DE19748357A1 - Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe - Google Patents
Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-FarbstoffeInfo
- Publication number
- DE19748357A1 DE19748357A1 DE1997148357 DE19748357A DE19748357A1 DE 19748357 A1 DE19748357 A1 DE 19748357A1 DE 1997148357 DE1997148357 DE 1997148357 DE 19748357 A DE19748357 A DE 19748357A DE 19748357 A1 DE19748357 A1 DE 19748357A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- oso
- dyes
- alkyl
- optionally substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H21/00—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties
- D21H21/14—Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its function, form or properties; Paper-impregnating or coating material, characterised by its function, form or properties characterised by function or properties in or on the paper
- D21H21/28—Colorants ; Pigments or opacifying agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B19/00—Oxazine dyes
- C09B19/02—Bisoxazines prepared from aminoquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4405—Dioxazine dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Triphendioxazin-Farbstoffe, ein Verfahren zu
deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- und/oder
Aminogruppen enthaltenden Materialien.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel (I)
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substituiertes C1- C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4- Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen,
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH, C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substituiertes C1- C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4- Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen,
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH, C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
steht,
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl steht und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4 Alkyl steht,
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl steht und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4 Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin R1 und R2 für C1-C4-Alkyl stehen.
Die neuen Farbstoffe der Formel (I) zeichnen sich besonders dadurch aus, daß die mit
ihnen hergestellten Färbungen eine hohe Lichtechtheit aufweisen, ohne daß sie adsor
bierbares, organisch gebundenes Halogen (AOX) und/oder Schwermetalle enthalten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) können hergestellt werden, indem
man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in beliebiger Reihenfolge mit
Verbindungen der Formel (II)
und einem Amin der Formel HNR4R5 und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt
mit einem Amin der Formel HNR4'R5' oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure
umsetzt.
Die einzelnen Schritte des Herstellungsverfahrens sind an sich bekannt; sie sind z. B. in
der europäischen Anmeldungen EP-A 0 576 123 und EP-A 0 681 005 beschrieben.
Die Umsetzungsschritte erfolgen vorzugsweise in wäßriger Lösung oder Suspension;
die freigesetzte Fluor- oder Chlorwasserstoffsäure wird mit den üblichen Basen neu
tralisiert, besonders mit Alkalihydroxiden, -carbonaten und Hydrogencarbonaten.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel (II) ist beschrieben in der deutschen
Patentanmeldung 197 39 983.5.
Als Amine der Formel HNR4R5 sind z. B. zu nennen:
Aminomethansulfonsäure, N-Methylaminomethansulfonsäure, Taurin, N-Methyltau rin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 4-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Ethylaminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2- Amino-5-(2'-sulfatoethylsulfonyl)-benzolsulfonsäure, 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäu re, 2-Amino-1,5-benzoldisulfonsäure, 2-(Phenylamino-)ethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-(Phenylamino)propyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2-Methylaminoethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminopropyl-2'-sulfatoethylsulfon.
Aminomethansulfonsäure, N-Methylaminomethansulfonsäure, Taurin, N-Methyltau rin, Orthanilsäure, Metanilsäure, Sulfanilsäure, 4-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Ethylaminophenyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2- Amino-5-(2'-sulfatoethylsulfonyl)-benzolsulfonsäure, 2-Amino-1,4-benzoldisulfonsäu re, 2-Amino-1,5-benzoldisulfonsäure, 2-(Phenylamino-)ethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-(Phenylamino)propyl-2'-sulfatoethylsulfon, 2-Methylaminoethyl-2'-sulfatoethylsulfon, 3-Aminopropyl-2'-sulfatoethylsulfon.
Als Amine der Formel HNR4'R5' kommen beispielsweise in Betracht:
die o.a. Amine der Formel HNR4R5 sowie 2-Aminoethanol, Diethanolamin, 2-Methy laminoethanol, 2-Methoxyethylamin, 2-Amino-1-propanol, 1-Amino-2-propanol, 1-Amino-3-propanol, Diisopropanolamin und Ammoniak.
die o.a. Amine der Formel HNR4R5 sowie 2-Aminoethanol, Diethanolamin, 2-Methy laminoethanol, 2-Methoxyethylamin, 2-Amino-1-propanol, 1-Amino-2-propanol, 1-Amino-3-propanol, Diisopropanolamin und Ammoniak.
Die Farbstoffe der Formel (Ia), worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl
steht,
sind Reaktivfarbstoffe. Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedenen,
beispielsweise Hydroxylgruppen oder Amidgruppen enthaltenden Substrate, wie Sei
de, Leder, Wolle, Superpolyamidfasern und Superpolyamidurethanen, insbesondere
aber cellulosehaltige Materialien faseriger Struktur, wie Leinen, Zellstoff, regenerierte
Cellulose und vor allem Baumwolle. Sie eignen sich sowohl für das Ausziehverfahren
als auch zum Färben nach dem Foulardfärbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen
und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird und die
Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegenwart von Alkali gegebenenfalls
unter Wärmeeinwirkung fixiert werden. Sie eignen sich auch zum Druck, insbesonde
re auf Baumwolle, ebenso aber auch zum Bedrucken von stickstoffhaltigen Fasern,
z. B. von Wolle, Seide oder Wolle enthaltenden Mischgeweben.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) können isoliert und zu trockenen Färbepräpara
tionen verarbeitet werden. Die Isolierung erfolgt vorzugsweise bei möglichst niedri
gen Temperaturen durch Aussalzen und Filtrieren. Die filtrierten Farbstoffe können
gegebenenfalls nach Zugabe von Coupagemitteln und/oder Puffermitteln, z. B. nach
Zugabe eines Gemisches gleicher Teile Mono- und Dinatriumphosphat getrocknet
werden; vorzugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Temperaturen und un
ter vermindertem Druck vorgenommen. Durch Zerstäubungstrocknung des ganzen
Herstellungsgemisches kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemäßen trockenen
Präparate direkt, d. h. ohne Zwischenisolierung für Farbstoffe, herstellen.
Bevorzugt ist die Verwendung flüssiger Präparationen, insbesondere die Verwendung
von konzentrierten wäßrigen Lösungen, die vorzugsweise frei sind von organischen
Lösungsvermittlern und mindestens einen Farbstoff der Formel (Ib) enthalten. Die
flüssigen Farbstoffpräparationen enthalten im allgemeinen 10 bis 40 Gew.-%, vor
zugsweise 20 bis 40 Gew.-% an mindestens einem Farbstoff der Formel (I), bezogen
auf die fertige Präparation.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (Ia) zeichnen sich durch hohe Reaktivität aus und
ergeben Färbungen mit guten Naß- und Lichtechtheiten. Besonders hervorzuheben ist
es, daß die Farbstoffe eine gute Löslichkeit und Elektrolytlöslichkeit bei guten Auszieh
eigenschafien und hoher Farbstoff-Fixierung aufweisen, und daß sich die nicht fixier
ten Anteile leicht entfernen lassen.
Die übrigen Farbstoffe der Formel (Ib)
worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4- Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4- Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
steht,
färben cellulosehaltige Materialien, insbesondere Papier, Baumwolle und Viskose
sowie Leder in blauen Tönen mit guten Naß- und Lichtechtheiten.
Die Farbstoffe (Ib) können nach allen in der Papier- und Textilindustrie für substan
tive Farbstoffe gebräuchlichen Verfahren verwendet werden, insbesondere in der
Masse- wie in der Oberflächenfärbung von Papier für geleimte und ungeleimte Sorten,
ausgehend von gebleichtem oder ungebleichtem Zellstoff verschiedener Provenienz
wie Nadel- oder Laubholz-sulfit- und/oder -sulfat-Zellstoff. Sie können auch in der
Garn- oder Stückfärberei von Baumwolle, Viskose und Leinen nach dem Auszieh
verfahren aus langer Flotte oder in Kontinueverfahren angewandt werden.
Die mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen (Ib) erhaltenen Papierfärbungen zeichnen
sich durch gute Licht- und Naßechtheit (Ausblutechtheit) sowie Säure-, Alkali- und
Alaun-Echtheit aus. Auch auf die Brillanz und Klarheit der Farbtöne ist hinzuweisen.
Ferner ist das Kombinationsverhalten mit geeigneten Farbstoffen sehr gut.
Zum Färben von Papier in der Masse können die Farbstoffe (Ib) der Papierpulpe vor
der Blattbildung zugesetzt werden, entweder dem Dickstoff nach dem Aufschlagen
der Cellulose oder dem Dünnstoff vor dem Auflaufen auf die Papiermaschine. Bei der
Herstellung von in der Masse geleimtem Papier werden sie vorzugsweise vor der Zu
gabe des Leimungsmittels dem Dünnstoff zugesetzt.
Bei der Oberflächenfärbung wird der Farbstoff (Ib) nach der Blattbildung appliziert.
Dies geschieht vorzugsweise in der Leimpresse, indem der Farbstoff in einer konzen
trierten Stärkelösung aufgelöst und in dieser Form auf das Papier aufgebracht wird.
Die Farbstoffe (Ib) werden z. B. durch Zugabe von Salz isoliert und getrocknet. Es
können aber auch die Kondensationslösungen oder Suspensionen über einen Walzen- oder
Sprühtrockner geführt werden.
Ebensogut können aus den feuchten Pasten der Farbstoffe konzentrierte, wäßrige
Lösungen hergestellt werden, z. B. indem man Suspensionen oder Lösungen dieser
Farbstoffe in Wasser einer Entsalzung, z. B. durch Druckpermeation unterwirft.
Die Farbstoffe der Formel (Ib) können eingesetzt werden als feste Farbstoffpräpara
tionen, vorzugsweise als Pulver oder Granulate, die gegebenenfalls übliche Zusatz
stoffe wie z. B. ionische oder nichtionische Einstellmittel und/oder Entstaubungsmittel,
enthalten.
63,4 g der Verbindung der Formel (a)
werden bei 20° mit Lithiumhydroxid bei einem pH-Wert von ca. 6 in 1000 ml Wasser
angerührt und zu einer Lösung von 80,2 g der Verbindung der Formel
in 1000 ml Wasser (20°C, pH 6) gegeben. Der pH-Wert wird mit Lithiumcarbonat
gehalten, während die Temperatur auf 40°C erhöht wird. 14,8 g Morpholin werden
zugegeben. Die Mischung wird auf 80°C erwärmt, dabei wird der pH-Wert mit
Natronlauge bei ∼8,5 gehalten. Der Farbstoff der Formel
wird durch Zugabe von 300 g Natriumchlorid ausgefallt, isoliert und getrocknet.
Er färbt cellulosehaltige Materialien, zum Beispiel Papier und Baumwolle, blau.
Die Lösung des Zwischenproduktes aus Beispiel 1 wird einer Sprühtrocknung unter
worfen. Der Reaktivfarbstoff der Formel
färbt Baumwolle und Celluloseregenartfasern blau.
In der folgenden Tabelle sind Farbstoffe aufgeführt, die unter Bedingungen, wie sie in
den Beispielen in den europäischen Anmeldungen EP-A 0 756 123 und 0 681 005
beschrieben sind, mit den angegebenen Komponenten und den Verbindungen der
Formeln (a), (b) und (c) erhalten werden.
So wird zum Beispiel bei Verwendung der Verbindung der Formel (b), von TFT und
von H3C-NH-C2H4-SO2-C2H4-OSO3H ohne zweite Aminoverbindung der Reaktiv-
Farbstoff der folgenden Formel erhalten:
Claims (6)
1. Farbstoffe der Formel (I)
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substitu iertes C1-C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH oder C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht, und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können.
worin
R1 für gegebenenfalls durch OH, C1-C2-Alkoxy, COOH, SO3H substitu iertes C1-C4-Alkyl, oder für gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R2 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C2-Alkyl, C1-C2- Alkoxy, COOH oder SO3H substituiertes Phenyl steht,
R3 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
X und Y unabhängig voneinander für SO3H oder COOH stehen
m, n, o, p für 0 oder 1 stehen, wobei
n + m = 1 und o + p = 1,
R4 für Wasserstoff- CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H5, C6H4SO3H, C6H3(SO3H)2, C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H4OH, C6H4SO2C2H3, C6H3(SO3H)SO2C2H4OH oder C6H5(SO3H)SO2C2H3 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl, gegebenenfalls durch OH substituiertes C2- C4-Alkyl oder für C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H4OH, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H, C3H6SO2C2H4OH oder C3H6SO2C2H3 steht, und
T für F, Cl, NR4'R5',
worin
R4' für Wasserstoff, R4 oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht, und
R5' für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C2-C4-Alkyl steht,
wobei die Reste -NR4R5 und T gleich oder verschieden sein können.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 worin
R1 und R2 für C1-C4-Alkyl stehen.
3. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ia) worin
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl,
steht.
R4 für C6H4SO2C2H4OSO3H, C6H3(SO3H)SO2C2H4OSO3H, C6H4SO2C2H3 oder C6H3(SO3H)SO2C2H3 steht, und/oder
R5 C2H4SO2C2H4OSO3H, C2H4SO2C2H3, C3H6SO2C2H4OSO3H oder C3H6SO2C2H3 steht und/oder
T für F, Cl,
steht.
4. Farbstoffe gemäß Ansprüchen 1 und 2 der Formel (Ib)
worin
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4-Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
steht.
R4 für Wasserstoff, CH2SO3H, C2H4SO3H, C6H4SO3H oder C6H3(SO3H)2 steht,
R5 für Wasserstoff, Methyl oder gegebenenfalls durch OH substituiertes C1-C4-Alkyl steht und
T für NR4'R5', OH oder
steht.
5. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch ge
kennzeichnet, daß man 2,4,6-Trifluor- oder 2,4,6-Trichlor-1,3,5-triazin in be
liebiger Reihenfolge mit Verbindungen der Formel (II)
worin
R1, R2, R3, X, Y, m, n, o und p die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und einem Amin der Formel HNR4R5 worin
R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5' worin
R4' und R5' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure umsetzt.
worin
R1, R2, R3, X, Y, m, n, o und p die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und einem Amin der Formel HNR4R5 worin
R4 und R5 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
und gegebenenfalls in einem weiteren Schritt mit einem Amin der Formel HNR4'R5' worin
R4' und R5' die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben oder mit Pyridin, Morpholin oder Nikotinsäure umsetzt.
6. Verwendung von Farbstoffen gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken
von Hydroxylgruppen und/oder Aminogruppen enthaltenden Materialien.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997148357 DE19748357A1 (de) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe |
| AU12310/99A AU1231099A (en) | 1997-11-03 | 1998-10-21 | Triphendioxazine colorants |
| PCT/EP1998/006686 WO1999023171A1 (de) | 1997-11-03 | 1998-10-21 | Triphendioxazin-farbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1997148357 DE19748357A1 (de) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19748357A1 true DE19748357A1 (de) | 1999-05-06 |
Family
ID=7847344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1997148357 Withdrawn DE19748357A1 (de) | 1997-11-03 | 1997-11-03 | Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| AU (1) | AU1231099A (de) |
| DE (1) | DE19748357A1 (de) |
| WO (1) | WO1999023171A1 (de) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3412333A1 (de) * | 1984-04-03 | 1985-10-10 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| PT92518B (pt) * | 1988-12-10 | 1995-08-09 | Sumitomo Chemical Co | Processo para a preparacao de compostos de dioxazina simetricos uteis como tintas fibro-reactivas |
| GB9211110D0 (en) * | 1992-05-26 | 1992-07-08 | Ici Plc | Compound |
| GB9323881D0 (en) * | 1993-11-19 | 1994-01-05 | Zeneca Ltd | Organic chemicals |
| DE4415780A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe |
| DE4428906A1 (de) * | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Hoechst Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe |
-
1997
- 1997-11-03 DE DE1997148357 patent/DE19748357A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-10-21 WO PCT/EP1998/006686 patent/WO1999023171A1/de active Application Filing
- 1998-10-21 AU AU12310/99A patent/AU1231099A/en not_active Abandoned
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999023171A1 (de) | 1999-05-14 |
| AU1231099A (en) | 1999-05-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1795047B2 (de) | BIs-S- triazinylamino-slilben-2,2'disulfonsäuren | |
| DE2634308A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von cellulosetextilmaterialien | |
| EP0882836A2 (de) | Verfahren zum Vernetzen von cellulosehaltigen Fasermaterialien | |
| DE2430624C3 (de) | Sulfogruppenhaltige Bis-triazinylaminostilbenverbindungen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE2406883C3 (de) | 4,4'-Bis-(s-triazinyl-amino)-stilben-2,2'-disulfonsäureverbindungen | |
| DE3434818C2 (de) | Formazan-Verbindung, sie enthaltende Farbstoffzusammensetzung und Verfahren zum Färben von Cellulosefasern | |
| DE2818654A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von cellulosetextilmaterialien | |
| DE1939521C3 (de) | Gegebenenfalls substituierte 4,4-Bis-^-beta-carbamido-äthylamino^-anilino-striazin-6-yl-amino)stilben-2,2'-disulfonate und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2329135B2 (de) | Disazoreaktivfarbstoffe | |
| EP1177180B1 (de) | Stilbenaufheller | |
| EP0038299B1 (de) | Kationische Verbindungen | |
| DE19748357A1 (de) | Blaue, AOX-freie Triphendioxazin-Farbstoffe | |
| DE3333943A1 (de) | Kationische disazoverbindungen | |
| EP0425907A2 (de) | Triphendioxazinfarbstoffe | |
| CH660492A5 (de) | Kationische kupferphthalocyanin-verbindungen. | |
| CH668774A5 (de) | Selbstschmierende antifriktionskomposition. | |
| DE1105375B (de) | Optische Aufheller | |
| DE4404341A1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
| CH691971A5 (de) | Asymmetrische Dioxazin-Verbindungen, dazu dienende Zwischenprodukte und Anwendung der asymmetrischen Dioxazinverbindungen. | |
| EP0014677A2 (de) | Basische Monoazofarbstoffe der Bis-benzthiazol-azobenzolreihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterial, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten | |
| EP0094642A1 (de) | Mischung kationischer Verbindungen | |
| EP0426617B1 (de) | Faserreaktive Formazanfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| EP0122458B1 (de) | Azoverbindungen | |
| DE60006785T2 (de) | Formazanverbindungen sowie faerbeverfahren mit denselben | |
| EP0831130B1 (de) | Lichtechte Disazofarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8130 | Withdrawal |