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DE1495021A1 - Haertbares,biegsames Polyesterharz - Google Patents

Haertbares,biegsames Polyesterharz

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Publication number
DE1495021A1
DE1495021A1 DE19621495021 DE1495021A DE1495021A1 DE 1495021 A1 DE1495021 A1 DE 1495021A1 DE 19621495021 DE19621495021 DE 19621495021 DE 1495021 A DE1495021 A DE 1495021A DE 1495021 A1 DE1495021 A1 DE 1495021A1
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DE
Germany
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polyester resin
flexible
polyester resins
polyester
flexible polyester
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DE19621495021
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DE1495021B2 (de
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Stanton Joseph James
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Zeneca Inc
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Atlas Chemical Industries Inc
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Publication date
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66Polyesters containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G63/668Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/676Polyesters containing oxygen in the form of ether groups derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds in which at least one of the two components contains aliphatic unsaturation

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Description

  • Härtbares, biegsames Polyesterharz Die Erfindung betrifft ein härtbares, biegsames Poly -esterhart, bestehend aus einem Veresterungsprodukt aus einem zweiwertigen Alkohol und einer ungesättigten Dicarbonsäure, das dadurch gekennzeichnet ist, daß der Alkohol folgende allgemeine Formel in der A einen 2-Alkylidenrest mit 3 bis 4 C-Atomen, R einen Alkylidenrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten und x und y je -weils mindestens 1 und die Summe von x und y von 10 bis 20 beträgt, basitst.
  • Die erfindungsgemäßen Polyesterharze sind mit Vinylmonomeren mischpolyrnerisierbar und bilden mit aromatischen Vinyl-Verbindungen eine leicht zu handhabende Lösung, die mit bestimmten starren Polyestern gemischt werden kann und ein gehärtetes Produkt mit verbesserter Schlagfestigkeit, vergleichen mit dem starren Polyester allein, ergibt.
  • Die meisten der bisherigen handelsüblichen, bieg -samen Polyesterharze werden aus langkettigen, gesättigten Dicarbonsäuren wie Adipinsäure, Glykolen wie Dipropylenglykol und einer kleineren Menge a-ungesättigter Dicarbonsäure als sie normalerweise für die Herstellung eines starren Polyesters verwendet werden würde hergestellt. Auch langkettige Glykole wie Polyäthylenglykole und Polypropylenglykole wurden bereits zur Herstellung biegsamer Polyesterharze ver -wendet, doch ist das nicht allgemein üblich, da die flüssigen Harze eine geringe Viskosität aufweisen und der gehärtete Polyester wenig wasserbeständig ist.
  • Um die Polyesterharze zum Belegen von Fußböden, zum Einlegen und Einkapseln und als Gelüberzüge für ßoote und Schwimmbecken aus verstärktem Kunststoff usw. verwenden zu können, muß das Polyesterharz zu einem zähen, elasti -schen Produkt erhärten. Gewöhnlich mischt man biegsame Polyesterharze in solchem « lKischungsverhältnis mit starren Polyesterharzen, daß man nach der Härtung die gewünschten mechanischen Eigenschaften erzielt. Durch die bisher bekannten biegsamen Polyesterharze konnte zwar oft die Kerbschlag -festigkeit des gehärteten Polyestergemisches verbessert werden, doch werden durch sie häufig andere Eigenschaften, Die Korrosionsbeständigkeit und elektrische Eigenschaften beeinträchtigt. Ferner weisen starre Polyesterharze im Gemisch mit bekannten biegsamen Polyesterharzen nach der Härtung im allgemeinen eine geringe Biegbarkeit bei niedriger Temperatur sowie eine schlechte Temperaturwechselbeständigkeit auf.
  • Erfindungsgemäß soll nun ein verbessertes, biegsames Polyesterharz hergestellt werden. Ferner soll dieses mit einer aromatischen Vinyl-Verbihdung unter Bildung eines leicht zuhandhabenden, härtbaren Gemisches mischbar sein. Auch soll eine Mischung aus biegsamen und aus harten Polyesterharzen hergestellt werden, die sich durch erhöhte Kerb -schlagtestigkeit, Biegbarkeit bei niedriger Temperatur und Temperaturwechselbeständigkeit auszeichnet und dabei die Korrosionsbeständigkeit und die elektrischen Eigenschaften der starren Polyester-Komponenten im wesent -lichen beibehält.
  • Es wurde gefunden, daß sich ein verbessertes biegsandes Polyesterharz dadurch herstellen läßt, daß man unter Verwendung annähernd äquimolarer Mengen höherer Oxvalkylenäther bestimmter Alkylidendiphenole mit ungesättigten Dicarbonsäuren verestert. Genauer gesagt verestert man einen zweiwertigen Alkohol der Formel in der A einen 2-Alkylidenrest mit 3 bis 4 Kohlenstoffatomen darstellt und R einen Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet und jedes der Symbole x und y mindestens den Wert 1 hat, während ihre Summe im Durchschnitt mindestens 10, jedoch nicht mehr als 20 beträgt, mit einer annähernd äguimolaren Menge einer Dicarbonsäure oder eines Anhydrids, wobei mindestens der größere Teil aus einer ungesättigten, Dicarbonsäure besteht.
  • Die neuen biegsamen Polyester lassen sich aus solchen zweiwertigen Alkoholen herstellen, die entweder durch direkten Zusatz von Alkylenoxyd zu Alkylidendiphenolen oder durch Umsetzung eines Olefin-halogenhydrins mit einem Alkylidendiphenol nach der U.S.-Patentschrift 2 531 265 gewonnen worden sind. Verfahren zur Durchführung solcher Umsetzungen sind bekannt und brauchen nicht im einzelnen beschrieben zu werden, da sie nicht zum Gegenstand der Erfindung gehören. Es ist jedoch darauf hinzuweisen, daß bei Gemischen aus alkoholischen und phenolischen Hydroxyl-Verbindungen sich die Alkylenoxyde vorzugsweise mit phenolischen Hydroxylgruppen umsetzen. Wird nun ein beachtlicher mola -rer Überschuß an AlkylenoxSyd mit einem Alkylidendiphenol umgesetzt, so werden die beiden phenolischen Hydroxyl -gruppen veräthert und die vorstehend aufgeführte Bedingung, daß jedes der Symbole x und y mindestens 1 ist, erfüllt.
  • Zur Herstellung eines biegsamen Polyesterharzes muß eine große anzahl Flole alkylenoxyd pro Mol Alkylidendiphenol umgesetzt werden. Bei derartigen Umsetzungen verteilen sich die Oxyalkylengruppen willkürlich zwischen den beiden Hydroxy-(Äther) gruppen. In der vorliegenden Beschreibung werden nun die Alkylenoxyd-Derivate der Alkylidendiphenole allgemein als Polyoxyalkylen (x + y) -äther des Diphenols mit durchschnittlich (x + y) Oxyalkylengruppen je Mol bezeichnet. Der Wert von x + y gibt die Gesamtzahl der Oxyalkylengruppen je ol an. Ergibt x + y weniger als 10, so neigt das nach der Veresterung erhaltene Polyester -harz mehr zur Gruppe der starren Polyesterharze, die zu spröde sind, um als biegsam bezeichnet werden zu können. Ist hingegen x + y größer als 20, so besitzt das erhaltene Polyesterharz eine zu geringe Vernetzungsfähigkeit und neigt dazu, nach Vermischung mit einem starren Polyesterharz als nicht reaktionsfähiger Weichmacher zu wirken, der die Zerreißfestigkeit des starren Harzes herabsetzt ohne eine ver -gleichbare Erhöhung der prozentualen Bruchdehnung herbeizuführen. Daher soll vorzugsweise die Summe von x + y mindestens 10, aber nicht mehr als 20 betragen.
  • Bei der Herstellung der Polyoxyalkylenäther der Alkylidendiphenole können die Alkylenoxydgruppen durch Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Butylenoxyd oder die äquivalenten Halogenhydrine geliefert werden. Vorzugsweise soll der Polyoxyalkylenäther andere Oxyalkylengruppen als Oxy -äthylengruppen enthalten, da Oxyäthylen-Verbindungen dazu neigen, Polyesterharze mit geringerer Wasserbeständigkeit zu bilden; doch können sie zur Herstellung biegsamer Polyesterharze verwendet werden, wenn die Wasserbeständigkeit nicht weiter wichtig ist.
  • Die biegsamen Polyesterharze der Erfindung bestehen aus den Veresterungsprodukten der vorgenannten zweiwertigen Alkohole mit einer annähernd äquimolaren Menge an Dicarbonsäuren, deren mindestens größerer Teil aus einer α-ungesättigten Dicarbonsäure besteht. Beispiele solcher ungesättigten Dicarbonsäuren für die Veresterung sind lVlalein~ säure und ihr Anhydrid sowie Fumarsaure. Zu einem kleineren Teil können @.e zur Veresterung eingesetzten Dicarbonsäuren auch aus gesättigten Säuren, aromatischen Säuren oder anderen ungesättigten aliphatischen Säuren, wie Bernstein -säure, Phthalsäure oder Itaconsäure bestehen. Vorzugsweise sollen mindestens etwa 80 Mol ffi der Dicarbonsäure α-ungesättigt sein.
  • Die erfindungsgemäßen biegsamen Polyesterharze lassen sich nach bekannten Veresterungsmethoden herstellen.
  • Dabei werden der zweiwertige Alkohol und die Dicarbonsäure gewöhnlich in soiclen Mengen umgesetzt, daß ihre Reste bei Beendigung der Umsetzung in praktisch stöchiometrischen Mengen vorliegen. Die IJmsetzung selbst kann in einer inerten Atmosphäre durchgeführt werden, wobei in den ersten Stufen mäßige Temperatur und im wesentlichen Atmosphärendruck angewandt werden, damit sich möglichst wenig Dicarbonsäure verflüchtigt und die folgenden Stufen unter Temperaturerhöhung und Druckherabsetzung durchgeführt werden. In b-Itilrwiten Fällen können Veresterungskatalysatoren verwendet werden, doch erfolgt die Umsetzung vorzugsweise in Abwesenheit solcher Katalysatoren, um eine Verunreinigung des Harzproduktes durch Katalysatorrückstände zu verhüten. Gewünschtenfalls kann der Beschickung während oder nach beendeter Veresterang eine kleine enge eines Polymerisationsinhibi tors wie Hydrochinon, Pyrogallol oder dergl. zugesetzt werden.
  • Die biegsamen Polyesterharze der Erfindung lassen sich mit Vinyl-Verbindungen zu wertvollen Harzen für Überzüge, Formlinge und Schichtstoffe mischpolymerisieren. Da die biegsamen Polyesterharze mit aromatischen Vinyl-Verbindungen, wie Styrol, zu einer leicht zu handhabenden Lösung verarbeitet werden können, sind die Mischpolymerisationsprodukt e aus diesen biegsamen Polyesterharzen mit aromatischen Vinylverbindungen von besonderer Bedeutung. Die hohe Verträglichkeit dieser Polyesterharze mit den aromatischen Vinyl-Verbindungen erlaubt ihre Vermischung über einen weiten Konzentrationsbereich. bo lassen sich tatsächlich Nischpolymere aus Styrol und den biegsamen Polyesterharzen mit einem Styrolgehalt bis zu 95 Gewichts-% einerseits oder nur 5 Gew.-ak andererseits herstellen, obgleich im allgemeinen Mischpolymere mit 30 bis 70 % Styrol im allgemeinen wertvoller sind. Lösungen aromatischer Vinylverbindungen, die die biegsamen Polyesterharze der Erfindung enthalten, lassen sich nach bekannten Verfahren zu elastischen, vernetzten Mischpoly -meren härten.
  • Die Lösung aromatischer Vinylverbindungen, die aas biegsalue Polyesterharz enthalten, kann aber auch mit einem starren Polyesterharz vermischt werden. Auf diese Weise erhält man ein gehärtetes Produkt, dessen Kerb -schlagfestigkeit höher ist als die des starren Polyesterharzes allein. Es erwies sich, daß die biegsamen Poly -esterharze der Erfindung nicht mit allen starren Polyesterharzen vermischt werden können, daß sie aber mit solchen starren Polyesterharzen verträglich sind, die aus aromatischen, Hydroxylgruppen tragenden Stoffen, wie starren Polyesterharzen der U.S.-Patentschriften 2 634 251 und 2 662 069, hergestellt wurden. Durch Vermischen der biegsamen Polyesterharze der Erfindung mit starren olyesterharzen kann man ein gehärtetes Polyesterprodukt mit ausgezeichneter Korrosionsbeständigkeit und elektrischen Eigenschaften erhalten. Das gemischte gehärtete Polyesterprodukt kann auch bei niedrigen Temperaturen biegsam und gegen Temperaturwechsel beständig sein.
  • Je nach dem Verwendungszweck der Mischung und den gewünschten Eigenschaften kann die Lösung aromatischer Vinylverbindungen, die ein biegsames Polyesterharz nach der Erfindung enthält, unter Anwendung verschiedener Mengenverhältnisse mit einer Lösung aromatischer Vinyl -verbindungen, die ein starres Polyesterharz enthält, gemischt werden. Für die meisten Verwendungszwecke eignen sich Mischungen aus etwa 0,1 bis etwa 9 Gewichtsteilen der Lösung des biegsamen Polyesters je Gewichtsteil der Lösung des starren Polyesters.
  • Die erfindungsgemäßen biegsamen Harze können für die gleichen Zwecke verwendet werden wie die handels -üblichen biegsamen Polyesterharze, so z.B. zum Ausbessern von Autokarosserien, als Bodenbelag, zum Einlegen und Einkapseln usw.. Darüberhinaus können die Gemische aus starren Polyesterharzen und den erfindungsgemäßen-biegsamen Polyesterharzen für die gleichen Zwecke wie die ständig verwendeten starren Polyesterharze eingesetzt werden, und zwar insbesondere für die Fälle, in denen eine gute Kerbschlagfestigkeit erwünscht ist.
  • In den nachstehenden Beispielen werden die Herstellung der neuen biegsamen Polyesterharze sowie einige ihrer verbesserten Eigenschaften, insbesondere im Gemisch mit starren Polyesterharzen erläutert.
  • 3 e i 5 p i e 1 1: Zur Herstellung eines biegsamen Polyesterharzes brachte man 1722 g (1,61 Mol) Polyoxypropylen-(16)-isopropylidendiphenol mit im Durchschnitt 16 Oxypropylengruppen je Mol in einen 3 Liter Rundkolben mit Rührwerk, C02-Zuführungsvorrichtung, Thermometerhülse und Kühler.
  • Unter Rühren wurden bei Raumtemperatur 174 g (1,5 Mol) Fumarsäure und 0,19 g Hydrochinon langsam zu dem Di -phenol gegeben. Die Reaktionsteilnehmer wurden auf etwa 21000 erhitzt und 8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten. hnschließend wurde der Druck in dem Kolben auf etwa 20 mm herabgesetzt und etwa 1,5 Stunden auf etwa 210°C weitererhitzt, wonach der Inhalt des Kolbens ausgegossen wurde. Als Produkt erhielt man ein helles Harz mit einem Farbwert nach Gardner von 3-4 und einer Säurezahl von etwa 14.
  • Dieses Polyesterharz wurde mit 40 Gewichts-% Styrol vermischt und bildete eine Lösung mit einer Vis -kosität von etwa 100 c. p. s. (centipoises). Formlinge dieser Lösung wurden unter Anwendung von Benzoylperoxyd und Wärme auf die übliche Weise gehärtet. Die Formlinge wurden 16 Stunden bei 700C und eine Stunde bei 900C, unter Bildung eines biegsamen Nischpolymeren gehärtet. Zur Prüfung ihrer Beständigkeit wurden einige Proben der Formlinge in destilliertes Wasser, andere in eine 5 ziege wässrige Alkalilösung und wieder andere in eine 25 ziege Essigsäurelösung eingetaucht, wobei die Temperatur 99°C (2100F) betrug. Nach 90 Tagen wurden die Formlinge aus den Lösungen herausgenommen und die ihnen verbliebene Zerreißfestigkeit in Prozent bestimmt. Der Formling aus dem destillierten Wasser hatte noch eine Zerreißfestigkeit von 92,5 % der ursprünglichen, aus der Alkalilösung noch 59,8 % und aus der Essigsäurelösung noch 68,4 ,.
  • Beispiel 2: In einen 3 Liter Rundkolben mit der gleichen Aus rüstung wie in Beispiel 1 wurden 1803 g (1,58) Mol Polyoxyäthylen-( 20)-Isopropylidendiphenol gebracht. Bei Raumtemperatur setzte man 155 g (1,0 Mol) Maleinsäureanhydrid und etwa 0,2 g Hydrochinon zu. Man erhitzte die Reaktionsteilnehmer 5 Stunden auf 21OOC, wonach der Inhalt des Kolbens ausgegossen wurde. Das so erhaltene Polyester -harz hatte eine Säurezahl von etwa 13.
  • Beispiel 3: 1411 g (2,01 Mol) Polyoxypropylen-(10)-Isopropyliden diphenol wurden in einen 3 Liter Rundkolben mit der AusrAstung des Beispiels 1 gebracht. Bei Raumtemperatur gab man 227 g (1,96 Mol) Fumarsäure und etwa 0,4 g Hydro -chinon zu. Die Reaktionsteilnehmer wurden 13 Stunden auf etwa 210 0C erhitzt und dann aus dem Kolben entfernt. Das so erhaltene Polyesterharz hatte eine Säurezahl von etwa 13. Es wurde mit 40 Gew.-Styrol vermischt und bildete eine Lösung mit einer Viskosität von etwa 400 c.p.s. (centipoises).
  • Beispiel 4: Eine Styrol-Lösung, die 70 Gewichta-% des bieg -samen Polyesterharzes des Beispiels 1 enthielt, wurde unter Verwendung gle@cher Gewichtsteile mit einer Styrol Lösung aus 50 Gew.-% eines starren Polyesterharzes, das als Veresterungsprodukt aus Polyoxypropylen-(2,2)-isopropyliden diphenol mit Fumarsäure gewonnen worden war, vermischt.
  • Aus dieser mischung von Polyesterharz-Lösungen stellte man Formlinge her, die wie in Beispiel 1 mit Hilfe von Benzoylperoxyd als Katalysator und unter Anwendung von Wärme gehärtet wurden.
  • Einer dieser Formlinge wurde auf' sein Verhalten bei Temperaturwechsel untersucht, in dem man ihn der Temperatur von flüssigem Stickstoff und anschließend von siedenden Wasser aussetzt. Der Formling aus dem starren Polyesterharz im Gemisch mit dem erfindungsgemäßen biegsamen Polyesterharz hielt einem 25-maligen Temperaturwechsel stand, ohne irgendwelche Anzeichen einer Riß- oder Sprungbildung aufzuweisen.
  • Versuchsbericht: Die nachstehend beschriebenen Tests sind Vergleichstests zwischen einem Polyester der vorliegenden Erfindung, der aus im wesentlichen äquimolaren Mengen Fumarsäure und dem Polyoxypropylenäther von Bisphenol A in dem 16 Oxy -propylengruppen pro Mol enthalten sind, hergestellt wurde, und drei im Handel erhältlichen biegsamen Polyesterharzen, die vom Hersteller als 70 ziege Lösungen von Maleat-Adipatester von Glykolen in Styrol bezeichnet wurden.
  • Korrosions Tests: Folgende Polyesterharzgemische wurden verglichen: Bezeichnung: Beschreibung: L 70 % Lösung eines Glykol Adipat-Maleatpolyesters in Styrol (handelstiblich); P das gleiche aus einer anderen Quelle; V das gleiche aus einer anderen Quelle; A 70 % Lösung von 16-Polyoxypropylen Bisphenol-Fumarat in Styrol; B 50 % Lösung von 16-Polyoxypropylen Bisphenol-Fumarat in Styrol; B1-L gleiche Mengen von L und einer 50 « Lösung von 2-Oxypropylen Bisphenol-Fumarat in Styrol; B1-A gleiche Mengen von A und einer 50 « Lösung von 2-Oxypropylen Bisphenol-Fumarat in Styrol.
  • Jedes der oben bezeichneten Harzgemische wurde mit 1 Gew. Benzolperoxyd katalysiert, durch kurzes Absaugen entlüftet und vorsichtig in eine Form gegossen, bestehend aus zwei parallel liegenden Glasscheiben, mit einer Fläche 2 von 77,5 cm , mit Lecithin als Trennmittel überzogen und in einem Abstand von 31,8 mm durch PTFE Abstandsstäbchen gehalten. Die Härtung erfolgte, indem die Gemische 16-18 Stunden lang auf 60°C in de Formen gehalten wurden, anschlie#end 1 Stunde lang auf 90°C und schlie#lich eine weitere Stunde auf 150°C gehalten wurden. Die fertigen Gu#-teile wurden in Proben zerschnitten, die dann auf Zugfestigkeit nach der in ASTN Vorschrift D-638-61T beschriebenen Stcindard-Methode geprüft wurden.
  • Die Zugfestigkeit und die Bruchdehnung der Proben wurde gemessen: a) unmittelbar nach dem Härten; b) nach einmonatigem Eintauchen in destilliertes Wasser bei 990C; c) nach einmonatigem Eintauchen in 5 % wässrige NaOH-Lösung bei 990C, und a) nach einmonatigem Eintauchen in 25 % wässrige Essigsäure bei 9900.
  • In der nachfolgenden Tabelle sind die beobachteten Zerreißfestigkeits- (kg/cm2) und Dehnungswerte (in °%) wiedergegeben. Die prozentuale Retention der Zerreißfestigkeit und Dehnbarkeit der verschieden tauchbehandelten Proben, bezieht sich auf die entsprechenden Werte, die direkt nach der Härtung gemessen wurden.
  • Das Zeichen "D" in der Tabelle bedeutet, daß das Muster in einem solchen ausmaß angegriffen worden war, daß eine Zerreißfestigkeitsmessung nicht mehr vorgenommen werden konnte.
  • Harzgemisch L P V A B B1-L B1-A Zerrei#festigkeit: Original 59,4 111,3 zu 3 107,4 11,2 125,9 339, 8 204 in H20 D D D 9,3 56,2 90,3 260 in NaOH D D D 7,38 83,6 D 337 in Essigsäure D D D 6,47 62,1 112 127 Retention der Zerrei#festigkeit (%) in H20 0 0 0 83 45 27 128 in NaOH O 0 0 66 67 0 166 in Essigsäure 0 0 0 58 48 33 62 Dehnung: Original 41 197 90 24 123 18,5 35 in H2O D D D 23 85 0 20 in NaOH D D D 25 92 D 18 in HOAc D D D 16 84 0,5 21 Retention der Dehnung («) in H20 O 0 0 96 69 0 57 in NaOH O 0 0 104 75 0 51 in Essigsäure 0 0 0 67 68 3 60 Wärmeschock-Test : Die Beständigkeit der vorstehend beschriebenen Härzgemische Bl-L und B1-A, bei abwechselndem Erhitzen und Ab-. kühlen, wird in den nachfolgenden Tests beschrieben und wurde folgendermaßen bestimmt: In 100 Gew. Teile der entsprechenden Testgemische wurden folgende Zusätze eingearbeitet, um katalysierte Kunstharzkleber von ungefähr gleicher Harte zu ergeben: Bestandteile B1-L B1-S 20 * Dimethyl Anilin 1,5 Teile 1,5 Teile 6 * Cobalt Naphthenat 1,0 Teile 0,5 Teile 10 % t-Butyl Catechol 0,5 Teile 5 * t-Butyl Catechol 1,6 Teile 10 % Esso Wachs 3 Teile 3 Teile 60 * Methyl Äthyl Keton Peroxyd 2,0 Teile 2,0 Teile Ein Gewichtsteil jedes der erhaltenen katalysierten Harze wurde sorgfältig mit 6 Teilen einer kieselsäurehaltigen melasse, wie sie technisch bei der Herstellung von kunstharzverbundenen Fußbodenmaterialien verwendet wird, gemischt und auf einen Betonblock, der vorher mit einem Polyester-Styrol-Harz beschichtet worden war, gegeben.
  • Die kunstharzverbundene Masse wurde durch 3-tägiges Stehen bei Raumtemperatur gehärtet und einem Wärmekreislauf unterworfen, der im folgende beschrieben wird.
  • Um die Oberflächentemperatur der Proben auf 65°C (in etwa 40 Minuten) zu bringen, wurden Heizlgnpen benutzt. Die Temperatur wurde 20 Minuten lang gehalten. Der Kreislauf wurde geschlossen, indem man die Testproben 10 Minuten lang mit einem milden Strahl kalten Wassers (100-150C) besprühte.
  • Die Wirkung des Temperaturkreislaufs auf das Aussehen der Proben wird nachstehend gezeigt.
  • Harzmischung B1-A Harzmischung Bl-L Kreislauf Aussehen Kreislauf Aussehen O x 5 kleine Risse O x 17 kleine Risse 3 x keine Veränderung 1 x vollkommen zerbrochen, 2 1/2-7 1/2 cm lange Risse 4 x 2 1 1/2 cm lange Risse 6 x keine weitere Veränderung

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Härtbares, iegsames Polyesterharz, bestehend aus einem Veresterungsprodukt aus einem zweiwertigen A1- -kohol und einer ungesättigten Dicarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol folgende allgemeine Formel in der A einen 2-Alkylidenrest mit 3 bis 4 C-Atomen, R einen glkylidenrest mit 2 bis 4 C-stomen bedeuten und x und y jeweils mindestens 1 und die Summe von x und y von 10 bis 20 beträgt, besitzt.
  2. 2. Stoffgemisch, bestehend im wesentlichen aus einer aromatischen Vinyl-Verbindung und aus etwa 5 bis etwa 95 Gew.%, bezogen auf die Vinyl-Verbindung, eines biegsamen Polyesterharzes des Anspruchs 1.
  3. 3. Stoffgemisch, bestehend im wesentlichen aus dem Gemisch des Anspruchs 2 und einem starren aus aromatischen, Hydroxylgruppen tragenden Stoffen hergestellten Polyester.
  4. 4. Verfahren zur Herstellung eines biegsamen Polyesterharzes durch Umsetzung einer ungesättigten Dicarbon -säure mit einem zweiwertigen Alkohol, dadurch gekennzeichnet, daß ein Alkohol folgender Formel in der A einen 2-Alkylidenrest mit 3 bis 4 0-Atomen, R einen Alkylenrest mit 2 bis 4 C-Atomen bedeuten, und x und y jeweils mindestens 1 und die Summe von x und y von 10 bis 20 beträgt, verwendet wird.
DE19621495021 1961-12-04 1962-12-01 Verfahren zur Herstellung eines Polyesters und Verwendung desselben zur Herstellung einer härtbaren Mischung Pending DE1495021B2 (de)

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