DE1201602B - Insektizide und akarizide Mittel - Google Patents
Insektizide und akarizide MittelInfo
- Publication number
- DE1201602B DE1201602B DES63514A DES0063514A DE1201602B DE 1201602 B DE1201602 B DE 1201602B DE S63514 A DES63514 A DE S63514A DE S0063514 A DES0063514 A DE S0063514A DE 1201602 B DE1201602 B DE 1201602B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- methyl
- insecticidal
- plants
- agents
- thia
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 9
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- -1 dithiophosphoric acid ester Chemical class 0.000 description 5
- 150000003017 phosphorus Chemical class 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 4
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 4
- 229950001902 dimevamide Drugs 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000208236 Tropaeolaceae Species 0.000 description 2
- 235000004424 Tropaeolum majus Nutrition 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- FMWHPEKDAPOYOE-UHFFFAOYSA-N 3-oxopentanamide Chemical compound CCC(=O)CC(N)=O FMWHPEKDAPOYOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241001151957 Aphis aurantii Species 0.000 description 1
- 241000726750 Aphis rumicis Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721715 Macrosiphum Species 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L disodium;2,2-dioctyl-3-sulfobutanedioate Chemical compound [Na+].[Na+].CCCCCCCCC(C([O-])=O)(C(C([O-])=O)S(O)(=O)=O)CCCCCCCC YHAIUSTWZPMYGG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Natural products OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6533—Six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
Nummer:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
Aktenzeichen:
Anmeldetag:
Auslegetag:
AOIn
Deutsche Kl.: 451-9/36
S 63514IV a/451
18.Juni 1959
23. September 1965
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide und akarizide Mittel.
Diese Mittel enthalten als Wirkstoff Ester der allgemeinen Formel
(RO)2-P-S-CH2-I
X
X
Insektizide und akarizide Mittel
I2-S(O)n-CH-CO-NH-R2
Ri
in der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R ein Methyl- oder Äthylrest ist, Ri und R2 Methyl oder
Wasserstoff bedeuten und η eine ganze Zahl von I bis 2 ist.
In der deutschen Patentschrift 1 123 863 sind schon Verbindungen vorgeschlagen, worin Y ein Schwefelatom
bedeutet. Die Verbindungen unterscheiden sich hiervon dadurch, daß Y den Rest SO oder SO2
bedeutet.
Diese erfindungsgemäß als insektizide und akarizide Mittel vorgesehenen Ester können nach einem der
folgenden Verfahren erhalten werden:
a) Falls in der oben angegebenen allgemeinen Formel X ein Schwefelatom bedeutet, Umsetzung
eines Dithiophosphorsäureesters der allgemeinen Formel
(RO)2P-SH
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit einem Derivat der allgemeinen Formel
CH2 = CH-S(O)n-CH-CO-NH-R2
Ri
in der die verschiedenen Symbole die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, wobei die letztgenannten
Verbindungen durch Halogenwasserstoffabspaltung aus den entsprechenden 5-Halogenvaleramiden mittels
Triäthylamin erhalten werden.
Die Umsetzung wird vorzugsweise in einem organischen Lösungsmittel bei mäßiger Temperatur, d. h.
bei einer Temperatur unterhalb 150° C durchgeführt. Bei einer bevorzugten Durchführungsweise verwendet
man als Lösungsmittel einen aliphatischen Alkohol, insbesondere Methyl- oder Äthylalkohol,
ein aliphatisches Keton, insbesondere Aceton oder
Anmelder:
Rhöne-Poulenc S.A., Paris
Rhöne-Poulenc S.A., Paris
Vertreter:
Dr. F. Zumstein,
Dipll-Chem. Dr. rer. nat. E. Assmann
und DipL-Chem. Dr. R. Koenigsberger,
Patentanwälte, München 2, Bräuhausstr. 4
Als Erfinder benannt:
Jean Metivier, Arpajoh, Seine-et-Oise
(Frankreich)
Beanspruchte Priorität:
Frankreich vom 5. August 1958 (771894)
Methyläthylketon, oder einen aromatischen Kohlenwasserstoff, insbesondere Benzol oder Toluol,
b) Oxydation eines Derivats der allgemeinen Formel
b) Oxydation eines Derivats der allgemeinen Formel
(RO)2-P-S-CH2-CH2-S-Ch-CONH-R2
Ri
in der R, X, Ri und R2 die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, mit einem Oxydationsmittel, wie beispielsweise Wasserstoffperoxyd, Brom oder Chlor.
Diese Umsetzung kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden, doch ist es vorzuziehen, in
Wasser bei einer Temperatur unterhalb 15O0C zu arbeiten. Für das Verfahren zur Herstellung der
wirksamen Verbindungen wird kein Schutz beansprucht.
Wie bereits erwähnt, besitzen diese neuen Phosphorsäureester bemerkenswerte insektizide und akarizide
Eigenschaften.
Die vorliegende Erfindung betrifft insektizide und akarizide Mittel, die zumindest einen Phosphorsäureester
der oben angegebenen allgemeinen Formel zusammen mit einem oder mehreren mit dem oder den
Phosphorsäureestern verträglichen und zur Verwen-
509 688/445
dung für Schädlingsbekämpfungsmittel geeigneten Verdünnungsmitteln enthalten. Die Mittel können
fest sein, wenn man ein verträgliches pulverförmiges festes Verdünnungsmittel, wie beispielsweise Talk,
calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Absorptionskohle, oder auch einen Ton,
wie beispielsweise Kaolin oder Bentonit, verwendet, wobei die Menge an Phosphorsäureester vorzugsweise
zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung liegt. An Stelle einer Festsubstanz
kann man auch eine Flüssigkeit verwenden, in der das Phosphorderivat gelöst oder dispergiert ist, wobei
der Gehalt an Phosphorderivat vorzugsweise zwischen 0,005 und 50 Gewichtsprozent der Zusammensetzung
liegt. Das Mittel kann so in Form eines Aerosols oder einer Suspension, einer Emulsion oder
einer Lösung in einem organischen oder wäßrigorganischen Medium, wie beispielsweise einem
aromatischen Kohlenwasserstoff, z. B. Toluol oder Xylol, oder einem mineralischen, tierischen oder
pflanzlichen öl oder auch einem Gemisch dieser Verdünnungsmittel vorliegen. Die in Form von
Dispersionen, Lösungen oder Emulsionen vorliegenden Mittel können Netzmittel, Dispergiermittel oder
Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ enthalten, wie beispielsweise Sulforicinoleate,
quaternäre Ammoniumderivate oder Produkte auf der Basis von Äthylenoxydkondensaten, wie beispielsweise
den Kondensaten von Äthylenoxyd mit Octylphenol oder Estern aus Fettsäuren von Anhydrosorbiten,
die durch Verätherung der freien Hydroxylgruppen durch Kondensation mit Äthylenoxyd
löslich gemacht sind. Vorzugsweise werden Mittel des nichtionischen Typs verwendet, da diese
gegenüber Elektrolyten unempfindlich sind. Falls man Emulsionen wünscht, können die Phosphorderivate
in Form von autoemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz gelöst in dem
Dispergiermittel oder in einem mit dem Dispergiermittel verträglichen Lösungsmittel enthalten, wobei
eine einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, die Mittel gebrauchsfertig zu machen.
Die festen Zusammensetzungen werden vorzugsweise durch Vermählen des Phosphorderivats mit
dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnieren des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung
des Phosphorderivats in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und
erforderlichenfalls Vermählen des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann die neuen Verbindungen auch im Gemisch mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln
einschließlich Substanzen, die einen synergistischen Effekt hervorrufen, verwenden. Vorzugsweise kom
men ζ. Β. folgende Phosphorsäureester zur Schädlingsbekämpfung
in Betracht:
N-Methyl-5-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
3-thia-3-dioxo-valeramid vom F. = 55° C.
N-Methyl-5-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
N-Methyl-5-(O,O-diäthyldithiophosphoryl)-
3-thia-3-oxo-2-methylvaleramid(öl).
5-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-
5-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-
3-oxo-valeramid (öl).
5-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-
5-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-
3-dioxo-valeramid vom F. = 72° C.
N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-
N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolophosphoryl)-
3-thia-3-oxo-2-methyl-valeramid (öl).
Es wurde die aus der deutschen Patentschrift 819 998 bekannte Verbindung
(C2H5O)2PS — S — CH2CONH2 (Produkt A)
mit der Verbindung gemäß der Erfindung
mit der Verbindung gemäß der Erfindung
(C2H5O)2PS-S-CH2CH2-,
"—SO — CHCONHCH3 (Produkt B)
CH3
verglichen. Die Vergleichsversuche wurden nach der folgenden Methode durchgeführt.
Gewächshausversuch
Diese Versuche wurden durchgeführt, indem Emulsionen der zu untersuchenden Produkte (das
zu untersuchende Produkt wird mit Aceton gelöst und mit Netzmittel versetzt) in Wasser auf Pflanzen
zerstäubt und die Pflanzen nachher mit geeigneten Schädlingen infiziert wurden. Auf diese Weise ist es
möglich, der Praxis in der Landwirtschaft sehr nahe zu kommen und die unmittelbare Wirkung und die
Wirkungsdauer der zu untersuchenden Produkte zu bestimmen. Die verwendeten Pflanzen sind Kapuzinerkresse,
infiziert mit schwarzen Blattläusen (Aphis rumicis), Bohnenpflanzen (Vicia faba), infiziert mit
grünen Blattläusen (Macrosiphum pisi) und Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris), infiziert mit Roter
Spinne (Tetranychus urticae). Diese Pflanzen in Töpfen werden 10 Sekunden mit Emulsionen der zu
untersuchenden Produkte durch Zerstäubung behandelt. Nach dem Trocknen werden diese Pflanzen
in einem belüfteten Gewächshaus bei 200C aufbewahrt. Die Pflanzen werden nach einer gewissen
Zeit nach der Behandlung mit den zu untersuchenden Produkten mit den angegebenen Schädlingen infiziert.
Man bestimmt den Prozentsatz der Mortalität 3 Tage nach der Infektion. Die erhaltenen Ergebnisse
sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
| Produkt | [ | A | 1 | B | Konzentration | 1 | Kapuzinerkresse | 0 | Bohnenpflanzen (Vicia faba) |
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) |
17 | 1 | 6 | 0 | 12 | 17 | 1 | 6 | 20 |
| ί | g/hl | 75 | 0 | Zeitraum in Tagen zwischen der Behandlung und der Infektion | 0 | 100 | 100 | 0 | 0 | 100 | 40 | 0 | |||||||
| 90 | 5 | 10 | 12 | 0 | 100 | 100 | 10 | 0 | 100 | 60 | 0 | ||||||||
| 10 | 100 | 75 | 0 | 0 | 100 | 90 | 45 | 0 | 100 | 95 | 0 | ||||||||
| 20 | 90 | 95 | 0 | 50 | 100 | 100 | 65 | 40 | 100 | 100 | 90 | ||||||||
| 40 | 100 | 100 | 0 | 90 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||
| IQ | 100 | 60 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||||||||||
| 20 | 95 | ||||||||||||||||||
| 40 | 100 | ||||||||||||||||||
Aus den obigen Versuchsergebnissen geht hervor, daß die erfindungsgemäßen Mittel dem bekannten
ausgesprochen überlegen ist.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
B ei spi el 1
Zu 20 g N - Methyl - 5 - (O,O - diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-3-dioxo-valeramid
setzt man 70 g Xylol und 10 g eines Kondensationsprodukts von Äthylenoxyd und Octylphenol mit einem Gehalt von 10 Mol
Äthylenoxyd je Mol Octylphenol zu.
Man erhält so ein autoemulgierbares Konzentrat, das, verdünnt in 1001 Wasser, eine Emulsion liefert,
die durch Zerstäuben auf Apfelbäume zur wirksamen und dauerhaften Bekämpfung von Blattläusen
und insbesondere von Rote-Spinnen verwendet werden kann.
Zu 10 g N - Methyl - 5 - (0,0 - diäthyldithiophos-20
phoryl)-3-thia-3-oxo-2-methyl-valeramid setzt man 40 ecm Xylol und 10 g Natriumdioctylsulfosuccinat
zu.
Die so erhaltene autoemulgierbare Lösung wird mit 501 Wasser verdünnt. Durch Zerstäuben dieser
wäßrigen Lösung auf von Rote-Spinnen befallene Bohnenpflanzen erzielt man eine vollständige und
andauernde Vernichtung der Schädlinge.
30
Einer Lösung von 10 g 5-(O,O-Diäthyldithiophosphoryl)-3-thia-3-oxo-valeramid
in 20 ecm Aceton setzt man 0,5 g eines Kondensationsprodukts von Äthylenoxyd und Octylphenol, wie es im Beispiel 1
beschrieben ist, zu.
In die so erhaltene Lösung bringt man 10 g Kohle ein, rührt zur Erzielung der Homogenität und verdampft
dann das Lösungsmittel. Nach Beendigung dieses Arbeitsgangs vermahlt man das erhaltene
Pulver fein.
Bohnenkerne werden trocken mit diesem Pulver behandelt, wobei man 4 g Pulver je 100 g Kerne verwendet.
Die Bohnenkerne werden dann gepflanzt. Wenn die Stengel entwickelt sind, bringt man Rote-Spinnen
(Tetranichus telarius) auf die Pflanzen auf. 2 Tage danach sind die Parasiten abgetötet.
Zu 50 g N - Methyl - 5 - (0,0 - dimethylthiolophosphoryl)-3-thia-3-oxo-2-methyl-valeramid
gibtman 10 g des Kondensationsproduktes aus Octylphenol mit 10 Mol Äthylenoxyd und füllt mit Cyclohexanon auf
100 ecm auf. Die erhaltene Lösung kann nach geeigneter
Verdünnung (10 bis 250 ecm je Hektoliter Wasser) zur Bekämpfung von Blattläusen und Rote-Spinnen
verwendet werden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Insektizide und akarizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phosphorsäureestern der allgemeinen Formel(RO)2 — P — S — CH2 —ι·— CH2 — S(O)n — CH — CO — NH — R2Riin der X Sauerstoff oder Schwefel bedeutet, R ein Methyl- oder Äthylrest ist, Ri und R2 Methyl oder Wasserstoff bedeuten und η eine ganze Zahl von 1 bis 2 ist.In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Auslegeschrift Nr. 1 123 863.509 688/445 9.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR756888 | 1958-01-28 | ||
| FR770391A FR73954E (fr) | 1958-07-16 | 1958-07-16 | Nouveaux esters phosphoriques renfermant une fonction amide, leur préparation et leurs emplois |
| FR771894 | 1958-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1201602B true DE1201602B (de) | 1965-09-23 |
Family
ID=27245139
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES61277A Pending DE1123863B (de) | 1958-01-28 | 1959-01-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
| DES63514A Pending DE1201602B (de) | 1958-01-28 | 1959-06-18 | Insektizide und akarizide Mittel |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DES61277A Pending DE1123863B (de) | 1958-01-28 | 1959-01-09 | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US2943974A (de) |
| BE (1) | BE575106A (de) |
| CH (1) | CH378094A (de) |
| DE (2) | DE1123863B (de) |
| FR (1) | FR1213485A (de) |
| GB (2) | GB872823A (de) |
| NL (1) | NL104816C (de) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1213485A (fr) * | 1958-01-28 | 1960-04-01 | Rhone Poulenc Sa | Nouveaux esters phosphoriques utilisables comme insecticides, leur préparation et leurs emplois |
| NL276677A (de) * | 1961-04-03 | |||
| NL277708A (de) * | 1961-05-02 | |||
| US3258463A (en) * | 1961-08-29 | 1966-06-28 | Stauffer Chemical Co | Phosphoro sulfenates |
| DE1211146B (de) * | 1962-03-30 | 1966-02-24 | Stauffer Chemical Co | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| DE1213833B (de) * | 1962-04-25 | 1966-04-07 | Rhone Poulenc Sa | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern |
| NL291567A (de) * | 1962-04-25 | |||
| US3356568A (en) * | 1962-04-25 | 1967-12-05 | Rhone Poulenc Sa | Method for control of arthropods |
| DE1217378B (de) * | 1963-04-16 | 1966-05-26 | Stauffer Chemical Company, New York, N. Y. (V. St. A.) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphonsäureestern |
| US3314851A (en) * | 1963-08-30 | 1967-04-18 | Palmer H Craig | Process for reducing the toxicity of poisons |
| US3996353A (en) * | 1973-02-26 | 1976-12-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Phosphonated N,N-disubstituted fatty morpholines as bacterial and fungicidal agents |
| CN114853807A (zh) * | 2022-04-11 | 2022-08-05 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 一种烷基硫代磷酸酯及其光诱导制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123863B (de) * | 1958-01-28 | 1962-02-15 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA517089A (en) * | 1955-10-04 | H. Fletcher John | Preparation of carbamylalkyl dithiophosphate esters | |
| CA494562A (en) * | 1948-02-04 | 1953-07-21 | American Cyanamid Company | Carbamylalkyl phosphates and method of preparation |
| US2614988A (en) * | 1948-03-26 | 1952-10-21 | American Cyanamid Co | Hydrocarbon oils containing salkoxymethyl - o,o' - dialkyldithiophosphates |
| US2586655A (en) * | 1948-03-26 | 1952-02-19 | American Cyanamid Co | S-alkoxymethyl-o, o'-dialkyldithiophosphates |
| US2571989A (en) * | 1949-09-28 | 1951-10-16 | Bayer Ag | Neutral esters of thiophosphoric acid |
| US2630451A (en) * | 1951-12-08 | 1953-03-03 | American Cyanamid Co | Dithiophosphate esters |
| AT194858B (de) * | 1955-07-14 | 1958-01-25 | Montedison Spa | Verfahren zur Herstellung neuer Derivate der Dialkyldithiophosphorsäure mit doppelter amidischer Funktion im Molekül |
| DE954960C (de) * | 1955-07-30 | 1956-12-27 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung des O, O-Dimethyl-S-(isopropylcarbaminyl-methyl)-thiolthionophosphorsaeureesters |
-
1958
- 1958-08-05 FR FR1213485D patent/FR1213485A/fr not_active Expired
- 1958-11-18 NL NL233328A patent/NL104816C/xx active
- 1958-12-10 CH CH6715058A patent/CH378094A/fr unknown
-
1959
- 1959-01-01 GB GB40/59A patent/GB872823A/en not_active Expired
- 1959-01-05 US US784852A patent/US2943974A/en not_active Expired - Lifetime
- 1959-01-09 DE DES61277A patent/DE1123863B/de active Pending
- 1959-01-26 BE BE575106A patent/BE575106A/xx unknown
- 1959-06-18 DE DES63514A patent/DE1201602B/de active Pending
- 1959-06-30 GB GB22495/59A patent/GB920420A/en not_active Expired
- 1959-07-16 US US827453A patent/US2981748A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1123863B (de) * | 1958-01-28 | 1962-02-15 | Rhone Poulenc Sa | Schaedlingsbekaempfungsmittel mit insekticider und akaricider Wirkung |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL104816C (de) | 1963-05-15 |
| GB920420A (en) | 1963-03-06 |
| US2981748A (en) | 1961-04-25 |
| FR1213485A (fr) | 1960-04-01 |
| US2943974A (en) | 1960-07-05 |
| DE1123863B (de) | 1962-02-15 |
| BE575106A (de) | 1959-07-27 |
| GB872823A (en) | 1961-07-12 |
| CH378094A (fr) | 1964-05-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1300947B (de) | Alkyl-l-hexamethyleniminocarbothiolate | |
| DE1201602B (de) | Insektizide und akarizide Mittel | |
| DE1445949A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten | |
| DE1166790B (de) | Verfahren zur Herstellung von insektizid wirksamem O, O-Dimethyl-O-(3-methyl-4-nitrophenyl)-thionophosphorsaeureester | |
| DE1217695B (de) | Insekticide Mittel mit acaricider Wirkung | |
| DE1089209B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE885176C (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1149939B (de) | Insektenbekaempfungsmittel | |
| DE1060659B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE1768147A1 (de) | Phosphor- und Phosphonsaeureacetylhydrazide mit pestizider Wirkung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1136528B (de) | Mittel zum Bekaempfen von Schaedlingen, insbesondere von Insekten und Milben | |
| DE1147439B (de) | Phosphorsaeureester als insektizide Mittel | |
| DE1197271B (de) | Insektizides und akarizides Mittel mit ovizider Wirkung | |
| DE1181200B (de) | Verfahren zur Herstellung des N-Mono-methylamids der O, O-Di-(ª-fluoraethyl)-dithiophosphorylessigsaeure | |
| DE1493569C3 (de) | Neue aromatische Phosphor- bzw. Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und solche enthaltende insektizide und akarizide Mittel | |
| DE878450C (de) | Gemische mit insekticider, akaricider, fungicider oder herbicider Wirkung | |
| DE1148806B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| DE2425237A1 (de) | Organophosphorverbindungen | |
| DE1190247B (de) | Mittel zur Bekaempfung von Insekten und Acariden | |
| DE1275327B (de) | Stabilisiertes insektizides und akarizides Mittel | |
| AT253861B (de) | Insektizide Mischung | |
| DE1288745B (de) | Verwendung von substituierten Cumarinen als bakteriostatische und fungistatische Mittel | |
| DE1226363B (de) | Alkylthiophosphonsaeurearylester enthaltende Insektizide | |
| AT355043B (de) | Verfahren zur herstellung neuer n,n'-thio-bis- oximcarbamate | |
| DE1277626B (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel |