DE1644134C3 - Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
X-HN
MH,
(1) ίο
entsprechen, worin ein Y Wasserstoff und das «s andere die SO3H-Gruppe, X die α,^-Dibrompropionylgnippe
oder die a-Bromacrylgruppe und Z eine Alkanoylgruppe mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen,
die gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloroder Bromatome substituiert ist, den Acryloyl-
oder 2-Bromacryloylrest oder den Benzoyl-, den a-Bromacryloylaminobenzoyl- oder den α,/f-Dibrompropionylaminobenzoylrest
bedeutet.
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin Z ein Rest der Formel
ist, worin Z1 die α^-Dibrompropionyl- oder die
a-Bromacryloylgruppe ist und π 1 oder 2 bedeutet.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 zum Färben von Wolle, Seide,
Leder, Superpclyamid- oder Cellulosefaseni.
40
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue Monoazofarbstoffe, die in Form ihrer freien Säure der
Formel
SO3H
HO NH
45
X-HN
N = N
HO3S
(D
entsprechen, worin ein Y Wasserstoff und das andere die SO3H-Gruppe, X die α,/ϊ-Dibrompropionylgruppe
oder die α-Bromacrylgruppe und Z eine Alkanoylgruppe
mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, die gegebenenfalls durch 1 odtr 2 Chlor- oder Bromatome substituiert
ist, den Acryloyl- oder a-Bromacryloylrest oder
den Benzoyl-, den a-Bromacryloylaminobenzoyl- oder den ίΐ,/ί-Dibrompropionylaminobenzoylrest bedeutet.
Vorzugsweise ist Z ein a-Bromacryl-, α,/J-Dibrompropionyl-
oder ein u-Bromacrylaminobenzoyl- bzw.
ein «,/i-Dibrompropionylaminobenzoylrest.
Die neuen Farbstoffe können durch Acylierung, durch Kupplung oder, falls sie als Substituenten X
eine α-Bromacrylgruppe aufweisen, ebenfalls durch Btomwasscrstoffabspaltung hergestellt werden. So
X-HN
mit Kupplungskomponenten der Formel
HO NH-Z
HO NH-Z
HO3S
vereinigen, wobei die Bedeutung der verschiedenen Symbole sich aus der eben erläuterten Formel (1)
ergibt. Dies gilt auch für alle später angeführten Formeln.
Die für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Kupplungskomponenten der Formel
(3) lassen sich nach an sich bekannten Methoden, z. B. durch Monoacylierung von l-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6-
oder -4,6-disulfonsäure mit Anhydriden
oder Halogeniden von Carbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Benzoesäure,
ferner auch mit Säurehalogeniden, die faserreaktive Acylreste enthalten, in bekannter Weise herstellen.
Diejenigen, worin Z eine a-Bromacry!gruppierung
bedeutet, lassen sich ebenfalls aus der α,/ί-Dibrompropionylamino
- 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure durch Bromwasserstoffabspaltung
herstellen.
Als Kupplungskomponenten der Formel (3) kommen beispielsweise die folgenden in Betracht:
1 -Acetylamino-S-hydroxynaphihalin-S^- oder
-4,6-disulfonsäure,
1 - Propionylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
1 -Butyrylamino-e-hydroxynaphthalin^o- oder
-4,6-disulfonsäure,
1 -Benzoylamino-e-hydroxynaphthalin-S.e- oder
-4,6-disulfonsäure,
1 - Chloracetylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
1 - Acrylamino - 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
I-(α,^-Dichlor- oder -dibrompropionylamino)-8
- hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4,6 - disulfonsäure,
l-(a-Bromacrylamino)-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure,
ferner auch die l-(n,/J-Dibromprop:onylaminobenzoylamino)
- 8 - hydroxynaphthalin - 3,6- oder -4.6-disulfonsäure.
Als Diazokomponenten, die mit diesen Kupplungskomponenten
zu vereinigen sind, kommen z. B. die folgenden in Betracht:
4- oder 5-(u,/ü-Dibrompropionylamino)-2-aminobenzol-1-sulfonsä.ure
und
4- oder S-a-Bromacrylamino^-aminobenzol-1-sulfonsäure.
Diese Amine kann man nach üblichen Methoden, ζ. B. mit Hilfe von Natnumnitrit und Mineralsäure!
diazotieren und die so erhaltenen Diazoverbindungen mit den erwähnten Kupplungskomponenten der Formel
(3) in neutralem bis alkalischem, z. B. natriumcarbonatalkalischem,
wäßrigem Medium kuppeln.
Die Farbstoffe der Formel (1) lassen sich ebenfalls durch Acylierung der nach an sich bekannten Methoden
erhaltenen Farbstoffe der Formel
SO1H
HO NH-Z
mittels Halogeniden der a-Bromacryisäure, z. B. in
wäßrigem Medium in Gegenwart säurebindender Mittel, herstellen. Die Farbstoffe der Formel (1),
worin X und Z je eine gleiche Acylaminogruppe bedeuten, können ebenfalls durch Diacylierung der nach an
sich üblichen Methoden erhaltenen Farbstoffe der Formel
1X/
H2N HO3S
SO3H HO NH-CO
N = N
LH
worin η = 1 oder 2 bedeutet, mittels Halogeniden der
genannten Säuren, z. B. in wäßrigem Medium, in Gegenwart säurebindender Mittel erhalten werden.
Ferner können die a-Bromacrylderivate der Formel (1)
ebenfalls aus den entsprechenden a,/J-Dibrompropionylverbindungen
durch Bromwasserstoffabspaltung hergestellt werden. Diese Halogenwasserstoffabspaltung
geschieht nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Behandlung mit Alkali.
Die nach den vorliegenden Verfahren erhaltenen Farbstoffe der Formel (1) sind neu.
Sie eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, z. B. solcher tierischer
Herkunft, wie Leder, Seide und insbesondere Wolle, sowie verschiedener Kunstfasern, z. B. aus Superpolyamiden
und Superpolyurethanen. Sie sind besonders zum Färben aus neutralem bis saurem Medium
geeignet. Die so auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ausgezeichnet licht-, walk-, schweiß- und waschecht.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ebenfalls zum Färben und Bedrucken von cellulosehaltigen Materialien,
wie Baumwolle und regenerierte Cellulosefasern. wobei sie zwecks Fixierung eine: Wärmebehandlung
in Gegenwart von Alkali, ζ B. in Gegenwart von Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd oder
Trinatriumphosphat, unterworfen werden. Gegenüber den nächstvergleichbaren vorbekannten Farbstoffen
zeichnen sich die erfindungsgemäß erhaltenen Farbstoffe durch eine höhete Löslichkeit, allgemein bessere
Naßechtheiten und insbesondere ein besseres Verhalten in Gegenwart von Egalisiermitteln, insbesondere
in Gegenwart von Polyglykolätherderivaren, die durchschnittlich mindestens 10 -CH2-CH2—O-Gruppen
enthalten und sich von primären Monoamines ableiten, die einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit mindestens 20 Kohlenstoffatomen enthalten, aus.
Von den aus der belgischen Patentschrift 5 65 484 bekannten Farbstoffen unterscheiden sich die anmeldungsgemäßen
Farbstoffe dadurch, daß sie in der Diazokomponente als Reaktivgruppe einen α,/ί-Dibrompropionylaminorest
oder den durch HBr-Abspaltung daraus erhältlichen a-Bromacryloylrest tragen.
Sie zeichnen sich den vorbekannten Produkten
■5 gegenüber durch eine bessere Schweißechtheit und eine bessere Echtheit gegen Feuchthitze aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen
-° sind in Celsiusgraden angegeben.
40,2 Teile 4 - {a,ß - Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 6GO Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst. bei 0 bis 5C mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt
und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die kongosaure Diazosuspension wird hierauf
in eine Lösung von 42,3 Teilen 1-Benzoylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Natriumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe
von lOn-Natriumhydroxydlösung auf pH 12 gestellt.
js wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen
10 und 15° gehalten wird. Nach ca. 15 Min neutralisiert
man mit Salzsäure auf pH 7,0, fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert und
trocknet im Vakuum bei 70 bis 80°.
Der so erhaltene Farbstoff, der als freie Säure der Formel
SO3H
Br
entspricht, färbt Wolle in echten rotvioletten Tönen. Verwendet man anstelle von 4-(«,/9-Dibrompropionylamino)
- 1 - aminobenzol - 2 - sulfonsäure die 5 - {a,ß - Dibrompropionylamino) - I - aminobenzol-2-sulfonsäure,
so erhält man ebenfalls einen Farbstoff, welcher Wolle in echten blaustichigroten Tönen färbt
32,1 Teile 4-(<i-Brouacrylamino)-1 -aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit
30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 Volumteilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die
kongosaure Diazosuspension wird hierauf in eine
Lösung von 423 Teilen l-Benzoylamino-8-oxynaphthalin-3,6-disulfonsäure
und 40 Teilen Nattiumacetat in 400 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung
wird der Farbstoff durch Zugabe von Natriumdichlorid abgeschieden, filtriert und im Vakuum bei
70 bis 80° getrocknet. Der so erhaltene Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in Beispiel 1, Absatz
I, beschrieben ist.
Verwendet man anstelle von 4-(a-Bromacrylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
die 5-(<z-Bromacrylamino)-1-aminobenzoI-2-sulfonsäure,
so erhält man einen Farbstoff, der identisch ist mit demjenigen, welcher
in Beispiel 1, Absatz 2, beschrieben ist.
Aus den in Kolonne I erwähnten Diazokomponentec erhält man nach den Angaben des Beispieles 1
durch Kupplung mit den in Kolonne H angegebenen
Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolfe in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in Kolonne I und II erwähnten n./i-Oibrompropionylderivate
können auch die entsprechenden a-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei
nach den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
111
propionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
5-(«,/i-Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
1-Acetylamino-
8-hydroxyrtaphthalin-3.6-disulfonsäure
1-Acetylamino-8-hydroxynaphthalin-4.6-disuifonsäure
desgl.
I-Propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4.6-disulfonsäure
1-n-Butyrylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
1-Benzoylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
1-Acetylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3.6-disulfonsäure
1 -Chloracetylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
SOjH
IH
rot
rot
rot
rot
rot
rot
rot 5-(u,/i-Dibrompropionyiamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
4-K/f-Dibrompropionylamino)-I-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
l-Chloracetylamino- rot 8-hydroxynaphthalin-4,6-disu
lfo nsäu re
1-Acrylamino- rot
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
1-Acrylamino- rot
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disu lfon säu re
!-(α./1-Dibrom- rot
propionylamino-
8-hydroxynaphthaIin-
3.6-disulfonsäure
Μα,/Ϊ-Dibrom- rot
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disuIfonsäure
Ηα,/f-Dibrom- rot
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäure
I-(«,/i-Dibrom- rot
propionylamino-
8-hydroxynaphthalin-
4.6-disulfonsäure
1-Bromacetylamino- rot
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
40.2 Teile 4 - («,/f - Dibrompropionylamino)-1-aminobenzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst,
bei O bis 5C mit 30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt
und mit 25 Vol.-Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension wird hierauf in eint
Lösung von 65,2 Teilen 1 [3'-(a,^-Dibrompropiony1-amino)
- benzoylamino] - 8 - oxynaphthaün - 4,6 - disulfonsäure und 70 Teilen krist. Natriumacetat in
Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit lOn-Natriumhydroxydlösung
auf pH 12 gestellt, wobei die Temperatur durch Zugabe von Eis zwischen 10 und 15° gehalten wird.
Nach 15 Min. neutralisiert man mit Salzsäure auf pH 7,0. fallt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid
vollständig aus, filtriert und trocknet bei 70 bis 80: im Vakuum. Der so erhaltene Farbstoff, der als
5s freie Säure der Formel
HO NH—CO--
Br
NH-CO-C- CH,
HN HO3S
O--C— C-=CH,
Br
entspricht, färbt Wolle in echten blaustichigroten Töitvi
32,1 Teile 4-(<i-Bromacrylamino)-1 -aminobcnzol-2-sulfonsäure
werden in 600 Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumcarbonat gelöst, bei 0 bis 5 mit
30 Teilen 30%iger Salzsäure versetzt und mit 25 VoI.-Teilen 4 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazosuspension
wird hierauf in eine Lösung von 57.1 Teilen 1 [3'(«-Bromacrylamino)-benzoylamino]-8-hydroxynaphthalin-4,6-disuIfonsäure
und 70 Teilen krist. Natriumacetat in 600 Teilen Wasser gegeben. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit Natriumchlorid
vollständig abgeschieden, filtriert und bei 60 bis 70 im Vakuum getrocknet. Der so erhaltene
Farbstoff ist identisch mit demjenigen, welcher in is
Beispiel 1 beschrieben ist.
Aus den in Kolonne 1 erwähnten Diazokomponenten erhält man nach den Angaben des Beispiels 1
durch Kupplung mit den in Kolonne Il angegebenen Kupplungskomponenten Farbstoffe, die Wolle in den
in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
Anstatt der in der Tabelle erwähnten α,/ί-Dibrompropionyldcrivate
können auch die entsprechenden (i-Bromacrylderivate eingesetzt werden, wobei nach
den Angaben von Beispiel 2 zu verfahren ist.
5-(ii,/)'-Dibrompropionylamino)-l-aminobenzol-2-sulfonsäure
desgl.
desgl.
desgl.
111
l-[4'-(u./f-r)ibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydraxynaphlhalin-
3,6-disulfonsäure
I-[4'-('«.,/i-Dibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disuIfonsäure
l-[3'-((z,/i-Dibrom- rot
propionylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
3,6-disulfonsäurc
l-[3'-((i„/i-Dibrom- rot
propioriylamino)-
benzoylamino]-
8-hydroxynaphthalin-
4,6-disulfonsäure
111 Färbevorschrift
| 4-(</,/i-Dibrom- | l-[4'-<tt,0-Dibrom- rot violett |
| propionylamino)- | propionylamino)- |
| 1-aminobenzol- | benzoylamino]- |
| 2-sulfonsäure | 8-hydroxynaphthalin- |
| 3,6-disuIfonsäure | |
| desgl. | l-[4'-<a,/3-Dibrom- blau- |
| propionylamino)- stichigrot | |
| benzoylamino]- | |
| 8-hydroxynaphthaIin- | |
| 4,6-disulfonsäure |
Man löst 2 Teile des gemäß Beispiel 1 erhältlichen Farbstoffes in 4000 Teilen Wasser, setzt 10 Teile kristallisiertes
Natriumsulfat zu und geht mit 100 Teilen gut benetzter Wolle bei 40 bis 50' in das so erhaltene
Färbebad ein. Alsdann gibt man 2 Teile 40%ige Essigsäure zu, treibt innen '/2 Stunde zum Kochen
und färbt 3U Stunden kochend. Zuletzt wird die Wolle
mit kaltem Wasser gespült und getrocknet. Die Wolle ist in waschechten roten Tönen von guter Lichtechtheit
gefärbt.
Claims (1)
1. Monoazofarbstoffe, die ϊη Form ihrer freien
Säure der Formel kann man beispielsweise Diazoverbindungen aus aromatischen Aminen der Formel
SO2H
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1791866 | 1966-12-15 | ||
| CH1791966 | 1966-12-15 | ||
| DEC0044057 | 1967-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1644134C3 true DE1644134C3 (de) | 1977-06-23 |
Family
ID=
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