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DE1795133B1 - 5-Nitro-8-(5-brom-alphafuroyloxy)-chinaldin, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel - Google Patents

5-Nitro-8-(5-brom-alphafuroyloxy)-chinaldin, ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel

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Publication number
DE1795133B1
DE1795133B1 DE19681795133 DE1795133A DE1795133B1 DE 1795133 B1 DE1795133 B1 DE 1795133B1 DE 19681795133 DE19681795133 DE 19681795133 DE 1795133 A DE1795133 A DE 1795133A DE 1795133 B1 DE1795133 B1 DE 1795133B1
Authority
DE
Germany
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nitro
bromo
quinaldine
pharmaceuticals
alphafuroyloxy
Prior art date
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Granted
Application number
DE19681795133
Other languages
English (en)
Other versions
DE1795133C2 (de
Inventor
Eugene L. Bievres Leroi (Frankreich)
Original Assignee
Societe dEtudes de Produits Chimiques, S.A., Issy-les-Moulineaux (Frankreich)
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Filing date
Publication date
Application filed by Societe dEtudes de Produits Chimiques, S.A., Issy-les-Moulineaux (Frankreich) filed Critical Societe dEtudes de Produits Chimiques, S.A., Issy-les-Moulineaux (Frankreich)
Publication of DE1795133B1 publication Critical patent/DE1795133B1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1795133C2 publication Critical patent/DE1795133C2/de
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C07D215/32—Esters

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
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Description

Die Antipilzwirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung 5-Nitro-8-(5'-brom-a4uroyIoxy)'Chinaldra(B) wurde an verschiedenen Stämmen geprüft und mit der Antipilzwirksamkeit der bekannten Verbindung 5 - Nitro - 8 - hydroxy - chinolin (A) verglichen. In der folgenden Tabelle stehen in der ersten Spalte die Stämme, in der zweiten Spalte die erhaltenes fungistatischen Dosen in μ^ηύ und in der letzten Zeile die LDso-Werte in g/kg. Die LD50-Werte wurden durch Prüfung der Toxizität der Verbindungen per os an Mäusen erhalten.
Stamm A B
Candida Albicans
Cryptococcus neoformans
Trichophyton mentagrophytes ..
Microsporum canis
LD50 		10 bis 20
0,125		 10 bis 20
< 10
< 10
>5
Gegenstand der Erfindung sind 5-Nitro-8-(5'-broma-furoyloxy)-chinaldin der Formel
Br
ein Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel, die aus dieser Verbindung und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen bestehen.
Das Herstellungsverfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise S-Nitro-8-hydroxy-chinaldin mit 5-Brom-a-furoylchlorid umsetzt.
Das Säurechlorid kann bei der Umsetzung in geringem Überschuß angewandt werden. Die erfindungsgemäße Verbindung besitzt interessante bilogische und therapeutische Eigenschaften bei niedriger Toxizität. Sie ist unter anderem als Bakteriostatikum, Bakterizid, Antipilzmittel, Amoebizid, Trichomonazid, Anthelmintikum und Insektizid nützlich.
Toxizität
Die erfindungsgemäße Verbindung weist eine niedrige Toxizität auf. Nach 8 Tagen tritt mit einer Dosis von 5 g/kg per os bei Mäusen kein Todesfall auf.
Wegen der geringeren Toxizität und höheren Wirksamkeit, die sich insbesondere bei Cryptococcus neoformans zeigt, ist die erfindungsgemäße Verbindung B therapeutisch bedeutend vorteilhafter als die Vergleichsverbindung.
Die Verbindung kann jeder üblichen Zubereitungsform, die sich für therapeutische Verwendung eignet, einverleibt werden.
Die zu verwendenden Dosen liegen bei 0,50 bis 1 g/Tag.
Für äußere Anwendung kann die Verbindung Cremes od. dgl. in Dosen von etwa 0,01 bis 5 g je 100 g des Arzneimittels einverleibt werden.
Beispiel
204 g 5 - Nitro - 8 - hydroxy - chinaldin werden in 1,8 1 Pyridin gelöst. Die Lösung wird auf etwa 0°C gekühlt und mit 219 g 5-Brom-a-furoylchlorid unter beständigem Rühren versetzt. Es wird darauf geachtet, daß die Temperatur in dem Reaktionsgemisch nicht über 5° C ansteigt. Das Rühren wird eine Nacht fortgesetzt. Das Reaktionsgemisch wird in 7,5 1 Wasser gegossen und 30 Minuten gerührt. Das Produkt wird abgesaugt und mit einer 5%igen, wäßrigen Natriumcarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen wird das Produkt aus Äthylacetat auskristallisiert. Man erhält in einer Ausbeute von 77% das 5-Nitro-8-(S'-brom-a-furoyloxy)-chinaldin, das bei 137° C schnalzt. Die Analyse zeigt, daß seine Zusammensetzung der Formel C15H9N2O5 entspricht.

Claims (3)

Patentansprüche:
1.5-Nitro-8-(5'-brom-a-luroyloxy)-diiniddin der Formel
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise 5-Nitro-8-hydroxy-chinaldin mit 5-Brom-a-furoylchlorid umsetzt
3. Arzneimittel, bestehend aus der Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Vmt
DE19681795133 1967-08-14 1968-08-14 5-Nitro-8-(5'-brom-alpha-furoyloxy)-chinaldin,ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel Expired DE1795133C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB37267/67A GB1164562A (en) 1967-08-14 1967-08-14 Novel Esters derived from 5-Nitro Quinaldine

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1795133B1 true DE1795133B1 (de) 1972-09-21
DE1795133C2 DE1795133C2 (de) 1973-04-12

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Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681795133 Expired DE1795133C2 (de) 1967-08-14 1968-08-14 5-Nitro-8-(5'-brom-alpha-furoyloxy)-chinaldin,ein Verfahren zu seiner Herstellung und Arzneimittel

Country Status (10)

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US (1) US3632590A (de)
AT (1) AT281831B (de)
BE (1) BE718996A (de)
CH (1) CH482675A (de)
DE (1) DE1795133C2 (de)
ES (1) ES357236A1 (de)
FR (2) FR1587357A (de)
GB (1) GB1164562A (de)
NL (1) NL149499B (de)
OA (1) OA02873A (de)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2035776A1 (en) * 1969-03-20 1970-12-24 Produit Chimique Et 2-methyl-5-nitro-8-hydroxyquinoline derivs antiparasitic
IT998326B (it) * 1973-08-06 1976-01-20 Montedison Spa Derivati degli acidi chinolin 8 carbossilici ad attivita antiparas sitaria
GB1465651A (en) * 1974-04-19 1977-02-23 Wyeth John & Brother Ltd Carbocyclic-fused ring pyridine derivatives

Also Published As

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AT281831B (de) 1970-06-10
NL149499B (nl) 1976-05-17
BE718996A (de) 1969-01-16
DE1795133C2 (de) 1973-04-12
US3632590A (en) 1972-01-04
CH482675A (fr) 1969-12-15
OA02873A (fr) 1970-12-15
FR1587357A (de) 1970-03-20
FR8284M (de) 1970-11-09
GB1164562A (en) 1969-09-17
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ES357236A1 (es) 1970-03-16

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