DE1493512A1 - Selektive Herbizide - Google Patents
Selektive HerbizideInfo
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
y(4
Darf nicht geändert werden " CIBA AK TIE NG ESELLSCHAFT, BE IZ)
U93512
C 29-105 IVa/45 1 [P 14 93 512.1]
Gase 5025/E
Deutschland
Deutschland
Selektive Herbizide.
Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum,
enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
(D
worin R ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder
Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder den Rest -NO« bedeuten und η für die Zahl 1,
2 oder 3 steht, sowie gegebenenfalls noch mindestens einen der folgenden Zusätze: Verdünnungsmittel, Lösungsmittel,
Netzmittel, Emulgiermittel, Haftmittel, Düngemittel oder
909832/1353
%,'■■■
U93512
weitere Schädlingsbekämpfungsmittel
.Als Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel (i) seien genannt:
Tabelle 1:
a.)
Gl
0 -<=>- CF,
b.)
(Kp: .0,07 mm/134 - 1380G)
CF,
NO,
(Smp. : 38 - 4O0C)
c.)
ο -<Θ
NO2 (Smp.: 46-470C)
d.)
β.)
Cl
0 -<£>" CF-
(Smp.: 47,50C) Cl
Cl
Cl NO2
(Smp.! 92 - 940C)
CF,
909832/135
Γ No2
(Kp: 2,5 mm / 175 - 18O0C)
(Kp.5 2 mm/ 175-1820C)
ο -^=>- CF,
Cl NO2 (Kp.: 0,02 mm / 158-1410C)
(Smp.: 85-860C)
Die erfindungsgemässen Mittel weisen eine ausgeprägte pre-emergence und post-emergence-Wirkung, vor allem gegen
verschiedene Gramineenarten auf und sind z.B. hervorragend geeignet zur Unkrautbekämpfung in Getreidekulturen und in
Kulturen von Dikotyledonen.
Die neuen Mittel können in emulgierter, dispergierter
oder gelöster Porm vorliegen, oder als Stäubemittel, wobei
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sie auch zusammen mit anderen Unkrautvertilgungsmitteln, Düngemitteln oder Schädlingsbekämpfungsmitteln angewendet
werden können, Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen z.B. Mineralfraktionen von hohem bis mittlerem
Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröle,
und OeIe pflanzlicher oder tierischer Herkunft sowie mittlere und höhere Kohlenwasserstoffe, wie alkyliertes
Naphthalin, Tetrahydronaphthalin in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylol- oder Toluolgemischen, oder
Ketonen bzw. Alkoholen wie Cyclohexanon, Cyclohexanol, ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen wie Tetrachloräthan,
Trichlorbenzol,'Triehlortoluol, und Chlorxylenol.
Wässerige Applikationsformen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern durch
Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier- oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht z.B.
Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest
von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit Aethylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol
und 25 bis 30 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von technischem
Oleylamin und 15 Mol Aethylenoxyd oder dasjenige von
Dodecylmerkaptan und 12 Mol Aethylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können,
seien erwähnt, das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure,
das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der
909832/135 3
Abietinsäure oder von Mischungen, dieser Säuren, oder das Natriur
salz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel
kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid
in Betracht.
Zur Herstellung von Streu- bzw. Stäubemitteln, z.B. auch von Granulaten, können als feste Trägerstoffe Talkum,
Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber
auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien herangezogen"werden.
Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung,
die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen seinj als
solche .Stoffe seien erwähnt: Fettsäuren, Harze, Leim, Casein
oder z.B. auch Alginate.
Unter Unkräutern bzw. unerwünschtem Pflanzenwuchs, welche mit den neuen Mittel bekämpft werden, sind hierbei
auch unerwünschte z.B. zu einem früheren Zeitpunkt auf der zu behandelnden Fläche angebaute Kulturpflanzen zu
verstehen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.B.
durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
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U93512
worin R und η die im Falle der allgemeinen Formel (I) angegebene
Bedeutung haben, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Hai
worin Hai für ein Halogenatom, wie z.B. ein Chloratom steht,
unter Abspaltung einer Verbindung H Hai.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden
angegeben. Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
Es werden Spritzpulver hergestellt, welche jeweils
Ä 20$ einer der Verbindungen a.) bis i.) gemäss Tabelle
enthalten, sowie 10 % eines Emulgators bestehend aus einem
Gemisch aus einem Alkylphenolpolyglykohläther z.B. dem Polyglykoläther des p-Iso-octyl-phenols und einem Calcium-,
bzw. Magnesiumsalz einer alkyl-aromatischen Sulfonsäure
z.B. der Monolaurylbenzol-mono-sulfonsäure.
Die Spritzpulver werden in beliebiger Weise mit Wasser versetzt, wobei man stabile Dispersionen erhält.
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7V U93512
Beispiel 2
Im Gewächshaus werden folgende Samenarten in mit Erde
gefüllte Blumentöpfe eingesätj Linum, Spinaeia, Lactuca,
CuGumis, Daucus, Phaseolus, Beta, Lepidium, sowie Alopecurus,
Poa,.Baetylis, Lolium, Cynosurus, Agrostis, Phleum, Pestuea,
Bromus, Triticum, Avena, Hordeum»
Die Pre-emergent-Behandlung erfolgt 2 Tage nach der
Aussaat. Die Post-emergent-Behandlung erfolgt 12 - 14 Tage
nach Einsaat der oben genannton Saroenarten, d.h. wenn
das 2-Blattstadium erreicht 1st.
Die einzelnen To"pfe werden mit einer gemäss Beispiel 1
hergestellten Spritzbrühe, enthaltend 0,1 % des Wirkstoffes a.)
gemäss Tabelle 1 entsprechend einer Aufwandmenge von 6 kg Wirkstoff je Hektar behandelt. Die Auswertung 20 Tage nach
der Behandlung zeigt folgendes Ergebnis (in Wertzahlen von 0 - 1Oj 0 = keine Wirkung, 10 = Pflanze vollständig abgestorben):
Tabelle 2
Tabelle 2
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| Dicotyledonen | Pre- Post- | • | 9 | Monokotyledonen | Pre- | Post- | 9 |
| emergence | 8 | emergence | 10 | ||||
| Linum | 2 | 10 | Alopecurus | 10 | 9 | ||
| Spinacia | 0 | Poa | 10 | 10 | |||
| •Lactuca | 1 | 1 | Dactylls | 10 | 9 | ||
| 1 | Lo Hum | 10 | 10 | ||||
| Daucus | 0 | 9 | Cynosurus | 9 | 10 | ||
| Phaseolus | 0 | 9 | Agrostis | 10 | 10 | ||
| Beta | 3 | PhIeum | 10 | 10 | |||
| Lepidium | 1 | Holcus | 10 | 9 | |||
| Festuca | 10 | 3 | |||||
| Bromus | 10 | 8 | |||||
| Triticum | 1 | 1 | |||||
| Avena fatua | 9 | ||||||
| Hordeum | 0 |
Aus den obigen Versuchsergebnissen geht'hervor, dass die neuen Mittel mit besonderem Erfolg zur selektiven
Bekämpfung grasartiger Unkräuter in Getreidekulturen wie z.B. Weizen und Gerste, und in bestimmten Dikotylen-Kulturen
eingesetzt werden können.
Beispiel· 3 '
a.) Es wurde die selektive Wirkung der Verbindungen a.) bis f.) der Tabelle 1 gemäss vorliegender Anmeldung gegen
Unkräuter in Gegenwart von Weizen- und Gerstepflanzen verglichen
gegenüber dem bekannten Herbizid 4,6-Dinitro-2-sec butylphenol.
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COPY
COPY
M93512
Die Prüfung erfolgte nach der pre-emergent-Methode
in der im Beispiel 2 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Weise. Es wurden dabei wässerige Spritzbrühen angewendet,
welche die im Beispiel 1 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Emulgatoren sowie jeweils 0,1 % des betreffenden
Wirkstoffes enthielten. Die Aufwandmenge betrug jeweils 6 kg Wirkstoff je Hektar.
Die Bewertung erfolgte nach einem Schema von , 0 bis 10; 0 bedeutet: keine Schädigung der Pflanze;
10 bedeutet: Pflanzen völlig abgestorben; ein Wert über 5 bedeutet: die Pflanze ist so stark geschädigt, dass sie
sich nicht mehr erholen kann.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis.
| Versuchspflanze | Verbj a. |
.ndur b. |
ig g η. |
emäsE d, |
; Ta e. |
b.l der Anmeldung f» |
4,6-Dinitro- 2-sec.-butylphenol |
| Triticum (Weizen) |
1 | 2 | 1 | 2 | 3 | 2 | 3 |
| Hordeum (Gerste) |
0 | 2 | 3 | 2 | 2 | 1 | |
| Alopecurus" | 6 | 7 | 6 | 7 | 6 | 7 | 2 |
| Poa | 7 | 8 | 8 | 6 | 7 | 8 | 3 |
| Dactylis | 8 | 6 | 8 | 7 | 7 | 7 | 2 " |
| Lolium | 7 | 6 | 6 | 8 | 7 | 7 | 3 |
| Cynosurus | 7 | 7 | 6 | 7 | 6 | 9 | 3 |
| Avena fatua (Plughafer) |
9 | 8 | 7 | 7 | 8 | 7 | 3 |
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COPY ORIGINAL INSPECTED
H93512
Aus den obigen Ergebnissen geht hervor, dass nur im Falle der erfindungsgemässen Mittel eine ausreichende Bekämpfung
der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen Weizen und Gerste möglich ist, während die Wirkung des bekannten
Herbizids 4,6-Dinitro-2-sec.-butyl-phenol gegen die betreffenden Unkräuter ungenügend ist.
b.) Es wurde die selektive Wirkung der Verbindung i.) der Tabelle 1 gemäss vorliegender Anmeldung gegen Unkräuter
in Gegenwart von Weizen, Gerste, Karotten, Soyabohnen und Buschbohnen verglichen .
Die Prüfung erfolgte nach der pve-emergent-Methode
in der im Beispiel 2 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Weise. Es wurden dabei wässerige Spritzbrühen angewendet,
weiche öle im Beispiel 1 der vorliegenden Anmeldung beschriebenen Emulgatoren sowie 0,1 % des Wirkstoffes i.)
enthielten. Die Aufwandmenge betrug 2 kg Wirkstoff je Hektar.
Die Bewertung erfolgte nach dem unter a.) angegebenen Schema.
Die folgende Tabelle zeigt das Ergebnis:
| Versuchspflanze: | Verbindung i.) gemäss Tab.l der Anmeldung |
4,6-Dinitro-2-see~ butylphenol |
| ■ τ Triticum |
2 | 3 |
| Hordeum | 2 | 3 |
| Daucus carοta | 2 | 4 |
| Soya max. | 1 | 2 |
| Fhaseolus vulgaris |
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| Sorghum sudanense | 7 | 2 |
| Panicum crus galli | 8 | 2 |
| Poa trivialis | 9 | 3 |
| Dactylis glomerate | 8 | 2 |
Aus den< obigen Ergebnissen geht hervor, dass nur im Falle der erfindungsgemässen Mittel eine ausreichende Bekämpfung
der Unkräuter unter Schonung der Nutzpflanzen möglich ist, während die Wirkung des bekannten Herbizids 4,6-Dinitro-2-sec,
butyl-phenol gegen die betreffenden Unkräuter ungenügend ist.
Claims (2)
- .Belegexemp.jrPatentanspruch1· Mittel zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwachstum, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen FormelR(n)worin R ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chlor- oder Bromatom, eine niedere Alkylgruppe, eine niedere Alkoxygruppe oder den Rest -NOp bedeuten und η für die Zahl 1, 2 oder 3 steht.
- 2. Verbindungen der allgemeinen FormelR—0—<_J^NO^worin R ein p-Nitrophenyl-, 3,4-Dichlorphenyl-, 4-Chlor-3-methyl- oder p-Bromphenyl-Radikal bedeutet.3· Die Verbindung der Formel
O2N- <3NO2■Jc'.ie Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs. 2 Nr. 1 Satz S iti /r.dcrcngsges. v. 4. 9.1S><J7).909832/1353
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH156762A CH424364A (de) | 1962-02-08 | 1962-02-08 | Herbizide Mittel |
| CH156762 | 1962-02-08 | ||
| DEC0029105 | 1963-02-07 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1493512A1 true DE1493512A1 (de) | 1969-08-07 |
| DE1493512B2 DE1493512B2 (de) | 1973-02-01 |
| DE1493512C DE1493512C (de) | 1973-08-30 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3525371A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-07-10 | Budapesti Vegyimüvek, Budapest | Synergetische wirkstoffkombinationen enthaltende herbizide mittel |
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|---|---|---|---|---|
| DE3525371A1 (de) * | 1984-07-17 | 1986-07-10 | Budapesti Vegyimüvek, Budapest | Synergetische wirkstoffkombinationen enthaltende herbizide mittel |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE628133A (de) | |
| AT243018B (de) | 1965-10-25 |
| OA01190A (fr) | 1969-01-25 |
| NL136904C (de) | |
| DE1792733A1 (de) | 1973-01-11 |
| US3322525A (en) | 1967-05-30 |
| US3420892A (en) | 1969-01-07 |
| GB1033163A (en) | 1966-06-15 |
| BR6346808D0 (pt) | 1973-06-14 |
| ES284924A1 (es) | 1963-07-16 |
| DE1792733B2 (de) | 1976-01-08 |
| CH424364A (de) | 1966-11-15 |
| DE1493512B2 (de) | 1973-02-01 |
| NL288695A (de) |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |