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CN102924280B - 一种偏苯三酸酯的制备方法 - Google Patents

一种偏苯三酸酯的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：以偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇为原料，在催化剂的作用下进行酯化反应，然后进行脱醇，活性白土吸附处理溶解的催化剂，过滤制得偏苯三酸三酯。本发明不仅使产品酯含量高，酸值低，而且通过有效的方法去除溶解到酯中的催化剂，提高了产品的应用性能。

Description

一种偏苯三酸酯的制备方法
技术领域
本发明涉及一种偏苯三酸酯的制备方法，属有机化学中酯类化合物的合成技术领域。
背景技术
偏苯三酸酯具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性。是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。用于配制高粘度高温链条油时，与季戊四醇酯相比，可降低增粘剂的用量，从而提高链条油的高温性能。
发明的内容
本发明的目的在于提供了一种偏苯三酸酯的制备方法，不仅使产品酯含量高，酸值低，而且通过有效的方法去除溶解到酯中的催化剂，提高了产品的应用性能。
为达到上述目的，本发明的技术方案是：
一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：以偏苯三酸酐（购于无锡百川化工股份有限公司生产）和一元C10-13脂肪醇为原料，在催化剂的作用下进行酯化反应，然后进行脱醇，活性白土吸附处理溶解的催化剂，过滤制得偏苯三酸三酯；其反应方程为：
方程式（1）（2）（3）（4）中R=CnH2n+1，n=10-13。
所述的步骤具体为，在偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇中加入催化剂，在氮气氛中升温至190℃～240℃，反应7～10h得酯化粗品；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降至150℃～180℃，真空度≤-0.095Mpa，脱醇0.5～2h；3）精制：在所述的步骤2）中脱醇后得到的粗酯产品中加入活性白土吸附处理溶解的催化剂，并升温到80℃～100℃，保温1～2小时后过滤，得偏苯三酸三酯精品。
所述的步骤1）中一元C10-13脂肪醇为直链或支链的C10-13的脂肪醇中的一种或多种。
所述的一元C10-13脂肪醇采用异构十醇、异构十三醇中的一种或两种。
所述的步骤1）中偏苯三酸酐与C10-13脂肪醇的摩尔比采用1：3.5～4.0。
所述的步骤2）中催化剂为金属催化剂，其用量为偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇总重量的200～1000ppm。
所述的金属催化剂采用草酸亚锡、氯化亚锡中的一种。
所述的步骤3）中活性白土用量为偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量的1.0%～3.0%。
本发明以市售偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇为原料，在金属催化剂的作用下进行酯化反应，然后进行真空蒸馏脱醇，活性白土吸附处理溶解的金属催化剂，过滤后制得偏苯三酸三酯。
反应原理如下：偏苯三酸酐与C10-13醇反应生成单酯速度很快，但单酯生成双酯的速度较慢，双酯生成后又很快转换为三酯。即反应是酸酐环氧键先打开与醇反应生成单酯，单酯再进一步反应生成二酯、三酯。第一步反应生成偏苯三酸单C10-13醇酯，反应方程式见式（1）或（3）。反应方程式（1）或（3）是放热反应，无需催化剂，反应速率很快。单酯酸继续与C10-13醇反应脱去2个水分子生成偏苯三酸三C10-13醇酯，反应方程式见式（2）或（4）。反应方程式（2）或（4）是可逆吸热反应，反应速率较慢，需要用催化剂加快反应速度。
本发明的有益效果是：通过使用本发明得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本发明合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本发明使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本发明合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
具体实施方式
实施例1
本实施例的一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，553kg异十醇（偏苯三酸酐和异十醇的摩尔比为1:3.5），0.298kg（用量为偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量的400ppm）的金属催化剂草酸亚锡，通氮气，开搅拌，升温至190℃～200℃，在回流状态下反应8小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgHOH/g；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降温至150℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇0.5h；3）精制：在所述的步骤2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十醇总重量1.5%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十醇酯精品。
通过本实施例得到的偏苯三酸三异十醇酯精品的闪点为275℃，催化剂含量3.0ppm，酯含量99.5%，酸值0.08mgHOH/g，倾点为-36℃。
通过使用本实施例得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本实施例合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本实施例使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本实施例合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
对比实施例1
将实施例1脱醇得到的粗酯产品用滤纸过滤，得到的偏苯三酸三异十醇酯闪点为275℃，催化剂含量118ppm，酯含量99.5%，酸值0.08mgHOH/g，倾点为-36℃。
实施例2
本实施例的一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，760kg异十三醇（偏苯三酸酐和异十三醇的摩尔比为1:3.8），0.571kg（用量为偏苯三酸酐和异十三醇总重量的600ppm）的金属催化剂草酸亚锡，通氮气，开搅拌，升温至230℃～240℃，在回流状态下反应9小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.06mgHOH/g；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降温至170℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇1h；3）精制：在所述的步骤2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十三醇总重量2.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十三醇酯精品。
通过本实施例得到的偏苯三酸三异十三醇酯精品的闪点为280℃，催化剂含量3.0ppm，酯含量99.6%，酸值0.09mgHOH/g，倾点为-21℃。
通过使用本实施例得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本实施例合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本实施例使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本实施例合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
对比实施例2
将实施例2脱醇得到的粗酯产品用滤纸过滤，得到的偏苯三酸三异十三醇酯闪点为280℃，催化剂含量126ppm，酯含量99.6%，酸值0.09mgHOH/g，倾点为-21℃。
实施例3
本实施例的一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，400kg异十三醇和316kg异十醇（偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇的摩尔比为1:4.0），0.182kg（用量为偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量的200ppm）的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至200℃～210℃，在回流状态下反应7小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.04mg HOH/g；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降温至160℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇2h；3）精制：在所述的步骤2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量1.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯精品。
通过本实施例得到的偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯的闪点为270℃，催化剂含量2.0ppm，酯含量99.4%，酸值0.05mgHOH/g，倾点为-24℃。
通过使用本实施例得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本实施例合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本实施例使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本实施例合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
对比实施例3
将实施例3脱醇得到的粗酯产品用滤纸过滤，得到的偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯闪点为270℃，催化剂含量65ppm，酯含量99.4%，酸值0.05mgHOH/g，倾点为-24℃。
实施例4
本实施例的一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，720kg异十三醇（偏苯三酸酐和异十三醇的摩尔比为1:4.0），0.912kg（用量为偏苯三酸酐和异十三醇总重量的1000ppm）的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至220℃～230℃，在回流状态下反应10小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.07mgHOH/g；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降温至180℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇1.5h；3）精制：在所述的步骤2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十三醇总重量3.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十三醇酯精品。
通过本实施例得到的偏苯三酸三异十三醇酯精品的闪点为280℃，催化剂含量5.0ppm，酯含量99.7%，酸值0.08mgHOH/g，倾点为-21℃。
通过使用本实施例得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本实施例合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本实施例使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本实施例合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
对比实施例4
将实施例4脱醇得到的粗酯产品用滤纸过滤，得到的偏苯三酸三异十三醇酯闪点为280℃，催化剂含量305ppm，酯含量99.7%，酸值0.08mgHOH/g，倾点为-21℃。
实施例5
本实施例的一种偏苯三酸酯的制备方法，包括如下步骤：1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，493kg异十醇和156kg异十三醇（偏苯三酸酐和一元C10-13脂肪醇的摩尔比为1:3.9），0.673kg（用量为偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量的800ppm）的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至210℃～220℃，在回流状态下反应8小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.08mgHOH/g；2）脱醇处理：将步骤1）得到的酯化粗品降温至180℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇1.5h；3）精制：在所述的步骤2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和C10-13脂肪醇总重量2.5%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯精品。
通过本实施例得到的偏苯三酸酯精品的闪点为285℃，催化剂含量4.0ppm，酯含量99.6%，酸值0.10mgHOH/g，倾点为-27℃。
通过使用本实施例得到的一种偏苯三酸酯的制备方法具有以下突出优点和积极效果：1.本实施例合理选用金属催化剂，该催化剂有较高的催化活性和高的反应选择性，酯含量达99%以上，得到纯度较高的产品。2.本实施例使用活性白土去除残留在粗酯中的催化剂，使产品质量稳定，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。3.本实施例合成的偏苯三酸酯产品，具有优良的高低温性能，高温蒸发小、结焦量低，与各种添加剂具有良好的相容性，是合成高温链条油、合成高粘度空气压缩机油以及高温润滑脂理想的基础油。
对比实施例5
将实施例5脱醇得到的粗酯产品用滤纸过滤，得到的偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯闪点为285℃，催化剂含量232ppm，酯含量99.6%，酸值0.10mgHOH/g，倾点为-27℃。
通过实施例1与对比实施例1比较，实施例2与对比实施例2比较，实施例3与对比实施例3比较，实施例4与对比实施例4比较，实施例5与对比实施例5比较得出在所述的步骤3）使用活性白土精制去除残留在粗酯中的催化剂，得到的偏苯三酸三酯的催化剂含量≤5.0ppm，提高了产品的应用性能，得到高品质的产品。
表1
  实施例号 加入催化剂量（ppm） 成品催化剂含量（ppm）
  1 400 3.0
  对比例1 400 118
  2 600 3.0
 对比例2   600   126
 3   200   2.0
 对比例3   200   65
 4   1000   5.0
 对比例4   1000   305
 5   800   4.0
 对比例5   800   232

Claims (5)

1.一种偏苯三酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，553kg异十醇，0.298kg的金属催化剂草酸亚锡，通氮气，开搅拌，升温至 190℃～200℃，在回流状态下反应8小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.05mgHOH/g；
（2）脱醇处理：将步骤（1）得到的酯化粗品降温至 150℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇 0.5h；
（3）精制：在所述的步骤（2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十醇总重量 1.5%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十醇酯精品；
上述制备得到的偏苯三酸三异十醇酯精品的闪点为275℃，催化剂含量3.0ppm，酯含量99.5%，酸值0.08mgHOH/g，倾点为-36℃。
2.一种偏苯三酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，760kg异十三醇，0.571kg的金属催化剂草酸亚锡，通氮气，开搅拌，升温至 230℃～240℃，在回流状态下反应9小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.06mgHOH/g；
（2）脱醇处理：将步骤（1）得到的酯化粗品降温至 170℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇 1h；
（3）精制：在所述的步骤（2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十三醇总重量 2.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十三醇酯精品；
上述制备得到的偏苯三酸三异十三醇酯精品的闪点为 280℃，催化剂含量 3.0ppm，酯含量 99.6%，酸值 0.09mgHOH/g，倾点为-21℃。
3.一种偏苯三酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，400kg异十三醇和316kg 异十醇，0.182kg的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至 200℃～210℃，在回流状态下反应7小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.04mg HOH/g；
（2）脱醇处理：将步骤（1）得到的酯化粗品降温至 160℃，在真空≤-0.098MPa 条件下脱醇 2h；
（3）精制：在所述的步骤（2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和 C10-13脂肪醇总重量1.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯精品；
上述制备得到的偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯的闪点为270℃，催化剂含量2.0ppm，酯含量99.4%，酸值0.05mgHOH/g，倾点为-24℃。
4.一种偏苯三酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）酯化反应：在反应釜中依次加入192kg偏苯三酸酐，720kg异十三醇，0.912kg的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至220℃～230℃，在回流状态下反应10小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为0.07mgHOH/g；
（2）脱醇处理：将步骤（1）得到的酯化粗品降温至 180℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇 1.5h；
（3）精制：在所述的步骤（2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和异十三醇总重量 3.0%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三异十三醇酯精品；
上述制备得到的偏苯三酸三异十三醇酯精品的闪点为 280℃，催化剂含量 5.0ppm，酯含量 99.7%，酸值 0.08mgHOH/g，倾点为-21℃。
5.一种偏苯三酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）酯化反应：在反应釜中依次加入 192kg 偏苯三酸酐，493kg 异十醇和156kg异十三醇，0.673kg的金属催化剂氯化亚锡，通氮气，开搅拌，升温至 210℃～220℃，在回流状态下反应8小时后得酯化粗品，用中和滴定法测定酯化粗品的酸值为 0.08mgHOH/g；
（2）脱醇处理：将步骤（1）得到的酯化粗品降温至180℃，在真空≤-0.098MPa条件下脱醇1.5h；
（3）精制：在所述的步骤（2）中经脱醇后得到的粗酯产品中加入偏苯三酸酐和 C10-13脂肪醇总重量2.5%的活性白土，并升温到80℃～100℃，保温1小时后过滤，得偏苯三酸三（异十醇和异十三醇混合醇）酯精品；
上述制备得到的偏苯三酸酯精品的闪点为285℃，催化剂含量4.0ppm，酯含量99.6%，酸值0.10mgHOH/g，倾点为-27℃。
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