DE10314853A1

DE10314853A1 - Organofunktionell modifizierte Polysiloxane und ihre Verwendung zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen

Info

Publication number: DE10314853A1
Application number: DE2003114853
Authority: DE
Inventors: Rene Hänsel; Michael Dr. Keup; Andrea Lohse; Andreas Vetter
Original assignee: TH Goldschmidt AG; Goldschmidt GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2003-04-02
Filing date: 2003-04-02
Publication date: 2004-10-14

Abstract

Die Erfindung betrifft organofunktionell modifizierte Polysiloxane mit verringertem Siliziumgehalt und deren Verwendung zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen, insbesondere von Dieselkraftstoffen.

Description

Die Erfindung betrifft organofunktionell modifizierte Polysiloxane mit verringertem Siliziumgehalt und deren Verwendung zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen, insbesondere von Dieselkraftstoffen.
Die als Dieselkraftstoff verwendeten Kohlenwasserstoffgemische, die auch Aromaten, Gasöl und Kerosin beinhalten können, haben die unangenehme Eigenschaft, beim Abfüllen in Vorratsbehälter, wie Lagertanks und Kraftstoffbehälter von Motorfahrzeugen, in Verbindung mit Luft, Schaum zu entwickeln. Dies führt zur Verzögerung des Abfüllvorgangs und zu unzureichender Befüllung der Behälter. Es ist deshalb üblich, dem Dieselkraftstoff Entschäumer zuzusetzen. Diese Entschäumer sollen in möglichst geringer Konzentration wirksam sein und dürfen bei der Verbrennung des Dieselkraftstoffs im Motor keine schädlichen Rückstände bilden oder die Verbrennung des Kraftstoffs negativ beeinflussen. Entsprechend wirksame Entschäumer auf Polysiloxan-Basis sind in der Patentliteratur beschrieben.
Solche Siliconpolyether-Copolymeren wirken, weil sie nur teilweise im Dieselkraftstoff löslich sind und die Oberflächenspannung des Dieselkraftstoffs herabgesetzt wird. Die Dimethylsiloxaneinheiten setzen die Oberflächenenergie des Dieselkraftstoffes herab, während die Polyetherseitenkette die Löslichkeit des Copolymers im Kraftstoff reduziert. Die bekannten Copolymere, die auch als Polyethersiloxane oder als organofunktionell modifizierte Polysiloxane bezeichnet und mit der allgemeinen Formel Me₃Si (OSiMe₂)_x(OSiMeR)_yOSiMe₃ beschrieben werden, enthalten als Rest R einen Polyether, der aus Anlagerung solcher Monomeren, wie Propylenoxid, jedoch häufiger Ethylenoxid, an Startalkohole, wie Allylalkohol, entsteht.
So betrifft die GB-B-2 173 510 ein Verfahren zum Entschäumen von Dieselkraftstoff oder Jet Fuel, wobei dem Kraftstoff ein auf einem Siliconpolyether-Copolymer beruhendes Antischaummittel zugegeben wird, dessen Polyether mit der allgemeinen Formel Q(A)_nOZ beschrieben wird. Q repräsentiert eine difunktionelle Gruppe, welche an einem Si-Atom gebunden ist, A eine Oxyalkylengruppe, bei der mindestens 80 % Oxyethyleneinheiten sind und Z ein Wasserstoffatom oder eine andere monofunktionelle Gruppe.
Ein Nachteil dieses Antischaummittels besteht in der schlechten Entschäumung von feuchtem Dieselkraftstoff. Unter feuchtem Dieselkraftstoff versteht man einen Kraftstoff, der ca. 250 ppm Wasser beinhaltet. Dieses Wasser ist entweder Kondenswasser, welches in den Lagertanks in den Kraftstoff gelangt, oder es wird während des Transportes in Öltankern, durch die nicht vollständige Entleerung der Tanks von Wasser, in den Kraftstoff eingetragen.
Die Antischaummittel werden in den Kraftstoff in Verbindung mit Additivpaketen eingearbeitet. Diese Additivpakete werden dem rohen Dieselöl zu seiner Eigenschaftsverbesserung zugesetzt. Unter Additivpaketen versteht man Mischungen verschiedener Zusatzstoffe, wie z. B. Mittel zur Verbesserung des Verbrennungsverhaltens, Mittel zur Verminderung der Rauchbildung, Mittel zur Verringerung der Bildung schädlicher Abgase, Inhibitoren zur Verringerung der Korrosion im Motor und seinen Teilen, grenzflächenaktive Substanzen, Schmiermittel und dergleichen. Derartige Additivpakete sind z. B. in der GB-A-2 248 068 und in der Zeitschrift Mineralöltechnik 37(4), 20 ff. beschrieben. Die Zusätze des Additivpaketes sind dabei in einem organischen Lö sungsmittel zu einem Stammkonzentrat gelöst, das dem rohen Dieselkraftstoff zugesetzt wird.
Es ist aus der US-A-5 542 960 bekannt, dass Phenolderivate (besonders bevorzugt Eugenol) ein relativ gutes Entschäumungsvermögen in feuchtem Dieselkraftstoff zeigen.
In der DE-C-43 43 235 wird ein Verfahren zur Entschäumung von Dieselkraftstoff beschrieben, wobei organofunktionell modifizierte Polysiloxane der allgemeinen Formel
verwendet werden, wobei
die Reste R¹ Alkyl- oder Arylreste sind,
die Reste R² aus mehreren der nachfolgenden Verbindungsklassen ausgewählt sind: Butenderivate, Alkanolderivate, Polyether und Alkylreste.
Diese Butenderivate und Polyether enthalten Oxyalkylen- und Oxypropyleneinheiten in verschiedener Zusammensetzung.
Auch die US-A-5 542 960 beschreibt die Verwendung von Organopolysiloxanen zur Entschäumung von Dieselkraftstoff. Als Organopolysiloxane werden Terpolymere der allgemeinen Formel MD_xD*_yD**_zM verwendet, wobei M = O_0,5Si(CH₃)₃, D = OSi(CH₃)₂, D* = OSi(CH₃)R, D** = OSi(CH₃)R' ist, R einen Polyether und R' ein Phenolderivat bedeuten, die Summe x+y+z = 35 bis 350 ist, die Quotienten x/(y+z) = 3 bis 6 und y/z = 0,25 bis 9 betragen. Der Polyetherrest R soll dabei einen Ethylenoxid-Anteil von mindestens 75 % aufweisen.
In DE-C-195 16 360 wird ein Verfahren zur Entschäumung von Dieselkraftstoff beschrieben, wobei organofunktionell modifizierte Polysiloxane der allgemeinen Formel
verwendet werden, wobei die Reste R¹ Alkyl- oder Arylreste sind, die Reste R² so ausgewählt sind, dass sie dem Rest R¹ gleichen, jedoch mindestens 10 % gleich einem Phenolderivat sind und weitere 10 % aus mehreren der nachfolgenden Verbindungsklassen ausgewählt sind: Butenderivate, Alkanolderivate und Alkylreste. Optional kann ein Polyether verwendet werden, der aus den Monomeren Ethylenoxid und Propylenoxid sowie einem Startalkohol aufgebaut ist.
In EP-A-0 849 352 wird ein Verfahren zur Entschäumung von Dieselkraftstoff beschrieben, wobei aromatische Reste enthaltende Siliconpolyether-Copolymere der allgemeinen Formel
verwendet werden,
wobei die Reste R_f Alkyl- oder Arylreste sind, jedoch mindestens 80 % der Reste R_f Methylreste sind. R_f ist entweder gleich R¹ oder gleich R² oder R³, mit der Maßgabe, dass mindestens ein Rest R_f der Rest R² ist, wobei R² ein Polyetherrest der Formel -(Y)c[O(C₂H₄-d^R'd^O)_m(C_xH_2xO)_pZ]_w ist, mit der Maßgabe, dass pro Copolymermolekül mindestens ein Rest R' einen gegebenenfalls substituierten Aromaten bezeichnet. Dabei ist c gleich 0 oder 1, d liegt zwischen 1 und 3, m ist größer und gleich 1, x ist eine ganze Zahl zwischen 2 und 4, p ist größer oder gleich 1, w liegt zwischen 1 und 4 und die Summe m+p beträgt zwischen 3 und 100.
R³ ist ein aromatenfreier Polyetherrest der Formel -(F)_q[O(C_xH_2xO)_rZ]_g wobei g zwischen 1 und 4 betragen kann, q gleich 0 oder 1 ist, x zwischen 2 und 4 liegt, r größer oder gleich 3 ist und F ein g-bindiger Kohlenwasserstoffrest ist, der auch verzweigt sein kann.
Dabei sollen mehr als 65 % der Silikonpolyethercopolymere einen aromatenhaltigen Polyether enthalten.
In der DE-A-197 26 653 wird die Entschäumung von Dieselkraftstoffen mit Polysiloxanen der allgemeinen Formel
beschrieben, wobei
R¹ Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Arylreste sind, jedoch mindestens 80 % der Reste R¹ Methylreste sind,
R² die Reste R^2A, R^2B und R^2C bedeuten, wobei die Reste R^2A aus folgenden Resten ausgewählt sind:

(a) ein Phenylderivat mit der allgemeinen Formel -R³-(C₆H_4-zR_4z)-OR⁵ wobei R³ ein zweiwertiger Rest ist, der aus einem oder mehreren Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen zusammengesetzt ist, die gegebenenfalls substituiert sind, R⁴ ein Hydroxyrest, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist, und z eine Zahl von 0 bis 4 ist, R⁵ ein einwertiger Rest ist, der gleich oder verschieden ist und aus einem Wasserstoffrest oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
(b) ein Polyetherrest der allgemeinen Formel -(Y)[O(C₂H_4-dR⁶d^O)_m(C_xH_2xO)_pZ]_w ist, mit der Bedeutung d = 1 bis 3, m ≥ 1, x = 2 bis 4, p ≥ 1, w = 1 bis 4, Summe m+p = 3 bis 100, R⁶ = ein Wasserstoffrest, ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, der auch aromatisch und gegebenenfalls auch ein substituierter Aromat sein kann, dessen Substituenten aus den Gruppen Wasserstoffrest, Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest und Hydroxyrest ausgewählt sind, wobei die Reste R⁶ unterschiedlich sein können, jedoch pro Copolymermolekül mindestens ein Rest R⁶ einen gegebenenfalls substituierten Aromaten bezeichnet, Z = ein Wasserstoffrest oder ein einwertiger organischer Rest, Y = ein (w+1)-bindiger Kohlenwasserstoffrest, der auch verzweigt sein kann, die Reste R^2B aus folgenden Resten ausgewählt sind:
(c) ein Alkenderivat mit der allgemeinen Formel
wobei R⁷ einen Rest der Formel -CR⁹H- bedeutet mit R⁹ gleich Wasserstoffatom oder einwertiger organischer Rest, R⁸ einen Rest der Formel C₂H_4-dR¹⁰d bedeutet mit R¹⁰ gleich Wasserstoffatom oder einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, der auch aromatisch und gegebenenfalls auch ein substi tuierter Aromat sein kann, dessen Substituenten aus den Gruppen Wasserstoffrest, Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest und Hydroxyrest ausgewählt sind, wobei die Reste R¹⁰ unterschiedlich sein können, e und g jeweils 0 oder 1 sind, wobei die Summe e+g 1 oder 2 ist, f und h jeweils 0 oder eine ganze Zahl sind, wobei die Summe f+h durchschnittlich 0 bis 14 ist,
(d) der Rest -(CH₂-)_iOR¹¹, wobei R¹¹ ein Wasserstoff- oder ein einwertiger organischer Rest, i eine Zahl von 2 bis 20 ist,
(e) der Rest -(CH₂-)_jCH₃, wobei j eine Zahl von 5 bis 30 ist, der Rest R^2C der Rest -(CH₂-)_k(OC₂H₄-)_l(OC₃H₆-)_nOR¹² ist, wobei R¹² ein Wasserstoff- oder ein einwertiger organischer Rest, k eine Zahl von 2 bis 6, l eine Zahl von 1 bis 50, n eine Zahl von 0 bis 20 ist, mit der Maßgabe, dass mindestens 10 % der Reste R² gleich dem Rest R^2A sind, wobei mindestens 10 % der Reste R^2A gleich dem Rest (a) sind und mindestens 10 % gleich dem Rest (b) sind, die Summe a+b eine Zahl von 2 bis 400 und das Verhältnis der Zahlen b/a zwischen 0,2 und 20 liegt.

Die erfindungsgemäßen Organopolysiloxane weisen neu das komplexe Eigenschaftsbild auf, dass sie

– Kraftstoffentschäumer mit ausgezeichneten Entschäumereigenschaften sind,
– dabei der Si-Gehalt in den möglichen Einsatzkonzentrationen gegenüber dem Stand der Technik weiter abgesenkt werden kann,
– eine ausgezeichnete Verträglichkeit mit Additivpaketen aufweisen, welche üblicherweise Dieselkraftstoffen zugesetzt werden können.

Gegenstand der Erfindung sind somit organofunktionell modifizierte Polysiloxane der allgemeinen Formel
wobei die Summe a+b+c+d zwischen 200 und 350 beträgt, der Quotient a/(b+c+d) ein Wert zwischen 3 und 5 ist,
wobei
der Koeffizient
b mindestens 35 % und
c mindestens 10 % beträgt,
d zwischen 0 und 55 % (jeweils bezogen auf die Summe (b+c+d) beträgt,
der Rest
R₁ ein Polyetherrest der Formel -(CH-)_k(OC₃H₆-)_nOR ist, wobei
R ein Wasserstoff- oder ein einwertiger organischer Rest ist,
k eine Zahl von 3 bis 6,
n eine Zahl von 28 bis 35 ist,
R₂ ein Phenylderivat mit der allgemeinen Formel -R^u-(C₆H_4-zR^vz)-OR^w ist, wobei
R^u ein zweiwertiger Rest ist, der aus einem oder mehreren Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen zusammengesetzt ist, die gegebenenfalls substituiert sind,
R^v ein Hydroxyrest, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und z eine Zahl von 0 bis 4 ist,
R^w ein einwertiger Rest ist, der gleich oder verschieden ist und aus einem Wasserstoffrest oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht,
R₃ ist ein Polyetherrest mit der allgemeinen Formel -(F)(O(C_xH_2xO)_rZ)_g mit den Maßgaben
g ≥ 1
x = 2–4
r > 1,
Z ein H-Atom oder ein einwertiger organischer Rest ist, und F ein (g+1)-bindiger Kohlenwasserstoffrest ist.
Bevorzugt beträgt b mindestens 45 %, wobei d zwischen 0 und 45 % beträgt.
Gegenstand der Erfindung ist ferner die Verwendung dieser Organopolysiloxane zum Entschäumen von flüssigen Kraftstoffen.
Der Polyetherrest R¹ ist die wesentliche neue Funktion in dem erfindungsgemäßen Polyorganosiloxans, da er ausschließlich aus Polypropylenoxid-Einheiten aufgebaut ist, wodurch überraschend die für Kraftstoffentschäumer oben aufgeführten erstrebten komplexen Eigenschaften erhalten werden.
In dem Rest R¹ ist k vorzugsweise 3, n ist vorzugsweise 30 und R ist vorzugsweise Wasserstoff oder ein Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, insbesondere eine CH₃-Gruppe.
In dem Rest R² ist R^u ein zweiwertiger Rest, der aus einem oder mehreren der Kohlenwasserstoffreste zusammengesetzt ist, die gegebenenfalls substituiert sind. Bevorzugt ist ein Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen. Besonders bevorzugt ist ein Alkylrest mit 3 Kohlenstoffatomen.
Der Rest R^v ist ein einwertiger Rest, der gleich oder verschieden ist und aus den Gruppen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyrest oder Hydroxyrest ausgewählt ist. Bevorzugt sind Methylreste, der Hydroxyrest und Alkoxyreste mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen. Der Index z ist eine Zahl von 0 bis 4. Besonders bevorzugt für z ist die Zahl 0 oder 1.
Der Rest R^w ist ein einwertiger Rest, der gleich oder verschieden ist und aus den Gruppen Wasserstoffrest oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ausgewählt ist. Bevorzugt ist hier als Rest der Methyl- oder Ethylrest.
Bevorzugt für R² sind Phenol- und Anisolderivate. Beispiele für entsprechende Phenolderivate sind Allylphenol und Eugenol (4-Al1yl-2-Methoxyphenol), die besonders bevorzugt sind. Für entsprechende Anisolderivate ist Estragol (4-Allylanisol) ein Beispiel, das ebenfalls besonders bevorzugt ist.
R³ ist ein aromatenfreier Polyetherrest, in dem F bevorzugt Propyl, g = 1 und r = 16 ist.
Der Wert x liegt bevorzugt zwischen 2 und 4, wobei ein Copolymerisat aus EO-, PO- und BO-Einheiten vorliegen kann.
Die Polyether entstehen aus Anlagerung von Monomeren, wie Ethylenoxid, Propylenoxid oder Butylenoxid, an einen Startalkohol, wie Allylalkohol. Solche Oxyalkylketten können statistisch angeordnet sein oder eine Blockstruktur haben.
Bevorzugte Reste R³ sind Polyetherreste, die aus Anlagerung von Ethylenoxid- und Butylenoxid-Einheiten an Allylalkohol aufgebaut sind.
Die Anwesenheit des Restes R³ ist nicht zwingend erforderlich (d = 0 %), erlaubt aber eine Feinsteuerung der Eigenschaften hinsichtlich Verträglichkeit und entschäumender Wirkung.
Die Reste können in das Molekül des Polysiloxans durch Addition von Allyl- oder Vinylderivaten an SiH-Gruppen des Polysiloxans in Anwesenheit eines Hydrosilylierungskatalysators, z. B. entsprechend dem Verfahren der US-A-5 334 227 , eingeführt werden.
Das Wesen der vorliegenden Erfindung besteht insbesondere darin, dass organofunktionell modifizierte Polysiloxane verwendet werden, welche den Rest R¹ aufweisen. Dieser Rest R¹, welcher ein Polyether aus Propylenoxideinheiten darstellt, reduziert durch sein hohes Molekulargewicht und seinen hohen Anteil im Molekül den Siliziumgehalt des Entschäumers. Gleichzeitig stabilisiert dieser Polyether durch seine Verträglichkeit im Diesel die unverträgliche hochmolekulare Polydimethylsiloxankette. Durch die Wahl der beiden Reste R² und R³ gelingt es, die Verträglichkeit des Entschäumers zu optimieren und gleichzeitig bei optimaler Verträglichkeit optimale entschäumende Wirkung zu erreichen.
Die erfindungsgemäß zu verwendenden organofunktionell modifizierten Siloxane können dem Dieselkraftstoff direkt zugesetzt werden. Es ist jedoch in der Praxis bevorzugt, den Entschäumer dem sogenannten Additivpaket zuzusetzen. Um die Verträglichkeit des erfindungsgemäß zu verwendenden organofunktionell modifizierten Siloxans mit dem Additivpaket zu verbessern, kann es von Vorteil sein, den Entschäumer in einer Mischung von 2-Ethylhexanol oder Glykolen oder aromatenhaltigen Lösungsmitteln zuzusetzen. Je nach dem Schaumverhalten des Diesels liegt die bevorzugte Entschäumerkonzentration im Diesel zwischen 2 – 8 ppm. Die Wahl der Entschäumerkonzentration ist unabhängig davon, ob der Entschäumer direkt dem Diesel zugesetzt wird oder über das Additivpaket in den Diesel gelangt.
Herstellung des Entschäumers E1
Eine Mischung aus 12,8 % SiH-funktionellem Polydimethylsiloxan (MD₁₉₀D^H ₅₀M, mit 0,28 % Wasserstoff) wird mit 20 % aromatenhaltigem Lösungsmittel vorgelegt. Dazu gibt man 52,1 eines Allylalkohol gestarteten Copolymers, bestehend aus Propylenoxideinheiten, mit einer Molmasse von 1800 (PO-Poly ether). Ferner werden 1,3 % Allylphenol und 8,8 % eines Allylalkohol gestarteten Copolymers, bestehend aus 12 Ethylenoxid- und 4 Butylenoxideinheiten (EO/BO-Polyether), dazugegeben. Unter Rühren wird auf 120 °C aufgeheizt. Es werden 12 ppm eines Platin-Katalysators zugegeben. Die Umsatzkontrolle mittels SiH-Wert ergibt nach 6 h 98 % SiH-Umsatz. Das Produkt wird mit 5 Propylenglykol versetzt. Das Produkt enthält 5 % Silizium.
Herstellung des Entschäumers E2
Eine Mischung aus 12,1 % SiH-funktionellem Polydimethylsiloxan (MD₁₉₀H₅₀M, mit 0,28 % Wasserstoff) wird mit 20 % aromatenhaltigem Lösungsmittel vorgelegt. Dazu gibt man 57,5 eines Allylalkohol gestarteten Copolymers, bestehend aus Propylenoxideinheiten, mit einer Molmasse von 1800 (PO-Polyether). Ferner werden 1,2 % Allylphenol und 4,2 % eines Allylalkohol gestarteten Copolymers, bestehend aus 12 Ethylenoxid- und 4 Butylenoxideinheiten (EO/BO-Polyether), dazugegeben. Unter Rühren wird auf 120 °C aufgeheizt. Es werden 12 ppm eines Platin-Katalysators zugegeben. Die Umsatzkontrolle mittels SiH-Wert ergibt nach 6 h 97 % SiH-Umsatz. Das Produkt wird mit 5 % Propylenglykol versetzt. Das Produkt enthält 4,7 % Silizium.
Entschäumungsvermögen
Zur Prüfung des Entschäumungsvermögens der erfindungsgemäßen Siloxane werden die Entschäumer in einem Additivpaket des Standes der Technik gelöst. Das Additivpaket wird laut Vorgabe mit 388 ppm im Diesel eingesetzt. Der Dieselentschäumer wird mit 8 ppm zuvor ins Additivpaket gegeben. Da der Entschäumer E1 5 % Silizium enthält, beinhaltet der Dieselkraftstoff nur noch 0,4 ppm Silizium. Der hier verwendete Diesel enthält 350 ppm Schwefel.
Als Vergleich werden der handelsübliche Entschäumer TP 5851 (Siliconpolyether-Copolymer, von Goldschmidt) und der Entschäumer TP 325 (OSI) mitgetestet, der nach dem Stand der Technik aus einem EO-haltigen Polyether und aus Eugenol aufgebaut ist. Der Si-Gehalt beträgt ca. 9,8 %.
Der Schaumzerfall des mit Additiv und Entschäumer versetzten Diesels wird in einer Druckapparatur (BNPé-Test) getestet. Ergebnisse der Entschäumungstests (Blindwert versteht sich als Diesel und Additivpaket ohne Entschäumer)
Ergebnisse im feuchten Diesel (Diesel wurden 250 ppm Wasser zugesetzt)

Claims

Organofunktionell modifizierte Polysiloxane der allgemeinen Formel
wobei die Summe a+b+c+d zwischen 200 und 350 beträgt, der Quotient a/(b+c+d) ein Wert zwischen 3 und 5 ist, wobei der Koeffizient b mindestens 35 % und c mindestens 10 % beträgt, d zwischen 0 und 55 % (jeweils bezogen auf die Summe (b+c+d) beträgt, der Rest R₁ ein Polyetherrest der Formel -(CH2)k(OC3H6-)nOR ist, wobei R ein Wasserstoff- oder ein einwertiger organischer Rest ist, k eine Zahl von 3 bis 6, n eine Zahl von 28 bis 35 ist, R₂ ein Phenylderivat mit der allgemeinen Formel -R^u-(C₆H_4-zR^vz)-OR^w ist, wobei R^u ein zweiwertiger Rest ist, der aus einem oder mehreren Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen zusammengesetzt ist, die gegebenenfalls substituiert sind, R^v ein Hydroxyrest, ein Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder ein Alkoxyrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ist und z eine Zahl von 0 bis 4 ist, R^w ein einwertiger Rest ist, der gleich oder verschieden ist und aus einem Wasserstoffrest oder Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen besteht, R₃ ein Polyetherrest ist mit der allgemeinen Formel -(F)(O(C_xH_2xO)_rZ)_g mit den Maßgaben g ≥ 1 x = 2–4 r > 1, Z ein H-Atom oder ein einwertiger organischer Rest ist und F ein (g+1)-bindiger, gegebenenfalls verzweigter Kohlenwasserstoffrest ist.
Verwendung organofunktionell modifizierter Polysiloxane gemäß Anspruch 1 zum Entschäumen von flüssigem Kraftstoff, insbesondere Dieselkraftstoff.