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CN1643105A - 有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置 - Google Patents

有机电致发光装置用材料以及使用这种材料制备的有机电致发光装置 Download PDF

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CN1643105A
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organic
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film layer
negative electrode
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CNA038059983A
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岩隈俊裕
细川地潮
池田秀嗣
富田诚司
荒金崇士
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Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
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Abstract

本发明提供了一种电致发光装置用材料，它含有其中含氮杂环基与咔唑基相连接的化合物，以及具有至少一有机薄膜层的有机电致发光装置，所述有机薄膜层位于阴极和阳极之间并且在至少一层中含有上述材料。该材料可以提供能够发出具有高色纯度的蓝光的有机电致发光装置。该有机电致发光装置使用了这种材料。

Description

有机电致发光装置用材料以及使用这种 材料制备的有机电致发光装置
技术领域
本发明涉及有机电致发光装置(有机EL装置)用材料和使用这种材料制备的有机EL装置，更具体地说，本发明涉及可以发出具有高色纯度的蓝光的有机EL装置。
背景技术
人们期望使用了有机物质的有机EL装置可以用作既便宜、尺寸又大的固体发光型全色显示装置，因此正在对有机EL装置进行各种各样的改进。一般来说，有机EL装置都具有这样的结构，即含有一对表面电极以及位于电极之间的发光层。
有机EL装置的发光是这样一种现象，其中当向两个电极之间施加一电场时，从阴极侧注入电子，从阳极侧注入空穴，这些电子与空穴在发光层重新结合而引起激发状态，然后当激发态恢复至初始状态时，就以光的形式释放出能量。
已知螯合物，例如三(8-羟基喹啉醇基)铝、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、双苯乙烯基亚芳基衍生物以及噁二唑衍生物可作为发光材料。据报道，这些发光材料可以发出可见区域的蓝光至红光，因而期望通过使用这些发光材料得到彩色显示元件(例如日本专利申请未审公开号平成8(1996)-239655、平成7(1995)-138561)以及平成3(1991)-200289等)。
尽管最近开始将有机EL装置用于实践，但是全色显示装置仍然在不断改进中。特别地，一直希望得到可以发出具有高色纯度和高发光效率的蓝光的有机EL装置。
为了解决上述问题，例如在日本专利申请未审公开号平成8(1996)-12600中公开了一种使用苯基蒽衍生物作为发蓝光材料的装置。所述苯基蒽衍生物被用作发蓝光材料，并且通常它是被用作发蓝光材料层与三(8-羟基喹啉醇基)铝(Alq)配合物层的层压材料。然而，其发光效率、寿命以及蓝光纯度对于实际应用并不是很适合。日本专利申请未审公开号2001-160489公开了一种向发光层中加入了氮杂荧蒽化合物的装置。然而，这种装置可以发出黄至绿光，但不能发出色纯度足够高的蓝光。
发明概述
本发明已经设法解决了上述问题，并且本发明的目的在于提供一种可以发出具有高光纯度的蓝光的有机EL装置用材料以及使用这种材料的有机EL装置。
为了达到上述目的，本发明者经过潜心研究，结果发现通过使用一种其中含氮的杂环基团与咔唑基相连接的化合物作为基质材料，可以得到能够发出具有高光纯度的蓝光的有机EL装置。基于这样的认识从而完成了本发明。
本发明提供了一种有机EL装置用材料，它含有下述通式(1)所示的化合物：
                 (Cz-)nMm             (1)
其中，Cz表示被取代或未被取代的咔唑基，M表示被取代或未被取代的具有2-40个碳原子和氮原子的杂芳香环基团，n和m各自表示整数1-3，当n为2或3时，多个Cz可以表示不同的基团，当m为2或3时，多个M可以表示不同的基团，当n表示3且m表示1时，M不表示三嗪基团。
本发明还提供了一种有机EL装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中该有机薄膜层中的至少一层含有上述的有机EL装置用材料。在有机薄膜层、发光层、电子迁移层或者空穴迁移层中可以含有上述的有机EL装置用材料。
实施本发明的最优选实施方案
本发明的有机EL装置用材料含有下述通式(1)所示的化合物：
                  (Cz-)nMm          (1)
其中，Cz表示被取代或未被取代的咔唑基，M表示被取代或未被取代的具有2-40个碳原子和氮原子的杂芳香环基团，n和m各自表示整数1-3，当n为2或3时，多个Cz可以表示不同的基团，当m为2或3时，多个M可以表示不同的基团，当n表示3且m表示1时，M不表示三嗪基团。
M所表示的含氮杂芳环基团的实例包括由吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、吖丙啶、氮杂二氢吲哚、二氢吲哚、咪唑、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌啉、蝶啶、β-咔啉、二氢萘、喹喔啉、喹唑啉、吩噻嗪、吖啶、菲咯啉以及吩嗪衍生而来的基团。
通式(1)中Cz和M所示基团的取代基实例包括卤原子例如氯原子、溴原子和氟原子，咔唑基，羟基，被取代或未被取代的氨基，硝基，氰基，甲硅烷基，三氟甲基，羰基，羧基，被取代或未被取代的烷基，被取代或未被取代的链烯基，被取代或未被取代的芳烷基，被取代或未被取代的芳基，被取代或未被取代的杂芳杂环基，被取代或未被取代的芳烷基，被取代或未被取代的芳氧基和被取代或未被取代的烷氧基。在这些基团中，优选氟原子、苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、氰基、被取代或未被取代的烷基以及被取代或未被取代的芳烷基。
优选本发明所用的通式(1)化合物为下述通式(2)-(10)任意一项所示的化合物。
Cz-M           (m＝n＝1)                 (2)
Cz-M-Cz        (m＝1，n＝2)              (3)
Figure A0380599800071
 (m＝1，n＝3)              (4)
M-Cz-M，Cz-M-M (m＝2，n＝1)              (5)
Cz-M-M-M，M-Cz-M-M    (m＝3，n＝1)           (6)
Cz-M-M-Cz，M-Cz-M-Cz  (m＝2，n＝2)           (7)
M-Cz-M-M-Cz，
Figure A0380599800075
Figure A0380599800076
(m＝3，n＝2)         (8)
(m＝2，n＝3)                      (9)
Figure A0380599800082
Cz-M-Cz-M-Cz-M-Cz   (m＝n＝3)     (10)
用于本发明的通式(1)化合物的具体实例如下所示。当然，该化合物并不仅仅限于如下所示的这些化合物。
Figure A0380599800111
优选本发明的通式(1)化合物的单重态能隙为2.8-3.8eV，更优选为2.9-3.6eV。
本发明的有机EL装置含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中该有机薄膜层中的至少一层含有上述通式(1)所示的化合物。优选的是，本发明的有机EL装置中的发光层含有这种有机EL装置所用的材料，其包括上述通式(1)所示的化合物。
本发明的有机EL装置可以发出蓝光，所发出光的色纯度可高达(0.12，0.11)至(0.16，0.19)。之所以具有这样的特性是因为含有通式(1)化合物的这种有机EL装置用材料具有高的能隙。
优选本发明的有机EL装置通过多重态激发而发光，该多重态激发是向三重态或者更高态的激发。
优选该有机EL装置用材料作为有机EL装置的基质材料。基质材料就是可以被注入空穴和电子的材料，并且它具有迁移空穴和电子的功能，并且通过空穴和电子的重新组合而发出荧光。
由于本发明的通式(1)化合物的单重态能隙高达2.8-3.8eV，三重态能隙高达2.5-3.3eV，因此它还可用作磷光装置用基质材料。
磷光装置是一种含有以从三重态能级跃迁至单重态基态能级为基础的发光物质的有机装置，它所发出的光比由其它物质发出的光密度更强，这样的发光物质的实例包括磷光物质，例如含有至少一种选自元素周期表中第7-11族的金属的有机金属配合物，它利用所谓的磷光现象在电场下发光。
在有机EL装置的发光层中，通常单重态激子和三重态激子以混合物的形式包含在所形成的激发分子中，据报道所形成的三重态激子数量更高，以至于单重态激子与三重态激子的含量比例达到1∶3。在利用磷光现象的传统有机EL装置中，引起发光的激子是单重态激子，而三重态激子并不发光。因此，三重态激子基本上是以热量的形式被消耗掉，而光是由所形成的含量较少的单重态激子发出来的。因此，在这些有机EL装置中，迁移至三重态激子的能量使得通过空穴和电子的重新结合而产生的能量显著降低。
与此相反，由于三重态激子可被用来发光，因此认为通过使用本发明的磷光装置用材料可以得到高达荧光装置三倍的发光效率。另外还认为，如果本发明的化合物被用于磷光装置的发光层，那么可以获得能态比发光层中含有的选自元素周期表中第7-11族的金属的磷光有机金属配合物的受激三重态水平更高的受激三重态水平；可以提供具有更稳定外形的薄膜；玻璃化转变温度更高(Tg：80-160℃)；空穴和/或电子可以被更有效地输送；化合物在电化学和化学方面都可以稳定；在制备和使用过程中可以减少杂质的形成，而杂质的形成可能会限制发光或者引起发光损失。
空穴迁移层、电子注入层或者空穴阻挡层可以含有本发明的材料。发磷光化合物和本发明的材料可以被混合在一起而联合使用。
本发明的有机EL装置含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间。如果有机薄膜层只含有一层的话，发光层就在阳极和阴极之间形成。发光层含有发光材料，另外还可以含有用于使注入的空穴从阳极迁移至发光材料的空穴注入材料或者用于使注入的电子从阴极迁移至发光材料的电子注入材料。优选发光材料具有很好的荧光量子效率，同时能够很好地迁移空穴和电子并形成均匀的薄层。多层类型的有机EL装置实例包括含有具有下述多层结构的叠层的有机EL装置，例如(阳极/空穴注入层/发光层/阴极)、(阳极/发光层/电子注入层/阴极)以及(阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极)。
对于发光层，除了可以使用含有本发明通式(1)化合物的本发明材料之外，如果需要的话，还可以联合使用常规的基质材料、发光材料、掺杂材料、空穴注入材料和电子注入材料以及这些材料的混合物。通过将多层结构用于有机EL装置，可以防止由猝灭引起的亮度和寿命降低，另外使用其它的掺杂材料还可以提高发光亮度和发光效率。通过使用其它有助于磷光发光的掺杂材料的组合，可以提高发光亮度和发光效率，与那些常规装置相比。
在本发明的有机EL装置中，空穴注入层、发光层以及电子注入层各自都可以含有多层结构。如果空穴注入层具有多层结构，则其中被注入来自电极的空穴的那一层被称作空穴注入层，而接受来自空穴注入层的空穴并将空穴迁移至发光层的那一层被称作空穴迁移层。类似地，如果电子注入层具有多层结构，则其中被注入来自电极的电子的那一层被称作电子注入层，而接受来自电子注入层的电子并将电子迁移至发光层的那一层被称作电子迁移层。这些层可以根据材料的能级、耐热性以及对有机薄膜层或金属电极的粘附力进行选择。
在本发明的有机EL装置中，电子迁移层和空穴注入层可以使用含有本发明通式(1)化合物的本发明有机EL装置用材料。
可与通式(1)化合物联合用于有机薄膜层的发光材料和基质材料的实例包括蒽、萘、菲、芘、并四苯、蔻、、荧光素、二萘嵌苯、酞并苝、萘并苝、苝酮、酞并苝酮、萘并苝酮、二苯基丁二烯、四苯基丁二烯、香豆素、噁二唑、醛连氮、二苯并噁唑啉、联苯乙烯、吡嗪、环戊二烯、喹啉的金属配合物、氨基喹啉的金属配合物、苯并喹啉的金属配合物、亚胺、二苯基乙烯、乙烯基蒽、二氨基蒽、二氨基咔唑、吡喃、噻喃、聚甲炔、melocyanine、与咪唑鳌合的8-羟基喹啉类化合物、喹吖啶酮、红荧烯、芪系列衍生物以及荧光颜料。当然，发光材料和基质材料并不仅仅限于上述的这些化合物。
由于可以改善装置的外量子效率，因此优选磷光有机金属配合物作为发光材料。有机金属配合物中的金属的实例包括钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金。优选该有机金属配合物为下述通式(A)所示的有机金属化合物：
[通式15]
Figure A0380599800141
在上述通式中，A1表示被取代或未被取代的芳环烃基或芳杂环基，其优选为苯基、联苯基、萘基、蒽基、噻吩基、吡啶基、喹啉基或者异喹啉基。取代基的实例包括卤原子例如氟原子；具有1-30个碳原子的烷基，例如甲基和乙基；链烯基，例如乙烯基；具有1-30个碳原子的烷氧羰基，例如甲氧基羰基和乙氧基羰基；具有1-30个碳原子的烷氧基，例如甲氧基和乙氧基；芳氧基，例如苯氧基和苄氧基；二烷基氨基，例如二甲基氨基和二乙基氨基；酰基，例如乙酰基；卤代烷基，例如三氟甲基；以及氰基。
A2表示被取代或未被取代的具有形成杂环的氮原子的芳杂环基，其优选为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或者菲啶基。取代基的实例包括那些如基团A1上的取代基实例所述的取代基。
含有基团A1的环和含有基团A2的环可以形成稠合环。稠合环的实例包括7，8-苯并喹啉基。
Q选自元素周期表中第7-11族金属中的一种，其优选为钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金。
L表示二齿配体，其优选选自β-二酮类型的配基，例如乙酰丙酮化物和均苯四酸。
M和n各自表示整数。如果Q表示二价金属，那么n＝2同时m＝0。如果Q表示三价金属，那么n＝3同时m＝0或者n＝2同时m＝1。
上述通式(A)所示的有机金属配合物的实例如下所示。当然，有机金属配合物并不仅仅限于这些化合物。
Figure A0380599800181
优选这样的化合物作为空穴注入材料，它们具有迁移空穴的能力、具有很好的接受由阳极注入的空穴的能力和很好的将空穴注入至发光层或者发光材料中的能力、可以防止发光层中形成的激子迁移至电子注入层或者电子注入材料中以及具有很好的成膜能力。空穴注入化合物的实例包括酞菁衍生物、萘菁衍生物、卟啉衍生物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、咪唑啉酮、咪唑啉硫酮、吡唑啉、吡唑啉酮、四氢咪唑、腙、酰基腙、多芳基烷烃、芪、丁二烯、联苯胺类型的三苯胺、苯乙烯胺类型的三苯胺、二胺类型的三苯胺、上述化合物的衍生物以及高分子材料例如聚乙烯-咔唑、聚硅烷以及可导电的高分子。当然，空穴注入材料并不仅仅限于这些材料。
在这些空穴注入材料中，比较有效的空穴注入材料是芳族叔胺衍生物和酞菁衍生物。芳族叔胺衍生物的实例包括三苯基胺、三(甲苯基)胺、甲苯基二苯基胺、N，N′-二苯基-N，N′-(3-甲苯基)-1，1′-二苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-(4-甲苯基)-1，1′-苯基-4，4′-二胺、N，N，N′，N′-(4-甲苯基)-1，1′-二苯基-4，4′-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-1，1′-二苯基-4，4′-二胺、N，N′-(甲苯基)-N，N′-(4-正丁基苯基)-菲-9，10-二胺、N，N-双(4-二-4-甲苯氨基苯基)-4-苯基环己烷以及具有这些芳族叔胺骨架的低聚物和聚合物。当然，上述芳族叔胺并不仅仅限于这些化合物。酞菁(Pc)衍生物的实例包括酞菁衍生物和萘菁衍生物例如H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc以及GaPc-O-GaPc。当然，酞菁衍生物并不仅仅限于这些化合物。
优选这样的化合物作为电子注入材料，它们具有迁移电子的能力、具有很好的接受由阳极注入的电子的能力和很好的将电子注入至发光层或者发光材料中的能力、可以防止发光层中形成的激子迁移至空穴注入层中以及具有很好的成膜能力。电子注入化合物的实例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二苯酚合苯醌、噻喃二氧化物、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、喹喔啉、亚芴基甲烷、蒽醌二甲烷、蒽酮以及这些化合物的衍生物。当然，电子注入材料并不仅仅限于这些化合物。
在这些电子注入材料中，比较有效的电子注入材料是金属配合物和含氮的五元环衍生物。金属配合物的实例包括8-羟基喹啉根合锂、双(8-羟基喹啉根)合锌、双(8-羟基喹啉根)合铜、双(8-羟基喹啉根)合镁、三(8-羟基喹啉根)合铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉根)合铝、三(8-羟基喹啉根)合镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉根)合锌、双(2-甲基-8-喹啉根)·氯合镓、双(2-甲基-8-喹啉根)·(邻甲酚根)合镓、双(2-甲基-8-喹啉根)·(1-萘酚根)合铝以及双(2-甲基-8-喹啉根)·(2-萘酚根)合镓。当然，电子注入材料并不仅仅限于这些化合物。
作为含氮的五元环衍生物，优选噁唑、噻唑、噁二唑、噻二唑、三唑以及这些化合物的衍生物。含氮的五元环衍生物的实例包括双(1-苯基)-1，3，4-噁唑、二甲基POPOP、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噻唑、2，5-双(1-苯基)-1，3，4-噁二唑、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，5-噁二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)]苯、1，4-双[2-(5-苯基噁二唑基)-4-叔丁基苯]、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-噻二唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噻二唑、1，4-双[2-(5-苯基噻二唑基)]苯、2-(4′-叔丁基苯基)-5-(4″-联苯基)-1，3，4-三唑、2，5-双(1-萘基)-1，3，4-三唑以及1，4-双[2-(5-苯基三唑基)]苯。当然，含氮的五元环衍生物并不仅仅限于这些化合物。
可以通过向空穴注入材料中加入受电子化合物或者向电子注入材料中加入给电子化合物以改善注入电荷的特性。
功函大于4eV的材料适合用作用于本发明有机EL装置的阳极的导电材料，用于ITO基板和NESA基板的碳、铝、钒、铁、钴、镍、钨、银、金、铂、钯、上述金属的合金、金属氧化物例如氧化锡和氧化铟以及有机导电树脂例如聚噻酚和聚吡咯都可以使用。功函小于4eV的材料适合用作阴极的导电材料，可以使用镁、钙、锡、铅、钛、钇、锂、钌、锰、铝以及上述金属的合金。当然，用于阴极的导电材料并不仅仅限于这些材料。合金的典型实例包括镁/银、镁/铟以及锂/铝。当然，合金并不仅仅限于这些合金。合金的组成通过汽化源的温度、大气压和真空度来控制，因此这样就可以选择一个适宜的组成。如果需要的话，可以形成具有两层或更多层的结构的阳极和阴极。
本发明的有机EL装置可以含有位于至少一个电极和上述有机薄膜层之间的无机化合物层。用于该无机化合物层的无机化合物实例包括各种类型的氧化物、氮化物以及氮氧化物例如碱金属氧化物、碱土金属氧化物、稀土金属氧化物、碱金属卤化物、碱土金属卤化物、稀土金属卤化物、SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx、LiOx、LiON、TiOx、TiON、TaOx、TaON、TaNx和C。特别地，由于可以形成稳定的注入中间层，因此优选SiOx、AlOx、SiNx、SiON、AlON、GeOx和C作为与阳极接触的成分。优选LiF、MgF2、CaF2和NaF作为与阴极接触的成分。
在本发明的有机EL装置中，优选至少有一面在装置所发出光的波长范围内是足够透明的，这样可以达到有效地发光。优选基板也是透明的。
为了得到透明的电极，可以设定汽相淀积或者喷镀的条件以确保使用上述导电材料获得指定的透明度。优选发光面的电极具有10％或者更高的光透过率。对基板没有特殊限制，只要其具有机械强度和热强度并且是透明的即可。基板的实例包括玻璃基板和树脂透明薄膜。树脂透明薄膜的实例包括聚乙烯薄膜、乙烯-醋酸乙烯基酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚丙烯、聚苯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚氯乙烯、聚乙烯醇、聚乙烯醇缩丁醛、尼龙、聚醚、醚酮、聚砜、聚醚砜、四氟乙烯-全氟烷基乙烯基醚共聚物、聚氟乙烯、四氟乙烯-乙烯共聚物、四氟乙烯-六氟丙烯共聚物、聚氯三氟乙烯、聚偏二氟乙烯、聚酯、聚碳酸酯、聚氨酯、聚醚酰亚胺、聚酰亚胺以及聚丙烯。
在本发明的有机EL装置中，可以在其表面形成一保护层或者将整个装置用硅酮油或树脂覆盖起来，这样可以改善装置对温度、湿度和大气压的稳定性。
为了形成本发明的有机EL装置的各层，可以运用任意的成膜干燥方法例如真空汽相淀积法、真空喷镀法、浆液电镀法和离子电镀法，以及湿法成膜法例如旋转包衣法、浸渍和流动包衣法。对每层的厚度没有特别限制。当然，将薄膜厚度设定在适宜值也是有必要的。如果厚度太厚，需要施加更高的电压才能得到相同的光输出，从而降低了发光效率。如果厚度太薄，就会形成气泡，即使施加一电场也不能获得充分的发光。一般来说，5nm至10μm的厚度比较适宜，优选10nm至0.2μm的厚度。
如果使用湿法成膜法，将形成各层的材料溶解或悬浮于适宜的溶剂例如乙醇、氯仿、四氢呋喃以及二噁烷中，然后由所得到的溶液或悬浮液形成薄膜。可以使用任意一种上述的溶剂。对于任意一层，都可以使用适宜的树脂或添加剂以改善成膜性能，同时防止在薄膜中形成气泡。可以使用的树脂实例包括绝缘性树脂例如聚苯乙烯、聚碳酸酯、多芳基化合物、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素以及这些树脂的共聚物；光电导树脂例如聚-N-乙烯基咔唑和聚硅烷；以及导电性树脂例如聚噻吩和聚吡咯。添加剂的实例包括抗氧化剂、紫外光吸收剂和增塑剂。
如上所述，通过将通式(1)所示的化合物用于本发明的有机EL装置的有机薄膜层，可以得到发出具有高色纯度的蓝光的有机EL装置。这种有机EL装置可方便地用于电子照片的感光部分、平面发光部分例如墙式电视机的平板显示器、复印机、打印机以及液晶显示器的背光部分，以及用作各种设备、显示板、信号灯和零件的光源。
下面将参照实施例更详细地描述本发明。然而，本发明并不受这些
实施例的限制。
根据下面的方法测量化合物的三重态能隙和单重态能隙。
(1)三重态带隙的测量
测得最低的激发三重态能级T1。再测得样本的磷光光谱(10微摩尔/升EPA(二乙醚∶异戊烷∶乙醇的体积比为5∶5∶2)溶液；77K；石英元件；FLUOROLOG 11，由SPEX公司生产)。在磷光光谱的短波侧沿着增大方向画一切线，得到切线和横坐标相交处的波长(发光终点)。将所得到的波长转换为能量。
(2)单重态带隙的测量
测得激发单重态能级。使用样本的甲苯溶液(10-5摩尔/升)，通过由HITACHI公司生产的紫外线和可见光吸收分光计得到吸收光谱。在光谱的长波侧沿着增大方向画一切线，得到切线和横坐标相交处的波长(吸收终点)。将所得到的波长转化为能量。
合成实施例1(化合物(A2)：9-(2，6-二吡啶基-吡啶-4-基)咔唑的合成)化合物(A2)的合成路线如下所示。
在氩气氛下，将2，6-二吡啶基-4-溴代吡啶(9.4g，30mmol)、3，6-二苯基咔唑(9.6g，30mmol)、碘化铜(0.06g，0.32mmol，1％Cu)、反式-1，2-环己烷二胺(0.4ml，3.3mmol，当量数为Cu的10倍)以及磷酸钾(14g，66mmol，2.2eq)悬浮于无水二噁烷(30ml)中，在回流条件下加热所得到的悬浮液10分钟。过滤反应混合物，用甲苯洗涤。浓缩滤液，利用柱色谱纯化之后，得到白色的固体物质(13.2g，产率：80％)。根据1H-NMR和FD-MS(场解吸质量分析)确认该产物为目标化合物(A2)。其FD-MS测量结果如下所示。
C39H26N4的FD-MS计算值＝550；实测值：m/z＝550(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
合成实施例2(化合物(A14)：2-(2，6-二吡啶基-吡啶-4-基)-5-(9-咔唑基)嘧啶的合成)
化合物(A14)的合成路线如下所示。
在氩气氛下，将2-(2，6-二吡啶基吡啶-4-基)-4-溴代嘧啶(12g，30mmol)、咔唑(5g，30mmol)、碘化铜(0.06g，0.32mmol，1％Cu)、反式-1，2-环己烷二胺(0.4ml，3.3mmol，当量数为Cu的10倍)以及磷酸钾(14g，66mmol，2.2当量)悬浮于无水二噁烷(30ml)中，在回流条件下加热所得到的悬浮液10分钟。过滤反应混合物，用甲苯洗涤。浓缩滤液，利用柱色谱纯化之后，得到白色的固体物质(10.9g，产率：76％)。根据1H-NMR和FD-MS确认该产物为目标化合物(A14)。其FD-MS的测量结果如下所示。
C31H20N6的FD-MS计算值＝476；实测值：m/z＝476(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
合成实施例3(化合物(A33)：2，6-二(9-咔唑基)吡啶的合成)
化合物(A33)的合成路线如下所示。
在氩气氛下，将2，6-二溴代吡啶(2.4g，10mmol)、3，6-二苯基咔唑(9.6g，30mmol)、碘化铜(0.06g，0.32mmol，1％Cu)、反式-1，2-环己烷二胺(0.4ml，3.3mmol，当量数为Cu的10倍)以及磷酸钾(14g，66mmol，2.2当量)悬浮于无水二噁烷(30ml)中，在回流条件下加热所得到的悬浮液10分钟。过滤反应混合物，用甲苯洗涤。浓缩滤液，利用柱色谱纯化之后，得到白色的固体物质(4.8g，产率：67％)。根据1H-NMR和FD-MS确认该产物为目标化合物(A33)。其FD-MS测量结果如下所示。
C53H35N3的FD-MS计算值＝713；实测值：m/z＝713(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
合成实施例4(化合物(A45)的合成)
化合物(A45)的合成路线如下所示。
Figure A0380599800251
将2-(2，4-二苯基嘧啶-6-基)-6-溴代嘧啶(3.2g，8mmol)、咔唑(1.4g，9mmol)、碘化铜(0.08g，0.4mmol，1％Cu)以及磷酸钾(3.7g，17mmol)悬浮于无水1，4-二噁烷(16ml)中，然后向所得悬浮液中加入反式-1，2-环己烷二胺(0.5ml，4mmol)。在氩气氛、回流条件下加热所得到的悬浮液15分钟。将反应溶液冷却至室温，加水。用二氯甲烷萃取之后，将所得到的有机层用水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去有机溶剂之后，加入25ml乙酸乙酯。通过过滤分离所形成的结晶，用乙酸乙酯洗涤，得到结晶(2.3g，产率：59％)。根据90MHz 1H-NMR和FD-MS确认所得到结晶为目标化合物(A45)。其FD-MS测量结果如下所示。
C33H22N4的FD-MS计算值＝474；实测值：m/z＝474(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
合成实施例5(化合物(A46)的合成)
化合物(A46)的合成路线如下所示。
Figure A0380599800252
将2，4-二咔唑基-6-氯代嘧啶(2.5g，6mmol)、4-咔唑基苯基硼酸(1.6g，6mmol)、碘化铜(0.08g，0.4mmol)以及四(三苯基膦)钯(0.13g，0.1mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(25ml)中，然后向所得悬浮液中加入由碳酸钠(1.8ml，17mmol)溶解于水(8ml)中所得到的溶液。在回流条件下加热所得到的悬浮液9小时20分钟。反应溶液冷却至室温之后，所形成结晶通过过滤分离，依次用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到粗晶(3.7g)。将所得到的粗晶通过减压升华纯化，得到纯结晶(3.1g，产率：85％)。根据90MHz 1H-NMR和FD-MS确认所得到结晶为目标化合物(A46)。其FD-MS测量结果如下所示。
C46H29N5的FD-MS计算值＝651；实测值：m/z＝651(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
合成实施例6(化合物(A47)的合成)
化合物(A47)的合成路线如下所示。
Figure A0380599800261
将2-咔唑基-5-溴代吡啶(1.9g，6mmol)、4-咔唑基苯基硼酸(1.7g，6mmol)以及四(三苯基膦)钯(0.14g，0.1mmol)悬浮于1，2-二甲氧基乙烷(18ml)中，然后向所得悬浮液中加入由碳酸钠(1.9ml，18mmol)溶解于水(9ml)中所得到的溶液。在回流条件下加热所得到的悬浮液9小时15分钟。反应溶液冷却至室温之后，所形成结晶通过过滤分离，依次用水、甲醇和乙酸乙酯洗涤，得到粗晶(2.9g)。所得到的粗晶通过减压升华纯化，得到纯结晶(2.4g，产率：84％)。根据90MHz 1H-NMR和FD-MS确认所得到结晶为目标化合物(A47)。其FD-MS测量结果如下所示。
C35H23N3的FD-MS计算值＝485；实测值：m/z＝485(M+，100)
所得到化合物的单重态能隙和三重态能隙如表1所示。
                               表1
                   化合物    单重态能隙(eV)    三重态能隙(eV)
合成实施例1          A2           3.2                2.7
合成实施例2          A14          3.2                2.8
合成实施例3          A33          3.3                2.7
合成实施例4          A45          3.2                2.8
合成实施例5          A46          3.3                2.8
合成实施例6          A47          3.4                2.8
实施例1
利用超声波在异丙醇中将具有ITO透明电极、25mm×75mm×1.1mm(厚度)的玻璃基板(由GEOMATEC公司生产)清洗5分钟，然后再曝露于由紫外光产生的臭氧下清洗30分钟。将清洗后的具有透明电极的玻璃基板固定在真空汽相淀积装置的基板支座上。以一定的方式在具有透明电极的一侧在该洁净基板的表面上形成厚度为60nm的N，N′-双(N，N′-二苯基-4-氨基苯基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基-1，1′-二苯基(TPD232)的薄膜，使得所形成的薄膜可以覆盖透明电极。所形成的TPD232薄膜作为空穴注入层。在所形成的TPD232薄膜上，形成厚度为20nm的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPD)薄膜。所形成的NPD薄膜作为空穴迁移层。在所形成的NPD薄膜上，通过汽相淀积形成一厚度为40nm的上述化合物(A2)的薄膜。同时，将如下所示的化合物(D1)也按照一定的量进行汽相淀积，使得化合物(A2)与化合物(D1)的重量比例达到40∶3。化合物(D1)是一种单重态能量低至2.79eV的发光化合物，所以可以发出蓝光。所形成的(A5)和化合物(D1)的混合薄膜作为发光层。在上述所形成的薄膜上，形成厚度为20nm的如下所示的BAlq薄膜(Me表示甲基)。BAlq薄膜作为电子注入层。然后，将作为还原掺杂剂的Li(锂的来源：由SAES GETTERS公司生产)和Alq经二元汽相淀积，形成厚度为10nm的Alq/Li薄膜作为第二电子注入层(阴极)。在所形成的Alq/Li薄膜上，让金属铝通过汽相淀积形成金属阴极，从而制备得到有机EL装置。
当给上述所制备的有机EL装置施加一个5.0V的直流电压时，可以发出亮度为150cd/m2、发光效率为6.3cd/A的蓝光。色度座标为(0.15，0.16)，色纯度极好。
实施例2-8
除了使用表2中的化合物代替化合物(A2)之外，按照与实施例1中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其直流电压、发光亮度、发光效率、发光颜色以及色纯度。结果如表2所示。
对比实施例1
除了使用如下所示的传统化合物BCz代替化合物(A2)之外，按照与实施例1中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其直流电压、发光亮度、发光效率、发光颜色以及色纯度。结果如表2所示。
Figure A0380599800282
                                    表2
              发光层的有  电压    发光亮度    发光效率  发光颜色     色度座标
              机基质材料   (V)    (cd/m2)    (cd/A)
实施例1          A2        5.0      150        6.7        蓝色     (0.15，0.16)
实施例2          A14       6.0      130        5.5        蓝色     (0.14，0.16)
实施例3          A33       7.0      161        6.9        蓝色     (0.15，0.16)
对比实施例1      BCz       8.5      120        3.4        蓝色     (0.14，0.16)
如表2所示，相对于使用传统化合物BCz的对比实施例1的有机EL装置而言，使用本发明化合物的有机EL装置可以在更低的电压下驱动并且以更高的效率发出蓝光。由于本发明化合物的能隙较大，因此这种具有高能隙的发光分子可以被混入发光层中用于发光。
实施例4
利用超声波在异丙醇中将具有ITO透明电极、25mm×75mm×1.1mm(厚度)的玻璃基板清洗5分钟，然后再曝露于由紫外光产生的臭氧下清洗30分钟。将清洗后的具有透明电极的玻璃基板固定在真空汽相淀积装置的基板支座上。以一定的方式在具有透明电极的一侧在该洁净基板的表面上形成厚度为10nm的铜酞菁(CuPc，如下所示)薄膜，使得所形成的薄膜可以覆盖透明电极。所形成的CuPc薄膜作为空穴注入层。在所形成的CuPc薄膜上，形成厚度为30nm的4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD，如下所示)薄膜。所形成的α-NPD薄膜作为空穴迁移层。在所形成的α-NPD薄膜上，通过汽相淀积形成一厚度为30nm的上述化合物(A46)薄膜，从而形成发光层。同时，加入三(2-苯基吡啶)铱(Ir(ppy)3，如下所示)作为发磷光的Ir金属配合物掺杂剂。将Ir(ppy)3在发光层中的浓度设定为5重量％。该层作为发光层。在上述所形成的薄膜上，形成厚度为10nm的(1，1-二苯基)-4-酚根)·双-(2-甲基-8-喹啉根)合铝(BAlq)薄膜。该BAlq薄膜作为空穴阻挡层。在上述所形成的薄膜上，形成厚度为40nm的8-羟基喹啉的铝配合物(Alq，如下所示)薄膜。BAlq薄膜作为电子注入层。然后，一定的数量使作为碱金属卤化物的LiF发生汽相淀积，使得所形成的薄膜厚度为0.2nm，接着汽相淀积一定量的铝使得所形成薄膜厚度达到150nm。所形成的Alq/Li薄膜作为阴极。这样制备得到有机EL装置。
当通过施加电流以检测上面所得到的装置时，其发出亮度为100cd/m2的绿光，在电压为5.5V、电流密度为0.22mA/cm2下其发光效率为44.5cd/A。色度座标为(0.32，0.61)。
Figure A0380599800301
实施例5
除了使用化合物(A45)代替化合物(A46)作为发光层中的基质材料之外，按照与实施例4中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表3所示。
对比实施例2
除了使用如上所示的传统化合物BCz代替化合物(A46)作为发光层中的基质材料之外，按照与实施例4中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表3所示。
对比实施例3
除了使用美国专利申请未审公开号2002-0028329 A1中所述的化合物(A-10)(如下所示)代替化合物(A46)作为发光层中的基质材料之外，按照与实施例4中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表3所示。
Figure A0380599800311
                     表3-1
               发光层中的有  三重态能    单重态能
                机基质材料    隙(eV)      隙(eV)
实施例4            A46          2.8         3.3
实施例5            A45          2.8         3.2
对照实施例2        BCz          2.8         3.6
对照实施例3        A-10         3.1         3.7
                             表3-2
                电压(V)  电流密度  发光亮度  发光效率     色度座标
                         (mA/cm2) (cd/m2)   (cd/A)       (x，y)
实施例4           5.5      0.22      100       44.5      (0.32，0.61)
实施例5           5.7      0.23      97        41.8      (0.32，0.61)
对比实施例2       5.4      0.31      101       32.6      (0.32，0.61)
对比实施例3       5.9      0.32      100       31.8      (0.32，0.61)
如表3所示，相对于使用传统化合物(BCz和A-10)的对比实施例2和3的有机EL装置而言，使用本发明化合物的有机EL装置以更高的效率发出绿光。由于本发明化合物的能隙较大，因此可以将这种具有高能隙的发光分子混合到发光层中用于发光。
实施例6
利用超声波在异丙醇中将具有ITO透明电极的25mm×75mm×1.1mm(厚度)的玻璃基板清洗5分钟，然后再曝露于由紫外光产生的臭氧下清洗30分钟。将清洗后的具有透明电极的玻璃基板固定在真空汽相淀积装置的基板支座上。以一定的方式在具有透明电极的一侧在该洁净基板的表面上形成厚度为10nm的铜酞菁(CuPc)薄膜，使得所形成薄膜可以覆盖透明电极。所形成的CuPc薄膜作为空穴注入层。在所形成的CuPc薄膜上，形成厚度为30nm的1，1′-双[4-N，N-二(对甲苯基)氨基苯基]环己烷(TPAC，如下所示)薄膜。所形成的TPAC薄膜作为空穴迁移层。在所形成的TPAC薄膜上，通过汽相淀积形成一厚度为30nm的上述化合物(A46)的薄膜，从而形成发光层。同时，加入吡啶甲酸双[(4，6-二氟苯基)吡啶子根-N，C2’]合铱(FIrpic，如下所示)作为发磷光的Ir金属配合物。将FIrpic在发光层中的浓度设定为7％重量。所形成的该层作为发光层。在上述所形成的薄膜上，形成厚度为30nm的8-羟基喹啉的铝配合物(Alq)薄膜。BAlq薄膜作为电子注入层。然后，将作为碱金属卤化物的Li进行汽相淀积，形成厚度为0.2nm的薄膜。接着汽相淀积铝，形成厚度为150nm的薄膜。所形成的Alq/Li薄膜作为阴极。如上所述就制备得到了有机EL装置。
当通过施加电流以检测上面所得到的装置时，其发出亮度为99cd/m2的蓝光，在电压为6.4V、电流密度为0.44mA/cm2下其发光效率为22.4cd/A。色度座标为(0.17，0.39)。
Figure A0380599800321
实施例7
除了使用化合物(A45)代替化合物(A46)作为发光层中的基质材料之外，按照与实施例6中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表4所示。
对比实施例4
除了使用如上所示的传统化合物BCz代替化合物(A46)作为发光层中的基质材料之外，按照与实施例6中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表4所示。
对比实施例5
除了用α-NPD代替化合物(TAPC)用于空穴迁移层以及用BAlq代替化合物Alq用于电子注入层之外，按照与对照实施例4中相同的步骤制备得到有机EL装置，测量其电压、电流密度、发光亮度、发光效率以及色度。结果如表4所示。
                      表4-1
             发光层中的有机   三重态能     单重态能
               基质材料        隙(eV)       隙(eV)
实施例6           A46            2.8          3.3
实施例7           A45            2.8          3.2
对比实施例4       BCz            2.8          3.6
对比实施例5       BCz            2.8          3.6
                              表4-2
                电压(V)   电流密度  发光亮度  发光效率    色度座标(x，y)
                          (mA/cm2) (cd/m2) (cd/A)
实施例6           6.4       0.44       99       22.4      (0.17，0.39)
实施例7           6.8       0.55       99       18.2      (0.17，0.39)
对比实施例4       7.8       1.70       98       5.80      (0.16，0.37)
对比实施例5       7.6       1.09       99       9.15      (0.17，0.37)
如表4所示，相对于使用传统化合物BCz的对比实施例的有机EL装置而言，使用本发明化合物的有机EL装置可以在更低的电压下驱动并且以更高的效率发出蓝光。由于本发明化合物的能隙较大，因此可以将这种具有高能隙的发光分子混合到发光层中用于发光。
工业实用性
正如上面所具体描述的那样，通过使用含有本发明的通式(1)所示化合物的有机电致发光装置用材料，可以得到能够以高发光效率发出具有高色纯度的蓝光的有机电致发光装置。因此，本发明的有机电致发光装置在用作各种电子仪器的光源方面非常有用。

Claims (14)

1.有机电致发光装置用的材料，它含有下述通式(1)所示的化合物：
                (Cz-)nMm         (1)
其中，Cz表示被取代或未被取代的咔唑基，M表示被取代或未被取代的具有2-40个碳原子和氮原子的芳香杂环基团，n和m各自表示整数1-3，当n为2或3时，多个Cz可以表示不同的基团，当m为2或3时，多个M可以表示不同的基团，当n表示3且m表示1时，M不表示三嗪基团。
2.根据权利要求1的有机电致发光装置用的材料，其中通式(1)所示化合物为下列通式(2)-(10)中任意一个所示的化合物：
Cz-M          (m＝n＝1)       (2)
Cz-M-Cz       (m＝1，n＝2)    (3)
M-Cz-M，Cz-M-M(m＝2，n＝1)    (5)
Figure A038059980002C3
Figure A038059980002C4
Figure A038059980002C5
Figure A038059980003C2
3.根据权利要求1的有机电致发光装置用的材料，其中通式(1)所示化合物的单重态能隙为2.8-3.8eV。
4.根据权利要求1的有机电致发光装置用的材料，其中通式(1)所示化合物的三重态能隙为2.5-3.3eV。
5.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中该有机薄膜层中的至少一层含有权利要求1所述的有机电致发光装置用的材料。
6.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中一个发光层含有权利要求1所述的有机电致发光装置用的材料。
7.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中一个发光层含有权利要求3所述的有机电致发光装置用的材料。
8.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中一个发光层含有权利要求4所述的有机电致发光装置用的材料。
9.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中一个电子迁移层含有权利要求1所述的有机电致发光装置用的材料。
10.有机电致发光装置，它含有阴极、阳极以及有机薄膜层，该有机薄膜层含有至少一层并且位于阴极和阳极之间，其中一个空穴迁移层含有权利要求1所述的有机电致发光装置用的材料。
11.根据权利要求5的有机电致发光装置，其中所述的有机电致发光装置用的材料为有机基质材料。
12.根据权利要求5的有机电致发光装置，它还含有位于至少一个电极和所述的有机薄膜层之间的无机化合物层。
13.根据权利要求5的有机电致发光装置，它通过多重态激发而发光，该多重态激发是向三重态或者更高态的激发。
14.根据权利要求5的有机电致发光装置，它发出蓝光。
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