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DE1288790B - Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen - Google Patents

Antibakterielle und antimykotische Ausruestung von Kunststoffen

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Publication number
DE1288790B
DE1288790B DEC26792A DEC0026792A DE1288790B DE 1288790 B DE1288790 B DE 1288790B DE C26792 A DEC26792 A DE C26792A DE C0026792 A DEC0026792 A DE C0026792A DE 1288790 B DE1288790 B DE 1288790B
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DE
Germany
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recrystallized
acetonitrile
compounds
plastics
antibacterial
Prior art date
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Pending
Application number
DEC26792A
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English (en)
Inventor
Dr Andreas
Dr Henry
Martin
Ruperti
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
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Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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Pending legal-status Critical Current

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Description

  • Erfindungsgegenstantl ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel zur antibakteriellen und antimykotischen Ausrüstung von Kunststoffen, insbesondere Kunstfasern; dabei bedeutet X Sauerstoff oder vorzugsweise Schwefel, R einen Phenylrest, der durch ein oder mehrere Halogenatome, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen oder mehrere -CF3-, -OH-, -NO2-, -CN-, -SCN-, -SO3H-, -SR'-, -COR'-, -CQOA-,
    A
    - SO2N -Reste
    \A'
    in welchen R' für einen niederen Alkylrest und A und A' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest stehen, substituiert sein kann. Vorzugsweise wird zur Ausrüstung von Fasermaterialien aus Polyamiden eine Verbindung der Formel verwendet; dabei bedeutet R" ein F-, Cl-oder Br-Atom, einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest, einen - CF3-, - SO2NH2-, - NO.2-, - CN-, - SCN-, - COOR"'-, - SOR -, - COR"'- oder - SR"'-Rest, R"' einen niederen Alkylrest und n 1 eine ganze Zahl im Wert von 1 bis 3. Die zu behandelnden Kunststoffe können beispielsweise aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril, Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten von Acryl- bzw. Methacrylsäureestern, Vinylacetat, Vinylchlorid und Vinylidenchlorid, ferner aus Alkydharzen, Aldehydharzen, wie Phenol-, Harnstoff- oder Melamin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten, Polyäthylen, Polyurethanen, Polystyrolen, Epoxyharzen, ferner aus synthetischen vulkanisierbaren Materialien, wie Polychloropren, olefinischen Polysulfiden, Polybutadien oder Copolymeren von Butadien-Styral oder Butadien-Acrylnitril, oder aus halbsynthetischen Materialien, wie Acetylcellulose, bestehen.
  • Die erfindungsgemäß zu behandelnden Kunststoffe können in beliebiger Form vorliegen, z. B. als textiles oder nicht textiles Fasermaterial, als Formkörper verschiedenster Art, z. B. als Gießlinge Preßlinge, Schichtkörper, ferner als Uberzüge, Folien, Emulsionen und Lösungen.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen können dem Kunststoff einverleibt oder auf seine Oberfläche aufgebracht werden. Sie können auch vor der Herstellung der Kunststoffe, insbesondere Faserstoffe, den betreffenden Ausgangsmaterialien, z. B. den Monomeren oder Vorkondensaten, zugemischt werden.
  • Wässerige Applikationsformen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Emulgier-oder Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa -10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit- Athylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Athylenoxyd, dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol Athylenoxyd, dasjenige von p-Nonylphenol und 9 Mol Athylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Oelsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie das Cetylpyridiniumbromid, oder das Dioxyäthylbenzyldodecylammoniumchlorid in Betracht.
  • Durch Kombination der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen mit wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen gelangt man zu Wasch- und Reinigungsmitteln für Kunstfasern, insbesondere Nylon, mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch- bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert werden, oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden. Sie können auch in Grobwaschmitteln für Kunstfasern bzw. Kunstfasergewebe, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z. B. 20 bis 500h, Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z. B. einem Alkalisalz der Carboxymethylcellulose (Celluloseglykolsäure). verwendet werden.
  • Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit erleidet dabei nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird, z. B. mit Seife, durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.
  • Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher, z. B. Dimethylphthalat, Diäthylphthalat, Dibutylphthalat, Dicyclohexylphthalat. Trihexylphthalat, Dibutyladipinat, Benzylbutyladipinat, aliphatische Sulfosäureestern, Triglykolacetat, gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.
  • Als Fasermaterialien seien diejenigen aus Polyamiden, Polyestern und Polyacrylnitril hervorzuheben, wobei der Behandlung von Polyamidfasern besondere Bedeutung zukommt. Es kommen beispielsweise die durch Polykondehsation von Aminocarbonsäuren oder durch Polymerisation von Aminocarbonsäurelactamen erhältlichen Polyamide, vorzugsweise die aus e-Aminocapronsäure bzw. e-Caprolactam erhältlichen Polyamide, in Betracht. Besonders gut geeignet sind auch die durch Polykondensation von Diaminen mit Dicarbonsäuren erhältlichen Polyamide, wobei in erster Linie das Polykondensationsprodukt aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure zu erwähnen ist (Nylon). Die Wirkstoffe können auf die verformten, als Fasermaterial vorliegenden Kunststoffe, insbesondere die Polyamide, durch Besprühen, Eintauchen oder Aufziehen aus wässerigem Bad, welches zweckmäßigerweise noch Zusätze, wie oberflächenaktive Verbindungen, enthält, aufgebracht werden. Vorteilhaft ist es auch vor dem Schmelzen des Polyamids die Wirkstoffe mit dem Polyamid homogen zu vermischen. Ublicherweise wird das Polyamid nach der Polymerisation in Form von Schnitzeln wasserfrei gelagert. Durch Behandeln der Schnitzel mit den fein pulverisierten Verbindungen in einer Kugelmühle läßt sich eine sehr gute Schutzwirkung erzielen.
  • Auch der Zusatz der Wirkstoffe zur Polyamidspinnschmelze führt zum Erfolg. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung stellt die Behandlung von Nylon, z. B. von Nylonfäden, -garnen, -strängen und -geweben, mit den Verbindungen der allgemeinen Formel aus wässerigem Bad, z. B. nach dem Aufziehverfahren, dar. Hierbei ist die Behandlung mit solchen Verbindungen der allgemeinen Formel, in denen X für ein Schwefelatom steht, besonders hervorzuheben.
  • Die ie Tatsache. daß die erwähnte erfindungsgemäße Behandlung von Nylon zu einer aktiven und dauerhaften antimikrobiellen Ausrüstung der Kunstfasern. insbesondere des Nylons führt, ist insofern überraschend, als eine unter entsprechenden Bedingungen durchgeführte Behandlung von Nylon nach dem Aufziehverfahren aus wässerigem Bad unter Verwendung des bekannten 3,4,4'-Trichlorcarbanilids als Wirkstoff dem behandelten Nylon praktisch keine antimikrobiellen Eigenschaften verleiht.
  • Die durch die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen erzielten antimikrobiellen Wirkungen erstrecken sich nicht nur auf den behandelten Stoff, z. B. die Kunstfasern, selbst, sondern darüber hinaus auch auf die unmittelbare Umgebung des behandelten Stoffes. Es handelt sich dabei also um eine sogenannte aktive Schutzwirkung der behandelten Stoffe.
  • So weisen Gewebe, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunstfasern hergestellt wurden. oder deren Mischgewebe mit Wolle oder Baumwolle oder Verpackungsmaterialien, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunststoffen hergestellt wurden, eine aktive Desinfektionswirkung auf die umgebenden Materialien auf. Textilien, welche aus erfindungsgemäß behandelten Kunstfasern hergestellt wurden. bzw. deren Mischgewebe zeigen z. B. auch eine aktive Schutzwirkung gegen das Auftreten von unangenehmem Körpergeruch, wie er durch Mikroorganismen bedingt ist.
  • Von besonderer Bedeutung ist dabei, daß die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweißkörpern und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf und sind zumindest für gesunde Haut gut verträglich.
  • Ferner erweist sich als vorteilhaft, daß die erfindelngJgenräß zu verwendenden Verbindungen bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Schutz der Kunststoffe bzw. -fasern erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen.
  • Hervorzuheben ist ferner die Dauerhaftigkeit der durch die erfindungsgernäß verwendeten Verbindungen verliehenen antibakteriellen und antimykotischen Wirkungen auf den behandelten Stoffen; diese Wirkungen sind z. B. gegenüber der Einwirkung von Wasser und Sonnenlicht überraschend beständig.
  • Die Kunststoffe bzw. Kunstfasern mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien oder Hautpilze. erwünscht ist,-Verwendung finden, so z. B. in Fußmatten, Handgriffen, Armaturen und Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren verliehene antimikrobielle Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich von Bakterien, wobei die Wirkung gegenilber grampositiven Bakterien noch besonders hervorzuheben ist; auch die antimykotische Wirkung erstreckt sich über einen breiten Bereich und umfaßt sowohl Phycomyceten, wie Mucoraceae, als auch Eumyceten, insbesondere Ascomyceten, wie Aspergillaceae.
  • Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
  • Man kann z. B. eine Verbindung der allgemeinen Formel worin X für 0 oder S steht, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel NH2 R wcrin R die oben bei der allgemeinen Formel angegebene Bedeutung besitzt, umsetzen oder eine Verbindung der allgemeinen Formel mit einer solchen der allgemeinen Formel R-N=C=X worin R und X die oben angegebene Bedeutung haben, umsetzen.
  • Die erflndungsgemäü zu verwendenden Verbindungen können für sich allein oder zusammen mit anderen Zusälzen, wic wttiteren -antimikrobiellen Wirkstoffen, oder mit Li htschutzmitteln, TextilhilEsmitteln, Farbstoffen, Pigmenten, Mattierungsmitteln, optischen Aufhellern, Weichmachern, Antioxydantien, Emulgier-, Dispergier-, -Wasch- oder Netzmitteln oder mit Insektiziden bzw. Akariziden angewendet werden.
  • Als antimikrobielle Wirkstoffe, welche zusammen mit in den erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen verwendet werden können, seien beispielsweise genannt: 3,4-Dichlorbenzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie Diisobutylphenoxyäthoxyäthyl-dimethylbenzylammoniumchlorid, Cetylpyridiniumchlorid, Cetyltrimethylammoniumbromid, halogenierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethylthiuramdisulfid, 2,2'-Thio-bis- (46-dichlorphenol), 2-Nitro-2-furfuryljodid, Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilid, Dichlorcyanursäure, Tetrachlorsalicylanilide, aliphatische Thiuramsulfide, »Hexachlorophen« (2,2'-Dihydroxy-3,5,63',5',6'-hexachlorodiphenylmethan).
  • Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben, Teile bedeuten Gewichtsteile, Prozente bedeuten Gewichtsprozente.
  • Im nachfolgenden werden zunächst die Herstellung bzw. die charakteristischen Eigenschaften einer Anzahl der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen beschrieben; wobei für die Herstellung hier kein Schutz beansprucht wird.
  • A. X =0.
  • 16.2 g 3, 4-Dichloranilin werden in 150 ccm Acetonitril gelöst. Hierzu gibt man eine Lösung von 25, 5 g 3,5-bis-Trifluormethylphenylisocyanat (Sdp.
  • 63/14mm) in 25 cm Acetonitril unter starkem Rühren. Nach kurzer Zeit fällt das Kondensationsprodukt obiger Formel aus. Es werden 25 cm Acetonitril zugerührt und einige Stunden weitergerührt. Das 3.5-bis-Trifluormethyl-3'.4'-dichlorcarbanilid wird abgenutscht, mit Acetonitril gewaschen und im Vakuum getrocknet. Die Rohausbeute betragt 36 g der Schmelzpunkt 223 bis 224 aus Acetonitril umkristallisiert 227. In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten: Schmp.: 177 bis 178 (aus Chlorbenzol umkristallisiert).
  • Schmp.: 253 bis 256^ (aus Nitromethan umkristallisiert).
  • Schmp.: 165 bis 167° (aus Chlorbenzol umkristallisiert).
  • Schmp.: 188 bis 1900 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Aus Acetonitril kristallisiert unter Zusatz von Tierkohle das 3,5-bis-Trifluormethyl-2'-chlor-4'-nitrocarbanilid in fast farblosen, strahlig angeordneten langen Nadeln aus; es schmilzt bei 211 bis 212-.
  • Schmp.: 215 bis 217 (aus Nitromethan umkristallisiert).
  • Das 3.5-bis-Trifluormethyl-4'-nitrocarbanilid stellt ein gelbes feinkristallines Pulver dar und schmilzt einmal bei 220 bis 225 und ein zweites Mal bei 300 bis 305. Schmp.: 230 bis 232°. Schmp.: 204 bis 206".
  • Schmp.: 224 bis 225.5° (aus Acetonitril umkristallisiert}.
  • SChmp.: 214,5 bis 215,5° (aus Acetontril umkristallisiert). Schmp.: 219 bis 219,5° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 213 bis 214 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Das 3,5-bis-Trifluoromethyl-2',4',5'-trichlorcarbanilid schmilzt aus Acetonitril umkristallisiert bei 227 bis 228 , wird bei 229 wieder fest und sublimiert bei 270 bis 275.
  • Schmp.: 195 bis 195,5 (aus Acetonitril umkristallisiert?.
  • Schmp.: 230 bis 231 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 225 bis 226° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 192 bis 194° laus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 225,5 bis 227 (aus Acetonitril umkristallisiert3.
  • Schmp.: 175 bis 175° (aus Acetonitril umkristallisiert). schmp.: 174 bis 175 (aus Nitromethan umkristallisiert und mit Chloroform gewaschen).
  • Schmp.: 185,5 bis 186,5 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 222,5 bis 223,5° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp. : 167 bis 168°.
  • Schmp.: 230 bis 231° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 224 bis 225,5° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 228 bis 230 (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: : 204 bis 205° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp. : 238 bis 239 (aus Butanol umkristallisiert und mit Acetonitril gewaschenE.
  • Schmp.: 252 bis 253- (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Das 3,5-bis-Trifluormethyl-3'-thiomethylcarbanilid fällt aus dem auf 60° erwärmten Reationsgemisch nur langsam aus.
  • Schrnp.: 158 bis 159,5° (aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Die Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 225 bis 2275 wird bei 229- wieder fest und sublimiert bei etwa 2925. Schmp.: 227° (aus Acetonitril umkristallisiert). Schmp.: 227 bis 230-.
  • Schmp.: 173 bis 175.
  • Schmp.: 226 bis 228-.
  • B. X=S.
  • CF3 16,2 g 3,4-Dichloranilin werden in wenig Acetonitril gelöst und zu 27 g 3sS-bis-TriSuormethylphenylisothiocyanat (Kp. 83°/12 mm) gegeben. Das Reaktionsgemisch .erwärmt sich in kurzer Zeit auf 82 es wird 1 Stunde auf dem kochenden Wasserbad gehalten und dann im Vakuum eingedampft. Dabei bleibt das 3,5-bis-Trifluormethyl-3',4'-dichlorothiocarbanilid als feste Masse zurück: diese wird aus Benzol umkristallisiert. Der Schmelzpunkt des gereinigten Produktes liegt bei 138 bis 139 a In analoger Weise werden die folgenden Verbindungen erhalten: Schmp.: 138,5 bis 139 (aus Cyclohexan umkristallisiert). Schmp.: 133 bis 134° (aus Cyclohexan umkristallisiert).
  • Schmp. : 163 bis 164 (aus Benzol-Cyclohexan umkristallisiert).
  • Schmp.: 1845 bis 186 (aus Nitromethan umkristallisiert?. Schmp.: 150 bis 151 (aus Benzol--Cyclohexan umkristallisiert). Schmp.: 167.5 bis 170 (aus Benzol umkristallisiert?. Schmp.: 147.5 bis 148 9aus Acetonitril umkristallisiert).
  • Schmp.: 125 bis 127° (aus Benzol-Cyclohexan umkristallisiertl.
  • Schmp.: lro- (aus Acetonitril umkristallisiert.
  • Beispiel 1 In 100 ml einer wässerigen Lösung. enthaltend 0.02 g der Verbindung der Formel welche mit Hilfe eines Kondensationsproduktes von Naphthalinsulfosäure mit Formaldehyd als Dispergiermittel mechanisch in feinverteilte Form übergeführt worden war. wurden 4 g Nylongewebe eingetaucht und gleichmäßig bewegt. Hierauf wurde das Nylongewehe abgepreßt und ohne zu spülen getrockne.t Aus dem so behandelten Gewebe wurden Rondelle von 6 mm Durchmesser ausgestanzt und im Plattentest auf die Wirksamkeit gegen Staphylococcus aureus geprüft. Die Rondelle wurden dabei in die Mitte von Petrischalen gebracht, welche mit einer Mischung bestehend aus 50" Bierwürze und 2° Agar. ausgegossen und mit dem Staphylococcus beimpft worden waren. Nach 24stündiger Bebrütung bei 37 betrug im Falle der geprüften Verbindung der Hemmzonendurchmesser (abzüglich des Rondelldurchmessers von 6 mm) 7 min.
  • Derselbe Hemmzonendurchmesser wurde erhalten. wenn man unter den obigen Versuchsbedingungen als Wirkstoff die Verbindung der Formel verwendete. Bei Verwendung der Verbindung der Formel erhielt man einen Hemmzonendurchmesser von 5,5 mm, Auch die oben unten B aufgeführten Verbindungen, z. B. (6>, sowie die oben unter A aufgeführten Verbindungen z. B. (1) und (1 aL zeigten unter den erwähnten Versuchsbedingungen deutliche antibakterielle Wirkungen.
  • Im Gegensatz dazu zeigte ein unter denselben Bedingungen ausgeführter Versuch mit dem bekannten 3,4,4'-Trichlorcarbanilid praktisch keine Hemmzone. d. h., die erwähnte Verbindung erwies sich unter den angegebenen Versuchsbedingungen als ungeeignet zur antimikrobiellen Ausrüstung von Nylon nach dem Aufziehverfahren.
  • Nylongewebe, welches mit den obigen Verbindungen in der Spinnschmelze versetzt worden war, zeigte ebenfalls eine antibakterielle bzw. antimykotische Wirkung.
  • Beispiel 2 50 Teile eines Vinylharzlackes, bestehend aus 2404 Teilen eines stabilisierten Polyvinylchlorids 24.6 Teilen Dioctylphthalat, 367,5 Teilen Methyläthylketon und 267.5 Teilen Toluol werden bei Raumtemperatur während 10 Minuten mit einer Lösung von 0.2 g der Verbindung der Formel in 20 Teilen Aceton vermischt.
  • Die so erhaltene Mischung kann in üblkicher weise zur herstellung von Überzügen der er- schiedensten Art verwendet werden, welche eine aktive antibakterielle und antimykotische Wirkung aufweisen Wird eine Stanniolfolie mit Hilfe eines Filmziehgerätes mit einem 0,2 mm dicken Naßfilm, bestehend aus dem obigen Lack, überzogen und anschließend 5 Minuten bei 120 getrocknet, so erhält man ein Verpackungsmaterial mit ausgezeichneten Konservierungseigenschaften, welches zum Schutz verderblicher Materialien geeignet ist.

Claims (1)

  1. Patentanspruch : Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel zur antibakteriellen und antimykotischen Ausrüstung von Kunststoffen, wobei X Sauerstoff oder Schwefel und R einen Phenylrest bedeutet. der durch ein oder mehrere Halogenatome. einen niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einen oder mehrere -CF3-, -OH-, - NOr, - SCN-, - CN-, -SO-, -SR'-, -COR'-, -COOA-, A SO2N -Reste XA
    in welchen R' für einen niederen Alkylrest und A und A' für Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest stehen. substituiert sein kann.
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