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CN1747939A - 用手性双环基团n－取代的氨基－1,3,5－三嗪类、其制备方法、其组合物,及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途 - Google Patents

用手性双环基团n－取代的氨基－1,3,5－三嗪类、其制备方法、其组合物,及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途 Download PDF

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CN1747939A CN200480003474.6A CN200480003474A CN1747939A CN 1747939 A CN1747939 A CN 1747939A CN 200480003474 A CN200480003474 A CN 200480003474A CN 1747939 A CN1747939 A CN 1747939A
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Abstract

本发明涉及一种光学活性的式(I)化合物或其盐，其中各种符号如说明书所定义，并且涉及制备方法、其组合物以及用作除草剂和植物生长调节剂的用途。本发明还涉及如说明书所述的式(III)、(V)和(XIII)的新中间体。

Description

用手性双环基团N-取代的氨基-1，3，5-三嗪类、其制备方法、 其组合物，及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途
本发明涉及某些2-氨基-4-(双环)氨基-6-(经取代的烷基)-1，3，5-三嗪衍生物的光学活性异构体、其制备方法、其组合物及其中间体，并且涉及它们作为除草剂或植物生长调节剂用于控制不需要的植物的用途。
发明背景
WO 97/31904和EP-A-0864567描述了2-氨基-4-双环-氨基-1，3，5-三嗪类的制备及其用作除草剂和植物生长调节剂的用途。该参考文献一般性地描述了用某些通常包含一个或多个手性中心的基团取代的多种氨基-1，3，5-三嗪类衍生物。然而，该具体公开的衍生物是仅仅以立体异构体的混合物来描述的，例如对映异构体的外消旋混合物，或以其外消旋形式的非对映异构体的混合物。在某些情形下，当使用时，所述已知的活性物质具有不足之处，例如不足的控制有害植物的除草作用，与天气、气候和/或土壤条件相关的过于严格的施用限制，过窄的杂草控制谱或过少的作物选择性。
出人意外地现已发现，与目前的化合物或相应的外消旋化合物或其它的光学异构体相比，某些经取代的2-氨基-1，3，5-三嗪衍生物的特定光学活性异构体具有有利的施用特性。
例如，它们是可以用于控制广泛的有害杂草、比其立体异构体或其外消旋混合物具有显著的更有效的除草活性的相当有效的除草剂。
发明内容
本发明涉及式(I)的光学活性化合物：
Figure A20048000347400091
其中：
R1为H、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤烷基、[(C1-C4)烷氧基](C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，该环烷基是未经取代或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤烷基，或为(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤烯基、(C4-C6)环烯基、(C4-C6)卤环烯基、(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)卤烷氧基；
R2为H、卤素、(C1-C6)烷基或(C1-C4)烷氧基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基或(C4-C6)环烯基环；
R3为H、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基或卤素；
R4和R5各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)卤烯基、(C3-C4)炔基、(C3-C4)卤炔基或酰基；
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤烷氧基或CN；
A为CH2、O或直键；
以及在标记为1的位置处的立体化学构型是(R)，基于在该位置上具有(R)-和(S)-构型的立体异构体含量而言，其具有60-100％(R)的立体化学纯度，优选70-100％(R)，尤其是80-100％(R)；
或其农业上可接受的盐。
为了参考起见，式(I)中某些环碳原子标记为1至3，同时与三嗪环相连的碳原子标记为1*。
本发明中，标记为1的位置处的立体化学构型是根据Cahn-Ingold-Prelog系统以主要的(R)来确定的，然而本发明的主题也涉及式(I)所包括的其它位置的所有立体异构体，及其混合物。这类式(I)化合物包含，例如一种或多种附加的不对称碳原子或其它未在式(I)中具体说明的双键。应理解的是，本发明包括纯异构体及其程度不同的富集纯异构体的混合物，其中在标记为1的位置处的不对称碳原子是R-构型，或在混合物中，化合物或同样化学构造的化合物在标记为1的位置上具有R-构型，或以主要存在具有R-构型的化合物(至少60％R-构型)的比例存在，同时其它的不对称碳原子可以以外消旋形式存在，或也可以进行程度不同的拆分。只要符合在标记为1的位置上的立体化学构型条件，则由特定的空间形式定义的可能的立体异构体，如对映异构体、非对映异构体、Z-和E-异构体均包括在式(I)中，并且可以采用常规方法从立体异构体的混合物中获得，或也可以通过与利用立体化学纯初始物质相结合的立体选择反应加以制备。
根据基团R1，R2和R3的定义，一种可能的上面所涉及的其它不对称中心的是式(I)中标记为1*的碳原子，其中本发明式(I)化合物可以以至少两种纯的立体异构体形式存在，如选自理论存在的四种纯立体异构体的(1R，1*R)和(1R，1*S)。在式(I)中标记为2的碳原子上，也可以存在另一个不对称中心，在这种情况中本发明的化合物可以以至少四种纯立体异构体形式存在，根据Cahn-Ingold-Prelog系统，这些附加的不对称碳原子中的每一个均具有(R)或(S)构型，如选自理论存在的8种纯立体异构体的具有构型(1R，1*R，2R)、(1R，1*R，2S)、(1R，1*S，2R)和(1R，1*S，2S)的纯异构体。此外，根据基团R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9和R10的性质，可以存在其它的不对称碳原子。
在下文所示的结构式中，除非另有定义，特定的立体化学构型是在任何位置上定义的，例如在标记为1、2或1*的碳原子处，这表明在标记位置上立体化学纯度为60至100％，优选70-100％，尤其是80-100％，最优选100％。“立体化学纯度”指所述的立体异构体的量占具有产生手性中心的立体异构体的总量的百分比。
若存在各种官能团，本发明还包括任何酮和烯醇互变异构体形式及其混合物和盐。
通过将适宜的无机或有机酸，如HCl、HBr、H2SO4或HNO3，或单-或双功能羧酸或磺酸加至碱基，例如氨基或烷基氨基，式(I)化合物可以形成盐。
某些式(I)化合物通过加入适宜的无机或有机碱可以形成盐。这类式(I)化合物具有包含“酸性氢原子”的官能团，例如羧基或磺酰基团，其可以是酰基定义中的取代基。这类盐的实例为金属盐，尤其是碱金属盐或碱土金属盐，优选钠或钾盐，或未经取代的或经取代的铵盐，例如铵盐或有机胺的盐，或季铵盐。
在本专利申请中，包括在所附的权利要求书中，上述的取代基具有如下定义：
卤素指氟、氯、溴或碘。
基团名称前的术语“卤”指该基团部分或完全卤化，也就是说，以任何结合方式，由F、Cl、Br或I取代。
表达式“(C1-C6)烷基”指具有1、2、3、4、5或6个碳原子的直链或支链无环饱和烃基(括号中表示C原子的范围)，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基。这同样适用于复合基团中的烷基，如“烷氧基烷基”。
烷基和其复合基团，除非另外定义，优选具有1至4个碳原子。
“(C1-C6)卤烷基”指在所述的表达式“(C1-C6)烷基”中，一个或多个氢原子由相同数目的相同或不同卤素原子所替代的烷基，如单卤烷基如CH2F、CH2Cl、CH2Br、CH2I、CH2CH2F、CH2CH2Cl、CH2CH2Br、CH2CH2I、CHFCH3，或全卤烷基如CF3、CCl3、CF2CF3、CCl2CCl3、CF2CCl3和CCl2CClF2，或CHF2、CF3CH2、CHF2CF2、CH2FCHCl或CHCl2。“(C1-C4)卤烷基”是优选的，尤其是单卤烷基，全卤烷基，CF3、CHF2、CH2F、CHFCH3、CF2CF3、CH2FCHCl、CH2Cl、CCl3、CHCl2或CH2CH2Cl；
“[(C1-C4)烷氧基](C1-C6)烷基”指经(C1-C4)烷氧基取代的(C1-C6)烷基。
“(C1-C6)烷氧基”指其碳链具有表达式“(C1-C6)烷基”所述含义的烷氧基。“卤烷氧基”为例如OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3或OCH2CH2Cl。
“(C2-C6)-链烯基”指具有相应于该限定范围的碳原子数的直链或支链无环碳链，并且包含至少一个可位于相应不饱和基团任何位置的双键。“(C2-C6)-链烯基”相应地指例如乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基。
“(C2-C6)炔基”指具有相应于该限定范围的碳原子数的直链或支链无环碳链，并且包含至少一个可位于相应不饱和基团任何位置的三键。“(C2-C6)炔基”相应地指例如炔丙基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
“(C3-C6)环烷基”指单环烷基，如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。
“(C4-C6)环烯基”指碳环的、非芳族的，具有4-6个碳原子的部分不饱和环，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基，或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基或1，4-环己二烯基。
广义上而言，酰基为通过除去OH基团形式上形成的有机酸根，例如羧酸根和由其衍生的酸的基团，例如硫代羧酸、未经取代或N-取代的亚氨基羧酸，或碳单酯、未经取代的或N-取代的氨基甲酸、未经取代或N-取代的硫代氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、膦酸和次膦酸的基团。酰基为例如甲酰基、烷基羰基如[(C1-C4)烷基]羰基、苯基羰基、烷氧羰基、苯氧羰基、苄氧羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、苯磺酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基及其它的有机酸基团。本文中，烷基或苯基部分中，基团甚至可以是被进一步取代的，例如在烷基部分中由一个或多个选自卤素、烷氧基、苯基和苯氧基的基团所取代；苯基部分的取代基的实例是单或多取代的，优选多至3取代的，相同或不同的取代基选自下组：卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基、(C1-C4)卤烷基、(C1-C4)卤烷氧基和硝基，例如邻-、间-和对甲苯基，二甲基苯基，2-、3-和4-氯苯基，2-、3-和4-三氟-和-三氯苯基，2，4-、3，5-、2，5-和2，3-二氯苯基，邻-、间-和对甲氧基苯基。
酰基基团通常具有1至24个碳原子，优选1至18，更优选1至12，极其优选1至7，尤其是1至4个碳原子。
狭义上而言，酰基为例如链烷酸、链烯酸、链炔酸或芳基羧酸(例如苯甲酰基)的基团，或为例如烷氧羰基、烯氧羰基、炔氧羰基、芳氧羰基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基或苯基磺酰基；更狭义上而言，酰基是链烷酸基团，例如(C1-C24)链烷酸，优选(C1-C18)链烷酸，尤其是(C1-C12)链烷酸，尤其优选(C1-C6)链烷酸，如甲酰基、乙酰基或丙酰基。
在定义中，术语“一个或多个选自下组的基团”应理解为指选自所确定的基团组的一个或多个相同或不同基团，除非另有清楚的具体限定。
可变基团的结合使所述通式可能形式上定义不稳定的官能团，如氨基甲酰基或羟基羰基氧基，它们在中性或酸性水介质中是不稳定的，因此它们不是优选的，或者分别仅以其稳定的盐或降解产物来使用。
在本发明所述的式(I)化合物或其盐中，各个基团具有一种已经进行了说明或将在下面说明的优选定义，并且尤其是示于表格实施例中的基团，或尤其是将已经进行了说明或将在下面说明的两个或多个优选的含义相组合的基团是尤其优选的，主要是由于更有效的除草作用、更强的选择性和/或更易制备。
尤其优选的式(I)化合物是其中选自R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和A的基团优选如下定义，其中基团的定义独立于所述其它基团的定义。优选的式(I)化合物包括含有两种或多种下述优选定义的所述基团的组合。
在下面优选的定义中，通常应理解的是当没有对符号进行特别定义时，其应为说明书中的首次定义。
优选R1为H、卤素、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、[(C1-C4)烷氧基](C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基，所述环烷基是未经取代的或经一个或多个、优选一个或两个(C1-C4)烷基取代的，或为(C3-C4)卤环烷基、(C2-C4)链烯基、(C2-C4)炔基、(C2-C4)卤烯基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤烷氧基；更优选R1为H、卤素、(C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基或(C1-C4)烷氧基；然而更优选R1为H或(C1-C4)烷基；极为优选R1为H或(C1-C3)烷基，尤其是H、甲基或乙基。
优选R2为H或(C1-C4)烷基；更优选R2为H。
优选R1和R2与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基环，尤其是(C3-C4)环烷基。
优选R3为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)烷氧基或卤素；更优选R3为H、(C1-C3)烷基、(C1-C4)烷氧基、Cl或F；然而更优选R3为H、(C1-C2)烷基、甲氧基、氯或氟。
优选R4为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)炔基或具有1至12个碳原子的酰基，酰基优选选自下组基团：CHO、-CO(C1-C6)烷基、-CO(C1-C6)卤烷基、-CO2(C1-C6)烷基、-SO2(C1-C6)烷基、-CO2-苯基或-CO-苯基，其中各苯基是未经取代的或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C2)烷基、(C1-C2)卤烷基、(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)卤烷氧基和NO2；
更优选R4为H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤烷基、烯丙基、炔丙基、CHO、-CO(C1-C3)烷基或-CO(C1-C3)卤烷基；然而更优选R4为H、CHO、COCH3、COCH2Cl、COCH(CH3)Cl或COCF3；更优选R4为H。
优选R5为H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤烷基；更优选R5为H或(C1-C2)烷基；尤其优选R5为H。
优选R6为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；更优选R6为H、甲基或乙基。
优选R7、R8、R9和R10各自独立地为H、(C1-C3)烷基、卤素或(C1-C3)烷氧基；更优选R7、R8、R9和R10各自独立地为H、甲基、F或Cl。
优选A为CH2或直键。
优选的式(I)化合物是其中：
R1为H、卤素、(C1-C4)烷基(如甲基、乙基、正丙基或异丙基)，或为(C1-C4)卤烷基、[(C1-C4)烷氧基](C1-C4)烷基、(C3-C6)环烷基，所述环烷基是未经取代或经一个或两个(C1-C4)烷基取代的，或为(C3-C4)卤环烷基、(C2-C4)链烯基、(C2-C4)卤烯基、(C2-C4)炔基、(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤烷氧基；
R2为H或(C1-C4)烷基；或
R1和R2与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基环；
R3为H、(C1-C4)烷基、(C1-C2)烷氧基或卤素(更优选H、(C1-C3)烷基、甲氧基、Cl或F)；
R4为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)炔基或具有1至12个碳原子的酰基(优选CHO、-CO(C1-C6)烷基、-CO(C1-C6)卤烷基、-CO2(C1-C6)烷基、-SO2(C1-C6)烷基、-CO2-苯基或-CO-苯基，其中各苯基是未经取代的或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C2)烷基、(C1-C2)卤烷基、(C1-C2)烷氧基、(C1-C2)卤烷氧基和NO2)；
R5为H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤烷基；
R6为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C3)烷基、卤素或(C1-C3)烷氧基；和
A为CH2、O或直键(优选A为CH2或直键，尤其是直键)。
更优选的式(I)化合物是其中：
R1为H或(C1-C3)烷基；
R2为H或(C1-C3)烷基；或
R1和R2与相连的碳原子一起形成(C3-C4)环烷基环；
R3为H、(C1-C2)烷基、甲氧基、Cl或F；
R4为H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤烷基、烯丙基、炔丙基、CHO、-CO(C1-C3)烷基或-CO(C1-C3)卤烷基；
R5为H或(C1-C2)烷基；
R6为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、F和Cl；和
A为CH2、O或直键(优选A为CH2或直键，尤其是直键)。
尤其优选的式(I)化合物是其中：
R1为H或(C1-C2)烷基；
R2为H或(C1-C2)烷基；或
R1和R2与相连的碳原子一起形成环丙基环；
R3为H、(C1-C2)烷基、Cl或F；
R4为H；
R5为H；
R6为H或(C1-C3)烷基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、F和Cl；和
A为CH2、O或直键。
优选式(I)中式CR1R2R3的基团为选自下组的基团：(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)环烷基、1-(C1-C3)烷基-(C3-C4)-环烷基和(C3-C4)卤环烷基，更优选(C1-C3)烷基、(C1-C4)氟烷基、(C1-C4)氯烷基、(C3-C4)环烷基、1-(C1-C3)烷基-(C3-C4)-环烷基、(C3-C4)-氟环烷基或(C3-C4)氯环烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、2-丁基、异丁基、叔丁基、1-氟-乙基、1-氟-丙基、1-氟-异丙基、1-氟-正丁基、1-氯-乙基、1-氯-丙基、1-氯-异丙基、1-氯-正丁基、1-甲基-环丙基、1-氯-环丙基或1-氟-环丙基。
本发明的优选实施方式涉及式(Ia)的光学活性化合物，其中标记为1和1*的碳原子均是手性的，并且标记为2的碳原子是非手性的：
Figure A20048000347400161
其中
R1、R2和R3如式(I)所定义，且R1、R2和R3结构不同；
各种其它的符号如式(I)所定义，
在标记为1的碳原子处的立体化学构型如式(I)所定义，
在标记为1*的碳原子处的立体化学结构为(R)或(S)构型或其混合物，还包括外消旋混合物(R，S)，基于(R)和(S)构型总量而言，优选外消旋构型或过量的(R)或(S)构型为60至100％，尤其是70至100％，更优选为80至100％；
或其盐。
更优选的式(Ia)化合物是其中：
R1为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R2为H或(C1-C4)烷基；
R3为H、(C1-C4)烷基或卤素；
R4和R5均为H；
R6为H；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；和
A为CH2、O或直键(更优选A为CH2或直键，尤其是直键)；条件是R1，R2和R3结构不同。
然而更优选的式(Ia)化合物是其中：
R1为H、甲基或乙基；
R2为H；
R3为H、F、Cl、甲基或乙基；
R4和R5均为H；
R6为H；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、Br、Cl或F；和
A为CH2、O或直键(更优选A为CH2或直键，尤其是直键)；条件是R1，R2和R3结构不同。
本发明第二种优选实施方式是涉及式(Ib)的光学活性化合物，其中标记为1和2的碳原子均是手性的，并且标记为1*的碳原子是非手性的：
其中：
R1、R2和R3如式(I)所定义，且R1、R2和R3中的至少两个结构相同；
R6为(C1-C6)烷基；
各种其它符号如式(I)所定义；
在标记为1的碳原子处的立体化学构型如式(I)所定义；
在标记为2的碳原子处的立体化学构型为(R)或(S)构型或其混合物，还包括外消旋构型(R，S)，基于(R)和(S)构型总量而言，优选外消旋构型或过量的(R)或(S)构型为60至100％，尤其是70至100％，更优选为80至100％；
或其盐。
还优选的式(Ib)化合物是其中：
R1为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R2为H或(C1-C4)烷基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基环；
R3为H、(C1-C4)烷基或卤素；
R4和R5均为H；
R6为(C1-C6)烷基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；和
A为CH2、O或直键(更优选A为CH2或直键，尤其是直键)；条件是R1，R2和R3中的至少两个结构相同。
还更优选的式(Ib)化合物是其中：
R1为H、甲基或乙基；
R2为H；
R3为H、F、Cl、甲基或乙基；
R4和R5均为H；
R6为(C1-C4)烷基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、Br、Cl或F；和
A为CH2、O或直键(更优选A为CH2或直键，尤其是直键)；条件是R1，R2和R3中的至少两个结构相同。
本发明第三种优选实施方式是涉及式(Ic)的光学活性化合物，其中标记为1、2和1*的碳原子均是手性的：
其中：
R1、R2和R3如式(I)所定义，且R1、R2和R3是结构不同的；
R6为(C1-C6)烷基，优选(C1-C4)烷基；
各种其它符号如式(I)所定义；
在标记为1的碳原子处的立体化学构型如式(I)所定义；
在标记为2和1*的碳原子处的立体化学构型为(R)或(S)构型或其混合物，还包括外消旋构型(R，S)，基于(R)和(S)构型总量而言，优选外消旋构型或过量的(R)或(S)构型为60至100％，尤其是70至100％，更优选为80至100％；
或其盐。
本发明第四种优选实施方式是涉及式(I)的光学活性化合物，其中标记为1的碳原子是手性的，并且标记为2和1*的碳原子是非手性的：
其中：
R1、R2和R3如式(I)所定义，且R1、R2和R3中的至少两个是结构相同的；
R6为H；
各种其它符号如式(I)所定义；
在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义；
或其盐。
还优选的是通式(Id)和(Ie)的化合物，其是通式(Ia)化合物的立体异构体，其中在标记为1*的碳原子处的构型具体限定为(R)或(S)：
Figure A20048000347400201
其中：
R1为(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤烷基或(C3-C6)环烷基，优选(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基或(C3-C6)环烷基；
R2为H；
R3为卤素；和
各种其它的符号如式(I)所定义。
还优选式(If)、(Ig)、(Ih)和(Ii)的化合物，它们是通式(Ic)化合物的立体异构体，其中在标记为1、2和1*的碳原子处的构型具体定义为：
Figure A20048000347400221
并且其中：
R1为(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤烷基或(C3-C6)环烷基；
R2为H；
R3为(C1-C4)烷基或卤素；
R6为(C1-C6)烷基；和
各种其它的符号如式(I)所定义；条件是R1，R2和R3结构不同。
更优选的式(If)，(Ig)，(Ih)和(Ii)化合物是其中：
R1为甲基或乙基；
R2为H；
R3为甲基、乙基、F或Cl；
R4和R5均为H；
R6为甲基或乙基；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、Br、Cl或F；条件是R1，R2和R3结构不同。
还更优选的式(Id)和(Ie)化合物是其中：
R1为甲基或乙基；
R2为H；
R3为甲基、乙基、F或Cl；
R4和R5均为H；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、Br、Cl或F；条件是R1，R2和R3结构不同。
还优选式(Ij)的化合物，其是通式(Ib)化合物的立体异构体，其中在标记为1和2的碳原子处的构型具体定义为：
Figure A20048000347400231
其中：
R1为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基环；
R2为H或(C1-C3)烷基；
R3为H、卤素或C1-C3)烷基；
R6为(C1-C6)烷基；和
各种其它的符号如式(I)所定义；条件是R1，R2和R3中的至少两个结构相同。
还优选的式(Ij)化合物是其中：
R1为H、甲基、乙基、甲氧基或Cl；
R2为H或甲基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成环丙基环；
R3为H、甲基、F或Cl；
R4和R5均为H；
R6为甲基；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、Br、Cl或F。
式(If)和(Ih)化合物是尤其优选的。
式(If)的化合物是最为优选的。
另一优选的化合物类是式(Ia)，(Ib)，(Ic)，(Id)，(Ie)，(If)，(Ig)，(Ih)，(Ii)或(Ij)的化合物，其中基团R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和A是如式(I)的优选含义所定义的。
尤其优选的化合物类是下列式(If)化合物，其中：
R1为(C1-C2)烷基；
R2为H；
R3为(C1-C2)烷基、Cl或F；
R4和R5均为H；
R6为(C1-C2)烷基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、F或Cl；和
A为CH2、O或直键(更优选A为直键)；条件是R1，R2和R3结构不同。
还优选下表主要结构式所描述的式(Ia-1)，(Ic-1)，(Id-1)，(Ie-1)，(If-1)，(Ig-1)，(Ih-1)，(Ii-1)和(Ij-1)化合物，其中R4和R5均为H，并且基团R1，R2，R3，R6，R7，R8，R9，R10和A如上各个基本结构式(Ia)，(Ic)，(Id)，(Ie)，(If)，(Ig)，(Ih)，(Ii)和(Ij)所定义的。
更优选下表主要结构式所描述的式(Ia-1)、(Id-1)和(Ie-1)化合物，其中：
R1为(C1-C6)烷基；
R2为H；
R3为(C1-C6)烷基或卤素；
R4和R5均为H；
R6为H；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；条件是R1，R2和R3结构不同。
还更优选的是如下表主要结构式所描述的式(Ic-1)，(If-1)，(Ig-1)，(Ih-1)和(Ii-1)的化合物，其中：
R1为(C1-C6)烷基；
R2为H；
R3为(C1-C6)烷基或卤素；
R4和R5均为H；
R6为(C1-C6)烷基；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；条件是R1，R2和R3结构不同。
还更优选的是如下表主要结构式所描述的式(Ij-1)化合物，其中：
R1为H、甲基、乙基、甲氧基或Cl；
R2为H或甲基；或
CR1R2为环丙基；
R3为H、甲基、Cl或F；
R4和R5均为H；
R6为甲基；和
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；条件是R1，R2和R3中的至少两个结构相同。
还优选的是如下表主要结构式所描述的式(Ik)，(IL)，(Im)，(In)和(Ip)的化合物，其中基团R1至R10和A如上述相应通式的优选含义来定义。
更优选的是如下表主要结构式所描述的式(Ik)的化合物，其中：
R1为H、(C1-C6)烷基、卤素或(C1-C6)烷氧基；
R2为H或(C1-C6)烷基；或
CR1R2为环丙基；
R3为H、(C1-C6)烷基或卤素；
R4和R5均为H；
R6为H；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素；并且R1，R2和R3中的至少两个是结构相同的。
还更优选的是如下表主要结构式所描述的式(IL)，(Im)，(In)和(Ip)的化合物，其中
R1为(C1-C6)烷基；
R2为H
R3为卤素；
R4和R5均为H；
R6为(C1-C6)烷基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C6)烷基或卤素。
优选的式(I)化合物是式(I)的光学活性的茚满基氨基-1，3，5-三嗪衍生物(A＝直键)。还优选式(I)的光学活性的色满-4-基氨基-1，3，5-三嗪衍生物(A＝氧原子)和式(I)的光学活性的四氢萘基氨基-1，3，5-三嗪衍生物(A＝亚甲基)。
上述式(I)化合物可以通过已知方法的应用或改进加以制备(即迄今为止在文献中所采用的或描述的方法)，例如一般性描述于WO97/31904或WO 97/29095中、以及其中所引用文献和下文所述的方法。
在如下的描述中，当没有对式中所出现的符号进行特别定义时，应理解这些符号为“如上所定义的”，其与说明书中每个符号的首次定义相一致，或优选其所述的优选定义。
应理解的是，在所描述的如下方法中，可以以不同的顺序来进行，以及可以用适宜的保护剂来实现所需求的化合物。
根据本发明的一个特征，式(I)化合物可以通过将通式(II)化合物与式(III)的双胍化合物或其酸加成盐反应制得：
其中R1，R2和R3如式(I)所定义，并且Z为选自下组的官能团：羧酸酯、羧酸原酸酯、羧酰氯、羧酰胺、氰基、羧酸酐或三氯甲基，
Figure A20048000347400272
其中R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和A以及标记为1的位置处的构型如式(I)所定义。该反应通常在碱存在下，在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇或乙醇)中，在温度为0℃至溶剂的回流温度，优选在20℃至60℃下进行。碱通常为碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、碱金属醇盐、碱土金属碳酸盐，或有机碱如叔胺如三乙胺，或1，8-二偶氮二环[5.4.0]十一碳烯-7-(DBU)。
根据本发明的另一特征，所述式(I)化合物也可以通过将通式(IV)化合物，
Figure A20048000347400281
其中R1，R2，R3，R4和R5以及在标记为1*位置处的构型如式(I)所定义，并且L1为离去基团如氯、三氯甲基、(C1-C4)-烷基磺酰基、苯基磺酰基或(C1-C4)烷基-苯基磺酰基，与式(V)的胺或其酸加成盐反应制得，
Figure A20048000347400282
其中R6，R7，R8，R9，R10和A以及在标记为1的位置处的构型如式(I)所定义。该反应通常在碱存在下，在惰性溶剂(如极性有机溶剂如四氢呋喃、二噁烷、乙腈、N，N-二甲基甲酰胺、甲醇或乙醇)中，在温度为0℃至溶剂的回流温度，优选在20℃至100℃下进行。碱通常为碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、碱金属醇盐、碱土金属碳酸盐，或有机碱如叔胺如三乙胺，或1，8-二偶氮二环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。
该方法以一般术语已知于例如Comprehensive HeterocyclicChemistry，A.R.Katritzky和C.W.Rees，Pergamon Press，Oxford，New York，1984，第3卷；Part 2B；ISBN 0-08-030703-5，482页。
根据本发明的另一特征，其中式(I)中的R4或R5之一为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)卤烯基、(C3-C4)炔基或(C3-C4)卤炔基，本发明的式(I)化合物可以通过将相应的式(I)化合物(其中所述R4或R5各自为H，并且其它基团和构型如式(I)所定义)分别与式(VI)或(VII)的烷基化试剂反应制得：
        R4-L2       (VI)          R5-L2           (VII)
其中L2为离去基团，通常为卤素，优选为氯、溴或碘，或为烷基-或苯基-磺酰基氧基部分如甲基磺酰基氧基或4-甲苯磺酰基氧基。该反应通常在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、乙腈或N，N-二甲基甲酰胺)中，在温度为0℃至溶剂的回流温度、优选在20℃至100℃下进行。
根据本发明的另一特征，式(I)化合物(其中R4或R5之一为酰基)可以通过将相应的式(I)化合物(其中所述的R4或R5各自为H，并且其它基团和构型如式(I)所定义)分别与式(VIII)或(IX)的酰化剂反应制得：
        R4-L3      (VIII)          R5-L3         (IX)
其中R4和R5为如式(I)所定义的酰基，并且L3为离去基团，通常为卤素，优选为氯；或与甲酰化剂如甲酸-乙酸酸酐反应。碱任选用于酰化反应，并且所述碱通常选自碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、碱金属醇盐、碱土金属碳酸盐，或有机碱如叔胺如三乙胺。
该反应通常在惰性溶剂(如四氢呋喃、二噁烷、乙腈或N，N-二甲基甲酰胺)中，在温度为0℃至溶剂的回流温度、优选在20℃至100℃下进行。
式(III)的中间体可以通过将式(X)化合物与所述的式(V)化合物反应制得：
Figure A20048000347400301
该反应通常利用酸加成盐，如式(X)化合物的氢氯化盐，在溶剂如1，2-二氯苯、十氢化萘或石蜡油中，于温度为20℃至溶剂的回流温度、优选50℃至200℃下进行。
式(V)的中间体可以根据已知方法加以制备，例如式(XI)酮或相应肟的还原胺化反应，任选不对称的还原胺化反应：
Figure A20048000347400302
其中R6，R7，R8，R9，R10和A如式(I)所定义，或式(XII)化合物与氨或其盐的根据描述于专利公开号WO 97/031904中的已知方法的反应：
其中
R6，R7，R8，R9，R10和A如式(I)所定义，并且L4为离去基团如卤素、羟基、甲基磺酰基氧基或4-甲苯磺酰基氧基。
对于制备式(I)化合物(其中一个或多个不对称碳原子以单一的对映结构体形式存在)而言，通过使用式(II)，(III)，(IV)，(V)，(VI)，(VII)或(XII)化合物适宜的对映结构体或非对映体形式，上述方法是适合的。
对映结构纯形式的式(II)化合物是已知的或可以根据已知方法制备的，例如描述于Tetrahedron Asymmetry 1994，5，981，J.Chem.Soc.Perkin Trans I，1979，2248及其所引用文献中的方法。
以拆分形式或部分拆分形式的式(I)化合物的制备例如可以如下通过上述方法来进行，该方法利用一种或多种中间体(II)，(III)，(IV)或(V)，所述中间体的构型不同于待制备的式(I)化合物所定义的构型，并且根据已知的拆分方法拆分所获得的混合物。
对于光学拆分而言，通常可以利用常规方法(参见Textbooks ofStereochemistry)，例如用于将混合物拆分成非对映异构体的下述方法，例如物理方法，如结晶、层析法，尤其是柱层析和高压液相色谱法，视需要在减压下进行的蒸馏方法，萃取法和其它方法，通常采用在手性固相上的色谱分离，可以分离对映结构体的残余混合物。适用于制备量或用于工业规模的是这样的方法，例如结晶非对映盐，这可以利用光学活性酸从(I)化合物中获得，并且若存在酸性基团，可以视需要利用光学活性碱。
适用于通过非对映盐的结晶的光学拆分的光学活性酸为例如樟脑磺酸、樟脑酸、溴代樟脑磺酸、奎尼酸、酒石酸、二苯甲酰基酒石酸和其它类似酸；适宜的光学活性碱为例如奎宁、辛可宁、奎尼定、番木鳖碱、1-苯基乙基胺和其它类似碱。
多数情况下，结晶是在水或水-有机溶剂下进行的，其中若视需要放入晶种之后，非对映异构体首先是低溶解性的沉淀物。随后，式(I)化合物的一种对映结构体从沉淀的盐中释放出来，或其它的对映结构体从晶体中释放出来，通过酸化或利用碱的方法。
式(V)的纯对映结构的胺中间体可以利用已知方法制得，例如描述于Houben-Weyl，Methoden der Organischen Chemie，4.Auflage，Band E 21b，1833 ff.或Band E 21e，5133中的方法。
一种优选的步骤是利用非对称催化作用进行式(XI)酮的还原胺化反应，包括酶促转氨作用。另一种制备式(V)的纯对映结构的胺的方法是描述于J.Prakt.Chem.339，(1997)，第381-384页的外消旋盐裂解的步骤，或描述于Org.Lett.，Vol.3，Nr.25，第4101页的步骤。在该步骤中，通式(V)的外消旋胺是在生物催化剂的存在下，用酰化剂如任选经取代的脂肪酸酯(优选氯乙酸甲酯或氯乙酸乙酯或甲氧基乙酸甲酯或甲氧基乙酸乙酯)对映结构体选择性酰化的。随后用无机酸进行简单处理分离未酰化的对映结构体。随后利用碱如碱金属氢氧化物如氢氧化钠，或酸如无机酸如盐酸，将酰化的胺对映结构体裂解成相应的胺。
作为生物催化剂的是脂肪酶，例如洋葱假单胞菌(Pseudomonascepacia)、Candida cylindracea或南极假丝酵母(Candidaantarctica)是尤其适用于该目的的。某些脂肪酶也是以固定形式商购可得的(商品名：″Novozym 435″)。
与所述的酶促酰化方法类似，通常而言，可以通过酰化相应于式(V)化合物的外消旋胺制备式(XIII)或(XIV)的化合物作为中间体。
Figure A20048000347400321
其中R6，R7，R8，R9，R10和A如式(I)所定义，并且
R11为酰基，优选(C1-C6)烷酰基，其是未经取代的或经一个或多个选自下组的基团取代的：卤素、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基；更优选甲酰基、乙酰基、丙酰基、卤代乙酰基、卤代丙酰基、(C1-C4)烷氧基乙酰基或(C1-C4)烷氧基丙酰基，极为优选氯乙酰基或甲氧基乙酰基；
随后，利用无机酸，通过裂开式(XIII)化合物获得所需的光学异构体(V)，或如果经酰化的式(XIV)化合物是酶促形成的情形下，直接利用未酰化的胺(V)。
下面的酸适用于制备式(I)化合物的酸加成盐，例如：氢卤酸如盐酸或氢溴酸，此外还有磷酸，硝酸，硫酸，单-或双官能羧酸和羟基羧酸如乙酸、草酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸或乳酸，以及还有磺酸如对甲苯磺酸和1，5-萘二磺酸。式(I)的酸加成化合物可以通过常规方法以形成盐的形式简单地获得，例如通过将式(I)化合物溶解在适宜的有机溶剂中，例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯，并且在温度为0至100℃时加入酸，并且可以以已知方法加以分离，例如采用过滤的方法，视需要用采用惰性有机溶剂洗涤进行纯化。
式(I)化合物的碱加成盐优选于温度为0 to 100℃下，在惰性极性溶剂中制备，例如水、甲醇或丙酮中。制备本发明盐的适宜碱的实例是碱金属碳酸盐如碳酸钾，碱金属和碱土金属氢氧化物如NaOH或KOH，碱金属和碱土金属氢化物如NaH，碱金属和碱土金属醇盐如甲醇钠，叔丁醇钾，或氨或乙醇胺。季胺盐可以例如采用式[NRR’R”R_]+X-(其中R，R’，R”和R_各自独立地为(C1-C4)烷基、苯基或苄基，并且X-为阴离子，例如Cl-或OH-)的季胺盐的盐交换或缩合来获得。
某些式(III)和(V)化合物(其中一个或多个不对称碳原子以单一或光学富集的对映结构体形式存在的)是新的，从而形成了本发明的另一特征，并且所述化合物可以以上述方法加以制备。下式(V)的胺是已知的：
a)茚满类：
-(1R)-1-氨基-茚满(Chem.Abstracts RegistryNo.10277-74-4)；
-(1R)-1-氨基-7-甲氧基-茚满(Arch.Pharm.331(1998)59-71)；
-(1R)-1-氨基-7-正丙氧基-茚满(Arch.Pharm.331(1998)59-71)；
-(1R)-1-氨基-7-氰基-茚满(Arch.Pharm.331(1998)59-71)；
b)四氢萘类：
-(1R)-1-氨基-1，2，3，4-四氢萘(Chem.Abstracts Registry No.23357-46-2)；
-(1R)-1-氨基-7-甲基-1，2，3，4-四氢萘(WO-98/47877)；
-(1R)-1-氨基-7-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘(WO-98/47877)；
-(1R)-1-氨基-7-异丙基-1，2，3，4-四氢萘(WO-98/47877)；
-(1R)-1-氨基-7-叔丁基-1，2，3，4-四氢萘(WO-98/47877)；
-后两种化合物的盐酸盐(WO-98/47877)；
-(1R)-1-氨基-6，8-二甲基-1，2，3，4-四氢萘(J.ofChromatography 959(2002)75-83)，
c)色满类：
-(4R)-4-氨基-色满(Beilstein Registry No.7687402和/或7687403)；
因此，本发明进一步的特征涉及式(III)或(V)的化合物，或其盐，其中
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)卤烷氧基或CN；
A为CH2、O或直键；并且在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义，
排除如下的式(V)化合物或其盐，其中：
(i)A为直键，R6，R7，R8和R9均为氢，并且R10为氢、甲氧基、正丙氧基或氰基；或
(ii)A为CH2，R6，R7，R8和R10均为氢，并且R9为氢、甲基、甲氧基、异丙氧基或叔丁基；或
A为CH2 ，R6，R7和R9均为氢，并且R8为甲基，并且R10为甲基；或
(iii)A为氧原子，并且R6，R7，R8，R9和R10均为H。
优选式(III)和(V)的新中间体化合物类或其盐是其中：
R6，R7和R10各自独立地为H或甲基；
R8为H、甲基、Cl或F；
R9为H、甲基、Cl、F或Br；和
A为直键、CH2或O；并且在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义，
排除如下的式(V)化合物或其盐，其中：
(i)A为直键，R6，R7，R8和R9均为氢，且R10为氢，或
(ii)A为CH2，R6，R7，R8和R10均为氢，且R9为氢或甲基，或
(iii)A为氧原子，并且R6，R7，R8，R9和R10均为H。
更优选的式(III)和(V)的新中间体化合物类或其盐是其中：
A为直键，
R6为H或甲基；
R7和R10为氢，
R8为H、甲基、Cl或F；
R9为甲基、Cl、F或Br；和
在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义。
更优选式(Va)和(Vb)的新中间体化合物类或其盐：
Figure A20048000347400351
其中：
R6为甲基；
R7和R10各自独立地为H或甲基；
R8为H、甲基、Cl或F；
R9为H、甲基、Cl、F或Br；和
A为直键、CH2或O；这同样地形成本发明进一步的特征。
可以用作制备式(V)光学活性胺的中间体的某些式(XIII)化合物(酰胺)，或式(III)的双胍类(其中一种或多种不对称碳原子以单一或光学富集的对映结构体形式存在)是新的，并且同样地形成本发明进一步的特征，并且它们可以根据上述方法加以制备。下面式(XIII)的酰化胺是已知的：
a)茚满类：
-(1R)-1-乙酰氨基-茚满(Chem.Europe 6(2000，1840-1846)；
-(1R)-1-甲酰氨基-茚满(J.Am.Chem.Soc.88(1966)2233-2240)
-(1R)-1-(三氟乙酰氨基)-茚满(J.Med.Chem.45(2002)5260-5279或US-A-4948395)；
-(1R)-1-(溴代乙酰氨基)-茚满(Biochemistry 1980，2140-2144)；
-(1R)-1-乙酰氨基-2-甲基-茚满(J.Org.Chem.1999，1774-1775)；
-(1R)-1-乙酰氨基-5-氟-茚满(J.Org.Chem.1999，1774-1775)；
b)四氢萘类：
-(1R)-1-乙酰氨基-1，2，3，4-四氢萘(J.Org.Chem.1999，1774-1775或Tetrahedron Lett.43(2002)5260)；
-(1R)-1-乙酰氨基-6-甲氧基-1，2，3，4-四氢萘(J.Org.Chem.1999)；
-(1R)-1-乙酰氨基-5，7-二甲基-1，2，3，4-四氢萘(J.Org.Chem.1999，1774-1775)；
-(1R)-1-(氯乙酰氨基)-1，2，3，4-四氢萘(Farmaco.ED.Sci.Vol.26(1971)474-486)；
-(1R)-1-(三氟乙酰氨基)-1，2，3，4-四氢萘(US-A-4948395)；
c)色满类：
-(4R)-4-乙酰氨基-色满(Org.Lett.4(2002)1695-1668)；
因此，本发明的另一特征是新的式(XIII)化合物或其盐，其中
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤烷氧基或CN；
R11为酰基，优选(C1-C6)烷酰基，所述烷酰基是未经取代的或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基；更优选甲酰基、乙酰基、丙酰基、卤代乙烯基、卤代丙酰基、(C1-C4)烷氧乙酰基或(C1-C4)烷氧丙酰基，最为优选氯乙酰基或甲氧乙酰基；
A为CH2、O或直键；并且在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义，
排除如下化合物或其盐，其中：
(i)A为直键，R6，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基或溴乙酰基，或
A为直键，R6为甲基；R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基，或
A为直键，R6，R7，R9和R10均为氢，R8为氟，并且R11为乙酰基，或
(ii)A为CH2，R6，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基、三氟乙酰基或氯乙酰基；或
A为CH2，R6，R7和R9均为氢，R8为甲基，R10为甲基；并且R11为乙酰基，或
A为CH2，R6，R7，R9和R10均为氢，R8为甲氧基，并且R11为乙酰基，或
A为CH2，R6为甲基，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基，或
(iii)A为氧原子，R6，R7，R8，R9和R10均为H，并且R11为乙酰基。
式(II)，(IV)，(VI)，(VII)，(VIII)，(IX)，(X)，(XI)和(XII)化合物，以及外消旋的(III)和(V)化合物是已知的，或可以根据类似的已知方法制得。
通过上述方法可以合成式(I)化合物的集合，其还可以用并列进行的方式加以制备，并且其可以用手工、半自动或全自动的方式进行。本文中，有可能例如将反应步骤、产物或中间产物的精处理或提纯自动化。总体上对此理解为一种例如描述于S.H.DeWitt在“AnnualReports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity：Automated Synthesis(组合化学和分子多样性年报：自动化合成)”，第1册，Escom，1997，第69至77页中的步骤。
一系列的商购可得的装置可以以其可用的形式用于并行的反应实施及精处理，例如Stem公司(Woodrolfe Road，Tollesbury，Essex，CM9 8SE，英国)，或H+P Labortechnik GmbH，Bruckmannring 28，85764 Oberschleiβheim，德国)提供的装置。用于并列进行提纯式(I)的化合物或在制备过程中出现的中间产物的装置还有色谱仪，例如来自ISCO，Inc.，4700Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA的装置。所述装置导致其中将各个工作步骤自动化、在工作步骤之间却必须手工操作进行的具有标准组件的工艺流程。这也可以通过使用部分或完全整合的自动化体系而避免，其中将需要的自动化组件例如通过机器人来操作。所述自动化系统例如可以从Zymark Corporation，Zymark Center，Hopkinton，MA 01748，USA获得。
除上述描述之外，式(I)化合物可以部分或完全通过固相辅助的方法制备。对此，将合成或为适于所需操作的经调整的合成的各中间步骤或所有中间步骤与合成树脂相结合。固相辅助的合成方法在专业文献中有足够的描述，例如Barry A.Bunin在“组合标记(TheCombinatorial Index)”，由Academic Press出版，1998中的描述。对于经固相辅助的合成方法的应用有一系列文献已知的报告，其顺序可以手工或自动方式实施。例如所使用的“茶包法”(Houghten，US4,631,211；Houghten等人，Proc.Natl.Acad.Sci.，1985，82，5131-5135)可以半自动化，其是IRORI公司(11149 North Torrey PinesRoad，La Jolla，CA 92037，USA)的产品。经固相辅助的并行合成法例如可通过公司Argonaut Technologies，Inc.，(887 IndustrialRoad，San Carlos，CA 94070，USA)或MultiSyn Tech GmbH(WullenerFeld 4，58454 Witten，德国)的装置达到自动化。
根据在此描述的方法制备以物质集合或物质库形式的式(I)化合物。因此本发明的主题也涉及包含至少两种式(I)化合物及其前体的式(I)化合物集合库。
下面的非限制性实施例说明式(I)化合物的制备。
A.化学实施例
下面的实施例中，除非另有说明，数量值(以及百分比)是基于重量的。溶剂的比例是基于体积的。
旋光度是在标准条件(c＝1g/ml，t＝25℃)下，以589nm波长的偏振光(偏振Na-D光)的特定旋光[α]来测定的。除非另有说明，溶剂为氯仿。
实施例A1
2-氨基-4-[(1R)-1-茚满基氨基]-6-甲基-1，3，5-三嗪(表8，化合物号8.1)
于90-100℃下，将2-氨基-4-氯-6-甲基-1，3，5-三嗪(2.2g，0.015mol)、R(-)-1-氨基茚满(2.0g，0.015mol)和碳酸钾(4.6g，2.2mol)的混合物在N，N-二甲基甲酰胺中搅拌5小时。当反应结束时，在低于100℃的真空中蒸发溶剂，冷却所获得的混合物，并且加入水。加入乙酸乙酯，并且分离有机层，干燥(硫酸钠)并蒸发。采用柱层析法纯化残余物，用乙酸乙酯洗脱，获得2-氨基-4-[(1R)-1-茚满基氨基]-6-甲基-1，3，5-三嗪(3.5g，95％的产率，化合物号8.1)，熔点94-96℃，化学纯度＞95％，对映体过量91％(HPLC)，旋光度(CHCl3，c＝1)：+87.4°)。
实施例A2
2-氨基-4-[(4R)-4-色满基氨基]-6-[(1R)-1-氟乙基]-1，3，5-三嗪(表1，化合物号1.20)
a.色满-4-酮肟
于60℃下，将乙酸钠(41.53g，0.506mol)的水混合物与搅拌的色满-4-酮(25g，0.169mol)和盐酸羟胺(20.0g，0.287mol)的乙醇溶液的混合物进行混合。所得混合物回流加热90分钟，冷却并过滤。将粗制固体用水洗涤，获得色满-4-酮肟(27.9g，产率96％)，熔点为114-117℃，纯度为95％。
b.4-氨基色满氢氯化物
于氮下，将色满-4-酮(27.9g，0.157mol)的乙醇溶液加至拉内镍(Raney-nickel)催化剂(3.0g)的乙醇溶液中。搅拌混合物，并且引入氢，直至吸附了理论上的量(约3.6升)。过滤催化剂，蒸发溶剂，并且加入6N乙醇的盐酸溶液(25ml)。蒸发溶剂，并且用二乙醚/丙酮(10∶1)洗涤残余物，再过滤获得4-氨基色满氢氯化物(18.3g，产率为58％)，熔点为220-226℃，纯度为95％。
c.N-[(4R)-4-色满基]-2-甲氧基乙酰胺
将4-氨基色满氢氯化物(27.8g，0.15mol)和氢氧化钠水溶液(2N)的混合物用乙酸乙酯萃取，并且干燥有机层(硫酸钠)，进行蒸发获得外消旋的4-氨基色满(14.2g，0.095mol)。将2-甲氧基乙酸甲酯(10.94g，0.105mol)和2.5g Novozym 435(Aldrich Corp.)的叔丁基甲醚加至上述物质中，将该混合物回流加入2小时。再加入Novozym 435(0.5g)，并且继续加热，直至用高效液相色谱判断反应完全。加入二氯甲烷，滤出生物催化剂，并且干燥有机相(硫酸钠)，并进行蒸发。将残余物溶解在少量的二氯甲烷中，加入乙醇的盐酸溶液(8N)，经滤出获得(4S)-4-氨基色满氢氯化物，蒸发滤液获得N-[(4R)-4-色满基]-2-甲氧基乙酰胺(8.2g)，熔点为109-112℃。
d.(4R)-4-氨基色满氢氯化物
将上述的N-[(4R)-4-色满基]-2-甲氧基乙酰胺(2.2g，0.0325mol)的乙醇溶液(100ml)和浓盐酸溶液(30ml)回流加热12小时，随后蒸发。向残余物中加入少量的乙酸乙酯，滤出固体获得(4R)-4-氨基色满氢氯化物(2.3g)，熔点为261-263℃，化学纯度＞95％。
e.(4S)-4-(双胍)色满氢氯化物
将(4R)-3，4-二氢-2H-4-色满基铵氯化物(2.3g，0.0124mol)和1-氰基胍(1.04g，0.0124mol)的1，3-二氯苯溶液的均相混合物在140-150℃处加热150分钟。用甲苯稀释冷却的混合物，并且过滤获得固体状的(4S)-4-(双胍)色满氢氯化物(3.3g，产率为89.4％)，纯度为90％。
f.2-氨基-4-[(4R)-4-色满基氨基]-6-[(1R)-1-氟乙基]-1，3，5-三嗪
将30％的甲醇钠的甲醇溶液(0.7g，0.75ml，0.004mol)加至搅拌的(4S)-4-(双胍)色满氢氯化物(1.1g，0.004mol)的甲醇悬浮液中。随后于室温下加入(2R)-2-氟丙酸甲酯(1.08g，0.01mol)，随后再加入30％的甲醇钠溶液(1.0g，1.0ml，0.006mol)。室温下4小时后，过滤混合物，蒸发滤液，并且将残余物溶解在乙酸乙酯中。洗涤有机相(水)，干燥(硫酸钠)并且蒸发。采用柱层析纯化残余物，用7∶3的乙酸乙酯∶庚烷混合物洗脱，获得2-氨基-4-[(4R)-4-色满基氨基]-6-[(1R)-1-氟乙基]-1，3，5-三嗪(0.3g，产率为25％，化合物号1.20)，熔点为110-112℃，旋光度(二氯甲烷，c＝1)：+75.4°，纯度为98.35％(高效液相色谱，Chiralcel OD，250X4.6mm，洗脱液为正己烷∶2-丙醇＝90∶10，0.6ml/min，rt 21.4min.)。
实施例A3
2-氨基-4-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基氨基]-6-[(1R)-1-氟乙基]-1，3，5-三嗪(表2，化合物号2.1)
a.2-甲基-茚满-1-酮肟
将2-甲基-1-茚满酮(10g，0.0684mol)和盐酸羟胺(9.5g，0.1368mol)的混合物的乙醇溶液在60℃下搅拌，加入乙酸钠(16.8g，0.2052mol)水溶液。随后将所得混合物回流加热90分钟，随后冷却并且过滤固体。用水洗涤粗产物，并且过滤获得2-甲基-茚满-1-酮肟(9.9g，产率为81％)，熔点为82-91℃，纯度为90％。
b.1-(RS)(+-)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物
将在甲醇溶液和乙酸中的上述2-甲基-茚满-1-酮肟(9.5g，0.0589mol)、木炭催化剂上的钯(10％1.0g)的混合物于氮下搅拌。随后引入氢，直到吸附了理论量。滤出催化剂，并且真空蒸发溶剂。加入乙醇的盐酸溶液(6N)，蒸发溶剂，并且用二乙醚/丙酮(10∶1)的混合物洗涤残余物，过滤获得1-(RS)(+-)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物(9.7g，产率为85％)，熔点为241-242℃，纯度为95％。
c.反式-1-氨基-2-甲基茚满
将1-(RS)(+-)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物(19.7g，0.1073mol)与氢氧化钠水溶液(2N)混合，并且用乙酸乙酯萃取。干燥有机层(硫酸钠)，蒸发，并且采用柱层析纯化残余物，用乙酸乙酯/三乙胺(100∶1)洗脱，获得如下化合物：
i)反式-1-氨基-2-甲基茚满(6.6g)，1H-NMR(CDCl3)：1.25(3H，d)，1.90-2.05(1H，m)，2.5(1H，dd)，3.05(1H，dd)，3.78(1H，d，8.1Hz)，7.1-7.3(4H，m)；
ii)反式-1-氨基-2-甲基茚满和顺式-1-氨基-2-甲基茚满的混合物(2.7g)；和
iii)顺式-1-氨基-2-甲基茚满(4.0g)，1H-NMR(CDCl3)：0.95(3H，d)，2.40-2.60(2H，m)，2.80-2.95(1H，m)，4.20(1H，d，6.2Hz)，7.1-7.3(4H，m)。
d.N-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基]-2-甲氧基乙酰胺，和(1S，2R)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物
将Novozym 435(Aldrich Corp.，1.0g)加至反式-1-氨基-2-甲基茚满(6.6g，0.0448)和2-甲氧基乙酸甲酯(5.04g 0.0484mol)的叔丁基甲醚溶液的混合物中。混合物回流加热2小时，再加入Novozym435(0.5g)，并且继续再加热2小时。将二氯甲烷加至冷却的混合物中，并且滤出生物催化剂。干燥有机层(硫酸钠)，蒸发并将残余物溶解在尽可能少量的二氯甲烷中。加入乙醇的盐酸溶液(8N)，过滤固体获得(1S，2R)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物，蒸发滤液获得N-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基]-2-甲氧基乙酰胺(5.9g)，熔点为78-79℃。
e.(1R，2S)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物
将浓盐酸(8ml)加至N-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基]-2-甲氧基乙酰胺(5.9g，0.0269mol)的乙醇和水的溶液中，混合物回流加热12小时。蒸发溶剂，并且加入少量的乙酸乙酯。滤出不溶解的固体，获得固体状的(1R，2S)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物(1.0g)，化学纯度＞95％。
f.(1R，2S)-1-(双胍基)-2-甲基茚满单氢氯化物
将(1R，2S)-1-氨基-2-甲基茚满氢氯化物(1.0g，0.0054mol)和1-氰基胍(0.46g，0.0054mol)的1，3-二氯苯的均相混合物于140-150℃下加热150分钟。将冷却的混合物用甲苯稀释，并且滤出固体获得固体状的(1R，2S)-1-(双胍基)-2-甲基茚满单氢氯化物(1.1g，产率为67.7％)，熔点为172-178℃，纯度为90％。
g.2-氨基-4-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基氨基]-6-[(1R)-1-氟代乙基]-1，3，5-三嗪
将30％的甲醇钠(0.39g，0.4ml，0.0022mol)的甲醇溶液加至搅拌的(1R，2S)-1-(双胍基)-2-甲基茚满单氢氯化物(0.550g，0.0021mol)的甲醇悬浮液中。随后，于室温下加入(2R)-2-氟代丙酸甲酯(0.55g，0.0051mol)，随后再加入30％的甲醇钠(0.59g，0.6ml，0.0033mol)溶液。室温下4小时后，过滤混合物，蒸发滤液。将残余物溶解在乙酸乙酯中，洗涤(水)，干燥(硫酸钠)并蒸发。采用柱层析法纯化残余物，用乙酸乙酯∶庚烷(7∶3)的混合物作为洗脱剂进行洗脱，获得2-氨基-4-[(1R，2S)-2-甲基-1-茚满基氨基]-6-[(1R)-1-氟代乙基]-1，3，5-三嗪(0.09g，产率为15％，化合物号2.1)，熔点为146-150℃，旋光度(氯仿，c＝1)：+104.4°，纯度为95.25％(高效液相色谱，Chiralcel OD，250X4.6mm，洗脱液为正己烷：2-丙醇(90∶10)，0.6ml/min，rt 17.93min)。
下面示于表1至14中的优选式(I)化合物也是本发明的一部分，并且根据、或类似于上述实施例A1、A2和A3或上述常规方法制得。
在表中，化合物的结构是采用主要立体化学异构体的结构式来表示的，除非另有具体说明(如手性化合物的外消旋混合物)。
如下的缩写用于表1至14中：
“Me”指甲基，“Et”指乙基，以及″Pr″指正丙基。
“Cpd”指化合物号，给定的化合物号仅用于引用目的。
在某些表的最后提供了相应表中某些化合物的附加物理数据。
旋光度是根据上述实施例A1至A3来测定和定义的。
除非另有说明，1H-NMR波谱是在次氯仿中记录的，以ppm为单位确定化学位移。使用下面的符号：s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰，m＝多重峰。
表1：式(Id-1)化合物：
  Cpd   R1   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  1.1   Me   F   H   H   H   H   直键   白色固体
  1.2   Me   F   H   H   Me   H   直键   浅棕色固体
  1.3   Me   F   H   H   F   H   直键   白色固体
  1.4   Me   F   H   H   Cl   H   直键
  1.5   Me   F   H   H   Br   H   直键
  1.6   Me   F   Me   H   Me   H   直键
  1.7   Me   F   H   Me   Me   H   直键   蜡状固体
  1.8   Me   F   H   H   Me   Me   直键
  1.9   Me   F   H   F   Me   H   直键
  1.10   Me   F   H   Cl   Cl   H   直键
  1.11   Me   F   H   H   H   H   CH2   白色固体
  l.12   Me   F   H   H   Me   H   CH2   固体
  1.13   Me   F   H   H   F   H   CH2
  1.14   Me   F   H   H   Cl   H   CH2
  1.15   Me   F   Me   H   Me   H   CH2   白色固体
  1.16   Me   F   H   Me   Me   H   CH2
  1.17   Me   F   H   H   Me   Me   CH2
  1.18   Me   F   H   F   Me   H   CH2
  1.19   Me   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  1.20   Me   F   H   H   H   H   O   白色固体
  1.21   Me   F   H   H   Me   H   O   固体
  1.22   Me   F   H   H   F   H   O
  1.23   Me   F   H   H   Cl   H   O
  1.24   Me   Cl   H   H   H   H   直键   白色固体
  1.25   Me   Cl   H   H   Me   H   直键
  1.26   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  1.27   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  Cpd   R1   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  1.28   Me   Cl   H   H   H   H   CH2   固体
  1.29   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  1.30   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  1.31   Me   Cl   H   H   H   H   O   白色固体
  1.32   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  1.33   Me   Cl   H   H   F   H   O
  1.34   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  1.35   Et   F   H   H   H   H   直键
  1.36   Et   F   H   H   Me   H   直键
  1.37   Et   F   H   H   F   H   直键
  1.38   Et   F   H   H   Cl   H   直键
  1.39   Et   F   H   H   Br   H   直键
  1.40   Et   Cl   H   H   H   H   直键
  1.41   Et   Cl   H   H   Me   H   直键
  1.42   Et   Cl   H   H   F   H   直键
  1.43   Et   Cl   H   H   Cl   H   直键
  1.44   Et   Cl   H   H   Br   H   直键
  1.45   Et   F   H   H   H   H   CH2
  1.46   Et   F   H   H   Me   H   CH2
  1.47   Et   F   H   H   F   H   CH2
  1.48   Et   F   H   H   Cl   H   CH2
  1.49   Et   F   H   H   Br   H   CH2
  1.50   Et   Cl   H   H   H   H   CH2
  1.51   Et   Cl   H   H   Me   H   CH2
  1.52   Et   Cl   H   H   F   H   CH2
  1.53   Et   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  1.54   Et   Cl   H   H   Br   H   CH2
  1.55   Et   F   H   H   H   H   O
  1.56   Et   F   H   H   Me   H   O
  1.57   Et   F   H   H   F   H   O
  1.58   Et   F   H   H   Cl   H   O
  1.59   Et   F   H   H   Br   H   O
  1.60   Et   Cl   H   H   H   H   O
  1.61   Et   Cl   H   H   Me   H   O
  1.62   Et   Cl   H   H   F   H   O
  1.63   Et   Cl   H   H   Cl   H   O
  1.64   Et   Cl   H   H   Br   H   O
  1.65   Me   Cl   Me   H   Me   H   CH2
  1.66   Me   F   Me   Me   H   H   O   白色固体
  1.67   Me   F   F   H   H   H   O   固体
  1.68   Me   F   H   H   Et   H   直键   固体
  1.69   Me   F   H   H   OMe   H   直键   固体
表1中物理数据的注解(涉及表1中的化合物号)：
Cpd.1.1：熔点176-178℃，旋光度+116.7°；
Cpd.1.2：旋光度+113.5°；
Cpd.1.3：旋光度+112.7°；
Cpd.1.11：熔点151-154℃，旋光度+111.1°；
Cpd.1.12：熔点68-72℃，旋光度+76.8°；
Cpd.1.15：熔点163-165℃，旋光度+70.1°；
Cpd.1.20：熔点110-112℃，旋光度+75.4°；
Cpd.1.21：127-130℃，旋光度+52.3°；
Cpd.1.24：熔点153-155℃，旋光度+82,5°；
Cpd.1.28：熔点140-144℃，旋光度+79.9°；
Cpd.1.31：熔点99-100℃，旋光度+69.2°；
Cpd.1.66：旋光度+112.7°；
Cpd.1.67：熔点88-95℃，旋光度+66.5°；
Cpd.1.68：熔点145-146℃，旋光度+79.3°；
Cpd.1.69：熔点149-150℃，旋光度+84.0°。
表2：式(If-1)化合物：
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  2.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键   白色固体
  2.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键   白色泡沫
  2.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  2.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键   白色固体
  2.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  2.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  2.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  2.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  2.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  2.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  2.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2   白色固体
  2.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  2.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  2.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  2.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  2.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  2.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  2.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  2.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  2.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  2.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  2.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  2.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  2.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  2.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键   固体
  2.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  2.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  2.28   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2   白色固体
  2.29   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  2.30   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  2.31   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  2.32   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  2.33   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  2.34   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  2.35   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  2.36   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  2.37   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  2.38   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  2.39   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  2.40   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  2.41   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  2.42   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  2.43   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  2.44   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  2.45   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  2.46   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  2.47   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  2.48   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  2.49   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  2.50   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  2.51   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  2.52   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  2.53   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  2.54   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  2.55   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  2.56   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  2.57   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  2.58   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  2.59   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  2.60   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  2.61   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  2.62   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  2.63   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  2.64   Et   C1   Me   H   H   F   H   O
  2.65   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  2.66   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
  2.67   Me   F   Me   Me   Me   H   H   O
  2.68   Me   F   Me   F   H   H   H   O
  2.69   Me   F   Me   H   H   Et   H   直键
  2.70   Me   F   Me   H   H   OMe   H   直键
表2中物理数据的注解(涉及表2中的化合物号)：
Cpd.2.1：熔点146-150℃，旋光度+104°；
Cpd.2.11：旋光度+168.9°；
Cpd.2.25：熔点68-70℃，旋光度+140.9°；
Cpd.2.28：熔点127-128℃，旋光度+49.6°。
表3：式(Ie-1)化合物：
Figure A20048000347400491
  Cpd   R1   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  3.1   Me   F   H   H   H   H   直键   白色固体
  3.2   Me   F   H   H   Me   H   直键   白色固体
  3.3   Me   F   H   H   F   H   直键
  3.4   Me   F   H   H   Cl   H   直键
  3.5   Me   F   H   H   Br   H   直键
  Cpd   R1   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  3.6   Me   F   Me   H   Me   H   直键
  3.7   Me   F   H   Me   Me   H   直键   蜡状固体
  3.8   Me   F   H   H   Me   Me   直键
  3.9   Me   F   H   F   Me   H   直键
  3.10   Me   F   H   Cl   Cl   H   直键
  3.11   Me   F   H   H   H   H   CH2   白色固体
  3.12   Me   F   H   H   Me   H   CH2
  3.13   Me   F   H   H   F   H   CH2
  3.14   Me   F   H   H   Cl   H   CH2
  3.15   Me   F   Me   H   Me   H   CH2   白色固体
  3.16   Me   F   H   Me   Me   H   CH2
  3.17   Me   F   H   H   Me   Me   CH2
  3.18   Me   F   H   F   Me   H   CH2
  3.19   Me   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  3.20   Me   F   H   H   H   H   O   白色固体
  3.21   Me   F   H   H   Me   H   O
  3.22   Me   F   H   H   F   H   O
  3.23   Me   F   H   H   Cl   H   O
  3.24   Me   Cl   H   H   H   H   直键   白色固体
  3.25   Me   Cl   H   H   Me   H   直键
  3.26   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  3.27   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  3.28   Me   Cl   H   H   H   H   CH2
  3.29   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  3.30   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  3.31   Me   Cl   Me   H   Me   H   CH2
  3.32   Me   Cl   H   H   H   H   O
  3.33   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  3.34   Me   Cl   H   H   F   H   O
  3.35   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  3.36   Et   F   H   H   H   H   直键
  3.37   Et   F   H   H   Me   H   直键
  3.38   Et   F   H   H   F   H   直键
  3.39   Et   F   H   H   Cl   H   直键
  3.40   Et   F   H   H   Br   H   直键
  3.41   Et   Cl   H   H   H   H   直键
  3.42   Et   Cl   H   H   Me   H   直键
  3.43   Et   Cl   H   H   F   H   直键
  3.44   Et   Cl   H   H   Cl   H   直键
  3.45   Et   Cl   H   H   Br   H   直键
  3.46   Et   F   H   H   H   H   CH2
  3.47   Et   F   H   H   Me   H   CH2
  3.48   Et   F   H   H   F   H   CH2
  3.49   Et   F   H   H   Cl   H   CH2
  3.50   Et   F   H   H   Br   H   CH2
  Cpd   R1   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  3.51   Et   Cl   H   H   H   H   CH2
  3.52   Et   Cl   H   H   Me   H   CH2
  3.53   Et   Cl   H   H   F   H   CH2
  3.54   Et   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  3.55   Et   Cl   H   H   Br   H   CH2
  3.56   Et   F   H   H   H   H   O
  3.57   Et   F   H   H   Me   H   O
  3.58   Et   F   H   H   F   H   O
  3.59   Et   F   H   H   Cl   H   O
  3.60   Et   F   H   H   Br   H   O
  3.61   Et   Cl   H   H   H   H   O
  3.62   Et   Cl   H   H   Me   H   O
  3.63   Et   Cl   H   H   F   H   O
  3.64   Et   Cl   H   H   Cl   H   O
  3.65   Et   Cl   H   H   Br   H   O
表3中物理数据的注解(涉及表3中的化合物号)：
Cpd 3.1：熔点149-150℃，旋光度+74.4°；
Cpd 3.2：旋光度+113.5°；
Cpd 3.11：熔点147-149℃，旋光度+84.4°；
Cpd 3.15：熔点167-171℃，旋光度+36.5°；
Cpd 3.20：熔点183-185℃，旋光度+54.5°；
Cpd 3.24：熔点151-152℃，旋光度+71.8°。
表4：式(Ig-1)化合物：
Figure A20048000347400511
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  4.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键   白色固体
  4.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键   白色泡沫
  4.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  4.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  4.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  4.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  4.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  4.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  4.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  4.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  4.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  4.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  4.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  4.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  4.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  4.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  4.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  4.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  4.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  4.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  4.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  4.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  4.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  4.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  4.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  4.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  4.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  4.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  4.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  4.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  4.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  4.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  4.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  4.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  4.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  4.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  4.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  4.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  4.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  4.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  4.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  4.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  4.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  4.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  4.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  4.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  4.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  4.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  4.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  4.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  4.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  4.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  4.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  4.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  4.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  4.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  4.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  4.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  4.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  4.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  4.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  4.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  4.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  4.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  4.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表4中物理数据的注解(涉及表4中的化合物号)：
Cpd.4.1：熔点146-150℃，旋光度+77.9°。
表5：式(Ih-1)化合物：
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  5.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键   蜡状
  5.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键   黄色浆
  5.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  5.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  5.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  5.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  5.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  5.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  5.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  5.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  5.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  5.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  5.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  5.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  5.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  5.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  5.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  5.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  5.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  5.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  5.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  5.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  5.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  5.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  5.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  5.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  5.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  5.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  5.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  5.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  5.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  5.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  5.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  5.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  5.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  5.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  5.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  5.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  5.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  5.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  5.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  5.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  5.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  5.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  5.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  5.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  5.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  5.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  5.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  5.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  5.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  5.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  5.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  5.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  5.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  5.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  5.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   0
  5.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  5.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  5.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  5.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  5.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  5.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  5.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  5.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表6：式(Ii-1)化合物：
Figure A20048000347400551
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  6.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键   蜡状
  6.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键   无色浆
  6.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  6.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  6.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  6.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  6.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  6.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  6.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  6.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  6.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  6.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  6.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  6.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  6.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  6.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  6.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  6.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  6.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  6.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  6.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  6.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  6.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  6.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  6.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  6.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  6.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  6.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  6.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  6.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  6.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  6.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  6.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  6.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  6.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  6.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  6.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  6.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  6.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  6.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  6.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  6.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  6.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  6.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  6.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  6.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  6.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  6.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  6.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  6.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  6.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  6.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  6.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  6.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  6.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  6.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  6.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  6.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  6.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  6.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  6.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  6.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  6.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  6.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  6.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表7：式(Ij-1)化合物：
Figure A20048000347400571
[在式(Ij-1)化合物中，标记为1*碳原子是非手性的]
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.1   H   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.2   H   H   H   H   H   Me   H   直键   固体
  7.3   H   H   H   H   H   F   H   直键   蜡状
  7.4   H   H   H   H   H   Cl   H   直键   蜡状
  7.5   H   H   H   H   H   Br   H   直键
  7.6   H   H   H   Me   H   Me   H   直键
  7.7   H   H   H   H   Me   Me   H   直键
  7.8   H   H   H   H   H   Me   Me   直键
  7.9   H   H   H   H   F   Me   H   直键
  7.10   H   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  7.11   H   H   H   H   H   H   H   CH2   白色固体
  7.12   H   H   H   H   H   Me   H   CH2
  7.13   H   H   H   H   H   F   H   CH2
  7.14   H   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  7.15   H   H   H   Me   H   Me   H   CH2
  7.16   H   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  7.17   H   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  7.18   H   H   H   H   F   Me   H   CH2
  7.19   H   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.20   H   H   H   H   H   H   H   O
  7.21   H   H   H   H   H   Me   H   O
  7.22   H   H   H   H   H   F   H   O
  7.23   H   H   H   H   H   Cl   H   O
  7.24   Me   Me   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.25   Me   Me   H   H   H   Me   H   直键
  7.26   Me   Me   H   H   H   F   H   直键
  7.27   Me   Me   H   H   H   Cl   H   直键
  7.28   Me   H   H   H   H   Br   H   直键
  7.29   Me   H   H   Me   H   Me   H   直键
  7.30   Me   H   H   H   Me   Me   H   直键
  7.31   Me   H   H   H   H   Me   Me   直键
  7.32   Me   H   H   H   F   Me   H   直键
  7.33   Me   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  7.34   Me   Me   H   H   H   H   H   CH2
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.35   Me   Me   H   H   H   Me   H   CH2
  7.36   Me   Me   H   H   H   F   H   CH2
  7.37   Me   Me   H   H   H   Cl   H   CH2
  7.38   Me   H   H   Me   H   Me   H   CH2
  7.39   Me   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  7.40   Me   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  7.41   Me   H   H   H   F   Me   H   CH2
  7.42   Me   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.43   Me   Me   H   H   H   H   H   O
  7.44   Me   Me   H   H   H   Me   H   O
  7.45   Me   Me   H   H   H   F   H   O
  7.46   Me   Me   H   H   H   Cl   H   O
  7.47   Et   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.48   Et   H   H   H   H   Me   H   直键   白色固体
  7.49   Et   H   H   H   H   F   H   直键
  7.50   Et   H   H   H   H   Cl   H   直键
  7.51   Et   H   H   H   H   Br   H   直键
  7.52   Et   H   H   Me   H   Me   H   直键
  7.53   Et   H   H   H   Me   Me   H   直键
  7.54   Et   H   H   H   H   Me   Me   直键
  7.55   Et   H   H   H   F   Me   H   直键
  7.56   Et   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  7.57   Et   H   H   H   H   H   H   CH2   白色固体
  7.58   Et   H   H   H   H   Me   H   CH2
  7.59   Et   H   H   H   H   F   H   CH2
  7.60   Et   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  7.61   Et   H   H   Me   H   Me   H   CH2
  7.62   Et   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  7.63   Et   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  7.64   Et   H   H   H   F   Me   H   CH2
  7.65   Et   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.66   Et   H   H   H   H   H   H   O
  7.67   Et   H   H   H   H   Me   H   O
  7.68   Et   H   H   H   H   F   H   O
  7.69   Et   H   H   H   H   Cl   H   O
  7.70   OMe   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.71   OMe   H   H   H   H   H   H   CH2
  7.72   OMe   H   H   H   H   Me   H   直键   固体
  7.73   OMe   H   H   H   H   Me   H   CH2
  7.74   Me   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.75   Me   H   H   H   H   Me   H   直键   白色固体
  7.76   Me   H   H   H   H   F   H   直键
  7.77   Me   H   H   H   H   Cl   H   直键
  7.78   Me   H   H   H   H   H   H   CH2   白色固体
  7.79   Me   H   H   H   H   Me   H   CH2
  7.80   Me   H   H   H   H   F   H   CH2
  7.81   Me   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  7.82   Me   H   H   H   H   H   H   O
  7.83   Me   H   H   H   H   Me   H   O
  7.84   Me   H   H   H   H   F   H   O
  7.85   Me   H   H   H   H   Cl   H   O
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.86   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   直键
  7.87   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   直键
  7.88   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  7.89   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  7.90   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   CH2
  7.91   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  7.92   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  7.93   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  7.94   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   O
  7.95   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  7.96   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   O
  7.97   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  7.98   H   H   F   H   H   H   H   直键
  7.99   H   H   F   H   H   Me   H   直键
  7.100   H   H   F   H   H   F   H   直键
  7.101   H   H   F   H   H   Cl   H   直键
  7.102   H   H   F   H   H   Br   H   直键
  7.103   H   H   F   Me   H   Me   H   直键
  7.104   H   H   F   H   Me   Me   H   直键
  7.105   H   H   F   H   H   Me   Me   直键
  7.106   H   H   F   H   F   Me   H   直键
  7.107   H   H   F   H   Cl   Cl   H   直键
  7.108   H   H   F   H   H   H   H   CH2
  7.109   H   H   F   H   H   Me   H   CH2
  7.110   H   H   F   H   H   F   H   CH2
  7.111   H   H   F   H   H   Cl   H   CH2
  7.112   H   H   F   Me   H   Me   H   CH2
  7.113   H   H   F   H   Me   Me   H   CH2
  7.114   H   H   F   H   H   Me   Me   CH2
  7.115   H   H   F   H   F   Me   H   CH2
  7.116   H   H   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.117   H   H   F   H   H   H   H   O
  7.118   H   H   F   H   H   Me   H   O
  7.119   H   H   F   H   H   F   H   O
  7.120   H   H   F   H   H   Cl   H   O
  7.121   H   H   Cl   H   H   H   H   直键
  7.122   H   H   Cl   H   H   Me   H   直键
  7.123   H   H   Cl   H   H   F   H   直键
  7.124   H   H   Cl   H   H   Cl   H   直键
  7.125   H   H   Cl   H   H   H   H   CH2
  7.126   H   H   Cl   H   H   Me   H   CH2
  7.127   H   H   Cl   H   H   F   H   CH2
  7.128   H   H   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  7.129   H   H   Cl   H   H   H   H   O
  7.130   H   H   Cl   H   H   Me   H   O
  7.131   H   H   Cl   H   H   F   H   O
  7.132   H   H   Cl   H   H   Cl   H   O
  7.133   环丙基   H   H   H   H   H   直键
  7.134   环丙基   H   H   H   Me   H   直键
  7.135   环丙基   H   H   H   F   H   直键
  7.136   环丙基   H   H   H   Cl   H   直键
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.137   环丙基   H   H   H   Br   H   直键
  7.138   环丙基   H   Me   H   Me   H   直键
  7.139   环丙基   H   H   Me   Me   H   直键
  7.140   环丙基   H   H   H   Me   Me   直键
  7.141   环丙基   H   H   F   Me   H   直键
  7.142   环丙基   H   H   Cl   Cl   H   直键
  7.143   环丙基   H   H   H   H   H   CH2
  7.144   环丙基   H   H   H   Me   H   CH2
  7.145   环丙基   H   H   H   F   H   CH2
  7.146   环丙基   H   H   H   Cl   H   CH2
  7.147   环丙基   H   Me   H   Me   H   CH2
  7.148   环丙基   H   H   Me   Me   H   CH2
  7.149   环丙基   H   H   H   Me   Me   CH2
  7.150   环丙基   H   H   F   Me   H   CH2
  7.151   环丙基   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.152   环丙基   H   H   H   H   H   O
  7.153   环丙基   H   H   H   Me   H   O
  7.154   环丙基   H   H   H   F   H   O
  7.155   环丙基   H   H   H   Cl   H   O
  7.156   环丙基   Me   H   H   H   H   直键
  7.157   环丙基   Me   H   H   Me   H   直键
  7.158   环丙基   Me   H   H   F   H   直键
  7.159   环丙基   Me   H   H   Cl   H   直键
  7.160   环丙基   Me   H   H   H   H   CH2
  7.161   环丙基   Me   H   H   Me   H   CH2
  7.162   环丙基   Me   H   H   F   H   CH2
  7.163   环丙基   Me   H   H   Cl   H   CH2
  7.164   环丙基   Me   H   H   H   H   O
  7.165   环丙基   Me   H   H   Me   H   O
  7.166   环丙基   Me   H   H   F   H   O
  7.167   环丙基   Me   H   H   Cl   H   O
  7.168   环丙基   F   H   H   H   H   直键
  7.169   环丙基   F   H   H   Me   H   直键
  7.170   环丙基   F   H   H   F   H   直键
  7.171   环丙基   F   H   H   Cl   H   直键
  7.172   环丙基   F   H   H   Br   H   直键
  7.173   环丙基   F   Me   H   Me   H   直键
  7.174   环丙基   F   H   Me   Me   H   直键
  7.175   环丙基   F   H   H   Me   Me   直键
  7.176   环丙基   F   H   F   Me   H   直键
  7.177   环丙基   F   H   Cl   Cl   H   直键
  7.178   环丙基   F   H   H   H   H   CH2
  7.179   环丙基   F   H   H   Me   H   CH2
  7.180   环丙基   F   H   H   F   H   CH2
  7.181   环丙基   F   H   H   Cl   H   CH2
  7.182   环丙基   F   Me   H   Me   H   CH2
  7.183   环丙基   F   H   Me   Me   H   CH2
  7.184   环丙基   F   H   H   Me   Me   CH2
  7.185   环丙基   F   H   F   Me   H   CH2
  7.186   环丙基   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.187   环丙基   F   H   H   H   H   O
  Cpd   R1           R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.188   环丙基   F   H   H   Me   H   O
  7.189   环丙基   F   H   H   F   H   O
  7.190   环丙基   F   H   H   Cl   H   O
  7.191   环丙基   Cl   H   H   H   H   直键
  7.192   环丙基   Cl   H   H   Me   H   直键
  7.193   环丙基   Cl   H   H   F   H   直键
  7.194   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   直键
  7.195   环丙基   Cl   H   H   H   H   CH2
  7.196   环丙基   Cl   H   H   Me   H   CH2
  7.197   环丙基   Cl   H   H   F   H   CH2
  7.198   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  7.199   环丙基   Cl   H   H   H   H   O
  7.200   环丙基   Cl   H   H   Me   H   O
  7.201   环丙基   Cl   H   H   F   H   O
  7.202   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   O
  7.203   Me   Me   F   H   H   H   H   CH2   白色固体
  7.204   Me   Me   F   H   H   Me   H   CH2
  7.205   Me   Me   F   H   H   F   H   CH2
  7.206   Me   Me   F   H   H   Cl   H   CH2
  7.207   Me   Me   F   Me   H   Me   H   CH2
  7.208   Me   Me   F   H   Me   Me   H   CH2
  7.209   Me   Me   F   H   H   Me   Me   CH2
  7.210   Me   Me   F   H   F   Me   H   CH2
  7.211   Me   Me   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  7.212   Me   Me   F   H   H   H   H   O
  7.213   Me   Me   F   H   H   Me   H   O
  7.214   Me   Me   F   H   H   F   H   O
  7.215   Me   Me   F   H   H   Cl   H   O
  7.216   Me   Me   Cl   H   H   H   H   直键
  7.217   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   直键
  7.218   Me   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  7.219   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  7.220   Me   Me   Cl   H   H   H   H   CH2
  7.221   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  7.222   Me   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  7.223   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  7.224   Me   Me   Cl   H   H   H   H   O
  7.225   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  7.226   Me   Me   Cl   H   H   F   H   O
  7.227   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  7.228   Me   Me   F   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.229   Me   Me   F   H   H   Me   H   直键   白色固体
  7.230   Me   Me   F   H   H   F   H   直键
  7.231   Me   Me   F   H   H   Cl   H   直键
  7.232   Me   Me   F   H   H   Br   H   直键
  7.233   Me   Me   F   Me   H   Me   H   直键
  7.234   Me   Me   F   H   Me   Me   H   直键
  7.235   Me   Me   F   H   H   Me   Me   直键
  7.236   Me   Me   F   H   F   Me   H   直键
  7.237   Me   Me   F   H   Cl   Cl   H   直键
  7.238   CH2-SCF3   H   H   H   Me   H   直键   蜡状
  Cpd   R1           R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  7.239   F   F   F   H   H   H   H   直键   固体
  7.240   F   F   F   H   H   Me   H   直键   固体
  7.241   CH2-SCF3   H   H   H   H   H   H   直键   固体
  7.242   CN   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  7.243   CN   F   H   H   H   Me   H   直键   固体
  7.244   F   F   H   H   H   H   H   直键   固体
  7.245   Pr   H   H   H   H   Me   H   直键   白色固体
表7中物理数据的注解(涉及表7中的化合物号)：
Cpd.7.1：熔点163.5℃；
Cpd.7.2：熔点90-92℃，旋光度+179.4°；
Cpd.7.72：熔点58-60℃；
Cpd.7.203：旋光度+83.4°
Cpd.7.239：熔点180-183℃，旋光度+153.4°；
Cpd.7.240：熔点80-83℃；
Cpd.7.241：熔点50-52℃，旋光度+109.6°；
Cpd.7.242：旋光度+116.2°；
Cpd.7.243：熔点64-66℃，旋光度+135.0°；
Cpd.7.244：熔点72-76℃。
表8：式(Ik)化合物：
[在式(Ik)化合物中，标记为1*的碳原子是非手性的]
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.1   H   H   H   H   H   H   H   直键   白色固体
  8.2   H   H   H   H   H   Me   H   直键   白色固体
  8.3   H   H   H   H   H   F   H   直键   固体
  8.4   H   H   H   H   H   Cl   H   直键
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.5   H   H   H   H   H   Br   H   直键
  8.6   H   H   H   Me   H   Me   H   直键
  8.7   H   H   H   H   Me   Me   H   直键   蜡状
  8.8   H   H   H   H   H   Me   Me   直键
  8.9   H   H   H   H   F   Me   H   直键
  8.10   H   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  8.11   H   H   H   H   H   H   H   CH2   白色泡沫
  8.12   H   H   H   H   H   Me   H   CH2   固体
  8.13   H   H   H   H   H   F   H   CH2
  8.14   H   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  8.15   H   H   H   Me   H   Me   H   CH2   固体
  8.16   H   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  8.17   H   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  8.18   H   H   H   H   F   Me   H   CH2
  8.19   H   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.20   H   H   H   H   H   H   H   O
  8.21   H   H   H   H   H   Me   H   O   固体
  8.22   H   H   H   H   H   F   H   O
  8.23   H   H   H   H   H   Cl   H   O
  8.24   Me   H   H   H   H   H   H   直键   固体
  8.25   Me   H   H   H   H   Me   H   直键   黄色浆
  8.26   Me   H   H   H   H   F   H   直键   固体
  8.27   Me   H   H   H   H   Cl   H   直键
  8.28   Me   H   H   H   H   Br   H   直键
  8.29   Me   H   H   Me   H   Me   H   直键
  8.30   Me   H   H   H   Me   Me   H   直键
  8.31   Me   H   H   H   H   Me   Me   直键
  8.32   Me   H   H   H   F   Me   H   直键
  8.33   Me   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  8.34   Me   H   H   H   H   H   H   CH2   固体泡沫
  8.35   Me   H   H   H   H   Me   H   CH2   固体
  8.36   Me   H   H   H   H   F   H   CH2
  8.37   Me   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  8.38   Me   H   H   Me   H   Me   H   CH2   固体
  8.39   Me   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  8.40   Me   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  8.41   Me   H   H   H   F   Me   H   CH2
  8.42   Me   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.43   Me   H   H   H   H   H   H   O
  8.44   Me   H   H   H   H   Me   H   O   固体
  8.45   Me   H   H   H   H   F   H   O
  8.46   Me   H   H   H   H   Cl   H   O
  8.47   Et   H   H   H   H   H   H   直键
  8.48   Et   H   H   H   H   Me   H   直键   无色泡沫
  8.49   Et   H   H   H   H   F   H   直键   固体
  8.50   Et   H   H   H   H   Cl   H   直键
  8.51   Et   H   H   H   H   Br   H   直键
  8.52   Et   H   H   Me   H   Me   H   直键
  8.53   Et   H   H   H   Me   Me   H   直键
  8.54   Et   H   H   H   H   Me   Me   直键
  8.55   Et   H   H   H   F   Me   H   直键
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.56   Et   H   H   H   Cl   Cl   H   直键
  8.57   Et   H   H   H   H   H   H   CH2
  8.58   Et   H   H   H   H   Me   H   CH2   固体
  8.59   Et   H   H   H   H   F   H   CH2
  8.60   Et   H   H   H   H   Cl   H   CH2
  8.61   Et   H   H   Me   H   Me   H   CH2   固体
  8.62   Et   H   H   H   Me   Me   H   CH2
  8.63   Et   H   H   H   H   Me   Me   CH2
  8.64   Et   H   H   H   F   Me   H   CH2
  8.65   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  8.66   Me   Me   H   H   H   H   H   直键
  8.67   Me   Me   H   H   H   Me   H   直键   白色固体
  8.68   Me   Me   H   H   H   F   H   直键   固体
  8.69   Me   Me   H   H   H   Cl   H   直键
  8.70   Me   Me   H   H   H   H   H   CH2
  8.71   Me   Me   H   H   H   Me   H   CH2   固体
  8.72   Me   Me   H   H   H   F   H   CH2
  8.73   Me   Me   H   H   H   Cl   H   CH2
  8.74   Me   Me   H   H   H   H   H   O
  8.75   Me   Me   H   H   H   Me   H   O   固体
  8.76   Me   Me   H   H   H   F   H   O
  8.77   Me   Me   H   H   H   Cl   H   O
  8.78   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   直键
  8.79   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   直键   无色固体
  8.80   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  8.81   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  8.82   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   CH2
  8.83   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  8.84   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  8.85   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  8.86   Cl   Me   Cl   H   H   H   H   O
  8.87   Cl   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  8.88   Cl   Me   Cl   H   H   F   H   O
  8.89   Cl   Me   Cl   H   H   Cl   H   O
  8.90   H   H   F   H   H   H   H   直键   固体
  8.91   H   H   F   H   H   Me   H   直键
  8.92   H   H   F   H   H   F   H   直键
  8.93   H   H   F   H   H   Cl   H   直键
  8.94   H   H   F   H   H   Br   H   直键
  8.95   H   H   F   Me   H   Me   H   直键
  8.96   H   H   F   H   Me   Me   H   直键
  8.97   H   H   F   H   H   Me   Me   直键
  8.98   H   H   F   H   F   Me   H   直键
  8.99   H   H   F   H   Cl   Cl   H   直键
  8.100   H   H   F   H   H   H   H   CH2   固体
  8.101   H   H   F   H   H   Me   H   CH2
  8.102   H   H   F   H   H   F   H   CH2
  8.103   H   H   F   H   H   Cl   H   CH2
  8.104   H   H   F   Me   H   Me   H   CH2
  8.105   H   H   F   H   Me   Me   H   CH2
  8.106   H   H   F   H   H   Me   Me   CH2
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.107   H   H   F   H   F   Me   H   CH2
  8.108   H   H   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.109   H   H   F   H   H   H   H   O
  8.110   H   H   F   H   H   Me   H   O
  8.111   H   H   F   H   H   F   H   O
  8.112   H   H   F   H   H   Cl   H   O
  8.113   H   H   Cl   H   H   H   H   直键   固体
  8.114   H   H   Cl   H   H   Me   H   直键
  8.115   H   H   Cl   H   H   F   H   直键
  8.116   H   H   Cl   H   H   Cl   H   直键
  8.117   H   H   Cl   H   H   H   H   CH2   蜡状
  8.118   H   H   Cl   H   H   Me   H   CH2
  8.119   H   H   Cl   H   H   F   H   CH2
  8.120   H   H   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  8.121   H   H   Cl   H   H   H   H   O
  8.122   H   H   Cl   H   H   Me   H   O
  8.123   H   H   Cl   H   H   F   H   O
  8.124   H   H   Cl   H   H   Cl   H   O
  8.125   环丙基   H   H   H   H   H   直键
  8.126   环丙基   H   H   H   Me   H   直键
  8.127   环丙基   H   H   H   F   H   直键
  8.128   环丙基   H   H   H   Cl   H   直键
  8.129   环丙基   H   H   H   Br   H   直键
  8.130   环丙基   H   Me   H   Me   H   直键
  8.131   环丙基   H   H   Me   Me   H   直键
  8.132   环丙基   H   H   H   Me   Me   直键
  8.133   环丙基   H   H   F   Me   H   直键
  8.134   环丙基   H   H   Cl   Cl   H   直键
  8.135   环丙基   H   H   H   H   H   CH2
  8.136   环丙基   H   H   H   Me   H   CH2
  8.137   环丙基   H   H   H   F   H   CH2
  8.138   环丙基   H   H   H   Cl   H   CH2
  8.139   环丙基   H   Me   H   Me   H   CH2
  8.140   环丙基   H   H   Me   Me   H   CH2
  8.141   环丙基   H   H   H   Me   Me   CH2
  8.142   环丙基   H   H   F   Me   H   CH2
  8.143   环丙基   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.144   环丙基   H   H   H   H   H   O
  8.145   环丙基   H   H   H   Me   H   O
  8.146   环丙基   H   H   H   F   H   O
  8.147   环丙基   H   H   H   Cl   H   O
  8.148   环丙基   Me   H   H   H   H   直键   蜡状
  8.149   环丙基   Me   H   H   Me   H   直键
  8.150   环丙基   Me   H   H   F   H   直键
  8.151   环丙基   Me   H   H   Cl   H   直键
  8.152   环丙基   Me   H   H   H   H   CH2   蜡状
  8.153   环丙基   Me   H   H   Me   H   CH2
  8.154   环丙基   Me   H   H   F   H   CH2
  8.155   环丙基   Me   H   H   Cl   H   CH2
  8.156   环丙基   Me   H   H   H   H   O
  8.157   环丙基   Me   H   H   Me   H   O
  Cpd   R1       R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.158   环丙基   Me   H   H   F   H   O
  8.159   环丙基   Me   H   H   Cl   H   O
  8.160   环丙基   F   H   H   H   H   直键   固体
  8.161   环丙基   F   H   H   Me   H   直键
  8.162   环丙基   F   H   H   F   H   直键
  8.163   环丙基   F   H   H   Cl   H   直键
  8.164   环丙基   F   H   H   Br   H   直键
  8.165   环丙基   F   Me   H   Me   H   直键
  8.166   环丙基   F   H   Me   Me   H   直键
  8.167   环丙基   F   H   H   Me   Me   直键
  8.168   环丙基   F   H   F   Me   H   直键
  8.169   环丙基   F   H   Cl   Cl   H   直键
  8.170   环丙基   F   H   H   H   H   CH2   固体
  8.171   环丙基   F   H   H   Me   H   CH2
  8.172   环丙基   F   H   H   F   H   CH2
  8.173   环丙基   F   H   H   Cl   H   CH2
  8.174   环丙基   F   Me   H   Me   H   CH2
  8.175   环丙基   F   H   Me   Me   H   CH2
  8.176   环丙基   F   H   H   Me   Me   CH2
  8.177   环丙基   F   H   F   Me   H   CH2
  8.178   环丙基   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.179   环丙基   F   H   H   H   H   O
  8.180   环丙基   F   H   H   Me   H   O
  8.181   环丙基   F   H   H   F   H   O
  8.182   环丙基   F   H   H   Cl   H   O
  8.183   环丙基   Cl   H   H   H   H   直键   固体
  8.184   环丙基   Cl   H   H   Me   H   直键
  8.185   环丙基   Cl   H   H   F   H   直键
  8.186   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   直键
  8.187   环丙基   Cl   H   H   H   H   CH2   固体
  8.188   环丙基   Cl   H   H   Me   H   CH2
  8.189   环丙基   Cl   H   H   F   H   CH2
  8.190   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  8.191   环丙基   Cl   H   H   H   H   O
  8.192   环丙基   Cl   H   H   Me   H   O
  8.193   环丙基   Cl   H   H   F   H   O
  8.194   环丙基   Cl   H   H   Cl   H   O
  8.195   Me   Me   F   H   H   H   H   直键   固体
  8.196   Me   Me   F   H   H   Me   H   直键   浅棕色固体
  8.197   Me   Me   F   H   H   F   H   直键   固体
  8.198   Me   Me   F   H   H   Cl   H   直键
  8.199   Me   Me   F   H   H   Br   H   直键
  8.200   Me   Me   F   Me   H   Me   H   直键
  8.201   Me   Me   F   H   Me   Me   H   直键   固体泡沫
  8.202   Me   Me   F   H   H   Me   Me   直键
  8.203   Me   Me   F   H   F   Me   H   直键
  8.204   Me   Me   F   H   Cl   Cl   H   直键
  8.205   Me   Me   F   H   H   H   H   CH2   米色固体
  8.206   Me   Me   F   H   H   Me   H   CH2   固体
  8.207   Me   Me   F   H   H   F   H   CH2
  8.208   Me   Me   F   H   H   Cl   H   CH2
  Cpd   R1             R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  8.209   Me   Me   F   Me   H   Me   H   CH2   固体
  8.210   Me   Me   F   H   Me   Me   H   CH2
  8.211   Me   Me   F   H   H   Me   Me   CH2
  8.212   Me   Me   F   H   F   Me   H   CH2
  8.213   Me   Me   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.214   Me   Me   F   H   H   H   H   O
  8.215   Me   Me   F   H   H   Me   H   O   固体
  8.216   Me   Me   F   H   H   F   H   O
  8.217   Me   Me   F   H   H   Cl   H   O
  8.218   Me   Me   Cl   H   H   H   H   直键
  8.219   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   直键   无色固体
  8.220   Me   Me   Cl   H   H   F   H   直键
  8.221   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   直键
  8.222   Me   Me   Cl   H   H   H   H   CH2
  8.223   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   CH2
  8.224   Me   Me   Cl   H   H   F   H   CH2
  8.225   Me   Me   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  8.226   Me   Me   Cl   H   H   H   H   O
  8.227   Me   Me   Cl   H   H   Me   H   O
  8.228   Me   Me   Cl   H   H   F   H   O
  8.229   Et   H   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  8.230   Et   H   H   H   H   H   H   O
  8.231   Et   H   H   H   H   Me   H   O   固体
  8.232   Et   H   H   H   H   F   H   O
  8.233   OMe   H   H   H   H   H   H   直键   固体
  8.234   OMe   H   H   H   H   H   H   CH2   固体
  8.235   OMe   H   H   H   H   Me   H   直键
  8.236   OMe   H   H   H   H   Me   H   CH2
  8.237   Me   Me   F   F   H   H   H   O   固体
  8.238   H   H   H   F   H   H   H   O   白色固体
  8.239   Me   H   H   F   H   H   H   O   白色固体
  8.240   Et   H   H   F   H   H   H   O   固体
  8.241   Me   Me   F   Me   Me   H   H   O   蜡状
  8.242   Me   H   H   Me   Me   H   H   O   蜡状
  8.243   Me   Me   F   H   H   OMe   H   直键   蜡状
  8.244   Me   H   H   H   H   OMe   H   直键   蜡状
  8.245   Me   Me   F   H   H   Et   H   直键   固体
  8.246   H   H   H   H   H   Et   H   直键   固体
  8.247   Me   Me   H   H   H   Et   H   直键   固体
  8.248   Me   H   H   H   H   Et   H   直键   固体
  8.249   Et   H   H   H   H   Et   H   直键   固体
  8.250   CH2-SCF3   H   H   H   H   Et   H   直键   蜡状
  8.251   CH2-SCF3   H   H   H   H   Me   H   CH2   蜡状
  8.252   Me   Me   H   Me   H   Me   H   CH2   固体
  8.253   OMe   H   H   Me   H   Me   H   CH2   白色固体
  8.254   F   F   F   H   H   H   H   CH2   固体
  8.255   CN   H   H   H   H   H   H   CH2   白色固体
  8.256   F   F   H   H   H   H   H   CH2   固体
  8.257   Pr   H   H   H   H   Et   H   CH2   固体
表8中物理数据的注解(涉及表8中的化合物号)：
Cpd.8.1：熔点94-96℃，旋光度+87.4°；
Cpd.8.2：熔点100-102℃；
Cpd.8.3：熔点87-89℃，旋光度+97.2°；
Cpd.8.11：旋光度+78.7°；
Cpd.8.12：熔点95-98℃，旋光度+73.5°；
Cpd.8.15：熔点100-103℃，旋光度+92.1°；
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Cpd.8.24：熔点65-70℃，旋光度+95.7°；
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Cpd.8.49：熔点138-139℃，旋光度+122.1°；
Cpd.8.58：熔点135-138℃，旋光度+69.0°；
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Cpd.8.90：熔点163-165℃，旋光度+91.6°；
Cpd.8.100：熔点114-117℃，旋光度+94.1°；
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Cpd.8.152：旋光度+75.3°；
Cpd.8.160：mp 70-75℃，旋光度+75.0°；
Cpd.8.195：mp 125-126℃，旋光度+87.7°；
Cpd.8.196：mp 87-89℃
Cpd.8.197：mp 87-89℃，旋光度+68.8°；
Cpd.8.205：mp 165-167℃；
Cpd.8.206：mp 87-90℃，旋光度+60.5°；
Cpd.8.209：mp 90-93℃；
Cpd.8.215：mp 100-108℃，旋光度+42.0°；
Cpd.8.219：mp 136-138℃；
Cpd.8.231：mp 70-75℃，旋光度+49.3°；
Cpd.8.233：mp 148-155℃，旋光度+86.9°；
Cpd.8.234：mp 135-140℃，旋光度+81.8°；
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Cpd.8.243：旋光度+63.0°；
Cpd.8.245：mp 136-139℃，旋光度+66.7°；
Cpd.8.246：mp 73-75℃，旋光度+75.0°；
Cpd.8.247：mp 63-70℃，旋光度+75.0°；
Cpd.8.248：mp 63-70℃，旋光度+71.2°；
Cpd.8.252：mp 70-75℃；
Cpd.8.254：mp 170-173℃，旋光度+109.6°；
Cpd.8.256：mp 72-76℃；
Cpd.8.257：mp 63-65℃。
在下表9至14中，一个或多个手性中心的立体化学构型是特定的，应理解的是在表格实施例中，在1R位置处的光学纯度至少为90％。
表9：式(IL)化合物，其中在标记为1*的碳原子处的立体化学构型是手性的而非外消旋的，即(1*R，S)：
Figure A20048000347400701
  Cpd   R1   R2   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  9.1   Me   H   F   Me   H   H   H   H   直键
  9.2   Me   H   F   Me   H   H   Me   H   直键
  9.3   Me   H   F   Me   H   H   F   H   直键
  9.4   Me   H   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  9.5   Me   H   F   Me   H   H   Br   H   直键
  9.6   Me   H   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  9.7   Me   H   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  9.8   Me   H   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  9.9   Me   H   F   Me   H   F   Me   H   直键
  9.10   Me   H   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  9.11   Me   H   F   Me   H   H   H   H   CH2
  9.12   Me   H   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  9.13   Me   H   F   Me   H   H   F   H   CH2
  9.14   Me   H   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  9.15   Me   H   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  9.16   Me   H   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  9.17   Me   H   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  9.18   Me   H   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  9.19   Me   H   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  9.20   Me   H   F   Me   H   H   H   H   O
  9.21   Me   H   F   Me   H   H   Me   H   O
  9.22   Me   H   F   Me   H   H   F   H   O
  9.23   Me   H   F   Me   H   H   Cl   H   O
  9.24   Me   H   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  9.25   Me   H   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  9.26   Me   H   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  9.27   Me   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  9.28   Me   H   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  9.29   Me   H   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  9.30   Me   H   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  9.31   Me   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  9.32   Me   H   Cl   Me   H   H   H   H   O
  9.33   Me   H   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  9.34   Me   H   Cl   Me   H   H   F   H   O
  9.35   Me   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  9.36   Et   H   F   Me   H   H   H   H   直键   白色固体
  Cpd   R1   R2   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  9.37   Et   H   F   Me   H   H   Me   H   直键   白色固体
  9.38   Et   H   F   Me   H   H   F   H   直键
  9.39   Et   H   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  9.40   Et   H   F   Me   H   H   Br   H   直键
  9.41   Et   H   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  9.42   Et   H   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  9.43   Et   H   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  9.44   Et   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  9.45   Et   H   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  9.46   Et   H   F   Me   H   H   H   H   CH2
  9.47   Et   H   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  9.48   Et   H   F   Me   H   H   F   H   CH2
  9.49   Et   H   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  9.50   Et   H   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  9.51   Et   H   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  9.52   Et   H   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  9.53   Et   H   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  9.54   Et   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  9.55   Et   H   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  9.56   Et   H   F   Me   H   H   H   H   O
  9.57   Et   H   F   Me   H   H   Me   H   O
  9.58   Et   H   F   Me   H   H   F   H   O
  9.59   Et   H   F   Me   H   H   Cl   H   O
  9.60   Et   H   F   Me   H   H   Br   H   O
  9.61   Et   H   Cl   Me   H   H   H   H   O
  9.62   Et   H   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  9.63   Et   H   Cl   Me   H   H   F   H   O
  9.64   Et   H   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  9.65   Et   H   Cl   Me   H   H   Br   H   O
  9.66   Pr   H   H   Me   H   H   Me   H   直键   白色固体
表10：在标记为1*的碳原子处具有手性中心的式(Ia-1)化合物，其中在标记为1*的碳原子处的立体化学构型是外消旋的，即(1*RS)：
Figure A20048000347400711
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  10.1   Me   H   F   H   H   H   H   直键   白色固体
  10.2   Me   H   F   H   H   Me   H   直键   白色固体
  10.3   Me   H   F   H   H   F   H   直键
  10.4   Me   H   F   H   H   Cl   H   直键
  10.5   Me   H   F   H   H   Br   H   直键
  10.6   Me   H   F   Me   H   Me   H   直键
  10.7   Me   H   F   H   Me   Me   H   直键
  10.8   Me   H   F   H   H   Me   Me   直键
  10.9   Me   H   F   H   F   Me   H   直键
  10.10   Me   H   F   H   Cl   Cl   H   直键
  10.11   Me   H   F   H   H   H   H   CH2
  10.12   Me   H   F   H   H   Me   H   CH2
  10.13   Me   H   F   H   H   F   H   CH2
  10.14   Me   H   F   H   H   Cl   H   CH2
  10.15   Me   H   F   Me   H   Me   H   CH2
  10.16   Me   H   F   H   Me   Me   H   CH2
  10.17   Me   H   F   H   H   Me   Me   CH2
  10.18   Me   H   F   H   F   Me   H   CH2
  10.19   Me   H   F   H   Cl   Cl   H   CH2
  10.20   Me   H   F   H   H   H   H   O
  10.21   Me   H   F   H   H   Me   H   O
  10.22   Me   H   F   H   H   F   H   O
  10.23   Me   H   F   H   H   Cl   H   O
  10.24   Me   H   Cl   H   H   H   H   直键
  10.25   Me   H   Cl   H   H   Me   H   直键
  10.26   Me   H   Cl   H   H   F   H   直键
  10.27   Me   H   Cl   H   H   Cl   H   直键
  10.28   Me   H   Cl   H   H   H   H   CH2
  10.29   Me   H   Cl   H   H   Me   H   CH2
  10.30   Me   H   Cl   H   H   F   H   CH2
  10.31   Me   H   Cl   Me   H   Me   H   CH2
  10.32   Me   H   Cl   H   H   H   H   O
  10.33   Me   H   Cl   H   H   Me   H   O
  10.34   Me   H   Cl   H   H   F   H   O
  10.35   Me   H   Cl   H   H   Cl   H   O
  10.36   Et   H   F   H   H   H   H   直键
  10.37   Et   H   F   H   H   Me   H   直键   白色固体(c)
  10.38   Et   H   F   H   H   F   H   直键   固体
  10.39   Et   H   F   H   H   Cl   H   直键
  10.40   Et   H   F   H   H   Br   H   直键
  10.41   Et   H   Cl   H   H   H   H   直键
  10.42   Et   H   Cl   H   H   Me   H   直键
  Cpd   R1   R2   R3   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  10.43   Et   H   Cl   H   H   F   H   直键
  10.44   Et   H   Cl   H   H   Cl   H   直键
  10.45   Et   H   Cl   H   H   Br   H   直键
  10.46   Et   H   F   H   H   H   H   CH2
  10.47   Et   H   F   H   H   Me   H   CH2   固体
  10.48   Et   H   F   H   H   F   H   CH2
  10.49   Et   H   F   H   H   Cl   H   CH2
  10.50   Et   H   F   H   H   Br   H   CH2
  10.51   Et   H   Cl   H   H   H   H   CH2
  10.52   Et   H   Cl   H   H   Me   H   CH2
  10.53   Et   H   Cl   H   H   F   H   CH2
  10.54   Et   H   Cl   H   H   Cl   H   CH2
  10.55   Et   H   Cl   H   H   Br   H   CH2
  10.56   Et   H   F   H   H   H   H   O
  10.57   Et   H   F   H   H   Me   H   O   固体
  10.58   Et   H   F   H   H   F   H   O
  10.59   Et   H   F   H   H   Cl   H   O
  10.60   Et   H   F   H   H   Br   H   O
  10.61   Et   H   Cl   H   H   H   H   O
  10.62   Et   H   Cl   H   H   Me   H   O
  10.63   Et   H   Cl   H   H   F   H   O
  10.64   Et   H   Cl   H   H   Cl   H   O
  10.65   Et   H   Cl   H   H   Br   H   O
  10.66   Pr   H   F   H   H   Me   H   CH2   白色固体
  10.67   Pr   H   F   Me   H   Me   H   O   固体
  10.68   Et   H   F   Me   H   Me   H   CH2   固体
表10中物理数据的注解(涉及表10中的化合物号)：
Cpd 10.1：熔点147-151℃，旋光度+91.5°；
Cpd 10.2：熔点92-94℃；
Cpd 10.37：熔点82-84℃；
Cpd 10.38：熔点76-77℃；
Cpd 10.47：熔点85-88℃；
Cpd 10.57：熔点90-93℃；
Cpd 10.67：熔点80-85℃；
Cpd 10.68：熔点90-93℃，旋光度+77.0°。
表11：式(Im)化合物，其中在标记为1*的碳原子处的立体化学构型是外消旋的，即(1*RS)：
Figure A20048000347400741
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  11.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键
  11.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键
  11.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  11.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  11.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  11.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  11.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  11.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  11.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  11.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  11.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  11.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  11.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  11.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  11.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  11.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  11.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  11.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  11.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  11.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  11.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  11.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  11.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  11.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  11.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  11.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  11.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  11.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  11.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  11.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  11.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  11.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  11.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  11.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  11.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  11.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  11.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  11.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  11.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  11.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  11.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  11.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  11.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  11.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  11.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  11.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  11.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  11.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  11.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  11.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  11.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  11.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  11.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  11.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  11.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  11.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  11.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  11.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  11.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  11.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  11.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  11.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  11.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  11.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  11.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表12：式(In)化合物，其中在标记为2的碳原子处的立体化学构型是外消旋的，即(2RS)：
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  12.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键
  12.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键
  12.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  12.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  12.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  12.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  12.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  12.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  12.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  12.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  12.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  12.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  12.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  12.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  12.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  12.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  12.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  12.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  12.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  12.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  12.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  12.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  12.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  12.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  12.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  12.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  12.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  12.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  12.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  12.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  12.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  12.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  12.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  12.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  12.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  12.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  12.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  12.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  12.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  12.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  12.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  12.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  12.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  12.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  12.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  12.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  12.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  12.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  12.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  12.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  12.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  12.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  12.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  12.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  12.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  12.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  12.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  12.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  12.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  12.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  12.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  12.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  12.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  12.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  12.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表13：式(Ip)化合物，其中在标记为2的碳原子处的立体化学构型是外消旋的，即(2RS)：
Figure A20048000347400781
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  13.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键
  13.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键
  13.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  13.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  13.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  13.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  13.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  13.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  13.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  13.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  13.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  13.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  12.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  13.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  13.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  13.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  13.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  13.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  13.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  13.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  13.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  13.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  13.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  13.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  13.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  13.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  13.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  13.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  13.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  13.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  13.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  13.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  13.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  13.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  13.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  13.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  13.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  13.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  13.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  13.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  13.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  13.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  13.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  13.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  13.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  13.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  13.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  13.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  13.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  13.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  13.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  13.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  13.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  13.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  13.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  13.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  13.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  13.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  13.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  13.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  13.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  13.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  13.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  13.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  13.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
表14：式(Ic-1)化合物，其中在标记为2和1*的碳原子处的立体化学构型是外消旋的，即(1*RS，2RS)：
Figure A20048000347400801
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  14.1   Me   F   Me   H   H   H   H   直键
  14.2   Me   F   Me   H   H   Me   H   直键
  14.3   Me   F   Me   H   H   F   H   直键
  14.4   Me   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  14.5   Me   F   Me   H   H   Br   H   直键
  14.6   Me   F   Me   Me   H   Me   H   直键
  14.7   Me   F   Me   H   Me   Me   H   直键
  14.8   Me   F   Me   H   H   Me   Me   直键
  14.9   Me   F   Me   H   F   Me   H   直键
  14.10   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  14.11   Me   F   Me   H   H   H   H   CH2
  14.12   Me   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  14.13   Me   F   Me   H   H   F   H   CH2
  14.14   Me   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  14.15   Me   F   Me   Me   H   Me   H   CH2
  14.16   Me   F   Me   H   Me   Me   H   CH2
  14.17   Me   F   Me   H   H   Me   Me   CH2
  14.18   Me   F   Me   H   F   Me   H   CH2
  14.19   Me   F   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  14.20   Me   F   Me   H   H   H   H   O
  14.21   Me   F   Me   H   H   Me   H   O
  14.22   Me   F   Me   H   H   F   H   O
  14.23   Me   F   Me   H   H   Cl   H   O
  14.24   Me   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  14.25   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  14.26   Me   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  14.27   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  14.28   Me   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  14.29   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  14.30   Me   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  14.31   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  14.32   Me   Cl   Me   H   H   H   H   O
  Cpd   R1   R3   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  14.33   Me   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  14.34   Me   Cl   Me   H   H   F   H   O
  14.35   Me   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  14.36   Et   F   Me   H   H   H   H   直键
  14.37   Et   F   Me   H   H   Me   H   直键
  14.38   Et   F   Me   H   H   F   H   直键
  14.39   Et   F   Me   H   H   Cl   H   直键
  14.40   Et   F   Me   H   H   Br   H   直键
  14.41   Et   Cl   Me   H   H   H   H   直键
  14.42   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   直键
  14.43   Et   Cl   Me   H   H   F   H   直键
  14.44   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   直键
  14.45   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   直键
  14.46   Et   F   Me   H   H   H   H   CH2
  14.47   Et   F   Me   H   H   Me   H   CH2
  14.48   Et   F   Me   H   H   F   H   CH2
  14.49   Et   F   Me   H   H   Cl   H   CH2
  14.50   Et   F   Me   H   H   Br   H   CH2
  14.51   Et   Cl   Me   H   H   H   H   CH2
  14.52   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   CH2
  14.53   Et   Cl   Me   H   H   F   H   CH2
  14.54   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   CH2
  14.55   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   CH2
  14.56   Et   F   Me   H   H   H   H   O
  14.57   Et   F   Me   H   H   Me   H   O
  14.58   Et   F   Me   H   H   F   H   O
  14.59   Et   F   Me   H   H   Cl   H   O
  14.60   Et   F   Me   H   H   Br   H   O
  14.61   Et   Cl   Me   H   H   H   H   O
  14.62   Et   Cl   Me   H   H   Me   H   O
  14.63   Et   Cl   Me   H   H   F   H   O
  14.64   Et   Cl   Me   H   H   Cl   H   O
  14.65   Et   Cl   Me   H   H   Br   H   O
下表15说明通式(V)的中间体胺，其可以用于制备上述式(Ia)，(Ia-1)，(Ib)，(Ic)，(Ic-1)，(Id)，(Id-1)，(Ie)，(Ie-1)，(Ik)，(In)和(Ip)化合物。对于R6为甲基的化合物而言，在标记为2的碳原子处的构型是外消旋的，即(2RS)。
                                        表15
  Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  15.1   H   H   H   H   H   直键
  15.2   H   H   H   Me   H   直键   盐酸盐固体
  15.3   H   H   H   F   H   直键   盐酸盐固体(a)
  15.4   H   H   H   Cl   H   直键
  15.5   H   H   H   Br   H   直键
  15.6   H   Me   H   Me   H   直键
  15.7   H   H   Me   Me   H   直键   (b)
  15.8   H   H   H   Me   Me   直键   (c)
  15.9   H   H   F   Me   H   直键   (d)
  15.10   H   H   Cl   Cl   H   直键
  15.11   H   H   H   H   H   CH2
  15.12   H   H   H   Me   H   CH2   盐酸盐固体mp＞260℃(e)
  15.13   H   H   H   F   H   CH2
  15.14   H   H   H   Cl   H   CH2
  15.15   H   H   H   Br   H   CH2
  15.16   H   Me   H   Me   H   CH2   盐酸盐固体mp 254-268℃(f)
  15.17   H   H   Me   Me   H   CH2
  15.18   H   H   H   Me   Me   CH2
  15.19   H   H   F   Me   H   CH2
  15.20   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  15.21   H   H   H   H   H   O
  15.22   H   H   H   Me   H   O   盐酸盐固体mp＞260℃(g)
  15.23   H   H   H   F   H   O
  15.24   H   H   H   Cl   H   O
  15.25   H   H   H   Br   H   O
  15.26   H   Me   H   Me   H   O
  15.27   H   H   Me   Me   H   O
  15.28   H   H   H   Me   Me   O
  15.29   H   H   F   Me   H   O
  15.30   H   H   Cl   Cl   H   O
  15.31   Me   H   H   H   H   直键
  15.32   Me   H   H   Me   H   直键
  15.33   Me   H   H   F   H   直键
  15.34   Me   H   H   Cl   H   直键
  15.35   Me   H   H   Br   H   直键
  15.36   Me   Me   H   Me   H   直键
  15.37   Me   H   Me   Me   H   直键
  15.38   Me   H   H   Me   Me   直键
  15.39   Me   H   F   Me   H   直键
  15.40   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  15.41   Me   H   H   H   H   CH2
  15.42   Me   H   H   Me   H   CH2
  15.43   Me   H   H   F   H   CH2
  Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  15.44   Me   H   H   Cl   H   CH2
  15.45   Me   H   H   Br   H   CH2
  15.46   Me   Me   H   Me   H   CH2
  15.47   Me   H   Me   Me   H   CH2
  15.48   Me   H   H   Me   Me   CH2
  15.49   Me   H   F   Me   H   CH2
  15.50   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  15.51   Me   H   H   H   H   O
  15.52   Me   H   H   Me   H   O
  15.53   Me   H   H   F   H   O
  15.54   Me   H   H   Cl   H   O
  15.55   Me   H   H   Br   H   O
  15.56   Me   Me   H   Me   H   O
  15.57   Me   H   Me   Me   H   O
  15.58   Me   H   H   Me   Me   O
  15.59   Me   H   F   Me   H   O
  15.60   Me   H   Cl   Cl   H   O
  15.61   H   H   H   Et   H   直键   盐酸盐固体mp＞260℃(h)
  15.62   H   F   H   H   H   O   盐酸盐固体(i)
  15.63   H   Me   Me   H   H   O   盐酸盐固体mp 241-245℃(j)
  15.64   H   H   H   OMe   H   直键   盐酸盐固体
表15中(a)至(k)的注解：
(a)1H-NMR(DMSO)8.8(br，3H)，7.5(m，1H)，7.3(m，1H)，7.1(m，1H)，4.7(m，1H)，3.0(m，1H)，2.8(m，1H)，2.5(m，1H)，2.0(m，1H)；
(b)7.14(s，1H)，6.98(s，1H)，4.30(t，1H)，2.87(ddd，1H)，2.72(m，1H)，2.45(m，1H)，2.25(s，3H)，2.24(s，3H)，1.62(m，1H)；
(c)7.03(d，1H)，6.99(d，1H)，4.50(dd，1H)，3.12(m，1H)，2.79(ddd，1H)，2.38(m，1H)，2.30(s，3H)，2.25(s，3H)，1.88(m，1H)；
(d)7.12(d，1H)，6.83(d，1H)，4.30(t，1H)，2.90(ddd，1H)，2.75(m，1H)，2.50(m，1H)，2.24(s，3H)，1.64(m，1H)；
(e)(DMSO)8.5(br，3H)，7.4(s，1H)，7.1(m，2H)，4.3(t，1H)，2.7(m，2H)，2.25(s，3H)，2.1-1.6(m，4H)；
(f)(DMSO)8.4(br，3H)，7.15(s，1H)，6.95(s，1H)，4.3(br，1H)，2.5(m，2H)，2.25(s，3H)，2.15(s，3H)，2.0-1.6(m，4H)；
(g)(DMSO)8.8(br，3H)，7.4(d，1H)，7.05(dd，1H)，6.75(d，1H)，4.4(br，1H)，4.2(m，2H)，2.25(s，3H)，2.3-2.0(m，2H)；
(h)(DMSO)8.6(br，3H)，7.5(s，1H)，7.2(dd，2H)，4.7(t，1H)，3.0(m，1H)，2，8(m，1H)，2.6(q，2H)，2.5(m，1H)，2.0(m，1H)，1.2(t，3H)；
(i)(DMSO)8.9(br，3H)，7.4(d，1H)，7.2(m，1H)，6.95(m，1H)，4.5(t，1H)，4.3(m，2H)，2.4-2.1(m，2H；
(j)(DMSO)8.7(br，3H)，7.3(d，1H)，6.75(d，1H)，4.4(t，1H)，4.3(m，2H)，2.2(s，3H)，2.3-2.1(m，2H)，2.0(s，3H).
下表16说明了上述通式(Va)的中间体胺，其用于制备上述式(If)，(If-1)，(Ig)，(Ig-1)，(Ij)，(Ij-1)和(IL)化合物。
                                     表16
  Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  16.1   Me   H   H   H   H   直键   盐酸盐固体(a)
  16.2   Me   H   H   Me   H   直键   盐酸盐固体(b)
  16.3   Me   H   H   F   H   直键
  16.4   Me   H   H   Cl   H   直键
  16.5   Me   H   H   Br   H   直键
  16.6   Me   Me   H   Me   H   直键
  16.7   Me   H   Me   Me   H   直键
  16.8   Me   H   H   Me   Me   直键
  16.9   Me   H   F   Me   H   直键
  16.10   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  16.11   Me   H   H   H   H   CH2   盐酸盐固体mp 246-247℃(c)
  16.12   Me   H   H   Me   H   CH2
  16.13   Me   H   H   F   H   CH2
  16.14   Me   H   H   Cl   H   CH2
  16.15   Me   H   H   Br   H   CH2
  16.16   Me   Me   H   Me   H   CH2
  16.17   Me   H   Me   Me   H   CH2
  16.18   Me   H   H   Me   Me   CH2
  16.19   Me   H   F   Me   H   CH2
  16.20   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  16.21   Me   H   H   H   H   O   盐酸盐固体
  16.22   Me   H   H   Me   H   O
  16.23   Me   H   H   F   H   O
  16.24   Me   H   H   Cl   H   O
  16.25   Me   H   H   Br   H   O
  16.26   Me   Me   H   Me   H   O
  16.27   Me   H   Me   Me   H   O
  16.28   Me   H   H   Me   Me   O
  16.29   Me   H   F   Me   H   O
  16.30   Me   H   Cl   Cl   H   O
表16中(a)至(c)的注解：
(a)(DMSO)8.8(br，3H)，7.7(d，1H)，7.3(m，3H)，4.3(br，1H)，3.2(m，1H)，2.5(m，2H)，1.2(d，3H)；
(b)(DMSO)8.8(br，3H)，7.4(s，1H)，7.15(m，2H)，4.2(br，1H)，3.2(m，1H)，2.5(m，2H)，2.3(s，3H)，1.2(d，3H)；
(c)(DMSO)8.5(br，3H)，7.6(dd，1H)，7.2(m，3H)，4.1(br，1H)，2.8(m，1H)，2.2(m，1H)，2.0(m，1H)，1.5(m，1H)，1.1(d，3H).
下表17说明上述通式(Vb)的中间体胺，其用于制备上述式(Ih)，(Ih-1)，(Ii)，(Ii-1)和(Im)的化合物。
                                        表17
  Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  17.1   Me   H   H   H   H   直键   盐酸盐固体mp 245-260℃
  17.2   Me   H   H   Me   H   直键
  17.3   Me   H   H   F   H   直键
  17.4   Me   H   H   Cl   H   直键
  17.5   Me   H   H   Br   H   直键
  17.6   Me   Me   H   Me   H   直键
  17.7   Me   H   Me   Me   H   直键
  17.8   Me   H   H   Me   Me   直键
  17.9   Me   H   F   Me   H   直键
  17.10   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  17.11   Me   H   H   H   H   CH2
  17.12   Me   H   H   Me   H   CH2
  17.13   Me   H   H   F   H   CH2
  17.14   Me   H   H   Cl   H   CH2
  17.15   Me   H   H   Br   H   CH2
  17.16   Me   Me   H   Me   H   CH2
  17.17   Me   H   Me   Me   H   CH2
  17.18   Me   H   H   Me   Me   CH2
  17.19   Me   H   F   Me   H   CH2
  17.20   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  17.21   Me   H   H   H   H   O
  17.22   Me   H   H   Me   H   O
  17.23   Me   H   H   F   H   O
  17.24   Me   H   H   Cl   H   O
  17.25   Me   H   H   Br   H   O
  17.26   Me   Me   H   Me   H   O
  17.27   Me   H   Me   Me   H   O
  17.28   Me   H   H   Me   Me   O
  17.29   Me   H   F   Me   H   O
  Cpd   R6   R7   R8   R9  R10   A   物理数据
  17.30   Me   H   Cl   Cl  H   O
表18和19：式(XIII)化合物
Figure A20048000347400861
其中R11为氯乙酰基[化合物号18.1至18.63]或甲氧乙酰基[化合物号19.1至19.63]，并且在R6为甲基的化合物中，在标记为2的碳原子处的构型是外消旋的，即(2RS)。
  Cpd   Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  18.1   19.1   H   H   H   H   H   直键
  18.2   19.2   H   H   H   Me   H   直键
  18.3   19.3   H   H   H   F   H   直键
  18.4   19.4   H   H   H   Cl   H   直键
  18.5   19.5   H   H   H   Br   H   直键
  18.6   19.6   H   Me   H   Me   H   直键
  18.7   19.7   H   H   Me   Me   H   直键
  18.8   19.8   H   H   H   Me   Me   直键
  18.9   19.9   H   H   F   Me   H   直键
  18.10   19.10   H   H   Cl   Cl   H   直键
  18.11   19.11   H   H   H   H   H   CH2
  18.12   19.12   H   H   H   Me   H   CH2
  18.13   19.13   H   H   H   F   H   CH2
  18.14   19.14   H   H   H   Cl   H   CH2
  18.15   19.15   H   H   H   Br   H   CH2
  18.16   19.16   H   Me   H   Me   H   CH2
  18.17   19.17   H   H   Me   Me   H   CH2
  18.18   18.18   H   H   H   Me   Me   CH2
  18.19   19.19   H   H   F   Me   H   CH2
  18.20   19.20   H   H   Cl   Cl   H   CH2
  18.21   19.21   H   H   H   H   H   O
  18.22   19.22   H   H   H   Me   H   O
  18.23   19.23   H   H   H   F   H   O
  18.24   19.24   H   H   H   Cl   H   O
  18.25   19.25   H   H   H   Br   H   O
  Cpd   Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据熔点/旋光度/外观
  18.26   19.26   H   Me   H   Me   H   O
  18.27   19.27   H   H   Me   Me   H   O
  18.28   19.28   H   H   H   Me   Me   O
  18.29   19.29   H   H   F   Me   H   O
  18.30   19.30   H   H   Cl   Cl   H   O
  18.31   19.31   Me   H   H   H   H   直键
  18.32   19.32   Me   H   H   Me   H   直键
  18.33   19.33   Me   H   H   F   H   直键
  18.34   19.34   Me   H   H   Cl   H   直键
  18.35   19.35   Me   H   H   Br   H   直键
  18.36   19.36   Me   Me   H   Me   H   直键
  18.37   19.37   Me   H   Me   Me   H   直键
  18.38   19.38   Me   H   H   Me   Me   直键
  18.39   19.39   Me   H   F   Me   H   直键
  18.40   19.40   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  18.41   19.41   Me   H   H   H   H   CH2
  18.42   19.42   Me   H   H   Me   H   CH2
  18.43   19.43   Me   H   H   F   H   CH2
  18.44   19.44   Me   H   H   Cl   H   CH2
  18.45   19.45   Me   H   H   Br   H   CH2
  18.46   19.46   Me   Me   H   Me   H   CH2
  18.47   19.47   Me   H   Me   Me   H   CH2
  18.48   19.48   Me   H   H   Me   Me   CH2
  18.49   19.49   Me   H   F   Me   H   CH2
  18.50   19.50   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  18.51   19.51   Me   H   H   H   H   O
  18.52   19.52   Me   H   H   Me   H   O
  18.53   19.53   Me   H   H   F   H   O
  18.54   19.54   Me   H   H   Cl   H   O
  18.55   19.55   Me   H   H   Br   H   O
  18.56   19.56   Me   Me   H   Me   H   O
  18.57   19.57   Me   H   Me   Me   H   O
  18.58   19.58   Me   H   H   Me   Me   O
  18.59   19.59   Me   H   F   Me   H   O
  18.60   19.60   Me   H   Cl   Cl   H   O
  18.61   19.61   H   H   H   Et   H   直键
  18.62   19.62   H   F   H   H   H   O
  18.63   19.63   H   Me   Me   H   H   O
表20和21：式(XIIIa)化合物
Figure A20048000347400881
其中R11为氯乙酰基[化合物号20.1至20.30]或甲氧乙酰基[化合物号21.1至21.30]
  Cpd   Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  20.1   21.1   Me   H   H   H   H   直键
  20.2   21.2   Me   H   H   Me   H   直键
  20.3   21.3   Me   H   H   F   H   直键
  20.4   21.4   Me   H   H   Cl   H   直键
  20.5   21.5   Me   H   H   Br   H   直键
  20.6   21.6   Me   Me   H   Me   H   直键
  20.7   21.7   Me   H   Me   Me   H   直键
  20.8   21.8   Me   H   H   Me   Me   直键
  20.9   21.9   Me   H   F   Me   H   直键
  20.10   21.10   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  20.11   21.11   Me   H   H   H   H   CH2
  20.12   21.12   Me   H   H   Me   H   CH2
  20.13   21.13   Me   H   H   F   H   CH2
  20.14   21.14   Me   H   H   Cl   H   CH2
  20.15   21.15   Me   H   H   Br   H   CH2
  20.16   21.16   Me   Me   H   Me   H   CH2
  20.17   21.17   Me   H   Me   Me   H   CH2
  20.18   21.18   Me   H   H   Me   Me   CH2
  20.19   21.19   Me   H   F   Me   H   CH2
  20.20   21.20   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  20.21   21.21   Me   H   H   H   H   O
  20.22   21.22   Me   H   H   Me   H   O
  20.23   21.23   Me   H   H   F   H   O
  20.24   21.24   Me   H   H   Cl   H   O
  20.25   21.25   Me   H   H   Br   H   O
  20.26   21.26   Me   Me   H   Me   H   O
  20.27   21.27   Me   H   Me   Me   H   O
  20.28   21.28   Me   H   H   Me   Me   O
  20.29   21.29   Me   H   F   Me   H   O
  20.30   21.30   Me   H   Cl   Cl   H   O
表22和23：式(XIIIb)化合物
Figure A20048000347400891
其中R11为氯乙酰基[化合物号22.1至22.30]或甲氧乙酰基[化合物号23.1至23.30]
  Cpd   Cpd   R6   R7   R8   R9   R10   A   物理数据
  22.1   23.1   Me   H   H   H   H   直键
  22.2   23.2   Me   H   H   Me   H   直键
  22.3   23.3   Me   H   H   F   H   直键
  22.4   23.4   Me   H   H   Cl   H   直键
  22.5   23.5   Me   H   H   Br   H   直键
  22.6   23.6   Me   Me   H   Me   H   直键
  22.7   23.7   Me   H   Me   Me   H   直键
  22.8   23.8   Me   H   H   Me   Me   直键
  22.9   23.9   Me   H   F   Me   H   直键
  22.10   23.10   Me   H   Cl   Cl   H   直键
  22.11   23.11   Me   H   H   H   H   CH2
  22.12   23.12   Me   H   H   Me   H   CH2
  22.13   23.13   Me   H   H   F   H   CH2
  22.14   23.14   Me   H   H   Cl   H   CH2
  22.15   23.15   Me   H   H   Br   H   CH2
  22.16   23.16   Me   Me   H   Me   H   CH2
  22.17   23.17   Me   H   Me   Me   H   CH2
  22.18   23.18   Me   H   H   Me   Me   CH2
  22.19   23.19   Me   H   F   Me   H   CH2
  22.20   23.20   Me   H   Cl   Cl   H   CH2
  22.21   23.21   Me   H   H   H   H   O
  22.22   23.22   Me   H   H   Me   H   O
  22.23   23.23   Me   H   H   F   H   O
  22.24   23.24   Me   H   H   Cl   H   O
  22.25   23.25   Me   H   H   Br   H   O
  22.26   23.26   Me   Me   H   Me   H   O
  22.27   23.27   Me   H   Me   Me   H   O
  22.28   23.28   Me   H   H   Me   Me   O
  22.29   23.29   Me   H   F   Me   H   O
  20.30   23.30   Me   H   Cl   Cl   H   O
根据本发明的另一特征，提供用作除草剂或植物生长调节剂的用途，其特征在于将有效量的式(I)化合物或其盐施用至植物所在地，以控制杂草或调节植物生长。对此，所述化合物通常以除草组合物形式(即，与适用于除草组合物的相容性稀释剂或载体和/或表面活性剂相联合)使用，例如以下文所述形式。
施用至“植物所在地”指施用至例如植物生长介质如土壤，以及施用至种子、新发的幼苗、根、茎、叶或其它的植物部分。
式(I)化合物及其盐，以及所有下述式(I)化合物具有控制广谱性经济重要的单子叶和双子叶有害植物显著的除草活性。式(I)化合物同样也有效地控制从根茎、根状茎或其它多年生器官发芽的，并且难于控制的多年生杂草。在本文中，该物质可以播种前、苗前或苗后施用。
特别是，可以提及由式(I)化合物控制的一些单子叶和双子叶杂草植物的代表的实例，而这些列举不限制特定种类。
在单子叶杂草种类中，活性物质有效作用的例如一年生杂草有剪股颖、看麦娘、阿披拉草、燕麦草、臂形草(Brachicaria)、旱雀麦、龙爪茅、马唐、稗草、Eleocharis、牛筋草、羊茅、飘拂草、鸭嘴草、黑麦草、雨久花、黍、雀稗、虉草、梯牧草、早熟禾、慈姑、藨草、狗尾草、尖瓣花和莎草，以及多年生的小麦草、狗牙根、白茅和高梁，以及多年生的莎草。
在双子叶杂草种类中，作用谱扩大至如下种类，例如一年生的猪殃殃、堇菜、婆婆纳、野芝麻、繁缕、苋、白芥、牵牛花、苘麻、黄花稔和母菊，以及多年生的旋花、蓟、酸模、蒿。
也可以在下面的双子叶有害植物中获得除草作用：豚草、春黄菊、飞廉、矢车菊、藜、曼陀罗、Emex、鼬瓣花、牛滕菊、地肤、独行菜、母草、罂粟、Portlaca、蓼、毛茛、蔊菜、节节菜、千里光(seneceio)、田箐、茄、苦苣菜、蒲公英、车轴草、荨麻和苍耳。
本发明的活性物质也能显著地控制发生于特定的水稻生长条件下的有害植物如例如慈姑、泽泻、荸荠、藨草及莎草。
如果在苗前(杂草出苗前)将本发明化合物施加于土壤表面，则完全阻止杂草出苗，或杂草植物生长至子叶期就停止生长，最后在经过三至四周之后就完全死亡。
当将活性物质苗后施用至植物绿色部分，在处理后的极短时间内生长急剧停止，并且杂草停留在施药时的生长期，或在一定时间之后完全死亡，从而以这种方式在早期并且持续地消除对作物有害的杂草竞争。
若以适当的剂量施用，尽管本发明的化合物控制单子叶和双子叶杂草具有优越的除草活性，但对具有经济重要意义的作物例如小麦、大麦、黑麦、水稻、玉米、甜菜、棉花和大豆则仅有非实质性损害或根本没有损害。特别地，本发明化合物在小麦、玉米、水稻和大豆中显示良好的耐受性。出于这些原因，本发明化合物高度适用于在有用的农作物或观赏植物上选择性地控制不需要的植物。
该活性允许本发明化合物作为有效的除草活性成分苗前或苗后施用，从而作为选择性除草剂以相对低的用量控制某些作物上的阔叶杂草和禾本科杂草(多数情况下优选苗前杂草)。可选地，借助特定的施用技术，该化合物可以以稍高的用量有效用于种植作物和未耕地中控制广谱的双子叶杂草和单子叶杂草，也可用于农业行栽作物(如玉米、棉花等)中进行行间处理。
本发明的组合物可用于下列的种植作物中选择性控制一年生和多年生有害植物：例如棕榈、椰子树、印度橡胶树、柑橘、菠萝、梨果、棉花、咖啡、可可等，也可用于水果生产和葡萄栽培。同样地，利用免耕或不耕地种植方法，本发明的组合可以用于适于耕作的作物生产。
因此，本发明的另一个目的是通过施用作为除草剂的本发明化合物，在种植作物中选择性控制杂草。
可选地，本发明化合物可以作为非常有效的除草剂，以非选择性方式用于道路、空地和工业场所等，以保持这些区域远离不需要的植物。
本发明的除草组合物以具有速效的长期除草作用而著称。
也可以利用式(I)化合物与其它农药活性物质或营养物质相结合，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂。
因此，本发明还涉及控制不需要植物的方法，该方法包括将一种或多种类型A除草剂与一种或多种类型B除草剂和类型C的表面活性剂一起施用至有害植物、有害植物局部或种植区域。类型A除草剂是式(I)化合物或其盐；类型B除草剂是其它用于与化合物(I)结合以扩大杂草防治谱或促进除草作用的除草剂(部分可用的类型B除草剂描述于下文)。
此外，本发明物质对作物具有显著的生长调节性能。它们调节性地参与植物的新陈代谢，因此可通过例如引发脱水和妨碍生长而有目的地影响植物成分并且促进收获。此外，也适用于一般性控制并且抑制不期望的植物生长，而同时不伤害植物。由于可减少或完全预防倒伏，抑制植物生长在许多单子叶及双子叶作物中扮演着重要的角色。
由于其除草和植物生长调节性质，式(I)化合物也可用于控制已知的或仍在开发的转基因植物中的有害植物。通常而言，转基因植物具有特别优越的性能，例如对某些农药的抗性，尤其是某些除草剂，对植物病害或植物病害病原体的抗性，例如某些昆虫或微生物如真菌、细菌或病毒。其它的特殊性质涉及例如收成产物的数量、质量、储藏性能、组分和特定成分。因此，转基因植物以经提高的淀粉含量或经改良的淀粉品质，或那些具有不同的脂肪酸组分的收成产物而著称。
式(I)化合物优选用于具经济重要性的有用植物和观赏植物的转基因作物，例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高梁、粟、水稻、木薯和玉米，或其它作物如甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、西红柿、豌豆和其它植物。
式(I)化合物可优选地作为除草剂用于耐受除草剂毒性作用的或通过基因工程技术使之耐受的有用作物中。
用于产生比已知植物具有改良性质的新颖植物的传统培育方式包括例如经典的培育方法和突变种的制造。然而，借助基因工程方法也可以培育具有改良性质的新颖植物(参照例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如，下列的几项描述：
-用基因工程技术改变作物用于改良植物中合成的淀粉(例如WO 92/11376、WO 92/14827及WO 91/19806)，
-对抗草铵膦型(参见例如EP-A-0242236、EP-A-242246)、草甘膦型(WO 92/00377)或磺酰脲型(EP-A-0257993、US-A-5013659)的特定除草剂的转基因作物，
-具有产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)能力的转基因作物，例如棉花，使该植物对抗特定害虫(EP-A-0142924，EP-A-0193259)，
-具有改良脂肪酸组成的转基因作物(WO 91/13972)。
大量可制备具有改良性质的新颖转基因植物的分子生物技术基本上是已知的；参照例如，Sambrook等，1989，Molecular Cloning(分子克隆)，A Laboratory Manual，第二版.，Cold Spring HarborLaboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker“Geneund Klone”[基因和克隆]，VCH Weinheim，第二版1996或Christou，“Trends in Plant Science”1(1996)423-431。
为了进行此类基因工程改造，可以将核酸分子导入质粒中，其可通过DNA序列的重组技术产生突变或使序列发生改变。使用上述提到的标准方法，可以例如调换碱基、去除部份序列或加入天然序列或合成序列。为了使DNA片段彼此连结，可以加入接合体或连接体。
具有降低活性的基因产物的植物细胞可以例如通过下列方式制备：表达至少一种相应的反义RNA、有义RNA达到协同抑制效果，或表现至少一种具有适宜的构筑的核糖酶，其特异性切割上述提到的基因产物的转录本。
对此，既可以使用一种DNA分子，其含有基因产物的全部的编码序列(包括可能存在的两侧翼序列)，也可以使用另一种DNA分子，其只含有部分的编码序列，该序列部份必须足够长以引起在细胞中的反义效果。也可以使用DNA序列，其具有与基因产物的编码序列高度的同源性，但不是完全地相同。
当在植物中表达核酸分子时，经合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室内。然而，要达到定位于某一特定区室，可以例如使编码区与确保特定区室定位的DNA序列连结。此类序列是本领域技术人员所熟悉的(参见例如，Braun等，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等，Plant J.1(1991)，95-106)。
通过已知的技术可以使转基因植物细胞再生成整株植物。该转基因植物基本上可以是任意所需植物种类的植物，既包括单子叶植物又包括双子叶植物。
同源的(即天然的)基因或基因序列的过度表达、遏抑或抑制，或通过异源的(即外来的)基因或基因序列的表达可以获得具有经改变的性质的转基因植物。
优选地，式(I)化合物可用于对下组除草剂有抗性的转基因作物中：磺酰脲类、草铵膦或草甘膦异丙铵盐，以及类似的活性物质。
当将式(I)化合物用于转基因作物时，除了在其它作物上通常可观察到的抗有害植物的效果之外，还观察到施用于所述转基因作物上的特定效果，例如改变的或特殊扩大可控制的杂草谱，可用于施用的改变的施用量，优选同对于转基因作物有抗性的除草剂的良好结合性，以及对转基因作物的生长和产量的影响。
因此，本发明还涉及将式(I)化合物作为除草剂用于控制转基因作物中杂草的用途。
本发明用于控制有害植物或调节植物生长的用途也包括下列情形，即式(I)化合物仅仅是将其施用于植物后在植物或土壤中由前体(“prodrug”)形成的情形。
式(I)化合物可以以可湿性粉剂、乳油、可喷雾溶液、粉剂或颗粒剂的常规制剂形式使用。因此，本发明还涉及包含式(I)化合物的除草和植物生长调节组合物。
根据本发明的另一特征，提供一种包含有效量的上述式(I)化合物或其农业上可接受的盐与优选均一分散于其中的一种或多种相容的农业上可接受的稀释剂或载体或表面活性剂[即将本领域通常可接受的稀释剂或载体和/或表面活性剂类型用于除草组合物中，并且其与本发明化合物相容]相结合的组合物。术语“均一分散”用于包括式(I)化合物溶解于其它组分的组合物。术语“除草组合物”广义上不仅包括即刻可用的除草剂的组合物，而且还包括必须在使用前稀释的浓缩物(包括桶混物)。
视其主要的生物和/或物理化学参数而定，可以以各种方式配制式(I)化合物。适宜的制剂实例为：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩物、乳油(EC)、乳液(EW)如水包油及油包水乳液、可喷洒溶液、悬浮剂(SC)、油或水基的分散剂、油溶溶液、胶囊悬浮剂(CS)、粉剂(DP)、浸种组合物、土壤施用或播散粒剂、以微粒、喷洒颗粒、涂覆颗粒和吸附性颗粒形式的粒剂(GR)，水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微型胶囊类和蜡类。
上述各种制剂类型基本上是已知的，并例如在：Winnacker-Küchler，“Chemische Technologie(化学技术)”，第7册，C.Hauser Verlag Munich，第四版，1986；Wade van Valkenburg，“Pesticides Formulations(农药制剂)”，Marcel Dekker N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying Handbook(喷雾干燥手册)”，第三版，1979，G.Goodwin Ltd.London中有描述。
所述必要的助剂，如惰性材料、表面活性剂、溶剂及其它的添加剂同样是已知的并例如在：Watkins，“Handbook of Insecticide DustDiluents and Carrier(杀虫粉尘稀释液和载体手册)”，第二版，Darland Books，Caldwell N.J.；H.v.Olphen，“Introduction to ClayColloid Chemistry(粘土胶体化学入门)”，第二版，J.Wiley & Sons，N.Y.；C.Marsden，“Solvents Guide(溶剂指南)”，第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s，“Detergents andEmulsifiers Annual”，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisley andWood，“Encyclopedia of Surface Active Agents(表面活性剂百科全书)”，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；Sch_nfeldt，“Grenzfl_chenaktivv _thylenoxidaddukte(表面活性的环氧乙烷加成物)”，Wiss Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-küchler，“Chemische Technologie”，第7册，C.HauserVerlag Munich，第四版，1986中有描述。
以这些制剂为基础，可以制备具有其它农药活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂以及安全剂、肥料和/或生长调节剂的组合物，例如以成品制剂或者桶混合形式。
可湿性粉剂是均匀分散在水中的制剂，其除了式(I)化合物，以及稀释剂或惰性物质外，还含有离子型或非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如：聚乙氧基化的烷基酚类、聚乙氧基化的脂肪醇类、聚乙氧基化的脂肪胺类、脂肪醇聚二醇醚硫酸酯、烷磺酸酯类、烷基苯磺酸酯类、木质素磺酸钠、2，2′-二萘甲烷-6，6′-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。制备可湿性粉剂时，将式(I)化合物磨细，例如在常用装置中如锤磨机、鼓风磨机和喷气磨机中磨细，同时或随后与助剂混合。
乳油的制备是通过将式(I)化合物溶解在有机溶剂中，如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或其它沸点较高的芳族烃或烃或它们的混合物，并添加一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的实例是：烷芳基磺酸的钙盐(如十二烷基苯磺酸钙)或非离子型乳化剂，如脂肪酸聚乙二醇酯、烷芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇酯例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯，例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。
粉剂是将活性物质与磨成细粉状的固体物质加以磨碎而得，所述固体物质例如：滑石、天然粘土(如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。
悬浮剂可为水基或油基。例如，该制剂在视需要添加上述其它制剂类型实例中的表面活性剂下，可通过利用常规的球磨机湿磨制得。
乳液例如水包油乳液(EW)的制备可以利用含水的有机溶剂，借助搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器，并且视需要可加入例如上述其它制剂类型实例中的表面活性剂。
粒剂的制备可以通过将式(I)化合物喷洒在吸附性粒状的惰性物质上，或将活性物质浓缩物借助粘合剂(如聚乙烯醇，聚丙烯酸钠或矿物油)涂敷在载体(如砂、高岭土或粒状惰性物质)的表面上。适宜的活性物质可以使用制造肥粒颗料的常规方法并视需要与肥料的混合物一同粒化。
水分散性粒剂通常是利用常规方法如喷雾式干燥法、流化床式制粒法、碟式制粒法、用高速搅拌器混合法混合和无固体惰性物质的挤压制备而成。关于碟式、流化床、挤压机和喷撒颗粒剂的制备方法，参见下述工艺，例如“Spray-Drying Handbook”(喷雾干燥手册)第3版，1979年，G.Goodwin Ltd.，London；J.E.Browning，“Agglomeration”(团聚作用)，Chemical and Engineering(化学和工程)1967，第147页及其后；“Perry’s Chemical Engineer’sHandbook”(Perry’s化学工程师手册)，第5版，McGraw-Hill，NewYork 1973，第8-57页。
对于更详细的作物保护剂制剂参见，例如G.C.Klingman，“WeedControl as a Science”(杂草控制科学)，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，第81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans，“Weed Control Handbook”(杂草控制手册)，第5版，BlackwellScientific Publications，Oxford，1968，第101-103页。
该农业化学制剂通常含有0.1～99重量％，尤其是0.1～95重量％式(I)的活性物质。
可湿性粉剂中，式(I)化合物的浓度通常为约10～90重量％，至100重量％的余量由常规制剂组分构成。在乳油中，式(I)化合物的浓度可为约1～90，优选5～80重量％。粉剂形式的制剂通常含有1～30重量％的式(I)化合物，大多情况下优选5～20重量％的式(I)化合物，而可喷雾型溶液含有约0.05～80重量％，优选2～50重量％的式(I)化合物。水分散颗粒剂中，式(I)化合物的含量部分取决于式(I)化合物是否以液态或固态形式，以及取决于使用的粒化助剂、填料等。水分散颗粒剂中，活性物质的含量为例如介于1和95重量％，优选介于10和80重量％之间。
此外，上述式(I)化合物的制剂可视需要分别包含常用的助剂如粘合剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂、pH调节剂和粘度调节剂。
式(I)化合物或其盐可以以其本身或其制剂(配制品)形式与其它农药活性物质相组合来使用，例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂、杀真菌剂，以及安全剂、肥料和/或植物生长调节剂，例如以成品制剂或桶混物形式。
以混合制剂或桶混物形式用于本发明活性物质的组分例如可使用已知的活性化合物，所述活性化合物是基于抑制例如乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、PS I、PS II、HPPDO、八氢番茄红素去饱和酶、原卟啉原氧化酶、谷氨酰胺合成酶、纤维素生物合成、5-烯醇丙酮基莽草酸盐-3-磷酸合成酶。这类化合物以及其它可以使用的化合物，一定程度上而言其作用机理是未知的或不同的，例如在Weed Research(杂草研究)26，441-445，(1986)，或“The Pesticide Manual”(农药手册)，第12版，2000(下文简称“PM”)，The British CropProtection Council and the Royal Soc.of Chemistry(编辑)，包括e-Pesticide Manual Version 2.2(2002)及其中所列的文献所描述的。上述文献所公开的并且可提及的，以及可以与式(I)化合物相组合的除草剂为例如下述活性物质(注：化合物根据国际标准化组织(ISO)以通用名表示或采用化学名称，视需要与其常用编码一起表示)；具有通用名的化合物参见“Compendium of Pesticide CommonNames(农药通用名概述)”，其是从因特网及其所引用的文献可得的：
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen(-sodium))、苯草醚(aclonifen)、AKH 7088，即[[[1-[5-[2-氯基-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝苯基]-2-甲氧基亚乙基]氨基]氧基]乙酸及其甲酯、甲草胺(alachlor)、禾草灭(alloxydim(-sodium))、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、amidochlor、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、杀草强(amitrol)、AMS(即氨基磺酸酯)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)(DPX-A8947)、叠氮津(aziprotryn)、燕麦灵(barban)、BAS 516H(即5-氟-2-苯基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin(-ethyl))、氟草胺(benflufalin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron(-methyl))、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone(-sodium))、benzobicyclone、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop(-ethyl))、噻草隆(benzthiazuron)、双丙氨酰膦(bialaphos(bilanafos))、治草醚(bifenox)、双嘧苯甲酸(bispyribac(-sodium))、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、杀草全(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、bromuron、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、butafenacil、抑草膦(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、草噻咪(buthidazole)、地乐胺(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、苏达灭(butylate)、唑酰草胺(cafenstrole)(CH-900)、双酰草胺(carbetamide)、唑酮草酯(carfentrazone(-ethyl))、醌肟草(caloxydim)、CDAA(即2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺)、CDEC(即二乙基二硫代氨基甲酸-2-氯烯丙酯)、氯硝醚(chlomethoxyfen)、草灭平(chloramben)、炔禾灵丁酯(chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯草灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac)、氯甲丹(chlorflurenol-methyl)、杀草敏(chloridazon)、氯嘧黄隆(chlorimuron(-ethyl))、草枯醚(chlornitrofen)、绿麦隆(chlorotoluron)、枯草隆(chloroxuron)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯磺隆(chlorsulfuron)；敌草索二甲酯(chlorthal-dimethyl)、草克乐(chlorthiamid)、绿麦隆(chlortoluron)、cinidon(-methyl或-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚黄隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、clefoxydim、炔草酯(clodinafop)及其酯衍生物(例如炔草丙酯)、异噁草酮(clomazone)、稗草胺(clomeprop)、环己烯草酮(cloproxydim)、二氯吡啶酸(clopyralid)、clopyrasulfuron(-methyl)、唑嘧磺胺(cloransulam(-methyl))、cumyluron(JC 940)、草净津(cyanazine)、草灭特(cycloate)、环丙黄隆(cyclosulfamuron)(AC 104)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop)及其酯衍生物(例如丁酯，DEH-112)、莎草快(cyperquat)、环草津(cyprazine)、环唑草胺(cyprazole)、香草隆(daimuron)、2，4-D、2，4-DB、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、燕麦敌(di-allate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2，4-滴丙酸(dichlorprop(-P))、禾草灵(diclofop)及其酯类(如禾草灵甲酯)、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl(-ethyl))、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、氟吡草腙(diflufenzopyr)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、噻吩草胺(dimethenamid)(SAN-582H)、噻吩草胺(dimethenamid(-P))、异噁草松(dimethazone)、噻节因(dimethipin)、dimexyflam、dimetrasulfuron、敌乐胺(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双甲酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、草乃敌(diquat)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、EL 77(即5-氰基-1-(1，1-二甲乙基)-N-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺)、草藻灭(endothal)、epoprodan、EPTC、禾草畏(esprocarb)、丁氟消草(ethalfluralin)、胺苯黄隆(ethametsulfuron-methyl)、噻二唑隆(ethidimuron)、嗪丁草(ethiozin)、乙呋草黄(ethofumesate)、氯氟草醚(ethoxyfen)及其酯(例如乙酯，HC-252)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid(HW52))、F5231(即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧代-1H-四唑-1-基]苯基]乙基磺酰胺、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、fenoxan、噁唑禾草灵(fenoxaprop)及高噁唑禾草灵及其酯(例如高噁唑禾草灵乙酯和噁唑禾草灵乙酯)、fenoxydim、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕灵(flamprop(-methyl或-isopropyl或-isopropy1-L)、啶嘧黄隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)和精吡氟禾草灵及其酯类(例如吡氟禾草灵丁酯和精吡氟禾草灵丁酯)、fluazolate、flucarbazone(-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(FOE 5043))、flufenpyr、氟唑啶草(flumetsulam)、flumeturon 、酰亚胺苯氧乙酸(flumiclorac(-pentyl))、氟噁嗪酮(flumioxazin)(S-482)、flumipropyn、氟草隆(fluometuron)、氟咯草酮(fluorochloridone)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen(-ethyl))、氟胺草唑(flupoxam)(KNW-739)、flupropacil(UBIC-4243)、fluproanate、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron(-methyl或-sodium))、抑草丁(flureno(-butyl))、氟草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氟草烟(fluroxypyr(-meptyl))、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、达草氟(fluthiacet(-methyl))、噻唑草酰胺(fluthiamide)(也以氟噻草胺(flufenacet)公开)、氟黄胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、膦铵素(fosamine)、解草噁唑(furilazole(MON13900))、氟呋草醚(furyloxyfen)、草铵膦(glufosinate(-ammonium))、草甘膦(glyphosate(-isopropylammonium))、氟硝磺酰胺(halosafen)、吡氯黄隆(halosulfuron(-methyl))及其酯(例如甲酯，NC-319)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)及其酯、精吡氟氯禾灵(即R-吡氟氯禾灵)及其酯、HC-252(diphenylether)、六嗪酮(hexazinone)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、imazamethapyr、甲氧咪草烟(imazamox)、imazapic、灭草烟(imazapyr)、灭草喹(imazaquin)及盐类如铵盐、imazethamethapyr、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、碘磺隆(indosulfuron-(methyl)-(sodium))、碘苯腈(ioxynil)、丁环隆(isocarbamid)、异乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁草胺(isoxaben)、异噁氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异噁草醚(isoxapyrifop)、特胺灵(karbutilate)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、2甲4氯(MCPA)、2甲4氯丁酸(MCPB)、2甲4氯丙酸(mecoprop)、苯噻草胺(mefenacet)、氟草磺(mefluidid)、叠磺隆(mesosulfuron(-methyl))、mesotrione、威百亩(metam)、metamifop、苯嗪草酮(metamitron)、吡草胺(metazachlor)、噻唑隆(methabenzthiazuron)、灭草唑(methazole)、去草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、色满隆(metobenzuron)、秀谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺((S-)metolachlor)、唑草磺胺(metosulam)(XRD 511)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲黄隆(metsulfuron-methyl)、MK-616、禾草敌(molinate)；杀草利(monalide)、单脲硫酸二氢酯(monocarbamide dihydrogensulfate)、绿谷隆(monolinuron)、灭草隆(monuron)、MT 128(即6-氯-N-(3-氯-2-丙烯基)-5-甲基-N-苯基-3-哒嗪胺)、MT 5950(即N-[3-氯代-4-(1-甲基乙基)-苯基]-2-甲基戊酰胺)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC 310(即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑)、草不隆(neburon)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、nipyraclophen、磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、达草灭(norflufazon)、坪草丹(orbencarb)、氨磺乐灵(oryzalin)、炔丙噁唑草(oxadiargyl)(RP-020630)、噁草酮(oxadiazone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、胺硝草(pendimethalin)、penoxulam、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊噁草酮(pentoxazone)、氟草磺胺(perfluidone)、pethoxamid、棉胺宁(phenisopham)、苯敌草(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、picolinafen、派草磷(piperophos)、piributicarb、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧黄隆(primisulfuron(-methyl))、丙苯磺隆(procarbazone(-sodium))、环氰津(procyazine)、氨基丙氟灵(prodiamine)、profluazole、环丙氟灵(profluralin)、丙草止津(proglinazine(-ethyl))、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草安(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑草津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、propoxycarbazone(-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)(CGA-152005)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonli)、氟唑草酯(pyraflufen(-ethyl))、吡唑特(pyrazolinate)、杀草敏(pyrazon)、吡嘧黄隆(pyrazosulfuron(-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、pyrimidobac(-methyl)、嘧草硫醚(pyrithiobac(-sodium))(KIH-2031)、pyroxofop及其酯(例如炔丙酯)、二氯喹啉酸(quinclorac)、喹草酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、quinofop及其酯衍生物、喹禾灵(quizalofop)和精喹禾灵及其酯衍生物例如喹禾灵乙酯、精喹禾灵四氢糠基酯和精喹禾灵乙酯、renriduron、砜嘧黄隆(rimsulfuron)(DPX-E9636)、S 275(即2-[4-氯-2-氟-5-(2-丙炔基氧基)苯基]-4，5，6，7-四氢-2H-吲唑)、仲丁通(secbumeton)、烯禾定(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN 106279(即2-[[7-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-萘基]氧基]丙酸及其甲酯)、sulcotrione、磺胺草唑(sulfentrazone)(FMC-97285，F-6285)、sulfazuron、嘧黄隆(sulfometuron(-methyl))、甲嘧磺隆(sulfosate)(ICI-A0224)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、TCA、牧草胺(tebutam)(GCP-5544)、丁噻隆(tebuthiuron)、tepraloxydim、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、仲丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、TFH 450(即N，N-二乙基-3-[(2-乙基-6-甲基苯基)磺酰基]-1H-1，2，4-三唑-1-羧酰胺)、噻醚草胺(thenylchlor)(NSK-850)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)(Mon-13200)、噻二唑草胺(thidiazimin)(SN-24085)、噻吩磺隆(thifensulfuron(-methyl))、杀草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野麦畏(tri-allate)、醚苯黄隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron(-methyl))、2，3，6-三氟氯苯甲酸(2，3，6-TBA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron(-sodium))、氟乐灵(trifluralin)、氟胺黄隆(triflusulfuron)及酯(例如甲酯，DPX-66037)、三甲隆(trimeturon)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、灭敌草(vernolate)、WL ll0547(即5-苯氧基-1-[3-(三氟甲基)苯基]-1H-四唑、UBH-509、D-489、LS 82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0774、DOWCO-535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127、KIH-2023和KIH5996。
在有用作物和观赏植物中选择性地控制有害植物是相当有利的。虽然化合物(I)已经在多数作物中显示了非常良好的足够的选择性，然而通常而言，在某些作物中的栽培植物上出现植物毒性的症状是可能的，尤其是在与缺乏选择性的其它除草剂相混合的情形下。在这点上，尤其优选的本发明化合物(I)的组合物是包含化合物(I)、或化合物(I)与其它除草剂或杀虫剂的组合物和安全剂的组合物。以这样的量使用的安全剂用作解毒剂，降低所使用除草剂/杀虫剂的植物毒性副作用，例如用于经济重要作物中如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、水稻、高梁和粟)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆中，优选谷类作物。如下的化合物是适用于化合物(I)及其与其它农药的组合物的安全剂：
a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物，优选化合物例如描述于国际专利申请WO 91/07874中的1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡咯二酸二乙酯”，PM，pp.594-595)，以及相关化合物；
b)二氯苯基吡唑羧酸衍生物，优选化合物例如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所描述的1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)、1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)，以及相关化合物；
c)噻唑羧酸类化合物，优选化合物例如解草唑(及其乙酯)，即1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-6)以及相关化合物(参见EP-A-174 562和EP-A-346 620)；
d)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸化合物，优选化合物例如描述于WO 91/08202中的5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-7)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸酯(S1-8)以及相关化合物，或描述于德国专利申请(WO-A-95/07897)中的5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯(S1-9)(″双苯噁羧酸乙酯″)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯(S1-10)，或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-11)；
e)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2)，优选化合物描述于EP-A-86750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-492 366中的1-甲基己-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(通用名“解草酯”)(S2-1)(参见PM，pp.195-196)，
1，3-二甲基丁-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-2)，
4-烯丙氧基丁基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-3)，
1-烯丙氧基丙-2-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-4)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)，
(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙酯(S2-7)，
2-(2-亚丙基亚氨基氧基)-1-乙基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-8)，
2-氧代丙-1-基(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸酯(S2-9)以及相关化合物；
f)(5-氯-8-喹啉氧)丙二酸类化合物，优选化合物例如描述于EP-A-0 582 198中的(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯以及相关化合物；
g)苯氧乙酸、苯氧丙酸衍生物或芳族羧酸类活性物质类，例如2，4-二氯苯氧乙酸(及其酯)(2，4-D)、4-氯-2-甲基苯氧丙酸(2甲4氯丙酸)、MCPA或3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸(及其酯)(麦草畏)。
h)作为土壤作用安全剂用于水稻的嘧啶类活性物质，例如
“解草啶”(PM，pp.386-387)(＝4，6-二氯-2-苯基嘧啶)，其已知在水稻播种中作为丙草胺的安全剂；
i)二氯乙酰胺类活性物质，通常用作苗前安全剂(土壤作用安全剂)例如
“烯丙酰草胺”(PM，pp.270-271)(＝N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)，
“R-29148”(＝3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷酮，来自Stauffer公司)，
“解草酮”(PM，pp.74-75)(＝4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)，
“PPG-1292”(＝N-烯丙基-N[(1，3-二氧杂环戊烷-2-基)-甲基]二氯乙酰胺，来自PPG Industries公司)，
“DK-24”(＝N-烯丙基-N[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺，来自Sagro-Chem公司)，
“AD-67”或“MOM 4660”(＝3-二氯乙酰基-1-氧代-3-氮杂螺[4，5]癸烷，分别来自Nitrokemia或Monsanto公司)，
“diclonon”或“BAS145138”或“LAB145138”(＝3-二氯乙酰基-2，5，5-三甲基-1，3-二氮双环[4.3.0]壬烷，来自BASF公司)和
“解草呋”或“MON 13900”(参见PM，pp.482-483)(＝(RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)；
j)二氯丙酮衍生物类活性物质，例如
“MG 191”(CAS Reg.No.96420-72-3)(＝2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环，来自Nitrokemia公司)，其已知用作玉米安全剂。
k)氧亚氨基化合物类的活性物质，它们已知用作拌种材料，例如，
“解草腈”(PM，pp.689)(＝(Z)-1，3-二氧杂环戊烷-2-基甲氧亚氨基(苯基)乙腈，已知该化合物作为拌种安全剂用于高梁和粟以防止异丙甲草胺的损害)，
“肟草胺”(PM，pp.467-468(＝1-(4-氯苯基)-2，2，2-三氟-1-乙酮O-(1，3-二噁戊环-2-基甲基)肟，已知其用作拌种安全剂以防止异丙甲草胺的损害，以及
“抑害腈”或“-CGA-43089”(PM，p.1170)(＝(Z)-氰基甲氧亚氨基(苯基)乙腈)，已知该化合物作为拌种安全剂用于高梁和粟以防止异丙甲草胺的损害。
l)噻唑羧酸酯类活性物质，已知其用作拌种剂，例如
“解草安”(PM，pp.450-451)(＝2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸苄酯)，已知其作为拌种安全剂用于高梁和粟以防止甲草胺和异丙甲草胺的损害；
m)萘二羧酸衍生物类活性化合物，已知其用作拌种剂，例如
“萘二甲酐”(PM，pp.1009-1010)(＝1，8-萘二甲酸酐)，已知其作为拌种安全剂用于玉米以防止硫代氨基甲酸酯除草剂的损害；
n)色满乙酸衍生物类活性物质，例如
“CL 304415”(CAS Reg.No.31541-57-8)(＝2-(4-羧基色满-4-基)乙酸，来自American Cyanamid公司)，其已知作为安全剂用于玉米以防止咪唑啉酮的损害；
o)除具有控制有害植物的除草作用外，还对于作物具有安全剂作用的活性物质，例如，
“派草丹”或“MY-93”(PM，pp.302-303)(＝S-1-甲基-1-苯基乙基派啶-1-硫代羧酸酯)，其已知作为安全剂用于水稻以防止禾草敌除草剂的损害，
“香草隆”或“SK 23”(PM，p.247)(＝1-(1-甲基-1-苯基乙基)-3-对-甲苯基脲)，其已知作为安全剂用于水稻以防止咪唑磺隆除草剂的损害，
“苄草隆”＝“JC-940”(＝3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基-乙基)脲，参见JP-A-60087254)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害，
“苯草酮”或“NK 049”(＝3，3’-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害，
“CSB”(＝1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS Reg.No.54091-06-4，来自Kumiai公司)，其已知作为安全剂用于水稻以防止多种除草剂的损害，
p)式(S3)的N-酰基磺酰胺及其盐
其描述于WO-A-97/45016中；
q)式(S4)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺类，视需要以其盐形式，
Figure A20048000347401092
其描述于国际申请号PCT/EP98/06097中，和
r)式(S5)化合物，
Figure A20048000347401093
其描述于WO-A 98/13 361中，
包括立体异构体和农业上通常采用的盐形式。
在上述安全剂中，尤其优选(S1-1)、(S1-9)和(S2-1)，尤其是(S1-1)和(S1-9)的安全剂。
某些安全剂已知作为除草剂，因此除与有害植物相关的除草作用外，同时也显示了与作物相关的保护作用。
除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于所述除草剂的施用量和安全剂的有效性；其可以在宽范围内变化，例如范围为200∶1至1∶200，优选100∶1至1∶100，尤其是20∶1至1∶20。安全剂可以与类似于化合物(I)或其混合物的其它除草剂/杀虫剂来配制和提供，并且与除草剂一起以成品制剂或桶混物来使用。
对于使用而言，以常规商品形式存在的除草剂或除草剂安全剂制剂视需要以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散颗粒剂中用水稀释粉剂、土壤颗粒剂、撒布的颗粒剂和可喷雾溶液形式的制剂通常在使用前不用任何其它惰性物质稀释。
式(I)化合物的施用量随着外部环境而变化，例如温度、湿度和所采用除草剂的性质。该施用量可以在宽范围内变化，例如介于0.001和10.0kg/ha之间或更多的活性物质，但是优选介于0.002和3kg/ha之间，尤其是0.005和1kg/ha之间。
B.制剂实施例
a)粉剂的制备是将10重量份的式(I)化合物与90重量份的滑石(作为惰性物质)加以混合，将该混合物在锤磨机中粉碎。
b)在水中易于分散的可湿性粉剂的制备是将25重量份的式(I)化合物，64重量份的含高岭土的石英(作为惰性物质)，10重量份的木质磺酸钾和1重量份的油酰甲基牛磺酸钠(作为润湿剂和分散剂)加以混合，将该混合物在栓型碟式磨粉机上研磨该混合物。
c)在水中易于分散的分散性浓缩物的制备是将20重量份的式(I)化合物、6重量份的烷基酚聚乙二醇醚(_Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的链烷烃矿物油(沸点范围约255至277℃以上)加以混合，并且在球磨机上研磨该混合物至小于5微米的细度。
d)乳油是由下列物质组成：15重量份的式(I)化合物，75重量份的环己酮作为溶剂和10重量份的氧乙基化的壬酚作为乳化剂。
e)水分散颗粒剂是利用下列方式制得：将
75重量份的式(I)化合物，
10重量份的木质磺酸钙，
5重量份的月桂硫酸钠，
3重量份的聚乙烯醇和
7重量份的高岭土
加以混合，将该混合物在栓型碟式磨粉机中磨成细粉，将粉末在流化床中通过喷洒作为粒化液体的水以使之粒化。
f)可选地，水分散颗粒剂也可通过于胶体磨上将下列物质均质化且预先粉碎
25重量份的式(I)化合物，
5重量份的2，2′-二萘基甲烷-6，6′-二磺酸钠，
2重量份的油酰甲基牛磺酸钠，
1重量份的聚乙烯醇，
17重量份的碳酸钙和
50重量份的水，
随后将该混合物在球磨机中磨成细粉，在喷雾塔中利用单物质喷嘴将如此得到的悬浮体加以雾化和干燥。
C.生物实施例
生物实施例1：对杂草的苗前作用
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根茎块置于塑料盒的砂壤土中并覆上土壤。在600～800公升水/公顷的施用量下(经换算)，将以可湿性粉剂或乳油形式配制的本发明化合物以不同用量的水悬浮液或乳液形式施加至土壤表面。
处理之后，将塑料盒置于温室中并保持适于杂草的良好生长条件。试验进行3至4周后，待试验植物出苗后，与未处理对照相比，目测评价对植物或出苗的损害。
以施用量为1kg/ha或更低的活性成分，本发明的化合物号1.1，1.2，1.3，1.7，1.11，1.12，1.15，1.20，1.21，1.24，1.28，1.31，1.66，1.67，1.68，1.69，2.1，2.2，2.4，2.11，2.25，2.28，3.1，3.2，3.7，3.11，3.15，3.20，3.24，4.1，4.2，5.1，5.2，6.1，6.2，7.1，7.2，7.3，7.4，7.11，7.24，7.47，7.48，7.57，7.70，7.72，7.74，7.75，7.78，7.203，7.228，7.229，7.238，7.239，7.240，7.241，7.242，7.243，7.244，7.245，8.1，8.2，8.3，8.7，8.11，8.12，8.15，8.21，8.24，8.25，8.26，8.34，8.35，8.38，8.44，8.48，8.49，8.58，8.61，8.67，8.68，8.71，8.75，8.79，8.90，8.100，8.113，8.117，8.148，8.152，8.160，8.170，8.183，8.187，8.195，8.196，8.197，8.201，8.205，8.206，8.209，8.215，8.219，8.231，8.233，8.234，8.237，8.238，8.239，8.240，8.241，8.242，8.243，8.244，8.245，8.246，8.247，8.248，8.249，8.250，8.251，8.252，8.253，8.254，8.255，8.256，8.257，9.36，9.37，9.66，10.1，10.2，10.37，10.38，10.47，10.57，10.66，10.67和10.68显示了对有害植物非常良好的苗前控制作用，例如繁缕、多花黑麦草、反枝苋、白芥、燕麦和狗尾草。
生物实施例2：对杂草的苗后作用
将单子叶和双子叶杂草植物的种子或根茎块置于塑料盒中的砂壤土中并覆上土壤，并于温室中在良好的生长条件下培养。播种3周后，在三叶阶段时处理试验植物。在600～800公升水/公顷的施用量下(经换算)，将不同用量的以可湿性粉剂或乳油形式配制的本发明化合物喷洒至植物绿色部分表面。将试验植物置于理想的生长条件下的温室中约3至4周后，目测记录与未处理对照相比的制剂活性。以施用量为2kg/ha或更低的活性成分，本发明的化合物号1.1，1.2，1.3，1.7，1.11，1.12，1.15，1.20，1.21，1.24，1.28，1.31，1.66，1.67，1,68，1.69，2.1，2.2，2.4，2.11，2.25，2.28，3.1，3.2，3.7，3.11，3.15，3.20，3.24，4.1，4.2，5.1，5.2，6.1，6.2，7.1，7.2，7.3，7.4，7.11，7.24，7.47，7.48，7.57，7.70，7.72，7.74，7.75，7.78，7.203，7.228，7.229，7.238，7.239，7.240，7.241，7.242，7.243，7.244，7.245，8.1，8.2，8.3，8.7，8.11，8.12，8.15，8.21，8.24，8.25，8.26，8.34，8.35，8.38，8.44，8.48，8.49，8.58，8.61，8.67，8.68，8.71，8.75，8.79，8.90，8.100，8.113，8.117，8.148，8.152，8.160，8.170，8.183，8.187，8.195，8.196，8.197，8.201，8.205，8.206，8.209，8.215，8.219，8.231，8.233，8.234，8.237，8.238，8.239，8.240，8.241，8.242，8.243，8.244，8.245，8.246，8.247，8.248，8.249，8.250，8.251，8.252，8.253，8.254，8.255，8.256，8.257，9.36，9.37，9.66，10.1，10.2，10.37，10.38，10.47，10.57，10.66，10.67和10.68显示了对有害植物非常良好的苗后除草作用，例如：白芥、稗、多花黑麦草、繁缕、水莎草、反枝苋、狗尾草、燕麦、Lamiumpurpureum、母菊、虞美人、阿拉伯婆婆纳、Viola trocolor、地肤属和藜。
生物实施例3：在种植作物中的杂草控制
在进一步的大田试验中，将种植作物在天然杂草侵害条件下生长，并且用不同剂量的本发明式(I)物质喷洒处理。在施用后的不同时间间隔处，目测评价发现即使在高剂量的活性物质下，本发明化合物保留种植作物例如油棕、椰子树、印度橡胶树、柑橘、菠萝、棉花、咖啡、可可和未受伤害的葡萄。式(I)化合物显示了与现有化合物相比改良的选择性，因此适用于控制种植作物中不需要的植物。此外，尤其是当苗前施用至杂草时，杂草能得到非常良好的控制。

Claims (10)

1.一种式(I)的光学活性化合物或其农业上可接受的盐，
其中：
R1为H、卤素、(C1-C6)烷基、(C1-C6)卤烷基、[(C1-C4)烷氧基](C1-C6)烷基、(C3-C6)环烷基，该环烷基是未经取代或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C4)烷基和(C1-C4)卤烷基，或为(C2-C6)链烯基、(C2-C6)炔基、(C2-C6)卤烯基、(C4-C6)环烯基、(C4-C6)卤环烯基、(C1-C6)烷氧基或(C1-C6)卤烷氧基；
R2为H、卤素、(C1-C6)烷基或(C1-C4)烷氧基；或
R1和R2可以与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基或(C4-C6)环烯基环；
R3为H、(C1-C6)烷基、(C1-C4)烷氧基或卤素；
R4和R5各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)卤烯基、(C3-C4)炔基、(C3-C4)卤炔基或酰基；
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤烷氧基或CN；
A为CH2、O或直键；
以及在标记为1的位置处的立体化学构型是(R)构型，其具有60-100％(R)的立体化学纯度。
2.根据权利要求1的化合物或其盐，其中：
R1为H，卤素，(C1-C4)烷基如甲基、乙基、正丙基或异丙基，或为(C1-C4)卤烷基，[(C1-C4)烷氧基](C1-C4)烷基，(C3-C6)环烷基，所述环烷基是未经取代或经一个或两个(C1-C4)烷基取代的，或为(C3-C4)卤环烷基，(C2-C4)链烯基，(C2-C4)卤烯基，(C2-C4)炔基，(C1-C4)烷氧基或(C1-C4)卤烷氧基；
R2为H或(C1-C4)烷基；或
R1和R2与相连的碳原子一起形成(C3-C6)环烷基环；
R3为H、(C1-C4)烷基、(C1-C2)烷氧基或卤素；
R4为H、(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)炔基或具有1至12个碳原子的酰基；
R5为H、(C1-C4)烷基或(C1-C4)卤烷基；
R6为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C3)烷基、卤素或(C1-C3)烷氧基；和
A为CH2、O或直键。
3.根据权利要求1或2的化合物或其盐，其中：
R1为H或(C1-C3)烷基；
R2为H或(C1-C3)烷基；或
R1和R2与相连的碳原子一起形成(C3-C4)环烷基环；
R3为H、(C1-C2)烷基、甲氧基、Cl或F；
R4为H、(C1-C3)烷基、(C1-C3)卤烷基、烯丙基、炔丙基、CHO、-CO(C1-C3)烷基或-CO(C1-C3)卤烷基；
R5为H或(C1-C2)烷基；
R6为H、(C1-C3)烷基或(C1-C3)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、甲基、F和Cl；和
A为CH2、O或直键。
4.一种制备权利要求1至3任一项所述式(I)化合物或其盐的方法，该方法包括：
a)将式(II)化合物与式(III)的双胍化合物或其酸加成盐反应：
其中R1，R2和R3如式(I)所定义，并且Z为选自下组的官能团：羧酸酯、羧酸原酸酯、羧酰氯、羧酰胺、氰基、羧酸酐或三氯甲基，
Figure A2004800034740004C2
其中R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和A以及标记为1的位置处的构型如式(I)所定义；
b)将式(IV)化合物与式(V)的胺或其酸加成盐反应：
其中R1，R2，R3，R4和R5以及在标记为1*位置处的构型如式(I)所定义，并且L1为离去基团，
Figure A2004800034740004C4
其中R6，R7，R8，R9，R10和A以及在标记为1的位置处的构型如式(I)所定义；
c)其中式(I)中的R4或R5之一为(C1-C4)烷基、(C1-C4)卤烷基、(C3-C4)链烯基、(C3-C4)卤烯基、(C3-C4)炔基或(C3-C4)卤炔基，将相应的式(I)化合物，其中所述R4或R5各自为H，并且其它基团和构型如式(I)所定义，分别与式(VI)或(VII)的烷基化试剂反应：
      R4-L2    (VI)       R5-L2     (VII)
其中L2为离去基团；
d)其中式(I)中的R4或R5之一为酰基，将相应的式(I)化合物，其中所述的R4或R5各自为H，并且其它基团和构型如式(I)所定义，分别与式(VIII)或(IX)的酰化剂反应：
      R4-L3    (VIII)     R5-L3     (IX)
其中R4和R5为如式(I)所定义的酰基，并且L3为离去基团，或
e)通过利用上述方法中的一种或多种中间体(II)、(III)、(IV)或(V)，其构型不同于所要制备的式(I)化合物所定义的构型，拆分式(I)化合物，并且根据已知的拆分方法拆分所获得的混合物。
5.一种除草或植物生长调节组合物，其特征在于包含一种或多种如权利要求1至3任一项所述的式(I)化合物或其盐和作物保护中适用的助剂。
6.一种控制有害植物或调节植物生长的方法，其特征在于包括将活性量的一种或多种如权利要求1至3任一项所述的式(I)化合物或其盐施用至植物、植物种子或种植区域。
7.将如权利要求1至3任一项所述的式(I)化合物或其盐用作除草剂或植物生长调节剂的用途。
8.如权利要求4所述的式(V)化合物或其盐，其中：
R4和R5为氢，并且R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；
R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基、(C1-C3)卤烷氧基或CN；
A为CH2、O或直键；并且在标记为1的位置处的立体化学构型如式(I)所定义，
排除如下的式(V)化合物或其盐，其中：
(i)A为直键，R6，R7，R8和R9均为氢，并且R10为氢、甲氧基、正丙氧基或氰基；或
(ii)A为CH2，R6，R7，R8和R10均为氢，并且R9为氢、甲基、甲氧基、异丙氧基或叔丁基；或
A为CH2，R6，R7和R9均为氢，并且R8为甲基和R10为甲基；或
(iii)A为氧原子，并且R6，R7，R8，R9和R10均为H。
9.如权利要求4所定义的式(III)化合物或其盐。
10.式(XIII)化合物或其盐，
Figure A2004800034740006C1
其中
R6为H、(C1-C6)烷基或(C1-C6)烷氧基；并且R7，R8，R9和R10各自独立地为H、(C1-C4)烷基、(C1-C3)卤烷基、卤素、(C1-C3)烷氧基，(C1-C3)卤烷氧基或CN；
R11为(C1-C6)烷酰基，其是未经取代的或经一个或多个选自下组基团取代的：卤素、(C1-C4)烷氧基和(C1-C4)烷硫基；
A为CH2、O或直键；并且在标记为1的位置处的立体化学构型为(R)构型，其具有60-100％(R)的立体化学纯度，
排除如下的式(XIII)化合物或其盐，其中：
(i)A为直键，R6，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为甲酰基、乙酰基、三氟乙酰基或溴乙酰基，或
A为直键，R6为甲基；R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基，或
A为直键，R6，R7，R9和R10均为氢，R8为氟，并且R11为乙酰基，或
(ii)A为CH2，R6，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基、三氟乙酰基或氯乙酰基；或
A为CH2，R6，R7和R9均为氢，R8为甲基，R10为甲基；并且R11为乙酰基，或
A为CH2，R6，R7，R9和R10均为氢，R8为甲氧基，并且R11为乙酰基，或
A为CH2，R6为甲基，R7，R8，R9和R10均为氢，并且R11为乙酰基，或
(iii)A为氧原子，R6，R7，R8，R9和R10均为H，并且R11为乙酰基。
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