Nothing Special   »   [go: up one dir, main page]

DE1114705C2 - Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen - Google Patents

Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen

Info

Publication number
DE1114705C2
DE1114705C2 DE1959K0037490 DEK0037490A DE1114705C2 DE 1114705 C2 DE1114705 C2 DE 1114705C2 DE 1959K0037490 DE1959K0037490 DE 1959K0037490 DE K0037490 A DEK0037490 A DE K0037490A DE 1114705 C2 DE1114705 C2 DE 1114705C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
parts
weight
solution
ethylene glycol
printing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1959K0037490
Other languages
English (en)
Other versions
DE1114705B (de
Inventor
Dr Gerhard Fritz
Dr Wilhelm Neugebauer
Dr Oskar Sues
Dr Fritz Uhlig
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kalle GmbH and Co KG filed Critical Kalle GmbH and Co KG
Priority to DE1959K0037490 priority Critical patent/DE1114705C2/de
Priority to GB12751/60A priority patent/GB951929A/en
Priority to US21860A priority patent/US3130049A/en
Priority to NL250549A priority patent/NL135514C/xx
Priority to FR824495A priority patent/FR1266489A/fr
Publication of DE1114705B publication Critical patent/DE1114705B/de
Application granted granted Critical
Publication of DE1114705C2 publication Critical patent/DE1114705C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/022Layers for surface-deformation imaging, e.g. frost imaging
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C5/00Inflatable pneumatic tyres or inner tubes
    • B60C5/02Inflatable pneumatic tyres or inner tubes having separate inflatable inserts, e.g. with inner tubes; Means for lubricating, venting, preventing relative movement between tyre and inner tube
    • B60C5/04Shape or construction of inflatable inserts
    • B60C5/08Shape or construction of inflatable inserts having reinforcing means
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60CVEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
    • B60C5/00Inflatable pneumatic tyres or inner tubes
    • B60C5/20Inflatable pneumatic tyres or inner tubes having multiple separate inflatable chambers
    • GPHYSICS
    • G06COMPUTING; CALCULATING OR COUNTING
    • G06KGRAPHICAL DATA READING; PRESENTATION OF DATA; RECORD CARRIERS; HANDLING RECORD CARRIERS
    • G06K15/00Arrangements for producing a permanent visual presentation of the output data, e.g. computer output printers
    • G06K15/02Arrangements for producing a permanent visual presentation of the output data, e.g. computer output printers using printers
    • G06K15/04Arrangements for producing a permanent visual presentation of the output data, e.g. computer output printers using printers by rack-type printers

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
  • Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
#ff GUTSCHRIFT 1114705
DNTERNAT.KL. G 03 C ANMELDETAG: 16. A P R I L 1959
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT:
5. OKTOBER 1961
AUSGABE DER
PATENTSCHRIFT: 12. A P R I L 1962
STIMMT ÜBEREIN MIT AUSLEGESCHRIFT
1114 705 (K 37490 rXa/57b)
Man hat bereits Druckformen mit Hilfe einer
.'■:; Kopiersehicht hergestellt, bei denen die lichtempfindlichen Schichten Naphthochinon-(1,2)-diazid-sulf on-
■'■ amide enthalten. '
■':,. ■ Es wurden nun für den gleichen Zweck besser verwehdbare Schichten gefunden, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ganz oder teilweise aus einem oder mehreren mindestens eine freie Hydroxylgruppe enthaltenden Naphthochinon-(l,2)-diazid-sulfonsäure-
,:; amiden von aromatischen' Amino-hydroxy-Verbindüngen bestehen, die noch substituiert sein können, wobei die Sulfonsäureamide gegebenenfalls in Mischung mit alkalilöslichen Harzen vorliegen.
Diese lichtempfindlichen Sulfonsäureamide werden im allgemeinen in bekannter Weise durch Umsetzung, besonders der Sulfonsäurechloride, von Naphthdchinpri-(l,2)-diazid-sulf onsäuren mit einer mindestens eine aromatische Hydroxylgruppe, mindestens eine aromatische Äminogrüppe und mindestens einen aromatischen Kern, der noch substituiert sein kann, enthaltenden Verbindung hergestellt.
Als hierzu verwendbare Naphthochinon-(l,2)-di- -v äzid-sulfonsäureamide kommen besonders diejenigen viii-Frage, die sich von der Naphthochirion-(l,2)-di-
'■ azid-(2)-sulfonsäure-(5) und von der Naphthochinon-(i,2)-diazid-(2)-sulfonsäure-(4) herleiten. Es können aber auch Amide von anderen Naphthochinon -(1,2) -diazid- sulfonsäuren, wie Naphthochinon-(l,2)-diazid-(l)-sulf6nsäure-(5), Naphthochinon-(1,2)-diazid-(l)-sulfohsäure-(6), Naphthochinon - (1,2)- diazid - (1) - sulfonsäure - (4), Naphthochinon-(l,2)rdiazid-(l)-suKonsäure-(7) und Naphthochionori-(l,2)-diazid-(l)-sulfonsäure-(8), Verwendung
Als aromatische Ammo-hydroxyl-Verbindungen konunen solche der allgemeinen Formeln
■ίΆ;^:-:^:^QXHjx-R-(OH), ■■■■■■ .;
m. Betracht, bei denen χ sowie y ganze Zahlen von 1 bis 3 sind und R einen organischen Rest bedeutet, der mindestens einen aromatischen Kern enthält, wobei der letztere noch weiterhin durch niedere Alkylgruppen, wie Methyl-, Äthyl- Propyl, Butyl und Iso-. butyl, substituiert sein kann und wobei die Summe - von χ und y in einem aromatischen Kern nicht größer als 3 sein soll. Als solche aromatische Kerne enthaltende Reste R kommen beispielsweise in Frage: Benzol, Naphthalin, Diphenyl, Diphenylmethan, Triphenylmethan, Diphenyldimethylmethan, Diphenylenöxyd, Dinaphthyl, Diphenyläther, Chrysen, Phenänthren. Als aromatische Kerne enthaltende Aminohydroxy-Verbindungen seien beispielsweise angeführt:
Lichtempfindliche Schichten
für die photomechanische Herstellung
von Druckformen
·; Patentiert für:
Kalle Aktiengesellschaft,
Wiesbaden-Biebrich
Dr. Wilhelm Neugebauer, Dr. Oskar Süs,
Wiesbaden-Biebrich,
Dr. Gerhard Fritz, Wiesbaden,
und Dr. Fritz Uhlig, Wiesbaden-Biebrich,
sind als Erfinder genannt worden
3-Hydroxy-anilin, 2-Hydroxy-anilin, 2,5-Dihydroxyanilin, 7-Hydroxy-naphthylamin-(2), 3-Amino-4-hydroxy - diphenyl, 4 - Amino - 2,5 - dihydroxy - diphenyl, 4-Amino-4'-hydroxy-diphenyl, 4,4'-Diamino-2,2'-dihydroxy-diphenyl, 4,4'-Diamino-2,2'-dihydroxydiphenyl, 4,4'-Diamino-2,2'-dihydroxy-5,5'-dimethyldiphenyl-methan, Bis-[4,4'-Dihydroxy-3,3'-diaminodiphenyl]-propan - (2,2), 4,4' - Diamino - 2" - hydroxytriphenyl-methan, 4,4'-Diamino-3"-hydroxy-triphenylmethan, 4,4'-Diamino-4"-hydroxy-triphenyl-methan, l-Amino-2-hydroxy-fluoren, 2-Amino-3-hydroxy-diphenylenoxyd.
Die Sulfonsäureamide gemäß der vorliegenden Erfindung besitzen also die allgemeine Formel
(D-SO2-NH)1-R-(OH),,.
Darin bedeutet D einen Naphthochinon-l^-diazid-Rest, und R, χ und y haben die im voranstehenden beschriebene Bedeutung. : Zur Herstellung :der Sulfonsäureamide löst man die beiden Komponenten (wobei die Sulfonsäuren meistens als Säurechloride angewendet werden) üblicherweise in einem Lösungsmittel, wie Dioxan oder Tetrahydrofuran, und gibt ein säurebindendes Mittel, wie Alkalibicarbonate, Alkalicarbonate, oder andere setiwache oder stark verdünnte Alkalien oder organische Basen, besonders tertiäre Amine, beispielsweise Pyridin, N-Äthylpiperidin, hinzu. Dabei wird das säurebindende Mittel nur in solcher Menge zu-
209556/160
gesetzt, daß das Reaktionsgemisch neutral bis höchstens schwach alkalisch ist, damit sich kein Farbstoff bildet. Ferner werden je Aminogruppe der Aminohydroxyverbindung etwa 1 Mol oder ein geringer Überschuß Naphthochinon-(l,2)-diazid-sulfonsäurechlorid verwandt. Die Reaktionsprodukte werden, soweit sie nicht im Verlauf der Reaktion ausfallen, durch Zugabe von Wasser oder durch Eintragen in angesäuertes Wasser ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Man kann auch die Komponenten einzeln lösen und unter Rühren die Lösung der einen Komponente zur anderen geben und dabei oder anschließend i das säurebindende Mittel zusetzen. In Sonderfällen kann man auch ohne säurebindendes Mittel auskommen. Bevorzugt wird jedoch die zuerst erwähnte Arbeitsweise des gemeinsamen Lösens der Komponenten und Eintragen des säurebindenden Mittels. Die so erhaltenen Sulfonsäureamide sind zur Herstellung der lichtempfindlichen Schichten meistens unmittelbar verwendbar. Sie können aber auch durch Lösen in einem geeigneten Lösungsmittel, beispielsweise Dioxan, Tetrahydrofuran, Eisessig oder Dimethylformamid und anschließende Zugabe von Wasser umgefällt und gereinigt werden. Durch die Menge der angewandten Naphthochinon-diazid-sulfonsäurechloride und die entsprechende Menge an säurebindendem Mittel hat man es in der Hand, nur die vorhandenen Aminogruppen reagieren zu lassen, ohne daß wesentliche Anteile der Hydroxylgruppen mitverestert werden.
Für die Herstellung des lichtempfindlichen Materials werden die hydroxylgruppenhaltigen Naphthochinon-(l,2)-diazid-sulfonsäureamide in an sich bekannter Weise auf Träger, beispielsweise Folien oder Platten aus Metallen, wie Aluminium, Zink, Kupfer, oder aus Schichten von mehreren solcher Metalle hergestellten Platten, Papier oder Glas, aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Äthylenglykolmonomethyläther, Äthylenglykolmonoäthyläther, Dioxan, Dimethylformamid, oder niederen, aliphatischen Ketonen aufgebracht. Mit HiKe dieses aus Träger und lichtempfindlicher Schicht bestehenden Materials werden in an sich bekannter Weise durch Belichten unter einer Vorlage und Entwickeln, vorteilhaft mit verdünnten Alkalien, besonders alkalisch wirkenden Salzen, wie Trinatriumphosphat, Dinatriumphosphat, Kopien hergestellt und diese durch Einwalzen mit fetter Farbe in Druckformen übergeführt. Bei der Belichtung entstehen aus den Chinondiaziden unter Ringverengung Indencarbonsäuren, die in verdünnten Alkalien löslich sind, im Gegensatz zu den ursprünglichen Diazoverbindungen an unbelichtet gebliebenen Stellen, die in den zur Entwicklung verwendeten alkalischen Entwicklern nicht löslich sind. Durch die anschließende Entwicklung mit den genannten Alkalien wird die Carbonsäure entfernt, während die Diazoverbindung haftenbleibt. Diese Diazoverbindung nimmt leicht fette Farbe tan und bildet die druckenden Elemente. Man kann außer den Sulfonsäureamiden auch alkalilösliche Harze in die Kopierschichten einbringen, wodurch im allgemeinen die Gleichmäßigkeit des filmähnlichen Überzuges auf der Unterlage und die Haftfestigkeit des Bildes erhöht wird. Als solche alkalilösliche; Harze können Naturprodukte, wie Schellack und Kolophonium, und synthetische Harze, beispielsweise Mischpolymerisate aus Styrol und Maleinsäureanhydrid, und besonders niedere Phenol-Formaldehyd-Kondensationsprodükte, sogenannte Novolake, Verwendung finden. ■ T
Man kann auch Gemische verschiedener Säureamide, wie sie im voranstehenden beschrieben wurden, oder auch Gemische dieser mit anderen lichtempfindlichen Substanzen verwenden. ·'.,·
Druckplatten, die unter Verwendung der voranstellend beschriebenen Naphthochinon-(l,2)-diäzidsulfonsäureamide mit freien Hydroxylgruppen hergestellt wurden, zeichnen sich gegenüber den mit den bekannten Sulfonsäureamiden hergestellten durch eine leichtere Entwicklungsfähigkeit aus. Ferner lösen sich diese Verbindungen leichter in organischen Lösungsmitteln, so daß bei der Herstellung der Schicht die Ausbildung eines gleichmäßigen Filmes auf dem beschichteten Material erleichtert wird und unerwünschte Kristallisationserscheinungen auf der Folie nach dem Trockenprozeß vermieden werden. Die nach obigem Verfahren hergestellten Druckformen ermöglichen durch ihre Widerstandsfähigkeit gegen mechanischen Abrieb eine hohe Druckauflage in , , Offsetmaschinen. Die freien Hydroxylgruppen bewirken ferner offensichtlich eine gute Verankerung der Verbindungen auf derUnterlage, so daß trotz alkalischer. Entwicklung eine ausgezeichnete Differenzierung zwischen unzersetzter Diazoverbindung und Lichtzersetzungsprodukt möglich ist.
Beispiel 1
1,5 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 1 werden in 100 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyläther gelöst, und mit dieser Lösung wird eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie, die sich auf einer rotierenden Scheibe befindet, beschichtet. Die Folie wird erst mit einem warmen Luftstrom und anschließend zur restlosen Entfernung des Lösungsmittels etwa 2 Minuten bei 100° C nachgetröcknet. Die so sensibilisierte Folie wird unter einer Vorlage belichtet, beispielsweise etwa 1 Minute, mit einer Kohlenbogenlampe von 18 Ampere und einem Lampenabstand von etwa 70 cm. Zur Entwicklung des in der Kopierschicht,erzeugten latenten Bildes wird die belichtete Seite der Folie mit einem in etwa 5%ige Dinatriumphosphatlösung getauchten Wattebausch behandelt. Das Bild erscheint in leuchtend gelber Farbe auf metallischem Untergrund. Das entwickelte Material wird kurz mit Wasser gespült, zur Erhöhung der Hydrophilie des Trägers an den bildfreien Stellen mit etwa l%iger Phosphorsäurelösung überwischt und dann mit fetter Farbe eingewalzt oder auf beliebige andere Weise damit eingefärbt. Mit der so erhaltenen Druckform kann man auf einer Flachdruckpresse Abdrucke herstellen, die derN Vorlage entsprechen, und zwar im direkten oder im Offsetverfahren. ■ i
Gleich gute Ergebnisse erzielt man mit den Verbindungen entsprechend den Formeln 2, 3 und 5. Zur Herstellung der Diazoverbindung entsprechend der Formel 1 löst man 5,5 Gewichtsteile 3-Aminophenol und 13,5 Gewichtsteile Naphthochinon-(1,2)-diazid-sulfonsäurechlorid-(5) gemeinsam in 150Vo-lumteilen Dioxan. Unter Rühren läßt man zu der Lösung bei Zimmertemperatur so viel gesättigte Natriumkarbonatlösung zutropfen, bis das Reaktiönsgemisch den pHrWert 8 hat. Dabei fällt,das braune Monosulfonsäureamid als halbfettes/Produkt;-aus, das beim Divergieren mit 1000 Volumteilen Eis-
wasser, dem an etwa 40 Volumteile Salzsäure (1:1) zugesetzt hat, erstarrt. Durch Umkristallisieren des so erhaltenen l-[Naphthochinon-<l,2)-diazid-(2)-sulfonamido-(5)]T3-hydroxybenzols aus Dioxan erhält man eine hellbraune Verbindung mit einem Schmelzpunkt von 130 bis 132° C unter Zersetzung. Die Verbindung ist in Dioxan, Äthylmethylketon, Äthylenglykolmonomethyläther und Essigsäure gut, in Alkalien und Äthanol schwer löslich.
, ·;; Nach ganz analogen Verfahren können auch die Verbindungen gemäß der in den folgenden Beispielen angegebenen Formeln 2,"/3, 6, 7,, 8, 10, 12, 14, 15, 17, 18, 19 und 20 hergestellt werden. .,: Zur Herstellung der Verbindung entsprechend der Formel 5 löst man 15,9 Gewichtsteile 2-Äminö-
' :naphthol-(7) und 26,8 Gewichtsteile . Naphthochii non-(l,2)-diazid-(2)-sülfonsäürechlorid-(4) in 300 Volümteilen Dioxan und setzt sie durch Zugabe gesättigterNatriumbicarbonätlösung in der Weise um, wie sie bei der Herstellung der Verbindung ent-, sprechend der Formel 3 angegeben ist. Man erhält das 2'-. [Naphthochinon-(l,2)-diazid-(2)-sulfonamido-(4)]-7-hydroxynaphthalin, das beim Erhitzen auf über 200° C sich unter langsamer Dunkelfärbung zersetzt. Die Verbindung ist in Dioxan, Äthylmethylketon, Äthylenglykolmonomethyläther uiid Essigsäure gut
'. und in Äthanol schwer löslich.
Nach ganz analogen Verfahren können auch die ■Verbindungen gemäß der in den folgenden Beispielen angegebenen Formeln 9 und 13 hergestellt werden.
:·'■'■■ :v ;;.ΐ":" /. ■■■;... Beispiel 2 '■" ■ ■ /: " ■ "
; ί ,5 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 6 und 3,5 Gewichtsteile eines Phenolformaldehydnovolaks (z. B. »Aluovol«®) werden in 100 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyläther gelöst und mit dieser Lösung eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie beschichtet. Anschließend wird in einem warmen Luftstrom getrocknet und das , so hergestellte Kopiermaterial unter einer Vorlage ; mit einer Bogenlampe von 18 Ampere bei einem Lampenabstand von' etwa 70 cm belichtet. Dann wird durch-Behandeln mit einer 5%>igen wäßrigen Trinatriümphosphatlösung, die noch etwa 15% Äthylenglykolmonomethyläther enthält,. entwickelt. Nach kurzem Abspülen mit Wasser und Behandeln mit einer wäßrigen,, et\va l'/oigen Phosphorsäurelösung ■walzt man mit fetter Druckfarbe ein. Mit der so erhaltenen Druckform kann man auf einer Flächdruckpresse Abdrucke herstellen, die der Vorlage.entsprechen.
: Gleich gute Ergebnisse erzielt man mit den Verbindungen entsprechend den Formeln 7, 8, 9 und 12.
Beispiel 3
Eine vorbehändelte Papierfolie (z. B. hergestellt nach dem Verfahren der USA.-Patentschrift 2 534 588) wird mit einer l,5°/oigen Lösung der Verbindung entsprechend der Formel 10 in Äthylenglykolmonomethyläther beschichtet, mit einem warmen Luftstrom getrocknet und anschließend unter einer Vorlage mit Hilfe der im Beispiel 1 beschriebenen Vorrichtung 1 Minute lang beuchtet und durch Behandeln mit einer- 0,2- bis 0,5%igen Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Nach Einwalzen mit fetter Farbe erhält man eine Drückform, mit der auf einer Flachdruckpresse Abdrucke hergestellt werden können, die : der Vorlage entsprechen.
Beispiel 4
Eine entfettete Zinkplatte wird mit einer Lösung beschichtet, die aus 4 Gewichtsteilen der Verbindung entsprechend' der Formel 4 und 3 Gewichtsteilen des ini Beispiel 2 erwähnten Pheriolformaldehydnpvolaks in 100 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyläther
ίο besteht, und anschließend getrocknet. In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise wird "das so hergestellte Material unter einer Vorlage etwa 5 Minuten belichtet. Zur Entwicklung wird mit einer etwa 5fl/oigeh Trinatriumphosphatlösung entwickelt, die noch etwa
15% Äthylenglykolmonomethyläther enthält. Durch Ätzen mit einer etwa ^Voigen Salpetersäurelösung wird von der erhaltenen Platte ein Klischee hergestellt, das zur Herstellung von Vervielfältigungen im Hochdruckverfahren geeignet ist. Man erhält bei dem
Verfahren Druckformen, die der Vorlage entsprechen.
Beispiel 5
4 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 15 und 3 Gewichtsteile des voranstehend erwähnten Phenolformaldehydnovolaks und 0,5 Gewichtsteile Methylviolett (Schultz, »Farbstofftäbellen«, Bd. 8, 7. Auflage, 1931, S. 327, Nr. 783) \ werden in 92,5 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyläther gelöst und mit dieser Lösung eine Bir metallplatte, bzw. aus Aluminium und Kupfer, beschichtet und getrocknet. Die Schichtseite der Platte wird unter einei; Vorlage in der im Beispiel Ί beschriebenen Weise belichtet und mit einer 15 % Äthylenglykolmonomethyläther enthaltenden 5°/oigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt. Dann wird die. Platte^oO bis 90 Sekunden mit einer Lösung von 160 Gewichtsteilen Eisen(III)-nitrat (9 H2O) in 100 Volumteilen Wasser behandelt und so eine der Vorlage entsprechende Druckform erhalten.
Beispiel 6 : .,':,
4 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 11 und 3 Gewichtsteile des im Beispiel 2 er-Wähnten Phenolformaldehydnovolaks und 0,5 Gewichtsteile Methylviölett werden in 92,5 Volumteilen Äthylenglykolmoriomethyläther gelost und mit dieser •Lösang eine Trimetall-Flachdruckplatte aus Alu-^ minium, Kupfer und Chrom beschichtet und ge-
trocknet. In der im Beispiel 1 beschriebenen Weise _ wird unter einer Vorlage belichtet, anschließend mit einer 5°/oigen Trinatriumphosphatlösung entwickelt, die noch, etwa 15% Äthylenglykolmonomethyläther enthält, und dann die Platte 8 bis 10 Minuten mit einer Lösung geätzt, die aus 500 Gewichtsteilen Calciumchlorid, 250 Volumteilen Wasser, 80 Volumteilen konzentrierter Salzsäure und 80 Volumteilen Glycerin besteht (USA.-Patentschrift 2 687345). Man erhält so eine Druckform, die ein Negativ der
Vorlage darstellt. ^ .
■ .,-·'■-, Beispiel 7'.■'.·..
Eine oberflächlich aufgerauhte Aluminiumfolie wird mit einer Lösung beschichtet, die 1,5 Gewichtsteile der Verbindung entsprechend der Formel 14 und 3,5 Gewichtsteile eines Phenolformaldehydnovolaks in 100 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyläther enthält, und in der im Beispiel 2 beschriebenen Weise

Claims (1)

  1. daraus eine Druckform hergestellt, die der Vorlage Wattebausch, welcher mit einer 2,O°/oigen Trinatriumentspricht. . phosphatlösung, die noch 10 bis 15%(Vol.)Äthylenin derselben Weise können aus den Verbindungen glykolmonomethyläther enthält, getränkt ist. Die entsprechend den Formeln 16 (gelöst in Dioxan), vom Licht getroffene Schichtfläche wird dabei von 17 (gelöst in Dimethylformamid) und 18 (gelöst in 5 der Zinkoberfläche entfernt, während ein der Vorlage Diacetonalkohol) Druckformen hergestellt werden, entsprechendes Bild auf dem metallischen Träger zudie der Vorlage entsprechen und die gute. Druck- rückbleibt. Nach dem Abspülen mit Leitungswässer ergebnisse zeigen. wird die Platte mit der Schichtseite auf einen Stein-BeisDiel 8 zeugtrog gelegt, in welchem Schaufelräder angebracht ■ : ίο sind, die verdünnte (7 bis 8°/oige) Salpetersäure gegen
    Eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie wird mit die Platte schleudern. Man ätzt entweder nach dem einer Lösung von 1,5 Gewichtsteilen der Verbindung üblichen Mehrstufenätzverfahren oder der Arbeitsentsprechend der Formel 13, gelöst in 100 Volum- weise der Einstufenätze in einem Arbeitsgang. Man teilen eines. Gemisches von gleichen Teilen Dimethyl- erhält, ohne die Zinkplatte vor dem Ätzen erhitzen formamid und Äthylenglykolmonomethyläther, be- 15 zu müssen, ein für den Buchdruck geeignetes Klischee, schichtet und anschließend getrocknet. Man beuchtet _ . .
    unter einer Vorlage und" entwickelt mit einer wäß- Beispiel 11
    rigen l%igen Dinatriumphosphatlösung, spült mit In 100 Volumteilen Äthylenglykolmonomethyl-Wasser, behandelt zur Erhöhung der Hydrophilie der äther löst man 2 Gewichtsteile 4-[Naphthochibildfreieti Stellen mit l%iger Phosphorsäure und 20 non-(l,2)-diazid-(2)-sulfonamidoK4)]-(4')-hydroxydifärbt dann mit fetter Farbe ein. Man erhält so Druck- phenyl entsprechend der Formel 9 und 6 Gewichtsformen, mit denen auf einer Flachdruckpresse Ab- teile eines m-Kresolformaldehydharznovolaks, wie er drucke, die der Vorlage entsprechen, hergestellt wer- im voranstehenden Beispiel beschrieben wird, setzt den können. 0,3 Gewichtsteile Maisöl und 0,5 Gewichtsteile Ros-Beispiel 9 25 anü^n-Hydrochlorid zu, filtriert die Lösung und be-■ ■ ■ schichtet damit eine polierte Kupferplatte. Nach der
    Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsweise Belichtung unter einem photographischen Negativ
    wird eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird die vom Licht getroffene Bildfläche mit einem
    mit der Verbindung entsprechend der Formel 19, ge- . Wattebausch behandelt, welcher mit einer etwa
    löst mit Äthylenglykolmonomethyläther, beschichtet. 30 2,5%igen Trinatriumphosphatlösung, die noch 10
    Zur Entwicklung wird eine 10%ige Dinatriumphos- bis 15% (Vol.) Äthylenglykolmonomethyläther ent-
    phatlösung verwendet. Man erhält nach dem Einwal- hält, getränkt ist. Dabei wird die vom Licht getroffene
    zen mit fetter Farbe Druckformen, die der Vorlage Schichtfläche vom metallischen Träger entfernt. Die
    entsprechen." In gleicher Weise kann die Verbindung dadurch bildmäßig freigelegte Kupferfläche wird nun
    entsprechend der Formel 20 zur Herstellung von 35 bei 20 bis 220C mit einer Eisenchloridlösuhg von
    Druckformen verwendet werden. 40° Be geätzt. Die lichtempfindliche Lösung kann
    - ■ -o - · 1 auch für die Direktbeschichtung rotierender Kupfer-
    eispie zylinder verwendet werden, wobei man zweckmäßiger-
    Man löst 2 Gewichtsteile 2-[Naphthochinon-(l,2)- weise mit einer Spritzdüse arbeitet.
    diazid - (2).- sulfonamide- (5)]L(7)-hydroxy-naphthaUa τ*ο
    entsprechend der Formel4 und 6 Gewichtsteile eines PATENTANSPRUCH:
    m-Kresolformaldehydharznövolaks mit dem Erwei- Lichtempfindliche Schichten, insbesondere für chungsbereich 108 bis 118° C und der Farbe Nor- die Herstellung von Druckformen, dadurch gemalhell-dunkel in 100 Volumteilen Äthylenglykol- kennzeichnet, daß sie ganz oder teilweise aus monomethyläther, setzt 0,3 Gewichtsteile Ricinusöl 45 einem oder mehreren mindestens eine freie Hy- und 0,5 Gewichtsteile Methylviolett BB hinzu, filtriert ' droxylgruppe enthaltenden Naphthochinon-(1,2)-die Lösung, beschichtet damit eine polierte Zink- diazid - sulfonsäureamiden . von aromatischen platte und trocknet die Schicht mit heißer Luft. Zur Amino-hydroxy-Verbindungen, die noch substi-Herstellüng eines Klischees belichtet man die Schicht- tuiert sein können, bestehen, wobei die SuIf onseite der Zinkplatte durch ein Diapositiv und behan- 50 säureamide gegebenenfalls mit alkalilöslichen delt die bildmäßig belichtete Schichtfläche mit einem Harzen gemischt sind.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    ©109 707/226 9.61 (209 556/160 4.62)
DE1959K0037490 1959-04-16 1959-04-16 Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen Expired DE1114705C2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1959K0037490 DE1114705C2 (de) 1959-04-16 1959-04-16 Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
GB12751/60A GB951929A (en) 1959-04-16 1960-04-11 Reproduction coatings for printing plates
US21860A US3130049A (en) 1959-04-16 1960-04-13 Process for preparing printing plates comprising naphthoquinone diazides reproduction coatings
NL250549A NL135514C (de) 1959-04-16 1960-04-14
FR824495A FR1266489A (fr) 1959-04-16 1960-04-15 Couches de reproduction pour formes d'impression

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1959K0037490 DE1114705C2 (de) 1959-04-16 1959-04-16 Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1114705B DE1114705B (de) 1961-10-05
DE1114705C2 true DE1114705C2 (de) 1962-04-12

Family

ID=7221027

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1959K0037490 Expired DE1114705C2 (de) 1959-04-16 1959-04-16 Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3130049A (de)
DE (1) DE1114705C2 (de)
FR (1) FR1266489A (de)
GB (1) GB951929A (de)
NL (1) NL135514C (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0283898A3 (de) * 1987-03-24 1991-08-14 Hoechst Celanese Corporation Verfahren zur Herstellung von Aryldiazidsulfonsäuren

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1116737A (en) * 1966-02-28 1968-06-12 Agfa Gevaert Nv Bis-(o-quinone diazide) modified bisphenols
US3637384A (en) * 1969-02-17 1972-01-25 Gaf Corp Positive-working diazo-oxide terpolymer photoresists
US3984250A (en) * 1970-02-12 1976-10-05 Eastman Kodak Company Light-sensitive diazoketone and azide compositions and photographic elements
US4024122A (en) * 1973-02-12 1977-05-17 Rca Corporation Method of purifying 2,4-bis(6-diazo-5,6-dihydro-5-oxo-1-naphthalenesulfonyloxy benzophenone)
JPS5421089B2 (de) * 1973-05-29 1979-07-27
DE2331377C2 (de) * 1973-06-20 1982-10-14 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches Kopiermaterial
DE2547905C2 (de) * 1975-10-25 1985-11-21 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial
DE2828037A1 (de) * 1978-06-26 1980-01-10 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch
IT1169682B (it) * 1983-11-08 1987-06-03 I M G Ind Materiali Grafici Sp Composizione per fotoriproduzioni
DE3718416A1 (de) * 1987-06-02 1988-12-15 Hoechst Ag Lichtempfindliches gemisch auf basis von 1,2-naphthochinondiaziden, daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial und dessen verwendung
DE3729035A1 (de) * 1987-08-31 1989-03-09 Hoechst Ag Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes photolithographisches aufzeichnungsmaterial
JPH07119374B2 (ja) * 1987-11-06 1995-12-20 関西ペイント株式会社 ポジ型感光性カチオン電着塗料組成物
DE3822522A1 (de) * 1988-07-04 1990-03-22 Hoechst Ag 1,2-naphthochinon-2-diazid-sulfonsaeureamide und lichtempfindliche gemische, die diese enthalten
JP2700918B2 (ja) * 1989-04-26 1998-01-21 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
JP2865147B2 (ja) * 1990-06-20 1999-03-08 関西ペイント株式会社 ポジ型感光性電着塗料組成物
JP3278306B2 (ja) 1994-10-31 2002-04-30 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フォトレジスト組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2514234A (en) * 1939-08-09 1950-07-04 Chromogen Inc Process for the manufacture of color photographic images
NL80628C (de) * 1949-07-23
BE508016A (de) * 1950-12-23
BE508664A (de) * 1951-02-02
BE526866A (de) * 1953-03-11

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0283898A3 (de) * 1987-03-24 1991-08-14 Hoechst Celanese Corporation Verfahren zur Herstellung von Aryldiazidsulfonsäuren

Also Published As

Publication number Publication date
FR1266489A (fr) 1961-07-17
DE1114705B (de) 1961-10-05
GB951929A (en) 1964-03-11
NL135514C (de) 1972-10-17
US3130049A (en) 1964-04-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1422474C3 (de) Lichtempfindliches Gemisch
DE865860C (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Reproduktion
DE1114705C2 (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE2147947C2 (de) Lichtempfindliches Gemisch
DE1118606B (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
EP0155620B1 (de) Einbrenngummierung für Offsetdruckplatten und Verfahren zur Herstellung einer Offsetdruckform
DE903529C (de) Lichtempfindliche Schichten
AT216539B (de) Kopiermaterial, insbesondere für Druckformen
DE1120273B (de) Lichtempfindliche Schichten fuer die photomechanische Herstellung von Druckformen
DE1124817B (de) Kopierschichten fuer Druckformen aus Naphthochinon-(1, 2)-diazidsulfonsaeureestern
DE1597614A1 (de) Lichtempfindliche Kopierschicht
DE1447015B2 (de) Lichtempfindliche schichten zur herstellung von druckformen
EP0056092B1 (de) Lichtempfindliches Gemisch auf Basis von o-Naphthochinondiaziden und daraus hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
DE3711263A1 (de) Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung von druckformen
DE1224147B (de) Verfahren zur Umkehrentwicklung von Diazo-verbindungen enthaltenden Kopierschichten
EP0178594B1 (de) Verfahren zum Herstellen negativer Kopien mittels eines Materials auf Basis von 1,2-Chinondiaziden
DE1572070C3 (de) Lichtempfindliches Kopiermaterial
DE865108C (de) Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen
DE1134887B (de) Kopierschichten zur Herstellung von Druckformen auf photomechanischem Wege
EP0224162B1 (de) Lichtempfindliches, Diazoniumgruppen enthaltendes Polykondensationsprodukt, Verfahren zu seiner Herstellung und lichtempfindliches Aufzeichnungsmaterial, das dieses Polykondensationsprodukt enthält
DE960335C (de) Lichtempfindliches Material
DE871668C (de) Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen und Material zur Durchfuehrung des Verfahrens
EP0305828B1 (de) Lichtempfindliches Gemisch auf Basis von 1,2-Naphthochinondiaziden und hiermit hergestelltes lichtempfindliches Kopiermaterial
DE893748C (de) Verfahren zur Herstellung von Druckformen mit Hilfe von Diazoverbindungen
US3050388A (en) Presensitized printing plates and method for the production thereof