydrat in Äthanol in Gegenwart von Eisessig umsetzt. Die Herstellung des neuen 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyds ist Gegenstand eines gesonderten Schutzbegehrens. Er wird erhalten, indem man 2,4,6-Trichlor-3-dichlormethyl-phenylisocyaniddichlorid bei erhöhter Temperatur der Hydrolyse mit Schwefelsäure unterwirft.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden SuIfonsäurehydrazide und SuIfonsäurechloride sind durch die Formeln Illund V definiert. Diese Verbindungen sind allgemein bekannt.
In den Formeln III und V steht R bevorzugt für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Alkyl mit 1-4 C-Atomen, für gegebenenfalls durch Methyl, CF^-, Chlor- und/oder Nitro-Gruppen ein- oder mehrfach substituiertes Aryl, vorzugsweise Phenyl oder iiaphthyl.
Le A 14855 - 4 -
409833/1071
Als Verdünnungsmittel kommen für die Reaktion nach Formelschema -λ) inerte polare organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu £"ehören vorzugsweise Alkohole wie Methylalkohol, Äthylalkohol; Äther wie Dibutyläther, Dioxan; Ketone wie Aceton, Methyläthylketon; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril. Fi.r die Reaktion nach Formelschema (B) kommen zusätzlich vorzugsweise noch Kohlenwasserstoffe wie Benzin, Benzol, Xylol; Chlorkohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chlorbenzol in Frage.
Bei de:' Umsetzung von 3-Amino-2,4,6-trichlor -benzaldehyd mit SuIfoni.äurehydraziden gemäß Formelschema (A) arbeitet man bevorzugt unter Zuhilfenahme eines sauren Katalysators wie anorgar.i sehen Mineral säuren, z.B. HCl, HpSO oder organischer. Säuren wie Ameisensäure, Essigsäure oder p-Toluolsulfoneäure.
Als Sät rebindemittel für die Reaktion nach Formelschema (B) können alle üblichen Säurebindemittel verwendet werden. Hierzu gehörer vorzugsweise Alkali- und Erdalkalihydroxide, Alkalicarbonate, Metallalkoholate wie Natriummethylat und tertiäre Amine vie Triäthylamin oder Pyridin.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und 150 C, vorzugsweise zwischen 50 und 100 C.
Die Umsetzungen verlaufen normalerweise unter Normaldruck, jedoch kann auch in geschlossenen Gefäßen bei erhöhtem Druck gearbeitet werden.
Le A U 855 - 5 -
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Bei dei· Durchführung den erfindungügemäßen Verfahrens nach Formelschema (α) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol 3-Amino- <_?, 4 , b-tri chlor-benzaldehyd 1 Hol SuIf onsäurehydrazid ein. Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z.B. durch Absaugen oder durch Abdestillieren des Verdünnungsmittels und Umkristallisieren des Rückstandes.
Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens nach Furmelsehema (B) setzt man vorzugsweise auf 1 Mol 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon 1 Mol SuIfonsäurechlorid ein. Dai; Säurebindemittel wird ebenfalls in äquimolarer Menge eingesetzt. Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearleitet, z.B.durch Versetzen mit Wasser und Absaugen des Kiecerschlages.
Eie erf :_ndungs gemäß en Wirkstoffe weisen neben rodentizide^ a.uch insektizide Eigenschaften auf. Sie eignen sich zur Bekämpfung von hasenartigen Tieren (Lagomorpha) und Nagetieren (RodentLa). wie Hörnchenartige (Sciuroidae), Taschenratten (Geomyoidae) und Mäuseartige (Muroidae), zu denen im wesentlichen die Hase!mausartigen (Muscardinidae) und die Mäuse (Muridae) zählen.
Zu den hasenartigen Tier'en gehören im wesentlichen die Leporicae, wie das Wildkaninchen (Oryctolagus cuniculus), zu den Hörnchenartigen z.B. das Ziesel (Citellus citellus) und dar. Erdhörnchen (Citellus lateralis) und zu den Taschenratten z.B. der Mountain pocket gopher (Thomomys talpoides).
Zu den Haselmausartigen zählt z.B. der Siebenschläfer (G-lis glis).
Le A 14 855 - 6 -
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Die Käuae un.fassen im ν* e ο entlieh er; in der Gruppe der Langschwanzmäuse (Kurinae) die Ratten (Rattus spec), wie die Hausratte (Rattus rattus) und die Wanderratte (Rattus norvegicus); die Hausmäuse (Mus spec), wie Mus musculus; in der Gruppe der Harnsterartigen (Cricetinae) den Europ.Hamster (Cricetus cricetus) und in der Gruppe der Kurzschwanzmäuse (Kicrotinae) z.B. die Feldmaus (Kicrotus arvalis.), die Erdmaus (Microtus agrestis) und die große Wühlmaus (Arvicola terrestris).
Die erf indungsgemLu.en Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt v/erden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in beke.nnter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit ötrecknitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von V/asser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werien. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infra5e: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatisch^ Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder Metaylenchlorid,
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sovie deren Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylätlrylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethy1-sulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint,
Le A U 855 - 7 -
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welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Preon; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie PoIyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z.B. Alicylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose* als Ködermaterialien tierischer und pflanzlicher Herkunft dienen z.3. Getreide-Mahlprodukte oder Fleisch- und Fischmehl. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Versprühen, Verspritzen, Gießen, Verstäuben und Streuen, Trinkwasservergiftung oder durch oberirdisches und unterirdisches Verlegen von Fraß- und Spielködern, in welche die Wirkstoffe eingearbeitet sind, ferner durch Verräuchern in Räumen oder unterirdischen Bauten.
Die Wirkst offkonzentrationen können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen verwendet man Wirkstoffkonzentrationen von 0,001 - 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 0,005 - 5 0A* Bei bestimmten Anwendungsarten können auch konzentrierte Wirkstoffzubereitungen verwendet werden, z.B. mit 5-60 Gewichtsprozent Wirkstoff.
Le A H 655 - 8 -
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Beispiel Q
Praßversuch/Albinoratte Versuchstier: Albinoratte (Rattus norvegicus)
Zur Herstellung einer geeigneten Wirkstoffzubereitung vermischt 1PAIi 3 Crewichtsteile Wirkstoff mit 2,8 Gewi entstellen hochdisoerser Kieselsäure und 4,2 Jewichtsteilen Talkum. Dieses Gewichtsprozent Wirkstoff enthaltende Konzentrat wird ir.it einer ii; l'ulverforn: vorliegenden handelsüblichen Standard-Rattendiät auf die jeweils gewünschte V/irkstoffkonzentration gebracht.
Je 50 Gi amm des so zubereiteten Giftköders werden vier (4) getrennt gehaltenen Albinoratten in einem Putterautomaten vorgesetzt. Den Tieren steht kein unbehandeltes Futter zur Verfugung, Wasser erhalten sie nach Belieben. Der Zwangsversuch läuft 72 Stunden, die Nachbeobachtungszeit bei norr.aler Fütterung mit unbehandelter Standard-Rattendiät beträgt 7 "age, gerechnet vom Ende des Zwangsversuchs..
Bei der Dosierung des Wirkstoffs wird die vorher bestimmte LD100 (Wirkstoffdosis, mit der 100 c/j der behandelten Ratten abgetötet werden) in der V/eise berücksichtigt, daß in 4 Gramm liöder die für eine 200 Gramm schwere Hatte sicher tödliche 3-iftmenge enthalten ist. Ratten nehmen dann "beim natürlichen Fraßverhalten'die letale Giftmenge auf, wenn der Giftstoff sie nicht vom Köderfraß abschreckt. Die Abtötungsrate ist ein Maß für die Köderannahme: 100% Abtötung bedeuten eine sehr gute,
0% eine schlechte, unzureichende Annahme.
Wirkstoffe, LD-00-V/erte, Wirkstoffkonzentrationen im Köder und erzielte Abtötung gehen aus nachfolgender Tabelle hervor.
LeAII 855 - 9 -
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Tabelle Praßversuch / Albinoratte
Wirkstoff
LD100
mg/kg (Ratte)
Wirkstoffkon Abtötung
zentration
im Köder η = 4
O
CO
OO
CO
CO
Zinkphosphid (bekannt)
«/-Naphthy !thioharnstoff (bekannt)
Nprbormid (bekannt)
H
Cl
Cl
\ _ VcH=N-NH-
75
30
0,375
0,05
0,15
0,375
100
H2N
Cl Le A U
- 10 -
10
0,05
Tabelle (Portsetzung) Praßversuch / Albinoratte
Wirkstoff
LI}
100
mg/kg (Ratte)
Wirkstoffkonzentration
im Köder
Abtötung
η = 4
O CjD OO U) CO
N 01
Cl
Cl
NH-S Ο2-/~Λ-0Η,
CH
Cl
CH
-CH=N-NH-S0?-(/
M2 Cl Cl-V/\-CH=N-NH-SO,
H,
Le A 14
20
100
20
40
- 11 -
0,1
0,5
0,1
0,2
75
100
50
50
N) CO O
Wirkstoff
T a b e lie (Portsetzung) Praßversuch / Albinoratte
"ΊΟΟ
mg/kg (Ratte)
Wirkstoffkon-
irn Köder
Abtötung
η = 4
UD OO CO CaJ
Cl
Cl
H0IJ Cl
Cl
,C1 Cl-// VCH=N^NH-St
-Cl
CP.
Cl
O,
0,2
0,1
50
75
50
Cl Le A 14
- 12 -
0,.4
100
K) CO CD
Herstellungsbeispiele Beispiel 1;
H0N Cl
Cl
22,5 g '0,1 KoI) 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd und 17,2 g (0,1 Hol) Benzolsulfonsäurehydrazid werden in 200 rnl Äthanol unter Zusatz von 10 ml Eisessig 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt, jiach dem Abkühlen wird das gebildete farblose 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-benzolaulfonyl-hydrazon abgesaugt und mit wenig Äthanol nachgewaschen.
Ausbeute: 31 g = 82 aß> der Theorie (analysenrein). Fp.: 190 - 1920G.
Auf analoge V/eise erhält nan folgende Verbindungen:
ei
^-CH=N-NH-SO2-CH3 Fp.: 162 - 164°C
Le A 14 855
C \-ξ~\- CH=N-NH-S O ρ -/~V CH-,
Cl
H2N Cl
/
ΗΠ
Cl-/ ——r -
VcH=N-IJH-SO0
/ <i
Öl
H2N Cl
- 13 -
- 176°G (Zers.)
(Zers.)
Fp.: 174 - 176°C (Zers.)
409833/1071
6:
Ii Cl h_&
Cl-/v,_CH=N-NH-S02-/ Λ Pp.: 188-1900C (Zers.) !1 ll0o
7:
Cl
Cl
Gl-C VCH=N-NH-SO^-T S Pp.: 216-2180C
NO,
8:
Cl
Cl
FP: 165°C (Zers. )
9:
Il C
Cl
Cl
Pp.: 157°C (Zers.)
M2 ν c Cl
10: Cl \ ^-CH=N-NH-SO
'Cl
Beispiel 11: ■■ ■ - -
H2 N
v_
Cl
Cl -C -7 >-CH=N-NH-SO
-i il
o.
Pp.: 162-164 C
2 W
22,5 g (0,1 MoI) 3-Amino-2,4,o-triciilor-benzaldehyd und 20 g (0,1 Mol) 2,5-Dimethyl-'benzolsulfonsäurehydrazid werden in
Le A 14
-H-
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200 ml Äthanol unter Zusatz von 10 ml Eisessig 6 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Dabei tritt vollständige Lösung ein. Das Verdünnungsmittel wird in Vakuum entfernt und der feste Rückstand aus Äthanol uxikristallisiert. Man erhält das farblose '^-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-2 ' , 5' -dimethyl-benzoli3ulfonyl-hydrazon in einer Ausbeute von 79 Ά d. Th. ?p.: ?08 - 2100C (Zers.).
Beispiel 12:
N Cl
_/» \\ C1Tj-TT ttt-t Qn ^f/ Y
-i >-Ui=i(-isn-oU„-/' >—Gl
H1
24 g (3,1 Mol) 3-Amiiio-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-hydrazon werden unter Zusatz von 14 ml Triäthylamin in 200 ml Dioxan gelöst. Bei 20 C tropft man eine Lösung von 28 g (0,1 Mol) 3-Trifluormethyl-4-chlor-benzolsulfonsäurechlorid in 50 ml Dioxar ein. Nach 5-stündigem Erwärmen auf 50 - 60 C wird auf Eiswasser gegossen, der Niederschlag abgesaugt und aus Xylol umkristallisiert. Man erhält das schwach gelb gefärbte 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd-3'-trifluormethyl-4' chlor-benzolsulfonyl-hydrazon in einer Ausbeute von 77 'ß> d.Th, Pp.: 183 - 185°C.
Auf analoge Weise erhält man folgende Verbindung:
.: 164-166°C
Das als Ausgangsmaterial dienende 3-Amino-2,4,6-trichlorbenzaldehyd-hydrazon wird wie folgt dargestellt:
Le A 14 855 - 15 -
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ll.,N - Ci
22,5 Γ, (0,1 Ινίο1) 'j-Ainino— 2 , Ί , 6-trichlur-benzaldehyd werden in 100 ml Äthanol unter Zusatz von 5 ml Eisessig gelöst.
Das:u tropft man 7 g Hydrazinhydrat ein. Das 3-Amino-2,4,6-tri chlor-benzaldehyd-hydrazon fällt nach 5-stündigem Erhitzen aiii' Riickflußtoinperatur als dicker weißer Niederschlag aus. Ausbeute: 20 g - 64 '/> d. Th. (analysenrein).
Pp.: 183 - 1Ü5°C.
Le A 14 855 - 16. -
4 09833/1071

Claims (6)

  1. Patentansprüche:
    Π λ) Benzaldehyd-sulfony!hydrazone der Fornel
    H0N Cl
    -GH=N-liH-SO2-R (I) 1
    in v/elcher
    Λ für einen gegebenenfalls durch Halogen
    substituierten Alkylrest mit 1-4 C-Atomen steht, ferner für einen gegebenenfalls durch Älkylreste mit 1-4 C-Atomen, durch Halogenalkylreste, Kalogen und/oder durch NOp-Reste ein- oder mehrfach substituierten Arylrest steht.
  2. 2.) Verfahren zur Herstellung von Benzaldehyd-sulfony!hydrazone.^, dadurch gekennzeichnet, daß man
    a.) 3-Amino-2,4,6-trichlor-benzaldehyd der Formel
    (II)
    nit SuIfonsäurehydrazxden der Formel
    HTT "Λτττ ο Γ\ T) /ttt\
    in welcher
    2 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und sauren Katalysators umsetzt, oder
    Le A 14 355 - 17 -
    409833/ 1071
    b.) 3-Amino-2,4,6-irichlGr-"'.:c::Lzaider;f-d-hydrazon der Formel
    (IV)
    mit Sulfonsäurechloriden der Formel
    Cl-SO2-R (V)
    in welcher
    R die oben angegebene Bedeutung hat,gegebenenfalls in Gegenwart von SäureMndemitteln und Verdünnungsmitteln umsetzt.
  3. 3.) Rodentizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Bensaldehyd-sulfonylhydrazonen gemäß Anspruch 1.
  4. 4.) Verfahren zur Bekämpfung von Hasenartigen und Nagetier en, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzaldehyd-sulfonylhydrazone gemäß Anspruch 1 auf diese Tiere und/oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
  5. 5.) Verwendung von Benzaldehyd-sulfonylhydrazonen gemäß
    Anspruch 1 zur Bekämpfung von Hasenartigen und Nagetieren.
  6. 6.) Verfahren zur Herstellung von rodentiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzaldehyd-sulfonylhydrasone gemäß Anspruch 1 mit Streck- und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
    Ie A 14 855 - 18 -
    409833/1071
DE2306918A 1973-02-13 1973-02-13 Benzaldehyd-sulfonylhydrazone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von hasenartigen und nagetieren Withdrawn DE2306918A1 (de)

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US374195A US3912779A (en) 1973-02-13 1973-06-27 3-amino-2,4,6-trichloro-benzaldehyde-sulfonylhydrazones
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