DE1570305B1 - Verfahren zur herstellung von modifizierten phenolformalde hydharzen und ihre verwendung zum antistatischmaschen von kunststoffen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von modifizierten phenolformalde hydharzen und ihre verwendung zum antistatischmaschen von kunststoffenInfo
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Description
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Es ist bekannt, daß hydrophobe Folien oder Filme Formaldehyd hergestellt sind. Solche Produkte sind
statische Elektrizität während der Behandlungsver- leicht im Handel erhältlich.
fahren, beispielsweise beim Auf- oder Abwickeln oder Resole können beim Erhitzen insbesondere in
Umspulen oder Führen über Rollen, ansammeln, wo- Gegenwart eines Säurekatalysators vernetzt werden,
bei im allgemeinen ein Reiben des Filmes oder eine 5 Novolake können durch Zugabe von weiterem
Oberflächentrennung stattfindet. Die Anwesenheit Formaldehyd oder einer Methylolverbindung vernetzt
statischer Elektrizität auf Finnen führt zu vielen un- werden. Diese Verfahren zur Vernetzung können auch
erwünschten Wirkungen wie Feuersgefahr, Haften- auf die Sulfoalkylderivate der Harze der vorstehend
bleiben des blatt- oder bahnenartigen Filmmaterials angegebenen Formel angewendet werden,
aneinander oder auf anderen Oberflächen, Ansamm- io Das folgende Beispiel dient zur Erläuterung der Herlung
von Schmutz sowie insbesondere bei photo- stellung eines Sulfalkylharzes gemäß der Erfindung,
graphischen Filmen Bildung von Markierungen oder · . .
Abdrücken oder Verschleiern oder Trüben der Emul- Beispiel!
sion. 10,7 g Phenolformaldehydharz wurden in 100 ml
Die übliche Arbeitsweise zur Vermeidung von 15 Methanol gelöst, und es wurde eine Lösung von 2,3 g
statischer Aufladung besteht in einer Behandlung der Natrium in 15 ml Methanol zugegeben. Eine Lösung
Oberfläche der Folien oder Filme mit einer Substanz, von 12,2 g 1,3-Propansulton in 20 ml Methanol wurde
welche die elektrische Leitfähigkeit erhöht. In einigen tropfenweise im Laufe einer Stunde zu der unter RückFällen
kann der aufgebrachte leitfähige Überzug mit fluß gehaltenen Mischung unter Rühren zugesetzt. Es
einer weiteren Schicht oder mit weiteren Schichten 20 fiel ein blaßgelber Niederschlag gegen Ende der Zuüberschichtet
sein, und die endgültige Anordnung gäbe des Propansultons aus. Das Gemisch wurde erbehält
noch eine erhöhte elektrische Leitfähigkeit und hitzt und weitere 12 Stunden lang unter Rückfluß geein
antistatisches Verhalten bei. rührt. Ein Anteil von 50 ml des Methanols wurde
Es sind viele antistatisch machende Verbindungen, durch Destillation entfernt, und nach Kühlung wurde
sowohl einfacher chemischer als auch polymerer 25 der Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen
Natur, bekannt, wie z. B. anorganische Salze, Salze und im Vakuum getrocknet.
von Carbon- oder Sulfonsäuren, Amin- oder quater- Als Produkt wurden 20 g eines blaßgelben Pulvers
näre Ammoniumsalze und andere Substanzen von erhalten, welches einen Aschegehalt bei Sulfatierung
ionischem oder hochpolarem Charakter. Viele dieser von 25,4 °/0 hatte. Eine wäßrige Methanollösung des
Verbindungen weisen, obwohl sie gewisse antistatisch 30 Materials ergab bei der Verdampfung einen klaren
machende Wirkung haben, Nachteile auf, wie z. B. Film.
Herbeiführung einer Färbung, mangelndes Anhaften Die geschilderte Reaktion kann in folgender Weise
auf dem Film oder der Folie, Versagen hinsichtlich dargestellt werden:
der Bildung einer zusammenhängenden Schicht auf
dem Film mangelnde Beständigkeit oder ungenügende 35 r 0 Na + (CH2)3 <^V R0 - (CEU8 - SO3Na
antistatisch machende Wirkung, übermäßige Hygro- v 2^ ^- O v
skopizität und/oder Klebrigkeit bei Verwendung bei
Temperaturen bis zu 1000C. Ferner darf das anti- wobei R der Rest eines phenolischen Harzes ist.
statisch machende Mittel für photographische Zwecke Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird
die Empfindlichkeitseigenschaften des Filmes nicht 40 eine Filmunterlage geschaffen, welche einen Kunstbeeinträchtigen,
stoffilm von hydrophobem Charakter mit einer darauf
Aufgabe der Erfindung ist die Herstellung neuer angeordneten Schicht umfaßt, welche aus einer Verchemischer
Verbindungen, welche wertvolle anti- bindung der vorstehend angegebenen allgemeinen
statisch machende Stoffe für hydrophobe Folien oder Formel als antistatisch machender Stoff besteht oder
Filme sind und welche bei der vorstehend beschrie- 45 diese als antistatisch machende Verbindung enthält,
benen Verwendung die Nachteile der bekannten anti- Mit einer dünnen Schicht aus antistatisch machenden
statisch machenden Verbindungen nicht oder im Verbindungen der vorstehend beschriebenen Art überwesentlichen
nicht aufweisen. zogene Filme können entweder direkt oder nach
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Her- weiterem Beschichten oder Überziehen für verstellung
von modifizierten Phenolformaldehydharzen 50 schiedene Zwecke verwendet werden. Die antistatisch
der allgemeinen Formel machenden Verbindungen können auch auf Kunst-
stoffilme aufgebracht werden, um eine vorüber-
R — (O — A — SO3M)n gehende antistatische Wirkung während der weiteren
Verarbeitung zu bewirken, wobei die leitfähige Schicht
in der R den Rest eines Phenolformaldehydharzes, A 55 anschließend abgewaschen oder auf andere Weise
eine zweiwertige aliphatische Gruppe, M ein Wasser- unwirksam gemacht wird.
stoffatom, ein Alkalimetall oder einen gegebenenfalls Die antistatisch machenden Stoffe können auf die
substituierten Ammoniumrest und η eine ganze Zahl Oberfläche der Filme aus wäßrigen Lösungen oder aus
bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Lösungen in mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln,
freie Hydroxylgruppen enthaltendes Phenolformalde- 60 welche kleine Mengen an Wasser enthalten, aufhydharz
mit einem cyclischen Sulfonsäureester in gebracht werden. Es wurde gefunden, daß eine geeinem
alkalischen Medium umsetzt. eignete Konzentration an antistatisch machender Ver-
Geeignete cyclische Sulfonsäureester für die Zwecke bindung, welche zufriedenstellende Ergebnisse bringt,
der Erfindung sind z. B. 1,3-Propansulton und 1,4-Bu- 0,1 bis 5,0 °/0 Gewicht/Volumen beträgt. Um optimale
tansulton. 65 Benetzungseigenschaften zu erhalten, können andere
Das zur Anwendung gelangende Harz kann vom anionische, kationische oder nichtionische ober-Resol-
oder Novolaktyp sein, welche in löslicher Form flächenaktive Substanzen den Lösungen zugefügt
aus Phenol oder einem kernsubstituierten Phenol und werden. Anorganische Salze, wie Lithiumnitrat oder
3 4
Calciumchlorid können den Lösungen der anti- hergestellt und auf eine photographische Filmunterstatisch
machenden, erfindungsgemäß hergestellten lage, wie im Beispiel 2 beschrieben, aufgebracht. Der
Verbindungen zugegeben werden, um erforderlichen- Film hatte einen spezifischen elektrischen Oberfalls
ihre Wirkung zu ergänzen. Filmbildende Zusatz- flächenwiderstand von 4,2 · 108 Ohm/Flächeneinheit,
stoffe wie Gelatine oder synthetische Harze oder An- 5 .
feuchter können ebenfalls zugegeben werden. Beispiel
feuchter können ebenfalls zugegeben werden. Beispiel
Häufig ist es erwünscht, einen Kunststoffilm mit Eine antistatisch machende Verbindung wurde
einer Schicht aus einer kolloidalen Masse zu über- gemäß der vorstehend beschriebenen Arbeitsweise
ziehen, die speziell für einen besonderen technischen unter Verwendung eines anderen Phenolformaldehyd-Zweck
bestimmt ist. Diese Schicht kann z. B. aus io harzes als Reaktionspartner hergestellt, und das
Gelatine bestehen, welche mit einem Haftvermögen Produkt wurde als Überzug auf eine photographische
für einen weiteren Überzug aus einer photographischen Filmunterlage, wie im Beispiel 2 beschrieben, aufge-
Gelatine-Halogensilber-Emulsion ausgebildet ist. Jede bracht. Der behandelte Film hatte einen spezifischen
dieser Schichten kann durch Zugabe von 1,0 bis Oberflächenwiderstand von 1,1 · 109 Ohm/Flächen-25,0
Gewichtsprozent Feststoffgehalt der nach dem 15 einheit.
erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Verbindun- B e i s d i e 1 5
gen leicht in ihrem Verhalten antistatisch gemacht
gen leicht in ihrem Verhalten antistatisch gemacht
werden. In ähnlicher Weise können andere Überzüge Eine antistatisch machende Verbindung wurde
für andere Zwecke, z. B. Überzüge, welche dazu be- durch Umsetzung von Propansulton mit einem Resol
stimmt sind, eine Zeichenfläche zu geben, oder Über- 20 hergestellt und als Überzug auf eine photographische
züge, die zum Heißverschweißen geeignet sind, anti- Filmunterlage, wie im Beispiel 2 beschrieben, aus einer
statisch gemacht werden. Lösung mit einem Gehalt an 0,5 °/0 (Gewicht/Volumen)
Die folgenden Beispiele dienen zur diesbezüglichen antistatisch machender Verbindung und 0,05 % p-To-Erläuterung
der Erfindung. In diesen Beispielen luolsulfonsäure in dem Lösungsmittelgemisch, welches
wurden mit antistatisch machenden Substanzen über- 25 aus 15% Wasser in Methanol (Volumen/Volumen)
zogene Filme bei 200C und 60% relativer Feuchtigkeit bestand, aufgebracht. Nach 30 Minuten langem Ervor
Messung ihres spezifischen elektrischen Ober- hitzen des Filmes bei 70° C hatte die behandelte Seite
flächenwiderstandes in Ohm je Flächeneinheit ins einen spezifischen elektrischen Oberflächenwiderstand
Gleichgewicht gebracht. Behandelte Filme mit einem von 5,0 · 108 Ohm/Flächeneinheit und von 9,0 · 108
spezifischen elektrischen Oberflächenwiderstand im 30 Ohm/Flächeneinheit nach Waschen mit mit Wasser.
Bereich von 107 und 1011 Ohm/Flächeneinheit haben . .
im allgemeinen ein zufriedenstellendes antistatisches Beispiel 6
Verhalten bei der nachfolgenden Behandlung oder Die antistatisch machende Verbindung von BeiVerwendung, spiel 2 wurde als 0,4prozentige Lösung (Gewicht/Vo-... 35 lumen) in einem Gemisch von 15% Wasser in Methanol Beispiel 2 (Volumen/Volumen) hergestellt. Dieses Produkt wurde Eine antistatisch machende Verbindung, welche in als Überzug auf einen photographischen Film, welcher der vorstehend beschriebenen Weise durch Umsetzung aus einer Cellulosetriacetatunterlage mit einer Schicht eines aus p-Chlorphenol erhaltenen Novolakharzes aus sekundärem Celluloseacetat und einer Gelatinemit Propansulton erhalten worden war, wurde in 40 schicht auf beiden Seiten bestand, aufgebracht. Der einem 15% Wasser enthaltenden Wasser-Methanol- spezifische elektrische Oberflächenwiderstand des beGemisch, bezogen auf Volumen/Volumen, unter handelten Filmes betrug 4,4 · 109 Ohm/Flächeneinheit. Bildung einer 0,4prozentigen Lösung, bezogen auf . .
Gewicht/Volumen, gelöst. Diese Lösung wurde mit Beispiel/
Hilfe einer Auftragswalze auf die Seite aus sekundärem 45 Eine 0,4prozentige Lösung (Gewicht/Volumen) der Celluloseacetat eines photographischen Filmes auf- im Beispiel 3 beschriebenen antistatisch machenden gebracht, welcher aus einer Cellulosetriacetat-Unter- Verbindung wurde in 10% Wasser enthaltendem lage mit je einer Schicht von sekundärem Cellulose- Methanol hergestellt. Die Lösung wurde als Überzug acetat auf beiden Seiten und zusätzlich mit einer auf einen Polyäthylenterephthalatfilm aufgebracht, Gelatineschicht auf einer Seite bestand. Nach der 50 welcher eine Zeichenoberfläche, bestehend aus einer Trocknung hatte der Film einen spezifischen elektri- Schicht von plastifizierter Nitrocellulose und feinschen Oberflächenwiderstand von 3,0 · 109 Ohm/Flä- teiligem Siliciumdioxyd aufwies, aufgebracht. Nach cheneinheit auf der behandelten Seite, wogegen ein dem Trocknen besaß der Zeichenfilm ausgezeichnete imbehandelter Film einen spezifischen elektrischen antistatische Eigenschaften mit einem spezifischen Oberflächenwiderstand von >1012 Ohm/Flächenein- 55 elektrischen Oberflächenwiderstand von 7,0 · 10e Ohm/ heit aufwies. Flächeneinheit.
im allgemeinen ein zufriedenstellendes antistatisches Beispiel 6
Verhalten bei der nachfolgenden Behandlung oder Die antistatisch machende Verbindung von BeiVerwendung, spiel 2 wurde als 0,4prozentige Lösung (Gewicht/Vo-... 35 lumen) in einem Gemisch von 15% Wasser in Methanol Beispiel 2 (Volumen/Volumen) hergestellt. Dieses Produkt wurde Eine antistatisch machende Verbindung, welche in als Überzug auf einen photographischen Film, welcher der vorstehend beschriebenen Weise durch Umsetzung aus einer Cellulosetriacetatunterlage mit einer Schicht eines aus p-Chlorphenol erhaltenen Novolakharzes aus sekundärem Celluloseacetat und einer Gelatinemit Propansulton erhalten worden war, wurde in 40 schicht auf beiden Seiten bestand, aufgebracht. Der einem 15% Wasser enthaltenden Wasser-Methanol- spezifische elektrische Oberflächenwiderstand des beGemisch, bezogen auf Volumen/Volumen, unter handelten Filmes betrug 4,4 · 109 Ohm/Flächeneinheit. Bildung einer 0,4prozentigen Lösung, bezogen auf . .
Gewicht/Volumen, gelöst. Diese Lösung wurde mit Beispiel/
Hilfe einer Auftragswalze auf die Seite aus sekundärem 45 Eine 0,4prozentige Lösung (Gewicht/Volumen) der Celluloseacetat eines photographischen Filmes auf- im Beispiel 3 beschriebenen antistatisch machenden gebracht, welcher aus einer Cellulosetriacetat-Unter- Verbindung wurde in 10% Wasser enthaltendem lage mit je einer Schicht von sekundärem Cellulose- Methanol hergestellt. Die Lösung wurde als Überzug acetat auf beiden Seiten und zusätzlich mit einer auf einen Polyäthylenterephthalatfilm aufgebracht, Gelatineschicht auf einer Seite bestand. Nach der 50 welcher eine Zeichenoberfläche, bestehend aus einer Trocknung hatte der Film einen spezifischen elektri- Schicht von plastifizierter Nitrocellulose und feinschen Oberflächenwiderstand von 3,0 · 109 Ohm/Flä- teiligem Siliciumdioxyd aufwies, aufgebracht. Nach cheneinheit auf der behandelten Seite, wogegen ein dem Trocknen besaß der Zeichenfilm ausgezeichnete imbehandelter Film einen spezifischen elektrischen antistatische Eigenschaften mit einem spezifischen Oberflächenwiderstand von >1012 Ohm/Flächenein- 55 elektrischen Oberflächenwiderstand von 7,0 · 10e Ohm/ heit aufwies. Flächeneinheit.
Die antistatischen Eigenschaften der behandelten . -to
Unterlage blieben unverändert, wenn die Gelatine- Beispiel S
seite mit einer Gelatine-Halogensilber-Emulsion über- Eine ähnliche Lösung wurde hergestellt und als
zogen wurde. 60 Überzug auf Zeichenfilm oder -folie unter Verwendung
. . der im Beispiel 4 beschriebenen antistatisch machenden
Beispiel 3 Verbindung aufgebracht. Der spezifische elektrische
Eine antistatisch machende Verbindung wurde Oberflächenwiderstand des Filmes betrug 1,0· 109 Ohm/
durch Umsetzung von Phenolformaldehydharz mit Flächeneinheit.
Propansulton in der der vorstehend beschriebenen 65 ...
Weise hergestellt. Eine 0,5prozentige Lösung (Ge- Beispiel y
wicht/Volumen) wurde in einem Lösungsmittelgemisch Eine Lösung der im Beispiel 3 beschriebenen
aus 15 % Wasser in Methanol (Volumen/Volumen) antistatisch machenden Verbindung, welche 1,0 g
Harz, 5 ml oberflächenaktive Substanz, 90 ml Methanol
und 10 ml Wasser enthielt, wurde hergestellt. Nachdem hiermit ein Zeichenfilm überzogen worden
war, betrug der spezifische elektrische Oberflächenwiderstand 4,0 · 108 Ohm/Flächeneinheit, und der
Film hatte ein gutes Verhalten hinsichtlich der Aufnahmefähigkeit für Bleistift und Tinte.
Eine Lösung der im Beispiel 3 beschriebenen antistatisch machenden Verbindung wurde in einem
Lösungsmittelgemisch aus 15°/o Wasser in Methanol (Volumen/Volumen) hergestellt. Die Lösung enthielt
auch 0,05% (Gewicht/Volumen) Nachtriumlaurylsulfat. Beim Aufbringen auf einen Polyäthylenterephthalatfilm
betrug der spezifische elektrische Oberflächenwiderstand nach Trocknen 5,6 · 107 Ohm/Flächeneinheit, Der unbehandelte Film hatte einen
spezifischen elektrischen Oberflächenwiderstand von 1014 Ohm/Flächeneinheit.
035 g der im Beispiel 3 beschriebenen antistatisch
machenden Verbindung und 0,03 g Stearnidopropyldimethyl - β - hydroxyäthylammoniumdihydrazonphosphat
wurden in 100 ml 15% Wasser enthaltendem Methanol (Volumen/Volumen) gelöst und als Überzug
auf einen Cellulosetriacetatfilm aufgebracht. Nach dem Trocknen betrug der spezifische elektrische
Oberflächenwiderstand des Filmes auf der behandelten Seite 1,0 · 108 Ohm/Flächeneinheit.
Es wurde eine Lösung aus 0,5 g der im Beispiel 3 beschriebenen antistatisch machenden Verbindung,
0,5 g Lithiumnitrat, 0,25 g Glycerin, 90 ml Methanol und 10 ml Wasser hergestellt. Eine photographische
Filmunterlage aus Polyäthylenterephthalat, welche für das Aufbringen einer lichtempfindlichen Halogensilberemulsion
vorbereitet war und bereits eine Gelatineschicht aufwies, wurde mit der Lösung des antistatisch
machenden Mittels überzogen und ergab nach der Gleichgewichtseinstellung bei 60% relativer
Feuchtigkeit einen spezifischen elektrischen Oberflächenwiderstand
von 3,0 · 108 Ohm/Flächeneinheit. Es wurden keine Fehler oder Nachteile infolge einer
Entladung der statischen Elektrizität während oder nach dem Aufbringen der Gelatine-Halogensilber-Emulsion
festgestellt.
Claims (5)
1. Verfahren zur Herstellung von modifizierten Phenolformaldehydharzen der allgemeinen Formel
R — (O — A — SO3M)„
in der R den Rest eines Phenolformaldehydharzes,
A eine zweiwertige aliphatische Gruppe, M ein Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder einen
gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest und η eine ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet,
daß man ein freie Hydroxylgruppen enthaltendes Phenolformaldehydharz mit einem cyclischen Sulfonsäureester in einem alkalischen
Medium umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Sulfonsäureester 1,3-Propansulton
oder 1,4-Butansulton verwendet.
3. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel
R-(O-A-SO3M)11
in der R den Rest eines Phenölf ormaldehydharzes, A eine zweiwertige aliphatische Gruppe, M ein
Wasserstoffatom, ein Alkalimetall oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest und
η eine ganze Zahl bedeuten, hergestellt nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 oder 2, zum Antistatischmachen
von Kuststoffilmen.
4. Verwendung nach Anspruch 3 durch Aufbringen der Verbindung aus einer Lösung in Wasser
oder in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel mit einem geringen Anteil Wasser in einer
Konzentration von 0,1 bis 5,0 % (Gewicht/Volumen) auf die Oberfläche des Kunststoffilms.
5. Verwendung nach Anspruch 3 oder 4 durch Aufbringen der Verbindung aus einer eine oberflächenaktive
Substanz enthaltenden Lösung auf die Oberfläche des Kunststoffilms.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4295064A GB1048146A (en) | 1964-10-21 | 1964-10-21 | Antistatic agents and their use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1570305B1 true DE1570305B1 (de) | 1971-09-23 |
Family
ID=10426680
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1965B0084160 Pending DE1570305B1 (de) | 1964-10-21 | 1965-10-19 | Verfahren zur herstellung von modifizierten phenolformalde hydharzen und ihre verwendung zum antistatischmaschen von kunststoffen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3475203A (de) |
| DE (1) | DE1570305B1 (de) |
| GB (1) | GB1048146A (de) |
| NL (2) | NL6513520A (de) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57170794A (en) * | 1981-04-14 | 1982-10-21 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | Heat sensitive recording paper |
| US6369159B1 (en) | 1987-05-13 | 2002-04-09 | Pdm Holdings Corp. | Antistatic plastic materials containing epihalohydrin polymers |
| US5428117A (en) * | 1993-10-18 | 1995-06-27 | Interface, Inc. | Treatment for imparting stain resistance to polyamide substrates and resulting stain resistant materials |
| WO2023239891A1 (en) | 2022-06-10 | 2023-12-14 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic polyurethanes with high temperature stability and uses thereof |
| AU2023375295A1 (en) | 2022-11-08 | 2025-05-22 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | High resilient thermoplastic polyurethanes and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2461474A (en) * | 1946-12-17 | 1949-02-08 | Gen Aniline & Film Corp | Gelatin subbing compositions having antistatic properties |
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0
- NL NL127510D patent/NL127510C/xx active
-
1964
- 1964-10-21 GB GB4295064A patent/GB1048146A/en not_active Expired
-
1965
- 1965-10-07 US US3475203D patent/US3475203A/en not_active Expired - Lifetime
- 1965-10-19 NL NL6513520A patent/NL6513520A/xx unknown
- 1965-10-19 DE DE1965B0084160 patent/DE1570305B1/de active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| None * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6513520A (de) | 1966-04-22 |
| US3475203A (en) | 1969-10-28 |
| GB1048146A (en) | 1966-11-09 |
| NL127510C (de) | 1900-01-01 |
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