CN113264830A - 一种酚酯型抗氧剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，包括：在醋酸锌催化作用下，将3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯；其中，3,5‑甲酯与异辛醇的摩尔比为0.9:1.2～1.0:1.2；醋酸锌的质量为3,5‑甲酯质量的0.04％～0.55％；酯交换反应的反应温度为172～178℃，反应时间为6.5～11.5小时，反应过程中由真空度‑0.02MPa梯度减压至‑0.1MPa；酯交换反应结束后加入制冷剂进行低温静置，并在静置结束后进行离心操作，得到酚酯型抗氧剂β‑(3,5‑二叔丁基‑4‑羟基苯基)丙酸异辛醇酯。通过本发明的技术方案，制得的产品纯度高、产率高、外观透明，抗氧化能力强，同时无废水产生，有利于保护环境。
Description
技术领域
本发明涉及氧化剂制备技术领域，尤其涉及一种酚酯型抗氧剂的制备方法。
背景技术
β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯是一种常用的酚酯型抗氧剂。其性能优越，具有热安定性好、在高温条件下抗氧化性能突出、油溶性好、与其他添加剂的配伍性好且无灰等特点，可广泛用于各种高档内燃机润滑油、导热油、高温链条油、液压油、齿轮油、汽轮机油等工业润滑油及各种润滑脂和燃料油中。
目前已有多种β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯的制备方法。但现有的制备方法，如美国专利US5892097，公开了以有机锡为催化剂，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和异辛醇进行酯交换反应，反应易于进行，但是锡催化剂不易去除，残留在产品中会导致产品外观浑浊，且锡类催化剂对环境有不利影响。
如美国专利US4716244，公开了以醋酸锌为催化剂，在减压条件下，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和异辛醇进行酯交换反应，反应温度控制在140-190℃，但该方法因未采取任何方法去除催化剂，致使产品外观浑浊，长期放置后，有沉淀产生。
如中国专利CN1364753A，公开了以醋酸锌为催化剂，在常压条件下，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和过量异辛醇进行酯交换反应，得到黄色透明液体，产品收率最高95％，产品纯度最高99.13％。该方法后期去除催化剂需要酸洗、水洗等步骤，产生大量废水，不利于环保，得到的成品颜色较深，产品收率较低，产品纯度较低，抗氧化能力较差。
如中国专利CN110168508A，公开了以异丙醇铝为催化剂，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯和过量异辛醇进行酯交换反应，得到水样透明液体，产品收率最高98.6％。该方法后期去除催化剂需要加酸、除水、过滤等步骤，产生酸性废水，不利于环保，产品收率较低，产品纯度较低，抗氧化能力较差。
发明内容
针对上述问题，本发明提供了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，通过醋酸锌的催化作用，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，制得的产品纯度高、产率高、外观透明，抗氧化能力强，同时无废水产生，有利于保护环境。
为实现上述目的，本发明提供了一种酚酯型抗氧剂的制备方法，包括：在醋酸锌催化作用下，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯；所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与所述异辛醇的摩尔比为0.9:1.2～1.0:1.2；所述醋酸锌的质量为所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.04％～0.55％；所述酯交换反应的反应温度为172～178℃，反应时间为6.5～11.5小时，反应过程中由真空度-0.02MPa梯度减压至-0.1MPa；所述酯交换反应结束后加入制冷剂进行低温静置，并在静置结束后进行离心操作，得到酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯。
在上述技术方案中，优选地，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与所述异辛醇的摩尔比为1:1。
在上述技术方案中，优选地，所述制冷剂采用干冰或液氮。
在上述技术方案中，优选地，所述酯交换反应采用配置有机械搅拌器、温度计和氮气入口的烧瓶作为反应容器，采用所述机械搅拌器在反应过程中进行搅拌，采用所述温度计控制所述酯交换反应的反应温度，采用所述氮气入口输入所述制冷剂。
在上述技术方案中，优选地，所述酯交换反应结束后加入制冷剂，使得反应物保持0～10℃条件下低温静置1～5小时。
在上述技术方案中，优选地，所述酯交换反应后低温静置结束后，以200-700转/秒的转速进行离心操作。
在上述技术方案中，优选地，所述离心操作的转速为300-400转/秒。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：通过醋酸锌的催化作用，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，制得的产品纯度高、产率高、外观透明，抗氧化能力强，同时无废水产生，有利于保护环境。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例是本发明的一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
下面对本发明做进一步的详细描述：
根据本发明提供的一种酚酯型抗氧剂的制备方法，包括：在醋酸锌催化作用下，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯；3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇的摩尔比为0.9:1.2～1.0:1.2；醋酸锌的质量为3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.04％～0.55％；酯交换反应的反应温度为172～178℃，反应时间为6.5～11.5小时，反应过程中由真空度-0.02MPa梯度减压至-0.1MPa；酯交换反应结束后加入制冷剂进行低温静置，并在静置结束后进行离心操作，得到无色透明的酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯。
在该实施例中，通过醋酸锌的催化作用，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯，制得的产品纯度高、产率高、外观透明，抗氧化能力强，同时无废水产生，有利于保护环境。
具体地，在催化剂醋酸锌的催化作用下，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯(以下简称3,5-甲酯)和异辛醇进行酯交换反应，反应方程式如下：
与现有技术相比，该制备方法一是解决了残余催化剂导致的产品外观浑浊问题，二是不需要酸洗、水洗，无废水产生，有利于保护环境，三是不需要加过量的异辛醇，制得的产品收率高、有效含量高、抗氧化能力强。
在上述实施例中，优选地，3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇的摩尔比为1:1。
在上述实施例中，优选地，制冷剂采用干冰或液氮。
在上述实施例中，优选地，酯交换反应采用配置有机械搅拌器、温度计和氮气入口的烧瓶作为反应容器，采用机械搅拌器在反应过程中进行搅拌，采用温度计控制酯交换反应的反应温度，采用氮气入口输入制冷剂。
在上述实施例中，优选地，酯交换反应结束后加入制冷剂，使得反应物保持0～10℃条件下低温静置1～5小时。
在上述实施例中，优选地，酯交换反应后低温静置结束后，以200-700转/秒的转速进行离心操作。
在上述实施例中，优选地，离心操作的转速为300-400转/秒。
根据上述实施例提出的酚酯型抗氧剂的制备方法，在具体实施过程中，以下列实施例对该制备方法作进一步说明。
实施例一：
在配有机械搅拌、温度计、蒸馏冷凝管、氮气入口的500mL四口烧瓶中加入3,5-甲酯146.2g(0.5mol)，异辛醇65.16g(0.5mol)，醋酸锌0.731g，氮气保护下逐渐升温至173℃，保温反应8小时，保温反应前2小时真空度-0.02MPa，保温反应2-4小时真空度-0.05MPa，保温反应4-6小时真空度-0.07MPa，保温反应6-8小时真空度-0.1MPa。保温反应结束后加入干冰，在5℃下静置2小时，静置结束后离心1小时，转速350转/秒。最终得到无色透明液体210.09g，即为产品。产品收率99.40％，产品纯度99.60％。
实施例二：
在配有机械搅拌、温度计、蒸馏冷凝管、氮气入口的500mL四口烧瓶中加入3,5-甲酯146.2g(0.5mol)，异辛醇65.16g(0.5mol)，醋酸锌0.731g，氮气保护下逐渐升温至175℃，保温反应8小时，保温反应前2小时真空度-0.02MPa，保温反应2-4小时真空度-0.04MPa，保温反应4-6小时真空度-0.06MPa，保温反应6-8小时真空度-0.1MPa。保温反应结束后加入干冰，在2℃下静置2小时，静置结束后离心1小时，转速350转/秒。最终得到无色透明液体210.79g，即为产品。产品收率99.50％，产品纯度99.70％。
实施例三：
在配有机械搅拌、温度计、蒸馏冷凝管、氮气入口的500mL四口烧瓶中加入3,5-甲酯146.2g(0.5mol)，异辛醇65.16g(0.5mol)，醋酸锌0.731g，氮气保护下逐渐升温至177℃，保温反应10小时，保温反应前2小时真空度-0.02MPa，保温反应2-5小时真空度-0.04MPa，保温反应5-8小时真空度-0.08MPa，保温反应8-10小时真空度-0.1MPa。保温反应结束后加入液氮，在3℃下静置4小时，静置结束后离心1小时，转速400转/秒。最终得到无色透明液体210.51g，即为产品。产品收率99.60％，产品纯度99.80％。
此外，以背景技术中美国专利US4716244为比较例一，按照比较例一的制备方法制备得到黄色透明液体。
以背景技术中中国专利CN1364753A为比较例二，按照比较例二的制备方法制备得到黄色透明液体，产品收率95％，产品纯度99.24％。
以背景技术中中国专利CN110168508A为比较例三，按照比较例三的制备方法制备得到水样透明液体，产品收率98.6％，产品纯度98.9％。
具体地，将实施例三和比较例一制得的产品在-10℃下放置15天，结果实施例三制得的产品外观无色透亮，比较例一制得的产品黄色浑浊，说明通过本发明方法制得的产品外观无色透亮，长期放置不浑浊，解决了现有技术存在外观浑浊的问题。结果见下表。
| 样品 | -10℃/1天 | -10℃/15天 |
| 实施例三产品 | 无色透亮 | 无色透亮 |
| 比较例一产品 | 黄色透亮 | 黄色浑浊 |
具体地，将实施例与比较例进行产品抗氧化能力测试，用SH/T 0719-2002PDSC氧化诱导期法进行测定，基础油选用台塑150N，加剂量为0.5％，抗氧化能力测试结果如下表：
| 样品 | 产品收率，％ | 产品纯度，％ | 加剂量，％ | 氧化诱导期，min |
| 实施例三 | 99.60 | 99.80 | 0.5 | 25 |
| 比较例二 | 95.00 | 99.23 | 0.5 | 20 |
| 比较例三 | 98.60 | 98.90 | 0.5 | 17 |
由上表可知，通过本发明的酚酯型抗氧剂的制备方法制得的产品，相比于比较例具有最高的产品收率，最高的产品纯度，氧化诱导期时间最长，说明抗氧化能力最强。
此外，本发明的制备方法中，异辛醇不过量，节省原料；无废水产生，有利于保护环境。
以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，包括：
在醋酸锌催化作用下，将3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与异辛醇进行酯交换反应，得到β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯；
所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与所述异辛醇的摩尔比为0.9:1.2～1.0:1.2；
所述醋酸锌的质量为所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯质量的0.04％～0.55％；
所述酯交换反应的反应温度为172～178℃，反应时间为6.5～11.5小时，反应过程中由真空度-0.02MPa梯度减压至-0.1MPa；
所述酯交换反应结束后加入制冷剂进行低温静置，并在静置结束后进行离心操作，得到酚酯型抗氧剂β-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸异辛醇酯。
2.根据权利要求1所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述3,5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酸甲酯与所述异辛醇的摩尔比为1:1。
3.根据权利要求1所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述制冷剂采用干冰或液氮。
4.根据权利要求3所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应采用配置有机械搅拌器、温度计和氮气入口的烧瓶作为反应容器，采用所述机械搅拌器在反应过程中进行搅拌，采用所述温度计控制所述酯交换反应的反应温度，采用所述氮气入口输入所述制冷剂。
5.根据权利要求1所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应结束后加入制冷剂，使得反应物保持0～10℃条件下低温静置1～5小时。
6.根据权利要求5所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述酯交换反应后低温静置结束后，以200-700转/秒的转速进行离心操作。
7.根据权利要求6所述的酚酯型抗氧剂的制备方法，其特征在于，所述离心操作的转速为300-400转/秒。
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| CN202110585959.6A Pending CN113264830A (zh) | 2021-05-27 | 2021-05-27 | 一种酚酯型抗氧剂的制备方法 |
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|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116332757A (zh) * | 2023-03-10 | 2023-06-27 | 南雄志一精细化工有限公司 | 一种液体受阻酚抗氧剂的制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
2021
- 2021-05-27 CN CN202110585959.6A patent/CN113264830A/zh active Pending
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