DD204917A1 - Verfahren zur herstellung phenylsubstituierter und benzkondensierter cycloalkylaminoacetanilide - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von Cycloalkylaminoacetaniliden, die als potentielle Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Das Verfahren erlaubt eine einfache Synthese der ausgewiesenen Verbindungen in sehr guten Ausbeuten, wobei der oekonomische Einsatz der cyclischen secundaeren Amine, die nur als Reaktanten benoetigt werden, wohingegen als Saeureakzeptoren zurueckgewinnbare Hilsbasen verwendet werden, besonders hervorzuheben ist.
Description
Titel der Erfindung:
Verfahren zur Herstellung von plieny !substituierten und benskondensierten Cyeloalkylaminoacetaniliden*
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von phenylsubstituierten und benzkondensierten Cyeloalkylaminoacetaniliden, die als potentielle Zwischenprodukte für die Zubereitung biologisch aktiver Präparate anwendbar sind.
Charakteristik der bekannten Verfahren;
Zur Darstellung von Cyeloalkylaminoacetaniliden der Formel I sind bisher zwei Verfahren bekanntgeworden,
R1-EB-CO-CH-R3
nämlich eine- Zweistufensynthese bzw. die Herstellung in einem Eintopfverfahren.
Bei den Zweistufensynthesen wird in der 1. Stufe ein substituiertes Anilin mit einem ©t-Halogencarbonsäurehalogenid unter Anwendung verschiedener Säurefänger umgesetzt und das Halogenacylanilid isoliert, dessen weitere Umsetzung mit einem secundären cyclischen Amin eine Verbindung der formel 1 ergibt. Nach diesem Verfahren wurden von N. LOS1GRBIi, Arkiv Kemi Min. Geol. 22 A,.H:ο 18 (1946), L. S. POSDICZ und G. W. RAPP, J. Am. Chem. Soc. 65> (1943)2.307, S. GUPTA, M. K. SHAH und E. TS. GAIID, J. Indian Chem, Soc, 3± (1954)845, R» FRAME und A. BARTH, Biochem. Physiol. Pflanzen 163 (1972)257, Γ.' HAMADA, M. STJGIURA und ϊ. SUZUKI,
c7 J,ο
Li
Λ ^ f / f
&*> ύ U H C
-2 -
97(10) (1977)1137 und F, HEYMMS, L, LeTHEBIZIlH, J.-J. GOOS1ROIDj Journal Med. Chem. 23 (1980)134 verschiedene Cycloalkylaminoacetanilide der Formel I hergestellt« Die Umsetzung des Halogenacylanilids erfolgt mit einem doppelt oder dreifach molaren Überschoß an secundärem Amin.
Das Eintopfverfahren gestattet die Synthese von Acylaminoheterocyclen der Formel II ohne Isolierung der Halogenacylaminoheterocyclen«
B cyol. Amin
E'= H, Alkylrest
G. EEIVIPTEE, W. EHBLICHMAM, S. SCHULDES, J. SCHWIEGEE, A. BAETH und A. JUMAB, DDE-Wirtschaftspatent C 07 D/ 219 052 synthetisieren Acylaminoheterocyclen, in deren Acylgruppe in og- Stellung ein Wasserstoffatom durch eine secundäre cyclische Base substituiert ist, indem ein Aminoheterocyclus mit einem c6-Halogencarbon~ säurehalogenid versetzt und anschließend mit 3 Mol des secundären cyclischen Amins zur Beafetion gebracht wird« In einer Variante des Verfahrens wird der bei der Umsetzung des oc-Halogencarbonsäurehalogenids mit dem heterocyclischen Amin entstehende Halogenwasserstoff durch. Zugabe einer Hilfsbase als Salz gebunden, das Salz aus der Beaiction entfernt, danach mit 2 Mol secundärem cyclischen Amin die Synthese fortgesetzt und eine Verbindung der Formel II isoliert.
Bezüglich der von uns im Titel genannten Cycloallvylaminoacetanilide ist festzustellen:
- Die Mangel des Zweistufenverfahrens sind in diesem Falle nicht zutreffend«
- Unsere Ausbeuten liegen höher als beim Einstufenverfahren«
R Λ S η 6 "3"
U Μ· ^ ^ w
- Der unökonomisch hohe Verbrauch an cyclischen secundären Aminen wird vermieden; die eingesetzten Hilfsbas en werden quantitativ zurückgewonnen»
Ziel der Erfindung:
Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Synthese von pheny !substituierten und benzkondensierten Cycloalkylaminoacetaniliden der Formel III aus Halogenacylanilid und secundärem cyclischen Amin tonter Verwendung von Hilfsbasen in sehr guten Ausbeuten.
Aryl-NH-CO-CH-R*
1 III
cycl. see. Amin
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Cycloalkylaminoacetaniliden der formel III, die als potentielle Zwischenprodukte für die Zubereitung biologisch aktiver Präparate anwendbar sind. In Formel III stehen für Aryl folgende Gruppen: die Biphen-3-yl- und die Haphth-2-yl-gruppe f H1 für Wasserstoff bzw. den Methylrest. Cyclisches secundäres Arain bedeutet in Formel III den Pyrrolidin-1-yl-, Piperid-1-yl-, Hexamethylenimine-, Morpholin-4-yl-, Piperazin-1,4-yl-y T,2,3,4-Tetrahydrochinol-1-yl-, 1 ^^^-TetraJiydro-isochirLOl^-yl-, 2,3-Dihydro-indol-1-yl-rest.
Es wurde gefunden, daJ3 Halogenacylanilide der allgemeinen Formel IV, in der R! und Aryl für die entsprechenden
Aryl-NH-CO-CH-R'
i IV
Reste5 wie bei Formel jlII ausgewiesen, stehen und
< h h η κ Π ζ O U H ν +j U - 4 -
und J = Chlor oder Brom bedeutet, mit sekundären cyclischen Aminen in einem lösungsmittel wie Benzen? Toluens Tetrahydrofuran«, DiO2:an? Chloroform und Aceton unter Verwendung der Hilfsbasen Triethylamin oder 1,4-Diazabicyclo[2*2j2joctan (Triethylendiamin) während 3-6 Stunden in siedendem Lösungsmittel zu den Titelverbindungen in guten Ausbeuten reagieren, Der entstehende Halogenwasserstoff wird durch die Hilfsbasen Triethylamin oder 1,4-Diazabicyclo[2„2„2] octan als Salz gebunden und kann leicht aus dem Eeaktionsgemisch entfernt werden.
Die Salze der genannten Hilfsbasen gestatten - im Gegensatz zu denen der cyclischen sekundären Amine die quantitative Rückgewinnung der Hilfsbasen selbst und ermöglichen damit ein sehr ökonomisches Verfahren»
Die als Ausgangsstoffe benötigten Halogenacylanilide wurden entsprechend den bereits zitierten Angaben erhalten.
Ausfülirung_sbeispj.elg^:
4- Phenyl-piperid-1-yl-acet-m-phenyl-anilid
Zu o,o2 mol Chloracetyl-m-phenyl-anilid in 100 ml trockenem Benzen werden 0,02 mol 4-Phenyl-piperidin und 0,02 mol Triethylamin gegeben» Man erhitzt 5 Stunden unter RIi ckf IuS sum Sieden. Das ausgefallene Triethylammoniumchlorid wird abfiltriert, die Benzenphase mit Wasser gewaschen und getrocknet« Das PiItrat wird im Vakuum vom. Lösungsmittel befreit und der Rückstand aus n-Hexan umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 70-740C Ausbeute: 94^ der
Theorie
< η £λ γλ 1 U
Beispiel 2: 4-Phenyl~piperid-1-yl-acet-^-naphthylamid
Oj 02 inül Chloracetyl-^~naphthylamid werden in 100 ml trockenem Benzen mit 0,02 mol 4-Phenyl-piperidin und 0,02 mol Triethylamin β Stunden unter Rückfluß erhitzt* Das ausgefallene Hydrochlorid wird abgetrennt, die Benzenphase mit Wasser gewaschen und getrocknet» Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt und der Rückstand aus n-Heptan. umkristallisiert
Schmelzpunkts 109-1100C Ausbeute: 94$ der Theorie
2-(4-Phenyl-piperid~1-yl)-propionsäure-m-phenyl-anilid
0j02 mol ö6-Brompropionyl-m-phenyl-anilid werden in 100 ml trockenem Toluen mit 0,02 mol 4-Phenyl-piperidin und 0,02 mol Triethylamin 4 Stunden unter Rückfluß erhitzt» Das ausgefallene E;/drobromid wird abgesaugt, das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird aus n~Heptan umkristallisiert
Schmelzpunkt: 101-105°C Ausbeute: 90$ der Theorie
Beispiel 4: 2-(4-Phenyl-piperid-1-yl)-propionsäure-/2„nap}ithylaiaid 0,02 mol U-Brompropionyl-^-naphthylamid werden in 100 ml trockenem Benzen mit 0,02 mol 4-Phenyl-piperidin und 0,01 mol 1?4~Diazabicoclo£2e2,2joctan 5 Stunden am Rückfluß erhitzt« Das anfallende Hydrobromid wird entfernt. Das !FiItrat wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird aus n-Heptan umkristallisiert« Schmelzpunkt: 78-820C Ausbeute: 95$ der Theorie
Beispiel 5 σ Eyrrolidin-i-yl-aeet-m-phenyl-anilid
0,02 mol Ohloracetyl-m-phenyl-anilid werden in 100 ml trockenem Benzen mit 0,02 mol Pyrrolidin lind 0,02 mol Triethylamin 6 Stunden am Rückfluß erhitzt« Das Hydrochlorid wird abgesaugt« Das PiItrat mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert» Der Rückstand wird aus Benzin 60/85 umkristallisiert, Schmelzpunkt: 88-910C Ausbeute; SOfo der Theorie
2-(Pyrrolidin-1-yl)-propionsäure-m-phenyl~anilid
0,02 mol e^-Brompropionyl-m-phenyl-anilid und 0,02 mol Pyrrolidin werden in 100 ml Tetrahydrofuran mit 0,02 mol Triethylamin 6 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt« Das Hydrobromid wird abfiltriert. Das FiItrat wird im Vakuum vom Lösungsmittel befreit. Der Rückstand wird aus Petrolether 30/50 umkristallisiert. Schmelzpunkt: 35-39 C Ausbeute: -95$ der Theorie
1,2,3»4-Tetrahydro-isochinol-2-yl~acet-m-phenyl-anilid
Zu 0,02 mol Chloraoetyl-m-phenyl-anilid in 100 ml trockenem Benzen werden 0,02 mol 1,2,3,4-Tetrahydroisochinolin und 0,01 mol 1,4-Diazabicyclo£2,2, 2joctan gegeben. Man erhitzt 5 Stunden am Rückfluß* Das ausgefallene Hydrochlorid wird abfiltriert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird aus n-Heptan umkristallisiert
Schmelzpunkt: 99-1010C Ausbeute: 90$ der Theorie
ν) U '-j
Indolin-1-yl-acet-ni-phenyl-anilid
0,02 mol Chloracetyl-m-phenyl-anilid werden mit 0,02 mol Indolin und 0,02 mol Triethylamin in 100 ml trockenem Benzen β Stunden ain Pöickfluß erhitzt. Das ausgefallene Triethylammoniumchlorid wird abfiltriert, die Benzenphase mit Wasser gewaschen und getrocknet«, Das Piltrat wird im Vakuum bis zur Trockene eingeengt und aus n-Heptan umkristallisiert
Schmelzpunkt: 116-1200C Ausbeute: 89$ der Theorie
2~(Indolin-1-ylj-propionsäure-in-phenyl-anilid
Zu 0,02 mol (X-Brompropionyl-m-phenyl-anilid in 100 ml trockenem Toluen werden 0,02 mol Indolin und 0,02 mol Triethylamin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Abfiltrieren des Hydrobromids wird das lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus n-Heptan umkristallisiert. Schmelzpunkt: 68-720C Ausbeute: 82$ der Theorie
In analoger V/eise werden durch Umsetzung der Halogencarbonsäureanilide mit secundären cyclischen Aminen unter Verwendung von Triethylamin und 1,4-Diazabicyclo [2t2t2j octan die folgenden weiteren Verbindungen erhalten:
1,2,3j4-Tetrahydro-chinol-1-yl-acet-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 52-590C (aus Benzin 60/85) Ausbeute: 90$ der Theorie
2-{1,2, 3s>4-Tetrahydro-chinol-1-yl)-propionsäure-m~ phenyl-anilid
Schmelzpunkt: 99-1040C (aus n-Heptan) Ausbaute': 85$' der Theorie
O " 8 "
,2, 3,4-TetraJaydro-isochinol-2-yl)-propionsäiire-m=
. Schmelzpunkts 153-155°C (aus Ethanol) Ausbeute: 80$ der Theorie
Piperid-1-yl-acet-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 79-82°C (aus Benzin 60/85) Ausbeute: 93$ der Theorie
Hydrochlorid des Hexamethylenimino-acetyl-m-phenylanilids
Die Reaktion wurde gemäß Beispiel 1 durchgeführt. Das Reaktionsprodukt wurde in Ether aufgenommen und Chlorwasserstoff eingeleitet. Das Hydrochlorid fiel als weißes Salz aus.
Schmelzpunkt: 158-1610C (aus Ethanol) Ausbeute: 82$ der Theorie
Morpholin-4-yl-acet-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 58-61 C (aus n-Hexan) Ausbeute: 81$ der Theorie
Piperazin-1,4-yl-di(acet-m-phenyl-anilid) Schmelzpunkt: 195-2010C (aus Ethanol) Ausbeute: 83$ der Theorie
2-(Piperid-1-yl)-propionsäure-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 7O-73°C (aus n-Heptan) Ausbeute: 95$ der Theorie
oi-Hexamethylenimino-propionyl-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 55-580C (aus Petrolether 30/50) Ausbeute: 88$ der Theorie
2-(Morpholin-4-yl)-prop ionsäure-m-phenyl-anilid Schmelzpunkt: 74-760C (aus Petrolether 30/50) Ausbeute: 95$ der Theorie
2-(Piperazin-1,4-yl)-di(proρionsäure-m-phenyl-anilid) Schmelzpunkt: 199-2010C (aus Ethanol) Ausbeute: 80$ der Theorie
1,2,3,4-Tetrahydro-chinol-1 -yl-acet-^-naphthylainid Schmelzpunkt: 149-152°C (aus n-Heptan)-Ausbeute: 95$ der Theorie
1,2,3»4-TetraJiydro-isochinol-2-yl-acet«^~naphthylamid Schmelzpunkt: 129~134°C (aus Ethanol) Ausbeute; 90$ der Theorie
Indolin-i-yl-acet-j^-naphthylamid Schmelzpunkt: 154-1580G (aus Ethanol) Ausbeute: 85^ der Theorie
2-(i,2,3,4-Tetrahydro-chinol-1-yl)-propionsäure-^- naphthylamid
Sehmelzpuiilrfc: 1O6-1O9°C (aus n-Heptan) Ausbeute: 87^ der Theorie
2~(1 j 2, 3»4-Tetrahydro-isocMnol-2-.yl)-propionsäure-yS-naphthylainid
Schmelzpunkt: 78-810C (aus Benzin 60/85) Ausbeute: 81$ der Theorie
2-(Indolin-1-yl)-propionsäure-^-naphthylainid Schmelzpunlrt: 118-1200C (aus Ethanol) Ausbeute: 92$ der Theorie
2-(Pyrrolidin-1-yl)-propionsäure-/^ naphthylamid Sohmelzpunkt; 70-720C (aus n-Heptan) Ausbeute; 80$ der Theorie
2-(Piperid-1-yl)-propionsäure-A-naphthylamid Schmelzpunkt: 92-940C (aus n-Heptan) Ausbeute: 82$ der Theorie
o&-Hexamethyleniminopropionyl-j3-naphthylamid Schmelzpunkt: 41-450G (aus n-Heptan) Ausbeute: 90$ der Theorie
2-(Morpholin-4-yl)-propionsäure-^- naphthylamid Schmelzpunkt: 98-1010C (aus n-Hexan) Ausbeute: 83$. der Theorie
2-(Piperazin-1,4-yl)-di(propionsäure-^naphthylamid) Schmelzpunkt: 229-239°C (aus Sthylenglycol) Ausbeute: 81$ der Theorie
Claims (4)
1) Verfahren zur Herstellung von Cyeloalkylaminoacetaniliden, gekennzeichnet dadurch, dai3 Halogenacylanilide der !formel IY7 in denen R'= H oder der Methylrest3 X = Chlor oder Brom "bedeutet und Aryl für den Biphen-3-yl- oder iTaphth~2-yl-rest steht, mit secundären cyclischen Aminen zu Verbindungen der Pormel III, in denen für cycliseiies secundares
YcL er Pyrrolidin-1-yl-, Piperid-1-yl-, Hexamethylene imino«, Morpholin-4-yl-, Piperazin-1,4-yl-? 1,2,3,4-Tetrahydro-chinol-i-yl-, 1,2,3,4-Tetrahydrolsochinol-2-yl-, 2,3-Dihydro-indol-i-yl- und 4-Bienylpiperid-1-yl-Rest steht, unter Verwendung von Hilfsbas en reagieren.
2) Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch,daß für die Reaktion die Hilfsbasen Triethylamin und 1,4-Diazabicyclo£2.2.2J octan, verwendet werden, die quantitativ zurückgewonnen werden,
3) Verfahren nach Punkt 1 und 2S gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in einem inerten Lösungsmittel wie Benzen, Toluen, Tetrahydrofuran, Dioxan, Chloroform und Aceton in der Siedehitzte erfolgt.
4) Verfahren nach Ptmkt 1-3, gekennzeichnet dadurch, daß molare Mengen von Halogenacylaniliden und cyclischen secundären Aminen bei der Verwendung von Hilfsbasen eingesetzt werden.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD23648581A DD204917A1 (de) | 1981-12-31 | 1981-12-31 | Verfahren zur herstellung phenylsubstituierter und benzkondensierter cycloalkylaminoacetanilide |
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DD23648581A DD204917A1 (de) | 1981-12-31 | 1981-12-31 | Verfahren zur herstellung phenylsubstituierter und benzkondensierter cycloalkylaminoacetanilide |
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DD204917A1 true DD204917A1 (de) | 1983-12-14 |
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ID=5536025
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DD23648581A DD204917A1 (de) | 1981-12-31 | 1981-12-31 | Verfahren zur herstellung phenylsubstituierter und benzkondensierter cycloalkylaminoacetanilide |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DD (1) | DD204917A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100393703C (zh) * | 2000-03-14 | 2008-06-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 1,2,3,4-四氢异喹啉的衍生物 |
US7763638B2 (en) | 2004-03-01 | 2010-07-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives |
US8247560B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-08-21 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Trisubstituted 3,4-dihydro-1H-isoquinolin compound, process for its preparation, and its use |
-
1981
- 1981-12-31 DD DD23648581A patent/DD204917A1/de not_active IP Right Cessation
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100393703C (zh) * | 2000-03-14 | 2008-06-11 | 埃科特莱茵药品有限公司 | 1,2,3,4-四氢异喹啉的衍生物 |
US7763638B2 (en) | 2004-03-01 | 2010-07-27 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline derivatives |
US8247560B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-08-21 | Actelion Pharmaceuticals Ltd. | Trisubstituted 3,4-dihydro-1H-isoquinolin compound, process for its preparation, and its use |
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