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DE2259684A1 - Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten - Google Patents

Azofarbstoffe mit 2,6-diaminopyridinen als kupplungskomponenten

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Publication number
DE2259684A1
DE2259684A1 DE19722259684 DE2259684A DE2259684A1 DE 2259684 A1 DE2259684 A1 DE 2259684A1 DE 19722259684 DE19722259684 DE 19722259684 DE 2259684 A DE2259684 A DE 2259684A DE 2259684 A1 DE2259684 A1 DE 2259684A1
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DE
Germany
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red
yellow
amino
nitro
methoxy
Prior art date
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Pending
Application number
DE19722259684
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English (en)
Inventor
Johannes Dr Dehnert
Gunther Dr Lamm
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Priority to DD169311A priority patent/DD106192A5/xx
Priority to NL7303378A priority patent/NL7303378A/xx
Priority to IT48707/73A priority patent/IT979789B/it
Priority to FR7308567A priority patent/FR2187857B1/fr
Priority to SU1891749A priority patent/SU521848A3/ru
Priority to GB1140873A priority patent/GB1422650A/en
Priority to JP48027651A priority patent/JPS6139347B2/ja
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Description

  • Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Khpplungskomponenten Zusatz zu Patent . ... ... (P 22 11 663.8) Das Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 11 663.8) betrifft Farbstoffe der Formel I in der D den Rest einer Diazokomponente, -X Cyan oder Carbonamid, einer der Reste R Phenyl und der andere Rest R Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl bedeuten.
  • Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffe der Formel in der D den Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid oder Wasserstoff, einer der Reste A einen hydroxylgruppenhaltigen Rest der Formel und der andere Rest d Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Rydroxy, Ilkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl, B Wasserstoff oder Rydroxy, B1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Methoxy, Äthoxy oder Chlor, Z Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl' Z Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten ebenfalls die im Hauptpatent angegebenen günstigen Eigenschaften haben.
  • Die Reste D leiten sich z.B. von Aminen der Benzol-, Benzthiazol-, Benzisothiazol-, Thiazol-, Thiadiazol-, Thiophen-, Azobenzol- oder Anthrachinonreihe ab.
  • Als Substituenten für die Reste D der Diazokomponenten sind beispielsweise zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylaulfonyl, Carbomethoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxy-äthoxy, Carbo-ß-hydroxy-äthoxy, gegebenenfalls N-mono- oder N-disubstituiertes Cerbon- oder Sulfonamid, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy.
  • N-Substituenten der Carbon- oder Sulfonamide sind dabei z.B.
  • Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, ß-Hydroxyäthyl, γ-Hydroxy-propyl, ß-Methoxy-äthyl, -Methoxy-propyl oder T-Äthoxypropyl sowie das Pyrrolidid, Piperidid oder Morpholid.
  • In der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy. In der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Methoxy, Äthoiy, Methylmercapto, ß-Carbomethoxy-äthylmercapto, ß-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Acetyl, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl.
  • Der Rest D leitet sich im einzelnen z.B. von folgenden Aminen ab: Anilin o-, m- oder p-Toluidin, o-, m- oder p-Nitroanilin, o-,.
  • m- oder p-Cyananilin, 2,4-Dicyananilin, o-, m- oder p-Chloranilin, o-, m- oder p-Bromanilin, 2,4,6-Tribromanilin, 2~Chlor-4-nitroanilin, 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitroanilin, 2-Methylsulfonyl-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2-Methoxy-4-nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-2-nitroanilin, 4-Methoxy-2-nitroanilin, 4-Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlorbenzonitril, 1-Amino-2-nitrobenzol-4-sulfonsäure-n-butylamid oder -ß-methoxyäthylamid, 2,4-Dinitroanilin, 2,4-linitro-6-chloranilin, 2,4-Dinitro-6-bromanilin, 2,4-Dinitro-6-cyananilin, l-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-methylsulfon, 2,6-Dichlor-4-nitroanilin, 2,6-Dibrom-4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitroanilin, 2,6-Dicyan-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-6-chloranilin, 2-Cyan-4-nitro-6-bromanilin, 1-Aminobenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrom-benzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dichlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,4-dinitrobenzol-6-carbonsäure-methylester oder -ß-methoxyäthylester, 3,5-Dichloranthranilsäure-propylester, 3,5-Dibromanthranilsäure-ß-methoxyäthylester, N-Acetyl-p-phenylendiamin, 4-Amino-acetophenon, 4- oder 2-Amino-benzophenon, 2- und 4-Aminodiphenylsulfon, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-methy.lester,-äthylester, -propylester, -butylester, -isobutylester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-äthoxy-äthylester, -methyl-diglykolester, -äthyl-diglykolester, -methyl-triglykolester, -äthyltriglykolester, -ß-hydroxyäthylester, -ß-acetoxy-äthylester, -ß-(ß'-hydroxy-äthoxy)-äthylester, -ß-hydroxy-propylesterm, -γ-hydroxy-propylester, -#-hydroxy-butylester, -#-hydroxy-hexylester, 5-Nitro-anthranilsäure-methylester, -isobutylester, -methyl-diglykolester, -ß-methoxy-äthylester, -ß-butoxy-äthylester-, -ß-acetoxy-äthylester, 3- oder 4-Aminophthalsäure-, 5-Aminoisophthalsäure- oder Amino-terephthalsäure-di-methylester, -diäthylester, di-propylester, -di-butylester, 3- oder 4-Aminobenzoesäure-amid, -methylamid, -propylamid, -butylamid, -isobutylamid, -cyclohexylamid, -ß-äthyl-hexylamid, -t-methoxypropylamid, -t-äthoxy-propylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzoesäuredwimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, N-methyl- -N-B-hydroxy-äthylamid, 5-Amino-isophthalsäurediamid, -bis-T-methoxy -propylamid, Aminoterephthalsäure-bis-diäthylamid, 3-oder 4-Amino-phthalsäure-imid, -ß-hydroxy-äthylemid-, thydroxy-propylamid, 3-Amino-6-nitro-phthalsäure-ß-hydroxyäthylamid, 2-, 3- oder 4-Aminobenzosulfonsäure-dimethylamid, -diäthylamid, -pyrrolidid, -morpholid, Methylsulfonsåure-2'-, -3'- oder -4'-amino-phenylester, Äthylsulfonsäure-2'-, -3'-oder -4'-amino-phenylester, Butylsulfonsäure-2'-, -3'- oder -4'-aminophenylester, Benzolsulfonsäure-2'-, -3'- oder 4' aminophenylester, 2-Amino-anthrachinon, 1-Amino-4-chloranthrachinon, 3- oder 4-Aminodiphenylenoxid, 2-Amino-benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäure-methylester-benzthiazol, 2-Amino-6-methyl-sulfonyl-benzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 5,6- oder 6,7-Dichlor-2-amino-benzthiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 2-Amino-thiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäure-äthylester, 2-Amino-4-methyl-5-acetyl-thiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonsäureester, 2-Phenyl-5-amino-1,3,4-thiadiazol, 3-Methylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxy-äthylmercapto-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol.
  • Geeignete Diazokomponenten der Aminoazobenzolreihe sind beispielsweise: 4-Aminoszobenzol, 2',3-Dimethyl-4-aminonzobenzol, 3',2-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethyl-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 2-Methyl-4' ,5-dimethoxy-4-aminoszobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2-methyl-5-methoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2-methyl-4-aminoazobenzol, 2,5-Dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Chlor-2,5-dimethoxy-4-aminoazobenzol, 4'-Nitro-2,5-dimethoxy-4-aminoazo benzol, 4'-Chlor-2,5-dimethyl-4-aminoazobenzol, 4'-Methoxy-2,5-dimethyl-4-aminoszobenzol, 4'-Nitro-4-aminoszobenzol, 3,5-Dibrom-4-aminoszobenzol, 2,3'-Dichlor-4-sminoazobenzol, 3-Methoxy-4-aminoazobenzol.
  • Als Reste A sind neben und Wasserstoff z. B. zu nennen: die Alkylreste Methyl, Äthyl, Propyl oder Butyl, die Hydroxyalkylreste B-Hydroxyäthyl oder -propyl, -Hydroxypropyl, La-Rydroxyhexyl, sowie die Reste der Formeln -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH und -(CH2)3-O-(CH2)4-OH, die Alkoxyalkylreste ß-Methoxyäthyl, t-Methoxypropyl, ß-Äthoxyäthyl, r-Äthoxypropyl oder der Rest der Formel (CH2)30C2H40CH3 und die Acyloxyalkylreste der Formeln CH2-CH2-O-Acyl, (CH2)3-O-Acyl, (OH2) 6-O-Acyl, (OH2) 2-?- (OH2) 2-O-Acyl oder (CH2)3-O-(0H2)4-O-Acyl, wobei Acyl beispielsweise CO-H, CO-CH3, CO-CH2Cl, CO-CH2-CO-CH3, CO-CH=CH2 sein kann.
  • Zur Herstellung der Farbstoffe der Formel I kann man eine Diazoverbindung von Aminen der Formel II D-NH2 II, mit Kupplungskomponenten der Formel III umsetzen, wobei D, X und A die angegebene Bedeutung haben.
  • Die Diazotierung der Amine erfolgt wie üblich. Die Kupplung wird ebenfalls wie üblich in wäßrigem Medium, gegebenenfalls unter Zusatz von Lösungsmitteln, bei schwach bis stark saurer Reaktion durchgeführt.
  • Die Herstellung der Kupplungskomponenten der Formel III ist im Prinzip in dem Patent . ... ... (Patentanmeldung P 20 62 717.2) beschrieben, die Angaben dort gelten hier sinngemäß.
  • Enthalten die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel I eine Estergruppe in dem Rest A, so kann die Herstellung der Verbindungen der Formel I im Prinzip nach dem angegebenen Verfahren erfolgen, wenn die entsprechende Estergruppe schon in der Kupplungskomponente enthalten ist. In manchen Fällen ist es aber auch zweckmäßig, den Säurerest (Acyl) in den fertigen Farbstoff der Formel I einzuführen. Dazu eignen sich die freien Säuren, ihre Anhydride, Chloride oder Ester, wobei zweckmäßigerweise inerte Verdünnungs- oder Lösungsmittel, wie Mono-, Di-oder Trichlorbenzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon oder Pyridin zugesetzt werden.
  • Bei der Veresterung mit freien Säuren kann es von Vorteil sein, anorganische oder organische Katalysatoren, z.B. HCl-Gas oder p-Toluolaulfonsäure, zuzusetzen und das entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisoh durch Verdampfen entweichen zu lassen. Werden Säureanhydride oder -chloride zur Vereeterung eingesetzt, so können als Lösungsmittel in speziellen Fällen auch die betreffenden Säuren verwendet werden. So läßt sich die Umsetzung mit Acetanhydrid in Eisessig durchführen. Bei der Verwendung von Säurechloridenals Veresterungsmittel ist es von Vorteil, dem Reaktionsgemisch säurebindende Mittel hinzuzusetzen, z.B.
  • Natriumcarbonat oder -acetat, Magneeiumoxid oder Pyridin. Als Veresterungsmittel seien im einzelnen beispielsweise genannt: Ameisensäure, Essigsäure, Chloressigsäure, sowie die Ester, Anhydride oder Chloride dieser Säuren, weiterhin Chlorameisensäureäthylester oder Diketen.
  • Technisch besonders wertvoll sind Farbstoffe und Farbstoffgemische der Formel I a in der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxy-oarbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, ..1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbonethoxy, Carboäthoxy, Nethylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und T2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Nethoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, ein und das andere #-Hydroxyhexyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, γ-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln -(CH2)2-o-(CH2)20H, (CH2)30(CH2)40H, C2H4OCH3, C3H60CH3, CH2CH2OCHO, CH2CH2CH20CHO, CH2-CH2OCOCH3 oder CH2CH2 OCH2CH2 OCHO bedeuten.
  • Bei Farbstoffen mit Estergruppen sind solche mit ungefähr 1 bis 4 C-Atomen im Acylrest bevorzugt.
  • Weiterhin sind besonders wertvoll die entsprechenden Farbstoffe, die als Diazokomponenten gegebenenfalls durch Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methylmercapto, ß-Carbomethoxy-äthylmercapto, ß-Carboäthoxy-äthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy oder Acetyl substituiertes Benzthiazol, Benzisothiazol, Thiazol, Thiadiazol oder Thiophen enthalten.
  • Von den besonders wertvollen Diazokomponenten seien im einzelnen genannt: 4-Nitro-anilin, 2-Chlor-4-nitro-anilin1 2-Brom-4-nitroanilin, 2-Cyan-4-nitro-anilin, 2-Methoxy-4-nitro-anilin, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäuredimethylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-butylamid, 2-Amino-5-nitro-phenylsulfonsäure-ßmethoxy-äthylamid, 2-Amino-benzonitril, 3-Chlor-4-amino-benzonitril, 2-Chlor-5-amino-benzonitril, 2-Amino-5-chlor-benzonitril, 2,5-Dichlor-4-amino-benz8nitril, 1-Amino-2,4-d-cyanbenzol, 1-Amino-2,4-dicyan-6-chlor-benzol, 2-Chlor-4-amino-5-nitrobenzonitril, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzonitril, 2-Amino-3-brom-5-nitro-benzonitril, 2,6-Dicyan-4-nitro-anilin, 2,5-Dichlor-.4-nitroanilin, 2,6-Dichlor-4-nitro-anilin 9 2,6-Dibrom-.4-nitroanilin, 2-Chlor-6-brom-4-nitro-anilin, 2,4-Dinitro-anilin, 2,4-Dinitro-6-chlor-anilin, 2,4-Dinitro-6-brom-anilin, 2-Amino-3,5-dinitro-benzonitril, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-methylsulfon, 1-Amino-4-nitrobenzol-2-äthylsulfon, 4-Methylsulfonyl-anilin, 1-Amino-2-chlorbenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2,6-dibrombenzol-4-methylsulfon, 1-Amino-2, 6-dichlorbenzoi-4-methylsulfon, 2-und 4-Amino-benzoesäureester, 2-Amino-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3-chlor-5-nitro-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dichlorbenzoesäureester, 2-Amino-3,5-dibrom-benzoesäureester, 2-Amino-3,5-dinitro-benzosäure-methylester oder -ß-methoxy-äthylester, 2-Amino-terephthalsäure-diNthylester, 4-Amino-azobenzol, 2,3'-Dimethyl-4-amino-azobenzol, 2',3-Dimethyl-4-mino-azobenzol, 2,5-Dimethy1-4-amino-azobenzol, 3,5-Dibrom-4-amino-azobenzql, Von den besonders wertvollen heterocyclischen Diazokomponenten seien erwähnt: 2-Amino-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-5-nitro-thiazol, 2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsäureäthylester, 2-Amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazol, 3-Phenyl-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol, 3-Methyl-mercapto-5-amino-1 ,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbomethoxy-Ethylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 3-ß-Carbokthoxy-§thylmercapto-5-amino-1,2,4-thiadiazol, 2-Amino-6-cyan-benzthiazol, 2-Amino-6-carbonsäuremethyl-esterbenzthiazol, 2-Amino-6-nitro-benzthiazol, 2-Amino-3-cyan-4-methyl-thiophen-5-carbonester, 3-Amino-5-nitro-2, 1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-chlor-2,1-benzisothiazol, 3-Amino-5-nitro-7-brom-2,1-benzisothiazol, 4-Amino-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-brom-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-cyan-7-nitro-1,2-benzisothiazol, 4-Amino-5-chlor-7-nitro-1,2-benzisothiazol.
  • Dir neuen Farbstoffe sind gelb bis blau und eignen sich zum Färben VOII textilmaterialien aus Acrylnitrilpolymerisaten, synthetischen Polyamiden, Celluloseestern, wie 2 1/2- oder Triacetat, und innbeandere von synthetischen linearen Polyestern, wie Polyäthylenglykol terephthalat oder chemisch analog aufgebauten Polymeren. Nan erhält farbstarke Färbungen, die sich durch hervorragende Echtheiten auzeichnen. Die Farbstoffe lassen sich aus wäßrigen Dispersionen und aus organischen Lösungsmitteln wie z. B. Perchloräthylen färben.
  • Die Angaben über Teile und Prozente beziehen sich in den folgenden Beispielen auf das Gewicht, wenn es nicht anders vermerkt ist.
  • Beispiel 1 Ein Gemisch aus 56 Teilen 2,6-Dichlor-3-cyan-4-methylpyridin, 160 Raumteilen N-Methylpyrrolidon und 50 Raumteilen Triäthylamin wird mit 50 Teilen des Amins der Formel versetzt. Man rührt das Gemisch etwa 10 Stunden bei 55 bis 60 °C, dann setzt man etwa 1000 Teile Wasser zu und säuert mit konzentrierter Salzsäure an. Es trennt sich ein rotbraunes Öl ab, das nach Abdekantieren der wäßrigen Phase und Waschen mit Wasser isoliert wird. Dann setzt man etwa 60 Teile 2-Hydroxy-äthylamin zu und rührt das Gemisch 3 bis 4 Stunden bei 105 bis 130 °C. Nach dem Erkalten verdünnt man mit etwa 300 Teilen Eisessig und säuert mit 50 Raumteilen konzentriert er Salzsäure an.
  • Das Gemisch wird mit Eis versetzt, bis es auf 0 0 abgekfihlt ist und dann mit einer Diazoniumsalzlösung versetzt, die wie folgt hergestellt wird: 49 Teile 2-lmino-5-nitrobenzonitril werden bei 0 bis 4 °C in Anteilen unter gutem Rühren zu einem Gemisch aus 240 Teilen konzentriertor Schwefelsäure und 98 Teilen 23 %iger Nitrosylschwefelsäure gegeben.
  • Nan rührt das Gemisch 4 bis 5 Stunden bei O bis 4 OC und gibt es dann in Anteilen zum oben beschriebenen Kupplungsgemisch. Durch gleichzeitige Zugabe von Eis und Eiswasser achtet man dabei darauf, daß das Gemisch rührbar und die Temperatur 0 °C bleibt. Anschließend gibt man innerhalb von 20 Minuten wäßrige Natriumacetatlösung zu, bis der pH-Wert des Kupplungsgemisches 1,5 bis 1,0 beträgt. Nach beendeter Kupplung erhitzt man das Gemisch auf 60 bis 80 00, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser und trocknet. Man erhält etwa 152 Teile eines rotbraunen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in ausgezeichnet licht-, naß- und theraofixierechten roten Tönen färbt.
  • Der Farbstoff hat die Formel und enthält noch einen kleineren Anteil des 2,6-Dialkylaminopyridin-Isomeren der Formel Analog erhält man auch die in den folgenden Tabellen durch Angabe von Diazo- und Kupplungskomponente charakterisierten Farbstoffe: Tabelle 1 Kupplungskomponente: Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr.
    r
    2 NOCH3 H gelb
    3 S NH2 -CH2-CH2-OH gelb
    4 -CH2-CH2-CH2-OH gelb
    5 -CH2-1CH-OH gelb
    CH3
    6 -OH2-CH,-O-CH2-CH2-OH gelb
    7 -CH2-CH2-O-CH3 gelb
    8 /CN H gelb
    9 / NH2 -CH2-CH2-OH gelb
    10 -CH2-CH2k-CH2-OH gelb
    11 -CH2-CIH-OH gelb
    CH3
    12 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
    13 /ON -H gelb
    14 Cl- O RH2 -CH2-CH2-OH gelb
    15 -CH2-CH2CH2-OH gelb
    16 -CH2-CIH2-OH gelb
    CH3
    17 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
    18 ON -H gelb
    19 BNH2 -CH2-CH2-OH gelb
    20 -CH,-CH2-CN2-OH gelb
    21 r' 1 & ICH-OH gelb
    bH
    I nnn^. », XA~ 3
    22 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
    Beispiel Diazokomponente R2 Farbton
    Nr. Diazokomponente R2 Farbton
    23 , CN H orange
    24 1 B4 CH2 -CH2 -OH orange
    25 -CH2-CH2 -CR2-OH orange
    26 -CH2-CH-OH orange
    21
    CH3
    27 -OH2 -OH2-O-CH2-OH2OE orange
    2o OOOCH H orange
    29 Cl zuH2 -CH2-CH2 -OH
    30 Cl1H2 -OH2-CH2-CH2-OH Is
    31 l -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
    32 H orange
    33 02N o NH2 -CH2-CH2-OH orange
    34 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 orange
    OH
    35 OH2-O< orange
    CH3
    36 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH orange
    37 -CH2-CH2-O-CH3 orange
    -CH2-CH2-CH2-O-CH3 orange
    39 -CH2-CH20CHO orange
    4C -(OH2)-OH orange
    41 Cl -H scharlach
    42 02N 4 Hz -CH2-CH2 -OH scharlach
    -CH2-CB,-CB2-OH 2 2 scharlach scharlach
    44 -CH2-CH2-O-OH2-CH2-OH scharlach
    45 vOH scharlach
    CH2 CHs
    CEI,
    46 -CH2-CH2-OH2-O-CH3 scharlach
    47 -CH2-CH2-CH2-OCOCH3 scharlach
    Z
    Belspiel D i8 zokomponente R2 Farbstorr
    48 J 3 -CH2-CH2-OH scharlach
    49 02N < NH2 2 2 2 scharlach
    50 -CH -CH XO CE -CH °OH scharlach
    51 »~(OCH3 -CH2°CH2-OH gelbstichig rot
    52 2 + 2 -CH2-CE2-CH OH gelbstichig rot
    53 -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH gelbstichig rot
    54 J °2 -CH2 CE2°OH orange
    55 Cl > 2 -CH2-GH,-CH,-BH orange
    56 Nx + H2 -OH2-OH2-OH gelb
    57 -OH2-OH2 0K2 -OH gelb
    58 -OH -OH -0-OH -OH -OH gelb
    2 2 2 2
    59 zu ON -CH2-CH2-OH orange
    60 N=C 9 H2 2 2 2 orange
    61 -CH2-CH2 °-cE2 orange
    2
    62 OOC2H -OH2 OH-OH gelb
    gelb
    -OH2 -OH2 -OH2-OH gelb
    64 S -CH2-CH2-0-CH2-GH2-OH
    COOC,B,
    J
    65 BO,CH, H gelb
    66 cQ-'He -CH,-CEa,-OH elb
    c c
    67 -CH2-CH,-CH,-OH gelb
    c
    70 Cl iJB2 -OH -CH2-CH2-OH gelb
    c,
    71 -OH2-OH2-O-OH2-CH2-OH
    3eapiel
    Nr. fliazokomponente R2 Farbton
    72 CH2-CH2-OH -H gelb
    73 N -CH2-CH2-OH gelb
    '74 O 9 -OH2-CH2-CH2-OH gelb
    75 9 NH2 -CH2-CH2-0-CH2- CH2-OH gelb
    76 -OH2 -OH2 -0-OH3 gelb
    (7 -NNH2 -OH2 -CH2-OH2-0H geibstichig rot
    78 -OH2-OH2-OH gelbstichig rot
    79 C0OOH 2 2 2 OH orange
    3 -OH -OH -OH -OH
    80 Br NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange
    Mr
    81 Hi -CH2-CH2-OH gelb
    82 CH3-g- -OH2 CH2 CE2 CS2 ° gelb
    83 O -OH2 -OH2 -0-OH2 -OH2-0H gelb
    sq o Br -CH2-CH2-OH goldgelb
    iH2 -OH2 -OH2-OR2-OH goldgelb
    86 C2g5~oC OH
    -CH,-CB- goldgelb
    87 -CH2-CH2-0-CH2 CH2-OH goldgelb
    2 c
    88 iH2 CH2 0 CH3 -CH2 -OH2 -OH gelb
    69 O1H2 -OH2-OH2 -OH2 -OH gelb
    90 1 0Y H2 -CH2-CH2-o-CH2 CH2 gelb
    HH2
    Beispiel Diazokomponente > Farbton
    O-OH-OH-N-1 gelb
    91 CH,-O-CH,-CH,-N-C7\1/ OH3- -OH2-OH2-OH 6elb
    92 .H -0H2-OH2-CH2-0H
    C4H9-r-B gelb
    94 2 4 9 6 2 | -Ce2-CH2-OH | -OH2-CH2-OH2-OH gelb
    Tabelle 2 Kupplungskomponent e : Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr.
    95 COOCH3 -CH2-CH2-OH gelb
    96 t NH2 -C112-CH2-CH2-OH gelb
    Y7 -H gelb
    98 XN -CH2-CH2-OH gelb
    99 O NH2 CH2 CH2 CH2 OH gelb
    100 -CH2-CH2-CH2-0K'H2OH gelb
    101 CN -CH2-CH -OH gelb
    2
    102 < CH2 CH2 CH2 OH goldgelb
    103 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelb
    104 02N ß NH2 -CH2-CH2-OH orange
    105 -CH2-CH2-CH2-OH orange
    106 -CH2-CH2-0{CH2 ) OH orange
    107 =~gCN CH2 -CH2-CH2-0H2-OH orange
    108 BrNH2 -CH2-CH;>-O-CH2-CH2-OH orange
    Br
    109 F1 -CH2-CH2-OH scharlach
    110 02N¼NH2 -CH2-cH2-cH2-OlI scharlach
    111 zCF3 -CH2-CH2-CH2-OH gelb
    112 Cl zu NH2 -CH2-CH2-04CH2)2)H gelb
    11 3 CH2-CH2-OH -CH2-CH2-OH gelb
    O,ß+O -CH2-CH2-CH2-OH gelb
    115 NH -CH2-CH2-CH2-CH3 gelb
    409824/0930
    Beispiel 116 19,5 Teile 3-Amino-5-nitro-2,1-benzisothiazol werden unter Rühren bei 15 bis 25 OC in Portionen zu ungefähr 75 bis 85 Teilen 96 %iger wird Schwefelsäure gegeben und das Gemisch/dann auf 0 bis 4 OC abgekühlt.
  • Dann tropft man bei dieser Temperatur 32,5 Teile 23 fOige Nitrosylschwefelsäure zu. Die Diazotierung ist nach etwa 3 bis 4-stündigem Rühren bei O bis 5 0 beendet. Nun gibt man das Diazoniumsalzgemisch zu einer auf 0 0 abgekühlten Lösung oder Suspension von 34 Teilen der Kupplungskomponente der Formel in 50 Teilen 30 %iger Salzsäure, 500 Teilen Wasser und 150 Teilen Eisessig. Während der Kupplung setzt man nach und nach Eis und-Natriumacetat so zu, daß die Temperatur des Kupplungsgemisches 5 0 nicht überschreitet und der pE-Wert schließlich etwa 2 ist. Der ausgefallene Farbstoff der Formel wird abfiltriert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet. Nan erhält etwa 53 Teile eines' schwarzen Pulvers, das sich in Dimethylformamid mit rotstichig blauer Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in rotstichig blauen Tönen- mit sehr guten Echtheiten färbt.
  • Beispiel 117 11 Teile 2-Amino-5-nitro-benzoesäuremethoxyäthylester werden mit 180 Raumteilen Eisessig, 15 Raumteilen konzentrierter Salzaäure und 10 Teilen Eis vernetzt. Man kühlt auf 0 bis 5 0C ab und setzt dann 13,5 Raumteile 23 %iger Natriumnitritlösung zu. Nach etwa 2 bis 3 Stunden Rühren zerstört man einen etwa vorhandenen Überschuß an salpetriger Säure wie üblich, verdUnnt die Diazoniumsalzlösung mit 1000 Raumteilen Eiswasser und setzt dann eine Lösung von 11,9 Teilen der Kupplungskomponente der Formel in 100 Teilen Eisessig und 10 Teilen konzentrierter Salzsäure zu. Man rührt 1/2 Stunde und setzt dann 50 dkige Natronlauge zu, bis der pH-Wert des Kupplungsgemlsches 2 beträgt. Nach beendeter Kupplung saugt man den ausgefallenen Farbstoff der Formel ab, wäscht mit Wasser und trocknet.
  • Man erhält ein rotes Pulver, das sich in Dimethylformamid mit roter Farbe löst und Polyäthylenterephthalatgewebe in kräftigen scharlachroten Tönen mit sehr guten-Echtheiten färbt.
  • Tabelle 3 Kupplungskomponenete: Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr.
    118 N -CH2-CH3 gelbstichig rot
    119 02/'NH2 -CH2-CH2-0H2-0H gelbetichig rot
    120 -CH2-H-OH gelbetichig rot
    CH3
    121 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbstichig rot
    122 -0H2-CH2-CH2-OCH3 gelbstichig rot
    123 H scharlach
    124 -(CH2)6-oH gelbstichig rot
    125 -CH2-CH2-0-COCH3 gelbstichig rot
    126 zu r -CH2-CH2-OH scharlach
    127 02N/\NH2 -CH2-CH2-CH2-ON scharlach
    128 -CH2-CIH-OH scharlach
    CH3
    129 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scharlach
    130 H scharlach
    131 CN -H rubin
    132 °2 zu NH2 -CH2-CH2-OH rubin
    133 r -0H2-CH2-CH2-OH rubin
    134 -CH2-CH-OH rubin
    CH3
    135 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH rubin
    136 -CH2-CH2-O-CH3 rubin
    137 -CH2-CH2-CH2-O-CH3 rubin
    138 -CH2-CH2-O-COCH3 rubin
    eiepiei
    Nr. 2 Diazokomponente Farbton
    139 CN -H rubin
    140 2 < 2 -CH2-CH2-0E rubin
    141 Cl -OH2-OH2-0H2-0H rubin
    142 -OH -OH-OH rubin
    21
    CH3
    143 -CH2-CH2-0-CH2-CH -OH rubin
    144 -OH2-CH2-O-O113 rubin
    145 -c 2H5 rubin
    COOCH
    146 02N - » 2N#ffl2 2 -CH2-CH2-OH rot
    147 -OH2-OU2-OH2-OH rot
    1 4b -CH2-cH2-O-CE2-cH2-OH rot
    149 OOOH3 -CH2-CH2-OH rot
    150 t r CH2 CH2 CH2 OH .rot
    151 -CH2-CH2-0-CH -CH2-OH rot
    152 * -CH2-CH2-OH rot
    2 O2NONHOO2H -OH -CH-CEI,-CH,-OII rot
    OOOCH2-CH2-OCH3
    154 N02 -CH2CH: -H rot
    155 2N4E2 -OH2-OH2-OH rot
    -CH,-CB,-CH,-OH 2 2 rot rot
    157 ) -CE2-CH2-0-CH2-CH2-OH rot
    156 -CH2-OH2-0-OH3 rot
    159 cl -OH2-OH2-OH braunstichig
    160 02N1'NH2 -CH2-cH2-cH2-°H charlach
    161 1 -OH2-OH-0-OH2-CH2-OH
    162 -CH2-CH2-0-CH3 5
    Bei Diazokomponente R2 Farbton
    163 2 Br -CH2-CH2-OH 1
    164 02pa + Z2 2 2 2 -CB,-CB,-CB -oH t braunstichigbraunstichig
    165 3r -CH2~CH~°H scharlach
    21
    CH,
    166 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH
    167 Cl -CH -CH -OH
    9 2 2 breunstichig
    168 02N 9 NH2 CR2 CH2 CH2 braunstichig
    NH2 scharlach
    169 Br -CH2-CH2-CH2-0-CH3
    CH blustichig rot
    170 ON -CH2-CH2-0-H blaustichig rot
    N 02N'itiB
    171 02N t H2 CH2 CH2 H2 blaustichig rot
    172 CN -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    173 -CH -CH2-CH -O-CH3 blaustichig rot
    174 J 02N(C2B5)2 -CH2-CH2-OH rot
    175 02N CNH2 -OH2-OH2-OH2-0H rot
    176 J °2 -CH,-OH rot
    177 N -OH2-CH2-OH2-0H rot
    178 cI -CH,-CB,-O-CH2'CH2'0B rot
    179 1-OH2-OH2-0H gelb
    180 C4S9(n)NHs L NB2 -OH2-OH2-OH2-0H gelb
    181 Cl | -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelb
    1
    182 H Br -CH2-CH2-0 gelb
    -CH2-0H2-0H
    183 (n) 4 9 X NH2 -CH2-CH2-CH2-OH gelb
    184 Bx -CH2-CH2-0-CH2-CB2-OH gelb
    165 SO OH 11 rot
    186 2 4 2 -CH2-CH2-OH rot
    187 -CH2-OH2-OH2-0H rot
    186 -CB2-lCH-OH rot
    189 OH
    -(OH2)33-o-(CH2) 4-OH rot
    Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr.
    190 02N H2 -CH2-CH2-OH .rotstichig blau
    -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig blau
    192 -CH2-CH-OH rotstichig blau
    3
    193 CH2-CH2--o-CH2-0H2-6H rotst. blau
    194 -(CH2)6-OH rotstichig blau
    195 -(CH2)3-0-(CH2)4-OH rotstichig blau
    196 -H2-CH2-CH2-O-C-CH3rotstichig blau
    197 02N < H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blau
    Bs (01) (blau)
    198 5 -CH2-CH2-CH2-0H gelbbraun
    199 b -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbbraun
    0
    200 zuNH2 -CH2-CH2-0H2-ÖH gelb
    201 02C6H5 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH gelb
    )2CgH,
    202 O S e nu -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH gelb
    203 NH, -(CH2)3-0-H gelb
    204 N02 -CH2-CH2-OH blaustichig rot
    205 02N < -CH2-CH2-CH2-0H blaustichig rot
    206 1 H blaustichig rot
    207 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr.
    208 N02 -(CH2) ;-OH blaustichig rot
    209 02H2 zu H2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    210 r H blaustichig rot
    211cN
    NH2 -CH2-CH2-OH scharlach
    02N
    212 NH CH2-CH2-CH2-OH scharlach
    213 CH30-2 < -CH2-CH2-OH scharlach
    0
    214 < N -CH2-CH2 OH scharlach
    NC
    215 2 N-NH2 H blaustichig rot
    216 -CH2-CH2-OH blaustichig rot
    217 -CH2-CH2-0H2-OH blaustichig rot
    218 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    219 -(CH2)3-0-(CH2)4-OH blaustichig rot
    Ir
    220 Cl -CH,-CH2-CH2-OH violett
    221 02N zu - NH2 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH violett
    222 4 -H blaustichig rot
    223 Br -CH2-0H2-CH2-0H violett
    224 °2 4 NH2 -CH2-CH2-o-CH2-CH2-oH violett
    225 CN -CH2-CH2-CH2-0H violett
    226 02N 4 NH2 -CH2-CH2-°-cH2-cH2-°H violett
    Beispiel Diazokomponente R2 Farbton
    22'í 021H2O;H5 CH2 CH2 OH rubin
    228 OH3- >g -H orange
    229 2 -CH2-CH2-OH orange
    230 CH2 -CH,-OH orange
    -CH; orange
    2
    21 -CH,-CH,-O-CH,-CH2-OH orange
    233 CH30-C-C2H4- 2 -CH2-CH,-CH3-oH
    234 N x CH2 1cH2 orange
    235 OH
    -OH2-CH-0-OH2-OH2-0H orange
    236 -H ora e
    orang~e
    27 -CB-CH,-OH
    - ne o,n' violett
    NH,CH2-CH,-CH,-oH
    240 CH3 -CH2-OH2-OH blaustichig rot
    241 OH -0- 2 CH2 C 2 CH2 H blaustichig rot
    3 2 -CH2-CH,-CH,-OH
    242 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    243 2 po blaustichig rot
    blaustichig rot
    244 OHN I CN -CH2-CH2-OH blaustichig rot
    245 2 5 | nah2 -OH2-OH2-OH2-OH bl8ustichig rot
    246 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    L L blaustichig yot
    C14NH2
    CN
    Beispiel Diazokomponente R2 Farbton Nr.
    248 /NO2 '-2'C82'0 blaustichig rot
    249 O2N T - NH2 -H2-CH2-cH2-° blaustichig. rot
    250 CN H blaustichig rot
    251 CM3CN -CH2-CH-OH violett
    252 IH)'-HZ -CH2-CH2-CH2-OH violett
    253 C6H5 CH2 -CH2-CH2-CH2-OH rotstichig blau
    CE NH2
    C-C NH2
    CN H
    Tabelle 4 Kupplungskomponente: Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr.
    254 v r -CH2-CH2-OH scharlach
    255 2 < 2 -CH2-H2-cH-2-0E scharlach
    256 -CF.2-CH2-O-CH2-CF2-0M scharlach
    257 CN -H scharlach
    258 02N H H2 -C112-0H2-OH gelbstichig rot
    259 -CH2-CH2-0-COCH3 geibstichig rot
    260 -CH2-CH2-CH2-OH gelbstichig rot
    261 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH gelbatichig rot
    262 -CH2-cH2-°-c2-a2°t50 eelbstichig rot
    263 gCH2)60H gelbstichig rot
    BelBpiel | Diazokomponente R1 Farbton
    264 | 2 H3 ~CH2-CH2-CH2-°H rot
    265 3 02N b 2 -CH2-CH2-OH
    266 CN rot
    267 0 2N -OH2-OH2-0H rubin
    26B r CH2 CH2 CH2 rubin
    269 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH rubin
    270 -H rot
    271 J N - -CH2-CH2-OH rot
    272 02N P 2 CH2 CH2 CH2 H rubin
    272 O,N- CH,-CH,-OH rubin
    273-o-C2'CH2'0fI rubin
    274 -(CH,) 2o-(ca,),-oEI rubin
    L3
    275 yJo, violett
    8, -CH-CH,-CH,-OH
    02N
    (33
    276 02N't-\S-rJH2 -CH-CB-CH -OH rubin
    2
    277 s -CH,CH,-o-CH,-CH,-oH rubin
    281 . >/ -CH -CH2-O-CH2-CH2-OH rotstichig bl
    2B2 O,Ntl 2 -CH,-CH -O-CH -CH -OH
    Beispiel Diazokomponente R1 Farbton Nr.
    283 zN02 E rot
    284 02 rot
    O2NM»NH2 CH2-CH2-OH
    285 -CH2-CH2-CH2-OH rot
    286 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH rot
    287 02 -CH2-CH2-CH2-OH blaustichig rot
    288 2 t-t 2 2 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OM blaustichig rot
    r2
    289 Ö2 -CH2-CH2-CH2-Ofl blaustichig rot
    290 2 tX 2 -C2-CH2-O<CH 2 blaustichig rot
    ~ CN ~ ~ ~~~ ~
    291 /COOCH3 - CH2-CH2-CH2-OH rot
    292 O; ~ NH2 -CH2-CH2-O-C112-CfI2-OH rot
    Tabelle 5 Farbstoff
    Nr. Y | Y1 y2 x R2 Farbton
    293 -H -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH rot
    294 -Cl -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH rot
    295 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot
    296 -CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH orange
    297 -Br -NO2 -H -CN -CE2-CH2-OH scharlach
    298 -CN -NO2 -H -H -CH2-CH2-CH2-OH blaustichig
    rot
    299 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-CH2-OH rubin
    300 -CN -NO2 -Cl -CN -CH2-CH2-OH
    301 -NO2 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rubin
    302 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH dunkelrot
    303 -SO2CH3 -NO2 -H -H -CH2-CH2-OH violett
    304 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot
    305 -SO2CH3 -NO2 -H -CN -(CH2)3-OH rot
    306 -CN -NO2 -H -CN -CH2-CH2-OH rot
    307 -CN -Cl -H -CN -CH2-CH2-OH goldgelb
    308 -CN -H -K -CN -CH2-CH2-OH gelb
    Tabelle 6 Kupplungskomponente
    Nr. Diasokorponente | R2 2 B l B1 ß Farbton
    N
    309 S NH2 -CH2-CH2-OH -CH3 -H rotviolett
    02N 5 NH2
    310 n -CH2-CH2-OH -H -CH3 rotviolett
    311 n -CH2-CH2-OH -H -C1 rotviolett
    CH CN
    312 3 zu -CH2-CH2-OH -CH3 -H blauefichig
    OH 00
    Õ rot
    0
    313 CH3S < t NH2 -CH2-CH2-OH -OH3 -H orange
    314 n " -CH2-CH2-OH -H -CH3 orange
    ON
    315 6 NH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 gelb
    316 n -CH2-CH2-OH -C(CH3)3 -H gelb
    Nr. Dinokomponente R B1 B, Farbton
    -OH 6 NH2 -CH2-CH2-OH -OCH3 gelb
    318 n -OH2-OH2-OH2-OH -H -OH3 gelb
    ON
    319 ,O2INH2 -OH2-CH2-0H2-OH -H -CH3 rot -
    320 n -CH2-CH2-OH -H -CH3 rot
    Cl
    321 2 4 2 -CH2-CH2-OH -H -OH3, scharlach
    322 O2NNH2 -CH2-CH2-OH -H -CH3 orange
    Tabelle 7 Kupplungskomponente:
    1
    Beispiel Nr. Diazokomponente R2 Farbton
    1 c
    CN
    323 2 4 2 H scharlach
    324 -CH2-CH2-OH rot
    325 -CH2-cH2-cH2-OH rot
    326 -CH2-CH OH gelbstichig rot
    OH3
    327 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH golbstiohig rot
    Ol
    326 O2NNH2 H scharlach
    329 -CH2-CH2-OH scharlach
    330 -OH2-OH2-O-0H soharlach
    331 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH scharlach
    332 0,1QNH2 H orange
    333 -CH2-CH2-OH orange
    334 -CH2-CH2-CH2-OH orange
    335 -CH2-CH2-0-CH2-CH2-OH orange
    Beispiel Nr. Diazokolponente R2 Farbton
    ON
    336 i Cl H blaustichig rot
    Cl
    337 -CH2-CH2-OH rubin
    22
    338 -OH2-OH2- OH2-OH
    N02
    339 O2NNH2 H rot
    340 -CH,-CH,-OH
    341 -CH,-CH,-CH,-OH n
    CN
    342 Ja, -gelb
    343 s -CH2-CH2-OH
    Tabelle 8 Farbstoff
    Nr. Y Y1 Y2 X Farbton
    344 -CN -H -H -H goldgelb
    345 -CN -NO2 -H -CN rot
    346 | -CN | -NO2 | -Cl | -CN | rubin
    347 -CN -Cl -H -H orange
    348 -H -NO2 -H -CN orange
    349 -Cl -NO2 -H -H rot
    350 -Cl -Cl -CN -CN orange
    351 -CN -Br -H -CN goldgelb
    352 -CH3 -N02 -H -CN orange
    353 -OCH3 -NO2 -H -CN scharlach
    354 -SO2CH3 -NO2 -H -CN blaustichig rot
    355 -CF3 -H -H -CN gelb
    356 -CF3 -Cl -H -CN gelb
    357 -CN -CN -H -CN orange
    358 -CN -NO2 -Br -CN rubinrot
    359 -Cl N02 -H -CN scharlach
    360 -Br -NO2 -H -CN scharlach
    361 -H -NO2 -H -H rot
    362 | -H | -NO2 | -H | -CONH2 | scharlach
    Besonders wertvoll sind z. B. weiterhin die Farbstoffe der Formeln
    Nr. . Farbton
    CN H3C CONH
    363 02nun = N > NH-,CH-CH2-CH2 o" blaustichig rot
    3
    NH-CH2-CH2-OH
    - SO2CH3 C CONR
    23 2
    364 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2 CH2 e blaustichig rot
    0113
    NH-CH2-CH2-OH
    CN H3C CONH
    365 02N 4 N = N 4 NH-CH-CH2-CH2 o OH rotviolett
    Cl NH-CH2-CH2-OH
    ON 1130 ON CH
    366 02N 4 N = N, NH-CB-CH-CH,- rot
    NH-CH2-CH2-oH3
    C1 1130 CN CH,
    02aT-I = NNRO11OIHOH2 OH rot
    0113
    NH-CH2-CH2-OH
    ON H3C CN CH3 -
    368 02N 4 N = N < NH-CH-CH2-CH2 e OCHO rot
    - NH-CH2-CH20CHO
    Nr. § Farbton
    Cl H3001 01120H
    369 02N b N = N > NH-OH-OH2 t rot
    NH-CH2-CH2-OH
    Cl H3OCI C1H2OH
    370 02IN - N 1H-OH-CR2 scharlach
    NH-CH2-CH2-OH
    H,C C CB,OH
    371 O2NN N . N zuIJH-CH-CH2ICgH3 orange
    E-CH2-CE2-OH
    Cl H3C CM
    O12-OH
    372 1 - J3 1HOHOH2-O6H5 gelb
    -CH2-CH2-OH
    CI H3C CM
    373 021 I = W2 scharlach
    1H-O1H-OH-C6H5
    CH2 OH

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Azofarbstoffe mit 2,6-Diaminopyridinen als Kupplungskomponenten gemäß Patent . ... ... (Patentanmeldung P 22 11 663.8), hier gekennzeichnet durch die Formel in der D den Rest einer Diazokomponente, X Cyan oder Carbonamid oder Wasserstoff, einer der Reste A einen hydroxylgruppenhaltigen Rest der Formel und der andere Rest A Wasserstoff oder gegebenenfalls durch Hydroxy, Alkoxy, Hydroxyalkoxy oder Acyloxy substituiertes Alkyl, B Wasserstoff oder Hydroxy, B1 Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Methoxy, Äthoxy oder Chlor, Z Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl, Zl Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 3 C-Atomen oder Hydroxyalkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
  2. 2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel der Y Nitro, Cyan, Chlor, Brom, Carbomethoxy, Carboäthoxy, ß-Methoxy-carbäthoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, y1 Wasserstoff, Nitro, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Methylsulfonyl oder Äthylsulfonyl und y2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methyl, Methoxy, Carbomethoxy oder Carboäthoxy, ein A¹ und das andere #-Hydroxyhexyl, B-Hydroxyäthyl, ß-Hydroxypropyl, y-Hydroxypropyl oder einen Rest der Formeln -(CH2)2-O-(CH2)2OH, (CH2)3O(CH2)4OH, C2H4OCH3, C3H6OCH3, CH2CH20CHO, CH2CH2CH20CHO, CH2-CH20COCH3 oder CH2CH2OCH2CH2OCHO bedeuten.
  3. 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der Formel D-NH2 mit Kupplungskomponenten der Formel umsetzt.
  4. 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von Polyamiden, Ac rglnitrilpolymerisaten, Celluloseestern und Polyestern.
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EP0042486A1 (de) * 1980-06-06 1981-12-30 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zum Färben von Belagmassen, organischen Lösungsmitteln und Mineralölprodukten und neue Farbstoffe
WO2018184770A1 (en) * 2017-04-07 2018-10-11 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) Gmbh Colorant mixtures

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