CN111868953A - 有机电致发光元件以及电子设备 - Google Patents
有机电致发光元件以及电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111868953A CN111868953A CN201980019204.0A CN201980019204A CN111868953A CN 111868953 A CN111868953 A CN 111868953A CN 201980019204 A CN201980019204 A CN 201980019204A CN 111868953 A CN111868953 A CN 111868953A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- carbon atoms
- unsubstituted
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 563
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 412
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 189
- 229910052799 carbon Chemical group 0.000 claims abstract description 67
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 62
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 claims abstract description 44
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 44
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 28
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 115
- -1 phosphoryl groups Chemical group 0.000 claims description 112
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 105
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 61
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 45
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 42
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 39
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 101100491335 Caenorhabditis elegans mat-2 gene Proteins 0.000 claims description 33
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 33
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 31
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 31
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000000449 nitro group Chemical class [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 24
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims description 22
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 21
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 17
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 17
- 102100040428 Chitobiosyldiphosphodolichol beta-mannosyltransferase Human genes 0.000 claims description 16
- 101000891557 Homo sapiens Chitobiosyldiphosphodolichol beta-mannosyltransferase Proteins 0.000 claims description 16
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 16
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 14
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 claims description 13
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 claims description 13
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 101100495256 Caenorhabditis elegans mat-3 gene Proteins 0.000 claims description 12
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N picene Chemical compound C1=CC2=C3C=CC=CC3=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1C=C2 GBROPGWFBFCKAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 7
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 6
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 5
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 claims description 5
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 4
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC(CC=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 XDJOIMJURHQYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 184
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 57
- 239000000463 material Substances 0.000 description 35
- 239000010408 film Substances 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 24
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 19
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 19
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 17
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 16
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 16
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 13
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 12
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 12
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 11
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 9
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000002189 fluorescence spectrum Methods 0.000 description 9
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 9
- 238000001296 phosphorescence spectrum Methods 0.000 description 9
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 8
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 8
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 8
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 8
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 7
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 7
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 6
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 6
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005107 alkyl diaryl silyl group Chemical group 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000005105 dialkylarylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 4
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 4
- 125000005106 triarylsilyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 3
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 3
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- 101100152731 Arabidopsis thaliana TH2 gene Proteins 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 2
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L calcium folinate Chemical compound [Ca+2].C1NC=2NC(N)=NC(=O)C=2N(C=O)C1CNC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CCC([O-])=O)C([O-])=O)C=C1 KVUAALJSMIVURS-ZEDZUCNESA-L 0.000 description 2
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003996 delayed luminescence Methods 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000002911 monocyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003643 triphenylenes Chemical group 0.000 description 2
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(2-phenylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004793 2,2,2-trifluoroethoxy group Chemical group FC(CO*)(F)F 0.000 description 1
- 125000004959 2,6-naphthylene group Chemical group [H]C1=C([H])C2=C([H])C([*:1])=C([H])C([H])=C2C([H])=C1[*:2] 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- HXQOKODEIRLDPB-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(trifluoromethyl)benzene-1,2-diol Chemical group OC1=CC(C(F)(F)F)=CC(C(F)(F)F)=C1O HXQOKODEIRLDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZFLJQHPAGLLPF-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diol Chemical group OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1O RZFLJQHPAGLLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-(2-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical group CC1(C)c2ccccc2-c2ccc(cc12)N(c1ccccc1)c1ccccc1-c1ccccc1 VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N Dibenz[a,c]anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 RAASUWZPTOJQAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- 241001575999 Hakka Species 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- 235000016278 Mentha canadensis Nutrition 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005874 benzothiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003354 benzotriazolyl group Chemical group N1N=NC2=C1C=CC=C2* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N dimethyl butane Natural products CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000003784 fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000033001 locomotion Effects 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005185 naphthylcarbonyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N phosphoryl Chemical group [P]=O LFGREXWGYUGZLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 125000004592 phthalazinyl group Chemical group C1(=NN=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001388 picenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=C3C4=CC=C5C=CC=CC5=C4C=CC3=C21)* 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N trans-dipyrrin Chemical group C=1C=CNC=1/C=C1\C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/656—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising two or more different heteroatoms per ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/20—Delayed fluorescence emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
本发明涉及一种有机电致发光元件，按顺序具有阳极、第一有机层、阴极，第一有机层包含第一化合物、第二化合物及第三化合物，第一化合物是以式(1)表示的化合物，第二化合物是延迟荧光性的化合物，第三化合物是以式(3)表示的化合物。式(1)中，X为氮原子或与Y键合的碳原子，Y为氢原子或取代基。式(3)中，n为1～4，XB为以式(3A)表示的基团，式(3A)中，Ar1以及Ar2分别独立地为一价或多价的芳香族烃基，Cz为以式(3B‑1)等表示的基团。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光元件以及电子设备。
背景技术
向有机电致发光元件(以下有时也称为“有机EL元件”)施加电压后，空穴从阳极被注入发光层，而电子从阴极被注入发光层。然后，发光层中，被注入的空穴与电子复合，形成激子。此时，根据电子自旋的统计定理，单重态激子以及三重态激子以25％：75％的比例生成。
使用来自单重态激子的发光的荧光型有机EL元件被应用于手机和电视机等全彩显示器，但同时内量子效率25％被称为极限。因此，正在进行用于提高有机EL元件的性能的研究。
此外，希望有除单重态激子以外还利用三重态激子，从而使有机EL元件更有效地发光。在这样的背景下，提出有利用了热活化延迟荧光(以下有时简称为“延迟荧光”)的高效的荧光型有机EL元件并进行研究。
例如，对TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence，热活化延迟荧光)机制(mechanism)进行研究。该TADF机制是在使用单重态能级与三重态能级的能量差(△ST)小的材料的情况下，利用在热作用下产生从三重态激子向单重态激子的逆系间窜越的现象的机制。关于热活化延迟荧光，例如记载于“安达千波矢编，《有机半导体的器件物性》，讲谈社，2012年4月1日发行，261～268页”。利用了该TADF机制的有机EL元件例如被专利文献2公开。此外，在专利文献1中，记载有与专利文献2所公开的化合物的结构类似的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2016-6033号公报
专利文献2：国际公开第2016/056559号
发明内容
发明要解决的技术问题
然而，在有机EL元件的领域中，要求进一步提高元件性能。
本发明的目的在于提供一种高效地发光的有机电致发光元件，以及提供一种具备该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决上述技术问题的方案
根据本发明的一方案，提供一种有机电致发光元件，具有：
阳极；
阴极；
包含在所述阳极与所述阴极之间的第一有机层，
所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，
所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物，
所述第二化合物为延迟荧光性的化合物，
所述第三化合物是以下述通式(3)表示的化合物。
【化1】
在所述通式(1)中，
X为氮原子或与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21以及R22的组、R22以及R23的组、R24以及R25的组、还有R25以及R26的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的Y以及R21～R26分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、以及
取代或未取代的硅氧烷基，
Z21以及Z22分别独立地为取代基或者Z21以及Z22互相键合而形成环，
作为取代基的Z21以及Z22分别独立地选自以下基团构成的组：
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、以及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
【化2】
在所述通式(3)中，
n为1、2、3或者4，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz彼此相同或不同，
XB是以下述通式(3A)表示的基团，
Cz是以下述通式(3B-1)或者(3B-2)表示的基团。
【化3】
在所述通式(3A)中，
Ar1以及Ar2分别独立地为：
取代或未取代的成环碳数为6～18的一价或多价的芳香族烃基，
k为0、1或者2，
k为2的情况下，多个Ar2彼此相同或不同，
Ar1具有取代基的情况下的取代基D1分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的甲硅烷基、
卤素原子、
氰基、以及
硝基，
Ar2具有取代基的情况下的取代基D2与所述取代基D1同义，
n为1的情况下，Cz与Ar1键合或与Ar2键合，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz分别独立地与Ar1键合或与Ar2键合。
【化4】
在所述通式(3B-1)中，
X1～X8分别独立地为氮原子或者CRA，
RA为氢原子或取代基，或者邻接的RA彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的RA分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
RA为取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的情况下的所述杂芳基分别独立地为咔唑基或氮杂咔唑基，
多个RA彼此相同或不同，
其中，所述通式(3B-1)中的氮原子与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合。
【化5】
在所述通式(3B-2)中，
X1～X4是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子、氮原子或者CRC，RC为氢原子或取代基，或者邻接的RC彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子，
X5～X8是氮原子或者CRD，RD为氢原子或取代基，或者邻接的RD彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，
RB、RC以及RD分别独立地与所述通式(3B-1)中的RA同义，多个RC彼此相同或不同，多个RD彼此相同或不同，
在所述第三化合物中，“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
所述取代基E进而具有取代基F的情况下，取代基F选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
未取代的甲硅烷基、
未取代的碳数为1～30的烷氧基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
未取代的碳数为6～30的芳氧基、
未取代的碳数为1～30的烷硫基、
未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
未取代的碳数为7～30的芳烷基、
未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，其中，取代基F不具有进一步的取代基。
根据本发明的一方案，提供一种电子设备，搭载有上述本发明的一方案的有机电致发光元件。
根据本发明的一方案，能够提供一种高效地发光的有机电致发光元件以及具备该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1是示出一实施方式的有机电致发光元件的一例的概略构成的图。
图2是测量过渡PL的装置的概略图。
图3是示出过渡PL的衰减曲线的一例的图。
图4是示出第一有机层(发光层)中的第一化合物、第二化合物以及第三化合物的能级和能量转移的关系的图。
具体实施方式
〔第一实施方式〕
对本发明的第一实施方式的有机EL元件的构成进行说明。
有机EL元件在阳极以及阴极的两个电极之间具备有机层。该有机层至少包含一层由有机化合物构成的层。或者，该有机层由有机化合物构成的多个层层叠而成。有机层可以还包含无机化合物。在本实施方式的有机EL元件中，有机层中的至少一层为发光层。因此，有机层例如可以由一层发光层构成，也可以包含可被有机EL元件采用的层。作为可被有机EL元件采用的层，没有特别限定，例如可例举选自空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层、以及阻挡层构成的组中的至少任一种层。
本实施方式的有机EL元件具有包含在阳极与阴极之间的第一有机层。第一有机层优选为发光层。
本实施方式的有机EL元件的第一有机层为发光层。
图1中示出本实施方式中的有机EL元件的一例的概略构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3与阴极4之间的有机层10。有机层10自阳极3侧依次层叠有空穴注入层6、空穴传输层7、作为第一有机层的发光层5、电子传输层8以及电子注入层9而构成。
在本实施方式的有机EL元件1中，发光层5包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物。
第一化合物是以所述通式(1)表示的化合物。第二化合物为延迟荧光性的化合物。第三化合物是以所述通式(3)表示的化合物。
发光层5也可以包含金属络合物。
发光层5优选为不包含磷光发光性的金属络合物。此外，发光层5还优选为不包含金属络合物。
第一化合物优选为掺杂材料(有时也称为客体材料、发光物、或者发光材料)，第二化合物优选为主体材料(有时也称为基质材料)。
第二化合物优选为主体材料，第三化合物优选为主体材料。有时也将第二化合物以及第三化合物的其中一个称为第一主体材料，另一个称为第二主体材料。
第三化合物还优选作为第三成分而使掺杂材料分散在发光层中的材料。
本发明人等发现，在第一有机层中包含第一化合物(以通式(1)表示的化合物)与具有延迟荧光性的第二化合物、第三化合物(以通式(3)表示的化合物)的情况下，高效地发光。
本发明人等选择具有咔唑基与芳香族烃基键合而得的特定的骨架(以下有时称为“特定的Cz-芳基骨架”)的化合物作为第三化合物。在本实施方式中，推测由于具有该特定的Cz-芳基骨架的化合物存在于第一有机层(本实施方式中为发光层)，从而抑制了对第一有机层的空穴供给量，第一有机层中的载流子平衡因子得到改善，其结果为使元件高效化。
特别地，具有特定的Cz-芳基骨架的化合物(第三化合物)存在离子化电势(Ip)的值变大的倾向，因此可以认为通过使具有这样的特性的第三化合物存在于第一有机层，显著地体现对第一有机层的空穴供给量的抑制效果。
因此，根据本实施方式，可实现高效发光的有机EL元件。
以下对本实施方式的有机EL元件的构成详细地进行说明。以下，省略附图标记的记载。
<第一有机层>
第一有机层(本实施方式中为发光层)包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物。
(第一化合物)
第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物。
第一化合物优选为具有荧光发光性的化合物。
【化6】
在所述通式(1)中，
X为氮原子或与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21以及R22的组、R22以及R23的组、R24以及R25的组、还有R25以及R26的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的Y以及R21～R26分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、以及
取代或未取代的硅氧烷基，
Z21以及Z22分别独立地为取代基或者Z21以及Z22互相键合而形成环，
作为取代基的Z21以及Z22分别独立地选自以下基团构成的组：
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、以及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
在所述通式(1)中，例如，在R25以及R26的组互相键合而形成环的情况下，第一化合物以下述通式(11)表示。
【化7】
在所述通式(11)中，X、Y、R21～R24、Z21以及Z22分别与所述通式(1)中的X、Y、R21～R24、Z21以及Z22同义，R27～R30分别独立地为氢原子或取代基，作为R27～R30为取代基的情况下的取代基，与对R21～R24例举的取代基同义。
在所述通式(1)中，在Z21以及Z22互相键合而形成环的情况下，第一化合物例如以下述通式(1A)或者下述通式(1B)表示。但是，第一化合物并不限定于以下结构。
【化8】
在所述通式(1A)中，X、Y以及R21～R26分别与所述通式(1)中的X、Y以及R21～R26同义，R1A分别独立地为氢原子或取代基，作为R1A为取代基的情况下的取代基，与对R21～R26例举的取代基同义，n3为4。
在所述通式(1B)中，X、Y以及R21～R26分别与所述通式(1)中的X、Y以及R21～R26同义，R1B分别独立地为氢原子或取代基，作为R1B为取代基的情况下的取代基，与对R21～R26例举的取代基同义，n4为4。
Z21以及Z22中的至少任一个(优选为Z21以及Z22)优选为选自以下基团构成的组：取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基以及取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基。
Z21以及Z22中的至少任一个更优选为选自以下基团构成的组：被氟原子取代而得的碳数为1～30的烷氧基、被氟原子取代而得的成环碳数为6～30的芳氧基以及被碳数为1～30的氟烷基取代而得的成环碳数为6～30的芳氧基。
进一步优选为Z21以及Z22中的至少任一个为被氟原子取代而得的碳数为1～30的烷氧基，更进一步优选为Z21以及Z22为被氟原子取代而得的碳数为1～30的烷氧基。
还优选Z21以及Z22为相同的基团。
另一方面，还优选所述Z21以及所述Z22中的至少任一个为氟原子，更优选所述Z21以及所述Z22为氟原子。
还优选所述Z21以及所述Z22中的至少任一个为以下述通式(1a)表示的基团。
【化9】
所述通式(1a)中，A是取代或未取代的碳数为1～6的烷基、取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基，L2为取代或未取代的碳数为1～6的亚烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～12的亚芳基，m为0、1、2、3、4、5、6或7，在m为2、3、4、5、6或7的情况下，多个L2彼此相同或不同。m优选为0、1或2。在m为0的情况下，A与O(氧原子)直接键合。
在所述通式(1)中，Z21以及Z22是以所述通式(1a)表示的基团的情况下，第一化合物是以下述通式(10)表示的化合物。
第一化合物还优选为以下述通式(10)表示的化合物。
【化10】
所述通式(10)中，X、X为与Y键合的碳原子时的Y、R21～R26分别与所述通式(1)中的X、Y、R21～R26同义。A21以及A22与所述通式(1a)中的A同义，可以彼此相同或不同。L21以及L22与所述通式(1a)中的L2同义，可以彼此相同或不同。m1以及m2分别独立地为0、1、2、3、4、5、6或者7，优选为0、1或者2。在m1为2、3、4、5、6或者7的情况下，多个L21彼此相同或不同，在m2为2、3、4、5、6或者7的情况下，多个L22彼此相同或不同。在m1为0的情况下，A21与O(氧原子)直接键合，在m2为0的情况下，A22与O(氧原子)直接键合。
所述通式(1a)中的A以及L2中的至少任一个优选为被卤素原子取代，更优选为被氟原子取代。
所述通式(1a)中的A更优选为碳数为1～6的全氟烷基、或者成环碳数为6～12的全氟芳基，进一步优选为碳数为1～6的全氟烷基。
所述通式(1a)中的L2更优选为碳数为1～6的全氟亚烷基、或者成环碳数为6～12的全氟亚芳基，进一步优选为碳数为1～6的全氟亚烷基。
即，所述第一化合物还优选为以下述通式(10a)表示的化合物。
【化11】
在所述通式(10a)中，
X与所述通式(1)中的X同义，X为与Y键合的碳原子时的Y与所述通式(1)中的Y同义，
R21～R26分别独立地与所述通式(1)中的R21～R26同义，
m3为0以上4以下，
m4为0以上4以下，
m3以及m4彼此相同或不同。
所述通式(1)、(11)、(10)及(10a)中，
X为与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
作为取代基的Y优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基以及取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基，更优选为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
所述通式(1)、(11)、(10)及(10a)中，
作为更优选的方案，可以例举以下方案：
X为与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
作为取代基的Y是取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基，
作为取代基的Y为具有取代基的成环碳数为6～30的芳基的情况下的该取代基为：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、或者
被碳数为1～30的烷基取代而得的成环碳数为6～30的芳基。
第一化合物中，可以是所述Z21与所述Z22彼此键合而形成环，但优选为所述Z21与所述Z22未彼此键合而形成环。
所述通式(1)、(10)以及(10a)中，优选R21、R23、R24以及R26中的至少任一个为取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。
所述通式(1)、(10)以及(10a)中，更优选R21、R23、R24以及R26为取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。在该情况下，优选R22以及R25为氢原子。
所述通式(1)、(10)以及(10a)中，优选R21、R23、R24以及R26中的至少任一个为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
所述通式(1)、(10)以及(10a)中，更优选R21、R23、R24以及R26为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。在该情况下，优选R22以及R25为氢原子。
所述通式(1)、(10)及(10a)中，
作为更优选的方案，可以例举以下方案：
R21、R23、R24以及R26分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～30(优选碳数为1～6)的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30(优选碳数为1～6)的卤代烷基、或者
被碳数为1～30的烷基取代而得的成环碳数为6～30(优选成环碳数为6～12)的芳基，
R22以及R25为氢原子。
所述通式(11)中，优选R21、R23以及R24中的至少任一个为取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。
所述通式(11)中，更优选R21、R23以及R24为取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。在该情况下，优选R22为氢原子。
所述通式(11)中，优选R21、R23以及R24中的至少任一个为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。
所述通式(11)中，更优选R21、R23以及R24为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基。在该情况下，优选R22为氢原子。
在所述通式(11)中，
作为更优选的方案，可以例举以下方案：
R21、R23以及R24分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～30(优选碳数为1～6)的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30(优选碳数为1～6)的卤代烷基、或者
被碳数为1～30的烷基取代而得的成环碳数为6～30(优选成环碳数为6～12)的芳基，
R22为氢原子。
在第一化合物中，作为被氟原子取代而得的烷氧基，例如可以例举：2，2，2-三氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，3，3，3-五氟-1-丙氧基、2，2，3，3-四氟-1-丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁氧基、2，2，3，3，4，4-六氟-1-丁氧基、九氟叔丁氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，5-九氟戊氧基、2，2，3，3，4，4，5，5，6，6，6-十一氟己氧基、2，3-双(三氟甲基)-2，3-丁二氧基、1，1，2，2-四(三氟甲基)乙烯乙氧基、4，4，5，5，6，6，6-七氟己烷-1，2-二氧基以及4，4，5，5，6，6，7，7，8，8，9，9-十三氟壬烷-1，2-二氧基等。
在第一化合物中，作为被氟原子取代而得的芳氧基或者被氟烷基取代而得的芳氧基，例如可以例举五氟苯氧基、3，4，5-三氟苯氧基、4-三氟甲基苯氧基、3，5-双三氟甲基苯氧基、3-氟-4-三氟甲基苯氧基、2，3，5，6-四氟-4-三氟甲基苯氧基、4-氟邻苯二酚基、4-三氟甲基邻苯二酚基以及3，5-双三氟甲基邻苯二酚基等。
第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、碳数为1～30的烷基、碳数为1～30的卤代烷基、成环碳数为3～30的环烷基、氰基、氨基、取代氨基、卤素原子、碳数为1～30的烷氧基、成环碳数为6～30的芳氧基、碳数为6～30的芳硫基、碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、硝基、羧基、碳数为2～30的烯基、碳数为2～30的炔基、碳数为1～30的烷硫基、碳数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基以及羟基。
第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基更优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、碳数为1～30的烷基、碳数为1～30的卤代烷基以及成环碳数为3～30的环烷基。
第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基进一步优选为选自以下基团构成的组中的取代基：取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～12的杂芳基、碳数为1～6的烷基、碳数为1～6的卤代烷基以及成环碳数为3～12的环烷基。
第一化合物优选为荧光发光性的化合物。
在该情况下，第一化合物优选为示出主峰波长为400nm以上700nm以下的发光。
通过将这样的荧光发光性的第一化合物与第二化合物(延迟荧光性的化合物)以及第三化合物一起用于发光层，容易高效地发光。
在本说明书中，主峰波长是指对于测量对象化合物以10-6摩尔/升以上10-5摩尔/升以下的浓度溶解的甲苯溶液，测量出的荧光光谱中的发光强度达到最大的荧光光谱的峰波长。测量装置使用分光荧光光度计(日立高新技术公司制，F-7000)。
第一化合物优选示出红色的发光或者绿色的发光。
在本说明书中，红色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在600nm以上660nm以下的范围内的发光。
在第一化合物为红色的荧光发光性的化合物的情况下，第一化合物的主峰波长优选为600nm以上660nm以下，更优选为600nm以上640nm以下，进一步优选为610nm以上630nm以下。
在本说明书中，绿色的发光是指，荧光光谱的主峰波长在500nm以上560nm以下的范围内的发光。
在第一化合物为绿色的荧光发光性的化合物的情况下，第一化合物的主峰波长优选为500nm以上560nm以下，更优选为500nm以上540nm以下，进一步优选为510nm以上530nm以下。
例如，作为本实施方式的有机EL元件的一方案，可以例举以下有机EL元件：具有阳极、阴极、包含于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层，所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，所述第一化合物是以所述通式(1)表示的化合物，所述第一化合物是在600nm以上660nm以下的范围内具有主峰波长的化合物，所述第二化合物是延迟荧光性的化合物，所述第三化合物是以所述通式(3)表示的化合物。
此外，例如作为本实施方式的有机EL元件的另一方案，可以例举以下有机EL元件：具有阳极、阴极、包含于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层，所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，所述第一化合物是以所述通式(1)表示的化合物，所述第一化合物是在500nm以上560nm以下的范围内具有主峰波长的化合物，所述第二化合物是延迟荧光性的化合物，所述第三化合物是以所述通式(3)表示的化合物。
另外，本发明并不限定于在此例举的方案的有机EL元件。
·第一化合物的制造方法
第一化合物能够通过公知的方法来制造。
以下示出本实施方式的第一化合物的具体例。另外，本发明中的第一化合物并不限定于这些具体例。另外，在本说明书中，吡咯亚甲基骨架中的硼原子与氮原子的配位键有虚线、箭头或者省略等各种标记方法。在本说明书中，用虚线表示或者省略记载。
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
【化33】
【化34】
【化35】
【化36】
【化37】
【化38】
【化39】
【化40】
【化41】
【化42】
【化43】
【化44】
【化45】
【化46】
【化47】
【化48】
【化49】
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
(第二化合物)
第二化合物为延迟荧光性的化合物。
本实施方式的第二化合物不为磷光发光性的金属络合物。此外，本实施方式的第二化合物优选不为金属络合物。
在本实施方式中，作为第二化合物，例如可以例举以下述通式(2)表示的化合物。
【化94】
在所述通式(2)中，
A为受体性(电子接受性)部位，是具有选自下述通式(a-1)～(a-7)的局部结构的基团。存在多个A的情况下，多个A彼此相同或不同，A可以彼此键合形成饱和或不饱和的环，
B为供体性(供电子性)部位，具有选自下述通式(b-1)～(b-6)的局部结构。存在多个B的情况下，多个B彼此相同或不同，B可以彼此键合形成饱和或不饱和的环，
a、b以及d分别独立地为1、2、3、4或者5，
c为0、1、2、3、4或者5，
c为0时，A与B利用单键或螺键键合，
c为1、2、3、4或5时，L是选自以下基团构成的组中的连接基团：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、以及
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基，存在多个L的情况下，多个L彼此相同或不同，L可以彼此键合形成饱和或不饱和的环。
【化95】
【化96】
所述通式(b-1)～(b-6)中，
R分别独立地为氢原子或取代基，R为取代基的情况下的取代基选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、以及
取代或未取代的碳数为1～30的烷基，存在多个R的情况下，多个R彼此相同或不同，R可以彼此键合形成饱和或不饱和的环。
作为以所述通式(2)表示的化合物的成键态(bonding form)的一例，例如可以例举下述表1所示的成键态。
【表1】
本实施方式中，第二化合物优选为在一个分子中具有以下述通式(200)表示的局部结构以及以下述通式(2Y)表示的局部结构。
【化97】
所述通式(200)中，CN为氰基。
n为1以上的整数。n优选为1以上5以下的整数，更优选为2以上4以下的整数。
Z1～Z6分别独立地为氮原子或与CN键合的碳原子、或者与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。例如，在Z1为与CN键合的碳原子的情况下，剩下的5个(Z2～Z6)中的至少一个为与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的碳原子。该其他原子可以是构成以下述通式(2Y)表示的局部结构的原子，也可以是构成介于该局部结构之间的连接基团或取代基的原子。
本实施方式的第二化合物可以具有由Z1～Z6构成的6元环作为局部结构，也可以具有在该6元环上进一步稠合有环而构成的稠环作为局部结构。
【化98】
(所述通式(2Y)中，F以及G分别独立地表示环结构。
m为0或者1。
在m为1的情况下，Y20表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、碳原子、硅原子或锗原子。)
在所述通式(2Y)中m为0的情况下，所述通式(2Y)以下述通式(20Y)表示。
【化99】
所述通式(20Y)中的环结构F以及环结构G与所述通式(2Y)中的环结构F以及环结构G同义。
此外，在所述通式(2Y)中m为1的情况下，所述通式(2Y)以下述通式(22)～(28)中的任一通式表示。
【化100】
所述通式(22)～(28)中的环结构F以及环结构G与所述通式(2Y)中的环结构F以及环结构G同义。
在本实施方式中，所述环结构F以及所述环结构G优选为5元环或者6元环，该5元环或者6元环优选为不饱和环，更优选为不饱和6元环。
本实施方式的第二化合物优选为以下述通式(20)表示的化合物。
【化101】
在所述通式(20)中，
A以所述通式(200)表示，其中，在所述通式(200)中，CN为氰基，n为1以上的整数，Z1～Z6分别独立地为氮原子、与CN键合的碳原子、与R键合的碳原子、与L键合的碳原子或者与D键合的碳原子，Z1～Z6中，至少有一个与CN键合的碳原子，至少有一个与L或者D键合的碳原子，
所述R分别独立地为氢原子或者取代基，该R中的取代基选自以下基团构成的组：卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、以及取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基。
在所述通式(20)中，D以所述通式(2Y)表示，其中，所述通式(2Y)中的环结构F以及环结构G可以未取代也可以具有取代基，m为0或1，在m为1的情况下，Y20表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、羰基、CR21R22、SiR23R24或者GeR25R26，R21～R26与以所述R例举的基团同义。此外，在所述通式(2Y)中m为1的情况下，所述通式(2Y)以所述通式(22)～(25)以及下述通式(21Y)～(24Y)中的任一通式表示。
【化102】
在所述通式(20)中，
(i)L介于A与D之间的情况下，
L为单键、取代或未取代的成环碳数为6～14的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5～14的芳香族杂环基、CR81R82、NR83、O、S、SiR84R85、CR86R87-CR88R89、CR90＝CR91、取代或未取代的脂肪族烃环基、或者取代或未取代的脂肪族杂环基，
所述R81～R91分别独立地与所述R同义。
在所述通式(20)中，
(ii)L在所述第二化合物的分子中位于末端的情况下，
L与所述R同义。
在所述通式(20)中，
f为1以上的整数，
e以及g分别独立地为0以上的整数。
多个A可以彼此相同也可以不同。
多个D可以彼此相同也可以不同。
多个L可以彼此相同也可以不同。
所述通式(20)例如以下述通式(201)～(220)表示。
【表2】
【表3】
【表4】
【表5】
此外，所述通式(20)中，在具有重复数为f的括号内的重复单元中，也可以是D经由L键合至A，也可以是A经由L键合至D。例如，也可以如下述通式(221)～(228)那样地分链。
【化103】
本实施方式的第二化合物并不限定于以所述通式(201)～(228)表示的化合物。另外，在所述通式(201)～(228)中省略L的情况下，L表示介于A和D之间的单键，或者L表示在第二化合物的分子中位于末端的氢原子。
出于将一分子的△ST保持为较小的目的，所述L在分子设计上优选不为稠合芳香族环，但在可得到热活性延迟荧光发光的范围内也能够采用稠合芳香族环。此外，出于在一分子中必须正确地配置A与D的分子设计的事由，本实施方式的第二化合物优选为低分子材料。因此，本实施方式的第二化合物优选为分子量为5000以下，更优选为分子量为3000以下。本实施方式的第二化合物优选为包含所述通式(200)以及所述通式(2Y)的局部结构。
包含第二化合物的有机EL元件利用热活性延迟荧光机制发光。
在本实施方式中，所述通式(2Y)优选为以下述通式(2a)以及下述通式(2x)中的至少任一个表示。
【化104】
【化105】
所述通式(2x)中，A以及B分别独立地表示以下述通式(2c)表示的环结构、或者以下述通式(2d)表示的环结构，环结构A以及环结构B以任意位置与邻接的环结构稠合。px以及py分别独立地为0以上4以下的整数，分别表示环结构A以及环结构B的数目。px为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构A可以彼此相同也可以不同。py为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构B可以彼此相同也可以不同。因此，例如，在px为2时，环结构A可以是2个以下述通式(2c)表示的环结构，也可以是2个以下述通式(2d)表示的环结构，还可以是1个以下述通式(2c)表示的环结构与1个以下述通式(2d)表示的环结构的组合。
【化106】
【化107】
所述通式(2d)中，Z7表示碳原子、氮原子、硫原子或者氧原子。
在所述通式(2x)中，px为0、py为c个的情况下，以下述通式(2b)表示。
【化108】
在所述通式(2b)中，c为1以上4以下的整数。c为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构E可以彼此相同也可以不同。所述通式(2b)中，E表示以所述通式(2c)表示的环结构、或者以所述通式(2d)表示的环结构，环结构E以任意位置与邻接的环结构稠合。因此，例如，在c为2时，2个环结构E可以是2个以所述通式(2c)表示的环结构，也可以是2个以所述通式(2d)表示的环结构，还可以是1个以所述通式(2c)表示的环结构与1个以所述通式(2d)表示的环结构的组合。
通过在一分子中同时保有所述通式(200)与所述通式(2Y)的局部结构，可以有效地将△ST设计得较小。
本实施方式的第二化合物优选为在其分子中具有以下述通式(2e)表示的结构。
【化109】
在所述通式(2e)中，R1～R9分别独立地为氢原子、取代基或与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的单键，
该R1～R9中的取代基选自以下基团构成的组：卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为3～30的烷基甲硅烷基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基甲硅烷基、取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的碳数为2～30的烷基氨基、取代或未取代的成环碳数为6～60的芳基氨基、取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、以及取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基。其中，R1～R9中的至少任一个为与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的单键。
在所述通式(2e)中，选自R1～R9的取代基彼此的组合中的至少一组可以互相键合形成环结构。该形成环结构的情况是指，即在所述通式(2e)中，选自R1～R9分别键合的6元环的碳原子或者5元环的氮原子中的、分别键合于相邻的碳原子的R1～R8以及键合于5元环的氮原子的R9的取代基可彼此形成环结构。具体而言，在所述通式(2e)中，由R1与R2、R2与R3、R3与R4、R4与R5、R5与R6、R6与R7、R7与R8、R8与R9、R9与R1构成的取代基的组合中的至少1组可彼此键合形成环结构。
在本实施方式中，取代基彼此键合而形成的环结构优选为稠环。例如，作为在所述通式(2e)中形成该环结构的情况，被认为是形成稠合6元环结构的情况。
此外，本实施方式的第二化合物优选为在其分子中具有以下述通式(2y)表示的结构。
【化110】
所述通式(2y)中的R11～R19分别独立地与所述通式(2e)中的R1～R9同义。其中，R11～R19中的至少任一个为与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的单键。在所述通式(2y)中，选自R11～R19的取代基彼此构成的组合中的至少一组可以互相键合形成环结构。所述通式(2y)中，A以及B分别独立地表示以下述通式(2g)表示的环结构、或者以下述通式(2h)表示的环结构，环结构A以及环结构B以任意位置与邻接的环结构稠合。px为环结构A的数目，为0以上4以下的整数。px为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构A可以彼此相同也可以不同。py为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构B可以彼此相同也可以不同。py为环结构B的数目，为0以上4以下的整数。因此，例如，在px为2时，2个环结构A可以是2个以下述通式(2g)表示的环结构，也可以是2个以下述通式(2h)表示的环结构，还可以是1个以下述通式(2g)表示的环结构与1个以下述通式(2h)表示的环结构的组合。
【化111】
【化112】
所述通式(2g)中，R201以及R202分别独立地与所述R1～R9同义，R201以及R202可以互相键合形成环结构。R201以及R202分别键合于形成所述通式(2g)的6元环的碳原子。
在所述通式(2h)中，Z8表示CR203R204、NR205、硫原子或者氧原子，R202～R205分别独立地与所述R1～R9中的取代基同义。
在所述通式(2y)中，选自R11～R19、R201～R205的取代基彼此构成的组合中的至少一组可以互相键合形成环结构。
在所述通式(2y)中，px为0、py为c个的情况下，以下述通式(2f)表示。
【化113】
所述通式(2f)中的R11～R19分别独立地与所述通式(2e)中的R1～R9同义。其中，R11～R19中的至少任一个为与所述第二化合物的分子中的其他原子键合的单键。在所述通式(2f)中，选自R11～R19的取代基彼此构成的组合中的至少一组可以互相键合形成环结构。所述通式(2f)中，E表示以所述通式(2g)表示的环结构、或者以所述通式(2h)表示的环结构，该环结构E以任意位置与邻接的环结构稠合。c为环结构E的数目，为1以上4以下的整数。c为2以上4以下的整数的情况下，多个环结构E可以彼此相同也可以不同。因此，例如，在c为2时，2个环结构E可以是2个以所述通式(2g)表示的环结构，也可以是2个以所述通式(2h)表示的环结构，还可以是1个以所述通式(2g)表示的环结构与1个以所述通式(2h)表示的环结构的组合。
本实施方式的第二化合物优选为以下述通式(2A)表示。
【化114】
在所述通式(2A)中，n为1以上的整数，t为1以上的整数，u为0以上的整数。LA为取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃环或者成环原子数为6～30的芳香族杂环。CN为氰基。D1以及D2分别独立地以所述通式(2Y)表示，其中，所述通式(2Y)中的环结构F以及环结构G可以未取代也可以具有取代基，m为0或1，m为1的情况下，Y20表示单键、氧原子、硫原子、硒原子、羰基、CR21R22、SiR23R24或者GeR25R26，R21～R26与所述R同义。此外，在m为1的情况下，所述通式(2Y)以所述通式(22)～(25)以及所述通式(21Y)～(24Y)中的任一通式表示。D1与D2可以相同也可以不同。t为2以上的情况下，多个D1可以彼此相同也可以不同。u为2以上的情况下，多个D2可以彼此相同也可以不同。
在本实施方式中，所述LA优选为取代或未取代的成环碳数为6～14的芳香族烃环。作为成环碳数为6～14的芳香族烃环，例如可以例举苯、萘、芴以及菲等。所述LA进一步优选为成环碳数为6～10的芳香族烃环。
此外，作为所述LA中的成环原子数为6～30的芳香族杂环，例如可以例举吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、喹唑啉、菲咯啉、苯并呋喃和二苯并呋喃等。
在本实施方式中，也可以是，在所述通式(2A)中，在形成以LA表示的芳香族烃环的第1碳原子上键合有所述D1或者所述D2，在所述第1碳原子的相邻的第2碳原子上键合有所述CN。例如，也可以是，在本实施方式的第二化合物中，如以下述通式(2B)表示的局部结构那样，在第1碳原子C1上键合有所述D，在第1碳原子C1的相邻的第2碳原子C2上键合有氰基。下述通式(2B)中的D与所述D1或所述D2同义。在下述通式(2B)中，波浪线部分表示与其它结构或者与原子键合的部位。
【化115】
通过使具有所述通式(2a)或所述通式(2b)那样的结构的D1或D2与氰基相邻地键合于以所述LA表示的芳香族烃环，能够降低化合物的△ST的值。
在本实施方式中，所述t优选为2以上的整数。在以所述LA表示的芳香族烃环上键合有2个以上的所述D1的情况下，多个D1可以彼此为相同结构也可以为不同结构。
本实施方式的第二化合物优选为以下述通式(21)表示。
【化116】
所述通式(21)中，A21以及B21分别独立地表示取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基，或者取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环基。
X21～X28以及Y21～Y28分别独立地表示氮原子、与RD键合的碳原子或者与L23键合的碳原子。其中，X25～X28中的至少任一个为与L23键合的碳原子，Y21～Y24中的至少任一个为与L23键合的碳原子。
RD分别独立地为氢原子或者取代基，该RD中的取代基选自以下基团构成的组：卤素原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5～30的芳香族杂环基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、以及取代或未取代的甲硅烷基。
L21以及L22分别独立地为单键或连接基团，作为L21以及L22中的连接基团，为选自取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基、所述芳香族烃基的2个到4个基团相键合而成的多重连接基团、选自所述杂环基的2个到4个基团相键合而成的多重连接基团、或者选自所述芳香族烃基以及所述杂环基的2个到4个基团相键合而成的多重连接基团。
L23表示取代或未取代的成环碳数为6以下的单环烃基，或者取代或未取代的成环原子数为6以下的单环杂环基。
w表示0～3的整数。w为0时，X25～X28中的至少任一个与Y21～Y24中的至少任一个直接键合。
另外，单环烃基并非稠环，而是由单一的烃环(脂肪族环状烃或者芳香族烃)衍生而得的基团，单环杂环基是由单一的杂环衍生而得的基团。
进而，在所述通式(21)中，至少满足下述(i)以及(ii)的任一个条件。
(i)A21以及B21中的至少任一个为被氰基取代而得的成环碳数为6～30的芳香族烃基，或者被氰基取代而得的成环原子数为6～30的芳香族杂环基。
(ii)X21～X24以及Y25～Y28中的至少任一个为与RD键合的碳原子，该RD的至少任一个为被氰基取代而得的成环碳数为6～30的芳香族烃基，或者被氰基取代而得的成环原子数为6～30的芳香族杂环基。
其中，存在多个RD的情况下，多个RD可以分别相同也可以不同。
在所述通式(21)中，在以所述A21以及B21表示的成环碳数为6～30的芳香族烃基或者成环原子数为6～30的芳香族杂环基具有取代基的情况下，该取代基优选为选自以下基团构成的组中的一种以上的基团：氰基、卤素原子、碳数为1～20的烷基、碳数为3～20的环烷基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为1～20的卤代烷基、碳数为1～20的卤代烷氧基、碳数为1～10的烷基甲硅烷基、成环碳数为6～30的芳基、成环碳数为6～30的芳氧基、碳数为6～30的芳烷基、以及成环原子数为5～30的杂环基。在所述A21以及B21具有多个取代基的情况下，取代基彼此可以分别相同也可以不同。
优选在所述通式(21)中，满足所述(i)的条件而不满足所述(ii)的条件。
或者优选在所述通式(21)中，满足所述(ii)的条件而不满足所述(i)的条件。
且还优选在所述通式(21)中，满足所述(i)的条件以及所述(ii)的条件。
在所述通式(21)中，优选A21以及B21中的至少任一个为：
被氰基取代而得的苯基、
被氰基取代而得的萘基、
被氰基取代而得的菲基、
被氰基取代而得的二苯并呋喃基、
被氰基取代而得的二苯并噻吩基、
被氰基取代而得的联苯基、
被氰基取代而得的三联苯基、
被氰基取代而得的9，9-二苯基芴基、
被氰基取代而得的9，9'-螺双[9H-芴]-2-基、
被氰基取代而得的9，9-二甲基芴基、或者
被氰基取代而得的三亚苯基。
在所述通式(21)中，X21～X24以及Y25～Y28中的至少一个为CRD，优选X21～X24以及Y25～Y28中的RD的至少任一个为：
被氰基取代而得的苯基、
被氰基取代而得的萘基、
被氰基取代而得的菲基、
被氰基取代而得的二苯并呋喃基、
被氰基取代而得的二苯并噻吩基、
被氰基取代而得的联苯基、
被氰基取代而得的三联苯基、
被氰基取代而得的9，9-二苯基芴基、
被氰基取代而得的9，9'-螺双[9H-芴]-2-基、
被氰基取代而得的9，9-二甲基芴基、或者
被氰基取代而得的三亚苯基。
在所述通式(21)中，优选为X26与Y23经由L23键合或者直接键合。
且在所述通式(21)中，优选为X26与Y22经由L23键合或者直接键合。
且在所述通式(21)中，优选为X27与Y23经由L23键合或者直接键合。
在所述通式(21)中，优选w为0。
在所述通式(21)中，还优选w为1。
在所述通式(21)中，优选L21以及L22为单键或者取代或未取代的成环碳数为6～30的芳香族烃基。
以下示出第二化合物的具体例。另外，本发明中的第二化合物并不限定于这些例。
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【化125】
·第二化合物的制造方法
第二化合物例如能够按照国际公开第2013/180241号、国际公开第2014/092083号及国际公开第2014/104346号等中记载的方法来制造。
·延迟荧光性
关于延迟荧光(热活化延迟荧光)，在《有机半导体的器件物性》(安达千波矢编，讲谈社发行)的261～268页中有解说。该文献中说明了，如果能够减小荧光发光材料的激发单重态状态与激发三重态状态的能量差△E13，则通常从迁移概率低的激发三重态状态向激发单重态状态的逆能量转移高效地发生，产生热活化延迟荧光(Thermally ActivatedDelayed Fluorescence，TADF)。进而，以该文献中的图10.38，说明了延迟荧光的发生机制。本实施方式中的第二化合物是示出以这样的机制产生的热活化延迟荧光的化合物。
延迟荧光的发光能够通过过渡PL(Photo Luminescence：光致发光)测量来确认。
还能够基于由过渡PL测量得到的衰减曲线分析延迟荧光的行为。过渡PL测量是指对试样照射脉冲激光使其激发，并测量停止照射后的PL发光的衰减行为(过渡特性)的方法。TADF材料中的PL发光分为来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光成分和来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光成分。由最初的PL激发生成的单重态激子的寿命为纳秒级，非常短。因此，来自于该单重态激子的发光在照射脉冲激光后迅速衰减。
另一方面，延迟荧光是来自于经由寿命长的三重态激子生成的单重态激子的发光，因此平缓地衰减。由此，来自于由最初的PL激发生成的单重态激子的发光与来自于经由三重态激子生成的单重态激子的发光之间存在较大的时间差。因此，能够求出源自延迟荧光的发光强度。
图2中示出用于测量过渡PL的示例装置的概略图。
本实施方式的过渡PL测量装置100具备：脉冲激光部101，可照射规定波长的光；试样室102，收纳测量试样；分光器103，对从测量试样发射的光进行分光；条纹相机104，用于对二维像进行成像；个人计算机105，读取二维像进行分析。另外，过渡PL的测量并不限定于本实施方式所说明的装置。
收纳于试样室102的试样可通过使针对基质材料以12质量％的浓度掺杂有掺杂材料的薄膜在石英基板上成膜而得到。
对于收纳于试样室102的薄膜试样，从脉冲激光部101照射脉冲激光使掺杂材料激发。在相对于激发光的照射方向为90度的方向上提取发光，通过分光器103对提取到的光进行分光，在条纹相机104内对二维像进行成像。其结果为，能够得到纵轴对应于时间、横轴对应于波长、亮点对应于发光强度的二维图像。如果在规定的时间轴上切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度、横轴为波长的发光光谱。此外，如果以波长轴切割出该二维图像，则能够得到纵轴为发光强度的对数、横轴为时间的衰减曲线(过渡PL)。
例如，使用下述参考化合物H1作为基质材料，使用下述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样A，进行了过渡PL测量。
【化126】
在此，使用所述的薄膜试样A及薄膜试样B对衰减曲线进行了分析。薄膜试样B使用下述参考化合物H2作为基质材料，使用所述参考化合物D1作为掺杂材料，如上所述地制作薄膜试样。
图3中示出由对薄膜试样A及薄膜试样B测量的过渡PL得到的衰减曲线。
【化127】
如上所述，通过过渡PL测量，能够得到以发光强度为纵轴、以时间为横轴的发光衰减曲线。基于该发光衰减曲线，能够推算从由光激发生成的单重激发态发出的荧光、与从经由三重激发态而通过逆能量转移生成的单重激发态发出的延迟荧光的荧光强度比。在延迟荧光性的材料中，相对于快速衰减的荧光的强度，缓慢衰减的延迟荧光的强度的比例在一定程度上较大。
本实施方式中的延迟荧光的发光量能够使用图2的装置求出。所述第一化合物在由该第二化合物吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。在本实施方式中，优选Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。
Prompt发光与Delay发光的量能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算Prompt发光与Delay发光的量的装置并不仅限于所述文献中记载的装置。
此外，用于延迟荧光性的测量的试样例如能够使用以下试样：将所述第二化合物与下述化合物TH-2在石英基板上共蒸镀，使得第二化合物的比例成为12质量％，形成膜厚为100nm的薄膜而成的试样。
【化128】
·TADF机制
在本实施方式的有机EL元件中，优选使用△ST(Mat1)较小的化合物作为第二化合物，通过从外部给予的热能，容易发生从第二化合物的三重态能级向第二化合物的单重态能级的逆系间窜越。将有机EL元件内部的电激发而得的激子的激发三重态状态通过逆系间窜越而向激发单重态状态自旋交换的能态变换机制称为TADF机制。
<发光层中的第一化合物及第二化合物的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选为第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第二化合物的单重态能量S1(Mat2)满足下述数学式(数1)的关系。
S1(Mat2)＞S1(Mat1) (数1)
优选为第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)大于第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)。
·三重态能量与77[K]时的能隙的关系
在此，对三重态能量与77[K]时的能隙的关系进行说明。本实施方式中，77[K]时的能隙与通常所定义的三重态能量存在不同点。
如下进行三重态能量的测量。首先，将作为测量对象的化合物溶解于适当的溶剂中，将得到的溶液封入石英玻璃管内从而制备试样。对于该试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值，根据规定的换算式计算出三重态能量。
在此，本实施方式的化合物内，热活化延迟荧光性的化合物优选为△ST较小的化合物。如果△ST较小，则即使在低温(77[K])状态下，也容易发生系间窜越以及逆系间窜越，激发单重态状态与激发三重态状态共存。其结果为，可以认为，与上述同样地测量的光谱包含来自于激发单重态状态以及激发三重态状态这两者的发光，难以区分来自哪种状态发光，但基本上三重态能量的值是支配性的。
因此，本实施方式中，测量方法与通常的三重态能量T相同，但为了在其严格意义上区分不同，将如下这样测量的值称为能隙T77K。将作为测量对象的化合物以浓度达到10μmol/L的方式溶解于EPA(二乙醚：异戊烷：乙醇＝5：5：2(容积比))中，将该溶液放入石英池中作为测量试样。对于该测量试样，在低温(77[K])下测量磷光光谱(设有纵轴：磷光发光强度，横轴：波长)，对该磷光光谱的短波长侧的上升沿作切线，基于该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]，将根据以下的换算式(F1)计算出的能量作为77[K]时的能隙T77K。
换算式(F1)：T77K[eV]＝1239.85/λedge
针对磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从磷光光谱的短波长侧到光谱的极大值中最短波长侧的极大值在光谱曲线上移动时，朝向长波长侧曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的上升(即随着纵轴值的增大)而斜率增加。将在该斜率的值取极大值的点处画出的切线(即拐点处的切线)作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
另外，具有光谱的最大峰强度的15％以下的峰强度的极大点不包含在上述的最短波长侧的极大值中，将在最接近于最短波长侧的极大值且斜率的值取极大值的点处画出的切线作为针对该磷光光谱的短波长侧的上升沿的切线。
磷光的测量能够使用日立高新技术株式会社制的F-4500型分光荧光光度计主体。另外，测量装置并不限于此，可通过组合冷却装置及低温用容器、激发光源、受光装置来进行测量。
·单重态能量S1
作为使用溶液的单重态能量S1的测量方法(有时称为溶液法)，可以例举下述的方法。
制备作为测量对象的化合物的10μmol/L甲苯溶液放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的吸收光谱(设有纵轴：吸收强度，横轴：波长)。针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿作切线，将该切线与横轴的交点的波长值λedge[nm]代入以下所示的换算式(F2)计算出单重态能量。
换算式(F2)：S1[eV]＝1239.85/λedge
作为吸收光谱测量装置，例如可以例举日立公司制的分光光度计(装置名：U3310)，但不限定于此。
针对吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线如下所示地画出。考虑该切线是从吸收光谱的极大值中最长波长侧的极大值起沿长波长方向在光谱曲线上移动时，曲线上的各点处的切线。该切线随着曲线的下降(即随着纵轴值的减小)，重复地出现斜率减小而后增加的情况。将斜率的值在最长波长侧(其中，不包括吸光度达到0.1以下的情况)取极小值的点处画出的切线作为针对该吸收光谱的长波长侧的下降沿的切线。
另外，吸光度的值为0.2以下的极大点不包含在上述最长波长侧的极大值内。
在本实施方式中，将单重态能量S1与77[K]时的能隙T77K之差(S1-T77K)定义为△ST。
在本实施方式中，所述第二化合物的单重态能量S1(Mat2)与所述第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)之差△ST(Mat2)优选为小于0.3eV，更优选为小于0.2eV，进一步优选为小于0.1eV。即，△ST(Mat2)优选为满足下述数学式(数10)～(数12)的任一关系。
△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)＜0.3eV(数10)
△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)＜0.2eV(数11)
△ST(Mat2)＝S1(Mat2)-T77K(Mat2)＜0.1eV(数12)
(第三化合物)
第三化合物是以下述通式(3)表示的化合物。
【化129】
在所述通式(3)中，
n为1、2、3或者4，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz彼此相同或不同，
XB是以下述通式(3A)表示的基团，
Cz是以下述通式(3B-1)或者(3B-2)表示的基团。
【化130】
在所述通式(3A)中，
Ar1以及Ar2分别独立地为：
取代或未取代的成环碳数为6～18的一价或多价的芳香族烃基，
k为0、1或者2，
k为2的情况下，多个Ar2彼此相同或不同，
Ar1具有取代基的情况下的取代基D1分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的甲硅烷基、
卤素原子、
氰基、以及
硝基，
Ar2具有取代基的情况下的取代基D2与所述取代基D1同义，
n为1的情况下，Cz与Ar1键合或与Ar2键合，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz分别独立地与Ar1键合或与Ar2键合。
【化131】
在所述通式(3B-1)中，
X1～X8分别独立地为氮原子或者CRA，
RA为氢原子或取代基，或者邻接的RA彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的RA分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
RA为取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的情况下的所述杂芳基分别独立地为咔唑基或氮杂咔唑基，
多个RA彼此相同或不同，
其中，所述通式(3B-1)中的氮原子与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合。
【化132】
在所述通式(3B-2)中，
X1～X4是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子、氮原子或者CRC，RC为氢原子或取代基，或者邻接的RC彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子，
X5～X8是氮原子或者CRD，RD为氢原子或取代基，或者邻接的RD彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，
RB、RC以及RD分别独立地与所述通式(3B-1)中的RA同义，多个RC彼此相同或不同，多个RD彼此相同或不同，
在所述第三化合物中，“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
所述取代基E进而具有取代基F的情况下，取代基F选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
未取代的甲硅烷基、
未取代的碳数为1～30的烷氧基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
未取代的碳数为6～30的芳氧基、
未取代的碳数为1～30的烷硫基、
未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
未取代的碳数为7～30的芳烷基、
未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
其中，取代基F不具有进一步的取代基。
通式(3)中，与XB键合的Cz也可以键合于表示XB的通式(3A)的Ar1以及Ar2的任一个。
以所述通式(3)以及(3A)表示的化合物的成键态根据n、k的值确定。作为成键态，例如可以例举以下的样态。
·通式(3)中，n为1，通式(3A)中，k为0时的成键态
【化133】
Cz-Ar1 (3-1)
·通式(3)中，n为1，通式(3A)中，k为1时的成键态
【化134】
·通式(3)中，n为1，通式(3A)中，k为2时的成键态
【化135】
·通式(3)中，n为2，通式(3A)中，k为0时的成键态
【化136】
Cz-Ar1-Cz (3-9)
·通式(3)中，n为2，通式(3A)中，k为1时的成键态
【化137】
·通式(3)中，n为2，通式(3A)中，k为2时的成键态
【化138】
【化139】
·通式(3)中，n为3，通式(3A)中，k为0时的成键态
【化140】
·通式(3)中，n为3，通式(3A)中，k为1时的成键态
【化141】
·通式(3)中，n为3，通式(3A)中，k为2时的成键态
【化142】
【化143】
·通式(3)中，n为4，通式(3A)中，k为0时的成键态
【化144】
·通式(3)中，n为4，通式(3A)中，k为1时的成键态
【化145】
·通式(3)中，n为4，通式(3A)中，k为2时的成键态
【化146】
【化147】
在上述通式(3-1)～(3-58)中，存在多个Cz的情况下，多个Cz彼此相同或不同，存在多个Ar2的情况下，多个Ar2彼此相同或不同。
作为满足上述的成键态的第三化合物，例如可以例举以下的化合物。Cz1～Cz4优选为分别独立地从后述的表6～表13中任意选择的基团。在一分子中存在多个Cz1～Cz4的情况下，Cz1～Cz4彼此相同或不同。*表示键合位置。
在以下示出的第三化合物中，相当于通式(3A)中的Ar1的基团可以具有所述取代基D1，相当于通式(3A)中的Ar2的基团可以具有所述取代基D2，相当于通式(3B-1)中的RA的基团可以具有对所述RA的取代基例举的取代基。取代基D1、取代基D2以及RA的取代基可以分别独立地进一步被所述取代基E取代，所述取代基E可以进一步被所述取代基F取代。
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【表6】
【表7】
【表8】
【表9】
【表10】
【表11】
【表12】
【表13】
对第三化合物的优选方案进行说明。
所述通式(3)中的Cz优选为以所述通式(3B-1)表示的基团。
所述通式(3)中的n优选为1或2。
所述通式(3A)中的Ar1及Ar2优选分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、苉、并五苯、芘、
苯并
荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基，更优选为由苯、联苯、三联苯、萘、菲以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基。
在所述通式(3A)中，作为二价基团的Ar1以及作为二价基团的Ar2优选分别独立地选自以下基团构成的组中的至少任一种基团：邻亚苯基、间亚苯基、对亚苯基、4，4'-联亚苯基、4，3'-联亚苯基、4，2'-联亚苯基、3，3'-联亚苯基、2，2'-联亚苯基、3，2'-联亚苯基、4，4"-对-三联亚苯基、4，3"-对-三联亚苯基、3，3"-对-三联亚苯基、2，2”'-对-三联亚苯基、4，2"-对-三联亚苯基、4，2'-对-三联亚苯基、4，3'-对-三联亚苯基、4，4"-间-三联亚苯基、4，3"-间-三联亚苯基、4，2"-间-三联亚苯基、4，3'-间-三联亚苯基、3，3'-间-三联亚苯基、2，2'-间-三联亚苯基、4，4"-邻-三联亚苯基、3，3"-邻-三联亚苯基、2，2”'-邻-三联亚苯基、1，4-亚萘基、2，6-亚萘基、1，5-亚萘基、2，7-亚萘基、2，6-亚菲基、3，6-亚菲基、2，7-亚菲基、荧蒽-3，8-二基以及2，7-三亚苯基，更优选为选自以下述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团构成的组中的至少任一种基团。
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【化159】
【化160】
为一价的芳香族烃基时的Ar1以及为一价的芳香族烃基时的Ar2优选分别独立地为选自由下述式(3b-1)～(3b-3)构成的组的基团。
【化161】
为二价的芳香族烃基时的Ar1以及为二价的芳香族烃基时的Ar2还优选分别独立地为选自由下述式(3b-4)～(3b-10)构成的组的基团。
【化162】
所述通式(3B-1)中的X1～X8优选分别独立地为CRA。
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子，
X5～X8优选分别独立地为CRD。
所述通式(3B-1)中，优选邻接的RA彼此构成的组均互相不键合。
所述通式(3B-1)中的RA优选为氢原子。
所述通式(3B-2)中，优选邻接的RC彼此构成的组均互相不键合，邻接的RD彼此构成的组均互相不键合。
所述通式(3B-2)中的RC以及RD优选为氢原子。
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RB、RC以及RD优选分别独立地为：氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、咔唑基、取代咔唑基、卤素原子、或者氰基，更优选分别独立地为：氢原子、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。
所述第三化合物优选为以下述通式(3C)表示的化合物。
【化163】
在所述通式(3C)中，Cz与所述通式(3)中的Cz同义，
Ar3与所述通式(3A)中的Ar1同义，n1与所述通式(3A)中的n同义。
n1优选为2。
优选为，所述第三化合物是以所述通式(3C)表示的化合物，
n1为2，
Ar3是选自由以所述通式(3a-1)～(3a-26)表示的基团构成的组中的至少任一种基团。
以所述通式(3a-1)～(3a-26)表示的基团具有取代基E或者未取代。
在所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：未取代的成环碳数为6～30的芳基、未取代的碳数为1～30的烷基、未取代的成环碳数为3～30的环烷基、氰基以及卤素原子。
在所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，更优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：未取代的成环碳数为6～30的芳基、以及未取代的碳数为1～30的烷基。
在所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，进一步优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及未取代的碳数为1～6的烷基。
对第三化合物的更优选的方案进行说明。
Cz是以所述通式(3B-1)表示的基团，
n为1或者2，
所述通式(3B-1)中的RA分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
咔唑基、
取代咔唑基、
卤素原子、或者
氰基，
在所述通式(3A)中，
k为0，
Ar1是由苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、苉、并五苯、芘、
苯并
荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基，
所述通式(3A)以及(3B-1)中，
优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
氰基、以及
卤素原子。
在所述通式(3)中，
n为1或者2，
在所述通式(3A)中，
k为0，
Ar1及Ar2分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、菲、荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基，
所述通式(3B-1)中的X1～X8分别独立地为CRA，
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1键合的碳原子，X5～X8分别独立地为CRD，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC以及RD分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或
取代或未取代的碳数为1～30的烷基，
Ar1是选自由以所述通式(3a-1)～(3a-26)表示的基团构成的组中的至少任一种基团，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、以及
未取代的碳数为1～30的烷基。
所述通式(3)中，n为2，
所述通式(3A)中，k为0，
所述通式(3B-1)中，X1～X8分别独立地为CRA，邻接的RA彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1键合的碳原子，邻接的RC彼此构成的组均互相不键合，
X5～X8分别独立地为CRD，邻接的RD彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC以及RD为：
氢原子，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
更优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、
未取代的碳数为1～6的烷基、以及
碳数为1～30的卤代烷基。
所述通式(3)中，n为2，
所述通式(3A)中，k为0，
Ar1是选自由所述通式(3a-1)～(3a-26)表示的基团构成的组中的至少任一种基团，
所述通式(3B-1)中，邻接的RA彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-2)中，邻接的RC彼此构成的组均互相不键合，邻接的RD彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC及RD为氢原子，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及
未取代的碳数为1～6的烷基。
所述通式(3)中，n为2，
所述通式(3A)中，k为0，
Ar1是选自由以所述通式(3a-1)～(3a-26)表示的基团构成的组中的至少任一种基团，
所述通式(3B-1)中，X1～X8分别独立地为CRA，邻接的RA彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1键合的碳原子，邻接的RC彼此构成的组均互相不键合，
X5～X8分别独立地为CRD，邻接的RD彼此构成的组均互相不键合，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC及RD为氢原子，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
优选为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及
未取代的碳数为1～6的烷基。
所述通式(3)中的Cz优选为选自由以下述式(3B11)～(3B22)表示的基团构成的组中的任一基团。
【化164】
【化165】
(在以所述式(3B11)～(3B22)表示的基团中，可具有取代基的碳原子具有与作为取代基的RA同义的取代基X，或者不具有取代基，在具有多个取代基X的情况下，多个取代基X彼此相同或不同。所述式(3B11)～(3B22)中，*表示键合位置。)
所述通式(3)中的Cz优选为选自由以所述式(3B11)～(3B17)表示的基团构成的组中的任一基团。
·第三化合物的制造方法
第三化合物能够通过公知的方法来制造。
以下示出本实施方式的第三化合物的具体例。另外，本发明中的第三化合物并不限定于这些具体例。
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
<发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的关系>
在本实施方式的有机EL元件中，优选为第二化合物的单重态能量S1(Mat2)与第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数2)的关系。
S1(Mat3)＞S1(Mat2) (数2)
优选第三化合物的单重态能量S1(Mat3)大于第一化合物的单重态能量S1(Mat1)。
优选为第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于第一化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat1)。
优选为第三化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat3)大于第二化合物的77[K]时的能隙T77K(Mat2)。
优选为发光层中的第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与第二化合物的单重态能量S1(Mat2)与第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式(数3)的关系。
S1(Mat3)＞S1(Mat2)＞S1(Mat1)…(数3)
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物优选满足下述数学式(数4)的关系。
T77K(Mat3)＞T77K(Mat2)＞T77K(Mat1)…(数4)
优选为使本实施方式的有机EL元件发光时，在发光层中，主要是荧光发光性的化合物进行发光。
·发光层的膜厚
本实施方式的有机EL元件中的发光层的膜厚优选为5nm以上50nm以下，更优选为7nm以上50nm以下，最优选为10nm以上50nm以下。若为5nm以上，则发光层形成以及色度的调整变得容易，若为50nm以下，则容易抑制驱动电压的上升。
·发光层中的化合物的含有率
在本实施方式的有机EL元件中，在发光层中，第一化合物的含有率优选为0.01质量％以上10质量％以下，更优选为0.01质量％以上5质量％以下，进一步优选为0.01质量％以上1质量％以下。
第二化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下，更优选为10质量％以上60质量％以下，进一步优选为20质量％以上60质量％以下。
第三化合物的含有率优选为10质量％以上80质量％以下。
发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的合计含有率的上限为100质量％。另外，不排除在本实施方式的发光层中包含除第一化合物、第二化合物及第三化合物以外的材料。
发光层可以仅包含1种第一化合物，也可以包含2种以上第一化合物。发光层可以仅包含1种第二化合物，也可以包含2种以上第二化合物。发光层可以仅包含1种第三化合物，也可以包含2种以上第三化合物。
图4是示出发光层中的第一化合物、第二化合物及第三化合物的能级的关系的一例的图。图4中，S0表示基态。S1(Mat1)表示第一化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat1)表示第一化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat2)表示第二化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat2)表示第二化合物的最低激发三重态状态。S1(Mat3)表示第三化合物的最低激发单重态状态，T1(Mat3)表示第三化合物的最低激发三重态状态。图4中的从S1(Mat2)向S1(Mat1)的虚线的箭头表示自第二化合物的最低激发单重态状态向第一化合物的最低激发单重态状态的福斯特型能量转移。
如图4所示，如果使用△ST(Mat2)小的化合物作为第二化合物，则最低激发三重态状态T1(Mat2)可通过热能向最低激发单重态状态S1(Mat2)逆系间窜越。并且，发生从第二化合物的最低激发单重态状态S1(Mat2)向第一化合物的福斯特型能量转移，生成最低激发单重态状态S1(Mat1)。其结果为，能够观测到来自第一化合物的最低激发单重态状态S1(Mat1)的荧光发光。认为通过利用基于该TADF机制的延迟荧光，理论上也能够将内量子效率提高至100％。
根据本实施方式的有机EL元件，可高效地发光。
本实施方式的有机EL元件能够用于显示装置以及发光装置等电子设备。
(阳极)
形成于基板上的阳极优选为使用功函数较大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。具体而言，例如可以例举氧化铟-氧化锡(ITO：Indium TinOxide)、含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含氧化钨及氧化锌的氧化铟、石墨烯等。除此之外，还可以例举金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)或者金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法成膜。例如，对于氧化铟-氧化锌，能够通过使用相对于氧化铟加入1质量％以上10质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。此外，例如，对于含有氧化钨及氧化锌的氧化铟，能够通过使用相对于氧化铟含有0.5质量％以上5质量％以下的氧化钨、0.1质量％以上1质量％以下的氧化锌的靶，利用溅射法形成。除此之外，还可通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
形成于阳极上的EL层中，与阳极接触而形成的空穴注入层使用与阳极的功函数无关而容易注入空穴(空洞)的复合材料形成，因此，能够使用可作为电极材料的材料(例如，金属、合金、导电性化合物及它们的混合物，此外也包括属于元素周期表的第1族或第2族的元素)。
还能够使用作为功函数较小的材料的、属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、以及镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属以及包含它们的合金等。另外，使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阳极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。进而，使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
(阴极)
阴极优选为使用功函数较小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例，可以例举属于元素周期表的第1族或第2族的元素即锂(Li)及铯(Cs)等碱金属、以及镁(Mg)、钙(Ca)及锶(Sr)等碱土类金属以及包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)及镱(Yb)等稀土类金属以及包含它们的合金等。
另外，在使用碱金属、碱土类金属及包含它们的合金形成阴极的情况下，能够使用真空蒸镀法或溅射法。此外，在使用银浆等的情况下，能够使用涂布法或喷墨法等。
另外，通过设置电子注入层，能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料形成阴极。这些导电性材料能够使用溅射法或喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
空穴注入层是包含空穴注入性高的物质的层。作为空穴注入性高的物质，能够使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
此外，作为空穴注入性高的物质，还可以例举作为低分子的有机化合物的4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4'-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、4，4'-双(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等芳香族胺化合物等，及二吡嗪并[2，3-f：20，30-h]喹喔啉-2，3，6，7，10，11-六甲腈(HAT-CN)。
此外，作为空穴注入性高的物质，还能够使用高分子化合物(低聚物、树枝聚合物、聚合物等)。例如，可以例举聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N，N'-双(4-丁基苯基)-N，N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。此外，还能够使用聚(3，4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层能够使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物及蒽衍生物等。具体而言，能够使用4，4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)或N，N'-双(3-甲基苯基)-N，N'-二苯基-[1，1'-联苯]-4，4'-二胺(简称：TPD)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BAFLP)、4，4'-双[N-(9，9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DFLDPBi)、4，4'，4"-三(N，N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4'，4"-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)、4，4'-双[N-(螺-9，9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)等芳香族胺化合物等。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V.s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层可使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)这样的咔唑衍生物、或t-BuDNA、DNA、DPAnth这样的蒽衍生物。还能够使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)或聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)等高分子化合物。
但是，只要为与电子相比空穴的传输性高的物质，也可使用除此以外的物质。另外，包含空穴传输性高的物质的层不仅为单层，还可以是由上述物质形成的层层叠2层以上而得的层。
在配置2层以上的空穴传输层的情况下，优选为在靠近发光层的一侧配置能隙更大的材料。作为这样的材料，可以例举在后述的实施例中使用的HT-2。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层能够使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物，2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物，3)高分子化合物。具体而言，作为低分子的有机化合物，能够使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。此外，除金属络合物以外，还能够使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪(简称：BzOs)等杂芳香族化合物。本实施方案中，能够优选地使用苯并咪唑化合物。此处所说的物质主要是具有10-6cm2/(V.s)以上的电子迁移率的物质。另外，只要是电子传输性比空穴传输性高的物质，也可使用除上述以外的物质作为电子传输层。此外，电子传输层可以由单层构成，还可以是由上述物质形成的层层叠二层以上而构成。
此外，电子传输层还能够使用高分子化合物。例如，能够使用聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-co-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-co-(2，2'-联吡啶-6，6'-二基)](简称：PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。在电子注入层能够使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等这样的碱金属、碱土类金属或它们的化合物。除此之外，还可使用使具有电子传输性的物质含有碱金属、碱土类金属或它们的化合物而得的物质，具体为使Alq中含有镁(Mg)而得的物质等。另外，在该情况下，能够更高效地从阴极进行电子注入。
或者，在电子注入层还可使用将有机化合物与供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料通过供电子体而在有机化合物中产生电子，因此电子注入性及电子传输性良好。在该情况下，作为有机化合物，优选为产生的电子的传输良好的材料，具体能够使用例如构成上述的电子传输层的物质(金属络合物或杂芳香族化合物等)。作为供电子体，只要是对于有机化合物示出供电子性的物质即可。具体而言，优选为碱金属、碱土类金属或稀土类金属，可以例举锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选为碱金属氧化物或碱土类金属氧化物，可以例举锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还能够使用氧化镁这样的路易斯碱。此外，还能够使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法，除了上述中特别提到的以外并无限制，能够采用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法、离子镀法等干式成膜法或旋涂法、浸渍法、流涂法、喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚，除了上述中特别提到的以外并无限制，但通常若膜厚过薄，则容易产生针孔等缺陷，相反若过厚，则需要较高的施加电压而效率变差，因此通常优选为数nm～1μm的范围。
[电子设备]
本实施方式的电子设备搭载有本实施方式的有机EL元件。作为电子设备，例如可以例举显示装置及发光装置等。作为显示装置，例如可以例举显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视机、手机、平板电脑及个人计算机等。作为发光装置，例如可以例举照明及车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
另外，本发明并不限定于上述实施方式，在能够实现本发明的目的范围内的变更、改良等包括在本发明内。
例如，发光层并不仅限于1层，也可层叠多层的发光层。在有机EL元件具有多个发光层的情况下，只要至少一个发光层满足在上述实施方式中说明的条件即可。例如，其它发光层既可以是荧光发光型的发光层，也可以是利用了从三重态激发状态直接向基态的电子迁移所引起的发光的磷光发光型的发光层。
此外，在有机EL元件具有多个发光层的情况下，这些发光层可相互邻接设置，也可以是多个发光单元隔着中间层层叠的所谓的串联型有机EL元件。
此外，例如也可以在发光层的阳极侧以及阴极侧的至少一方邻接设置有阻挡层。阻挡层优选与发光层相接地配置，阻止空穴、电子以及激子的至少任一种。
例如，在发光层的阴极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输电子，且阻止空穴到达该阻挡层的阴极侧的层(例如电子传输层)。在有机EL元件包含电子传输层的情况下，优选为在发光层与电子传输层之间包含该阻挡层。
此外，在发光层的阳极侧相接地配置有阻挡层的情况下，该阻挡层传输空穴，且阻止电子到达该阻挡层的阳极侧的层(例如空穴传输层)。在有机EL元件包含空穴传输层的情况下，优选为在发光层与空穴传输层之间包含该阻挡层。
此外，也可以使阻挡层与发光层邻接地设置，以使激发能量不会从发光层泄漏到其周边层。阻止在发光层生成的激子移动至该阻挡层的电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层)。
优选发光层与阻挡层接合。
除此之外，本发明的实施中的具体的结构及形状等可在能够实现本发明的目的的范围内采用其他结构等。
在本说明书中，使用“～”表示的数值范围是指，将记载在“～”前的数值作为下限值，将记载在“～”后的数值作为上限值从而包括的范围。
在本说明书中，Rx及Ry互相键合而形成环是指，例如Rx及Ry包含碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，Rx中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)与Ry中所含的原子(碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子)通过单键、双键、三键或二价连接基团键合，形成成环原子数为5以上的环(具体而言，杂环或芳香族烃环)。x为数字、文字或者数字与文字的组合。y为数字、文字或者数字与文字的组合。
作为二价连接基团没有特别限制，例如可以例举-O-、-CO-、-CO2-、-S-、-SO-、-SO2-、-NH-、-NRa-以及将这些连接基团的2个以上进行组合而得的基团等。
作为杂环的具体例，可以例举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“成环原子数为5～30的杂芳基”中去除化学键而得的环结构(杂环)。这些杂环可具有取代基。
作为芳香族烃环的具体例，可以例举从后述的“对通式中的各取代基的说明”所例示的“成环碳数为6～30的芳基”中去除化学键而得的环结构(芳香族烃环)。这些芳香族烃环可具有取代基。
作为Ra，例如可以例举取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基等。
例如，Rx以及Ry互相键合而形成环是指：在以下述通式(E1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(E2)表示的环(环结构)E；在以通式(F1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(F2)表示的环F；在以通式(G1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(G2)表示的环G；在以通式(H1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(H2)表示的环H；在以通式(I1)表示的分子结构中，Rx1中所含的原子与Ry1中所含的原子形成以通式(I2)表示的环I。
通式(E1)～(I1)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。通式(E1)中的2个*分别与通式(E2)中的2个*相对应，通式(F1)中的2个*分别与通式(F2)中的2个*相对应，通式(G1)中的2个*分别与通式(G2)中的2个*相对应，通式(H1)中的2个*分别与通式(H2)中的2个*相对应，通式(I1)中的2个*分别与通式(I2)中的2个*相对应。
【化170】
【化171】
在以通式(E2)～(I2)表示的分子结构中，E～I分别表示环结构(所述成环原子数为5以上的环)。通式(E2)～(I2)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。通式(E2)中的2个*分别与通式(E1)中的2个*相对应。对于通式(F2)～(I2)中的2个*，也同样分别与通式(F1)～(I1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1以及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为未取代的苯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E3)表示的分子结构。在此，通式(E3)中的2个*分别独立地与通式(E2)以及通式(E1)中的2个*相对应。
例如，在通式(E1)中，在Rx1以及Ry1互相键合而形成通式(E2)中的环E，且环E为未取代的吡咯环的情况下，以通式(E1)表示的分子结构成为以下述通式(E4)表示的分子结构。在此，通式(E4)中的2个*分别独立地与通式(E2)以及通式(E1)中的2个*相对应。通式(E3)以及(E4)中，*分别独立地表示一分子中的与其他原子键合的位置。
【化172】
本说明书中，成环碳数是指原子键合成环状的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子中的碳原子的数量。在该环被取代基取代的情况下，取代基中所含的碳不包含在成环碳数内。对于以下所记载的“成环碳数”，只要不特别说明则相同。例如，苯环的成环碳数为6，萘环的成环碳数为10，吡啶基的成环碳数为5，呋喃基的成环碳数为4。此外，在苯环或萘环上有例如烷基作为取代基进行取代的情况下，该烷基的碳数不包含在成环碳数的数量内。此外，在芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的碳数不包含在成环碳数的数量内。
本说明书中，成环原子数是指原子键合成环状的结构(例如单环、稠环、集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子和该环被取代基取代的情况下的取代基中所含的原子不包含在成环原子数内。对于以下所记载的“成环原子数”，只要没有特别说明则相同。例如，吡啶环的成环原子数为6，喹唑啉环的成环原子数为10，呋喃环的成环原子数为5。对于分别与吡啶环或喹唑啉环的碳原子键合的氢原子和构成取代基的原子，不包含在成环原子数的数量内。此外，芴环上键合有例如芴环作为取代基的情况下(包括螺芴环)，作为取代基的芴环的原子数不包含在成环原子数的数量内。
·对本说明书中的通式中的各取代基的说明(各取代基的说明)
作为本说明书中的成环碳数为6～30的芳基(有时称为芳香族烃基)，例如可以例举苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、芘基、
基、荧蒽基、苯并[a]蒽基、苯并[c]菲基、三亚苯基、苯并[k]荧蒽基、苯并[g]
基、苯并[b]三亚苯基、苉基(picenyl)以及苝基(perylenyl)等。
作为本说明书中的芳基，成环碳数优选为6～20，更优选为6～14，进一步优选为6～12。在上述芳基中，更进一步优选为苯基、联苯基、萘基、菲基、三联苯基、芴基。对于1-芴基、2-芴基、3-芴基以及4-芴基，优选9位的碳原子被后述的本说明书中的取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基取代。
本说明书中的成环原子数为5～30的杂芳基(有时称为杂环基、杂芳香族环基或芳香族杂环基)优选为包含从氮、硫、氧、硅、硒原子以及锗原子构成的组中选择的至少任一种原子作为杂原子，更优选为包含从氮、硫和氧构成的组中选择的至少任一种原子作为杂原子。
作为本说明书中的成环原子数为5～30的杂环基，例如可以例举吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、萘啶基、酞嗪基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、四唑基、吲哚基、苯并咪唑基、吲唑基、咪唑并吡啶基、苯并三唑基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噻唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并异噁唑基、苯并异噻唑基、苯并噁二唑基、苯并噻二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、哌啶基、吡咯烷基、哌嗪基、吗啉基、吩嗪基、吩噻嗪基以及吩噁嗪基等。
本说明书中的杂环基的成环原子数优选为5～20，更优选为5～14。在上述杂环基中，更进一步优选为1-二苯并呋喃基、2-二苯并呋喃基、3-二苯并呋喃基、4-二苯并呋喃基、1-二苯并噻吩基、2-二苯并噻吩基、3-二苯并噻吩、4-二苯并噻吩基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基及9-咔唑基。关于1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基及4-咔唑基，优选9位的氮原子被本说明书中的取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～30的杂环基取代。
此外，在本说明书中，杂环基例如也可以是从以下述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构中衍生而得的基团。
【化173】
【化174】
【化175】
所述通式(XY-1)～(XY-18)中，XA以及YA分别独立地为杂原子，优选为氧原子、硫原子、硒原子、硅原子或者锗原子。以所述通式(XY-1)～(XY-18)表示的局部结构在任意位置具有化学键而成为杂环基，该杂环基可以具有取代基。
此外，在本说明书中，作为取代或未取代的咔唑基，例如还可包含以下述通式(XY-19)～(XY-22)表示的那样的、环进一步稠合至咔唑环上的基团。这样的基团也可以具有取代基。此外，化学键的位置也可适当变更。
【化176】
作为本说明书中的碳数为1～30的烷基，可以为直链状、支链状、环状的任一种。此外，也可以是卤代烷基。
作为直链烷基或支链烷基，例如可以例举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、戊基、异戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基以及3-甲基戊基等。
本说明书中的直链烷基或支链烷基的碳数优选为1～10，进一步优选为1～6。上述直链烷基或支链烷基之中，更进一步优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、戊基、异戊基以及新戊基。
作为本说明书中的环状烷基，例如可以例举成环碳数为3～30的环烷基。
作为本说明书中的成环碳数为3～30的环烷基，可以例举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、金刚烷基以及降冰片基等。环烷基的成环碳数优选为3～10，进一步优选为5～8。在上述环烷基中，更进一步优选为环戊基或环己基。
作为本说明书中的烷基被卤素原子取代的卤代烷基，例如可以例举上述碳数为1～30的烷基被1个以上的卤素原子、优选被氟原子取代而得的基团。
作为本说明书中的碳数为1～30的卤代烷基，可以例举氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基、三氟乙基、五氟乙基等。
作为本说明书中的取代甲硅烷基，例如可以例举碳数为3～30的烷基甲硅烷基及成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基。
作为本说明书中的碳数为3～30的烷基甲硅烷基，可以例举具有上述碳数为1～30的烷基中例示的烷基的三烷基甲硅烷基，具体而言，可以例举三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三正丁基甲硅烷基、三正辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基、二甲基正丙基甲硅烷基、二甲基正丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基以及三异丙基甲硅烷基等。三烷基甲硅烷基中的三个烷基可以彼此相同也可以不同。
作为本说明书中的成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基，例如可以例举二烷基芳基甲硅烷基、烷基二芳基甲硅烷基以及三芳基甲硅烷基。
二烷基芳基甲硅烷基例如可以例举具有2个上述碳数为1～30的烷基所例示的烷基、具有1个上述成环碳数为6～30的芳基的二烷基芳基甲硅烷基。二烷基芳基甲硅烷基的碳数优选为8～30。
烷基二芳基甲硅烷基例如可以例举具有1个上述碳数为1～30的烷基所例示的烷基、具有2个上述成环碳数为6～30的芳基的烷基二芳基甲硅烷基。烷基二芳基甲硅烷基的碳数优选为13～30。
三芳基甲硅烷基例如可以例举具有3个上述成环碳数为6～30的芳基的三芳基甲硅烷基。三芳基甲硅烷基的碳数优选为18～30。
在本说明书中，烷基磺酰基由-SO2Rw表示。-SO2Rw中的Rw表示取代或未取代的烷基。
作为本说明书中的取代或未取代的碳数为1～30的烷基磺酰基，可以例举上述-SO2Rw中的Rw为取代或未取代的上述碳数为1～30的烷基的基团。
在本说明书中，芳烷基(有时称为芳基烷基)中的芳基为芳香族烃基或杂环基。
作为本说明书中的碳数为7～30的芳烷基，优选为具有成环碳数为6～30的芳基的基团，表示为-Z3-Z4。作为该Z3的例子，可以例举与上述碳数为1～30的烷基相对应的亚烷基等。作为该Z4的例子，例如可以例举上述成环碳数为6～30的芳基的例子。优选该芳烷基的芳基部分为碳数为6～30(优选为6～20，更优选为6～12)、烷基部分为碳数为1～30(优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6)。作为该芳烷基，例如可以例举苄基、2-苯基丙烷-2-基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基以及2-β-萘基异丙基等。
本说明书中的碳数为1～30的烷氧基表示为-OZ1。作为该Z1的例子，可以例举上述碳数为1～30的烷基。烷氧基例如可以例举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基及己氧基等。烷氧基的碳数优选是1～20。
作为烷氧基被卤素原子取代而得的卤代烷氧基，例如可以例举上述碳数为1～30的烷氧基被1个以上的氟原子取代而得的基团。
本说明书中，芳氧基(有时称为芳烷氧基)中的芳基也包括杂芳基。
本说明书中的成环碳数为6～30的芳烷氧基表示为-OZ2。作为该Z2的例子，例如可以例举上述成环碳数为6～30的芳基等。芳烷氧基的成环碳数优选是6～20。作为该芳烷氧基，例如可以例举苯氧基。
本说明书中的取代氨基表示为-NHRV或-N(RV)2。作为该RV的例子，例如可以例举上述碳数为1～30的烷基及上述成环碳数为6～30的芳基等。
作为本说明书中的碳数为2～30的烯基，可以是直链或支链中的任一种，例如可以例举乙烯基、丙烯基、丁烯基、油烯基、二十碳五烯基、二十二碳六烯基、苯乙烯基、2，2-二苯基乙烯基、1，2，2-三苯基乙烯基及2-苯基-2-丙烯基等。
作为本说明书中的碳数为2～30的炔基，可以是直链或支链中的任一种，例如可以例举乙炔基、丙炔基及2-苯基乙炔基等。
本说明书中的碳数为1～30的烷硫基及成环碳数为6～30的芳硫基表示为-SRV。作为该RV的例子，可以例举上述碳数为1～30的烷基及上述成环碳数为6～30的芳基。烷硫基的碳数优选为1～20。芳硫基的成环碳数优选为6～20。
作为本说明书中的卤素原子，可以例举氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子等，优选为氟原子。
作为本说明书中的取代膦基，例如可以例举苯基膦基等。
本说明书中的成环碳数为6～30的芳基羰基表示为-COY'。作为该Y'的例子，可以例举上述“成环碳数为6～30的芳基”。作为本说明书中的成环碳数为6～30的芳基羰基，例如可以例举苯基羰基、二苯基羰基、萘基羰基及三苯基羰基等。
本说明书中的碳数为2～31的酰基表示为-COR'。作为该R'的例子，可以例举上述碳数为1～30的烷基。作为本说明书中的碳数为2～31的酰基，例如可以例举乙酰基、丙酰基等。
本说明书中的取代磷酰基由下述通式(P)表示。
【化177】
作为本说明书中的酯基，例如可以例举以-C(＝O)ORE表示的基团。作为RE的例子，可以例举取代或未取代的成环碳数为6～18的芳基(优选成环碳数为6～10)。
本说明书中的硅氧烷基是经由醚键而得的硅化合物基团，例如可以例举三甲基硅氧烷基等。
在所述通式(P)中，作为ArP1及ArP2，可以例举选自以下基团构成的组中的任一种取代基等：碳数为1～30(优选碳数为1～10、更优选碳数为1～6)的烷基、成环碳数为6～30(优选成环碳数为6～20、更优选为6～14)的芳基。作为碳数为1～30的烷基的例子，可以例举上述的碳数为1～30的烷基。作为成环碳数为6～30的芳基的例子，可以例举上述的成环碳数为6～30的芳基。
本说明书中，“成环碳”是指构成饱和环、不饱和环或芳香环的碳原子。“成环原子”是指构成杂环(包括饱和环、不饱和环及芳香环)的碳原子及杂原子。
此外，本说明书中，氢原子包含中子数不同的同位素，即氕(Protium)、氘(Deuterium)、氚(Tritium)。
本说明书中，作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，可以例举选自以下基团构成的组中的至少一种基团：成环碳数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳数为1～30的直链烷基、碳数为3～30的支链烷基、成环碳数为3～30的环烷基、碳数为1～30的卤代烷基、取代或未取代的甲硅烷基(例如碳数为3～30的烷基甲硅烷基及成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基等)、碳数为1～30的烷氧基、碳数为6～30的芳氧基、取代或未取代的氨基、碳数为1～30的烷硫基、成环碳数为6～30的芳硫基、碳数为7～30的芳烷基、碳数为2～30的烯基、卤素原子、碳数为2～30的炔基、氰基、羟基、硝基、羧基以及取代磷酰基。
其中，第三化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基不包括成环原子数为5～30的杂芳基、以及取代或未取代的氨基。
在本说明书中，作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，还可以例举二芳基硼基(ArB1ArB2B-)。作为该ArB1及ArB2的例子，可以例举上述“成环碳数为6～30的芳基”。
作为“取代或未取代的”这样的情况下的取代基的具体例及优选的基团，可以例举与“各取代基的说明”中的取代基的具体例及优选的基团相同的基团。
作为第三化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E，优选为选自以下基团构成的组中的至少一种基团：成环碳数为6～20(优选成环碳数为6～12)的芳基、碳数为1～10的直链烷基(优选碳数为1～6)、碳数为3～10(优选碳数为3～6)的支链烷基、碳数为1～10的(优选碳数为1～6)的卤代烷基、成环碳数为3～20(优选成环碳数为3～12)的环烷基、甲硅烷基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的烷氧基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的卤代烷氧基、成环碳数为6～20(优选成环碳数为6～12)的芳氧基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的烷硫基、成环碳数为6～20(优选成环碳数为6～12)的芳硫基、成环碳数为7～20(优选成环碳数为7～12)的芳烷基、碳数为2～10(优选碳数为2～6)的烯基、卤素原子、碳数为2～10(优选碳数为2～6)的炔基、氰基、羟基、硝基、以及羧基，进一步优选为在各取代基的说明中作为优选的具体的取代基。
第三化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E进一步具有取代基F的情况下，取代基F优选为选自以下基团构成的组中的至少一种基团：成环碳数为6～30的芳基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的烷基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的卤代烷基、成环碳数为3～20的环烷基(优选成环碳数为3～12)、甲硅烷基、碳数为1～10的烷氧基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的卤代烷氧基、碳数为6～20(优选成环碳数为6～12)的芳氧基、碳数为1～10(优选碳数为1～6)的烷硫基、成环碳数为6～20(优选成环碳数为6～12)的芳硫基、碳数为7～20(优选成环碳数为7～12)的芳烷基、碳数为2～10(优选碳数为1～6)的烯基、卤素原子、碳数为2～10(优选碳数为2～6)的炔基、氰基、羟基、硝基、以及羧基。此外，这些多个取代基也可以互相键合形成环。其中，取代基F不具有进一步的取代基。
作为第一化合物以及第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，优选为选自以下基团构成的组中的至少一种基团：成环碳数为6～30(优选成环碳数为6～12)的芳基、成环原子数为5～30(优选成环原子数为5～12)的杂芳基、碳数为1～30(优选碳数为1～6)的直链烷基、碳数为3～30(优选碳数为3～6)的支链烷基、碳数为1～30(优选碳数为1～6)的卤代烷基、以及成环碳数为3～30(优选成环碳数为3～12)的环烷基，进一步优选为在各取代基的说明中作为优选的具体的取代基。
作为第一化合物以及第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基，也可以进一步被选自以下基团构成的组中的至少一种基团取代：成环碳数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳数为1～30的直链烷基、碳数为3～30的支链烷基、成环碳数为3～30的环烷基、碳数为1～30的卤代烷基、碳数为3～30的烷基甲硅烷基、成环碳数为6～30的芳基甲硅烷基、碳数为1～30的烷氧基、成环碳数为6～30的芳氧基、取代氨基、碳数为1～30的烷硫基、成环碳数为6～30的芳硫基、碳数为7～30的芳烷基、碳数为2～30的烯基、碳数为2～30的炔基、卤素原子、氰基、羟基、硝基、以及羧基。此外，这些多个取代基也可以互相键合形成环。
作为进一步取代第一化合物以及第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基的取代基，优选为选自以下基团构成的组中的至少一种基团：成环碳数为6～30的芳基、成环原子数为5～30的杂芳基、碳数为1～30的直链烷基、碳数为3～30的支链烷基、卤素原子、以及氰基，进一步优选为从在各取代基的说明中作为优选的具体的取代基中选择的至少一种基团。
作为进一步取代第一化合物以及第二化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基的取代基，还可以例举碳数为2～31的酰基。
“取代或未取代的”这样的情况下的“未取代”是指未被所述取代基取代，键合有氢原子。
另外，本说明书中，“取代或未取代的碳数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“碳数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的碳数，不含取代的情况下的取代基的碳数。
本说明书中，“取代或未取代的原子数为XX～YY的ZZ基”的表述中的“原子数为XX～YY”表示ZZ基为未取代的情况下的原子数，不含取代的情况下的取代基的原子数。
本说明书中说明的化合物或其局部结构中，“取代或未取代的”情况也与前述同样。
本说明书中，在取代基彼此互相键合而构筑环的情况下，该环的结构为饱和环、不饱和环、芳香族烃环或杂环。
本说明书中，作为连接基团中的芳香族烃基或杂环基等，可以例举从上述的一价基团去除1个以上的原子而得的二价以上的基团。
【实施例】
以下，对本发明的实施例进行说明。本发明并不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
在有机EL元件的制造中使用的化合物如下所示。
【化178】
【化179】
【化180】
【化181】
【化182】
【化183】
【化184】
【化185】
【化186】
【化187】
【化188】
【化189】
·延迟荧光性
(化合物TADF1的延迟荧光性)
延迟荧光性通过利用图2所示的装置测量过渡PL来确认。将所述化合物TADF1与所述化合物TH-2在石英基板上共蒸镀，使得化合物TADF1的比例成为12质量％，形成膜厚为100nm的薄膜而制作试样。在被所述化合物TADF1吸收的波长的脉冲光(从脉冲激光照射的光)激发后，存在从该激发状态立即观察到的Prompt发光(即时发光)和该激发后不能立即观察到而在其后观察到的Delay发光(延迟发光)。本实施例中的延迟荧光发光是指Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，表示将Prompt发光(即时发光)的量记作XP，将Delay发光(延迟发光)的量记作XD时，XD/XP的值为0.05以上。
对于化合物TADF1，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，对于化合物TADF1，确认到XD/XP的值为0.05以上。
Prompt发光与Delay发光的量能够通过与“《Nature》492，234-238，2012”中所记载的方法同样的方法求出。另外，用于计算出Prompt发光与Delay发光的量的装置并不限定于图2的装置或文献中记载的装置。
(化合物TADF2的延迟荧光性)
除了使用化合物TADF2代替化合物TADF1以外，与上述同样地确认了化合物TADF2的延迟荧光性。
其结果为，对于化合物TADF2，确认到Delay发光(延迟发光)的量相对于Prompt发光(即时发光)的量为5％以上。具体而言，对于化合物TADF2，确认到XD/XP的值为0.05以上。
·单重态能量S1
化合物TADF1、TADF2、D1、D2、D4、M2、M3、M9、M11、M12、以及M21的单重态能量S1通过所述的溶液法测量。
化合物TADF1的单重态能量S1为2.37eV。
化合物TADF2的单重态能量S1为2.80eV。
化合物D1的单重态能量S1为2.02eV。
化合物D2的单重态能量S1为2.00eV。
化合物D4的单重态能量S1为2.39eV。
化合物M2的单重态能量S1为3.52eV。
化合物M3的单重态能量S1为3.56eV。
化合物M9的单重态能量S1为3.51eV。
化合物M11的单重态能量S1为3.75eV。
化合物M12的单重态能量S1为3.40eV。
化合物M21的单重态能量S1为3.44eV。
·77[K]时的能隙T77K
通过所述的能隙T77K的测量方法对化合物TADF2进行了测量。
化合物TADF2的T77K为2.71eV。因此，化合物TADF2的△ST为0.09eV。
·化合物的主峰波长
制备作为测量对象的化合物的5μmol/L甲苯溶液并放入石英池，在常温(300K)下测量该试样的荧光光谱(设有纵轴：荧光发光强度，横轴：波长)。在本实施例中，通过日立公司制的分光光度计(装置名：F-7000)测量了荧光光谱。另外，荧光光谱测量装置并不限定于在此使用的装置。在荧光光谱中，将发光强度为最大的荧光光谱的峰波长作为主峰波长。
化合物D1的主峰波长为609nm。
化合物D2的主峰波长为613nm。
化合物D3的主峰波长为516nm。
<红色发光型有机EL元件A的制作>
如下所述地制作红色发光型有机EL元件(以下也称为红色发光元件)并进行了评价。
(实施例1-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤后，进行1分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI1，形成膜厚为5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT1，在HI1膜上形成膜厚为55nm的空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上蒸镀化合物M4，形成膜厚为10nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为第一化合物的化合物D1、作为第二化合物的化合物TADF1与作为第三化合物的化合物M3进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的作为第一有机层的发光层。将发光层中的化合物TADF1的浓度设为10质量％，化合物D1的浓度设为0.5质量％，化合物M3的浓度设为89.5质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物M5，形成膜厚为10nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET1，形成膜厚为30nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例1-1的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M3：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，在同一个括号内，百分比所表示的数字示出发光层中的第三化合物、第二化合物及第一化合物的比例(质量％)。以下也同样地进行标记。
(实施例1-2)
实施例1-2的红色发光元件除了使用化合物M2代替实施例1-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出实施例1-2的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M2：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-3)
实施例1-3的红色发光元件除了使用化合物M19代替实施例1-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出实施例1-3的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M19：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-4)
实施例1-4的红色发光元件除了使用化合物M12代替实施例1-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出实施例1-4的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M12：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-5)
实施例1-5的红色发光元件除了使实施例1-1的发光层中的化合物M3的浓度为74.5质量％、使TADF1的浓度为25质量％以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出实施例1-5的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M3：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-6)
实施例1-6的红色发光元件除了使用化合物M2代替实施例1-5的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-5同样地制作。
若概略地示出实施例1-6的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M2：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-7)
实施例1-7的红色发光元件除了使用化合物M19代替实施例1-5的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-5同样地制作。
若概略地示出实施例1-7的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M19：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(实施例1-8)
实施例1-8的红色发光元件除了使用化合物M12代替实施例1-5的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-5同样地制作。
若概略地示出实施例1-8的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M12：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1-1)
比较例1-1的红色发光元件除了使用化合物M11代替实施例1-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出比较例1-1的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M11：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1-2)
比较例1-2的红色发光元件除了使用化合物M9代替实施例1-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-1同样地制作。
若概略地示出比较例1-2的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M9：TADF1：D1(25，89.5％：10％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1-3)
比较例1-3的红色发光元件除了使用化合物M11代替实施例1-5的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-5同样地制作。
若概略地示出比较例1-3的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M11：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
(比较例1-4)
比较例1-4的红色发光元件除了使用化合物M9代替实施例1-5的发光层中的化合物M3以外，与实施例1-5同样地制作。
若概略地示出比较例1-4的红色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI1(5)/HT1(55)/M4(10)/M9：TADF1：D1(25，74.5％：25％：0.5％)/M5(10)/ET1(30)/LiF(1)/Al(80)
<红色发光元件的评价>
对于实施例1-1～1-8以及比较例1-1～1-4中制作的红色发光元件进行了以下的评价。将评价结果在表14以及表15示出。表14以及表15中，％表示“质量％”、@0.1表示0.1mA/cm2、@10表示10mA/cm2。
·外量子效率EQE
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到0.1mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，计算出外量子效率EQE(单位：％)。
此外，以使电流密度达到10mA/cm2的方式对元件施加电压，通过与上述同样的方法计算出外量子效率EQE(单位：％)。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp的值
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
【表14】
与在第一有机层中包含不满足所述通式(3)的化合物代替所述第三化合物的比较例1-1～1-2相比，在第一有机层中包含以所述通式(1)表示的第一化合物、延迟荧光性的第二化合物以及以所述通式(3)表示的第三化合物的实施例1-1～1-4的红色发光元件，在电流密度为0.1mA/cm2时与在电流密度为10mA/cm2时外量子效率均示出较高的值。
因此，根据实施例的红色发光元件，可高效地发光。
【表15】
与在第一有机层中包含不满足所述通式(3)的化合物代替所述第三化合物的比较例1-3～1-4相比，在第一有机层中包含以所述通式(1)表示的第一化合物、延迟荧光性的第二化合物以及以所述通式(3)表示的第三化合物的实施例1-5～1-8的红色发光元件，在电流密度为0.1mA/cm2时与在电流密度为10mA/cm2时外量子效率均示出较高的值。
因此，根据实施例的红色发光元件，可高效地发光。
<绿色发光型有机EL元件的制作>
如下所述地制作绿色发光型有机EL元件(以下也称为绿色发光元件)并进行了评价。
(实施例2-1)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(吉奥马科技株式会社制)在异丙醇中进行5分钟的超声波洗涤后，进行1分钟的UV臭氧洗涤。ITO的膜厚设为130nm。
将洗涤后的带透明电极线的所述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，先以在形成透明电极线的一侧的面上覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HI2，形成膜厚为5nm的空穴注入层。
接着，在空穴注入层上蒸镀化合物HT2，在HI2膜上形成膜厚为110nm的空穴传输层。
接着，在该空穴传输层上蒸镀化合物M8，形成膜厚为15nm的电子阻挡层。
接着，在该电子阻挡层上对作为第一化合物的化合物D4、作为第二化合物的化合物TADF2与作为第三化合物的化合物M3进行共蒸镀，形成膜厚为25nm的作为第一有机层的发光层。将发光层中的化合物TADF2的浓度设为25质量％，化合物D4的浓度设为0.2质量％，化合物M3的浓度设为74.8质量％。
接着，在该发光层上蒸镀化合物M10，形成膜厚为5nm的第一电子传输层。
接着，在该第一电子传输层上蒸镀化合物ET2，形成膜厚为50nm的第二电子传输层。
接着，在该第二电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF)，形成膜厚为1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后，在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al)，形成膜厚为80nm的金属Al阴极。
若概略地示出实施例2-1的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M3：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
另外，括号内的数字表示膜厚(单位：nm)。此外，在同一个括号内，百分比所表示的数字示出发光层中的第三化合物、第二化合物及第一化合物的比例(质量％)。以下也同样地进行标记。
(实施例2-2)
实施例2-2的绿色发光元件除了使用化合物M21代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-2的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M21：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-3)
实施例2-3的绿色发光元件除了使用化合物D2代替实施例2-1的发光层中的化合物D4以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-3的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M3：TADF2：D2(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-X)
实施例2-X的绿色发光元件除了使用化合物M12代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-X的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M12：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-Y)
实施例2-Y的绿色发光元件除了使用化合物M24代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-Y的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M24：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-Z)
实施例2-Z的绿色发光元件除了使用化合物M25代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-Z的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M25：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
实施例2-Q的绿色发光元件除了使用化合物M2代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-Q的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M2：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-4)
实施例2-4的绿色发光元件除了使实施例2-1的发光层中的化合物M3的浓度为49.8质量％、使TADF2的浓度为50质量％以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出实施例2-4的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M3：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-5)
实施例2-5的绿色发光元件除了使用化合物M21代替实施例2-4的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出实施例2-5的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M21：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-6)
实施例2-6的绿色发光元件除了使用化合物D2代替实施例2-4的发光层中的化合物D4以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出实施例2-6的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M3：TADF2：D2(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-A)
实施例2-A的绿色发光元件除了使用化合物M12代替实施例2-4的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出实施例2-A的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M12：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-B)
实施例2-B的绿色发光元件除了使用化合物M24代替实施例2-4的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出实施例2-B的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M24：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(实施例2-C)
实施例2-C的绿色发光元件除了使用化合物M25代替实施例2-4的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出实施例2-C的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M25：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(比较例2-1)
比较例2-1的绿色发光元件除了使用化合物M11代替实施例2-1的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-1同样地制作。
若概略地示出比较例2-1的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M11：TADF2：D4(25，74.8％：25％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
(比较例2-2)
比较例2-2的绿色发光元件除了使用化合物M11代替实施例2-4的发光层中的化合物M3以外，与实施例2-4同样地制作。
若概略地示出比较例2-2的绿色发光元件的元件构成，则如下所示。
ITO(130)/HI2(5)/HT2(110)/M8(15)/M11：TADF2：D4(25，49.8％：50％：0.2％)/M10(5)/ET2(50)/LiF(1)/Al(80)
<绿色发光元件的评价>
对于实施例2-1～2-6、实施例2-X～2-Z、实施例2-Q、实施例2-A～实施例2～C以及比较例2-1～2-2中制作的绿色发光元件进行了以下的评价。将评价结果在表16以及表17示出。表16以及表17中，％表示“质量％”、@0.1表示0.1mA/cm2、@10表示10mA/cm2。
·外量子效率EQE
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到0.1mA/cm2时的分光发射亮度光谱。
根据得到的分光发射亮度光谱，假定进行了朗伯(Lambertian)发射，计算出外量子效率EQE(单位：％)。
·色度CIEx、CIEy及主峰波长λp的值
用分光发射亮度计CS-2000(柯尼卡美能达公司制)测量对元件施加电压以使电流密度达到10mA/cm2时的分光发射亮度光谱。根据得到的分光发射亮度光谱计算出色度CIEx、CIEy及主峰波长λp(单位：nm)。
【表16】
与在第一有机层中包含不满足所述通式(3)的化合物代替所述第三化合物的比较例2-1相比，在第一有机层中包含以所述通式(1)表示的第一化合物、延迟荧光性的第二化合物、以及以所述通式(3)表示的第三化合物的实施例2-1～2-3、实施例2-X～2-Z、以及实施例2-Q的绿色发光元件中，外量子效率示出较高的值。
因此，根据实施例的绿色发光元件，可高效地发光。
【表17】
与在第一有机层中包含不满足所述通式(3)的化合物代替所述第三化合物的比较例2-2相比，在第一有机层中包含以所述通式(1)表示的第一化合物、延迟荧光性的第二化合物以及以所述通式(3)表示的第三化合物的实施例2-4～2-6、以及实施例2-A～2-C的绿色发光元件中，外量子效率示出较高的值。
因此，根据实施例的绿色发光元件，可高效地发光。
附图标记说明
1 有机EL元件
2 基板
3 阳极
4 阴极
5 发光层(第一有机层的一例)
6 空穴注入层
7 空穴传输层
8 电子传输层
9 电子注入层
10 有机层。
Claims (36)
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极；
阴极；
包含于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层，
所述第一有机层包含第一化合物、第二化合物以及第三化合物，
所述第一化合物是以下述通式(1)表示的化合物，
所述第二化合物是延迟荧光性的化合物，
所述第三化合物是以下述通式(3)表示的化合物，
【化1】
在所述通式(1)中，
X为氮原子或与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
R21～R26分别独立地为氢原子或取代基，或者R21以及R22的组、R22以及R23的组、R24以及R25的组还有R25以及R26的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的Y以及R21～R26分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨基甲酰基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、以及
取代或未取代的硅氧烷基，
Z21以及Z22分别独立地为取代基或者Z21以及Z22互相键合而形成环，作为取代基的Z21以及Z22分别独立地选自以下基团构成的组：
卤素原子、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、以及
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基，
【化2】
在所述通式(3)中，
n为1、2、3或者4，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz彼此相同或不同，
XB是以下述通式(3A)表示的基团，
Cz是以下述通式(3B-1)或者(3B-2)表示的基团，
【化3】
在所述通式(3A)中，
Ar1以及Ar2分别独立地为取代或未取代的成环碳数为6～18的一价或多价的芳香族烃基，
k为0、1或者2，
k为2的情况下，多个Ar2彼此相同或不同，
Ar1具有取代基的情况下的取代基D1分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的甲硅烷基、
卤素原子、
氰基、以及
硝基，
Ar2具有取代基的情况下的取代基D2与所述取代基D1同义，
n为1的情况下，Cz与Ar1键合或与Ar2键合，
n为2、3或者4的情况下，多个Cz分别独立地与Ar1键合或与Ar2键合，
【化4】
在所述通式(3B-1)中，
X1～X8分别独立地为氮原子或者CRA，
RA为氢原子或取代基，或者邻接的RA彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合而形成环，
作为取代基的RA分别独立地选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
RA为取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基的情况下的所述杂芳基分别独立地为咔唑基或氮杂咔唑基，
多个RA彼此相同或不同，
其中，所述通式(3B-1)中的氮原子与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合，
【化5】
在所述通式(3B-2)中，
X1～X4是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子、氮原子或者CRC，RC为氢原子或取代基，或者邻接的RC彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子，
X5～X8是氮原子或者CRD，RD为氢原子或取代基，或者邻接的RD彼此构成的组中的一个以上的任意组互相键合形成环，
RB、RC以及RD分别独立地与所述通式(3B-1)中的RA同义，多个RC彼此相同或不同，多个RD彼此相同或不同，
在所述第三化合物中，“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
所述取代基E进而具有取代基F的情况下，取代基F选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
未取代的甲硅烷基、
未取代的碳数为1～30的烷氧基、
未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
未取代的碳数为6～30的芳氧基、
未取代的碳数为1～30的烷硫基、
未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
未取代的碳数为7～30的芳烷基、
未取代的碳数为2～30的烯基、
卤素原子、
未取代的碳数为2～30的炔基、
氰基、
羟基、
硝基、以及
羧基，
其中，取代基F不具有进一步的取代基。
2.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3B-1)中的X1～X8分别独立地为CRA，
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1以及Ar2的任一个键合的碳原子，X5～X8分别独立地为CRD。
3.如权利要求1或2所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3B-1)中，邻接的RA彼此构成的组均未互相键合，
所述通式(3B-2)中，邻接的RC彼此构成的组均未互相键合，邻接的RD彼此构成的组均未互相键合。
4.如权利要求1～3的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RB、RC以及RD分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
咔唑基、
取代咔唑基、
卤素原子、或者
氰基。
5.如权利要求1～4的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3B-1)中的RA、以及所述通式(3B-2)中的RB、RC和RD分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、或者
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基。
6.如权利要求1～5的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3B-1)中的RA、以及所述通式(3B-2)中的RC及RD为氢原子。
7.如权利要求1～6的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中的Cz是以所述通式(3B-1)表示的基团。
8.如权利要求1～7的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中的n为1或2。
9.如权利要求1～8的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3A)中的Ar1及Ar2分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、苉、并五苯、芘、
荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基。
10.如权利要求1～9的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3A)中的Ar1及Ar2分别独立地为由苯、联苯、三联苯、萘、菲、荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基。
11.如权利要求1～10的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中的Cz是选自由以下述式(3B11)～(3B22)表示的基团构成的组的任一基团，
【化6】
【化7】
在以所述式(3B11)～(3B22)表示的基团中，可具有取代基的碳原子具有与作为取代基的RA同义的取代基X，或者不具有取代基，具有多个取代基X的情况下，多个取代基X彼此相同或不同。
12.如权利要求11所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中的Cz是选自由所述式(3B11)～(3B17)表示的基团构成的组的任一基团。
13.如权利要求1～12的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第三化合物是以下述通式(3C)表示的化合物，
【化8】
在所述通式(3C)中，
Cz与所述通式(3)中的Cz同义，
Ar3与所述通式(3A)中的Ar1同义，
n1与所述通式(3A)中的n同义。
14.如权利要求13所述的有机电致发光元件，其特征在于，
n1为2。
15.如权利要求13或14所述的有机电致发光元件，其特征在于，
n1为2，
在所述通式(3C)中，Ar3是选自由以下述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团构成的组的至少任一种基团，
【化9】
【化10】
【化11】
【化12】
【化13】
【化14】
【化15】
【化16】
以所述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团具有取代基E或者未取代。
16.如权利要求1～15的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
氰基、以及
卤素原子。
17.如权利要求1～16的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基。
18.如权利要求1～17的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及
未取代的碳数为1～6的烷基。
19.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Cz是以所述通式(3B-1)表示的基团，
n为1或者2，
所述通式(3B-1)中的RA分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
咔唑基、
取代咔唑基、
卤素原子、或者
氰基，
在所述通式(3A)中，
k为0，
Ar1是由苯、联苯、三联苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、苯并菲、非那烯、苉、并五苯、芘、
荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基，
所述通式(3A)以及(3B-1)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、
未取代的碳数为1～30的烷基、
未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
氰基、以及
卤素原子。
20.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
在所述通式(3)中，
n为1或者2，
在所述通式(3A)中，
k为0，
Ar1是由苯、联苯、三联苯、萘、菲、荧蒽以及三亚苯的任一个衍生而得的一价或多价的残基，
所述通式(3B-1)中的X1～X8分别独立地为CRA，
所述通式(3B-2)中的X1～X4分别独立地为与Ar1键合的碳原子或者CRC，其中，X1～X4中的一个是与所述通式(3A)中的Ar1键合的碳原子，
X5～X8分别独立地为CRD，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC以及RD分别独立地为：
氢原子、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、或
取代或未取代的碳数为1～30的烷基，
Ar1是选自由以下述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团构成的组的至少任一种基团，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～30的芳基、以及
未取代的碳数为1～30的烷基，
【化17】
【化18】
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
【化23】
【化24】
以所述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团具有取代基E或者未取代。
21.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中，n为2，
所述通式(3A)中，k为0，
所述通式(3B-1)中，邻接的RA彼此构成的组均未互相键合，
所述通式(3B-2)中，邻接的RC彼此构成的组均未互相键合，邻接的RD彼此构成的组均未互相键合，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC以及RD为氢原子，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及
未取代的碳数为1～6的烷基。
22.如权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述通式(3)中，n为2，
所述通式(3A)中，k为0，
Ar1是选自由以下述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团构成的组的至少任一种基团，
所述通式(3B-1)中，邻接的RA彼此构成的组均未互相键合，
所述通式(3B-2)中，邻接的RC彼此构成的组均未互相键合，邻接的RD彼此构成的组均未互相键合，
所述通式(3B-1)中的RA、所述通式(3B-2)中的RC及RD为氢原子，
所述通式(3A)、(3B-1)以及(3B-2)中，
“取代或未取代的”这样的情况下的取代基E选自以下基团构成的组：
未取代的成环碳数为6～18的芳基、以及
未取代的碳数为1～6的烷基，
【化25】
【化26】
【化27】
【化28】
【化29】
【化30】
【化31】
【化32】
以所述通式(3a-1)～(3a-27)表示的基团具有取代基E或者未取代。
23.如权利要求1～18的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
为一价的芳香族烃基时的Ar1以及为一价的芳香族烃基时的Ar2分别独立地为选自由下述式(3b-1)～(3b-3)构成的组的基团，
为二价的芳香族烃基时的Ar1以及为二价的芳香族烃基时的Ar2分别独立地为选自由下述式(3b-4)～(3b-10)构成的组的基团。
【化33】
【化34】
24.如权利要求1～23的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Z21及Z22均为氟原子，或者均为被氟原子取代而得的碳数为1～30的烷氧基。
25.如权利要求1～24的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
Z21以及Z22均为氟原子。
26.如权利要求1～23的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(10)表示的化合物，
【化35】
在所述通式(10)中，
X与所述通式(1)中的X同义，X为与Y键合的碳原子时的Y与所述通式(1)中的Y同义，
R21～R26分别独立地与所述通式(1)中的R21～R26同义，
L21以及L22分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～6的亚烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～12的亚芳基，
A21以及A22分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、或者
取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基，
m1为0以上7以下的整数，m2为0以上7以下的整数，
m1为2以上7以下的整数的情况下，多个L21彼此相同或者不同，m2为2以上7以下的整数的情况下，多个L22彼此相同或者不同，m1为0的情况下，A21与氧原子直接键合，m2为0的情况下，A22与氧原子直接键合。
27.如权利要求26所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物是以下述通式(10a)表示的化合物，
【化36】
在所述通式(10a)中，
X与所述通式(1)中的X同义，X为与Y键合的碳原子时的Y与所述通式(1)中的Y同义，
R21～R26分别独立地与所述通式(1)中的R21～R26同义，
m3为0以上4以下，
m4为0以上4以下，
m3以及m4彼此相同或不同。
28.如权利要求1～27的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
X为与Y键合的碳原子，
Y为氢原子或取代基，
作为取代基的Y是取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基，
Y为具有取代基的成环碳数为6～30的芳基的情况下的该取代基为：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、或者
被碳数为1～30的烷基取代而得的成环碳数为6～30的芳基。
29.如权利要求1～28的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
R21、R23、R24以及R26分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、或者
被碳数为1～30的烷基取代而得的成环碳数为6～30的芳基，
R22以及R25为氢原子。
30.如权利要求1～29的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
R21、R23、R24以及R26分别独立地为：
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、或者
被碳数为1～6的烷基取代而得的成环碳数为6～12的芳基，
R22以及R25为氢原子。
31.如权利要求1～30的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基选自以下基团构成的组：
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷氧基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷硫基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳氧基、
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳硫基、
取代或未取代的碳数为2～30的烯基、
取代或未取代的碳数为2～30的炔基、
取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、
卤素原子、
羧基、
取代或未取代的氨基、
硝基、
氰基、
取代或未取代的甲硅烷基、
取代磷酰基、以及
羟基。
32.如权利要求1～31的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～30的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～30的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～30的烷基、
取代或未取代的碳数为1～30的卤代烷基、以及
取代或未取代的成环碳数为3～30的环烷基。
33.如权利要求1～32的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物中的“取代或未取代的”这样的情况下的取代基选自以下基团构成的组：
取代或未取代的成环碳数为6～12的芳基、
取代或未取代的成环原子数为5～12的杂芳基、
取代或未取代的碳数为1～6的烷基、
取代或未取代的碳数为1～6的卤代烷基、以及
取代或未取代的成环碳数为3～12的环烷基。
34.如权利要求1～33的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第一化合物的单重态能量S1(Mat1)与所述第二化合物的单重态能量S1(Mat2)满足下述数学式即数1的关系：
S1(Mat2)＞S1(Mat1) (数1)。
35.如权利要求1～34的任一项所述的有机电致发光元件，其特征在于，
所述第二化合物的单重态能量S1(Mat2)与所述第三化合物的单重态能量S1(Mat3)满足下述数学式即数2的关系：
S1(Mat3)＞S1(Mat2) (数2)。
36.一种电子设备，其特征在于，搭载有如权利要求1～35的任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018051804A JP2021120964A (ja) | 2018-03-19 | 2018-03-19 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| JP2018-051804 | 2018-03-19 | ||
| PCT/JP2019/011192 WO2019181859A1 (ja) | 2018-03-19 | 2019-03-18 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111868953A true CN111868953A (zh) | 2020-10-30 |
Family
ID=67987234
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980019204.0A Pending CN111868953A (zh) | 2018-03-19 | 2019-03-18 | 有机电致发光元件以及电子设备 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210020846A1 (zh) |
| JP (1) | JP2021120964A (zh) |
| KR (1) | KR20200132970A (zh) |
| CN (1) | CN111868953A (zh) |
| WO (1) | WO2019181859A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113321671A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-08-31 | 南京工业大学 | 一种氟硼二吡咯类固态发光材料及其制备方法和应用、一种蓝光驱动的led |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019165101A (ja) | 2018-03-19 | 2019-09-26 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 |
| WO2020022378A1 (ja) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
| US11683983B2 (en) * | 2019-10-18 | 2023-06-20 | Lg Display Co., Ltd. | Organic light emitting diode and organic light emitting device including the same |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102084514A (zh) * | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
| CN102333783A (zh) * | 2009-02-27 | 2012-01-25 | 出光兴产株式会社 | 亚甲基吡咯硼配位化合物及使用了其的有机电致发光元件 |
| CN105209434A (zh) * | 2013-06-26 | 2015-12-30 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 |
| JP2016006033A (ja) * | 2014-04-23 | 2016-01-14 | シャープ株式会社 | 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子 |
| CN105684180A (zh) * | 2014-10-07 | 2016-06-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件、以及电子设备 |
| CN105895810A (zh) * | 2015-01-26 | 2016-08-24 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件 |
| WO2018047948A1 (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 東洋紡株式会社 | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6433731B2 (ja) | 2014-09-08 | 2018-12-05 | Ykk Ap株式会社 | ガラスの支持構造 |
| US20210151683A1 (en) * | 2017-07-10 | 2021-05-20 | Toray Industries, Inc. | Light-emitting element, and display, illuminator, and sensor each including same |
-
2018
- 2018-03-19 JP JP2018051804A patent/JP2021120964A/ja active Pending
-
2019
- 2019-03-18 KR KR1020207029870A patent/KR20200132970A/ko not_active Application Discontinuation
- 2019-03-18 US US16/981,945 patent/US20210020846A1/en not_active Abandoned
- 2019-03-18 CN CN201980019204.0A patent/CN111868953A/zh active Pending
- 2019-03-18 WO PCT/JP2019/011192 patent/WO2019181859A1/ja active Application Filing
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102084514A (zh) * | 2008-07-01 | 2011-06-01 | 东丽株式会社 | 发光元件 |
| CN102333783A (zh) * | 2009-02-27 | 2012-01-25 | 出光兴产株式会社 | 亚甲基吡咯硼配位化合物及使用了其的有机电致发光元件 |
| CN105209434A (zh) * | 2013-06-26 | 2015-12-30 | 出光兴产株式会社 | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 |
| JP2016006033A (ja) * | 2014-04-23 | 2016-01-14 | シャープ株式会社 | 化合物、標識剤、太陽電池モジュール、太陽光発電装置、有機薄膜太陽電池、表示装置及び有機ｅｌ素子 |
| CN105684180A (zh) * | 2014-10-07 | 2016-06-15 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件、以及电子设备 |
| CN105895810A (zh) * | 2015-01-26 | 2016-08-24 | 北京维信诺科技有限公司 | 一种热活化敏化磷光有机电致发光器件 |
| WO2018047948A1 (ja) * | 2016-09-09 | 2018-03-15 | 東洋紡株式会社 | 有機発光素子ならびにそれに用いる発光材料および化合物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN113321671A (zh) * | 2021-01-29 | 2021-08-31 | 南京工业大学 | 一种氟硼二吡咯类固态发光材料及其制备方法和应用、一种蓝光驱动的led |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2021120964A (ja) | 2021-08-19 |
| KR20200132970A (ko) | 2020-11-25 |
| US20210020846A1 (en) | 2021-01-21 |
| WO2019181859A1 (ja) | 2019-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106848074B (zh) | 有机电致发光元件及电子设备 | |
| CN107431136B (zh) | 有机电致发光元件、电子设备和化合物 | |
| CN110233206B (zh) | 有机电致发光元件、以及电子设备 | |
| JP6742236B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
| KR102660767B1 (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
| CN112136363A (zh) | 有机电致发光元件、显示装置及电子设备 | |
| JP7393345B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 | |
| JP2019165101A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| CN111868954A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
| CN114514234A (zh) | 化合物、用于有机电致发光元件的材料、有机电致发光元件以及电子设备 | |
| WO2017115788A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| CN114127979A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
| WO2022260117A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置及び電子機器 | |
| CN111868953A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
| JP2019165102A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP7374187B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物及び電子機器 | |
| KR20170045201A (ko) | 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 | |
| CN113892194A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
| CN116568776A (zh) | 有机电致发光元件及电子设备 | |
| CN114450815A (zh) | 有机电致发光元件以及电子设备 | |
| CN114514232A (zh) | 有机电致发光元件及电子设备 | |
| JP2019137617A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 | |
| JP2024075797A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
| JP2016129262A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 | |
| CN116998254A (zh) | 有机电致发光元件、化合物及电子设备 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20201030 |
|
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |