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DE1964998C3 - Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren

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DE1964998C3
DE1964998C3 DE1964998A DE1964998A DE1964998C3 DE 1964998 C3 DE1964998 C3 DE 1964998C3 DE 1964998 A DE1964998 A DE 1964998A DE 1964998 A DE1964998 A DE 1964998A DE 1964998 C3 DE1964998 C3 DE 1964998C3
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mol
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Klaus Dr. Koenig
Cornelius Dr. Muehlhausen
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Description

Die Herstellung von Polyurethanelastomeren aus höhermolekularen Hydroxyverbindungen, Diisocyanaten und Kettenveriängerern ist in zahlreichen Literatursiellen beschrieben. Hydrolysenbeständige Elastomere werden z. B. nach der deutschen Patentschrift 12 18 717 erhalten, wenn man als höhermolekulare Hydroxyverbindung 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester verwendet Eine weitere Verbesserung der Hydrolysenbeständigkeit wird nach dem Verfahren der französischen Patentschrift 15 40 799 dadurch erzielt daß man als höhermolekulare Hydroxyverbindung 1,6-HexandioI-Polycarbonat einsetzt, welches durch Umesterung von 1,6-Hexandiol mit z. B. Diphenylcarbonat erhalten wird.
Sowohl der 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester als auch das 1,6-Hexandiol-Polycarbonat sind von wachsartiger Konsistenz und erweichen erst oberhalb 45° C. Da der Erweichungspunkt der höhermolekularen Hydroxyverbindung weitgehend die Einfriertemperatur der daraus erhaltenen Elastomeren bestimmt (sie fällt mit sinkendem Erweichungspunkt und umgekehrt), werden aus diesen höhermolekularen Hydroxyverbindungen zwar hydrolysenbeständige Elastomere erhalten, die jedoch eine Einfriertemperatur von etwa -210C aufweisen. Bei weiterer Abkühlung verlieren diese Elastomere ihre Elastizität und gehen in den glasartigen Zustand über (Glasübergangstemperatur).
Dieses Verhalten hat zur Folge, daß derartige Elastomere bei tiefer Temperatur nur beschränkt anwendbar sind. In den französischen Patentschriften 15 66 434 und 15 59 394 wird vorgeschlagen, bei der Herstellung von Polyurethanelastomeren Mischungen von Hexandiolpolycarbonaten und Adipinsäurepolyestein einzusetzen. Die Verwendung derartiger Mischungen erniedrigt zwar die Glasübergangstemperatur der Elastomeren; die Tieftemperatureigenschaften sind jedoch fPr viele Anwendungszwecke noch immer nicht voll befriedigend.
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyurethanelastomere mit niedriger Einfriertemperatür und hoher Hydrolysenbeständigkeit erhalten werden, wenn man solche höhermolekularen Hydroxyverbindungen mit Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln umsetzt, die durch Kondensation von 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und einem Diarylcarbonat, vorzugsweise Diphenylcarbonat, erhalten worden sind.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hersteilung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestercarbonaten mit einem Molekulargewicht von 800 bis 2500, Diisocyanaten und niedermolekularen, mindestens 2 mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, das dadurch gekennzeichnet ist daß man als Polyestercarbonate Kondensationsprodukte
zo aus 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet wobei bei der Herstellung der Polyestercarbonate ein Molverhältnis von Hexandiol und Adipinsäure zwischen 10:1 und 3 :2 eingehalten worden ist
Es wurde die überraschende Beobachtung gemacht, daß mit den Polyestercarbonaten gemäß Erfindung Elastomere entstehen, die sowohl eine sehr tiefe Einfriertemperatur als auch eine sehr gute Hydrolysenbeständigkeit neben hervorragenden mechanischen Eigenschaften aufweisen.
Aus der niederländischen Offenlegungsschrift 69 06 212 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von hochmolekularen, linearen Polyhydroxyverbindungen, Diisocyanaten und Kettenverlängerungsmitteln bekanntgeworden, in welchem als höhermolekulare Polyhydroxyverbindungen Polyestercarbonate eingesetzt werden, die durch Umsetzung von ε-Caprolacton und/oder E-Hydroxycapronsäure, Hexandiol-1,6 und Diarylcarbonaten hergestellt worden sind. Die Verarbeitung von ε-Caprolacton entsprechend diesem Verfahren des Standes der Technik ist jedoch mit einer Reihe von technischen Schwierigkeiten verbunden:
Die Umsetzung von Diphenylcarbonat mit Diolen erfordert Temperaturen von 150 bis 220°C, wobei laufend große Mengen an Phenol im Vakuum abgezogen werden. Da ε-Caprolacton einen ähnlichen Siedepunkt wie Phenol besitzt, wird während der Umsetzung von Adipinsäure, Caprolacton und Diphenylcarbonat ein beträchtlicher Anteil des Caprolactons durch das abdestillierende Phenol mitgerissen. Dieser Effekt ist aus zwei Gründen besonders nachteilig:
a) Es lassen sich keine reproduzierbaren Molekulargewichte des Polyestercarbonate einstellen;
b) das bei der Umsetzung anfallende Phenol ist immer durch größere Mengen an ε-Caprolacton verunreinigt es kann daher im Verfahren nur nach einer aufwendigen Reinigungsoperation wiederverwendet werden.
Demgegenüber ist die Tendenz von Hexandiol, zusammen mit Phenol aus dem Reaktionsgemisch abzudestillieren, vernachlässigbar gering.
Wie aus einem Vergleich der Beispiele 1 und 2 der vorliegenden Anmeldung mit den Beispielen 3 bzw. 2 der genannten niederländischen Offenlegungsschrift hervorgeht, haben die erfindungsgemäß hergestellten Polyurethanelastomeren darüber hinaus größere Fe-
stjgkeit und eine deutlich verbesserte Tieftemperaturbeständiglcek gegenüber den Produkten des Standes der Technik.
Die Einfriertemperatur und die Hydrolysenbeständigkeit der Elastomeren werden wesentlich durch die angewandten Mengenverhältnisse der drei Baukomponenten, aus denen die erfindungsgemäße höhermolekulare Hydroxyverbindung erhalten wird, beeinflußt. So nähert man sich beim Aufbau von Polyestercarbonaten aus 1,6-Hexandiol und Adipinsäure unter Mitverwendung von wenig Diphenylcarbonat im Eigenschaftsbild der daraus erhaltenen Elastomeren denen, die aus 1,6-Hexandiol-Adipinsäurepolyester erhalten werden. Umgekehrt entstehen bei Mitverwendung von nur untergeordneten Mengen Adipinsäure solche Elastomere, die den der in der französischen Patentschrift 15 40 799 beschriebenen Produkten ähnlich sind.
Bevorzugt wird die Diarylcarbonati.ienge so bemessen, daß ein Molekulargewicht der Polyestercarbonate von etwa 2000 resultiert Die mit diesen Mengenverhältnissen aufgebauten Polyestercarbonate mit endständigen Gruppen sind von pastenartiger Konsistenz und besitzen einen Erweichungspunkt, der unterhalt 30° C liegt Sie sind insbesondere zur Herstellung von Elastomeren mit hoher Hydrolysenbeständigkeit und niedriger Einfriertemperatur geeignet, wobei überraschenderweise die Hydrolysenstabilität der daraus erhaltenen Elastomeren durch die eingebaute Adipinsäure nur unwesentlich beeinflußt wird.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendeten Polyestercarbonate erfolgt nach an sich bekannten Verfahren. Man kann entweder die drei Komponenten in den bevorzugten Mengenverhältnissen in einer Stufe kondensieren, wobei gleichzeitig Phenol und Wasser abgespalten werden, bis die gewünschte Hydroxylzahl erreicht ist. Es empfiehlt sich jedoch, in erster Stufe die Kondensation der Adipinsäure mit dem 1,6-Hexandiol, die unter Wasserabspaltung verläuft, durchzuführen, wobei Molverhältnisse von 1,6-Hexandiol zu Adipinsäure wie 6 :1 bevorzugt sind, bis eine Säurezahl vun etwa 1 erreicht ist, und dann die Umsetzung mit Diarylcarbonat bevorzugt Diphenj lcarbonat, vorzunehmen. Nach diesem Verfahren werden unerwünschte Nebenreaktionen, die in einer vorzeitigen Verseifung des Diarylcarbonates oder in einer Veresterung der Adipinsäure mit dem abgespaltenen Phenol bestehen, verhindert.
Die Umsetzung der erfindungsgemäß verwendeten Polyestercarbonate mit Diisocyanaten und Kettenverlängerern geschieht nach an sich bekannten Verfahren. Sie kann in der Schmelze oder im Lösungsmittel in verschiedenen Variationen vorgenommen werden. So kann man beispielsweise die Polyestercarbonate zunächst mit einem Überschuß an einem Diisocyanat zu einem Vorpolymeren umsetzen, das nach Zugabe eines Verlängerungsmittels (niedermolekulare, mindestens 2 mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen enthaltende Verbindung) unter Formgebung vergossen wird oder gegebenenfalls nach der Aushärtung in ein Granulat übergeführt wird, das sich bei erhöhter Temperatur unter Formgebung verpressen läßt.
Nach einer anderen Arbeitsweise wird das Verlängerungsmittel der erfindungsgemäß zu verwendenden Polyestercarbonate zugesetzt und das Gemisch der beiden Hydroxyverbindungen mit einem Oberschuß oder der äquivalenten Menge oder einem Unterschuß an Diisocyanat umgesetzt. Im vorletzten und letzten Falle werden lagerfähige, walzbare Produkte erhalten, die nach dem Einwalzen von anderen Diisocyanaten, insbesondere dem dimeren Toluylendiisocyanat, bei erhöhter Temperatur unter Formgebung vernetzt werden können.
Verwendet man als Verlängerungbmittel Verbindungen, die außer den beiden mit Isocyanaten reagierenden Wasserstoffatomen noch reaktive Gruppen enthalten, wie Glycerin-monoallyäther oder Di-j3-hydroxyäthyl-mtoluidin, so können die Vernetzungen unter Formgebung auch mit Schwefel, Formaldehyd oder Peroxyden
ίο durchgeführt werden.
Als Diisocyanate, die für das vorliegende Verfahren geeignet sind, kommen die bekannten aliphatischen, cycloaliphatische^ araliphatischen und aromatischen Diisocyanate in Frage. Insbesondere seien 1,5-Naphthylendiisocyanat, 4,4'-Diphenylmethandiisocyanat p-Phenylendiisocyanat, Toluylendiisocyanat, Xylylendiisocyanat sowie auch Hexameth^lendiisocyanat und Isophorondiisocyanat genannt.
Als Kettenverlängerer kommen die konventionellen Kettenverlängerungsmittel mit einem Molekulargewischt bis 400 in Frage, d.h. Verbindungen, die mindestens zwei mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome aufweisen. Insbesondere genannt seien die verschiedenartigen Glykole, wie 1,4-Butandiol, 2,3-Bu-
tandiol, 1,4-Butandiol, Äthylenglykol, Neopentylglykol, p-Phenylen-di-ß-hydroxyäthyläther und weiterhin auch Diamine, wie z. B. 3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenylmethan, sowie die verschiedenen Estergruppen enthaltenden Diamine, beispielsweise S.S-Diamino^-chlorbenzoesäureester. Auch höherfunktionelle Kettenverlängerungsmittel, z. B. Triole wie Trimethylolpropan, Glycerin oder Diäthanolamin können anteilig, maximal bis zu 50%, bezogen auf das Gewicht des eingesetzten difunktionellen Kettenverlängerungsmittels, mitverwendet werden.
Als Diarylcarbonat kommen z. B. Diphenylcarbonat, Ditolylcarbonat, Dinaphthylcarbonat, Di-p-chlorphenylcarbonat in Frage, bevorzugt ist Diphenylcarbonat.
Die Verfahrensprodukte können vielfache Anwendung finden, z. B. als Dichtungsmassen, als Maschinenelemente, Gebrauchsartikel, Schuhbesohlungsmaterial. Im allgemeinen können die Verfahrensprodukte auf allen den Gebieten eingesetzt werden, auf denen die Verwendung von Polyurethanelastomeren Eingang
gefunden hat.
Beispiele
Ausgangsprodukte
Ai
In einem lO-Ltr.-Dreihalskolben mit Rührer, Kontaktthermometer und aufgesetzter Füllkörperkolonne wurden 3068 g (26 Mol) 1,6-Hexandiol mit 1898 g (13 Mol) Adipinsäure in der Schmelze verestert, wobei im Verlaufe von 5 Stunden unter Abdestillieren des Kondensationswassers die Temperatur von 130° C auf 2000C gesteigert wurde. Danach wurde bei 2000C 8 Stunden lang ein mäßiger CO2-Strom durch die Schmelze geleitet und so die Veresterung vervollstän-
digt. Die letzten Wasserreste entfernte man bei 1300C und 12 Torr. Man erhielt ein wachsartiges Diolgemisch mit der OH-Zahl 318 (ber.: 324) und der Säurezahl 1,5.
In das Reaktionsgefäß werden nun 2354 g (11 Mol) Diphenylcarbonat eingetragen und das Gemisch bei 12
Torr unter Rühren erhitzt. Zwischen 1300C und 145°C begann Phenol abzudestillieren. Nach Maßgabe der Destillationsgeschwindigkeit erhöhte man die Temperatur im Verlauf von 12 Stunden auf 2000C. Danach waren
2020 g (97,5% cLTh) Phenol abdestilliert Nun senkte man den Druck auf 0,5 Torr und rührte noch 6 Stunden bei 2000C Dabei wurden weitere 40 g Phenol erhalten. Gesamtmenge: 2060 g (99,75% d. Th.).
Man erhielt ein gelbes viskoses öl der OH-Zahä 43,6 (ber.: 46,1).
A2
Analog Ai wurden 7080 g (60 Mol) 1,6-HexandioI und 2190 g (15 Mol) Adipinsäure zu einem Diolgemisch der OH-Zahl 567 (ber.: 577) verestert
Die Umesterung mit 8350 g (39 Mol) Diphenylcarbonat lieferte ein niedrigschmelzendes Wachs der OH-Zahl 51,0.
A3
4248 g (36 Mol) 1,6-Hexandiol wurden mit 876 g (6 Mol) Adipinsäure zu einem Diolgemisch der OH-Zahl 680 (ber.: 685) verestert
Die Umsetzung von 4610 g (28 Mol) des Diolgemisches mit 5243 g(24,5 Mol) Diphenylcarbonat analog Ai lieferte ein weiches Wachs der OH-Zahl 72,8 (ber.: 74,5).
Beispiel !
2560 g (1 Mol) des Polyester-polycarbonats Ai werden bei 126°C mit 658 g (3,14 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat verrührt. Nach 10 Minuten unter Vakuum werden in die Schmelze 180 g (2 Mol) 1,4-Butandiol eingetragen. Nach gutem Vermischen gießt man in eingewachste Formen und heizt 24 Stunden bei 1000C nach. Die Formkörper haben die in der Tabelle unter 1 aufgeführten Eigenschaften.
Beispiel 2
Analog Beispiel 1 werden 2200 g (1 Mol) Polyesterpolycarbonat A2 mit 552 g (2,63 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanal und HOg (1,22 Mol) 1,4-Butandicl urngesetzt Die Eigenschaften der erhaltenen Formkörper sind in der Tabelle unter 2 aufgeführt
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 werden 1540 g\1 Mol) Polyesterpolycarbonat A3 mit 407 g (1,94 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 61,6g (0,685 Mol) 1,4-Butandiol umgesetzt. Die erhaltenen Formkörper haben die in der Tabelle unter 3 angeführten Eigenschaften.
Vergleichsbeispiele
Beispiel I
Die Umsetzung von 2000 g (1 Mol) eines Hexamethylenpolycarbonats der OH-Zahl 56 mit 357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 MoI) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 führt zu Formkörpern der unter I in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
Beispiel II
Ein Elastomeren aus 2000 g (IMoI) eines Polyesters . aus Adipinsäure und Hexandiol der OH-Zahl 56357 g (1,7 Mol) 1,5-Naphthylendiisocyanat und 40,5 g (0,45 Mol) 1,4-Butandiol analog Beispiel 1 hergestellt, hat die unter II in der Tabelle angeführten Eigenschaften.
Beispiele Härte Härte Zug Bruch Rück- Struk- Alterung durch Lagerung 4 7 in Wasser von 100 28 zerstört C
und Vcr- Shore Shore festig dehnung prall- turfestig- Zugfestigkeit nach Tagen kg/cm2
glcichs- A D keit (%) Elasti- keit 2 14 Glas
beispiele (kg/cm2) zilät (kp/cm) ig ber-
(kg/cm) gangs-
tem-
281 189 zerst pcratur
306 223 zerst. (C)
1 95 45 456 512 54 60 369 385 263 64 101 -46
2 94 45 496 419 50 66 398 248 230 110 130 -44
3 95 45 584 361 43 45 430 155 118 131 -41
I 90 - 282 423 48 40 252 170 -22
II 89 — 305 445 49 43 235 -21

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanelastomeren durch Umsetzung von endständige Hydroxylgruppen enthaltenden Polyestercarbonaten mit einem Molekulargewicht von 800—2500, Düsocyanaten und niedermolekularen, mindestens zwei mit mit Isocyanaten reagierende Wasserstoffatome enthaltenden Verbindungen mit einem Molekulargewicht bis 400, dadurch gekennzeichnet, daß man als Polyestercarbonate Kondensationsprodukte aus 1,6-Hexandiol, Adipinsäure und Diarylcarbonat verwendet, wobei bei der Herstellung der Polyestercarbonate ein Molverhältnis von Hexandiol und Adipinsäure zwischen 10:1 und 3:2 eingehalten worden ist.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyestercarbonat mit einem Molgewicht von etwa 2000 verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyestercarbonat verwendet wird, welches in einem Zweistufenverfahren hergestellt worden ist, bei dem in erster Stufe die Veresterung des 1,6-Hexandiols mit der Adipinsäure unter Anwendung von Molverhältnissen von etwa 6:1 und in zweiter Stufe die Umesterung mit Diarylcarbonat erfolgt, bis ein Molekulargewicht von etwa 2000 erreicht wird.
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