DE1567041A1 - Neue Fungizide - Google Patents
Neue FungizideInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/38—Nitrogen atoms
- C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
PECHINEY-PROQIL - SOCIETE POUR LE DEVELOPPEMENT ET LA VENTE DE SPECIALITES CHIMIftUES - Paris (Frankreich)
Neue Fungizide
Die Erfindung bezieht eich auf neue chemische Produkte
der allgemeinen Formel
CH-H-R (1)
in der X ein Halogenatom und vorzugsweise Chlor oder Brom
ist und R ein mono- oder bioyelischer heterocyclischer Rest,
der Stickstoff und/oder Schwefel enthält und bei dem die Zahl der Heteroatome nicht höher als 2 ist.
Die Herstellung dieser Produkt· flndlt in ««hreren aufeinanderfolgenden
Stufen statt:
a) Herstellung von dihalogenierten Salicylaldehyden;
ßer 5,5-Dichlorsalioylaldehyd wird durch" Einleiten von
überschüssigem gasförmigen Chlor·innerhalb von zwei Stunden
in eine 20#ige Lösung von Salicylaldehyd in reiner Essigsaure
bei 1000C hergestellt. ' .
001126/203$ . 2 .
5O3-(Bll6i)-!KSSoh
Nach dem Abkühlen gibt man Wasser hinzu. Der JJ, 5-Dichlorsallcylaldehyd fällt aus. Br wird aus Xthanol uekristallisiert.
Sein Schmelzpunkt liegt bei 95°C. Die Präparationsauabeute beträgt etwa 80 %.
Der 3,5-Dibromealicylaldehyd wird In gleicher Weise hergestellt, indem man jedoch nicht Chlor einleitet, sondern
zwei Mole Brom pro Mol Aldehyd zusetzt. Das Produkt schmilzt bei 95°C. Die Präparationsausbeute liegt bei 90 %.
b) Herstellung der Schiff'sehen Baset
Der dichlorierte Aldehyd wird in einer minimalen Menge
an siedendem Xthanol in lösung gebracht und man gibt dann
eine äquimolare Menge1 desjenigen Amins hinzu, das dem herzustellenden Produkt entspricht und läßt die Mischung etwa zwei
Stunden lang unter RUckfluS sieden. Man trennt dann durch
Destillation einen Teil des Alkohole ab und bringt die Schiff'sehe Base durch Abkühlung zum Auskrlstalllsleren. Nach
dem Filtrieren reinigt man duroh Umkrlstallisatlon aus Alkohol.
Aminoverbindungen, die Imstande sind, erflndungsgemltee
Produkte zu liefern, sind beispielsweise:
Aminothiophen, Aminopyrrol, Amlnolsothlazol,
Amlnophenanthlophen, Aminothionaphthen· üBinopyridln,
Dia Erfindung betrifft, weiterhin die Anwendung der Produkte gemäß c£®r allgemeinen Fonriöl (l) .als Fungizide; sie
Weiß« all© ^ungisid-Sueamaeneetzungen,
95*826.'20?^ , .. . ·
BAD ORIGi^L
die diese Produkte als wirksamen Stoff enthalten.
Im nachfolgenden Beispiel wird sunXohet eine gewisse
Anzahl von Sohiff'sahen Basen gemäß der Erfindung angegeben, die in der vorstehenden Art und Weise hergestellt wurden.
Daran anschließend wird die Anwendung dieser Produkte als Fungizide beschrieben,
Diese Beispiele dienen lediglich zur Erläuterung und haben keinerlei einschränkenden Charakter.
In der nachfolgenden Tabelle wird eine nichtelnsohrMnkende
Anzahl von erfindungsgemäßen verbindungen angegeben.
009826/2036
BAD ORIGINAL
- Ij. -
| Nr. |
Cl
\ CV |
Verbindung |
. CH
J |
-ο |
I
I |
* | N8^ | Auebeute | Ρ° | * ι ! |
| 1 | X | ... | 150° | |||||||
| L |
N—~
■π |
220° | ||||||||
| 2 | > | ί | 98* | 175° | ||||||
|
Cl
V |
Vv: | |||||||||
| F | -CH « | - | ||||||||
| 3 | Cl | Λ. | 62 * | |||||||
| Br | ||||||||||
| C | ""CH « | " ■ | ||||||||
| 4 | Br7 | Λ. | ||||||||
|
Br
\ |
"ZZJ | |||||||||
| i | -CH ^ | |||||||||
| 5 | « N | ·>« ■. | ||||||||
| :% | ||||||||||
| * N | ||||||||||
| - N | ||||||||||
| « N- | ||||||||||
Zur Bestimmung der fungiziden Wirksamkeit dieser Verbindungen
wurden mit verschiedenen, als Pflanzenparasiten
bekannten Pilzarten Untersuchungen durchgeführt. Diese Untersuchungen
entsprechen einer vorbeugenden Behandlung.
009826/2036
BAD ORIGINAL
Zu diesen Zweck wurden die Pflanzen «it einer Aufschlämmung behandelt» die ausgehend von eine« benetzbaren Pulver
alt 20 % des zu untersuchenden Produktes hergestellt und xur
Erzielung einer Lösung mit einen (tohalt von 2 g/l an aktive«
Material verdünnt wurde. Man beslht dann Hit Pilssporen und
beobaohtet die Inhibition des PllswaohstUM.
Bei Anwendung der vorstehenden Arbeitswelse geben die
Verbindungen Nr. I1 2, >, 4 und 5 eine ausgezeichnete Inhibitionskontrolle des für die Septoriose beia Sellerie verantwortlichen Pilzes.
Unter den gleichen Bedingungen geben die Verbindungen Nr. 1 bis 3 und K eine ausgezeichnet· Inhibitionskontrolle des
für die Alternaria der Tomate verantwortlichen Pilzes.
Beispiel 4 . ·...-..., ·
Unter den gleichen Bedingungen gibt die Verbindung 1 ein· ausgezelohaete Inhlbltionskbntrolle des fttr den Brand
bei der Bohne verantwortlichen Pilses.
Unter den gleichen Bedingungen geben die Verbindungen 2 und 4 eine ausgezeichnete Inhibitionskontrolle des fttr
00··2·/203| . β. .
den Weizen-Oidium verantwortlichen Pilzes.
Die Anwendungsmöglichkeiten für die erfindungsge«aßen
Verbindungen werden dureh diese Beispiele in keiner Weise auf Behandlungen gegenüber den genannten Pilzarten beschränkt.
Die fungizide Wirksamkeit zeigt eioh in ganz allgemeiner
Weise bei allen schädlichen Pilzarten wie beim Meltau bei Holzpilzen usw.
009126/2038
BAD ORIGlW
Claims (2)
1. Fungizid·« gekennzeichnet durch die allgemeine Porrael
(J y— ch - ν -
in der X ein Halogenatoa und Vorzugs«·!»· Chlor oder Brom
1st und R ein mono- oder bioyellsoher heterooyoliecher Reat,
der Stickstoff und/oder Schwefel enthält und bei de« die Anzahl der Heteroatome nicht gröBer al· S 1st.
2. Pungizid-Zuaaamensetzungen, gekennzeichnet duroh einen
Gehalt an zumindest einer der Verbindungen gßmJLB Anspruch
als aktive Komponente.
009826/2036
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR222A FR1437425A (fr) | 1964-12-29 | 1964-12-29 | Nouveaux produits fongicides à usage agricole dérivés de l'aldéhyde salicylique |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1567041A1 true DE1567041A1 (de) | 1970-06-25 |
Family
ID=9696128
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19651567041 Pending DE1567041A1 (de) | 1964-12-29 | 1965-12-29 | Neue Fungizide |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH462146A (de) |
| DE (1) | DE1567041A1 (de) |
| ES (1) | ES321198A1 (de) |
| FR (1) | FR1437425A (de) |
| OA (1) | OA01881A (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1160229A (en) * | 1979-03-13 | 1984-01-10 | Pieter T. Haken | Pyridyliminomethylbenzene derivatives |
| US4355035A (en) | 1980-03-17 | 1982-10-19 | Shell Oil Company | Derivatives of certain pyridyliminomethylbenzenes |
| CN1050538A (zh) * | 1986-05-02 | 1991-04-10 | 施托福化学公司 | 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法 |
| US4994473A (en) * | 1987-11-17 | 1991-02-19 | Ici Americas Inc. | Pyridyl containing insecticides |
-
1964
- 1964-12-29 FR FR222A patent/FR1437425A/fr not_active Expired
-
1965
- 1965-12-28 ES ES0321198A patent/ES321198A1/es not_active Expired
- 1965-12-28 OA OA52300A patent/OA01881A/xx unknown
- 1965-12-28 CH CH1794965A patent/CH462146A/fr unknown
- 1965-12-29 DE DE19651567041 patent/DE1567041A1/de active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH462146A (fr) | 1968-09-15 |
| FR1437425A (fr) | 1966-05-06 |
| OA01881A (fr) | 1970-02-04 |
| ES321198A1 (es) | 1966-10-01 |
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